KR20120037909A - 펩티드 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 친유성 잔기로 치환된 2 내지 12개의 아미노산을 갖는 펩티드, 및 알칼리 금속, 알칼리 토 금속 또는 전이 금속의 수용성 염을 포함하는 조성물에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 이러한 조성물을 포함하는 용기에 관한 것이다. 추가로, 본 발명은 친유성 잔기로 치환된 2 내지 12개의 아미노산을 갖는 펩티드가 표면에 접착하는 것을 감소시키기 위한 알칼리 금속, 알칼리 토 금속 또는 전이 금속의 수용성 염의 용도에 관한 것이다.

Description

펩티드 조성물{PEPTIDE COMPOSITIONS}
본 발명은 친유성 잔기로 치환된 2 내지 12개의 아미노산을 갖는 펩티드 및 알칼리 금속, 알칼리 토 금속 또는 전이 금속의 수용성 염을 포함하는 조성물에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 이러한 조성물을 포함하는 용기에 관한 것이다. 추가로, 본 발명은 친유성 잔기로 치환된 2 내지 12개의 아미노산을 갖는 펩티드가 표면에 접착하는 것을 감소시키기 위한 알칼리 금속, 알칼리 토 금속 또는 전이 금속의 수용성 염의 용도에 관한 것이다.
친유성 잔기로 치환된 펩티드, 예컨대 팔마토일 펜타펩티드, 예컨대 매트릭실(Matrixyl, 등록상표)(INCI-명칭: 팔미토일 펜타펩티드-4) 및 팔미토일 트라이펩티드, 예컨대 SYN(등록상표)-콜(Coll)(INCI-명칭: 팔미토일 트라이펩티드-3) 또는 SYN(등록상표)-택스(Tacks)(INCI-명칭: 글리세린, 팔미토일 다이펩티드-5 다이아미노부틸오일 하이드록시트레오닌, 팔미토일 다이펩티드-6 다이아미노하이드록시부티레이트)가 미용 분야에서 광범위하게 사용된다. 그러나, 펩티드를 포함하는 시판중인 저장 용액은 시간에 걸쳐 활성 성분의 상당한 손실을 나타내고, 이는 매우 원치 않는 일이다. 어떠한 열화 제품도 검출가능하지 않았으므로, 이러한 손실은 오랫동안 설명할 수 없었다.
본 발명에 이르러, 이러한 손실이 용기의 표면에 대한 친유성 잔기로 치환된 펩티드의 원치 않는 접착에 기인함이 밝혀졌다. 또한, 이러한 손실이 알칼리 금속, 알칼리 토 금속 또는 전이 금속의 수용성 염의 첨가에 의해 상당히 감소할 수 있고, 각각 완전히 예방될 수 있음이 밝혀졌다.
따라서, 한 양태에서, 본 발명은 친유성 잔기로 치환된 2 내지 12개의 아미노산을 갖는 펩티드, 및 알칼리 금속, 알칼리 토 금속 또는 전이 금속의 수용성 염을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
다른 양태에서, 본 발명에 따른 조성물은 2 내지 10개의 탄소 원자 및 2 내지 7개의 하이드록실 기를 함유하는 하나 이상의 수용성 폴리올 및 물을 추가로 포함한다.
다른 양태에서, 본 발명은 (i) 친유성 잔기로 치환된 2 내지 12개의 아미노산을 갖는 펩티드 0.001 내지 12.5중량%, 특히 0.01 내지 2중량%, 가장 특히 0.1 내지 0.5중량%, (ii) 알칼리 금속, 알칼리 토 금속 또는 전이 금속의 수용성 염 0.00001 내지 2중량%, 특히 0.01 내지 0.5중량%, 가장 특히 0.05 내지 0.01중량%, (iii) 2 내지 10개의 탄소 원자 및 2 내지 7개의 하이드록실 기를 함유하는 하나 이상의 수용성 폴리올 10 내지 95중량%, 특히 40 내지 80중량%, 가장 특히 40 내지 70중량%, 및 (iv) 물 10 내지 90중량%, 특히 20 내지 50중량%, 가장 특히 25 내지 35중량%를 포함하되, 성분의 총량이 100중량%인 조성물에 관한 것이다.
바람직하게는, 알칼리 금속, 알칼리 토 금속 또는 전이 금속의 수용성 염에 대한 펩티드의 몰 비는 10:1 내지 1:50, 바람직하게는 2:1 내지 1:10, 가장 바람직하게는 1:1 내지 1:4의 범위에서 선택된다.
본 발명에 따른 조성물은 계면활성제 및/또는 증점제를 추가로 함유할 수 있다. 미용 분야에 적절한 계면활성제는 당해 분야의 숙련자에게 널리 공지되어 있고, 특히 비-이온성 계면활성제, 예컨대 폴리소르베이트(Polysorbate)-20을 포함한다. 미용 분야에 적절한 증점제는 또한 당해 분야의 숙련자에게 널리 공지되어 있고, 예컨대 폴리아크릴산(카보머(Carbomer))을 포함한다.
다른 양태에서, 본 발명은 친유성 잔기로 치환된 2 내지 12개의 아미노산을 갖는 펩티드가 표면에 접착하는 것은 감소시키기 위한 알칼리 금속, 알칼리 토 금속 또는 전이 금속의 수용성 염의 용도에 관한 것이다.
용어 "친유성 잔기로 치환된 2 내지 12개의 아미노산을 갖는 펩티드"는 친유성 잔기가 에스터, 아미드, N-알킬, N-알켄일, 설폰일, 우레탄(옥소카본일 치환된 아미노산), 우레아(아미노카본일 치환된 아미노산) 연결기를 통해 연결된 펩티드를 지칭한다. 특히, 용어 "친유성 잔기로 치환된 2 내지 12개의 아미노산을 갖는 펩티드"는 N-아실 유도체, 예컨대 가장 특히 N-팔미토일 또는 N-테트라데실카본일 유도체를 지칭한다.
친유성 잔기는 특히 알킬 잔기이고, 이때 용어 "알킬"은 탄소수 5 내지 35, 바람직하게는 탄소수 8 내지 20의 포화되거나 불포화된 선형 또는 분지쇄 탄화수소 기, 예컨대 펜틸, 네오펜틸, 헥실, 2-에틸-헥실, 옥틸, 노닐, 데실, 테트라데실, 헥사데실 또는 옥타데실 잔기를 지칭한다. 특히, 친유성 잔기는 선형 테트라데실 또는 헥사데실 잔기이다.
특히, 친유성 잔기로 치환된 펩티드는 다이- 내지 노나펩티드, 예컨대 특히 Palm-β-Ala-His-OH, 올레일-Gly-Gly-OH, Palm-His-D-Phe-Arg-NH2, 아세틸-Tyr-Arg-O세틸, Palm-Lys-Val-Lys-OH, 엘라이딜-Lys-Phe-Lys-OH, 헥산오일-Arg-Ala-Nle-NH2, Palm-Lys-Val-Dab-OH, Palm-Lys-Val-Dab-Thr-OH, C14H29-NH-CO-Dab-Val-Dab-OH, Palm-Lys-Thr-Thr-Lys-Ser, Palm-Gly-His-Lys-OH, Palm-Gly-Lys-His-OH, Palm-Gly-Gln-Pro-Arg-OH, Palm-Val-Gly-Val-Ala-Pro-Gly-OH, Palm-Ala-Glu-Asp-Glu-Pro-Leu-Leu-Met-Glu-OH, 더욱 특히 Palm-Lys-Val-Lys-OH, Palm-Lys-Val-Dab-OH, Palm-Lys-Val-Dab-Thr-OH, C14H29-NH-CO-Dab-Val-Dab-OH이고, 이때 Palm은 팔미토일을 의미하고, Dab는 2,4-다이아미노부티로일을 의미한다.
본 발명의 특정 양태에 따라서, 친유성 잔기로 치환된 펩티드는 산 부가 염, 예컨대 클로라이드, 아세테이트 또는 트라이플루오로아세테이트 염, 특히 트라이플루오로아세테이트 염, 또는 염기의 첨가에 의해 형성된 염, 예컨대 알칼리 또는 알칼리 토 염, 특히 리튬, 나트륨, 칼륨, 마그네슘 또는 칼슘 염이다.
친유성 잔기로 치환된 적합한 펩티드는 공지되어 있고, 예를 들어 국제특허공개 제WO 2004/099237호, 제WO 2007/124770호, 제WO 2000/15188호, 제WO 2000/40611호, 제WO 2000/43417호, 제WO 01/43701호, 미국특허공개 제US 2002197219호, 프랑스특허 제FR 2786693호, 국제특허공개 제WO 2005/048968호, 프랑스특허 제FR 2810323호, 국제특허공개 제WO 2005/116067호, 제WO 99/48470호, 제WO 2009/010356호 및 문헌[Int. J. Cosmetic Science 22(3), 207-218 (2000)]에 기술되어 있다.
시판중인 다이펩티드는, 예를 들어 세더마(Sederma)에서 시판중인 센시칼민(Sensicalmine, 상표)(INCI-명칭: 아세틸-다이펩티드-1 세틸 에스터)을 포함한다.
시판중인 트라이- 및 테트라펩티드는, 예를 들어 디에스엠 너트리셔널 프로덕츠 브랜치 펜타팜(DSM Nutritional Products Branch Pentapharm)에서 시판중인 SYN(등록상표)-콜(Coll)(INCI-명칭: 팔미토일 트라이펩티드-3) 또는 SYN(등록상표)-택스(INCI-명칭: 글리세린, 팔미토일 다이펩티드-5 다이아미노부틸오일 하이드록시트레오닌, 팔미토일 다이펩티드-6 다이아미노하이드록시부티레이트); 또는 세더마에서 시판중인 바이오펩티드 씨엘(BIOPEPTIDE CL)(INCI-명칭: 팔미토일 트라이펩티드-1), 리진(RIGIN, 상표)(INCI-명칭: 팔미토일-테트라펩티드-3) 또는 아이리스(EYELISS, 상표)(INCI-명칭: 팔미토일-테트라펩티드-7); 또는 인스티투트 유러피언 드 바이올로지 셀룰레어(Institut Europㅹen de Biologie Cellulaire, IEB)에서 시판중인 뉴트라젠(Neutrazen, 상표)(INCI-명칭: 팔미토일 트라이펩티드-8)을 포함한다.
시판중인 펜타펩티드는, 예컨대 세더마에서 시판중인 매트릭실(등록상표)(INCI-명칭: 팔미토일 펜타펩티드-4)을 포함한다.
시판중인 헥사펩티드는, 예컨대 세더마에서 시판중인 바이오펩티드 이엘(BIOPEPTIDE EL)(INCI-명칭: 팔미토일 올리고펩티드)을 포함한다.
미용적으로 허용되는 음이온과의 알칼리 금속, 알칼리 토 금속 또는 전이 금속, 또는 이들의 혼합물의 임의의 수용성 염, 예컨대 클로라이드, 브로마이드, 아세테이트, 트라이플루오로아세테이트, 설페이트, 락테이트, 석신에이트 또는 포스페이트가 본 발명에 따른 조성물에 사용될 수 있다. 바람직하게는, 알칼리, 알칼리 토 금속 똔느 전이 금속은 Mg, Ca, Zn, Li 및/또는 Na 염으로부터 선택된다. 특히 MgCl2, CaCl2, ZnCl2, LiCl 및/또는 NaCl, 더욱 특히 MgCl2가 사용된다.
2 내지 10개의 탄소 원자 및 2 내지 7개의 하이드록실 기를 함유하는 수용성 폴리올은 특히 에틸렌 글리콜, 1,2-프로필렌 글리콜, 1,4-부틸렌 글리콜, 글리세린, 에리트리트(메조-1,2,3,4-부탄테트롤), 소르비트, 만니트, 메틸글루코사이드, 다이글리세린, 트라이글리세린 및/또는 펜타에리트리트이다. 특히, 폴리올은 글리세린, 1,2-프로필렌 글리콜 및/또는 1,4-부틸렌 글리콜이다.
본 발명에 따른 조성물은, 특히 용액, 점성 액체 또는 겔의 형태일 수 있다.
본 발명은 또한 본 발명에 따른 조성물을 포함하는 용기에 관한 것이다. 적합한 용기는 본 발명에 따른 조성물의 포장 및 운송에 적합한 임의의 용기를 포함한다. 이러한 용기는 비제한적으로 유리, 폴리에틸렌, 폴리스티렌, 폴리락트산, 폴리에틸렌테레프탈레이트 또는 폴리프로필렌으로 만들어질 수 있다. 적합한 용기는 널리 공지되어 있고, 당업자에 의해 용이하게 선택될 수 있고, 예컨대 1 또는 10kg의 부피를 갖는 폴리에틸렌 통, 예컨대 50㎖, 1ℓ 또는 2.5ℓ의 부피를 갖는 유리 용기, 또는, 예컨대 100㎖의 부피를 갖는 폴리에틸렌 통이다.
본 발명에 따른 조성물은 피부 외관 및 생리학의 개선, 예컨대 잔주름(fine line), 주름, 및 노화 또는 광손상된 피부와 관련된 다른 증상의 감소, 튼살의 치료, 또는 피부 타이트닝(tightening), 퍼밍(firming) 및/또는 보습(moisturizing)에 유용한 국소 제제에 혼입될 수 있다.
따라서, 본 발명은 또한 본 발명에 따른 조성물 및 미용적으로 허용되는 담체를 포함하는 국소 제제에 관한 것이다.
본원에 사용된 용어 "국소 제제"는 특히 포유동물의 각질 조직, 예컨대 인간 피부 또는 모발(예컨대, 속눈썹, 눈썹), 또는 손발톱, 특히 인간 피부에 국소적으로 적용될 수 있는 미용 조성물을 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "미용 조성물"은 문헌[Rompp Lexikon Chemie, 10th edition 1997, Georg Thieme Verlag Stuttgart, New York]에 제목 "코스메티카(Kosmetika)"로 정의된 미용 조성물, 및 문헌[A. Domsch, "Cosmetic Compositions", Verlag fㆌr chemische Industrie (ed. H. Ziolkowsky), 4th edition, 1992]에 개시된 미용 조성물을 지칭한다.
용어 "미용적으로 허용되는 담체"는 국소 조성물에 통상적으로 사용되는 모든 담체 및/또는 부형제 및/또는 희석제를 지칭한다.
바람직하게는, 국소 조성물은 용매 또는 지방 물질내의 현탁액 또는 분산액의 형태이거나, 다르게는 에멀젼 또는 마이크로에멀젼(특히, O/W- 또는 W/O-형), PIT-에멀젼, 다중 에멀젼(예컨대, O/W/O- 또는 W/O/W-형), 피커링(pickering) 에멀젼, 하이드로겔, 알콜 겔, 리포겔, 1상 또는 다중상 용액 또는 소낭성 분산액의 형태 또는 다른 통상적인 형태이고, 또한 펜에 의해, 마스크로서, 또는 스프레이로서 적용될 수 있다. 국소 조성물이 에멀젼이거나, 에멀젼을 포함하는 경우, 이는 또한 하나 이상의 음이온성, 비이온성, 양이온성 또는 양쪽이온성 계면활성제를 또한 함유할 수 있다.
바람직한 국소 조성물은 피부 케어 조성물 및 기능성 조성물이다.
본 발명에 따른 국소 제제는 액체, 로션, 증점 로션(thickened lotion), 겔, 크림, 밀크, 연고, 페이스트, 분말, 메이크-업(make-up) 또는 고체 튜브 스틱의 형태일 수 있고, 선택적으로 에어로졸로서 포장될 수 있고, 무스, 예컨대 에어로졸 무스, 포말 또는 스프레이 포말, 스프레이, 스틱, 플라스터, 클린저, 비누, 와이프(wipe) 또는 동결건조물(lyophilizate)(예컨대, 펜타팜 듀얼 바이알 시스템(Pentapharm Dual Vial system))의 형태로 제공될 수 있다.
본 발명에 따른 국소 제제는 수중유(oil-in-water) 또는 유중수(water-in-oil) 에멀젼, 실리콘중수(water-in-silicone) 또는 수중실리콘(silicone-in-water) 에멀젼, 또는 특히 수중유 에멀젼(O/W 에멀젼)중의 수성 세럼(serum) 또는 수성 겔로서 바람직하게 제형화될 수 있다.
본 발명에 따른 국소 제제는 3 내지 10의 범위의 pH, 바람직하게는 4 내지 8의 범위의 pH, 가장 바람직하게는4 내지 6의 범위의 pH를 갖는다.
본 발명에 따라서, 국소 제제는 선택적으로 피부 미백; 태닝(tanning) 예방; 과색소침착의 치료; 여드름, 주름, 선, 위축 및/또는 염증의 예방 또는 감소; 국소 마취; 항균 및/또는 항진균 약품; 킬레이터 및/또는 격리제; 항-셀룰라이트 및 살 빼기(예컨대, 피탄산), 퍼밍, 보습, 에너자이징, 자가 태닝, 진정(soothing)을 위한 성분, 및 탄력성 및 피부 장벽을 개선하기 위한 약품 및/또는 자외선-필터(UV-filter) 물질과 같은 성분을 추가로 포함할 수 있다. 국소 미용 제제는 또한 통상적인 미용 보조제 및 첨가제, 예컨대 보존제/산화방지제, 지방 물질/오일, 물, 유기 용매, 실리콘, 증점제, 연화제, 에멀젼화제, 소포제, 보습제, 향수와 같은 심미적 성분, 계면활성제,c nd전제, 격리제, 음이온성, 양이온성, 비이온성 또는 양쪽이온성 중합체 또는 이의 혼합물, 추진제, 산성화 또는 염기성화제, 염료, 색소/착색제, 연마제, 흡착제, 에센셜 오일, 스킨 센세이트(skin sensate), 아스트린젠트(astringent), 소포제(antifoaming agent), 안료 또는 나노안료, 예컨대 자외선을 물리적으로 차단함으로써 광보호 효과를 제공하기에 적합한 것, 또는 미용 조성물내로 통상적으로 제형화되는 임의의 다른 성분을 함유할 수 있다. 이러한 미용 성분이 피부 케어 산업에 통상적으로 사용되고, 본 발명의 국소 제제에 사용하기에 적합하고, 예를 들어 문헌[CTFA Cosmetic Ingredient Handbook, Second Edition (1992)]에 비제한적으로 기술되어 있다.
에멀젼화제, 증점제, 표면 활성 성분 및 필름 형성제와 같은 통상적인 미용 보조제 및 첨가제는 당해 분야의 전문가가 통상적인 시험 또는 미용 조성물의 제형화에 관한 통상적은 고려만으로 결정할 수 있는 상승효과를 나타낼 수 있다.
필요한 양은 목적 제품을 기준으로 당업자에 의해 용이하게 결정될 수 있다. 본원에 유용한 미용 활성 성분은 일부 경우에 하나 초과의 이익을 제공하거나, 하나 초과의 작용 방식에 조작될 수 있다.
달리 언급되지 않는 경우, 하기 언급되는 담체, 부형제, 첨가제, 희석제, 보조제 등은 본 발명에 따른 국소 제제에 특히 적합하다.
하기 실시예는 본 발명을 더욱 자세히 설명하기 위하여 제공된다. 이러한 실시예는 단지 예시적인 것이고, 본 발명의 범위를 어떠한 방식으로든지 제한하려는 의도가 아니다.
실시예
실시예 1: H 29 C 14 - NH - CO - Dab - Val - Dab - OH 의 안정성
382mmol/kg의 염 농축물을 함유하는 글리세린 수 혼합물(약 2.3:1)중 127mmol/kg H29C14-NH-CO-Dab-Val-Dab-OH의 용액을 제조하고, 10㎖의 유리 바이알 당 3g으로 분배하고, 40℃ 및 25℃에서 저장하였다. 다양한 시간 후, 분석용 HPLC를 사용하여 샘플을 이의 펩티드 함량에 대해 분석하였다. 결과를 100%까지의 제조 시간에서의 함량으로 정규화하였다.
Figure pct00001
실시예 2: Palm - Lys - Val - Lys - OH 의 안정성
하기한 바와 같은 1 또는 3당량의 염 농축물을 함유하는 글리세린 수 혼합물(약 2.3:1)중 119mmol/kg Palm-Lys-Val-Lys-OH의 용액을 제조하고, 10㎖의 유리 바이알 당 3g으로 분배하고, 40℃에서 저장하였다. 다양한 시간 후, 분석용 HPLC를 사용하여 샘플을 이의 펩티드 함량에 대해 분석하였다. 결과를 100%까지의 제조 시간에서의 함량으로 정규화하였다.
Figure pct00002
실시예 3: Palm - Lys - Val - Dab - OH 의 안정성
하기한 바와 같은 1 또는 3당량의 염 농축물을 함유하는 글리세린 수 혼합물(약 2.3:1)중 246mmol/kg Palm-Lys-Val-Dab-OH의 용액을 제조하고, 10㎖의 유리 바이알 당 3g으로 분배하고, 40℃에서 저장하였다. 다양한 시간 후, 분석용 HPLC를 사용하여 샘플을 이의 펩티드 함량에 대해 분석하였다. 결과를 100%까지의 제조 시간에서의 함량으로 정규화하였다.
Figure pct00003
SEQUENCE LISTING <110> DSM IP Assets B.V. <120> Peptide compositions <130> 27260 <140> PCT/IB2010/001011 <141> 2010-04-23 <150> EP 09158422.7 <151> 2009-04-22 <150> US 61/202,947 <151> 2009-04-22 <160> 12 <170> PatentIn version 3.5 <210> 1 <211> 4 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> peptide <220> <221> MISC_FEATURE <222> (4)..(4) <223> palmitoyl <400> 1 Arg Phe His Xaa 1 <210> 2 <211> 4 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> peptide <220> <221> MISC_FEATURE <222> (1)..(1) <223> palmitoyl <400> 2 Xaa Lys Val Lys 1 <210> 3 <211> 4 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> peptide <220> <221> MISC_FEATURE <222> (1)..(1) <223> elaidyl <400> 3 Xaa Lys Phe Lys 1 <210> 4 <211> 4 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> peptide <220> <221> MOD_RES <222> (1)..(1) <223> Nle <220> <221> MISC_FEATURE <222> (4)..(4) <223> hexanoyl <400> 4 Xaa Ala Arg Xaa 1 <210> 5 <211> 4 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> peptide <220> <221> MISC_FEATURE <222> (1)..(1) <223> palmitoyl <220> <221> MISC_FEATURE <222> (4)..(4) <223> 2,4-diaminobutyroyl <400> 5 Xaa Lys Val Xaa 1 <210> 6 <211> 5 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> peptide <220> <221> MISC_FEATURE <222> (1)..(1) <223> palmitoyl <220> <221> MISC_FEATURE <222> (4)..(4) <223> 2,4-diaminobutyroyl <400> 6 Xaa Lys Val Xaa Thr 1 5 <210> 7 <211> 6 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> peptide <220> <221> MISC_FEATURE <222> (1)..(1) <223> palmitoyl <400> 7 Xaa Lys Thr Thr Lys Ser 1 5 <210> 8 <211> 4 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> peptide <220> <221> MISC_FEATURE <222> (1)..(1) <223> palmitoyl <400> 8 Xaa Gly His Lys 1 <210> 9 <211> 4 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> peptide <220> <221> MISC_FEATURE <222> (1)..(1) <223> palmitoyl <400> 9 Xaa Gly Lys His 1 <210> 10 <211> 5 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> peptide <220> <221> MISC_FEATURE <222> (1)..(1) <223> palmitoyl <400> 10 Xaa Gly Gln Pro Arg 1 5 <210> 11 <211> 7 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> peptide <220> <221> MISC_FEATURE <222> (1)..(1) <223> palmitoyl <400> 11 Xaa Val Gly Val Ala Pro Gly 1 5 <210> 12 <211> 10 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> peptide <220> <221> MISC_FEATURE <222> (1)..(1) <223> palmitoyl <400> 12 Xaa Ala Glu Asp Glu Pro Leu Leu Met Glu 1 5 10

Claims (13)

  1. 친유성 잔기로 치환된 2 내지 12개의 아미노산을 갖는 펩티드, 및 알칼리 금속, 알칼리 토 금속 또는 전이 금속의 수용성 염을 포함하는 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    2 내지 10개의 탄소 원자 및 2 내지 7개의 하이드록실 기를 함유하는 하나 이상의 수용성 폴리올 및 물을 추가로 포함하는 조성물.
  3. 제 2 항에 있어서,
    (i) 친유성 잔기로 치환된 2 내지 12개의 아미노산을 갖는 펩티드 0.001 내지 12.5중량%, 특히 0.01 내지 2중량%, 가장 특히 0.1 내지 0.5중량%,
    (ii) 알칼리 금속, 알칼리 토 금속 또는 전이 금속의 수용성 염 0.00001 내지 2중량%, 특히 0.01 내지 0.5중량%, 가장 특히 0.02 내지 0.01중량%,
    (iii) 2 내지 10개의 탄소 원자 및 2 내지 7개의 하이드록실 기를 함유하는 하나 이상의 수용성 폴리올 10 내지 95중량%, 특히 40 내지 80중량%, 가장 특히 50 내지 70중량%, 및
    (iv) 물 10 내지 90중량%, 특히 20 내지 50중량%, 가장 특히 25 내지 35중량%
    를 포함하되, 성분의 총량이 100중량%인 조성물.
  4. 제 3 항에 있어서,
    미용적으로 허용되는 증점제 및/또는 미용적으로 허용되는 계면활성제를 추가로 포함하는 조성물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항중 어느 한 항에 있어서,
    친유성 잔기가 탄소수 5 내지 35, 바람직하게는 탄소수 8 내지 20의 포화되거나 불포화된 선형 또는 분지쇄 탄화수소 기인 조성물.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항중 어느 한 항에 있어서,
    펩티드가 트라이-, 테트라- 또는 펜타펩티드인 조성물.
  7. 제 6 항에 있어서,
    펩티드가 Palm-Lys-Val-Lys-OH, Palm-Lys-Val-Dab-OH, Palm-Lys-Val-Dab-Thr-OH 및 C14H29-NH-CO-Dab-Val-Dab-OH로부터 선택되는 조성물.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항중 어느 한 항에 있어서,
    알칼리 금속, 알칼리 토 금속 또는 전이 금속의 수용성 염이 Mg, Ca, Zn, Li 및 Na 염으로부터 선택되는 조성물.
  9. 제 1 항 내지 제 7 항중 어느 한 항에 있어서,
    알칼리 금속, 알칼리 토 금속 또는 전이 금속의 수용성 염이 MgCl2인 조성물.
  10. 제 2 항 내지 제 9 항중 어느 한 항에 있어서,
    2 내지 10개의 탄소 원자 및 2 내지 7개의 하이드록실 기를 함유하는 하나 이상의 수용성 폴리올이 글리세린, 1,2-프로필렌 글리콜 및 1,4-부틸렌 글리콜로부터 선택되는 조성물.
  11. 제 1 항 내지 제 10 항중 어느 한 항에 따른 조성물을 포함하는 용기.
  12. 제 1 항 내지 제 10 항중 어느 한 항에 따른 조성물 및 미용적으로 허용되는 담체를 포함하는 국소 제제.
  13. 친유성 잔기로 치환된 2 내지 12개의 아미노산을 갖는 펩티드가 표면에 접착하는 것을 감소시키기 위한 알칼리 금속, 알칼리 토 금속 또는 전이 금속의 수용성 염의 용도.
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Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20110044920A1 (en) * 2009-08-07 2011-02-24 Mary Kay Inc. Topical skin care formulations
WO2016109488A1 (en) 2014-12-29 2016-07-07 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Multifunctional base emulsion
IL238101A (en) * 2015-04-01 2017-01-31 Neodel Tec Ltd Method for making n - noble peptides, polypeptides and proteins
CN108047305B (zh) * 2017-12-08 2021-01-01 陕西慧康生物科技有限责任公司 一种十四烷基氨基丁酰缬氨酰胺基丁酸脲三氟乙酸盐的合成方法
CN107987123B (zh) * 2017-12-11 2021-01-01 陕西慧康生物科技有限责任公司 一种十四烷基氨基丁酰缬氨酰胺基丁酸脲三氟乙酸盐的液相合成方法
CN114828872B (zh) * 2019-10-18 2023-07-25 安佳榜控股股份公司 育毛剂
TW202228757A (zh) * 2020-09-24 2022-08-01 日商日本安佳榜化妝股份有限公司 育毛劑
JPWO2022065415A1 (ko) * 2020-09-24 2022-03-31

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5566929A (en) * 1978-11-13 1980-05-20 Kanebo Ltd Finely-powdered fibroin and its manufacture
JPS5926130A (ja) * 1982-08-06 1984-02-10 Shiseido Co Ltd 乳化組成物
JPS61140515A (ja) * 1984-12-14 1986-06-27 Lion Corp シヤンプ−組成物
DE3619633A1 (de) * 1986-06-11 1987-12-17 Hoechst Ag Peptide mit einfluss auf die diurese und natriurese, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende mittel und ihre verwendung
JPS63156710A (ja) * 1986-12-19 1988-06-29 Lion Corp 分離型毛髪化粧料
JP2957253B2 (ja) * 1990-09-27 1999-10-04 株式会社成和化成 シャンプー
JP4089841B2 (ja) * 1998-03-12 2008-05-28 株式会社Ａｄｅｋａ 易溶性アシル化ポリリジンからなる界面活性剤を含む洗浄剤
FR2776188B1 (fr) 1998-03-20 2000-06-16 Fabre Pierre Dermo Cosmetique Oleamide de glycylglycine en dermo-cosmetologie
FR2786693B1 (fr) 1998-12-04 2003-01-17 Dior Christian Parfums Agent cosmetique pour obtenir une action amincissante
FR2788777B1 (fr) 1999-01-22 2003-01-17 Sederma Sa Utilisation cosmetique ou dermopharmaceutique de peptides pour la regulation des dysfonctionnements immunologiques cutanes et dans l'inflammation cutanee induits par le vieillissement ou par les u.v.
JP2001025099A (ja) 1999-07-07 2001-01-26 Matsushita Electric Ind Co Ltd 音響再生装置
FR2802413B1 (fr) 1999-12-17 2003-10-31 Sederma Sa Compositions cosmetiques ou dermopharmaceutiques contenant le tripeptide n-palmytoyl-gly-hys-lys, pour eliminer, reduire ou prevenir l'apparition de rides quelles qu'en soient la localisation et la cause
FR2810323B1 (fr) 2000-06-16 2002-09-06 Shiseido Int France Utilisation cosmetique d'un lipopeptide
US6797697B2 (en) 2001-05-21 2004-09-28 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Composition containing a peptide and a pigment and the use thereof in darkening the skin
DE10228163A1 (de) 2002-06-24 2004-01-15 Certotect Gmbh Protektor für Pacemaker-oder Stoma-Patienten
JP4769709B2 (ja) * 2003-05-08 2011-09-07 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． 皮膚の構造を改善するために美容上適用するためのトリペプチドおよびその誘導体
WO2005048968A1 (en) 2003-11-17 2005-06-02 Sederma Compositions containing mixtures of tetrapeptides and tripeptides
FR2870243B1 (fr) 2004-05-11 2010-11-19 Centre Nat Rech Scient Conjugues tripeptidiques agonistes de la msh
US20060104931A1 (en) * 2004-11-12 2006-05-18 Takeshi Fukutome Cosmetic treatment article comprising substrate and gel composition
US20080095732A1 (en) * 2005-04-27 2008-04-24 Rosemarie Osborne Personal care compositions
EP1960421B1 (en) 2005-12-15 2013-03-13 Sederma New polypeptides and their use
DE102005063179A1 (de) * 2005-12-30 2006-09-28 Henkel Kgaa Verwendung von Vitamin B6 zur Behandlung der Hautalterung
BRPI0621609B1 (pt) 2006-04-28 2017-12-19 Dsm Ip Assets B.V. Composition, non-therapeutic use of the composition and compounds
ES2406936T3 (es) 2007-07-13 2013-06-10 Chanel Parfums Beaute Nuevos agentes blanqueadores peptídicos y composiciones cosméticas que comprenden los mismos

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