ES2712748T3 - Composiciones de péptidos - Google Patents
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Abstract
Una composición, que comprende: (i) 0,001-12,5% en peso de un péptido con 2-12 aminoácidos sustituido con un resto lipófilo, (ii) 0,00001-2% en peso de una sal soluble en agua de un metal alcalino, alcalino-térreo o de transición, (iii) al menos 10% en peso de al menos un poliol soluble en agua que contiene 2 a 10 átomos de carbono y 2 a 7 grupos hidroxilo, y (iv) al menos 10% en peso de agua, en la que la cantidad total de los ingredientes suma hasta 100% en peso.
Description
DESCRIPCION
Composiciones de peptidos
La presente invencion se define por las reivindicaciones. Cualquier materia objeto que caiga fuera del alcance de las reivindicaciones se proporciona solamente para informacion.
La presente invencion se refiere a composiciones que comprenden un peptido con 2-12 aminoacidos, sustituido con un resto lipofilo, y una sal soluble en agua de un metal alcalino, alcalino-terreo, o de transicion. Ademas, la invencion se refiere a un recipiente que comprende tales composiciones. Adicionalmente, la invencion se refiere al uso de una sal soluble en agua de un metal alcalino, alcalino-terreo o de transicion para reducir la adhesion de un peptido con 2 12 aminoacidos sustituido con un resto lipofilo a una superficie.
Los peptidos sustituidos con un resto lipofilo, tales como los pentapeptidos palmitoilicos (por ejemplo Matrixyl® (nombre INCI: palmitoil pentapeptido-4) y tripeptidos palmitoilicos, tales como SYN®-Coll (nombre INCI: palmitoil tripeptido-3) o SYN®-Tacks (nombre INCI: glicerina, palmitoil dipeptido-5 diaminobutiloil hidroxitreonina, palmitoil dipeptido-6 diaminohidroxibutirato), son ampliamente usados en aplicaciones cosmeticas. Sin embargo, las disoluciones madre comercialmente disponibles que comprenden los peptidos muestran una perdida significativa del ingrediente activo a lo largo del tiempo, lo que es muy poco deseado. Esta perdida fue inexplicable durante mucho tiempo, ya que no son detectables productos de degradacion.
El documento DE102005063179 A1 describe Palm-Lys-Val-Lys-OH (SYN-COLL) y una sal soluble en agua de un metal alcalino, alcalino-terreo o de transicion. El documento no habla sobre una composicion como se especifica en las presentes reivindicaciones 1-3. Ademas, el uso de un metal alcalino, alcalino-terreo o de transicion, para reducir la adhesion de peptidos lipofilos a una superficie (de un recipiente), no se describe alli.
Ahora se ha encontrado que esta perdida es debida a una adhesion indeseada de los peptidos sustituidos con un resto lipofilo a la superficie del recipiente. Ademas, se ha encontrado que esta perdida se puede reducir significativamente y se puede prevenir respectivamente de forma completa, por la adicion de una sal soluble en agua de un metal alcalino, alcalino-terreo o de transicion.
De este modo, en una realizacion, la invencion se refiere a una composicion que comprende un peptido con 2-12 aminoacidos sustituido con un resto lipofilo y una sal soluble en agua de un metal alcalino, alcalino-terreo o de transicion.
En otra realizacion, la composicion segun la invencion comprende ademas al menos un poliol soluble en agua que contiene 2 a 10 atomos de carbono y 2 a 7 grupos hidroxilo, y agua.
En una realizacion adicional, la invencion se refiere a una composicion que comprende:
(i) 0,001-12,5% en peso, particularmente 0,01-2% en peso, lo mas particular 0,1-0,5% en peso de un peptido con 2-12 aminoacidos sustituido con un resto lipofilo
(ii) 0,00001 -2% en peso, particularmente 0,01 -0,5% en peso, lo mas particular 0,05-0,01% en peso de una sal soluble en agua de un metal alcalino, alcalino-terreo o de transicion
(iii) 10-95% en peso, particularmente 40-80% en peso, lo mas particular 40-70% en peso de al menos un poliol soluble en agua que contiene 2 a 10 atomos de carbono y 2 a 7 grupos hidroxilo, y
(iv) 10-90% en peso, particularmente 20-50% en peso, lo mas particular 25-35% en peso de agua, en el que la cantidad total de los ingredientes suma hasta 100% en peso.
Preferiblemente, la relacion molar del peptido a la sal soluble en agua de un metal alcalino, alcalino-terreo o de transicion se selecciona en el intervalo de 10:1 y 1:50, preferiblemente en el intervalo de 2:1 a 1:10, lo mas preferible en el intervalo de 1:1 a 1:4.
Las composiciones segun la invencion pueden contener ademas tensioactivos y/o espesantes. Los tensioactivos adecuados apropiados para aplicaciones cosmeticas son bien conocidos por una persona experta en la tecnica, e incluyen en particular tensioactivos no ionicos, tales como, por ejemplo, polisorbato-20. Los espesantes adecuados apropiados para aplicaciones cosmeticas tambien son bien conocidos por una persona experta en la tecnica, e incluyen, por ejemplo, poliacidos acrilicos (carbomeros).
En otra realizacion, la invencion se refiere al uso de una sal soluble en agua de un metal alcalino, alcalino-terreo o de transicion para reducir la adhesion de un peptido con 2-12 aminoacidos sustituido con un resto lipofilo a una superficie.
La expresion peptido con 2-12 aminoacidos sustituido con un resto lipofilo se refiere a un peptido en el que un resto lipofilo esta conectado a el via un enlace de ester, amida, N-alquilo, N-alquenilo, sulfonilo, uretano (aminoacido sustituido con oxocarbonilo), urea (aminoacido sustituido con aminocarbonilo). En particular, la expresion peptido
con 2-12 aminoacidos sustituido con un resto lipofilo se refiere a derivados N-acilicos del mismo, tales como, muy en particular, a los derivados N-palmitoilicos o N-tetradecilcarbonilicos.
El resto lipofilo es en particular un resto alquilico, en el que el termino alquilo se refiere a grupos hidrocarbonados de cadena lineal o ramificada saturados o insaturados que contienen 5 a 35, preferiblemente 8 a 20 atomos de carbono, tales como, por ejemplo, un resto pentilo, neopentilo, hexilo, 2 -etil-hexilo, octilo, nonilo, decilo, tetradecilo, hexadecilo u octadecilo. Particularmente, el resto lipofilo es un resto lineal tetradecilico o hexadecilico.
Particularmente, los peptidos sustituidos con un resto lipofilo son di- a nonapeptidos, tales como, particularmente, Palm-p-Ala-His-OH, Oleil-Gly-Gly-OH, Palm-His-D-Phe-Arg-NH2 , Acetil-Tyr-Arg-OCetil, Palm-Lys-Val-Lys-OH, Elaidil-Lys-Phe-Lys-OH, Hexanoil-Arg-Ala-Nle-NH2 , Palm-Lys-Val-Dab-OH, Palm-Lys-Val-Dab-Thr-OH, C14H29-NH-CO-Dab-Val-Dab-OH, Palm-Lys-Thr-Thr-Lys-Ser, Palm-Gly-His-Lys-OH, Palm-Gly-Lys-His-OH, Palm-Gly-Gln-Pro-Arg-OH, Palm-Val-Gly-Val-Ala-Pro-Gly-OH, Palm-Ala-Glu-Asp-Glu-Pro-Leu-Leu-Met-Glu-OH, mas en particular Palm-Lys-Val-Lys-OH, Palm-Lys-Val-Dab-OH, Palm-Lys-Val-Dab-Thr-OH, C14H29-NH-CO-Dab-Val-Dab-OH, en los que Palm significa palmitoilo, y Dab significa 2,4-diaminobutiroilo.
Segun una realizacion particular de la invencion, los peptidos sustituidos con un resto lipofilo son sales de adicion de acidos tales como sales de cloruro, de acetato o de trifluoroacetato, en particular sales de trifluoroacetato, o sales formadas por la adicion de una base, tales como sales alcalinas o alcalino-terreas, en particular sales de litio, de sodio, de potasio, de magnesio o de calcio.
Los peptidos adecuados sustituidos con un resto lipofilo son conocidos, y se describen, por ejemplo, en los documentos WO 2004/099237 WO 2007/124770, WO 2000/15188, WO 2000/40611, WO 2000/43417, WO 01/43701, US 2002197219, FR 2786693, WO 2005/048968, FR 2810323, WO 2005/116067, WO 99/48470, WO 2009/010356 e Int. J. Cosmetic Science 22(3), 207-218 (2000).
Los dipeptidos comercialmente disponibles incluyen, por ejemplo, Sensicalmine™ (nombre INCI: acetil-dipeptido-1 cetil ester), disponible de Sederma.
Los tri- y tetrapeptidos comercialmente disponibles incluyen, por ejemplo, SYN®-Coll (nombre INCI: palmitoil tripeptido-3) o SYN-®Tacks (nombre INCI: glicerina, palmitoil dipeptido-5 diaminobutiloil hidroxitreonina, palmitoil dipeptido- 6 diaminohidroxibutirato), disponibles en DSM Nutritional Products Branch Pentapharm; o BIOPEPTIDE CL (nombre INCI: Palmitoil tripeptido-1), RIGIN™ (nombre INCI: palmitoil-tetrapeptido-3) o Ey ELISS™ (nombre INCI: Palmitoil tetrapeptido-7) disponible en Sederma; o Neutrazen™ (nombre INCI: Palmitoil tripeptido-8 ) disponible en IEB (Institut Europeen de Biologie Cellulaire).
Los pentapeptidos comercialmente disponibles incluyen, por ejemplo, Matrixyl® (nombre INCI: Palmitoil pentapeptido-4) disponible en Sederma.
Los hexapeptidos comercialmente disponibles incluyen, por ejemplo, BIOPEPTIDE EL (nombre INCI: palmitoil oligopeptido) disponible en Sederma.
En la composicion segun la invencion se puede usar cualquier sal soluble en agua de un metal alcalino, alcalinoterreo o de transicion, o mezclas de los mismos con aniones cosmeticamente aceptables, tales como los cloruros, bromuros, acetatos, trifluoroacetatos, sulfatos, lactatos, succinatos o fosfatos. Preferiblemente, el metal alcalino, alcalino-terreo o de transicion se selecciona de sales de Mg, Ca, Zn, Li y/o Na. Particularmente, se usa MgCh, CaCl2 , ZnCl2 , LiCl y/o NaCl, mas en particular MgCl2.
El poliol soluble en agua que contiene 2 a 10 atomos de carbono y 2 a 7 grupos hidroxilo se selecciona en particular de etilenglicol, 1,2-propilenglicol, 1,4-butilenglicol, glicerina, eritritol (meso-1,2,3,4-butanotetrol), sorbitol, manitol, metilglucosido, diglicerina, triglicerina y/o pentaeritritol. Particularmente, el poliol es glicerina, 1,2-propilenglicol y/o 1,4-butilenglicol
Las composiciones segun la invencion pueden estar particularmente en forma de una disolucion, un liquido viscoso, o en forma de un gel.
La invencion se refiere ademas a un recipiente que comprende la composicion segun la invencion. Los recipientes adecuados incluyen cualesquiera recipientes adecuados para envasar y transportar las composiciones segun la invencion. Tal recipiente puede estar hecho de vidrio, polietileno, poliestireno, poliacido lactico, politereftalato de etileno o polipropileno, sin estar limitados a ellos. Los recipientes adecuados son bien conocidos, y se pueden escoger facilmente por una persona experta en la tecnica, tales como contenedores de polietileno con un volumen de, por ejemplo, 1 kg o 10 kg, recipiente de vidrio con un volumen de, por ejemplo, 50 ml, 1 l, 2,5 l, o contenedor de polietileno con un volumen de, por ejemplo, 10 0 ml.
Las composiciones segun la invencion se pueden incorporar en preparaciones topicas utiles para mejorar el aspecto y la fisiologia de la piel, tales como, por ejemplo, reducir lineas finas, arrugas u otros sintomas asociados con piel envejecida o fotodanada, tratamiento de marcas de estiramiento, o tensar, afirmar y/o hidratar la piel.
De este modo, la invencion tambien se refiere a una preparacion topica que comprende una composicion segun la invencion y un vehfculo cosmeticamente aceptable.
La expresion preparacion topica, como se usa aquf, se refiere en particular a composiciones cosmeticas que se pueden aplicar topicamente a tejido queratinoso de mamffero, tal como, por ejemplo, la piel o cabello humano (incluyendo pestanas, las cejas) o las unas, particularmente la piel humana.
La expresion “composicion cosmetica”, como se usa en la presente solicitud, se refiere a composiciones cosmeticas como se define bajo el encabezado “Kosmetika” en Rompp Lexikon Chemie, 10s edicion, 1997, Georg Thieme Verlag Stuttgart, Nueva York, asf como a composiciones cosmeticas como se describen en A. Domsch, “Cosmetic Compositions”, Verlag fur chemische Industrie (ed. H. Ziolkowsky), 4a edicion, 1992.
La expresion vehfculo cosmeticamente aceptable se refiere a todos los vehfculos y/o excipientes y/o diluyentes usados convencionalmente en composiciones topicas.
Preferiblemente, las composiciones topicas estan en forma de una suspension o dispersion en disolventes o sustancias grasas, o como alternativa, en forma de una emulsion o microemulsion (en particular de tipo O/W o W/O), emulsion de PIT, emulsion multiple (por ejemplo, tipo O/W/O o W/O/W), emulsion Pickering, hidrogel, gel alcoholico, lipogel, disolucion monofasica o multifasica, o dispersion vesicular, u otras formas habituales, que tambien se pueden aplicar mediante lapices, como mascaras o como pulverizaciones. Si la composicion topica es o comprende una emulsion, tambien puede contener uno o mas tensioactivos anionicos, no ionicos, cationicos o anfoteros.
Las composiciones topicas preferidas son composiciones para el cuidado de la piel, y composiciones funcionales. Las preparaciones topicas segun la invencion pueden estar en forma de un lfquido, locion, una locion espesada, un gel, una crema, una leche, un unguento, una pasta, un polvo, un maquillaje, o un bastoncito de tubo solido, y se pueden envasar opcionalmente como un aerosol, y se pueden proporcionar en forma de una mus, tal como una mus de aerosol, una espuma, o una espuma de pulverizacion, una pulverizacion, un bastoncito, un emplasto, un limpiador, un jabon, una toallita, o un liofilizado (tal como el sistema Pentapharm Dual Vial).
Las preparaciones topicas segun la invencion se formulan preferiblemente como una emulsion de aceite en agua o de agua en aceite, emulsion de agua en silicona o de silicona en agua, o como un suero acuoso o gel acuoso, en particular como una emulsion de agua en aceite (emulsion O/W).
Las preparaciones topicas segun la invencion tienen un pH en el intervalo de 3-10, preferiblemente en el intervalo de pH de 4-8, lo mas preferido en el intervalo de pH 4-6.
Segun la presente invencion, la preparacion topica puede comprender opcionalmente otros ingredientes, tales como ingredientes para aclarar la piel; prevencion del bronceado; tratamiento de la hiperpigmentacion; para prevenir o reducir el acne, arrugas, lfneas, atrofia y/o inflamacion; asf como anestesicos; agentes antimicrobianos y/o antifungicos; quelantes y/o secuestrantes; agentes anticelulfticos y adelgazantes (por ejemplo acido fitanico), reafirmantes, hidratantes y energizantes, autobronceantes, calmantes, asf como agentes para mejorar la elasticidad, y sustancias de barrera de la piel y/o filtrantes de la radiacion UV. Las preparaciones cosmeticas topicas tambien pueden contener adyuvantes y aditivos cosmeticos habituales, tales como conservantes/antioxidantes, sustancias grasas/aceites, agua, disolventes organicos, siliconas, espesantes, suavizantes, emulsionantes, agentes antiespumantes, hidratantes, componentes esteticos tales como fragancias, tensioactivos, filtros, agentes secuestrantes, polfmeros anionicos, cationicos, no ionicos o anfoteros, o mezclas de los mismos, propelentes, agentes acidificantes o basificantes, tintes, colores/colorantes, abrasivos, absorbentes, aceites esenciales, sensibilizantes de la piel, astringentes, agentes antiespumantes, pigmentos o nanopigmentos, por ejemplo aquellos adecuados para proporcionar un efecto fotoprotector al bloquear ffsicamente la radiacion ultravioleta, o cualesquiera otros ingredientes formulados habitualmente en composiciones cosmeticas. Tales ingredientes cosmeticos usados normalmente en la industria del cuidado de la piel, que son adecuados para uso en las preparaciones topicas de la presente invencion, se describen, por ejemplo, en el CTFA Cosmetic Ingredient Handbook, Segunda Edicion (1992), sin estar limitados a ellos.
Los adyuvantes y aditivos cosmeticos habituales, tales como, por ejemplo, emulsionantes, espesantes, ingredientes tensioactivos y formadores de pelfculas, pueden mostrar efectos sinergicos, lo que se puede determinar por el experto en el campo con ensayos normales, o con las consideraciones habituales con respecto a la formulacion de una composicion cosmetica.
Las cantidades necesarias, basadas en el producto deseado, se pueden determinar facilmente por la persona experta. Los ingredientes cosmeticamente activos utiles aquf pueden proporcionar en algunos casos mas de un beneficio, u operar vfa mas de un modo de accion.
Si no se senala nada mas, el vehfculo, los excipientes, aditivos, diluyentes, adyuvantes y aditivos, etc., mencionados en lo siguiente son en particular adecuados para preparaciones topicas segun la presente invencion.
Los siguientes ejemplos se proporcionan para ilustrar adicionalmente la invencion.
Ejemplo 1: Estabilidad de H
29
C
i 4
-NH-CO-Dab-Val-Dab-OH
Se han preparado disoluciones de 127 mmoles/kg de h^gCu -NH-CO-Dab-Val-Dab-OH en una mezcla de glicerina y agua (~2,3:1) que contiene concentraciones salinas de 382 mmol/kg, se distribuyeron en 3 g por 100 ml de vial de vidrio, y se almacenaron a 40°C y 25°C. Despues de diversos tiempos, las muestras se han analizado en busca de su contenido peptidico con HPLC analitica. Los resultados se han normalizado a 100% con respecto al contenido en el momento de la preparacion.
Tabla 1: contenido peptidico normalizado en presencia de 3 eq. de sal tras el almacenamiento a 40°C
Ejemplo 2 Estabilidad de Palm-Lys-Val-Lys-OH
Se prepararon disoluciones de 119 mmol/kg de Palm-Lys-Val-Lys-OH en una mezcla de glicerina y agua (2,3:1) que contiene concentraciones salinas de uno o tres equivalentes como se indica mas abajo, se distribuyeron en 3 g por 10 ml de vial de vidrio, y se almacenaron a 40°C. En diversos momentos, las muestras se han analizado en busca de su contenido peptidico con HPLC analitica. Los resultados se han normalizado a 100% con respecto al contenido en el momento de la preparacion.
Tabla 2: contenido peptidico normalizado en presencia de diversos eq. de sal tras el almacenamiento a 40°C
Ejemplo 3 Estabilidad de Palm-Lys-Val-Dab-OH
Se prepararon disoluciones de 246 mmol/kg de Palm-Lys-Val-Dab-OH en una mezcla de glicerina y agua (2,3:1) que contiene concentraciones salinas de uno o tres equivalentes como se indica mas abajo, se distribuyeron en 3 g por 10 ml de vial de vidrio, y se almacenaron a 40°C. En diversos momentos, las muestras se han analizado en busca de su contenido peptidico con HPLC analitica. Los resultados se han normalizado a 100% con respecto al contenido en el momento de la preparacion.
Tabla 3: contenido peptidico normalizado en presencia de diversos eq. de sal tras el almacenamiento a 40°C
Claims (14)
1. Una composicion, que comprende:
(i) 0,001 -12,5% en peso de un peptido con 2-12 aminoacidos sustituido con un resto lipofilo,
(ii) 0,00001 -2% en peso de una sal soluble en agua de un metal alcalino, alcalino-terreo o de transicion, (iii) al menos 10% en peso de al menos un poliol soluble en agua que contiene 2 a 10 atomos de carbono y 2 a 7 grupos hidroxilo, y
(iv) al menos 10% en peso de agua,
en la que la cantidad total de los ingredientes suma hasta 100% en peso.
2. La composicion segun la reivindicacion 1, que comprende:
(i) 0,01-2% en peso de un peptido con 2-12 aminoacidos sustituido con un resto lipofilo,
(ii) 0,01-0,5% en peso de una sal soluble en agua de un metal alcalino, alcalino-terreo o de transicion, (iii) al menos 40% en peso de al menos un poliol soluble en agua que contiene 2 a 10 atomos de carbono y 2 a 7 grupos hidroxilo, y
(iv) 20-50% en peso de agua,
en la que la cantidad total de los ingredientes suma hasta 100% en peso.
3. La composicion segun la reivindicacion 1, que comprende:
(i) 0,01-2% en peso de un peptido con 2-12 aminoacidos sustituido con un resto lipofilo,
(ii) 0,01-0,5% en peso de una sal soluble en agua de un metal alcalino, alcalino-terreo o de transicion, (iii) 40-80% en peso de al menos un poliol soluble en agua que contiene 2 a 10 atomos de carbono y 2 a 7 grupos hidroxilo, y
(iv) 20 a 50% en peso de agua,
en la que la cantidad total de los ingredientes suma hasta 100% en peso.
4. La composicion segun la reivindicacion 1, que comprende:
(i) 0,1-0,5% en peso de un peptido con 2-12 aminoacidos sustituido con un resto lipofilo,
(ii) 0,05-0,01% en peso de una sal soluble en agua de un metal alcalino, alcalino-terreo o de transicion, (iii) 50-70% en peso de al menos un poliol soluble en agua que contiene 2 a 10 atomos de carbono y 2 a 7 grupos hidroxilo, y
(iv) 25-35% en peso de agua,
en la que la cantidad total de los ingredientes suma hasta 100% en peso.
5. La composicion segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, que comprende ademas un espesante cosmeticamente aceptable y/o un tensioactivo cosmeticamente aceptable.
6. La composicion segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en la que el resto lipofilo es un grupo hidrocarbonado de cadena lineal o ramificada saturado o insaturado que contiene 5 a 35, preferiblemente 8 a 20 atomos de carbono.
7. La composicion segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en la que el peptido es tri-, tetra- o pentapeptido.
8. La composicion segun la reivindicacion 7, en la que el peptido se selecciona de Palm-Lys-Val-Lys-OH, Palm-Lys-Val-Dab-OH, Palm-Lys-Val-Dab-Thr-OH y/o Cu H29-NH-CO-Dab-Val-Dab-OH.
9. La composicion segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en la que la sal soluble en agua de un metal alcalino, alcalino-terreo o de transicion se selecciona de sales de Mg, Ca, Zn, Li y/o Na.
10. La composicion segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, en la que la sal soluble en agua de un metal alcalino, alcalino-terreo o de transicion es MgCl2.
11. La composicion segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, en la que el al menos un poliol soluble en agua que contiene 2 a 10 atomos de carbono y 2 a 7 grupos hidroxilo se selecciona de glicerina, 1,2-propilenglicol y/o 1,4-butilenglicol.
12. Un recipiente que comprende una composicion segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11.
13. Una preparacion topica que comprende una composicion segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12 y un vehiculo cosmeticamente aceptable.
14. Uso de una sal soluble en agua de un metal alcalino, alcalino-terreo o de transicion para reducir la adhesion de un peptido con 2-12 aminoacidos sustituido con un resto lipofilo a una superficie.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US20294709P | 2009-04-22 | 2009-04-22 | |
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2712748T3 true ES2712748T3 (es) | 2019-05-14 |
Family
ID=66424184
Family Applications (1)
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| ES (1) | ES2712748T3 (es) |
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2010
- 2010-04-23 ES ES10732418T patent/ES2712748T3/es active Active
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BRPI1014274B1 (pt) | 2021-10-13 |
| BRPI1014274A2 (pt) | 2021-05-18 |
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