KR20120034562A - 광학렌즈 시트용 에너지선 경화형 수지 조성물과 그의 경화물 및, 광학렌즈 시트 - Google Patents
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Abstract
이온성 액체(A), 분자 중에 카복실기를 갖는 화합물(B), 페닐에테르 구조를 갖는 아크릴레이트모노머(C) 및, 광중합 개시제(D)를 포함하는 수지 조성물로서, 도전성을 부여한 프레넬 렌즈, 렌티큘러 렌즈, 프리즘 렌즈, 마이크로 렌즈 등의 렌즈 시트 구조에 적합한 수지 조성물 및, 이형성, 형재현성, 밀착성이 우수하고, 고굴절률인 그의 경화물을 제공한다.
Description
본 발명은, 자외선 경화성 수지 조성물 및 그의 경화물에 관한 것이다. 더욱 상세하게는, 렌티큘러 렌즈, 프리즘 렌즈, 마이크로 렌즈 등의 렌즈 시트류에 특히 적합한 수지 조성물 및 경화물에 관한 것이다.
자외선 경화성 수지 조성물을 경화하여 얻어지는 렌즈 시트류는 도전성의 결핍으로부터 표면에 진애가 흡착되어 버린다는 문제가 있었다. 이 문제를 해결하기 위해, 경화 전의 수지 조성물에 계면 활성제를 첨가하거나, 도전성을 갖는 미립자 등의 대전 방지제를 첨가하거나 하는 방법이 제안되어 있지만(특허문헌 1, 특허문헌 2), 계면 활성제는 습열 조건하에서의 블리딩을 일으키고, 대전 방지제는 렌즈 시트류의 투과율의 저하를 일으킨다는 문제가 있다.
또한, 렌즈 시트류는, 최근 영상의 고정세화(高精細化)나 최종 제품의 박형화 등에 수반하여 고(高)굴절률도 요망되는 것 외에, 보다 미세하고 복잡한 형상으로 가공하거나, 보다 얇게 가공하거나, 롤 형상의 시트나 필름에 연속 가공을 하거나 하기 위해, 형상 전사성이나 이형성이 좋은 것이 요구되고 있다.
경화물의 단단함이나 기재(基材)로의 밀착성, 높은 열안정성, 치수 안정성이 우수한 것으로서, 에폭시 수지에 아크릴산 등을 부가 반응시킨 에폭시아크릴레이트 화합물 및, 이 에폭시아크릴레이트 화합물에 다염기산 무수물을 부가 반응시켜 얻어지는 폴리카본산 화합물이 알려져 있다.
그 중에서도, 비페놀 구조를 갖는 에폭시 수지로부터 유도되는 에폭시아크릴레이트 화합물은, 높은 열안정성을 갖고, 강인한 경화물을 제공하는 것이 알려져 있다(특허문헌 3, 특허문헌 4). 그러나, 이들 문헌에는 고(高)굴절률성에 기초하는 광학 용도에 대한 기재는 없다.
특허문헌 3에서는 상기 에폭시아크릴레이트 화합물이나 상기 폴리카본산 화합물 중에서도, 비페놀 구조를 갖는 에폭시 수지로부터 유도되는 에폭시아크릴레이트 화합물 및 폴리카본산 화합물을 포함하는 광학용 조성물이 기재되어 있다. 특허문헌 3의 광학용 조성물은 고굴절률이고, 그리고, 경도가 높은 경화물을 제공하는 수지 조성물이 개시되어 있지만, 도전성이나 대전 방지성에 대해서는 언급하고 있지 않다. 특허문헌 4에는 이온성 액체, 페닐에테르 구조를 갖는 (메타)아크릴레이트모노머 및 광중합 개시제를 포함하는 대전 방지 성능을 갖는 수지 조성물의 기재가 있지만, 굴절률이 낮다. 따라서 지금까지, 밀착성과 이형성의 균형이 잡힌, 고굴절률이고 미세한 구조를 갖는 광학렌즈 시트에 이용하기 위한 수지 조성물에 대해서는 어느 특허문헌에도 기재되어 있지 않으며, 모든 점을 만족할 수 있는 것은 얻어지지 않았었다.
본 발명의 과제는, 도전성을 부여한 프레넬 렌즈, 렌티큘러 렌즈, 프리즘 렌즈, 마이크로 렌즈 등의 렌즈 시트의 제조에 적합한 수지 조성물로, 이형성, 형(型)재현성, 밀착성이 우수하고, 고굴절률인 그의 경화물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은, 상기 과제를 해결하기 위해 예의 연구한 결과, 특정의 조성을 갖는 활성 에너지선 경화형 수지 조성물이 상기 과제를 해결하는 것을 발견하고, 본 발명을 완성시켰다.
즉, 본 발명은, 이하의 (1)?(9)에 관한 것이다.
(1) 이온성 액체(A), 분자 중에 카복실기를 갖는 화합물(B), 페닐에테르 구조를 갖는 아크릴레이트모노머(C) 및, 광중합 개시제(D)를 포함하는, 광학렌즈 시트용 에너지선 경화형 수지 조성물.
(2) 이온성 액체(A)가, 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 또는 비스(플루오로술포닐)이미드를 음이온으로 하고, 피리디늄, 이미다졸륨, 포스포늄, 암모늄 및 리튬으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 이온을 양이온으로 하는 염인 (1)에 기재된 광학렌즈 시트용 에너지선 경화형 수지 조성물.
(3) 분자 중에 카복실기를 갖는 화합물(B)이, 에폭시 수지(a)에 에틸렌성 불포화기 함유 모노카본산(b)을 반응시켜 얻어지는 에폭시카복시레이트 화합물(a-1)의 수산기에 다염기산 무수물(c)을 반응시켜 얻어지는 (폴리)카본산 화합물(a-2)인 (1)에 기재된 광학렌즈 시트용 에너지선 경화형 수지 조성물.
(4) 페닐에테르 구조를 갖는 아크릴레이트모노머(C)가 o-페닐페놀(폴리)에톡시(메타)아크릴레이트, p-페닐페놀(폴리)에톡시(메타)아크릴레이트, o-페닐페놀에폭시(메타)아크릴레이트, p-페닐페놀(메타)아크릴레이트인 (1)에 기재된 광학렌즈 시트용 에너지선 경화형 수지 조성물.
(5) 페닐에테르 구조를 갖는 아크릴레이트모노머(C)가 o-페닐페놀(폴리)에톡시(메타)아크릴레이트, p-페닐페놀(폴리)에톡시(메타)아크릴레이트, o-페닐페놀에폭시(메타)아크릴레이트, p-페닐페놀(메타)아크릴레이트인 (2)에 기재된 광학렌즈 시트용 에너지선 경화형 수지 조성물.
(6) 페닐에테르 구조를 갖는 아크릴레이트모노머(C)가 o-페닐페놀(폴리)에톡시(메타)아크릴레이트, p-페닐페놀(폴리)에톡시(메타)아크릴레이트, o-페닐페놀에폭시(메타)아크릴레이트, p-페닐페놀(메타)아크릴레이트인 (3)에 기재된 광학렌즈 시트용 에너지선 경화형 수지 조성물.
(7) 에폭시 수지(a)가, 하기 일반식 (1)로 나타나는 화합물인 (3)에 기재된 광학렌즈 시트용 에너지선 경화형 수지 조성물.
(식 중, R1은 할로겐 원자 또는 탄소수 1?4의 알킬기를 나타내며, 동일해도 상이해도 좋고; m은 0?4의 정수를, n은 평균값 1?6의 정수를 각각 나타냄).
(8) 또한, 일반식 (1)의 m이 0인, (7)에 기재된 광학렌즈 시트용 에너지선 경화형 수지 조성물.
(9) 상기 (1) 내지 (8) 중 어느 한 항에 기재된 광학렌즈 시트용 에너지선 경화형 수지 조성물을 경화하여 얻어지는 25℃에서의 굴절률이 1.56 이상 1.60 이하인 경화물.
(10) 상기 (9)에 기재된 경화물을 이용하는 광학렌즈 시트.
본 발명의 광학렌즈 시트용 에너지선 경화형 수지 조성물은, 안정성이 좋고, 그의 경화물은 이형성, 형재현성, 기판과의 밀착성이 우수하여, 블록킹이 없고, 고굴절률이다. 그 때문에, 특히 렌티큘러 렌즈, 프리즘 렌즈, 마이크로 렌즈 등의 광학렌즈 시트에 적합하다.
(발명을 실시하기 위한 형태)
본 발명의 광학렌즈 시트용 에너지선 경화형 수지 조성물(이하 「수지 조성물」은, (1) 이온성 액체(A), 분자 중에 카복실기를 갖는 화합물(B), 페닐에테르 구조를 갖는 아크릴레이트모노머(C) 및, 광중합 개시제(D)를 포함한다.
본 발명의 수지 조성물에 함유되는 이온성 액체(A)에 대해서 설명한다. 본 발명에 있어서 이온성 액체(A)란, 예를 들면, 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 또는 비스(플루오로술포닐)이미드를 음이온으로 하고, 피리디늄, 이미다졸륨, 포스포늄, 암모늄 및 리튬으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 이온을 양이온으로 하는 염으로, 그 중에서도 피리디늄염, 이미다졸륨염이 우수한 대전 방지 기능을 가져 바람직하다.
피리디늄염의 양이온은 특별히 한정되지 않지만, 피리딘환에 치환기를 갖는 것이 통상 이용되며, 피리딘환의 탄소 원자의 치환기로서 (C1?C4) 알킬기를 갖고, 그리고, 피리딘환의 질소 원자의 치환기로서 (C2?C18) 알킬기를 갖는 것이 바람직하다. 피리딘환의 탄소 원자의 치환기 또는 질소 원자의 치환기로서 복수의 치환기를 갖는 경우, 그들은 동일해도 상이해도 좋다. 당해 피리디늄염의 양이온으로서는, 예를 들면, N-이소프로필-3,4-디메틸피리디늄 이온, N-이소프로필-3-에틸-4-메틸피리디늄 이온, N-n-프로필-3,4-디메틸피리디늄 이온, N-n-프로필-3-에틸-4-메틸피리디늄 이온, N-n-부틸-3,4-디메틸피리디늄 이온, N-n-부틸-3-에틸-4-메틸피리디늄 이온, N-에틸-3,4-디메틸피리디늄 이온, N-에틸-3-에틸-4-메틸피리디늄 이온, N-n-헥실-3,4-디메틸피리디늄 이온, N-n-헥실-3-에틸-4-메틸피리디늄 이온, N-n-옥틸-3,4-디메틸피리디늄 이온, N-n-옥틸-3-에틸-4-메틸피리디늄 이온, N-n-도데실-3,4-디메틸피리디늄 이온, N-n-도데실-3-에틸-4-메틸피리디늄 이온, N-n-옥타데실-3,4-디메틸피리디늄 이온, N-n-옥타데실-3-에틸-4-메틸피리디늄 이온 등을 들 수 있다. 상기 양이온 중, N-이소프로필-3,4-디메틸피리디늄 이온, N-n-프로필-3,4-디메틸피리디늄 이온, N-n-부틸-3,4-디메틸피리디늄 이온, N-에틸-3,4-디메틸피리디늄 이온이 특히 바람직하다.
이미다졸륨염의 양이온은 특별히 한정되지 않지만, 이미다졸환에 치환기를 갖는 것이 통상 이용되며, 이미다졸환의 탄소 원자의 치환기로서 (C1?C4) 알킬기를 갖고, 그리고, 질소 원자의 치환기로서 (C2?C18) 알킬기를 갖는 것이 바람직하다. 이미다졸환의 탄소 원자의 치환기 또는 질소 원자의 치환기로서 복수의 치환기를 갖는 경우, 그들은 동일해도 상이해도 좋다. 당해 이미다졸륨염의 양이온으로서는, 예를 들면, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 이온, 1-프로필-3-메틸이미다졸륨 이온, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 이온, 1-헥실-3-메틸이미다졸륨 이온, 1-옥틸-3-메틸이미다졸륨 이온, 1-데실-3-메틸이미다졸륨 이온, 1-도데실-3-메틸이미다졸륨 이온, 1-테트라데실-3-메틸이미다졸륨 이온, 1-헥사데실-3-메틸이미다졸륨 이온, 1-옥타데실-3-메틸이미다졸륨 이온, 1-에틸-2,3-디메틸이미다졸륨 이온, 1-부틸-2,3-디메틸이미다졸륨 이온, 1-헥실-2,3-디메틸이미다졸륨 이온, 1-옥틸-2,3-디메틸이미다졸륨 이온, 1,3-디메틸이미다졸륨 이온, 1-메틸-3-에틸이미다졸륨 이온, 1-메틸-3-부틸이미다졸륨 이온 등을 들 수 있으며, 그 중에서도 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 이온이 바람직하다.
본 발명의 수지 조성물에 함유되는 이온성 액체(A)는, 공지의 방법 또는 공지의 방법을 참고로 하여 얻을 수 있고, 또한, 시판품을 사용할 수도 있다.
본 발명의 수지 조성물에 함유되는 분자 중에 카복실기를 갖는 화합물(B)은, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 에폭시(메타)아크릴레이트, 우레탄(메타)아크릴레이트, 단관능 (메타)아크릴레이트, 2관능 (메타)아크릴레이트 및, 3개 이상의 관능기를 갖는 다관능 (메타)아크릴레이트로서 분자 중에 카복실기를 갖는 것 및, 에폭시 수지(a)에 에틸렌성 불포화기 함유 모노카본산(b)을 반응시켜 얻어지는 에폭시카복시레이트 화합물(a-1)의 수산기에 다염기산 무수물(c)을 반응시켜 얻어지는 (폴리)카본산 화합물(a-2)을 들 수 있다.
에폭시(메타)아크릴레이트로서는, 에폭시(메타)아크릴레이트카본산 부가물 및, 에스테르화한 화합물 등을 들 수 있다. 에폭시(메타)아크릴레이트카본산 부가물로서는, 예를 들면, 비스페놀 A형 에폭시 수지, 비스페놀 F형 에폭시 수지, 노볼락형 에폭시 수지, 폴리카본산 글리시딜에스테르, 폴리올폴리글리시딜에스테르, 지방족 또는 지환식 에폭시 수지, 아민에폭시 수지, 트리페놀메탄형 에폭시 수지, 디하이드록시벤젠형 에폭시 수지 등의 에폭시기와 (메타)아크릴산을 반응시켜 얻어지는 하이드록시기에 산 무수물을 반응시킨 에폭시(메타)아크릴레이트카본산 부가물을 들 수 있다. 또한, 에스테르화한 화합물로서는, 예를 들면, 무수 말레산과 공중합 가능한, 에틸렌, 프로펜, 이소부틸렌, 스티렌, 비닐페놀, 아크릴산, 아크릴산 에스테르, 아크릴아미드 등의 모노머와 상기한 에폭시 수지와의 공중합체의 무수 말레산부에 하이드록시에틸아크릴레이트 등의 알코올성의 하이드록시기를 갖는 아크릴레이트나 글리시딜메타아크릴레이트 등의 에폭시기를 갖는 아크릴레이트를 반응시킨 것 등을 들 수 있다.
우레탄(메타)아크릴레이트로서는, 예를 들면, 폴리이소시아네이트 화합물, 폴리올 화합물, 카복실기를 갖는 디하이드록시 화합물의 반응물, 나아가서는 필요에 따라서 모노하이드록시 화합물, 그리고 모노이소시아네이트 화합물도 반응시켜 얻어지는 반응물을 들 수 있다.
폴리이소시아네이트 화합물로서는, 2,4-톨릴렌디이소시아네이트, 2,6-톨릴렌디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 1,6-헥사메틸렌디이소시아네이트, 1,3-트리메틸렌디이소시아네이트, 1,4-테트라메틸렌디이소시아네이트, 2,2,4-트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트, 2,4,4-트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트, 1,9-노나메틸렌디이소시아네이트, 1,10-데카메틸렌디이소시아네이트, 1,4-사이클로헥산디이소시아네이트, 2,2'-디에틸에테르디이소시아네이트, 디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트, (ο, m, 또는 p)-자일렌디이소시아네이트, 메틸렌비스(4-사이클로헥실이소시아네이트), 사이클로헥산-1,3-디메틸렌디이소시아네이트, 사이클로헥산-1,4-디메틸렌디이소시아네이트, 1,5-나프탈렌디이소시아네이트, p-페닐렌디이소시아네이트, 3,3'-메틸렌디톨릴렌-4,4'-디이소시아네이트, 4,4'-디페닐에테르디이소시아네이트, 테트라클로로페닐렌디이소시아네이트, 노르보르난디이소시아네이트, 수소화(1,3- 또는 1,4-)자일렌디이소시아네이트 등의 디이소시아네이트를 들 수 있다. 이들 디이소시아네이트는, 1종 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 이용할 수 있다.
폴리올 화합물로서는, 폴리카보네이트폴리올, 폴리에스테르폴리올, 폴리락톤폴리올, 폴리부타디엔폴리올 등을 들 수 있다. 폴리카보네이트폴리올로서는, 예를 들면, 1,3-프로판디올, 1,4-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 3-메틸-1,5-펜탄디올, 1,8-옥탄디올, 1,3-사이클로헥산디메탄올, 1,4-사이클로헥산디메탄올, 1,9-노난디올, 2-메틸-1,8-옥탄디올, 1,10-데카메틸렌글리콜 또는 1,2-테트라데칸디올 등의 디올과 탄산 에스테르 또는 포스겐과를 반응시킴으로써 얻어지는 화합물 등을 들 수 있다.
폴리에스테르폴리올로서는, 예를 들면, 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 폴리-1,2-부틸렌글리콜, 폴리테트라메틸렌글리콜, 폴리-3-메틸테트라메틸렌글리콜 등의 폴리에테르폴리올, 숙신산, 글루타르산, 아디프산, 아젤라산, 세바크산, 데칸디카본산, 브라실산(brassilic acid), 1,4-사이클로헥산디카본산, 헥사하이드로프탈산, 메틸테트라하이드로프탈산, 엔도메틸렌테트라하이드로프탈산, 메틸엔도메틸렌테트라하이드로프탈산, 클로렌드산, 푸마르산, 말레산, 이타콘산, 시트라콘산, 프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산, 1,4-나프탈렌디카본산, 2,6-나프탈렌디카본산 등의 디카본산과, 에틸렌글리콜, 1,2-프로판디올, 1,3-프로판디올, 1,2-부탄디올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 3-메틸-1,5-펜탄디올, 1,8-옥탄디올, 1,3-사이클로헥산디메탄올, 1,4-사이클로헥산디메탄올, 1,9-노난디올, 2-메틸-2,8-옥탄디올, 1,10-데카메틸렌글리콜 또는 1,2-테트라데칸디올, 2,4-디에틸-1,5-펜탄디올, 부틸에틸프로판디올, 1,3-사이클로헥산디메탄올, 3-자일렌글리콜, 1,4-자일렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜 등의 디올과의 탈수축합 또는 에스테르 교환 반응에 의해 얻어지는 화합물 등을 들 수 있다.
폴리락톤폴리올로서는, 예를 들면, 디올과 락톤 화합물과의 개환 중합, 또는 디올과 3-하이드록시부탄산, 4-하이드록시펜탄산, 5-하이드록시헥산산(ε-카프로락톤) 등의 하이드록시알칸산과의 축합 반응에 의해 얻어지는 화합물 등을 들 수 있다.
폴리부타디엔폴리올로서는, 예를 들면, 1,4-반복 단위를 주로 갖는 수산기화 폴리부타디엔(예를 들면 이데미츠코산 가부시키가이샤 제조 Poly bdR-45HT 등), 수산기화 수소화 폴리부타디엔, 1,2-반복 단위를 주로 갖는 수산기화 폴리부타디엔(닛뽄소다 가부시키가이샤 제조 GI-1000, GI-2000, GI-3000 등), 수산기화 수소화 폴리부타디엔, 수산기화 폴리이소프렌, 수산기화 수소화 폴리이소프렌 등의 부타디엔이나 이소프렌을 음이온 중합에 의해 중합하고, 말단 처리에 의해 양 말단에 수산기를 도입하여 얻어지는 디올 및, 그들의 이중 결합을 수소 환원하여 얻어지는 화합물 등을 들 수 있다. 이들 폴리올은, 1종 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 이용할 수 있다.
카복실기를 갖는 디하이드록시 화합물로서는, 예를 들면, 2,2-디메틸올프로피온산, 2,2-디에틸올부탄산, N,N-비스하이드록시에틸글리신, N,N-비스하이드록시에틸알라닌 등을 들 수 있다.
모노하이드록시 화합물로서는, 예를 들면, 2-하이드록시에틸(메타)아크릴레이트, 하이드록시프로필(메타)아크릴레이트, 하이드록시부틸(메타)아크릴레이트, 사이클로헥산디메탄올모노(메타)아크릴레이트, 상기 각 (메타)아크릴레이트의 카프로락톤 또는 산화 알킬렌 부가물, 글리세린디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 알릴알코올, 알릴옥시에탄올 등을 들 수 있다. 또한, 카본산을 갖는 화합물이면, 글리콜산, 하이드록시피발산 등을 들 수 있다.
모노이소시아네이트 화합물로서는, 예를 들면, (메타)아크릴로일옥시에틸이소시아네이트, 또는, 디이소시아네이트 화합물과 2-하이드록시에틸(메타)아크릴레이트, 하이드록시프로필(메타)아크릴레이트, 하이드록시부틸(메타)아크릴레이트, 사이클로헥산디메탄올모노(메타)아크릴레이트 등의 하이드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트와의 반응물이나 글리세린디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 알릴알코올, 알릴옥시에탄올의 모노 부가체 등을 들 수 있다.
단관능 (메타)아크릴레이트로서는, 예를 들면, (메타)아크릴산, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸프탈레이트, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸헥사하이드로프탈레이트, 2-(메타)아크릴로일옥시프로필프탈레이트, 알콕시 변성 숙신산 (메타)아크릴레이트, β-카복시에틸(메타)아크릴레이트, ω-카복시-폴리카프로락톤(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
2관능 (메타)아크릴레이트로서는, 예를 들면, 2,2-디메틸올프로피온산, 2,2-디메틸올부탄산, N,N-비스하이드록시에틸글리신, N,N-비스하이드록시에틸알라닌 등의 카복실기를 갖는 디하이드록시 화합물과 (메타)아크릴산의 반응물 등을 들 수 있다.
3개 이상의 관능기를 갖는 다관능 (메타)아크릴레이트로서는, 예를 들면, 2,2,2-트리스아크릴로일옥시메틸숙신산, 2-트리스아크릴로일옥시메틸에틸프탈산 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서 이용되는 에폭시 수지(a)에 에틸렌성 불포화기 함유 모노카본산(b)을 반응시켜 얻어지는 에폭시카복시레이트 화합물(a-1)의 수산기에 다염기산 무수물(c)을 반응시켜 얻어지는 (폴리)카본산 화합물(a-2)은 특별히 한정되지 않지만, 본 발명에 있어서는 에폭시 수지(a)가 일반식 (1)로 나타나는 화합물인 것이 바람직하다.
일반식 (1)에 있어서 R1로서는, 사용되는 용도에 따라서 적절하게 선택할 수 있으며, 예를 들면, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, s-부틸기 등의 탄소수가 1?4의 직쇄 또는 분기쇄상의 포화 탄화 수소기; 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자를 들 수 있다. R1이 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자인 경우에는, 보다 높은 굴절률이 얻어진다.
m은 0?4의 정수가 바람직하고, 0?2가 보다 바람직하다. 이들 중, m이 0, 즉, 치환기를 갖지 않는 화합물이 재료의 입수 등의 관점에서 가장 바람직하다. n은 평균값으로 1?6의 정수가 바람직하고, 1?3이 보다 바람직하다.
일반식 (1)로 나타나는 페놀비페닐메틸형 에폭시 수지인 에폭시 수지(a)에 있어서, 글리시딜에테르기에 대하여 비페닐메틸기가 오르토 위치 혹은 파라 위치에 결합해 있는 수지가 바람직하다.
일반식 (1)로 나타나는 에폭시 수지(a)는, 예를 들면 일본공개특허공보 평11-140144호에 그의 제조 방법이 기재되어 있으며, 그 방법에 준거하여 제조하는 것이 가능하고, 또한, 시판품(상품명 : NC-3000, NC-3000P, NC-3000S, NC-3000H, NC-3100 등의 일반식 (1)의 m이 0인 수지, 닛뽄카야쿠 가부시키가이샤 제조)으로서 입수하는 것도 가능하다.
본 발명의 수지 조성물에 있어서의 에폭시카복시레이트 화합물(a-1)은, 일반식 (1)로 나타나는 에폭시 수지(a)에 에틸렌성 불포화기 함유 모노카본산(b)을 반응시켜 얻어진다(에폭시카복시레이트화 공정).
본 발명의 수지 조성물에 있어서의 (폴리)카본산 화합물(a-2)은, 상기 에폭시카복시레이트 화합물(a-1)의 수산기에 다염기산 무수물(c)을 반응시켜 얻어진다(산 부가 공정).
(i) 에폭시카복시레이트화 공정
에폭시카복시레이트화 공정은 에폭시기와 카복실기를 반응시키고, 에폭시 수지의 골격에 활성 에너지선의 반응성기인 에틸렌성 불포화기를 도입하는 것을 목적으로 하는 것이다.
당해 에틸렌성 불포화기 함유 모노카본산(b)으로서는, 예를 들면 (메타)아크릴산류, 크로톤산, α-시아노신남산, 신남산, 혹은 에틸렌성 불포화기와 수산기를 겸비하는 화합물에 포화 또는 불포화 이염기산을 반응시킨 화합물 등을 들 수 있다.
(메타)아크릴산류로서는, 예를 들면, (메타)아크릴산, β-스티릴아크릴산, β-푸르푸릴아크릴산, (메타)아크릴산 이량체, (메타)아크릴산과 ε-카프로락톤과의 반응 생성물 등을 들 수 있다.
에틸렌성 불포화기와 수산기를 겸비하는 화합물에 포화 또는 불포화 이염기산을 반응시킨 화합물로서는, 예를 들면, 1분자 중에 1개의 수산기를 갖는 (메타)아크릴레이트 유도체와 포화 또는 불포화 이염기산 무수물을 몰 반응시켜 얻어지는 반(半)에스테르류를 들 수 있다. 구체적으로는, 예를 들면, 하이드록시에틸(메타)아크릴레이트, 하이드록시프로필(메타)아크릴레이트, 하이드록시부틸(메타)아크릴레이트 등의 하이드록시알킬(메타)아크릴레이트에, 무수 말레산, 무수 숙신산, 무수 프탈산, 무수 프탈산의 부분 또는 전체 수소 첨가 화합물, 무수 트리멜리트산, 무수 피로멜리트산 등의 포화 또는 불포화 이염기산을 반응시킨 화합물을 들 수 있다.
에틸렌성 불포화기 함유 모노카본산(b)으로서는, 수지 조성물의 활성 에너지선에 대한 감도의 점에서 (메타)아크릴산 또는 신남산이 보다 바람직하다.
이 반응에 있어서의 에폭시 수지(a)와, 에틸렌성 불포화기 함유 모노카본산(b)의 첨가 비율로서는, 에폭시기 1당량에 대하여, 화합물(b)의 카복실기 0.9?1.2당량이 바람직하다. 이 첨가 비율에서는 미반응의 에폭시기가 잔존하지 않기 때문에, 에폭시카복시레이트 화합물(a-1)로서의 보존 안정성은 높다. 또한, 이 경우, 경화 반응에는 도입한 이중 결합에 의한 반응성만을 이용하게 된다. 이 첨가 비율의 범위를 밑도는 경우, 에폭시기가 잔존하기 때문에, 다음의 산 부가 공정에 있어서 겔화 하거나, 얻어지는 수지의 보존 안정성이 나빠지거나 하는 경우가 있다. 반대로 화합물(b)의 첨가량이 이 범위보다 많은 경우에는, 과잉의 화합물(b)이 잔존하여 바람직하지 않다.
에폭시카복시레이트화 공정은 무(無)용제로 또는 용제로 희석하여 행할 수 있다. 용제는 반응에 영향이 없다면 특별히 한정되지 않는다.
상기 용제로서는, 예를 들면, 톨루엔, 자일렌, 에틸벤젠, 테트라메틸벤젠 등의 방향족계 탄화 수소 용제, 헥산, 옥탄, 데칸 등의 지방족계 탄화 수소 용제, 또는 그들 조성물인 석유 에테르, 화이트 가솔린, 솔벤트나프타 등을 들 수 있다.
또한, 에스테르계 용제로서, 아세트산 에틸, 아세트산 프로필, 아세트산 부틸 등의 알킬아세테이트류, γ-부티로락톤 등의 환상 에스테르류, 에틸렌글리콜모노메틸에테르모노아세테이트, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르모노아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르모노아세테이트, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르모노아세테이트, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르모노아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르모노아세테이트, 부틸렌글리콜모노메틸에테르모노아세테이트 등의 모노 또는 폴리알킬렌글리콜모노알킬에테르모노아세테이트류, 글루타르산 디알킬(예를 들면, 글루타르산 디메틸 등), 숙신산 디알킬(예를 들면, 숙신산 디메틸 등), 아디프산 디알킬(예를 들면, 아디프산 디메틸 등) 등의 폴리카본산 폴리알킬에스테르류 등을 들 수 있다.
또한, 에테르계 용제로서, 디에틸에테르, 에틸부틸에테르 등의 알킬에테르류, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜디에틸에테르, 디프로필렌글리콜디메틸에테르, 디프로필렌글리콜디에틸에테르, 트리에틸렌글리콜디메틸에테르, 트리에틸렌글리콜디에틸에테르 등의 글리콜디알킬에테르류, 테트라하이드로푸란 등의 환상 에테르류 등을 들 수 있다.
또한, 케톤계 용제로서, 아세톤, 메틸에틸케톤, 사이클로헥산온, 이소포론 등을 들 수 있다.
이 외에도, 하기의 (메타)아크릴레이트 화합물 등을 용제로서 사용할 수도 있으며, 이들을 단독 또는 혼합하여 사용할 수 있다. (메타)아크릴레이트 화합물 등을 용제로서 사용하는 경우, 에폭시카복시레이트화 공정의 생성물은 본 발명의 수지 조성물로서 그대로 이용할 수 있기 때문에 바람직하다.
에폭시카복시레이트화 공정에는, 반응을 촉진시키기 위해 촉매를 사용하는 것이 바람직하다. 당해 촉매의 사용량은, 반응물의 총량에 대하여 0.1?10질량％ 정도 첨가하는 것이 바람직하다. 당해 촉매로서는, 예를 들면, 트리에틸아민, 벤질디메틸아민 등의 3급 아민류, 염화 트리에틸암모늄, 브롬화 벤질트리메틸암모늄, 요오드화 벤질트리메틸암모늄 등의 4급 암모늄염류, 옥탄산 크롬, 옥탄산 지르코늄 등의 유기 금속염류, 트리페닐포스핀, 트리페닐스티빈 등의 염기성 촉매 등을 들 수 있다.
반응 온도는 60?150℃이고, 또한, 반응 시간은 바람직하게는 5?60시간이다.
또한, 열중합 금지제로서, 예를 들면, 하이드로퀴논모노메틸에테르(메토퀴논), 2-메틸하이드로퀴논, 하이드로퀴논, 디페닐피크릴하이드라진, 디페닐아민, 3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시톨루엔 등의 중합 금지제의 사용이 바람직하다.
에폭시카복시레이트화 공정은, 적절하게 샘플링하면서, 샘플의 산가(酸價)(JIS K5601-2-1 : 1999 에 준거하여 측정)가 1㎎?KOH/g 이하, 바람직하게는 0.5㎎?KOH/g 이하가 된 시점을 종점으로 한다.
(ⅱ) 산 부가 공정
산 부가 공정은, 에폭시카복시레이트화 공정에 의해 발생한 수산기에 다염기산 무수물(C)을 반응시키고, 에스테르 결합을 통하여 카복실기의 도입을 목적으로 한다.
다염기산 무수물(C)이란, 분자 중에 산 무수물 구조를 갖는 화합물이면 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면 알칼리 수용액 현상성, 내열성, 가수분해 내성 등이 우수한 생성물을 제공하는 점에서, 무수 숙신산, 무수 프탈산, 테트라하이드로 무수 프탈산, 헥사하이드로 무수 프탈산, 무수 이타콘산, 3-메틸-테트라하이드로 무수 프탈산, 4-메틸-헥사하이드로 무수 프탈산, 무수 트리멜리트산 또는 무수 말레산이 바람직하다.
산 부가 공정은, 상기 에폭시카복시레이트화 공정의 반응액에 다염기산 무수물(C)을 더함으로써 행할 수 있다. 다염기산 무수물(C)의 첨가량은 용도에 따라서 적절하게 변경되어야 한다.
산 부가 공정에는 반응을 촉진시키기 위해 촉매를 사용하는 것이 바람직하다. 당해 촉매의 사용량은, 반응물의 총량에 대하여 0.1?10질량％ 정도 첨가하는 것이 바람직하다. 당해 촉매로서는, 예를 들면, 트리에틸아민, 벤질디메틸아민 등의 3급 아민류, 염화 트리에틸암모늄, 브롬화 벤질트리메틸암모늄, 요오드화 벤질트리메틸암모늄 등의 4급 암모늄염류, 옥탄산 크롬, 옥탄산 지르코늄 등의 유기 금속염류, 트리페닐포스핀, 트리페닐스티빈 등의 염기성 촉매 등을 들 수 있다.
반응 온도는 60?150℃이고, 또한, 반응 시간은 바람직하게는 5?60시간이다.
산 부가 공정은 무용제로 또는 용제로 희석하여 반응시킨다. 용제를 사용하는 경우, 당해 용제로서는 반응에 영향이 없다면 특별히 한정되지 않는다. 또한, 전(前) 공정인 에폭시카복시레이트화 공정에서 용제를 이용하여 제조한 경우에는, 산 부가 공정에 영향이 없는 용제이면 용제를 제거하는 일 없이 산 부가 공정에 제공해도 좋다.
당해 용제로서는 상기 에폭시카복시레이트화 공정의 설명에 기재한 용제와 동일한 용제를 들 수 있다.
또한, 열중합 금지제로서는, 상기 에폭시카복시레이트화 공정에 있어서의 열중합 금지제와 동일한 화합물을 사용할 수 있다.
산 부가 공정은, 적절하게 샘플링하면서, 반응물의 산가가 목적으로 하는 용도에 따라서 설정한 산가의 ±10％의 범위가 된 점을 종점으로 한다. 또한, 산가는 JIS K0070 : 1992 에 준거한 방법으로 측정하는 것으로 한다.
다음으로, 본 발명의 광학렌즈 시트용 활성 에너지선 경화형 수지 조성물에 함유되는 페닐에테르기를 갖는 아크릴레이트모노머(C)에 대해서 설명한다.
당해 페닐에테르기를 갖는 아크릴레이트모노머(C)로서는, 예를 들면, 페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 페닐(폴리)에톡시(메타)아크릴레이트, p-쿠밀페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 트리브로모페닐옥시에틸(메타)아크릴레이트, 페닐티오에틸(메타)아크릴레이트, 2-하이드록시-3-페닐옥시프로필(메타)아크릴레이트, 페닐페놀(폴리)에톡시(메타)아크릴레이트, 페닐페놀에폭시(메타)아크릴레이트(페닐페놀글리시딜에테르의 에폭시(메타)아크릴레이트) 등을 들 수 있으며, 페닐페놀(폴리)에톡시(메타)아크릴레이트 또는 페닐페놀에폭시(메타)아크릴레이트가 바람직하고, 그 중에서도 o-페닐페놀(폴리)에톡시(메타)아크릴레이트, p-페닐페놀(폴리)에톡시(메타)아크릴레이트, o-페닐페놀에폭시(메타)아크릴레이트, p-페닐페놀에폭시(메타)아크릴레이트가 바람직하다.
당해 페닐페놀(폴리)에톡시(메타)아크릴레이트로서는, 에톡시 구조 부분의 반복수가 평균적으로 1?3의 정수인 화합물이 바람직하고, 원료인 페닐페놀과 에틸렌옥사이드와의 반응물과 (메타)아크릴산을 반응시킴으로써 얻을 수 있다. 페닐페놀은 오르토체인 o-페닐페놀, 파라체인 p-페닐페놀이 시판품(상품명:O-PP, P-PP; 산코 가부시키가이샤 제조)을 사용할 수 있다. 페닐페놀과 에틸렌옥사이드와의 반응물은 공지의 방법에 의해 얻을 수 있고, 또한, 시판품도 사용할 수 있다. 페닐페놀과 에틸렌옥사이드와의 반응물을, p-톨루엔술폰산 또는 황산 등의 에스테르화 촉매, 하이드로퀴논이나 페노티아진 등의 중합 금지제의 존재하에, 바람직하게는 용제류(예를 들면, 톨루엔, 사이클로헥산, n-헥산, n-헵탄 등)의 존재하, 바람직하게는 70?150℃에서 (메타)아크릴산과 반응시킴으로써 페닐페놀폴리에톡시(메타)아크릴레이트가 얻어진다. (메타)아크릴산의 사용 비율은, 페닐페놀과 에틸렌옥사이드와의 반응물 1몰에 대하여 1?5몰, 바람직하게는 1.05?2몰이다. 에스테르화 촉매는 사용하는 (메타)아크릴산에 대하여 0.1?15몰％, 바람직하게는 1?6몰％이다.
본 발명의 경화형 수지 조성물에 함유되는 광중합 개시제(D)로서는, 예를 들면, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르 등의 벤조인류; 아세토페논, 2,2-디에톡시-2-페닐아세토페논, 2,2-디에톡시-2-페닐아세토페논, 1,1-디클로로아세토페논, 2-하이드록시-2-메틸-페닐프로판-1-온, 디에톡시아세토페논, 1-하이드록시사이클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온, 올리고[2-하이드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판온] 등의 아세토페논류; 2-에틸안트라퀴논, 2-tert-부틸안트라퀴논, 2-클로로안트라퀴논, 2-아밀안트라퀴논 등의 안트라퀴논류; 2,4-디에틸티오잔톤, 2-이소프로필티오잔톤, 2-클로로티오잔톤 등의 티오잔톤류; 아세토페논디메틸케탈, 벤질디메틸케탈 등의 케탈류; 벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐술피드, 4,4'-비스메틸아미노벤조페논 등의 벤조페논류; 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)페닐포스핀옥사이드, 디페닐(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀옥사이드 등의 포스핀옥사이드류 등을 들 수 있다. 바람직하게는, 아세트페논류이고, 더욱 바람직하게는 2-하이드록시-2-메틸-페닐프로판-1-온, 1-하이드록시사이클로헥실페닐케톤을 들 수 있다.
또한, 본 발명의 수지 조성물에 있어서는, 광중합 개시제(D)는 단독으로 이용해도 좋고 복수종을 혼합하여 이용해도 좋지만, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)페닐포스핀옥사이드, 디페닐(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀옥사이드 등의 포스핀옥사이드류를 적어도 1종은 이용하는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 광학렌즈 시트용 활성 에너지선 경화형 수지 조성물의 점도, 밀착성이나, 유리 전이 온도(Tg), 경화물의 경도 등을 고려하여, 성분 (A), 성분 (B) 및, 성분 (C) 이외의 (메타)아크릴레이트 화합물(E)을 단독 혹은 2종류 이상을 혼합하여 사용해도 좋다. 당해 (메타)아크릴레이트 화합물(E)로서는, (메타)아크릴레이트모노머나 (메타)아크릴레이트올리고머를 들 수 있다.
(메타)아크릴레이트모노머로서는, 단관능 (메타)아크릴레이트모노머, 2관능 (메타)아크릴레이트모노머, 다관능 (메타)아크릴레이트모노머 등을 들 수 있다.
단관능 (메타)아크릴레이트모노머로서는, 예를 들면, 아크릴로일모르폴린, 2-하이드록시프로필(메타)아크릴레이트, 4-하이드록시부틸(메타)아크릴레이트, 사이클로헥산-1,4-디메탄올모노(메타)아크릴레이트, 테트라하이드로푸르푸릴(메타)아크릴레이트, 이소보르닐(메타)아크릴레이트, 트리브로모페닐옥시에틸(메타)아크릴레이트, 디사이클로펜타닐(메타)아크릴레이트, 디사이클로펜테닐(메타)아크릴레이트, 디사이클로펜테닐옥시에틸(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
2관능 (메타)아크릴레이트모노머로서는, 1,4-부탄디올디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 1,9-노난디올디(메타)아크릴레이트, 트리사이클로데칸디메탄올디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A 폴리에톡시디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A 폴리프로폭시디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 F 폴리에톡시디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트하이드록시피발산네오펜틸글리콜의 ε-카프로락톤 부가물의 디(메타)아크릴레이트(예를 들면, 닛뽄카야쿠 가부시키가이샤 제조, KAYARAD HX-220, HX-620 등) 등을 들 수 있다.
다관능 (메타)아크릴레이트모노머로서는, 트리스(아크릴옥시에틸)이소시아누레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 트리펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 트리펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판폴리에톡시트리(메타)아크릴레이트, 디트리메틸올프로판테트라(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
(메타)아크릴레이트올리고머로서는, 우레탄(메타)아크릴레이트, 에폭시(메타)아크릴레이트, 폴리에스테르(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
우레탄(메타)아크릴레이트로서는, 예를 들면, 디올 화합물(예를 들면, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 트리프로필렌글리콜, 1,4-부탄디올, 네오펜틸글리콜, 1,6-헥산디올, 1,8-옥탄디올, 1,9-노난디올, 2-메틸-1,8-옥탄디올, 3-메틸-1,5-펜탄디올, 2,4-디에틸-1,5-펜탄디올, 2-부틸-2-에틸-1,3-프로판디올, 사이클로헥산-1,4-디메탄올, 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 비스페놀 A 폴리에톡시디올, 비스페놀 A 폴리프로폭시디올 등) 또는 이들 디올 화합물과 이염기산 또는 그의 무수물(예를 들면, 숙신산, 아디프산, 아젤라산, 다이머산, 이소프탈산, 테레프탈산, 프탈산 또는 이들의 무수물)과의 반응물인 폴리에스테르디올과, 유기 폴리이소시아네이트(예를 들면, 테트라메틸렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 2,2,4-트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트, 2,4,4-트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트 등의 쇄상 포화 탄화 수소 디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 노르보르난디이소시아네이트, 디사이클로헥실메탄디이소시아네이트, 메틸렌비스(4-사이클로헥실이소시아네이트), 수소 첨가 디페닐메탄디이소시아네이트, 수소 첨가 자일렌디이소시아네이트, 수소 첨가 톨루엔디이소시아네이트 등의 환상 포화 탄화 수소 디이소시아네이트, 2,4-톨릴렌디이소시아네이트, 1,3-자일렌디이소시아네이트, p-페닐렌디이소시아네이트, 3,3'-디메틸-4,4'-디이소시아네이트, 6-이소프로필-1,3-페닐디이소시아네이트, 1,5-나프탈렌디이소시아네이트 등의 방향족 디이소시아네이트)와를 반응시키고, 이어서 수산기 함유 (메타)아크릴레이트를 부가한 반응물을 들 수 있다. 또한, 상기 유기 디이소시아네이트와 수산기 함유 (메타)아크릴레이트를 반응시킨 화합물 등을 들 수 있다.
에폭시(메타)아크릴레이트로서는, 비스페놀 A형 에폭시 수지, 비스페놀 F형 에폭시 수지, 페놀 노볼락형 에폭시 수지, 비스페놀 A의 프로필렌옥사이드 부가물의 말단 글리시딜에테르, 플루오렌에폭시 수지 등의 에폭시 수지류와, (메타)아크릴산과의 반응물 등을 들 수 있다.
폴리에스테르(메타)아크릴레이트로서는, 예를 들면, 상기의 디올 화합물과 상기의 이염기산 또는 그의 무수물과의 반응물인 상기 폴리에스테르디올과, (메타)아크릴산의 반응물 등을 들 수 있다.
본 발명의 수지 조성물의 각 성분의 함유 비율은, 소망하는 굴절률이나 유리 전이 온도나 점도나 밀착성 등을 고려하여 정할 수 있지만, 성분 (B)＋성분 (C)＋성분 (E)를 100질량부로 한 경우, 성분 (B)의 함유율은 수지 조성물 중에 통상 1?90질량부, 바람직하게는 5?50질량부이다. 성분 (C)의 함유률은 수지 조성물 중에 통상 10?99질량부이고, 바람직하게는 20?70질량부이다. 성분 (E)의 함유률은 수지 조성물 중에 통상 0?80질량부이고, 성분 (E)가 이용되는 경우는 10?70질량부이다. 성분 (A)는 성분 (B)＋성분 (C)＋성분 (E)의 총량 100질량부에 대하여, 0.1?10질량부이고, 바람직하게는 0.5?5질량부이다. 성분 (D)는 성분 (B)＋성분 (C)＋성분 (E)의 총량 100질량부에 대하여, 0.1?10질량부이고, 바람직하게는 0.5?5질량부이다.
본 발명의 수지 조성물에는, 상기 성분 이외에 취급시의 편리성 등을 개선하기 위해, 이형성, 소포제(消泡劑), 레벨링제, 광안정제, 산화 방지제, 중합 금지제, 대전 방지제, 자외선 흡수제, 색소 등을 상황에 따라서 병용하여 함유할 수 있다. 또한, 필요에 따라서, 아크릴폴리머, 폴리에스테르엘라스토머, 우레탄폴리머 및 니트릴 고무 등의 폴리머류, 무기 혹은 유기의 광확산 필러 등도 첨가할 수 있다. 용제를 첨가할 수도 있지만, 용제를 첨가하지 않는 것이 바람직하다.
본 발명의 수지 조성물은, 각 성분을 통상의 방법에 따라 혼합 용해함으로써 조제할 수 있다. 예를 들면, 교반 장치, 온도계가 부착된 둥근 바닥 플라스크에 각 성분을 넣고, 40?80℃에서 0.5?6시간 교반함으로써 얻을 수 있다.
본 발명의 수지 조성물의 점도는, 광학렌즈 시트류를 제조하는데 적합한 점도로서, E형 점도계(TV-200 : 토키산교 가부시키가이샤 제조)를 이용하여 측정한 점도가 25℃에서 200m㎩?s 이상, 4000m㎩?s인 조성물이 바람직하다.
통상의 방법에 따라, 본 발명의 수지 조성물에 자외선 등의 활성 에너지선을 조사함으로써 경화하여 얻어지는 경화물도 본 발명에 포함된다. 당해 경화물은 본 발명의 수지 조성물을, 예를 들면, 프레넬 렌즈, 렌티큘러 렌즈, 프리즘 렌즈 등의 형상을 갖는 스탬퍼 상에 도포하여 당해 수지 조성물의 층을 형성하고, 그 층 위에 경질 투명 기판인 백 시트(예를 들면, 폴리메타크릴 수지, 폴리카보네이트 수지, 폴리스티렌 수지, 폴리에스테르 수지, 또는 이들 폴리머의 브랜드품 등으로 이루어지는 기판 혹은 필름)를 밀착시키고, 이어서 당해 경질 투명 기판측으로부터 고압 수은등 등에 의해 자외선을 조사하여 당해 수지 조성물을 경화시킨 후, 당해 스탬퍼로부터 경화물을 박리하여 얻을 수 있다. 또한, 이들의 응용으로서 연속식으로의 가공에 의해 행할 수도 있다.
이렇게 하여 이형성, 형재현성, 밀착성이 우수한 프레넬 렌즈, 렌티큘러 렌즈, 프리즘 렌즈, 마이크로 렌즈 등의 광학렌즈 부분을 형성한 광학렌즈 시트를 얻을 수 있으며, 이들 광학렌즈 시트도 본 발명에 포함된다. 또한, 본 발명의 경화물의 굴절률은 아베(Abbe) 굴절률계(DR-M2 : 가부시키가이샤 아타고 제조) 등으로 측정할 수 있고, 본 발명의 광학렌즈 시트용 활성 에너지선 경화형 수지 조성물의 경화물로서는, 1.58?1.61 정도가 바람직하다.
상기 경화물은 광학렌즈 시트로서 유용하지만, 그 이외의 용도로서는, 각종 코팅제, 접착제 등을 들 수 있다. 또한, 분자 중에 카복실기를 갖는 화합물(B)의 카복실기에 의해 기재로의 밀착성이 높아지기 때문에, 플라스틱 기재 또는 금속 기재의 오버 코팅제로서 이용할 수도 있다.
(실시예)
다음으로, 실시예에 의해 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 또한, 본 발명은 이하의 실시예에 의해 하등 한정되지 않는다. 또한, 실시예 중에 특별히 언급이 없는 한, 부는 질량부를 나타낸다.
합성예 중의 물성값은 이하의 방법으로 측정했다.
에폭시 당량 : JIS K7236 : 2001 에 기재된 방법으로 측정했다.
합성예 1 : 에폭시카복시레이트 화합물(a-1)의 합성
에폭시 수지(a)로서 페놀비페닐메틸형 에폭시 수지인 닛뽄카야쿠 가부시키가이샤 제조 NC-3000H(에폭시가 288g/eq, n＝2.1) 144g, 에틸렌성 불포화기 함유 모노카본산(b)으로서 아크릴산(약칭 AA, 분자량 72)을 36g, 촉매로서 트리페닐포스핀 1.5g, 용제로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르모노아세테이트 100g을 더하고, 100℃에서 24시간 반응시켜, 에폭시카복시레이트 화합물(a-1)을 얻었다.
합성예2 : (폴리)카본산 화합물(a-2)의 합성
합성예 1에 있어서 얻어진 에폭시카복시레이트 화합물(a-1)에 다염기산 무수물(c)로서 테트라하이드로 무수 프탈산을 4g(설정 산가 7) 더하고, (a-1) 성분과 (c)와의 총합이 70질량％가 되도록 용제로서의 프로필렌글리콜모노메틸에테르모노아세테이트를 첨가하고, 100℃에서 10시간 가열하여 부가 반응시켜, (폴리)카본산 화합물(a-2)을 얻었다(실측 고형분 산가 11).
실시예 및 비교예의 수지 조성물 및 경화막에 대한 평가 방법 및 평가 기준은 이하와 같이 행했다.
(1) 점도 : E형 점도계(TV-200 : 토키산교 가부시키가이샤 제조)를 이용하여, 25℃에서 측정했다.
(2) 이형성 : 경화한 수지를 금형에 의해 이형시켰을 때의 난이도를 나타낸다.
○…금형으로부터의 이형이 양호함.
△…이형이 약간 곤란 혹은 이형시에 박리음이 있음.
×…이형이 곤란 혹은 잔형이 있음.
(3) 형재현성 : 경화한 자외선 경화성 수지층의 표면 형상과 금형의 표면 형상을 관찰했다.
○…형재현성이 양호함.
△…형재현성이 불량함.
(4) 밀착성 : 형재현성 평가에서 이용한 샘플로, JIS K5600-5-6에 준거하여 밀착성 평가를 행했다.
○…0?2
×…3?5
(5) 굴절률(25℃) : 경화한 자외선 경화성 수지층의 굴절률(25℃)을 아베 굴절률계(DR-M2 : 가부시키가이샤 아타고 제조)로 측정했다.
(6) 유리 전이 온도(Tg) : 경화한 자외선성 경화성 수지층의 Tg점을 점탄성 측정 시스템(DMS-6000 : 에스아이아이?나노테크놀로지 가부시키가이샤 제조)에 있어서, 인장 모드, 주파수 1㎐로 측정했다.
실시예 1?9
표 1에 기재된 성분 (A), 성분 (B), 성분 (C), 성분 (D) 및 성분 (E)를 60℃로 가온, 혼합하여, 본 발명의 수지 조성물을 얻었다. 얻어진 본 발명의 수지 조성물을 고압 수은등(80W/㎝, 오존레스)으로 600mJ/㎠의 조사를 행하고 경화하여, 본 발명의 경화물(얻은 막두께 200㎛의 자외선 경화형 수지층)을 얻었다. 표 3에 본 발명의 수지 조성물의 점도, 굴절률(25℃) 및, 유리 전이 온도(Tg)를 기재한다.
다음으로, 본 발명의 수지 조성물을 프리즘 렌즈 금형 위에 막두께가 50㎛가 되도록 도포하고, 그 위에 기재로서의 이(易)접착 PET 필름(토요보 코스모샤인(COSMOSHINE) A4300, 100㎛ 두께)을 접착시키고, 또한 그 위로부터 고압 수은 램프로 1000mJ/㎠의 조사량의 자외선을 조사하여 경화시킨 후 박리하여, 본 발명의 프리즘 렌즈 시트를 얻었다. 그 때, 본 발명의 프리즘 렌즈 시트의 이형성, 형재현성 및, 밀착성을 평가했다.
또한, 기재 상에 수지 조성물을 막두께 약 50㎛ 정도로 도포하고, 이어서 고압 수은등(80W/㎝, 오존레스)으로 1000mJ/㎠의 조사를 행하고 경화시켜, 실험편을 얻었다. 그 실험편의 표면 저항계(가부시키가이샤 다이아인스트루먼트 제조 : MCP-260)로 표면 저항률을 측정했다. 표 3에 본 발명의 프리즘 렌즈 시트의 표면 저항률, 이형성, 형재현성 및, 밀착성을 기재한다.
비교예 1
특허문헌 4(일본공개특허공보 2010-138393호)의 실시예 3에 따라, 표 2에 기재된 성분을 60℃로 가열하고, 혼합하여 비교예 1의 수지 조성물을 얻었다. 이 수지 조성물의 점도를 표 3에 기재한다. 또한, 실시예 1과 동일하게 하여 경화물(수지층)을 얻고, 그의 굴절률(25℃) 및, 유리 전이 온도(Tg)를 실시예와 동일하게 측정했다. 결과는 표 2에 기재한다.
얻어진 수지 조성물을 실시예와 동일하게 하여 프리즘 렌즈 시트를 얻었다. 그 때, 비교예 1의 프리즘 렌즈 시트의 이형성, 형재현성 및, 밀착성을 평가했다. 또한, 실시예와 동일하게 하여 실험편을 제작하고, 표면 저항률을 측정했다. 결과를 표 3에 기재한다.
비교예 2
실시예 3에 있어서, 표 2와 같이, 성분 (B) 대신에 합성예 1로 나타낸 에폭시카복시레이트 화합물(a-1)을 이용하는 것 이외에는 실시예 3과 동일하게 하여 비교예 2의 수지 조성물을 얻었다. 이 수지 조성물의 점도, 수지층의 굴절률(25℃), 유리 전이 온도(Tg)를 표 3에 기재한다.
얻어진 수지 조성물을 실시예 1과 동일하게 하여 프리즘 렌즈 시트를 얻었다. 또한, 실시예 1과 동일하게 하여 실험편을 제작하고 표면 저항률을 측정했다. 결과를 표 3에 기재한다.
주)
피리디늄염 양이온 : N-n-부틸-3-메틸피리미듐 이온(N-n-부틸-3-메틸피리미듐?비스(트리플루오로술포늄)이미드로서)
리튬염 양이온 : 리튬 이온(리튬?비스(트리플루오로술포늄)이미드로서)
아로닉스(ARONIX) M-5300 : 토아고세이 가부시키가이샤 제조 : ω-카복시-디카프로락톤모노아크릴레이트
아로닉스 M-5400 : 토아고세이 가부시키가이샤 제조 : 프탈산 모노하이드록시에틸아크릴레이트
라이트아크릴레이트 HOA-HH : 쿄에이샤카가쿠 가부시키가이샤 제조 : 2-아크릴로일옥시에틸헥사하이드로프탈레이트
NK 에스테르 CBX-0 : 신나카무라카가쿠코교 가부시키가이샤 제조 : 2,2,2-트리스아크릴로일옥시메틸에틸숙신산
NK 에스테르 CBX-1N : 신나카무라카가쿠코교 가부시키가이샤 제조 : 2,2,2-트리스아크릴로일옥시메틸에틸프탈산
KAYARAD OPP-1 : 닛뽄카야쿠 가부시키가이샤 제조 : o-페닐페놀폴리에톡시아크릴레이트(에톡시 평균 중합수＝1)
KAYARAD OPP-1.5 : 닛뽄카야쿠 가부시키가이샤 제조 : o-페닐페놀폴리에톡시아크릴레이트(에톡시 평균 중합수＝1.5)
뉴프런티어(NEW FRONTIER) PHE : 다이이치코교세야쿠 가부시키가이샤 제조 : 페녹시에틸아크릴레이트
IRGACURE 184 : 치바 스페셜티 케미컬즈 가부시키가이샤 제조 : 1-하이드록시사이클로헥실페닐케톤
뉴프런티어 BPE-10 : 다이이치코교세야쿠 가부시키가이샤 제조 : 에틸렌옥사이드 변성 비스페놀 A 디아크릴레이트
KAYARAD DPHA : 닛뽄카야쿠 가부시키가이샤 제조 : 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트
비스코트(VISCOAT) #150 : 오사카유키카가쿠코교 가부시키가이샤 제조 : 테트라하이드로푸르푸릴아크릴레이트
ACMO : 가부시키가이샤 코진 제조 : 아크릴로일모르폴린
KAYARAD R-115 : 비스페놀 A 에폭시디아크릴레이트
팬크릴(FANCRYL) FA-512AS : 히타치카세이코교 가부시키가이샤 제조 : 디사이클로펜타닐옥시아크릴레이트
KAYARAD TMPTA : 닛뽄카야쿠 가부시키가이샤 제조 : 트리메틸올프로판트리아크릴레이트
KAYARAD PET-30 : 닛뽄카야쿠 가부시키가이샤 제조 : 펜타에리트리톨트리아크릴레이트
실시예 1?9, 비교예 1 및 2의 평가 결과로부터 명백해지듯이, 본 발명의 수지 조성물은 저(低)점도이고, 본 발명의 경화물은 이형성, 형재현성, 기재로의 밀착성이 우수하며, 고굴절률이고, 또한 도전성이 양호했다. 성분 (A)는 양이 많아지면 경화물의 기재로의 밀착성이 저하되지만, 동일한 양의 성분 (A)를 포함하는 실시예와 비교예 1과의 비교로부터, 본 발명에서는 밀착성이 우수한 것이 나타났다. 또한, 실시예의 성분 (A)와 성분 (B)의 조합에 의한 고굴절률과 우수한 전도성의 양립은, 비교예 2와 비교하여, 예상외로 현저한 것이다. 그 때문에 미세 구조를 갖는 광학렌즈 시트, 예를 들면, 프레넬 렌즈, 렌티큘러 렌즈, 프리즘 렌즈, 마이크로 렌즈 등에 적합하다. 특히 미세한 가공이 필요한 공정이나 연속 가공이 필요한 공정을 포함하는 제조에 적합하다.
본 발명의 광학렌즈 시트용 에너지선 경화성 수지 조성물 및 그의 경화물은, 주로, 프레넬 렌즈, 렌티큘러 렌즈, 프리즘 렌즈, 마이크로 렌즈 등의 광학렌즈 시트용에 특히 적합한 것이다.
Claims (10)
- 이온성 액체(A), 분자 중에 카복실기를 갖는 화합물(B), 페닐에테르 구조를 갖는 아크릴레이트모노머(C) 및, 광중합 개시제(D)를 포함하는, 광학렌즈 시트용 에너지선 경화형 수지 조성물.
- 제1항에 있어서,
이온성 액체(A)가, 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 또는 비스(플루오로술포닐)이미드를 음이온으로 하고, 피리디늄, 이미다졸륨, 포스포늄, 암모늄 및 리튬으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 이온을 양이온으로 하는 염인, 광학렌즈 시트용 에너지선 경화형 수지 조성물. - 제1항에 있어서,
분자 중에 카복실기를 갖는 화합물(B)이, 에폭시 수지(a)에 에틸렌성 불포화기 함유 모노카본산(b)을 반응시켜 얻어지는 에폭시카복시레이트 화합물(a-1)의 수산기에 다염기산 무수물(c)을 반응시켜 얻어지는 (폴리)카본산 화합물(a-2)인, 광학렌즈 시트용 에너지선 경화형 수지 조성물. - 제1항에 있어서,
페닐에테르 구조를 갖는 아크릴레이트모노머(C)가 o-페닐페놀(폴리)에톡시(메타)아크릴레이트, p-페닐페놀(폴리)에톡시(메타)아크릴레이트, o-페닐페놀에폭시(메타)아크릴레이트, p-페닐페놀(메타)아크릴레이트인, 광학렌즈 시트용 에너지선 경화형 수지 조성물. - 제2항에 있어서,
페닐에테르 구조를 갖는 아크릴레이트모노머(C)가 o-페닐페놀(폴리)에톡시(메타)아크릴레이트, p-페닐페놀(폴리)에톡시(메타)아크릴레이트, o-페닐페놀에폭시(메타)아크릴레이트, p-페닐페놀(메타)아크릴레이트인, 광학렌즈 시트용 에너지선 경화형 수지 조성물. - 제3항에 있어서,
페닐에테르 구조를 갖는 아크릴레이트모노머(C)가 o-페닐페놀(폴리)에톡시(메타)아크릴레이트, p-페닐페놀(폴리)에톡시(메타)아크릴레이트, o-페닐페놀에폭시(메타)아크릴레이트, p-페닐페놀(메타)아크릴레이트인, 광학렌즈 시트용 에너지선 경화형 수지 조성물. - 제3항에 있어서,
에폭시 수지(a)가, 하기 일반식 (1)로 나타나는 화합물인, 광학렌즈 시트용 에너지선 경화형 수지 조성물 :
(식 중, R1은 할로겐 원자 또는 탄소수 1?4의 알킬기를 나타내며, 동일해도 상이해도 좋고; m은 0?4의 정수를, n은 평균값 1?6의 정수를 각각 나타냄). - 제7항에 있어서,
일반식 (1)의 m이 0인, 광학렌즈 시트용 에너지선 경화형 수지 조성물. - 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 기재된 광학렌즈 시트용 에너지선 경화형 수지 조성물을 경화하여 얻어지는 25℃에서의 굴절률이 1.56 이상 1.60 이하인 경화물.
- 제9항에 기재된 상기 (9)에 기재된 경화물을 이용하는 광학렌즈 시트.
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