KR20110138721A - 유기 재료 및 이를 이용한 유기 발광 장치 - Google Patents
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Abstract
하기의 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하는 유기 재료 및 이를 포함한 유기 발광 장치가 제공된다.
[화학식 1]
화학식 1에서, A1, A2, A3, A4, B1, B2, B3 및 B4 는 각각 독립적으로 수소 원자, C1 내지 C20 알킬기, C1 내지 C20 알케닐기, 아미노기, C1 내지 C20 에테르기, C1 내지 C20 카르복실기, C1 내지 C20 에스터기, 니트로기, 시아노기, C3 내지 C30 방향족 기 및 할로겐 원자들을 포함하는 그룹에서 독립적으로 선택되고, A1 내지 A4 및 B1 내지 B4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 방향족 기이고 인접한 치환기와 연결되어 융합 고리를 형성하며, M은 2가 또는 3가 금속 이고, X는 산소(O) 또는 황(S)이며, y는 2 또는 3이다.
화학식 1에서, A1, A2, A3, A4, B1, B2, B3 및 B4 는 각각 독립적으로 수소 원자, C1 내지 C20 알킬기, C1 내지 C20 알케닐기, 아미노기, C1 내지 C20 에테르기, C1 내지 C20 카르복실기, C1 내지 C20 에스터기, 니트로기, 시아노기, C3 내지 C30 방향족 기 및 할로겐 원자들을 포함하는 그룹에서 독립적으로 선택되고, A1 내지 A4 및 B1 내지 B4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 방향족 기이고 인접한 치환기와 연결되어 융합 고리를 형성하며, M은 2가 또는 3가 금속 이고, X는 산소(O) 또는 황(S)이며, y는 2 또는 3이다.
Description
유기 재료 및 유기 발광 장치에 관한 것이다.
유기 발광 장치는 서로 마주하는 두 전극들과 두 전극들 사이에 개재되어 있는 유기층을 포함한다. 유기 발광 장치는 일 전극으로부터 주입된 정공과 다른 전극으로부터 주입된 전자가 유기층에서 결합하여 여기자를 형성하고, 여기자가 에너지를 방출하면서 발광한다.
유기 발광 장치는 표시장치 및 조명장치를 포함하는 다양한 분야에 응용될 수 있다. 예를 들어, 유기 발광 장치는 시야각이 넓고 응답속도가 빠르다는 점에서 차세대 디스플레이 장치로 각광받고 있다.
본 발명의 일 측면에서는, 전기적 특성이 향상된 유기 재료가 제공된다.
본 발명의 다른 측면에서는, 상기 유기 재료를 포함한 유기 발광 장치가 제공된다.
본 발명의 일 측면에서는, 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하는 유기 재료가 제공된다.
상기 화학식 1에서, A1, A2, A3, A4, B1, B2, B3 및 B4 는 각각 독립적으로 수소 원자, C1 내지 C20 알킬기, C1 내지 C20 알케닐기, 아미노기, C1 내지 C20 에테르기, C1 내지 C20 카르복실기, C1 내지 C20 에스터기, 니트로기, 시아노기, C3 내지 C30 방향족 기 및 할로겐 원자들을 포함하는 그룹에서 독립적으로 선택되고, A1 내지 A4 및 B1 내지 B4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 방향족 기이고 인접한 치환기와 연결되어 융합 고리를 형성하며, M은 2가 또는 3가 금속이고, X는 산소(O) 또는 황(S)이며, y는 2 또는 3이다.
본 발명의 다른 측면에서는, 서로 마주하는 제1 전극과 제2 전극, 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 위치하는 유기층을 포함하는 유기 발광 장치가 제공된다. 상기 유기층은 상기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함한다.
상기 유기층은 유기 발광층일 수 있다.
상기 A1 내지 A4 중 적어도 하나에 포함된 방향족 기는, 상기 A1 내지 A4가 결합된 방향족 기와 동일 평면 내에 위치할 수 있다.
상기 A1 내지 A4 중 적어도 하나에 포함된 방향족 기와 상기 인접한 치환기가 연결되어 형성된 융합 고리는 플루오렌(fluorene) 구조를 가질 수 있다.
상기 B1 내지 B4 중 적어도 하나에 포함된 방향족 기는, 상기 B1 내지 B4가 결합된 방향족 기와 동일 평면 내에 위치할 수 있다.
상기 B1 내지 B4 중 적어도 하나에 포함된 방향족 기와 상기 인접한 치환기가 연결되어 형성된 융합 고리는 플루오렌 구조를 가질 수 있다.
상기 A1 내지 A4 및 B1 내지 B4 중 적어도 하나에 포함된 방향족 기와 상기 인접한 치환기는, 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표현될 수 있다.
상기 화학식 2 및 화학식3에서 R은 수소 원자, C1 내지 C10 알킬기, 아미노기, C1 내지 C10 알킬아미노기, 할로겐 원자들, 히드록시기, C1 내지 C10 알콕시기, C2 내지 C10 에스터기, 니트로기, 시아노기 및, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C24 방향족기로 구성된 그룹에서 선택된다.
상기 화합물은 하기 화학식 4 내지 33로 표현되는 화합물들 중 선택된다.
상기 유기 재료는 도펀트 물질을 더 포함할 수 있다.
캐리어 수송능력이 향상된 유기 발광 장치용 유기 재료가 제공된다.
상기 유기 재료를 사용한 구동 전압 특성 및 발광 효율이 향상된 유기 발광 장치가 제공된다.
도 1은 본 발명의 일 구현예에 따른 유기 재료가 적용된 유기 발광 장치를 설명하기 위한 도면이다.
이하, 구현예들에 따른 유기 재료 및 이를 사용한 유기 발광 장치가 설명된다. 설명되는 구현예들은 본 발명의 사상을 당업자가 용이하게 이해할 수 있도록 제공되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 한정되지 않는다. 설명되는 구현예들은 본 발명의 기술적 사상 및 범위 내에서 다른 형태로 변형될 수 있다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, C1 내지 C30 알킬기; C1 내지 C10 알킬실릴기; C3 내지 C30 시클로알킬기; C6 내지 C30 아릴기; C2 내지 C30 헤테로아릴기; C1 내지 C10 알콕시기; 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기; 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 화합물 또는 치환기 내에 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3 포함하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "이들의 조합"이란 별도의 정의가 없는 한, 둘 이상의 치환기가 연결기로 결합되어 있거나, 둘 이상의 치환기가 축합하여 결합되어 있는 것을 의미한다.
본 명세서에서 "알킬(alkyl)기"이란 별도의 정의가 없는 한, 어떠한 알켄기나 알킨기를 포함하고 있지 않은 "포화 알킬(saturated alkyl)기"; 또는 적어도 하나의 알켄(alkene)기 또는 알킨(alkyne)기를 포함하고 있는 "불포화 알킬(unsaturated alkyl)기"를 모두 포함하는 것을 의미한다. 상기 "알켄기"는 적어도 두 개의 탄소원자가 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합으로 이루어진 치환기를 의미하며, "알킨기" 는 적어도 두 개의 탄소원자가 적어도 하나의 탄소-탄소 삼중 결합으로 이루어진 치환기를 의미한다. 상기 알킬기는 분지형, 직쇄형 또는 환형일 수 있다.
상기 알킬기는 C1 내지 C20의 알킬기 일 수 있으며, 보다 구체적으로 C1 내지 C6인 저급 알킬기, C7 내지 C10인 중급 알킬기, C11 내지 C20의 고급 알킬기일 수 있다.
예를 들어, C1 내지 C4 알킬기는 알킬쇄에 1 내지 4 개의 탄소원자가 존재하는 것을 의미하며 이는 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다.
전형적인 알킬기에는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등이 있다.
"방향족기"는 환형인 치환기의 모든 원소가 p-오비탈을 가지고 있으며, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 치환기를 의미한다. 구체적인 예로 아릴기와 헤테로아릴기가 있다.
"아릴(aryl)기"는 단일고리 또는 융합고리(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 복수의 고리) 치환기를 포함한다.
"헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다. 상기 아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.
본 명세서에서 '및/또는'은 전후에 나열한 구성요소들 중 적어도 하나를 포함하는 의미로 사용되었다. 본 명세서 각 구성요소 및/또는 부분 등을 제1, 제2 등의 표현을 사용하여 지칭하였으나, 이는 명확한 설명을 위해 사용된 표현으로 이에 의해 한정되지 않는다.
본 명세서에서 일 구성요소가 다른 구성요소 '상에' 위치한다는 것은 다른 기재가 없는 한 일 구성요소 상에 다른 구성요소가 직접 위치한다는 의미는 물론, 상기 일 구성요소 상에 제3 의 구성요소가 더 위치할 수 있다는 의미도 포함한다.
도면에 표현된 구성요소들의 두께 및/또는 상대적인 두께는 본 발명의 구현예들을 명확하게 설명하기 위해 과장된 것일 수 있다. 또한, 본 명세서의 '상부' 및 "하부" 등 위치에 관련된 표현들은 설명의 명확함을 위해 사용된 상대적인 표현들로, 구성요소들간의 절대적인 위치를 한정하는 것은 아니다.
일 구현예에 따른 유기 재료가 설명된다. 상기 유기 재료는, 예를 들어, 유기 발광 장치의 유기 발광층, 보조층 또는 이들의 조합에 사용될 수 있다. 상기 보조층은 정공 수송층, 정공 주입층, 전자 주입층, 전자 수송층 또는 이들의 조합을 포함한다.
상기 유기 재료는 킬레이트 금속 착물을 포함할 수 있다. 상기 유기 재료는 하기의 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, A1, A2, A3, A4, B1, B2, B3 및 B4 는 각각 독립적으로 수소 원자, C1 내지 C20 알킬기, C1 내지 C20 알케닐기, 아미노기, C1 내지 C20 에테르기, C1 내지 C20 카르복실기, C1 내지 C20 에스터기, 니트로기, 시아노기, C3 내지 C30 방향족 기 및 할로겐 원자들을 포함하는 그룹에서 독립적으로 선택된다. 상기 화학식 1에서, M은 2가 또는 3가 금속 이온들 예를 들어, 베릴륨(Be), 마그네슘(Mg), 아연(Zn), 칼슘(Ca), 크롬(Cr), 철(Fe), 코발트(Co), 니켈(Ni), 구리(Cu), 카드뮴(Cd), 갈륨(Ga), 알루미늄(Al), 인듐(In), 루테늄(Ru), 스칸듐(Sc) 및 이트륨(Y) 중 선택되며, X는 산소(O) 또는 황(S)이다. 상기 화학식 1에서 y는 2 내지 3의 정수이다.
상기 A1, A2, A3, 및 A4 중 적어도 하나는 방향족 기일 수 있다. 예를 들어, 상기 A1, A2, A3, 및 A4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로 방향족 기 중에서 선택될 수 있다.
상기 A1, A2, A3, 및 A4 중 적어도 하나에 포함된 방향족 기는 인접한 치환기와 연결되어 융합 고리를 형성할 수 있다. 상기 융합 고리는 예를 들어, 5각형 고리 일 수 있다. 상기 융합 고리에 의해, 상기 A1, A2, A3, 및 A4 중 적어도 하나에 포함된 방향족 기 및 상기 A1 내지 A4가 결합된 방향족 기는 실질적으로 동일 평면(plane) 내에 배치될 수 있다.
일 구현예에서, 상기 A1, A2, A3, 및 A4 중 어느 하나는 페닐기이고, 상기 페닐기와 인접한 치환기는 이소프로필기일 수 있다. 상기 페닐기의 알파 탄소와 상기 이소프로필기의 알파 탄소가 결합되어 5각형 고리구조가 형성될 수 있다. 즉, 상기 화합물은 플루오렌(fluorene) 구조를 포함할 수 있다.
이와 유사하게, 상기 B1, B2, B3, 및 B4 중 적어도 하나는 방향족 치환기일 수 있다. 상기 B1, B2, B3, 및 B4 중 적어도 하나에 포함된 방향족 기는 인접한 치환기와 연결되어 융합 고리를 형성할 수 있다. 상기 융합 고리에 의해, 상기 B1, B2, B3, 및 B4 중 적어도 하나에 포함된 방향족 기 및 상기 B1 내지 B4가 결합된 방향족 기는 실질적으로 동일 평면 내에 배치될 수 있다.
상기 A1, A2, A3, 및 A4 중 적어도 하나에 포함된 방향족 기와 이 방향족 기(상기 A1, A2, A3, 및 A4 중 적어도 하나)에 인접한 치환기, 및/또는 B1, B2, B3, 및 B4 중 적어도 하나에 포함된 방향족 기와 이 방향족 기(상기 B1, B2, B3, 및 B4 중 적어도 하나)와 인접한 치환기는 하기의 화학식 2 또는 3으로 표현될 수 있다.
상기 화학식 2 및 화학식 3에서 R은 수소 원자, C1 내지 C10 알킬기, 아미노기, C1 내지 C10 알킬아미노기, 할로겐 원자들, 히드록시기, C1 내지 C10 알콕시기, C2 내지 C10 에스터기, 니트로기, 시아노기 및, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C24 방향족기로 구성된 그룹에서 선택될 수 있다.
상술한 치환기들 사이의 융합 고리는, A1 내지 A4 중 적어도 하나 및 이와 인접한 치환기 사이에만 적용되거나, B1 내지 B4 중 적어도 하나 및 이와 인접한 치환기 사이에만 적용될 수 있다. 이와 달리, 상기 A1 내지 A4 중 적어도 하나와 이와 인접한 치환기 및 B1내지 B4 중 적어도 하나와 이와 인접한 치환기 모두에 적용될 수도 있다.
구체적인 예를 들어, 일 구현예에 따른 유기 재료는 하기의 화학식 4 내지 화학식 33으로 표현되는 화합물들 중 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
일 구현예에 따른 유기 재료는 높은 캐리어 수송성을 가질 수 있다. 상술한 바와 같이, 상기 융합 고리에 의해, 상기 화합물 내의 둘 이상의 방향족 기들은 실질적으로 동일 평면 내에 위치할 수 있다. 상기 평면 구조 및 방향족 기들에 의해 상기 화합물 내의 파이 전자계가 확장될 수 있다. 이에 의해, 상기 화합물을 포함하는 유기 재료의 캐리어 수송성이 향상될 수 있다.
상기 유기 재료는 도펀트 물질을 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 도펀트 물질은 트리스(1-페닐이소퀴놀린)이리듐(tris(1-phenylisoquinoline)iridium, Ir(piq)3), 비스(1-(페닐)이소퀴놀린)이리듐(III)아세틸란토네이트(bis(1-(phenyl)isoquinoline)iridium(III)acetylanetonate, Ir(phq)2acac), 플래티넘(II) 옥타에틸포르핀(Pt(II)Octaethylporphine, PtOEP), fac-트리스(2-페닐피리딘)이리듐(fac-tris(2-phenylpyridine)iridium, Ir(ppy)3), 트리스(2-(1-사이클로헥세닐)피리딘)이리듐(tris(2-(1-cyclohexenyl)pyridine)iridium, Ir(chpy)3), 트리스(2-(3-메틸-1-사이클로헥세닐)피리딘)이리듐((tris(2-(3-methyl-1-cyclohexenyl)pyridine)iridium, Ir(mchpy)3), 이리듐(III)비스(4’,6’-디플루오로페닐피리디네이토)테트라키스(1-피라조일)보레이트(iridium(III) bis(4',6'- difluorophenylpyridinato)tetrakis(1-pyrazoyl) borate, Fir6) 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
도 1을 참조하여, 상술한 유기 재료를 포함한 유기 발광 장치가 설명된다.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 장치의 단면도이다.
도 1을 참조하면, 기판(110) 상에, 하부 전극(120), 상부 전극(160) 및 상기 하부 전극(120)과 상부 전극(160) 사이의 유기 발광층(140)이 배치된다. 상기 하부 전극(120)과 상기 유기 발광층(140) 사이에 하부 보조층(130)이 개재될 수 있다. 상기 유기 발광층(140)과 상기 상부 전극(160) 사이에 상부 보조층(150)이 게재될 수 있다.
상기 기판(110)은 유리, 고분자 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 하부 전극(120) 및 상기 상부 전극(160) 중 하나는 애노드이고 다른 하나는 캐소드일 수 있다. 상기 하부 전극(120) 및 상기 상부 전극(160)은 투명 또는 불투명 전극일 수 있다. 예를 들어, 하부 전극(120) 및 상기 상부 전극(160)은 ITO, IZO 또는 이들의 조합을 포함하거나, 알루미늄(Al), 은(Ag), 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 하부 보조층(130) 및 상기 상부 보조층(150) 중 하나는 정공 주입층 및/또는 정공 수송층을 포함하고, 다른 하나는 전자 수송층 및/또는 전자 주입층을 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 하부 전극(120)이 애노드이고 상기 상부 전극(150)이 캐소드인 경우, 상기 하부 보조층(130)은 정공 주입층 및/또는 정공 수송층을 포함하고 상기 상부 보조층(150)은 전자 주입층 및/또는 전자 수송층을 포함할 수 있다. 이와 달리, 하부 보조층(130) 및 상부 보조층(150) 중 적어도 하나는 생략될 수 있다.
상기 유기 발광층(140)은 유기 재료를 포함할 수 있다. 상기 유기 재료는 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, A1, A2, A3, A4, B1, B2, B3 및 B4 는 각각 독립적으로 수소 원자, C1 내지 C20 알킬기, C1 내지 C20 알케닐기, 아미노기, C1 내지 C20 에테르기, C1 내지 C20 카르복실기, C1 내지 C20 에스터기, 니트로기, 시아노기, C3 내지 C30 방향족 기 및 할로겐 원자들을 포함하는 그룹에서 독립적으로 선택된다. 상기 화학식 1에서, M은 2가 또는 3가 금속 이온들 예를 들어, 베릴륨(Be), 마그네슘(Mg), 아연(Zn), 칼슘(Ca), 크롬(Cr), 철(Fe), 코발트(Co), 니켈(Ni), 구리(Cu), 카드뮴(Cd), 갈륨(Ga), 알루미늄(Al), 인듐(In), 루테늄(Ru), 스칸듐(Sc) 및 이트륨(Y) 중 선택되며, X는 산소(O) 또는 황(S)이다. 상기 화학식 1에서 y는 2 또는 3이다.
상기 A1, A2, A3, 및 A4 중 적어도 하나는 방향족 기일 수 있다. 상기 A1, A2, A3, 및 A4 중 적어도 하나에 포함된 방향족 기는 인접한 치환기와 연결되어 융합 고리를 형성할 수 있다. 상기 융합 고리는 예컨대, 5각형 고리일 수 있다.
상기 융합 고리에 의해, 상기 A1, A2, A3, 및 A4 중 적어도 하나에 포함된 방향족 기 및 상기 A1 내지 A4가 결합된 방향족 기는 실질적으로 동일 평면 내에 배치될 수 있다.
일 구현예에서, 상기 A1, A2, A3, 및 A4 중 어느 하나는 페닐기이고, 상기 페닐기와 인접한 치환기는 이소프로필기일 수 있다. 상기 페닐기의 알파 탄소와 상기 이소프로필기의 알파 탄소가 결합되어 5각형 고리구조가 형성될 수 있다. 즉, 상기 화합물은 플루오렌(fluorene) 구조를 포함할 수 있다.
이와 유사하게, 상기 B1, B2, B3, 및 B4 중 적어도 하나는 방향족 치환기일 수 있다. 상기 B1, B2, B3, 및 B4 중 적어도 하나에 포함된 방향족 기는 인접한 치환기와 연결되어 융합 고리를 형성할 수 있다. 상기 융합 고리에 의해, 상기 B1, B2, B3, 및 B4 중 적어도 하나에 포함된 방향족 기 및 상기 B1 내지 B4가 결합된 방향족 기는 실질적으로 동일 평면 내에 배치될 수 있다.
상기 A1, A2, A3, 및 A4 중 적어도 하나에 포함된 방향족 기와 이 방향족 기(상기 A1, A2, A3, 및 A4 중 적어도 하나)에 인접한 치환기 및/또는 B1, B2, B3, 및 B4 중 적어도 하나에 포함된 방향족 기와 이 방향족 기(상기 B1, B2, B3, 및 B4 중 적어도 하나)와 인접한 치환기는 하기의 화학식 2 또는 3으로 표현될 수 있다.
상기 화학식 2 및 화학식 3에서 R은 수소 원자, C1 내지 C10 알킬기, 아미노기, C1 내지 C10 알킬아미노기, 히드록시기, C1 내지 C10 알콕시기, C2 내지 C10 에스터기, 니트로기, 할로겐 원자들, 시아노기 및, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C24 방향족기로 구성된 그룹에서 선택될 수 있다.
상술한 치환기들 사이의 결합 융합 고리는 A1 내지 A4에만 적용되거나 B1내지 B4에만 적용될 수 있다. 이와 달리, 상술한 치환기들 사이의 결합 융합 고리는 상기 A1 내지 A4, 및 B1내지 B4에 모두 적용될 수도 있다.
구체적인 예를 들어, 본 발명의 일 구현예에 따른 유기재료는 하기의 화학식 4 내지 화학식 33으로 표현되는 화합물들 중 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
일 구현예에 따른 유기 재료에 의해 유기 발광 장치의 특성이 향상될 수 있다. 구체적으로, 상기 유기 재료 내의 상기 화합물은 확장된 파이 전자계를 가지며, 이에 따라 상기 화합물의 캐리어 수송능력이 향상될 수 있다. 이에 따라, 상기 유기 발광층을 포함하는 유기 발광 장치의 구동 전압 특성 및 발광 효율이 향상될 수 있다.
상기 유기 재료는 적색 도펀트 물질, 녹색 도펀트 물질, 청색 도펀트 물질 또는 이들의 조합을 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 도펀트 물질은 트리스(1-페닐이소퀴놀린)이리듐(tris(1-phenylisoquinoline)iridium, Ir(piq)3), 비스(1-(페닐)이소퀴놀린)이리듐(III)아세틸란토네이트(bis(1-(phenyl)isoquinoline)iridium(III)acetylanetonate, Ir(phq)2acac), 플래티넘(II) 옥타에틸포르핀(Pt(II)Octaethylporphine, PtOEP), fac-트리스(2-페닐피리딘)이리듐(fac-tris(2-phenylpyridine)iridium, Ir(ppy)3), 트리스(2-(1-사이클로헥세닐)피리딘)이리듐(tris(2-(1-cyclohexenyl)pyridine)iridium, Ir(chpy)3), 트리스(2-(3-메틸-1-사이클로헥세닐)피리딘)이리듐((tris(2-(3-methyl-1-cyclohexenyl)pyridine)iridium, Ir(mchpy)3), 이리듐(III)비스[(4,6-디플루오로페닐)피리디네이토-N,C-2']피콜리네이트(iridium(III) bis[(4,6-difluorophenyl)pyridinato-N,C-2']picolinate, FIrpic), 이리듐(III)비스(4',6'-디플루오로페닐피리디네이토)테트라키스(1-피라조일)보레이트(iridium(III) bis(4',6'-difluorophenylpyridinato)tetrakis(1-pyrazoyl) borate, Fir6) 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
이하 실시예를 통해서 본 발명을 보다 상세하게 설명한다. 다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니다.
유기 발광 장치의 제조-1
실시예
1
유리 기판 상에 Ag/ITO막을 형성한 후 패터닝하여 하부 전극을 형성하였다. 상기 하부 전극 상에 정공 주입층으로 N4,N4'-디페닐- N4,N4'-비스(9-페닐-9H-카바졸-3-일)비페닐-4,4'-디아민(N4,N4'-diphenyl-N4,N4'-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)biphenyl-4,4'-diamine) 및 디피라지노[2,3-f:2',3'-h]퀴노살린 헥사카보니트릴(dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline hexacarbonitrile, HAT-CN) 을 각각 70nm 및 5nm로 적층하였다. 정공 수송층으로 N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐-[1,1'-비페닐-4,4'-디아민(N,N'-di(1-naphtyl)-N,N' diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamime, α-NPD)를 100nm 적층하였다.
유기 발광층은, 하기의 화학식 4로 표현되는 화합물과 적색 도펀트인 트리스(1-페닐이소퀴놀린)이리듐(tris(1-phenylisoquinoline)iridium, Ir(piq)3)을 혼합한 후, 이를 상기 정공 수송층 상에 적층하여 형성되었다. Ir(piq)3은 상기 화학식 4의 화합물 대비 10 wt.%의 농도로 혼합되었다. 본 실시예에 사용된 유기 발광층의 두께는 40nm이다.
[화학식 4]
상기 유기 발광층 상에 2-(4-(9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센-2-일)페닐)-1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸) (2-(4-(9,10-di(naphthalen-2-yl)anthracen-2-yl)phenyl)-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole) 및 리튬퀴놀린-8-올레이트(lithium quinolin-8-olate)을 각각 30nm 및 0.5nm의 두께로 증착하였다. 이들은 각각 전자 수송층 및 전자 주입층에 해당할 수 있다.
상기 유기 발광층 상에 Mg/Ag 막을 형성하여 상부 전극을 형성하였다.
상술한 방법에 의해 적색 유기 발광층을 갖는 유기 발광 장치가 제작되었다.
실시예
2
실시예 1의 화학식 1로 표현되는 화합물을 하기 화학식 6으로 표현되는 화합물로 대체한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 2의 적색 유기 발광층을 갖는 유기 발광 장치들이 제작되었다.
[화학식 6]
실시예
3
실시예 1의 상기 화학식 1로 표현되는 화합물을 하기 화학식 7로 표현되는 화합물로 대체한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 3의 적색 유기 발광층을 갖는 유기 발광 장치들이 제작되었다.
[화학식 7]
실시예
4
실시예 1의 화학식 1로 표현되는 화합물을 하기 화학식 11로 표현되는 화합물로 대체한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 4의 적색 유기 발광층을 갖는 유기 발광 장치들이 제작되었다.
[화학식 11]
실시예
5
실시예 1의 화학식 1로 표현되는 화합물을 하기 화학식 31로 표현되는 화합물로 대체한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 5의 적색 유기 발광층을 갖는 유기 발광 장치들이 제작되었다.
[화학식 31]
비교예
1
실시예 1의 화학식 1로 표현되는 화합물을 비페녹시-비(8-히드록시-3-메틸퀴놀린)알루미늄(biphenoxy-bi(8-hydroxy-3-methylquinoline)aluminium, BAlq)로 대체한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 비교예의 적색 유기 발광층을 갖는 유기 발광 장치들이 준비되었다.
평가 1
상기 실시예들 및 비교예 따른 장치들의 구동 전압, 효율, CIE 색좌표 및 최대 발광 파장을 측정하였다. 측정 결과는 다음 표 1과 같다.
| 구동 전압(V) | 전류효율(cd/A) | CIE x | CIE y | 최대 발광 파장(nm) | |
| 실시예 1 | 3.7 | 28 | 0.660 | 0.340 | 624 |
| 실시예 2 | 3.8 | 27 | 0.659 | 0.341 | 625 |
| 실시예 3 | 3.6 | 30 | 0.660 | 0.339 | 624 |
| 실시예 4 | 3.9 | 24 | 0.661 | 0.339 | 625 |
| 실시예 5 | 4.2 | 23 | 0.662 | 0.337 | 625 |
| 비교예 1 | 5.6 | 19 | 0.661 | 0.338 | 625 |
표 1을 참조하면, 실시예 1 내지 실시예 5에 따른 유기 발광 장치들은, 비교예 1에 따른 유기 발광 장치에 비해 낮은 구동 전압을 가지는 것을 알 수 있다. 이에 더하여, 실시예 1 내지 실시예 5에 따른 유기 발광 장치들은 비교예 1 에 따른 유기 발광 장치에 비해 높은 전류 효율을 나타내는 것을 알 수 있다.
또한, 색 좌표계 및 최대 발광 파장 측정을 통한 색품질 측정에서는, 실시예 1 내지 실시예 5에 따른 유기 발광 장치들과 비교예 1에 따른 유기 발광 장치의 색 품질이 실질적으로 동등한 것을 알 수 있다.
즉, 본 발명의 실시예들에 따른 유기 발광 장치들은, 비교예에 따른 유기 발광 장치와 실질적으로 동등한 색의 빛을 낮은 구동 전압에서 높은 전류 효율로 방출함을 알 수 있다.
유기 발광 장치의 제조-2
실시예
6
유리 기판 상에 Ag/ITO막을 형성한 후 패터닝하여 하부 전극을 형성하였다. 상기 하부 전극 상에 정공 주입층으로 N4,N4'-디페닐- N4,N4'-비스(9-페닐-9H-카바졸-3-일)비페닐-4,4'-디아민(N4,N4'-diphenyl-N4,N4'-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)biphenyl-4,4'-diamine) 및 디피라지노[2,3-f:2',3'-h]퀴노살린 헥사카보니트릴(dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline hexacarbonitrile, HAT-CN) 을 각각 70nm 및 5nm로 적층하였다. 정공 수송층으로 N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐-[1,1'-비페닐-4,4'-디아민(N,N'-di(1-naphtyl)-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamime, α-NPD)를 100nm 적층하였다.
유기 발광층은, 하기의 화학식 4로 표현되는 화합물과 녹색 도펀트인 fac-트리스(2-페닐피리딘)이리듐(fac-tris(2-phenylpyridine)iridium, Ir(ppy)3)을 혼합한 후, 이를 상기 정공 수송층 상에 적층하여 형성되었다. Ir(ppy)3은 상기 화학식 4의 화합물 대비 12 wt.%의 농도로 혼합되었다. 본 실시예에 사용된 유기 발광층의 두께는 40nm이다.
상기 유기 발광층 상에 Mg/Ag막을 형성하여 상부 전극을 형성하였다.
상술한 방법에 의해 녹색 유기 발광층을 갖는 유기 발광 장치가 제작되었다.
실시예
7
유기 발광층의 유기 재료를 제외하고는 실시예 6과 동일한 방법으로 녹색 유기 발광층을 갖는 유기 발광 장치가 제작되었다.
실시예 7의 유기 발광층은 하기 화학식 6의 화합물 및 Ir(ppy)3의 혼합물을 정공 주입층 상에 증착하여 형성되었다. Ir(ppy)3은 상기 화학식 6의 화합물 대비 12 wt.%로 혼합되었다.
비교예
2
비교예 2의 유기 발광층은 4,4'-N,N'-디카바졸-비페닐(4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl, CBP) 및 Ir(ppy)3의 혼합물을 정공 주입층 상에 증착하여 형성되었다. Ir(ppy)3은 CBP 대비 12 wt.%로 혼합되었다.
이에 의해, 녹색 유기 발광층을 갖는 유기 발광 장치가 제조되었다.
평가 2
상기 실시예들 및 비교예 따른 장치들의 구동 전압, 효율, CIE 색좌표 및 최대 발광 파장을 측정하였다. 측정 결과는 다음 표 2과 같다.
| 구동전압(V) | 전류효율(cd/A) | CIE x | CIE y | 최대발광파장(nm) | |
| 실시예 6 | 4.3 | 38 | 0.327 | 0.613 | 516 |
| 실시예 7 | 4.0 | 40 | 0.328 | 0.610 | 517 |
| 비교예 2 | 6.1 | 33 | 0.327 | 0.611 | 517 |
표 2를 참조하면, 실시예 6 및 실시예 7에 따른 유기 발광 장치들은 비교예 2에 따른 유기 발광 장치에 비해 낮은 구동 전압에서 작동되는 것을 알 수 있다. 또한, 실시예 6 및 실시예 7에 따른 유기 발광 장치들은 비교예 2에 따른 유기 발광 장치에 비해 높은 전류 효율 특성을 보여준다. 이에 더하여, 색좌표계 및 최대발광파장 측정을 통해, 실시예 6 및 실시예 7에 따른 유기 발광 장치들은 비교예 2에 따른 유기 발광 장치와 실질적으로 동등한 색품질을 갖는 것을 알 수 있다.
즉, 본 발명의 실시예들에 따른 유기 발광 장치들은, 비교예에 따른 유기 발광 장치와 실질적으로 동등한 색의 빛을 낮은 구동 전압에서 높은 전류 효율로 방출함을 알 수 있다.
이상에서 본 발명의 바람직한 구현예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리 범위는 이에 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 권리범위는 본 발명의 기술적 사상의 범위내의 구현예의 변형, 수정 및 개량된 형태까지 포함한다.
110: 기판 120: 하부 전극
130: 하부 보조층 140: 유기 발광층
150: 상부 보조층 160: 상부 전극
130: 하부 보조층 140: 유기 발광층
150: 상부 보조층 160: 상부 전극
Claims (15)
- 하기의 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하는 유기 재료:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, A1, A2, A3, A4, B1, B2, B3 및 B4 는 각각 독립적으로 수소 원자, C1 내지 C20 알킬기, C1 내지 C20 알케닐기, 아미노기, C1 내지 C20 에테르기, C1 내지 C20 카르복실기, C1 내지 C20 에스터기, 니트로기, 시아노기, C3 내지 C30 방향족 기 및 할로겐 원자들을 포함하는 그룹에서 독립적으로 선택되고, A1 내지 A4 및 B1 내지 B4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 방향족 기이고 인접한 치환기와 연결되어 융합 고리를 형성하며, M은 2가 또는 3가 금속 이고, X는 산소(O) 또는 황(S)이며, y는 2 또는 3이다. - 제1항에 있어서,
상기 A1 내지 A4 중 적어도 하나에 포함된 방향족 기는, 상기 A1 내지 A4가 결합된 방향족 기와 동일 평면 내에 위치하는 유기 재료. - 제2항에 있어서,
상기 A1 내지 A4 중 적어도 하나에 포함된 방향족 기와 상기 인접한 치환기가 연결되어 형성된 융합 고리는 플루오렌(fluorene) 구조인 유기 재료. - 제1항에 있어서,
상기 B1 내지 B4 중 적어도 하나에 포함된 방향족 기는, 상기 B1 내지 B4가 결합된 방향족 기와 동일 평면 내에 위치하는 유기 재료. - 제4항에 있어서,
상기 B1 내지 B4 중 적어도 하나에 포함된 방향족 기와 상기 인접한 치환기가 연결되어 형성된 융합 고리는 플루오렌 구조인 유기 재료. - 제1항에 있어서,
상기 A1 내지 A4 및 B1 내지 B4 중 적어도 하나에 포함된 방향족 기와 상기 인접한 치환기는, 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표현되는 유기 재료.
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 및 화학식 3에서 R은 수소 원자, C1 내지 C10 알킬기, 아미노기, C1 내지 C10 알킬아미노기, 히드록시기, C1 내지 C10 알콕시기, C2 내지 C10 에스터기, 니트로기, 할로겐 원자들, 시아노기 및, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C24 방향족기로 구성된 그룹에서 선택될 수 있다. - 제2항에 있어서,
상기 화합물은 하기 화학식 4 내지 화학식 33로 표현되는 화합물들 중 선택되는 유기 재료:
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
[화학식 13]
[화학식 14]
[화학식 15]
[화학식 16]
[화학식 17]
[화학식 18]
[화학식 19]
[화학식 20]
[화학식 21]
[화학식 22]
[화학식 23]
[화학식 24]
[화학식 25]
[화학식 26]
[화학식 27]
[화학식 28]
[화학식 29]
[화학식 30]
[화학식 31]
[화학식 32]
[화학식 33]
- 서로 마주하는 제1 전극과 제2 전극; 및
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 위치하는 유기층을 포함하며,
상기 유기층은 하기의 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하는 유기 발광 장치:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, A1, A2, A3, A4, B1, B2, B3 및 B4 는 각각 독립적으로 수소 원자, C1 내지 C20 알킬기, C1 내지 C20 알케닐기, 아미노기, C1 내지 C20 에테르기, C1 내지 C20 카르복실기, C1 내지 C20 에스터기, 니트로기, 시아노기, C3 내지 C30 방향족 기 및 할로겐 원자들을 포함하는 그룹에서 독립적으로 선택되고, A1 내지 A4 및 B1 내지 B4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 방향족 기이고 인접한 치환기와 연결되어 융합 고리를 형성하며, M은 2가 또는 3가 금속 이고, X는 산소(O) 또는 황(S)이며, y는 2 또는 3이다. - 제8항에 있어서,
상기 A1 내지 A4 중 적어도 하나에 포함된 방향족 기는, 상기 A1 내지 A4가 결합된 방향족 기와 동일 평면 내에 위치하는 유기 발광 장치. - 제9항에 있어서,
상기 A1 내지 A4 중 적어도 하나에 포함된 방향족 기와 상기 인접한 치환기가 연결되어 형성된 융합 고리는 플루오렌 구조를 구성하는 유기 발광 장치. - 제8항에 있어서,
상기 B1 내지 B4 중 적어도 하나에 포함된 방향족 기는, 상기 B1 내지 B4가 결합된 방향족 기와 동일 평면 내에 위치하는 유기 발광 장치. - 제11항에 있어서,
상기 B1 내지 B4 중 적어도 하나에 포함된 방향족 기와 상기 인접한 치환기가 연결되어 형성된 융합 고리는 플루오렌 구조인 유기 발광 장치. - 제8항에 있어서,
상기 방향족 치환기(Am)와 상기 인접한 치환기(Am +1 또는 Am -1)는 하기의 화학식 2 또는 화학식 3으로 표현되는 유기 발광 장치.
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 및 화학식 3에서 R은 수소 원자, C1 내지 C10 알킬기, 아미노기, C1 내지 C10 알킬아미노기, 히드록시기, C1 내지 C10 알콕시기, C2 내지 C10 에스터기, 니트로기, 할로겐 원자들, 시아노기 및, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C24 방향족기로 구성된 그룹에서 선택된다. - 제8항에 있어서,
상기 유기층은 유기 발광층인 유기 발광 장치. - 제8항에 있어서,
상기 유기층은 도펀트 물질을 더 포함하는 유기 발광 장치.
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