KR20110118799A - 백분병의 일차 감염을 억제하기 위한 숙시네이트 데하이드로게나제 저해제의 용도 - Google Patents

백분병의 일차 감염을 억제하기 위한 숙시네이트 데하이드로게나제 저해제의 용도 Download PDF

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Abstract

본 발명은 작물에서 백분병의 일차 감염을 억제하기 위한 숙시네이트 데하이드로게나제 저해제의 용도 및 상기 일차 감염의 억제방법에 관한 것이다.

Description

백분병의 일차 감염을 억제하기 위한 숙시네이트 데하이드로게나제 저해제의 용도{Use of Succinate Dehydrogenase Inhibitors for Controlling Powdery Mildew Primary Infections}
본 발명은 작물에서 백분병의 일차 감염을 억제하기 위한 숙시네이트 데하이드로게나제 저해제의 용도 및 상기 일차 감염의 억제방법에 관한 것이다.
백분병은 광범위 식물에서 발생하는 진균병이다. 백분병 질병은 에리시팔레스(Erysiphales) 목에 속하는 수 많은 상이한 진균종들에 의해 야기된다. 이는 그의 증상이 매우 독특하기 때문에, 발견하기 쉬운 질병중 하나이다. 감염된 식물은 잎 및 줄기상에 백색 가루 모양의 반점이 나타나고, 과실에 특정 갈반이 생긴다. 어린 잎이 가장 영향을 많이 받지만, 지상에서 보이는 식물의 어떤 부위에도 흰곰팡이가 생겨날 수 있다. 병이 진행됨에 따라, 다량의 포자가 형성됨으로써 반점은 더 커지고 두꺼워지며, 백색 가루가 식물 상하로 길게 퍼진다.
백분병 종은 휴면눈에서 균사체나, 식물 조직상에서 자낭구로서 월동한다. 휴면눈에서 균사체로 월동한 경우, 그 전 계절이 끝나면서 봄에 오염된 눈에서 나온 새순은 감염이 시작되고, 식물 조직상에서 후속 이차 감염 및 질병 발생에 필요한 접종물(균사체 및 포자)을 제공하게 된다.
당업계에서 플루오피람이 상이한 작물상에서, 특히 백분병 종에 고도의 효능을 나타낸다는 것은 알려졌다. 그러나, 백분병은 눈에서 월동하여 그 다음해에 조기 감염을 일으킬 수 있다(일차 감염된 새순).
따라서, 일차 감염된 새순의 수를 감소시키기 위해 사용될 수 있는 활성 성분이 매우 절실하다.
숙시네이트 데하이드로게나제 저해제를 다년생 작물에 바로 전 성장 주기(vegetative cycle)가 끝나기 전에 적용하여, 다년생 작물에서 백분병의 일차 감염을 억제하기 위해 숙시네이트 데하이드로게나제 저해제를 사용함으로써 상술된 문제를 해결할 수 있었다.
놀랍게도, 본 발명에 따라 숙시네이트 데하이드로게나제 저해제를 적용한 해와 그 이듬해에 조기 감염 새순의 수가 현저히 감소됨으로써 새로 자란 새순 및 잎의 감염이 지연되는 것이 발견되었다. 이러한 발견은 과수원 보호를 잘 관리할 수 있도록 농부에 상당한 이점을 제공한다.
본 발명과 관련하여, 미토콘드리아 호흡 사슬에서 숙시네이트 데하이드로게나제를 저해하는 모든 활성 물질(a.s.)이 사용될 수 있다. 본 발명의 바람직한 일 구체예에 있어서, 숙시네이트 데하이드로게나제 저해제는 플루오피람, 이소피라잠, 보스칼리드, 펜티오피라드, N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, 세닥산 및 빅사펜 또는 이들의 혼합물로 구성된 그룹중에서 선택된다. 본 발명의 가장 바람직한 구체예에 있어서, 숙시네이트 데하이드로게나제 저해제는 플루오피람이다.
플루오피람은 화학명이 N-{[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)-2-피리디닐]에틸}-2,6-디클로로벤즈아미드로서, 피리딜에틸벤즈아미드 화학적 부류에 속하는 살진균제이다. 플루오피람, 및 공지 및 상업적으로 입수가능한 화합물로부터 출발한 그의 제조방법은 EP-A-1　389　614호에 기술되어 있다.
화학명이 N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드인 펜플루펜, 및 공지 및 상업적으로 입수가능한 화합물로부터 출발한 그의 제조방법은 WO　03/010149호에 기술되어 있다.
화학명이 N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드(화합물 I-2)인 빅사펜, 및 공지 및 상업적으로 입수가능한 화합물로부터 출발한 그의 제조방법은 WO　03/070705호에 기술되어 있다.
세닥산은 2 시스-이성체 2'-[(1RS,2RS)-1,1'-비사이클로프로프-2-일]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸피라졸-4-카복스아닐리드 및 2 트랜스-이성체 2'-[(1RS,2SR)-1,1'-비사이클로프로프-2-일]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸피라졸-4-카복스아닐리드의 혼합물이다. 세닥산, 및 공지 및 상업적으로 입수가능한 화합물로부터 출발한 그의 제조방법은 WO 03/074491호, WO 2006/015865호 및 WO 2006/015866호에 기술되어 있다.
이소피라잠은 2 syn-이성체 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[(1RS,4SR,9RS)-1,2,3,4-테트라하이드로-9-이소프로필-1,4-메타노나프탈렌-5-일]피라졸-4-카복사미드 및 2 anti-이성체 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[(1RS,4SR,9SR)-1,2,3,4-테트라하이드로-9-이소프로필-1,4-메타노나프탈렌-5-일]피라졸-4-카복사미드의 혼합물이다. 이소피라잠, 및 공지 및 상업적으로 입수가능한 화합물로부터 출발한 그의 제조방법은 WO 2004/035589호에 기술되어 있다.
화학명이 (RS)-N-[2-(1,3-디메틸부틸)-3-티에닐]-1-메틸-3-(트리플루오로메틸)피라졸-4-카복사미드인 펜티오피라드, 및 공지 및 상업적으로 입수가능한 화합물로부터 출발한 그의 제조방법은 EP-A-0　737　682호에 기술되어 있다.
화학명이 2-클로로-N-(4'-클로로비페닐-2-일)니코틴아미드인 보스칼리드, 및 공지 및 상업적으로 입수가능한 화합물로부터 출발한 그의 제조방법은 DE-A 195　31　813호에 기술되어 있다.
화학명이 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-(3',4',5'-트리플루오로비페닐-2-일)-1H-피라졸-4-카복사미드인 플룩사피락사드, 및 공지 및 상업적으로 입수가능한 화합물로부터 출발한 그의 제조방법은 WO 2006/087343호에 기술되어 있다.
본 발명과 관련하여, "일차 감염"은 난포자 발생으로 생성된 수생 포자낭 또는 유주자가 젖은 잎에 튀어서 일어나는 감염을 가리킨다.
본 발명과 관련하여, "억제"는 백분병 만연이 비처리 작물에 비해 현저히 감소되고, 더욱 바람직하게는 상기 만연이 실질적으로(essentially) 감소(50-79%)되며, 가장 바람직하게는 상기 만연이 완전히 억제(80-100%)되었음을 가리킨다.
본 발명과 관련하여, 시간을 나타내는 부분에서 "바로 전 성장 주기가 끝나기 전"은 숙시네이트 데하이드로게나제 저해제, 바람직하게는 플루오피람이 전 해에 적어도 잎이 탈리되기 전, 바람직하게는 수확 과실이 성숙되기 전, 가장 바람직하게는 연장 새순의 종말 눈이 닫히는 과정 전 작물에 적용됨을 의미한다.
본 발명에 따른 용도/방법은 다년생 작물, 즉 두 해를 넘어 사는 식물이기만 하면 어떤 종류의 작물에도 적용될 수 있다. 본 발명의 바람직한 구체예에 있어서, 처리될 작물은 사과류, 포도, 유럽 구즈베리(European gooseberry), 체스넛(chestnut), 피칸넛(pecan nut), 캐슈(cashew), 파파야, 망고, 람부탄(rambutan), 감귤류 과일, 개암나무(hazel), 배, 체리, 마르멜로(quince), 사과, 살구, 자두, 복숭아 및 승도복숭아로 구성된 그룹중에서 선택된다. 사과 및 포도가 가장 바람직하다. 본 발명의 더욱 바람직한 구체예에 있어서, 플루오피람이 사과 또는 배에서 백분병 만연을 억제하는데 사용된다
숙시네이트 데하이드로게나제 저해제, 바람직하게 플루오피람은 처리 후 특정 기간내에 백분병의 일차 감염을 억제하기 위해 사용될 수 있다. 보호가 행해지는 기간은 식물을 활성 화합물로 처리한 후 일반적으로 1 일 내지 1 년, 바람직하게는 1 일 내지 0.5 년에 이른다. 일반적으로, 플루오피람은 바로 전 성장 주기가 끝나기 전에 나무에 적용된다.
숙시네이트 데하이드로게나제 저해제, 바람직하게는 플루오피람이 본 발명에 따라 살진균제로 사용되는 경우, 적용비율은 적용 유형에 따라 광범위하게 달라질 수 있다. 잎 적용의 경우, 활성 화합물의 적용비율은 순수한 a.s. (활성 물질)을 기준으로 일반적으로 1 내지 200 g/ha, 더욱 바람직하게는 10 내지 150 g/ha, 가장 바람직하게는 20 내지 50 g/ha이다.
본 발명에 따라 숙시네이트 데하이드로게나제 저해제, 바람직하게 플루오피람은 새순, 잎, 꽃 및 뿌리와 같은 식물의 모든 부위, 잎, 침엽, 대, 줄기, 꽃, 가지눈 및 꽃눈 자실체 및 열매에 적용될 수 있다.
본 발명에서 식물이란 원하거나 원치않는 야생 식물 또는 작물(자연 발생 작물 포함)과 같은 모든 식물 및 식물군을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 작황 식물 또는 작물은 식물 육종권자의 주권으로 보호될 수 있거나 보호될 수 없는 식물 품종 및 형질전환(transgenic) 식물을 포함하여, 통상적인 육종 및 최적화 방법에 의해, 생명공학 및 유전자 공학 방법에 의해 또는 이들 방법을 조합하여 얻을 수 있는 식물일 수 있다.
본 발명에 따라, 숙시네이트 데하이드로게나제 저해제, 바람직하게는 플루오피람으로 식물을 처리하는 것은 통상적인 처리 방법, 예를 들면 침지, 분무, 증발, 연무, 주입, 점적(dripping), 드렌칭(drenching), 살포(broadcasting) 또는 페인팅 등에 의해 직접 수행된다. 본 발명의 바람직한 구체예에 있어서, 플루오피람은 주입, 점적, 드렌칭 또는 분무로 적용된다.
숙시네이트 데하이드로게나제 저해제, 바람직하게 플루오피람은 용액, 에멀젼, 현탁액, 산제, 포움제, 페이스트, 과립제, 에어로졸, 종자용 코팅 조성물 및 중합 물질중의 미세 캡슐, 및 ULV 냉무제 및 온무제와 같은 통상의 제제로 전환될 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움 형성제를 사용하여 활성 화합물을 증량제, 즉 액체 용매, 압축 액화 가스 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조된다. 사용된 증량제가 물인 경우에는, 예를 들어 유기용매를 공용매로 사용하는 것도 가능하다. 적합한 액체 용매는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물, 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 또는 염소화 지방족 탄화수소, 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 광유 분획과 같은 지방족 탄화수소, 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 이들의 에테르 및 에스테르, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤, 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드와 같은 강한 극성 용매 뿐만 아니라 물이다. 액화 가스 증량제 또는 담체는 주변 온도 및 대기압하에서 가스 상태인 액체를 의미하며, 예를 들어 할로겐화 탄화수소와 부탄, 프로판, 질소 및 이산화탄소와 같은 에어로졸 추진제이다. 적합한 고형 담체는 예를 들어 카올린, 점토, 활석, 쵸크, 석영, 아타펄기트, 몬트모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 미분 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이다. 과립제용 고형 담체로는 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 및 무기 및 유기 가루의 합성 과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이다. 유화제 및/또는 포움 형성제로는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르와 같은 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 및 단백질 가수분해물이 적합하다. 분산제로는 예를 들어 리그노설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈가 적당하다.
점착부여제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 중합체, 및 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질, 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다. 그외의 다른 가능한 첨가제로는 광유 및 식물유가 있다.
산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루 등의 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌 염료 등의 유기염료와 같은 착색제 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소를 사용할 수도 있다.
제제는 활성 화합물을 전체 제제를 기준으로 일반적으로 0.1 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량％로 함유한다.
본 발명에 따라, 숙시네이트 데하이드로게나제 저해제, 바람직하게 플루오피람은 그 자체로 또는 그의 제제로서, 또한 활성 스펙트럼을 넓히거나, 내성이 생기는 것을 방지하기 위하여 공지된 살진균제, 살균제, 살비제, 살선충제 또는 살충제와의 혼합물로서 사용될 수 있다. 많은 경우, 상승 효과가 얻어지며, 즉, 혼합물의 활성은 개별 성분들의 활성보다 뛰어나다.
본 발명의 또 다른 구체예는 다년생 작물에서 백분병의 일차 감염을 억제하기 위한, 숙시네이트 데하이드로게나제 저해제, 바람직하게는 플루오피람 및 제2의 살진균제를 포함하는 조성물의 용도에 관한 것이다.
숙시네이트 데하이드로게나제 저해제, 바람직하게는 플루오피람과 배합 사용될 수 있는 적합한 살진균제는 하기 (1) 내지 (14)로 구성된 그룹중에서 선택된다:
(1) 핵산 합성 저해제, 예를 들어 베날락실, 베날락실-M, 부피리메이트, 클로질라콘, 디메티리몰, 에티리몰, 푸랄락실, 하이멕사졸, 메탈락실, 메탈락실-M, 오푸라스, 옥사딕실 및 옥솔린산.
(2) 유사분열 및 세포분열 저해제, 예를 들어 베노밀, 카벤다짐, 클로르페나졸, 디에토펜카브, 에타복삼, 푸베리다졸, 펜시쿠론, 티아벤다졸, 티오파네이트, 티오파네이트-메틸 및 족사미드.
(3) 호흡 저해제, 예를 들어 CI-호흡 저해제로서의 디플루메토림; CII-호흡 저해제로서의 빅사펜, 보스칼리드, 카복신, 펜푸람, 플루톨라닐, 플루오피람, 푸라메트피르, 푸르메사이클록스, 이소피라잠(9R-성분), 이소피라잠(9S-성분), 메프로닐, 옥시카복신, 펜티오피라드, 티플루자미드; CIII-호흡 저해제로서의 아미설브롬, 아족시스트로빈, 사이아조파미드, 디목시스트로빈, 에네스트로빈, 파목사돈, 페나미돈, 플루옥사스트로빈, 크레속심-메틸, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈, 피리벤카브, 트리플록시스트로빈.
(4) 비커플러(uncoupler)로 작용할 수 있는 화합물, 예를 들어 비나파크릴, 디노캅, 플루아지남 및 멥틸디노캅 등.
(5) ATP 생산 저해제, 예를 들어 펜틴 아세테이트, 염화펜틴, 수산화펜틴 및 실티오팜 등.
(6) 아미노산 및/또는 단백질 생합성 저해제, 예를 들어 안도프림, 블라스티시딘-S, 사이프로디닐, 카수가마이신, 카수가마이신 하이드로클로라이드 하이드레이트, 메파니피림 및 피리메타닐.
(7) 신호 전달 저해제, 예를 들어 펜피클로닐, 플루디옥소닐 및 퀴녹시펜.
(8) 지질 및 막 합성 저해제, 예를 들어 비페닐, 클로졸리네이트, 에디펜포스, 에트리디아졸, 이오도카브, 이프로벤포스, 이프로디온, 이소프로티올란, 프로사이미돈, 프로파모카브, 프로파모카브 하이드로클로라이드, 피라조포스, 톨클로포스-메틸 및 빈클로졸린.
(9) 에르고스테롤 생합성 저해제, 예를 들어 알디모르프, 아자코나졸, 비터타놀, 브로무코나졸, 사이프로코나졸, 디클로부트라졸, 디페노코나졸, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 도데모르프, 도데모르프 아세테이트, 에폭시코나졸, 에타코나졸, 페나리몰, 펜부코나졸, 펜헥사미드, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 플루퀸코나졸, 플루프리미돌, 플루실라졸, 플루트리아폴, 푸르코나졸, 푸르코나졸-시스, 헥사코나졸, 이마잘릴, 이마잘릴 설페이트, 이미벤코나졸, 이프코나졸, 메트코나졸, 마이클로부타닐, 나프티핀, 누아리몰, 옥스포코나졸, 파클로부트라졸, 페푸라조에이트, 펜코나졸, 피페랄린, 프로클로라즈, 프로피코나졸, 프로티오코나졸, 피리부티카브, 피리페녹스, 퀸코나졸, 시메코나졸, 스피록사민, 테부코나졸, 터비나핀, 테트라코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리데모르프, 트리플루미졸, 트리포린, 트리티코나졸, 유니코나졸, 비니코나졸 및 보리코나졸.
(10) 세포벽 합성 저해제, 예를 들어 벤티아발리카브, 디메토모르프, 플루모르프, 이프로발리카브, 만디프로파미드, 폴리옥신스, 폴리옥소림, 프로티오카브, 발리다마이신 A 및 발레페날.
(11) 멜라닌 생합성 저해제, 예를 들어 카프로파미드, 디클로사이메트, 페녹사닐, 프탈리드, 피로퀼론 및 트리사이클라졸.
(12) 숙주 방어를 유도할 수 있는 화합물, 예를 들어 아시벤졸라-S-메틸, 프로베나졸 및 티아디닐 등.
(13) 멀티사이트(muitisite) 작용이 가능한 화합물, 예를 들어 보르도(bordeaux) 혼합물, 캅타폴, 캅탄, 클로로탈로닐, 구리 나프테네이트, 산화구리, 옥시염화구리, 구리 제제, 예컨대 수산화구리, 황산구리, 디클로플루아니드, 디티아논, 도딘, 도딘 유리 염기, 페르밤, 플루오로폴펫, 폴펫, 구아자틴, 구아자틴 아세테이트, 이미녹타딘, 이미녹타딘 알베실레이트, 이미녹타딘 트리아세테이트, 만코퍼, 만코제브, 마네브, 메티람, 메티람 아연, 옥신-구리, 프로파미딘, 프로피네브, 황 및 황 제제, 예를 들어 칼슘 폴리설파이드, 티람, 톨릴플루아니드, 지네브 및 지람.
(14) 기타 화합물, 예를 들어 2,3-디부틸-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘-4(3H)-온, 에틸 (2Z)-3-아미노-2-시아노-3-페닐프로프-2-에노에이트, N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, N-{2-[1,1'-비(사이클로프로필)-2-일]페닐}-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-(3',4',5'-트리플루오로비페닐-2-일)-1H-피라졸-4-카복사미드, 3-(디플루오로메틸)-N-[4-플루오로-2-(1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로폭시)페닐]-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (2E)-2-(2-{[6-(3-클로로-2-메틸페녹시)-5-플루오로피리미딘-4-일]옥시}페닐)-2-(메톡시이미노)-N-메틸에탄아미드, (2E)-2-{2-[({[(2E,3E)-4-(2,6-디클로로페닐)부트-3-엔-2-일리덴]아미노}옥시)메틸]페닐}-2-(메톡시이미노)-N-메틸에탄아미드, 2-클로로-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일)피리딘-3-카복사미드, N-(3-에틸-3,5,5-트리메틸사이클로헥실)-3-(포르밀아미노)-2-하이드록시벤즈아미드, 5-메톡시-2-메틸-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴}아미노)옥시]메틸}페닐)-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-온, (2E)-2-(메톡시이미노)-N-메틸-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴}아미노)옥시]메틸}페닐)에탄아미드, (2E)-2-(메톡시이미노)-N-메틸-2-{2-[(E)-({1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에톡시}이미노)메틸]페닐}에탄아미드, (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-플루오로-2-페닐에테닐]옥시}페닐)에틸리덴]아미노}옥시)메틸]페닐}-2-(메톡시이미노)-N-메틸에탄아미드, 1-(4-클로로페닐)-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)사이클로헵탄올, 메틸 1-(2,2-디메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-1-일)-1H-이미다졸-5-카복실레이트, N-에틸-N-메틸-N'-{2-메틸-5-(트리플루오로메틸)-4-[3-(트리메틸실릴)프로폭시]페닐}이미도포름아미드, N'-{5-(디플루오로메틸)-2-메틸-4-[3-(트리메틸실릴)프로폭시]페닐}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, O-{1-[(4-메톡시페녹시)메틸]-2,2-디메틸프로필} 1H-이미다졸-1-카보티오에이트, N-[2-(4-{[3-(4-클로로페닐)프로프-2-인-1-일]옥시}-3-메톡시페닐)에틸]-N2-(메틸설포닐)발린아미드, 5-클로로-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘, 5-아미노-1,3,4-티아디아졸-2-티올, 프로파모카브-포세틸, 1-[(4-메톡시페녹시)메틸]-2,2-디메틸프로필 1H-이미다졸-1-카복실레이트, 1-메틸-N-[2-(1,1,2,2-테트라플루오로에톡시)페닐]-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-4-카복사미드, 2,3,5,6-테트라클로로-4-(메틸설포닐)피리딘, 2-부톡시-6-요오도-3-프로필-4H-크로멘-4-온, 2-페닐페놀 및 염, 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,1,2,2-테트라플루오로에톡시)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드, 3,4,5-트리클로로피리딘-2,6-디카보니트릴, 3-[5-(4-클로로페닐)-2,3-디메틸이속사졸리딘-3-일]피리딘, 3-클로로-5-(4-클로로페닐)-4-(2,6-디플루오로페닐)-6-메틸피리다진, 4-(4-클로로페닐)-5-(2,6-디플루오로페닐)-3,6-디메틸피리다진, 퀴놀린-8-올, 퀴놀린-8-올 설페이트 (2:1) (염), 5-메틸-6-옥틸-3,7-디하이드로[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민, 5-에틸-6-옥틸-3,7-디하이드로[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민, 벤티아졸, 베톡사진, 캅시마이신, 카르본, 키노메티오네이트, 클로로네브, 쿠프라네브, 사이플루페나미드, 사이목사닐, 사이프로설파미드, 다조메트, 데바카브, 디클로로펜, 디클로메진, 디클로란, 디펜조쿠아트, 디펜조쿠아트 메틸설페이트, 디페닐아민, 에코메이트, 페림존, 플루메토버, 플루오피콜리드, 플루오로이미드, 플루설파미드, 플루트리아닐, 포세틸-알루미늄, 포세틸-칼슘, 포세틸-소듐, 헥사클로로벤젠, 이루마마이신, 이소티아닐, 메타설포카브, 메틸 (2E)-2-{2-[({사이클로프로필[(4-메톡시페닐)이미노]메틸}티오)메틸]페닐}-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 이소티오시아네이트, 메트라페논, (5-브로모-2-메톡시-4-메틸피리딘-3-일)(2,3,4-트리메톡시-6-메틸페닐)메타논, 밀디오마이신, 톨니파니드, N-(4-클로로벤질)-3-[3-메톡시-4-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]프로판아미드, N-[(4-클로로페닐)(시아노)메틸]-3-[3-메톡시-4-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]프로판아미드, N-[(5-브로모-3-클로로피리딘-2-일)메틸]-2,4-디클로로피리딘-3-카복사미드, N-[1-(5-브로모-3-클로로피리딘-2-일)에틸]-2,4-디클로로피리딘-3-카복사미드, N-[1-(5-브로모-3-클로로피리딘-2-일)에틸]-2-플루오로-4-요오도피리딘-3-카복사미드, N-{(Z)-[(사이클로프로필메톡시)이미노][6-(디플루오로메톡시)-2,3-디플루오로페닐]메틸}-2-페닐아세트아미드, N-{(E)-[(사이클로프로필메톡시)이미노][6-(디플루오로메톡시)-2,3-디플루오로페닐]메틸}-2-페닐아세트아미드, 나타마이신, 니켈 디메틸디티오카바메이트, 니트로탈-이소프로필, 옥틸리논, 옥사모카브, 옥시펜티인, 펜타클로로페놀 및 염, 페나진-1-카복실산, 페노트린, 인산 및 그의 염, 프로파모카브 포세틸레이트, 프로파노신-소듐, 프로퀴나지드, 피롤니트린, 퀸토젠, S-프로프-2-엔-1-일 5-아미노-2-(1-메틸에틸)-4-(2-메틸페닐)-3-옥소-2,3-디하이드로-1H-피라졸-1-카보티오에이트, 테클로프탈람, 테크나젠, 트리아족사이드, 트리클라미드, 5-클로로-N'-페닐-N'-프로프-2-인-1-일티오펜-2-설포노히드라지드 및 자릴라미드.
바람직한 구체예에 있어서, 제2 살진균제는 테부코나졸이다. 본 발명의 더욱 바람직한 구체예에 있어서, 사과 또는 배에서 백분병 만연을 억제하는 데에 플루오피람 및 테부코나졸을 포함하는 조성물이 사용된다.
본 발명의 그밖의 다른 바람직한 구체예는 플루오피람을 다년생 작물에 바로 전 성장 주기가 끝나기 전에 적용하는 것을 특징으로 하여, 작물의 백분병, 바람직하게는 사과 나무의 포도스페라 류코트리차(Podosphera leucotricha) 일차 감염을 억제하는 방법이다.
이하, 본 발명이 실시예로 예시된다.
실시예
플루오피람을 사과 과수원에서 트리아디메놀(Bayleton) 및 보스칼리드와 같은 백분병에 활성을 나타내는 기존의 공지 살진균제와 비교 시험하였다.
플루오피람의 적용 비율 범위는 다음과 같다: 18.5 g - 25 g - 37.5 g - 50 g a.s./ha/캐노피 높이 미터(g/ha/m c.h.). Bayleton은 25 g a.s./ha/m c.h.로 적용되었다. 보스칼리드(Cantus WG50)는 125 g a.s./m c.h.로 적용되었다.
시험 조건
잎, 눈 및 새순을 백분병으로부터 보호하기 위해, 분무 시기에 화합물을 ([BBCH Monograph, 2. Edition, 2001, edited by Uwe Meier, Federal Biological Research Centre for Agriculture and Forestry]호에 기술된 바와 같이) BBCH09(아린(bud scale) 위 생엽 끝 5 mm) 에서 BBCH73(과실 크기 20 내지 40 mm)의 사과 민감 단계에 적용하였다. 분무 시기동안 화합물을 10 일 간격으로 8 번 적용하였다.
평가
감염 평가 타입은 다음과 같다:
- 잎위 감염 면적 % (경중도) 및 감염된 잎 % (발생율)를 8회 적용하고 나서 10 일후(10DAT8)에 평가하였다.
- 감염된 새순의 수 및 % (일차 감염)를 8회 적용하고 나서 345 일(345 DAT8) 후에 평가하였다.
결과
표 1
화합물 / g a.s./ha/m c.h. 10DAT8
[감염된
잎 %] 		10DAT8
[효능 %]
(애보트) *1) 		345DAT8
[감염된
새순 %] 		345DAT8
[효능 %]
(애보트) *1)
비처리 96 45.2
트리아디메놀, 25 g의 경우 32 66.7 27.5 39.1
플루오피람, 18.5 g의 경우 8.7 91 17.7 60.9
플루오피람, 25 g의 경우 10 89.6 14 69
플루오피람, 37.5 g의 경우 2.7 97.2 13 71.2
플루오피람, 50 g의 경우 0.7 99.3 9 80.1
보스칼리드, 125 g의 경우 46 52.1 30.8 31.7
*1 Abbott, W.S. (1925). J. Econ. Entomol.; 18 : 265-267.
상기 표 1로부터 알 수 있는 바와 같이, 플루오피람은 명백히 사과 백분병에 대해서 분무 프로그램동안 억제되는 이차 감염(평가 10DAT8)에 뛰어난 효과를 보여주었으며, 가시적인 성과를 보이는 용량 비율은 18.5 g 내지 50 g a.s./m c.h.이다. 이같이 최저 비율에서의 효능은 트리아디메놀(25 g a.s./m c.h) 및 보스칼리드(125 g a.s./m c.h.)에 비해서 뛰어난 것이다.
이듬해(평가 365DAT8)에 다른 어떠한 적용없이, 일차 감염 새순에 대한 %로 측정된 감염 수준은 플루오피람 처리 포트에서 용량 비율 관계로 상당한 만연 감소를 나타내었다. 50 g a.s./m c.h에서 트리아졸 및 다른 SDH 저해제 보다 뛰어난 유의적인 보호를 이루었으나, 18.5 g a.s./m.c.h에서 이미 우수한 효과를 나타내었다.

Claims (10)

  1. 숙시네이트 데하이드로게나제 저해제가 다년생 작물에 바로 전 성장 주기가 끝나기 전에 적용되는 것을 특징으로 하는, 다년생 작물에서 백분병의 일차 감염을 억제하기 위한 숙시네이트 데하이드로게나제 저해제의 용도.
  2. 제 1 항에 있어서, 숙시네이트 데하이드로게나제 저해제가 플루오피람, 이소피라잠, 보스칼리드, 펜티오피라드, 펜플루펜, 세닥산, 플룩사피락사드 및 빅사펜으로 구성된 그룹중에서 선택되는 용도.
  3. 제 1 항 또는 2 항에 있어서, 숙시네이트 데하이드로게나제 저해제가 플루오피람인 용도.
  4. 제 1 항 내지 3 항중 어느 한항에 있어서, 다년생 작물이 사과, 포도, 유럽 구즈베리, 체스넛, 피칸넛, 캐슈, 파파야, 망고, 람부탄, 감귤류 과일, 개암나무, 배, 체리, 마르멜로, 살구, 자두, 복숭아 및 승도복숭아로 구성된 그룹중에서 선택되는 용도.
  5. 제 1 항 내지 4 항중 어느 한항에 있어서, 작물이 사과인 용도.
  6. 제 1 항 내지 5 항중 어느 한항에 있어서, 숙시네이트 데하이드로게나제 저해제가 순수 활성 물질을 기준으로 1 내지 200 g/ha 범위의 비율로 적용되는 용도.
  7. 제 1 항 내지 6 항중 어느 한항에 있어서, 플루오피람 및 추가의 살진균제를 포함하는 조성물이 작물에 적용되는 용도.
  8. 제 7 항에 있어서, 추가의 살진균제가 테부코나졸인 용도.
  9. 숙시네이트 데하이드로게나제 저해제를 다년생 작물에 바로 전 성장 주기(vegetative cycle)가 끝나기 전에 적용하는 것을 특징으로 하여, 작물에서 백분병의 일차 감염을 억제하는 방법.
  10. 제 9 항에 있어서, 숙시네이트 데하이드로게나제 저해제가 플루오피람, 이소피라잠, 보스칼리드, 펜티오피라드, 펜플루펜, 세닥산, 플룩사피락사드 및 빅사펜으로 구성된 그룹중에서 선택되는 것을 특징으로 하는, 작물에서 백분병의 일차 감염을 억제하는 방법.
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Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL2391210T3 (pl) * 2009-01-30 2016-09-30 Zastosowanie inhibitora dehydrogenazy bursztynianowej Fluopyramu do kontrolowania infekcji pierwotnych mączniakiem prawdziwym
EP2255626A1 (de) * 2009-05-27 2010-12-01 Bayer CropScience AG Verwendung von Succinat Dehydrogenase Inhibitoren zur Steigerung der Resistenz von Pflanzen oder Pflanzenteilen gegenüber abiotischem Stress
CA2806419C (en) 2010-07-26 2018-08-21 Lorianne Fought Use of succinate dehydrogenase inhibitors and/or respiratory chain complex iii inhibitors for improving the ratio of harmful to beneficial microorganisms
EP2420142A1 (en) * 2010-08-17 2012-02-22 Bayer CropScience AG Use of N-2-(pyrazolyl)ethylphenylcarboxamides or their salts for controlling powdery mildew primary infections
EP2605656A1 (en) * 2010-08-17 2013-06-26 Bayer Intellectual Property GmbH Use of n-phenylethylpyrazole carboxamide derivatives or salts thereof for controlling powdery mildew primary infections
EP2629611B1 (en) * 2010-10-21 2016-12-28 Syngenta Participations AG Compositions comprising abscisic acid and a fungicidally active compound
BR112013009454B1 (pt) * 2010-10-21 2018-10-23 Syngenta Limited método para redução da viscosidade de um concentrado agroquímico aquoso, concentrado agroquímico aquoso, utilização de um sulfonato de arila e isopirazam para redução da viscosidade de um concentrado agroquímico aquoso e método para controlar ou prevenir a infestação de plantas por micro-organismos fitopatógenos
CN104244714B (zh) * 2012-02-22 2018-02-06 拜耳农作物科学股份公司 琥珀酸脱氢酶抑制剂(sdhi)用于防治葡萄中的木材病害的用途
EP2854551A1 (en) * 2012-05-30 2015-04-08 Bayer Cropscience AG Compositions comprising a biological control agent and a fungicide from the group consisting of inhibitors of the respiratory chain at complex i or ii.
CN103535374A (zh) * 2012-07-13 2014-01-29 陕西美邦农药有限公司 一种高效杀菌组合物
CN102919232A (zh) * 2012-11-26 2013-02-13 联保作物科技有限公司 一种杀虫防病组合物及其制剂
CN103858886A (zh) * 2012-12-14 2014-06-18 深圳诺普信农化股份有限公司 一种含吡唑萘菌胺的杀菌组合物
CN103891733A (zh) * 2012-12-31 2014-07-02 江苏丰登农药有限公司 一种含联苯吡菌胺和己唑醇的复合增效杀菌组合物及其应用
JP6420027B2 (ja) * 2013-05-28 2018-11-07 日産化学株式会社 植物病害防除用組成物および植物病害防除方法
CN105076149A (zh) * 2014-05-21 2015-11-25 深圳诺普信农化股份有限公司 一种杀菌组合物
CN105284832A (zh) * 2014-05-29 2016-02-03 深圳诺普信农化股份有限公司 杀菌组合物
CN105145592A (zh) * 2014-05-29 2015-12-16 深圳诺普信农化股份有限公司 杀菌组合物
CN104094936A (zh) * 2014-06-13 2014-10-15 广东中迅农科股份有限公司 一种含有啶酰菌胺和氟菌唑的杀菌组合物
CN105230642A (zh) * 2014-07-11 2016-01-13 深圳诺普信农化股份有限公司 一种含吡唑萘菌胺的杀菌组合物及其应用
CN105325434A (zh) * 2014-08-11 2016-02-17 深圳诺普信农化股份有限公司 杀菌组合物
CN104396970B (zh) * 2014-11-11 2018-10-30 浙江新农化工股份有限公司 一种含噻唑锌的杀菌组合物及其制剂和应用
CN105432620B (zh) * 2015-01-12 2017-11-14 四川利尔作物科学有限公司 杀菌组合物及其应用
CN104798791B (zh) * 2015-05-13 2016-08-17 深圳诺普信农化股份有限公司 一种含吡唑萘菌胺的杀菌组合物及其应用
CN105409959A (zh) * 2015-12-18 2016-03-23 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含有氟吡菌酰胺和硝苯菌酯的杀菌组合物
CN105409964A (zh) * 2015-12-23 2016-03-23 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含有氟吡菌酰胺和丙氧喹啉的杀菌组合物
CN105766959A (zh) * 2016-04-26 2016-07-20 南京华洲药业有限公司 一种含吡唑萘菌胺和多菌灵的杀菌组合物及其应用
CN105994299A (zh) * 2016-06-24 2016-10-12 李祥英 一种含有氟唑菌苯胺和噁霉灵的杀菌组合物
ES2718390B2 (es) 2017-12-28 2019-11-18 Desarrollo Agricola Y Minero S A Uso de una composicion fungicida como tratamiento del oidio
CA3107382A1 (en) 2018-07-26 2020-01-30 Bayer Aktiengesellschaft Use of the succinate dehydrogenase inhibitor fluopyram for controlling root rot complex and/or seedling disease complex caused by rhizoctonia solani, fusarium species and pythium species in brassicaceae species
CN109105376A (zh) * 2018-09-30 2019-01-01 浙江海正化工股份有限公司 防治植物病害的农药组合物及其制备方法
US20220007646A1 (en) * 2018-12-11 2022-01-13 BASF Agro B.V. Method to control a phythopatogenic fungi selected from uncinula necator, plasmopara viticola and gloeosporium ampelophagum in grapes by compositions comprising mefentrifluconazole
KR20230162026A (ko) * 2021-03-30 2023-11-28 밸런트 바이오사이언시즈 엘엘씨 휴면 상태를 깨기 위한 숙시네이트 디히드로게나제 억제제

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20040016972A (ko) * 2001-07-25 2004-02-25 바이엘 크롭사이언스 아게 살진균제로서의 피라졸릴카복스아닐리드
KR20050055767A (ko) * 2002-10-18 2005-06-13 신젠타 파티서페이션즈 아게 헤테로사이클로카복사미드 유도체
JP2006213664A (ja) * 2005-02-04 2006-08-17 Mitsui Chemicals Inc 植物病害防除組成物及びその防除方法
KR20060126560A (ko) * 2004-02-12 2006-12-07 바이엘 크롭사이언스 소시에떼아노님 피리딜에틸벤즈아미드 유도체 및 에르고스테롤 생합성을억제할 수 있는 화합물을 포함하는 살진균성 조성물

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0737682B1 (en) 1995-04-11 2002-01-09 Mitsui Chemicals, Inc. Substituted thiophene derivative and agricultural and horticultural fungicide containing the same as active ingredient
DE19531813A1 (de) 1995-08-30 1997-03-06 Basf Ag Bisphenylamide
DE10215292A1 (de) * 2002-02-19 2003-08-28 Bayer Cropscience Ag Disubstitutierte Pyrazolylcarbocanilide
JP4511191B2 (ja) * 2002-03-05 2010-07-28 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト Ｏ−シクロプロピル−カルボキサニリド及びそれらの殺真菌剤としての使用
EP1389614A1 (fr) 2002-08-12 2004-02-18 Bayer CropScience S.A. Nouveaux dérivés de N-[2-(2-pyridyl)éthyl]benzamide comme fongicides
KR100853967B1 (ko) * 2002-08-12 2008-08-25 바이엘 크롭사이언스 소시에떼아노님 신규한 2-피리딜에틸벤즈아미드 유도체
GB0418048D0 (en) 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Method for protecting useful plants or plant propagation material
GB0418047D0 (en) 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
DE102005007160A1 (de) 2005-02-16 2006-08-24 Basf Ag Pyrazolcarbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
PL2391210T3 (pl) * 2009-01-30 2016-09-30 Zastosowanie inhibitora dehydrogenazy bursztynianowej Fluopyramu do kontrolowania infekcji pierwotnych mączniakiem prawdziwym

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20040016972A (ko) * 2001-07-25 2004-02-25 바이엘 크롭사이언스 아게 살진균제로서의 피라졸릴카복스아닐리드
KR20050055767A (ko) * 2002-10-18 2005-06-13 신젠타 파티서페이션즈 아게 헤테로사이클로카복사미드 유도체
KR20060126560A (ko) * 2004-02-12 2006-12-07 바이엘 크롭사이언스 소시에떼아노님 피리딜에틸벤즈아미드 유도체 및 에르고스테롤 생합성을억제할 수 있는 화합물을 포함하는 살진균성 조성물
JP2006213664A (ja) * 2005-02-04 2006-08-17 Mitsui Chemicals Inc 植物病害防除組成物及びその防除方法

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