KR20110113036A - (메트)아크릴산 에스테르 제조시 생성되는 부산물의 분해 및 회수방법 - Google Patents

(메트)아크릴산 에스테르 제조시 생성되는 부산물의 분해 및 회수방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 1) (메트)아크릴산 에스테르를 제조하는 공정으로부터 생성되는 부산물, 산 촉매 및 물을 분해 반응기에 도입하는 단계, 및 2) 상기 분해 반응기 내에서 상기 부산물을 (메트)아크릴산, 알코올 및 (메트)아크릴산 에스테르로 분해한 후, 이를 회수하는 단계를 포함하고, 상기 2) 단계의 부산물은 열교환기를 통하여 상기 2) 단계의 분해 반응기로 재순환되는 것을 특징으로 하는, (메트)아크릴산 에스테르 제조시 생성되는 부산물의 분해 및 회수방법을 제공한다. 본 발명에 따르면, 부산물의 순환에 따라 분해 반응기 내 고체 슬러리의 침적 문제를 효과적으로 해결할 수 있다.

Description

(메트)아크릴산 에스테르 제조시 생성되는 부산물의 분해 및 회수방법{PROCESS FOR DECOMPOSING AND COLLECTING RESIDUES FROM THE MANUFACTURE OF (METH)ACRYLIC ACID ESTER}
본 발명은 (메트)아크릴산과 알코올의 에스테르 반응을 통해 (메트)아크릴산 에스테르를 제조하는 공정에서 생성되는 부산물을 분해하여 (메트)아크릴산, 알코올 및 (메트)아크릴산 에스테르를 회수하는 방법에 관한 것이다.
(메트)아크릴산 에스테르는 아크릴산과 알코올의 에스테르화 반응에 의해 제조된다. 에스테르 반응의 촉매로는 무기산, 유기산, 고체산 등이 사용된다. 황산과 같은 무기산을 쓰는 공정은 장비의 부식문제를 수반하기 때문에 생성물의 정제 전에 촉매분리가 필요하다. 촉매의 분리에는 수산화나트륨과 같은 대응 염기를 가하는 중화 반응공정을 사용한다. 이와 같은 무기산 촉매 분리처리의 공정적, 환경적 부담 때문에 분리가 용이한 유기산 또는 고체산의 공정적용이 바람직하다. 고체산의 경우 반응시 촉매의 비활성화(기계적, 열적, 화학적) 경향이 수반되므로 촉매의 교체 또는 보충이 필요하며 상대적으로 까다로운 고체 분리공정이 필요하다. 유기산의 경우 일반적으로 황산과 같은 무기산에 비해 부식성이 높지 않으며, 비점 차이와 같은 물리적 성질을 이용한 분리가 가능하므로 촉매의 재순환이 비교적 용이하다는 장점을 가진다.
대부분의 아크릴산 에스테르 공정에서는 에스테르 반응에 의한 유효한 생성물 외에 마이클 첨가반응(Michael addition)과 같은 부반응들에 의한 여러 가지 무거운 부산물(Michael adducts)들이 생성된다. 부틸 아크릴레이트(Butyl acrylate) 공정을 예로 들면 부틸 b-부톡시 프로피오네이트(Butyl b-butoxy propionate, BPB), b-부톡시프로피온산(b-Butoxypropionic acid, BPA), n-부틸 디아크릴레이트(n-butyl diacrylate, BDA)가 이와 같은 대표적인 부산물이다. 이후로 이들 부산물을 통칭 마이클 부가물(Michael adducts)이라 한다. 에스테르 반응 조건의 최적화로 상기의 부반응을 최소화 할 수는 있으나 거의 모든 공정에서 이들 부산물의 생성은 피할 수 없다. 이에 선행 기술들은 이들 부산물의 효과적인 분해 및 회수 방법들을 제시하고 있다.
이들 회수방법의 성공적인 현장 적용을 위해서는 촉매의 가격 경제성, 장치의 부식문제, 최종 처리 후 폐기 흐름의 처리와 같은 문제점들을 고려해야 한다.
일본 특허 JP 1993-025086은 마이클 부가물(Michael adducts)을 황산을 촉매로 과량의 물을 첨가하여 분해하는 방법을 제안하였다. 그러나, 전환율이 30% 정도로 낮은 회수율을 보이며 과량의 물을 사용하므로 동일 반응에 대하여 에너지 소모가 많은 단점을 가진다.
미국 특허 US 5,734,075(1998)은 에스테르 공정 부산물에 아크릴산 증류공정 부산물 흐름을 첨가하여 촉매 없이 열분해 하는 공정을 제안하였다. 에스테르 공정 부산물에 아크릴산 다이머(Dimer) 또는 올리고머(oligomer) 흐름을 첨가하여 잔류물(residue) 흐름의 유동성을 확보하고, 촉매를 사용하지 않음으로 파울링(fouling) 현상을 감소시킬 수 있다고 하였다. 그러나, 이 기술은 촉매를 사용하지 않음으로 촉매를 사용한 공정과 비교해 볼 때 크랙킹(cracking) 반응성이 상대적으로 낮으며 높은 전환율을 얻기 위해서는 상당히 높은 온도(218℃에서 전환율 80%)가 요구되어 경제적으로 유리하다고 볼 수 없다.
미국 특허 US 5,910,603(1999)에서는 무기산 또는 유기산(특히, pTSA)을 사용한 아크릴산 에스테르 공정에서 발생하는 마이클 부가물(Michael adducts)의 촉매 분해방법에 대하여 기술하고 있다. 이 기술은 pTSA 촉매 사용시 150℃에서 250℃ 사이의 온도 구간에서 80% 정도의 전환율을 보이고 있으나 역시 높은 온도가 필요하며, 크랙킹(cracking) 반응 후 잔류물(residue) 흐름에서의 심각한 파울링(fouling) 문제와 촉매 성분의 침출로 인한 공정 적용 문제가 해결되지 못했다.
미국 특허 US 6,617,470(2003)은 종래기술의 파울링(fouling) 및 고체 침출 문제를 해결하기 위해 크랙킹(cracking) 공정에 사용되는 촉매를 pTSA보다 긴 체인을 가지는 알킬벤젠술폰산(alkylbenzenesulfonic acid)을 사용하였다. 이는 크랙킹(cracking) 공정에 pTSA를 사용하지 않음으로 폐오일의 유동성을 보장할 수는 있으나 상대적으로 값이 비싸며, 반응성이 낮은 롱-체인 알킬벤젠술폰산(long-chain alkylbenzenesulfonic acid) 촉매를 크랙킹(cracking) 공정에 따로 첨가 사용하거나, 이를 직접 에스테르 반응 촉매로 사용해야 한다는 단점을 가진다.
따라서, 당 기술분야에서는 상기 크랙킹 반응 후 잔류물 흐름에서의 파울링 문제, 촉매 성분의 침출 등의 문제를 해결하기 위한 연구가 필요한 실정이다.
본 발명은 (메트)아크릴산 에스테르를 제조하는 공정에서 생성되는 부산물을 분해하여 (메트)아크릴산, 알코올 및 (메트)아크릴산 에스테르를 회수하는 방법에 있어서, 분해 반응기 내 고체 슬러리의 침적 문제 등을 효과적으로 해결할 수 있는 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은,
1) (메트)아크릴산 에스테르를 제조하는 공정으로부터 생성되는 부산물, 산 촉매 및 물을 분해 반응기에 도입하는 단계, 및
2) 상기 분해 반응기 내에서 상기 부산물을 (메트)아크릴산, 알코올 및 (메트)아크릴산 에스테르로 분해한 후, 이를 회수하는 단계를 포함하고,
상기 2) 단계의 부산물은 열교환기를 통하여 상기 2) 단계의 분해 반응기로 재순환되며 일부는 최종 폐기물로 방출되는 것을 특징으로 하는,
(메트)아크릴산 에스테르 제조시 생성되는 부산물의 분해 및 회수방법을 제공한다.
본 발명에 따른 (메트)아크릴산 에스테르 제조시 생성되는 부산물의 분해 및 회수방법은 분해반응 중 생성되는 고체 침적물에 의한 반응기 내 파울링(fouling)을 효과적으로 억제할 수 있고, 부가적으로 교반을 위한 별도의 기계적 장치가 없기 때문에 기계적 교반 장비 운용에 따른 전기에너지를 줄일 수 있으며, 운용 및 유지보수가 쉽다는 장점이 있다.
도 1 및 도 2는 각각 본 발명의 일 실시예에 따른 (메트)아크릴산 에스테르 제조시 생성되는 부산물의 분해 및 회수장치를 나타낸 도이다.
<도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명>
A: 분해 반응기
B: 회수 칼럼
C: 열교환기
D: 응축기
E: 층 분리기(decantor)
1, 1´ 부산물 공급라인
2: 보충수 공급라인
3: 잔류물 배출라인
4: 부산물 재순환라인
5: 물층 재순환라인
6: 기상 분해물 라인
7: 액상 분해물 라인
8: 분해물 배출라인
9: 부산물 재순환라인
이하, 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
본 발명에 따른 (메트)아크릴산 에스테르 제조시 생성되는 부산물의 분해 및 회수방법은, 1) (메트)아크릴산 에스테르를 제조하는 공정으로부터 생성되는 부산물, 산 촉매 및 물을 분해 반응기에 도입하는 단계, 및 2) 상기 분해 반응기 내에서 상기 부산물을 (메트)아크릴산, 알코올 및 (메트)아크릴산 에스테르로 분해한 후, 이를 회수하는 단계를 포함하고, 상기 2) 단계의 부산물은 열교환기를 통하여 상기 2) 단계의 분해 반응기로 재순환되고 일부는 최종 폐기물로 방출되는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 있어서, 분해 반응기로 도입되는 마이클 부가물(Michael adducts)들은 산 촉매 상에서 (메트)아크릴산, 알코올 및 (메트)아크릴산 에스테르로 분해되어 회수된다. 상기 마이클 부가물(Michael adducts)의 분해를 위해서는 열 에너지를 필요로 하고, 상기 열 에너지는 분해 반응기 하단에 구비되는 열교환기를 통해 공급될 수 있다. 상기 마이클 부가물은 상기 열교환기를 통해 공급된 열 에너지와 함께 산 촉매 분해작용에 의해 모노머로 회수된다.
상기 열교환기는 열사이펀(thermosyphone) 형태의 다중관 다발형 열교환기를 이용할 수 있다. 상기 열교환기 내에서는 과량의 에너지가 공급되어 내부 용액이 끓는 리보일러(reboiler) 형태로 운전되는 것이 바람직하다.
상기 열교환기 하부로 상기 부산물 및 물이 도입되고, 상기 부산물 및 물은 스팀(steam)과 같은 외부 열원에 의해 일부가 기상 형태의 물질로 전환되어 상기 분해 반응기 하단으로 재순환될 수 있다. 상기 재순환 물질은 분해 반응조의 하단, 즉 분해 반응기 내 액상층에 도입됨으로써, 분해 반응기 내에 격한 와류를 형성시켜 혼합 효과를 기대할 수 있으며, 고체 슬러리의 침적을 막을 수 있다. 즉, 본 발명에 따르면, 교반을 위한 별도의 기계적 장치가 없어도 분해 반응기 내에서 교반의 효과를 얻을 수 있으므로, 기계적 교반 장비 운용에 따른 전기에너지를 줄일 수 있으며, 운용 및 유지보수가 쉽다는 장점이 있다.
상기 열교환기 내에서 기상 형태로 전환된 물질은 물-알코올, 물-알코올-(메트)아크릴산 에스테르 또는 알코올-메트아크릴산 에스테르의 공비 혼합물이거나 물-알코올-(메트)아크릴산-(메트)아크릴산 에스테르의 공비 혼합물일 수 있고, 이러한 기상의 공비 혼합물은 분해 반응기를 거쳐 응축기에서 응축된 후, 층 분리기에서 (메트)아크릴산, 알코올 및 (메트)아크릴산 에스테르를 포함하는 유기물층과 물층으로 분리될 수 있다.
상기 층 분리기에서 회수되는 유기물층은 (메트)아크릴산 에스테르 제조공정의 반응기 또는 생성물 회수 칼럼으로 재순환될 수 있다. 또한, 상기 층 분리기에서 회수되는 물층은 열교환기로 재순환되어 열교환기 내에서 부산물과 다시 반응 및 공비할 수 있다. 이 때, 일부 손실되거나 축적되는 물은 열교환기에 별도로 설치되는 라인을 통하여 보충 또는 제거할 수 있다.
상기 재순환되는 부산물 중 더 이상 분해되지 않는 잔류물은 별도의 라인을 통하여 배출되어 폐기 처리될 수 있다.
본 발명에 있어서, 상기 분해 반응기 내의 압력은 진공(감압) 내지 상압인 것이 바람직하다. 또한, 상기 분해 반응기 내의 온도는 80 ~ 200℃인 것이 바람직하고, 100 ~ 150℃인 것이 보다 바람직하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 상기 산 촉매는 당 기술분야에 알려진 것을 이용할 수 있다. 보다 구체적으로는 황산, 인산 및 질산 중에서 선택되는 1종 이상의 무기산; 메탄술폰산 및 파라톨루엔술폰산(pTSA) 및 벤젠술폰산 중에서 선택되는 1종 이상의 유기산; 및 제올라이트 및 고분자 레진 촉매 중에서 선택되는 1종 이상의 고체산으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 산 촉매의 함량은 함량은 상기 부산물, 산 촉매 및 물의 총중량을 기준으로 1 ~ 20 중량%인 것이 바람직하다.
이하, 본 발명의 구성 및 작용을 첨부한 도면을 통해 보다 상세히 설명하고자 한다.
도 1 및 2는 (메트)아크릴산 에스테르 제조시 생성되는 부산물의 분해장치를 나타낸 것이다.
도 2는 분해 반응기(A)에 연결된 회수 칼럼(B)이 존재하는 것을 제외하곤도 1과 동일하다. 따라서, 도 2를 통해 상세한 작용을 설명하기로 한다.
(메트)아크릴산 에스테르 제조공정에서 생성되는 부산물 및 무거운 폐기 흐름(Heavy waste oil)은 산 촉매와 함께 부산물 공급라인(1 또는 1´을 통해 분해 반응기(A)로 도입된다. 상기 부산물 공급라인(1 또는 1´의 무거운 폐기 흐름은 미반응 (메트)아크릴산과 알코올, (메트)아크릴산 에스테르 생성물, 및 다량의 마이클 부가물로 이루어진 부산물을 포함한다.
부틸 아크릴레이트(Butyl acrylate) 제조시 발생하는 무거운 폐기 흐름을 예로 들면, 대표적인 마이클 부가물로 부틸 b-부톡시 프로피오네이트(Butyl b-butoxy propionate, BPB), b-부톡시프로피온산(b-Butoxypropionic acid, BPA), n-부틸 디아크릴레이트(n-butyl diacrylate, BDA)가 생성된다. 상기 분해 반응기(A)에 도입되는 부산물 등의 조성은 공정별로 차이가 있을 수 있지만, 대략 부탄올(0 ~ 5%), 아크릴산(0 ~ 10%), 부틸아크릴레이트(0 ~ 15%), BPB(0 ~ 40%), BDA(0 ~ 20%) 및 BPA(0 ~ 5%) 범위이다.
상기 분해 반응기(A)에서는 마이클 부가물이 산 촉매 상에서 알코올과 (메트)아크릴산, (메트)아크릴산에스테르로 분해되어 회수된다. 마이클 부가물의 분해를 위해서는 필요로 하는 열 에너지는 상기 분해 반응기(A) 하단에 구비된 열교환기(C)를 통해 공급된다.
상기 열교환기(C)는 하부로부터 부산물 재순환라인(4)에서 유입되는 부산물과 함께 보충수 공급라인(2) 및 물층 재순환라인(5)에서 유입되는 물을 공급받는다. 즉, 부산물과 소량의 물이 열교환기(C) 하부로 도입되며, 열교환기(C)에서는 외부 열원(steam)을 공급받아 일부가 기상 형태로 전환되어, 다시 분해 반응기(A)로 도입된다. 분해 반응기(A)로 다시 도입되는 부산물 재순환 라인(9)은 분해 반응기(A)의 액상 레벨(Liquid level) 하단으로 연결되는 것이 바람직하다. 그렇게 함으로써 분해 반응기(A) 내에 격한 와류를 형성시켜 혼합 효과를 기대할 수 있으며 일부 발생 가능한 고체 슬러리의 침적을 막을 수 있다.
상기 열교환기(C) 내에서 기상으로 전환된 물질은 물-알코올-(메트)아크릴산-(메트)아크릴산 에스테르간의 공비 혼합물이 되도록 한다. 이렇게 형성된 기상의 공비물은 분해 반응기(A)와 회수 칼럼(B)를 거쳐 응축기(D)에서 응축된 후 층 분리기(E)에서 물층과 유기물층(알코올, (메트)아크릴산 및 (메트)아크릴산 에스테르)로 분리된다. 회수 칼럼(B)은 마이클 부가물이 상부로 손실되지 않도록 하는 역할을 한다. 층 분리기(E)에서 회수되는 분해물 배출라인(8)은 (메트)아크릴산 제조공정의 반응기 전단이나 생성물 회수 칼럼으로 재순환된다. 층 분리기(E)에서 회수되는 물층은 물층 재순환라인(5)을 통해 열교환기(C)로 재순환되어 부산물과 다시 반응/공비하도록 한다. 이 때, 일부 손실되거나 축적되는 물층은 보충수 공급라인(2)을 통해 보충/제거된다.
분해 반응기(A)에서 분해되고 더 이상 분해되지 않는 잔류물은 잔류물 배출라인(3)을 통해 최종 폐기 흐름 처리된다.

Claims (13)

1) (메트)아크릴산 에스테르를 제조하는 공정으로부터 생성되는 부산물, 산 촉매 및 물을 분해 반응기에 도입하는 단계, 및
2) 상기 분해 반응기 내에서 상기 부산물을 (메트)아크릴산, 알코올 및 (메트)아크릴산 에스테르로 분해한 후, 이를 회수하는 단계를 포함하고,
상기 2) 단계의 부산물은 열교환기를 통하여 상기 2) 단계의 분해 반응기로 재순환되며 일부는 최종 폐기물로 방출되는 것을 특징으로 하는,
(메트)아크릴산 에스테르 제조시 생성되는 부산물의 분해 및 회수방법.
청구항 1에 있어서, 상기 열교환기는 열사이펀(thermosyphone) 형태의 다중관 다발형 열교환기인 것을 특징으로 하는, (메트)아크릴산 에스테르 제조시 생성되는 부산물의 분해 및 회수방법.
청구항 1에 있어서, 상기 열교환기 하부로 상기 부산물 및 물이 도입되고, 상기 부산물 및 물은 외부 열원에 의해 기상 형태의 물질로 전환되어 상기 분해 반응기 하단으로 재순환되는 것을 특징으로 하는 (메트)아크릴산 에스테르 제조시 생성되는 부산물의 분해 및 회수방법.
청구항 3에 있어서, 상기 기상 형태의 물질은 물-알코올, 물-알코올-(메트)아크릴산 에스테르 또는 알코올-메트아크릴산 에스테르의 공비 혼합물이거나 물-알코올-(메트)아크릴산-(메트)아크릴산 에스테르의 공비 혼합물인 것을 특징으로 하는, (메트)아크릴산 에스테르 제조시 생성되는 부산물의 분해 및 회수방법.
청구항 1에 있어서, 상기 2) 단계에서 분해된 (메트)아크릴산, 알코올 및 (메트)아크릴산 에스테르는 기상 물질이고, 상기 (메트)아크릴산, 알코올 및 (메트)아크릴산 에스테르는 물과 함께 응축기 및 층 분리기를 통하여 회수되는 것을 특징으로 하는, (메트)아크릴산 에스테르 제조시 생성되는 부산물의 분해 및 회수방법.
청구항 5에 있어서, 상기 층 분리기에서 (메트)아크릴산, 알코올 및 (메트)아크릴산 에스테르를 포함하는 유기물층과 물층으로 분리되는 것을 특징으로 하는 것을 특징으로 하는, (메트)아크릴산 에스테르 제조시 생성되는 부산물의 분해 및 회수방법.
청구항 6에 있어서, 상기 유기물 층은 (메트)아크릴산 에스테르 제조공정의 반응기 또는 생성물 회수 칼럼으로 재순환되는 것을 특징으로 하는, (메트)아크릴산 에스테르 제조시 생성되는 부산물의 분해 및 회수방법.
청구항 6에 있어서, 상기 물 층은 상기 열교환기로 재순환되는 것을 특징으로 하는, (메트)아크릴산 에스테르 제조시 생성되는 부산물의 분해 및 회수방법.
청구항 1에 있어서, 상기 재순환되는 부산물 중 분해되지 않는 잔류물은 별도의 라인으로 배출되어 폐기 처리되는 것을 특징으로 하는, (메트)아크릴산 에스테르 제조시 생성되는 부산물의 분해 및 회수방법.
청구항 1에 있어서, 상기 분해 반응기 내의 압력은 진공(감압) 내지 상압이고, 온도는 80 ~ 200℃인 것을 특징으로 하는, (메트)아크릴산 에스테르 제조시 생성되는 부산물의 분해 및 회수방법.
청구항 1에 있어서, 상기 1) 단계의 산 촉매는 황산, 인산 및 질산 중에서 선택되는 1종 이상의 무기산; 메탄술폰산 및 파라톨루엔술폰산(pTSA) 및 벤젠술폰산 중에서 선택되는 1종 이상의 유기산; 및 제올라이트 및 고분자 레진 촉매 중에서 선택되는 1종 이상의 고체산으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 (메트)아크릴산 에스테르 제조시 생성되는 부산물의 분해 및 회수방법.
청구항 1에 있어서, 상기 1) 단계의 산 촉매의 함량은 상기 부산물, 산 촉매 및 물의 총 중량을 기준으로 1 ~ 20 중량%인 것을 특징으로 하는 (메트)아크릴산 에스테르 제조시 생성되는 부산물의 분해 및 회수방법.
(메트)아크릴산 에스테르 제조시 생성되는 부산물의 분해 및 회수장치에 있어서, (메트)아크릴산 에스테르 제조공정에서 생성되는 부산물 및 무거운 폐기 흐름(Heavy waste oil)이 분해 반응기에 도입되고, 상기 분해 반응기 하단에 열교환기가 구비되고, 상기 열교환기 하부로 상기 부산물 및 물이 도입되고, 상기 부산물 및 물은 외부 열원에 의해 기상 형태의 물질로 전환되어 상기 분해 반응기 하단으로 도입되고, 상기 기상 형태의 물질은 분해 반응기와 회수 칼럼을 거쳐 응축기에서 응축된 후 층 분리기에서 물층과 유기물층으로 분리되고, 상기 층 분리기에서 회수되는 분해물 배출라인은 (메트)아크릴산 제조공정의 반응기 전단이나 생성물 회수 칼럼으로 재순환되고, 층 분리기에서 회수되는 물층은 열교환기로 재순환되어 부산물과 다시 반응/공비되고, 상기 분해 반응기에서 더 이상 분해되지 않는 잔류물은 최종 폐기 흐름 처리되는 것을 특징으로 하는 (메트)아크릴산 에스테르 제조시 생성되는 부산물의 분해 및 회수장치.
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