KR20110073372A - 패턴밀착성과 현상성이 강화된 감광성 수지 조성물 - Google Patents

패턴밀착성과 현상성이 강화된 감광성 수지 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 알칼리 가용성 바인더 수지, 다관능성 모노머, 착색제, 광 중합 개시제, 및 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물에 대한 것으로, 구체적으로는 상기 다관능성 모노머들에 있어서, 불포화 이중결합의 개수가 다른 다관능성 모노머를 조성비를 달리하여 포함함으로써 패턴 밀착성과 현상성이 개선된 감광성 수지 조성물에 대한 것이다. 본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 빠른 현상 특성을 가짐과 동시에 하부 기판과의 밀착성이 뛰어나고 표면 조도 및 착색제 조성물의 분산 안정성을 개선하는 효과가 있다.

Description

패턴밀착성과 현상성이 강화된 감광성 수지 조성물{PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION WHICH HAS ADVANCED PATTERN ADHESION AND DEVELOPING PROPERTY}
본 발명은 알칼리 가용성 바인더 수지, 다관능성 모노머, 착색제, 광 중합 개시제, 및 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물에 대한 것으로, 구체적으로는 상기 다관능성 모노머들에 있어서, 불포화 이중결합의 개수가 다른 다관능성 모노머를 조성비를 달리하여 포함함으로써 패턴 밀착성과 현상성이 개선된 감광성 수지 조성물에 대한 것이다.
LCD는 상하 투명 절연 기판 사이에 이방성 유전율을 가지는 액정을 주입한 후 액정층에 주어지는 전압의 차이로 액정층의 배열을 조절하여 이를 투과하는 빛의 양을 조절함으로써 원하는 화상을 얻는 표시 장치이다.
상기 LCD에 포함되는 컬러필터 제조방법에는 염색법, 안료 분산법, 전착법 및 인쇄법 등이 있으며, 이중에서 생산성, 품질 및 비용 등에서 장점을 갖는 안료 분산법이 주로 사용되고 있다. 이러한 안료분산법에 사용되는 안료 분산 감광성 조성물(color resist)은 용매, 안료, 안료 분산제, 바인더 폴리머, 다관능성 모노머, 광 개시제 및 첨가제로 구성된다.
최근 액정 디스플레이(LCD)의 용도가 노트북 모니터에서 데스크탑 모니터, LCD TV 등으로 확대됨에 따라 색 재현율이 우수하며 콘트라스트가 높은 컬러필터가 요구되고 있으며, 이러한 요구에 맞추어 향상된 색 특성을 위하여 색 재현율을 높임과 동시에 Color 패턴의 색 두께를 유지하기 위해서는 감광성 조성물에 포함되는 안료 등의 착색제의 함량이 증가하여야 한다.
하지만 착색제의 함량이 증가함에 따라 패턴 막 하부까지 도달할 수 있는 조사 에너지의 양이 줄어들고, 알칼리 현상액에 잘 녹지 않는 안료 분산제의 함량 또한 증가하므로 현상 속도도 느려지게 된다. 따라서 패턴 밀착성 저하와 현상시간 증가를 모두 보완할 수 있는 감광성 수지 조성물의 개발이 요구되고 있다.
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 착색제의 함량 증가에 따른 상기 문제점을 해결하기 위한 것으로, 우수한 패턴 밀착성을 가지며 동시에 현상성이 뛰어난 감광성 수지 조성물을 제공하는 것이다.
상기 과제를 해결하기 위한 수단으로 본 발명은, 감광성 수지 조성물에 있어서, 다관능성 모노머로서 불포화 이중결합의 개수가 1 내지 4인 다관능성 모노머를 20-80 중량% 포함하고, 불포화 이중결합의 개수가 5 내지 6인 다관능성 모노머를 80-20중량%로 포함하는 것을 특징으로 한다.
또한, 상기 불포화 이중결합의 개수가 5 내지 6인 다관능성 모노머는 펜타에리스리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 헥사(메타)아크릴레이트 중에서 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 한다.
또한, 상기 불포화 이중결합의 개수가 1 내지 4인 다관능성 모노머는 하기 [화학식 1]로 표시되는 다관능성 모노머 외에 폴리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이드, 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트 중에서 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
R1, R2, R3는 각각 에틸렌계 탄화수소 중의 하나이고, 3≤a+b+c≤10이다.
또한, 상기 다관능성 모노머는 전체 감광성 수지 조성물에 대해 1 ~ 30 중량부로 포함되는 것을 특징으로 하며,
상기 감광성 수지 조성물은 알칼리 가용성 바인더 수지, 착색제, 중합개시제 및 용매를 더 포함하는 것을 특징으로 한다.
또한, 감광성 수지 조성물 100 중량부를 기준으로 알칼리 가용성 수지 5 ~ 30 중량부; 광개시제 0.5 ~ 5 중량부; 착색제 3 ~ 30 중량부; 및 용매 10 ~ 90 중량부로 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 빠른 현상 특성을 가짐과 동시에 하부 기판과의 밀착성이 뛰어나고 표면 조도 및 착색제 조성물의 분산 안정성을 개선하는 효과가 있다.
도 1은 실시예 1의 수지BM 상 패턴의 패턴 유실정도를 광학현미경을 이용하여 200배 배율로 관찰한 모습이다.
도 2은 실시예 2의 수지BM 상 패턴의 패턴 유실정도를 광학현미경을 이용하여 200배 배율로 관찰한 모습이다.
도 3은 비교예 1의 수지BM 상 패턴의 패턴 유실정도를 광학현미경을 이용하여 200배 배율로 관찰한 모습이다.
도 4은 비교예 2의 현상 후 유리기판 상 패턴의 유실정도를 광학현미경을 이용하여 50배 배율로 관찰한 모습이다.
도 5은 비교예 2의 현상 후 Cr-BM기판 상 패턴의 유실정도를 광학현미경을 이용하여 50배 배율로 관찰한 모습이다.
도 6은 실시예 3의 현상 후 유리기판 상 패턴의 유실정도를 광학현미경을 이용하여 50배 배율로 관찰한 모습이다.
도 7은 실시예 3의 현상 후 Cr-BM기판 상 패턴의 유실정도를 광학현미경을 이용하여 50배 배율로 관찰한 모습이다.
본 발명은, 불포화 이중결합의 개수가 1 내지 4인 모노머 20중량% 내지 80중량%, 불포화 이중결합의 개수가 5 내지 6인 모노머 80중량% 내지 20중량%로 구성된 다관능성 모노머를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공함으로써 빠른 현상 특정 및 우수한 기판 밀착성, 표면 조도 및 착색제 조성물의 분산 안정성을 제공할 수 있다.
상기 불포화 이중결합의 개수가 1 내지 4인 모노머로는, 하기 [화학식 1]로 표시되는 다관능성 모노머 외에 폴리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이드, 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 사용할 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00002
상기 화학식 1에서 R1, R2, R3는 각각 에틸렌계 탄화수소 중의 하나일 수 있다. 구체적으로 예를 들면, 에틸렌, 프로필렌, 이소프로필렌, 부틸렌 등이 적용될 수 있으나, 이에 한정하지 아니하며, 바람직하게는 에틸렌 일 수 있다. 또한, 3≤a+b+c≤10이다.
상기 불포화 이중결합의 개수가 1 내지 4인 다관능성 모노머는 전제 다관능성 모노머의 중량 대비 20 내지 80 중량%로 포함됨이 바람직하다.
상기 불포화 이중결합의 개수가 1 내지 4인 다관능성 모노머가 20중량% 미만으로 너무 적게 포함되는 경우에는 현상특성 개선 등 모노머 혼합에 따른 개선이 미비한 문제점이 있으며, 반대로 80중량%를 초과하여 포함되는 경우에는 오히려 패턴 밀착성이 저하되는 문제가 있다.
한편, 불포화 이중결합의 개수가 5 내지 6인 다관능성 모노머로는 펜타에리스리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 헥사(메타)아크릴레이트 등으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다.
상기 불포화 이중결합의 개수가 5 내지 6인 다관능성 모노머는 전제 다관능성 모노머의 중량 대비 80 중량% 내지 20 중량%로 포함됨이 바람직하다.
상기 불포화 이중결합의 개수가 5 내지 6인 다관능성 모노머가 20 중량% 미만으로 너무 적게 포함되는 경우에는 충분한 패턴 밀착성을 얻을 수 없으며, 반대로 80 중량%를 초과하여 포함되는 경우에는 모노머 혼합에 따른 개선효과가 미비한 문제가 있다.
상기 불포화 이중결합의 개수가 1 내지 4인 다관능성 모노머 20 ~ 80중량%, 불포화 이중결합의 개수가 5 내지 6인 다관능성 모노머 80 ~ 20중량%로 구성된 다관능성 모노머의 함량은 전체 조성물에 대해 1 ~ 30 중량부로 포함되는 것이 바람직하다. 상기 다관능성 모노머가 전체 조성물에 대해 1 중량부 미만인 경우에는 공정 진행 후 패턴이 형성되지 않는 문제가 있으며 30 중량부를 초과하여 포함될 경우에는 충분한 현상특성이 확보되지 않는 문제가 있어 바람직하지 않다.
한편, 본 발명은 유기안료 또는 무기안료를 포함한 착색제; 알카리 가용성 수지; 본 발명에 따른 다관능성 모노머; 광개시제; 및 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
상기 감광성 수지 조성물 100 중량부를 기준으로 상기 착색제를 3~30 중량부; 상기 알카리 가용성 수지를 3 ~30중량부; 상기 다관능성 모노머 1~30 중량부; 상기 광개시제 0.5~5 중량부; 및 상기 용매 10~90 중량부를 포함할 수 있다.
상기 착색제로는 카민 6B(C.I.12490), 프탈로시아닌 그린(C.I. 74260), 프탈로시아닌 블루(C.I. 74160), 페릴렌 블랙(BASF K0084. K0086), 시아닌 블랙, 리놀옐로우(C.I.21090), 리놀 옐로우GRO(C.I. 21090), 벤지딘 옐로우4T-564D, 빅토리아 퓨어 블루(C.I.42595), C.I. PIGMENT RED 3, 23, 97, 108, 122, 139, 140, 141, 142, 143, 144, 149, 166, 168, 175, 177, 180, 185, 189, 190, 192, 202, 214, 215, 220, 221, 224, 230, 235, 242, 254, 255, 260, 262, 264, 272; C.I. PIGMENT GREEN 7, 36; 58 C.I. PIGMENT blue 15:1, 15:3, 15:4, 15:6, 16, 22, 28, 36, 60, 64; C.I. PIGMENT yellow 13, 14, 35, 53, 83, 93, 95, 110, 120, 138, 139, 150, 151, 154, 175, 180, 181, 185, 194, 213; C.I. PIGMENT VIOLET 15, 19, 23, 29, 32, 37 등이 있고, 이 밖에 백색 안료, 형광 안료, 무기안료 등도 이용할 수 있다.
상기 광개시제로는 2,4-트리클로로메틸-(4'-메톡시페닐)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(4'-메톡시스티릴)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(피플로닐)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(3',4'-디메톡시페닐)-6-트리아진, 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오} 프로판산 등의 트리아진 화합물; 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐 비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸 등의 비이미다졸 화합물; 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-(4-이소프로필페닐)-2-하이드록시-2-메틸프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)-페닐 (2-히드록시)프로필 케톤, 1-히드록시시클로헥실 페닐 케톤, 벤조인메틸 에테르, 벤조인에틸 에테르, 벤조인이소부틸 에테르, 벤조인부틸 에테르, 2,2-디메톡시-2-페닐 아세토페논, 2-메틸-(4-메틸티오페닐)-2-몰폴리노-1-프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰폴리노페닐)-부탄-1-온 등의 아세토페논계 화합물; 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 2,4,6-트리메틸아미노벤조페논, 메틸-o-벤조일벤조에이트, 3,3-디메틸-4-메톡시벤조페논, 3,3',4,4'-테트라(t-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논 등의 벤조페논계 화합물; 9-플로레논, 2-클로로-9-플로레논, 2-메틸-9-플로레논 등의 플로레논계 화합물; 티옥산톤, 2,4-디에틸 티옥산톤, 2-클로로 티옥산톤, 1-클로로-4-프로필옥시 티옥산톤, 이소프로필 티옥산톤, 디이소프로필 티옥산톤 등의 티옥산톤계 화합물; 크산톤, 2-메틸크산톤 등의 크산톤계 화합물; 안트라퀴논, 2-메틸 안트라퀴논, 2-에틸 안트라퀴논, t-부틸 안트라퀴논, 2,6-디클로로-9,10-안트라퀴논 등의 안트라퀴논계 화합물; 9-페닐아크리딘, 1,7-비스(9-아크리디닐)헵탄, 1,5-비스(9-아크리디닐)펜탄, 1,3-비스(9-아크리디닐)프로판 등의 아크리딘계 화합물; 벤질, 1,7,7-트리메틸-비스클로[2,2,1]헵탄-2,3-디온, 9,10-펜안트렌퀴논 등의 디카르보닐 화합물; 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀 옥사이드, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸 포스핀 옥사이드, 비스(2,6-디클로로벤조일) 프로필 포스핀 옥사이드 등의 포스핀 옥사이드계 화합물; 메틸 4-(디메틸아미노)벤조에이트, 에틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트, 2-n-부톡시에틸 4-(디메틸아미노)벤조에이트, 2,5-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로펜타논, 2,6-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로헥사논, 2,6-비스(4-디에틸아미노벤잘)-4-메틸-시클로헥사논 등의 아민계 시너지스트; 3,3'-카르보닐비닐-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-(2-벤조티아졸일)-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-메톡시-쿠마린, 10,10'-카르보닐비스[1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7-테트라하이드로-1H,5H,11H-Cl]-벤조피라노[6,7,8-ij]-퀴놀리진-11-온 등의 쿠마린계 화합물; 4-디에틸아미노 칼콘, 4-아지드벤잘아세토페논 등의 칼콘 화합물; 2-벤조일메틸렌, 3-메틸-β-나프토티아졸린 또는 이들의 혼합물 등이 있다.
상기 용매로는 끓는점이 140 내지 159℃ 범위를 갖는 제 1 용매, 끓는점이 160 내지 179℃ 범위를 갖는 제 2 용매 및 끓는점이 180 내지 200℃ 범위를 갖는 제 3 용매를 혼용하는 것이 바람직하다. 전체 용매의 평균 끓는점이 145℃ 미만인 경우 VCD 공정 중 급격한 휘발로 얼룩이 발생하게 되며, 전체 용매의 평균 끓는점이 160℃를 초과하는 경우 VCD 공정에 의해 용매 제거가 잘 이루어지지 않는 문제가 있기 때문이다.
제 1 용매 성분으로는 끓는점이 140 내지 159℃ 범위인 용매를 제한 없이 사용할 수 있으며, 이들의 비제한적인 예로는 에틸렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(bp 145℃), 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(bp 146℃), 디부틸 에테르(bp 140℃), 사이클로헥사논(bp 156℃), 2-헵타논(bp 151℃), 2-에톡시에틸 아세테이트(bp 156℃), 프로필렌글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트(bp 158℃), 2-메톡시에틸 아세테이트(bp 145℃), 메틸 3-메톡시프로피오네이트(bp 142℃) 또는 이들의 혼합 용매 등이 있다. 특히, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 또는 사이클로헥사논이 바람직하다.
제 2 용매 성분으로는 끓는점이 160 내지 179℃ 범위인 용매를 제한 없이 사용할 수 있으며, 이들의 비제한적인 예로는 디프로필렌글리콜 디메틸에테르(bp 175℃), 디에틸렌글리콜 부틸 에테르(bp 162℃), 디에틸렌글리콜 디메틸 에테르(bp 162℃), 3-메톡시부틸 아세테이트(bp 170℃), 에틸 3-에톡시프로피오네이트(bp 170℃) 또는 이들의 혼합 용매 등이 있다. 특히, 에틸 3-에톡시 프로피오네이트, 3-메톡시부틸 아세테이트, 등에서 선택하여 사용하는 것이 바람직하다.
제 3 용매 성분으로는 끓는점이 180 내지 200℃ 범위인 용매를 제한 없이 사용할 수 있으며, 이들의 비제한적인 예로는 디프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트(bp 200℃), 디프로필렌글리콜 부틸 에테르(bp 190℃), 디프로필렌글리콜 모노메틸 에테르(bp 190℃), 디에틸렌글리콜 디에틸 에테르(bp 180-190℃), 에틸렌글리콜 모노아세테이트(bp 188℃), 에틸렌글리콜 디아세테이트(bp 187℃) 또는 이들의 혼합 용매 등이 있다. 특히, 디프로필렌글리콜 모노메틸 에테르(bp 190℃)가 바람직하다.
상기 알카리 가용성 수지는 산기(acid functional group)를 포함하는 고분자 수지로서 당 분야에 일반적으로 사용되는 것이라면 특정 구조에 한정되지 않으며, 단독 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
다만, 산가는 20-300 KOHmg/g 범위이며, 중량평균 분자량은 1,000-200,000의 범위인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 분자량이 5,000-100,000의 범위인 것으로 한다.
산가가 20 KOH mg/g 미만인 경우, 알칼리 현상액에 대한 용해성이 떨어질 수 있으며, 300 KOH mg/g을 초과하는 경우에는 패턴에 언더컷(undercut) 현상이 발생할 수 있기 때문이다. 분자량이 1,000 미만인 경우에는 노광에 따른 현상성의 차이가 발생하지 않아 광 식각법에 의한 패턴 형성이 불가능해 질 수 있으며, 분자량이 200,000을 초과하는 경우에는 용액의 점도가 높아져 코팅이 원활하게 이루어지지 않을 수 있다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명하나, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐이며 이들만으로 본 발명의 범위를 한정하는 것은 아니다.
<실시예1> 감광성 수지 조성물의 제조
착색제로 G36/Y138안료 5 중량부, 알카리 가용성 수지 3 중량부, 중합성 화합물로 화학식1로 표시되는 다관능성 모노머(R1, R2, R3 는 각각 에틸렌이며, a=1, b=1, c=1)와 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트를 1:4 비율로 혼합하여, 전체 총 중량에 대해 5 중량부, 광중합 개시제로 아세토페논계와 트리아진계 개시제 그리고 센시타이저 2 중량부 및 유기 용매로 PGMEA, 3-MBA, DPM 85 중량부를 쉐이커를 이용하여 1시간 반동안 혼합시킨 후 1시간 반 동안 상온에서 방치하여 안정화시켰다.
<실시예2> 감광성 수지 조성물의 제조
착색제로 G36/Y138안료 5 중량부, 알카리 가용성 수지 3 중량부, 중합성 화합물로 화학식1로 표시되는 다관능성 모노머(R1, R2, R3 는 각각 에틸렌이며, a=1, b=1, c=1)와 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트를 2:3 비율로 혼합하여, 전체 총 중량에 대해 5 중량부, 광중합 개시제로 아세토페논계와 트리아진계 개시제 그리고 센시타이저 2 중량부 및 유기 용매로 PGMEA, 3-MBA, DPM 85 중량부를 쉐이커를 이용하여 1시간 반동안 혼합시킨 후 1시간 반동안 상온에서 방치하여 안정화시켰다.
<비교예1> 감광성 수지 조성물의 제조
착색제로 G36/Y138안료 5 중량부, 알카리 가용성 수지 3 중량부, 중합성 화합물로 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트만을 전체 총 중량에 대해 5 중량부, 광중합 개시제로 아세토페논계와 트리아진계 개시제 그리고 센시타이저 2 중량부 및 유기 용매로 PGMEA,3-MBA,DPM 85 중량부를 쉐이커를 이용하여 1시간 반동안 혼합시킨 후 1시간 반동안 상온에서 방치하여 안정화시켰다.
<패턴 밀착성 평가 실험>
실시예1, 실시예2 및 비교예1에서 제조된 감광성 수지 조성물을 수지 BM 기판에 스핀 코팅하여 약 90℃로 100 초 동안 전열 처리하고, 두께가 약 2.5 ㎛인 균등한 필름으로 형성한 다음, 소다라임 마스크로 400um gap, 40mJ/cm2 노광 후 25℃ 0.043% KOH용액으로 현상압 0.2MPa조건에서 120초간 현상을 한 후에 광학현미경을 통하여 패턴이 유실된 정도를 관찰하여 하부기판과 패턴의 밀착성을 판단하였다.
평가 결과는 도 1, 도 2, 도 3에 기재하였다.
하기 도면으로부터 본 발명의 화학식 1을 포함한 감광성 수지 조성물의 경우, 기존 조성물에 비하여 하부기판과 밀착성이 향상됨을 확인할 수 있다.
<실시예3> 감광성 수지 조성물의 제조
실시예 2에서 착색제로 G36/Y138 안료 5 중량부 대신 8 중량부를 혼합하고, 유기 용매로 PGMEA, 3-MBA, DPM를 85 중량부 대신 82 중량부를 혼합한 것을 제외하고는 실시예 2와 동일하게 하여 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
<비교예2> 감광성 수지 조성물의 제조
중합성 화합물로 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트만을 총 5 중량부로 포함한 것을 제외하고는 상기 실시예 3과 동일하게 하여 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
<패턴 밀착성 및 현상성 평가 실험>
실시예3, 및 비교예2에서 제조된 감광성 수지 조성물을 유리 기판 및 Cr-BM 기판에 스핀 코팅하여 약 90℃로 100 초 동안 전열 처리하고, 두께가 약 2.3 ㎛인 균등한 필름으로 형성한 다음, 쿼츠 마스크로 200㎛ gap, 40mJ/cm2 노광 후 25℃ 0.043% KOH용액으로 현상압 0.1MPa조건에서 60초간 현상을 하며 현상시간을 관찰하고 현상 후 광학현미경을 통하여 패턴이 유실된 정도를 관찰하여 하부기판과 패턴의 밀착성을 판단하였다.
평가 결과는 표 1과 도 4, 도 5, 도 6, 도 7 에 기재하였다.
감광성수지조성물 비교예 2 실시예 3
EPD 1/2 上 유리기판(sec) 8/10
 6/8
EPD 1/2 上 Cr-BM기판(sec) 37/60
 23/40
현상 후 유리기판에서 유지된
최소 패턴 두께(㎛)		 6 3
현상 후 Cr-MB기판에서 유지된
최소 패턴 두께(㎛)		 3 1
EPD(End point detect)는 1은 현상이 시작되는 시간/ 2는 5*5 기판에서 현상이 끝나는 시간을 가리킨다.
현상 후 기판에 유지된 최소 패턴 두께가 얇을수록 패턴 밀착성은 우수한 것으로 판단한다.
상기 표와 하기 도면으로부터 본 발명에 따른 다관능성 모노머를 포함한 감광성 수지 조성물의 경우, 기존 조성물에 비하여 하부기판과 밀착성이 향상되며 빠른 현상 특성을 나타냄을 확인할 수 있다.

Claims (9)

  1. 감광성 수지 조성물에 있어서, 다관능성 모노머로서 불포화 이중결합의 개수가 1 내지 4인 다관능성 모노머를 20-80 중량% 포함하고, 불포화 이중결합의 개수가 5 내지 6인 다관능성 모노머를 80-20중량%로 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 불포화 이중결합의 개수가 5 내지 6인 다관능성 모노머는 펜타에리스리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 헥사(메타)아크릴레이트 중에서 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 불포화 이중결합의 개수가 1 내지 4인 다관능성 모노머는 하기 [화학식 1]로 표시되는 다관능성 모노머 외에 폴리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이드, 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트 중에서 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
    [화학식 1]
    Figure pat00003

    R1, R2, R3는 각각 에틸렌계 탄화수소 중의 하나이고, 3≤a+b+c≤10 이다.
  4. 제1항에 있어서, 상기 다관능성 모노머는 전체 감광성 수지 조성물에 대해 1 ~ 30 중량부로 포함되는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물은 알칼리 가용성 바인더 수지, 착색제, 중합개시제 및 용매를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  6. 제5항에 있어서, 감광성 수지 조성물 100 중량부를 기준으로 알칼리 가용성 수지 5 ~ 30 중량부; 광개시제 0.5 ~ 5 중량부; 착색제 3 ~ 30 중량부; 및 용매 10 ~ 90 중량부로 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  7. 제5항에 있어서, 상기 광개시제는 2,4-트리클로로메틸-(4'-메톡시페닐)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(4'-메톡시스티릴)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(피플로닐)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(3',4'-디메톡시페닐)-6-트리아진, 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오} 프로판산 등의 트리아진 화합물; 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐 비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸 등의 비이미다졸 화합물; 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-(4-이소프로필페닐)-2-하이드록시-2-메틸프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)-페닐 (2-히드록시)프로필 케톤, 1-히드록시시클로헥실 페닐 케톤, 벤조인메틸 에테르, 벤조인에틸 에테르, 벤조인이소부틸 에테르, 벤조인부틸 에테르, 2,2-디메톡시-2-페닐 아세토페논, 2-메틸-(4-메틸티오페닐)-2-몰폴리노-1-프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰폴리노페닐)-부탄-1-온 등의 아세토페논계 화합물; 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 2,4,6-트리메틸아미노벤조페논, 메틸-o-벤조일벤조에이트, 3,3-디메틸-4-메톡시벤조페논, 3,3',4,4'-테트라(t-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논 등의 벤조페논계 화합물; 9-플로레논, 2-클로로-9-플로레논, 2-메틸-9-플로레논 등의 플로레논계 화합물; 티옥산톤, 2,4-디에틸 티옥산톤, 2-클로로 티옥산톤, 1-클로로-4-프로필옥시 티옥산톤, 이소프로필 티옥산톤, 디이소프로필 티옥산톤 등의 티옥산톤계 화합물; 크산톤, 2-메틸크산톤 등의 크산톤계 화합물; 안트라퀴논, 2-메틸 안트라퀴논, 2-에틸 안트라퀴논, t-부틸 안트라퀴논, 2,6-디클로로-9,10-안트라퀴논 등의 안트라퀴논계 화합물; 9-페닐아크리딘, 1,7-비스(9-아크리디닐)헵탄, 1,5-비스(9-아크리디닐)펜탄, 1,3-비스(9-아크리디닐)프로판 등의 아크리딘계 화합물; 벤질, 1,7,7-트리메틸-비스클로[2,2,1]헵탄-2,3-디온, 9,10-펜안트렌퀴논 등의 디카르보닐 화합물; 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀 옥사이드, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸 포스핀 옥사이드, 비스(2,6-디클로로벤조일) 프로필 포스핀 옥사이드 등의 포스핀 옥사이드계 화합물; 메틸 4-(디메틸아미노)벤조에이트, 에틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트, 2-n-부톡시에틸 4-(디메틸아미노)벤조에이트, 2,5-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로펜타논, 2,6-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로헥사논, 2,6-비스(4-디에틸아미노벤잘)-4-메틸-시클로헥사논 등의 아민계 시너지스트; 3,3'-카르보닐비닐-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-(2-벤조티아졸일)-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-메톡시-쿠마린, 10,10'-카르보닐비스[1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7-테트라하이드로-1H,5H,11H-Cl]-벤조피라노[6,7,8-ij]-퀴놀리진-11-온 등의 쿠마린계 화합물; 4-디에틸아미노 칼콘, 4-아지드벤잘아세토페논 등의 칼콘 화합물; 및 2-벤조일메틸렌, 3-메틸-β-나프토티아졸린으로 이루어진 그룹에서 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  8. 제5항에 있어서, 상기 용매는 에틸렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(bp 145℃), 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(bp 146℃), 디부틸 에테르(bp 140℃), 사이클로헥사논(bp 156℃), 2-헵타논(bp 151℃), 2-에톡시에틸 아세테이트(bp 156℃), 프로필렌글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트(bp 158℃), 2-메톡시에틸 아세테이트(bp 145℃) 및 메틸 3-메톡시프로피오네이트(bp 142℃)로 이루어진 그룹에서 선택되는 1종 이상;
    디프로필렌글리콜 디메틸에테르(bp 175℃), 디에틸렌글리콜 부틸 에테르(bp 162℃), 디에틸렌글리콜 디메틸 에테르(bp 162℃), 3-메톡시 부틸 아세테이트(bp 170℃), 및 에틸 3-에톡시프로피오네이트(bp 170℃) 로 이루어진 그룹에서 선택되는 1종 이상; 및
    디프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트(bp 200℃), 디프로필렌글리콜 부틸 에테르(bp 190℃), 디프로필렌글리콜 모노메틸 에테르(bp 190℃), 디에틸렌글리콜 디에틸 에테르(bp 180-190℃), 에틸렌글리콜 모노아세테이트(bp 188℃), 에틸렌글리콜 디아세테이트(bp 187℃) 로 이루어진 그룹에서 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.

  9. 제5항에 있어서, 상기 착색제는 카민 6B(C.I.12490), 프탈로시아닌 그린(C.I. 74260), 프탈로시아닌 블루(C.I. 74160), 페릴렌 블랙(BASF K0084. K0086), 시아닌 블랙, 리놀옐로우(C.I.21090), 리놀 옐로우GRO(C.I. 21090), 벤지딘 옐로우(4T-564D), 빅토리아 퓨어 블루(C.I.42595), C.I. PIGMENT RED 3, 23, 97, 108, 122, 139, 140, 141, 142, 143, 144, 149, 166, 168, 175, 177, 180, 185, 189, 190, 192, 202, 214, 215, 220, 221, 224, 230, 235, 242, 254, 255, 260, 262, 264, 272; C.I. PIGMENT GREEN 7, 36; C.I. PIGMENT blue 15:1, 15:3, 15:4, 15:6, 16, 22, 28, 36, 60, 64; C.I. PIGMENT yellow 13, 14, 35, 53, 83, 93, 95, 110, 120, 138, 139, 150, 151, 154, 175, 180, 181, 185, 194, 213; C.I. PIGMENT VIOLET 15, 19, 23, 29, 32, 37, 백색 안료 및 형광 안료로 이루어진 그룹에서 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
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