KR20110047987A - 유해 생물-방제 조성물 및 유해 생물의 방제 방법 - Google Patents

유해 생물-방제 조성물 및 유해 생물의 방제 방법 Download PDF

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Abstract

하기 화학식 (Ⅰ) 로 표시되는 에스테르 화합물:
Figure pat00011

및 하기 화학식 (Ⅱ) 로 표시되는 에스테르 화합물:
Figure pat00012

의 조합을 포함하는, 해충에 대한 방제 효과가 우수한 해충 방제 조성물을 개시한다.

Description

유해 생물-방제 조성물 및 유해 생물의 방제 방법 {HARMFUL ORGANISM-CONTROLLING COMPOSITION AND CONTROL METHOD OF HARMFUL ORGANISMS}
본 발명은 해충 방제 조성물 및 해충 방제 방법에 관한 것이다.
하기 화학식 (Ⅰ) 로 표시되는 에스테르 화합물:
Figure pat00001
은 해충 방제 제제의 유효 성분이라고 알려져 있다 (예, JP 57-123146 A 및 CN 101306997 A 참조).
또한, 하기 화학식 (Ⅱ) 로 표시되는 에스테르 화합물:
Figure pat00002
도 해충 방제 제제의 유효 성분이라고 알려져 있다 (예, "Zoku Iyakuhin no Kaihatsu, vol. 18, Noyaku no Kaihatsu III (The Second Series of Pharmaceutical Research and Development, vol. 18, Management and Development of Agrochemicals III)", Hirokawa Publishing Company, 1993, p. 493-514).
그러나, 일부 경우에 상기 알려져 있는 제제에 비해 방제 효과가 우수한 해충 방제 제제가 특정 용도 및 방제될 해충에 따라 필요하다.
본 발명의 목적은 해충에 대한 방제 효과가 우수한 해충 방제 조성물 및 해충 방제 방법을 제공하는 것이다.
본 발명자들의 집약적인 연구의 결과로서, 화학식 (Ⅰ) 로 표시되는 에스테르 화합물과 화학식 (Ⅱ) 로 표시되는 에스테르 화합물의 병용이 해충에 대한 우수한 방제 효과를 나타낸다는 것을 발견하였다. 이로써, 본 발명을 완성하였다.
즉, 본 발명은 하기를 제공한다:
(1) 하기 화학식 (Ⅰ) 로 표시되는 에스테르 화합물:
Figure pat00003
(이하 본 발명의 에스테르 화합물 A 로 칭함) 및
하기 화학식 (Ⅱ) 로 표시되는 에스테르 화합물:
Figure pat00004
(이하 본 발명의 에스테르 화합물 B 로 칭함) 의 조합을 유효 성분으로서 포함하는 해충 방제 조성물;
(2) 본 발명의 에스테르 화합물 A 대 본 발명의 에스테르 화합물 B 의 중량비가 50 : 1 내지 1 : 50 의 범위인, 상기 (1) 에 따른 해충 방제 조성물 (이하 본 발명의 방제 조성물로 칭함);
(3) 본 발명의 에스테르 화합물 A 와 본 발명의 에스테르 화합물 B 의 조합의 유효량을 해충 또는 해충 서식지에 살포하는 것을 포함하는 해충 방제 방법; 및
(4) 해충을 방제하기 위한, 본 발명의 에스테르 화합물 A 와 본 발명의 에스테르 화합물 B 의 조합의 용도.
본 발명의 방제 조성물 및 방제 방법은 해충에 대한 우수한 방제 효과를 나타낸다.
본 발명의 방제 조성물은 본 발명의 에스테르 화합물 A 및 본 발명의 에스테르 화합물 B 모두를 함유하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 에스테르 화합물 A 는, 예를 들어, JP 57-123146 A 에 기재되어 있는 방법으로 제조될 수 있다.
본 발명의 에스테르 화합물 B 는, 예를 들어, JP 49-054529 A 에 기재되어 있는 방법으로 제조될 수 있다.
본 발명의 에스테르 화합물 A 및 본 발명의 에스테르 화합물 B 각각은 이의 시클로프로판 고리의 2 개의 비대칭 탄소 원자 기재의 이성질체를 가진다. 본 발명에서, 임의의 비율로 활성 이성질체를 함유하는 에스테르 화합물이 사용될 수 있다.
본 발명의 방제 조성물이 방제 효과를 나타내는 해충의 예에는 해충 및 진드기와 같은 유해 절지동물이 포함된다. 이의 특정예는 다음과 같다.
인시목 해충:
이화명나방 (Chilo suppressalis), 혹명나방 (Cnaphalocrocis medinalis) 및 화랑곡나방 (Plodia interpunctel1a)과 같은 명나방과; 담배거세미나방 (Spodoptera litura), 파밤나방 (Spodoptera exigua), 멸강나방 (Pseudaletia separata) 및 도둑 나방 (Mamestra brassicae)과 같은 밤나방과; 배추흰나비 (Pieris rapae)와 같은 흰나비과; 애모무늬잎말이나방류 (Adoxophyes spp.)와 같은 잎말이나방과; 심식나방과; 굴나방과; 독나방과; 플루시아에 (Plusiae); 거세미나방 (Agrotis segetum) 및 검거세미나방 (Agrotis ipsilon)과 같은 아그로티스 종 (Agrotis spp.); 헬리코베르파 종 (Helicoverpa spp.); 헬리오티스 종 (Heliothis spp.); 배추좀나방 (Plutella xylostella); 줄점팔랑나비 (Pamara guttata); 옷좀나방 (Tinea translucens); 및 거미줄옷좀나방 (Tineola bisselliella).
쌍시목 해충:
빨간집모기 (Culex pipiens pallens), 작은빨간집모기 (Culex tritaeniorhynchus) 및 열대집모기 (Culex quinquefasciatus)와 같은 집모기속; 이집트숲모기 (Aedes aegypti) 및 흰줄숲모기 (Aedes albopictus)와 같은 각다귀속; 중국얼룩날개모기 (Anopheles sinensis)와 같은 학질모기아과; 깔따구과; 집파리 (Musca domestica), 검정집파리 (Musca bezzi), 왕큰집파리 (Muscina stabulans) 및 아기집파리 (Fannia canicularis)와 같은 집파리과; 검정파리과; 쉬파리과; 씨고자리파리 (Delia platura) 및 고자리파리 (Delia antiqua)와 같은 꽃파리과; 세피다에 (Sepidae); 과실파리과; 굴파리과; 노랑초파리 (Drosophila melanogaster)와 같은 초파리과; 나방파리과; 메가살리아 스피라큘라리스 (Megasalia spiracularis)와 같은 벼룩파리과; 먹파리과; 등에과; 침파리과; 및 등에모기과 (Ceratopogonidae).
바퀴목 해충:
독일바퀴 (Blattella germanica), 먹바퀴 (Periplaneta fuliginosa), 이질바퀴 (Periplaneta americana), 페리플라네타 부룬네아 (Periplaneta brunnea) 및 진날개바퀴 (Blatta orientalis)와 같은 바퀴과.
막시목 해충:
개미과 (Formicidae); 말벌과 (Vespidae); 침벌과 (Bethylidae); 및 무잎벌 (Athalia rosae)과 같은 잎벌과 (Tenthredinidae).
벼룩목 해충:
개벼룩 (Ctenocephalides canis), 고양이벼룩 (Ctenocephalides felis), 및 사람 벼룩 (Purex irritans).
이목 해충:
사람이 (Pediculus humanus), 사면발이 (Phthirus pubis), 머리이 (Pediculus humans capitis), 및 몸이 (Pediculus humanus corporis).
흰개미목 해충:
흰개미 (Reticulitermes speratus), 및 집흰개미 (Coptotermes formosanus).
노린재목 해충:
애멸구 (Laodelphax striatellus), 벼멸구 (Nilaparvata lugens) 및 흰등멸구 (Sogatella furcifera)와 같은 멸구과; 끝동매미충 (Nephotettix cincticeps) 및 두점끝동매미충 (Nephotettix virescens)과 같은 매미충과; 진딧물과; 노린재과; 가루이과; 깍지벌레과; 빈대 (Cimex lectularius)와 같은 빈대류; 방패벌레과; 및 나무이과 (Psyllidae).
딱정벌레목 해충:
애수시렁이 (Attagenus japonicus), 애알수시렁이 (Anthrenus verbasci), 서양 옥수수 뿌리벌레 (Diabrotica virgifera) 및 남부 옥수수 뿌리벌레 (Diabrotica undecimpunctata howardi)와 같은 옥수수 뿌리벌레 종; 구리풍뎅이 (Anomala cuprea) 및 애풍뎅이 (Anomala rufocuprea)와 같은 풍뎅이과; 어리쌀바구미 (Sitophilus zeamais), 벼물바구미 (Lissorhoptrus oryzophilus), 목화바구미 (Anthonomus grandis) 및 팥바구미 (Callosobruchus chinensis)와 같은 바구미과; 갈색 거저리 (Tenebrio molitor) 및 쌀가루갑충 (Tribolium castaneum)과 같은 거저리과; 벼잎벌레 (Oulema oryzae), 벼룩잎벌레 (Phyllotreta striolata) 및 오이잎벌레 (Aulacophora femoralis)와 같은 잎벌레과; 빗살수염벌레과; 이십팔점박이무당벌레 (Epilachna vigintioctopunctata)와 같은 에필라크나 종 (Epilachna spp.); 넓적나무좀과; 개나무좀과; 하늘소과; 및 청딱지개미반날개 (Paederus fuscipes).
총채벌레목 해충:
오이총채벌레 (Thrips palmi), 꽃노랑총채벌레 (Frankliniella occidentalis), 및 대만총채벌레 (Frankliniella intonsa).
메뚜기목 해충:
땅강아지과, 및 메뚜기과.
진드기목 해충:
북아메리카 집먼지진드기 (Dermatophagoides farinae) 및 유럽 집먼지진드기 (Dermatophagoides ptrenyssnus)와 같은 먼지진드기과; 긴털가루진드기 (Tyrophagus putrescentiae) 및 보리가루진드기 (Aleuroglyphus ovatus)와 같은 가루진드기과; 글리시파구스 프리바투스 (Glycyphagus privatus), 집고기진드기 (Glycyphagus domesticus) 및 가는다리 고기진드기 (Glycyphagus destructor)와 같은 고기진드기과; 발톱진드기 (Cheyletus malaccensis) 및 굵은발톱진드기 (Cheyletus fortis)와 같은 발톱진드기과 (Cheyletidae); 먼지응애과; 마루진드기과; 하플로크토니다에 (Haplochthoniidae); 점박이응애 (Tetranychus urticae), 간자와응애 (Tetranychus Kanzawai), 귤응애 (Panonychus citri) 및 사과응애 (Panonychus ulmi)와 같은 응애과; 작은소참진드기 (Haemaphysalis longicornis)와 같은 참진드기과; 및 닭작은옴 (Ornithonyssus sylviarum) 및 닭진드기 (Dermanyssus gallinae) 와 같은 새진드기과.
특히, 본 발명의 방제 조성물은 쌍시목 해충에 대해 우수한 방제 효과를 나타내고, 모기 (Calicidae) 에 대해 더욱 우수한 방제 효과를 나타낸다.
본 발명의 방제 조성물에서, 본 발명의 에스테르 화합물 A 대 본 발명의 에스테르 화합물 B 의 중량비는 본 발명의 우수한 방제 효과가 유지되는 한 특별히 제한되지 않는다. 통상적으로는, 중량비는 50 : 1 내지 1 : 50, 바람직하게는 10 : 1 내지 1 : 10 의 범위이다.
본 발명의 방제 조성물은 본 발명의 에스테르 화합물 A 와 본 발명의 에스테르 화합물 B 의 단순 혼합물일 수 있다. 그러나, 이는 통상적으로 다양한 제형의 형태로 사용된다. 제형의 예에는 오일 용액, 유제, 수화제, 현탁제제 (예, 수중 현탁액 및 수중 에멀젼), 마이크로캡슐 제형, 분진, 과립, 정제, 에어로졸, 이산화탄소 제형, 가열 증발 제형 (예, 모기향, 전기 모기 매트, 및 유체 흡수 심지-형 살충제), 피에조 (piezo)-형 스프레이 살충제, 가열 훈증제 (예, 자가-연소 훈증제, 화학 반응형 훈증제, 및 독성 세라믹판 훈증제), 비가열 훈증제 (예, 수지 훈증제, 지류 (paper) 훈증제, 부직포 훈증제, 직물 훈증제, 및 승화 정제), 훈연 제형 (예, 연무), 직접 접촉 제형 (예, 시트형 접촉 제형, 테이프형 제형, 및 네트형 접촉 제형), ULV 제형, 및 독미끼가 포함된다.
제형은, 예를 들어, 하기 방법으로 제조될 수 있다.
(1) 본 발명의 에스테르 화합물 A 및 본 발명의 에스테르 화합물 B 를 고체 담체, 액체 담체, 기체 담체 또는 먹이, 및 필요시, 계면활성제와 같은 제형을 위한 다른 보조제와 혼합하는 방법.
(2) 기제를 본 발명의 에스테르 화합물 A 및 본 발명의 에스테르 화합물 B 에 함침하는 방법.
(3) 본 발명의 에스테르 화합물 A, 본 발명의 에스테르 화합물 B 및 기제를 혼합한 후, 성형하는 방법.
이러한 제형은 통상적으로 0.001 내지 98 중량% 의 총량으로 본 발명의 에스테르 화합물 A 및 본 발명의 에스테르 화합물 B 를 함유한다.
제형에 사용되는 고체 담체의 예에는 점토 (예, 카올린 점토, 규조토, 벤토나이트, 푸바사미 (Fubasami) 점토, 및 산성 백토), 합성 수화 이산화규소, 탈크, 세라믹, 다른 무기 물질 (예, 견운모, 석영, 황, 활성 탄소, 탄산칼슘, 및 수화 실리카) 및 화학 비료 (예, 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 염화암모늄, 및 우레아) 와 같은 미세 분말 및 과립; 및 상온에서의 고체 물질 (예, 2,4,6-트리이소프로필-1,3,5-트리옥산, 나프탈렌, p-디클로로벤젠, 캄포르, 및 아다만탄) 뿐만 아니라 펠트, 섬유, 천, 직물, 시트, 종이, 실, 폼, 다공성 물질, 및 하나 이상의 모직, 실크, 면, 삼, 펄프, 합성 수지 (예, 저밀도 폴리에틸렌, 선형 저밀도 폴리에틸렌 및 고밀도 폴리에틸렌과 같은 폴리에틸렌 수지; 에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체와 같은 에틸렌-비닐 에스테르 공중합체; 에틸렌-메틸 메타크릴레이트 공중합체 및 에틸렌-에틸 메타크릴레이트 공중합체와 같은 에틸렌-메타크릴레이트 공중합체; 에틸렌-메틸 아크릴레이트 공중합체 및 에틸렌-에틸 아크릴레이트 공중합체와 같은 에틸렌-아크릴레이트 공중합체; 에틸렌-아크릴산 공중합체와 같은 에틸렌-비닐 카르복실레이트 공중합체; 에틸렌-테트라시클로도데센 공중합체; 프로필렌 단일중합체 및 프로필렌-에틸렌 공중합체와 같은 폴리프로필렌 수지; 폴리-4-메틸펜텐-1; 폴리부텐-1; 폴리부타디엔; 폴리스티렌; 아크릴로니트릴-스티렌 수지; 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌 수지, 스티렌-공액 디엔 블록 공중합체 및 수소화 스티렌-공액 디엔 블록 공중합체와 같은 스티렌 엘라스토머; 불소 플라스틱; 폴리메틸 메타크릴레이트와 같은 아크릴 수지; 나일론 6 및 나일론 66 과 같은 폴리아미드 수지; 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리에틸렌 나프탈레이트, 폴리부틸렌 테레프탈레이트 및 폴리시클로헥실렌 디메틸렌테레프탈레이트와 같은 폴리에스테르 수지; 폴리카르보네이트; 폴리아세탈; 폴리아크릴술폰; 폴리아릴레이트; 폴리히드록시벤조에이트; 폴리에테르이미드; 폴리에스테르카르보네이트; 폴리페닐렌 에테르 수지; 폴리비닐 클로라이드; 폴리비닐리덴 클로라이드; 폴리우레탄; 및 발포 (foamed) 폴리우레탄, 발포 폴리프로필렌 및 발포 폴리에틸렌과 같은 다공성 수지), 유리, 금속 및 세라믹으로 구성된 다섬유가 포함된다.
액체 담체의 예에는 방향족 또는 지방족 탄화수소 (예, 자일렌, 톨루엔, 알킬 나프탈렌, 페닐자일릴에탄, 등유, 경유, 헥산, 및 시클로헥산), 할로겐화 탄화수소 (예, 클로로벤젠, 디클로로메탄, 디클로로에탄, 및 트리클로로에탄), 알코올 (예, 메탄올, 에탄올, 이소프로필 알코올, 부탄올, 헥산올, 벤질 알코올, 및 에틸렌 글리콜), 에테르 (예, 디에틸에테르, 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 테트라히드로푸란, 및 디옥산), 에스테르 (예, 에틸 아세테이트, 및 부틸 아세테이트), 케톤 (예, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 및 시클로헥사논), 니트릴 (예, 아세토니트릴, 및 이소부티로니트릴), 술폭사이드 (예, 디메틸 술폭사이드), 산 아미드 (예, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세토아미드, 및 N-메틸-피롤리돈), 알킬리덴 카르보네이트 (예, 프로필렌 카르보네이트), 식물성유 (예, 대두유, 및 면실유), 식물성 에센셜 오일 (예, 오렌지 오일, 히솝 오일, 및 레몬 오일) 및 물이 포함된다.
기체 담체의 예에는 부탄 가스, 클로로플루오로카본 가스, 액화 석유 가스 (LPG), 디메틸 에테르, 및 이산화탄소가 포함된다.
계면활성제의 예에는 알킬 술페이트 에스테르염, 알킬 술포네이트, 알킬아릴 술포네이트, 알킬아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌화 알킬아릴 에테르, 폴리에틸렌 글리콜 에테르, 다가 알코올 에스테르, 및 당 알코올 유도체가 포함된다.
제형을 위한 다른 보조제의 예에는 결합제, 분산제, 및 안정화제가 포함된다. 이의 특정예에는 카세인, 젤라틴, 다당류 (예, 전분, 아라비아 검, 셀룰로오스 유도체, 및 아르긴산), 리그닌 유도체, 벤토나이트, 당류, 합성 수용성 중합체 (예, 폴리비닐 알코올, 폴리비닐 피롤리돈, 및 폴리아크릴산), BHT (2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀), 및 BHA (2-t-부틸-4-메톡시페놀과 3-t-부틸-4-메톡시페놀의 혼합물) 가 포함된다.
모기향의 기제의 예에는 식물 분말 (예, 목분, 및 제충국분) 과 결합제 (예, 후박나무 (Machilus thunbergii) 의 분말, 전분, 및 글루텐) 의 혼합물이 포함된다.
전기 모기 매트의 기제의 예에는 판 형상으로 엉거붙고 농축되고 압축된 무명 린터, 및 판 형상으로 엉겨붙고 농축되고 압축된 무명 린터와 펄프의 혼합 피브릴 (fibril) 이 포함된다.
자가-연소 훈증제의 기제의 예에는 질산염, 아질산염, 구아니딘염, 염소산칼륨, 니트로셀룰로오스, 에틸 셀룰로오스 및 목분과 같은 연소 가열-전개제 (heat-developing agent); 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염, 중크롬산염 및 크롬산염과 같은 가열 분해 자극제; 질산칼륨과 같은 산소 공급제; 멜라민 및 밀전분과 같은 연소 지지제; 규조토와 같은 충전제; 및 합성 접착제와 같은 결합제가 포함된다.
화학 반응형 훈증제의 기제의 예에는 알칼리 금속의 황화물, 다황화물 및 수황화물 및 산화칼슘과 같은 가열-전개제; 탄소성 물질, 탄화철 및 활성화된 점토와 같은 촉매; 아조디카본아미드, 벤젠술포닐 히드라지드, 디니트로 펜타메틸렌 테트라민, 폴리스티렌 및 폴리우레탄과 같은 유기 발포제; 및 천연 섬유 및 합성 섬유와 같은 충전제가 포함된다.
예를 들어, 수지 훈증제에 사용되는 수지의 예에는 저밀도 폴리에틸렌, 선형 저밀도 폴리에틸렌 및 고밀도 폴리에틸렌과 같은 폴리에틸렌 수지; 에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체와 같은 에틸렌-비닐 에스테르 공중합체; 에틸렌-메틸 메타크릴레이트 공중합체 및 에틸렌-에틸 메타크릴레이트 공중합체와 같은 에틸렌-메타크릴레이트 공중합체; 에틸렌-메틸 아크릴레이트 공중합체 및 에틸렌-에틸 아크릴레이트 공중합체와 같은 에틸렌-아크릴레이트 공중합체; 에틸렌-아크릴산 공중합체와 같은 에틸렌-비닐 카르복실레이트 공중합체; 에틸렌-테트라시클로도데센 공중합체; 프로필렌 단일중합체 및 프로필렌-에틸렌 공중합체와 같은 폴리프로필렌 수지; 폴리-4-메틸펜텐-1; 폴리부텐-1; 폴리부타디엔; 폴리스티렌; 아크릴로니트릴-스티렌 수지; 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌 수지, 스티렌-공액 디엔 공중합체 및 수소화 스티렌-공액 디엔 블록 공중합체와 같은 스티렌 엘라스토머; 불소 플라스틱; 폴리메틸 메타크릴레이트와 같은 아크릴 수지; 나일론 6 및 나일론 66 과 같은 폴리아미드 수지; 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리에틸렌 나프탈레이트, 폴리부틸렌 테레프탈레이트 및 폴리시클로헥실렌 디메틸렌테레프탈레이트와 같은 폴리에스테르 수지; 폴리카르보네이트; 폴리아세탈; 폴리아크릴술폰; 폴리아릴레이트; 폴리히드록시벤조에이트; 폴리에테르이미드; 폴리에스테르카르보네이트; 폴리페닐렌 에테르 수지; 폴리비닐 클로라이드; 폴리비닐리덴 클로라이드; 및 폴리우레탄이 포함된다. 이들은 단독으로 또는 이들의 조합으로 사용될 수 있다. 또한, 필요시, 프탈레이트 (예, 디메틸 프탈레이트, 및 디옥틸 프탈레이트), 아디페이트 및 스테아르산과 같은 가소제가 상기 기제에 첨가될 수 있다. 본 발명의 에스테르 화합물 A 및 본 발명의 에스테르 화합물 B 를 기제에 혼련시킨 후, 이를 사출 성형, 압출 성형 또는 프레스 성형으로 성형시켜 수지 훈증제를 제조한다. 생성된 수지 제형은 성형 및 절단, 필요시 플레이트, 필름, 테이프, 네트 또는 끈의 형태로의 가공과 같은 추가 공정이 실시될 수 있다. 이러한 수지 제형은, 예를 들어, 동물용 목걸이, 동물용 귀표, 시트 제형, 보호줄 및 원예 지지물로 가공될 수 있다.
독미끼용 기제의 예에는 곡물분, 식물유, 당 및 결정질 셀룰로오스와 같은 먹이 성분; 디부틸히드록시 톨루엔 및 노르디히드로구아이아레트산과 같은 산화방지제; 데히드로아세트산과 같은 방부제; 고추 가루와 같은 유아 및 애완동물에 의한 사고성 섭취 방지제; 및 치즈 방향제, 양파 방향제 및 땅콩유와 같은 해충 유인 방향제가 포함된다.
본 발명의 해충 방제 방법은, 본 발명의 방제 조성물을 해충 및/또는 해충 서식지 (예, 식물체, 토양, 실내, 및 동물체) 에 살포하여 수행된다. 또한, 본 발명의 해충 방제 방법은 또한, 본 발명의 에스테르 화합물 A 및 본 발명의 에스테르 화합물 B 를 해충 및/또는 해충 서식지에 개별적으로 살포하여 수행될 수 있다.
상세하게는, 본 발명의 방제 조성물의 살포 방법으로서, 하기 방법이 예시될 수 있고, 이들 방법은 예를 들어, 방제 조성물의 형태 및 살포 장소에 따라 적절히 선택될 수 있다.
(1) 본 발명의 방제 조성물을 그 자체로 해충 및/또는 해충 서식지에 살포하는 방법.
(2) 본 발명의 방제 조성물을 물과 같은 용매로 희석시킨 후, 해충 및/또는 해충 서식지에 살포하는 방법.
이 경우, 통상적으로는, 예를 들어, 유제, 수화제, 현탁제제 또는 마이크로캡슐 제제 형태의 본 발명의 방제 조성물은, 본 발명의 에스테르 화합물 A 와 본 발명의 에스테르 화합물 B 의 총 농도가 0.01 내지 1000 ppm 이 되도록 희석된다.
(3) 본 발명의 방제 조성물을 해충 서식지에서 가열시켜 유효 성분을 증발시키는 방법.
이 경우, 본 발명의 에스테르 화합물 A 및 본 발명의 에스테르 화합물 B 의 살포율 및 농도는, 예를 들어, 본 발명의 방제 조성물의 형태, 살포 기간, 살포 장소, 살포 방법 및 손상 상태에 따라 적절히 결정될 수 있다.
예방 목적으로 본 발명의 방제 조성물을 사용함에 있어서, 살포율은 공간에 살포되는 경우, 통상적으로 본 발명의 에스테르 화합물 A 와 본 발명의 에스테르 화합물 B 의 총량에 대해 0.0001 내지 1,000 ㎎/㎥ 이고, 평면에 살포되는 경우, 0.0001 내지 1,000 ㎎/㎡ 이다. 모기향 및 전기 모기 매트와 같은 가열 증발 제형은, 제형의 형태에 따라 적절히 가열시켜 유효 성분을 증발시킴으로써 살포된다. 수지 훈증제, 지류 훈증제, 정제, 부직포 훈증제, 직물 훈증제 및 시트 제형과 같은 비가열 훈증제는, 예를 들어, 살포될 장소에 제형을 그 자체로 두거나 제형을 향해 바람을 일으켜 사용될 수 있다.
본 발명의 방제 조성물이 예방 목적으로 살포되는 장소의 예에는 벽장, 드레서 (dresser), 상자, 옷장, 장롱, 화장실, 욕실, 저장실, 거실, 식당, 창고 및 자동차 내부가 포함된다. 또한, 상기 조성물은 야외 공간에도 살포될 수 있다.
본 발명의 방제 조성물이 외부 기생충을 방제하기 위한 목적으로 소, 말, 돼지, 양, 염소 및 닭과 같은 가축, 및 개, 고양이, 래트 및 마우스와 같은 작은 동물에 사용되는 경우, 수의학에 알려져 있는 방법이 동물에 적용될 수 있다. 상세하게는, 전신 방제가 의도되는 경우, 제형은 정제, 먹이와의 혼합, 좌제 및 주사 (근육내, 피하, 정맥내 및 복강내 주사 포함) 로 투여된다. 한편, 비전신 방제가 의도되는 경우, 이는 오일 용액 또는 수용액의 분무, 푸어-온 (pour-on) 또는 스팟-온 (spot-on) 처리, 동물의 샴푸 제형으로의 세정, 또는 수지 제형으로 제조된 목걸이 또는 귀표의 동물에의 부착으로 사용된다. 본 발명의 에스테르 화합물 A 및 본 발명의 에스테르 화합물 B 의 총 투여량은 통상적으로는 동물체 1 ㎏ 당 0.01 내지 1000 ㎎ 의 범위이다.
본 발명의 방제 조성물은 다른 성분, 예를 들어 기타 살충제, 살비제 및 기피제와 같은 해충 방제제, 상승제 및 안료와 병용될 수 있거나, 이들과의 혼합물로서 사용될 수 있다.
이하, 본 발명은 제형예 및 시험예에 의해 더욱 상세히 기재될 것이다. 그러나, 본 발명은 이에 제한되지 않는다.
우선, 본 발명의 방제 조성물의 제형예를 기재할 것이다. 제형예에서, 모든 "부" 는 달리 지시되지 않는 한 중량부이다.
제형예 1
37.5 부의 자일렌 및 37.5 부의 N,N-디메틸포름아미드에, 9 부의 본 발명의 에스테르 화합물 A 및 0.9 부의 본 발명의 에스테르 화합물 B 를 용해시켰다. 생성된 용액에, 9.1 부의 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 및 6 부의 도데실벤젠술폰산 칼슘염을 첨가한 후, 완전히 혼합하여 유제를 수득하였다.
제형예 2
20 부의 본 발명의 에스테르 화합물 A 및 20 부의 본 발명의 에스테르 화합물 B 에, 5 부의 SORPOL 5060 (TOHO Chemical Industry Co., Ltd. 의 등록 상표) 을 첨가한 후, 완전히 혼합하였다. 생성된 혼합물에, 32 부의 CARPLEX #80 (Shionogi & Co., Ltd. 의 등록 상표, 합성 수화 이산화규소의 분진) 및 23 부의 300 메쉬 규조토를 첨가한 후, 쥬스 믹서로 혼합하여 수화제를 수득하였다.
제형예 3
3 부의 본 발명의 에스테르 화합물 A 및 0.3 부의 본 발명의 에스테르 화합물 B 에, 5 부의 합성 수화 이산화규소의 분진, 5 부의 도데실벤젠술폰산 나트륨염, 30 부의 벤토나이트 및 56.7 부의 점토를 첨가한 후, 완전히 교반 및 혼합하였다. 그 다음, 적정량의 물을 생성된 혼합물에 첨가하였다. 혼합물을 추가로 교반하고, 제립기로 과립화시키고, 공기 건조시켜 과립 제형을 수득하였다.
제형예 4
모르타르에서, 5 부의 본 발명의 에스테르 화합물 A, 0.5 부의 본 발명의 에스테르 화합물 B, 1 부의 합성 수화 이산화규소의 분진, 응집제로서의 1 부의 DORILES B (상표명, Daiichi Sankyo Co., Ltd. 사제) 및 7 부의 점토를 완전히 혼합한 후, 쥬스 믹서로 교반 및 혼합하였다. 생성된 혼합물에, 85.5 부의 컷 (cut) 점토를 첨가한 후, 완전히 교반 및 혼합하여 분진 제형을 수득하였다.
제형예 5
10 부의 본 발명의 에스테르 화합물 A, 1 부의 본 발명의 에스테르 화합물 B, 35 부의, 절반량의 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 술페이트 암모늄염을 함유하는 화이트 카본과 54 부의 물의 혼합물을 습식 분쇄 방법으로 미세하게 분쇄하여 분진 제형을 수득하였다.
제형예 6
10 부의 디클로로메탄에, 0.05 부의 본 발명의 에스테르 화합물 A 및 0.1 부의 본 발명의 에스테르 화합물 B 를 용해시키고, 생성된 용액을 89.85 부의 이소파라핀 용매 (ISOPAR M, Exxon Chemical Co., Ltd. 의 등록 상표) 와 혼합하여 오일 용액을 수득하였다.
제형예 7
에어로졸 캔에, 0.1 부의 본 발명의 에스테르 화합물 A, 0.05 부의 본 발명의 에스테르 화합물 B 및 49.85 부의 Neothiozole (Chuo Kasei Co., Ltd.) 을 두었다. 에어로졸 밸브를 고정시킨 후, 25 부의 디메틸에테르 및 25 부의 LPG 를 충전한 후, 진탕시키고 액츄에이터를 추가로 고정시켜 유성 에어로졸을 수득하였다.
제형예 8
0.5 부의 본 발명의 에스테르 화합물 A, 0.05 부의 본 발명의 에스테르 화합물 B, 0.01 부의 BHT, 5 부의 자일렌, 3.44 부의 탈취 등유와 1 부의 유화제 (Atomos 300, Atomos Chemical Co., Ltd. 의 등록 상표) 의 혼합물 및 50 부의 증류수를 에어로졸 용기에 충전하고, 밸브 부품을 부착하였다. 그 다음에, 40 부의 분사제 (LPG) 를 가압 하에 밸브를 통해 충전하여 수성 에어로졸을 수득하였다.
제형예 9
벌집 구조를 갖는 0.5 ㎝ 두께, 69 ㎝ 길이 및 0.2 ㎝ 폭의 지류 작업 조각을 이의 한 말단으로부터 롤업하여 5.5 ㎝ 직경 및 0.2 ㎝ 높이의 원통형 캐리어를 제조하였다. 5 부의 본 발명의 에스테르 화합물 A 및 0.5 부의 본 발명의 에스테르 화합물 B 를 94.5 부의 아세톤에 용해시켜 제조된 적정량의 용액을 상기 캐리어에 균일하게 도포시키고, 아세톤을 공기-건조로 증발시켜 지류 증발 제형을 수득하였다.
제형예 10
3 차원 편물 (상표명: FUSION, 모델 번호: AKE69440, 취급사: Asahi Kasei Fibers Corporation, 두께: 4.3 ㎜, 섬유 밀도: 321 g/㎡, 폴리아미드로 제조) 을 5 ㎝ 직경의 원형으로 절단하였다. 5 부의 본 발명의 에스테르 화합물 A 및 0.5 부의 본 발명의 에스테르 화합물 B 를 94.5 부의 아세톤에 용해시켜 제조된 적정량의 용액을 상기 원형의 3 차원 편물에 균일하게 도포시키고, 아세톤을 공기-건조로 증발시켜 편물 증발 제형을 수득하였다.
제형예 11
97.8 부의 에틸렌-메틸 메타크릴레이트 공중합체 (메틸 메타크릴레이트 함량: 10 중량%, MFR = 2[g/10 분]), 2 부의 본 발명의 에스테르 화합물 A 와 0.2 부의 본 발명의 에스테르 화합물 B 의 혼합물을 130 ℃ 에서 동일 방향으로 회전하는 45 ㎜Ø 이축 압출기를 이용하여 용융 및 혼련시키고, 150 ℃ 에서 40 ㎜Ø 이축 압출기를 이용하여 추가로 용융 및 혼련시킨 후, T 다이로부터 시트 형상으로 압출시키고, 냉각 롤로 냉각시켜 수지 증발 제형을 수득하였다.
제형예 12
97.8 부의 에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체 (비닐 아세테이트 함량: 10 중량%, MFR = 2[g/10 분]), 2 부의 본 발명의 에스테르 화합물 A 와 0.2 부의 본 발명의 에스테르 화합물 B 의 혼합물을 130 ℃ 에서 동일 방향으로 회전하는 45 ㎜Ø 이축 압출기를 이용하여 용융 및 혼련시키고, 150 ℃ 에서 40 ㎜Ø 이축 압출기를 이용하여 추가로 용융 및 혼련시킨 후, T 다이로부터 시트 형상으로 압출시키고, 냉각 롤로 냉각시켜 수지 증발 제형을 수득하였다.
제형예 13
94.5 부의 아세톤에, 5 부의 본 발명의 에스테르 화합물 A 및 0.5 부의 본 발명의 에스테르 화합물 B 를 용해시켰다. 적정량의 생성된 용액을 접힐 수 있는 구조를 갖는 지류 (2000 ㎠) 에 도포시키고, 아세톤을 공기-건조로 증발시켜 지류 증발 제형을 수득하였다.
제형예 14
3 부의 본 발명의 에스테르 화합물 A 및 0.3 부의 본 발명의 에스테르 화합물 B 를 14.6 부의 아세톤에 용해시켜 용액을 제조하였다. 상기 용액에, 0.2 부의 산화아연, 1.0 부의 α 전분 및 42.8 부의 아조디카본아미드를 첨가하였다. 또한, 38.1 부의 물을 첨가하고, 혼합물을 혼련시키고, 압출기를 이용하여 과립 형상으로 성형시키고, 건조시켜 과립을 수득하였다. 중앙 부분이 알루미늄 칸막이로 분리되어 있는 용기에, 과립을 상기 용기의 상부 공간에 두고, 50 g 의 산화칼슘을 상기 용기의 하부 공간에 두어 훈증제를 수득하였다.
제형예 15
0.5 부의 산화아연, 2 부의 α 전분과 97.5 부의 아조디카본아미드의 혼합물에 물을 첨가하고, 혼합물을 혼련시키고, 압출기를 이용하여 과립 형상으로 성형시키고, 건조시켜 과립을 수득하였다. 그 다음, 2 g 의 과립을 0.58 g 의 본 발명의 에스테르 화합물 A 및 0.058 g 의 본 발명의 에스테르 화합물 B 의 아세톤 중 용액으로 균일하게 함침시키고, 건조시켜 과립을 수득하였다. 중앙 부분이 알루미늄 칸막이로 분리되어 있는 용기에, 과립을 상기 용기의 상부 공간에 두고, 50 g 의 산화칼슘을 상기 용기의 하부 공간에 두어 훈증제를 수득하였다.
제형예 16
20 ㎖ 의 아세톤에, 0.5 g 의 본 발명의 에스테르 화합물 A 및 0.05 g 의 본 발명의 에스테르 화합물 B 를 용해시키고, 생성된 용액을 99.4 g 의 모기향용 기제 (후박나무 분말, 제충국분과 목분의 4 : 3 : 3 의 비율의 혼합물) 와 0.3 g 의 녹색 안료의 혼합물에 첨가하였다. 완전히 혼합한 후, 120 ㎖ 의 물을 혼합물에 첨가하고, 완전히 혼련시켰다. 생성된 혼합물을 성형하고 건조시켜 모기향을 수득하였다.
제형예 17
10 부의 본 발명의 에스테르 화합물 A, 1 부의 본 발명의 에스테르 화합물 B, 39.5 부의 아세틸트리부틸 시트레이트, 39.5 부의 이소노닐 아디페이트, 5 부의 청색 안료 및 5 부의 방향제를 혼합하여 용액을 제조하였다. 3.4 ㎝ × 2.1 ㎝ 및 0.22 ㎝ 두께의 전기 모기 매트용 기제 (무명린터와 펄프의 혼합물의, 판 형상으로 엉거붙고 농축되고 압축된 피브릴) 를 상기 용액에 균일하게 함침시켜 전기 모기 매트를 수득하였다.
제형예 18
0.1 부의 본 발명의 에스테르 화합물 A 및 0.01 부의 본 발명의 에스테르 화합물 B 를 99.89 부의 탈취 등유에 용해시켜 용액을 제조하였다. 용액을 비닐 클로라이드 용기에 두고, 가열기로 상부 부분에서 가열되도록 가공된 유체 흡수 심지 (무기 분말을 결합제로 단단하게 한 다음, 이를 소결시켜 제조됨) 를 상기 용기에 삽입하여 유체 흡수 심지형 증발 제형 일부를 수득하였다.
제형예 19
에어로졸 캔에, 0.2 부의 본 발명의 에스테르 화합물 A, 0.02 부의 본 발명의 에스테르 화합물 B 및 49.78 부의 Neothiozole (Chuo Kasei Co., Ltd.) 을 두었다. 에어로졸 밸브를 고정시킨 후, 25 부의 디메틸에테르 및 25 부의 LPG 를 충전한 후, 진탕시키고, 추가로 전체 함유물-주입형 에어로졸용 액츄에이터를 고정시켜 에어로졸 제형을 수득하였다.
제형예 20
0.2 부의 본 발명의 에스테르 화합물 A 및 0.02 부의 본 발명의 에스테르 화합물 B 에, 99.78 부의 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르를 첨가한 후, 완전히 혼합하여 동물의 외부 기생충 방제용 스팟-온 제형을 수득하였다.
제형예 21
3 부의 본 발명의 에스테르 화합물 A 및 0.3 부의 본 발명의 에스테르 화합물 B 를 96.7 부의 아세톤에 용해시켜 용액을 제조하고, 4 g 의 2,4,6-트리이소프로필-1,3,5-트리옥산을 가압 (4 t/㎠) 하에 성형시킨 후 건조시켜 수득된 디스크형 고체 물질 (3 ㎝ 직경 및 3 ㎜ 두께) 에 1 ㎖ 의 용액을 균일하게 도포시켜 정제를 수득하였다.
제형예 22
0.2 g 의 본 발명의 에스테르 화합물 A, 0.02 g 의 본 발명의 에스테르 화합물 B 와 4 g 의 2,4,6-트리이소프로필-1,3,5-트리옥산의 균일 혼합물을 가압 하에 디스크형 (3 ㎝ 직경 및 3 ㎜ 두께) 으로 성형시켜 정제를 수득하였다.
제형예 23
0.2 g 의 본 발명의 에스테르 화합물 A, 0.02 g 의 본 발명의 에스테르 화합물 B 와 4 g 의 2,4,6-트리이소프로필-1,3,5-트리옥산의 혼합물을 50 ㎖ 축 튜브에 두고, 열용융시킨 후, 실온으로 냉각시켜 정제를 수득하였다.
다음으로, 하기 시험예는 본 발명의 방제 조성물이 해충에 대한 방제 효과가 우수하다는 것을 보여준다.
하기 시험예에서, 본 발명의 에스테르 화합물 A 로서, [2,3,5,6-테트라플루오로-4-(메톡시메틸)페닐]메틸 (1R)-트랜스-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트를 사용하였다.
또한, 본 발명의 에스테르 화합물 B 로서, (S)-2-메틸4-옥소-3-(2-프로피닐)-2-시클로펜테닐 (1R)-시스/트랜스-2,2-디메틸-3-(2-메틸-1-프로페닐)시클로프로판카르복실레이트를 사용하였다.
시험예 1
본 발명의 에스테르 화합물 B 를 소정량의 이소파라핀 용매 (ISOPAR M, Exxon Chemical Co., Ltd. 의 등록 상표) 로 하기 표 1 에 나타내는 농도로 희석시켜 오일 용액 (이하, 비교 조성물 (1) 및 (3) 으로 칭함) 을 제조하였다. 유사하게는, 본 발명의 에스테르 화합물 A 를 소정량의 이소파라핀 용매 (ISOPAR M, Exxon Chemical Co., Ltd. 의 등록 상표) 로 희석시켜 하기 표 1 에 나타내는 농도의 오일 용액 (이하, 비교 조성물 (2) 및 (4) 로 칭함) 을 제조하였다.
또한, 본 발명의 에스테르 화합물 A 및 본 발명의 에스테르 화합물 B 를 소정량의 이소파라핀 용매 (ISOPAR M, Exxon Chemical Co., Ltd. 의 등록 상표) 로 희석시켜 하기 표 1 에 나타내는 유효 성분의 농도의 오일 용액 (이하, 본 발명의 조성물 (1), (2) 및 (3) 으로 칭함) 을 제조하였다.
70 ㎝ 면을 갖는 입방형 챔버에, 10 마리의 빨간집모기 (암컷) 를 방사하고, 챔버의 입구측 작은 창문으로부터 0.7 ㎖ 의 본 발명의 조성물 (1) 을 스프레이 건 (분무압: 0.9 ㎏/㎠) 으로 분무하였다. 분무 후 소정의 시간에, 녹다운된 곤충의 수를 조사하고, 녹다운율 (KD 율) 을 계산하였다. 동일한 방식에 따라, 본 발명의 조성물 (2) 및 (3), 및 비교 조성물 (1) 내지 (4) 를 사용하여 소정의 시간 후의 KD 율을 계산하였다 (2 회).
결과를 하기 표 1 에 나타낸다.
본 발명의 에스테르 화합물 A 의 함량 (w/v%) 본 발명의 에스테르 화합물 B 의 함량
(w/v%)		 7 분 후 KD 율
(%)
본 발명의 조성물 (1)
0.00313
0.00313
100
비교 조성물
(1)
-
0.00313
20
비교 조성물
(2)
0.00313
-
20
본 발명의 조성물 (2)
0.00156
0.00313
50
본 발명의 조성물 (3)
0.00313
0.00156
50
비교 조성물
(3)
-
0.00156
10
비교 조성물
(4)
0.00156
-
10
시험예 2
모기향용 기제 (후박나무 분말, 제충국분과 목분의 4 : 3 : 3 의 비율의 혼합물을 교반 및 혼합하고, 물을 첨가하고, 생성된 혼합물을 완전히 혼련시킨 후, 성형 및 건조시켜 수득됨) 를 소정량의 본 발명의 에스테르 화합물 B 의 아세톤 용액으로 균일하게 처리하고, 공기-건조시켜 하기 표 2 에 나타내는 농도의 화합물을 함유하는 모기향 (이하, 비교 조성물 (5) 로 칭함) 을 수득하였다. 유사하게는, 하기 표 2 에 나타내는 농도로 본 발명의 에스테르 화합물 A 를 사용하여 모기향 (이하, 비교 조성물 (6) 및 (7) 로 칭함) 을 수득하였다.
또한, 본 발명의 에스테르 화합물 A 및 본 발명의 에스테르 화합물 B 를 소정량의 아세톤으로 희석시켜 하기 표 2 에 나타내는 농도의 화합물을 함유하는 모기향 (이하, 본 발명의 조성물 (4) 및 (5) 로 칭함) 을 수득하였다.
70 ㎝ 면을 갖는 입방형 챔버에, 0.5 g 의 본 발명의 조성물 (4) 을 상기 챔버의 하부 중앙에 둔 모기향 스탠드에 설치하고, 불을 켰다. 모기향의 완전 연소 후, 20 마리의 빨간집모기 (암컷) 를 챔버의 입구측 작은 창문으로부터 방사하였다. 소정의 시간 후, 녹다운된 곤충의 수를 조사하고, 녹다운율 (KD 율) 을 계산하였다. 동일한 방식에 따라, 본 발명의 조성물 (5) 및 비교 조성물 (5) 내지 (7) 을 사용하여 소정의 시간 후의 KD 율을 계산하였다 (2 회).
결과를 하기 표 2 에 나타낸다.
본 발명의 에스테르 화합물 A 의 함량
(wt%)		 본 발명의 에스테르 화합물 B 의 함량
(wt%)		 7 분 후 KD 율
(%)
본 발명의 조성물 (4)
0.0025
0.025
65
본 발명의 조성물 (5)
0.005
0.025
80
비교 조성물
(5)
-
0.025
20
비교 조성물
(6)
0.0025
-
5
비교 조성물
(7)
0.005
-
25
앞서 기재된 바와 같이, 본 발명은 해충에 대한 효과가 우수한 해충 방제 조성물 및 해충 방제 방법을 제공할 수 있다.

Claims (4)

  1. 하기 화학식 (Ⅰ) 로 표시되는 에스테르 화합물:
    Figure pat00005

    및 하기 화학식 (Ⅱ) 로 표시되는 에스테르 화합물:
    Figure pat00006

    의 조합을 유효 성분으로서 포함하는 해충 방제 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, 화학식 (Ⅰ) 로 표시되는 에스테르 화합물 대 화학식 (Ⅱ) 로 표시되는 에스테르 화합물의 중량비가 50 : 1 내지 1 : 50 의 범위인 해충 방제 조성물.
  3. 하기 화학식 (Ⅰ) 로 표시되는 에스테르 화합물:
    Figure pat00007

    및 하기 화학식 (Ⅱ) 로 표시되는 에스테르 화합물:
    Figure pat00008

    의 조합의 유효량을 해충 또는 해충 서식지에 살포하는 것을 포함하는 해충 방제 방법.
  4. 해충을 방제하기 위한, 하기 화학식 (Ⅰ) 로 표시되는 에스테르 화합물:
    Figure pat00009

    및 하기 화학식 (Ⅱ) 로 표시되는 에스테르 화합물:
    Figure pat00010

    의 조합의 용도.
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