KR20120059390A - 해충 방제를 위한 살충 조성물 및 방법 - Google Patents

해충 방제를 위한 살충 조성물 및 방법 Download PDF

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Abstract

하기식 (I) 로 나타낸 에스테르 화합물::
Figure pat00016

및 하기식 (II) 로 나타낸 에스테르 화합물:
Figure pat00017

을 활성 성분으로서 포함하는 살충 조성물로서, 해충에 대해 탁월한 방제 효과를 갖는 살충 조성물.

Description

해충 방제를 위한 살충 조성물 및 방법 {PESTICIDAL COMPOSITION AND METHOD FOR CONTROLLING PESTS}
본 출원은 일본 특허 출원 번호 2010-266204 (2010 년 11 월 30 일 출원)의 우선권을 주장하고 있으며, 그 전문은 참조로 본원에 포함되어 있다.
본 발명은 해충 방제를 위한 살충 조성물 및 방법에 관한 것이다.
하기식 (I) 로 나타낸 에스테르 화합물:
Figure pat00001
은 살충제의 활성 성분으로서 공지되어 있다 (예를 들어, EP0054360A2 및 CN101306997A).
EP0054360A2 는 살충제로서 유용한 하기식 I 의 화합물 및 상기를 포함하는 조성물을 개시한다:
Figure pat00002
[식 중, R1 및 R2 는 메틸, 할로메틸 또는 할로이고, X 는 O, S, S(O), SO2 또는 NR4 이며, 이때 R4 는 H, 저급 알킬 또는 저급 카르복실산 아실이고, R3 은 저급 알킬, 저급 알케닐, 페닐 또는 벤질이고, 추가적으로 X 가 NR4 인 경우 R3 은 H 일 수 있고; n 은 1 내지 4 임].
CN101306997A 는 하기식 A 로서의 구조를 갖는 피레트로이드 화합물을 개시한다:
Figure pat00003
.
상기 식 A 에서, 화합물은 우측 회전 (dextrogyrous) 단일 광학 이성질체이며, 이때 R1 및 R2 는 각각 동일한 할로겐 또는 상이한 할로겐이다.
하기식 (II) 로 나타낸 에스테르 화합물:
Figure pat00004
은 또한 살충제의 활성 성분으로서 공지되어 있다 (예를 들어, GB1448228).
GB1448228 에는 하기 일반식의 에스테르가 개시되어 있다:
Figure pat00005
[식 중, R1 은 수소 또는 메틸 기를 나타내고; R2 는 수소 또는 할로게노 또는 알킬 기를 나타내고; R3 은 수소 또는 할로게노, 알킬 (R2 가 알킬 기를 나타내는 경우 R2 와는 상이함) 또는 카르보알콕시 기 (R2 가 메틸을 나타내는 경우 알콕시 잔기 내에 2개 이상의 탄소 원자를 함유함)를 나타내거나 또는 R2 및 R3 는 이들이 결합하는 탄소 원자와 함께 하나 이상의 엔도시클릭 탄소-탄소의 이중 결합을 가지는 시클로알킬렌 고리를 나타내고; 단 (a) R2 및 R3 은 R1 이 메틸을 나타내는 경우 각각 단지 수소를 나타내고, (b) R3 은 R1 및 R2 이 각각 수소를 나타내는 경우 2개 이상의 탄소 원자를 함유하고; R 은 (a) 수소 (또는 산의 염 또는 산 할라이드 유도체) 또는 알킬 기, 또는 (b) 하기 식의 기를 나타냄:
Figure pat00006
].
그러나, 일부 경우에서는 사용 위치 및 방제할 해충에 따라 더 큰 방제 효과를 갖는 살충제를 제공할 필요가 있다.
발명의 개요
본 발명의 목적은 해충에 탁월한 방제 효과를 갖는 살충 조성물 및 해충 방제 방법을 제공하는 것이다.
본 발명자는 예의 연구하여, 해충에 탁월한 방제 효과가 식 (I) 로 나타낸 에스테르 화합물 및 식 (II) 로 나타낸 에스테르 화합물을 병용함으로써 수득된다는 것을 밝혀냈다. 그 결과, 본 발명이 완성되었다.
본 발명은 다음에 관한 것이다:
[1] 하기식 (I) 로 나타낸 에스테르 화합물 (이하 "에스테르 화합물 A"로 지칭함):
Figure pat00007
및 하기식 (II) 로 나타낸 에스테르 화합물 (이하 "에스테르 화합물 B"로 지칭함):
을 활성 성분으로서 포함하는 살충 조성물 (이하 "본 살충 조성물"로 지칭함).
[2] 상기 [1]에 있어서, 에스테르 화합물 A 대 에스테르 화합물 B 의 중량비가 300:1 내지 1:300 인 조성물.
[3] 에스테르 화합물 A 및 에스테르 화합물 B 를 전체 유효량으로 해충 또는 해충이 서식하는 서식지에 적용하는 것을 포함하는 해충 방제 방법.
[4] 해충 방제를 위한 에스테르 화합물 A 및 에스테르 화합물 B 의 조합물의 용도.
살충 조성물은 해충에 대해 탁월한 방제 효과를 갖는다.
본 발명을 수행하는 양태
살충 조성물은 에스테르 화합물 A 및 에스테르 화합물 B 를 포함하는 것을 특징으로 한다.
에스테르 화합물 A 는, 예를 들어 EP0054360A2 에 기재된 방법에 의해 제조될 수 있다.
에스테르 화합물 B 는 예를 들어, GB1448228 에 기재된 방법에 의해 제조될 수 있다.
에스테르 화합물 A 및 에스테르 화합물 B 는, 이들 화합물이 각각 시클로프로판 고리에 2 개의 비대칭 탄소 원자를 갖고 있기 때문에 이성질체를 형성할 수 있다. 본 발명에서, 임의의 비율의 상기 활성 이성질체를 포함하는 화합물을 에스테르 화합물 A 또는 에스테르 화합물 B 로서 사용할 수 있다.
살충 조성물이 효과를 갖는 해충은 해로운 절지동물, 예컨대 해로운 곤충 및 해로운 진드기류를 포함한다. 그 구체예는 하기와 같다:
인시목: 이화명나방 (Chilo suppressalis), 혹명나방 (Cnaphalocrosis medinalis) 및 화랑곡나방 (Plodia interpunctel1a) 과 같은 명나방과; 담배거세미나방 (Spodoptera litura), 멸강나방 (Pseudaletia separata) 및 도둑 나방 (Mamestra brassicae) 과 같은 밤나방과; 배추흰나비 (Pieris rapae cruncivora) 와 같은 흰나비과; 애모무늬잎말이나방 종 (Adoxophyes spp.) 과 같은 잎말이나방과; 심식나방과; 굴나방과; 독나방과; 안토그래파 (Antographa); 거세미나방 (Agrotis segetum) 및 검거세미나방 (Agrotis ipsilon) 과 같은 아그로티스 종 (Agrotis spp.); 헬리코베르파 종 (Helicoverpa spp.); 헬리오티스 종 (Heliothis spp.), 배추좀나방 (Plutella xylostella), 줄점팔랑나비 (Parnara guttata), 티네아 펠리오넬라 (Tinea pellionella), 티네올라 비셀리엘라 (Tineola bisselliella) 등.
쌍시목: 빨간집모기 (Culex pipiens pallens), 작은빨간집모기 (Culex tritaeniorhynchus) 및 열대집모기 (Culex quinquefasciatus) 와 같은 집모기 종; 이집트숲모기 (Aedes aegypti) 및 흰줄숲모기 (Aedes albopictus) 와 같은 각다귀 종; 중국얼룩날개모기 (Anopheles sinensis) 와 같은 학질모기아과; 깔따구과 (Chironomidae); 집파리 (Musca domestica), 무스카 코르비나 (Musca corvina), 왕큰집파리 (Muscina stabulans) 및 아기집파리 (Fannia canicularis) 와 같은 집파리과; 검정파리과; 쉬파리과; 씨고자리파리 (Delia platura) 및 고자리파리 (Delia antiqua) 와 같은 꽃파리과; 꼭지파리과 (Sepsidae); 과실파리과 (Tephritidae); 굴파리과 (Agromyzidae); 노랑초파리 (Drosophia melanogaster) 와 같은 초파리과 (Drosophilidae); 나방파리과 (Psychodidae); 메가셀리아 스피라쿨라리스 (Megaselia spiracularis) 와 같은 벼룩파리과 (Phoridae); 먹파리과 (Simuliidae); 등에과 (Tabanidae); 침파리과 (Stomoxyidae); 등에모기과 (Ceratopogonidae) 등.
바퀴목 (Blattaria): 독일바퀴 (Blattella germanica), 먹바퀴 (Periplaneta fuliginosa), 이질바퀴 (Periplaneta americana), 페리플라네타 부룬네아 (Periplaneta brunnea), 일본바퀴 (Blatta orientalis) 등.
막시목: 개미과 (Formicidae), 말벌과 (Vespidae), 침벌과 (Bethylidae), 무잎벌 (Athalia rosae ruficornis) 과 같은 잎벌과 (Tenthredinidae) 등.
은시목: 개벼룩 (Ctenocephalides canis), 크테노세팔리데스 펠리스 (Ctenocephalides felis), 사람 벼룩 (Pulex irritans) 등.
아노플루라 (Anoplura): 페디쿨루스 후마누스 (Pediculus humanus), 사면발이 (Pthirus pubis), 페디쿨루스 후마누스 캐피티스 (Pediculus humanus capitis), 페디쿨루스 후마누스 코르포리스 (Pediculus humanus corporis) 등.
흰개미목: 흰개미 (Reticulitermes speratus), 집흰개미 (Coptotermes formosanus) 등.
노린재목: 라오델팍스 스트리아텔러스 (Laodelphax striatellus), 벼멸구 (Nilaparvata lugens) 및 흰등멸구 (Sogatella furcifera) 와 같은 멸구과; 네포테틱스 신크티세프스 (Nephotettix cincticeps) 및 네포테틱스 비레센스 (Nephotettix virescens) 와 같은 델토세팔리다에 (Deltocephalidae); 진딧물과 (Aphididae); 노린재과 (Pentatomidae); 가루이과 (Aleyrodidae); 깍지벌레과 (Coccoidae); 시넥스 렉툴라리우스 (Cinex lectularius) 와 같은 빈대과 (Cimicidae); 방패벌레과 (Tingidae); 나무이과 (Psyllidae) 등.
딱정벌레목: 수시렁이 (Attagenus unicolor), 애알수시렁이 (Anthrenus verbasci); 서부 옥수수 뿌리벌레 (Diabrotica virgifera) 및 남부 옥수수 뿌리벌레 (Diabrotica urdecimpunctaca howardi) 와 같은 옥수수 뿌리벌레 (corn rootworm); 구리풍뎅이 (Anomala cuprea) 및 아노말라 루포쿠프레아 (Anomala rufocuprea) 와 같은 풍뎅이과 (Scarabaeidae); 어리쌀바구미 (Sitophilus zeamais), 벼물바구미 (Lissorhoptrus oryzophilus), 안토노무스 그란디스 그란디스 (Anthonomus grandis grandis) 및 팥바구미 (Callosobruchus chinensis) 와 같은 바구미과; 갈색 거저리 (Tenebrio molitor) 및 쌀가루갑충 (Tribolium castaneum) 과 같은 거저리과; 벼잎벌레 (Oulema oryzae), 벼룩잎벌레 (Phyllotreta striolata) 및 오이잎벌레 (Aulacophora femoralis) 와 같은 잎벌레과; 빗살수염벌레과 (Anobiidae), 이십팔점박이무당벌레 (Henosepilachna vigintioctopunctata)와 같은 에필라크나 종 (Epilachna spp.); 넓적나무좀과 (Lyctidae); 개나무좀과 (Bostrychidae); 하늘소과 (Cerambycidae); 청딱지개미반날개 (Paederus fuscipes) 등.
총채벌레목 (Thysanoptera): 오이총채벌레 (Thrips palmi), 꽃노랑총채벌레 (Frankliniella occidentalis), 하와이총채벌레 (Thrips hawaiiensis) 등.
메뚜기목: 땅강아지과, 메뚜기과 (Acrididae) 등.
진드기목 (Acarina): 북아메리카 집먼지진드기 (Dermatophagoides farinae) 및 유럽 집먼지진드기 (Dermatophagoides pteronyssinus) 와 같은 먼지진드기과 (Pyroglyphidae); 긴털가루진드기 (Tyrophagus putrescentiae) 및 알루로글리퍼스 오바투스 (Aleuroglyphus ovatus) 와 같은 가루진드기과 (Acaridae); 고기진드기 프리바투스 (Glycyphagus privatus), 고기진드기 도메스티쿠스 (Glycyphagus domesticus) 및 가는다리 고기진드기 (Glycyphagus destructor) 와 같은 고기진드기과 (Glycyphagidae); 케일레투스 말라센시스 (Cheyletus malaccensis) 및 케일레투스 모레이 (Cheyletus moorei) 와 같은 발톱진드기과 (Cheyletidae); 타르소네미다에 (Tarsonemidae); 마루진드기과 (Chortoglyphidae); 날개응애과 (Oribatei); 점박이응애 (Tetranychus urticae), 간자와응애 (Tetranychus Kanzawai), 귤응애 (Panonychus citri) 및 사과응애 (Panonychus ulmi) 와 같은 테트라니키다에 (Tetranychidae); 헤마피살리스 롱지코르니스 (Haemaphysalis longicornis) 와 같은 참진드기과 (Ixodidae); 새진드기 (Ornithonyssus sylvairum) 및 붉은 응애 (Dermanyssus galinae) 와 같은 새진드기과 (Dermanyssidae) 등.
본 살충 조성물은 특히 파리목 (Diptera) 에 대해 탁월한 방제 효과를 갖는다.
본 살충 조성물 내에 함유되는 에스테르 화합물 A 대 에스테르 화합물 B 의 중량비는 통상 300:1 내지 1:300, 바람직하게 100:1 내지 1:100, 더욱 바람직하게 1:15 내지 1:70 이다.
본 살충 조성물로서, 에스테르 화합물 A 및 에스테르 화합물 B 의 단순 혼합물이 그 자체로 사용될 수 있는 반면, 통상적으로 하기 제형물 중 어느 하나로 제형화된 후에 적용된다. 상기 제형물은 오일 제형물, 에멀젼화가능한 농축물, 습윤 분말, 유동성 농축물 (예를 들어, 수성 현탁 농축물 및 수성 에멀젼 농축물), 마이크로캡슐, 분진, 과립, 정제, 에어로졸, 이산화탄소 제형물, 가열에 의한 휘발성 제형물 (예를 들어, 살충 코일, 전기 가열용 살충 매트 및 흡수 심지를 이용한 가열에 의한 휘발성 제형물), 피에조(Piezo)-유형 살충 제형물, 가열 훈증제 (예를 들어, 자가-연소-유형 훈증제, 화학-반응-유형 훈증제 및 다공성 세라믹 플레이트 훈증제), 비-가열 휘발성 제형물 (예를 들어, 수지 휘발성 제형물, 종이 휘발성 제형물, 부직포 휘발성 제형물, 직조된 (braided) 직물 휘발성 제형물 및 승화가능한 정제), 훈연 제형물 (예를 들어, 포깅 (fogging)), 직접 접촉 제형물 (예를 들어, 시이트-유사 접촉 제형물, 테이프-유사 접촉 제형물 및 네트-유사 접촉 제형물), ULV 제형물 및 독 먹이 (poisonous bait) 를 포함한다.
제형을 위한 방법으로서, 하기 방법이 예시될 수 있다.
(1) 에스테르 화합물 A 및 에스테르 화합물 B 를 고체 담체, 액체 담체, 기체 담체, 먹이 등과 혼합하고, 필요시에 제형을 위한 계면활성제 및/또는 기타 보조제를 그에 첨가한 후, 가공하는 방법.
(2) 기재를 에스테르 화합물 A 및 에스테르 화합물 B 로 함침시키는 방법.
(3) 에스테르 화합물 A, 에스테르 화합물 B 및 기재를 혼합한 후, 몰딩 또는 성형하는 방법.
상기 제형물은 에스테르 화합물 A 및 에스테르 화합물 B 를 통상적으로 0.001 내지 98 중량% 의 총량으로 포함하나, 그 총량은 제형물의 유형에 의존적이다.
제형을 위해 사용되는 고체 담체는 점토 (clay) (예를 들어, 카올린 점토 (kaolin clay), 규조토, 벤토나이트, 후바사미 점토 (fubasami clay) 및 산 점토), 합성 수화 이산화규소, 탈크, 세라믹, 기타 무기 미네랄 (예를 들어, 견운모, 석영, 황, 활성탄, 탄산칼슘 및 수화 실리카) 및 화학 비료 (예를 들어, 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 염화암모늄 및 우레아)의 미세 분말 및 과립; 통상적인 온도에서 고체인 물질 (예를 들어, 2,4,6-트리이소프로필-1,3,5-트리옥산, 나프탈렌, p-디클로로벤젠, 캠퍼 (camphor) 및 애더맨탄 (adamantane)); 및 펠트 (felt), 섬유, 옷감, 편직물, 시이트, 종이, 얀, 폼, 다공성 물질 및 하나 이상의 하기 물질의 다섬유: 울, 실크, 면, 아마, 펄프, 합성 수지 (예를 들어, 폴리에틸렌 수지, 예컨대 저-밀도 폴리에틸렌, 선형 저-밀도 폴리에틸렌 및 고-밀도 폴리에틸렌; 에틸렌-비닐 에스테르 공중합체, 예컨대 에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체; 에틸렌-메타크릴산 에스테르 공중합체, 예컨대 에틸렌-메틸 메타크릴레이트 공중합체 및 에틸렌-에틸 메타크릴레이트 공중합체; 에틸렌-아크릴산 에스테르 공중합체, 예컨대 에틸렌-메틸 아크릴레이트 공중합체 및 에틸렌-에틸 아크릴레이트 공중합체; 에틸렌-비닐카르복실산 공중합체, 예컨대 에틸렌-아크릴산 공중합체; 에틸렌-테트라시클로도데센 공중합체; 폴리프로필렌 수지, 예컨대 프로필렌 단일중합체 및 프로필렌-에틸렌 공중합체; 폴리-4-메틸펜텐-1, 폴리부텐-1, 폴리부타디엔 및 폴리스티렌; 아크릴로니트릴-스티렌 수지; 스티렌-기재 엘라스토머, 예컨대 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌 수지, 스티렌-컨쥬게이션된 디엔 블록 공중합체 및 스티렌-컨쥬게이션된 디엔 블록 공중합체 수소화 생성물; 플루오로수지; 아크릴산 수지, 예컨대 폴리(메틸 메타크릴레이트); 폴리아미드 수지, 예컨대 나일론 6 및 나일론 66; 폴리에스테르 수지, 예컨대 폴리(에틸렌 테레프탈레이트), 폴리(에틸렌 나프탈레이트), 폴리(부틸렌 테레프탈레이트) 및 폴리(시클로헥실렌디메틸렌 테레프탈레이트); 및 다공성 수지, 예컨대 폴리카르보네이트, 폴리아세탈, 폴리아크릴 술폰, 폴리아릴레이트, 히드록시벤조산 폴리에스테르, 폴리에테르 이미드, 폴리에스테르 카르보네이트, 폴리페닐렌 에테르 수지, 폴리(비닐 클로라이드), 폴리(비닐리덴 클로라이드), 폴리우레탄, 팽창 폴리우레탄, 팽창 폴리프로필렌 및 팽창 폴리에틸렌), 유리, 금속, 세라믹 등을 포함한다.
액체 담체는 방향족 또는 지방족 탄화수소 (예를 들어, 자일렌, 톨루엔, 알킬나프탈렌, 페닐자일릴에탄, 등유, 경유, 헥산 및 시클로헥산), 할로겐화 탄화수소 (예를 들어, 클로로벤젠, 디클로로메탄, 디클로로에탄 및 트리클로로에탄), 알코올 (예를 들어, 메탄올, 에탄올, 이소프로필 알코올, 부탄올, 헥산올, 벤질 알코올 및 에틸렌 글리콜), 에테르 (예를 들어, 디에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 테트라히드로푸란 및 디옥산), 에스테르 (예를 들어, 에틸 아세테이트 및 부틸 아세테이트), 케톤 (예를 들어, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 및 시클로헥사논), 니트릴 (예를 들어, 아세토니트릴 및 이소부티로니트릴), 술폭시드 (예를 들어, 디메틸 술폭시드), 산 아미드 (예를 들어, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드 및 N-메틸피롤리돈), 알킬리덴 카르보네이트 (예를 들어, 프로필렌 카르보네이트), 식물유 (예를 들어, 대두유 및 면실유), 식물 정유 (예를 들어, 오렌지 오일, 히솝 오일 및 레몬 오일) 및 물을 포함한다.
기체 담체는 부탄 기체, CFC 기체, 액화 석유 기체 (LPG), 디메틸 에테르 및 이산화탄소를 포함한다.
계면활성제는 알킬 술페이트, 알킬술포네이트, 알킬아릴술포네이트, 알킬 아릴 에테르 및 그 폴리옥시에틸렌화 생성물, 폴리에틸렌 글리콜 에테르, 다가 알코올 에스테르 및 당 알코올 유도체를 포함한다.
제형을 위한 그 밖의 보조제는 접착제, 분산제 및 안정화제를 포함한다. 그 구체예는 카세인, 젤라틴, 다당류 (예를 들어, 전분, 아라비아 검, 셀룰로오스 유도체 및 알긴산), 리그닌 유도체, 벤토나이트, 당류, 합성 수용성 중합체 [예를 들어, 폴리(비닐알코올), 폴리(비닐피롤리돈) 및 폴리(아크릴산)], BHT (2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀), BHA (2-tert-부틸-4-메톡시페놀 및 3-tert-부틸-4-메톡시페놀의 혼합물) 등이다.
살충 코일을 위한 기재는 가공되지 않은 식물 분말 (예를 들어, 목재 분말 및 Pyrethrum 마크 (marc)) 및 바인더 (예를 들어, 타부 (Tabu) 분말, 전분 및 글루텐) 의 혼합물을 포함한다.
전기 가열용 살충 매트를 위한 기재는 면 린터 (cotton linter) 의 치밀화된 피브릴의 플레이트, 및 면 린터 및 펄프의 혼합물의 치밀화된 피브릴의 플레이트를 포함한다.
자가-연소-유형 훈증제를 위한 기재는 가연성 및 발열성 제제 (예를 들어, 니트레이트, 니트라이트, 구아니딘 염, 칼륨 클로레이트, 니트로셀룰로오스, 에틸셀룰로오스 및 목재 분말), 열분해-촉진제 (예를 들어, 알칼리 금속 염, 알칼리 토금속 염, 디크로메이트 및 크로메이트), 산소-공급제 (예를 들어, 칼륨 니트레이트), 가연성-지지제 (예를 들어, 멜라민 및 밀 전분), 팽창제 (예를 들어, 규조토) 및 바인더 (예를 들어, 합성 페이스트) 를 포함한다.
화학-반응-유형 훈증제를 위한 기재는 발열성 제제 (예를 들어, 알칼리 금속의 술파이드, 폴리술파이드 및 히드로술파이드, 및 산화칼슘), 촉매 (예를 들어, 탄소질 물질, 탄화철 및 활성화 점토), 유기 발포제 (예를 들어, 아조디카본아미드, 벤젠술포닐히드라지드, 디니트로펜타메틸렌테트라민, 폴리스티렌 및 폴리우레탄) 및 충전제 (예를 들어, 천연 섬유 단편 및 합성 섬유 단편) 를 포함한다.
수지 휘발성 제형 등을 위한 기재로서 사용되는 수지는 폴리에틸렌 수지, 예컨대 저-밀도 폴리에틸렌, 선형 저-밀도 폴리에틸렌 및 고-밀도 폴리에틸렌; 에틸렌-비닐 에스테르 공중합체, 예컨대 에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체; 에틸렌-메타크릴산 에스테르 공중합체, 예컨대 에틸렌-메틸 메타크릴레이트 공중합체 및 에틸렌-에틸 메타크릴레이트 공중합체; 에틸렌-아크릴산 에스테르 공중합체, 예컨대 에틸렌-메틸 아크릴레이트 공중합체 및 에틸렌-에틸 아크릴레이트 공중합체; 에틸렌-비닐카르복실산 공중합체, 예컨대 에틸렌-아크릴산 공중합체; 에틸렌-테트라시클로도데센 공중합체; 폴리프로필렌 수지, 예컨대 프로필렌 단일중합체 및 프로필렌-에틸렌 공중합체; 폴리-4-메틸펜텐-1, 폴리부텐-1, 폴리부타디엔, 폴리스티렌 및 아크릴로니트릴-스티렌 수지; 스티렌-기재 엘라스토머, 예컨대 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌 수지, 스티렌-컨쥬게이션된 디엔 공중합체 및 스티렌-컨쥬게이션된 디엔 블록 공중합체 수소화 생성물; 플루오로수지; 아크릴산 수지, 예컨대 폴리(메틸 메타크릴레이트); 폴리아미드 수지, 예컨대 나일론 6 및 나일론 66; 폴리에스테르 수지, 예컨대 폴리(에틸렌 테레프탈레이트), 폴리(에틸렌 나프탈레이트), 폴리(부틸렌 프탈레이트) 및 폴리(시클로헥실렌디메틸렌 테레프탈레이트); 및 폴리카르보네이트, 폴리아세탈, 폴리아크릴 술폰, 폴리아크릴레이트, 히드록시벤조산 폴리에스테르, 폴리에테르 이미드, 폴리에스테르 카르보네이트, 폴리페닐렌 에테르 수지, 폴리(비닐 클로라이드), 폴리(비닐리덴 클로라이드) 및 폴리우레탄을 포함한다. 상기 기재를 단독으로 또는 그 혼합물로서 사용할 수 있다. 필요시에, 상기 기재는 가소제, 예컨대 프탈산 에스테르 (예를 들어, 디메틸 프탈레이트 및 디옥틸 프탈레이트), 아디프산 에스테르 및 스테아르산을 포함할 수 있다. 수지 휘발성 제형물은 에스테르 화합물 A 및 에스테르 화합물 B 를 상기-예시된 기재와 혼련시킨 후, 사출 성형, 압출, 압착 등으로 혼련된 생성물을 몰딩 및 성형함으로써 수득될 수 있다. 필요시에, 수득된 수지 제형물은 몰딩 또는 성형, 절단 등과 같은 단계를 통해 플레이트, 필름, 테이프, 네트, 끈 등으로 가공될 수 있다. 상기 수지 제형물은, 예를 들어 동물용 목걸이, 동물용 이표, 시이트 제형물, 부착끈 및 원예 지주 (horticultural stay) 중 어느 하나로 가공된다.
독 먹이를 위한 기재는 먹이 성분 (예를 들어, 곡물 분말, 식물유, 당류 및 결정질 셀룰로오스); 항산화제 (예를 들어, 디부틸히드록시톨루엔 및 노르디히드로구아이아레트산); 보존제 (예를 들어, 데히드로아세트산); 유아 또는 애완동물에 의한 섭취 방지를 위한 제제 (예를 들어, 고춧가루) 및 곤충-해충-유인 향료 (예를 들어, 치즈 향료, 양파 향료 및 땅콩 오일) 를 포함한다.
본 발명의 방법에서, 해충은 본 살충 조성물을 해충 또는 해충이 서식하는 서식지 (식물, 토양, 집 내부, 동물 등) 에 적용함으로써 방제된다. 또한, 해충은 전체 유효량의 에스테르 화합물 A 및 에스테르 화합물 B 를 해충 또는 해충이 서식하는 서식지에 별도로 적용함으로써 방제된다.
여기서, "전체 유효량" 은 에스테르 화합물 A 및 에스테르 화합물 B 의 총량으로서, 두 화합물 모두를 상기량으로 적용하면 해충을 방제시킬 수 있는 것을 의미한다.
본 살충 조성물을 적용하는 방법의 구체예는 하기 방법이다. 적용 방법은 본 살충 조성물의 형태, 적용 장소 등에 따라 적절하게 선택될 수 있다.
(1) 본 살충 조성물 그 자체를 해충 또는 해충이 서식하는 서식지에 적용하는 방법.
(2) 본 살충 조성물을 용매, 예컨대 물로 희석한 후, 해충 또는 해충이 서식하는 서식지에 적용하는 방법.
방법 (2) 에서, 에멀젼화가능한 농축물, 습윤 분말, 유동성 농축물, 마이크로캡슐 등으로 제형화된 본 살충 조성물은 통상적으로 에스테르 화합물 A 및 에스테르 화합물 B 의 총 농도가 0.01 내지 1,000 ppm 일 수 있도록 희석된다.
(3) 본 살충 조성물을 해충이 서식하는 서식지에서 가열함으로써 활성 성분을 기화시키는 방법.
방법 (3) 에서, 적용 투여량, 및 에스테르 화합물 A 및 에스테르 화합물 B 의 적용 농도 모두가 본 살충 조성물의 형태, 살충 조성물이 적용되는 때, 장소, 방법, 손상 정도 등에 따라 적절하게 결정될 수 있다.
본 살충 조성물이 전염병을 막기 위해 사용되는 경우, 그 적용 투여량은 통상적으로 장소에 적용하는 경우에는, 에스테르 화합물 A 및 에스테르 화합물 B 의 총량에 관하여 0.0001 내지 1,000 mg/m3 이고, 통상적으로 표면에 적용하는 경우에는, 에스테르 화합물 A 및 에스테르 화합물 B 의 총량에 관하여 0.0001 내지 1,000 mg/m2 이다. 살충 코일 및 전기 가열용 살충 매트와 같은 가열에 의한 휘발성 제형물은 상기 제형물의 유형에 따라 가열에 의해 활성 성분을 기화시키면서 사용된다. 비-가열 휘발성 제형물, 예컨대 수지 휘발성 제형물, 종이 휘발성 제형물, 부직포 휘발성 제형물, 직조된 직물 휘발성 제형물 및 승화가능한 정제는, 예를 들어 이들이 적용되는 장소에 이들을 정치시킴으로써 또는 이들에 대하여 공기를 취입시킴으로써 사용될 수 있다.
전염병을 막기 위해 본 살충 조성물이 적용되는 장소는 벽장, 벽-찬장, 서랍장, 사이드보드 (sideboard), 화장실, 욕실, 헛간, 거실, 식당, 창고 및 자동차 내부를 포함한다. 또한, 본 살충 조성물은 야외 개방 장소에서 또한 사용될 수 있다.
본 살충 조성물이 가축, 예컨대 소, 말, 돼지, 양, 염소, 닭 등 및 소형 동물, 예컨대 개, 고양이, 래트, 마우스 등에서의 외부기생충을 방제하기 위해 사용되는 경우, 수의학에서 익히 공지된 방법으로 동물에 적용될 수 있다. 구체적으로, 본 살충 조성물의 사용 방법은 하기와 같다. 체계적 방제를 위해, 살충 조성물을, 예를 들어 정제, 사료와의 혼합물, 좌제 또는 주사 (예를 들어, 근육내, 피하내, 정맥내 또는 복강내 주사) 의 형태로 투여한다. 비-체계적 방제를 위해, 살충 조성물을, 오일 제형물 또는 수성 액체 제형물로의 분사, 오일 제형물 또는 수성 액체 제형물로의 푸어-온 (pour-on) 또는 스팟-온 (spot-on) 처리, 동물의 샴푸 제형물로의 세정, 또는 동물에게 목걸이 또는 이표의 형태로의 수지 휘발성 제형물의 부착과 같은 방법으로 사용한다. 본 살충 조성물을 동물에 투여하는 경우, 에스테르 화합물 A 및 에스테르 화합물 B 의 총량은 통상적으로 동물 체중의 kg 당 0.01 내지 1,000 mg 범위이다.
추가로, 본 살충 조성물에서, 살충제 및 살응애제, 퇴치제, 상승제, 착색제 등과 같은 기타 살충제를 에스테르 화합물 A 및 에스테르 화합물 B 와 혼합하거나 또는 병용할 수 있다.
실시예
본 발명은 하기 제형예 및 시험예로 더욱 상세히 예시되는데, 이는 본 발명의 범위를 제한하는 것으로 간주되어서는 안 된다.
우선, 본 살충 조성물의 제형을 예시한다. 제형예 및 시험예에서, 부는 달리 명시되지 않는 한 모두 질량부이다.
제형예 1
9 부의 에스테르 화합물 A 및 0.9 부의 에스테르 화합물 B 를 37.5 부의 자일렌 및 37.5 부의 N,N-디메틸포름아미드의 혼합물 중에 용해시키고, 그에 9.1 부의 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 및 6 부의 칼슘 도데실벤젠술포네이트를 첨가하고, 수득한 혼합물을 완전히 교반 및 혼합함으로써 에멀젼화가능한 농축물을 수득한다.
제형예 2
20 부의 에스테르 화합물 A, 20 부의 에스테르 화합물 B 및 5 부의 Sorpol 5060 (등록 상표명, Toho Chemical Co., Ltd.) 을 완전히 혼합하고, 그에 32 부의 Carplex #80 (등록 상표명, Shionogi & Co., Ltd.; 합성 수화 이산화규소의 미세 분말) 및 23 부의 300-메시 (mesh) 규조토를 첨가하고, 수득한 혼합물을 주스 믹서에서 혼합함으로써 습윤 분말을 수득한다.
제형예 3
5 부의 합성 수화 이산화규소의 미세 분말, 5 부의 나트륨 도데실벤젠술포네이트, 30 부의 벤토나이트 및 56.7 부의 점토를 3 부의 에스테르 화합물 A 및 0.3 부의 에스테르 화합물 B 의 혼합물에 첨가하고, 수득한 혼합물을 완전히 교반 및 혼합한다. 이후, 적절량의 물을 수득한 혼합물에 첨가하고, 추가로 교반한다. 이렇게 교반된 혼합물을 과립화기로 입자 크기 조절 처리한 후, 통기 건조시킴으로써 과립을 수득한다.
제형예 4
5 부의 에스테르 화합물 A, 0.5 부의 에스테르 화합물 B, 1 부의 합성 수화 이산화규소의 미세 분말, 응집제로서의 1 부의 Driless B (Sankyo Co., Ltd.에 의해 제조됨) 및 7 부의 점토를 모르타르에서 완전히 혼합한 후, 주스 믹서에서 교반 및 혼합한다. 수득한 혼합물에 85.5 부의 커트 (cut) 점토를 첨가하고, 수득한 혼합물을 완전히 교반 및 혼합함으로써 분진을 수득한다.
제형예 5
10 부의 에스테르 화합물 A, 1 부의 에스테르 화합물 B, 50% 의 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 술페이트 암모늄 염을 포함한 35 부의 화이트 카본 및 54 부의 물을 혼합하고, 습식 분쇄 방법으로 수득한 혼합물을 미세하게 분쇄함으로써 분진을 수득한다.
제형예 6
0.05 부의 에스테르 화합물 A 및 0.1 부의 에스테르 화합물 B 를 10 부의 디클로로메탄 중에 용해시키고, 수득한 용액을 89.85 부의 이소파라핀 용매 (Isopar M, 등록 상표명, Exxon Chemical Co.) 와 혼합함으로써 오일 제형물을 수득한다.
제형예 7
0.1 부의 에스테르 화합물 A, 0.05 부의 에스테르 화합물 B 및 49.85 부의 Neochiozol (Chuokasei Co., Ltd.) 을 에어로졸 캔에 두고, 에어로졸 밸브를 캔에 부착시키고, 25 부의 디메틸 에테르 및 25 부의 LPG 를 캔에 충전하고, 캔을 쉐이킹한 후, 액추에이터 (actuator) 를 캔에 부착시킴으로써 오일-기재 에어로졸을 수득한다.
제형예 8
0.5 부의 에스테르 화합물 A, 0.05 부의 에스테르 화합물 B, 0.01 부의 BHT, 5 부의 자일렌, 3.44 부의 탈취 등유 및 1 부의 유화제 {Atmos 300 (등록 상표명, Atlas Chemical Corp.)} 및 50 부의 증류수의 혼합물을 에어로졸 용기에 충전하고, 밸브 부분을 용기에 부착시킨 후, 40 부의 추진제 (LPG) 를 밸브를 통해 가압하에 용기내로 압착시킴으로써 수계 에어로졸을 수득한다.
제형예 9
벌집 구조를 갖는 한 조각의 페이퍼워크 (paperwork) (두께 0.5 cm, 길이 69 cm, 너비 0.2 cm) 를 한쪽 말단에서부터 감음으로써 직경 5.5 cm 및 높이 0.2 cm 인 실질적으로 원주형인 담체를 제조한다. 94.5 부의 아세톤 중의 5 부의 에스테르 화합물 A 및 0.5 부의 에스테르 화합물 B 의 용액을 적절량으로 상기-언급된 담체에 균일하게 도포한 후, 공기-건조시켜 아세톤을 제거함으로써 종이 휘발성 제형물을 수득한다.
제형예 10
3-차원 직조 패브릭 (상품명: Fusion, 모델 번호: AKE69440, 판매사: Asahi Kasei Fibers Corp., 두께: 4.3 mm, 기본 중량: 321 g/m2; 폴리아미드로 제조) 을 직경 5 cm 인 실질적으로 원형인 단편으로 절단한다. 94.5 부의 아세톤 중의 5 부의 에스테르 화합물 A 및 0.5 부의 에스테르 화합물 B 의 용액을 적절량으로 상기-언급된 3-차원 직조 패브릭의 단편에 균일하게 도포한 후, 공기-건조시켜 아세톤을 제거함으로써 직조된 직물 휘발성 제형물을 수득한다.
제형예 11
130 ℃ 에서 45-mmφ 동일-방향 이축 압출기로 97.8 중량부의 에틸렌-메틸 메타크릴레이트 공중합체 (메틸 메타크릴레이트 함량: 10 중량%, MFR=2 [g/10 분]), 2 부의 에스테르 화합물 A 및 0.2 부의 에스테르 화합물 B 를 용융-혼련시키고, 추가로 150 ℃ 에서 40-mmφ 압출기로 이들을 용융-혼련시키고, 혼련된 생성물을 T-다이 (die) 를 통해 시이트로 압출시킨 후, 시이트를 냉각 롤로 냉각함으로써 수지 휘발성 제형물을 수득한다.
제형예 12
130 ℃ 에서 45-mmφ 동일-방향 이축 압출기로 97.8 중량부의 에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체 (비닐 아세테이트 함량: 10 중량%, MFR=2 [g/10 분]), 2 부의 에스테르 화합물 A 및 0.2 부의 에스테르 화합물 B 를 용융-혼련시키고, 추가로 150 ℃ 에서 40-mmφ 압출기로 이들을 용융-혼련시키고, 혼련된 생성물을 T-다이를 통해 시이트로 압출시킨 후, 시이트를 냉각 롤로 냉각함으로써 수지 휘발성 제형물을 수득한다.
제형예 13
5 부의 에스테르 화합물 A 및 0.5 부의 에스테르 화합물 B 를 94.5 부의 아세톤 중에 용해시킨다. 적절량의 수득한 용액을 접을 수 있는 구조를 갖는 종이 (2000 cm2) 에 도포하고, 공기-건조시켜 아세톤을 제거함으로써 종이 휘발성 제형물을 수득한다.
제형예 14
3 부의 에스테르 화합물 A 및 0.3 부의 에스테르 화합물 B 를 14.6 부의 아세톤 중에 용해시킴으로써 용액을 수득한다. 0.2 부의 산화아연, 1.0 부의 전호화 전분 및 42.8 부의 아조디카본아미드를 상기 용액에 첨가한 후, 그에 38.1 부의 물을 첨가한다. 수득한 혼합물을 혼련시키고, 압출기를 이용하여 과립으로 성형한 후, 건조시킨다. 본 발명에 따른 상기-언급된 화합물을 포함한 과립은 알루미늄 칸막이벽에 의해 중앙이 분리된 용기 내 상부 공간에 수용하고, 50 g 의 산화칼슘은 용기 내 하부 공간에 수용한다. 따라서, 훈증제를 수득한다.
제형예 15
0.5 부의 산화아연, 2 부의 전호화 전분 및 97.5 부의 아조디카본아미드를 혼합하고, 수득한 혼합물을 물과 혼련시킨다. 혼련된 생성물을 압출기를 이용하여 과립으로 성형하고, 건조시킨다. 2 g 의 과립을 0.58 g 의 에스테르 화합물 A 및 0.058 g 의 에스테르 화합물 B 를 포함한 아세톤 용액으로 균일하게 함침시킨 후, 건조시킨다. 이렇게 수득된 과립은 알루미늄 칸막이벽에 의해 중앙이 분리된 용기 내 상부 공간에 수용하고, 50 g 의 산화칼슘은 용기 내 하부 공간에 수용한다. 따라서, 훈증제를 수득한다.
제형예 16
0.5 g 의 에스테르 화합물 A 및 0.05 g 의 에스테르 화합물 B 를 20 ml 의 아세톤 중에 용해시키고, 수득한 용액을 99.4 g 의 모기향용 담체 (중량비가 4:3:3 인 타부 분말, Pyrethrum 마크 및 목재 분말의 혼합물) 및 0.3 g 의 녹색 착색제의 혼합물에 첨가하고, 수득한 혼합물을 균일하게 교반 및 혼합하고, 그에 120 ml 의 물을 첨가하고, 수득한 혼합물을 완전히 혼련시킨 후, 혼련된 혼합물을 몰딩 및 건조시킴으로써 살충 코일을 수득한다.
제형예 17
면적 3.4 cm x 2.1 cm 및 두께 0.22 cm 인 전기 매트용 기재 (면 린터 및 펄프의 혼합물의 피브릴을 응고시킴으로써 수득된 플레이트) 를 10 부의 에스테르 화합물 A, 1 부의 에스테르 화합물 B, 39.5 부의 아세틸트리부틸 시트레이트, 39.5 부의 이소노닐 아디페이트, 5 부의 청색 착색제 및 5 부의 향료 물질을 혼합하여 수득된 용액으로 균일하게 함침시킴으로써 전기 가열용 살충 매트를 수득한다.
제형예 18
0.1 부의 에스테르 화합물 A 및 0.01 부의 에스테르 화합물 B 를 99.89 부의 탈취 등유 중에 용해시키고, 수득한 용액을 비닐 클로라이드로 제조된 용기에 두고, 흡수 심지 (무기 분말을 바인더로 응고시키고, 응고된 분말을 베이킹함으로써 수득됨) 의 한쪽 말단을 용기에 삽입하여 심지의 다른 말단이 가열기로 가열될 수 있도록 함으로써 흡수 심지를 이용한 가열에 의해 휘발되는 제형물의 일부를 수득한다.
제형예 19
0.2 부의 에스테르 화합물 A, 0.02 부의 에스테르 화합물 B 및 49.78 부의 Neochiozol (Chuokasei Co., Ltd.) 을 에어로졸 캔에 두고, 에어로졸 밸브를 캔에 부착시키고, 25 부의 디메틸 에테르 및 25 부의 LPG 를 캔에 충전하고, 캔을 쉐이킹한 후, 전-분출 유형 에어로졸용 액추에이터를 캔에 부착시킴으로써 에어로졸을 수득한다.
제형예 20
99.78 부의 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르를 0.2 부의 에스테르 화합물 A 및 0.02 부의 에스테르 화합물 B 의 혼합물에 첨가하고, 수득한 혼합물을 완전히 교반 및 혼합함으로써 동물에서의 외부기생충의 방제를 위한 스팟-온 처리용 제형물을 수득한다.
제형예 21
3 부의 에스테르 화합물 A, 0.3 부의 에스테르 화합물 B 및 96.7 부의 아세톤으로 이루어진 1 mL 의 용액을, 가압하에 (4 t/cm2) 4,000 mg 의 2,4,6-트리이소프로필-1,3,5-트리옥산을 몰딩하여 수득된 원반형 고체 물질 (직경: 3 cm, 두께: 3 mm) 에 균일하게 도포한 후, 고체 물질을 건조시킴으로써 정제를 수득한다.
제형예 22
가압하에 (4 t/cm2) 0.2 g 의 에스테르 화합물 A, 0.02 g 의 에스테르 화합물 B 및 4 g 의 2,4,6-트리이소프로필-1,3,5-트리옥산의 균질 혼합물을 디스크 (직경: 3 cm, 두께: 3 mm) 로 몰딩함으로써 정제를 수득한다.
제형예 23
50-mL 스크류 튜브에 0.2 g 의 에스테르 화합물 A, 0.02 g 의 에스테르 화합물 B 및 4 g 의 2,4,6-트리이소프로필-1,3,5-트리옥산을 두고, 이들을 가열로 용융시킨 후, 이들을 실온으로 냉각함으로써 정제를 수득한다.
하기 시험예는 해충에 대한 본 살충 조성물의 탁월한 방제 효과를 나타낸다.
하기 시험예에서, [2,3,5,6-테트라플루오로-4-(메톡시메틸)페닐]메틸-(1R)-트랜스-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트를 에스테르 화합물 A 로서 사용하였다.
또한, 3-페녹시벤질=3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트를 에스테르 화합물 B 로서 사용하였다.
시험예 1
특정량의 에스테르 화합물 B 를 이소파라핀 용매 (Isopar M, 등록 상표명, Exxon Chemical Co.) 중에 용해시킴으로써 표 1 에 나타낸 바와 같은 농도를 갖는 오일 제형물을 제조하였다. 이하, 상기 오일 제형물을 비교 조성물 (1) 내지 (3) 으로 지칭한다. 마찬가지로, 특정량의 에스테르 화합물 A 를 이소파라핀 용매 (Isopar M, 등록 상표명, Exxon Chemical Co.) 중에 용해시킴으로써 표 1 에 나타낸 바와 같은 농도를 갖는 오일 제형물을 제조하였다. 이하, 상기 오일 제형물을 비교 조성물 (4) 로 지칭한다.
본 발명의 살충 조성물로서, 특정량의 에스테르 화합물 A 및 에스테르 화합물 B 를 이소파라핀 용매 (Isopar M, 등록 상표명, Exxon Chemical Co.) 중에 용해시킴으로써 표 1 에 나타낸 바와 같은 농도로 활성 성분을 포함한 오일 제형물을 제조하였다. 이하, 상기 오일 제형물을 본 조성물 (1) 내지 (3) 으로 지칭한다.
10 마리의 모기 (빨간집모기) (10 마리의 암컷) 를 각 면이 70 cm 인 입방체형 챔버에 방출시켰다. 분사 건을 이용하여, 챔버의 입구에 있는 작은 창문으로부터 0.7 ml 의 본 조성물 (1) 을 분사하였다 (분사 압력: 0.9 kg/m2). 분사 7 분 후, 녹-다운된 (knocked-down) 곤충을 계수하고, 녹-다운 (KD) 율을 산출하였다.
본 조성물 (1) 대신에 각각의 본 조성물 (2) 및 (3) 및 비교 조성물 (1) 내지 (4)를 사용하는 것을 예외로 한 상기와 동일한 시험을 실시하였고. 분사 7 분 후의 녹-다운 율을 산출하였다. 시험을 위해, 2 회 반복하였다.
그 결과는 표 1 에 나타낸다.
Figure pat00009
본 발명에 따르면, 탁월한 방제 효과를 가지는 살충 조성물 및 해충 방제 방법이 제공된다.

Claims (4)

  1. 하기식 (I) 로 나타낸 에스테르 화합물:
    Figure pat00010

    및 하기식 (II) 로 나타낸 에스테르 화합물:
    Figure pat00011

    을 활성 성분으로서 포함하는 살충 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, 식 (I) 로 나타낸 에스테르 화합물 대 식 (II) 로 나타낸 에스테르 화합물의 중량비가 300:1 내지 1:300 인 조성물.
  3. 하기식 (I) 로 나타낸 에스테르 화합물:
    Figure pat00012

    및 하기식 (II) 로 나타낸 에스테르 화합물:
    Figure pat00013

    을 전체 유효량으로 해충 또는 해충이 서식하는 서식지에 적용하는 것을 포함하는 해충 방제 방법.
  4. 해충 방제를 위한 하기식 (I) 로 나타낸 에스테르 화합물:
    Figure pat00014

    및 하기식 (II) 로 나타낸 에스테르 화합물:
    Figure pat00015

    의 조합물의 용도.
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