KR20110042055A - 항균제 및 항균 방법 - Google Patents

항균제 및 항균 방법 Download PDF

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Abstract

그램 양성균에 효과가 있는 항균제, 특히 식품 등에 첨가해도 안전한 항균제 및 항균 방법을 제공한다. 　 차조기과 식물 추출물 중에 함유되는, 하기 식 (1) 또는 식 (2)： 로 나타내는 화합물의 어느 일방 혹은 양방을 유효 성분으로서 함유하는 항균제. 　 이 항균제는 스타필로코쿠스속, 락토바실루스속, 리스테리아속, 알리시클로바실루스속, 및 바실루스속 등의 그램 양성균에 대하여 항균 활성을 나타낸다.

Description

항균제 및 항균 방법{ANTIBACTERIAL AGENT AND DISINFECTING METHOD}
본 발명은 항균제 및 항균 방법에 관련된 것으로, 더욱 상세하게는 차조기과 식물 추출물에 함유되는 특정 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 항균제 및 그것을 사용하는 항균 방법에 관한 것이다.
최근의 연구로부터, 리스테리아종 (Listeria), 특히 리스테리아·모노시토제네스 (Listeria monocytogenes) 에 의하여 유발되는 인간에 있어서의 리스테리아증은, 여러 종류의 식품, 특히 소프트 치즈, 파테, 햄, 기타 프리패키지 식용 수육 및 닭고기 제품의 섭취에 관련되는 것이 밝혀지고 있다 (예를 들어, PHLS (Public Health Laboratory Service) 식품 체인의 16 의 공중위생 연구소에서의 조사 (비특허문헌 1 참조)). 또, 리스테리아의 주된 오염원은 식품 제조자인 것으로 일반적으로 생각되고 있다.
식품 병원균인 리스테리아·모노시토제네스는 일본에서 연간 약 70 예의 사망 원인으로 되어 있고, 이것은 다른 식품 병원균의 경우의 숫자의 2 배를 초과하고 있다. 또한, 미국에서는 2000 년 시점에서 리스테리아성 식중독에 의한 사망자수는 약 500 명에 달하여, 살모넬라균이나 장관 출혈성 대장균인 O157 에 의한 피해액에 필적하는 상황으로 되어 있다.
한편, 호프산 및 호프산과 유사한 산은 이전부터 세균 저해제로서 인식되고 있다(특허문헌 1 참조).
특허문헌 1 : 일본국 공표특허공보 평8-502887호
비특허문헌 1 : 「Listeria Monocytogenesin Prepacked Ready-To-Eat Sliced Meat」S. Velani 및 R. J. Gilbert, PHLS Microbiology Digest, 7권 (1977)
그러나, 일반적으로 항균제 (특히 천연물 유래의 항균제) 는 미생물의 종류에 따라서, 그 항균 활성이 상이한 것이 알려져 있고, 종래의 항균제는, 살모넬라균, 병원성 대장균 등에 대하여 항균 활성은 갖지만, 리스테리아속 세균 등의 그램 양성균에 효과가 있는 항균제, 특히 식품 등에 첨가해도 안전한 천연물 유래의 항균제는 그다지 알려지지 않았다.
또, 천연물 유래의 항균제인 호프산 (특히 베타산 함유 호프 추출물) 에 있어서도, 그 리스테리아균에 대한 항균 활성의 효과는 불충분하다. 게다가 호프산은 그 자체로 특유의 악취를 갖기 때문에, 식품에 첨가하는 항균제로는 적절하지 않았다.
즉, 본 발명의 목적은 그램 양성균에 항균 활성이 있어, 악취가 적고, 식품 등에 첨가해도 안전한 천연물 유래의 항균제를 제공하는 것이다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위하여 예의 검토한 결과, 차조기과 식물 추출물, 예를 들어 로즈메리 추출물 중에 함유되는 어떤 종류의 화합물이, 그램 양성균, 예를 들어 리스테리아속에 속하는 세균에 대하여 우수한 항균 활성을 갖는 것을 알아내어 본 발명을 완성시켰다.
즉, 본 발명은 다음의 [1] ∼ [13] 에 기재하는 사항에 의하여 특정되는 것이다.
[1] 차조기과 식물 추출물 중에 함유되는, 하기 식 (1) 또는 식 (2) :
[화학식 1]
Figure pct00001
로 나타내는 화합물의 어느 일방 혹은 양방을 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 항균제.
[2] 차조기과 식물 추출물이, 로즈메리 추출물, 샐비어 추출물, 타임 추출물, 및 오레가노 추출물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 추출물인 상기 [1] 에 기재된 항균제.
[3] 하기 식 (2) :
[화학식 2]
Figure pct00002
로 나타내는 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 항균제.
[4] 그램 양성균에 속하는 세균에 대하여 항균 활성을 나타내는 상기 [1] ∼ [3] 의 어느 것에 기재된 항균제.
[5] 그램 양성균에 속하는 세균이 스타필로코쿠스 (Staphylococcus) 속, 락토바실루스 (Lactobacillus) 속, 리스테리아 (Listeria) 속, 알리시클로바실루스 (Alicyclobacillus) 속, 및 바실루스 (Bacillus) 속으로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 속에 속하는 세균인 상기 [4] 에 기재된 항균제.
[6] 그램 양성균에 속하는 세균이, 스타필로코쿠스·아우레우스 (Staphylococcus aureusu), 락토바실루스·플란타륨 (Lactobacillus plantarum), 리스테리아·모노시토제네스 (Listeria monocytogenes), 알리시클로바실루스·애시도테레스트리스 (Alicyclobacillus acidoterrestris), 및 바실루스·서브틸리스 (Bacillus subtilis) 로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 종에 속하는 세균인 상기 [4] 또는 [5] 에 기재된 항균제.
[7] 하기 식 (1) :
[화학식 3]
Figure pct00003
로 나타내는 화합물을 유효 성분으로서 함유하고, 리스테리아속에 속하는 세균에 대한 항균용으로서 사용하는 것을 특징으로 하는 항균제.
[8] 하기 식 (1) 또는 식 (2) :
[화학식 4]
Figure pct00004
로 나타내는 화합물의 적어도 어느 것을 50 ppm 이상 함유하는 것을 특징으로 하는 항균제.
[9] 물, 알코올, 식용 유지, 또는 이들 혼합액의 어느 것에, 식 (1) 또는 식 (2) 로 나타내는 화합물이 용해 또는 분산되어 있는 상기 [8] 에 기재된 항균제.
[10] 식 (1) 또는 식 (2) 로 나타내는 화합물 중 적어도 어느 일방이, 차조기과 식물로부터 추출된 것인 상기 [8] 또는 [9] 에 기재된 항균제.
[11] 추가로 호프 추출물을 함유하는 상기 [1] ∼ [10] 의 어느 것에 기재된 항균제.
[12] 식품의 항균용으로서 사용하는 상기 [1] ∼ [11] 의 어느 것에 기재된 항균제.
[13] 상기 [1] ∼ [12] 의 어느 것에 기재된 항균제를, 시료 중에 함유시키는 것을 특징으로 하는 항균 방법.
본 발명의 항균제를 사용함으로써, 시료 (대상물) 에 대하여 매우 적은 첨가량으로, 스타필로코쿠스속, 락토바실루스속, 리스테리아속, 알리시클로바실루스속, 및 바실루스속 등의 그램 양성균, 특히 리스테리아속에 속하는 세균에 대하여 충분한 항균 효과가 발휘된다. 본 발명의 항균제는 예를 들어 식품, 음료, 의료, 의약품, 환경 안전 등의 분야에서 널리 사용할 수 있지만, 특히 식품 보존제로서 유용하여, 본 발명의 항균 방법은 특히 식품의 보존 방법으로서 유용하다.
이하, 본 발명을 상세하게 설명하는데, 이 설명은 본 발명의 실시양태의 일례 (대표예) 로서, 본 발명은 그 요지를 넘어서지 않는 한, 이하의 내용에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 항균제는, 차조기과 식물 추출물에 함유되는 특정 화합물, 즉 상기 식 (1) 및 식 (2) 로 나타내는 화합물의 어느 일방 혹은 양방을 유효 성분으로 하는 것이다. 식 (1) 및 식 (2) 로 나타내는 화합물은, 모두가 차조기과 식물 추출물에 함유되는 비수용성의 화합물이다.
본 발명에 있어서 차조기과 식물 추출물은 한정되지 않는데, 예를 들어 로즈메리 추출물, 샐비어 추출물, 타임 추출물, 및 오레가노 추출물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 추출물이어도 되고, 이들 중에서 로즈메리 추출물이 특히 바람직하다.
로즈메리, 샐비어, 타임, 및 오레가노는 동일한 목 (目) 의 식물로서, 동일한 성분을 함유하고 있다. 또한 이들은 차조기과 식물로서, 동일한 과의 식물 추출물이면, 성분의 비율이 변경되었다고 해도 거의 동일 성분을 함유하고 있다.
또, 추출하는 부위는 한정되지 않고, 잎, 줄기, 꽃, 및 뿌리로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종이어도 되고, 차조기과 식물의 종류, 추출 방법, 추출 조건 등에 따라서 적절히 선택할 수 있다. 특히, 잎 또는 줄기로부터 얻어지는 추출물이 바람직하다.
본 발명에 있어서의 차조기과 식물 추출물은, 상기 차조기과 식물 추출물이면 어떠한 것이어도 되는데, 특히 비수용성의 추출물이 바람직하다. 보다 바람직하게는, 25 ℃ 에서의 물 100 g 에 대한 용해도가 0.1 g 미만인 비수용성의 차조기과 식물 추출물, 바람직하게는 비수용성의 로즈메리 추출물이다. 물에 대한 용해도는 25 ℃ 에서의 물 100 g 에 대하여, 바람직하게는 0.05 g 이하, 더욱 바람직하게는 0.01 g 이하이다.
차조기과 식물 추출물은, 예를 들어 이하에 나타내는 방법에 의하여 조제할 수 있지만, 이하의 방법에만 한정되는 것은 아니다.
먼저, 상기 차조기과 식물, 예를 들어 로즈메리의 잎, 줄기를 건조시켜 헥산, 아세트산 에틸, 에탄올, 에테르, 알칼리수, 중성의 수, 산성수, 또는 이들 혼합액을 사용하여 추출한다. 또는, 초임계 상태나 아임계 상태의 유체, 예를 들어 이들의 상태인 이산화탄소를 사용하여 추출할 수도 있다. 바람직한 추출 방법은 헥산, 헥산/에탄올, 에탄올, 에탄올/물을 사용하는 추출 방법이다.
통상적으로 차조기과 식물, 예를 들어 로즈메리 1 ㎏ 에 대하여, 10 배량의 상기 용매를 사용하여 5 ∼ 80 ℃, 바람직하게는 40 ∼ 70 ℃ 에서 교반 추출하고, 여과하여 여과액을 얻는다. 또한, 잔사를 동일한 용매로 수 차례 세정하여 여과액을 얻는다. 이들 여과액을 합쳐 여과액과 등량의 물로 침전물을 석출시키고, 여과액의 1/10 양의 활성탄을 첨가하여 1 시간 교반하고, 하루를 차가운 곳에서 보존하여 침전물을 여과시킨다. 이 조작을 수 차례 반복하고, 얻어진 여과액을 합치고 감압 농축하여 비수용성 차조기과 식물 추출물을 얻는다.
또, 추출하기 위한 액체를 사용하지 않고 추출할 수도 있고, 예를 들어 차조기과 식물을 가열하여 프레스, 압착하는 등으로서도 차조기과 식물 추출물을 얻을 수 있다.
본 발명의 항균제를 구성하는 상기 식 (1) 또는 상기 식 (2) 의 화합물의 추출 방법은 한정되지 않지만, 상기 차조기과 식물 추출물을, 예를 들어 ODS (옥타데실실릴화 실리카 겔) 칼럼 ; Φ30 ㎜ × 120 ㎜ 를 사용하여, 용리액 CH3CN 을 흘린 후, 수지 중에 남은 성분을 클로로포름/메탄올 = 100/0, 또는 99/1 (체적비) 로 압출하고, 클로로포름 100 % 로 흘렸을 때의 미정제 분획 추출물을 얻는다. 추가로 클로로포름/메탄올 = 99/1 (체적비) 로 세정함으로써, 미정제 분획 추출물을 얻을 수 있다. 이 방법에 의하여 얻어지는 성분은 2 종류로서, 하나는 페루기놀 (상기 식 (1) 의 화합물 ; 이하 이것을 「테르페노이드-1」이라고 하는 경우가 있다), 다른 하나는 천연물에서는 신규 성분 (상기 식 (2) 의 화합물 ; 이하 이것을 「테르페노이드-2」라고 하는 경우가 있다)이다.
이들 화합물의 동정은, NMR (1H-NMR)(1H-핵자기 공명) 에 의하여 실시할 수 있다. 신규 성분인 식 (2) 의 화합물의 NMR 데이터 및 질량 분석 데이터는 다음과 같다.
[화학식 5]
Figure pct00005
본 발명에 있어서, 상기 식 (1) 및 식 (2) 로 나타내는 화합물로는 추출물이어도 되고, 또 추출물로부터 단리된 화합물 혹은 합성 화합물이어도 된다. 바꾸어 말하면, 본 발명의 항균제는 상기 식 (1) 또는 상기 식 (2) 의 화합물을 갖고 있으면, 차조기과 식물로부터의 추출물에는 한정되지 않는다. 추출물을 사용하는 경우에는, 그 추출물을 그대로 항균제로서 적용해도 되나, 그 추출물을 농축, 단리, 및 정제하여 사용하는 것이 바람직하다. 특히, 상기 식 (1) 또는 상기 식 (2) 의 화합물을 차조기과 식물 추출물로부터 추출하고, 또한 농축, 추출, 석출, 단리, 및 정제로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 공정을 거쳐 상기 식 (1) 또는 상기 식 (2) 의 화합물을 얻으면, 그들의 농도를 높일 수 있기 때문에, 본 발명이 목적으로 하는 항균성을 더욱 현저하게 발현시킬 수 있다.
이들 2 종류의 화합물은, 그램 양성균, 특히 리스테리아속에 속하는 세균에 대한 항균 작용을 갖고 있어, 항균제의 유효 성분으로서 사용할 수 있다.
차조기과 식물로부터는 이미 각종 테르페노이드가 단리·동정되어 있다. 그들 중에서, 카르노스산의 항리스테리아균 효과는 알려져 있다. 그러나, 상기 테르페노이드-1, 및 테르페노이드-2 가 비수용성의 차조기과 식물 추출물의 항균 활성의 유효 성분인 것, 또 이들 화합물이 특히 리스테리아속에 속하는 세균에 대하여 우수한 항균 활성을 갖는 것은, 본 발명자들이 아는 한, 본 발명에 있어서 최초로 알아낸 것이다. 또한, 테르페노이드-2 는 천연물로서 신규 물질이고, 그 항균 작용도 본 발명에 있어서 최초로 알아낸 것이다.
본 발명의 항균제는 용액, 분산액, 분말, 조립물 (造粒物) 등의, 어떠한 형태로도 사용할 수 있다. 따라서, 상기 식 (1) 또는 상기 식 (2) 로 나타내는 화합물을 함유하는 배합물로서 사용할 수 있다. 본 발명의 항균제가 용액 또는 분산액인 경우, 사용상의 편리성을 고려하여 물, 에탄올 등의 알코올, 식용의 유지 류, 또는 이들 혼합액 등에, 상기 식 (1) 또는 상기 식 (2) 로 나타내는 화합물이 용해 또는 분산된 것을 바람직하게 사용할 수 있다.
본 발명의 항균제가 배합물인 경우, 상기 식 (1) 또는 상기 식 (2) 로 나타내는 화합물의 함유량은 한정되지 않지만, 이들 화합물의 적어도 어느 것을 통상적으로 50 ppm 이상, 바람직하게는 100 ppm 이상, 보다 바람직하게는 200 ppm 이상 함유하는 것이 바람직하다. 배합물 중에 있어서의 상기 화합물의 함유량이 상기 하한값 미만인 경우에는, 항균제로서의 효과를 충분히 얻을 수 없는 경우가 있다. 배합물 중에 있어서의 상기 화합물의 함유량의 상한에 제한은 없으나, 본 발명의 항균제는 미량으로 충분한 효과를 얻는 점에서, 통상적으로 5 중량% 이하, 나아가서는 2 중량% 이하, 특히는 1 중량% 이하의 함유량이어도 충분한 항균 효과를 얻을 수 있다.
또, 상기 식 (1) 및 상기 식 (2) 의 화합물을 병용하는 경우, 배합물 중에 있어서의 이들 화합물의 합계 함유량도 한정되지 않으나, 통상적으로 50 ppm 이상, 바람직하게는 100 ppm 이상, 보다 바람직하게는 200 ppm 이상 함유하는 것이 바람직하다. 배합물 중에 있어서의 상기 화합물의 합계 함유량이 상기 하한값 미만인 경우에는, 항균제로서의 효과를 충분히 얻을 수 없는 경우가 있다. 배합물 중에 있어서의 상기 화합물의 합계 함유량의 상한에 제한은 없으나, 본 발명의 항균제는 미량으로 충분한 효과를 얻는 점에서, 통상적으로 5 중량% 이하, 나아가서는 2 중량% 이하, 특히는 1 중량% 이하의 함유량이어도 충분한 항균 효과를 얻을 수 있다. 배합물 중에 있어서의 상기 화합물의 합계 함유량이 상기 상한을 초과하는 경우에는, 필요로 하는 항균 효과를 일으키기 위하여 충분한 양인 경우가 있다.
전술한 바와 같이, 차조기과 식물 추출물로는 테르페노이드 등의 공지된 물질이 이미 단리·동정되어 있다. 이들의 각 성분은 테르페노이드-1 및 테르페노이드-2 를 얻기 위한 상기 추출·분획 방법과 동일하게 하여, 추출 용매나 추출 조건 등을 조정함으로써 각 성분을 얻을 수 있다. 차조기과 식물 추출물에 함유되는 성분으로는, 비수용성의 추출물로서 7α-에톡시로즈마놀, 카르노졸, 카르노스산 (12-메톡시-trans-카르노스산), 로즈마놀, 에피로즈마놀, 베틀린, 베틀린산 등을 들 수 있다. 이들 성분의 1 종 또는 2 종 이상을 조합하여 배합물 중에 병용해도 된다. 테르페노이드-1 및/또는 테르페노이드-2 와 병용하는 성분으로는, 로즈마놀, 카르노졸, 카르노스산, 및 베틀린산으로 이루어지는 군에서 선택되는 1 종 이상을 사용하면, 본 발명의 항균제의 항균 작용을 증강시킬 수 있는 경우가 있다. 또, 수용성의 차조기과 식물 추출물을 배합물 중에 병용해도 되며, 예를 들어 로스마린산 등을 들 수 있다.
또, 본 발명의 항균제에는 필요에 따라서 유화제, 증량제 등을 첨가 할 수 있다.
상기 유화제로서, 예를 들어 폴리글리세린라우르산에스테르, 폴리글리세린미리스트산에스테르, 폴리글리세린팔미트산에스테르, 폴리글리세린스테아르산에스테르, 폴리글리세린올레산에스테르, 폴리글리세린베헨산에스테르 등의 폴리글리세린 지방산에스테르 ; 자당 옥탄산에스테르, 자당 데칸산에스테르, 자당 라우르산에스테르, 자당 미리스트산에스테르, 자당 팔미트산에스테르, 자당 스테아르산에스테르, 자당 올레산에스테르 등의 자당 지방산에스테르 ; 폴리소르베이트 40, 60, 65, 80 등의 폴리소르베이트류 ; 레시틴 분해물 등을 들 수 있고, 이들은 2 종 이상을 병용해도 된다. 유화제의 함유량은 한정되지 않지만, 테르페노이드-1 및 테르페노이드-2 의 합계량에 대하여 통상적으로 0.001 ∼ 1000 중량%, 바람직하게는 0.01 ∼ 90 중량%, 보다 바람직하게는 0.1 ∼ 50 중량%, 더욱 바람직하게는 1 ∼ 20 중량% 이다.
상기 증량제로는, 예를 들어 덱스트린, α-시클로덱스트린, β-시클로덱스트린, γ-시클로덱스트린, 가공 전분 이외에 자당, 유당 등의 당류 ; 올리고토스, 트레할로스, 자일리톨, 에리트리톨 등의 당 알코올류 ; 베틀린산, 베틀린산에스텔 유도체 등의 트리테르펜류를 들 수 있고, 이들은 2 종 이상을 병용해도 된다. 증량제의 함유량은 한정되지 않지만, 테르페노이드-1 및 테르페노이드-2 의 합계량에 대하여 통상적으로 0.01 ∼ 1000 중량%, 바람직하게는 0.1 ∼ 90 중량%, 보다 바람직하게는 0.5 ∼ 50 중량%, 더욱 바람직하게는 1 ∼ 20 중량% 이다.
본 발명에서는 비타민 C, 토코페롤, 비타민 P, 클로로겐산, 원두커피 추출물, 해바라기 추출물, 포도 종자물, α-G 루틴, 카테킨, 녹차 추출물, 로즈메리 추출물 등의 다른 산화 방지제를 병용해도 된다. 이들은 2 종 이상을 병용해도 되고, 그 함유량은 한정되지 않지만, 테르페노이드-1 및 테르페노이드-2 의 합계량에 대하여 통상적으로 0.01 ∼ 1000 중량%, 바람직하게는 0.1 ∼ 50 중량%, 보다 바람직하게는 0.5 ∼ 30 중량%, 더욱 바람직하게는 1 ∼ 20 중량% 이다.
본 발명의 항균제는, 미생물에 대하여 효과적인 항균 활성을 나타내는데, 특히 그램 양성균, 예를 들어 스타필로코쿠스 (Staphylococcus) 속, 락토바실루스 (Lactobacillus) 속, 리스테리아 (Listeria) 속, 알리시클로바실루스 (Alicyclobacillus) 속, 및 바실루스 (Bacillus) 속으로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 속에 속하는 세균에 대하여 사용하는 것이 바람직하다.
특히, 본 발명의 항균제는 스타필로코쿠스·아우레우스 (Staphylococcus aureusu), 락토바실루스·플란타륨 (Lactobacillus plantarum), 리스테리아·모노시토제네스 (Listeria monocytogenes), 알리시클로바실루스·애시도테레스트리스 (Alicyclobacillus acidoterrestris), 및 바실루스·서브틸리스 (Bacillus subtilis) 로 이루어지는 군에서 선택되는 종에 속하는 세균에 대하여 현저한 효과를 발휘한다.
또, 식 (1) 또는 식 (2) 로 나타내는 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 항균제는, 리스테리아 (Listeria) 속에 속하는 세균, 예를 들어 리스테리아·모노시토제네스 (Listeria monocytogenes) 에 대한 항균제로서 특히 유효하다.
본 발명의 항균제는 예를 들어, 식품, 음료, 의료, 의약품, 환경 안전 등의 분야에서 널리 사용할 수 있는데, 특히 식품 보존제로서 유용하다. 본 발명의 항균제를, 이들 분야에서의 여러 종류의 시료에 첨가함으로써, 시료 중에 있어서의 항균 활성을 발현할 수 있다. 또한, 본 발명에 있어서 시료란, 본 발명의 항균제를 작용시키는 대상물을 의미한다.
상기와 같이, 천연물로부터 추출되어 리스테리아 (Listeria) 속에 속하는 세균에 대하여 높은 항균 활성을 갖고, 또한 불쾌한 악취를 갖지 않는 항균제는 본 발명의 항균제 이외에는 확인되고 있지 않다.
본 발명의 항균제를 첨가하는 시료로는, 미생물이 생육하기 쉬운 식품이 유효하고, 그 구체예로는 수산, 축육, 유지 가공품 등을 들 수 있다. 특히, 열화되기 쉬운 수산, 축육, 유지 가공품, 및 장기간 보존하는 수산, 축육, 유지 가공품 등에 바람직하게 사용할 수 있다. 그 구체예로는, 선어, 건어물, 하룻밤 말린 생선, 미림장 양념 생선, 조개류, 붉돔, 갑각류, 다져서 으깬 어육, 수산 반죽 식품, 진귀한 식품, 어육 소세지, 염장품, 김, 해조 식품, 닭고기, 돼지고기, 쇠고기, 양고기, 소시지, 햄, 그들을 가공한 제품 등이 있다. 또, 사람의 식용뿐만 아니라, 패트 푸드나 사료에도 바람직하게 적용할 수 있다. 나아가서는, 축육, 수산물 용도뿐만 아니라, 토양을 이용하여 생산된 농산물 (야채, 근채, 과일 등) 의 부패 방지를 위한 항균제로서 사용할 수 있다.
본 발명의 항균제를 시료에 첨가할 때의 농도는, 상기 식 (1) 및/또는 (2) 로 나타내는 화합물의 어느 일방 혹은 양방의 합계량으로서 통상적으로 0.01 ∼ 10000 ppm, 바람직하게는 0.1 ∼ 5000 ppm, 더욱 바람직하게는 1 ∼ 1000 ppm 이다.
또, 본 발명의 항균제는 그밖의 항균제, 예를 들어 차조기과 식물 추출물로서 이미 알려져 있는 카르노스산이나, 호프 추출물인 호프산, 나이신 (나이신 A, 나이신 Z), 폴리리신, 이리 단백, 리소자임 등과 조합하여 사용함으로써, 항균 활성이 더욱 우수한 항균제로 할 수 있다.
특히, 본 발명의 항균제와 호프산 등의 호프 추출물을 병용하면, 호프산이 갖는 특유의 악취가 저감됨과 함께, 높은 항균성을 갖게 되어 천연물 유래의 항균제로서 유용하다.
또한, 본 발명의 항균제는 식품의 항균용으로서 사용하는 것 외에, 식품을 취급하는 환경 등에서 사용하는 살균제로서도 바람직하게 사용할 수 있다. 구체적으로는, 식품을 취급하는 사람의 손이나 의복, 조리 기구, 조리실 등을 청정하게 유지하기 위한 살균제로서 사용할 수도 있다. 이와 같은 용도의 경우에는 분말, 액상, 스프레이 등으로서 사용하면 바람직하다.
실시예
이하, 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명하는데, 본 발명은 그 요지를 넘어서지 않는 한 이들 실시예에 한정하여 해석되지 않는다.
[실험예 1]
(비수용성 로즈메리 추출물의 제조)
로즈메리 1 ㎏ 에 50 중량% 함수 에탄올 10 ℓ 를 첨가하여 3 시간 가열 환류하고, 뜨거운 채로 여과하여 여과액을 얻었다. 잔사를 50 중량% 함수 에탄올 6 ℓ 로 동일하게 추출하는 조작을 추가로 2 회 반복하여 여과액을 얻었다. 이들 여과액을 합치고, 물 5 ℓ 를 첨가하여 침전물을 석출시켰다. 이것에 활성탄 100 g 을 첨가하여 1 시간 교반하고, 하룻밤 차가운 곳에서 보존한 후에 여과하여 침전과 활성탄의 혼합물을 얻었다. 이 혼합물에 에탄올 4 ℓ 를 첨가하여 3 시간 가열 환류하고, 뜨거운 채로 여과하여 여과액을 얻었다. 잔사를 에탄올 2.4 ℓ 로 동일하게 추출하는 조작을 추가로 2 회 반복하여 여과액을 얻었다. 이들 여과액을 합쳐 감압 농축하고, 에탄올을 증류 제거하여 분말 형상의 비수용성 로즈메리 추출물 (카르노졸 및 카르노스산의 함유량 : 24.9 중량%) 을 얻었다.
(비수용성 로즈메리 추출물의 유효 성분의 분리·동정)
비수용성 로즈메리 추출물을, ODS (옥타데실실릴화 실리카 겔) 칼럼 (Φ30 ㎜ × 120 ㎜) 을 사용하여, 용리액으로서 아세토니트릴을 흘린 후, 수지 중에 남은 성분을, 클로로포름/메탄올 (체적비) = 100/0, 99/1 로 압출하고, 클로로포름100 % 로 흘렸을 때의 미정제 분획 로즈메리 추출물을 얻었다. 추가로, 클로로포름/메탄올 (체적비) = 99/1 로 세정한 후, 2 종류의 성분을 얻을 수 있었다. 이들 성분을 1H-NMR 에 의한 구조 해석을 실시한 결과, 하나는 페루기놀 (테르페노이드-1 ; 식 (1) 의 화합물) 이고, 또 하나는 천연물로는 신규 성분 (테르페노이드-2 ; 식 (2) 의 화합물) 인 것을 알았다.
신규 성분인 테르페노이드-2 의 NMR (1H-NMR) 데이터 및 질량 분석 데이터는 다음과 같다.
[화학식 6]
Figure pct00006
(리스테리아·모노시토제네스에 대한 항균 활성)
비수용성 로즈메리 추출물의 단리 성분 (테르페노이드-1, 테르페노이드-2) 을 DMSO (디메틸술폭사이드) 로 2,000 ppm 의 농도로 용해시키고, 항균 활성 시험용의 각 샘플로 하였다.
항균 시험은 리스테리아·모노시토제네스 (Listeria monocytogenes) JCM 2873 주를 사용하여, 다음과 같이 실시하였다.
(1) 배양액의 조제
Mueller Hinton Broth (MHB) 배지 8.95 ㎖ 를 시험관에 넣고, 오토클레이브로 멸균 처리하였다. 배지 농도는 샘플 50 ㎕ 를 첨가했을 때의 규정 농도가 되도록 조정하였다.
(2) 균액의 조제
MHB 배지에서 상기 균주를 37 ℃ 에서 1 일간 진탕 배양한 것을, MHB 배지에서 적당한 균 농도 (3.1 × 104 cfu/㎖) 로 희석하였다.
(3) 항균 시험
상기 (1) 에서 조제한 MHB 배지 8.95 ㎖ 가 들어간 시험관에, 샘플 50 ㎕ 와, 상기 (2) 에서 조제한 균액 1 ㎖ 를 첨가하여 교반한 후 (시험시의 단리 성분 농도는 10 ppm), 37 ℃ 에서 24 h 정치 (精置) 하였다. 또한, 샘플 대신에 멸균수 및 에리트로마이신 (에탄올로 2,000 ppm 의 농도로 용해) 을 첨가한 것을, 각각 음성 대조 및 양성 대조로 하였다.
(4) 판정
37 ℃ 에서 24 h 정치한 시험관으로부터 배양액을 1 백금 루프로 채취하여 Mueller Hinton 한천 배지에 도말 (塗抹) 하였다. 37 ℃/2 일 배양 후, 한천 배지 상의 콜로니 형성의 유무 및 정도를 판정하였다.
그 결과, 멸균수를 첨가한 음성 대조 배지에는 다수의 콜로니 (3 × 108 cfu/㎖) 가 형성되었다. 한편, 샘플 (테르페노이드-1, 및/또는 테르페노이드-2) 을 첨가한 배지, 양성 대조 배지에는 콜로니의 형성은 확인되지 않았다. 이상의 결과로부터, 테르페노이드-1, 및 테르페노이드-2 는 우수한 항균 활성을 갖는 것을 알 수 있었다.
[실험예 2]
(추출 성분의 분획)
실험예 1 과 동일한 방법으로 분말 형상의 비수용성의 로즈메리 추출물 902 ㎎ 을 얻었다. 이것을 소량의 아세토니트릴에 용해시켜 ODS (옥타데실실릴화 실리카 겔) 30 g 의 칼럼 (Φ30 ㎜ × 120 ㎜) 에 주입한 후, 물/아세토니트릴 혼합액을 사용한 스텝 그레디언트법에 의하여 용출하였다. 용출액의 혼합 비율은 물/아세토니트릴 (체적비) = 80:20, 60:40, 40:60, 20:80, 0:100 으로 하고, 각 150 ㎖ 를 사용하였다. 다음으로, 칼럼을 클로로포름 150 ㎖ 로 용출한 후, 추가로 메탄올 150 ㎖ 로 용출하였다.
물/아세토니트릴 (체적비) = 60:40, 40:60, 20:80 의 용출액은, 각각 실리카 겔의 박층 크로마토그래피 (TLC) 로 분획하고, 각 성분을 NMR (1H-NMR) 로 분석함으로써 표 1 과 같이 동정하였다.
아세토니트릴 (100 %), 클로로포름 및 메탄올의 용출액은 모두를 혼합하여 농축 건고시키고, 추가로 이하의 실리카 겔에 의한 분획을 실시하였다. 즉, 농축 건고물을 클로로포름에 용해시켜 실리카 겔 15 g 을 충전시킨 칼럼에 주입한 후, 클로로포름/메탄올 혼합액을 사용한 스텝 그레디언트법에 의하여 용출하였다. 용출액의 혼합 비율은 클로로포름/메탄올 (체적비) = 100:0, 99:1, 98:2, 97:3, 96:4, 95:5, 0:100 으로 하고, 각 150 ㎖ 를 사용하였다.
각 용출액은 농축 건고시킨 후, 고속 액체 크로마토그래피 (HPLC) 로 추가로 분획을 실시하였다. HPLC 는 ODS 칼럼을 사용하여 물/메탄올 혼합 용액 (체적비 10:90) 으로 용출하였다. 클로로포름/메탄올 (체적비) = 98:2, 96:4, 0:100 의 용출액의 건고물로부터, NMR (1H-NMR) 로 분석함으로써, 표 1 과 같이 동정하였다.
칼럼 용출액 조성
(체적비)		 분획 번호 분획 성분 분취량
(㎎)


ODS		 물 60 아세토니트릴 40 1 로즈마놀 3.6
에피로즈마놀 1.6
물 40 아세토니트릴 60 2 7α-에톡시로즈마놀 5.6
카르노졸 14.5
물 20 아세토니트릴 80 3 카르노졸 2.7
12-메톡시-trans-카르노스산 3.0


실리카 겔		 클로로포름 98 메탄올 2
 4 베틀린산 5.2
클로로포름 96 메탄올 4 5 베틀린 4.4
클로로포름 0 메탄올 100 6 테르페노이드-1 4.8
테르페노이드-2 2.3
(리스테리아·모노시토제네스에 대한 항균 활성)
상기에서 얻어진 각 단리 성분을 디메틸술폭사이드 (칸토 화학사 제조) 로 희석하여, 각각 분획품 농도 (중량%) 로서 2 %, 1 %, 0.5 % 의 3 종류로 조제하였다. 포지티브 컨트롤로서 에리트로마이신 (와코 쥰야쿠 공업사 제조) 을 에탄올 (쥰세이 화학사 제조) 로 용해시키고, 1000 ppm, 500 ppm, 250 ppm 의 3 종의 농도로 조제하였다. 네거티브 컨트롤로서 멸균수를 사용하였다.
항균 시험은 리스테리아·모노시토제네스 (Listeria monocytogenes) ATCC49594 주를 사용하여 다음과 같이 실시하였다.
(1) 배양액의 조제
브레인 하트 인휴젼 배지 (BHI)(닛스이 제약사 제조) 8.9 ㎖ 를 시험관에 넣고, 오토클레이브 (토미 정공사 제조, TOMY BS-325) 로 처리하였다. 배지 농도는 상기 각 시험액을 0.1 ㎖ 첨가했을 때 규정 농도가 되도록 조제하였다.
(2) 균액의 조제
BHI 배지에서 상기 균주를 37 ℃ 에서 1 일간 진탕 배양한 것을, BHI 배지에서 적당한 균농도 (2.0 × 103 cfu/㎖) 로 희석하였다.
(3) 항균 시험
상기 (1) 에서 조제한 BHI 배지 8.9 ㎖ 가 들어간 시험관에, 조제된 시험액 0.1 ㎖ 와, 상기 (2) 에서 조제한 균액 1 ㎖ 를 첨가하여 교반한 후, 30 ℃ 에서 24 h 정치하였다.
(4) 저해율의 평가
30 ℃ 에서 24 h (시간) 정치한 시험관의 배양액 탁도를, 탁도계 (타이테크 사제, 미니 포토 518R) 를 사용하여 파장 660 ㎚ 에서 측정하였다. 시험액 대신에 디메틸 술폭사이드를 0.1 ㎖ 첨가한 배양액의 경우의 탁도치를 A 로 했을 경우에, 이하의 식에서 저해율을 산출하였다.
저해율 (%) = 〔(A - [배양액의 탁도])/A〕× 100
(5) 균의 증식성 평가
30 ℃ 에서 24 h 정치한 시험관의 배양액을, 인산 완충 용액 (PBS) 으로 희석하여 BHI 의 한천 배지에 도말하였다. 이것을 37 ℃ 에서 24 h 배양한 후, 한천 배지 상의 균수를 현미경 관찰에 의하여 측정하였다. 또한, PBS 에서의 희석은, 24 h 후에 현미경으로 균수를 측정할 수 있는 농도가 되도록, 미리 배양액을 102 ∼ 109 배의 범위에서 적절히 희석하였다 (24 h 후의 균수는, 미리 PBS 로 희석한 비율에 따라서 보정하였다).
에리트로마이신, 테르페노이드-1, 및 테르페노이드-2 를 함유하는 배양액의 저해율 및 균의 증식성 평가 결과를 표 2 에 나타낸다. 포지티브 컨트롤로 한 합성 항균제인 에리트로마이신에서는, 2.5 ∼ 10 ppm 의 농도 범위에서 높은 항균성을 나타냈다. 천연 추출물인 테르페노이드-1 및 테르페노이드-2 에 대해서도, 50 ppm 의 농도 이상에서 리스테리아·모노시토제네스 (Listeria monocytogenes) 에 대한 항균 활성이 확인되었다. 또한 테르페노이드-1 또는 테르페노이드-2 의 농도를 상승시킴으로써 현저한 항균 활성을 나타냈다.
테르페노이드-1, 및 테르페노이드-2 이외의 추출 성분에 대하여 테르페노이드-1, 및 테르페노이드-2 와 동일한 조건에서 평가한 저해율 및 균의 증식성 결과를 표 3 에 나타낸다. 이 결과, 7α-에톡시로즈마놀, 카르노졸, 12-메톡시-trans-카르노스산, 로즈마놀, 에피로즈마놀, 및 베틀린산에서는, 모두 리스테리아·모노시토제네스 (Listeria monocytogenes) 에 대한 항균 활성이 낮거나, 또는 항균 활성을 볼 수 없었다.
첨가물질의
첨가농도 (ppm)		 배양액의
탁도		 저해율
(%)		 균수
(cfu/㎖)
물 --- 0.566 --- 5.9×1010
디메틸술폭사이드 --- 0.509 기준 6.8×109


첨

가

물

질
에리트로마이신		 2.5 0.011 97.8 3.7×102
5 0.022 95.6 9.5×102
10 -0.008 98.4 1.8×102

테르페노이드-1		 50 0.485 4.6 3.8×109
100 0.290 43.0 1.6×109
200 -0.003 100 3.8×106

테르페노이드-2		 50 0.472 7.2 4.4×109
100 0.402 21.0 2.5×109
200 0.268 47.2 1.3×109
첨가물질의
첨가농도(ppm)		 저해율
(%)		 균수
(cfu/㎖)


첨

가

물

질
7α-에톡시로즈마놀		 50 4.0 2.5×109
100 0.5 3.6×109
200 2.6 3.8×109

카르노졸		 50 0.0 4.3×109
100 0.0 4.7×109
200 0.0 3.9×109

12-메톡시-trans-카르노스산		 50 11.8 3.1×109
100 17.7 4.1×109
200 20.6 4.3×109

로즈마놀		 50 10.2 3.9×109
100 5.1 3.7×109
200 16.0 3.9×109

에피로즈마놀		 50 0.0 4.0×109
100 0.0 4.2×109
200 0.0 3.2×109

베틀린산		 50 0.0 4.0×109
100 0.0 4.5×109
200 0.0 3.0×109
본 발명의 항균제는 천연물에서 얻을 수 있고, 소량의 함유량으로 특히 리스테리아 (Listeria) 속에 속하는 세균에 대하여 높은 항균 활성을 가지며, 또한 불쾌한 악취를 갖지 않기 때문에, 식품, 음료, 의료, 의약품, 환경 안전 등의 분야뿐만 아니라, 넓은 분야에서 항균 물질로서 유용하다.
요즈음의 에너지 삭감, 지구 환경 대책, 인구증가 대책, 식료 문제 등을 감안하면, 본 발명의 항균제를 사용함으로써 특히 신선한 음식품에 대한 부패를 억제할 수 있어 음식품을 유효하게 활용할 수 있게 된다. 즉, 본 발명의 항균제는 축산, 수산, 식품 가공, 음식품 제조, 음식품 판매, 유통, 의료, 위생 등 여러 산업에서 유용하다.
또한, 2008년 8월 4일에 출원된 일본 특허 출원 2008-201147 호의 명세서, 특허 청구의 범위, 및 요약서의 전체 내용을 여기에 인용하여, 본 발명의 명세서의 개시로서 받아들인다.

Claims (13)

  1. 차조기과 식물 추출물 중에 함유되는, 하기 식 (1) 또는 식 (2) :
    [화학식 1]
    Figure pct00007

    로 나타내는 화합물의 어느 일방 혹은 양방을 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 항균제.
  2. 제 1 항에 있어서,
    차조기과 식물 추출물이 로즈메리 추출물, 샐비어 추출물, 타임 추출물, 및 오레가노 추출물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 추출물인 항균제.
  3. 하기 식 (2) :
    [화학식 2]
    Figure pct00008

    로 나타내는 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 항균제.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    그램 양성균에 속하는 세균에 대하여 항균 활성을 나타내는 항균제.
  5. 제 4 항에 있어서,
    그램 양성균에 속하는 세균이 스타필로코쿠스 (Staphylococcus) 속, 락토바실루스 (Lactobacillus) 속, 리스테리아 (Listeria) 속, 알리시클로바실루스 (Alicyclobacillus) 속, 및 바실루스 (Bacillus) 속으로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 속에 속하는 세균인 항균제.
  6. 제 4 항 또는 제 5 항에 있어서,
    그램 양성균에 속하는 세균이 스타필로코쿠스·아우레우스 (Staphylococcus aureusu), 락토바실루스·플란타륨 (Lactobacillus plantarum), 리스테리아·모노시토제네스 (Listeria monocytogenes), 알리시클로바실루스·애시도테레스트리스 (Alicyclobacillus acidoterrestris), 및 바실루스·서브틸리스 (Bacillus subtilis) 로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 종에 속하는 세균인 항균제.
  7. 하기 식 (1) :
    [화학식 3]
    Figure pct00009

    로 나타내는 화합물을 유효 성분으로서 함유하고, 리스테리아속에 속하는 세균에 대한 항균용으로서 사용하는 것을 특징으로 하는 항균제.
  8. 하기 식 (1) 또는 식 (2) :
    [화학식 4]
    Figure pct00010

    로 나타내는 화합물의 적어도 어느 것을 50 ppm 이상 함유하는 것을 특징으로 하는 항균제.
  9. 제 8 항에 있어서,
    물, 알코올, 식용 유지, 또는 이들 혼합액의 어느 것에, 식 (1) 또는 식 (2) 로 나타내는 화합물이 용해 또는 분산되어 있는 항균제.
  10. 제 8 항 또는 제 9 항에 있어서,
    식 (1) 또는 식 (2) 로 나타내는 화합물 중 적어도 어느 일방이, 차조기과 식물로부터 추출된 것인 항균제.
  11. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
    추가로 호프 추출물을 함유하는 항균제.
  12. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서,
    식품의 항균용으로서 사용하는 항균제.
  13. 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 기재된 항균제를, 시료 중에 함유시키는 것을 특징으로 하는 항균 방법.
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