KR20110020777A - 냉각 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은, 하나 이상의 제 1 냉각 화합물, 하나 이상의 다른 제 2 냉각 화합물, 및 상기 제 1 냉각 화합물에 대한 하나 이상의 섭취가능한 비극성 용매의 혼합물로서, 제 1 냉각 화합물 : 제 2 냉각 화합물 : 용매의 중량 비가 1 : 1.5 내지 2.25 : 2 내지 4.4인 액체 냉각 조성물에 관한 것이다.

Description

냉각 조성물{COOLING COMPOSITION}
본 발명은, 실용 제형에 사용하기 위한 냉각 화합물들의 혼합물에 관한 것이다.
냉각 화합물, 즉 신체의 피부나 점막에 냉각 감각(cooling sensation)을 부여하는 화합물은 당 분야에 잘 알려져 있으며 널리 사용되고 있다. 성공적인 이러한 화합물의 예는, (1R,2S,5R)-N-에틸-2-아이소프로필-5-메틸사이클로헥산-카복스아마이드 및 2-아이소프로필-N,2,3-트라이메틸부탄아마이드(각각, WS-3(상표명) 및 WS-23(상표명)으로 시판됨)이다. 최근 가장 효과적인 냉각 화합물은 (1R,2S,5R)-N-(4-(시아노메틸)페닐)-2-아이소프로필-5-메틸사이클로헥산-카복스아마이드(에버쿨(Evercool, 상표명) 180)이다.
상기 냉각 화합물의 한가지 문제점은 그의 최대 포텐셜의 달성이었다. 몇몇 냉각 화합물은 용매에 잘 용해되지 않으며, 이는, 몇몇 제품에 첨가될 수 있는 양 및 이에 따라 감지될 수 있는 효과가 제한됨을 의미한다. 이러한 상황을 개선할 수 있는 방법으로서 캡슐화 기술에 의한 제어 방출이 제안되었지만, 캡슐화에 사용되는 용매와의 용해도 문제가 다시 발생하였다. 또한, 상기 화합물의 바람직하지 않은 결정화의 문제가 존재할 수 있다.
본 발명에서, 용해될 수 있는 양 및 이에 따라 제품에 사용될 수 있는 양을 상당히 증가시킬 수 있음이 밝혀졌다. 이에 따라, 하나 이상의 제 1 냉각 화합물, 하나 이상의 다른 제 2 냉각 화합물, 및 상기 제 1 냉각 화합물에 대한 하나 이상의 섭취가능한 비극성 용매의 혼합물로서 제 1 냉각 화합물 : 제 2 냉각 화합물 : 용매의 중량 비가 1 : 1.5 내지 2.25 : 1.75 내지 4.4인 액체 냉각 조성물이 제공된다.
또한, 하나 이상의 제 1 냉각 화합물을 하나 이상의 다른 제 2 냉각 화합물, 및 상기 제 1 냉각 화합물에 대한 하나 이상의 섭취가능한 비극성 용매와 배합하는 단계; 및 생성 혼합물을 제품에 첨가하는 단계를 포함하는, 하나 이상의 제 1 냉각 화합물을 제품에 혼입하는 방법이 제공된다.
"액체"란, 조성물이 형성되었을 때 액체이고, 따라서 적어도 최종 제품 또는 포획된 형태에 혼입될 때까지 액체로 남아있음을 의미한다. 이러한 조성물의 특징은, 실온에서 상당 기간, 즉 몇 시간 내지 몇 주 동안 액체로 남아있을 수 있다는 것이다. 몇몇 경우, 이러한 조성물은 가공될 때까지 승온에서 액체를 유지할 수 있다. 어느 경우에도 결정화는 바람직하지 않지만, 조성물이 최종 제품 또는 포획된 형태로 혼입되었을 때 결정화가 일어나는 것은 허용가능하다.
상기 조성물은, 제 1 및 제 2 냉각 화합물로 지정된 2가지 상이한 유형의 냉각 화합물을 갖는다. "제 1" 냉각 화합물이란, 75℃ 이상의 융점을 갖는 냉각 화합물을 의미하고, 제 2 냉각 화합물은 90℃ 미만의 융점을 갖는다.
몇몇 냉각 화합물, 예를 들어 (1R,2S,5R)-2-아이소프로필-5-메틸-N-(2-(피리딘-2-일)에틸)사이클로헥산카복스아마이드(에버쿨(상표명) 190)는 제 1 또는 제 2 냉각 화합물이 될 수 있는 융점을 갖는다. 이 경우, 상기 화합물은 제 1 또는 제 2 냉각 화합물로서 선택되며, 다른 제 2 또는 제 1 냉각 화합물이 이와의 배합을 위해 선택된다.
상기 제 1 냉각 화합물의 전형적인 예는 (1R,2S,5R)-N-에틸-2-아이소프로필-5-메틸사이클로헥산카복스아마이드, (1R,2S,5R)-N-(4-(시아노메틸)페닐)-2-아이소프로필-5-메틸사이클로헥산카복스아마이드(에버쿨(상표명) 180), (1R,2S,5R)-2-아이소프로필-5-메틸-N-(2-(피리딘-2-일)에틸)사이클로헥산카복스아마이드(에버쿨(상표명) 190)를 포함한다.
상기 제 2 냉각 화합물의 전형적인 예는 멘틸 락테이트, 2-아이소프로필-N,2,3-트라이메틸부탄아마이드(WS-23(상표명)), (1R,2S,5R)-2-아이소프로필-5-메틸-N-(2-(피리딘-2-일)에틸)사이클로헥산카복스아마이드(에버쿨(상표명) 190)를 포함한다.
본원에 사용하기 위한 비극성 용매는 섭취가능한 액체이며, 즉 이는 식품, 음료 및 경구-투여가능한 약품에 사용될 수 있는 용매이다. 이는 어느 정도 이상, 바람직하게는 0.0005 g/mL 이상 정도로 상기 제 1 냉각 화합물을 용해시킬 수 있다.
이러한 용매의 전형적인 예는 미글리올(Mygliol, MCT)), 페퍼민트 오일, 스피어민트 오일, 트라이아세틴, 오렌지 오일, 레몬 오일, 라임 오일, 액체 향미제 및 멘톨을 포함한다.
특히, 상기 조성물은
(1R,2S,5R)-N-(4-(시아노메틸)페닐)-2-아이소프로필-5-메틸사이클로헥산카복스아마이드(에버쿨(상표명) 180)/멘틸 락테이트/미글리올;
(1R,2S,5R)-N-(4-(시아노메틸)페닐)-2-아이소프로필-5-메틸사이클로헥산카복스아마이드(에버쿨(상표명) 180)/멘틸 락테이트/트라이아세틴;
(1R,2S,5R)-N-(4-(시아노메틸)페닐)-2-아이소프로필-5-메틸사이클로헥산카복스아마이드(에버쿨(상표명) 180)/2-아이소프로필-N,2,3-트라이메틸부탄아마이드(WS-23(상표명))/미글리올;
(1R,2S,5R)-2-아이소프로필-5-메틸-N-(2-(피리딘-2-일)에틸)사이클로헥산카복스아마이드(에버쿨(상표명) 190)/멘틸 락테이트/미글리올;
(1R,2S,5R)-2-아이소프로필-5-메틸-N-(2-(피리딘-2-일)에틸)사이클로헥산카복스아마이드(에버쿨(상표명) 190)/2-아이소프로필-N,2,3-트라이메틸부탄아마이드(WS-23(상표명))/미글리올;
(1R,2S,5R)-N-(4-(시아노메틸)페닐)-2-아이소프로필-5-메틸사이클로헥산카복스아마이드(에버쿨(상표명) 180)/멘틸 락테이트/페퍼민트 오일; 또는
(1R,2S,5R)-N-(4-(시아노메틸)페닐)-2-아이소프로필-5-메틸사이클로헥산카복스아마이드(에버쿨(상표명) 180)/(1R,2S,5R)-2-아이소프로필-5-메틸-N-(2-(피리딘-2-일)에틸)사이클로헥산카복스아마이드(에버쿨(상표명) 190)/멘틸 락테이트/트라이아세틴
을 포함한다.
특정 실시양태에서, 제 1 냉각 화합물 : 제 2 냉각 화합물 : 용매의 비는 1 : 1.8 내지 2.2 : 2.5 내지 3.5이다.
본 발명의 액체 조성물은 예외적으로 강건성이며, 또한 몇몇 예외적으로, 심지어 다양한 온도 및 습도 조건에서도 우수한 저장 안정성을 갖고 침전을 거의 또는 전혀 나타내지 않는다. 상기 조성물은 모든 방식의 식품, 음료 및 경구-투여가능한 약품에 용이하게 혼입될 수 있다.
상기 조성물은, 점막(예컨대, 구강 점막) 또는 피부에 적용되어 냉각 감각을 제공하는 제품에 사용될 수 있다. "적용"이란, 임의의 접촉 형태, 예를 들어 구강 섭취, 국소 적용, 또는 담배 제품의 경우 흡입을 의미한다. 피부에 적용하는 경우, 이는 예를 들어 크림 또는 연고 중에 이러한 화합물이 포함되는 것일 수 있다. 따라서, 전술된 바와 같은 냉각 조성물을 효과량으로 포함하는 제품을 점막 또는 피부에 적용함으로써 냉각 감각을 제공하는 방법이 제공된다.
점막에 적용되는 제품은 비제한적으로, 입으로 섭취되어 삼켜지는 식품 및 음료, 및 영양가 이외의 이유로 섭취되는 제품, 예컨대 세정, 상쾌함, 치료 및/또는 탈취 목적으로 구강 점막에 적용될 수 있는, 정제, 트로키(troche), 구강청결제, 목 스프레이, 치약 및 츄잉 껌을 포함한다.
피부에 적용되는 제품은 비제한적으로, 의학적 또는 다른 이유로 신체의 피부에 적용가능한, 향수, 세면용품, 화장품, 예컨대 로션, 오일, 연고 및 목욕 제제를 포함한다.
식품 및 음료의 특정 예는 비제한적으로, 냉동 과자, 예컨대 아이스크림 및 샤베트; 디저트, 예컨대 젤리 및 푸딩; 과자, 예컨대 케이크, 쿠키, 초콜릿, 츄잉 껌; 잼; 사탕; 빵; 차 음료, 예컨대 녹차, 홍차, 카모마일 차, 뽕잎 차, 루이보스 차, 페퍼민트 차; 스프; 양념; 인스턴트 음료; 간식용 음식 등을 포함한다.
국소 적용 제품의 추가의 예는 비제한적으로, 스킨 케어 화장품, 예컨대 클렌징 티슈, 탤컴 파우더, 안면 크림, 로션, 토닉 및 젤; 핸드 크림, 핸드 및 바디 로션, 셀룰라이트 방지/슬림화 크림 및 로션, 밤(balm), 젤, 스프레이 및 크림; 썬밤 화장품, 예컨대 썬스크린 로션, 밤, 젤, 스프레이 및 크림; 에프터-썬 로션, 스프레이 및 크림; 비누, 이쑤시개, 립스틱, 목욕 제제, 탈취 및 발한제, 페이스 워시 크림, 마사지 크림 등을 포함할 수 있다.
구강 점막에 적용되는 제품의 추가의 예는 비제한적으로, 구강 케어 제품, 예컨대 치약, 치아 젤, 치아 파우더, 치아 미백 제품, 치실, 프라그 방지 및 치은염 방지 조성물, 비염 증상(nasal symptom)의 치료를 위한 조성물 등을 포함할 수 있다.
따라서, 구강 점막에 적용되는 제품 및 피부에 적용되는 제품(예컨대, 국소 제품, 구강 케어 제품, 비강 케어 제품, 화장실 제품, 섭취가능한 제품 및 츄잉 껌 등)으로 이루어진 군으로부터 선택되고, 제품 베이스 및 전술된 바와 같은 하나 이상의 냉각 조성물을 효과량으로 포함하는 최종 제품이 또한 제공된다.
전술된 냉각 조성물은 또한, 공지된 천연 감각제 화합물, 예컨대 잠부(jambu), 갈란갈(galangal), 갈란갈 아세테이트, 산슐(sanshool), 캡스카시안(capscacian), 고추 및 생강, 또는 당업자에게 일반적으로 공지된 다른 향미 및 방향 성분과 배합될 수 있다. 향미 및 방향 성분의 적합한 예는 알코올, 알데하이드, 케톤, 에스터, 에터, 아세테이트, 나이트릴, 터펜 탄화수소, 질소-함유 또는 황-함유 헤테로환형 화합물을 포함한다. 향미 및 방향 성분은 천연 또는 합성 기원일 수 있다. 이들 중 대다수는 예를 들어 참고 문헌[S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, New Jersey, USA]에 열거되어 있다.
상기 냉각 조성물은, 상기 조성물을 제품과 직접 혼합함으로써 단순히 제품에 사용되거나, 또는 더 이전 단계에서 적합한 포획 물질 내에 포획될 수 있다. 적합한 포획 물질은 비제한적으로, 중합체 용융물 또는 하이드로겔, 캡슐, 마이크로캡슐, 나노캡슐, 리포좀, 필름-형성제 및 흡수제, 예컨대 환형 올리고당(예를 들면, 사이클로덱스트린)을 의미하고 포함한다. 다르게는, 상기 조성물은 유화제 또는 분산 안정화제(예를 들면, 천연 검, 예컨대, 아라비아 검) 또는 저분자량 분산제(예를 들면, 글리세린 지방산 에스터 및 당류 지방산 에스터)를 사용하는 적합한 액체[알코올 또는 다가 알코올(예컨대, 글리세린, 프로필렌 글리콜) 트라이아세틴 및 미글리올(미글리올) 포함] 중의 용액 또는 에멀젼으로서 첨가될 수 있다.
캡슐은 임의의 통상적인 방법, 예를 들면 코어-쉘 복합 코아세트베이션 캡슐, 매트릭스형 하이드로겔 캡슐 및 코팅된 캡슐로 제공될 수 있다. 상기 조성물과 사용하기에 유용한 시판되는 포획 물질의 예는 지보당 플래보스 코포레이션(Givaudan Flavors Corp.)의 울트라실(ULTRASEAL, 상표명), 그라누실(GRANUSEAL, 상표명) 및 큐펄(QPEARL, 상표명) 제품을 포함하지만, 다른 유사한 기술도 사용될 수 있다.
특정 실시양태에서, 상기 조성물은 분무 건조된 형태에 사용된다. 분무 건조는 당 분야에 널리 알려진 기술이다. 전형적으로, 상기 방법은, 적합한 유화제의 존재 하에 조성물을 물로 에멀젼화시키고, 이어서 상기 에멀젼을 가열된 공기 스트림 내로 분무하는 것을 포함한다. 그 결과는 미립자 물질이다. 상기 유화제는 당분야에 공지된 임의의 적합한 유화제일 수 있으며, 전형적인 예는 아라비아 검, 식품용 변성 전분, 말토덱스트린, 가티 검, 젤라틴, 나트륨 카제이네이트, 유장 단백질, 유단백질, 나트륨 알지네이트 및 감귤류 펙틴을 포함한다. 이에 따라, 상기 정의된 바와 같은 분무 건조된 형태의 조성물이 제공된다.
포획된 조성물이 제품에 사용되는 경우, 이는 냉각 화합물의 단일 공급원이 되거나, 또는 당분야에 공지된 다른 냉각 화합물, 예컨대 멘톨, 멘톤, 아이소풀레골, N-에틸 p-멘탄카복스아마이드(WS-3, 상표명), N,2,3-트라이메틸-2-아이소프로필부탄아마이드(WS-23(상표명)), 에틸 2-(2-아이소프로필-5-메틸사이클로헥산카복스아미도)-아세테이트(WS-5(상표명)), 멘틸 락테이트, 멘톤 글리세린 아세탈 (프레스콜라트(Frescolat, 등록상표) MGA), 모노-멘틸 석시네이트 (피스쿨(Physcool, 등록상표), 모노-멘틸 글루타레이트, O-멘틸 글리세린 (쿨액트(CoolAct, 등록상표) 10) 및 2-2급-부틸사이클로헥산온(프레스코멘트(Freskomenthe, 등록상표), 멘탄, 캄포어, 풀레골, 시네올, 민트 오일, 페퍼민트 오일, 스피어민트 오일, 유칼립투스 오일, 3-l-멘톡시프로판-1,2-다이올, 3-l-멘톡시-2-메틸프로판-1,2-다이올, p-멘탄-3,8-다이올, 2-l-멘톡시에탄-1-올, 3-l-멘톡시프로판-1-올, 4-l-멘톡시부탄-1-올, 및 퀘스티스(Questice, 상표명)라는 상업명 하에 시판되는 멘틸 피롤리돈 카복실산 화합물로 보강될 수 있다. 냉각 화합물의 추가의 예는, 예를 들어 국제 특허 출원 공개 제 WO 2005/049553 호[예컨대, 2-아이소프로필-5-메틸-사이클로헥산카복실산 (4-시아노메틸-페닐)-아마이드 및 2-아이소프로필-5-메틸-사이클로헥산카복실산 (4-시아노-페닐)-아마이드], 국제 특허 출원 공개 제 WO2006/125334 호[예컨대, 4-[(2-아이소프로필-5-메틸-사이클로헥산카보닐)-아미노]-벤즈아마이드, 3-[(2-아이소프로필-5-메틸-사이클로헥산카보닐)-아미노]벤즈아마이드, 및 (2-아이소프로필-5-메틸-N-(4-(4-메틸피페라진-1-카보닐)페닐)사이클로헥산-카복스아마이드] 및 국제 특허 출원 공개 제 WO 2007/019719 호[예컨대, 2-아이소프로필-5-메틸-사이클로헥산카복실산 피리딘-2-일아마이드, 및 2-아이소프로필-5-메틸-사이클로헥산카복실산 (2-피리딘-2-일-에틸)-아마이드]에서 발견할 수 있으며, 상기 특허들을 본원에 참고로 인용한다. 상기 화합물은 통상적으로 당 분야에 공지된 양으로 첨가될 수 있다.
이제, 상기 조성물 및 방법은, 특정 실시양태를 기술하는 하기 비제한적인 실시예를 참고하여 추가로 기술된다.
[실시예]
실시예 1
적절한 중량 비의 제 1 냉각제(에버쿨(상표명) 180), 제 2 냉각제(WS-23, 상표명) 및 용매(미글리올)의 확인.
용액 제조에 대한 일반적인 절차:
제 1 냉각제를, 용융된 제 2 냉각제에 용해시키고, 이어서 용매로 희석시켰다. 이 용액을 실온으로 냉각시켰다.
Figure pct00001
1 : 1.5 내지 2 : 2 내지 3의 제 1 냉각제 : 제 2 냉각제 : 미글리올의 비가 특히 효과적인 것으로 나타났다.
실시예 2
제 1 냉각제(WS-3(상표명)), 제 2 냉각제(WS-23(상표명)) 및 용매(미글리올)
Figure pct00002

실시예 3
제 1 냉각제(에버쿨(상표명) 180), 제 2 냉각제(멘틸 락테이트) 및 용매(미글리올)
Figure pct00003
본 실시예에 대한 최적 비:
제 1 냉각제 : 제 2 냉각제 : 미글리올 = 1 : 1.9 내지 2.1 : 2 내지 4.4
실시예 4
제 1 냉각제(WS-3(상표명)), 제 2 냉각제(멘틸 락테이트) 및 용매(미글리올)
Figure pct00004

실시예 5
제 1 냉각제(WS-3(상표명)), 제 2 냉각제 없음, 및 용매(미글리올)
Figure pct00005

실시예 6
제 1 냉각제(에버쿨(상표명) 180), 제 2 냉각제(WS-3(상표명)) 및 용매(미글리올)
더 높은 융점의 제 2 냉각제의 예
Figure pct00006

실시예 7
제 2 냉각제로서 WS-23(상표명) 및 제 1 냉각제로서 에버쿨(상표명) 180을 사용하여, 용매로서의 오렌지 오일(1X, 브라질산)의 최적 농도 결정.
Figure pct00007
Figure pct00008
일반적인 조건 하에, 오렌지 오일(1X, 브라질산) 중의 1% 초과의 에버쿨(상표명)에 비해 상당히 개선된 용해도.
실시예 8
제 2 냉각제로서 WS-23(상표명) 및 제 1 냉각제로서 에버쿨(상표명) 180을 사용하여, 용매로서의 트라이아세틴의 최적 농도 결정.
Figure pct00009
Figure pct00010

실시예 9
제 2 냉각제로서 WS-23(상표명) 및 제 1 냉각제로서 에버쿨(상표명) 180을 사용하여, 용매로서의 멘톨의 최적 농도 결정.
Figure pct00011
Figure pct00012
일반적인 조건 하에 65℃에서, 멘톨 중의 17%의 에버쿨(상표명)에 비해 상당히 개선된 용해도.
실시예 10
제 2 냉각제로서 WS-23(상표명) 및 제 1 냉각제로서 에버쿨(상표명) 180을 사용하여, 용매로서의 오렌지 오일(10X, 캘리포니아산)의 최적 농도 결정.
Figure pct00013
Figure pct00014

실시예 11
제 2 냉각제로서 WS-23(상표명) 및 제 1 냉각제로서 에버쿨(상표명) 180을 사용하여, 용매로서의 페퍼민트 오일의 최적 농도 결정.
Figure pct00015
Figure pct00016
일반적인 조건 하에 실온에서, 페퍼민트 오일에 용해된 12%의 에버쿨(상표명)에 비해 상당히 개선된 용해도.
실시예 12
제 2 냉각제로서 WS-23(상표명) 및 제 1 냉각제로서 에버쿨(상표명) 180을 사용하여, 극성 용매로서의 프로필렌 글리콜의 최적 농도 결정.
Figure pct00018

실시예 13
제 1 냉각제(에버쿨(상표명) 180), 제 2 냉각제(WS-5(상표명)) 및 용매(미글리올)
1 g의 에버쿨(상표명) 180을 뜨거운 2 g의 WS-5(상표명)에 용해시키고, 이어서 3 g의 미글리올을 가했다. 이 용액을 교반하면서 실온으로 냉각시켰으며, 이는 단지 3시간 후에 뿌옇게 되고, 4시간 후에 결정화되었다.
실시예 14
제 1 냉각제(에버쿨(상표명) 180), 제 2 냉각제((1R,2S,5R)-2-아이소프로필-5-메틸-N-펜에틸사이클로헥산카복스아마이드)) 및 용매(미글리올)
1 g의 에버쿨(상표명) 180을 뜨거운 2 g의 (1R,2S,5R)-2-아이소프로필-5-메틸-N-펜에틸사이클로헥산카복스아마이드에 용해시키고, 이어서 3 g의 미글리올을 가했다. 이 용액을 교반하면서 실온으로 냉각시켰으며, 이는 1시간 후에 뿌옇게 되고, 6시간 후에 결정화되었다.
실시예 15
비-우식원성(non-cariogenic) 분무 건조 매트릭스 중의 멘틸 락테이트(제 2 냉각제), 에버쿨 180(제 1 냉각제) 미글리올(용매)의 혼합물의 캡슐화
상기 냉각제들을 상기 분무 건조 매트릭스에 가하여 에멀젼을 형성하기 전에, 오일 상에 용해시켰다. 60℃ 초과에서, 이 시스템에 32 g의 멘틸 락테이트를 용융시켰다. 여기에 16 g의 에버쿨 180을 가하고(멘틸 락테이트 : 에버쿨 180 = 2 : 1 중량 비), 용해될 때까지 100℃ 초과로 가열하였다. 이어서, 이 균질한 용액에 48 g의 미글리올(100℃ 초과)을 1 : 1 비로 가했다. 이어서, 이 용액이 용해도를 유지하도록 80℃ 초과로 유지하였다. 이어서, 이 오일 상을 아라비아 검 용액(물 중 36%, 400 g의 아라비아 검, 700 g의 물)에 가하고, 이를 60℃로 유지하였다. 이어서, 이 에멀젼을 일반 조건 하에 분무 건조하였다.
실시예 16
멘틸 락테이트(제 2 냉각제) 및 에버쿨(상표명) 180의 분무 건조된 혼합물의 적용 및 기준 물질과의 비교
Figure pct00019
분무건조된 냉각제 혼합물(양은 하기 표 참조)
Figure pct00020
상기 검 베이스와, 상기 소르비톨의 절반을 혼합하고, 말티톨 시럽을 가하고, 이어서 상기 검 덩어리와 혼합하였다. 분말화된 성분들의 나머지(상기 소르비톨의 나머지, 만니톨, 에이스-K, 아스파탐)를 가하고, 약 1분 동안 혼합하고, 이때 글리세린을 가하고, 상기 검 덩어리를 약 5분 동안 혼합하여, 블랭크 츄잉 검 덩어리를 형성하였다. 이 냉각제 혼합물을 덩어리로 만들고, 생성 검의 조각(2 g)을 패널리스트들에게 20분 동안 씹고 뱉게 하였다. 냉각 감각을 평가하고, 이의 시간 강도 프로파일을 기록하였다(도 1 참조).
실시예 17
캡슐화 매트릭스 중의 멘틸 락테이트(제 2 냉각제), 에버쿨 180(제 1 냉각제) 및 미글리올(용매)의 혼합물의 캡슐화
상기 냉각제들은, 분무 건조 매트릭스에 가하여 에멀젼을 형성하기 전에 오일 상에 가용화시켜야 한다. 이 시스템의 경우, 50 g의 멘틸 락테이트를 60℃ 초과로 용융시켰다. 여기에 25 g의 에버쿨 180을 가하고(멘틸 락테이트 : 에버쿨 180 = 2 : 1 중량 비), 가용화될 때까지 100℃ 초과로 가열하고, 95 g의 뜨거운(75℃ 초과) 미글리올을 가했다. 이어서, 이 용액을, 340 g의 물 중의 132 g의 젤라틴 100, 42 g의 젤라틴 0, 13 g의 감자 전분 및 43 g의 자일리톨의 뜨거운(75℃) 용액에 가하고, 균질화했다. 75℃에서 이 용액을 계속 교반하면서, 워스터(Wurster) 인서트를 사용하여 100 g의 젤라틴 상에 코팅하였다(T용액: 75℃, P노즐: 2.5 bar, T주입구: 90℃).
실시예 18
멘틸 락테이트(제 2 냉각제) 및 에버쿨(상표명) 180의 캡슐화된 혼합물의 적용 및 기준 물질과의 비교
Figure pct00021
캡슐화되거나 분무건조된 냉각제 혼합물(양은 하기 표 참조)
Figure pct00022
상기 검 베이스와, 상기 소르비톨의 절반을 혼합하고, 말티톨 시럽을 가하고, 이어서 상기 검 덩어리와 혼합하였다. 분말화된 성분들의 나머지(상기 소르비톨의 나머지, 만니톨, 에이스-K, 아스파탐)를 가하고, 약 1분 동안 혼합하고, 이때 글리세린을 가하고, 상기 검 덩어리를 약 5분 동안 혼합하여, 블랭크 츄잉 검 덩어리를 형성하였다. 이 냉각제 혼합물을 덩어리로 만들고, 생성 검의 조각(2 g)을 패널리스트들에게 20분 동안 씹고 뱉게 하였다. 냉각 감각을 평가하고, 이의 시간 강도 프로파일을 기록하였다(도 2 참조).
본원에 기술된 실시양태는 단지 예시이며, 본 발명의 범주로부터 벗어나지 않고 당업자가 변화 및 변형을 수행할 수 있음을 이해할 것이다. 전술된 실시양태는 대체되거나 조합될 수 있음을 이해해야 한다.

Claims (11)

  1. 하나 이상의 제 1 냉각 화합물, 하나 이상의 다른 제 2 냉각 화합물, 및 상기 제 1 냉각 화합물에 대한 하나 이상의 섭취가능한 비극성 용매의 혼합물이며, 이때 제 1 냉각 화합물 : 제 2 냉각 화합물 : 용매의 중량 비가 1 : 1.5 내지 2.25 : 1.75 내지 4.4인, 액체 냉각 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    제 1 냉각 화합물 : 제 2 냉각 화합물 : 용매의 중량 비가 1 : 1.8 내지 2.2 : 2.5 내지 3.5인, 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 제 1 냉각 화합물이, (1R,2S,5R)-N-에틸-2-아이소프로필-5-메틸사이클로헥산카복스아마이드, (1R,2S,5R)-N-(4-(시아노메틸)페닐)-2-아이소프로필-5-메틸사이클로헥산카복스아마이드, (1R,2S,5R)-2-아이소프로필-5-메틸-N-(2-(피리딘-2-일)에틸)사이클로헥산카복스아마이드 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는, 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 제 2 냉각 화합물이, 멘틸 락테이트, 2-아이소프로필-N,2,3-트라이메틸부탄아마이드, (1R,2S,5R)-2-아이소프로필-5-메틸-N-(2-(피리딘-2-일)에틸)사이클로헥산카복스아마이드 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는, 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 비극성 용매가, 0.0005 g/mL 이상 정도로 상기 제 1 냉각 화합물을 용해시킬 수 있는, 조성물.
  6. 제 1 항에 있어서,
    제 1 냉각 화합물/제 2 냉각 화합물/용매의 조합이,
    (1R,2S,5R)-N-(4-(시아노메틸)페닐)-2-아이소프로필-5-메틸사이클로헥산-카복스아마이드/멘틸 락테이트/미글리올;
    (1R,2S,5R)-N-(4-(시아노메틸)페닐)-2-아이소프로필-5-메틸사이클로헥산-카복스아마이드/멘틸 락테이트/트라이아세틴;
    (1R,2S,5R)-N-(4-(시아노메틸)페닐)-2-아이소프로필-5-메틸사이클로헥산-카복스아마이드/2-아이소프로필-N,2,3-트라이메틸부탄아마이드/미글리올;
    (1R,2S,5R)-2-아이소프로필-5-메틸-N-(2-(피리딘-2-일)에틸)사이클로헥산-카복스아마이드/멘틸 락테이트/미글리올;
    (1R,2S,5R)-2-아이소프로필-5-메틸-N-(2-(피리딘-2-일)에틸)사이클로헥산-카복스아마이드/2-아이소프로필-N,2,3-트라이메틸부탄아마이드/미글리올;
    (1R,2S,5R)-N-(4-(시아노메틸)페닐)-2-아이소프로필-5-메틸사이클로헥산-카복스아마이드/멘틸 락테이트/페퍼민트 오일; 및
    (1R,2S,5R)-N-(4-(시아노메틸)페닐)-2-아이소프로필-5-메틸사이클로헥산카복스아마이드(에버쿨(상표명) 180)/(1R,2S,5R)-2-아이소프로필-5-메틸-N-(2-(피리딘-2-일)에틸)사이클로헥산카복스아마이드(에버쿨(상표명) 190)/멘틸 락테이트/트라이아세틴
    으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 조성물.
  7. 제품 베이스 및 효과량의 제 1 항에 따른 액체 냉각 조성물 하나 이상을 포함하는, 구강 점막 및 피부 중 하나 이상에 적용하기 위한 제품.
  8. 제 7 항에 있어서,
    상기 냉각 조성물이 포획된(entrapped) 형태로 존재하는, 제품.
  9. 제 8 항에 있어서,
    상기 포획된 형태가, 중합체 용융물 또는 하이드로겔, 캡슐, 마이크로캡슐, 나노캡슐, 리포좀, 필름 형성제 및 흡수제로 이루어진 군으로부터 선택되는, 제품.
  10. 제 8 항에 있어서,
    상기 포획된 형태가 분무 건조된 과립인, 제품.
  11. 하나 이상의 제 1 냉각 화합물을 제품에 혼입하는 방법으로서,
    하나 이상의 제 1 냉각 화합물을 하나 이상의 다른 제 2 냉각 화합물, 및 상기 제 1 냉각 화합물에 대한 하나 이상의 섭취가능한 비극성 용매와 배합하는 단계; 및
    생성 혼합물을 제품에 첨가하는 단계
    를 포함하는, 방법.
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