KR20110006630A - 잔디의 병해 방제 방법 - Google Patents

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마사나오 다카이시
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스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤
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Abstract

본 발명은 깎은 잔디에 유효량의 화학식 (1) 의 화합물을 살포시키는 것을 포함하는, 잔디의 병해 방제 방법을 제공한다.

Description

잔디의 병해 방제 방법 {METHOD FOR CONTROLLING DISEASES ON TURFGRASS}
본 발명은 잔디의 병해 방제 방법에 관한 것이다.
특정 α-치환된 페닐아세트산 화합물이 살진균제의 활성 성분으로서 사용될 수 있다는 것이 WO 95/27693 및 WO 96/07633 으로부터 알려져 있다. 상기 화합물이 잔디의 병해를 방제하는데 효과적이라고 알려져 있으나, 잔디 병해 방제의 효능을 향상시키기 위해서는 신규한 방법이 필요하다.
본 발명의 목적은 잔디의 병해 방제 방법을 제공하는 것이다.
본 발명은 하기 화학식 (1) 의 화합물을 깎은 잔디에 살포함으로써 잔디 병해에 대한 방제 효능이 향상되는, 잔디의 병해 방제 방법을 제공한다.
상세하게는, 본 발명은 하기를 제공한다:
[1] 깎은 잔디에 유효량의 하기 화학식 (1) 의 화합물 (이하, 일부 경우에 본 발명의 화합물로 칭함) 을 살포하는 것을 포함하는, 잔디의 병해 방제 방법:
Figure pat00001
(식 중, X1 은 메틸기, 디플루오로메틸기 또는 에틸기를 나타내고; X2 는 메톡시기 또는 메틸아미노기를 나타내며; X3 은 페닐기, 2-메틸페닐기 또는 2,5-디메틸페닐기를 나타냄);
[2] 잔디의 높이가 35 ㎜ 이하 5 ㎜ 이상인, [1] 에 따른 방법;
[3] 잔디의 높이가 12 ㎜ 이하 5 ㎜ 이상인, [1] 에 따른 방법; 및
[4] 깎은 잔디에 살포하여 잔디의 병해를 방제하기 위한, [1] 의 화학식 (1) 의 화합물의 용도.
잔디의 병해는 본 발명의 방법에 따라 방제될 수 있다.
본 발명에 사용하기 위한 본 발명의 화합물의 예에는 하기 화합물이 포함된다:
화학식 (1) 에서 X1 이 메틸기, 디플루오로메틸기 또는 에틸기인 화합물;
화학식 (1) 에서 X1 이 메틸기인 화합물;
화학식 (1) 에서 X2 가 메톡시기 또는 메틸아미노기인 화합물;
화학식 (1) 에서 X1 이 메틸기이고 X2 가 메톡시기인 화합물;
화학식 (1) 에서 X1 이 메틸기이고 X2 가 메틸아미노기인 화합물;
화학식 (1) 에서 X3 이 페닐기, 2-메틸페닐기 또는 2,5-디메틸페닐기인 화합물;
화학식 (1) 에서 X3 이 페닐기 또는 2,5-디메틸페닐기인 화합물;
화학식 (1) 에서 X1 이 메틸기이고, X2 가 메톡시기이며, X3 이 2,5-디메틸페닐기인 화합물;
화학식 (1) 에서 X1 이 메틸기이고, X2 가 메틸아미노기이며, X3 이 페닐기인 화합물; 및
화학식 (1) 에서 X1 이 메틸기이고, X2 가 메틸아미노기이며, X3 이 2,5-디메틸페닐기인 화합물.
본 발명의 화합물의 특정예를 하기에 나타낸다.
화학식 (1) 의 화합물에서, X1, X2 및 X3 은 하기 표 1 에 나타내는 구성원의 조합 중 하나이다.
본 발명의 화합물 X1 X2 X3
본 발명의 화합물 (1) CH3 OCH3 Ph
본 발명의 화합물 (2) CH3 OCH3 2-CH3Ph
본 발명의 화합물 (3) CH3 OCH3 2,5-(CH3)2Ph
본 발명의 화합물 (4) CH3 NHCH3 Ph
본 발명의 화합물 (5) CH3 NHCH3 2-CH3Ph
본 발명의 화합물 (6) CH3 NHCH3 2,5-(CH3)2Ph
본 발명의 화합물 (7) CHF2 OCH3 Ph
본 발명의 화합물 (8) CHF2 OCH3 2-CH3Ph
본 발명의 화합물 (9) CHF2 OCH3 2,5-(CH3)2Ph
본 발명의 화합물 (10) CHF2 NHCH3 Ph
본 발명의 화합물 (11) CHF2 NHCH3 2-CH3Ph
본 발명의 화합물 (12) CHF2 NHCH3 2,5-(CH3)2Ph
본 발명의 화합물 (13) C2H5 OCH3 Ph
본 발명의 화합물 (14) C2H5 OCH3 2-CH3Ph
본 발명의 화합물 (15) C2H5 OCH3 2,5-(CH3)2Ph
본 발명의 화합물 (16) C2H5 NHCH3 Ph
본 발명의 화합물 (17) C2H5 NHCH3 2-CH3Ph
본 발명의 화합물 (18) C2H5 NHCH3 2,5-(CH3)2Ph
본 발명의 화합물은 비대칭 탄소 원자 기재의 광학 이성질체를 비롯하여 호변이성질체 및 입체이성질체와 같은 이성질체를 가질 수 있고, 임의의 이성질체는 본 발명에서 임의의 이성질체 비율의 혼합물 또는 단독으로 포함되고 사용될 수 있다.
본 발명의 화합물은 용매화물의 형태 (예를 들어, 수화물) 일 수 있고, 본 발명에서 용매화물의 형태로 사용될 수 있다.
본 발명의 화합물은 결정 형태 및/또는 비결정질 형태일 수 있고, 본 발명에서 임의의 형태로 사용될 수 있다.
본 발명의 화합물은 WO95/27693 팜플렛에 기재되어 있는 화합물이다. 상기 화합물은 예를 들어 상기 팜플렛에 기재되어 있는 방법에 의해 합성될 수 있다.
본 발명의 방법은 깎은 잔디에 본 발명의 화합물을 살포하는 것을 특징으로 한다. 본 명세서에서 사용되는 바와 같이, "깎은 잔디"는 지시된 범위의 높이로 깎은 잔디를 칭한다. 잔디의 최대 높이는 바람직하게는 35 ㎜, 더욱 바람직하게는 12 ㎜ 이다. 잔디의 최소 높이는 잔디의 생장 지연을 일으키지 않는 수준일 수 있고, 상세하게는 약 5 ㎜ 이다.
임의의 특별한 제한 없이 잔디 관리 또는 터프 (turf) 관리에 통상 사용되는 임의의 방법으로 잔디를 깎을 수 있다. 골프 코스 유지를 위해, 모워 (mower) 가 사용되고, 예를 들어, 그린 모워는 그린 또는 티 그라운드를 깎는데 사용되고, 어프로치 모워 또는 라이딩 어프로치 (riding approach) 모워는 어프로치를 깎는데 사용되고, 릴 (reel) 모워 또는 갱 (gang) 페어웨이 모워는 페어웨이를 깎는데 사용되며, 로터리 모워는 러프를 깎는데 사용된다.
본 발명의 방법에서 본 발명의 화합물을 살포하는 경우, 잔디의 병해는, 잔디 병해의 병원체가 서식하거나 서식할 수 있는 장소에 유효량의 본 발명의 화합물을 살포함으로써, 특히 본 발명의 화합물을 터프에 살포함으로써 방제될 수 있다. 본원에서 사용되는 "터프"는 잔디의 군을 칭하고, 이는 지표면을 덮고 있고, 정기적으로 유지된다. 임의의 특별한 제한 없이 살진균제로 잔디를 처리하는데 통상 사용되는 임의의 방법으로 살포될 수 있고, 처리 방법의 예에는 원예용 살수기, 수동식 압축 분무기 또는 파워 분무기를 사용하는 분무가 포함된다. 본 발명의 화합물은 관개액에 이를 혼합하여, 예를 들어 관개용 튜브, 관개용 파이프 및 스프링클러와 같은 관개 설비에 주입하여 살포될 수 있다.
본 발명의 방법이 적용될 수 있는 잔디의 예에는 골프 코스, 공원 또는 사유 정원에 심어진 잔디가 포함된다. 잔디의 예에는 또한 잔디의 묘목이 포함된다. 묘목 처리 장소의 예에는 육묘 상자, 육묘 트레이 및 모판이 포함되고, 처리 기간의 예에는 육묘기, 식재 (settled planting) 전, 식재 시, 및 식재 후 생장기가 포함된다.
본 발명의 방법이 적용될 수 있는 잔디의 예에는 하기 종의 잔디가 포함된다.
난지형 잔디의 예에는 하기가 포함된다:
들잔디, 금잔디 및 비단잔디와 같은 한국잔디 속 (Zoysia spp.);
우산잔디 속 (Cynodon spp.);
외대쇠치기아재비 (Eremochloa ophiuroides); 및
세인트 어거스틴그래스 (Stenotaphrum secundatum).
한지형 잔디의 예에는 하기가 포함된다:
콜로니얼 벤트그래스 (Agrostis tenuis), 클리핑 벤트그래스 (Agrostis palustris), 벨벳 벤트그래스 (Agrostis canina) 및 레드톱 (Agrostis alba) 과 같은 벤트그래스 속 (Agrostis spp.);
쥐보리 (Lolium multiflorum) 및 호밀풀 (Lolium perenne) 과 같은 라이그래스 속 (Lolium spp.);
왕포아풀 (Poa pratensis) 및 큰새포아풀 (Poa trivialis) 과 같은 포아풀 속 (Poa spp.); 및
레드 패스큐 (Festuca rubra) 및 톨 패스큐 (Festuca arundinacea) 와 같은 김의털 속 (Festuca spp.).
본 발명의 방법에 의해 방제될 수 있는 잔디 병해의 예에는 잔디의 하기 식물 병원체 병해가 포함된다:
커불라리아 엽고병 (Curvularia geniculata), 드레치슬레라 엽고병 (Drechslera gigantea), 홍색 설부병 (Microdochium nivale), 녹병 (Puccinia zoysiar), 흰비단병 (Sclerotium rolfsii), 갈색퍼짐병 (Rhizoctonia solani), 균륜 (Lycoperdon perlatum, Lepista subnuda, Marasmius oreades, Agaricus campestris), 적소병 (Pythium aphanidermatum), 피시움 설부병 (Pythium iwayamai, Pythium paddicum), 관부병 (Crown rust) (Puccinia coronata), 브라운 링 패치 (Brown ring patch) (Rhizoctonia oryzae), 갈색줄무늬병 (Sclerotinia graminis), 맥류마름병 (Gaumannomyces graminis), 달러 스팟 (Sclerotinia homoeocarpa), 탄저병 (Colletotricum graminicola), 갈색마름병 (Rhizoctonia solani), 피시움 잎마름병 (Pythium graminicola, Pythium vanterpoolii, Pythium aristosporum), 티풀라 설부병 (Typhla incarnata), 티풀라 설부병 (Typhla ishikariensis) 및 스클레로티니아 설부병 (Sclerotinia borealis).
특히, 본 발명의 방법은 홍색 설부병 (Microdochium nivale), 갈색퍼짐병 (Rhizoctonia solani), 홍색 설부병 (Microdochium nivale) 및 달러 스팟 (Sclerotinia homoeocarpa) 과 같은 식물성 병원체 병해를 방제함에 있어서 매우 효과적이라고 예상된다.
본 발명의 화합물이 본 발명의 방법에 사용되는 경우, 본 발명의 화합물은 단독으로 사용될 수 있다. 통상적으로, 본 발명의 화합물은 유제, 에멀젼, 유동화제, 수화제, 과립 수화제, 분말제, 과립제 등의 형태로 사용되고, 이는 본 발명의 화합물과 비활성 담체를 혼합하고 상기 혼합물에 필요시 계면활성제 및 기타 보조제를 첨가하여 제제화될 수 있다. 이러한 제제에서, 본 발명의 화합물의 양은 통상적으로 0.1 중량% 내지 99 중량% 의 범위, 바람직하게는 0.2 중량% 내지 90 중량% 의 범위이다.
제제화에 사용되는 고체 담체의 예에는 미네랄, 예컨대 카올린 점토, 애타펄자이트 점토, 벤토나이트, 몬모릴로나이트, 산 백색 점토, 파이로필라이트, 탈크, 규조토 및 방해석과 같은 미분 또는 과립; 옥수수대 분말 및 호두 외피 분말과 같은 천연 유기 물질; 우레아와 같은 합성 유기 물질; 탄산칼슘 및 황산암모늄과 같은 염; 합성 수화 산화규소와 같은 합성 무기 물질이 포함되고; 액체 담체로서는, 자일렌, 알킬벤젠 및 메틸나프탈렌과 같은 방향족 탄화수소; 2-프로판올, 에틸렌글리콜, 프로필렌 글리콜 및 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르와 같은 알코올; 아세톤, 시클로헥사논 및 이소포론과 같은 케톤; 대두유 및 면실유와 같은 식물성 유; 석유 지방족 탄화수소, 에스테르, 디메틸설폭사이드, 아세토니트릴 및 물이 포함된다.
계면활성제의 예에는 알킬 설페이트 에스테르 염, 알킬아릴 설포네이트 염, 디알킬 설포숙시네이트 염, 폴리옥시에틸렌 알킬아릴 에테르 포스페이트 에스테르 염, 리그노설포네이트 염 및 나프탈렌 설포네이트 포름알데히드 중축합물과 같은 음이온성 계면활성제; 및 폴리옥시에틸렌 알킬 아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬폴리옥시프로필렌 블록 공중합체 및 소르비탄 지방산 에스테르와 같은 비이온성 계면활성제, 및 알킬트리메틸암모늄 염과 같은 양이온성 계면활성제가 포함된다.
기타 제제화 보조제의 예에는 폴리비닐 알코올 및 폴리비닐피롤리돈과 같은 수용성 중합체, 아라비아 고무, 알긴산 및 이의 염, CMC (카르복시메틸셀룰로오스), 잔탄검과 같은 다당류, 알루미늄 마그네슘 실리케이트 및 알루미나 졸과 같은 무기 물질, 보존제, 착색제, 및 PAP (산 포스페이트 이소프로필) 및 BHT 와 같은 안정화제가 포함된다.
본 발명의 방법에 사용되는 본 발명의 화합물의 양은 처리될 잔디의 종류, 방제될 잔디 병해의 종류 및 발생 빈도, 제제 형태, 처리 기간, 기후 조건 등에 따라 변경될 수 있으나, 10,000 ㎡ 당 본 발명의 화합물의 양은 통상적으로 1 g 내지 5,000 g, 바람직하게는 2 g 내지 1,000 g 이다.
에멀젼, 수화제 및 유동화제는 통상적으로 물로 희석된 다음, 처리를 위해 뿌려진다. 이러한 경우, 본 발명의 화합물의 농도는 통상적으로 0.0001 중량% 내지 3 중량% 의 범위, 바람직하게는 0.0005 중량% 내지 1 중량% 의 범위이다. 분말제 및 과립제는 통상적으로 희석되지 않고 처리에 사용된다.
실시예
본 발명은 이하에 더욱 상세하게 기재될 것이나, 본 발명은 하기 실시예에 제한되지 않는다. 하기 실시예에서, 부는 특별히 지시되지 않는 한 중량부를 나타낸다.
화합물 (6) 은 상기 표 1 에 나타낸 본 발명의 화합물 (6) 이고, 화학식 (1) 에서 X1 이 메틸기이고 X2 가 메틸아미노기이며 X3 이 2,5-디메틸페닐기인 화합물의 라세미 형태이다.
제제예 1
2.5 부의 화합물 (6), 14 부의 폴리옥시에틸렌 스티릴페닐 에테르, 6 부의 칼슘 도데실 벤젠 설포네이트와 83.5 부의 자일렌을 완전히 혼합하여 에멀젼을 수득하였다.
제제예 2
5 부의 화합물 (6), 35 부의 화이트 카본과 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 설페이트 암모늄 염 (중량비 1:1) 의 혼합물과 60 부의 물을 혼합하고, 혼합물을 습식 분쇄 방법에 따라 미분시켜 유동성 제제를 수득하였다.
제제예 3
5 부의 화합물 (6), 1.5 부의 소르비탄 트리올레에이트, 및 2 부의 폴리비닐 알코올을 함유하는 38.5 부의 수용액을 혼합하고, 혼합물을 습식 분쇄 방법에 따라 미분시켰다. 이후, 0.05 부의 잔탄검 및 0.1 부의 알루미늄 마그네슘 실리케이트를 함유하는 45 부의 수용액을 생성된 혼합물에 첨가하고, 10 부의 프로필렌 글리콜을 추가로 첨가하였다. 수득된 혼합물을 교반하여 배합함으로써 유동성 제제를 수득하였다.
제제예 4
40 부의 화합물 (6), 5 부의 프로필렌 글리콜 (Nacalai Tesque 사제), 5 부의 SoprophorFLK (Rhodia Nikka 사제), 0.2 부의 반형 (anti-form) C 에멀젼 (Dow Corning 사제), 0.3 부의 프록셀 GXL (Arch Chemicals 사제) 과 49.5 부의 이온교환수를 혼합하여 벌크 슬러리를 수득하였다. 100 부의 슬러리에, 150 부의 유리 비드 (직경 = 1 ㎜) 를 넣고, 슬러리를 2 시간 동안 분쇄하면서 냉수로 냉각시켰다. 분쇄 후, 생성물을 여과하여 유리 비드를 제거하고, 유동성 제제를 수득하였다.
제제예 5
3 부의 칼슘 리그닌 설포네이트, 12.5 부의 화합물 (6), 2 부의 나트륨 라우릴 설페이트와 84.5 부의 합성 수화 산화규소를 완전히 분쇄 및 혼합하여 수화제를 수득하였다.
제제예 6
5 부의 화합물 (6), 1 부의 합성 수화 산화규소, 2 부의 칼슘 리그닌 설포네이트, 30 부의 벤토나이트와 62 부의 카올린 점토를 완전히 분쇄 및 혼합하고, 생성된 혼합물에 물을 첨가하고 완전히 혼련시킨 다음, 과립화 및 구동화 (drving) 시켜 과립 제제를 수득하였다.
제제예 7
5 부의 화합물 (6), 85 부의 카올린 점토와 10 부의 탈크를 완전히 분쇄 및 혼합하여 분말 제제를 수득하였다.
시험예 1
플라스틱 병을 모래흙으로 채웠다. 잔디 (bentgrass penncross) 를 뿌리고, 20 일 동안 온실에서 생장시킨 다음, 지시된 높이로 잘랐다. 화합물 (6) 의 유동성 제제를 제제예 2 에 따라 제조하고, 수득된 유동성 제제를 물로 희석시켜 지시된 농도의 화합물 (6) 을 함유하는 희석된 용액을 제조하였다. 10,000 ㎡ 당 1,000 ℓ 의 비율로 잔디에 분무시킴으로써 희석된 용액을 나뭇잎에 살포하였다. 잔디를 공기-건조시킨 후, 겨 배지 상에 배양된 벤트그래스의 달러 스팟의 병원체인 스클레로티니아 호모에오카르파 (Sclerotinia homoeocarpa) 를 1 개의 병 당 약 30 ㎎ 의 비율로 잔디에 접종하였다. 그 다음, 잔디의 병을 19 ℃ 내지 23 ℃ 에서 고습도 하에 6 일 동안 두고, 이후 병해 영역 비율을 체크하였다.
비교를 위해, Insignia (상표명) (BASF Corporation 사제, 활성 성분은 피라클로스트로빈임) 의 제제를 지시된 농도로 물에 희석시켜 희석된 용액을 제조하고, 이를 상기와 유사하게 시험하였다.
방제가 (control value) 를 하기 식 1 에 의해 계산하였다. 결과를 하기 표 2 에 나타낸다.
"식 1"
방제가 = 100 × (A-B)/A
A: 시험 화합물로 처리되지 않은 식물의 병해 영역 비율
B: 시험 화합물로 처리된 식물의 병해 영역 비율
시험 화합물 농도 (g/ha) 잔디의 높이 방제가 상대적 방제가*
화합물 (6) 150 5 내지 12 ㎜ 100 114
화합물 (6) 37.5 5 내지 12 ㎜ 100 114
화합물 (6) 9.4 5 내지 12 ㎜ 95 179
화합물 (6) 2.3 5 내지 12 ㎜ 69 238
화합물 (6) 150 36 ㎜ 이상 88 100
화합물 (6) 37.5 36 ㎜ 이상 88 100
화합물 (6) 9.4 36 ㎜ 이상 53 100
화합물 (6) 2.3 36 ㎜ 이상 29 100
Insignia 150 5 내지 12 ㎜ 85 104
Insignia 37.5 5 내지 12 ㎜ 69 97
Insignia 150 36 ㎜ 이상 82 100
Insignia 37.5 36 ㎜ 이상 71 100
*상대적 방제가는 36 ㎜ 이상의 높이를 갖고 동일한 농도의 동일한 화합물로 처리된 식물의 방제가를 100 으로 설정하여 나타냄.
본 발명의 방법에 따르면, 잔디를 식물 병원체 병해에 대해 보호할 수 있다.

Claims (4)

  1. 깎은 잔디에 유효량의 하기 화학식 (1) 의 화합물을 살포하는 것을 포함하는, 잔디의 병해 방제 방법:
    Figure pat00002

    (식 중, X1 은 메틸기, 디플루오로메틸기 또는 에틸기를 나타내고; X2 는 메톡시기 또는 메틸아미노기를 나타내며; X3 은 페닐기, 2-메틸페닐기 또는 2,5-디메틸페닐기를 나타냄).
  2. 제 1 항에 있어서, 잔디의 높이가 35 ㎜ 이하 5 ㎜ 이상인 방법.
  3. 제 1 항에 있어서, 잔디의 높이가 12 ㎜ 이하 5 ㎜ 이상인 방법.
  4. 깎은 잔디에 살포하여 잔디의 병해를 방제하기 위한, 제 1 항의 화학식 (1) 의 화합물의 용도.
KR1020100067355A 2009-07-14 2010-07-13 잔디의 병해 방제 방법 KR20110006630A (ko)

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