KR20100127580A - 안정화된 비타민 ｃ 유도체를 포함하는 화장용 조성물 및 그 제조 방법 - Google Patents

안정화된 비타민 ｃ 유도체를 포함하는 화장용 조성물 및 그 제조 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 안정화된 비타민 C 유도체를 포함하는 화장용 조성물 및 그 제조 방법에 관한 것이다. 본 발명의 일 실시예에 따른 화장용 조성물은, 게스트로서 하기 화학식 1의 알파 리포일기 함유 아스코르브산 유도체를, 호스트로서 시클로덱스트린을 갖는 포접 복합체를 포함한다.
<화학식 1>
Figure 112009031700060-PAT00001
상기 화학식 1에서, 상기 R1 내지 R4 중 적어도 어느 하나는 알파 리포일기를 포함한다.

Description

안정화된 비타민 Ｃ 유도체를 포함하는 화장용 조성물 및 그 제조 방법{Cosmetic composition having stabilized derivatives of vitamin C and method for fabricating the same}
본 발명은 비타민 C 유도체의 안정화 기술에 관한 것이며, 더욱 상세하게는, 안정화된 비타민 C 유도체를 포함하는 화장용 조성물 및 그 제조 방법에 관한 것이다.
아스코르브 산(ascorbic acid), 즉, 비타민 C는 인체의 필수 영양소일 뿐만 아니라, 콜라겐을 합성하고 그 항산화 작용으로 인하여 피부 미백과 주름 개선에 탁월한 효능을 가지고 있다. 그러나, 상기 비타민 C는 공기, 물 또는 빛에 노출시 쉽게 산화하기 때문에, 이를 화장품에 응용하는 것은 어려움이 있다.
화장품과 같은 최종 제품 내에서 상기 비타민 C가 열화되는 것을 방지하기 위하여, 비타민 C를 함유하는 수계 조성물 내에 산화 방지제를 첨가하는 방법, 다중 유화물 제형을 사용하는 방법, 또는 황산 아연과 L-티로신을 첨가하는 방법 등이 제안되었다. 그러나, 이들 방법들은 비타민 C의 산화를 감소시키는 효과는 있지만, 최종 조성물을 인체 피부에 적용시 그 이물감으로 인하여, 화장품에 사용하 기에는 부적합하고, 투입량 대비 수득률도 낮은 문제점이 있다.
다른 방법으로는, 비타민 C의 수산화기를 다른 화학적 활성을 갖는 기로 치환시킨 유도체를 형성하는 방법이 있다. 그러나, 비타민 C 유도체도 단기간 동안에는 안정하지만, 물, 빛, 공기 등에 장시간 노출되면 구조적 안정성이 파괴된다는 문제점이 있다.
한편, 알파 리포산은 인체의 면역 기능을 강화시키고, 혈당을 저하시키며, 식욕을 억제하는 등의 다양한 약리 효과를 갖는 것으로 알려져 있다. 또한, 알파 리포산은, 피부에 도포될 경우 콜라겐 생성을 촉진시켜 주름을 개선하는 효과도 가지고 있다. 그러나, 상기 알파 리포산은 용매 내에서 티올기를 포함하는 디히드로리포산으로 쉽게 환원된다. 상기 디히드로리포산은 티올기에 의한 특유의 악취를 발생시킨다. 이러한 알파 리포산의 환원에 의한 악취는 그 유용한 약리 효과에도 불구하고 이를 화장품에 응용하는데 큰 장해 요인에 해당이다.
전술한 바와 같이, 비타민 C와 알파 리포산은 모두 그 우수한 약리 효과로 인하여 화장품의 재료로서 유용하지만, 쉽게 환원되거나 변성되는 낮은 안정성으로 인하여 그 응용이 매우 어렵다. 일반적으로, 화장용 조성물의 경우, 전술한 비타민 C와 알파 리포산과 같은 유효 성분들이 오일 상에 혼합되어 적용되는 것보다 수계 조성물로서 적용되는 것이 피부 적용시 사용감이 우수하고, 상기 유효 성분들의 피부 흡수율이 더 커 바람직하다. 그러나, 상기 비타민 C는 수계 조성물 내에서 안정성이 작고, 상기 알파리포산은 지용성 화합물로서 용해도가 낮기 때문에, 수계 조성물로서 이를 이용하는 것은 매우 어렵다.
따라서, 본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는, 비타민 C와 알파 리포산의 효능을 모두 가지면서도, 다양한 화장품용 베이스와 혼합시 변성 또는 악취 등의 문제가 없고, 가용성을 개선시켜 수계 조성물로도 응용이 가능한 안정화된 화장용 조성물을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명이 이루고자 하는 다른 기술적 과제는, 전술한 이점을 갖는 아스코르브산 유도체의 안정화 방법에 관한 것이다.
상기 기술적 과제를 달성하기 위한 본 발명의 일 실시예에 따른 화장용 조성물은, 게스트로서 하기 화학식 1의 알파 리포일기 함유 아스코르브산 유도체를, 호스트로서 시클로덱스트린을 갖는 포접 복합체를 포함한다.
<화학식 1>
Figure 112009031700060-PAT00002
상기 화학식 1에서, 상기 R1 내지 R4 중 적어도 어느 하나는 알파 리포일기를 포함한다.
일부 실시예에서는, 상기 R1 내지 R4 중 적어도 다른 하나는 C1~C4 알킬, CH3CH2O-(CH2CH2O)m-CH2CH2- (m은 7 내지 45의 정수), 글루코실 및 C8-C18 아실로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나일 수 있다. 또한, 일부 실시예에서는, 상기 R3 가 C1~C4 알킬, CH3CH2O CH3CH2O-(CH2CH2O)m-CH2CH2- (m은 7 내지 45의 정수), 글루코실 및 C8-C18 아실로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나일 수 있다. 바람직하게는, 이 경우 상기 R3는 에틸일 수 있다.
상기 포접 복합체는 상기 포접 복합체를 둘러싸는 적어도 하나 이상의 코팅층을 더 포함할 수 있다. 일부 실시예에서, 상기 코팅층은 수용성 고분자 코팅층 및 불용성 고분자 코팅층 중 어느 하나 또는 이들의 적층된 층을 포함할 수 있다. 상기 수용성 고분자 코팅층은 폴리 비닐 알코올, 폴리 아크릴릭 에시드, 폴리에틸렌 글리콜 중 어느 하나 또는 이들의 조합을 포함하며, 상기 불용성 고분자 코팅층은 실란계 중합체, 폴리 카프로락톤, 폴리 카프로 락탐 및 키도산 중 어느 하나 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
일부 실시예에서, 상기 포접 복합체와 상기 코팅층의 전체 중량에 대한 상기 코팅층의 함량은 0.5 내지 25 중량부를 가질 수 있으며, 바람직하게는, 5 내지 10 중량부를 가질 수 있다. 선택적으로는, 상기 코팅층 상에, 1 내지 10 중량부의 무기 입자들을 더 포함할 수도 있다.
상기 다른 기술적 과제를 달성하기 위한 본 발명의 일 실시예에 따른 알파 리포일기 함유 아스코르브산 유도체의 안정화 방법은, 유기 용매를 사용하여 알파 리포일기 함유 아스코르브산 유도체와 시클로덱스트린의 혼합 용액을 형성하는 제 1 단계; 상기 제 1 단계의 혼합 용액에서 상기 유기 용매를 제거하는 제 2 단계; 상기 제 2 단계의 잔여물을 물에 용해시키는 제 3 단계; 및 상기 제 3 단계의 수용액을 건조시켜 고형물인 포접 복합체를 얻는 제 4 단계를 포함한다. 상기 제 4 단계는 미포접된 상기 알파 리포일기 함유 아스코르브산 유도체를 용매로 세척하는 단계를 포함할 수 있다.
일부 실시예에서는, 상기 포접 복합체 상에 적어도 하나의 코팅층을 형성하는 제 5 단계를 더 포함할 수 있다. 상기 제 5 단계는, 상기 포접 복합체와 상기 코팅층을 형성하기 위한 코팅제를 포함하는 혼합 용액을 교반하는 단계; 및 상기 혼합 용액을 건조시켜 용매를 제거하는 단계를 포함할 수 있다.
상기 포접 복합체와 상기 코팅제의 전체 중량에 대한 상기 코팅제의 함량은 0.5 내지 25 중량부일 수 있다. 바람직하게는, 상기 포접 복합체와 상기 코팅제의 전체 중량에 대한 상기 코팅제의 함량은 5 내지 10 중량부일 수 있다.
본 발명의 실시예에 따르면, 알파 리포일기 함유 아스코르브산 유도체가 포접 복합체를 형태로 안정화됨으로써 변성 또는 악취 등의 문제없이 장시간 동안 항산화, 미맥 효과 및 주름 개선 효과를 유지할 수 있을 뿐만 아니라, 상기 포접 복합체는 알파 리포일기 함유 아스코르브산 유도체의 가용성을 증가시켜 수계 조성물 형태의 화장용 조성물을 제공할 수 있다.
또한, 본 발명의 실시예에 따르면, 상기 포접 복합체 상에 코팅층을 형성함 으로써, 알파 리포일기 함유 아스코르브산 유도체의 안정성을 더욱 향상시킬 수 있다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 바람직한 실시예를 상세히 설명하기로 한다.
본 발명의 실시예들은 당해 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 본 발명을 더욱 완전하게 설명하기 위하여 제공되는 것이며, 하기 실시예는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다. 오히려, 이들 실시예는 본 개시를 더욱 충실하고 완전하게 하고, 당업자에게 본 발명의 사상을 완전하게 전달하기 위하여 제공되는 것이다.
본 명세서에서 사용되는 용어 "및/또는"은 해당 열거된 항목 중 어느 하나 및 하나 이상의 모든 조합을 포함한다. 본 명세서에서 사용된 용어는 특정 실시예를 설명하기 위하여 사용되며, 본 발명을 제한하기 위한 것이 아니다. 본 명세서에서 사용된 바와 같이, 단수 형태는 문맥상 다른 경우를 분명히 지적하는 것이 아니라면, 복수의 형태를 포함할 수 있다. 또한, 본 명세서에서 사용되는 경우 "포함한다(comprise)" 및/또는 "포함하는(comprising)"은 언급한 성분들, 숫자, 단계, 동작, 부재, 요소 및/또는 이들 그룹의 존재를 특정하는 것이며, 하나 이상의 다른 형상, 숫자, 동작, 부재, 요소 및/또는 그룹들의 존재 또는 부가를 배제하는 것이 아니다.
본 명세서에서, '알파 리포일기 함유 아스코르브산 유도체'는 하기 화학식 1로 표시되는 아스코르브산 유도체를 의미한다.
<화학식 1>
Figure 112009031700060-PAT00003
상기 화학식 1에서, 상기 R1 내지 R4 중 적어도 어느 하나는 알파 리포일기를 포함한다. 이 경우, 상기 R1 내지 R4 중 나머지는 수소일 수 있다.
일부 실시예에서, 상기 아스코르브산 유도체는, 상기 알파 리포일기를 포함하면서 방향 고리의 수산화기에 대한 2 종의 치환기를 갖도록, 상기 R1 내지 R4 중 적어도 다른 하나는 C1~C4 알킬, CH3CH2O-(CH2CH2O)m-CH2CH2- (m은 7 내지 45의 정수), 글루코실 및 C8-C18 아실로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나일 수 있다. 상기 CH3CH2O-(CH2CH2O)m-CH2CH2- (m은 7 내지 45의 정수)는 폴리에틸렌글리콜기를 지칭하며, 바람직하게는 300 내지 2000, 더욱 바람직하게는 약 1000의 평균 분자량을 가질 수 있다.
전술한 실시예에서, 상기 R3 위치의 수산화기가 C1~C4 알킬, CH3CH2O-(CH2CH2O)m-CH2CH2- (m은 7 내지 45의 정수), 글루코실 및 C8-C18 아실 중 어느 하나 로 치환될 때, 상기 아스코르브산 유도체의 안정성이 최대화됨이 관찰되었다. 바람직하게는, 상기 R3는 에틸일 수 있다.
전술한 실시예들에 따른 알파 리포일기 함유 아스크로브산 유도체들은, 예를 들면, L-6-α-리포일-2-글루코실-아스코르브산, L-6-α-리포일-3-폴리에틸렌글리콜-아스코르브산, L-6-α-리포일-2-에틸-아스코르브산, L-6-α-리포일-3-에틸-아스코르브산, L-6-팔미토일-2-α-리포일-아스코르브산, L-2-α-리포일-3-폴리에틸렌글리콜-아스코르브산, L-2-α-리포일-3-에틸-아스코르브산일 수 있다. 그러나, 이들은 예시적일 뿐, 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
전술한 알파 리포일기 함유 아스코르브산 유도체의 제조 방법은 본 출원인의 특허 출원 공보 제2009-0009718호에 개시되어 있으며, 그 개시 사항은 참조에 의해 본 명세서 그 전체가 개시된 것과 같이 포함된다. 예를 들면, 상기 아스코르브산 유도체는 알파 리포산과 아스코르브산 유도체, 예를 들면, 에틸 아스코르빌 에테르 사이의 에스테르 교환 반응에 의해 형성될 수 있다.
전술한 아스크로브산 유도체는 수성 매질 내에서 순수한 아스크로브산에 비해 안정성이 개선되어, 변성 및 산화 등의 경시 변화가 억제되거나 감소될 수 있다. 또한, 항산화제로서 유용한 α-리포산의 환원에 의한 변성으로 인한 악취 문제를 개선시킬 수 있다.
본 발명자는 상기 알파 리포일기 함유 아스크로브산 유도체의 수분에 대한 안정성과 가용성을 더욱 증가시켜 화장용 조성물로서의 응용 가능성을 제고하기 위 해 상기 아스크로브산 유도체를 게스트로서 포함하는 다양한 포접 복합체들을 형성하고, 이의 경시 변화를 관찰하였다. 상기 포접 복합체의 호스트 물질로서, α-사이클로덱스트린, β-사이클로덱스트린 및 γ-사이클로덱스트린이 사용될 수 있으며, 이들 중, β-사이클로덱스트린이 바람직하다. 이하에서는, β-사이클로덱스트린을 이용한 포접 복합체에 관하여 상술한다.
알파 리포일기 함유 아스코르브산 유도체 및 포접 복합체의 제조
(1) 알파 리포일기 함유 아스코르브산 유도체의 제조
알파 리포산(4 g, 19.590 mmol)을 디클로로메탄(30ml)에 용해시키고, 생성된 상기 용액에 트리에틸아민(6.9 ml, 48.976 mmol)을 첨가하였다. 이후, 얻어진 혼합물의 온도를 -20℃로 냉각시키고, 이에 에틸 클로로포르메이트(1.8 ml, 19.590 mmol)를 첨가하였다. 상기 결과물은 -20℃의 온도에서 1시간 동안 교반되었다.
상기 결과물에 3-O-에틸 아스코르브산(5 g, 24.488 mmol)을 첨가하고, 다시 실온에서 4시간 동안 교반하였다. 상기 혼합물에 물(30 ml)을 적가하여 추출한 다음, 감압 농축하여 용매를 제거하였다. 얻어진 잔류물을 에테르로 결정화하여 황색의 최종 생성물인 알파 리포일기 함유 아스코르브산 (7.004 g)을 얻었으며, 이 때, 수율은 91 %이었다.
전술한 알파 리포일기 함유 아스코르브산 유도체에 관한 다른 제조 방법은 본 출원인의 특허 출원 공보 제2009-0009718호에 개시되어 있으며, 그 개시 사항은 참조에 의해 본 명세서 그 전체가 개시된 것과 같이 포함된다. 예를 들면, 상기 아스코르브산 유도체는 알파 리포산과 아스코르브산 유도체, 예를 들면, 에틸 아스코르빌 에테르 사이의 에스테르 교환 반응에 의해 형성될 수 있다.
(2) 시클로덱스트린 포접 복합체의 제조
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 알파 리포일기 함유 아스코르브산 유도체의 안정화 방법을 도시하는 순서도이다.
도 1을 참조하면, 상기 결과물인 알파 리포일기 함유 아스코르브산 유도체(32.928g, 83.895mmol)를 유기 용매인 아세톤(400ml)에 넣고 1500 rpm에서 교반하였다. 이후, β-시클로덱스트린(114.26g, 100.67 mmol)을 첨가하고 1500 rpm에서 1시간 동안 교반하여 알파 리포일기 함유 아스코르브산 유도체와 시클로덱스트린의 혼합 용액을 형성한다(S100). 상기 결과물을 감압 농축하여 아세톤을 제거하고(S200), 얻은 잔여물을 물(300 ml)에 용해시키고(S300), 이를 동결 건조시킨 후 고형물을 얻는다(S400). 선택적으로는, 상기 고형물을 여과하고, 미 포접된 알파 리포일기 함유 아스코르브산 유도체를 제거하기 위해 헥산으로 세척할 수 있다. 이와 같이 얻어진 잔여물을 진공 분위기의 실온에서 건조시켜 알파 리포일기 함유 아스코르브산 유도체의 포접 복합체가 제조된다.
코팅층을 포함하는 포접 복합체의 제조
다시, 도 1을 참조하면, 상기 알파 리포일기 함유 아스코르산 유도체의 베타-시클로덱스트린 포접 복합체 상에 후술하는 코팅층 중 하나 이상을 형성하 여(S500), 포접 복합체의 안정성을 더욱 향상시킬 수 있다.
(1) 제 1 코팅층을 포함하는 포접 복합체의 제조
표 1은 포접 복합체 입자 상에 제 1 코팅층을 형성하기 위한 본 발명의 실시예 1 내지 12에 따른 다양한 코팅제를 나타낸다.
상기 포접 복합체 입자 상에 제 1 코팅층을 형성하기 위한 코팅제는 수용성 고분자일 수 있다. 상기 코팅제는, 예를 들면, 폴리 비닐 알코올, 폴리 아크릴릭 에시드 및 폴리에틸렌 글리콜 중 어느 하나 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 실시예 1 내지 4는 폴리 비닐 알코올을, 실시예 5 내지 8은 폴리 아크릴릭 에시드를, 그리고, 실시예 9 내지 12는 폴리 에틸렌 글리콜을 각각 상기 제 1 코팅층으로서 적용한 경우에 해당한다.
제 1 코팅층을 형성하기 위해, 0.5 내지 25 중량부 범위에 포함되는 5, 10, 15, 20 중량부의 상기 수용성 고분자를 30 중량부의 물 용매에 용해시켜 제 1 코팅 용액을 준비한다. 그리고, 75 중량부 내지 99.5 중량부 범위에 포함되는 95, 90, 85, 80 중량부의 상기 베타-시클로덱스트린 포접 복합체 입자를 70 중량부의 물 용매에 용해시켜 포접 복합체의 수용액을 준비한다.
상기 베타-시클로덱스트린 포접 복합체의 수용액에 상기 제 1 차 코팅 용액을 혼합 후 고속으로 교반한다. 이후, 이 혼합 용액을 동결 건조하여 물 용매를 제거한 후, 제 1 코팅층이 형성된 포접 복합체(본 명세서에서는 이를 제 1 차 입자라고 지칭함)를 수득하였다.
<표 1>
실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5 실시예 6 실시예 7 실시예 8 실시예 9 실시예 10 실시예 11 실시예 12
베타-시클로덱스트린 포접 복합체 95 90 85 80 95 90 85 80 95 90 85 80
폴리 비닐 알코올 5 10 15 20 - - - - - - -
폴리 아크릴릭 에시드 - - - - 5 10 15 20 - - -
폴리 에틸렌 글리콜 - - - - - - - - 5 10 15 20
계 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
(2) 제 2 코팅층을 포함하는 포접 복합체의 제조
표 2는 제 1 차 입자 상에 제 2 코팅층을 형성하기 위한 본 발명의 실시예 13 내지 24에 따른 다양한 코팅제를 나타낸다.
상기 제 1 차 입자 상에 제 2 코팅층을 형성하기 위한 코팅제는 수불용성 고분자일 수 있다. 상기 코팅제는 폴리 카프로락톤, 폴리 카프로 락탐 및 키도산 중 어느 하나 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 그러나, 이는 예시적이며, 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다. 예를 들면, 상기 수불용성 고분자는 실리콘 함유 중합체인 실란계 중합체일 수도 있다.
실시예 13 내지 16은 폴리 카프로락톤을, 실시예 17 내지 20은 폴리 카프로 락탐을, 그리고, 실시예 21 내지 24는 키도산을 각각 상기 제 2 코팅층으로서 상기 제 1 차 입자 상에 적용한 경우에 해당한다. 그러나, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들면, 제 1 코팅층이 없는 포접 복합체 상에 제 2 코팅층만을 형성하거나, 제 2 코팅층을 형성한 후, 제 1 코팅층을 형성할 수도 있다.
상기 제 2 코팅층을 형성하기 위해, 0.5 중량부 내지 25 중량부 범위에 포함 되는 5, 10, 15, 20 중량부의 상기 수불용성 고분자를 20 중량부의 헥산 용매에 용해시켜 제 2 차 코팅 용액을 준비한다. 그리고, 75 중량부 내지 99.5 중량부 범위에 포함되는 95, 90, 85, 80 중량부의 상기 제 1 차 입자를 50 중량부의 헥산 용매에 분산시켜 제 1 차 입자 용액을 준비한다.
상기 제 1 차 입자 용액에 상기 제 2 차 코팅 용액을 혼입한 후, 고속으로 교반한다. 이후, 이 혼합 용액의 헥산 용매를 제거하여, 제 2 코팅층이 형성된 포접 복합체(본 명세서에서는, 이를 제 2 차 입자라고 지칭함)를 수득할 수 있다.
<표 2>
실시예 13 실시예 14 실시예 15 실시예 16 실시예 17 실시예 18 실시예 19 실시예 20 실시예 21 실시예 22 실시예 23 실시예 24
제 1차 입자 95 90 85 80 95 90 85 80 95 90 85 80
폴리 카프로락톤 5 10 15 20 - - - - - - -
폴리 카프로 락탐 - - - - 5 10 15 20 - - -
키도산 - - - - - - - - 5 10 15 20
계 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
(3) 제 3 코팅층을 포함하는 포접 복합체의 제조
표 3은 제 2 차 입자 상에 제 3 코팅층을 형성하기 위한 본 발명의 실시예 25 내지 36에 따른 다양한 코팅제를 나타낸다.
일부 실시예에서는, 상기 제 2 차 입자 상에 제 3 차 코팅층을 형성할 수 있다. 그러나, 이는 예시적이며 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다. 예를 들면, 코팅층이 형성되지 않은 포접 복합체 상에 제 3 코팅층만을 형성할 수도 있으며, 상기 포접 복합체 상에 제 1 코팅층과 제 3 코팅층을 순차대로 형성하거나, 제 2 코팅층과 제 3 코팅층을 순차대로 형성할 수도 있다.
상기 제 3 코팅층은 사용감 개선을 위한 기능성 입자들을 포함할 수 있다 상기 기능성 입자는, 예를 들면, 제올라이트, 실리카, 알루미나 및 티타니아 또는 이들의 혼합물과 같은 무기 입자일 수 있다. 그러나, 이는 예시적이며, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니며, 인체에 무해한 것이라면, 제 3 코팅층으로서 사용될 수 있음은 분명하다.
실시예 25 내지 27은 제올라이트를, 실시예 28 내지 30은 실리카를, 실시예 31 내지 33는 알루미나를, 그리고, 실시예 34 내지 36은 티타니아를 각각 상기 제 3 코팅층으로서 상기 제 2 차 입자 상에 적용한 경우에 해당한다. 이들 무기 입자들은 포접 복합체 입자의 흐름성을 개선하여 화장품에 적용시 끈적거림을 방지하고/또는 피부에 도포되는 것을 돕는다.
상기 제 3 코팅층을 형성하기 위해, 헥산 용매에 90 내지 99 중량부 범위에 포함되는 95, 97 및 99 중량부의 제 2 차 입자 입자와 1 내지 10 중량부의 범위에 포함되는 5, 3 및 1 중량부의 나노 크기를 갖는 상기 무기 입자들을 분산시킨 다음, 이를 고속으로 교반하고, 이후, 상기 헥산 용매를 제거하여, 제 3 코팅층이 형성된 포접 복합체(본 명세서에서는, 이를 제 3 차 입자라고 지칭함)를 수득할 수 있다.
<표 3>
실시예 25 실시예 26 실시예 27 실시예 28 실시예 29 실시예 30 실시예 31 실시예 32 실시예 33 실시예 34 실시예 35 실시예 36
제 2차 입자 95 97 99 95 97 99 95 97 99 95 97 99
제올라이트 5 3 1 - - - - - - - -
실리카 - - - 5 3 1 - - - - -
알루미나 - - - - - - 5 3 1 - - -
티타니아 - - - - - - - - - 5 3 1
계 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
전술한 실시예들에서, 상기 제 1 내지 상기 3 코팅층은 필요에 따라, 순서를 바꾸어 또는 일부 층만이 포접 복합체 상에 적층될 수도 있다. 예를 들면, 수용성 포접 복합체를 형성하기 위해, 포접 복합체 입자 상에 제 1 코팅층만을 형성할 수 있다. 또는, 지용성 포접 복합체를 형성하기 위해 포접 복합체 입자 상에 제 2 코팅층만을 형성할 수도 있다. 이와 같이, 전술한 코팅층은 예시적이며, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
실험예 1: 포접 복합체의 검출
본 발명의 실시예에 따라, 상기 베타-시클로덱스트린 포접 복합체가 형성되었음을 확인하기 위한 방법으로 FT-IR 흡수 스펙트럼 분석을 수행하였으며, 그 결과를 도 2a 내지 도 2c에 도시하였다. 도 2a는 게스트 물질인 알파 리포일기 함유 아스코르브산 유도체의 분석 결과이고, 도 2b는 호스트 물질인 베타-시클로덱스트린의 분석 결과이며, 도 2c는 포접 복합체의 분석 결과이다.
도 2a에 도시된 알파 리포일기 함유 아스코르브산 유도체의 1772.26 cm-1에서 얻어지는 C=O의 특징적 흡수 피크가 도 2c에 도시된 포접 복합체의 스펙트럼 분석 결과에서는 사라진 것을 확인 할 수 있다. 이러한 결과는 알파 리포일기 함유 아스코르브산 유도체가 베타-시클로덱스트린 분자내로 성공적으로 포접되기 때문인 것으로 예측된다.
실험예 2: 포접 복합체의 안정성 분석
상기 실시예 1 내지 12에 따른 제 1 차 입자들 및 상기 실시예 13 내지 24에 따른 제 2 차 입자들을 일반적인 화장품에 적용되는 표 4와 표 5에 나타낸 조성을 갖는 로션 타입의 유화 베이스와 스킨 타입의 가용화 베이스에 각각 0.5% 중량으로 첨가하여 화장용 조성물을 제조한 후, 상기 포접 복합체 함량의 경시 변화를 분석하였다.
상기 포접 복합체 함량의 경시 변화는 액체크로마토그래피(High Performance Liquid Chromatography; HPLC)에 의해 4 주 동안의 잔존 포접 복합체의 함량을 계산함으로써 분석되었다. 상기 HPLC 분석을 위해 ACE 5-C18(4.6 × 150mm, 5㎕) column이 사용되었으며, 아세토나이트릴:0.1% 포스포릭산 수용액(60:40)의 이동상 조건하에서, UV 224nm 파장을 사용하여 관찰되었다.
<표 4> 유화 베이스의 조성
상품명 성분 함량(%)
A
파트		 DI.water water 82.05
1.3 BG Butylene Glycol 5.00
B
파트		 Cetos KD Cetearyl alcohol 1.50
GMS-105 Glyceryl Monostearate 1.50
Arlacel #165 Glyceryl Stearate/PEG-100
stearate		 1.50
Tween #60 Polysorbate 60 1.00
Arlacel #83 Sorbitan Sesquioleate 0.30
Methylparaben Methylparaben 0.10
Propylparaben Propylparaben 0.05
Phytosqualane Phytosqualane 3.00
Puresyn 4 Hydrogenated Polydecene 3.00
DC 200/100cs Dimethicone 0.50
C
파트		 Sepiplus 400 Polyacrylate
13(and)polyisobutene(and)
Polysorbate		 0.50
전체 100.00
<표 5> 가용화 베이스의 조성
상품명 성분 함량(%)
A
파트		 DI.water water 24.45
1.3 Butylen glycol Butylen glycol 11.00
Glycerin Glycerin 9.00
Allantoin Allantoin 0.05
Methyl Paraben Methyl Paraben 0.20
EDTA-2Na EDTA-2Na 0.05
B
파트		 DI.water water 30.00
Xanthangum (2%solution) Xanthangum 18.00
C
파트		 DC 200/100cs Dimethicone 1.00
HCO-60 PEG-60 Hydrogenate
castor oil		 0.10
Tween 60 Polysorbate 60 0.10
D
파트		 Ethanol Ethanol 6.00
Fragrance Fragrance 0.05
전체 100.00
안정성 분석은 25℃(실온)과 45℃에서 수행되었으며, 그 결과는 표 6 및 7에 도시되어 있다. 표 6을 참조하면, 유화 베이스 내에서 포접 복합체는 실온에서 4 주가 경과한 후에도 84.5%의 높은 잔존 함량을 나타내었지만, 45 ℃ 에서는 잔존 함량이 74.9%로 감소되었다. 그러나, 실시예 1 내지 12에 따른 제 1 차 입자 또는 실시예 13 내지 24에 따른 제 2 차 입자들의 경우, 포접 복합체에 비하여, 실온에서 4주 후의 잔존 함량이 90 % 이상으로 개선될 수 있음을 확인하였다. 특히, 제 1 코팅층 및/또는 제 2 코팅층이 전체 입자 중량의 5 내지 10 중량부일 때, 실온에서 4주 후의 잔존 함량이 모두 90 % 이상으로 포접 복합체의 안정성이 현저히 향상되었음을 주목하여야 한다.
마찬가지로, 전술한 경향은, 45 ℃에서도 나타난다. 제 1 코팅층 및/또는 제 2 코팅층이 전체 입자 중량의 5 내지 10 중량부일 때, 제 1 차 입자 또는 제 2 차 입자의 잔존 함량이 80 % 이상이 되어 포접 복합체의 안정성이 향상됨을 확인할 수 있다.
표 7을 참조하면, 가용화 베이스 내에서 포접 복합체는 실온에서 90 % 이상의 높은 잔존 함량을 나타내었으며, 45 ℃에서도 81.9%의 높은 잔존 함량을 나타내었다. 실시예 1 내지 12에 따른 제 1 차 입자 또는 실시예 13 내지 24에 따른 제 2 차 입자들의 경우, 코팅층이 없는 포접 복합체에 비하여, 실온에서 4주 후의 잔존 함량이 90 % 이상으로 현저히 개선됨을 확인할 수 있다. 이 경우에도, 제 1 코팅층 및/또는 제 2 코팅층이 전체 입자 중량의 5 내지 10 중량부일 때, 포접 복합체의 안정성이 실온에서 90 % 이상으로 향상될 수 있다.
본 발명의 실시예에 따르면, 오일계뿐만 아니라 수계 화장용 조성물 내에서도 포접 복합체 또는 적합한 코팅층에 의해 알파 리포일기 함유 아스코르브산 유도 체의 안정성이 현저히 향상될 수 있음이 확인되었다.
<표 6> 안정성 확인 실험 결과(%)
유화
베이스		 RT(25도) 45도
0주 1주 2주 3주 4주 0주 1주 2주 3주 4주
포접 복합체(비교예) 100 95.4 90.1 87.3 84.5 100 92.4 89.4 82.1 74.9
실시예 1 100 99.2 97.8 95.8 90.3 100 97.6 95.8 91.2 87.3
실시예 2 100 98.5 97.8 95.1 93.5 100 98.1 96.3 94.7 90.6
실시예 3 100 95.7 91.4 88.3 85.5 100 95.7 91.4 88.3 85.5
실시예 4 100 94.4 90.6 86.5 80.2 100 92.4 88.6 82.1 78.3
실시예 5 100 97.4 95.2 91.2 90.3 100 96.8 94.6 90.9 88.0
실시예 6 100 97.2 94.5 90.8 90.1 100 97.2 94.8 91.5 86.7
실시예 7 100 95.9 90.5 84.1 79.5 100 90.1 88.4 82.3 72.1
실시예 8 100 96.2 93.1 87.8 82.9 100 91.8 87.4 84.5 79.4
실시예 9 100 98.1 97.4 94.8 94.4 100 97.6 95.2 91.5 89.5
실시예 10 100 97.9 96.5 94.7 92.5 100 92.1 87.4 84.9 79.5
실시예 11 100 93.1 90.0 84.6 74.9 100 94.5 89.4 82.6 75.8
실시예 12 100 95.2 91.8 84.7 78.2 100 92.7 88.8 81.0 72.8
실시예 13 100 99.2 98.8 97.2 95.4 100 98.2 95.8 93.5 91.2
실시예 14 100 98.5 96.1 93.8 91.6 100 97.7 95.2 91.5 87.4
실시예 15 100 95.2 90.4 88.1 84.6 100 95.1 87.8 80.4 75.3
실시예 16 100 94.4 91.6 89.5 82.8 100 93.1 87.8 85.6 80.1
실시예 17 100 98.5 97.6 92.2 90.8 100 97.4 94.4 90.2 88.8
실시예 18 100 98.8 96.5 91.6 90.2 100 96.4 92.2 89.1 85.4
실시예 19 100 97.4 95.6 92.4 89.1 100 95.8 93.1 88.2 85.8
실시예 20 100 94.8 90.2 89.8 87.5 100 93.1 88.8 85.4 81.1
실시예 21 100 99.4 98.2 97.4 92.2 100 96.5 94.1 92.4 90.2
실시예 22 100 96.2 94.8 90.5 90.1 100 94.9 90.2 87.5 85.4
실시예 23 100 97.8 93.5 91.2 88.4 100 95.8 91.7 85.1 80.5
실시예 24 100 96.2 92.2 88.0 87.4 100 90.1 88.4 86.1 82.8
<표 7> 안정성 확인 실험 결과(%)
가용화
베이스		 RT(25도) 45도
0주 1주 2주 3주 4주 0주 1주 2주 3주 4주
포접 복합체(비교예) 100 99.6 97.6 93.5 90.7 100 95.4 89.6 85.4 81.9
실시예 1 100 99.6 99.1 97.3 96.2 100 98.8 97.5 95.8 83.2
실시예 2 100 98.5 98.1 97.0 95.8 100 99.1 97.2 94.7 90.6
실시예 3 100 97.5 95.9 93.3 91.7 100 95.1 92.8 88.4 84.6
실시예 4 100 97.2 96.8 93.7 91.0 100 93.3 91.5 87.8 84.4
실시예 5 100 98.2 97.2 95.2 91.3 100 96.8 94.1 92.3 90.9
실시예 6 100 99.4 98.5 96.5 95.3 100 97.2 94.8 91.5 87.8
실시예 7 100 97.5 97.1 94.8 92.6 100 98.1 96.5 92.4 86.2
실시예 8 100 98.2 97.0 95.3 91.6 100 99.0 92.5 90.2 83.4
실시예 9 100 97.1 97.4 94.8 94.4 100 97.6 95.2 91.5 89.5
실시예 10 100 96.9 96.5 94.7 92.5 100 92.1 87.4 84.9 79.5
실시예 11 100 98.1 90.0 84.6 74.9 100 94.5 89.4 82.6 75.8
실시예 12 100 97.2 91.8 84.7 78.2 100 92.7 88.8 81.0 72.8
실시예 13 100 98.2 98.8 97.2 95.4 100 98.2 95.8 93.5 91.2
실시예 14 100 97.5 97.1 96.0 93.3 100 97.7 95.8 92.0 89.4
실시예 15 100 98.3 97.4 95.9 91.0 100 96.9 95.1 94.2 89.5
실시예 16 100 99.4 98.6 97.2 93.3 100 93.1 92.2 91.1 87.9
실시예 17 100 99.5 97.6 96.2 95.8 100 97.7 96.2 96.0 90.2
실시예 18 100 97.8 96.5 95.6 90.2 100 96.4 95.2 91.1 86.3
실시예 19 100 99.4 97.1 95.2 92.5 100 95.1 91.1 87.2 82.4
실시예 20 100 97.8 95.5 92.8 90.1 100 95.0 91.1 87.5 83.6
실시예 21 100 98.2 97.4 95.5 94.8 100 97.5 94.7 91.4 90.0
실시예 22 100 98.9 96.1 94.2 91.1 100 95.9 92.3 88.8 82.4
실시예 23 100 98.7 95.5 91.8 88.4 100 91.5 88.3 85.1 80.5
실시예 24 100 98.8 95.4 89.9 85.0 100 88.9 85.4 79.1 76.8
실험예 3: 포접 복합체를 포함한 화장품의 악취 분석
상기 실시예 2 및 13에 따른 제 1 차 입자 그리고 제 2 차 입자를 상기 표 4의 조성을 갖는 유화 베이스 화장품에 첨가하여 얻어진 시료에 대하여 4 주가 경과한 뒤에 악취 분석을 수행하였다. 표 9의 비교예는 아스코르브산 유도체만을 동일한 함량으로 유화 베이스 화장품에 배합한 것이고, 포접 복합체 항목은 코팅층이 없는 포접 복합체를 동일한 함량으로 유화 베이스 화장품에 배합한 것을 나타낸다. 악취 발생 유무를 정확히 평가하기 위하여, 상기 화장품에 다른 향료는 첨가되지 않았다.
상기 악취 분석은 여성 20 명에 의한 패널 테스트 방법을 통하여 수행되었다. 하기의 표 8과 같이, 화장품의 향, 악취 발생 유무 및 화장품 선호도를 기준으로 0 점에서 7 점까지의 점수를 부여하고 그 평균을 구하는 방식으로 분석되었다. 표 9는 상기 패널 테스트의 결과를 나타낸다. 비교예 1 및 2에 비하여, 실시예 2 및 13의 경우, 악취 문제가 현저히 개선되어 화장품의 향 및 화장품 선호도에 있어서 양호한 결과를 얻을 수 있었다.
표 8. 패널 테스트 척도
화장품의 향 1: 매우 나쁘다 ~ 7: 매우 좋다
악취 발생 유무 1: 악취 발생이 없다 ~ 7: 악취가 많이 난다
화장품 선호도 1: 매우 나쁘다 ~ 7: 매우 좋다
표 9. 패널 테스트 결과
종류 패널 테스트의 항목
화장품의 향 악취 발생 유무 화장품 선호도 계
포접 복합체 3 4 2 20
실시예 2 6 2 6 20
실시예 13 7 1 7 20
비교예 2 6 1 20
이상에서, 알파 리포일기 함유 아스코르브산 유도체의 포접 복합체 또는 상기 포접 복합체 상에 적어도 하나 이상의 코팅층을 형성하여 상기 알파 리포일기 함유 아스코르브산 유도체를 안정화시킬 수 있는 다양한 입자 구조에 대하여 상술하였다. 본 발명의 실시예에 따른 다양한 입자들은 O/W(oil/water) 타입, W/O(water/oil) 타입, W/S(water/silicon) 타입, 오일 또는 수분 타입의 화장용 베 이스 성분과 혼합되어 화장용 조성물로서 크림, 에멀젼, 밀크 로션, 스킨 및 화장수 등으로 제품화될 수 있다. 화장용 조성물 전체 중량에 대해 상기 입자들은 0.1 중량부 내지 5 중량부 범위 내로 포함될 수 있다. 바람직하게는, 상기 입자들의 함량은 0.5 중량부 내지 1 중량부 범위 내일 수 있다.
상기 화장용 조성물은 안정성과 보습력을 향상시키기 위하여 안정화제를 더 포함할 수 있다. 상기 안정화제는 황원자 또는 티올기를 포함하는 화합물일 수 있으며, 예를 들면, 디머캡토 글리세닐, 시스테인, (디)티오 우레실, 폴리알킬티올에테르 및 티올글리콜산일 수도 있다. 상기 안정화제는 상기 화장용 조성물의 총 중량에 대해 0.1 내지 1 중량부로 포함될 수 있다. 또한, 본 발명의 실시예에 따른 화장용 조성물은 공지된 부형제를 더 포함할 수도 있다. 상기 부형제는, 예를 들면, 보존제, 충진제, 향료, 염료, 계면 활성제, 항산화제 또는 겔화제일 수 있다.
화장용 조성물에 포함된 아스크로브산 유도체의 포접 복합체는 생체 내 환경 또는 피부 조직 내에서 분해되어 아스코르브산과 α-리포산으로 존재할 수 있으므로 항산화제의 상승(synergy) 효과, 예를 들면, 미백, 노화 방지, 피부 보호, 주름 개선, 피부 보습 등의 약리 효과에 있어서, 상승 효과를 기대할 수 있다. 또한, 본 발명의 실시예에 따르면, 아스코르브산 유도체는 포접 복합체로서 제공되기 때문에, 가용성이 향상되어 수계 조성물 형태의 화장용 조성물을 제공할 수 있다.
이상에서 설명한 본 발명이 전술한 실시예 및 첨부된 도면에 한정되지 않으며, 본 발명의 기술적 사상을 벗어나지 않는 범위 내에서 여러가지 치환, 변형 및 변경이 가능하다는 것은, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에 게 있어 명백할 것이다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 알파 리포일기 함유 아스코르브산 유도체의 안정화 방법을 도시하는 순서도이다.
도 2a 내지 도 2c는 각각 알파 리포일기 함유 아스코르브산 유도체, 베타-시클로덱스트린 및 포접 복합체의 FT-IR 흡수 스펙트럼 분석 결과를 도시하는 그래프이다.

Claims (19)

  1. 게스트로서 하기 화학식 1의 알파 리포일기 함유 아스코르브산 유도체를, 호스트로서 시클로덱스트린을 갖는 포접 복합체를 포함하는 화장용 조성물:
    <화학식 1>
    Figure 112009031700060-PAT00004
    상기 R1 내지 R4 중 적어도 어느 하나는 알파 리포일기를 포함함.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 R1 내지 R4 중 적어도 다른 하나는 C1~C4 알킬, CH3CH2O-(CH2CH2O)m-CH2CH2- (m은 7 내지 45의 정수), 글루코실 및 C8-C18 아실로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나인 화장용 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 R3 는 C1~C4 알킬, CH3CH2O CH3CH2O-(CH2CH2O)m-CH2CH2- (m은 7 내지 45의 정수), 글루코실 및 C8-C18 아실로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나인 화 장용 조성물.
  4. 제 3 항에 있어서,
    상기 R3는 에틸인 화장용 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 화장용 조성물은 상기 포접 복합체를 둘러싸는 적어도 하나 이상의 코팅층을 더 포함하는 화장용 조성물.
  6. 제 5 항에 있어서,
    상기 코팅층은 수용성 고분자 코팅층 및 불용성 고분자 코팅층 중 어느 하나 또는 이들의 적층된 층을 포함하는 화장용 조성물.
  7. 제 6 항에 있어서,
    상기 수용성 고분자 코팅층은 폴리 비닐 알코올, 폴리 아크릴릭 에시드, 폴리에틸렌 글리콜 중 어느 하나 또는 이들의 조합을 포함하며,
    상기 불용성 고분자 코팅층은 실란계 중합체, 폴리 카프로락톤, 폴리 카프로 락탐 및 키도산 중 어느 하나 또는 이들의 조합을 포함하는 화장용 조성물.
  8. 제 5 항 내지 제 7 항 중 어느 하나의 항에 있어서,
    상기 포접 복합체 및 상기 코팅층의 전체 중량에 대한 상기 코팅층의 함량은 0.5 내지 25 중량부인 화장용 조성물.
  9. 제 5 항 내지 제 7 항 중 어느 하나의 항에 있어서,
    상기 포접 복합체와 상기 코팅층의 전체 중량에 대한 상기 코팅층의 함량은 5 내지 10 중량부인 화장용 조성물.
  10. 제 5 항에 있어서,
    상기 화장용 조성물은 상기 코팅층 상에, 1 내지 10 중량부의 무기 입자들을 더 포함하는 화장용 조성물.
  11. 유기 용매를 사용하여 알파 리포일기 함유 아스코르브산 유도체와 시클로덱스트린의 혼합 용액을 형성하는 제 1 단계;
    상기 제 1 단계의 혼합 용액에서 상기 유기 용매를 제거하는 제 2 단계;
    상기 제 2 단계의 잔여물을 물에 용해시키는 제 3 단계; 및
    상기 제 3 단계의 수용액을 건조시켜 고형물인 포접 복합체를 얻는 제 4 단계를 포함하는 알파 리포일기 함유 아스코르브산 유도체의 안정화 방법.
  12. 제 11 항에 있어서,
    상기 제 4 단계는 미포접된 상기 알파 리포일기 함유 아스코르브산 유도체를 용매로 세척하는 단계를 포함하는 알파 리포일기 함유 아스코르브산 유도체의 안정화 방법.
  13. 제 11 항 또는 제 12 항에 있어서,
    상기 포접 복합체 상에 적어도 하나의 코팅층을 형성하는 제 5 단계를 더 포함하는 알파 리포일기 함유 아스코르브산 유도체의 안정화 방법.
  14. 제 13 항에 있어서,
    상기 제 5 단계는, 상기 포접 복합체와 상기 코팅층을 형성하기 위한 코팅제를 포함하는 혼합 용액을 교반하는 단계; 및
    상기 혼합 용액을 건조시켜 용매를 제거하는 단계를 포함하는 알파 리포일기 함유 아스코르브산 유도체의 안정화 방법.
  15. 제 14 항에 있어서,
    상기 포접 복합체와 상기 코팅제의 전체 중량에 대한 상기 코팅제의 함량은 0.5 내지 25 중량부인 알파 리포일기 함유 아스코르브산 유도체의 안정화 방법.
  16. 제 14 항에 있어서,
    상기 포접 복합체와 상기 코팅제의 전체 중량에 대한 상기 코팅제의 함량은 5 내지 10 중량부인 알파 리포일기 함유 아스코르브산 유도체의 안정화 방법.
  17. 제 13 항에 있어서,
    상기 적어도 하나의 코팅층 상에 나노 무기 입자를 코팅하는 제 6 단계를 더 포함하는 알파 리포일기 함유 아스코르브산 유도체의 안정화 방법.
  18. 제 14 항에 있어서,
    상기 코팅제는 폴리 비닐 알코올, 폴리 아크릴릭 에시드 및 폴리에틸렌 글리콜 중 어느 하나 또는 이들의 조합을 포함하는 수용성 고분자, 또는 실란계 중합체, 폴리 카프로락톤, 폴리 카프로 락탐 및 키도산 중 어느 하나 또는 이들의 조합을 포함하는 수불용성 고분자를 포함하는 알파 리포일기 함유 아스코르브산 유도체의 안정화 방법.
  19. 제 17 항에 있어서,
    상기 나노 무기 입자는 제올라이트, 실리카, 알루미나 및 티타니아 중 어느 하나 또는 이들의 조합을 포함하는 알파 리포일기 함유 아스코르브산 유도체의 안정화 방법.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN104606063A (zh) * 2015-03-04 2015-05-13 王海龙 一种含有化妆品活性成分的脂质体及其制备方法和用途
KR20150076476A (ko) * 2013-12-27 2015-07-07 코웨이 주식회사 투명하고 비저블한 구형 파티클을 포함하는 화장료 조성물
CN109758379A (zh) * 2019-03-20 2019-05-17 广州纳丽生物科技有限公司 一种复方凝血酸组合物及其制备方法、产品

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