KR20100098291A - 감광성 수지 조성물 - Google Patents

감광성 수지 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR20100098291A
KR20100098291A KR1020100009884A KR20100009884A KR20100098291A KR 20100098291 A KR20100098291 A KR 20100098291A KR 1020100009884 A KR1020100009884 A KR 1020100009884A KR 20100009884 A KR20100009884 A KR 20100009884A KR 20100098291 A KR20100098291 A KR 20100098291A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
photosensitive resin
resin composition
meth
base polymer
Prior art date
Application number
KR1020100009884A
Other languages
English (en)
Inventor
다카히로 센자키
데츠야 가토
Original Assignee
도쿄 오카 고교 가부시키가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 도쿄 오카 고교 가부시키가이샤 filed Critical 도쿄 오카 고교 가부시키가이샤
Publication of KR20100098291A publication Critical patent/KR20100098291A/ko

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
    • C08F283/006—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polymers provided for in C08G18/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
    • C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
    • C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
    • G03F7/031—Organic compounds not covered by group G03F7/029
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
    • G03F7/033—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders the binders being polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. vinyl polymers
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
    • G03F7/0388—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable with ethylenic or acetylenic bands in the side chains of the photopolymer

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Abstract

본 발명은 반도체 장치에 이용되는 기판의 미세 가공에 적절한 감광성 수지 조성물의 제공에 관한 것이다. 본 발명의 어느 형태의 감광성 수지 조성물은 (a) 베이스 폴리머와, (b) 광 중합성 아크릴계 모노머와, (c) 광중합개시제를 포함한다. 이하, 감광성 수지 조성물의 각 성분에 대해 상술한다. 베이스 폴리머는 아크릴산 또는 메타크릴산을 변성한 에틸렌성 불포화기를 가지는 구성 유닛을 40중량％ 이상 함유한다. 광 중합성 아크릴계 모노머의 함유량은 상술한 베이스 폴리머를 기준으로서 25∼100중량％가 바람직하다. 광중합개시제로서 옥심계 광중합개시제가 매우 적합하게 이용된다.

Description

감광성 수지 조성물{PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION}
본 발명은 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
최근 디지털 스틸 카메라, 디지털 비디오 카메라 등의 촬상 장치, 휴대 전화, 휴대형 오디오 기기 등의 전자기기의 소형화, 고기능화가 한층 더 요망되어, 이러한 전자기기에 사용되는 CMOS 이미지 센서, CCD 센서, 각종 메모리 등의 반도체 장치의 소형화, 고집적화가 진행되고 있다. 이에 따라, 반도체 장치를 구성하는 기판(배선기판, Si기판 등)의 미세 가공에 적합한 절연층(감광성 수지층)의 개발이 진행되고 있다.
일본특개2007-071994호공보
감광성 수지층에 요구되는 특성으로는 배선층 간을 전기적으로 접속하는 수지 매입형의 비아 등의 오목부 내에 빈틈없이 매입할 수 있는 매입성을 들 수 있다. 보다 구체적으로는, 반도체 장치의 소형화에 따라 비아의 깊이가 120μm, 비아의 개구 지름은 110μm 정도까지 축소해 있어 매입성이 충분하지 않은 경우에는 비아의 최심부에서 감광성 수지층과 비아 도체 사이에 보이드가 발생할 우려가 있다.
또, 반도체 장치의 소형화, 고집적화에 따라 소비 전력이 증가하여 발열량이 상승하는 경향이 있다. 이 때문에, 감광성 수지층에는 열사이클에 대한 내성이 요구된다. 구체적으로는 열사이클 시의 크랙 발생이 억제된 감광성 수지층이 요구되고 있다.
또, 특히 CMOS 이미지 센서의 기판에 이용되는 경우에는 기판의 이면 측으로부터의 빛을 차광하기 위해 기판과의 콘트라스트가 보다 높은(보다 검은) 감광성 수지층이 요구된다.
본 발명은 이러한 과제에 감안하여 된 것으로, 그 목적은 반도체 장치에 이용되는 기판의 미세 가공에 적절한 감광성 수지 조성물의 제공에 있다. 보다 구체적으로는, 본 발명의 목적은 비아인 오목부에 대한 매입성이 뛰어난 감광성 수지 조성물의 제공에 있다. 또, 본 발명의 다른 목적은 열사이클에 대한 내성이 향상한 감광성 수지 조성물의 제공에 있다. 또 본 발명의 다른 목적은 차광성이 뛰어난 감광성 수지 조성물의 제공에 있다.
본 발명에 있는 태양은 감광성 수지 조성물이다. 해당 감광성 수지 조성물은 아크릴산 또는 메타크릴산을 변성한 에틸렌성 불포화기를 가지는 구성 유닛을 40중량％ 이상 포함한 베이스 폴리머와 광 중합성 아크릴계 모노머와 광중합개시제를 포함하는 것을 특징으로 한다.
이 태양의 감광성 수지 조성물에 의하면 라미네이트 시의 열에 의한 유동성을 충분히 얻을 수 있기 때문에 비아 등의 오목부에 빈틈없이 감광성 수지 조성물을 충전할 수 있다. 에틸렌옥사이드 유닛, 프로필렌 유닛을 함유하는 아크릴 모노머가 첨가됨으로써 경화한 감광성 수지 조성물에 유연성이 부여되어 열사이클에 의해 크랙이 생기는 것이 억제된다.
상기 태양의 감광성 수지 조성물에 있어서, 베이스 폴리머의 분자량이 20,000∼150,000 이여도 된다. 또, 베이스 폴리머는 구성 유닛으로서 추가로 유리전이온도가 40∼110℃인 에틸렌성 불포화기 함유 화합물을 포함해도 된다. 에틸렌성 불포화기 함유 화합물은 탄소수 1∼5의 알킬 메타크릴레이트, 탄소수 1∼5의 히드록시알킬 메타크릴레이트, 벤질 메타크릴레이트, 글리시딜 메타크릴레이트, 스티렌으로 이루어진 군으로부터 선택되어도 된다.
또, 광 중합성 아크릴계 모노머의 함유량이 베이스 폴리머를 기준으로 25∼100중량％여도 된다. 광 중합성 아크릴계 모노머는 에틸렌옥사이드, 프로필렌옥사이드 중 적어도 어느 한쪽을 구성단위로서 포함해도 된다. 광 중합 아크릴계 모노머는 에틸렌옥사이드를 10몰 이상 함유해도 된다. 광 중합성 아크릴계 모노머는 프로필렌옥사이드를 10몰 이상 함유해도 된다. 광 중합성 아크릴계 모노머는 에틸렌옥사이드와 프로필렌옥사이드를 합계하여 10몰 이상 함유해도 된다.
광중합개시제가 옥심계 광중합개시제를 포함해도 된다. 또 상술한 감광성 수지 화합물은 흑색 안료를 더 포함해도 된다.
또한 상술한 각 요소를 적절히 조합한 것도 본건 특허 출원에 의해서 특허에 의한 보호를 요구하는 발명의 범위에 포함될 수 있다.
발명을 실시하기 위한 형태
실시의 형태에 관한 감광성 수지 조성물은 (a) 베이스 폴리머와, (b) 광 중합성 아크릴계 모노머와, (c) 광중합개시제를 포함한다. 이하, 감광성 수지 조성물의 각 성분에 관하여 상술한다. 해당 감광성 수지 조성물은 예를 들어, CMOS 이미지 센서의 배선 기판을 구성하는 절연층으로 이용된다. 구체적으로는, 감광성 수지 조성물은 라미네이트 장치를 이용하여 배선 기판에 적층된 후, 외부 접속용의 땜납 볼을 탑재하는 영역이 개구가 되도록 노광, 현상된다. 땜납 볼이 접속되는 배선층과 배선 기판 내의 다른 배선층 또는, 배선 기판의 칩 탑재 면에 형성된 배선층을 전기적으로 접속하는 비아가 수지 매입형인 경우에는 감광성 수지 조성물은 비어 홀 내(비어 홀의 내벽에 형성된 구리 도금으로 둘러싸인 영역)에 충전된다.
(a) 베이스 폴리머
본 실시 형태의 감광성 수지 조성물을 구성하는 베이스 폴리머는 아크릴산 또는 메타크릴산을 변성한 에틸렌성 불포화기를 가지는 구성 유닛(a1)을 40중량％ 이상 함유한다.
상기 베이스 폴리머(a)에서 구성 유닛(a1)의 비율은 바람직하게는 40∼90몰％이고, 보다 바람직하게는 45∼85몰％이며, 더욱 바람직하게는 50∼80몰％이다.
상기 구성 유닛(a1)을 함유하는 베이스 폴리머는 아크릴산 또는 메타크릴산을 필수 성분으로 중합하여 얻어진 산기 함유 아크릴계 폴리머에 에폭시기 함유 불포화 화합물을 반응시켜 얻을 수 있다. 즉, 산기 함유 아크릴계 수지의 카르복실기기와 에폭시기 함유 불포화 화합물의 에폭시기가 개환 부가 반응한 곳이 구성 유닛(a1)에 해당하는 유닛이 된다.
상기 산기 함유 아크릴계 폴리머는 아크릴산 또는 메타크릴산과 후술하는 구성 유닛(a2)이나 구성 유닛(a3)을 유도하는 모노머로부터 선택되는 1종 이상을 공중합시킴으로써 얻을 수 있다.
한편, 상기 에폭시기 함유 불포화 화합물은 1 분자 중에 1개의 라디칼 중합성의 불포화기와 에폭시기를 가지는 화합물이다. 구체적으로는, 예를 들면 하기 일반식 (I)∼(XVII)로 나타내는 화합물을 들 수 있다.
Figure pat00001
Figure pat00002
Figure pat00003
Figure pat00004
여기서 R은 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기이다. X0는 각각 독립적으로 결합 탄소수 1∼6의 2가의 지방족 포화탄화수소기이다. X1 및 X2는 각각 독립적으로 탄소수 1∼10의 2가 탄화수소기이다. l은 0∼10의 정수이다. X0로는 직쇄 또는 분기상의 알킬렌기, 예를 들면 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 테트라메틸렌기, 에틸에틸렌기, 펜타메틸렌기, 헥사메틸렌기가 바람직하다. X1 및 X2로는 예를 들면 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 테트라메틸렌기, 에틸에틸렌기, 펜타메틸렌기, 헥사메틸렌기, 페닐렌기, 시클로헥실렌기, -CH2-Ph-CH2- (Ph는 페닐렌기이다.)가 바람직하다.
상기 식 중에서도 (I)∼(X), (XVI) 및 (XVII)로 표시되는 화합물이 바람직하다.
베이스 폴리머의 분자량은 20,000∼150,000이 바람직하다. 베이스 폴리머의 분자량이 150,000보다 크면 라미네이트 시에서 유동성을 충분히 얻을 수 없다. 베이스 폴리머의 분자량이 20,000 보다 작으면 내열성 등의 내구성을 충분히 얻을 수 없다. 베이스 폴리머 전체의 유리전이온도는 라미네이트 시의 온도 이하인 것이 바람직하고, 전형적으로는 70℃ 이하이다.
베이스 폴리머는 상기 구성 유닛(a1) 외에 유리전이온도가 40∼110℃인 에틸렌성 불포화기 함유 화합물을 구성 유닛(a2)으로 포함한다. 에틸렌성 불포화기 함유 화합물의 유리전이온도를 40∼110℃으로 함으로써 베이스 폴리머 전체의 유리전이온도를 라미네이트 시의 온도 이하로 할 수 있어 라미네이트 시에 충분한 유동성을 얻을 수 있다. 에틸렌성 불포화기 함유 화합물은 탄소수 1∼5의 알킬(메타)아크릴레이트, 탄소수 1∼5의 히드록시알킬(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 스티렌으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 탄소수 1∼5의 알킬 메타크릴레이트 중에서도 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트가 바람직하다.
(베이스 폴리머의 그 외의 구성 유닛)
베이스 폴리머는 상기 구성 유닛 (a1)(a2) 외 이하의 화합물로부터 유도되는 구성 유닛(a3)을 가지고 있어도 된다. 구성 유닛(a3)을 유도하는 화합물로는 푸마르산, 말레산, 푸마르산모노메틸, 푸마르산모노에틸, 에틸렌글리콜모노메틸에테르(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르(메타)아크릴레이트, 글리세롤(메타)아크릴레이트, (메타)아크릴아미드, 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 부틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 프로필렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트, 테트라메틸올프로판 테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메타)아크릴레이트, 카르도에폭시 디아크릴레이트 등을 들 수 있다.
(b) 광중합성 아크릴계 모노머
본 실시의 형태의 감광성 수지 조성물을 구성하는 광중합성 아크릴계 모노머의 함유량은 상술한 베이스 폴리머를 기준으로 25∼140중량％가 바람직하고, 40∼120중량％가 보다 바람직하며, 60∼100중량％가 더욱 바람직하다.
광중합성 아크릴계 모노머(b)로는 단관능 모노머와 다관능 모노머 중 어느 것을 이용해도 된다. 단관능 모노머로는 (메타)아크릴아미드, 메틸올(메타)아크릴아미드, 메톡시메틸(메타)아크릴아미드, 에톡시메틸(메타)아크릴아미드, 프로폭시메틸(메타)아크릴아미드, 부톡시메톡시메틸(메타)아크릴아미드, N-메틸올(메타)아크릴아미드, N-히드록시메틸(메타)아크릴아미드, (메타)아크릴산, 2-아크릴아미드-2-메틸프로판술폰산, tert-부틸아크릴아미드술폰산, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 2-페녹시-2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-(메타)아크릴로일옥시-2-히드록시프로필프탈레이트, 글리세린모노(메타)아크릴레이트, 테트라히드로푸르푸릴(메타)아크릴레이트, 디메틸아미노(메타)아크릴레이트, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 2,2,2-트리플루오로에틸(메타)아크릴레이트, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필(메타)아크릴레이트, 프탈산 유도체의 하프(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이러한 단관능 모노머는 단독 또는 2종 이상 조합하여 이용할 수 있다.
다관능 모노머로는 에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 프로필렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 부틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트, 글리세린 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트, 펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 2,2-비스(4-(메타)아크릴옥시디에톡시페닐)프로판, 2,2-비스(4-(메타)아크릴옥시폴리에톡시페닐)프로판, 2-히드록시-3-(메타)아크릴로일 옥시프로필(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜 디글리시딜에테르 디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디글리시딜에테르 디(메타)아크릴레이트, 프탈산디글리시딜에스테르 디(메타)아크릴레이트, 글리세린 트리아크릴레이트, 글리세린 폴리글리시딜에테르 폴리(메타)아크릴레이트, 우레탄(메타)아크릴레이트(즉, 톨릴렌 디이소시아네이트), 트리메틸헥사메틸렌 디이소시아네이트와 헥사메틸렌디이소시아네이트 등과 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트의 반응물, 메틸렌비스(메타)아크릴아미드, (메타)아크릴아미드메틸렌에테르, 다가 알코올과 N-메틸올(메타)아크릴아미드의 축합물 등의 다관능 모노머나, 트리아크릴포멀 등을 들 수 있다. 이러한 다관능 모노머는 단독 또는 2종 이상 조합하여 이용할 수 있다.
광중합성 아크릴계 모노머는 에틸렌옥사이드, 프로필렌옥사이드 중 적어도 어느 한쪽을 구성단위로서 포함하는 것이 바람직하다. 보다 구체적으로는, 광중합성 아크릴계 모노머로는 2,2-비스[4-(메타크릴옥시폴리에톡시)페닐]프로판, 2,2-비스[4-(아크릴옥시폴리에톡시)페닐]프로판, 폴리프로필렌글리콜 디아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 2,2-비스[4-(아크릴옥시폴리프로폭시)페닐］프로판을 들 수 있다.
광중합성 아크릴계 모노머가 구성단위로서 에틸렌옥사이드를 포함한 경우에는 에틸렌옥사이드를 10몰 이상 함유하는 것이 바람직하고, 10몰 이상 40몰 이하가 보다 바람직하다. 또, 광중합성 아크릴계 모노머가 구성단위로서 프로필렌옥사이드를 포함한 경우에는 프로필렌옥사이드를 10몰 이상 함유하는 것이 바람직하고, 10몰 이상 40몰 이하가 보다 바람직하다. 또, 광중합성 아크릴계 모노머가 구성단위로서 에틸렌옥사이드와 프로필렌옥사이드의 양쪽 모두를 포함한 경우에는 에틸렌옥사이드와 프로필렌옥사이드를 합계하여 10몰 이상 함유하는 것이 바람직하고, 10몰 이상 40몰 이하가 보다 바람직하다.
(c) 광중합개시제로는 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-히드록시-2-메틸-1-프로판-1-온, 1-(4-이소프로필페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 1-(4-도데실페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 2,2-디메톡시-1,2-디페닐에탄-1-온, 비스(4-디메틸아미노페닐)케톤, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-몰포리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰포리노페닐)-부탄-1-온, 에탄온-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카바졸-3-일]-1-(o-아세틸옥심), 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥시드, 4-벤조일-4′-메틸디메틸술피드, 4-디메틸아미노벤조산, 4-디메틸아미노벤조산메틸, 4-디메틸아미노벤조산에틸, 4-디메틸아미노벤조산부틸, 4-디메틸아미노-2-에틸헥실벤조산, 4-디메틸아미노-2-이소아밀벤조산, 벤질-β-메톡시에틸아세탈, 벤질디메틸케탈, 1-페닐-1,2-프로판디온-2-(o-에톡시카르보닐)옥심, o-벤조일벤조산메틸, 2,4-디에틸티오크산톤, 2-클로로티오크산톤, 2,4-디메틸티오크산톤, 1-클로로-4-프로폭시티오크산톤, 티오크산텐, 2-클로로티오크산텐, 2,4-디에틸티오크산텐, 2-메틸티오크산텐, 2-이소프로필티오크산텐, 2-에틸안트라퀴논, 옥타메틸안트라퀴논, 1,2-벤즈안트라퀴논, 2,3-디페닐안트라퀴논, 아조비스이소부티로니트릴, 벤조일퍼옥시드, 쿠멘퍼옥시드, 2-머캅토벤조이미달, 2-머캅토벤조옥사졸, 2-머캅토벤조티아졸, 2-(o-클로로페닐)-4,5-디(m-메톡시페닐)-이미다졸일 2량체, 벤조페논, 2-클로로벤조페논, p,p'-비스디메틸아미노벤조페논, 4,4'-비스디에틸아미노벤조페논, 4,4'-디클로로벤조페논, 3,3-디메틸-4-메톡시벤조페논, 벤질, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인-n-부틸에테르, 벤조인이소부틸에테르, 벤조인부틸에테르, 아세토페논, 2,2-디에톡시아세톤페논, p-디메틸아세토페논, p-디메틸아미노프로피오페논, 디클로로아세토페논, 트리클로로아세토페논, p-tert-부틸아세토페논, p-디메틸아미노아세토페논, p-tert-부틸트리클로로아세토페논, p-tert-부틸디클로로아세토페논, α,α-디클로로-4-페녹시아세토페논, 티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 2-이소프로필티오크산톤, 디벤조수베론, 펜틸-4-디메틸아미노벤조에이트, 9-페닐아크리딘, 1,7-비스-(9-아크리디닐)헵탄, 1,5-비스-(9-아크리디닐)펜탄, 1,3-비스-(9-아크리디닐)프로판, p-메톡시트리아진, 2,4,6-트리스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-메틸-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-[2-(5-메틸푸란-2-일)에테닐]-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-[2-(푸란-2-일)에테닐]-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-[2-[(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-에톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-n-부톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2,4-비스-트리클로로메틸-6-(3-브로모-4-메톡시)페닐-s-트리아진, 2,4-비스-트리클로로메틸-6-(2-브로모-4-메톡시)페닐-s-트리아진, 2,4-비스-트리클로로메틸-6-(3-브로모-4-메톡시)스티릴페닐-s-트리아진 및 2,4-비스-트리클로로메틸-6-(2-브로모-4-메톡시)스티릴페닐-s-트리아진 등을 들 수 있다. 이 중에서도 옥심계의 광중합개시제를 이용하는 것이 감도의 면에서 특히 바람직하다. 이들의 광중합개시제는 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 이용할 수 있다. 예를 들어, 1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]-에탄온-1-(o-아세틸옥심), 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰포리노페닐)-부탄온-1을 적합하게 들 수 있다. 또, 하기 식(1)에서 표시되는 화합물도 매우 적합하게 이용할 수 있다.
Figure pat00005
식 (1) 중, R1, R2 , R3은 치환기를 가지고 있어도 되는 1가의 유기기를 표시하며, R4는 치환기를 가지고 있어도 되는 복소환식기, 축합환식 방향족기, 또는 방향족기를 표시한다. 여기서, 식 (1)에 있어서, R1, R2, R3은 바람직하게는 -R11, -OR11, -COR12, -SR11 또는 -NR11R12로 표시되는 기이다. R11, R12는 각각 독립적으로 알킬기, 알케닐기, 아릴기, 아랄킬기 또는 복소환기를 표시하며, 이들은 할로겐원자 및／또는 복소환기로 치환되어도 된다. 또, 이들 중 알킬기 및 아랄킬기의 알킬렌 부분은 불포화 결합, 에테르 결합, 티오에테르 결합, 에스테르 결합에 의해 중단되어 있어도 된다. 또, R11과 R12가 결합하여 질소원자와 함께 환구조를 형성하고 있어도 된다.
R11과 R12가 알킬기였을 경우, 해당 알킬기로는 탄소수 1∼20인 것이 바람직하고, 탄소수 1∼5인 것이 보다 바람직하다. 알킬기의 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, n-데실기, 이소데실기 등의 직쇄상 또는 분기쇄상의 기를 들 수 있다. 또, 이 알킬기는 치환기를 가지고 있어도 된다. 치환기를 가지는 것의 예로는 메톡시에톡시에틸기, 에톡시에톡시에틸기, 프로필옥시에톡시에틸기, 메톡시프로필기 등을 들 수 있다.
R11과 R12가 알케닐기였을 경우, 해당 알케닐기로는 탄소수 1∼20인 것이 바람직하고, 탄소수 1∼5인 것이 보다 바람직하다. 알케닐기의 예로는 비닐기, 알릴기, 부테닐기, 에티닐기, 프로피닐기 등의 직쇄상 또는 분기쇄상 기를 들 수 있다. 또, 이 알케닐기는 치환기를 가지고 있어도 된다. 치환기를 가지는 것의 예로는 2-(벤조옥사졸-2＇-일)에테닐기 등을 들 수 있다.
R11과 R12가 아릴기였을 경우, 해당 아릴기로는 탄소수 6∼20인 것이 바람직하고, 탄소수 6∼10인 것이 보다 바람직하다. 아릴기의 예로는, 페닐기, 톨릴기, 크시릴기, 에틸페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 페나트릴기 등을 들 수 있다.
R11과 R12가 아랄킬기였을 경우, 해당 아랄킬기로는 탄소수 7∼20인 것이 바람직하고, 탄소수 7∼12인 것이 보다 바람직하다. 아랄킬기의 예로는 벤질기, α-메틸벤질기, α,α-디메틸벤질기, 페닐에틸기, 페닐에테닐기 등을 들 수 있다.
R11과 R12가 복소환기였을 경우, 해당 복소환기로는 질소원자, 유황원자, 및 산소원자 중 적어도 1개의 원자를 포함한 5원환 이상, 바람직하게는 5∼7원환의 복소환기를 들 수 있다. 이 복소환기로는 축합환이 포함되어 있어도 된다. 복소환기의 예로는 피롤일기, 피리딜기, 피리미딜기, 프릴기, 티에닐기 등을 들 수 있다.
또한, 이러한 R11, R12 중 알킬기 및 아랄킬기의 알킬렌 부분은 불포화 결합, 에테르 결합, 티오에테르 결합, 에스테르 결합에 의해 중단되어 있어도 된다.
또, R11과 R12가 결합해 형성할 수 있는 환구조로는 복소환을 들 수 있다. 이 복소환으로는 질소원자, 유황원자 및 산소원자 중 적어도 1개의 원자를 포함한 5원환 이상, 바람직하게는 5∼7원환의 복소환을 들 수 있다. 이 복소환에는 축합환이 포함되어 있어도 된다. 복소환의 예로는 피페리딘환, 몰포린환, 티오몰포린환 등을 들 수 있다.
또, 식 (1)에 있어서, R4가 복소환기였을 경우 해당 복소환기로는 질소원자, 유황원자 및 산소원자 중 적어도 1개의 원자를 포함한 5원환 이상, 바람직하게는 5원환 또는 6원환의 복소환기를 들 수 있다. 이 복소환기에는 축합환이 포함되어 있어도 된다. 복소환기의 예로는 피롤일기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기 등의 질소 함유 5원환기； 피리딜기, 피라지닐기, 피리미딜기, 피리다지닐기 등의 질소 함유 6원환기； 티아졸릴기, 이소티아졸릴기 등의 질소 유황 함유기； 옥사졸릴기, 이소옥사졸일기 등의 질소 산소 함유기； 티에닐기, 티오피라닐기 등의 유황 함유기； 프릴기, 피라닐기 등의 산소 함유기 등을 들 수 있다. 이 중에서도 질소원자 또는 유황원자를 1개 포함하는 것이 바람직하다.
R4가 축합환식 방향족기였을 경우 해당 축합환식 방향족기로는 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기 등을 들 수 있다.
R4가 방향족기였을 경우, 해당 방향족기로는 페닐기를 들 수 있다. 이들의 R4는 치환기를 가지고 있어도 된다. 특히, R4가 방향족기인 경우에는 치환기를 가지고 있는 것이 바람직하다. 이와 같은 치환기로는 -NO2, -CN, -SO2R13, -COR13, -NR14R15 등을 들 수 있다.
R13은 알킬기를 표시하며, 이 알킬기는 에테르 결합, 티오에테르 결합, 에스테르 결합 등에 의해 중단되고 있어도 된다. R13에서 알킬기는 탄소수 1∼5인 것이 바람직하고, 예를 들어, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기 등을 들 수 있다.
R14, R15는 각각 독립적으로 수소원자, 알킬기, 알콕시기를 표시하며, 이들은 할로겐원자로 치환되고 있어도 되고, 이들 중 알킬기 및 알콕시의 알킬렌 부분은 에테르 결합, 티오에테르 결합, 에스테르 결합 등에 의해 중단되어 있어도 된다. 또, R14와 R15가 결합해서 환구조를 형성하고 있어도 된다. R14, R15에서의 알킬기 또는 알콕시기는 탄소수 1∼5인 것이 바람직하다. 예를 들어, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기 등을 들 수 있다.
R14와 R15가 결합하여 형성할 수 있는 환구조로는 복소환을 들 수 있다. 이 복소환으로는 질소원자, 유황원자 및 산소원자 중 적어도 1개의 원자를 포함한 5원환 이상, 바람직하게는 5∼7원환의 복소환을 들 수 있다. 이 복소환에는 축합환이 포함되어 있어도 된다. 복소환의 예로는 피페리딘환, 몰포린환, 티오몰포린환 등을 들 수 있다. 이 중에서도 몰포린환이 바람직하다.
R4로서 특히 바람직한 것으로는 피롤릴기, 피리딜기, 티에닐기, 티오피라닐기, 나프틸기, 치환기로서 몰포리노기가 결합한 페닐기를 들 수 있다. 상기 (c)의 함유량은 상술한 베이스 폴리머를 기준으로 0.1∼10중량％가 바람직하다.
실시의 형태에 관한 감광성 수지 조성물은 (d) 흑색 안료를 포함해도 된다.
흑색 안료로는 카본 블랙이나 티탄 블랙을 이용하는 것이 바람직하다. 이 외 Cu, Fe, Mn, Cr, Co, Ni, V, Zn, Se, Mg, Ca, Sr, Ba, Pd, Ag, Cd, In, Sn, Sb, Hg, Pb, Bi, Si 및 Al 등의 각종 금속 산화물, 복합 산화물, 금속 황화물, 금속 황산염 또는 금속 탄산염 등의 무기 안료도 이용할 수 있다.
카본 블랙으로는 채널 블랙, 용광로 블랙, 서멀 블랙, 램프 블랙 등의 공지의 카본 블랙을 이용할 수 있으나, 특히 채널 블랙은 차광성이 뛰어난 것으로 매우 적합하게 이용할 수 있다. 또, 수지 피복 카본 블랙을 이용할 수도 있다. 구체적으로는, 카본 블랙과 카본 블랙 표면에 존재하는 카르복실기, 히드록실기, 카르보닐기와의 반응성을 가지는 수지를 혼합하여 50∼380℃에서 가열하여 얻은 수지 피복 카본 블랙이나, 물-유기용제 혼합계 또는 물-계면활성제 혼합계에 에틸렌성 모노머를 분산하여 중합개시제의 존재하에서 라디칼 중합 또는 라디칼 공중합시켜 얻은 수지 피복 카본 블랙 등을 들 수 있다. 이 수지 피복 카본 블랙은 수지 피복이 없는 카본 블랙에 비해 도전성이 낮은 것에서, 칼라 필터에 이용했을 경우에 전류의 누설이 적고, 신뢰성이 높은 저소비 전력의 액정 표시 디스플레이를 형성할 수 있다.
또, 상기 무기 안료에 보조 안료로서 유기안료를 더해도 된다. 또, 상기 무기안료 및 유기안료로는 분산제를 이용하여 안료를 적당한 농도로 분산시킨 용액을 이용할 수 있다. 상기 (d)를 함유하는 경우, 그 함유 비율은 상술한 베이스 폴리머를 기준으로 0.2∼5중량％가 바람직하다.
이상 설명한 감광성 수지 조성물에 의해 얻어진 효과에 대하여 설명한다.
라미네이트 시의 열에 의한 유동성을 충분히 얻을 수 있기 때문에 비아 등의 오목부에 빈틈 없이 감광성 수지 조성물을 충전할 수 있다. 라미네이트 시의 감광성 수지 조성물의 유동성은 감광성 수지 조성물의 유리전이온도가 라미네이트 시의 온도 이하임으로써 더 향상한다.
일정한 비율의 에틸렌옥사이드 유닛, 프로필렌 유닛을 함유하는 아크릴모노머가 첨가됨으로써 경화한 감광성 수지 조성물에 유연성이 부여되어 열사이클에 의해 크랙이 생기는 것이 억제된다.
옥심계 라디칼 중합개시제에 더하여 흑색 안료를 첨가함으로써 흑색도를 증대시킬 수 있어 감광성 수지 조성물에서의 차광성을 향상시킬 수 있다.
이상 정리하면, 상술한 감광성 수지 조성물은 매입성, 열사이클 내성, 차광성 중 적어도 1개가 뛰어나며 반도체 장치에 이용되는 기판의 미세 가공에 적합하다.
본 발명에 의하면 반도체 장치에 이용되는 기판의 미세 가공에 적합한 감광성 수지 조성물이 제공된다.
이하, 본 발명의 실시예를 설명하나, 이들 실시예는 본 발명을 적합하게 설명하기 위한 예시에 지나지 않으며, 전혀 본 발명을 한정하는 것은 아니다.
표 1∼3의 성분표에 따라서 실시예 1∼21, 비교예 1∼3의 감광성 수지 조성물을 제작했다. 또한, 표 1∼3에 기재된 아크릴 폴리머의 분자량, 유리전이온도(Tg), 구성단위(유닛), 구성단위의 비에 대하여 표 4에 기재했다. 또, 표 1∼3에 기재된 아크릴모노머, 광중합개시제, 카본 블랙의 구체적인 예에 대하여 표 5에 기재했다.
[표 1]
Figure pat00006
[표 2]
Figure pat00007
[표 3]
Figure pat00008
[표 4]
Figure pat00009

유닛 (a1-1)은 하기 식 (a1-1)로 나타내는 구성 유닛이다(메타크릴산에 상기 식(XVI)에서 R이 메틸기, Xo가 메틸렌기의 화합물이 반응한 것이다).
유닛 (a1-2)는 하기 식 (a1-2)로 나타내는 구성 유닛이다(메타크릴산에 상기 식(III)에서 R이 메틸기, Xo가 메틸렌기의 화합물이 반응한 것이다).
Figure pat00010

Figure pat00011

[표 5]
Figure pat00012

각 실시예 및 비교예의 감광성 수지 조성물을 어플리케이터 바에 의해 A53 PET 필름(테이진 듀퐁사제)에 막 두께 20um, 80℃, 10분간 (oｖen) 건조에 의해 제막한 드라이 필름 레지스트를 타카토리사제 진공 라미네이트 장치(TEAM-100RF)를 이용하여 Si 기판에 라미네이트하였다. 라미네이트 시의 온도는 80℃, 진공도는 250Pa 이다. Si 기판에는 개구 지름 100μm, 깊이 100μm의 오목부를 에칭에 의해 미리 형성했다.
감광성 수지 조성물을 라미네이트 후, UV 조사 장치(ORC사제 HMW-532D)에서 노광하여(노광량：400mJ/cm2), 현상액 PM 시너(도쿄응화제)에 2분 침지했다. 나아가 180℃에서 2시간 포스트 베이크를 실시하여 감광성 수지층을 형성했다.
얻어진 감광성 수지층에 관하여 냉열 충격시험기 TSE-11A (ESPEC사제)를 이용하여 히트 사이클 시험을 실시했다. 히트 사이클 시험은 각 수지층을 -55℃ 및 +125℃의 각각의 온도로 30분간 유지하는 작업을 1 사이클로하여, 이것을 100 사이클 반복하는 것으로 행하였다. 히트 사이클 시험 후, 수지층의 크랙의 유무를 눈으로 관찰했다.
(평가 결과)
매입성： 실시예 1∼21 및 비교예 3은 상술한 치수의 오목부에 감광성 수지 조성물을 빈틈 없이 매입할 수 있는 것이 확인되었다. 아크릴 폴리머(11)를 이용한 비교예 1 및 2는 상술한 치수의 오목부에 감광성 수지 조성물을 빈틈 없이 매입할 수 없었다.
열사이클 내성： 실시예 1∼19는 Si 기판에 형성된 감광성 수지층에 크랙이 들어가지 않고, 양호한 열사이클 내성을 가지는 것을 알 수 있었다. 실시예 20에 있어서는 조금 크랙이 생기는 것이 확인되었다. 실시예 20에서는 광중합성 아크릴계 모노머의 함유량은 베이스 폴리머를 기준으로 20중량％이며, 광중합성 아크릴계 모노머의 함유량은 베이스 폴리머를 기준으로 25중량％ 이상이 보다 바람직한 것이 확인되었다. 또, 에틸렌옥사이드 또는 프로필렌옥사이드를 갖지 않는 아크릴 모노머를 이용한 실시예 21이나, 비교예 1 및 비교예 2는 크랙의 발생이 현저하고, 열사이클 내성은 불충분하다는 것이 확인되었다. 또한, 비교예 3은 콘트라스트(광 경화)가 불충분하기 때문에 PM 시너에 용해하여 막이 남지 않았기 때문에 여기서 열사이클 내성의 평가는 하지 않았다. 비교예 3에 이용한 아크릴 폴리머(12)는 아크릴산을 변성한 에틸렌성 불포화기를 가지는 구성 유닛이 30중량％이며, 패터닝에서 콘트라스트를 얻기 위해서는 40중량％ 이상 가지고 있을 필요가 있는 것이 확인되었다.
차광성： 흑색 안료로서 카본 블랙을 첨가함으로써(실시예 4∼19), O.D.값을 증대시킬 수 있을 수 있어 차광성이 향상하는 것이 확인되었다.

Claims (11)

  1. 아크릴산 또는 메타크릴산을 변성한 에틸렌성 불포화기를 가지는 구성 유닛을 40중량％이상 포함한 베이스 폴리머와,
    광 중합성 아크릴계 모노머와,
    광중합개시제를 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 베이스 폴리머의 분자량이 20,000∼150,000인 감광성 수지 조성물.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 베이스 폴리머는 구성 유닛으로서 추가로 유리전이온도가 40∼110℃인 에틸렌성 불포화기 함유 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물.
  4. 청구항 3에 있어서,
    상기 에틸렌성 불포화기 함유 화합물은 탄소수 1∼5의 알킬 메타크릴레이트, 탄소수 1∼5의 히드록시알킬 메타크릴레이트, 벤질 메타크릴레이트, 그리시딜메타크릴레이트, 스티렌으로 이루어진 군으로부터 선택되는 감광성 수지 조성물.
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 광 중합성 아크릴계 모노머의 함유량이 베이스 폴리머를 기준으로 25∼100중량％인 감광성 수지 조성물.
  6. 청구항 1에 있어서,
    상기 광 중합성 아크릴계 모노머는 에틸렌옥사이드, 프로필렌옥사이드 중 적어도 어느 한쪽을 구성단위로서 포함하는 감광성 수지 조성물.
  7. 청구항 6에 있어서,
    상기 광 중합성 아크릴계 모노머는 상기 에틸렌옥사이드를 10몰 이상 함유하는 감광성 수지 조성물.
  8. 청구항 6에 있어서,
    상기 광 중합성 아크릴계 모노머는 상기 프로필렌옥사이드를 10몰 이상 함유하는 감광성 수지 조성물.
  9. 청구항 6에 있어서,
    상기 광 중합성 아크릴계 모노머는 상기 에틸렌옥사이드와 상기 프로필렌옥사이드를 합계하여 10몰 이상 함유하는 감광성 수지 조성물.
  10. 청구항 1에 있어서,
    상기 광중합개시제가 옥심계 광중합개시제를 포함하는 감광성 수지 조성물.
  11. 청구항 1에 있어서,
    흑색 안료를 더 포함하는 감광성 수지 조성물.
KR1020100009884A 2009-02-27 2010-02-03 감광성 수지 조성물 KR20100098291A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JPJP-P-2009-047091 2009-02-27
JP2009047091A JP5393198B2 (ja) 2009-02-27 2009-02-27 感光性樹脂組成物

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20100098291A true KR20100098291A (ko) 2010-09-06

Family

ID=42965777

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020100009884A KR20100098291A (ko) 2009-02-27 2010-02-03 감광성 수지 조성물

Country Status (2)

Country Link
JP (1) JP5393198B2 (ko)
KR (1) KR20100098291A (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015020445A1 (ko) * 2013-08-07 2015-02-12 코오롱인더스트리 주식회사 드라이 필름 포토 레지스트용 감광성 수지 조성물

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5626574B2 (ja) * 2010-10-27 2014-11-19 日立化成株式会社 感光性樹脂組成物並びにこれを用いた感光性エレメント、画像表示装置の隔壁の形成方法及び画像表示装置の製造方法
JPWO2019163505A1 (ja) * 2018-02-21 2020-12-03 富士フイルム株式会社 硬化性組成物、硬化物、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子及び画像表示装置
WO2020115914A1 (ja) * 2018-12-07 2020-06-11 日立化成株式会社 樹脂組成物、樹脂シート、金属基板、パワー半導体装置及び金属基板の製造方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4501460B2 (ja) * 2004-02-26 2010-07-14 東レ株式会社 感光性セラミックス組成物
JP2006154774A (ja) * 2004-10-26 2006-06-15 Showa Denko Kk チオール化合物を含有するブラックマトリックスレジスト組成物
JP2007293241A (ja) * 2005-07-29 2007-11-08 Sumitomo Chemical Co Ltd フォトスペーサー形成用感光性樹脂組成物
JP4711862B2 (ja) * 2006-03-08 2011-06-29 富士フイルム株式会社 感光性組成物、感光性フィルム、永久パターン形成方法、及びプリント基板
JP5256645B2 (ja) * 2006-05-31 2013-08-07 三菱化学株式会社 保護膜用熱硬化性組成物、硬化物、及び液晶表示装置
JP2008164886A (ja) * 2006-12-28 2008-07-17 Sumitomo Chemical Co Ltd 着色感光性樹脂組成物
JP4684264B2 (ja) * 2007-07-23 2011-05-18 岡本化学工業株式会社 感光性組成物およびそれを用いた平版印刷版用原版
JP2010170092A (ja) * 2008-12-22 2010-08-05 Nichigo Morton Co Ltd 感光性樹脂組成物及びそれを用いたフォトレジストフィルム

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015020445A1 (ko) * 2013-08-07 2015-02-12 코오롱인더스트리 주식회사 드라이 필름 포토 레지스트용 감광성 수지 조성물

Also Published As

Publication number Publication date
JP5393198B2 (ja) 2014-01-22
JP2010204199A (ja) 2010-09-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US10261414B2 (en) Liquid solder resist composition and printed wiring board
JP5472692B2 (ja) アルカリ現像可能な感光性樹脂組成物及びそれを用いた感光性フィルム
JP6645185B2 (ja) 硬化膜付き透明基材の製造方法
KR102383138B1 (ko) 감광성 수지 조성물, 감광성 엘리먼트, 레지스트 패턴의 형성 방법 및 터치 패널의 제조 방법
KR101339568B1 (ko) 감광성 수지 조성물, 및 이것을 이용한 감광성 엘리먼트, 레지스트 패턴의 형성 방법 및 프린트 배선판의 제조 방법
US7910631B2 (en) Photosensitive resin composition and flexible printed wiring circuit board having insulative cover layer formed of photosensitive resin composition
KR101350547B1 (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 엘리먼트, 레지스트 패턴의 형성 방법, 및 프린트 배선판의 제조 방법
JP6214292B2 (ja) 硬化性組成物
KR20100098291A (ko) 감광성 수지 조성물
KR20130084276A (ko) 착색 감광성 수지 조성물, 컬러 필터 및 액정 표시 디스플레이
US20080097000A1 (en) Photosensitive resin composition for flexible circuit board and flexible circuit board using the same
JP6037708B2 (ja) 感光性樹脂組成物、パターン形成方法、カラーフィルタ、及び表示装置
US8026045B2 (en) Method of manufacturing wiring circuit board
WO2014050567A1 (ja) 感光性樹脂組成物、感光性エレメント、レジストパターンの形成方法及びタッチパネルの製造方法
WO2013077358A1 (ja) 感光性樹脂組成物、これを用いた感光性樹脂フィルム、並びにこれらを用いた電子部品
KR20170085038A (ko) 감광성 수지 조성물, 감광성 엘리먼트, 레지스터 패턴의 형성 방법 및 프린트 배선판의 제조 방법
KR100791165B1 (ko) 감광성 수지 조성물, 감광성 엘리먼트, 레지스트 패턴의형성방법 및 프린트 배선판의 제조방법
JP5932512B2 (ja) バンク形成用感光性樹脂組成物、バンク、及びバンクの形成方法
US20080063955A1 (en) Photosensitive resin composition for flexible circuit board and flexible circuit board using the same
JP6109506B2 (ja) 樹脂組成物、感光性樹脂組成物、スペーサ、及び表示装置
JP2012211943A (ja) 感光性組成物、並びに、感光性フィルム、永久パターン、永久パターン形成方法、及びプリント基板
TWI707203B (zh) 乾蝕刻用感光性樹脂組成物、及乾蝕刻用阻劑圖型之製造方法
JP2014074774A (ja) 感光性樹脂組成物、感光性フィルム及びそれらを用いた部品内蔵基板
US20230203222A1 (en) Polymerizable composition, ink, cured substance, electronic component, and method for manufacturing electrode member
CN108780276A (zh) 感光性树脂组合物、感光性元件、带抗蚀剂图案的基板的制造方法、以及印刷配线板的制造方法

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
A302 Request for accelerated examination
E902 Notification of reason for refusal
E90F Notification of reason for final refusal
E601 Decision to refuse application