KR20100072960A - 잉크젯용 수지 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 잉크젯용 수지 조성물에 관한 것으로서, 상기 조성물은 (A) ⅰ) 디옥솔란계 화합물, ⅱ) 불포화 카르본산, 불포화 카르본산 무수물, 또는 이들의 혼합물, 및 ⅲ) 에폭시기 함유 불포화 화합물을 공중합시켜 얻어진 아크릴계 공중합체; (B) 광중합성 모노머; (C) 광중합 개시제; (D) 흑색 안료; 및 (E) 용매를 포함한다.
본 발명에 따른 수지 조성물은 밀착성, 평탄성, 광학 밀도 등의 성능이 우수하며, 유기 절연막과의 접착력 개선으로 잉크젯 격벽 형성용으로 사용하기에 적합하다.
잉크젯, 차광막, 격벽

Description

잉크젯용 수지 조성물{INK JET RESIN COMPOSITION}
본 발명은 잉크젯용 수지 조성물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 밀착성, 평탄성, 광학밀도 등의 성능이 우수하고, 유기 절연막과의 접착성 및 코팅성 등의 물성을 현저히 향상시킨 잉크젯용 수지 조성물에 관한 것이다.
액정 디스플레이(liquid crystal display) 등의 표시장치는 서로 대향하여 쌍으로 되는 전극이 형성된 2매의 기판 사이에 액정층을 사이에 두는 구조로 되어 있다. 그리고, 일방의 기판의 내측에는 적색(R), 녹색(G), 청색(B) 등의 각 색으로 이루어진 화소(pixel)를 가지는 컬러 필터(color filter)가 형성되어 있다.  그리고, 이 컬러 필터에서는 각 화소에 있어서의 다른 색의 혼색을 방지하거나, 전극의 패턴(pattern)을 숨기기 위해서, 통상 R, G, B 각 색의 화소를 구획하도록 매트릭스(matrix) 형상으로 배치된 차광막이 형성되어 있다.  일반적으로 컬러 필터는 리소그래피(lithography)법에 의해 형성된다.  도 1은 컬러 필터를 제조하는 공정을 도시한 도면이다.  도 1에 도시된 바와 같이 기판(10)에 흑색의 감광성 조성물을 도포한 후 소프트베이크하여 차광막(12)을 형성한다(S11).  이후 소정의 마스크 패턴을 두고 노광한 후(S12) 현상하여 상기 차광막(12)을 패터닝한다(S13).  이어 서, 적(R), 녹(G), 청(B) 각 색의 감광성 조성물 각각에 대하여, 도포, 노광, 및 현상을 반복함으로써, 각 색의 패턴을 소정의 위치에 형성하여 컬러 필터(14)를 형성한다(S14).  패터닝된 차광막은 잉크젯 방식으로 컬러 필터를 형성할 경우 격벽 역할을 한다.  상기 격벽 내로 잉크 젯 방식으로 잉크를 도출하여 컬러 필터(14)를 형성한다.  그런 다음 컬러 필터(14) 위에 유기 절연막(16)을 형성한다(S15).
그리고, 잉크젯(ink jet) 방식에 의해 컬러 필터를 형성할 때에는 흑색 감광성 조성물로 형성된 잉크젯 방식 컬러 필터 형성용 격벽을 이용한다.  이 격벽은 흑색이기 때문에 차광막으로서의 역할도 한다.  그리고, 이 격벽은 잉크를 모으기 위한 개구부(격벽에 둘러싸인 부위)를 가지도록 형성된다.  한편, 이러한 잉크젯 방식을 하판 즉, TFT(Thin Film Transistor) 상부에 적용시 차광막(12)에 사용되는 흑색 감광성 물질의 유전율 및 평탄성 문제로 컬러 필터(14) 위에 유기 절연막(16)이 올라가는데 이때, 흑색 감광성 물질의 도포성과 밀착성 문제가 발생한다.  그 밖에 컬러필터 형성용 적(R), 녹(G), 및 청(B) 각 색의 픽셀 위에 유기 절연막(16)이 올라감으로써 색 시인성과 휘도 부분의 감소가 예상된다.
본 발명의 일 구현예는 유기 절연막과의 접착성이 우수하고, 하부막과의 밀착성, 평탄성, 및 광학 밀도가 우수한 잉크젯용 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 다른 구현예는 상기 수지 조성물을 사용하여 제조한 차광막을 포함하는 액정 디스플레이 장치를 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 또다른 구현예는 상기 수지 조성물을 사용한 컬러필터의 제조방법을 제공하기 위한 것이다.
다만, 본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제들은 이상에서 언급한 과제들로 제한되지 않으며, 또 다른 기술적 과제들은 아래 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, (A) ⅰ) 디옥솔란계 화합물, ⅱ) 불포화 카르본산, 불포화 카르본산 무수물, 또는 이들의 혼합물, 및 ⅲ) 에폭시기 함유 불포화 화합물을 공중합시켜 얻어진 아크릴계 공중합체; (B) 광중합성 모노머; (C) 광중합 개시제; (D) 흑색 안료; 및 (E) 용매를 포함하는 잉크젯용 수지 조성물을 제공한다.
본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 상기 잉크젯용 수지 조성물을 이용하여 제조된 차광막을 포함하는 액정 디스플레이 장치를 제공한다.
본 발명의 또 다른 일 구현예에 따르면, 상기 수지 조성물을 이용한 컬러필터의 제조방법을 제공한다.
기타 본 발명의 구현예들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
본 발명에 따른 잉크젯용 수지 조성물은 유기 절연막과의 밀착성이 우수하며, 내열성, 평탄성, 및 광학 밀도가 뛰어나다.  또한, 상기 잉크젯용 수지 조성물을 사용한 컬러필터의 제조방법은, 잉크젯용 잉크 조성물위에 유기 절연막을 도포하지 않음으로써 색시인성 및 휘도 저하를 막을 수 있다.
이하 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다.  다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 발명의 일 구현예에 따른 잉크젯용 수지 조성물은 (A) ⅰ) 디옥솔란계 화합물, ⅱ) 불포화 카르본산, 불포화 카르본산 무수물, 또는 이들의 혼합물, 및 ⅲ) 에폭시기 함유 불포화 화합물을 공중합시켜 얻어진 아크릴계 공중합체; (B) 광중합성 모노머; (C) 광중합 개시제; (D) 흑색 안료; 및 (E) 용매를 포함한다.
본 명세서에서, 특별한 언급이 없는 한 "치환된"이란 화합물의 적어도 하나의 수소가 할로겐, 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 아미노기, 및 알케닐기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 치환된 것을 의미한다.
또한, 본 명세서에서, 특별한 언급이 없는 한, "알킬기"란 탄소수 1 내지 30의 알킬기를, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 15의 알킬기를, "아릴기"란 탄소수 6 내지 30의 아릴기를, 보다 바람직하게는 탄소수 6 내지 18의 아릴기를 의미하고, 지환족기는 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬기, 사이클로알케닐기 또는 사이클로알키닐기를 의미한다.
이하, 본 발명의 일 구현예에 따른 잉크젯용 흑색 수지 조성물에 포함되는 각 성분에 대하여 구체적으로 살펴본다.
 
(A) 아크릴계 공중합체
상기 아크릴계 공중합체는 구체적으로 (A)ⅰ) 디옥솔란계 화합물, ⅱ) 불포화 카르본산, 불포화 카르본산 무수물, 또는 이들의 혼합물, 및 ⅲ) 에폭시기 함유 불포화 화합물을 모노머로 하는 공중합체이다.
ⅰ) 디옥솔란계 화합물
상기 디옥솔란계 화합물은 층간 유기 절연막과의 접착성과, 수지 조성물의 내에칭성 및 내열성을 향상시키는 것으로, 하기 화학식 1의 구조를 갖는 것이 바람직하다.
[화학식 1]
Figure 112008088059664-PAT00001
(상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는 동일하거나 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 지환족기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 서로 연결되어 융합(fused) 고리를 형성하고,
R3는 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고, 이때 알킬기는 메틸기인 것이 바람직하고,
R 및 R’는 동일하거나 서로 독립적으로 수소 원자 및 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
n은 1 내지 5의 정수이다.)
상기 융합 고리는 동일하거나 서로 상이한 아릴기의 융합 고리, 동일하거나 서로 상이한 지환족기의 융합 고리, 또는 아릴기와 지환족기의 융합 고리를 의미한다.
디옥솔란계 화합물의 구체적인 예로는 2-에틸-2-메틸-1,3-디옥솔란-4일-메틸 아크릴레이트, 2-이소부틸-2-메틸-1,3-디옥솔란-4일-메틸 아크릴레이트, 1,4-디옥 사스피로-[4,5]-데-2일-메틸아크릴레이트, 2-에틸-2-메틸-1,3-디옥솔란-4일-메틸 메타크릴레이트, 2-이소부틸-2-메틸-1,3-디옥솔란-4일-메틸 메타크릴레이트, 1,4-디옥사스피로-[4,5]-데-2일-메타크릴레이트, 2,2-디메틸-1,3-디옥솔란-4일-메타크릴레이트 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 것을 사용할 수 있다. 
상기 디옥솔란계 화합물은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있으며, 아크릴계 공중합체 제조 시 사용되는 모노머 총량에 대하여 10 내지 80 중량%로 포함되는 것이 바람직하고, 20 내지 80 중량%로 포함되는 것이 보다 바람직하고, 30 내지 60 중량%로 포함되는 것이 보다 더욱 바람직하다.  10 중량% 미만인 경우에는 아크릴계 공중합체의 내열성이 저하되는 문제점이 발생할 수 있으며, 80 중량%를 초과할 경우 아크릴계 공중합체의 보존 안정성이 저하되는 문제점이 발생할 수 있어 바람직하지 못하다.
ⅱ) 불포화 카르본산, 불포화 카르본산 무수물, 또는 이들의 혼합물
상기 불포화 카르본산 및 불포화 카르본산 무수물로는 아크릴산, 메타크릴산 등의 불포화 모노카르본산류; 말레인산, 푸마르산, 시트라콘산, 메사콘산, 이타콘산 등의 불포화 디카르본산류; 및 이들의 무수물로 이루어진 군에서 선택되는 것 등이 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.  이 중에서도 공중합 반응성과 알칼리 수용액에 대한 용해성이 보다 우수한 아크릴산, 메타크릴산, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 것을 사용하는 것이 보다 바람직하다.
상기 불포화 카르본산, 불포화 카르본산 무수물, 또는 이들의 혼합물은 아크 릴계 공중합체 제조시 사용되는 모노머 총량에 대하여 5 내지 40 중량%로 포함되는 것이 바람직하고, 10 내지 30 중량%로 포함되는 것이 보다 바람직하다.  5 중량% 미만일 경우에는 경화작용의 문제점이 있어 바람직하지 못하고, 40 중량%를 초과할 경우에는 아크릴계 공중합체의 현상액에 대한 내약품성이 떨어지는 문제점이 있어 바람직하지 못하다.
ⅲ) 에폭시기 함유 불포화 화합물
상기 에폭시기 함유 불포화 화합물로는 아크릴산 글리시딜, 메타크릴산 글리시딜, α-에틸아크릴산 글리시딜, α-n-프로필아크릴산 글리시딜, α-n-부틸아크릴산 글리시딜, 아크릴산-β-메틸글리시딜, 메타크릴산-β-메틸글리시딜, 아크릴산-β-에틸글리시딜, 메타크릴산-β-에틸글리시딜 등의 아크릴산 글리시딜류; 아크릴산-3,4-에폭시부틸, 메타크릴산-3,4-에폭시부틸, 아크릴산-6,7-에폭시헵틸, 메타크릴산-6,7-에폭시헵틸, α-에틸아크릴산-6,7-에폭시헵틸 등의 아크릴산 에폭시 알킬류;                o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, 또는 p-비닐벤질글리시딜에테르 등의 비닐벤질글리시딜 에테르류 등을 사용할 수 있으며, 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.  이 중에서도, 메타크릴산 글리시딜, 메타크릴산 -β-메틸글리시딜, 메타크릴산-6,7-에폭시헵틸, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, p-비닐벤질글리시딜에테르, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 것을 사용하는 것이 공중합 반응성 및 얻어지는 패턴의 내열성을 높일 수 있어 바람직하다.
상기 에폭시기 함유 불포화 화합물은 아크릴계 공중합체 제조시 사용되는 모 노머 총량에 대하여 5 내지 50 중량%로 포함되는 것이 바람직하고, 10 내지 40 중량%로 포함되는 것이 보다 바람직하다.  5 중량% 미만인 경우에는 얻어지는 패턴의 내열성이 저하되는 문제점이 있어 바람직하지 못하고, 50 중량%를 초과할 경우에는 아크릴계 공중합체의 보존안정성이 저하되는 문제점이 있어 바람직하지 못하다.
상기 아크릴계 공중합체는 상기 ⅰ) 내지 ⅲ)의 불포화 모노머를 용매 및 중합 개시제의 존재하에서 라디칼 중합하고, 침전, 여과, 진공 건조 등의 공정으로 미반응 모노머를 제거하여 제조할 수 있다.
이때, 상기 공중합체의 제조에 사용되는 용매로는 메탄올, 테트라히드로퓨란, 에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 에틸렌글리콜 디메틸에테르, 에틸렌글리콜 디에틸에테르, 에틸렌글리콜 메틸에틸에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 프로필렌글리콜 프로필에테르, 프로필렌글리콜 부틸에테르, 프로필렌글리콜 메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜 에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜 프로필에테르아세테이트, 프로필렌글리콜 부틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜 메틸에틸프로피오네이트, 프로필렌글리콜 에틸에테르프로피오네이트, 프로필렌글리콜 프로필에테르프로피오네이트, 프로필렌글리콜 부틸에테르프로피오네이트, 톨루엔, 크실렌, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논, 4-히드록시 4-메틸 2-펜타논, 초산메틸, 초산에틸, 초산프로필, 초산부틸, 2-히드록시 프로피온산에틸, 2-히드록시 2-메틸 프로피온산메틸, 2-히드록시 2-메틸 프로피온산에틸, 히드록시 초산메틸, 히드록시 초산에틸, 히드록시 초산부틸, 유산메틸, 유산에틸, 유산프로필, 유산부틸, 3-히드록시 프로피온산메틸, 3-히드록시 프로피온산에틸, 3-히드록시 프로피온산프로필, 3-히드록시 프로피온산부틸, 2-히드록시 3-메틸 부탄산메틸, 메톡시초산메틸, 메톡시초산에틸, 메톡시초산프로필, 메톡시초산부틸, 에톡시초산메틸, 에톡시초산에틸, 에톡시초산프로필, 에톡시초산부틸, 프로폭시초산메틸, 프로폭시초산에틸, 프로폭시초산프로필, 프로폭시초산부틸, 부톡시초산메틸, 부톡시초산에틸, 부톡시초산프로필, 부톡시초산부틸, 2-메톡시프로피온산메틸, 2-메톡시프로피온산에틸, 2-메톡시프로피온산프로필, 2-메톡시프로피온산부틸, 2-에톡시프로피온산메틸, 2-에톡시프로피온산에틸, 2-에톡시프로피온산프로필, 2-에톡시프로피온산부틸, 2-부톡시프로피온산메틸, 2-부톡시프로피온산에틸, 2-부톡시프로피온산프로필, 2-부톡시프로피온산부틸, 3-메톡시프로피온산메틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산프로필, 3-메톡시프로피온산부틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 3-에톡시 프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산프로필, 3-에톡시프로피온산부틸, 3-프로폭시프로피온산메틸, 3-프로폭시프로피온산에틸, 3-프로폭시프로피온산프로필, 3-프로폭시프로피온산부틸, 3-부톡시프로피온산 메틸, 3-부톡시프로피온산에틸, 3-부톡시프로피온산프로필, 또는 3-부톡시프로피온산부틸 등의 에테르류, 또는 이들의 조합 등을 사용할 수 있다.
또한, 상기 중합개시제로는 라디칼 중합 개시제를 사용할 수 있다.  상기 라디칼 중합개시제로는 2,2-아조비스이소부티로니트릴, 2,2-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴), 2,2-아조비스(4-메톡시 2,4-디메틸발레로니트릴), 1,1-아조비스(시클로 헥산-1-카르보니트릴), 또는 디메틸-2,2'-아조비스이소부틸레이트 등을 사용할 수 있다.
상기 (A) 아크릴계 공중합체는 폴리스티렌 환산 중량평균분자량(Mw)이 3,000 내지 30,000인 것이 바람직하고, 5,000 내지 20,000인 것이 보다 바람직하다.  중량평균분자량이 3,000 미만일 경우 잔막률 및 평탄성 등이 저하되거나, 내열성 또는 접착력 등이 저하되는 경향이 있으며, 30,000을 초과할 경우에는 평탄성 또는 접착력 감소 등의 경향이 있어 바람직하지 못하다.
또한, 상기  아크릴계 공중합체는 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 내지 30 중량%로 포함될 수 있고, 바람직하게는 0.5 내지 20 중량%로 포함될 수 있다.  상기 범위 내에서는  내에칭성 및 밀착력이 향상될 수 있어 바람직하다.
 
(B) 광중합성 모노머
상기 광중합성 모노머는 흑색 수지 조성물의 내열성과 패턴안정성을 유지하는 기능을 하며, 바람직하게는 다가 아크릴 모노머를 사용할 수 있다.
상기 다가 아크릴 모노머로는 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드기의 수가 2 내지 14인 폴리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드기의 수가 2 내지 14인 프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트. 디펜 타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 다가 알코올과 아크릴산 또는 메타크릴산을 에스테르화하여 얻어지는 화합물; 트리메틸올프로 판트리글리시딜에테르아크릴산 부가물, 비스페놀 A 디글리시딜에테르아크릴산 부가물 등의 글리시딜기 함유 화합물에 (메타)아크릴산을 부가하여 얻어지는 화합물; β-히드록시에틸(메타)아크릴레이트의 프탈산디에스테르, β-히드록시에틸(메타)아크릴레이트의 톨루엔 디이소시아네이트부가물 등의 수산기 및 아크릴기를 가지는 화합물과 다가 카르복시산과의 에스테르 화합물 또는 폴리이소시아네이트와의 부가물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트 등의 아크릴산 또는 메타아크릴산의 알킬에스테르 중에서 선택된 하나 또는 둘 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.  상기 다가 아크릴 모노머는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 내지 30 중량%로 포함되는 것이 바람직하다.  함량이 0.1 중량% 미만인 경우, 패턴의 형성성이 떨어질 수 있으며, 30 중량%를 초과하면, 필름의 가교도가 높아지고 이로 인해 필름이 물성이 저하 및 열 안정성이 떨어질 수 있다.
 
(C) 광중합 개시제
본 발명에 사용되는 상기 광중합 개시제는 감광성 수지 조성물에 일반적으로 사용되는 광중합 개시제로서, 예를 들어 트리아진계 화합물, 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 옥심계 화합물 등을 사용할 수 있다.  
상기 광중합 개시제로 사용되는 상기 트리아진계 화합물로는 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시 나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-비페닐-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진,  비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토 1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2,4-트리클로로메틸(피페로닐)-6-트리아진, 2,4-트리클로로 메틸(4'-메톡시스티릴)-6-트리아진 등을 들 수 있으나, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.  
상기 아세토페논계 화합물로는 2,2'-디에톡시아세토페논, 2,2'-디부톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로아세토페논, p-t-부틸디클로로아세토페논, 4-클로로아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 등을 들 수 있으나, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 벤조페논계 화합물로는 벤조페논, 벤조일안식향산, 벤조일안식향산메틸, 4-페닐벤조페논, 히드록시벤조페논, 아크릴화벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논, 4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논 등을 들 수 있으나, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 티오크산톤계 화합물로는 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디이소프로필티오크산톤 등을 들 수 있으나, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 벤조인계 화합물로는 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르, 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있으나, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 옥심계 화합물로는 2-(o-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 1-(o-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온 등을 들 수 있으나, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.  
상기 광중합 개시제는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 내지 15 중량% 로 포함되는 것이 바람직하고, 0.5 내지 10 중량%로 포함되는 것이 보다 바람직하다.  0.1 중량% 미만인 경우에는 광중합 개시제의 사용 효과가 미비하여 바람직하지 못하고 15 중량%를 초과하는 경우에는 광학밀도의 감소를 초래할 수 있다.
 
 
(D) 흑색 안료
상기 흑색 안료로는 차광성이 있는 안료이면 모두 사용 가능하다.
구체적으로는 카본 블랙(carbon black), 티탄 블랙(titanium black), 동, 철, 망간, 코발트, 크롬, 니켈, 아연, 칼슘, 은 등의 금속 산화물, 복합 산화물, 금속 황화물, 금속 황산납 또는 금속 탄산염 등의 무기 안료 등을 들 수 있다.  이들 흑색 안료 중에서도 높은 차광성을 가지는 카본 블랙을 이용하는 것이 보다 바람직하다.
상기 카본 블랙(carbon black)으로는 채널 블랙(channel black), 퍼니스 블랙(furnace black), 서멀 블랙(thermal black), 램프 블랙(lamp black) 등 공지의 카본 블랙을 사용할 수 있다.
또한, 수지로 피복된 카본 블랙을 이용할 수 있다.  이 수지 피복 카본 블랙은 수지로 피복되어 있지 않은 카본 블랙에 비해 도전성이 낮기 때문에, 액정 디스플레이 (liquid crystal display)와 같은 액정 표시 소자의 차광막으로서 이용하는 경우 전류의 누설(leak)이 적고, 신뢰성이 높은 액정 디스플레이를 형성할 수 있어 바람직하다.
상기 흑색 안료는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 내지 20 중량%로 포함되는 것이 바람직하다.  0.1 중량% 미만인 경우 광학밀도가 저하되어 패널에서 빛샘 현상이 발생할 수 있으며, 20 중량%를 초과하는 경우 막의 경화특성을 떨어뜨려 내스크래치성이 감소할 수 있다.
또한, 상기 안료는 분산제와 함께 분산시켜 사용할 수 있다.  이때, 사용되는 분산제로는 폴리에틸렌이민(polyethyleneimine)계, 우레탄 수지계, 아크릴 수지계의 고분자 분산제를 사용하는 것이 바람직하다.  대표적인 예로는, 비크케미재팬주식회사 제조의 상품명 BYK-161, 162, 163, 164, 166, 170, 182, 제네카주식회사 제조의 상품명 소르스파스 S3000, S9000, S17000, S20000, S27000, S24000, S26000, S28000 등을 들 수가 있다. 
 
(E) 용매
상기 용매로는 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트, 메탄올, 테트라히드로퓨란, 에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 에틸렌글리콜 디메틸에테르, 에틸렌글리콜 디에틸에테르, 에틸렌글리콜 메틸에틸에테르, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 프로필렌글리콜 프로필에테르, 프로필렌글리콜 부틸에테르, 프로필렌글리콜 메틸에틸아세테이트, 프로필렌글리콜 에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜 프로필에테르아세테이트, 프로필렌글리콜 부틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜 메틸에틸프로피오네이트, 프로필렌글리콜에틸에테르 프로피오네이트, 프로필렌글리콜 프로필에테르프로피오네이트, 프로필렌글리콜 부틸에테르 프로피오네이트, 톨루엔, 크실렌, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논, 4-히드록시 4-메틸 2-펜타논, 초산메틸, 초산에틸, 초산프로필, 초산부틸, 2-히드록시 프로피온산에틸, 2-히드록시 2-메틸프로피온산메틸, 2-히드록시 2-메틸프로피온산에틸, 히드록시 초산메틸, 히드록시 초산에틸, 히드록시 초산부틸, 유산메틸, 유산에틸, 유산프로필, 유산부틸, 3-히드록시 프로피온산 메틸, 3-히드록시 프로피온산에틸, 3-히드록시프로피온산 프로필, 3-히드록시 프로피온산 부틸, 2-히드록시 3-메틸부탄산메틸,   메톡시초산메틸, 메톡시초산에틸, 메톡시초산프로필, 메톡시초산부틸, 에톡시초산메틸, 메톡시초산 에틸, 에톡시초산프로필, 에톡시초산부틸, 프로폭시초산메틸, 프로폭시초산에틸, 프로폭시초산프로필, 프로폭시초산부틸, 부톡시초산 메틸, 부톡시초산에틸, 부톡시초산 프로필, 부톡시초산 부틸, 2-메톡시프로피온산 메틸, 2-메톡시프로피온산에틸, 2-메톡시프로피온산 프로필, 2-메톡시프로피온산 부틸, 2-에톡시프로피온산 메틸, 2-에톡시프로피온산 에틸, 2-에톡시프로피온산 프로필, 2-에톡시프로피온산 부틸, 2-부톡시프로피온산 메틸, 2-부톡시프로피온산 에틸, 2-부톡시프로피온산프로필, 2-부톡시프로피온산 부틸, 3-메톡시프로피온산 메틸, 3-메톡시프로피온산 에틸, 3- 메톡시프로피온산 프로필, 3-메톡시프로피온산 부틸, 3-에톡시프로피온산 메틸, 3-에톡시프로피온산 에틸, 3-에톡시프로피온산 프로필, 3-에톡시프로피온산 부틸, 3-프로폭시프로피온산 메틸, 3-프로폭시프로피온산 에틸, 3-프로폭시프로피온산 프로필, 3-프로폭시프로피온산 부틸, 3- 부톡시프로피온산 메틸, 3-부톡시프로피온산 에틸, 3-부톡시프로피온산 프로필, 3-부톡시프로피온산 부틸 등의 에스테르류 등을 사용할 수 있다.
바람직하게는 글리콜에테르류, 에틸렌알킬에테르아세테이트류, 디에틸렌글리콜류, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 사용하는 것이, 용해성, 각 성분과의 반응성, 및 도포막의 형성이 용이한 장점이 있다.
상기 용매는 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 잔부량으로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 20 내지 90 중량%로 포함될 수 있다.  용매의 함량이 상기 범위일 때, 감광성 수지 조성물의 도포성이 우수하 고, 두께 1㎛ 이상의 막에서도 평탄성을 유지할 수 있어 바람직하다.
 
(F) 기타 첨가제
상기 흑색 수지 조성물은 (A) 내지 (D) 성분 외에, 필요에 따라 접착제, 계면 활성제, 또는 에폭시 수지를 더욱 포함할 수 있다.  
상기 접착제는 기판과의 접착성을 향상시키기 위해 첨가될 수 있다.  상기 접착제는 아크릴계 공중합체 100 중량부에 대하여 0.1 내지 30 중량부로 사용될 수 있다.  상기 접착제의 대표적인 예로는 카르복실기, 메타크릴기, 이소시아네이트기, 에폭시기 등의 반응성 치환기를 갖는 실란커플링제 등을 들 수 있으며, 구체적으로는 γ-메타아크릴옥시프로필트리메톡시실란, 비닐트리아세톡시실란, 비닐트리메톡시실란, γ-이소시아네이트프로필트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, β-3,4-에폭시 시클로 헥실 에틸트리메톡시실란 등이 있다.
상기 계면활성제는 흑색 수지 조성물의 도포성이나 현상성을 향상시키기 위해 첨가될 수 있다.  상기 계면활성제로는 폴리옥시에틸렌옥틸페닐에테르, 폴리옥시에틸렌노닐페닐에테르, 대일본잉크사의 상품명 F171, F172, F173, 수미또모트리엠사의 상품명 FC430, FC431, 또는 신월화학공업사의 상품명 KP341 등을 사용할 수 있다.  상기 계면활성제는 아크릴계 공중합체 100 중량부에 대하여, 0.0001 내지 5 중량부로 사용되는 것이 바람직하다.  상기 범위로 첨가될 때, 흑색 수지 조성물의 도포성 및 현상성이 향상될 수 있어 바람직하다.
상기 에폭시 수지는 흑색 수지 조성물로부터 얻어지는 패턴의 내열성 및 감 도 등을 향상시키기 위해 첨가될 수 있다.  상기 에폭시 수지로는 비스페놀 A형 에폭시 수지, 페놀 노볼락형 에폭시 수지, 크레졸 노볼락형 에폭시 수지, 환상지방족 에폭시 수지, 글리시딜에스테르형 에폭시 수지, 글리시딜아민형 에폭시 수지, 복소환식 에폭시 수지 등을 들 수 있다.  상기 에폭시 수지는 아크릴계 공중합체 100 중량부에 대하여 0.1 내지 35 중량부로 사용되는 것이 바람직하다.  35 중량부를 초과하는 경우에는, 아크릴계 공중합체에 대한 상용성이 떨어져 충분한 도포성능을 얻을 수 없는 문제점이 있어 바람직하지 못하다.  
또한, 본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 상기 잉크젯용 수지 조성물로 제조되는 차광막을 포함하는 액정 디스플레이 장치를 제공한다.
또한, 본 발명의 또 다른 일 구현예에 따르면, 해당 수지 조성물을 기판 표면에 도포하고, 프리베이크(prebake)하여 차광막을 형성하는 단계(S21), 상기 차광막 위에 유기 절연막 형성용 조성물을 도포한 후 건조하여 유기 절연막을 형성하는 단계(S22), 상기 유기 절연막 위에 소정의 패턴이 형성된 마스크를 위치시키고 노광한 후(S23) 현상하여 유기 절연막을 패터닝하는 단계(S24), 상기 유기 절연막을 마스크로 하여 차광막을 에칭하여 차광막을 패터닝하고, 상기 차광막 패턴 사이에 컬러필터를 형성하는 단계(S25)를 포함하는 컬러필터의 제조방법을 제공한다.
상기 컬러필터의 제조방법은, 하판 TFT 위의 컬러필터를 형성하는 잉크젯 방식으로 차광막을 형성하는 방법에 있어서, 본 발명에 따른 잉크젯용 수지 조성물을 사용하여 차광막을 형성하고 그 위에 유기 절연막을 위치시킨다.
      도 2는 본 발명에 따른 컬러필터의 제조방법을 나타낸 공정도이다.  이하, 도 2를 참조하여, 본 발명의 컬러필터의 제조방법에 대해 구체적으로 설명하도록 한다.
도 2을 참조하면, 먼저 수지 조성물을 기판(20) 표면에 도포하고, 프리베이크(prebake)하여 차광막(22)을 형성한다(S21).  상기 수지 조성물을 도포하는 방법으로는 스프레이법, 롤코팅법, 회전도포법 등을 들 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.  상기 프리베이크는 70 내지 110℃에서 실시하는 것이 바람직하며, 1 내지 10분간 실시하는 것이 바람직하며, 이때 흑색 수지 조성물에 함유된 용매가 제거된다.
      이어서, 상기 차광막(22) 위에 유기 절연막 형성용 조성물을 도포한 후 건조하여 유기 절연막(24)을 형성한다(S22).  이어서, 상기 유기 절연막(24)에 소정의 마스크 패턴을 두고 노광한(S23) 후 현상하여 소정 패턴의 유기 절연막(24)을 패터닝한다(S24).  
상기 노광시 광원으로는 가시광선, 자외선, 원자외선, 전자선, 엑스선 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.  
상기 현상공정에 사용되는 현상액으로는 알칼리 수용액을 사용하는 것이 바람직하며, 구체적으로는 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨 등의 무기 알칼리류; n-프로필아민 등의 1급 아민류; 디에틸아민, n-프로필아민 등의 2급 아민류; 트리메틸아민, 메틸디에틸아민, 디메틸에틸아민, 트리에틸아민 등의 3급 아민류; 디메틸에탄올 아민, 메틸디에탄올아민, 트리에탄올아민 등의 알코올아민류; 또는 테트라메틸 암모늄히드록시드, 테트라에틸암모늄히드록시드 등의 4급 암모늄염의 수용액 등을 사용할 수 있다.  또한, 상기 현상액은 알칼리성 화합물을 0.1 내지 10 중량%의 농도로 용해시켜 사용할 수 있으며, 메탄올, 에탄올 등과 같은 수용성 유기용매 및 계면활성제를 적정량 첨가하여 사용할 수도 있다.  
또한, 현상한 후 초순수로 30 내지 90 초간 세정하여 불필요한 부분을 제거하고 건조하여 패턴을 형성하고, 상기 형성된 패턴에 자외선 등의 빛을 조사한 후, 패턴을 오븐 등의 가열장치에 의해 150 내지 250 ℃의 온도에서 30 내지 90 분간 가열 처리하여 패턴을 얻을 수 있다.
이어서, 상기 패터닝된 유기 절연막(24)을 마스크로 하여 차광막(22)를 드라이 에치(dry etch)하여 차광막(22)을 패터닝하고, 노출된 개구부에 잉크를 도포하여 컬러필터를 형성한다(S25).  
또한, R, G, B의 잉크를 상기 개구부에 잉크젯 방식으로 토출하여 격벽 내로 모은 다음, 모아진 잉크를 열 또는 광으로 경화시킨 후, 컬러 필터를 형성할 수 있다.
본 발명의 수지 조성물은 광학밀도, 내열성, 내스크레치성 등이 우수하며, 유기 절연막과의 접착성이 개선되어 TFT 위에 잉크젯 방식으로 컬러 필터를 형성할 수 있다.  또한, 이를 이용한 컬러필터의 제조방법에 따르면, 얇은 패턴 형성이 가능하며, 잉크젯용 잉크 위에 다른 유기 절연막을 형성하지 않아 색시인성 및 휘도의 증가를 가져올 수 있다.
 
이하 실시예를 들어 본 발명에 대해 보다 상세하게 설명할 것이나, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 실시예일뿐 본 발명이 하기의 실시예로 한정되는 것은 아니다.
 
제조예 1: 아크릴계 공중합체 A의 제조
냉각관과 교반기를 구비한 플라스크에, 2,2'- 아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 10 중량부, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트 200 중량부, 하기 화학식 1a의  화합물을 45 중량부, 메타크릴산 15 중량부, 및 메타아크릴산 글리시딜 20 중량부를 넣고 질소 분위기 하에서, 완만히 교반을 시작하였다.  반응 용액을 60℃까지 상승시켜 이 온도를 5시간 동안 유지하면서 아크릴계 공중합체를 포함하는 중합체 용액을 제조하였다.
상기 아크릴계 공중합체를 포함하는 중합체 용액중의 미반응 모노머를 제거하기 위하여 에테르 빈용매(poor solvent) 1,000 중량부에 상기 중합체 용액 100 중량부를 침전시키고, 메쉬(mesh)를 이용한 필터링(filtering) 공정을 통하여 미반응물이 용해된 빈용매를 제거하였다.  이후, 30 ℃ 이하에서 진공 건조하여, 필터링 공정 이후에 남아있는 미반응 모노머가 함유된 용매를 완전히 제거하여 중량 평균 분자량이 8,000인 아크릴계 공중합체를 제조하였다.  이때 중량 평균 분자량은 GPC(gel permeation chromatography)를 사용하여 측정한 폴리스티렌 환산 평균 분자량이다.
[화학식 1a]
Figure 112008088059664-PAT00002
제조예 2: 아크릴계 공중합체 B의 제조
상기 화학식 1a의 화합물을 하기 화학식 1b의 화합물로 변경한 것을 제외하고는 제조예 1과 동일하게 실시하여 아크릴계 공중합체를 제조하였다.
[화학식 1b]
Figure 112008088059664-PAT00003
제조예 3: 아크릴계 공중합체 C의 제조
상기 화학식 1a의 화합물을 하기 화학식 1c의 화합물로 변경한 것을 제외하고는 상기 제조예 1과 동일하게 실시하여 아크릴계 공중합체를 제조하였다.
[화학식 1c]
Figure 112008088059664-PAT00004
실시예 1 내지 12
하기 표 1에 따라 각 성분을 혼합하고, 고형분의 농도가 25 중량%가 되도록 프로필렌글리콜모노메틸에테르 아세테이트(propyleneglycol monomethyl ether acetate)를 용매로 하여 실시예 1 내지 12의 수지 조성물을 제조하였다.
 
비교예 1 내지 2: 잉크젯 수지 조성물의 제조
하기 표 1에 따라 각 성분을 혼합하고, 고형분의 농도가 25 중량%가 되도록 프로필렌글리콜모노메틸에테르 아세테이트(propyleneglycol monomethyl ether acetate)를 용매로 하여 비교예 1 내지 3의 수지 조성물을 제조하였다.
이때, 수지 D로는 하기 화학식 2로 표현되는 카도계 수지(분자량(Mw)= 5,000) 를 사용하였다.
 [화학식 2]
Figure 112008088059664-PAT00005
(상기 화학식 2에서 R4는 메타아크릴기, Z는 3,3',4,4'-벤조페논테트라카르복실릭 디언하이드라이드의 유도체이고, k는 중합도를 의미하는 것으로 분자량에 의해 결정되는 값이다.)
 
[표 1]                                                      (단위: g)
  (A) 아크릴계
 공중합체
(B) 광중합성 모노머 (C) 광중합 개시제 (D) 흑색 안료
A B C D 디펜타에리트리톨
헥사아크릴레이트
(도아고세이社)
Igacure 369
(시바社)
CGI-242
(시바社)
컬러블랙 FW2
(대구사社)
실시예 1 10 - - - 3 1 - 4
실시예 2 - 10 - - 3 1 - 4
실시예 3 - - 10 - 3 1 - 4
실시예 4 10 - - - 3 - 1 3
실시예 5 - 10 - - 3 - 1 3
실시예 6 - - 10 - 3 - 1 3
실시예 7 10 - - - 3 - 1 2
실시예 8 - 10 - - 3 - 1 2
실시예 9 - - 10 - 3 - 1 2
실시예 10 10 - - - 3 - 1 1.5
실시예 11 - 10 - - 3 - 1 1.5
실시예 12 - - 10 - 3 - 1 1.5
비교예 1 - - - 10 3 1 - 1.5
비교예 2 - - - 10 3 - 1 1.5
상기 실시예 1 내지 12의 수지 조성물 각각을 유리 기판상에 스핀 코터(spin coater)를 이용하여 도포하고, 90℃에서 2분간 프리베이크하여 각각의 수지 조성물층을 형성하였다.  이 수지 조성물층 각각을 230℃의 오븐에서 30분간 포스트베이크(post-bake)하여 두께 1.0μm의 블랙 매트릭스 패턴(black matrix pattern)을 각각 형성하였다.
상기 실시예 1 내지 12 및 비교예 1 내지 3에서 제조된 수지 조성물을 이용하여, 하기의 방법으로 물성을 평가하였고, 이 중에서 실시예 1 내지 9 및 비교예 1 내지 3의 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
 
1) 평탄성: 상기 얻어진 막 높이의 불규칙 유무를 측정하였다.
 ○: 동일 기판상에 패턴의 높이차(ΔH)가 ± 0.2 이하
 △: 동일 기판상에 패턴의 높이차(ΔH)가 ± 0.2 내지 ±0.3
 ×: 동일 기판상에 패턴의 높이차(ΔH)가 ± 0.3 이상
 
2) 밀착성: 상기 얻어진 수지 조성물 층 위에 유기 절연막 조성물을 스핀 코터(spin coater)를 이용하여 도포하고, 90℃에서 2분간 건조시켜 수지 조성물 층을 형성하였다.  계속해서 도막 위에 포토마스크를 대고 365nm의 파장을 가진 고압수은램프를 사용하여 노광한 후 0.4 중량%의 테트라메틸 암모늄히드록시드 수용액으로 25℃에서 130초 동안 현상한 후, 초순수로 90초간 세정한 다음 압축공기로 불어 건조하였고, 그 때의 10㎛ 패턴의 이상유무를 관찰하였다.
 ○: 패턴 유실이 없는 경우
 △: 패턴 유실이 일부 발생할 경우
 ×: 코팅이 안되거나 패턴 형성 불가한 경우
 
3) 광학밀도(OD): 상기 얻어진 도막을 310TR 광밀도계(엑스라이트사)를 이용하여 도막의 광학밀도를 측정하였다.  이 때, 도막의 두께는 1.0㎛로 하였다.
 
4) 내열성: 상기 도막을 프리베이크(prebake)한 후의 두께와 포스트베이크(postbake)한 후의 두께를 측정하여 차이 값을 기준으로 하였다.
[표 2]
구분 평탄성 밀착성 광학밀도(OD) 내열성(㎛)
실시예 1 5.9 -0.02
실시예 2 5.8 -0.01
실시예 3 5.9 -0.02
실시예 4 5.7 0
실시예 5 5.6 0.01
실시예 6 5.5 0.01
실시예 7 5.3 -0.1
실시예 8 5.4 -0.1
실시예 9 5.3 -0.15
실시예 10 5.1 -0.05
실시예 11 5.1 -0.06
실시예 12 5.0 -0.05
비교예 1 X 4.9 -0.12
비교예 2 X 4.6 -0.15
상기 표 2를 참조하면, 실시예 1 내지 12의 경우 비교예 1 내지 2와 비교하여, 평탄성 및 밀착성이 월등히 우수하게 나타났다.  또한, 광학밀도 및 내열성에 있어서도 비교예 보다 우수하거나 또는 동등 수준으로 나타났다.
이하, 본 발명을 바람직한 실시예를 들어 상세하게 설명하였으나, 본 발명은 상기 실시예에 한정되지 않고, 본 발명의 기술적 사상의 범위 내에서 당 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의하여 여러 가지 변형이 가능하다.
도 1은 종래 컬러필터의 제조방법을 나타낸 공정도이다.
도 2는 본 발명에 따른 컬러필터의 제조방법을 나타낸 공정도이다.

Claims (8)

  1. (A) ⅰ) 디옥솔란계 화합물, ⅱ) 불포화 카르본산, 불포화 카르본산 무수물, 또는 이들의 혼합물, 및 ⅲ) 에폭시기 함유 불포화 화합물을 공중합시켜 얻어진 아크릴계 공중합체;
    (B) 광중합성 모노머;
    (C) 광중합 개시제;
    (D) 흑색 안료; 및
    (E) 용매를 포함하는 잉크젯용 수지 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 (A) 아크릴계 공중합체는 ⅰ) 디옥솔란계 화합물 20 내지 80 중량%; ⅱ) 불포화 카르본산, 불포화 카르보산 무수물, 또는 이들의 혼합물 5 내지 40 중량%; ⅲ) 에폭시기 함유 불포화 화합물 5 내지 50 중량%를 공중합하여 얻어진 것인 잉크젯용 수지 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    (A) 아크릴계 공중합체 0.1 내지 30 중량%
    (B) 광중합성 모노머 0.1 내지 30 중량%
    (C) 광중합 개시제 0.1 내지 15 중량%
    (D) 흑색 안료 0.1 내지 20 중량%; 및
    (F) 용매 잔부
    를 포함하는 것인 잉크젯용 수지 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 ⅰ) 디옥솔란계 화합물은 하기 화학식 1의 구조를 갖는 것인 잉크젯용 수지 조성물.
    [화학식 1]
    Figure 112008088059664-PAT00006
    (상기 화학식 1에서,
    R1 및 R2는 동일하거나 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 지환족기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 서로 연결되어 융합 고리를 형성하고,
    R3는 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
    R 및 R’는 동일하거나 서로 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
    n은 1 내지 5의 정수이다.)
  5. 제1항에 있어서,
    상기 불포화 카르본산 및 불포화 카르본산 무수물은, 아크릴산, 메타크릴산, 말레인산, 푸마르산, 시트라콘산, 메사콘산, 이타콘산, 이들의 무수물, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것인 잉크젯용 수지 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 에폭시기 함유 불포화 화합물은 아크릴산 글리시딜, 메타크릴산 글리시딜, α-에틸아크릴산 글리시딜, α-n-프로필아크릴산 글리시딜, α-n-부틸아크릴산 글리시딜, 아크릴산-β-메틸글리시딜, 메타크릴산-β-메틸글리시딜, 아크릴산-β-에틸글리시딜, 메타크릴산-β-에틸글리시딜, 아크릴산-3,4-에폭시부틸, 메타크릴산-3,4-에폭시부틸, 아크릴산-6,7-에폭시헵틸, 메타크릴산-6,7-에폭시헵틸, α-에틸아크릴산-6,7-에폭시헵틸, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, p-비닐벤질글리시딜에테르, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것인 잉크젯용 수지 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 선택되는 어느 한 항에 따른 수지 조성물로 제조된 차광막을 포함하는 액정 디스플레이 장치.
  8. 제1항 내지 제6항 중 선택되는 어느 한 항에 따른 수지 조성물을 기판 표면에 도포하고, 프리베이크하여 도포막을 형성하는 단계;
    상기 차광막 위에 유기 절연막 형성용 조성물을 도포한 후 건조하여 유기 절연막을 형성하는 단계;
    상기 유기 절연막 위에 소정의 패턴이 형성된 마스크를 위치시키고 노광한 후현상하여 유기 절연막을 패터닝하는 단계; 및
    상기 유기 절연막을 마스크로 하여 차광막을 에칭하여 차광막을 패터닝하고, 상기 차광막 패턴 사이에 컬러필터를 형성하는 단계
    를 포함하는 컬러필터의 제조방법.
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JP5430051B2 (ja) * 2005-12-28 2014-02-26 富士フイルム株式会社 インク組成物、インクジェット記録方法、平版印刷版の製造方法、及び平版印刷版
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