KR20100065358A - E-1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로-2-펜텐의 공비 및 공비-유사 조성물 - Google Patents
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Abstract
공비 또는 공비-유사 조성물이 개시된다. 공비 또는 공비-유사 조성물은 E-1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로-2-펜텐과 메틸 포르메이트, n-펜탄, 2-메틸부탄, 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판, 다이메톡시메탄, 사이클로펜탄 또는 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 혼합물이다. 그러한 공비 또는 공비-유사 조성물을 발포제로서 사용하여 열가소성 또는 열경화성 폼을 제조하는 방법이 또한 개시된다. 그러한 공비 또는 공비-유사 조성물을 이용하여 냉동을 생성하는 방법 또한 개시된다. 그러한 공비 또는 공비-유사 조성물을 용매로서 사용하는 방법이 또한 개시된다. 그러한 공비 또는 공비-유사 조성물을 추진제로서 사용하여 에어로졸 제품을 생산하는 방법 또한 개시된다. 그러한 공비 또는 공비-유사 조성물을 열전달 매질로 사용하는 방법이 또한 개시된다. 그러한 공비 또는 공비-유사 조성물을 사용하여 화재를 소화 또는 진화하는 방법이 또한 개시된다. 그러한 공비 또는 공비-유사 조성물을 유전체로서 사용하는 방법이 또한 개시된다. 그러한 공비 또는 공비-유사 조성물을 이용하여 둘 이상의 화학적 화합물의 혼합물로부터 화학적 화합물을 분리하는 방법이 또한 개시된다.
Description
본 출원은 2007년 9월 6일에 출원된 미국 특허 출원 제60/970393호, 2007년 9월 11일에 출원된 미국 특허 출원 제60/993254호 및 제60/993240호, 2007년 12월 11일에 출원된 미국 특허 출원 제61/012846호 및 제61/012848호, 2008년 1월 15일에 출원된 미국 특허 출원 제61/021132호, 제61/021139호 및 제61/021145호의 우선권을 주장한다.
본 명세서는 E-1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로-2-펜텐의 공비 또는 공비-유사 조성물에 관한 것이다.
많은 산업들이 오존을 고갈시키는 클로로플루오로카본(CFC) 및 하이드로클로로플루오로카본(HCFC)의 대체물을 찾기 위하여 지난 수십년 동안 연구해 오고 있다. CFC와 HCFC는 에어로졸 추진제, 냉매, 세정제, 열가소성 및 열경화성 폼(foam)을 위한 팽창제, 열전달 매질, 기체 유전체, 소화제 및 진화제, 동력 사이클 작동 유체, 중합 매질, 미립자 제거 유체, 담체 유체, 버핑(buffing) 연마제, 및 변위 건조제로서의 그들의 용도를 포함한 광범위한 응용에서 채용되어 왔다. 이들 다용도의 화합물을 위한 대체물을 찾는 데 있어서, 많은 산업들이 하이드로플루오로카본(HFC)의 사용으로 전환하였다.
HFC는 성층권 오존의 파괴에는 기여하지 않지만, "온실 효과"에의 그들의 기여 - 즉, 그들은 지구 온난화에 기여한다 - 로 인하여 염려스러운 것이다. 지구 온난화에 대한 그들의 기여 결과, HFC는 감시 하에 있게 되었으며, 그들의 광범위한 사용이 또한 미래에는 제한될 수 있다. 따라서, 성층권 오존의 파괴에 기여하지 않으며 또한 낮은 지구 온난화 지수(global warming potential, GWP)를 갖는 조성물에 대한 필요성이 있다. E-1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로-2-펜텐 (E-CF3CH=CHCF2CF3, E-FC-1438mzz, 트랜스-FC-1438mzz)과 같은 소정의 하이드로플루오로올레핀은 둘 모두의 목표를 충족시키는 것으로 여겨진다.
본 출원은 9가지의 상이한 유형의 공비 또는 공비-유사 혼합물을 포함한다.
본 발명은 (a) E-FC-1438mzz 및 (b) 메틸 포르메이트로 본질적으로 이루어지는 조성물을 제공하며; 여기서 메틸 포르메이트는 E-FC-1438mzz와 함께 공비 또는 공비-유사 혼합물을 형성하기 위한 유효량으로 존재한다.
본 발명은 또한 (a) E-FC-1438mzz 및 (b) n-펜탄으로 본질적으로 이루어진 조성물을 제공하며; 여기서 n-펜탄은 E-FC-1438mzz와 함께 공비 또는 공비-유사 혼합물을 형성하기 위한 유효량으로 존재한다.
본 발명은 또한 (a) E-FC-1438mzz 및 (b) 2-메틸부탄(아이소펜탄)으로 본질적으로 이루어진 조성물을 제공하며; 여기서 아이소펜탄은 E-FC-1438mzz와 함께 공비 또는 공비-유사 혼합물을 형성하기 위한 유효량으로 존재한다.
본 발명은 또한 (a) E-FC-1438mzz 및 (b) 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄 (CF3CH2CF2CH3, HFC-365mfc)으로 본질적으로 이루어진 조성물을 제공하며; 여기서 HFC-365mfc는 E-FC-1438mzz와 함께 공비 또는 공비-유사 혼합물을 형성하기 위한 유효량으로 존재한다.
본 발명은 또한 (a) E-FC-1438mzz 및 (b) 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌으로 본질적으로 이루어진 조성물을 제공하며; 여기서 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌은 E-FC-1438mzz와 함께 공비 또는 공비-유사 혼합물을 형성하기 위한 유효량으로 존재한다.
또한, 본 발명은 (a) E-FC-1438mzz 및 (b) 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판 (CF3CH2CF2H, HFC-245fa)으로 본질적으로 이루어지는 조성물을 제공하며, 여기서 HFC-245fa는 E-FC-1438mzz와 함께 공비-유사 혼합물을 형성하기 위한 유효량으로 존재한다.
본 발명은 또한 (a) E-FC-1438mzz 및 (b) 다이메톡시메탄 (CH3OCH2OCH3, 메틸알)으로 본질적으로 이루어진 조성물을 제공하며; 여기서 다이메톡시메탄은 E-FC-1438mzz와 함께 공비-유사 혼합물을 형성하기 위한 유효량으로 존재한다.
본 발명은 또한 (a) E-FC-1438mzz 및 (b) 사이클로펜탄 (c-C5H10)으로 본질적으로 이루어진 조성물을 제공하며; 여기서 사이클로펜탄은 E-FC-1438mzz와 함께 공비 또는 공비-유사 혼합물을 형성하기 위한 유효량으로 존재한다.
본 발명은 또한 (a) E-FC-1438mzz 및 (b) Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐 (Z-CF3CH=CHCF3, Z-FC-1336mzz, 시스-FC-1336mzz)으로 본질적으로 이루어진 조성물을 제공하며; 여기서 Z-FC-1336mzz는 E-FC-1438mzz와 함께 공비 또는 공비-유사 혼합물을 형성하기 위한 유효량으로 존재한다.
<도 1>
도 1 - 도 1은 약 34.9℃의 온도에서 E-FC-1438mzz와 메틸 포르메이트로 본질적으로 이루어진 공비 및 공비-유사 조성물의 그래프.
<도 2>
도 2 - 도 2는 약 39.9℃의 온도에서 E-FC-1438mzz와 n-펜탄으로 본질적으로 이루어진 공비 및 공비-유사 조성물의 그래프.
<도 3>
도 3 - 도 3은 약 20.0℃의 온도에서 E-FC-1438mzz와 아이소펜탄으로 본질적으로 이루어진 공비 및 공비-유사 조성물의 그래프.
<도 4>
도 4 - 도 4는 약 47.6℃의 온도에서 E-FC-1438mzz와 HFC-365mfc로 본질적으로 이루어진 공비 및 공비-유사 조성물의 그래프.
<도 5>
도 5 - 도 5는 약 50.0℃의 온도에서 E-FC-1438mzz와 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌으로 본질적으로 이루어진 공비 및 공비-유사 조성물의 그래프.
<도 6>
도 6 - 도 6은 약 20.0℃의 온도에서 E-FC-1438mzz와 HFC-245fa로 본질적으로 이루어진 공비-유사 조성물의 그래프.
<도 7>
도 7 - 도 7은 약 50.0℃의 온도에서 E-FC-1438mzz와 다이메톡시메탄으로 본질적으로 이루어진 공비-유사 조성물의 그래프.
<도 8>
도 8 - 도 8은 약 39.9℃의 온도에서 E-FC-1438mzz와 사이클로펜탄으로 본질적으로 이루어진 공비 및 공비-유사 조성물의 그래프.
<도 9>
도 9 - 도 9는 약 40.0℃의 온도에서 E-FC-1438mzz와 Z-FC-1336mzz로 본질적으로 이루어진 공비 및 공비-유사 조성물의 그래프.
도 1 - 도 1은 약 34.9℃의 온도에서 E-FC-1438mzz와 메틸 포르메이트로 본질적으로 이루어진 공비 및 공비-유사 조성물의 그래프.
<도 2>
도 2 - 도 2는 약 39.9℃의 온도에서 E-FC-1438mzz와 n-펜탄으로 본질적으로 이루어진 공비 및 공비-유사 조성물의 그래프.
<도 3>
도 3 - 도 3은 약 20.0℃의 온도에서 E-FC-1438mzz와 아이소펜탄으로 본질적으로 이루어진 공비 및 공비-유사 조성물의 그래프.
<도 4>
도 4 - 도 4는 약 47.6℃의 온도에서 E-FC-1438mzz와 HFC-365mfc로 본질적으로 이루어진 공비 및 공비-유사 조성물의 그래프.
<도 5>
도 5 - 도 5는 약 50.0℃의 온도에서 E-FC-1438mzz와 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌으로 본질적으로 이루어진 공비 및 공비-유사 조성물의 그래프.
<도 6>
도 6 - 도 6은 약 20.0℃의 온도에서 E-FC-1438mzz와 HFC-245fa로 본질적으로 이루어진 공비-유사 조성물의 그래프.
<도 7>
도 7 - 도 7은 약 50.0℃의 온도에서 E-FC-1438mzz와 다이메톡시메탄으로 본질적으로 이루어진 공비-유사 조성물의 그래프.
<도 8>
도 8 - 도 8은 약 39.9℃의 온도에서 E-FC-1438mzz와 사이클로펜탄으로 본질적으로 이루어진 공비 및 공비-유사 조성물의 그래프.
<도 9>
도 9 - 도 9는 약 40.0℃의 온도에서 E-FC-1438mzz와 Z-FC-1336mzz로 본질적으로 이루어진 공비 및 공비-유사 조성물의 그래프.
많은 응용에서, 순수한 단일 성분 또는 공비 또는 공비-유사 혼합물의 사용이 바람직하다. 예를 들어, 발포제 조성물(폼 팽창제 또는 폼 팽창 조성물로 또한 알려짐)이 순수한 단일 성분 또는 공비 또는 공비-유사 혼합물이 아닐 때, 조성물은 폼 형성 공정에서 그 적용 동안에 변할 수 있다. 조성물의 그러한 변화는 처리에 악영향을 주거나 응용에서 열등한 성능을 야기할 수 있다. 또한, 냉동 응용에서, 냉매는 종종 샤프트 시일(shaft seal), 호스(hose) 연결부, 납땜된 결합부(joint) 및 파단 라인에서의 누출을 통해 작동 동안에 손실된다. 게다가, 냉매는 냉동 장비에서의 유지보수 절차 동안에 대기로 방출될 수 있다. 냉매가 순수한 단일 성분 또는 공비 또는 공비-유사 조성물이 아니라면, 냉매 조성물은 냉동 장비로부터 대기로 누출되거나 배출될 때 변할 수 있다. 냉매 조성물의 변화는 냉매가 가연성이 되게 하거나 열등한 냉동 성능을 갖게 할 수 있다. 따라서, 이들 및 다른 용도에서 공비 또는 공비-유사 혼합물, 예를 들어, E-1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로-2-펜텐 (E-CF3CH=CHCF2CF3, E-FC-1438mzz, 트랜스-FC-1438mzz)을 함유한 공비 또는 공비-유사 혼합물을 사용하는 것이 필요하다.
이하에서 설명되는 실시 형태의 상세 사항을 다루기 전에, 몇몇 용어를 정의하거나 또는 명확히 하기로 한다.
FC-1438mzz는 2가지의 배위 이성체 중 하나인 E 또는 Z로서 존재할 수 있다. 본 명세서에 사용되는 FC-1438mzz는 이성체 Z-FC-1438mzz 또는 E-FC-1438mzz 뿐만 아니라, 그러한 이성체의 임의의 조합 또는 혼합물을 말한다.
본 명세서에서 사용되는 바와 같이, "포함하다", "포함하는", "함유하다", "함유하는", "갖는다", "갖는"이라는 용어 또는 이들의 임의의 다른 변형은 배타적이지 않은 포함을 커버하고자 한다. 예를 들어, 요소들의 목록을 포함하는 공정, 방법, 용품, 또는 장치는 반드시 그러한 요소만으로 제한되지는 않고, 명확하게 열거되지 않거나 그러한 공정, 방법, 용품, 또는 장치에 내재적인 다른 요소를 포함할 수도 있다. 더욱이, 명백히 반대로 기술되지 않는다면, "또는"은 포괄적인 '또는'을 말하며 배타적인 '또는'을 말하는 것은 아니다. 예를 들어, 조건 A 또는 B는 하기 중 임의의 하나에 의해 충족된다: A가 참이고(또는 존재하고) B가 거짓(또는 존재하지 않음), A가 거짓이고(또는 존재하지 않고) B가 참(또는 존재함), 및 A 및 B 둘 모두가 참(또는 존재함).
또한, 부정관사("a" 또는 "an")의 사용은 본 명세서에서 설명되는 요소들 및 성분들을 설명하기 위해 채용된다. 이는 단지 편의상 그리고 본 발명의 범주의 전반적인 의미를 제공하기 위해 행해진다. 이러한 기재는 하나 또는 적어도 하나를 포함하는 것으로 이해되어야 하고, 단수형은 그가 달리 의미하는 것이 명백하지 않으면 복수를 또한 포함한다.
달리 정의되지 않으면, 본 명세서에서 사용되는 모든 기술적 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 기술 분야의 숙련자에 의해 통상적으로 이해되는 바와 동일한 의미를 갖는다. 본 명세서에서 설명되는 것과 유사하거나 등가인 방법 및 재료가 본 발명의 실시 형태의 실시 또는 시험에서 사용될 수 있지만, 적합한 방법 및 재료가 후술된다. 본 명세서에서 언급되는 모든 간행물, 특허 출원, 특허, 및 다른 참조 문헌은 특정 구절이 인용되지 않으면 전체적으로 참고로 본 명세서에 통합된다. 상충되는 경우에는, 정의를 포함한 본 명세서가 좌우할 것이다. 게다가, 재료, 방법, 및 실시예는 단지 예시적인 것이며 제한하고자 하는 것은 아니다.
E-FC-1438mzz는 공지 화합물이며, 그 제조 방법은 예를 들어, 본 명세서에 전체적으로 참고로 포함되는 국제특허 공개 WO 2008/0575313 A1호에서 개시되었다.
본 출원은 E-FC-1438mzz를 포함하는 공비 또는 공비-유사 조성물을 포함한다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 조성물은 본질적으로 (a) E-FC-1438mzz 및 (b) 메틸 포르메이트로 이루어지며; 여기서, 메틸 포르메이트는 E-FC-1438mzz와 함께 공비 또는 공비-유사 혼합물을 형성하기 위한 유효량으로 존재한다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 조성물은 본질적으로 (a) E-FC-1438mzz 및 (b) n-펜탄으로 이루어지며; 여기서, n-펜탄은 E-FC-1438mzz와 함께 공비 또는 공비-유사 혼합물을 형성하기 위한 유효량으로 존재한다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 조성물은 본질적으로 (a) E-FC-1438mzz 및 (b) 아이소펜탄으로 이루어지며; 여기서, 아이소펜탄은 E-FC-1438mzz와 함께 공비 또는 공비-유사 혼합물을 형성하기 위한 유효량으로 존재한다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 조성물은 본질적으로 (a) E-FC-1438mzz 및 (b) HFC-365mfc로 이루어지며; 여기서, HFC-365mfc는 E-FC-1438mzz와 함께 공비 또는 공비-유사 혼합물을 형성하기 위한 유효량으로 존재한다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 조성물은 본질적으로 (a) E-FC-1438mzz 및 (b) 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌으로 이루어지며; 여기서, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌은 E-FC-1438mzz와 함께 공비 또는 공비-유사 혼합물을 형성하기 위한 유효량으로 존재한다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 조성물은 본질적으로 (a) E-FC-1438mzz 및 (b) HFC-245fa로 이루어지며, 여기서, HFC-245fa는 E-FC-1438mzz와 함께 공비-유사 혼합물을 형성하기 위한 유효량으로 존재한다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 조성물은 본질적으로 (a) E-FC-1438mzz 및 (b) 다이메톡시메탄으로 이루어지며; 여기서, 다이메톡시메탄은 E-FC-1438mzz와 함께 공비-유사 혼합물을 형성하기 위한 유효량으로 존재한다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 조성물은 본질적으로 (a) E-FC-1438mzz 및 (b) 사이클로펜탄으로 이루어지며; 여기서, 사이클로펜탄은 E-FC-1438mzz와 함께 공비 또는 공비-유사 혼합물을 형성하기 위한 유효량으로 존재한다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 조성물은 본질적으로 (a) E-FC-1438mzz 및 (b) Z-FC-1336mzz로 이루어지며; 여기서, Z-FC-1336mzz는 E-FC-1438mzz와 함께 공비 또는 공비-유사 혼합물을 형성하기 위한 유효량으로 존재한다.
유효량이란 E-FC-1438mzz와 조합될 때 공비 또는 공비-유사 혼합물을 생성하는 양을 의미한다. 이 정의는 각각의 성분의 양을 포함하는데, 상기 양은 공비 또는 공비-유사 조성물들이 상이한 압력들에서 그러나 가능한 상이한 비등점들을 가지고 계속 존재하는 한, 조성물에 가해지는 압력에 따라 변할 수 있다. 따라서, 유효한 양은 본 명세서에서 개시된 것 이외의 온도 또는 압력에서 공비 또는 공비-유사 조성물을 형성하는 본 발명의 조성물의 각각의 성분의 양, 예를 들어 중량 또는 몰 백분율로 표현될 수 있는 양을 포함한다.
당업계에서 인식되는 바와 같이, 공비 조성물은 두 가지 이상의 상이한 성분들의 혼합물이며, 상기 성분들은 주어진 압력 하에서 액체 형태일 때, 사실상 일정한 온도에서 비등할 것이며, 상기 온도는 개별 성분의 비등점보다 더 높거나 낮을 수 있으며, 상기 성분들은 비등을 겪는 전체 액체 조성물과 본질적으로 동일한 증기 조성물을 제공할 것이다. (예컨대, 문헌[M. F. Doherty and M.F. Malone, Conceptual Design of Distillation Systems, McGraw-Hill (New York), 2001, 185-186, 351-359] 참조).
따라서, 공비 조성물의 본질적 특징은 주어진 압력에서 액체 조성물의 비등점이 일정하다는 것과, 비등하는 조성물 위의 증기의 조성이 본질적으로 비등하는 전체 액체 조성물의 조성이라는 것이다(즉, 액체 조성물의 성분들의 분별증류가 일어나지 않음). 공비 조성물의 각각의 성분의 비등점과 중량 백분율 둘 모두가 공비 조성물이 상이한 압력들에서의 비등에 처해질 때 변할 수 있음이 당업계에서 또한 인식된다. 따라서, 공비 조성물은 성분들 사이에 존재하는 특유한 관계 면에서 또는 성분들의 조성 범위의 면에서 또는 특정 압력에서의 일정한 비등점에 의해 특징지워지는 조성물의 각각의 성분의 정확한 중량 백분율 면에서 정의될 수 있다.
본 발명의 목적을 위하여, 공비-유사 조성물은 공비 조성물처럼 거동하는(즉, 일정한 비등 특징 또는 비등 또는 증발시에 분별증류하지 않는 경향을 갖는) 조성물을 의미한다. 따라서, 비등 또는 증발 동안, 증기와 액체 조성물은 그들이 조금이라도 변한다면, 단지 최소한 또는 무시할만한 정도로만 변한다. 이는 비등 또는 증발 동안 증기와 액체 조성물이 상당한 정도로 변하는 비-공비-유사 조성물과 대조된다.
부가적으로, 공비-유사 조성물은 사실상 압력 차이가 없는 이슬점 압력과 기포점 압력을 나타낸다. 즉, 주어진 온도에서 이슬점 압력과 기포점 압력의 차이는 작은 값일 것이다. 본 발명에서, (기포점 압력을 기준으로) 5 퍼센트 이하의 이슬점 압력과 기포점 압력의 차이를 갖는 조성물은 공비-유사인 것으로 간주된다.
시스템의 상대 휘발도가 1.0에 근접할 때, 시스템은 공비 또는 공비-유사 조성물을 형성하는 것으로 정의된다는 것이 본 분야에서 인식된다. 상대 휘발도는 성분 1의 휘발도 대 성분 2의 휘발도의 비이다. 증기 중의 성분의 몰 분율 대 액체 중의 그 성분의 몰 분율의 비가 그 성분의 휘발도이다.
임의의 두 화합물의 상대 휘발도를 결정하기 위하여, PTx 방법으로 알려진 방법이 사용될 수 있다. 이 절차에서는, 공지의 부피의 셀에서의 전체 절대 압력이 두 화합물의 다양한 조성에 대해 일정한 온도에서 측정된다. PTx 방법의 사용은 본 명세서에 참고로 포함되는 문헌["Phase Equilibrium in Process Design", Wiley-Interscience Publisher, 1970, written by Harold R. Null, on pages 124 to 126]에 상세하게 기재되어 있다.
이들 측정치는 액체상 비이상성(liquid phase nonideality)을 나타내기 위하여, 비-랜덤, 2-액체(Non-Random, Two-Liquid)(NRTL) 방정식과 같은 활성 계수 방정식 모델을 이용함으로써 PTx 셀 내의 평형 증기 및 액체 조성으로 전환될 수 있다. NRTL 방정식과 같은 활성 계수 방정식의 사용은 문헌["The Properties of Gases and Liquids," 4th edition, published by McGraw Hill, written by Reid, Prausnitz and Poling, on pages 241 to 387], 및 문헌["Phase Equilibria in Chemical Engineering," published by Butterworth Publishers, 1985, written by Stanley M. Walas, pages 165 to 244]에 상세히 기재되어 있다. 전술한 참고 문헌 둘 모두는 본 명세서에 참고로 포함된다. 어떤 이론이나 설명에 구애받지 않고, NRTL 방정식은 PTx 셀 데이타와 함께, 본 발명의 E-1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로-2-펜텐-함유 조성물의 상대적 휘발성을 충분히 예측할 수 있으며 따라서 증류 컬럼과 같은 다단계 분리 장비에서 이들 혼합물의 거동을 예측할 수 있는 것으로 생각된다.
E-FC-1438mzz와 메틸 포르메이트는 공비 또는 공비-유사 조성물을 형성함이 실험을 통해 밝혀졌다.
이러한 2원 쌍의 상대 휘발도를 결정하기 위하여, 전술된 PTx 방법이 사용되었다. 공지의 부피의 PTx 셀에서의 전체 절대 압력이 다양한 2원 조성에 대해 일정한 온도에서 측정되었다. 이어서, 이들 측정치가 NRTL 방정식을 이용하여 셀에서의 평형 증기 및 액체 조성으로 환산되었다.
측정된 증기압 대 E-FC-1438mzz /메틸 포르메이트 혼합물에 있어서의 PTx 셀 내의 조성이 도 1에 나타나며, 도 1은 이 온도에서 조성의 범위에 걸쳐 최고 압력을 갖는 약 41.2 몰% (71.4 중량%) E-FC-1438mzz와 58.8 몰% (28.6 중량%) 메틸 포르메이트의 혼합물에 의해 나타나는 바처럼 E-FC-1438mzz와 메틸 포르메이트로 본질적으로 이루어지는 공비 및 공비-유사 조성물의 형성을 그래프로 설명한다. 이러한 발견에 기초하여, E-FC-1438mzz와 메틸 포르메이트는 약 39.3 몰 퍼센트 (69.8 중량 퍼센트) 내지 약 41.4 몰 퍼센트(71.5 중량 퍼센트) E-FC-1438mzz와 약 58.6 몰 퍼센트 (28.5 중량 퍼센트) 내지 약 60.7 몰 퍼센트 (30.2 중량 퍼센트) 메틸 포르메이트 범위의 공비 조성물을 형성(약 -30℃ 내지 약 140℃의 온도에서 그리고 약 7 ㎪ (1.0 psia) 내지 약 2062 ㎪ (299 psia)의 압력에서 비등하는 공비 조성물을 형성함)하는 것으로 계산되었다. 공비 조성물의 일부 실시 형태가 표 1에 열거되어 있다.
부가적으로, E-FC-1438mzz와 메틸 포르메이트를 함유한 공비-유사 조성물 또한 형성될 수 있다. 그러한 공비-유사 조성물은 공비 조성물 부근에 존재한다. 공비-유사 조성물의 일부 실시 형태가 표 2에 열거되어 있다. 공비-유사 조성물의 추가의 실시 형태가 표 3에 열거되어 있다.
E-FC-1438mzz 및 n-펜탄이 공비 또는 공비-유사 조성물을 형성함이 실험을 통하여 밝혀졌다. 이러한 2원 쌍의 상대 휘발도를 결정하기 위하여, 전술된 PTx 방법이 사용되었다. 공지의 부피의 PTx 셀에서의 전체 절대 압력이 다양한 2원 조성에 대해 일정한 온도에서 측정되었다. 이어서, 이들 측정치가 NRTL 방정식을 이용하여 셀에서의 평형 증기 및 액체 조성으로 환산되었다.
측정된 증기압 대 E-FC-1438mzz /n-펜탄 혼합물에 있어서의 PTx 셀 내의 조성이 도 2에 나타나며, 도 2는 39.9℃에서 E-FC-1438mzz와 n-펜탄으로 본질적으로 이루어지는 공비 및 공비-유사 조성물의 형성을 그래프로 예시하는데, 이것은 이 온도에서 조성의 범위에 걸쳐 최고 압력을 갖는 약 56.9 몰% (79.7 중량%) E-FC-1438mzz와 43.1 몰% (20.3 중량%) n-펜탄의 혼합물에 의해 나타나는 바와 같다.
이러한 발견에 기초하여, E-FC-1438mzz와 n-펜탄이 약 48.6 몰 퍼센트 (73.7 중량 퍼센트) 내지 약 66.8 몰 퍼센트(85.7 중량 퍼센트) E-FC-1438mzz와 약 33.2 몰 퍼센트 (14.3 중량 퍼센트) 내지 약 51.4 몰 퍼센트 (26.3 중량 퍼센트) n-펜탄 범위의 공비 조성물을 형성(약 - 40℃ 내지 약 130℃의 온도에서 그리고 약 4 ㎪ (0.6 psia) 내지 약 1730 ㎪ (251 psia)의 압력에서 비등하는 공비 조성물을 형성)하는 것으로 계산되었다. 공비 조성물의 일부 실시 형태가 표 4에 열거되어 있다.
부가적으로, E-FC-1438mzz 및 n-펜탄을 포함하는 공비-유사 조성물들이 또한 형성될 수 있다. 그러한 공비-유사 조성물은 공비 조성물 부근에 존재한다. 공비-유사 조성물의 일부 실시 형태가 표 5에 열거되어 있다. 공비-유사 조성물의 추가의 실시 형태가 표 6에 열거되어 있다.
E-FC-1438mzz 및 아이소펜탄이 공비 또는 공비-유사 조성물들을 형성함이 실험을 통해 밝혀졌다. 이러한 2원 쌍의 상대 휘발도를 결정하기 위하여, 전술된 PTx 방법이 사용되었다. 공지의 부피의 PTx 셀에서의 전체 절대 압력이 다양한 2원 조성에 대해 일정한 온도에서 측정되었다. 이어서, 이들 측정치가 NRTL 방정식을 이용하여 셀에서의 평형 증기 및 액체 조성으로 환산되었다.
측정된 증기압 대 E-FC-1438mzz /아이소펜탄 혼합물에 있어서의 PTx 셀 내의 조성이 도 3에 나타나며, 도 3은 20.0℃에서 E-FC-1438mzz와 아이소펜탄의 공비 및 공비-유사 조성물의 형성을 그래프로 예시하는데, 이것은 이 온도에서 조성의 범위에 걸쳐 최고 압력을 갖는 약 44.1 몰% (70.1 중량%) E-FC-1438mzz와 55.9 몰% (29.9 중량%) 아이소펜탄의 혼합물에 의해 나타나는 바와 같다.
이러한 발견에 기초하여, E-FC-1438mzz와 아이소펜탄은 약 34.7 몰 퍼센트 (61.2 중량 퍼센트) 내지 약 58.9 몰 퍼센트(80.9 중량 퍼센트) E-FC-1438mzz와 약 41.1 몰 퍼센트 (19.1 중량 퍼센트) 내지 약 65.3 몰 퍼센트 (38.8 중량 퍼센트) 아이소펜탄 범위의 공비 조성물을 형성(약 - 40℃ 내지 약 130℃의 온도에서 그리고 약 5.5 ㎪ (0.8 psia) 내지 약 1806 ㎪ (262 psia)의 압력에서 비등하는 공비 조성물을 형성)하는 것으로 계산되었다. 공비 조성물의 일부 실시 형태가 표 7에 열거되어 있다.
부가적으로, E-FC-1438mzz 및 아이소펜탄을 포함하는 공비-유사 조성물들이 또한 형성될 수 있다. 그러한 공비-유사 조성물은 공비 조성물 부근에 존재한다. 공비-유사 조성물의 일부 실시 형태가 표 8에 열거되어 있다. 공비-유사 조성물의 추가의 실시 형태가 표 9에 열거되어 있다.
E-FC-1438mzz와 HFC-365mfc는 공비 및 공비-유사 조성물을 형성하는 것으로 실험을 통해 밝혀졌다. 이러한 2원 쌍의 상대 휘발도를 결정하기 위하여, 전술된 PTx 방법이 사용되었다. 공지의 부피의 PTx 셀에서의 전체 절대 압력이 다양한 2원 조성에 대해 일정한 온도에서 측정되었다. 이어서, 이들 측정치가 NRTL 방정식을 이용하여 셀에서의 평형 증기 및 액체 조성으로 환산되었다.
측정된 증기압 대 E-FC-1438mzz /HFC-365mfc 혼합물에 있어서의 PTx 셀 내의 조성이 도 4에 나타나며, 도 4는 47.6℃에서 E-FC-1438mzz와 HFC-365mfc의 공비 및 공비-유사 조성물의 형성을 그래프로 예시하는데, 이것은 이 온도에서 최고 압력을 갖는 약 90.6 몰% (93.3 중량%) E-FC-1438mzz와 9.4 몰% (6.7 중량%) HFC-365mfc의 혼합물에 의해 나타나는 바와 같다.
이러한 발견에 기초하여, E-FC-1438mzz와 HFC-365mfc는 약 82.6 몰 퍼센트 (87.3 중량 퍼센트) 내지 약 98.2 몰 퍼센트(98.8 중량 퍼센트) E-FC-1438mzz와 약 1.8 몰 퍼센트 (1.2 중량 퍼센트) 내지 약 17.4 몰 퍼센트 (12.7 중량 퍼센트) HFC-365mfc 범위의 공비 조성물을 형성(약 - 20℃ 내지 약 130℃의 온도에서 그리고 약 10 ㎪ (1.5 psia) 내지 약 1572 ㎪ (228 psia)의 압력에서 비등하는 공비 조성물을 형성)하는 것으로 계산되었다. 공비 조성물의 일부 실시 형태가 표 10에 열거되어 있다.
부가적으로, E-FC-1438mzz와 HFC-365mfc를 함유한 공비-유사 조성물 또한 형성될 수 있다. 그러한 공비-유사 조성물은 공비 조성물 부근에 존재한다. 공비-유사 조성물의 일부 실시 형태가 표 11에 열거되어 있다. 공비-조성물의 추가의 실시 형태가 표 12에 열거되어 있다.
E-FC-1438mzz와 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌이 공비 또는 공비-유사 조성물을 형성함이 실험을 통해 밝혀졌다. 이러한 2원 쌍의 상대 휘발도를 결정하기 위하여, 전술된 PTx 방법이 사용되었다. 공지의 부피의 PTx 셀에서의 전체 절대 압력이 다양한 2원 조성에 대해 일정한 온도에서 측정되었다. 이어서, 이들 측정치가 NRTL 방정식을 이용하여 셀에서의 평형 증기 및 액체 조성으로 환산되었다.
측정된 증기압 대 E-FC-1438mzz /트랜스-1,2-다이클로로에틸렌 혼합물에 있어서의 PTx 셀 내의 조성이 도 5에 나타나며, 도 5는 50.0℃에서 E-FC-1438mzz와 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌의 공비 및 공비-유사 조성물의 형성을 그래프로 예시하는데, 이것은 이 온도에서 조성의 범위에 걸쳐 최고 압력을 갖는 약 71.4 몰% (84.6 중량%) E-FC-1438mzz와 28.6 몰% (15.4 중량%) 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌의 혼합물에 의해 나타나는 바와 같다.
이러한 발견에 기초하여, E-FC-1438mzz와 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌은 약 65.2 몰 퍼센트 (80.6 중량 퍼센트) 내지 약 87.8 몰 퍼센트(94.1 중량 퍼센트) E-FC-1438mzz와 약 12.2 몰 퍼센트 (5.9 중량 퍼센트) 내지 약 34.8 몰 퍼센트 (19.4 중량 퍼센트) 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌 범위의 공비 조성물을 형성(약 - 20℃ 내지 약 140℃의 온도에서 그리고 약 12 ㎪ (1.7 psia) 내지 약 1930 ㎪ (280 psia)의 압력에서 비등하는 공비 조성물을 형성)하는 것으로 계산되었다. 공비 조성물의 일부 실시 형태가 표 13에 열거되어 있다.
부가적으로, E-FC-1438mzz와 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌을 함유한 공비-유사 조성물 또한 형성될 수 있다. 그러한 공비-유사 조성물은 공비 조성물 부근에 존재한다. 공비-유사 조성물들의 일부 실시 형태가 표 14에 열거되어 있다. 공비-유사 조성물들의 추가의 실시 형태가 표 15에 열거되어 있다.
E-FC-1438mzz와 HFC-245fa가 공비-유사 조성물을 형성함이 실험을 통해 밝혀졌다. 이러한 2원 쌍의 상대 휘발도를 결정하기 위하여, 전술된 PTx 방법이 사용되었다. 공지의 부피의 PTx 셀에서의 전체 절대 압력이 다양한 2원 조성에 대해 일정한 온도에서 측정되었다. 이어서, 이들 측정치가 NRTL 방정식을 이용하여 셀에서의 평형 증기 및 액체 조성으로 환산되었다.
측정된 증기압 대 E-FC-1438mzz/ HFC-245fa 혼합물에 있어서의 PTx 셀 내의 조성이 도 6에 나타나며, 도 6은 20.0℃에서 E-FC-1438mzz와 HFC-245fa의 공비-유사 조성물의 형성을 그래프로 예시하는데, 이것은 약 117 ㎪(17 psia)의 증기압을 갖는 약 1 내지 36 몰% (1 내지 47 중량%) E-FC-1438mzz 및 약 64 내지 99 몰% (53 내지 99 중량%) HFC-245fa의 혼합물에 의해, 그리고 약 76 ㎪(11 psia)의 증기압을 가진 약 91 내지 99 몰 퍼센트 (94 내지 99 중량%) E-FC-1438mzz 및 1 내지 9 몰% (1 내지 6 중량%) HFC-245fa의 혼합물에 의해 나타나는 바와 같다.
공비-유사 조성물의 일부 실시 형태가 표 16에 열거되어 있다. 공비-유사 조성물의 추가의 실시 형태가 표 17에 열거되어 있다.
E-FC-1438mzz와 다이메톡시메탄이 공비-유사 조성물을 형성함이 실험을 통해 발견되었다. 이러한 2원 쌍의 상대 휘발도를 결정하기 위하여, 전술된 PTx 방법이 사용되었다. 공지의 부피의 PTx 셀에서의 전체 절대 압력이 다양한 2원 조성에 대해 일정한 온도에서 측정되었다. 이어서, 이들 측정치가 NRTL 방정식을 이용하여 셀에서의 평형 증기 및 액체 조성으로 환산되었다.
측정된 증기압 대 E-FC-1438mzz/다이메톡시메탄 혼합물에 있어서의 PTx 셀 내의 조성이 도 7에 나타나며, 도 7은 약 1 내지 4 몰% (3 내지 11 중량%) E-FC-1438mzz 및 약 96 내지 99 몰% (89 내지 97 중량%) 다이메톡시메탄의 혼합물에 의해 나타나는 바처럼, 50.0℃와 약 138 ㎪ (20 psia)에서 E-FC-1438mzz와 다이메톡시메탄의 공비-유사 조성물, 및 약 37 내지 99 몰% (62 내지 99 중량%) E-FC-1438mzz와 약 1 내지 63 몰% (1 내지 38 중량%) 다이메톡시메탄의 혼합물에 의해 나타나는 바처럼 50.0℃ 및 약 193 ㎪ (28 psia)에서 E-FC-1438mzz와 다이메톡시메탄의 공비-유사 조성물의 형성을 그래프로 예시한다.
공비-유사 조성물의 일부 실시 형태가 표 18에 열거되어 있다. 공비-유사 조성물의 추가의 실시 형태가 표 19에 열거되어 있다.
E-FC-1438mzz와 사이클로펜탄이 공비 또는 공비-유사 조성물을 형성함이 실험을 통해 밝혀졌다. 이러한 2원 쌍의 상대 휘발도를 결정하기 위하여, 전술된 PTx 방법이 사용되었다. 공지의 부피의 PTx 셀에서의 전체 절대 압력이 다양한 2원 조성에 대해 일정한 온도에서 측정되었다. 이어서, 이들 측정치가 NRTL 방정식을 이용하여 셀에서의 평형 증기 및 액체 조성으로 환산되었다.
측정된 증기압 대 E-FC-1438mzz /사이클로펜탄 혼합물에 있어서의 PTx 셀 내의 조성이 도 8에 나타나며, 도 8은 39.9℃에서 E-FC-1438mzz와 사이클로펜탄의 공비 및 공비-유사 조성물의 형성을 그래프로 예시하는데, 이것은 이 온도에서 조성의 범위에 걸쳐 최고 압력을 갖는 약 70.0 몰% (87.7 중량%) E-FC-1438mzz와 30.0 몰% (12.3 중량%) 사이클로펜탄의 혼합물에 의해 나타나는 바와 같다.
이러한 발견에 기초하여, E-FC-1438mzz와 사이클로펜탄이 약 65.5 몰 퍼센트 (85.3 중량 퍼센트) 내지 약 85.4 몰 퍼센트(94.7 중량 퍼센트) E-FC-1438mzz와 약 14.6 몰 퍼센트 (5.3 중량 퍼센트) 내지 약 34.5 몰 퍼센트 (14.7 중량 퍼센트) 사이클로펜탄 범위의 공비 조성물을 형성(약 - 40℃ 내지 약 140℃의 온도에서 그리고 약 3.5 ㎪ (0.5 psia) 내지 약 1951 ㎪ (283 psia)의 압력에서 비등하는 공비 조성물을 형성)하는 것으로 계산되었다. 공비 조성물의 일부 실시 형태가 표 20에 열거되어 있다.
부가적으로, E-FC-1438mzz와 사이클로펜탄을 함유한 공비-유사 조성물 또한 형성될 수 있다. 그러한 공비-유사 조성물은 공비 조성물 부근에 존재한다. 공비-유사 조성물의 일부 실시 형태가 표 21에 열거되어 있다. 공비-유사 조성물의 추가의 실시 형태가 표 22에 열거되어 있다.
E-FC-1438mzz와 Z-FC-1336mzz가 공비 또는 공비-유사 조성물을 형성함이 실험을 통해 밝혀졌다. 이러한 2원 쌍의 상대 휘발도를 결정하기 위하여, 전술된 PTx 방법이 사용되었다. 공지의 부피의 PTx 셀에서의 전체 절대 압력이 다양한 2원 조성에 대해 일정한 온도에서 측정되었다. 이어서, 이들 측정치가 NRTL 방정식을 이용하여 셀에서의 평형 증기 및 액체 조성으로 환산되었다.
측정된 증기압 대 E-FC-1438mzz /Z-FC-1336mzz 혼합물에 있어서의 PTx 셀 내의 조성이 도 9에 나타나며, 도 9는 40.0℃에서 E-FC-1438mzz와 Z-FC-1336mzz의 공비 및 공비-유사 조성물의 형성을 그래프로 예시하는데, 이것은 이 온도에서 조성의 범위에 걸쳐 최고 압력을 갖는 약 73.8 몰% (78.6 중량%) E-FC-1438mzz와 26.2 몰% (21.4 중량%) Z-FC-1336mzz의 혼합물에 의해 나타나는 바와 같다.
이러한 발견에 기초하여, E-FC-1438mzz와 Z-FC-1336mzz가 약 58.6 몰 퍼센트 (64.8 중량 퍼센트) 내지 약 82.5 몰 퍼센트(86.0 중량 퍼센트) E-FC-1438mzz와 약 17.5 몰 퍼센트 (14.0 중량 퍼센트) 내지 약 41.4 몰 퍼센트 (35.2 중량 퍼센트) Z-FC-1336mzz 범위의 공비 조성물을 형성(약 - 50℃ 내지 약 140℃의 온도에서 그리고 약 1.4 ㎪ (0.2 psia) 내지 약 1937 ㎪ (281 psia)의 압력에서 비등하는 공비 조성물을 형성)하는 것으로 계산되었다. 공비 조성물의 일부 실시 형태가 표 23에 열거되어 있다.
부가적으로, E-FC-1438mzz와 Z-FC-1336mzz를 함유한 공비-유사 조성물 또한 형성될 수 있다. 그러한 공비-유사 조성물은 공비 조성물 부근에 존재한다. 공비-유사 조성물의 일부 실시 형태가 표 24에 열거되어 있다. 공비-유사 조성물의 추가의 실시 형태가 표 25에 열거되어 있다.
본 발명의 공비 또는 공비-유사 조성물은 요구되는 양을 혼합하거나 조합하는 것을 비롯한 임의의 편리한 방법에 의해 제조될 수 있다. 본 발명의 일 실시 형태에서, 공비 또는 공비-유사 조성물은 요구되는 성분 양을 칭량하고 그 후에 이들을 적절한 용기에서 조합함으로써 제조될 수 있다.
본 발명의 공비 또는 공비-유사 조성물은 에어로졸 추진제, 냉매, 용매, 세정제, 열가소성 및 열경화성 폼을 위한 발포제(폼 팽창제), 열전달 매질, 기체 유전체, 소화제 및 진화제, 동력 사이클 작동 유체, 중합 매질, 미립자 제거 유체, 담체 유체, 버핑 연마제, 및 변위 건조제로서의 그들의 용도를 포함한 광범위한 응용에서 사용될 수 있다. 본 발명의 공비 또는 공비-유사 조성물은 또한 정제 방법에서, 예를 들어, 증류 공정에서 사용될 수 있으며 여기서 본 발명의 조성물은 둘 이상의 화합물을 분리하기 위해 이용된다.
본 발명의 일 실시 형태는 열가소성 또는 열경화성 폼의 제조 방법을 제공한다. 본 방법은 발포제로서 공비 또는 공비-유사 조성물을 이용하는 것을 포함하며, 여기서 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 E-FC-1336mzz 및 메틸 포르메이트, n-펜탄, 2-메틸부탄, 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판, 다이메톡시메탄, 사이클로펜탄 및 Z-FC-1336mzz로 이루어진 군으로부터 선택되는 성분으로 본질적으로 이루어진다.
본 발명의 다른 실시 형태는 냉동 생성 방법을 제공한다. 본 방법은 공비 또는 공비-유사 조성물을 응축시킨 후 상기 공비 또는 공비-유사 조성물을 냉각될 물체 근처에서 증발시키는 것을 포함하며, 여기서 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 Z-FC-1336mzz 및 메틸 포르메이트, n-펜탄, 2-메틸부탄, 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판, 다이메톡시메탄, 사이클로펜탄 및 Z-FC-1336mzz로 이루어진 군으로부터 선택되는 성분으로 본질적으로 이루어진다.
본 발명의 다른 실시 형태는 용매로서 공비 또는 공비-유사 조성물을 이용하는 방법을 제공하며, 여기서 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 Z-FC-1336mzz 및 메틸 포르메이트, n-펜탄, 2-메틸부탄, 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판, 다이메톡시메탄, 사이클로펜탄 및 Z-FC-1336mzz로 이루어진 군으로부터 선택되는 성분으로 본질적으로 이루어진다.
본 발명의 다른 실시 형태는 에어로졸 제품 제조 방법을 제공한다. 본 방법은 추진제로서 공비 또는 공비-유사 조성물을 이용하는 것을 포함하며, 여기서 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 Z-FC-1336mzz 및 메틸 포르메이트, n-펜탄, 2-메틸부탄, 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판, 다이메톡시메탄, 사이클로펜탄 및 Z-FC-1336mzz로 이루어진 군으로부터 선택되는 성분으로 본질적으로 이루어진다.
본 발명의 다른 실시 형태는 열 전달 매질로서 공비 또는 공비-유사 조성물을 이용하는 방법을 제공하며, 여기서 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 Z-FC-1336mzz 및 메틸 포르메이트, n-펜탄, 2-메틸부탄, 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판, 다이메톡시메탄, 사이클로펜탄 및 Z-FC-1336mzz로 이루어진 군으로부터 선택되는 성분으로 본질적으로 이루어진다.
본 발명의 다른 실시 형태는 화재를 소화하거나 진화하는 방법을 제공한다. 본 방법은 화재의 소화 또는 진화 제제로서 공비 또는 공비-유사 조성물을 이용하는 것을 포함하며, 여기서 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 Z-FC-1336mzz 및 메틸 포르메이트, n-펜탄, 2-메틸부탄, 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판, 다이메톡시메탄, 사이클로펜탄 및 Z-FC-1336mzz로 이루어진 군으로부터 선택되는 성분으로 본질적으로 이루어진다.
본 발명의 다른 실시 형태는 유전체로서 공비 또는 공비-유사 조성물을 사용하는 방법을 제공하며, 여기서 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 Z-FC-1336mzz 및 메틸 포르메이트, n-펜탄, 2-메틸부탄, 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판, 다이메톡시메탄, 사이클로펜탄 및 Z-FC-1336mzz로 이루어진 군으로부터 선택되는 성분으로 본질적으로 이루어진다.
Claims (24)
- (a) E-1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로-2-펜텐; 및
(b) 메틸 포르메이트로 본질적으로 이루어지며, 메틸 포르메이트는 E-1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로-2-펜텐과 함께 공비 조합을 형성하기 위한 유효량으로 존재하는 조성물. - (a) E-1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로-2-펜텐; 및
(b) 메틸 포르메이트로 본질적으로 이루어지며, 메틸 포르메이트는 E-1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로-2-펜텐과 함께 공비-유사 조합을 형성하기 위한 유효량으로 존재하는 조성물. - (a) E-1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로-2-펜텐; 및
(b) n-펜탄으로 본질적으로 이루어지며, n-펜탄은 E-1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로-2-펜텐과 함께 공비 조합을 형성하기 위한 유효량으로 존재하는 조성물. - (a) E-1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로-2-펜텐; 및
(b) n-펜탄으로 본질적으로 이루어지며, n-펜탄은 E-1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로-2-펜텐과 함께 공비-유사 조합을 형성하기 위한 유효량으로 존재하는 조성물. - (a) E-1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로-2-펜텐; 및
(b) 2-메틸부탄으로 본질적으로 이루어지며, 2-메틸부탄은 E-1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로-2-펜텐과 함께 공비 조합을 형성하기 위한 유효량으로 존재하는 조성물. - (a) E-1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로-2-펜텐; 및
(b) 2-메틸부탄으로 본질적으로 이루어지며, 2-메틸부탄은 E-1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로-2-펜텐과 함께 공비-유사 조합을 형성하기 위한 유효량으로 존재하는 조성물. - (a) E-1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로-2-펜텐; 및
(b) 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄으로 본질적으로 이루어지며, 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄은 E-1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로-2-펜텐과 함께 공비 조합을 형성하기 위한 유효량으로 존재하는 조성물. - (a) E-1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로-2-펜텐; 및
(b) 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄으로 본질적으로 이루어지며, 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄은 E-1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로-2-펜텐과 함께 공비-유사 조합을 형성하기 위한 유효량으로 존재하는 조성물. - (a) E-1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로-2-펜텐; 및
(b) 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌으로 본질적으로 이루어지며, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌은 E-1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로-2-펜텐과 함께 공비 조합을 형성하기 위한 유효량으로 존재하는 조성물. - (a) E-1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로-2-펜텐; 및
(b) 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌으로 본질적으로 이루어지며, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌은 E-1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로-2-펜텐과 함께 공비-유사 조합을 형성하기 위한 유효량으로 존재하는 조성물. - (a) E-1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로-2-펜텐; 및
(b) 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판으로 본질적으로 이루어지며, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판은 E-1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로-2-펜텐과 함께 공비-유사 조합을 형성하기 위한 유효량으로 존재하는 조성물. - (a) E-1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로-2-펜텐; 및
(b) 다이메톡시메탄으로 본질적으로 이루어지며, 다이메톡시메탄은 E-1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로-2-펜텐과 함께 공비-유사 조합을 형성하기 위한 유효량으로 존재하는 조성물. - (a) E-1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로-2-펜텐; 및
(b) 사이클로펜탄으로 본질적으로 이루어지며, 사이클로펜탄은 E-1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로-2-펜텐과 함께 공비 조합을 형성하기 위한 유효량으로 존재하는 조성물. - (a) E-1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로-2-펜텐; 및
(b) 사이클로펜탄으로 본질적으로 이루어지며, 사이클로펜탄은 E-1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로-2-펜텐과 함께 공비-유사 조합을 형성하기 위한 유효량으로 존재하는 조성물. - (a) E-1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로-2-펜텐; 및
(b) Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐으로 본질적으로 이루어지며, Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐은 E-1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로-2-펜텐과 함께 공비 조합을 형성하기 위한 유효량으로 존재하는 조성물. - (a) E-1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로-2-펜텐; 및
(b) Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐으로 본질적으로 이루어지며, Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐은 E-1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로-2-펜텐과 함께 공비-유사 조합을 형성하기 위한 유효량으로 존재하는 조성물. - E-1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로-2-펜텐과, 메틸 포르메이트, n-펜탄, 2-메틸부탄, 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판, 다이메톡시메탄, 사이클로펜탄 및 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐으로 이루어진 군으로부터 선택되는 성분으로 본질적으로 이루어진 공비 또는 공비-유사 조성물을 발포제로서 이용하는 단계를 포함하는, 열가소성 또는 열경화성 폼을 제조하는 방법.
- E-1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로-2-펜텐과, 메틸 포르메이트, n-펜탄, 2-메틸부탄, 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판, 다이메톡시메탄, 사이클로펜탄 및 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐으로 이루어진 군으로부터 선택되는 성분으로 본질적으로 이루어진 공비 또는 공비-유사 조성물을 응축시키는 단계와, 그 후 상기 공비 또는 공비-유사 조성물을 냉각될 물체 근처에서 증발시키는 단계를 포함하는, 냉동을 생성하는 방법.
- E-1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로-2-펜텐과, 메틸 포르메이트, n-펜탄, 2-메틸부탄, 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판, 다이메톡시메탄, 사이클로펜탄 및 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐으로 이루어진 군으로부터 선택되는 성분으로 본질적으로 이루어진 공비 또는 공비-유사 조성물을 용매로서 이용하는 단계를 포함하는 방법.
- E-1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로-2-펜텐과, 메틸 포르메이트, n-펜탄, 2-메틸부탄, 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판, 다이메톡시메탄, 사이클로펜탄 및 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐으로 이루어진 군으로부터 선택되는 성분으로 본질적으로 이루어진 공비 또는 공비-유사 조성물을 추진제로서 이용하는 단계를 포함하는, 에어로졸 제품을 생성하는 방법.
- E-1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로-2-펜텐과, 메틸 포르메이트, n-펜탄, 2-메틸부탄, 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판, 다이메톡시메탄, 사이클로펜탄 및 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐으로 이루어진 군으로부터 선택되는 성분으로 본질적으로 이루어진 공비 또는 공비-유사 조성물을 열 전달 매질로서 이용하는 단계를 포함하는 방법.
- E-1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로-2-펜텐과, 메틸 포르메이트, n-펜탄, 2-메틸부탄, 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판, 다이메톡시메탄, 사이클로펜탄 및 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐으로 이루어진 군으로부터 선택되는 성분으로 본질적으로 이루어진 공비 또는 공비-유사 조성물을 소화 또는 진화 제제로서 이용하는 단계를 포함하는, 화재를 소화 또는 진화하는 방법.
- E-1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로-2-펜텐과, 메틸 포르메이트, n-펜탄, 2-메틸부탄, 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판, 다이메톡시메탄, 사이클로펜탄 및 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐으로 이루어진 군으로부터 선택되는 성분으로 본질적으로 이루어진 공비 또는 공비-유사 조성물을 유전체로서 사용하는 단계를 포함하는 방법.
- 둘 이상의 화학적 화합물의 혼합물로부터 어느 하나의 화학적 화합물을 분리하기 위해, E-1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로-2-펜텐과, 메틸 포르메이트, n-펜탄, 2-메틸부탄, 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판, 다이메톡시메탄, 사이클로펜탄 및 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐으로 이루어진 군으로부터 선택되는 성분으로 본질적으로 이루어진 공비 또는 공비-유사 조성물을 이용하는 단계를 포함하는 방법.
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US20110147638A1 (en) * | 2009-06-26 | 2011-06-23 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotropic and azeotrope-like compositions of z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene, trans-1,2-dichloroethylene, and cyclopentane |
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US20110144216A1 (en) * | 2009-12-16 | 2011-06-16 | Honeywell International Inc. | Compositions and uses of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene |
US8846754B2 (en) | 2009-12-16 | 2014-09-30 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene |
TW201139339A (en) | 2010-01-11 | 2011-11-16 | Du Pont | Azeotropic and azeotrope-like compositions of Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene, trans-1,2-dichloroethylene, and 1,1,1,3,3-pentafluorobutane |
US8821749B2 (en) | 2010-04-26 | 2014-09-02 | E I Du Pont De Nemours And Company | Azeotrope-like compositions of E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
JP6271115B2 (ja) * | 2010-06-11 | 2018-01-31 | 株式会社ダイゾー | エアゾール製品 |
US9157018B2 (en) | 2010-11-25 | 2015-10-13 | Arkema France | Compositions of chloro-trifluoropropene and hexafluorobutene |
FR2968009B1 (fr) * | 2010-11-25 | 2012-11-16 | Arkema France | Fluides frigorigenes contenant du (e)-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene |
FR2968310B1 (fr) | 2010-12-03 | 2012-12-07 | Arkema France | Compositions a base de 1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene et de 3,3,4,4,4-pentafluorobut-1-ene |
EP2957616A1 (en) | 2011-02-04 | 2015-12-23 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Azeotrope-like compositions involving certain haloolefins and uses thereof |
FR2977256B1 (fr) | 2011-07-01 | 2013-06-21 | Arkema France | Compositions de 2,4,4,4-tetrafluorobut-1-ene et de cis-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene |
WO2013059550A2 (en) * | 2011-10-20 | 2013-04-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotrope-like compositions of e-1-chloro-2,3,3,3-tetrafluoropropene and uses thereof |
JP2015507666A (ja) * | 2011-12-21 | 2015-03-12 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーE.I.Du Pont De Nemours And Company | 高温ヒートポンプでのe−1,1,1,4,4,5,5,5−オクタフルオロ−2−ペンテンおよび任意選択的に1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンの使用 |
WO2013096426A1 (en) * | 2011-12-21 | 2013-06-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Use of e-1,1,1,4,4,5,5,5-octafluoro-2-pentene and optionally 1,1,1,2,3-pentafluoropropane in chillers |
EP2794805A1 (en) * | 2011-12-21 | 2014-10-29 | E. I. Du Pont de Nemours and Company | Use of compositions comprising e-1,1,1,4,4,5,5,5-octafluoro-2-pentene and optionally, 1,1,1,2,3-pentafluoropropane in power cycles |
SG11201404893PA (en) * | 2012-02-17 | 2014-09-26 | Du Pont | Azeotrope-like compositions of z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and e-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and uses thereof |
FR2989084B1 (fr) | 2012-04-04 | 2015-04-10 | Arkema France | Compositions a base de 2,3,3,4,4,4-hexafluorobut-1-ene |
US9234123B2 (en) * | 2013-03-21 | 2016-01-12 | Hsi Fire & Safety Group, Llc | Compositions for totally non-flammable aerosol dusters |
EP3613824A1 (en) * | 2014-08-12 | 2020-02-26 | The Chemours Company FC, LLC | Azeotropic and azeotrope-like compositions of hfo-e-1,3,4,4,4-pentafluoro-3-trifluoromethyl-1-butene and uses thereof |
US9944839B2 (en) | 2015-04-27 | 2018-04-17 | Trane International Inc. | Refrigerant compositions |
WO2016176369A1 (en) | 2015-04-27 | 2016-11-03 | Schultz Kenneth J | Improving glide in refrigerant blends and/or azeotopic blends, alternatives to r123 refrigerant, and refrigerant compositions, methods, and systems thereof |
JP6749768B2 (ja) * | 2016-02-10 | 2020-09-02 | 三菱重工サーマルシステムズ株式会社 | 熱源機およびその運転方法 |
WO2018175367A1 (en) * | 2017-03-20 | 2018-09-27 | The Chemours Company Fc, Llc | Compositions and uses of trans-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene |
Family Cites Families (55)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL251879A (ko) * | 1959-05-22 | 1900-01-01 | ||
DE1122697B (de) | 1960-05-06 | 1962-01-25 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen auf Isocyanatbasis |
US3884828A (en) * | 1970-10-15 | 1975-05-20 | Dow Corning | Propellants and refrigerants based on trifluoropropene |
US3723318A (en) * | 1971-11-26 | 1973-03-27 | Dow Corning | Propellants and refrigerants based on trifluoropropene |
FR2280360A1 (fr) | 1974-08-02 | 1976-02-27 | Sogeras | Composition cosmetologique oxygenante |
NL179914C (nl) * | 1975-11-04 | 1986-12-01 | Dow Chemical Co | Werkwijze voor het door extrusie vervaardigen van een schuimvoorwerp uit een thermoplastische alkenyl-aromatische kunsthars. |
US4394491A (en) * | 1980-10-08 | 1983-07-19 | The Dow Chemical Company | Addition polymerizable adduct of a polymeric monoahl and an unsaturated isocyanate |
FR2523956A1 (fr) * | 1982-03-26 | 1983-09-30 | Ugine Kuhlmann | Bis-(perfluoroalkyl)-1,2-ethenes ramifies, leur preparation et leur utilisation comme transporteurs d'oxygene convertisseur electromecanique |
GB8516826D0 (en) * | 1985-07-03 | 1985-08-07 | Dow Chemical Nederland | Precursor compositions of nitrogen-containing polyols |
US4704410A (en) * | 1986-06-30 | 1987-11-03 | The Dow Chemical Company | Molded rigid polyurethane foams prepared from aminoalkylpiperazine-initiated polyols |
DE68928010T2 (de) | 1988-07-08 | 1997-11-20 | Rhone Poulenc Chimie | Reinigung und Trocknung von elektronischen Bauteilen |
US4945119A (en) | 1989-05-10 | 1990-07-31 | The Dow Chemical Company | Foaming system for rigid urethane and isocyanurate foams |
US5037572A (en) * | 1990-10-03 | 1991-08-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Ternary azeotropic compositions of n-perfluorobutylethylene and trans-1,2-dichloroethylene with methanol or ethanol or isopropanol |
US5204159A (en) * | 1991-03-29 | 1993-04-20 | Tan Domingo K L | Deformable, slip-free, anti-skid pads for snow and ice |
US5164419A (en) * | 1991-05-20 | 1992-11-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Blowing agent and process for preparing polyurethane foam |
JPH0585966A (ja) | 1991-09-25 | 1993-04-06 | Daikin Ind Ltd | 冷 媒 |
JPH05179043A (ja) | 1991-11-18 | 1993-07-20 | Daikin Ind Ltd | フルオロブテンからなる発泡剤およびプラスチック発泡体の製造方法 |
US5332761A (en) * | 1992-06-09 | 1994-07-26 | The Dow Chemical Company | Flexible bimodal foam structures |
DE4305163A1 (de) * | 1993-02-19 | 1994-08-25 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Hexafluorbuten |
US5494601A (en) | 1993-04-01 | 1996-02-27 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Azeotropic compositions |
US5578137A (en) * | 1993-08-31 | 1996-11-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotropic or azeotrope-like compositions including 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-decafluoropentane |
US5977271A (en) * | 1994-09-02 | 1999-11-02 | The Dow Chemical Company | Process for preparing thermoset interpolymers and foams |
SE503491C2 (sv) * | 1994-10-12 | 1996-06-24 | Tetra Laval Holdings & Finance | Metod och anordning för att styra en tunn materialbana vid formning av materialbanan |
FR2731436B1 (fr) | 1995-03-09 | 1997-04-30 | Atochem Elf Sa | Utilisation d'hydrofluoroalcenes comme agents de nettoyage, et compositions utilisables a cet effet |
US5900185A (en) * | 1996-09-27 | 1999-05-04 | University Of New Mexico | Tropodegradable bromine-containing halocarbon additives to decrease flammability of refrigerants, foam blowing agents, solvents, aerosol propellants, and sterilants |
JP4315474B2 (ja) * | 1997-06-11 | 2009-08-19 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレーテッド | 吸収性の押し出し熱可塑性発泡体 |
PL192466B1 (pl) * | 1997-06-13 | 2006-10-31 | Huntsman Int Llc | Sposób wytwarzania sztywnej pianki poliuretanowej |
US5908822A (en) | 1997-10-28 | 1999-06-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions and processes for drying substrates |
US6951835B1 (en) * | 1999-03-22 | 2005-10-04 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotrope-like compositions of 1,1,1,3,3-pentafluorobutane |
US6610250B1 (en) * | 1999-08-23 | 2003-08-26 | 3M Innovative Properties Company | Apparatus using halogenated organic fluids for heat transfer in low temperature processes requiring sterilization and methods therefor |
CA2426013C (en) * | 2000-10-24 | 2009-09-15 | Dow Global Technologies Inc. | A water-free preparation process for multimodal thermoplastic polymer foam and foam therefrom |
DE10055084A1 (de) * | 2000-11-07 | 2002-06-13 | Basf Ag | Flexible, offenzellige, mikrozelluläre Polymerschäume |
CN102140329B (zh) * | 2002-10-25 | 2016-12-21 | 霍尼韦尔国际公司 | 含有氟取代烯烃的组合物 |
US7279451B2 (en) * | 2002-10-25 | 2007-10-09 | Honeywell International Inc. | Compositions containing fluorine substituted olefins |
US9308199B2 (en) * | 2004-04-29 | 2016-04-12 | Honeywell International Inc. | Medicament formulations |
US6969701B2 (en) * | 2004-04-16 | 2005-11-29 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and trifluoroiodomethane |
CA2563544A1 (en) | 2004-04-19 | 2005-10-27 | Centre National De La Recherche Scientifique (C.N.R.S.) | Lung surfactant supplements |
EP1858485B1 (en) | 2005-03-16 | 2013-09-11 | Honeywell International Inc. | Medicament delivery formulations, devices and methods |
US20070077488A1 (en) * | 2005-10-04 | 2007-04-05 | Kaimin Chen | Power capability of a cathode |
US8287752B2 (en) * | 2005-11-01 | 2012-10-16 | E I Du Pont De Nemours And Company | Fire extinguishing and fire suppression compositions comprising unsaturated fluorocarbons |
US20070100010A1 (en) * | 2005-11-01 | 2007-05-03 | Creazzo Joseph A | Blowing agents for forming foam comprising unsaturated fluorocarbons |
US7708903B2 (en) * | 2005-11-01 | 2010-05-04 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof |
US20070098646A1 (en) * | 2005-11-01 | 2007-05-03 | Nappa Mario J | Aerosol propellants comprising unsaturated fluorocarbons |
JP5349965B2 (ja) * | 2005-11-01 | 2013-11-20 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 不飽和フッ素化炭化水素類を含む溶媒組成物 |
EP3461872B1 (en) * | 2006-01-13 | 2022-11-09 | The Chemours Company FC, LLC | Refrigerant additive compositions containing perfluoropolyethers |
ES2652604T3 (es) * | 2006-02-28 | 2018-02-05 | The Chemours Company Fc, Llc | Composiciones azeotrópicas que comprenden compuestos fluorados para aplicaciones de limpieza |
RU2006139128A (ru) | 2006-11-07 | 2008-05-20 | Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US) | Способ получения фторированных олефинов |
US8618339B2 (en) * | 2007-04-26 | 2013-12-31 | E I Du Pont De Nemours And Company | High selectivity process to make dihydrofluoroalkenes |
WO2008134061A2 (en) | 2007-04-27 | 2008-11-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotropic and azeotrope-like compositions of z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene |
BR122018074418B1 (pt) | 2007-06-12 | 2019-03-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Composição e processo para produzir refrigeração |
US20100210747A1 (en) | 2007-07-20 | 2010-08-19 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions and use of trans-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene foam-forming composition in the preparation of polyisocyanate-based foams |
PL2170980T3 (pl) | 2007-07-20 | 2013-12-31 | Du Pont | Kompozycje i zastosowanie kompozycji pianotwórczej cis-1,1,1,4,4,4-heksafluoro-2-butenu do otrzymywania pianek na bazie poliizocyjanianu |
JP5530929B2 (ja) | 2007-09-06 | 2014-06-25 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | E−1,1,1,4,4,5,5,5−オクタフルオロ−2−ペンテンの共沸および共沸混合物様組成物 |
AU2008331468B2 (en) | 2007-11-29 | 2015-02-05 | The Chemours Company Fc, Llc. | Compositions and use of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene foam-forming composition in the preparation of polyisocyanate-based foams |
BRPI0819469B1 (pt) | 2007-12-19 | 2019-08-13 | Du Pont | composição formadora de espuma, espuma de polímero de poliuretano ou poliisocianurato de célula fechada e processo para produção de uma espuma de polímero de poliuretano ou poliisocianurato de célula fechada |
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