KR20100016128A

KR20100016128A - 열가소성 탄성중합체를 갖는 안과용 렌즈 제조용 금형

Info

Publication number: KR20100016128A
Application number: KR1020097022864A
Authority: KR
Inventors: 스콧 에프. 앤젤; 창훙 인
Original assignee: 존슨 앤드 존슨 비젼 케어, 인코포레이티드
Priority date: 2007-03-30
Filing date: 2008-03-28
Publication date: 2010-02-12
Also published as: AR065897A1; BRPI0809988A2; US20080239237A1; AU2008232657A1; CA2682421A1; BRPI0809988A8; JP2010524018A; CN101678621A; EP2136987A1; WO2008121791A1; TW200909193A

Abstract

본 발명은 열가소성 탄성중합체와 배합된 열가소성 수지로부터 형성된 개선된 금형 부품(101, 102)에 관한 것이다. 당해 금형 부품은 안과용 렌즈 금형의 제조시 요구되는 높은 수준의 정밀도와 정확성을 수득하기 위하여 예를 들면 연속식, 인-라인(in-line) 또는 회분식 공정과 같은 제조 공정에 사용될 수 있다. 추가로, 본 발명은 개선된 금형 부품을 사용하여 제조된 안과용 렌즈를 포함한다.

금형 부품, 열가소성 탄성중합체, 열가소성 수지, 용융 유량

Description

열가소성 탄성중합체를 갖는 안과용 렌즈 제조용 금형{Molds with thermoplastic elastomers for producing ophthalmic lenses}

본 발명은 콘택트 렌즈의 제조에 유용한 열가소성 탄성중합체를 갖는 금형 및 이들의 사용 방법에 관한 것이다.

시력을 높이기 위해 콘택트 렌즈를 사용할 수 있다는 것은 잘 알려져 있다. 다년간 다양한 콘택트 렌즈들이 상업적으로 제조되어 왔다. 초기의 콘택트 렌즈는 경질 재료로 만들어졌다. 이러한 렌즈는 현재도 일부의 응용 분야에서 여전히 사용되고 있으나 착용감이 떨어지고 산소 투과율이 비교적 낮기 때문에 모든 환자들에게 적합하지는 않다. 이 후 당업계에서는 하이드로겔을 기재로 하는 소프트 콘택트 렌즈를 개발하였다.

하이드로겔 콘택트 렌즈는 인기가 높으며 경질 재료로 만들어진 콘택트 렌즈에 비해 착용감이 대개 더 좋다. 하이드로겔로 만들어진 가단성 소프트 콘택트 렌즈는 함께 결합된 부품들이 목적하는 최종 렌즈에 부합되는 토포그래피(topography)를 형성하는 다중-부품 금형(multi-part mold)에서 렌즈를 성형함으 로써 제조할 수 있다.

안과용 렌즈는 마주보는 금형 부품들의 광학 표면 사이에 한정된 캐비티에 단량체 재료를 배치시키는 캐스트 성형에 의해 제조되는 경우가 많다. 하이드로겔을 안과용 렌즈와 같은 유용한 용품으로 만드는 데 사용되는 다중-부품 금형은 예를 들면 안과용 렌즈의 후방 곡면(back curve)에 해당하는 볼록한 표면을 갖는 제1 금형 부품과, 안과용 렌즈의 전방 곡면(front curve)에 해당하는 오목한 표면을 갖는 제2 금형 부품을 포함할 수 있다. 이러한 금형 부품을 사용하여 렌즈를 제조하기 위해서, 경화되지 않은 하이드로겔 렌즈 제형을 전방 곡면의 금형 부품과 후방 곡면의 금형 부품 사이에 위치시킨다. 금형 부품들은 목적하는 렌즈 파라미터에 따라서 렌즈 제형을 함께 성형시킨다. 전형적으로는, 금형 부품들 안에 형성된 엣지를 압축시켜서 그것이 렌즈 제형을 관통하여 조성물을 렌즈 부분과 여분의 고리 부분으로 잘려지게 함으로써, 형성된 렌즈의 주변 둘레에 렌즈 엣지를 형성한다. 그런 다음 렌즈 제형을 예컨대 열과 빛에 노출시켜서 경화시킴으로써 렌즈를 형성한다.

경화 후, 금형 부품들을 분리시키면 렌즈는 어느 한쪽 금형 부품에 부착된 채 남게 된다. 렌즈와 여분의 중합체 환을 분리시키고 여분의 중합체 환은 폐기해야 한다. 금형을 분리하는 동안 렌즈 손상이 일어날 수 있다. 손상으로는 예를 들면 가장자리의 흠(chip) 및 찢어진 틈; 구멍; 렌즈 박리 또는 당김, 적절치 않은 금형 부품에의 렌즈의 접착, 광학적 비틀림, 및 표면 흠집이 포함될 수 있다.

따라서, 탈형(demold) 중에 콘택트 렌즈에 가해지는 물리적 응력을 최소화하 여 궁극적으로 이러한 응력으로 인한 렌즈 결함을 줄여주는 금형 재료를 개발하는 것이 바람직하다.

[발명의 개요]

따라서, 본 발명은 안과용 렌즈의 제조에 유용한 개선된 금형 및 방법을 포함한다. 본 발명에 따르면, 2개 이상의 금형 부품에 의해 형성된 목적하는 형상의 캐비티 안에서 렌즈 형성 혼합물을 경화시킨다. 하나 이상의 금형 부품은 열가소성 탄성중합체를 포함하는 재료로부터 성형된다. 캐비티는 안과용 렌즈의 형상과 크기를 가질 수 있고, 제1 금형 부품과 제2 금형 부품 중 하나 이상은 렌즈 형성 표면을 포함할 수 있다.

중합성 렌즈 형성 혼합물을 캐비티 안에 배치하고 금형 부품과 중합성 조성물이 중합 개시 방사선에 노출될 수 있도록 하나 이상의 금형 부품은 중합 개시 방사선을 투과시킬 수 있다.

본 발명은 2개 이상의 금형 부품에 의해 형성된 목적하는 형상의 캐비티 안에서 렌즈 형성 혼합물을 경화시키고, 상기 금형 부품 중 하나 이상은 열가소성 탄성중합체와 배합된 열가소성 수지의 화합물을 포함하는, 안과용 렌즈 제조용 금형 및 안과용 렌즈의 성형 방법을 포함한다.

일부의 양태에서, 제1 금형 부품은 오목한 표면을 포함하고, 제2 금형 부품은 볼록한 표면을 포함하며, 적어도 제2 금형 부품은 열가소성 탄성중합체와 배합된 열가소성 수지를 포함한다.

다른 측면의 일부 양태에서, 열가소성 탄성중합체와 배합된 열가소성 수지로부터 성형된 하나 이상의 금형 부품은 오웬스-벤트(Owens-Wendt) 방법 및 지스만(Zisman) 방법 중 하나 이상의 방법으로 측정할 때 30mN/m 미만, 또는 심지어 26mN/m 미만의 표면 에너지를 갖는다.

또 다른 측면에서, 열가소성 탄성중합체와 배합된 열가소성 수지로부터 성형된 금형 부품은 약 99°를 초과하는 탈이온수의 접촉각을 갖는다.

열가소성 탄성중합체는 스티렌 에틸렌 부틸렌, 스티렌 에틸렌 프로필렌 및 스티렌-에틸렌-프로필렌-스티렌 블록 공중합체를 포함하는 그룹 중 1종 이상과 같은 스티렌 블록 공중합체를 포함할 수 있다. 금형 재료는 약 5중량% 내지 75중량%의 열가소성 탄성중합체, 바람직한 일부 양태에서는 약 10중량% 내지 50중량%의 열가소성 탄성중합체를 포함할 수 있다.

일부의 양태에서, 열가소성 수지는 21g/10분 미만의 용융 유량을 갖는 폴리올레핀을 포함할 수 있고, 열가소성 탄성중합체와 배합된 열가소성 수지는 약 21g/10분을 초과하는 용융 유량을 갖는다.

열가소성 탄성중합체를 포함하는 수지로부터 형성된 금형 부품의 표면 위에 미경화 렌즈 제형을 분산시키고, 상기 렌즈 제형을 특정 렌즈 제형에 적합한 조건하에 경화시킴으로써 안과용 렌즈를 제조하는 방법도 제공될 수 있다. 렌즈는 예컨대 실리콘 하이드로겔 제형 또는 하이드로겔 제형을 포함할 수 있다. 특정 예로는 악쿠아필콘(acquafilcon) A, 발라필콘(balafilcon) A, 및 로트라필콘(lotrafilcon) A, 에타필콘(etafilcon) A, 겐필콘(genfilcon) A, 레네필 콘(lenefilcon) A, 폴리마콘(polymacon) 및 갈리필콘(galyfilcon) A, 및 세노필콘(senofilcon) A로부터 형성된 렌즈를 들 수 있다.

도 1은 본 발명의 일부 양태에 따른 금형 어셈블리를 도시한다.

도 2는 금형 부품을 제조하기 위한 본 발명의 일부 양태에서 수행될 수 있는 예시 단계의 흐름도를 도시한다.

도 3은 안과용 렌즈를 제조하기 위한 본 발명의 일부 양태에서 수행될 수 있는 예시 단계의 흐름도를 도시한다.

도 4는 열가소성 탄성중합체로부터 형성된 금형의 표면 에너지 특성을 나타내는 예시 데이터를 도시한다.

도 5는 열가소성 탄성중합체로부터 형성된 금형의 접촉각 특성을 나타내는 예시 데이터를 도시한다.

본 발명은 안과용 렌즈의 제조를 위한 금형 및 방법을 포함한다. 본 발명에 따르면, 안과용 렌즈의 제조에 사용될 수 있는 다중-부품 금형 중 하나 이상의 부품은 열가소성 탄성중합체(이하, "TPE"라 부른다)와 배합된 열가소성 수지(이하, "TPR"이라 부른다)로부터 사출 성형되거나 달리 형성된다. 본 명세서에서 사용되는 바와 같은 하나의 예시적 TPE는 상세하게는 특정한 수소화 스티렌 블록 공중합체인 스티렌-에틸렌-부타디엔-스티렌(이하, "SEBS"라 부른다)을 포함한다. 또 다른 양태는 특정한 올레핀 및 블록 공중합체를 포함할 수 있다.

본 발명의 일부 양태에서, TPR 및 TPE 화합물을 포함하는 안과용 렌즈 금형은 미피복된 안과용 렌즈 금형의 금형 표면 에너지가 약 25mN/m 이하일 수 있다. 따라서, 본 발명의 방법은 약 25mN/m 이하의 표면 에너지를 갖는 하나 이상의 금형 부품을 갖는 미피복된 금형으로부터 안과용 렌즈를 형성하는 단계를 포함한다.

다른 측면에서, TPR 및 TPE 화합물을 포함하는 안과용 렌즈 금형은 미피복된 안과용 렌즈 금형의 탈이온수의 접촉각이 약 97.5°이상일 수 있고, 본 발명의 방법은 약 97.5°이상의 미경화 탈이온수 접촉각을 갖는 하나 이상의 금형 부품으로부터 안과용 렌즈를 형성하는 단계를 포함할 수 있다.

추가의 양태는 하나 또는 두개의 안과용 렌즈 금형 부품을 형성하는 데 사용되는 열가소성 물질의 선형 열 팽창 계수를 1% 이상 증가시키는 데 효과적인 양의 TPE를 사용하여 선형 열 팽창 계수를 증가시키는 단계를 포함한다.

안과용 렌즈를 형성하기 위한 금형 부품은 열가소성 탄성중합체 수지로부터 사출 성형된다. 사출 성형 장치는 전형적으로는 예를 들면 놋쇠, 스테인레스강 또는 니켈 또는 이들의 일부의 배합물과 같은 금속으로부터 만들어진 정밀 공구를 포함할 것이다. 전형적으로, 공구는 목적하는 형상으로 형성되며 정밀 표면 품질을 달성하도록 제조 또는 연마된다. 정밀 표면은 다시 이로부터 사출 성형된 금형 부품의 품질을 높여준다.

바람직한 일부 양태에서는, 안과용 렌즈의 제조를 위한 개선된 특성을 갖는 일회용 캐스트 금형을 제조하기 위하여 열가소성 탄성중합체와 열가소성 폴리올레핀의 배합물로부터 금형 부품을 형성한다. 열가소성 탄성중합체와 열가소성 폴리올레핀의 배합물 재료를 포함하는 금형을 사용함에 따른 이점은 탈형으로 인한 렌즈의 구멍, 흠 및 찢어진 틈과 같은 결함의 수가 감소하고 금형 부품으로부터의 렌즈의 이형성이 개선된다는 것 등이다. TPE를 포함하는 금형 재료로부터 형성된 하나 또는 두 개의 금형 부품을 사용하면 렌즈를 제조하는 동안 렌즈가 보다 적은 침해에 노출된다.

렌즈

본 발명에 사용된 "렌즈"는 안구에 놓이는 임의의 안과용 장치를 가리킨다. 이들 장치는 광학 보정 또는 미용 개선 효과를 제공할 수 있다. 예컨대 렌즈는 시력을 보정 또는 개선하거나 시력에 지장 없이 눈의 생리학(예: 홍채 색상)을 미용학적으로 개선시키는 데 사용되는 콘택트 렌즈, 안내 렌즈, 오버레이(overlay) 렌즈, 안구 삽입물, 광학 삽입물 또는 이와 유사한 다른 장치를 의미할 수 있다.

본 발명에 사용된 용어 "렌즈 형성 혼합물"은 반응 또는 경화되어 안과용 렌즈를 형성할 수 있는 재료들의 혼합물을 의미한다. 이러한 혼합물은 중합성 성분(단량체), UV 차단제 및 염료와 같은 첨가제, 광개시제 또는 촉매, 및 콘택트 렌즈 또는 안내 렌즈와 같은 안과용 렌즈에 바람직할 수 있는 다른 첨가제들을 포함할 수 있다.

일부의 양태에서, 바람직한 렌즈 타입은 예를 들면 실리콘/친수성 거대단량체, 실리콘계 단량체, 개시제 및 첨가제를 함유하는 것들을 포함하는 실리콘 하이드로겔, 플루오로하이드로겔과 같은 실리콘 탄성중합체 또는 하이드로겔로부터 제조된 렌즈를 포함할 수 있다. 비제한적인 예로서 일부의 바람직한 렌즈 타입은 에타필콘 A, 게니필콘 A, 레네필콘 A, 폴리마콘, 악쿠아필콘 A, 발라필콘 A, 로트라필콘 A, 갈리필콘 A, 세노필콘 A, 실리콘 하이드로겔을 포함할 수도 있다.

금형

이제, 도 1을 참조로 하여 안과용 렌즈를 위한 전형적인 금형을 설명하겠다. 본 발명에 사용된 용어 "금형" 및 "금형 어셈블리"는 내부에 렌즈 형성 혼합물(도시하지 않음)을 분산시켜서 렌즈 형성 혼합물의 반응 또는 경화시 목적하는 형상의 안과용 렌즈를 제조할 수 있는 캐비티(105)를 갖는 물체(100)를 가리킨다. 본 발명의 금형 및 금형 어셈블리(100)는 하나 이상의 "금형 부품" 또는 "금형 조각"들(101-102)로 구성된다. 금형 부품들(101-102)은 금형 부품들(101-102) 사이에 렌즈를 형성할 수 있는 캐비티(105)가 만들어지도록 함께 결합될 수 있다. 이러한 금형 부품들(101-102)의 결합은 바람직하게는 일시적이다. 렌즈 형성시, 렌즈의 이형을 위해 금형 부품들(101-102)은 다시 분리될 수 있다.

하나 이상의 금형 부품(101-102)은 그의 표면(103-104)의 적어도 일부분이 렌즈 형성 혼합물과 접촉하여 렌즈 형성 혼합물의 반응 또는 경화시 그 표면(103-104)이 그와 접촉된 렌즈 부분에 목적하는 형상 및 형태를 제공하도록 구성된다. 하나 이상의 또 다른 금형 부품(101-102)도 마찬가지이다.

따라서, 예컨대 바람직한 양태에서 금형 어셈블리(100)는 2개의 부품들(101-102), 즉 암(female)의 오목 조각(전방 조각)(102)과 수(male)의 볼록 조각(후방 조각)(101) 및 그들 사이에 형성된 캐비티로 이루어진다. 렌즈 형성 혼합물과 접촉되는 오목 표면(104)의 부분은 금형 어셈블리(100)에서 제조되는 안과용 렌즈의 전방 곡면의 곡률을 갖고 충분히 매끄러우며 오목 표면(104)과 접촉된 렌즈 형성 혼합물의 중합에 의해 형성된 안과용 렌즈의 표면이 광학적으로 허용가능하도록 구성된다.

일부 양태에서, 전방 금형 조각(102)은 원형의 주변 엣지(108) 둘레에 함께 일체가 된 고리형 플랜지도 가질 수 있고 플랜지(도시하지 않음)로부터 축에 수직인 평면으로 연장된다.

후방 금형 조각(101)은 오목 표면(106), 볼록 표면(103) 및 원형의 주변 엣지(107)를 갖는 중앙의 굽은 부분을 갖는데, 여기서, 렌즈 형성 혼합물과 접촉되는 볼록 표면(103)의 부분은 금형 어셈블리(100)에서 제조되는 안과용 렌즈의 후방 곡면의 곡률을 갖고 충분히 매끄러우며 후방 표면(103)과 접촉된 렌즈 형성 혼합물의 반응 또는 경화에 의해 형성된 안과용 렌즈의 표면이 광학적으로 허용가능하도록 구성된다. 따라서, 전방 금형 조각(102)의 내부의 오목 표면(104)은 안과용 렌즈의 외부 표면을 한정하는 한편, 후방 금형 조각(101)의 외부의 볼록 표면(103)은 안과용 렌즈의 내부 표면을 한정한다.

바람직한 일부의 양태에서, 금형(100)은 상술한 바와 같은 2개의 금형 부품(101-102)을 포함할 수 있으며, 금형(100)의 전방 곡면 부품(102)과 후방 곡면 부품(101) 중 어느 하나 또는 둘 모두는 TPE를 포함하는 재료로 만들어진다. 바람직한 양태는 열가소성 물질과 배합된 TPE를 포함하는 금형 재료를 포함한다.

본 발명에 따른 안과용 렌즈 재료로서 유용한 TPE의 비제한적인 예로는 다음과 같이 정의될 수 있는 SEBS, SEP, SEPS, SEEPS, SBS, SIS와 같은 스티렌 블록 공중합체 중 하나 이상이 포함될 수 있다.

따라서, 특정한 예로는 TUFTEC™(제조원: Asahi KAESI), SEPTON™(제조원: SEPTON Company of America) 및 Kraton^®(제조원: Kraton Polymers)의 스티렌 블록 공중합체가 포함될 수 있다.

추가의 비제한적인 예로서, 올레핀계 TPE로는 Vistamaxx™(제조원: ExxonMobil) 및 TAFMER^® 알파-올레핀 공중합체(제조원: Mitsui Chemicals America)가 포함될 수 있고, INFUSE™(올레핀 블록 공중합체)(제조원: Dow Chemical)도 올레핀계 탄성중합체로 간주된다.

TPE와 배합될 수 있는 열가소성 물질로는 예를 들면 폴리프로필렌, 폴리스티렌 및 지환족 중합체 중 하나 이상이 포함될 수 있다.

일부의 양태에서, 열가소성 수지는 하나 이상의 포화 카보사이클릭 환을 함유하는 화합물을 의미하는 지환족 중합체를 포함할 수 있다. 포화 카보사이클릭 환은 수소, C₁ _- ₁₀알킬, 할로겐, 하이드록실, C₁ _- ₁₀알콕시카보닐, C₁ _- ₁₀알콕시, 시아노, 아미도, 이미도, 실릴 및 치환된 C_1-10알킬(여기서, 치환체는 할로겐, 하이드록실, C_1-10알콕시카보닐, C_1-10알콕시, 시아노, 아미도, 이미도 및 실릴로 이루어진 그룹으로부터 선택된다)로 이루어진 그룹의 하나 이상의 구성원으로 치환될 수 있다. 지환족 중합체의 예로는 중합성 사이클로부탄, 사이클로펜탄, 사이클로헥산, 사이클로헵탄, 사이클로옥탄, 비스사이클로부탄, 비스사이클로펜탄, 비스사이클로헥산, 비스사이클로헵탄, 비스사이클로옥탄 및 노르보르난이 제한 없이 포함된다. 2개 이상의 지환족 중합체는 개환 복분해 이후의 수소화에 의해 중합됨이 바람직하다. 이들 공중합체로 만들어진 금형은 렌즈 제조시에 보통은 한 번 사용되나 공중합체는 고가이므로 여러 번 사용될 수 있어야 바람직하다. 본 발명의 바람직한 금형은 렌즈 제조시 1회 이상 사용될 수 있다.

더욱 구체적으로, 포화 카보사이클릭 환을 함유하는 지환족 중합체의 예로는 하기 구조물들이 제한 없이 포함된다:

여기서, R¹ 내지 R⁶는 수소, C_1-10알킬, 할로겐, 하이드록실, C_1-10알콕시카보닐, C_1-10알콕시, 시아노, 아미도, 이미도, 실릴 및 치환된 C_1-10알킬(여기서, 치환체는 할로겐, 하이드록실, C_1-10알콕시카보닐, C_1-10알콕시, 시아노, 아미도, 이미도 및 실릴로 이루어진 그룹으로부터 선택된다)로 이루어진 그룹의 하나 이상의 구성원으로부터 독립적으로 선택된다. 또한, R¹ 내지 R⁶ 중 둘 이상이 함께 불포화 결합, 카보사이클릭 환, 하나 이상의 불포화 결합을 함유한 카보사이클릭 환, 또는 방향족 환을 형성할 수도 있다. 바람직한 R¹ 내지 R⁶는 C₁ _- ₁₀알킬 및 치환된 C₁ _-10알킬(여기서, 치환체는 할로겐, 하이드록실, C₁ _- ₁₀알콕시카보닐, C₁ _- ₁₀알콕시, 시아노, 아미도, 이미도 및 실릴로 이루어진 그룹으로부터 선택된다)로 이루어진 그룹으로부터 선택된다.

지환족 공중합체는 2개 이상의 상이한 지환족 중합체로 이루어진다. 바람직한 지환족 공중합체는

로 이루어진 그룹으로부터 선택된 2 또는 3개의 상이한 지환족 중합체를 함유한다.

특히 바람직한 지환족 공중합체는 화학식

(여기서, R¹ 내지 R⁴는 C₁ _- ₁₀알킬이다)의 지환족 중합체의 포화 카보사이클릭 환을 갖는 2개의 상이한 지환족 단량체를 함유한다.

전형적으로 지환족 공중합체의 표면 에너지는 25℃에서 28 내지 45 dynes/㎝이다. 바람직한 지환족 공중합체는 2개의 상이한 지환족 중합체를 함유하는 상품명 ZEONOR(제조원: Zeon Chemicals L.P.)의 공중합체이다. 여러 가지 상이한 등급의 ZEONOR가 존재한다. 각종 등급은 70℃ 내지 160℃ 범위의 유리 전이 온도를 가질 수 있다. 특히 바람직한 재료는 ZEONOR 1060R로, 이것은 제조원(ZEON Chemicals L.P.)에 따르면 11.0g/10분 내지 18.0g/10분 범위의 용융 유량("MFR")(JISK 6719(230℃)에 따라 시험), 1.01의 비중(H₂O=1) 및 100℃의 유리 전이 온도를 갖는다. Zeonor 1060R과 같은 TPR과 TPE를 배합하면 보다 높은 용융 유량을 갖는 TPR 및 TPE의 화합물을 얻을 수 있다. 따라서, 예컨대 약 21g/10분의 용융 유량을 갖는, TPE와 배합된 TPR은 약 21g/10분을 초과하는 용융 유량을 가질 수 있다.

안과용 렌즈 금형을 형성하기 위해 TPE와 배합될 수 있는 다른 금형 재료의 예로는 지글러-나타(Zieglar-Natta) 폴리프로필렌 수지(종종 znPP라 불리운다)가 있다. 지글러-나타 폴리프로필렌 수지의 한 예는 상품명 PP 9544 MED로 시판된다. PP 9544 MED는 FDA 규정 21 CFR (c)3.2에 따른 순수 금형을 위한 정제된 랜덤 공중합체(제조원: ExxonMobile Chemical Company)이다. PP 9544 MED(이하, 9544 MED)는 에틸렌 그룹을 갖는 랜덤 공중합체(znPP)이다. 지글러-나타 폴리프로필렌 수지의 다른 예로는 아토피나 폴리프로필렌(Atofina Polypropylene) 3761 및 아토피나 폴리프로필렌 3620WZ가 있다.

본 발명에 따른 금형(100)의 일부의 바람직한 제조방법에서는 공지된 기술에 따라 사출 성형을 이용하지만, 예컨대 래싱(lathing), 다이아몬드 터닝(diamond turning), 또는 레이저 커팅을 포함하는 다른 기술들에 의해 형성된 금형도 포함될 수 있다.

전형적으로, 렌즈는 두 금형 부품(101-102)의 하나 이상의 표면 위에서 형성된다. 그러나, 일부의 양태에서는 렌즈의 한 표면은 금형 부품(101-102)으로부터 형성되고 다른 렌즈 표면은 래싱 방법 또는 다른 방법을 사용하여 형성될 수 있다.

본 발명에 사용된 "렌즈 형성 표면"은 렌즈를 성형하는 데 사용되는 표면(103-104)을 의미한다. 일부의 양태에서, 이러한 표면(103-104)은 광학적 우수성을 갖는 표면 피니시를 가질 수 있는데, 이것은 표면이 충분히 매끄럽고 금형 표면과 접촉된 렌즈 형성 재료의 중합에 의해 형성된 렌즈 표면이 광학적으로 허용가능하도록 형성되어 있음을 나타낸다. 또한, 일부의 양태에서 렌즈 형성 표면(103-104)은 구면, 비구면 및 난시 도수, 파면 수차 보정, 각막 형태 교정 및 이들의 조합을 제한 없이 포함하는 목적하는 광학 특성을 렌즈 표면에 부여하는 데 필요한 형상을 가질 수 있다.

방법

이제, 도 2를 참조로, 본 발명의 일부의 양태는 후술되는 단계들을 포함하는 안과용 렌즈의 제조방법을 포함한다. 201에서는 TPE(예: SEBS)와 배합된 TPR을 포함하는 수지를 사출 성형 공정에 사용하기 위해 가소화한다. 사출 성형 기술은 잘 알려져 있으며 전형적으로는 수지 펠릿을 용융점 위로 가열하는 단계를 포함한다.

202에서는 가소화된 수지를 안과용 렌즈 금형 부품(101-102)의 제조에 적합한 형상을 갖는 사출 금형 안으로 사출시킨다. 203에서는 사출 금형을 전형적으로 포장 용기 안에 넣고 적합한 시간 동안 유지시킨다. 상기 시간은 예를 들면 사용되는 수지 및 금형 부품의 형상과 크기에 따라서 달라질 수 있다. 204에서는 형성된 금형 부품(101-102)을 냉각시키고, 205에서는 금형 부품(101-102)을 사출 금형으로부터 배출시키거나 다른 방법으로 꺼낼 수 있다.

이제, 도 3을 참조로, 본 발명의 일부의 양태는 다음과 같은 단계들을 포함하거나, 이로 본질적으로 이루어지거나, 이로 이루어진 안과용 렌즈의 제조방법을 포함한다. 301에서는 TPE와 배합된 TPR을 포함하는 것을 포함하거나, 이로 본질적으로 이루어지거나, 이로 이루어진 하나 이상의 금형 부품(101-102)을 제조한다. 302에서는 미경화 렌즈 제형을 하나 이상의 금형 부품(101-102) 안에 분산시키고, 303에서는 렌즈 제형을 적합한 조건하에 경화시킨다. 추가의 단계로는 예를 들면 경화된 렌즈를 이것이 금형 부품(101-102)으로부터 이형될 때까지 수화시키는 단계와, 눈에 통증 및 불편함을 주는 성분들을 렌즈로부터 걸러내는 단계가 포함될 수 있다.

본 발명에 사용된 용어 "미경화"란 렌즈를 제조하기 위해 렌즈 제형을 최종적으로 경화하기 전의 렌즈 제형의 물리적 상태를 의미한다. 일부의 양태에서, 렌즈 제형은 단 한 번에 경화되는 단량체들의 혼합물을 함유할 수 있다. 다른 양태는 단량체, 부분 경화된 단량체, 거대단량체 및 다른 성분들을 함유하는 부분 경화된 렌즈 제형을 포함할 수 있다.

본 발명에 사용된 구 "적합한 조건하에서 경화"한다는 것은 경화된 렌즈를 제조하기 위하여 빛, 열 및 적합한 촉매를 사용하는 방법과 같은 렌즈 제형의 임의의 적합한 경화 방법을 의미한다. 빛은 일부의 특정 예로서 자외선광을 포함할 수 있다. 경화는 렌즈 형성 혼합물을 중합하기에 충분한 화학방사선에 렌즈 형성 조성물을 노출시키는 임의의 단계를 포함할 수 있다.

첨가제

TPR 및 TPE 이외에, 본 발명의 금형은 렌즈 형성 표면의 분리를 촉진하거나 경화된 렌즈의 금형 표면에의 접착성을 감소시키거나 이 두 가지를 모두 수행하는 첨가제를 함유할 수 있다.

일부의 양태에서, 바람직한 첨가제로는 폴리비닐 피롤리디논, 아연 스테아레이트 및 글리세롤 모노스테아레이트가 포함될 수 있으며, 중합체의 총 중량을 기준으로 첨가제의 중량 백분율은 약 0.05 내지 약 10.0중량%, 바람직하게는 약 0.05 내지 약 3.0중량%, 가장 바람직하게는 약 1.0 내지 2.0중량%이다.

계면활성제

TPR 및 TPE 배합물 이외에, 하나 이상의 렌즈 형성 표면(103-104)에 계면활성제를 적용함으로써 하나 또는 둘 모두의 렌즈 형성 표면(103-104)으로부터의 렌즈의 이형을 촉진할 수 있다. 적합한 계면활성제의 예로는 트윈(Tween) 계면활성제, 특히 트윈 80이 포함될 수 있다.

금형 품질의 비교

이제, 도 4를 참조로, TPR 및 TPE를 함유하는 화합물로부터 제조된 일부의 금형을 포함하는 금형 재료들의 표면 에너지 특성을 보여주는 도표(400)가 제공된다. 도표(400)와 관련한 데이터를 표 1에 기재한다. 도표(400) 및 표 1에 나타난 바와 같이, 본 예에서 사용된 대표적인 TPE로는 TUFTEC™ H1051, H1052 및 1062가 포함되며 이들은 모두 수소화 스티렌/디엔 블록 TPE(제조원: Asahi Kasei K.K.)이다.

금형 부품을 표시하는 축(402)은 각각 TPE 없이 시험되는 Zeonor 1060R(403-404) 및 폴리프로필렌 2(410)로부터 제조된 금형 부품을 포함한다. Zeonor 1060R은 추가로 다양한 양의 TPE과 함께 시험된다. TPE를 함유하지 않는 Zeonor 1060R 시료(403-404)는 표면 에너지를 시험하기 위한 지스만 방법 또는 오웬스-벤트 방법을 사용할 때 28mN/m를 초과하는 표면 에너지를 보인다. TPE를 함유하지 않는 폴리프로필렌 2 시료(410)는 표면 에너지를 시험하기 위한 지스만 방법 또는 오웬스-벤트 방법을 사용할 때 30mN/m를 초과하는 표면 에너지를 보인다.

TPE와 배합시 Zeonor 1060R 시료의 표면 에너지는 현저하게 감소한다. 약 50% Zeonor 1060R 및 약 50% TPE의 금형 재료(H1051)는 25mN/m 범위 내의 표면 에너지 특성을 나타낸다.

표면 에너지 이외에, Zeonor 1060R로부터 제조된 금형 부품에 대한 접촉각 측정을 기재한다. TPE를 포함하는 부품은 보다 높은 접촉각을 나타낸다. 약 50% Zeonor 1060R 및 약 50% TUFTEC H1051로부터 제조된 금형 부품은 물의 접촉각이 TPE 없이 제조된 부품보다 훨씬 큰 약 104.2이다.

감소된 금형 표면 에너지는 렌즈의 개선된 탈형을 촉진함으로써 탈형 공정 중에 찢김 또는 당김에 의한 렌즈의 손상을 줄여주고 탈형 후 금형 부품에 접착되어 남아 있는 렌즈의 개선된 이형을 촉진한다. 렌즈는 전형적으로 렌즈와 금형 부품을 수성 용액에 노출시키는 단계를 포함하는 방법에 의해 이형된다. 폴리올레핀 금형 재료 내에 SEBS를 포함시키면 평균 렌즈 이형 시간이 60% 이상 감소한다. 5% 내지 50%의 TPE를 포함하는 화합물을 사용하는 경우 90% 이상의 렌즈 이형율이 얻어진다.

이제, 도 5를 참조로, 박스 플롯 도표(500)는 사이클릭 올레핀 공중합체("COC")인 TPR과 다양한 양으로 배합된 TPE를 갖는 금형 재료들(502)과 탈이온수 접촉각(501) 사이의 상관 관계를 보여준다. 도표에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따르면, COC에 대해 약 50% 이하의 TPE와 배합된 금형 중의 TPE의 함유량과 탈이온수 접촉각(501) 간의 직접적인 상관 관계를 얻을 수 있다. COC에 대한 50% TPE의 박스 플롯(503)은 약 100의 탈이온수 접촉각을 나타내며 최대의 박스 플롯 값(503)을 포함한다. 0% TPE를 갖는 COC는 약 96%의 박스 플롯을 나타내고 최저의 박스 플롯 값(504)을 포함한다. 도표에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따르면 다른 비율의 값들은 이들 둘 사이에서 감소한다.

콘택트 렌즈 제조의 관련된 측면에서, 금형 부품(101-102)에 SEBS를 포함시키는 경우 탈형과 관련하여 렌즈 수율이 증가한다. 렌즈 수율이 증가하는 이유는 렌즈에 흠과 찢어진 틈이 생기는 빈도가 줄고 렌즈 위의 표면 흠집이 감소하기 때문이다.

또 다른 측면에서, 고품질의 금형 부품(101-102)을 수득하고 사출 성형 공정의 빠른 주기 시간을 유지하기 위한 바람직한 배합 비율은 폴리올레핀(예: Zeonor 1060R)과 약 50중량% 이하의 TUFTEC™ H1051(SEBS), 일부 양태에서는 Zeonor 1060R과 약 25중량% 이하의 TUFTEC™ H1051(SEBS), 및 다른 양태에서는 Zeonor 1060R과 약 12.5중량% 이하의 TUFTEC™ H1051(SEBS)이다.

TUFTEC™ H1051은 아사히 가세이 케이.케이.(Asahi Kaesi K.K.)사의 SEBS(스티렌-에틸렌-부타디엔-스티렌)의 상품명이다. 특정한 올레핀 및 블록 공중합체인 SEBS는 탄성중합체의 한 종류이며 일부의 양태에서는 비결정성 중합체를 포함한다. 일반적으로, 본 명세서의 예시 데이터를 제공하는 시료에 사용된 TUFTEC™ H1051 시료는 약 42%의 스티렌 단위와 약 58%의 에틸렌-부타디엔(EB) 단위를 함유한다. TUFTEC™ H1051의 유리 전이 온도(Tg)는 2개가 존재한다. 스티렌 단위(경질 세그먼트)의 Tg는 96℃이고, EB 단위(연질 세그먼트)의 Tg는 -43℃이다. SEBS 블록 공중합체는 현재 시판되고 있는 TPE이다.

다른 양태에서, 열가소성 탄성중합체는 비제한적인 예로서 스티렌-부타디엔-스티렌 블록 공중합체(SBS), 스티렌-이소프렌-스티렌 블록 공중합체(SIS), 스티렌-이소프렌-부타디엔-스티렌 블록 공중합체(SIBS), 또는 각각의 공중합체의 수소화 공중합체를 포함하는 스티렌 블록을 포함할 수 있다. 다른 말로, 스티렌 블록을 함유하는 열가소성 탄성중합체는 SBS, 수소화 SBS, SIS, 수소화 SIS, SIBS, 또는 수소화 SIBS일 수 있다. 수소화 SBS로는 예를 들면 스티렌-에틸렌-부틸렌-스티렌 블록 공중합체(SEBS)를 사용할 수 있다. 수소화 SIS로는 예를 들면 스티렌-에틸렌-프로필렌-스티렌 블록 공중합체(SEPS)를 사용할 수 있다. 수소화 SIBS로는 예를 들면 스티렌-에틸렌-에틸렌-프로필렌-스티렌 블록 공중합체(SEEPS)를 사용할 수 있다. 수소화 SEP로는 예를 들면 스티렌-에틸렌-프로필렌 블록 공중합체를 사용할 수 있다.

스티렌 블록을 함유하는 열가소성 탄성중합체(성분 C)는 스티렌-부타디엔-스티렌 블록 공중합체(SBS), 수소화 SBS, 스티렌-이소프렌-스티렌 블록 공중합체(SIS), 수소화 SIS, 스티렌-이소프렌-부타디엔-스티렌 블록 공중합체(SIBS), 수소화 SIBS, 또는 폴리올레핀으로 형성된 중합체 합금일 수 있다. 여기서, 중합체 합금은 상술된 바와 같은 SBS 등의 블록 공중합체와 폴리올레핀의 배합물, 또는 상술된 바와 같은 블록 공중합체와 폴리올레핀을 중합체 사슬의 성분으로서 포함하는 중합체이다.

바람직하게는, 스티렌 블록을 함유하는 열가소성 탄성중합체는 약 95 이하, 일부의 양태에서는 60 이하의 쇼어(shore) A 경도를 가질 수 있다. 쇼어 A 경도를 측정하기 위한 바람직한 시험 방법으로는 JIS K6253 및 ISO 48의 시험 방법이 포함된다.

결론

본 발명은, 앞서 설명되고 하기 청구의 범위에 추가로 정의된 바와 같이, 열가소성 탄성중합체와 배합된 열가소성 수지로 형성된 금형 부품(101-102)을 제공한다.

Claims

2개 이상의 금형 부품에 의해 형성된 목적하는 형상의 캐비티 안에서 렌즈 형성 혼합물을 경화시키고,

하나 이상의 금형 부품은 열가소성 탄성중합체와 배합된 열가소성 수지를 포함하는, 안과용 렌즈의 개선된 성형 방법.
제1항에 있어서, 제1 금형 부품이 오목한 표면을 포함하고, 제2 금형 부품이 볼록한 표면을 포함하며, 적어도 제2 금형 부품이 열가소성 탄성중합체와 배합된 열가소성 수지를 포함하는 방법.
제1항에 있어서, 제1 금형 부품이 오목한 표면을 포함하고, 제2 금형 부품이 볼록한 표면을 포함하며, 제1 금형 부품과 제2 금형 부품이 둘 다 열가소성 탄성중합체와 배합된 열가소성 수지를 포함하는 방법.
제1항에 있어서,

하나 이상의 금형 부품이 중합 개시 방사선을 투과시키고, 캐비티가 안과용 렌즈의 형상과 크기를 포함하는 방법으로서, 당해 방법이

중합성 조성물을 포함하는 렌즈 형성 혼합물을 캐비티 안에 배치시키는 단계 및

금형 부품과 중합성 조성물을 중합 개시 방사선에 노출시키는 단계를 추가로 포함하는 방법.
제1항에 있어서, 열가소성 탄성중합체와 배합된 열가소성 수지로부터 성형된 하나 이상의 금형 부품을 오웬스-벤트(Owens-Wendt) 방법 및 지스만(Zisman) 방법 중 하나 이상의 방법으로 측정할 때 30mN/m 미만의 표면 에너지를 갖는 방법.
제1항에 있어서, 열가소성 탄성중합체와 배합된 열가소성 수지로부터 성형된 하나 이상의 금형 부품을 오웬스-벤트 방법 및 지스만 방법 중 하나 이상의 방법으로 측정할 때 26mN/m 미만의 표면 에너지를 갖는 방법.
제3항에 있어서, 열가소성 탄성중합체와 배합된 열가소성 수지로부터 성형된 하나 이상의 금형 부품이 약 99°를 초과하는 탈이온수의 접촉각을 포함하는 방법.
안과용 렌즈를 제조하기에 적합한 형상과 크기를 갖는 캐비티를 형성하도록 함께 위치된 제1 금형 부품과 제2 금형 부품을 포함하고,

제1 금형 부품과 제2 금형 부품 중 하나 이상이 렌즈 형성 표면을 포함하며,

여기서, 상기 제1 금형 부품과 상기 제2 금형 부품 중 하나 이상은 열가소성 탄성중합체와 배합된 열가소성 수지를 포함하는, 안과용 렌즈를 제조하기 위한 금형 어셈블리.
제8항에 있어서, 열가소성 탄성중합체가 스티렌 블록 공중합체를 포함하는 금형.
제9항에 있어서, 열가소성 탄성중합체가 스티렌 에틸렌 부틸렌, 스티렌 에틸렌 프로필렌 및 스티렌-에틸렌-에틸렌-프로필렌-스티렌 블록 공중합체를 포함하는 그룹 중 하나 이상을 포함하는 금형.
제8항에 있어서, 열가소성 탄성중합체와 배합된 열가소성 수지를 포함하는 제1 금형 부품과 제2 금형 부품 중 하나 이상이 약 5중량% 내지 75중량%의 열가소성 탄성중합체를 포함하는 금형.
제8항에 있어서, 열가소성 탄성중합체와 배합된 열가소성 수지를 포함하는 제1 금형 부품과 제2 금형 부품 중 하나 이상이 약 10중량% 내지 50중량%의 열가소성 탄성중합체를 포함하는 금형.
제8항에 있어서, 열가소성 수지가 지환족 중합체를 포함하는 금형.
제8항에 있어서, 열가소성 수지가 21g/10분 미만의 용융 유량을 갖는 폴리올레핀을 포함하고, 열가소성 탄성중합체와 배합된 열가소성 수지가 약 21g/10분을 초과하는 용융 유량을 갖는 금형.
열가소성 탄성중합체와 배합된 열가소성 수지를 포함하는 수지로부터 형성된 금형 부품의 표면 위에 미경화 렌즈 제형을 분산시키는 단계 및

미경화 렌즈 제형을 이에 적합한 화학방사선 조건하에서 경화시키는 단계

를 포함하는 방법에 의해 제조된, 안과용 렌즈.
제15항에 있어서, 미경화 렌즈 제형이 실리콘 하이드로겔 제형을 포함하는 안과용 렌즈.
제15항에 있어서, 미경화 렌즈 제형이 하이드로겔 제형을 포함하는 렌즈.
제15항에 있어서, 미경화 렌즈 제형이 악쿠아필콘(acquafilcon) A, 발라필콘(balafilcon) A 및 로트라필콘(lotrafilcon) A 중 하나 이상을 포함하는 렌즈.
제11항에 있어서, 미경화 렌즈 제형이 에타필콘(etafilcon) A, 겐필콘(genfilcon) A, 레네필콘(lenefilcon) A, 폴리마콘(polymacon) 및 갈리필콘(galyfilcon) A 및 세노필콘(senofilcon) A 중 하나 이상을 포함하는 렌즈.
제11항에 있어서, 미경화 렌즈 제형이 세노필콘 A를 포함하는 렌즈.