KR20100015866A - 2-프로필헵탄올 기재 에스테르를 포함하는 화장용 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 2-프로필헵탄올의 벤조산 및/또는 벤조산 유도체와의 에스테르의, 화장용 및/또는 약학적 제제에서의 용도에 관한 것이다. 상기 화합물은 이들이 매우 가벼운 감촉을 가진다는 점을 특징으로 한다.

Description

2-프로필헵탄올 기재 에스테르를 포함하는 화장용 조성물 {COSMETIC COMPOSITIONS COMPRISING ESTERS BASED ON 2-PROPYLHEPTANOL}
본 발명은 화장용 및/또는 약학적 제제에서 2-프로필헵탄올의 벤조산 및/또는 벤조산 유도체와의 에스테르의 용도, 및 특정 에스테르 및 그의 제조 방법에 관한 것이다.
소비자들은 헤어케어 및 스킨케어 화장용 에멀젼이 다수의 요구조건을 충족할 것으로 기대한다. 특유의 용도를 결정하는 클렌징 및 케어 효과 이외에, 가치는 최고의 가능한 피부과적 적합성, 우수한 지질층 강화성, 고상한 외관, 최적의 감각적 인상 및 보존 수명과 같은 다양한 요소에 기인한다.
헤어케어 및 스킨케어 화장용 제제는 다수의 계면활성제 외에도 특히 오일 성분 및 물을 함유하는 것이 일반적이다. 사용되는 오일 성분 (완화제) 은 예를 들어, 탄화수소, 에스테르 오일, 및 식물성 및 동물성 오일/지방/왁스를 포함한다. 감각 특성 및 최적의 피부과적 적합성에 관한 까다로운 시장의 요건을 충족시키기 위하여, 새로운 오일 성분 및 에멀젼화제 혼합물이 지속적으로 개발되어 테스트되고 있다. 화장품에서의 에스테르 오일의 용도는 꽤 오랫동안 공지되어 왔다. 이의 중요성으로 인하여, 이의 새로운 제조 방법도 또한 지속적으로 개 발되고 있다. 특히 분지형 에스테르 오일은 "더 가벼운" 피부 감촉을 부여하므로, 집중적인 연구 대상이다. 2-메틸-1,3-프로판디올 모노에스테르의 용도는, 예를 들어, DE 101 60 681 에 기술되어 있고; 2-메틸-1,3-프로판디올 디에스테르의 용도는 DE 101 60 682 에 기술되어 있다. US 2,921,089 에는, 디-(2-프로필헵틸)-프탈레이트 및 그의 PVC 용 가소제로서의 적절성이 기술되어 있다. EP 1 415 978 A1 (Oxeno Olefinchemie GmbH) 에는, 벤조산-2-프로필헵틸 에스테르를 함유하는 혼합물 및 이들 혼합물의 중합체, PVC 또는 PVC 플라스티졸 용 가소제로서의 용도, 및 나아가 페인트 및 래커, 부착제, 부착 성분 및 밀봉 화합물에서의 이의 용도가 기술되어 있다.
본 발명이 다루는 과제는, 감각 특성 (가벼움, 번들거리지 않는 피부 감촉, 부드러움, 퍼짐성, 흡수성, 분포 거동, 유분성) 에 대한 개선된 프로파일을 갖고, 많은 화장품 제형물에 혼입될 수 있는 화장품의 적용을 위한, 바람직하게는 20℃ 에서 액체인 새로운 에스테르 오일을 제공하는 것이었다. 이와 관련하여, 에스테르의 가수분해 안정성 및 낮은 pH 값에서 이의 제형화 역량도 또한 관심사일 것이다. 또한, 에스테르는 w/o 및 o/w 제형물 모두에 혼입되는 것에 알맞기 때문에, 특히 결정질 UV 필터, 안료, 지한제, 염 및 실리콘과 겸용 가능할 것이다. 놀랍게도, 2-프로필헵탄올의 에스테르로 감각적으로 가벼운 제품을 도출한다는 점이 발견되었다. 상기 에스테르 및 이의 제조법의 일부가 DE 103 05 562 에 공지되어 있으나, 이 문헌은 상기를 완전히 상이하게 적용, 다시 말해 중합체 첨가제로서 적용한다. WO 2006/097235 에는 선형 또는 분지형 카르복실산과의 2-프로 필헵탄올의 에스테르가 기재되어 있다. 불행하게도, 이들 에스테르는 UV 필터를 함유하는 제제의 제형물에서 문제가 있다. 특히, UV 필터의 불만족스러운 가용성이 제한적인 요소이다.
따라서, 본 발명에서 다루는 과제는 종래 기술과 비교하여 개선될 수 있는 에스테르, 더욱 특히 UV 필터와 함께 용이하게 제형화될 수 있고, 동시에 감각적 인상과 관련된 종래 기술에서 나타난 문제점이 조금도 있을 수 없는 에스테르를 제공하는 것이다.
본 발명은 벤조산 및/또는 벤조산 유도체와 2-프로필헵탄올의 에스테르의, 화장용 및/또는 약학적 제제에서의 용도에 관한 것이다.
놀랍게도, 알킬 사슬에서 프로필-분지형 에스테르가 화장용 제형물에 특히 적합하며, "가벼운" 피부 감촉을 부여할 것으로 기대되는 제형물에 더욱 특히 적합하다. 에스테르는 각종 제형물 내로 매우 잘 혼입될 수 있다. 액체 물질 혼합물을 수득하여, 사슬 길이, 분지 및 이중 결합의 개수에 따라 오일 성분 또는 컨시스턴시 (consistency) 인자로서 사용할 수 있다. 본 발명에 의하면, 단일 2-프로필헵틸 에스테르 또는 다양한 에스테르의 혼합물이 사용될 수 있다.
본 발명은 특히, 바디 클리닝 및/또는 바디 케어에 사용되는 실용 및/또는 위생 와이프를 습윤 또는 함침 또는 코팅하기 위한, 화장용 및/또는 약학적 제제에서의, 2-프로필헵탄올의 벤조산 및/또는 벤조산 유도체와의 에스테르의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 바람직한 구현예는 총 24 개 이하의 탄소 원자를 갖는, 바람직하게는 22 개 이하의 탄소 원자를 갖는 에스테르의 용도를 특징으로 한다.
본 발명은 2-프로필헵탄올의 벤조산 및/또는 벤조산 유도체와의 각 에스테르의 용도와 이들 에스테르를 적어도 하나 포함하는 혼합물의 용도 모두를 포함한다.
본 발명에 의하면, 본 발명의 문맥에 있어서, 2-프로필헵탄올의 벤조산 또는 벤조산 유도체와의 에스테르에서 벤조산 유도체는 벤조산으로부터 유도되는 임의의 화합물이며, 이는 -COOH 기가 변하지 않은 채 있다 (그 이유는 이것이 2-프로필펩탄올과의 에스테르화를 위해 이용가능해야 하기 때문임).
적합한 벤조산 유도체는 카르복시 치환된 벤조산이다. 용어 "카르복시 치환된" 은 "카르복실화" 와 동의어로 사용되며, 적어도 하나의 다른 -COOH 기를 갖는 벤조산을 의미한다. 적합한 카르복시 치환된 벤조산은 모노- 또는 디-카르복시 치환된 벤조산이다.
모노카르복시-치환된 벤조산 (=벤젠 디카르복실산) 은, 예를 들어, 1,2-벤젠 디카르복실산 (프탈산), 1,3-벤젠 디카르복실산 (이소프탈산 또는 m-프탈산), 1,4-벤젠디카르복실산 (테레프탈산) 이다.
디카르복시-치환된 벤조산 (= 벤젠 트리카르복실산) 은, 예를 들어 1,2,3-벤젠 트리카르복실산 (= 헤미멜리트산), 1,2,4-벤젠 트리카르복실산 (= 트리멜리트산), 1,3,5-벤젠 트리카르복실산이다.
트리카르복시-치환된 벤조산 (= 벤젠 테트라카르복실산) 은, 예를 들어 1,2,4,5-벤젠 테트라카르복실산 (= 피로멜리트산) 이다.
카르복시 치환된 벤조산은 임의로는 알킬- 또는 히드록실-치환될 수 있다.
적합한 벤조산 유도체는 알킬-치환된 벤조산이다. 용어 "알킬-치환된" 은 "알킬화" 와 동의어로 사용되며, 벤젠 고리 상에 적어도 하나의 다른기 R 을 갖고 치환기 R (서로 독립적임) 가 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 탄소수 1 내지 8 의 알킬기인 벤조산을 의미한다. 적합한 치환기 R 은 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필-, 이소프로필 [= 1-메틸에틸-], 프로페닐-, 이소부틸 [2-메틸프로필], sec.부틸 [=1-메틸프로필], tert.부틸 [1,1-디메틸에틸], 부트-2-에닐, 부트-3-에닐, 부트-1-에닐, n-펜틸, 1-메틸부틸-, 2-메틸부틸-, 3-메틸부틸, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 1-펜테닐-, 2-펜테닐-, 3-펜테닐-, 4-펜테닐, 헥실-, 1-메틸펜틸-, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1-에틸부틸-, 2-에틸부틸-, 3-에틸부틸-, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐-, 5-헥세닐, 헵틸, 1-메틸헥실-, 2-메틸헥실-, 3-메틸헥실-, 4-메틸헥실-, 5-메틸헥실, 1-헵테닐, 2-헵테닐, 3-헵테닐-, 4-헵테닐-, 5-헵테닐, 6-헵테닐-, n-옥틸, 2-에틸헥실-,1,1,3,3-테트라메틸부틸이다.
모노알킬-치환된 벤조산의 예는 메틸벤조산, 예컨대 2-메틸벤조산 (= o=톨루엔산), 3-메틸벤조산 (= m-톨루엔산), 4-메틸벤조산 (= p-톨루엔산) 또는 에틸벤조산, 예컨대 2-에틸벤조산, 3-에틸벤조산 또는 4-에틸벤조산이다. 폴리알킬-치환된 벤조산의 예는 2,4-디메틸벤조산, 2,3-디메틸벤조산, 2,5-디메틸벤조산, 2,6-디메틸벤조산 또는 2,4,5-트리메틸벤조산이다. 물론, 폴리알킬-치환된 벤조산 유도체에는 또한 알킬기 R 이 상동이지 않은 것들, 예를 들어 2-메틸-4-에틸벤조산이 포함된다.
기타 적합한 벤조산 유도체는 히드록시 치환된 벤조산이다. 용어 "히드록시-치환된" 이란, "히드록실화" 와 동의어로 사용되며, 적어도 하나의 다른 기 -OH 를 벤젠 고리 상에 갖는 벤조산을 의미한다. 모노히드록시-치환된 벤조산의 예는 2-히드록시벤조산 (살리실산), 3-히드록시벤조산, 4-히드록시벤조산이다. 폴리히드록시-치환된 벤조산의 예는 2,4-디히드록시벤조산 및 2,5-디히드록시벤조산이다.
기타 적합한 벤조산 유도체는 히드록시- 및 알킬-치환된 벤조산이다. 히드록시- 및 알킬-치환된 벤조산은, 벤젠 고리 상에 적어도 하나의 -OH 기 및 적어도 하나의 알킬기 R (알킬-치환된 벤조산에 대해 상기에서 정의된 바임) 을 갖는 벤조산이다. 히드록시- 및 알킬-치환된 벤조산의 예는 2-메틸-3-히드록시벤조산 및 2-에틸-3-히드록시벤조산이다.
기타 적합한 벤조산 유도체는 히드록시-치환된 벤조산의 아실화에 의해 수득가능한 유도체, 예컨대 아세틸살리실산이다. 아실화에 의해 삽입된 아실기는 예를 들어 하기 화학식을 가질 수 있다: -C(=O)-R1 (식 중, R1 은 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화, 탄소수 1 내지 8 의 알킬기임).
본 발명의 바람직한 구현예에서, 메틸-치환된 벤조산, 히드록시-치환된 벤조산, 카르복시-치환된 벤조산, 히드록시-치환된 벤조산의 아실화에 의해 수득가능한 유도체로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물이 벤조산 유도체로서 사용된다.
"2-프로필헵탄올의 벤젠 디카르복실산과의 에스테르" 의 표현은, 예를 들어, 디-2-프로필헵틸-1,4-벤조산 디에스테르 [디-2-프로필헵틸 테레프탈산] 과 같은 벤젠 디카르복실산의 2-프로필헵탄올과의 디에스테르, 및 2-프로필헵틸-1,4-벤조산 에스테르와 같은 모노에스테르 양자 모두를 포함하며, 이때 벤젠 디카르복실산의 오직 하나의 산 기가 에스테르화되고, 제 2 의 산 기는 자유롭다. 상기는 또한 벤젠 디카르복실산의 하나의 산 기가 2-프로필헵탄올과 에스테르화되고, 제 2 의 산 기가 또 다른 알코올과 에스테르화된 혼합 에스테르도 포함한다. 본 발명의 한 구현예는 벤젠 디카르복실산 (더욱 특히 벤젠-1,4-디카르복실산) 과 2-프로필헵탄올 및 3-메틸-2-프로필헥산올, 4-메틸-2-프로필헥산올 및 5-메틸-2-프로필헥산올로 이루어진 군으로부터 선택되는 또 다른 알코올과의 혼합 에스테르의 용도를 특징으로 한다.
본 발명의 한 구현예에서, 혼합 에스테르는 상응하는 벤젠 디카르복실산의 2-프로필헵탄올, 3-메틸-2-프로필헥산올, 4-메틸-2-프로필헥산올 및 5-메틸-2-프로필헥산올의 혼합물과의 반응에 의해 수득된다.
또 다른 구현예는, 벤젠 디카르복실산과 2-프로필 헵탄올 및 일반 화학식 R-OH (식 중, R 은 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 탄소수 1 내지 12 의 알킬기임) 을 가진 또 다른 알코올과의 혼합 에스테르의 용도를 특징으로 한다.
또 다른 구현예는, 벤젠 디카르복실산과 2-프로필 헵탄올 및 일반 화학식 R-OH (식 중, R 은 포화, 선형 또는 분지형, 탄소수 1 내지 12 의 알킬기임) 을 가진 또 다른 알코올과의 혼합 에스테르의 용도를 특징으로 한다.
또 다른 바람직한 구현예는 벤젠 디카르복실산과 2-프로필 헵탄올, 및 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올, 이소부탄올, 펜탄올, 헥산올, 이소헥산올, 옥탄올, 데칸올 또는 도데칸올로 이루어진 군으로부터 선택되는 또 다른 알코올과의 혼합 에스테르의 용도를 특징으로 한다.
본 발명은 또한 디-[2-프로필헵틸]-1,2-벤젠디카르복실산 에스테르를 제외한, 2-프로필헵탄올의 벤조산 유도체와의 에스테르에 관한 것이다.
또 다른 본 발명의 바람직한 구현예에서, 메틸-치환된 벤조산, 히드록시-치환된 벤조산, 카르복시-치환된 벤조산, 히드록시-치환된 벤조산의 아실화로 수득가능한 유도체로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물이 벤조산 유도체로서 사용된다.
본 발명의 바람직한 구현예는, 디-[2-프로필헵틸]-1,4-벤젠 디카르복실산 디에스테르, 2-프로필헵틸-1,4-벤젠 디카르복실산 에스테르, 2-프로필헵틸-2-히드록시벤조산 에스테르, 2-프로필헵틸-2-메틸벤조산 에스테르, 2-프로필헵틸-3-메틸벤조산 에스테르, 2-프로필헵틸-4-메틸벤조산 에스테르, 2-프로필헵틸-2-아세톡시벤조산 에스테르 (= 2-프로필헵틸 아세틸 살리실산 에스테르) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 에스테르에 관한 것이다.
본 발명은 개개의 에스테르 및 각종 에스테르들의 혼합물 양자 모두를 포함한다.
본 발명은 2-프로필헵탄올의 벤조산 유도체와의 에스테르, 및 상기와 동일한 벤조산 유도체의 3-메틸-2-프로필헥산올, 4-메틸-2-프로필 헥산올 또는 5-메틸-2-프로필 헥산올로 이루어진 군으로부터 선택되는 알코올과의 적어도 하나의 다른 에스테르를 포함하는 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 이들 조성물은 하기를 포함한다:
- 80 내지 99.99 중량% 의 2-프로필헵틸 에스테르,
- 0.01 내지 20 중량% 의 상응하는 메틸-2-프로필헥실 에스테르.
상기 조성물은 화장용 및/또는 약학적 제제에 적합하다.
본 발명은 또한 2-프로필헵탄올 및 상응하는 벤조산 유도체를 함유하는 혼합물을 반응시키는, 본 발명에 따른 에스테르의 제조 방법에 관한 것이다.
본 발명에 따른 방법은 또한 2-프로필헵탄올이 상응하는 벤조산 유도체 혼합물과 함께 반응되는 에스테르 혼합물의 제조 방법도 포함한다.
본 발명에 따른 방법은 또한 청구항 제 5 항에 따른 조성물의 제조법을 포함하는데, 이때 2-프로필 헵탄올, 및 3-메틸-2-프로필헥산올, 4-메틸-2-프로필헥산올 또는 5-메틸-2-프로필헵탄올로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 알코올 및 상응하는 벤조산 유도체의 혼합물이 반응된다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 알코올 및 상응하는 벤조산 유도체를 함유하는 혼합물은 에스테르화 촉매의 존재하에서 반응된다.
바람직한 구현예에서, 알코올 및 상응하는 벤조산을 포함하는 혼합물이 가열되고, 형성된 물이 지속적으로 제거되고, 미정제 생성물이 증류된다. 상기 방법은 에스테르화 촉매, 예를 들어 산 또는 염기 하에서 수행될 수 있다. 바람직한 구현예에서, 상기 방법은 용매 부재하에서, 바람직하게는 실질적으로 무수 (water-free) 인 유리체 (educt) 로 수행된다. 상기 방법의 바람직한 구현예에서는 주석 촉매의 사용을 특징으로 한다. 적합한 주석 촉매는, 예를 들어 주석 옥살레이트 (예컨대, Fascat® 2001), 산화 주석 (SnO, Fascat® 2000), 및 주석 (IV) 촉매, 예컨대 디부틸 주석 디아세테이트 (Fascat® 4200), 산화 디부틸 주석 (Fascat® 4201), 및 디부틸주석 라우레이트 (Fascat® 4202) 또는 산화 주석 (SnO) 이고, 이들은 한 때 Atofina 에서 판매하였으나, 현재는 Arkema 에서 판매하고 있다.
에스테르화는 100 내지 300℃ 범위의 온도, 더욱 특히, 200 내지 250℃ 범위의 온도에서 실시하는 것이 바람직하다.
또 다른 구현예에서, 적어도 하나의 효소가 촉매로서 사용된다. 적합한 효소는, 알코올 및 산의 에스테르화를 촉매작용할 수 있는 당업자에게 공지된 임의의 효소, 또는 효소 혼합물, 예를 들어, 리파아제, 아실 트랜스퍼라아제 및 에스테라아제이다. 효소-촉매작용된 에스테르화는 전형적으로 20 내지 100℃ 의 온도, 바람직하게는 40 내지 80℃ 의 온도에서 실시한다.
본 발명의 방법은 또한 2-프로필헵탄올 및 상응하는 벤조산 유도체의 메틸 에스테르를 함유하는 혼합물이 트랜스에스테르화 촉매의 존재하에서 반응되는 본 발명에 따른 에스테르의 제조 방법에 관한 것이기도 하다.
본 발명에 따른 방법은 또한 2-프로필헵탄올이 상응하는 벤조산의 메틸 에스테르의 상응하는 혼합물과 함께 에스테르화 촉매의 존재하에서 반응되는 에스테르 혼합물의 제조법도 포함한다.
본 발명에 따른 방법은 또한 청구항 제 5 항에서 청구된 조성물의 제조법도 포함하는데, 이때 상기 방법에서는 2-프로필헵탄올, 및 3-메틸-2-프로필헥산올, 4-메틸-2-프로필헥산올 또는 5-메틸-2-프로필헥산올로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 알코올 및 상응하는 벤조산 유도체의 메틸 에스테르를 함유하는 혼합물을 트랜스에스테르화 촉매의 존재하에서 반응시킨다.
바람직한 구현예에서, 알코올 및 상응하는 벤조산 유도체의 메틸 에스테르를 함유하는 혼합물이 에스테르화 촉매의 존재하에서 가열되고, 형성된 물이 지속적으로 제거되며, 미정제 생성물이 증류된다. 바람직한 구현예에서, 상기 방법은 용매의 부재하에서, 바람직하게는 실질적으로 무수인 유리체로 수행된다.
에스테르화는 바람직하게 100 내지 300℃ 의 온도에서, 및 더욱 특히 200 내지 250℃ 의 온도에서 실시된다. 트랜스에스테르화 촉매는 당업자에게 공지된 임의의 트랜스에스테르화 촉매로부터 선택될 수 있으며, 소듐 메틸레이트 또는 테트라 알킬 티타네이트를 이용하는 것이 바람직하다.
또 다른 구현예에서, 적어도 하나의 효소가 촉매로서 사용된다. 적합한 효소는 알코올 및 산 메틸 에스테르의 트랜스에스테르화를 촉매작용할 수 있는 당업자에게 공지된 임의의 효소 또는 효소 혼합물, 예를 들어 리파아제, 아실 트랜스퍼라아제 및 에스테라아제이다. 효소-촉매작용된 에스테르화는 전형적으로 20 내지 100℃ 의 온도에서, 및 바람직하게는 40 내지 80℃ 의 온도에서 수행된다.
하기에 사용되는 용어 "벤젠 디카르복실산과 X-메틸-2-프로필헥산올의 에스테르" 는, 벤젠 디카르복실산의 특정 메틸-2-프로필헥산올과의 디에스테르, 즉 예를 들어 디-3-메틸-2-프로필헥실-1,4-벤젠 디카르복실산 디에스테르 또는 디-5-메틸-2-프로필헥실-1,4-벤젠 디카르복실산 디에스테르, 및 나아가 모노에스테르, 예를 들어 3-메틸-2-프로필헵틸-1,4-벤젠 디카르복실산 모노에스테르 양자 모두, 및 벤젠 디카르복실산의 하나의 산 기가 특정 메틸-2-프로필헥산올과 에스테르화되고, 상기 벤젠 디카르복실산의 제 2 의 산 기가 제 2 의 알코올로 에스테르화된 혼합 에스테르를 포함한다. 제 2 의 알코올은 3-메틸-2-프로필헥산올, 4-메틸-2-프로필헥산올 및 5-메틸-2-프로필헥산올로부터 선택될 수 있고, 제 2 의 알코올은 제 1 의 메틸-2-프로필헥산올과 상이해야 한다. 혼합 에스테르의 또 다른 구현예에서, 제 2 의 알코올은 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올, 이소부탄올, 펜탄올, 헥산올, 이소헥산올, 옥탄올, 데칸올 및 도데칸올로 이루어진 군으로부터 선택된다.
3- 메틸 -2- 프로필헥산올의 벤조산 및/또는 벤조산 유도체와의 에스테르
본 발명은 또한 3-메틸-2-프로필헥산올의 벤조산 및/또는 벤조산 유도체의 에스테르, 및 화장용 및/또는 약학적 제제의 이의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 한 구현예는 3-메틸-2-프로필헥실 벤조산이다. 본 발명의 또 다른 구현예는 디-[3-메틸-2-프로필헥실]-1,4-벤조산 디에스테르이다.
4- 메틸 -2- 프로필헥산올의 벤조산 및/또는 벤조산 유도체와의 에스테르
본 발명은 또한 4-메틸-2-프로필헥산올의 벤조산 유도체와의 에스테르에 관한 것이다.
본 발명은 또한 4-메틸-2-프로필헥산올의 벤조산 및/또는 벤조산 유도체와의 에스테르의 화장용 및/또는 약학적 제제에 있어서의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 한 구현예는 디-[4-메틸-2-프로필헥실]-1,4-벤조산 디에스테르이다.
5- 메틸 -2- 프로필헥산올의 벤조산 및/또는 벤조산 유도체와의 에스테르
본 발명은 또한 4-메틸-2-프로필헥산올의 벤조산 유도체와의 에스테르에 관한 것이다.
본 발명은 또한 5-메틸-2-프로필헥산올의 벤조산 및/또는 벤조산 유도체와의 에스테르의 화장용 및/또는 약학적 제제에 있어서의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 한 구현예는 디-[5-메틸-2-프로필헥실]-1,4-벤조산 디에스테르이다.
본 발명은 또한 3-메틸-2-프로필헥산올 및 상응하는 산 (카르복실산 및/또는 디카르복실산) 을 함유하는 혼합물이 반응되는, 3-메틸-2-프로필헥산올의 벤조산 및/또는 벤조산 유도체와의 에스테르의 제조 방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 방법은 또한 3-메틸-2-프로필헥산올이 상응하는 산 혼합물과 함께 반응되는 에스테르 혼합물의 제조 방법도 포함한다. 본 발명에 따른 방법은 또한 3-메틸-2-프로필헥산올 및 또 다른 알코올이 상응하는 디카르복실산과 함께 반응되는 혼합 에스테르의 제조법도 포함한다.
본 발명은 또한 4-메틸-2-프로필헥산올 및 상응하는 산 (카르복실산 및/또는 디카르복실산) 을 함유하는 혼합물이 반응되는, 4-메틸-2-프로필헥산올의 벤조산 유도체와의 에스테르의 제조 방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 방법은 또한 4-메틸-2-프로필헥산올이 상응하는 산 혼합물과 함께 반응되는 에스테르 혼합물의 제조 방법도 포함한다. 본 발명에 따른 방법은 또한 4-메틸-2-프로필헥산올 및 또 다른 알코올이 상응하는 디카르복실산과 함께 반응되는 혼합 에스테르의 제조법도 포함한다.
본 발명은 또한 5-메틸-2-프로필헥산올 및 상응하는 산 (카르복실산 및/또는 디카르복실산) 을 함유하는 혼합물이 반응되는, 5-메틸-2-프로필헥산올의 벤조산 유도체와의 에스테르의 제조 방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 방법은 또한 5-메틸-2-프로필헥산올이 상응하는 산 혼합물과 함께 반응되는 에스테르 혼합물의 제조법도 포함한다. 본 발명에 따른 방법은 또한 5-메틸-2-프로필헥산올 및 또 다른 알코올이 상응하는 디카르복실산과 함께 반응되는 혼합 에스테르의 제조법도 포함한다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 알코올 (5-메틸-2-프로필헥산올, 4-메틸-2-프로필헥산올 및/또는 3-메틸-2-프로필헥산올 또는 만약 존재한다면, 기타 알코올) 및 상응하는 산을 함유하는 혼합물이 에스테르화 촉매의 존재하에서 반응된다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 알코올 (5-메틸-2-프로필헥산올, 4-메틸-2-프로필헥산올 및/또는 3-메틸-2-프로필헥산올 또는 만약 존재한다면, 기타 알코올) 및 상응하는 산을 함유하는 혼합물이 가열되고, 형성된 물이 지속적으로 제거된 다음, 미정제 생성물이 증류된다. 상기 방법은 예를 들어 산 또는 염기와 같은 에스테르화 촉매의 존재하에서 실시할 수 있다. 바람직한 구현예에서, 상기 방법은 용매의 부재하에서, 바람직하게는 실질적으로 무수인 유리체로 실시한다. 상기 방법의 바람직한 구현예는 주석 촉매의 사용을 특징으로 한다. 적합한 주석 촉매는 예를 들어, 주석 옥살레이트 (예를 들어, Fascat® 2001), 산화 주석 (SnO, Fascat® 2000) 및 주석(IV) 촉매, 예컨대 디부틸 주석 디아세테이트 (Fascat® 4200), 산화 디부틸 주석 (Fascat® 4201) 및 디부틸 주석 라우레이트 (Fascat® 4202) 또는 산화 주석 (SnO) 이 있고, 이들은 한 때는 Atofina 에서 판매하였으나, 현재는 Arkema 에서 판매하고 있다.
에스테르화는 바람직하게 100 내지 300℃ 범위의 온도에서, 더욱 특히, 200 내지 250℃ 범위의 온도에서 수행한다.
또 다른 구현예에서, 적어도 하나의 효소를 촉매로서 사용한다. 적합한 효소는 알코올 및 산의 에스테르화를 촉매작용할 수 있는 당업자에게 공지된 임의의 효소 또는 효소 혼합물로, 그 예는 리파아제, 아실 트랜스퍼라아제 및 에스테라아제이다. 효소로 촉매작용되는 에스테르화는 전형적으로 20 내지 100℃ 의 온도에서, 바람직하게는 40 내지 80℃ 의 온도에서 실시된다.
본 발명은 또한 3-메틸-2-프로필헥산올 및 상응하는 산의 메틸 에스테르를 함유하는 혼합물이 트랜스에스테르화 촉매의 존재하에서 반응되는, 3-메틸-2-프로필헥산올의 벤조산 및/또는 벤조산 유도체와의 에스테르의 제조 방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 방법은 또한 3-메틸-2-프로필헥산올 및 또 다른 알코올이 상응하는 디카르복실산의 메틸 또는 디메틸 에스테르와 함께 트랜스에스테르화 촉매의 존재하에서 반응되는 혼합 에스테르의 제조법에 관한 것이다.
본 발명은 또한 4-메틸-2-프로필헥산올 및 상응하는 산의 메틸 에스테르를 함유하는 혼합물이 트랜스에스테르화 촉매의 존재하에서 반응되는, 4-메틸-2-프로필헥산올의 벤조산 유도체와의 에스테르의 제조 방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 방법은 또한 4-메틸-2-프로필헥산올 및 또 다른 알코올이 상응하는 디카르복실산의 메틸 또는 디메틸 에스테르와 함께 트랜스에스테르화 촉매의 존재하에서 반응되는, 혼합 에스테르의 제조법도 포함한다.
본 발명은 또한 5-메틸-2-프로필헥산올 및 상응하는 산의 메틸 에스테르를 함유하는 혼합물이 트랜스에스테르화 촉매의 존재하에서 반응되는 5-메틸-2-프로필헥산올의 벤조산 유도체와의 에스테르의 제조 방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 방법은 또한 5-메틸-2-프로필헥산올 및 또 다른 알코올이 상응하는 디카르복실산의 메틸 또는 디메틸 에스테르와 함께 트랜스에스테르화 촉매의 존재하에서 반응되는, 혼합 에스테르의 제조법도 포함한다. 본 발명에 따른 방법은 또한 알코올 (5-메틸-2-프로필헥산올, 4-메틸-2-프로필헥산올, 3-메틸-2-프로필헥산올) 이 상응하는 산 메틸 에스테르의 혼합물과 함께 트랜스에스테르화 촉매의 존재하에서 반응되는, 에스테르 혼합물의 제조법을 포함한다.
바람직한 구현예에서, 알코올 (5-메틸-2-프로필헥산올, 4-메틸-2-프로필헥산올, 3-메틸-2-프로필헥산올) 및 상응하는 산의 메틸 에스테르를 함유하는 혼합물이 에스테르화 촉매의 존재하에서 가열되고, 형성된 물이 지속적으로 제거되고 미정제 생성물이 증류된다. 바람직한 구현예에서, 상기 방법은 용매의 부재하에서, 바람직하게는 실질적으로 무수인 유리체로 실시한다.
에스테르화는 바람직하게 100 내지 300℃ 의 온도에서, 더욱 특히 200 내지 250℃ 의 온도에서 실시한다. 사용된 트랜스에스테르화 촉매는 당업자에게 공지된 임의의 것으로부터 선택될 수 있으며, 소듐 메틸레이트 또는 테트라-알킬 티타네이트가 바람직하다.
또 다른 구현예에서, 적어도 하나의 효소가 촉매로서 사용된다. 적합한 촉매는 알코올 및 산 메틸 에스테르의 트랜스에스테르화를 촉매작용할 수 있는 당업자에게 공지된 임의의 효소 또는 효소 혼합물, 예를 들어 리파아제, 아실 트랜스퍼라아제 및 에스테라아제이다. 효소로 촉매작용된 에스테르화는 전형적으로 20 내지 100℃ 의 온도에서, 바람직하게는 40 내지 80℃ 의 온도에서 실시한다.
화장용/약학적 제제
벤조산 및/또는 벤조산 유도체의 2-프로필헵틸 에스테르는 두드러지게 가벼운 피부 감촉을 지닌 안정한 화장 및 약학적 에멀젼의 제조를 가능하게 한다.
따라서, 본 발명은 또한 하기를 함유하는 화장용 및/또는 약학적 제제에 관한 것이다:
(a) 2-프로필헵탄올의 벤조산 및/또는 벤조산 유도체와의 적어도 하나의 에스테르
(b) 적어도 하나의 에멀젼화제 및/또는 계면활성제 및/또는 왁스 성분 및/또는 중합체 및/또는 또 다른 오일 성분.
본 발명에 따른 제제는 바람직하게 0.1 내지 80 중량%, 더욱 특히 0.5 내지 70 중량%, 바람직하게 0.75 내지 60 중량%, 더욱 특히 1 내지 50 중량%, 바람직하게 1 내지 40 중량% 의, 2-프로필헵탄올의 벤조산 및/또는 벤조산 유도체와의 적어도 하나의 에스테르를 함유한다.
본 발명은 또한 하기를 함유하는 화장용 및/또는 약학적 제제에 관한 것이다:
(a) 0.1 내지 80 중량%, 더욱 특히 0.1 내지 70 중량%, 바람직하게 0.1 내지 60 중량%, 더욱 특히 0.1 내지 50 중량%, 바람직하게 0.1 내지 40 중량% 의, 2-프로필헵탄올의 벤조산 및/또는 벤조산 유도체와의 적어도 하나의 에스테르,
b) 0.1 내지 20 중량% 의 에멀젼화제 (b-1) 및/또는 계면활성제 (b-2) 및/또는 왁스 성분 (b-3) 및/또는 중합체 (b-4), 0.1 내지 40 중량% 의 기타 오일 성분 (b-5) 및
c) 0 내지 98 중량% 의 물.
본 발명에 따른 제조는 적어도 0.1, 더욱 특히 적어도 0.5, 더욱 특히 적어도 0.75, 바람직하게 적어도 1, 바람직하게 적어도 5 중량% 의 하나 이상의 에스테르 (a) 를 함유한다.
모든 중량 백분율은 화장용 및/또는 약학적 제제를 기준으로 하는 중량% 를 나타낸다.
본 발명의 한 구현예에서, 제제는 2-프로필헵틸 벤조산 에스테르, 디-[2-프로필헵틸]-1,4-벤젠 디카르복실산 디에스테르, 2-프로필헵틸-1,4-벤젠 디카르복실산 에스테르, 2-프로필헵틸-2-히드록시벤조산 에스테르, 2-프로필헵틸-2-메틸벤조산 에스테르, 2-프로필헵틸-3-메틸벤조산 에스테르, 2-프로필헵틸-4-메틸벤조산 에스테르, 2-프로필헵틸-2-아세톡시벤조산 에스테르 (= 2-프로필헵틸 아세틸 살리실산 에스테르) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 에스테르를 함유한다.
화장용 및/또는 약학적 제제의 또 다른 바람직한 구현예는, (a) 0.1 내지 80, 더욱 특히 0.1 내지 70, 바람직하게 0.1 내지 60, 바람직하게 0.1 내지 50 중량% 의, 2-프로필헵탄올의 벤조산 및/또는 벤조산 유도체의 적어도 하나의 에스테르, (b) 0.1 내지 20 중량% 의 에멀젼화제 (b-1) 및/또는 계면활성제 (b-2) 및/또는 왁스 성분 (b-3) 및/또는 중합체 (b-4) 및 0.1 내지 40 중량% 의 기타 오일 성분 (b-5) 및 (c) 0 내지 98 중량% 의 물을 함유한다.
본 발명은 또한 하기를 함유하는 화장용 및/또는 약학적 제제에 관한 것이다:
(a) 3-메틸-2-프로필헥산올의 벤조산 및/또는 벤조산 유도체와의 적어도 하나의 에스테르
(b) 적어도 하나의 에멀젼화제 및/또는 계면활성제 및/또는 왁스 성분 및/또는 중합체 및/또는 또 다른 오일 성분.
본 발명은 또한 하기를 함유하는 화장용 및/또는 약학적 제제에 관한 것이다:
(a) 4-메틸-2-프로필헥산올의 벤조산 및/또는 벤조산 유도체와의 적어도 하나의 에스테르
(b) 적어도 하나의 에멀젼화제 및/또는 계면활성제 및/또는 왁스 성분 및/또는 중합체 및/또는 또 다른 오일 성분.
본 발명은 또한 하기를 함유하는 화장용 및/또는 약학적 제제에 관한 것이다:
(a) 5-메틸-2-프로필헥산올의 벤조산 및/또는 벤조산 유도체와의 적어도 하나의 에스테르
(b) 적어도 하나의 에멀젼화제 및/또는 계면활성제 및/또는 왁스 성분 및/또는 중합체 및/또는 또 다른 오일 성분.
본 발명에 따른 제제, 본 발명에 따른 조성물 및 본 발명에 따른 에스테르는 모든 화장용 바디 케어 및 클렌징 제제, 예를 들어 바디 오일, 베이베 오일, 바디 밀크, 크림, 로션, 분무성 에멀젼, 선스크린, 지한제, 액체 및 바 소프 (bar soap) 등에서, 베이스로서 혼입하기에 적합하다. 이들은 또한 예를 들어 폼 및 샤워 배쓰, 헤어 샴프 및 헤어 케어 린스와 같은 계면활성제-함유 제형물에서 사용될 수도 있다. 이들은 위생 및 케어 분야에서 사용되는, 티슈, 페이퍼, 와이프, 부직포, 스폰지, 퍼프, 깁스 및 붕대 (베이비 위생 및 베이비 케어용 습윤 와이프, 클리닝 와이프, 훼이셜 와이프, 스킨케어 와이프, 피부 노화 방지를 위한 활성 성분을 함유하는 케어 와이프, 햇빛 보호 제형 및 구충제를 함유하는 와이프, 및 메이크업 화장품 또는 에프터썬 (aftersun) 트리트먼트용의 와이프, 변기용 와이프, 지한제 와이프, 기저귀, 손수건, 습윤 와이프, 위생 용품, 셀프-태닝 와이프) 에 대한 케어 성분으로서 적용될 수 있다. 이들은 또한 특히 헤어 케어, 헤어 클리닝 또는 헤어 컬러링 제제에 사용될 수 있다.
직면하는 용도에 따라, 화장 제형물은 다수의 기타 보조제 및 첨가제, 예를 들어, 계면활성제, 기타 오일 성분, 에멀젼화제, 진주광택 왁스, 컨시스턴시 인자, 증점제, 과다지방제 (superfatting agent), 안정화제, 중합체, 지방, 왁스, 레시틴, 인지질, 생체내 활성제, UV 보호 인자, 항산화제, 방취제, 지한제, 비듬방지제, 막 형성제, 팽창제, 구충제, 셀프-태닝제, 티로시나아제 억제제 (탈색제), 용해보조제 (hydrotropes), 가용화제, 방부제, 향수 오일, 염료 등을 포함하며, 이들을 하기에 예를 들어 열거한다.
에멀젼화제 b-1
본 발명의 한 구현예에서, 본 발명에 따른 제제는 적어도 하나의 에멀젼화제를 함유한다. 본 발명에 따른 조성물은 에멀젼화제(들) 을 조성물의 전체 중량을 기준으로 0 내지 40 중량%, 바람직하게 0.1 내지 20 중량%, 바람직하게 0.1 내지 15 중량% 및 더욱 특히 0.1 내지 10 중량% 의 양으로 함유한다.
본 발명의 한 구현예에서, 본 발명에 따른 제제는 하나 초과의 에멀젼화제를 함유한다. 기타 성분에 따라, 당업자는 전형적인 에멀젼화제 시스템 (예를 들어, 에멀젼화제 및 공동-에멀젼화제 (co-emulsifier)) 를 이용한다.
비이온성 (nonionic) 에멀젼화제
비이온성 에멀젼화제의 군은 예를 들어 하기를 포함한다:
(1) 8 내지 40 개의 탄소 원자를 함유하는 선형 지방 알코올, 12 내지 40 개의 탄소 원자를 함유하는 지방산 및 알킬기 내에 8 내지 15 개의 탄소 원자를 함유하는 알킬페놀에 대한 2 내지 50 몰의 에틸렌 옥시드 및/또는 1 내지 20 몰의 프로필렌 옥시드의 부가 생성물;
(2) 글리세롤에 대한 1 내지 50 몰의 에틸렌 옥시드의 부가 생성물의 C12 -18-지방산 모노에스테르 및 디에스테르;
(3) 6 내지 22 개의 탄소 원자를 함유하는 포화 및 불포화 지방산의 소르비탄 모노에스테르 및 디에스테르 및 그의 에틸렌 옥시드 부가 생성물;
(4) 알킬기에 8 내지 22 개의 탄소 원자를 함유하는 알킬 모노- 및 올리고글리코시드 및 그의 에톡시화 유사체;
(5) 피마자유 및/또는 수소화 피마자유에 대한 7 내지 60 몰의 에틸렌 옥시드의 부가 생성물;
(6) 폴리올 에스테르 및 특히 폴리글리세롤 에스테르, 예를 들어, 폴리올 폴리-12-히드록시스테아레이트, 폴리글리세롤 폴리리시놀레에이트, 폴리글리세롤 디이소스테아레이트 또는 폴리글리세롤 디메레이트. 이러한 부류 중 수 개의 화합물의 혼합물도 또한 적합하다;
(7) 피마자유 및/또는 수소화 피마자유에 대한 2 내지 15 몰의 에틸렌 옥시드의 부가 생성물;
(8) 선형, 분지형, 불포화 또는 포화 C6 -22 지방산, 리시놀레산, 및 12-히드록시스테아르산 및 폴리글리세롤, 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨, 당 알코올 (예를 들어, 소르비톨), 알킬 글루코시드 (예를 들어, 메틸 글루코시드, 부틸 글루코시드, 라우릴 글루코시드), 및 또한 폴리글루코시드 (예를 들어, 셀룰로오스), 또는 혼합 에스테르, 예를 들어, 글리세릴 스테아레이트 시트레이트 및 글리세릴 스테아레이트 락테이트 기재의 부분적 에스테르;
(9) 폴리실록산/폴리알킬 폴리에테르 공중합체 및 상응하는 유도체;
(10) 펜타에리트리톨, 지방산, 시트르산 및 지방 알코올의 혼합 에스테르 및/또는 탄소수 6 내지 22 의 지방산, 메틸글루코오스 및 폴리올, 바람직하게는 글리세롤 또는 폴리글리세롤의 혼합 에스테르.
지방 알코올, 지방산, 알킬페놀, 글리세롤 모노에스테르 및 디에스테르, 및 지방산의 소르비탄 모노에스테르 및 디에스테르에 대한 또는 피마자유에 대한 에틸렌 옥시드 및/또는 프로필렌 옥시드의 부가 생성물은 공지된 시판중인 제품이다. 이들은 평균 알콕시화 정도가 에틸렌 옥시드 및/또는 프로필렌 옥시드와 첨가 반응이 수행되는 기질의 함량 비율에 상응하는 동족체 혼합물이다. 에톡시화 정도에 따라, 이들 에멀젼화제는 W/O 또는 O/W 에멀젼화제이다. 글리세롤에 대한 에틸렌 옥시드의 부가 생성물의 C12 /18 지방산 모노에스테르 및 디에스테르는 화장용 제제를 위한 지질 층 강화제로서 공지되어 있다.
본 발명에 의하면, 특히 적합하고 순한 에멀젼화제는 폴리올 폴리-12-히드록시스테아레이트 및 그의 혼합물이며, 이는 Cognis Deutschland GmbH 에서 상표명 "Dehymuls® PGPH" (W/O 에멀젼화제) 또는 "Eumulgin® VL 75" (중량비 1:1 의 Coco Glucosides 와의 혼합물, O/W 에멀젼화제) 또는 Dehymuls® SBL (W/O 에멀젼화제) 로 판매된다. 이와 관련해, 특히 유럽 특허 EP 0 766 661 B1 호를 참조할 수 있다. 이러한 에멀젼화제의 폴리올 성분은 적어도 2 개, 바람직하게는 3 내지 12 개, 특히 3 내지 8 개의 히드록실기 및 2 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 물질로부터 유래될 수 있다.
적합한 친유성 W/O 에멀젼화제는 대체로, 많은 표에 요약되고 당업자에게 익히 공지된 1 내지 8 의 HLB 값을 갖는 에멀젼화제이다. 이러한 에멀젼화제의 일부는 예를 들어, 문헌 [Kirk - Othmer , " Encyclopedia of Chemical Technology ", 3 판, 1979, 제 8 권, 페이지 913] 에 열거되어 있다. 에톡시화 생성물에 대해, HLB 값은 또한 하기 식에 따라 계산할 수 있다: HLB = (100 - L): 5, 여기서 L 은 에틸렌 옥시드 부가물에서 친유성기의 중량%, 즉 지방 알킬 또는 지방 아실기의 중량% 이다.
W/O 에멀젼화제의 군에서, 폴리올, 더욱 특히 C4-C6-폴리올의 부분적 에스테르, 예를 들어, 펜타에리트리톨의 부분적 에스테르 또는 당 에스테르, 예를 들어 수크로오스 디스테아레이트, 소르비탄 모노이소스테아레이트, 소르비탄 세스퀴이소스테아레이트, 소르비탄 디이소스테아레이트, 소르비탄 트리이소스테아레이트, 소르비탄 모노올레에이트, 소르비탄 세스퀴올레에이트, 소르비탄 디올레에이트, 소르비탄 트리올레에이트, 소르비탄 모노에루케이트, 소르비탄 세스퀴에루케이트, 소르비탄 디에루케이트, 소르비탄 트리에루케이트, 소르비탄 모노리시놀레에이트, 소르비탄 세스퀴리시놀레에이트, 소르비탄 디리시놀레에이트, 소르비탄 트리리시놀레에이트, 소르비탄 모노히드록시스테아레이트, 소르비탄 세스퀴히드록시스테아레이트, 소르비탄 디히드록시스테아레이트, 소르비탄 트리히드록시스테아레이트, 소르비탄 모노타르트레이트, 소르비탄 세스퀴타르트레이트, 소르비탄 디타르트레이트, 소르비탄 트리타르트레이트, 소르비탄 모노시트레이트, 소르비탄 세스퀴시트레이트, 소르비탄 디시트레이트, 소르비탄 트리시트레이트, 소르비탄 모노말레에이트, 소르비탄 세스퀴말레에이트, 소르비탄 디말레에이트, 소르비탄 트리말레에이트, 및 그의 기술적 혼합물이 특히 유리하다. 언급한 소르비탄 에스테르에 대한 1 내지 30, 바람직하게는 5 내지 10 몰의 에틸렌 옥시드의 부가 생성물이 또한 적합한 에멀젼화제이다.
제형에 따라, 비이온성 O/W 에멀젼화제 (HLB 값: 8 ~ 18) 의 군으로부터의 적어도 하나의 에멀젼화제 및/또는 가용화제를 부가적으로 사용하는 것이 유리할 것이다. 이러한 에멀젼화제의 예는, 예를 들어, 상응하게 높은 에톡시화도, 예를 들어, O/W 에멀젼화제에 대해 10 ~ 20 개의 에틸렌 옥시드 단위 및 소위 가용화제에 대해 20 ~ 40 개의 에틸렌 옥시드 단위를 갖는, 도입부에 이미 언급된 에틸렌 옥시드 부가물이다. 본 발명에 따르면, 특히 유리한 O/W 에멀젼화제는 Ceteareth-12 및 PEG-20 Stearate 이다. 특히 적합한 가용화제는 Eumulgin® HRE 40 (INCI 명칭: PEG-40 수소화 피마자유), Eumulgin® HRE 60 (INCI 명칭: PEG-60 수소화 피마자유), Eumulgin® L (INCI 명칭: PPG-1-PEG-9 라우릴글리콜에테르), 및 Eumulgin® SML 20 (INCI 명칭: Polysorbat-20) 이다.
알킬 올리고글리코시드 군의 비이온성 에멀젼화제는 특히 피부 친화적이다. C8 -22 알킬 모노- 및 올리고글리코시드, 그의 제조 및 그의 용도가 종래 기술에 공지되어 있다. 상기는 특히 글루코오스 또는 올리고사카라이드와 탄소수 8 내지 22 의 일차 알코올을 반응시켜 제조한다. 글리코시드 성분에 관해, 환형 당 단위가 지방 알코올에 글리코시드 결합에 의해 부착된 모노글리코시드와 올리고머화도가 바람직하게는 약 8 이하인 올리고머계 글리코시드 양자 모두가 적합하다. 올리고머화도는 이러한 기술 제품에 통상적인 동종 분포에 근거한 통계적 평균값이다. 상표명 Plantacare® 로 이용가능한 제품은 평균 올리고머화도가 1 내지 2 인 올리고글루코시드 단위에 글루코시드 결합에 의해 부착된 C8 -16 알킬기를 포함한다. 글루카민 유래의 아실 글루카미드는 또한 적합한 비이온성 에멀젼화제이다. 알킬 폴리글루코시드 및 지방 알코올의 1:1 혼합물인 Cognis Deutschland GmbH 사의 상표명 Emulgade® PL 68/50 으로 판매되는 제품이 본 발명의 목적에 바람직하다. 본 발명에 따르면, 상표명 Eumulgin® VL 75 로 시판되는 라우릴 글루코시드, 폴리글리세롤-2-디폴리히드록시스테아레이트, 글리세롤 및 물의 혼합물이 또한 유리하게 사용될 수 있다.
기타 적합한 에멀젼화제는 또한 레시틴 및 인지질과 같은 물질이다. 천연 레시틴의 예는 포스파티드산으로 공지되어 있으며, 1,2-디아실-sn-글리세롤-3-인산의 유도체인 케팔린이다. 대조적으로, 인지질은 통상 일반적으로 지방으로 분류되는 인산과 글리세롤의 모노- 및 바람직하게는 디에스테르 (글리세로포스페이트) 를 의미하는 것으로 이해된다. 또한, 스핑고신 및 스핑고지질이 또한 지방 유사 물질로서 적합하다.
계면활성제 b-2)
본 발명의 한 구현예에서, 본 발명에 따른 제제는 적어도 하나의 계면활성제를 포함한다. 계면활성제(들)은 음이온성, 비이온성, 양이온성 및/또는 양쪽이온성 또는 쯔비터이온성 (zwitterionic) 계면활성제이다. 계면활성제-함유 화장용 제제, 예컨대, 예를 들어, 샤워젤, 폼 배쓰, 샴푸 등에는, 적어도 하나의 음이온성 계면활성제가 함유된다.
본 발명에 따른 조성물은 조성물의 총 중량에 대해 계면활성제(들) 을 0 내지 40 중량%, 바람직하게는 0 내지 20 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 15 중량%, 더욱 특히 0.1 내지 10 중량% 의 양으로 포함한다.
비이온성 계면활성제의 전형적인 예는 지방 알코올 폴리글리콜 에테르, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르, 지방산 폴리글리콜 에스테르, 지방산 아미드 폴리글리콜 에테르, 지방 아민 폴리글리콜 에테르, 알콕실화 트리글리세라이드, 혼합 에테르 및 혼합형, 임의로 일부 산화된 알크(엔)일 올리고글리코시드 및 글루코론산 유도체, 지방산 N-알킬글루카미드, 단백질 가수분해물 (특히 밀-계열 식물성 생성물), 폴리올 지방산 에스테르, 당 에스테르, 소르비탄 에스테르, 폴리소르베이트 및 아민 옥시드이다. 비이온성 계면활성제가 폴리글리콜 에테르 사슬을 포함하는 경우, 이들은 통상의 동종 분포를 가질 수 있으나, 바람직하게는 좁은 범위의 동종 분포를 갖는다.
쯔비터이온성 계면활성제는 분자 내에 적어도 하나의 4차 암모늄기 및 적어도 하나의 -COO(-) 또는 -SO3 (-) 기를 갖는 계면 활성 화합물이다. 특히 적합한 쯔비터이온성 계면활성제는 소위 베타인, 예컨대 N-알킬-N,N-디메틸암모늄 글리시네이트, 예를 들어 코코알킬디메틸암모늄 글리시네이트, N-아실아미노프로필-N,N-디메틸암모늄 글리시네이트, 예를 들어 코코아실아미노프로필 디메틸 암모늄 글리시네이트, 및 알킬 또는 아실기 내에 8 내지 18 개의 탄소 원자를 갖는 2-알킬-3-카르복실메틸-3-히드록시에틸 이미다졸린, 및 코코아실아미노에틸 히드록시에틸카르복시메틸 글리시네이트이다. CTFA 명칭 코카미도프로필 베타인 (Cocamidopropyl Betaine) 으로 공지된 지방산 아미드 유도체가 특히 바람직하다.
양쪽이온성 계면활성제가 마찬가지로 특히 보조계면활성제 (co-surfactant) 로서 적합하다. 양쪽이온성 계면활성제는 분자 내에 C8 -18 알킬 또는 아실기에 더해서, 적어도 하나의 자유 아미노기 및 적어도 하나의 -COOH- 또는 -SO3H- 기를 함유하고 내부 염을 형성할 수 있는 계면활성 화합물이다. 적합한 양쪽이온성 계면활성제의 예는 각 경우 알킬기 내에 약 8 내지 18 개의 탄소 원자를 갖는 N-알킬글리신, N-알킬프로피온산, N-알킬아미노부티르산, N-알킬이미노디프로피온산, N-히드록시에틸-N-알킬아미도프로필글리신, N-알킬타우린, N-알킬사르코신, 2-알킬아미노프로피온산 및 알킬아미노아세트산이다. 특히 바람직한 양쪽이온성 계면활성제는 N-코코알킬아미노프로피오네이트, 코코아실아미노에틸아미노프로피오네이트 및 C12 /18 아실사르코신이다.
음이온성 계면활성제는 수용성 비이온성기, 예를 들어, 카르복실레이트, 술페이트, 술포네이트 또는 포스페이트기 및 친유성기를 특징으로 한다. 피부과적으로 안전한 음이온성 계면활성제는 관련 문헌에서 다수가 당업자에게 공지되어 있고 시판 중이다. 이들은 특히 알칼리 금속, 암모늄 또는 알카놀암모늄 염 형태의 알킬 술페이트, 알킬 에테르 술페이트, 알킬 에테르 카르복실레이트, 아실 이세티오네이트, 아실 사르코시네이트, 선형 C12 -18 알킬 또는 아실기를 함유하는 아실타우린, 및 알칼리 금속 또는 암모늄 염의 형태의 술포숙시네이트 및 아실 글루타메이트이다.
특히 적합한 양이온성 계면활성제는 4차 암모늄 화합물, 바람직하게는 암모늄 할라이드, 더욱 특히 클로라이드 및 브로마이드, 예컨대 알킬 트리메틸 암모늄 클로라이드, 디알킬 디메틸 암모늄 클로라이드 및 트리알킬 메틸 암모늄 클로라이드, 예를 들어, 세틸 트리메틸 암모늄 클로라이드, 스테아릴 트리메틸 암모늄 클로라이드, 디스테아릴 디메틸 암모늄 클로라이드, 라우릴 디메틸 암모늄 클로라이드, 라우릴 디메틸 벤질 암모늄 클로라이드 및 트리세틸 메틸 암모늄 클로라이드이다. 또한, 매우 쉽게 생분해가능한 4차 에스테르 화합물, 예를 들어, 상표명 Stepantex® 로 판매되는 디알킬 암모늄 메토술페이트 및 메틸 히드록시알킬 디알코일옥시알킬 암모늄 메토술페이트 및 Dehyquart® 시리즈의 상응하는 제품이 양이온성 계면활성제로서 사용될 수 있다. 용어 "에스테르 쿼트 (Esterquats)" 는 일반적으로 4차 지방산 트리에탄올아민 에스테르 염을 의미하는 것으로 이해된다. 이들은 조성물에 특정의 부드러움을 부여할 수 있다. 이들은 관련 유기 화학 방법에 의해 제조되는 공지된 물질이다. 본 발명에 따라 사용하기에 적합한 기타 양이온성 계면활성제는 4차 단백질 가수분해물이다.
왁스 성분 b-3)
본 발명의 한 구현예에서, 본 발명에 따른 제제는 적어도 하나의 왁스 성분을 포함한다. 본 발명에 따른 조성물은 왁스 성분(들) 을 조성물의 총 중량에 대해 0 내지 40 중량%, 더욱 특히 0 내지 20 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 15 중량%, 특히 더욱 0.1 내지 10 중량% 의 양으로 포함한다.
왁스는 일반적으로 하기 특성을 갖는 천연 또는 합성 물질 또는 혼합물인 것으로 이해된다: 이들은 단단한 내지 부서지기 쉬운 경도 컨시스턴시 (hard consistency) 를 가지고, 거친 내지 미정질이고, 투명 내지 불투명하고, 30℃ 초과에서 분해 없이 용융된다. 이의 융점을 약간 초과하는 경우조차도, 점도 및 비펼침성 (non-stringing) 은 낮고, 이들의 컨시턴시 및 용해도에 있어서는 온도에 매우 의존한다. 본 발명에 따르면, 30℃ 이상에서 용융되는 단일 왁스 성분 또는 왁스 성분의 혼합물을 사용할 수 있다.
본 발명에 따르면, 지방 및 지방-유사 물질을, 이들이 왁스-유사 컨시스턴시를 가진다면, 왁스로서 사용할 수 있다. 이들에는 특히, 지방 (트리글리세라이드), 모노- 및 디글리세라이드, 천연 및 합성 왁스, 지방 및 왁스 알코올, 지방산, 지방 알코올 및 지방산의 에스테르, 및 지방산 아미드 또는 이들 물질의 혼합물이 포함된다.
본 발명의 문맥에서 지방은 트리아실글리세롤, 즉, 글리세롤과 지방산의 삼중 에스테르를 의미하는 것으로 이해된다. 바람직하게, 트리글리세롤은 포화, 비분지형 및 미치환 지방산 성분을 포함한다. 이들은 혼합 에스테르, 즉 글리세롤과 다양한 지방산의 삼중 에스테르일 수 있다. 부분적 수소화에 의해 수득된 소위 수소화 지방 및 오일은 본 발명에 따라 사용될 수 있고, 컨시스턴시 인자로서 특히 적합하다. 식물성 수소화 지방 및 오일, 예를 들어 경화 피마자유, 땅콩유, 대두유, 채유 (colza oil), 유채유, 면화씨유, 대두유, 해바라기유, 팜유, 팜핵유, 아마유, 아몬드유, 옥수수유, 올리브 오일, 참깨 오일, 코코아 버터 및 코코넛 지방이 바람직하다.
특히, 글리세롤과 C12 -60 지방산, 특히 C12 -36 지방산의 삼중 에스테르가 적합한 지방이다. 이들에는 글리세롤 및 히드록시스테아르산의 삼중 에스테르인, 경화 피마자유가 포함되며, 이것은 예를 들어, 상표명 Cutina®HR 로 시판된다. 글리세롤 트리스테아레이트, 글리세롤 트리베헤네이트 (예를 들어, Syncrowax®HRC), 글리세롤 트리팔미테이트 또는 상표명 Syncrowax® HGLC 로 공지된 트리글리세라이드 혼합물이 마찬가지로 적합하며, 단 왁스 성분 또는 혼합물의 융점은 30℃ 이상이다.
본 발명에 따르면, 적합한 왁스 성분은 특히 모노- 및 디글리세라이드 및 이러한 부분적 글리세라이드의 혼합물이다. 본 발명에 따라 사용하기에 적합한 글리세라이드 혼합물에는 Cognis Deutschland GmbH & Co. KG 에서 시판되는 제품 Novata® AB 및 Novata® B (C12 -18 모노-, 디- 및 트리글리세라이드의 혼합물) 및 Cutina® MD 또는 Cutina® GMS (글리세롤 스테아레이트) 가 포함된다.
본 발명에 따라 왁스 성분으로서 사용하기에 적합한 지방 알코올에는 C12 -50 지방 알코올이 포함된다. 지방 알코올은 천연 지방, 오일 및 왁스, 예를 들어, 미리스틸 알코올, 1-펜타데칸올, 세틸 알코올, 1-헵타데칸올, 스테아릴 알코올, 1-노나데칸올, 아라키딜 알코올, 1-헤네이코사놀, 베헤닐 알코올, 브라시딜 알코올, 리그노세릴 알코올, 세릴 알코올 또는 미리실 알코올로부터 수득될 수 있다. 본 발명에 따르면, 포화, 비분지형 지방 알코올이 바람직하다. 그러나, 불포화, 분지형 또는 비분지형 지방 알코올도 또한 단, 이들이 요구되는 융점을 갖는다면 왁스 성분으로 본 발명에 따라 사용될 수 있다. 기타 적합한 지방 알코올은 자연발생 지방 및 오일 예를 들어, 우지, 땅콩유, 채유, 면화씨유, 대두유, 해바라기유, 팜핵유, 아마유, 피마자유, 옥수수유, 유채유, 참깨유, 코코아 버터 및 코코넛 오일의 환원으로 수득되는 지방 알코올 절단체 (cuts) 이다. 그러나, 합성 알코올, 예를 들어, 지글러 (Ziegler) 합성의 선형, 짝수 지방 알코올 (Alfol) 또는 옥소 합성으로부터의 부분적 분지형 알코올 (Dobanol) 을 사용하는 것이 가능하다. 예를 들어, Cognis Deutschland GmbH 사의 상표명 Lanette® 16 (C16 알코올), Lanette® 14 (C14 알코올), Lanette® O (C16 /18 알코올) 및 Lanette® 22 (C18/22 알코올) 로 시판되는 C14 -22 지방 알코올이 본 발명의 목적에 특히 적합하다. 지방 알코올은 트리글리세라이드보다 피부에 좀더 건조한 감촉을 조성물에 부여한다.
C14 -40 지방산 또는 그의 혼합물이 또한 왁스 성분으로서 사용될 수도 있다. 이것에는 예를 들어, 미리스트산, 펜타데칸산, 팔미트산, 마르가르산, 스테아르산, 노나데칸산, 아라키산, 베헨산, 리그노세르산, 세로트산, 멜리스산, 에루크산 및 엘라에오스테아르산, 및 치환 지방산, 예를 들어, 12-히드록시스테아르산, 및 지방산의 아미드 또는 모노에탄올아미드가 포함된다. 상기 목록은 임의의 제한적인 성질 없이 순전히 예시적인 것으로 의도된다.
본 발명에 따라 사용하기에 적합한 왁스는, 예를 들어, 천연 식물성 왁스, 예컨대 칸델릴라 왁스, 카나우바 왁스, 일본 왁스, 에스파르토 풀 왁스, 코르크 왁스, 구아루마 왁스, 쌀눈 오일 왁스, 사탕수수 왁스, 오우리큐리 왁스, 몬탄 왁스, 해바라기 왁스, 과일 왁스, 예컨대 오렌지 왁스, 레몬 왁스, 포도 왁스, 베이베리 왁스, 및 동물 왁스, 예를 들어, 밀납, 쉘락 왁스, 경랍, 울 왁스 및 깃털 지방 (uropygial fat) 이다. 본 발명에 따르면, 수소화 또는 경화 왁스를 사용하는 것이 유리할 수 있다. 본 발명에 따라 사용될 수 있는 천연 왁스에는 또한 광물 왁스, 예를 들어, 세레신 및 오조케라이트 또는 석유화학 왁스, 예를 들어, 석유, 파라핀 왁스 및 마이크로왁스가 포함된다. 기타 적합한 왁스 성분은 또한 화학적 개질 왁스, 더욱 특히 경질 왁스, 예를 들어, 몬탄 에스테르 왁스, 사솔 왁스 및 수소화 호호바 왁스이다. 본 발명에 따라 사용될 수 있는 합성 왁스에는 예를 들어, 왁스-유사 폴리알킬렌 왁스 및 폴리에틸렌 글리콜 왁스가 포함된다. 식물성 왁스가 본 발명의 목적에 바람직하다.
왁스 성분은 또한 포화 및/또는 불포화, 분지형 및/또는 비분지형 알칸카르복실산과 포화 및/또는 불포화, 분지형 및/또는 비분지형 알코올의 왁스 에스테르 군으로부터, 방향족 카르복실산, 디카르복실산, 트리카르복실산 및 히드록시카르복실산 (예를 들어, 12-히드록시스테아르산) 과 포화 및/또는 불포화, 분지형 및/또는 비분지형 알코올의 에스테르 군으로부터, 및 또한 장쇄 히드록시카르복실산의 락타이드 군으로부터 선택될 수 있다. 이들과 같은 에스테르의 예는 C16 -40 알킬 스테아레이트, C20 -40 알킬 스테아레이트 (예를 들어, Kesterwachs K82H), 이량체 산의 C20 -40 디알킬 에스테르, C18 -38 알킬 히드록시스테아로일 스테아레이트 또는 C20 -40 알킬 에루케이트를 포함한다. 사용될 수 있는 기타 적합한 왁스 성분은 C30 -50 알킬 밀납, 트리스테아릴 시트레이트, 트리이소스테아릴 시트레이트, 스테아릴 헵타노에이트, 스테아릴 옥타노에이트, 트리라우릴 시트레이트, 에틸렌 글리콜 디팔미테이트, 에틸렌 글리콜 디스테아레이트, 에틸렌 글리콜 디(12-히드록시스테아레이트), 스테아릴 스테아레이트, 팔미틸 스테아레이트, 스테아릴 베헤네이트, 세틸 에스테르, 세테아릴 베헤네이트 및 베헤닐 베헤네이트이다.
중합체 b-4)
본 발명의 한 구현예에서, 본 발명에 따른 제제는 적어도 하나의 중합체를 포함한다. 본 발명에 따른 조성물은 중합체(들) 을 조성물의 총 중량에 대해 0 내지 20 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 15 중량%, 더욱 특히 0.1 내지 10 중량% 의 양으로 포함한다.
적합한 양이온성 중합체는, 예를 들어, 양이온성 셀룰로오스 유도체, 예를 들어, Amerchol 에서 상표명 Polymer JR 400® 로 입수가능한 4차 히드록시에틸셀룰로오스, 양이온성 전분, 디알릴암모늄 염 및 아크릴아미드의 공중합체, 4차 비닐피롤리돈/비닐 이미다졸 중합체, 예를 들어, Luviquat® (BASF), 폴리글리콜 및 아민의 축합 생성물, 4차 콜라겐 폴리펩티드, 예를 들어, 라우릴디모늄 히드록시프로필 가수분해 콜라겐 (Lamequat®L, Gruenau), 4차 밀 폴리펩티드, 폴리에틸렌이민, 양이온성 실리콘 중합체, 예를 들어, 아미도메티콘, 아디프산과 디메틸아미노히드록시프로필 디에틸렌트리아민의 공중합체 (Cartaretine®, Sandoz), 아크릴산과 디메틸 디알릴 암모늄 클로라이드의 공중합체 (Merquat® 550, Chemviron), 폴리아미노폴리아미드, 양이온성 키틴 유도체, 예를 들어, 임의로 미세결정질 분포의 4차 키토산, 디할로알킬렌, 예를 들어, 디브로모부탄과 비스-디알킬아민, 예를 들어, 비스-디메틸아미노-1,3-프로판의 축합 생성물, 양이온성 구아검, 예를 들어 Celanese 의 Jaguar® CBS, Jaguar® C-17, Jaguar® C-16, 4차 암모늄 염 중합체, 예를 들어, Miranol 의 Mirapol® A-15, Mirapol® AD-1, Mirapol® AZ-1 이다.
적합한 음이온성 , 쯔비터이온성 , 양쪽이온성 및 비이온성 중합체는, 예를 들어, 비닐 아세테이트/크로톤산 공중합체, 비닐피롤리돈/비닐 아크릴레이트 공중합체, 비닐 아세테이트/부틸 말레에이트/이소브로닐 아크릴레이트 공중합체, 메틸 비닐 에테르/말레산 무수물 공중합체 및 그의 에스테르, 비가교 및 폴리올로 가교된 폴리아크릴산, 아크릴아미도프로필 트리메틸암모늄 클로라이드/아크릴레이트 공중합체, 옥틸아크릴아미드/메틸 메타크릴레이트/tert-부틸아미노에틸 메타크릴레이트/2-히드록시프로필 메타실레이트 공중합체, 폴리비닐피롤리돈, 비닐피롤리돈/비닐 아세테이트 공중합체, 비닐 피롤리돈/디메틸아미노에틸 메타크릴레이트/비닐카프로락탐 삼량체, 및 임의로 유도된 셀룰로오스 에테르 및 실리콘이다.
기타 적합한 중합체는 폴리사카라이드, 더욱 특히 잔탄검, 구아 구아, 아가 아가, 알기네이트 및 타일로스이다.
기타 오일 성분 b-5)
바디 케어 조성물, 예컨대 크림, 바디 오일, 로션 및 밀크는 전형적으로 감각적 특성을 한층 최적화하는데 기여하는 다수의 기타 오일 성분 및 완화제를 포함한다. 오일 성분 (본 발명에 따른 에스테르 + 기타 오일 성분) 은 통상적으로 0.1 내지 80 중량%, 더욱 특히 0.5 내지 70 중량%, 바람직하게는 1 내지 60 중량%, 더욱 특히 1 내지 50 중량%, 더욱 특히 1 내지 40 중량%, 바람직하게는 5 내지 25 중량%, 더욱 특히 5 내지 15 중량%의 총량으로 존재한다. 기타 오일 성분은 통상적으로 0.1 내지 40 중량%의 양으로 존재한다.
기타 오일 성분은 예를 들어, 탄소수 6 내지 18, 바람직하게는 탄소수 8 내지 10 의 지방 알코올 기재의 Guerbet 알코올, 및 다른 부가적인 에스테르, 예컨대 미리스틸 미리스테이트, 미리스틸 팔미테이트, 미리스틸 스테아레이트, 미리스틸 이소스테아레이트, 미리스틸 올레에이트, 미리스틸 베헤네이트, 미리스틸 에루케이트, 세틸 미리스테이트, 세틸 팔미테이트, 세틸 스테아레이트, 세틸 이소스테아레이트, 세틸 올레에이트, 세틸 베헤네이트, 세틸 에루케이트, 스테아릴 미리스테이트, 스테아릴 팔미테이트, 스테아릴 스테아레이트, 스테아릴 이소스테아레이트, 스테아릴 올레에이트, 스테아릴 베헤네이트, 스테아릴 에루케이트, 이소스테아릴 미리스테이트, 이소스테아릴 팔미테이트, 이소스테아릴 스테아레이트, 이소스테아릴 이소스테아레이트, 이소스테아릴 올레에이트, 이소스테아릴 베헤네이트, 이소스테아릴 올레에이트, 올레일 미리스테이트, 올레일 팔미테이트, 올레일 스테아레이트, 올레일 이소스테아레이트, 올레일 올레에이트, 올레일 베헤네이트, 올레일 에루케이트, 베헤닐 미리스테이트, 베헤닐 팔미테이트, 베헤닐 스테아레이트, 베헤닐 이소스테아레이트, 베헤닐 올레에이트, 베헤닐 베헤네이트, 베헤닐 에루케이트, 에루실 미리스테이트, 에루실 팔미테이트, 에루실 스테아레이트, 에루실 이소스테아레이트, 에루실 올레에이트, 에루실 베헤네이트 및 에루실 에루케이트이다. 마찬가지로 적합한 것은 C18 -38 알킬히드록시카르복실산과 선형 또는 분지형 C6 -22 지방 알코올과의 에스테르, 더욱 특히 디옥틸 말레이트, 선형 및/또는 분지형 지방산과 다가 알코올 (예를 들어, 프로필렌 글리콜, 이량체 디올 또는 삼량체 트리올) 과의 에스테르, C6 -10 지방산 기재의 트리글리세라이드, C6 -18 지방산 기재의 액체 모노-/디-/트리글리세라이드 혼합물, C6 -22 지방 알코올 및/또는 Guerbet 알코올과 방향족 카르복실산, 더욱 특히 벤조산과의 에스테르, C2 -12 디카르복실산과 2 내지 10 개의 탄소 원자 및 2 내지 6 개의 히드록실기를 갖는 폴리올과의 에스테르, 식물성 오일, 분지형 일차 알코올, 치환된 시클로헥산, 선형 및 분지형 C6 -22 지방 알코올 카르보네이트, 예를 들어, 디카프릴릴 카르보네이트 (Cetiol® CC), 탄소수 6 내지 18, 바람직하게는 탄소수 8 내지 10 의 지방 알코올 기재의 Guerbet 카르보네이트, 벤조산과 선형 및/또는 분지형 C6 -22 알코올의 에스테르 (예를 들어, Finsolv® TN), 알킬기 당 6 내지 22 개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형, 대칭 또는 비대칭 디알킬 에테르, 예를 들어, 디카프릴릴 에테르 (Cetiol® OE), 에폭시드화 지방산 에스테르와 폴리올 및 탄화수소 또는 그의 혼합물의 고리-개방 생성물 (Cetiol® DD) 이다.
기타 성분들
적합한 증점제는 예를 들어, Aerosil® 유형 (친수성 실리카), 카르복시메틸 셀룰로오스 및 히드록시에틸- 및 히드록시프로필 셀룰로오스, 폴리비닐 알코올, 폴리비닐피롤리돈 및 벤토나이트, 예를 들어, Bentone® Gel VS-5PC (Rhoex) 이다.
본 발명의 문맥에서 UV 보호 인자는 예를 들어, 실온에서 결정질 또는 액체 형태로 존재하고, 자외선을 흡수하고 흡수된 에너지를 다시 좀더 긴 파장 방사, 예를 들어 열로 방출할 수 있는 유기 물질 (광 필터) 이다. UV-B 필터는 유성 또는 수용성일 수 있다. 전형적인 UV-A 필터는 특히 벤조일 메탄의 유도체이다. UV-A 및 UV-B 필터는 물론 또한 혼합물, 예를 들어 벤조일메탄의 유도체의 조합, 예를 들어, 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄 (Parsol® 1789) 및 2-시아노-3,3-페닐신남산-2-에틸 헥실 에스테르 (Octocrylene), 및 신남산의 에스테르, 바람직하게는 4-메톡시신남산-2-에틸헥실 에스테르 및/또는 4-메톡시신남산 프로필 에스테르 및/또는 4-메톡시신남산 이소아밀 에스테르의 형태로 사용될 수 있다. 이러한 조합은 종종 수용성 필터, 예를 들어, 2-페닐벤즈이미다졸-5-술폰산 및 그의 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 암모늄, 알킬암모늄, 알카놀암모늄 및 글루캄모늄 염과 조합된다.
언급된 가용성 물질 외에도, 불용성 광차단 안료, 즉 미세분산된 금속 옥시드 또는 염이 또한 상기 목적을 위해 사용될 수 있다. 적합한 금속 옥시드의 예는 특히 아연 옥시드 및 티타늄 디옥시드이다. 1 차 광보호 인자의 2 개의 상기 언급된 그룹 외에도, 항산화 유형의 2차 햇빛 보호 인자도 사용할 수 있다. 항산화 유형의 2차 햇빛 보호 인자는, UV 선이 피부를 통과할 때 촉발되는 광화학 연쇄 반응을 방해한다.
생체내 활성제는 예를 들어, 토코페롤, 토코페롤 아세테이트, 토코페롤 팔미테이트, 아스코르브산, (데옥시)리보핵산 및 그의 분절 생성물, β-글루칸, 레티놀, 비사볼롤, 알란토인, 피탄트리올, 판텐올, AHA 산, 아미노산, 세라마이드, 슈도세라마이드, 에센셜 오일, 식물 추출물, 예를 들어, 프룬 추출물, 밤바라 넛 추출물 및 비타민 복합체이다.
탈취 활성 성분은 체취를 중화, 차폐 또는 제거한다. 체취는 아포크린 발한시 피부 박테리아의 작용을 통해 형성되며, 그 결과 불유쾌한 냄새를 풍기는 분해 생성물이 형성된다. 따라서, 적합한 탈취 활성 성분은 특히, 세균 억제제, 효소 억제제, 악취 흡수제 또는 악취 차폐제이다.
적합한 구충제는 Merck KGaA 에서 Insect Repellent 3535 로 판매되는 N,N-디에틸-m-톨루아미드, 펜탄-1,2-디올 또는 3-(N-n-부틸-N-아세틸아미노)프로피온산 에틸 에스테르), 및 또한 부틸아세틸-아미노프로피오네이트이다.
적합한 셀프 - 태닝제는 예를 들어, 디히드록시아세톤이다. 멜라닌 형성을 막고 탈색 시약에 사용되는 적합한 티로신 억제제는, 예를 들어, 아르부틴, 페룰산, 코즈산, 쿠마르산 및 아스코르브산 (비타민 C) 이다.
적합한 방부제는, 예를 들어, 페녹시에탄올, 포름알데히드 용액, 파라벤, 펜탄디올 또는 소르브산, 및 또한 상표명 Surfacine® 로 공지된 은 착물 및 문ㅎ허헌 [Appendix 6, Part A and B of the Kosmetik - verordnung ("Cosmetics Directive")] 에 열거된 기타 부류의 화합물이다 .
적합한 향수 오일은 천연 및 합성 향수의 혼합물이다. 천연 향수는 꽃, 줄기 및 잎, 과일, 과일 껍질, 뿌리, 나무, 허브 및 풀, 침옆 및 가지, 송진 및 발삼으로부터의 추출물이다. 또한 적합한 것은 동물성 원료, 예를 들어, 사향 및 비버, 및 또한 에스테르, 에테르, 알데히드, 케톤, 알코올 및 탄화수소 유형의 합성 향수 화합물이다.
특히 계면활성제-함유 제형물에 사용하기 위한 적합한 진주광택 왁스는 예를 들어 알킬렌 글리콜 에스테르, 구체적으로 에틸렌 글리콜 디스테아레이트; 지방산 알카놀아미드, 구체적으로 코코넛 지방산 디에탄올아미드; 부분적 글리세라이드, 구체적으로 스테아르산 모노글리세라이드; 다염기, 임의로 히드록시-치환된 카르복실산과 탄소수 6 내지 22 의 지방 알코올과의 에스테르, 구체적으로 타르타르산의 장쇄 에스테르; 총 탄소수가 적어도 24 인 지방 화합물, 예를 들어, 지방 알코올, 지방 케톤, 지방 알데히드, 지방 에테르 및 지방 카르보네이트, 구체적으로 라우론 및 디스테아릴 에테르; 지방산, 예컨대 스테아르산, 히드록시스테아르산 또는 베헨산, 탄소수 12 내지 22 의 올레핀 에폭시드와 탄소수 12 내지 22 의 지방 알코올 및/또는 2 내지 15 개의 탄소 원자 및 2 내지 10 개의 히드록실기를 갖는 폴리올, 및 그의 혼합물의 고리-개방 생성물이다.
과다지방제는 예를 들어, 라놀린 및 레시틴, 및 폴리에톡시화 또는 아실화 라놀린 및 레시틴 유도체, 폴리올 지방산 에스테르, 모노글리세라이드 및 지방산 알카놀아미드 (상기 지방산 알카놀아미드는 또한 폼 안정화제로서 역할함) 와 같은 물질로부터 선택될 수 있다.
지방산의 금속 염, 예를 들어, 마그네슘, 알루미늄 및/또는 아연 스테아레이트 또는 리시놀레에이트가 또한 안정화제로서 사용될 수도 있다.
또한, 용해보조제, 예를 들어, 에탄올, 이소프로필 알코올, 또는 폴리올이 유동 거동을 개선하는데 사용될 수 있다. 적합한 폴리올은 바람직하게는 2 내지 15 개의 탄소 원자 및 2 개 이상의 히드록실기를 갖는다. 폴리올은 기타의 관능기, 더욱 특히 아미노기를 함유할 수 있거나, 또는 질소로 개질될 수 있다.
본 발명에 따른 제제, 본 발명에 따른 조성물 및 본 발명에 따른 에스테르는 바디 클렌징 및/또는 바디 케어에 사용되는 실용적 및 위생 와이프를 습윤 또는 함침 또는 코팅하기 위한 화장용 및/또는 약학 제제에 특히 적합하다.
실용적 및 위생 와이프의 예는, 위생 및 케어 분야에서 사용되는, 티슈, 페이퍼, 와이프, 부직포, 스폰지, 퍼프, 깁스 및 붕대이다. 이들은 베이비 위생 및 베이비 케어용 습윤 와이프, 클리닝 와이프, 훼이셜 와이프, 스킨케어 와이프, 피부 노화 방지를 위한 활성 성분을 함유하는 케어 와이프, 햇빛 보호 제형 및 구충제를 함유하는 와이프, 및 메이크업 화장품 또는 에프터썬 트리트먼트용의 와이프, 변기용 와이프, 지한제 와이프, 기저귀, 손수건, 습윤 와이프, 위생 용품, 셀프-태닝 와이프일 수 있다.

Claims (10)

  1. 2-프로필헵탄올의 벤조산 및/또는 벤조산 유도체와의 에스테르의, 화장용 및/또는 약학적 제제에서의 용도.
  2. 제 1 항에 있어서, 메틸-치환된 벤조산, 히드록시-치환된 벤조산, 카르복시-치환된 벤조산, 히드록시-치환된 벤조산의 아실화로 수득가능한 유도체로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물이 벤조산 유도체로서 사용되는 것을 특징으로 하는 용도.
  3. 디-[2-프로필헵틸]-1,2-벤젠디카르복실산 에스테르를 제외한 2-프로필헵탄올의 벤조산 유도체와의 에스테르.
  4. 제 3 항에 있어서, 디-[2-프로필헵틸]-1,4-벤젠 디카르복실산 디에스테르, 2-프로필헵틸-1,4-벤젠 디카르복실산 에스테르, 2-프로필헵틸-2-히드록시벤조산 에스테르, 2-프로필헵틸-2-메틸벤조산 에스테르, 2-프로필헵틸-3-메틸벤조산 에스테르, 2-프로필헵틸-4-메틸벤조산 에스테르, 2-프로필헵틸-2-아세톡시벤조산 에스테르 (= 2-프로필헵틸 아세틸 살리실산 에스테르) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 에스테르.
  5. 2-프로필헵탄올의 벤조산 유도체와의 에스테르, 및 상기 동일한 벤조산 유도체의 3-메틸-2-프로필헥산올, 4-메틸-2-프로필 헥산올 또는 5-메틸-2-프로필 헥산올로 이루어진 군으로부터 선택되는 알코올과의 적어도 하나의 기타의 에스테르를 함유하는 조성물.
  6. 2-프로필 헵탄올 및 상응하는 벤조산 유도체를 함유하는 혼합물을 반응시키는 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 항에 따른 에스테르의 제조 방법.
  7. 2-프로필헵탄올 및 상응하는 벤조산 유도체의 메틸 에스테르를 함유하는 혼합물을 트랜스에스테르화 촉매의 존재하에서 반응시키는 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 항에 따른 에스테르의 제조 방법.
  8. 하기를 함유하는 화장용 및/또는 약학적 조성물:
    (a) 2-프로필헵탄올의 벤조산 및/또는 벤조산 유도체와의 적어도 하나의 에스테르
    (b) 적어도 하나의 에멀젼화제 (b-1) 및/또는 계면활성제 (b-2) 및/또는 왁스 성분 (b-3) 및/또는 중합체 (b-4) 및/또는 또 다른 오일 성분 (b-5).
  9. 제 8 항에 있어서, 0.1 내지 80 중량%, 더욱 특히 0.1 내지 70 중량%, 바람직하게 0.1 내지 60 중량%, 더욱 특히 0.1 내지 50 중량%, 바람직하게 0.1 내지 40 중량% 의, 2-프로필헵탄올의 벤조산 및/또는 벤조산 유도체와의 적어도 하나의 에스테르를 함유하는 조성물.
  10. 제 8 항 및/또는 제 9 항에 있어서, 하기를 함유하는 조성물:
    a) 0.1 내지 80 중량%, 더욱 특히 0.1 내지 70, 바람직하게 0.1 내지 60, 더욱 특히 0.1 내지 50 중량% 및 바람직하게 0.1 내지 40 중량% 의, 2-프로필헵탄올의 벤조산 및/또는 벤조산 유도체와의 적어도 하나의 에스테르,
    b) 0.1 내지 20 중량% 의 에멀젼화제 (b-1) 및/또는 계면활성제 (b-2) 및/또는 왁스 성분 (b-3) 및/또는 중합체 (b-4), 0.1 내지 40 중량% 의 기타 오일 성분 (b-5) 및
    (c) 0 내지 98 중량% 의 물.
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