KR20090100395A - 살진균제용 침투 증진제 - Google Patents

살진균제용 침투 증진제 Download PDF

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로날트 베르메르
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Abstract

본 발명은 화학적인 작물 보호 분야, 특히, 살진균제의 군중에서 선택되는 농화학 활성 성분에 대한 침투 증진제로서의 특정 화합물의 용도에 관한 것이다. 상기 사용된 화합물은 트리부톡시에틸 포스페이트(TBEP)이다.

Description

살진균제용 침투 증진제{Penetration enhancer for fungicides}
본 발명은 화학적인 작물 보호 분야, 특히, 살진균제로 구성된 군중에서 선택되는 농화학적 활성 물질을 위한 침투 증진제로서의 특정 화합물의 용도 및 이 화합물을 함유하는 작물 보호제에 관한 것이다. 상기 화합물은 트리부톡시에틸 포스페이트(CAS 등록 번호: 78-51-3; 이후 TBEP로 언급됨)이다.
식물에서 살진균제의 침투 증진은 '침투 증진제'에 의해 일어난다. 용어 침투 증진제란 식물의 큐티클을 통한 식물로의 살진균제 흡수, 즉 흡수 속도를 촉진하고/하거나 식물로 흡수되는 활성 물질의 양을 증가시킴으로써 식물이 유해 유기체로 침습되기 전과 후에 살진균제를 효과적으로 만드는 화합물을 의미하는 것으로 인식되고 있다.
식물의 큐티클을 통한 살진균제의 침투를 증가시키는 물질은 화학적 작물 보호에서 유익한 보조제이다. 다양한 부류의 물질이 침투 증진제로 이미 알려져 있다(예를 들어 WO 2005/104844 A호 참조). DE 3513889 A1호는 일반적으로 살생제용 "활성제"로서 침투 증진제를 기술하였고, EP 579052 A2호는 침투 증진제로서 트리부틸 포스페이트 및 트리프로필 포스페이트와 같은 알킬 포스페이트로 구성된 군중에서 선택되는 화합물을 기술하였다. 그럼에도 불구하고, 다양한 관점에서, 여전 히 보다 더욱 유리한 특성을 갖는 추가의 화합물이 필요하다.
따라서, 본 발명의 목적은 농화학적 활성 물질을 위한 침투 증진 특성이 있는 추가의 유익한 물질을 제공하는 것이다.
본 발명에 따라, 용매 TBEP가 놀랍게도 많은 다른 용매와 달리, 활성 물질에 대하여 특정 혼합비 및 특정 적용 비율에서 식물의 큐티클을 통한 살진균제의 침투를 증가시켜 작물 보호제의 생물학적 작용을 증가시키는데 적합하다는 것이 발견되었다.
TBEP는 이미 작물 보호시, 예컨대 제초제(참조예: WO 01/47356 A1호, EP 1251736 B1호, WO 00/56146 A1호, EP 1164842 B1호) 및 살충제(참조예: JP 08291004 A호, US 5674517 A호)에서, 적절히 높은 적용 비율의 용매로서 알려져 있다. GB 2022070 A호는 제초 활성 물질에 대하여 2:1 내지 4:1의 비(TBEP:활성 물질)로 첨가되어 잎을 떨어지게하기 위한 TBEP를 개시하였다. 살진균제 분야에서, 침투 증진제로서의 TBEP의 용도는 아직 알려지지 않았다. WO 01/47356 A1호 및 WO 00/56146 A1호가 또한 살진균제인 프로클로라즈와 TBEP의 단일 배합에 대해 기술하고 있지만, 이 발명의 목적은 물리화학적으로 안정한 유제 농축물을 용액으로 제조하는 것이었다. TBEP를 침투 증진제로 사용하는 것애 대해 제시한 어떠한 문헌도 없다.
따라서, 본 발명은
(A) 살진균제 프로클로라즈를 제외한 살진균제로 구성된 군중에서 선택되는 하나 이상의 활성 물질,
(B) 트리부톡시에틸 포스페이트(TBEP),
(C) 임의로, 바람직하게는 HLB 값이 10 내지 17인 이온성 및 비이온성 유화제 및 이들의 혼합물로 구성된 군중에서 선택되는 하나 이상의 유화제, 및
(D) 임의로, 하나 이상의 추가의 보조제 및 첨가제를 성분들로 포함하는 작물 보호제에 관한 것이다.
본 발명은 또한 유해 유기체로 침습받고(attack), 그의 위협에 처한(threatened) 식물에 적용되는, 본 원에 기술된 작물 보호제 성분의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한
(A) 살진균제로 구성된 군중에서 선택되는 하나 이상의 활성 물질,
(B) 트리부톡시에틸 포스페이트(TBEP) 및
(C) 임의로, 바람직하게는 HLB 값이 10 내지 17인 이온성 및 비이온성 유화제 및 이들의 혼합물로 구성된 군중에서 선택되는 하나 이상의 유화제 성분들을 유해 유기체로 침습받고, 그의 위협에 처한 식물에 동시에 또는 순차적으로 적용하는 것을 포함하는, 침투 증진방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한 상기 성분들을 유해 유기체로 침습받고, 그의 위협에 처한 식물에 동시에 또는 순차적으로 적용하는 것을 포함하는, 본 원에 기술된 방법의 용도에 관한 것이다.
침투 증진제로서 TBEP의 작용 기전은 원칙적으로 사용되는 농화학적 활성 물질의 유형과 무관하기 때문에, 작물로 더 많이 침투하여, 더 넓은 의미로 하기에서 유해 유기체로 언급되는 진균 및/또는 미생물에 대한 생물학적 활성이 증가될 수 있는 살진균제로 구성된 군중에서 선택되는 모든 활성 물질이 적절하다.
전신성을 가지며, 배합 파트너로서 적합한 제제와 접촉하는 살박테리아제 및 식물 영양제를 비롯하여 살진균제로 구성되는 군으로부터 선택되는 활성 물질이 바람직하게 언급될 수 있다. 하기에서, 용어 살진균제는 문맥으로부터 달리 명백하지 않은 한 살진균제와 살박테리아제 및 살바이러스제를 모두 포함한다.
또한, 전신 활성 물질, 즉 잎 또는 뿌리를 통하여 식물이 취하고, 수액 흐름, 수송 시스템 또는 식물에 분포되는 물질도 바람직하게는 상기 언급된 그룹 내에 든다. 특히 바람직한 활성 물질은 log P 값이 ≤4 (HPLC에 의하여 EEC Directive 79/831 Annex V. A8에 따라 결정, 구배법, 아세토니트릴/0.1% 인산 수용액)인 것, 특히 log P 값이 ≤4 및 ≥0.1인 것이다.
살박테리아제 및 살바이러스제를 비롯하여, 살진균제로 구성된 군중에서 선택되는 개별 활성 물질의 예로는 다음을 들 수 있다:
핵산 합성 저해제, 특히
베날락실, 베날락실-M, 부피리메이트, 키랄락실, 클로질라콘, 디메티리몰, 에티리몰, 푸랄락실, 하이멕사졸, 메탈락실, 메탈락실-M, 오푸라스, 옥사딕실, 옥솔린산
유사분열 및 세포분열 억제제, 특히
베노밀, 카벤다짐, 디에토펜카브, 푸베리다졸, 펜시쿠론, 티아벤다졸, 티오파네이트-메틸, 족사미드
호흡 사슬 복합체 I 저해제, 특히
디플루메토림
호흡 사슬 복합체 II 저해제, 특히
보스칼리드, 카복신, 펜푸람, 플루톨라닐, 푸라메트피르, 메프로닐, 옥시카복신, 펜티오피라드, 티플루자미드
호흡 사슬 복합체 III 저해제, 특히
아족시스트로빈, 시아조파미드, 디목시스트로빈, 에네스트로빈, 파목사돈, 페나미돈, 플루옥사스트로빈, 크레속심메틸, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 피라클로스트로빈, 피콕시스트로빈, 트리플록시스트로빈,
디커플러(decoupler), 특히
디노캅, 플루아지남
ATP 생산 저해제, 특히
펜틴 아세테이트, 염화펜틴, 수산화펜틴, 실티오팜
아미노산 생합성 및 단백질 생합성 저해제, 특히
안도프림, 블라스티시딘-S, 사이프로디닐, 카수가마이신, 카수가마이신 하이드로클로라이드 하이드레이트, 메파니피림, 피리메타닐,
신호 전달 억제제, 특히
펜피클로닐, 플루디옥소닐, 퀴녹시펜
지방 및 막 합성 저해제, 특히
클로졸리네이트, 이프로디온, 프로사이미돈, 빈클로졸린,
암프로필포스, 포타슘-암프로필포스, 에디펜포스, 이프로벤포스(IBP), 이소프로티올란, 피라조포스,
톨클로포스-메틸, 비페닐,
이오도카브, 프로파모카브, 프로파모카브 하이드로클로라이드,
에르고스테롤 생합성 저해제, 특히
펜헥사미드,
아자코나졸, 비터타놀, 브로무코나졸, 사이프로코나졸, 디클로부트라졸, 디페노코나졸, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 에폭시코나졸, 에타코나졸, 펜부코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 푸르코나졸, 푸르코나졸-시스, 헥사코나졸, 이미벤코나졸, 이프코나졸, 메트코나졸, 마이클로부타닐, 파클로부트라졸, 펜코나졸, 프로피코나졸, 프로티오코나졸, 시메코나졸, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리티코나졸, 유니코나졸, 보리코나졸, 이마잘릴, 이마잘릴 설페이트, 옥스포코나졸, 페나리몰, 플루르프리미돌, 누아리몰, 피리페녹스, 트리포린, 페푸라조에이트, 프로클로라즈, 트리플루미졸, 비니코나졸,
알디모르프, 도데모르프, 도데모르프 아세테이트, 펜프로피모르프, 트리데모르프, 펜프로피딘, 스피록사민,
나프티핀, 피리부티카브, 터비나핀,
세포벽 합성 저해제, 특히
벤티아발리리카브, 비알라포스, 디메토모르프, 플루모르프, 이프로발리리카브, 폴리옥신스, 폴리옥소림, 발리다마이신 A
멜라닌 생합성 저해제, 특히
카프로파미드, 디클로사이메트, 페녹사닐, 프탈리드, 피로퀼론, 트리사이클라졸,
내성 유도제, 특히
아시벤젠라-S-메틸, 프로베나졸, 티아디닐
멀티사이트(multisite), 특히
캅타폴, 캅탄, 클로로탈로닐, 구리 염, 예를 들어 수산화 구리, 구리 나프테네이트, 옥시염화구리, 황산구리, 산화구리, 옥신-구리, 보르도 혼합물, 디클로플루아니드, 디티아논, 도딘, 도딘 유리 염기, 페르밤, 폴펫, 플루오로폴펫, 구아자틴, 구아자틴 아세테이트, 이미녹타딘, 이미녹타딘 알베실레이트, 이미녹타딘 트리아세테이트, 만코퍼, 만코제브, 마네브, 메티람, 메티람 아연, 프로피네브, 칼슘 폴리설파이드, 티람, 톨릴플루아니드, 지네브, 지람을 비롯한 황 및 황 제제
알려지지 않은 기전의 살진균제, 특히
아미브롬돌, 벤티아졸, 베톡사진, 캅시마이신, 카르본, 키노메티오네이트, 클로로피크린, 쿠프라네브, 사이플루페나미드, 사이목사닐, 다조메트, 데바카브, 디클로메진, 디클로로펜, 디클로란, 디펜조쿠아트, 디펜조쿠아트 메틸 설페이트, 디페닐아민, 에타복삼, 페림존, 플루메토버, 플루설파미드, 플루오피콜리드, 플루오로이미드, 헥사클로로벤젠, 8-하이드록시퀴놀린 설페이트, 이루마마이신, 메타설포카브, 메트라페논, 메틸 이소티오시아네이트, 밀디오마이신, 나타마이신, 니켈 디메틸디티오카바메이트, 니트로탈-이소프로필, 옥틸리논, 옥사모카브, 옥시펜티인, 펜타클로로페놀 및 염, 2-페닐페놀 및 염, 피페랄린, 프로파노신-소듐, 프로퀴나지드, 피롤니트린, 퀸토젠, 테클로프탈람, 테크나젠, 트리아족사이드, 트리클라미드, 자릴라미드, 2,3,5,6-테트라클로로-4-(메틸설포닐)피리딘, N-(4-클로로-2-니트로페닐)-N-에틸-4-메틸벤젠설폰아미드, 2-아미노-4-메틸-N-페닐-5-티아졸카복사미드, 2-클로로-N-(2,3-디하이드로-1,1,3-트리메틸-1H-인덴-4-일)-3-피리딘카복사미드, 3-[5-(4-클로로페닐)-2,3-디메틸이속사졸리딘-3-일]피리딘, 시스-1-(4-클로로페닐)-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)사이클로헵탄올, 2,4-디하이드로-5-메톡시-2-메틸-4-[[[[1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴]아미노]옥시]메틸]페닐]-3H-1,2,3-트리아졸-3-온(185336-79-2), 메틸 1-(2,3-디하이드로-2,2-디메틸-1H-인덴-1-일)-1H-이미다졸-5-카복실레이트, 3,4,5-트리클로로-2,6-피리딘디카보니트릴, 메틸 2-[[[사이클로프로필[(4-메톡시페닐)이미노]메틸]티오]메틸]-.알파.-(메톡시메틸렌)벤즈아세테이트, 4-클로로알파-프로피닐옥시-N-[2-[3-메톡시-4-(2-프로피닐옥시)페닐]에틸]벤즈아세트아미드, (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-클로로페닐)-2-프로피닐]옥시]-3-메톡시페닐]에틸]-3-메틸-2-[(메틸설포닐)아미노]부탄아미드, 5-클로로-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘, 5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-N-[(1R)-1,2,2-트리메틸프로필]-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민, 5-클로로-N-[(1R)-1,2-디메틸프로필]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민, N-[1-(5-브로모-3-클로로피리딘-2-일)-에틸]-2,4-디클로로니코틴아미드, N-(5-브로모-3-클로로피리딘-2-일)메틸-2,4-디클로로니코틴아미드, 2-부톡시-6-요오도-3-프로필벤조피라논-4-온, N-{(Z)-[(사이클로프로필메톡시)이미노][6-(디플루오로메톡시)-2,3-디플루오로페닐]메틸}-2-벤즈아세트아미드, N-(3-에틸-3,5,5-트리메틸사이클로헥실)-3-포르밀아미노-2-하이드록시벤즈아미드, 2-[[[[1-[3-(1-플루오로-2-페닐에틸)옥시]페닐]에틸리덴]아미노]옥시]메틸]-알파-(메톡시이미노)-N-메틸-알파E-벤즈아세트아미드, N-{2-[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]에틸}-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드, N-(3',4'-디클로로-5-플루오로비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, N-(6-메톡시-3-피리디닐)사이클로프로판카복사미드, 1-[(4-메톡시페녹시)메틸]-2,2-디메틸프로필-1H-이미다졸-1-카복실산, O-[1-[(4-메톡시페녹시)메틸]-2,2-디메틸프로필]-1H-이미다졸-1-카보티온산, 2-(2-{[6-(3-클로로-2-메틸페녹시)-5-플루오로피리미딘-4-일]옥시}페닐)-2-(메톡시이미노)-N-메틸아세트아미드.
농화학적 활성 물질은 또한 살박테리아제, 예를 들어 브로노폴, 디클로로펜, 니트라피린, 니켈-디메틸디티오카바메이트, 카수가마이신, 옥틸리논, 푸란카복실산, 옥시테트라사이클린, 프로베나졸, 스트렙토마이신, 테클로프탈람, 황산구리 및 다른 구리 제제일 수 있다.
상기 언급된 살진균제(살박테리아제)는 예를 들어, 문헌 ["The Pesticide Manual", 12th edition (2000) - 14th edition (2006)], [The British Crop Protection Council], 또는 개개의 활성 물질 이후에 언급된 참고 문헌으로부터 알려져 있다.
바람직한 살진균제는 에르고스테롤 생합성 저해제, 특히 프로티오코나졸 및 테부코나졸로 구성된 그룹 및 알려지지 않은 기전의 살진균제, 특히 플루오피콜리드로 구성된 그룹중에서 선택된 것이다.
본 발명에 따른 방법에 사용되는 작물 보호제는 일반적으로 살진균제로 구성된 군중에서 선택되는 활성 물질을 0.01 내지 99 중량%, 특히 0.1 내지 95 중량%로 함유한다. 성분 (A)의 단위 면적당 적용 비율은 일반적으로 10 내지 2000 g AS/ha(AS=활성 물질, 즉, 활성 물질에 기초한 적용 비율), 바람직하게는 50 내지 300 g AS/ha이다.
성분 (B)로서의 트리부톡시에틸 포스페이트(TBEP)는 CAS 등록 번호가 78-51-3이고, 기술 문헌에 이러한 수록 부분 다음에 그의 추가 특성이 상세하게 기술되었다.
본 발명에 따른 작물 보호제는 일반적으로 TBEP(B)를 1 내지 50 중량%, 특히 5 내지 20 중량%로 포함한다.
TBEP (B)에 대한 단위 면적당 적용 비율은 2.5 내지 150 g/ha, 바람직하게는 20 내지 150 g/ha, 특히 바람직하게는 5 0내지 150 g/ha이며, 분무액의 부피는 일반적으로 100 내지 1000 l/ha이다. 본 발명에 따른 방법의 사용과 함께 적용 용액, 예를 들어, 분무액을 제조하기 위한 TBEP(B)의 함량은 단위 면적, 예를 들어 헥타르(ha) 당 목적하는 적용 비율에 따라 달라지며, 따라서 애초에 적절히 채택되어야 한다.
필요에 따라, 본 발명에 따른 작물 보호제의 제조 및/또는 본 발명에 따른 방법의 적용시에, 성분 (C)로서 하나 이상의 유화제를 바람직하게 분무액의 형태로 첨가하는 것이 필요할 수 있다. 적절한 유화제는 HLB 값이 10 내지 17(예를 들어 유화제 1371B)인 이온성 및 비이온성 유화제 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택된다. 이들은 직접적으로 및/또는 성분 (A) 및/또는 (B)의 제제를 통하여 첨가될 수 있다.
모든 통상적인 제제 보조제, 이를 테면 유기 용매, 소포제, 성분 (C)와 다른 유화제, 분산제, 보존제, 산 및 염기, 염료, 충전제 및 또한 물이 바람직하게 본 발명에 따른 액체의 제제 중에 존재할 수 있는 추가의 보조제 및 첨가제(성분 D)로서 적합하다.
적절한 유기 용매는 사용되는 농화학적 활성 물질을 용이하게 용해시키는 모든 통상적인 유기 용매이다. 임의로 할로겐화된 지방족 및 방향족 탄화수소, 예를 들어, 톨루엔, 크실렌, 솔베소(Solvesso®), 식물성 오일 및 광유, 예를 들어, 미네랄 스피리트, 석유, 알킬벤젠 및 스핀들유(spindle oil), 또한, 프로필렌 카보네이트, 테트라클로로메탄, 클로로포름, 메틸렌 클로라이드 및 디클로로메탄, 및 또한, 에스테르, 예를 들어, 에틸 아세테이트, 락테이트, 또한, 락톤, 예를 들어, 부티로락톤, 또한 락탐, 예를 들어, N-메틸피롤리돈, N-옥틸피롤리돈, N-도데실피롤리돈, N-옥틸카프로락탐 및 N-메틸카프로락탐, γ-부티로락톤, 디메틸포름아미드 및 트리부틸 포스페이트가 바람직하게 언급될 수 있다.
적절한 소포제는 농화학적 활성 물질의 제제에 존재하는 통상적인 소포제이다. 실리콘 오일, 실리콘 오일의 분산물, 마그네슘 스테아레이트, 포스핀산 및 포스폰산, 특히 Fluowet PL 80®이 예로 언급될 수 있다.
성분 (C)와 다른 적절한 유화제는 농화학적 활성 물질의 제제에 존재하는 통상적인 표면 활성 물질이다. 에톡실화 노닐페놀, 선형 알콜의 폴리에틸렌 글리콜 에테르, 말단 캡핑(endcapped) 및 말단 캡핑되지 않은 알콕실화 선형 및 분지형, 포화 및 불포화 알콜, 알킬페놀과 에틸렌 옥사이드 및/또는 프로필렌 옥사이드의 반응 생성물, 에틸렌 옥사이드-프로필렌 옥사이드 블록 공중합체, 폴리에틸렌 글리콜 및 폴리프로필렌 글리콜, 또한, 지방산 에스테르, 말단 캡핑 및 말단 캡핑되지 않은 알콕실화 선형 및 분지형, 포화 및 불포화 지방산, 알칸설포네이트, 알킬설포네이트, 알킬 에테르 설페이트, 아릴설페이트, 에톡실화 아릴알킬페놀, 예컨대 분자당 에틸렌 옥사이드 단위가 평균 16개인 트리스티릴페놀 에톡실레이트, 또한, 에톡실화 및 프로폭실화 아릴알킬페놀 및 황산화, 또는 인산화 아릴알킬페놀 에톡실레이트 또는 에톡시- 및 프로폭실레이트 등이 예로 언급될 수 있다.
적절한 분산제는 이러한 목적을 위해 작물 보호제에서 통상 사용되는 물질이다. 성분 (C)와 다른 유화제로서 상기에 언급된 화합물 외에, 천연 및 합성의 수용성 중합체, 예를 들어, 젤라틴, 전분 및 셀룰로오스 유도체, 특히 셀룰로오스 에스테르 및 셀룰로오스 에테르, 또한, 폴리비닐 알콜, 폴리비닐피롤리돈, 폴리아크릴산, 리그닌설포네이트, 폴리메타크릴산 및 (메트)아크릴산 및 (메트)아크릴레이트의 공중합체, 및 또한, 알칼리 금속 수산화물로 중화된 메타크릴산 및 메타크릴레이트의 공중합체가 바람직하게 언급될 수 있다.
적절한 보존제는 이러한 목적을 위해 작물 처리제 중에 통상 존재하는 모든 물질이다. Preventol® 및 Proxel®이 예로 언급될 수 있다.
적절한 착색제는 작물 보호제의 제조에 통상적으로 사용되는 모든 무기 또는 유기 착색제이다. 이산화티탄, 카본 블랙, 산화 아연 및 청색 안료가 예로 언급될 수 있다.
적절한 충전제는 이러한 목적을 위해 작물 보호제에 통상적으로 사용되는 모든 물질이다. 평균 입자 크기가 0.005 내지 10 ㎛, 특히 바람직하게는 0.02 내지 2 ㎛인 무기 입자, 예를 들어 카보네이트, 실리케이트 및 옥사이드가 바람직하게 언급될 수 있다. 소위 콜로이드성 실리카인 이산화규소, 실리카겔 및 천연 및 합성 실리케이트 및 알루미노실리케이트가 예로 언급될 수 있다.
유제 안정제 및/또는 결정화 억제제로 작용하는 적절한 화합물은 이러한 목적을 위해 작물 보호제에서 통상적으로 사용되는 모든 물질이다.
본 발명에 따른 작물 보호제에서 각 성분의 함량 및 본 발명에 따른 방법의 사용에서 단위 면적당 적용 비율은 비교적 넓은 범위 내에서 달라질 수 있다.
성분 (A) 및 (B), 및 임의로 성분 (C) 및/또는 (D)를 포함하는, 본 발명에 따른 작물 보호제에 적절한 제제의 타입은 원칙적으로 식물 또는 식물 번식 물질에 적용되는 모든 제제를 포함한다. 이들 제조를 위해 사용되는 방법은 일반적으로, 당업자들에게 공지되었고, 예를 들어, 문헌 [Winnacker-Kuechler, "Chemische Technologie" [Chemical Technology], volume 7, C. Hanser Verlag Munich, 4th edition, 1986; J.W. van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker N.Y., 1973, K. Martens, "Spray Drying Handbook", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London, 또는 Mollet, Grubenmann, "Formulierungstechnik" [Formulation Technology], Wiley-VCH-Verlag, Weinheim, 2000]에 기술되어 있다.
또한, 원칙적으로 모든 제제의 타입이 본 발명에 따른 방법의 개별 성분에 대해 적합하다.
제제 타입의 예는 문헌 ["Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides" (FAO and WHO, 2002, appendix E)]에 언급된 것이다 (각 경우에, GCPF 제제 코드를 영어 축약어 및 명칭과 함께 사용함): AL 임의의 다른 액체(Any other liquid); AP 임의의 다른 분말(Any other powder); CF 종자 처리 캡슐 현탁액(Capsule Suspension for Seed Treatment); CG 캡슐화된 과립(Encapsulated Granule); CL 접촉 액체 또는 젤(Contact liquid 또는 gel); CP 접촉 분말(Contact powder); CS 캡슐 현탁액(Capsule Suspension); DC 분산성 농축물(Dispersible concentrate); DP 살포 분말(Dustable powder); DS 건조 종자 처리 분말(Powder for dry seed treatment); EC 유화성 농축물(Emulsifiable concentrate); ED 전기하전성 액체(Electrochargeable liquid); EG 유화성 과립(Emulsifiable Granule); EO 유중수 유제(Emulsion, water in oil); EP 유화성 분말(Emulsifiable Powder), ES 종자 처리 유제(Emulsion for seed treatment); EW 수중유 유제(Emulsion, oil in water); FG 미세 과립(fine granule); FS 종자 처리 액상 수화제(Flowable concentrate for seed treatment); GF 종자 처리젤(Gel for Seed Treatment); GG 대형과립(Macrogranule); GL 유화성 젤(Emulsifiable gel); GP 미분제(Flo-dust); GR 과립(Granule); GS 그리스(Grease); GW 수용성 젤(Water soluble gel); HN 온무 농축물(Hot-fogging concentrate); KK 콤비-팩 고체/액체(Combi-pack solid/liguid); KL 콤비-팩 액체/액체(Combi-pack liquid/liguid); KN 냉무 농축물(Cold-fogging concentrate); KP 콤비-팩 고체/고체(Combi-pack solid/solid); LA 래커(Lacquer); LS 종자 처리 용액(Solution for seed treatment); ME 미탁제(Microemulsion); MG 미립제(Microgranule); OD 오일 분산물(Oil dispersion); OF 유-혼화성 액상 수화제/유-혼화성 현탁액(Oil-miscible flowable concentrate/oil-miscible suspension); OL 유혼화성 액체(Oil miscible liquid); OP 유분산성 분말(Oil-dispersible powder); PA 페이스트(Paste); PC 젤 또는 페이스트 농축물(Gel 또는 paste concentrate); PO 퍼-온(Pour-on); PR 식물 로들렛(Plant rodlet); PT 펠렛(Pellet); SA 스팟-온(Spot-on); SC 현탁 농축물(Suspension concentrate), SD 직접 적용 현탁 농축물(suspension concentrate for direct application), SE 유현탁제(Suspo-emulsion); SG 수용성 과립(Water-soluble granule); SL 가용성 농축물(Soluble concentrate); SO 스프레드 오일(Spreading oil); SP 수용성 분말(Water-soluble powder); SS 종자 처리 수용성 분말(Water-soluble powder for seed treatment); ST 수용성 정제(Water-soluble tablet); SU 극미량 현탁액(Ultra-low volume (ULV) suspension); TB 정제(Tablet); TC 기공물(Technical material); TK 기술적 농축물(Technical concentrate); UL 극미량 액체(Ultra-low volume (ULV) liquid); WG 수분산성 과립(Water-dispersible granules); WP 수화제(Wettable powder); WS 슬러리 종자 처리 수분산성 분말(Water-dispersible powder for slurry seed treatment); WT 수분산성 정제(Water-dispersible tablet); XX 기타.
액체 제제 타입이 바람직하다. 이들은 제제 타입 OD 오일 분산물; DC (분산성 농축물에 대한 GCPF 제제 코드); EC (유화성 농축물에 대한 GCPF 제제 코드); EW (수중유 유제에 대한 GCPF 제제 코드); ES (종자 처리 유제에 대한 GCPF 제제 코드); FS (종자 처리 액상 수화제에 대한 GCPF 제제 코드); EO (유중수 유제에 대한 GCPF 제제 코드); ME (미탁제에 대한 GCPF 제제 코드); SE (유현탁제에 대한 GCPF 제제 코드); SL (수용성 농축물에 대한 GCPF 제제 코드); CS (캡슐 현탁액에 대한 GCPF 제제 코드); 및 AL (즉시 사용 액체 제제, 희석되지 않은 형태로 사용하기 위한 다른 액체에 대한 GCPF 제제 코드)을 포함한다.
오일 분산물 (합성 오일 분산물; 제제 타입 OD) 및 유제 농축물(제제 타입 EC)가 특히 바람직하다.
분무 분말에서, 활성 물질의 농도는 예를 들어 약 10 내지 90 중량%이고; 100 중량%까지의 잔량은 TBEP(B) 및 통상의 제제 구성성분(유화제, 보조제 및 첨가제)으로 구성되며 이는 모든 제제에 해당한다. 유화성 농축물의 경우에, 활성 물질의 농도는 약 1 내지 90 중량%, 바람직하게 5 내지 80 중량%일 수 있다. 더스트형 제제는 1 내지 30 중량%의 활성 물질, 바람직하게는 일반적으로 5 내지 20 중량%의 활성 물질을 함유하며, 분무 용액은 약 0.05 내지 80 중량%, 바람직하게 2 내지 50 중량%의 활성 물질을 함유한다. 수-분산성 과립의 경우에, 활성 물질의 함량은 일부 경우에 활성 물질이 액체 또는 고체 형태로 존재하는지, 그리고 과립 보조제, 충전제 등이 사용되는지의 여부에 따라 달라진다. 수 분산성 과립의 경우에, 활성 물질의 함량은 예를 들어, 1 내지 95 중량%, 바람직하게 10 내지 80 중량%이다. 오일 분산물의 경우에, 활성 물질의 농도는 약 1 내지 50 중량%, 바람직하게 3 내지 30 중량%일 수 있다.
본 발명은 또한 유해 유기체, 바람직하게 유해 미생물, 바람직하게는 진균 또는 박테리아, 더욱 바람직하게는 진균을 방제하는 방법에 관한 것이며, 본 발명에 따른 작물 보호제 및/또는 본 발명에 따른 방법에 사용된 성분은 유해 유기체에 의해 영향을 받고 이로 침습당한 식물에 바람직하게는 유효량으로 적용된다.
또한, 본 발명은 바람직한 구체예에서 초상가적인 효과(상승작용)를 나타내는 성분 (A) 및 (B)를 적어도 함유하는 본 발명에 따른 작물 보호제 및 방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 작물 보호제 및 방법에 의한 유해 유기체 방제의 개선으로 인해, 적용 비율을 낮추고/낮추거나 안전성 한계를 증가시키는 것이 가능하다. 둘 모두는 경제적 및 생태학적으로 유익하다. 사용될 성분 (A) 및 (B)의 양 및 성분 (A):(B)의 비의 선택은 전체 요소 범위에 따라 달라진다.
본 발명에 따른 작물 보호제의 제조는 예를 들어, 성분들을 각각의 의도하는 비율로 서로 혼합하는 방식으로 수행된다. 하기에서 농화학적 활성 물질로 칭해진 살진균제가 고체 물질이면, 이는 일반적으로 미세하게 분쇄된(milled) 형태 또는 유기 용매 또는 수중 용액 또는 현탁액의 형태로 사용된다. 농화학적 활성 물질이 액체이면, 유기 용매의 사용은 종종 생략될 수 있다. 고체 농화학적 활성 물질이 용융물(melt)의 형태로 사용되는 것도 또한 가능하다.
상기 방법을 수행하는 경우, 온도는 특정 범위 내에서 변화될 수 있다. 일반적으로, 0 ℃ 내지 80 ℃, 바람직하게는 10 ℃ 내지 60 ℃의 온도가 사용된다.
본 발명에 따른 작물 보호제를 제조하는 경우에는, 일반적으로 TBEP(B)를 하나 이상의 농화학적 활성 물질(A) 및 임의로 유화제(C) 및 보조제 및 첨가제(D)와 혼합하는 방법이 채용된다. 성분들을 서로 혼합하는 순서는 각 제제의 타입에 따라 달라진다.
농화학적 제제의 제조에 사용되는 통상의 장치가 제조 과정을 수행하는데 적합하다.
당업자들에게 통상적으로 알려진 모든 방법이 본 발명에 따른 작물 보호제를 사용하고 본 발명에 따른 방법을 수행하기 위한 적용 형태로 사용될 수 있으며; 다음이 예시적으로 언급될 수 있다: 분무, 침지(immersion), 미스트(mist)로서의 적용 및 식물 전체 또는 일부(종자, 뿌리, 기는 줄기, 대, 줄기(trunk), 잎)의 직접적인 지하 또는 지상 처리를 위한 다수의 특수 방법, 예를 들어, 나무의 경우, 줄기로의 주입 또는 다년생 식물의 경우 대의 테(stalk band), 및 다수의 특수 간접 적용 방법.
상기 언급된 유해 유기체를 방제하기 위한 본 발명에 따른 방법 및 광범위 제제 타입의 본 발명에 따른 작물 보호제의 대상 및/또는 단위 면적당 각 적용 비율은 매우 다양하다. 일반적으로, 각 적용 분야에 통상적인 당업자들에게 공지된 적용 매질은 이러한 목적을 위하여 통상적인 양으로 사용되며, 예를 들어, 표준 분무 방법의 경우, 헥타르당 물 수백 리터 내지 극미량 공중 적용의 경우, 헥타르당 수 리터의 오일 내지 주입 방법의 경우, 생리 용액 수 밀리리터가 사용된다. 따라서, 관련 적용 매질에서 본 발명에 따른 작물 보호제의 농도는 광범위하게 달라지고, 각 사용 분야에 따라 달라진다. 일반적으로, 각 사용 분야에 통상적인 당업자들에게 공지된 농도가 사용된다. 바람직한 농도는 0.01 중량% 내지 99 중량%이고, 특히 바람직한 농도는 0.1 중량% 내지 90 중량%이다.
본 발명에 따른 방법을 수행하는데 필요한 성분 및 광범위 제제 타입의 본 발명에 따른 작물 보호제는 예를 들어, 그대로, 또는 물로 사전 희석된 후 액체 제제에 통상적인 제제 형태로, 즉, 유제, 현탁액 또는 용액으로 적용될 수 있다. 이러한 적용은 통상적인 방법, 즉, 예를 들어, 분무, 붓기 (pouring) 또는 주입으로 수행된다.
본 발명에 따른 방법을 수행하는데 필요한 성분 및 광범위 제제 타입의 본 발명에 따른 작물 보호제의 적용 비율은 비교적 넓은 범위 내에서 변화될 수 있다. 이는 각각의 살진균제 및 제제 중 그의 함량에 따라 달라진다.
식물로의 활성 물질의 침투를 증진시키기 위한 본 발명에 따른 방법에서, 사용되는 TBEP(B)는 일반적으로 활성 물질(들)(A)와 함께, 또는 즉시 연속하여, 바람직하게는, 본 발명에 따른 양의 TBEP(B) 및 유효량의 활성 물질(들)(A) 및 임의로 하나 이상의 유화제(C)를 함유하는 분무액의 형태로 적용된다. 또한, 추가의 통상적인 보조제 및 첨가제가 첨가될 수 있다. 분무액은 바람직하게는 물 및/또는 오일, 예를 들어, 고비점 탄화수소, 이를 테면 등유 또는 파라핀을 기반으로 하여 제조된다. 본 발명에 따른 방법을 위한 성분은 탱크 혼합으로, 또는 즉시 사용 제제(복합 제제(coformulation))를 통하여 실현될 수 있다.
유해 미생물의 경우에는, 이들 유해 유기체로부터 보호될 식물에 적용하는 것이 바람직하다. 이는 인간 및 동물에서 치료적 이용을 위한 방법을 포함하지 않는다.
본 발명에 따라 처리되는 식물은 모든 유형의 식물이다. 살진균제 적용에 의한 작물 보호와 관련하여, 예를 들어, 트랜스제닉(transgenic) 작물, 유용 작물 및 관상 작물을 포함한 적용이 경제적으로 중요하며, 예를 들어, 곡물, 이를 테면, 밀, 보리, 호밀, 귀리, 기장, 벼, 카사바 및 옥수수 작물 또는 땅콩, 사탕무, 목화, 대두, 유채, 감자, 토마토, 완두 및 다른 채소 품종의 작물이 바람직하다.
본 발명에 따른 작물 보호제 및 본 발명에 따른 방법은 많은 장점을 갖는다. 식물 조직으로의 활성 물질의 일반적인 침투력이 TBEP에 의해 실질적으로 향상된다. 침투의 빠른 개시는 비에 대한 저항성을 더 높여준다. 동시에, 비교적 낮은 온도(예를 들어, 15 ℃ 미만)에서의 침투력이 개선된다. 작물 내성에 관하여, TBEP가 테스트 중 다른 알킬 에스테르 첨가제보다 더 내성이 있음이 입증되었다. 결국, TBEP를 사용함으로써 사용되는 활성 물질을 절약할 수 있다. 또한, TBEP는 휘발성 감소로, 환경 오염을 덜 유발한다.
이하, 본 발명이 실시예에 의하여 한정되는 일 없이 더욱 상세히 설명된다.
침투력 테스트
본 테스트에서는, 사과 나무 잎의 효소적으로 분리된 큐티클을 통한 활성 물질의 침투력을 측정하였다. 상기 큐티클은 모든 초록 식물 부분, 이를 테면 엽신, 잎자루, 대, 줄기(trunk), 배축 및 많은 과실을 나타낸다.
골든 델리셔스(Golden Delicious) 품종의 사과 나무가 다 자란 단계에서 잘라낸 잎을 사용하였다. 큐티클의 분리는 다음 방식으로 행하였다:
- 먼저, 염료로 밑면에 표시하고 구멍을 낸 잎 디스크를 진공 침윤의 수단에 의해 pH 3 내지 4로 완충된 펙티나아제 용액(0.2 내지 2 중량% 강도)로 채운 다음,
- 소듐 아지드를 첨가하고,
- 처리된 잎 디스크를 본래 잎 구조가 붕괴되고 비세포성 큐티클(non-cellular cuticle)이 분리될 때까지 방치하였다.
그 후, 기공과 모용(hair)이 제거된 잎 윗면의 큐티클만을 사용하였다. 이것을 물 및 pH 7의 완충 용액을 사용하여 교대로 수회 씻어내었다. 마지막으로, 얻은 깨끗한 큐티클을 작은 테플론 플레이트에 놓고, 손질한 다음, 온건한 에어 제트(air jet)를 사용하여 건조시켰다.
다음 단계로, 막 수송 조사를 위해 상기와 같이 얻어진 큐티클 막을 스테인레스 스틸 확산 셀(=수송 챔버)에 놓았다. 이를 위해 핀셋을 사용하여 큐티클을 실리콘 그리스로 코팅된 확산 셀의 가장자리 중앙에 놓고, 그리스 바른 링을 사용하여 밀봉하였다. 본래의 안쪽 면이 확산 셀의 안쪽을 향하도록 하면서, 형태학상 큐티클의 바깥면이 바깥쪽을 향하도록, 즉, 공기에 접하도록 배열을 하였다. 확산 셀을 물 또는 물과 용매의 혼합물로 충전하였다.
침투력을 결정하기 위하여, 각 경우에 큐티클의 바깥면에 실시예에서 언급된 조성물의 분무액 10 ㎕를 적용하였다.
각 경우에, 하기 표에 열거된 용매(수돗물(tap water) 또는 20 중량%의 아세톤/80 중량%의 수돗물의 혼합물)를 분무액에 사용하였다.
분무액을 적용한 후, 각 용매가 증발되도록 한 다음, 각 경우 챔버를 엎어 놓고, 큐티클의 바깥면에 지정된 온도 및 대기 습도의 공기가 불어오도록 자동 온도 조절 트레이(thermostated tray)에 놓았다. 상대 습도 60% 및 20 ℃ 또는 25 ℃의 세팅 온도에서 침투가 시작되었다. 방사 표시된 활성 물질로 활성 물질의 침투를 측정하였다.
표 1:
대조군과 비교한 TBEP에 의한 다양한 살진균제*의 침투력 증진
TBEP 존재/부재하의 활성 물질 3 시간 후 침투율%** 24 시간 후 침투율%**
살진균제 0.3 g/l의 프로티오코나졸 (A) 0.04 0.6
0.3 g/l의 프로티오코나졸 (A) + 2.0 g/l의 TBEP (B) 3.8 24.4
살진균제 0.3 g/l의 플루오피콜리드 (A) 0.1 0.6
0.3 g/l의 플루오피콜리드 (A) + 2.0 g/l TBEP (B) 8.5 18.8
* 아세톤/수돗물 혼합물(20/80 중량%)에 용해된 활성 물질; ** 사과 잎 큐티클을 통한 침투에 대한 4 내지 8회 반복의 평균값(온도=20-25 ℃, 상대 습도 56- 60%); 프로티오코나졸(제조사 Bayer CropScience), 플루오피콜리드(2,6-디클로로-N-[[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)-2-피리디닐]메틸]벤즈아미드, 제조사 Bayer CropScience).
표 1에 예시된 실시예로 증명된 바와 같이, TBEP는 활성 물질의 흡수를 상당 수준 증가시킨다.
표 2:
살진균 활성 물질 테부코나졸*의 침투 증진제로서의 상이한 화합물에 대한 비교 실험
침투 증진제 존재/부재하의 활성 물질*** 3 시간 후 침투율%** 24 시간 후 침투율%**
살진균제 0.3 g/l의 테부코나졸 (A) 0.9 1.1
0.3 g/l의 테부코나졸 (A) + 2.0 g/l의 TBP (B) 23 52
0.3 g/l의 테부코나졸 (A) + 2.0 g/l의 TPP (B) 9 31
0.3 g/l의 테부코나졸 (A) + 2.0 g/l의 TBEP (B) 37 61
* 아세톤/수돗물 혼합물(20/80 중량%)에 용해된 활성 물질; ** 사과 잎 큐티클을 통한 침투에 대한 4 내지 8회 반복의 평균값(온도=20-25 ℃, 상대 습도 56-60%); 테부코나졸(제조사 Bayer CropScience); ***TBP = 트리부틸 포스페이트 및 TPP = 트리프로필 포스페이트(종래 기술: EP 579052 A2호); TBEP = 트리부톡시에틸 포스페이트(본 발명).
표 1에 예시된 실시예로 증명된 바와 같이, 본 발명에 따른 TBEP는 종래 기 술의 침투 증진제보다 활성 물질의 흡수를 유익하게 더 많이 증가시켰다. 이러한 결과는 종래 기술의 관점에서는 기대할 수 없었던 놀라운 것이다.

Claims (7)

  1. (A) 살진균제 프로클로라즈를 제외한 살진균제로 구성된 군중에서 선택되는 하나 이상의 활성 물질,
    (B) 트리부톡시에틸 포스페이트(TBEP),
    (C) 임의로, 바람직하게는 HLB 값이 10 내지 17인 이온성 및 비이온성 유화제 및 이들의 혼합물로 구성된 군중에서 선택되는 하나 이상의 유화제, 및
    (D) 임의로, 하나 이상의 추가의 보조제 및 첨가제를 성분들로 포함하는 작물 보호제.
  2. 유해 유기체로 침습받고, 그의 위협에 처한 식물에 적용되는, 제 1 항에 따른 작물 보호제 성분의 용도.
  3. 성분들을 각 경우 목적하는 비율로 서로 혼합하는 것을 특징으로 하는, 제 1 항에 따른 작물 보호제의 제조방법.
  4. 제 1 항에 따른 작물 보호제의 성분들을 유해 유기체로 침습받고, 그의 위협에 처한 식물에 적용하는 것을 포함하는, 유해 유기체의 구제방법.
  5. (A) 살진균제로 구성된 군중에서 선택되는 하나 이상의 활성 물질,
    (B) 트리부톡시에틸 포스페이트(TBEP) 및
    (C) 임의로, 바람직하게는 HLB 값이 10 내지 17인 이온성 및 비이온성 유화제 및 이들의 혼합물로 구성된 군중에서 선택되는 하나 이상의 유화제 성분들을 유해 유기체로 침습받고, 그의 위협에 처한 식물에 동시에 또는 순차적으로 적용하는 것을 포함하는, 침투 증진방법.
  6. 성분들을 유기체로 침습받고, 그의 위협에 처한 식물에 동시에 또는 순차적으로 적용하는 것을 포함하는, 제 5 항에 따른 방법의 용도.
  7. 제 5 항에 따른 방법을 유기체로 침습받고, 그의 위협에 처한 식물에 적용하는 것을 포함하는, 유해 유기체의 구제방법.
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