KR20090084681A - 루테늄 착화합물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 화학식 (Ⅰ)의 구조를 갖는 루테늄 착화합물에 관한 것이다:
RuLL'X2
(Ⅰ)
상기에서 L, L' 및 X는 본 명세서에 정의된 바와 같다. 본 발명의 루테늄 착화합물은 염료 감응형 태양전지(DSSC)에 적합하고, 또한 우수한 광전 특성을 갖는다.
루테늄 착화합물, 염료 감응형 태양전지, N719, 광전 특성
Description
제1도는 본 발명의 실시예 및 비교실시예의 UV-Vis 흡수 스펙트럼이고;
제2도는 본 발명의 실시예 및 비교실시예의 I-V 곡선도이고; 그리고
제3도는 본 발명의 실시예 및 비교실시예의 입사광자의 전류 변환효율(IPCE)을 나타낸는 도(diagram)이다.
발명의 분야
본 발명은 루테늄 착화합물에 관한 것으로, 보다 구체적으로, 염료 감응형 태양 전지(DSSC)에 적합한 루테늄 착화합물에 관한 것이다.
발명의 배경
문명의 발달과 더불어, 전 세계의 인류는 에너지 위기와 환경오염의 심각한 문제에 직면하였다. 이러한 문제들을 해결하기 위한 방법 중 하나는 태양 전지를 이용하여 태양 에너지를 전기에너지로 직접 변환하는 것이다. 이러한 태양 전지 중에서 염료 감응형 태양 전지는 낮은 생산 비용, 넓은 면적을 갖는 태양 전지의 제조 가능성, 유동성, 광 투과율 및 빌딩에의 적용 가능성 등과 같은 우수한 특성 때문에, 전도 유망한 신규의 태양 전지라 할 수 있다.
최근 몇 년간, 
등은 염료 감응형 태양 전지가 실제로 적용될 수 있음을 보여주는 염료 감응형 태양전지에 관한 일련의 논문(예를 들어, O' Regan, B.; 
, M. Nature 1991, 353, 737)을 발표하였다. 일반적으로, 염료 감응형 태양 전지는 양극, 음극, 나노 TiO2, 염료 및 전해질로 구성된다. 염료 감응형 태양 전지에서 염료는 전지의 효율에 결정적인 영향을 미친다. 따라서, 이상적인 염료는 넓은 영역에서의 태양 분광(spectrum) 흡수력, 높은 흡수 계수, 고온 안정성 및 광 안정성의 특성을 가져야만 한다.
2003년까지, 
의 연구소는 효율이 10.85%(AM 1.5)까지 증진된 N719 염료로 제조된 염료 감응형 태양 전지를 발표하였다. N719 염료의 구조는 하기 화학식(b)와 같다:
2004년에, 
의 연구소는 효율이 11.04%(AM 1.5)인 흑색 염료(Black dye)로 제조된 염료 감응형 태양 전지를 발표하였다. 상기 흑색 염료는 염료 감응형 전지의 효율을 향상시킬 수 있을만큼 적색광 영역과 적외선 영역에서의 분광 감 응(spectrum response)을 강화시킬 수 있다. 흑색 염료의 구조를 하기 화학식(c)로 도시하였다:
염료 감응형 태양 전지에 있어 염료는 전지의 효율에 결정적인 영향을 미친다. 따라서 염료 감응형 태양 전지의 효율을 개선하는 방법들 중 하나는 염료 감응형 태양 전지의 효율을 개선할 수 있는 염료를 찾는 것이다.
본 발명의 목적은 염료 감응형 태양전지에 적합한 루테늄 착화합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 높은 광전 변환 효율을 갖는 루테늄 착화합물을 제공 하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 입사광자의 전류 변환효율(IPCE)이 높은 루테늄 착화합물을 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 상기 목적 및 기타의 목적들은 하기 설명되는 본 발명에 의해 모두 달성될 수 있다.
발명의 요약
본 발명은 염료 감응형 태양 전지에 적합한 신규한 루테늄 착화합물을 제공한다.
본 발명의 루테늄 착화합물은 하기 화학식(Ⅰ)의 구조를 갖는다:
RuLL'X2
(Ⅰ)
상기에서 X는 -NCS, -SCN, -SeCN, -CN 또는 -Cl이고;
L은 
이고;
L'은
이고,
상기에서 Y는 -O-, -S-, -SO2-, -CF2-, CCl2- 또는 -C(R1)2-이고, 상기에서 R1은 지방족 또는 방향족 그룹이고, Q1 및 Q2는 각각 독립적으로 할로겐, H, -CN, -SCN, -NCS 또는 -SF5이고, B는 H 또는 -(ZA)m-R2이고, 상기에서 Z는 단일 결합, -CF2O-, -OCF2-, -CH2CH2-, -CF2CF2-, -CF2CH2-, CH2CF2-, -CHF-CHF-, -C(O)O-, -OC(O)-, -CH2O-, -OCH2-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CF=CF-, -CH=CH- 또는 -C≡C-이고, A는 치환된 또는 치환되지 않은 1,4-페닐렌이고, 상기에서 하나 또는 두 개의 =CH-는 =N-로 치환될 수 있고, R2는 H, 탄소 원자 1 개 내지 15 개를 갖는 하이드록실 또는 유기기(group)이고, m은 0, 1 또는 2이다.
상기 화학식 (Ⅰ)에서, X는 -NCS, -SCN, -SeCN, -CN 또는 -Cl일 수 있고, 바람직하게, X는 -NCS, -SCN, 또는 -CN이고, 더욱 바람직하게는, X는 -NCS 또는 -SCN이다.
상기 화학식 (Ⅰ)에서, Y는 -O-, -S-, -SO2-, -CF2-, -CCl2- 또는 -C(R1)2-일 수 있고, 상기에서 R1은 지방족 또는 방향족 그룹이고; 바람직하게, Y는 -O-, -S-, -CF2-, -CCl2- 또는 -C(R1)2-이고, 상기에서 R1은 지방족 또는 방향족 그룹이고; 더욱 바람직하게, Y는 -CF2-, -CCl2- 또는 -C(R1)2이고, 상기에서 R1은 지방족 또는 방향족 그룹이고, 그리고 가장 바람직하게, Y는 -C(R1)2-이고, 상기에서 R1은 지방족 또는 방향족 그룹이다.
상기에서 언급한 R1은 지방족 또는 방향족 그룹일 수 있으며, 알킬기 또는 알콕시기인 것이 바람직하다.
상기 화학식 (Ⅰ)에서, Q1 및 Q2는 각각 독립적으로 할로겐, H, -CN, -SCN, -NCS 또는 -SF5이고; 바람직하게, Q1 및 Q2는 각각 독립적으로 할로겐, H 또는 -CN이고, 그리고 더욱 바람직하게는 할로겐 또는 H이다.
상기 화학식 (Ⅰ)에서, B는 H 또는 -(ZA)m-R2일 수 있으며, 상기에서 Z는 단일 결합, -CF2O-, -OCF2-, -CH2CH2-, -CF2CF2-, -CF2CH2-, CH2CF2-, -CHF-CHF-, -C(O)O-, -OC(O)-, -CH2O-, -OCH2-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CF=CF-, -CH=CH- 또는 -C≡C-이고, A는 치환된 또는 치환되지 않은 1,4-페닐렌이고, 상기에서 하나 또는 두 개의 =CH-는 =N-로 치환가능하고, R2는 H, 탄소 원자를 1 개 내지 15 개 갖는 하이드록실 또는 유기기(group)이고, m은 0, 1 또는 2이고; 바람직하게, B는 H이다.
상기에서 언급한 Z는 단일 결합, -CF2O-, -OCF2-, -CH2CH2-, -CF2CF2-, -CF2CH2-, CH2CF2-, -CHF-CHF-, -C(O)O-, -OC(O)-, -CH2O-, -OCH2-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CF=CF-, -CH=CH- 또는 -C≡C-일 수 있고; 바람직하게, Z는 단일 결합, -CH2CH2-, -C(O)O-, -OC(O)-, -CH2O-, -OCH2-, -CH=CH- 또는 -C≡C-이고; 더욱 바람직하게, Z는 단일 결합, -CH2CH2-, -CH2O-, -OCH2-, -CH=CH- 또는 -C≡C-이고; 그리고 가장 바람직하게, Z는 단일 결합, -CH2CH2- 또는 -CH=CH-이다.
상기에서 언급한 A는 1 내지 4 개의 치환기를 갖거나 또는 치환기를 갖지 않는 1,4-페닐렌일 수 있고, 상기에서 하나 또는 두 개의 =CH-는 =N-로 치환 가능하고; 바람직하게, A는 1 내지 4 개의 치환기를 갖거나 또는 치환기를 갖지 않는 1,4-페닐렌이고, 상기에서 치환기는 하이드록실, 할로겐, 알킬, 알콕시, 알케닐 또는 -CN기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 그리고 더욱 바람직하게, A는 1 내지 4 개의 치환기를 갖거나 또는 치환기를 갖지 않는 1,4-페닐렌이고, 상기에서 치환기는 할로겐, 알킬, 알콕시 또는 -CN기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
상기에서 언급한 R2는 H, 탄소 원자 1 개 내지 15 개를 갖는 하이드록실 또는 유기기이고; 바람직하게, R2는 H, 알킬, 알콕시, 알케닐 또는 -CN기이고, 그리고 더욱 바람직하게, R2는 H, 알킬, 알콕시 또는 -CN기이다.
상기에서 언급한 m은 0, 1 또는 2일 수 있고, 그리고 바람직하게, m은 0 또는 1이다.
상기 화학식(Ⅰ)의 루테늄 착화합물의 예들로는 하기를 포함한다:
본 발명에서, 상기 화합물의 분자는 유리산의 형태로 존재할 수 있다. 그러나, 이의 실질적 형태는 염일 수 있고, 그리고 보다 바람직하게, 알칼리 금속염 또 는 4차 암모늄염일 수 있다.
발명의 구체예에 대한 상세한 설명
본 발명의 루테늄 착화합물은 하기 반응식 1의 방법으로 합성된다.
반응식 1: (DMF는 디메틸포름아마이드를 나타낸다)
먼저, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐을 촉매로 사용하여, 9,9-디에틸-9H-플루오렌-2-일붕소산을 4,4'-디브로모-2,2'-비피리딘을 스즈키 커플링 반응으로 반응시켜 화학식(Ⅱ-2)의 리간드를 제조하였다.
두 번째로, [염화루비듐(파라-사이멘)]2와 화학식(Ⅱ-2)를 탈수 디메틸포름아마이드에 용해시켰고, 그리고 질소 분위기 하에서 4시간 동안 80 ℃까지 가열하여 혼합물을 제조하였다. 이어서, 4,4'-디카르복실산-2,2'-비피리딘(H2dcbpy)를 상기 혼합물에 첨가하였고, 그리고 다시 4시간 동안 160 ℃까지 가열하였다. 상기 단계들은 반드시 어둠속에서 수행하여 광조사(light illumination)에 의해 유발되는 이성질화에 의한 이성질체의 발생을 막아야한다. 이후, 과량의 암모늄티오시아네이트(NH4NCS)를 혼합물에 첨가하고, 5시간 동안 반응 온도를 130 ℃로 조절하여 화학식(Ⅰ-1)의 루테늄 착화합물을 제조하였다.
본 발명은 하기 실시예에 의해 더 자세히 설명될 것이다; 그러나, 이러한 실시예들은 단지 설명을 위한 것이고, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것은 아니다. 하기 실시예에서, 화합물의 분자는 유리산의 형태로 표현되며, 이의 실질적 형태는 염, 특히 알칼리금속염 또는 4차 암모늄염일 수 있다. 다른 특별한 표시가 없는한, 온도는 섭씨온도(℃)로 표시되며, 중량부 및 퍼센트는 무게에 의해 계산된다. 중량부 및 부피비의 관계는 킬로그램과 리터의 관계와 비슷하다.
실시예 1
리간드의 합성
9,9-디에틸-9H-플루오렌-2-일붕소산 1.00 중량부, 4,4'-디브로모-2,2'-비피리딘 0.42 중량부 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.09 중량부를 교반하면서 톨루엔 50 중량부에 첨가하여 혼합물을 제조하였다. 이후, 소듐 카보네이트 수용액 2 M을 상기 혼합물에 첨가하였고, 12시간 동안 100 ℃까지 가열하였다. 상기 목적 생성물을 디클로로메탄을 사용하여 추출하였고, 물 세척하였으며, 이후, 마그네슘 설페이트를 사용하여 탈수하였다. 탈수 후 잔류물을 실리카 겔 컬럼에서 디클로로메탄/-메탄올로 용리(elute), 크로마토그래피 및 정제되어 본 발명의 화학식(Ⅱ-1)의 리간드가 생성되었다.
실시예 2
루테늄 착화합물의 합성
질소 분위기 하에서, [염화루비듐(파라-사이멘)]2 0.10 중량부 및 화학식(Ⅱ-1)의 리간드 0.20 중량부를 탈수 디메틸포름아마이드 30 중량부에 용해시켰고, 4시간 동안 80 ℃까지 가열하여 혼합물을 제조하였다. 이어서, 4,4'-디카르복실산-2,2'-비피리딘(H2dcbpy) 0.08 중량부를 상기 혼합물에 첨가하였고, 4시간 동안 160 ℃까지 가열하였다. 상기 단계들은 반드시 어둠속에서 수행하여 광조사에 의해 유발되는 이성질화에 의한 이성질체의 발생을 막아야한다. 이후, 암모늄티오시아네이트(NH4NCS) 0.98 중량부를 상기 혼합물에 첨가하였고, 5시간 동안 반응 온도를 130 ℃로 조절하여 반응을 수행하였다. 상기 반응의 종료 후, 회전 증발기(rotary-evaporator)로 상기 혼합물의 용매를 증발시켰다. 이후, 다량의 물을 상기 혼합물에 첨가하여 잔류 암모늄티오시아네이트를 용해시켰다. 이후, 상기 생성물을 소결 유리 여과기(sintered glass filter)로 걸러 불수용성 생성물을 수집하였다. 이후, 상기 수집된 생성물을 증류수 및 디에틸에테르에 각각 세척하여 미정제 생성물을 제조하였다. 이후, 상기 미정제 생성물을 메탄올에 용해시켰고, Sephadex LH-20 칼럼에서 메탄올을 이용하여 용리, 유리 및 정제하였다. 주 성분 중 용리제는 수집 및 농축되었다. 마지막으로, 0.01 M 질산 수용액 몇 방울을 상기에 첨가하여 본 발명의 화학식(Ⅰ-1)의 루테늄 착화합물을 분리하였다.
실시예 3
리간드의 합성
9,9-디헥실-9H-플루오렌-2-일붕소산 1.42 중량부, 4,4'-디브로모-2,2'-비피리딘 0.42 중량부 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.09 중량부를 교반하면서 톨루엔 50 중량부에 첨가하여 혼합물을 제조하였다. 이후, 2 M의 소듐 카보네이트 수용액 5.64 중량부를 주사기(syringe)를 사용하여 혼합물에 첨가하였고 12시간 동안 100 ℃까지 가열하였다. 이후, 상기 생성물을 디클로로메탄을 사용하여 추출하였고, 물로 세척하였으며, 그리고 마그네슘 설페이트를 사용하여 탈수하였다. 탈수 후 잔여물 실리카 겔 컬럼에서 디클로로메탄/-메탄올로 용리(elute), 크로마토그래피 및 정제되어 본 발명의 화학식(Ⅱ-2)의 리간드가 생성되었다.
실시예 4
루테늄 착화합물의 합성
질소 분위기 하에서, [염화루비듐(파라-사이멘)]2 0.10 중량부 및 화학식 (Ⅱ-2)의 리간드 0.28 중량부를 탈수 디메틸포름아마이드 30 중량부에 용해시켰고, 4시간 동안 80 ℃까지 가열하였다. 이어서, 4,4'-디카르복실산-2,2'-비피리딘을 상기 혼합물에 첨가하였고 다시 4시간 동안 160 ℃까지 가열하였다. 상기 단계들은 반드시 어둠속에서 수행하여 광조사에 의해 유발되는 이성질화에 의한 이성질체의 발생을 막아야한다. 이후, 암모늄티오시아네이트 0.98 중량부를 상기 혼합물에 첨가하였고, 5시간 동안 상기 반응 온도를 130 ℃로 조절하여 반응을 수행하였다. 반응이 종료된 후, 회전 증발기로 상기 혼합물의 용매를 증발시켰다. 이후, 다량의 물을 상기 혼합물에 첨가하여 잔류 암모늄티오시아네이트를 용해시켰다. 이후, 상기 생성물을 소결 유리 여과기(sintered glass filter)로 걸러 불수용성 생성물을 수집하였다. 이후, 상기 수집된 생성물을 증류수 및 디에틸에테르에 각각 세척하여 미정제 생성물을 제조하였다. 이후, 상기 미정제 생성물을 메탄올에 용해시켰고, Sephadex LH-20 칼럼에서 메탄올을 이용하여 용리, 유리 및 정제하였다. 주 성분 중 용리제는 수집 및 농축되었다. 마지막으로, 0.01 M 질산 수용액 몇 방울을 상기생성물에 첨가하여 본 발명의 화학식(Ⅰ-2)의 루테늄 착화합물을 분리하였다.
실험 방법 및 결과
UV-Vis 스펙트럼
본 발명의 루테늄 착화합물 염료 및 N719 염료는 이들의 UV-Vis 스펙트럼을 측정하기 위해서 디메틸 포름아미드를 용매로 사용하여 1.0×10-5 M의 농도를 가진 염료액으로 생성되었다.
염료 감응형 태양전지의 제조 및 실험
TiO2 나노 결정 입자를 포함하는 전극을 일정 시간 동안 본 발명의 루테늄 착화합물 염료를 함유하는 용액에 침지시켜 루테늄 착화합물 염료가 상기 전극의 Ti02 나노 결정 입자에 고착되도록 하였다. 상기 Ti02 나노 결정 입자 전극을 꺼내, 용매로 가볍게 세척되고, 건조된 후, 상기 전극은 상대 전극으로 덮여지고 밀봉되었다. 이후, 전해액(0.05 M I2/ 0.5 M LiI/ 0.5 M t-부틸 피리딘으로 이루어진 아세토니트릴 용액)이 이에 첨가되었고, 주입구가 밀봉되어 유효면적이 0.25 cm2인 염료 감응형 태양 전지를 제조하였다. 상기 제조된 염료 감응형 태양 전지의 개회로 전압(open circuit voltage)(VOC), 단락 전류(short circuit current)(JSC), 광전변환효율(
), 곡선인자(FF) 및 입사광자의 전류 변환효율(IPCE)이 자극광의 조도 AM 1.5 하에서 측정되었다.
이와 유사하게, N719 염료를 사용한 염료 감응형 태양전지를 제조하였고 같은 방식으로 실험하였다.
실험 결과는 하기 표 1에 도시된 바와 같다:
상기 표 1의 실험 결과는 비교 실시예의 N719 염료보다 본 발명의 실시예 2의 루테늄 착화합물의 최장 흡수 파장의 몰 흡수 계수가 더 높다는 것을 보여준다. 다시 말해, 본 발명의 루테늄 착화합물은 더 적은 양을 사용하고도 N719와 같은 광전 변환 효율을 가질 수 있다.
상기 실시예 및 비교 실시예의 UV-Vis 흡수 스펙트럼을 도시한 도 1은 본 발명의 실시예 2의 루테늄 착화합물의 몰 흡수 계수가 N719의 몰 흡수 계수보다 모든 파장에서 UV-Vis 흡수 스펙트럼이 높음을 보여준다. 다시 말해, 본 발명의 루테늄 착화합물은 더 적은 양을 사용하고도 모든 파장에서 N719와 같은 광전 변환 효율을 가질 수 있다.
상기 실시예 및 비교 실시예의 I-V 곡선도를 도시한 도 2는 본 발명의 실시예 2의 (Ⅰ-1) 루테늄 착화합물에 의해 제조된 염료 감응형 태양 전지가 모든 광전 특성에 있어서 비교 실시예의 N719에 의해 제조된 염료 감응형 태양 전지와 동등하다는 것을 보여준다.
상기 실시예 및 비교 실시예의 입사광자의 전류 변환효율(IPCE)을 도시한 도 3은 본 발명의 실시예 2의 (Ⅰ-1) 루테늄 착화합물에 의해 제조된 염료 감응형 태양 전지와 비교 실시예의 N719에 의해 제조된 염료 감응형 태양 전지를 비교해 볼 때, 본 발명의 루테늄 착화합물의 광전 변환 효율이 긴 파장에서 N719의 광전 변환 효율 보다 높다는 것을 보여준다.
결론적으로, 본 발명은 목적, 방법 및 효율 또는 심지어 기술, 연구 및 디자인과 같은 다양한 면에 있어 선행 기술과는 다르다.
본 발명의 루테늄 착화합물은 염료 감응형 태양전지에 루테늄 착화합물을 염료로 사용함으로써 높은 몰 흡수 계수, 광전변환효율 및 입사광자의 전류 변환효율 등의 우수한 광전 특성을 갖고 제조가 용이한 염료 감응형 태양전지에 적합한 루테늄 착화합물을 제공하는 발명의 효과를 갖는다.
상기 명세서에 기술된 바에 의해, 당업자는 용이하게 본 발명의 핵심적 특징들을 추론할 수 있으며, 또한 본 발명의 범위를 이탈하지 않는 한도에서 당업자는 다양한 용도 및 조건에 맞게 본 발명을 다양하게 변형 및 변경할 수 있다. 따라서, 다른 구체예들도 하기 청구범위 내로 제한된다.
Claims (9)
- 하기 화학식(Ⅰ)의 구조를 갖는 루테늄 착화합물:RuLL'X2(Ⅰ)상기에서 X는 -NCS, -SCN, -SeCN, -CN 또는 Cl이고;L은이고;
L'는이고;
상기에서 Y는 -O-, -S-, -SO2-, -CF2-, CCl2- 또는 -C(R1)2-이고, 상기에서 R1은 지방족 또는 방향족 그룹이고, Q1 및 Q2는 각각 독립적으로 할로겐, H, -CN, -SCN, -NCS 또는 -SF5이고, B는 H 또는 -(ZA)m-R2이고, 상기에서 Z는 단일 결합, -CF2O-, -OCF2-, -CH2CH2-, -CF2CF2-, -CF2CH2-, CH2CF2-, -CHF-CHF-, -C(O)O-, -OC(O)-, -CH2O-, -OCH2-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CF=CF-, -CH=CH- 또는 -C≡C-이고, A는 치환된 또는 치환되지 않은 1,4-페닐렌이고, 상기에서 하나 또는 두 개의 =CH- 는 =N-로 치환될 수 있고, R2는 H, 탄소 원자를 1 개 내지 15 개 갖는 하이드록실 또는 유기기(group)이고, m은 0, 1 또는 2임. - 제1항에 있어서, 상기 X는 -NCS인 것을 특징으로 하는 루테늄 착화합물.
- 제1항에 있어서, 상기 Y는 -C(R1)2-이고, R1은 지방족 또는 방향족 그룹인 것을 특징으로 하는 루테늄 착화합물.
- 제1항에 있어서, 상기 Q1 및 Q2는 각각 독립적으로 할로겐, H 또는 -CN인 것을 특징으로 하는 루테늄 착화합물.
- 제1항에 있어서, 상기 m은 0인 것을 특징으로 하는 루테늄 착화합물.
- 제2항에 있어서, 상기 Y는 -C(R1)2-이고, R1은 지방족 또는 방향족 그룹인 것 을 특징으로 하는 루테늄 착화합물.
- 제6항에 있어서, 상기 Q1 및 Q2는 각각 독립적으로 할로겐, H, 또는 -CN인 것을 특징으로 하는 루테늄 착화합물.
- 제7항에 있어서, 상기 m은 0이고, R2는 H, 알킬 또는 알콕시기인 것을 특징으로 하는 루테늄 착화합물.
- 하기 화학식 (Ⅰ-1) 또는 화학식 (Ⅰ-2)의 구조를 갖는 루테늄 착화합물:또는
.
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