CH698415A2 - Complesso di rutenio. - Google Patents
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Abstract
La presente invenzione si riferisce ad un complesso di rutenio rappresentato dalla formula (I) seguente:<br />RuLL´X2 <br />(I)<br />in cui L, L´ e X hanno lo stesso significato definito nella descrizione. Il complesso di rutenio della presente invenzione è adatto per una cella solare sensibilizzata con colorante (DSSC) e presenta buone caratteristiche fotoelettriche.
Description
Sfondo dell'invenzione 1. Campo dell'invenzione [0001] La presente invenzione si riferisce ad un complesso di rutenio e, più particolarmente, ad un complesso di rutenio adatto per una cella solare sensibilizzata con colorante (DSSC). 2. Descrizione della tecnica relativa [0002] Con lo sviluppo della civilizzazione, gli esseri umani in tutto il mondo devono affrontare gravi problemi di crisi energetica e inquinamento ambientale. Uno dei procedimenti per risolvere questi problemi consiste nel convertire l'energia solare in energia elettrica direttamente mediante una cella solare fotovoltaica. Fra tali celle solari, la cella solare sensibilizzata con colorante è una cella solare nuova promettente per effetto delle sue buone proprietà come bassi costi di produzione, possibilità di produzione come cella solare con area elevata, flessibilità, trasraittanza della luce e possibilità di uso negli edifici. [0003] In anni recenti, Grätzel et al., ha pubblicato una serie di articoli relativi ad una cella solare sensibilizzata con colorante (per esempio O'Regan, B.; Grätzel, M. Nature 1991, 353, 737), che indicano che la cella solare sensibilizzata con colorante può venire applicata in pratica. Generalmente, la struttura della cella solare sensibilizzata con colorante comprende un catodo, un anodo, nano TiO2, colorante ed elettrolita. Il colorante nella cella solare sensibilizzata con colorante ha un effetto cruciale sull'efficienza della cella. Quindi, il colorante ideale deve possedere proprietà di capacità di assorbimento dello spettro solare, in un campo maggiore, elevato coefficiente di assorbimento, stabilità ad alta temperatura e stabilità nei confronti della luce. [0004] Il laboratorio di Grätzel ha scoperto una serie di complessi di rutenio da usare nella cella solare sensibilizzata con colorante. Nel 1993, il laboratorio di Grätzel ha descritto una cella solare sensibilizzata con colorante preparata mediante colorante N3, la cui efficienza era fino al 10,0% (AM 1.5). L'efficienza di conversione da fotone incidente a corrente (IPCE) del colorante N3 può raggiungere 1'80% nel campo di 400 nm ¯ 600 nm. In seguito, sono stati scoperte centinaia di coloranti, ma nessuno di questi può avere la stessa efficienza del colorante N3. la struttura del colorante N3 è mostrata nella seguente formula (a): <EMI ID=2.1> [0005] Nel 2003, il laboratorio di Grätzel ha descritto una cella solare sensibilizzata con colorante preparata mediante il colorante N719, la cui efficienza è stata portata al 10,85% (AM 1.5). La struttura del colorante N719 è la seguente formula (b): <EMI ID=3.1> [0006] Nel 2007, il laboratorio di Grätzel ha descritto una cella solare sensibilizzata con colorante preparata mediante colorante nero, la cui efficienza era dell'11,04% (AM 1.5). Il colorante nero può aumentare la risposta allo spettro dell'area della luce rossa e dell'area della luce infrarossa, per cui l'efficienza della cella sensibilizzata con colorante viene migliorata. La struttura del colorante nero è mostrata come la formula (c) seguente: <EMI ID=4.1> [0007] Oltre al complesso di rutenio del colorante N3, colorante N719 e colorante nero descritti dal laboratorio dì Grätzel, vi sono diversi complessi simili, come complesso di platino, complesso di osmio, complesso di ferro, complesso di rame, ecc. Tuttavia, numerose ricerche hanno dimostrato che l'efficienza del complesso di rutenio è migliore. [0008] Il colorante nella cella solare sensibilizzata con colorante ha un effetto cruciale sull'efficienza della cella. Quindi, uno dei procedimenti per migliorare l'efficienza della cella solare sensibilizzata con colorante consiste nel trovare una molecola di colorante che possa migliorare l'efficienza della cella solare sensibilizzata con colorante. Sommario dell'invenzione [0009] La presente invenzione provvede un nuovo complesso di rutenio, che è adatto per una cella solare sensibilizzata con colorante. [0010] Il complesso di rutenio secondo la presente invenzione è rappresentato dalla seguente formula (I): RuLLX2 (I) in cui X è -NCS, -SNC, -SeCN, -CN oppure -CI; <EMI ID=5.1> in cui Y è -O-, -S-, -SO2-, -CF2-, -CCI2- oppure -C(R1)2-, in cui R1 è un gruppo alifatico o un gruppo aromatico, Q1 e O2 sono ciascuno indipendentemente alogeno, H, -CN, -SCN, -NCS oppure -SF5, B è H oppure -(Z-A)m-R2, in cui Z è un legame singolo, -CF2O-, -OCF2-, -CH2CH2-, -CF2CF2-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -CHF-CHF-, -C(O)O-, -OC(O)-, -CH2O-, -OCH2-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CF=CF-, -CH=CH- oppure -C[identical to]C-, A è 1,4-fenilene sostituito o non sostituito, in cui uno o due di =CH- possono essere sostituiti con =N-, R2 è H, ossidrile oppure un gruppo organico avente da 1 a 15 atomi di carbonio, m è 0, 1 oppure 2. [0011] Nella formula (I) precedente, X può essere -NCS, -SCN, -SeCN, -CN oppure -CI; preferibilmente X è -NCS, -SCN oppure -CN e, più preferibilmente, X è -NCS oppure -SCN. [0012] Nella formula (I) precedente, Y può essere -O-, -S-, -SO2-, -CF2-, -CCI2 oppure -C(R1)2-, in cui R1 è un gruppo alifatico oppure un gruppo aromatico; preferibilmente Y è -O-, -S-, -CF2-, -CCI2 oppure -C(R1)2-, in cui R1 è un gruppo alifatico oppure un gruppo aromatico; più preferibilmente Y è -CF2-, -CCl2 oppure -C(R1)2-, in cui R1 è un gruppo alifatico oppure un gruppo aromatico, e molto preferibilmente Y è -C(R1)2, in cui R1 è un gruppo alifatico oppure un gruppo aromatico. [0013] R1 summenzionato può essere un gruppo alifatico oppure un gruppo aromatico, ed è preferibile un gruppo alchile oppure un gruppo alcossile. [0014] Nella formula (I) precedente, Q1 e Q2 sono ciascuno indipendentemente alogeno, H, -CN, -SCN, -NCS oppure -SF5; preferibilmente, Q1 e Q2sono ciascuno indipendentemente alogeno, H oppure -CN, e più preferibilmente, sono alogeno oppure H. [0015] Nella formula (I) precedente, B può essere H oppure -(Z-A)m-R2, in cui Z è un legame singolo, -CF2O-, -OCF2-, -CH2CH2-, -CF2CF2-, -CF2CH2-, -CH2CF2--CHF-CHF-, -C(O)O-, -OC(O)-, -CH2O-, -OCH2-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CF=CF-, -CH=CH- oppure -C[identical to]C-, A è 1, 4-fenilene sostituito o non sostituito, in cui uno o due di =CH- possono essere sostituiti con =N-, R2 è H, ossidrile oppure un gruppo organico avente da 1 a 15 atomi di carbonio, m è 0, 1 oppure 2; preferibilmente B è H. [0016] Z summenzionato può essere un legame singolo, -CF2O-, -OCF2-, -CH2CH2-, -CF2CF2-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -CHF-CHF-, -C(O)O-, -OC(O)-, -CH2O-, -OCH2-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CF=CF-, -CH=CH- oppure -C[identical to]C-; preferibilmente Z è un legame singolo, -CH2CH2-, -C(O)O-, -OC(O)-, -CH2O-, -OCH2-/ -CH=CH- oppure -C[identical to]C-; più preferibilmente, Z è un legame singolo, -CH2CH2-, -CH2O-, -OCH2-, -CH=CH- oppure -C[identical to]C-; e molto preferibilmente, Z è un legame singolo, -CH2CH2- oppure -CH=CH-. [0017] A summenzionato può essere 1,4-fenilene con da 1 a 4 sostituenti oppure senza sostituenti, in cui uno o due dei =CH- può essere sostituito con =N-; preferibilmente A è 1,4-fenilene con da 1 a 4 sostituenti oppure senza sostituenti, i cui sostituenti vengono scelti da ossidrile, alogeno, alchile, alcossile, alchenile oppure -CN, e più preferibilmente A è 1,4-fenilene con da 1 a 4 sostituenti oppure senza sostituenti, i cui sostituenti vengono scelti da alogeno, alchile, alcossile oppure -CN. [0018] R2 summenzionato può essere H, ossidrile oppure un gruppo organico avente da 1 a 15 atomi di carbonio; preferibilmente, R2 è H, alchile, alcossile, alchenile oppure -CN e, più preferibilmente, R2 è H, alchile, alcossile oppure -CN m summenzionato può essere 0, 1 oppure 2, e preferibilmente m è 0 oppure 1. [0019] Esempi del complesso di rutenio do formula (I) comprendone: <EMI ID=6.1> <EMI ID=7.1> [0020] <EMI ID=8.1> <EMI ID=9.1> [0021] <EMI ID=10.1> <EMI ID=11.1> [0022] <EMI ID=12.1> [0023] Nella presente invenzione, la molecola del composto può essere presente in forma di acido libero. Tuttavia, la sua forma reale può essere di sale e, più probabilmente, può essere un sale di metallo alcalino oppure un sale di ammonio quaternario. Breve descrizione dei disegni [0024] <tb>La fig. 1<sep>è uno spettro di assorbimento UV-visibile dell'Esempio e dell'Esempio comparativo della presente invenzione. <tb>La fig. 2<sep>è un diagramma della curva I-V dell'Esempio e dell'Esempio comparativo della presente invenzione; e <tb>La fig. 3<sep>è un diagramma dell'efficienza di conversione da fotone incidente a corrente (IPCE) dell'Esempio e dell'Esempio comparativo della presente invenzione. Descrizione dettagliata della realizzazione preferita [0025] Il complesso di rutenio della presente invenzione può venire sintetizzato mediante il procedimento del seguente Procedimento 1. [0026] Procedimento 1: (DMF rappresenta dimetilformammide) [0027] <EMI ID=13.1> [0028] Dapprima, acido 9,9-dietil-9H-fluoren-2-ilbo-ronico è stato fatto reagire con 4,4-dibromo-2,2-bipiridina mediante reazione di accoppiamento di Suzuki, usando tetrakis(trifenilfosfina)palladio come catalizzatore, per ottenere un ligando di formula (II-1). [0029] In secondo luogo, [RuCl2 (p-cimene) ]2ed il ligando di formula (II-1) sono stati disciolti in dimetilformammide disidratata e riscaldati a 80[deg.]C per 4 ore sotto atmosfere di azoto, per ottenere una miscela. Successivamente, acido 4,4-bicarbossilico-2,2-bipiridina (H2dcbpy) sono stati aggiunti nella miscela e riscaldati a 160[deg.]C per altre 4 ore. Le fasi summenzionate devono venire eseguite al buio per impedire la generazione di isomero tramite reazione di isomerizzazione causata dall'illuminazione con luce. Nella miscela è stato quindi aggiunto eccesso di tiocianato di ammonio (NH4NCS), e la temperatura di reazione è stata regolata a 130[deg.]C per 5 ore per ottenere un complesso di rutenio di formula (1-1). [0030] La presente invenzione verrà ulteriormente spiegata mediante gli esempi seguenti; tuttavia, questi esempi servono -solo per illustrare, ma non limitano il campo della presente invenzione. Negli esempi, la molecola di composto è rappresentata in forma di acido libero e la sua forma reale può essere di sale, specialmente sale di metallo alcalino oppure sale di ammonio quaternario. Se non vi è una indicazione specifica, la temperatura viene indicata in gradi centigradi ([deg.]C), l'unità della parte e la percentuale sono calcolate in peso. La relazione di parte in peso e frazione in volume è simile a quella di chilogrammo e litro. Esempio 1 Sintesi del ligando [0031] 1,00 parti di acido 9,9-dietil-9H-fluoren-2-ilboronico, 0,42 parti di 4,4-dibromo-2,2-bipiri-dina e 0,09 parti di tetrakis(trifenilfostina)palladio, sono state aggiunte in 50 parti di toluene sotto agitazione per ottenere una miscela. Quindi, 5, 64 parti di soluzione acquosa di carbonato di sodio 2 M sono state aggiunte nella miscela e riscaldate a 100[deg.]C per 12 ore. Il prodotto ottenuto è stato estratto usando diclorometano, lavato con acqua e quindi disidratato usando solfato di magnesio. I residui dopo la disidratazione sono stati eluiti, cromatografati e purificati mediante diclorometano/metanolo in una colonna di silicagel per ottenere il ligando di formula (II-l) della presente invenzione. Esempio 2 Sintesi del complesso di rutenio [0032] Sotto atmosfera di azoto, 0,10 parti di [RuCl2(p-cimene)]2 e 0,20 parti del ligando di formula (II-l), sono state disciolte in 30 parti di dimetilformmamide disidratata e riscaldate a 80[deg.]C per 4 ore per ottenere una miscela. Successivamente, 0,08 parti di acido 4,4'-bicarbossilico-2,2-bipiridina (H2dcbpy) sono state aggiunte nella miscela e riscaldate a 160[deg.]C per 4 ore. Le fasi summenzionate devono venire eseguite al buio per impedire la generazione di isomero tramite reazione di isomerizzazione causata da illuminazione con luce. Quindi, 0,98 parti di tiocianato di ammonio (NH4NCS) sono state aggiunte nella miscela, e la temperatura di reazione è stata regolata a 130 [deg.]C per 5 ore per fare procedere la reazione. Quando la reazione è terminata, il solvente della miscela è stato evaporato mediante evaporatore rotante. È stata quindi aggiunta una grande quantità di acqua per disciogliere il tiocianato di ammonio residuo. Inoltre, il prodotto risultante è stato filtrato mediante un filtro di vetro sinterizzato per raccogliere i prodotti insolubili in acqua. Inoltre, i prodotti raccolti sono stati rispettivamente lavati con acqua distillata ed etere dietilico, per ottenere prodotti grezzi. Il prodotto grezzo è stato quindi disciolto in metanolo ed eluito, isolato e purificato usando metanolo in una colonna Sephadex LH-20. L'eluente dei componenti principali è stato raccolto e condensato. Infine, sono state aggiunte poche gocce di soluzione acquosa di acido nitrico 0,01 M per separare il complesso di rutenio di formula (1-1) secondo la presente invenzione. Esempio 3 Sìntesi del ligando [0033] 1,42 parti di acido 9,9-diesil-9H-fluoren-2-ilboronico, 0,42 parti di 4, 4-dibromo-2,2-bipiri-dina e 0,09 parti di tetrakis(trifenilfosfina)palladio sono stati aggiunti in 50 parti di toluene sotto agitazione per ottenere una miscela. Quindi, 5, 64 parti dì soluzione acquosa di carbonato di sodio 2 M sono state aggiunte nella miscela per mezzo di una siringa e riscaldate a 100[deg.]C per 12 ore. Inoltre, il prodotto risultante è stato estratto usando diclorometano, lavato con acqua e disidratato usando solfato di magnesio. I residui dopo la disidratazione sono stati eluiti, cromatografati e purificati mediante diclorometano/metanolo in una colonna di silicagel per ottenere il ligando di formula (II-2) secondo la presente invenzione. Esempio 4 Sintesi del complesso di rutenio [0034] Sotto atmosfera di azoto, 0,10 parti di [RuCl2(p-cimene)]2 e 0,28 parti del ligando di formula (II-2), sono state disciolte in 30 parti di dimetilformmamide disidratata e riscaldate a 80[deg.]C per 4 ore. Successivamente, sono state aggiunte 0,08 parti di acido 4,4-bicarbossilico-2,2-bipi-ridina e riscaldate a 160[deg.]C per altre 4 ore. Le fasi summenzionate devono venire eseguite al buio per impedire la produzione di isomero tramite reazione di isomerizzazione causata da illuminazione con luce. Quindi, 0,98 parti di tiocianato di ammonio sono state aggiunte nella miscela, e la temperatura di reazione è stata regolata a 130[deg.]C per 5 ore per fare procedere la reazione. Quando la reazione è terminata, il solvente della miscela è stato evaporato mediante evaporatore rotante. Inoltre, è stata aggiunta una grande quantità di acqua per disciogliere il tiocianato di ammonio residuo, successivamente, la miscela è stata filtrata usando un filtro di vetro sinterizzato per raccogliere i prodotti insolubili in acqua. Quindi, i prodotti raccolti sono stati rispettivamente lavati con acqua distillata ed etere dietilico, per ottenere prodotti grezzi. Inoltre, i prodotti grezzi sono stati quindi disciolti in metanolo ed eluiti, isolati e purificati usando metanolo in una colonna Sephadex LH-20. L'eluente dei componenti principali è stato raccolto e condensato. Infine, sono state aggiunte poche gocce di soluzione acquosa di acido nitrico 0,01 M per separare il complesso di rutenio di formula (1-2) secondo la presente invenzione. Procedimenti di valutazione e risultati Spettro UV-visibile [0035] Usando dimetilformammide come solvente, il colorante di complesso di rutenio della presente invenzione ed il colorante N719 sono stati formulati in soluzioni di colorante con concentrazione di 1,75 * 10<-5> M per misurarne lo spettro UV-Vis. Produzione e valutazione della cella solare sensibilizzata con colorante [0036] Un elettrodo comprendente particelle nanocristalline di TiO2è stato imbibito in una soluzione contenente il colorante di complesso di rutenio della presente invenzione per un periodo di tempo affinché il colorante di complesso di rutenio aderisca alle particelle nanocristalline di TiO2dell'elettrodo. L'elettrodo di particelle nanocristalline di TiO2 è stato prelevato, lavato moderatamente usando un solvente, asciugato e quindi l'elettrodo è stato rivestito con un controelettrodo e sigillato. È stato quindi aggiunto un elettrolita (soluzione in acetonitriledi I20,05 M/LiI 0,5 M/t-butilpiridina 0,5 M) e l'apertura di iniezione è stata sigillata in modo da ottenere una cella solare sensibilizzata con colorante con area effettiva di 0,25 cm<2>. La tensione a vuoto (Voc) , la corrente di cortocircuito (Jsc), l'efficienza di conversione fotolettrica ([eta]) , il fattore di riempimento (FF) e l'efficienza di conversione da fotone incidente a corrente (IPCE) della cella solare sensibilizzata con colorante ottenuta sono stati valutati sotto illuminazione di AM 1.5. [0037] Analogamente, la cella solare sensibilizzata con colorante del colorante N719 è stata prodotta e valutata nello stesso modo. [0038] I risultati della valutazione sono mostrati nella Tabella 1 seguente: Tabella 1 [0039] Risultati della valutazione del colorante e della cella solare sensibilizzata con colorante <tb><sep>Colorante<sep>Coefficiente di assorbimento molare della lunghezza d'onda di assorbimento massima (M<-1>cm<-1><sep>(V)<sep>(mA/cm<2>)<sep><sep> <tb>Esempio 2<sep>I-1<sep>14007<sep>0,67<sep>-16,56<sep>7,20<sep>0,65 <tb>Esempio comp.<sep>N719<sep>12617<sep>0,69<sep>-16,39<sep>7,12<sep>0,63 I risultati della valutazione della Tabella 1 dimostrano che il coefficiente di assorbimento molare della lunghezza d'onda di assorbimento massima del complesso di rutenio dell'Esempio 2 nella presente invenzione è maggiore di quello di N719 dell'esempio comparativo. Quindi, il complesso di rutenio della presente invenzione può avere la stessa efficienza di conversione fotoelettrica di N719 usandone una quantità minore. [0040] Facendo riferimento alla Fig. 1, uno spettro di assorbimento UV-visibile dell'Esempio e dell'Esempio comparativo, mostra che il coefficiente di assorbimento molare del complesso di rutenio dell'Esempio 2 nella presente invenzione è maggiore di quello di N719 in tutte le lunghezza d'onda. Quindi, il complesso di rutenio della presente invenzione può avere la stessa efficienza di conversione fotoelettrica di N719, usandone una quantità minore, in tutte le lunghezza d'onda. [0041] Facendo riferimento alla Fig. 2, un diagramma della curva I-V dell'Esempio e dell'Esempio comparativo, mostra che la cella solare sensibilizzata con colorante preparata mediante il complesso di rutenio (1-1) dell'Esempio 2 della presente invenzione è equivalente alla cella solare sensibilizzata con colorante preparata mediante N719 dell'Esempio comparativo in ogni caratteristica fotoelettrica. [0042] Facendo riferimento alla Fig. 3, un diagramma dell'efficienza di conversione da fotone incidente a corrente (IPCE) dell'Esempio e dell'Esempio comparativo, mostra che l'efficienza di conversione fotoelettrica del complesso di rutenio della presente invenzione è maggiore di quella di N719 nella lunghezza d'onda lunga quando si confronta la cella solare sensibilizzata con colorante preparata mediante il complesso di rutenio (1-1) dell'Esempio 2 della presente invenzione e quella preparata mediante N719 dell'Esempio comparativo. [0043] Per concludere, la presente invenzione è differente dalle tecniche precedenti sotto diversi aspetti, come scopi, procedimenti ed efficienza, oppure anche nella tecnologia e ricerca e progetto. Dalla descrizione precedente, un esperto nella tecnica può facilmente accertare le caratteristiche essenziali della presente invenzione e, senza distaccarsi dal suo campo, può apportare vari cambiamenti e modifiche all'invenzione per adattarla a vari usi e condizioni. Quindi, altre realizzazioni rientrano anche nelle rivendicazioni.
Claims (9)
1. Complesso di rutenio rappresentato dalla formula (I) seguente:
RuLLX2(I)
in cui X è -NCS, -SNC, -SeCN, -CN oppure -CI;
<EMI ID=14.1>
in cui
Y è -O-, -S-, -SO2-, -CF2-, -CCI2- oppure -C(R1)2-, in cui R1 è un gruppo alifatico o un gruppo aromatico,
Q1e Q2 sono ciascuno indipendentemente alogeno, H, -CN, -SCN, -NCS oppure -SF5,
B è H oppure -(Z-A)m-R2, in cui Z è un legame singolo, -CF2O-, -OCF2-, -CH2CH2-, -CF2CF2-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -CHF-CHF-, -C(O)O-, -OC(O)-, -CH2O-, -OCH2-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CF=CF-, -CH=CH- oppure -C[identical to]C-, A è 1,4-fenilene sostituito o non sostituito, in cui uno o due dì =CH- possono essere sostituiti con =N-, R2è H, oppure un gruppo organico avente da 1 a 15 atomi di carbonio, m è 0, 1 oppure 2.
2. Complesso di rutenio secondo la rivendicazione 1, in cui X è -NCS.
3. Complesso di rutenio secondo la rivendicazione 1, in cui Y è -C(R1)2-, R1 è un gruppo alifatico oppure un gruppo aromatico.
4. Complesso di rutenio secondo la rivendicazione 1, in cui Q1e Q2 sono ciascuno indipendentemente alogeno, H oppure -CN.
5. Complesso di rutenio secondo la rivendicazione 1, in cui m è 0.
6. Complesso di rutenio secondo la rivendicazione 2, in cui Y è -C(R1)2-, R1 è un gruppo alifatico oppure un gruppo aromatico.
7. Complesso di rutenio secondo la rivendicazione 6, in cui Q1e Q2 sono ciascuno indipendentemente alogeno, H oppure -CN.
8. Complesso di rutenio secondo la rivendicazione 7, in cui m è 0, R2 è H, un gruppo alchile oppure un gruppo alcossile.
9. Complesso di rutenio rappresentato dalla seguente formula (1-2) oppure dalla formula (1-2):
<EMI ID=15.1>
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