KR101339707B1 - 티엔오-퀸옥살린을 포함하는 화합물, 이를 함유하는 유기염료 및 상기 유기염료를 포함하는 염료감응태양전지 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 태양전지에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 염료감응태양전지에 관한 것이다. 종래의 염료감응태양전지용 염료의 경우 가격이 비싸고 재료 합성 측면에서 구조적인 발전 가능성이 작고, 흡광계수의 개발 한계라는 문제점이 있었다. 이에 본 발명은 빠른 전자이동을 위해 전자수용체(electron acceptor) 역할이 강한 티엔오-퀸옥살린을 함유하는 유기염료 및 이의 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다. 상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 신규한 티엔오-퀸옥산린을 함유하는 유기염료를 제공하는 것으로, 티엔오 퀸옥살린을 포함하고 있으며 대칭적으로 헤테로 방향족이나 방향족 화합물을 하나 이상 포함하고 있고 전자수용체가 하나이상 포함된 태양전지용 염료화합물을 제공한다.
Description
본 발명은 태양전지에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 태양전지용 염료 화합물, 염료감응 광전변환소자 및 염료감응 태양전지에 관한 것이다.
염료감응태양전지의 발전원리는 식물의 광합성작용과 매우 유사하며 소재 및 공정이 기존에 반도체를 이용한 태양전지에 비해 저렴하고 친환경적이어서 새로운 친환경기술로 각광을 받고 있다. 염료감응태양전지와 같은 차세대 태양전지는 전자재료뿐만 아니라 그의 제조 공정이 고온, 고진공 프로세스를 필요로 하지 않고 소자의 경량화가 가능하며 반도체태양전지에 비해 염료를 이용하기 때문에 색채가 풍부한 태양전지의 제조가 가능하고 다양한 관련 상품으로의 적용이 가능하며, 두께조절이 가능해 투명성도 확보된다. 와트당 단가가 1달러를 넘지 않아 기존 태양전지에 비해 저렴한 비용으로 전력생산이 가능하다는 장점이 있다.
또한 실리콘 태양전지와 다르게, 입사각, 태양광의 세기 및 온도변화에 따른 효율의 감소가 거의 없다는 특징이 있으며, 대한민국과 같은 일조량 변화가 심한 국가에 적용하기 좋은 소자로 평가된다.
염료감응태양전지의 핵심소재는 염료라고 할 수 있는데, 현재의 루테늄계 염료는 가격이 비싸고 재료 합성 측면에서 구조적인 발전 가능성이 작고, 흡광계수의 개발 한계라는 문제점이 있다. 염료의 효율 증진을 위해서는 유기 금속 염료를 대체할 다양한 유기염료 화합물이 필요한 실정이다.
상기와 같은 종래 기술의 문제점을 해결하기 위하여, 본 발명은 빠른 전자이동을 위해 전자수용체(electron acceptor) 역할이 강한 티엔오-퀸옥살린을 함유하는 유기염료 및 이의 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 염료를 포함하여 DSSC(dye-sensitized solar cells)에서의 성능을 평가하여 염료감응태양전지용으로 적합한 유기 염료 및 이를 포함하는 염료감응태양전지를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기와 같은 본 발명의 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
상기 화학식 1에서,
1) X는 치환 또는 치환되지 않은 방향족탄화수소기, 치환 또는 치환되지 않은 방향족헤테로고리기, 또는 이들의 조합으로 이루어진 치환기이고,
2) R은 수소, C1 -12의 알킬기, C2 -12의 알케닐기, C2 -12의 알키닐기, 치환 또는 치환되지 않은 방향족탄화수소기, 또는 치환 또는 치환되지 않은 방향족헤테로고리기이고,
3) n은 1~3의 정수이며,
4) A1 및 A2는 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소 또는 C1 -20의 치환 또는 치환되지 않은 지방족탄화수소 또는 방향족탄화수소이며, A1 및 A2 중 적어도 1개 이상은 전자를 끄는기(Electron-withdrawing group)를 포함하고 있으며 수소결합이 가능한 산성인 수소를 적어도 하나 포함한다.
한 구체 예에서, 상기 X 는 방향족탄화수소기로 벤젠, 나프탈렌, 안트라센 및 이들의 유도체로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
또 다른 구체 예에서, 상기 X 는 방향족헤테로고리기로 티오펜, 퓨란 및 이들의 유도체로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
또 다른 구체 예에서, 상기 R 은 알킬기로 메틸, 헥실; 알케닐기로 비닐기; 방향족탄화수소기로 벤젠, 나프탈렌, 안트라센; 및 이들의 유도체로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
또 다른 구체 예에서, 상기 A1 및 A2는 각각 독립적으로 카르복시산기, 아인산기, 슐폰산기, 포스핀산기, 히드록시산기, 옥시카르복시산기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 치환기일 수 있다.
더욱 구체적으로, 본 발명은 상기 화학식 1이 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 제공한다.
상기 화학식 2에서,
1) Y는 CH=CH, S, 또는 O이며,
2) R, n, A1 및 A2는 상기 화학식 1에 대하여 정의한 바와 같다.
더욱 구체적으로, 본 발명은 상기 화학식 2가 하기 화학식 3 내지 화학식 7 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 제공한다.
여기서 Y는 CH=CH, S, 또는 O이며; n=1 내지 3의 정수이며; R은 C1~C12의 알킬, 또는 비닐기임.
여기서 Y는 CH=CH, S, 또는 O이며; m 및 n은 각각 1 내지 3의 정수임.
본 발명에 사용된 용어 "알킬" 또는 "알킬기"는 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "알케닐" 또는 "알키닐"은 다른 설명이 없는 한 각각 2 내지 60의 탄소수의 이중결합 또는 삼중결합을 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "방향족탄화수소기"는 다른 설명이 없는 한 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 명세서에서 사용된 용어 "방향족헤테로고리기"는 다른 설명이 없는 한 하나 또는 그 이상의 헤테로원자 및 3 내지 60의 탄소수를 가지며, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로원자"는 다른 설명이 없는 한 N, O, S, P 또는 Si를 의미한다.
다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "지방족탄화수소"는 1 내지 60의 탄소수를 갖는다.
전술한 헤테로화합물 이외의 그 밖의 다른 헤테로화합물 또는 헤테로라디칼은 하나 이상의 헤테로원자를 포함하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
또한 명시적인 설명이 없는 한, 본 발명에서 사용된 용어 "치환 또는 치환되지 않은"에서 "치환"은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, 산기(acid group) 예를 들면 카르복시산기, 아인산기, 슐폰산기, 포스핀산기, 히드록시산기, 옥시카르복시산기, C1~C20의 알킬기, C1~C20의 알콕시기, C1~C20의 알킬아민기, C1~C20의 알킬티오펜기, C6~C20의 아릴티오펜기, C2~C20의 알케닐기, C2~C20의 알키닐기, C3~C20의 시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알케닐기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, C5~C20의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환됨을 의미하며, 이들 치환기에 제한되는 것은 아니다.
더욱 구체적으로는, 본 발명은 하기 구조식 중 어느 하나의 구조를 갖는 화합물을 제공한다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물들의 각 치환기들은 광범위한 관계로 모든 화합물들을 예시하는 것은 현실적으로 어려우므로 대표적인 화합물들을 예시적으로 설명한 것이나, 상기 화학식 8에 제시되지 않은 화학식 1로 표시되는 화합물들도 본 명세서의 일부를 구성할 수 있다.
또한 본 발명의 다른 측면에 따르면, 본 발명은 상기 화학식 1 내지 화학식 8 중 어느 하나로 표시되는 화합물 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 물질을 포함하는 염료감응태양전지용 염료를 제공한다.
또한 본 발명의 다른 측면에 따르면, 본 발명은 상기 염료감응태양전지용 염료를 포함하는 것을 특징으로 하는 염료감응태양전지를 제공한다.
본 발명에 따르면, 본 발명은 염료감응태양전지를 구성하는 전자공여체 및 전자수용체로서 이용될 수 있는 신규한 유기염료용 화합물을 제공하여 비용절감, 염료 화합물 합성의 용이성, 및 흡광계수 향상이라는 효과를 나타낸다.
도 1은 본 발명에 이용되는 화합물 8과 화합물 9의 DMF용액 내의 흡수스펙트럼이다.
도 2는 본 발명 실시예에 따른 염료감응태양전지의 전류-전압 곡선이다.
도 2는 본 발명 실시예에 따른 염료감응태양전지의 전류-전압 곡선이다.
이하 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명하고자 하나, 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 본 발명의 범위를 한정하고자 하는 것은 아니다.
이하에서 본 발명의 일부 실시예들을 예시적인 도면을 통해 상세하게 설명한다.
각 도면의 구성요소들에 참조부호를 부가함에 있어서, 동일한 구성요소들에 대해서는 비록 다른 도면상에 표시되더라도 가능한 한 동일한 부호를 가지도록 하고 있음에 유의해야 한다. 또한, 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략한다.
또한, 본 발명의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제 1, 제 2, A, B, (a),(b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질이나 차례 또는 순서 등이 한정되지 않는다. 어떤 구성 요소가 다른 구성요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 그 구성 요소는 그 다른 구성요소에 직접적으로 연결되거나 또는 접속될 수 있지만, 각 구성 요소 사이에 또 다른 구성 요소가 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.
실시예
이하에서 합성예 및 실험예를 통하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이하의 합서예 및 실험예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
실시예
1.염료의 합성
이하에서 상기 화학식 1에 속하는 화합물들에 대한 합성예를 설명한다. 다만, 화학식 1에 속하는 화합물들의 수가 많기 때문에 화학식 1에 속하는 화합물들 중 일부를 예시적으로 설명한다. 본 발명이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진 자, 즉 당업자라면 하기에서 설명한 합성예를 통해, 예시하지 않은 본 발명에 속하는 화합물을 제조할 수 있다.
하기 반응식에 따라 2가지 염료를 합성하였다. 각 단계의 산물에 대한 NMR (varian, 300MHz)를 이용하여 구조를 분석하였고, 염료의 산화 환원 특성은 사이클릭 볼타메트리(cyclic voltammety, Model:CV-BAS-Epsilon)을 사용하여 조사하였으며, 전해질 용액으로 건조된 (dried) 다이메틸폼아마이드(DMF)를 사용하고, 전해질로서는0.1M의 테트라 부틸 암모늄 플루오르포스페이트 (TBAPF6)를 사용하였다. Ag/Agcl 및 Pt 와이어 (직경 0.5mm) 전극을 각각 기준전극 및 상대전극으로 사용하였다. 스캔 속도는 100mV/s이었다. 제작된 소자의 효율을 측정하기 위해서 81160 300W solar Simulator(Oriel)를 사용하여 100mW/cm2에서 측정하였다.
2,3- 비스 ( 브롬모메틸 )- 퀸옥살린 (1) : 에탄올 50ml에 용해된 1,4-브로모-2,3,-부타디엔온(19.8g, 0.081mol)을 0℃로 냉각한 후 1,2-다이아미노벤젠(8.0g, 0.074mol)을 첨가하였다. 0℃에서 30분 교반 후 상온에서 2시간 교반하였다. 황색의 침전을 형성하였으며 TLC로 반응의 종결을 확인하였다. 이 침전물을 여과한 후 차가운 에탄올로 씻어내고 건조하여 황색고체 21g(0.067mol, 91%)을 얻었다. 1H-NMR(CDCl3): 4.93(s, 4H), 7.81(m, 2H), 8.07(m, 2H).
1,3- 다이하이드로티엔오[3,4-b]퀸옥살린 (2) : 에탄올 100ml와 물 25ml에 2,3-비스(브롬모메틸)-퀸옥살린 (1) 21g(0.067mol)을 용해시킨 후 소디움 설파이드 무수물 5.7g(0.073mol)을 천천히 첨가하였다. 상온에서 4시간 교반 후 반응의 종결을 확인하고 혼합물을 물에 부어 클로로포름으로 추출하였다. 유기층의 용매를 제거한 후 헥산으로 재결정하여 밝은 오렌지색 고체 7.7g(0.041mol, 61%)를 얻었다. 1H-NMR(CDCl3): 4.36(s, 4H), 7.73(m, 2H), 8.00(m, 2H).
1,3- 비스 (2- 티엔닐메틸렌 )-1,3- 디하이드로티에노[3,4-b]퀸옥살린 (3) : 1,3-디하이드로티엔오[3,4-b]퀸옥살린(2) 5g(0.026mol)과 2-티오펜카복시알데하이드 11.9g(0.106mol)을 50ml의 에틸이써에 넣고 교반하면서 테트라하이드로퓨란에 용해된 1M의 포타슘-티-부토옥사이드 57ml(0.057mol)을 첨가하였다. 이 반응물을 상온에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 종결을 확인한 후, 10% 염산로 중화시키고 물에 부어 클로로포름으로 추출하였다. 유기층을 감압하에서 용매를 제거하고 아세톤과 헥산으로 재결정하여 검붉은 고체 5.3g(0.014mol, 54%)를 얻었다. 1H-NMR(CDCl3): 7.20(dd, 2H), 7.48(d, 2H), 7.56(d, 2H), 7.75(m, 2H), 8.10(m, 2H), 8.31(s, 2H).
3-(2- 티에닐메티렌닐 )- 디하이드로티엔오[3,4-b]퀸옥살린 -1-(5'- 티에닐메틸렌닐 )-2'- 카보알데하이드 (4) : 에틸렌클로라이드 10ml에 1,3 -비스(2-티엔닐메틸렌) -1,3-디하이드로티엔오 [3,4-b]퀸옥살린(3) 1g(0.0026mol)을 용해시킨 후 0℃에서 다이메틸포름아마이드 0.28g(0.0039mol)과 포스포러스 옥시클로라이드(POCl3) 0.60g(0.0039mol)를 차례로 천천히 첨가한다. 반응물은 질소 분위기 하에서 10시간동안 85℃에서 환류교반한 후 반응이 종결되면 상온에서 식힌 후 차가운 물에 붓고 2N 수산화나트륨용액에서 pH 7로 맞춘다. 디클로로메탄으로 추출하고 용매 감압 후 클로로포름으로 컬럼크로마토그래피를 이용하여 붉은고체 0.53g(0.0013mol, 50%)를 얻었다. 1H-NMR(CDCl3): 7.21(d, 1H), 7.48(dd, 2H), 7.59(d, 1H), 7.78(m, 2H), 8.10(m, 2H), 8.26(s, 1H), 8.33(s, 1H), 9.96(s, 1H).
화합물 8 : 아세토나이트릴 15ml에 화합물 (4) 0.50g(0.0012mol)을 용해시킨 후 피페리딘 0.13g (0.0015mol)과 시아노아세틱 에시드 0.13g(0.0015mol)을 차례로 첨가한 후, 12시간 동안 환류교반시킨다. 반응 종결 후 반응기 내 생성된 고체를 필터 과정을 거처 검붉은 고체 0.32g (0.00068mol, 57%)을 얻었다. 1H-NMR(CDCl3): 7.16(d, 1H), 7.40(dd, 2H), 7.53(d, 1H), 7.79(m, 2H), 8.00(m, 2H), 8.15(s, 1H), 8.18(s, 1H), 8.21(S, 1H).
1,3- 비스 ((5,5'- 티엔일메틸렌닐 )-2,2'- 카복시알데하이드 )- 디하이드로티엔오[3,4-b]퀸옥살린 (5) : (4) 과정과 동일하게 합성하였다. 그 결과 붉은고체 0.42g (37%)를 얻었다. 1H-NMR(CDCl3): 7.12(d, 1H), 7.48(d, 1H), 7.80(m, 2H), 8.10(m, 2H), 8.27(s, 2H), 9.98(S, 2H).
화합물 9 : 화합물 8의 과정과 동일하게 합성하였다. 그 결과 검붉은고체 0.41g(69%)를 얻었다. 1H-NMR(CDCl3): 7.17(d, 1H), 7.53(d, 2H), 7.53(d, 1H), 7.92(m, 2H), 8.08(m, 2H), 8.19(s, 2H), 8.24(S, 2H).
실시예
2. 염료감응 태양전지의 제조
실시예 2-1. 본 발명에 따르는 화합물을 포함하는 염료감응태양전지
초음파를 이용하여 전도성 글래스 기판(FTO; TEC8, Pilkington, 8 Ω/㎠, Thickness of 2.3 ㎜)을 에탄올에서 세정하였다. 상용화된 TiO2 페이스트(20nm, solarnonix)를 준비하여 닥터 블레이드를 이용하여 미리 세정된 글래스 기판에 준비된 TiO2 페이스트를 코팅하고, 500℃에서 30분 동안 소성하였다. 소성된 TiO2 페이스트층의 두께를 Alpha-step IQ surface profiler(KLA Tencor)로 측정하였다. 또 다른 TiO2 페이스트를 산란층으로서 이용하기 위하여 250nm 크기의 TiO2 입자를 이용하여 상기 소성층을 재코팅한 후, 500℃에서 30분 동안 소성하였다. 준비된 TiO2 필름을 70℃에서 30분 동안 0.04 M TiCl4 수용액에 담구었다. 염료 흡착을 위하여, 어닐링된 TiO2 전극을 50℃에서 3시간 동안 0.3mM 염료 용액(DMF 용매에 각각의 염료로 만든 농도임)에 담구었다. 본 실시예에서는 본 발명에 따르는 화합물 8 및 화합물 9를 각각 포함하는 염료 용액을 사용하였다. 2-프로판올에 용해된 0.7mM H2PtCl6 용액으로부터 형성된 박막의 400℃에서 20분간의 열적 환원을 통해 Pt 반대전극을 준비하였다. 염료 흡착된 TiO2 전극과 Pt 반대 전극을 결합제로서 60㎛-thick Surlyn (Dupont 1702)를 이용하여 조립하였다. 반대 전극 상의 천공홀을 통해 액체 전해질을 도입하였다. 전해질은 아세토니트릴/발레로니트릴(85:15)에 용해된 3-프로필-1-메틸-이미다졸리윰 아이오다이드(PMII, 0.7M), 리튬 아이오다이드(LiI, 0.2M), 요오드(I2, 0.05M), t-부틸피리딘(TBP, 0.5M)으로 구성되었다.
상기 표에서 ε 은 몰흡광계수, Eox 는 산화전위, E0 -0는 흡광 및 발광 스펙트럼의 교차점의 전압을 나타낸다. HOMO(eV) = -4.5 - (Eonset - E1 /2( Ferrocene ))식을 이용하여 염료의 산화 및 환원 준위를 계산하였다. 흡수 스펙트럼은 디메틸 포름 아마이드(DMF)로 용액에서 측정되었다.
상기 표 2에서, Jsc는 단락 광전류 밀도(short-circuit photocurrent density), Voc는 개방 전압(opencircuit photovoltage), ff는 충전 인자(fill factor), η는 전체 광변환효율을 나타낸다. 이때, 염료감응태양전지의 성능은 0.25cm2의 작업면적으로 측정되었다.
상기 표 1 및 표 2에 제시된 바와 같이, 본 발명은 빠른 전자이동을 위해 전자수용체(electron acceptor) 역할이 강한 티엔오-퀸옥살린을 함유하는 유기염료 및 이의 제조방법을 제공하며 상기 염료를 포함하여 DSSC(dye-sensitized solar cells)에서의 성능을 평가하여 염료감응태양전지용으로 적합한 유기 염료 및 이를 포함하는 염료감응태양전지를 제공한다.
이상에서 본 발명의 일실시예에 대해 도시하고 설명하였으나, 본 발명은 상술한 특정의 일실시예에 한정되지 아니하며, 청구범위에서 청구하는 본 발명의 요지를 벗어남이 없이 당해 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 누구든지 다양한 변형 실시가 가능한 것은 물론이고, 그와 같은 변경은 청구범위기재의 범위 내에 있게 된다.
Claims (9)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
1) X는 서로 독립적으로 C6-20의 방향족탄화수소기; 및 S 또는 O의 헤테로원자를 포함하는 C4-12의 방향족헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되며,
2) R은 수소; C1-12의 알킬기; C2-12의 알케닐기; C2-12의 알키닐기; 및 C6-20의 방향족탄화수소기;로 이루어진 군에서 선택되며,
3) n은 1~3의 정수이며,
4) A1 및 A2는 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 수소; 또는 C1-20의 지방족탄화수소;이며, A1 및 A2 중 적어도 1개 이상은 -CN인 전자를 끄는기(Electron-withdrawing group); 및 수소결합이 가능한 산성인 수소를 적어도 하나 포함하는 카르복시산기, 아인산기, 슐폰산기, 포스핀산기, 히드록시산기, 옥시카르복시산기 및 상기 산기의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 산기;를 치환기로서 포함한다. - 제 1항에 있어서,
상기 X는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센 및 이들의 유도체로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환 또는 치환되지 않은 방향족탄화수소기; 및 티오펜, 퓨란 및 이들의 유도체로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환 또는 치환되지 않은 방향족헤테로고리기;의 조합으로 이루어진 치환기들을 포함하는 화합물. - 제 1항에 있어서,
상기 R이 C1-12의 알킬기; 비닐기; 및 C6-20의 방향족탄화수소기;로 이루어진 군에서 선택되는 치환기임을 특징으로 하는 화합물. - 삭제
- 제 1항 내지 제 3항 및 제 5항 내지 제 7항 중 어느 한 항에 따르는 화합물을 포함하는 염료감응태양전지용 염료.
- 제 8항에 따르는 염료감응태양전지용 염료를 포함하는 염료감응태양전지.
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KR1020110096145A KR101339707B1 (ko) | 2011-09-23 | 2011-09-23 | 티엔오-퀸옥살린을 포함하는 화합물, 이를 함유하는 유기염료 및 상기 유기염료를 포함하는 염료감응태양전지 |
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KR1020110096145A KR101339707B1 (ko) | 2011-09-23 | 2011-09-23 | 티엔오-퀸옥살린을 포함하는 화합물, 이를 함유하는 유기염료 및 상기 유기염료를 포함하는 염료감응태양전지 |
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KR20130032508A KR20130032508A (ko) | 2013-04-02 |
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KR1020110096145A KR101339707B1 (ko) | 2011-09-23 | 2011-09-23 | 티엔오-퀸옥살린을 포함하는 화합물, 이를 함유하는 유기염료 및 상기 유기염료를 포함하는 염료감응태양전지 |
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2011
- 2011-09-23 KR KR1020110096145A patent/KR101339707B1/ko active IP Right Grant
Non-Patent Citations (1)
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Coordination Chemistry Reviews, 248, pp. 1343-1361 (2004) * |
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---|---|
KR20130032508A (ko) | 2013-04-02 |
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