KR20090031648A - 살생물제의 안정성을 개선시키기 위한 증기 스트리핑 중합체 분산액 - Google Patents

살생물제의 안정성을 개선시키기 위한 증기 스트리핑 중합체 분산액 Download PDF

Info

Publication number
KR20090031648A
KR20090031648A KR1020080089098A KR20080089098A KR20090031648A KR 20090031648 A KR20090031648 A KR 20090031648A KR 1020080089098 A KR1020080089098 A KR 1020080089098A KR 20080089098 A KR20080089098 A KR 20080089098A KR 20090031648 A KR20090031648 A KR 20090031648A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
biocide
polymer dispersion
dispersion
isothiazolone
aqueous polymer
Prior art date
Application number
KR1020080089098A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100999427B1 (ko
Inventor
제임스 켄트 카펜터
콜린 고우베이아
조야 루딕
제레미아 제사자 벤터
Original Assignee
롬 앤드 하아스 컴패니
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 롬 앤드 하아스 컴패니 filed Critical 롬 앤드 하아스 컴패니
Publication of KR20090031648A publication Critical patent/KR20090031648A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100999427B1 publication Critical patent/KR100999427B1/ko

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
    • A01N25/10—Macromolecular compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients stabilising the active ingredients
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/20—Compounding polymers with additives, e.g. colouring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

본 발명은 분산액의 스트리핑에 요구되는 중합체 분산액중에서 살생물제 화합물을 증기 또는 비활성 기체를 사용하여 안정화시키는 방법에 관한 것이다.
증기, 스트리퍼, 중합체 분산액, 살생물제

Description

살생물제의 안정성을 개선시키기 위한 증기 스트리핑 중합체 분산액{Steam Stripping Polymer Dispersions To Improve Biocide Stability}
본 발명은 살생물제를 안정화시키는 처리로서 중합체 분산액을 스트리핑하기 위한 방법, 또는 본원에서 사용된 "분산액"에 관한 것이다.
본원에서 사용된 살생물제는 하기 형태의 3-이소티아졸론 화합물을 의미한다:
Figure 112008064102296-PAT00001
상기식에서, Y는 1 내지 18개의 탄소 원자의 알킬 또는 치환된 알킬; 약 2 내지 8개의 탄소 원자의 비치환되거나, 할로겐 치환된 알케닐 또는 알키닐; 약 3 내지 12개의 탄소 원자의 사이클로알킬 또는 치환된 사이클로알킬 또는 치환된 사이클로알킬; 약 10개 이하의 탄소 원자의 아르알킬 또는 할로겐-, 저급 알킬- 또는 저급 알콕시-치환된 아르알킬; 또는 약 10개 이하의 탄소 원자의 아릴 또는 할로겐-, 저급 알킬-, 또는 저급 알콕시-치환된 아릴 또는 수소이고; X 및 X'는 수소, 할 로겐 또는 (C1-C4)알킬이며; 결합된 X 및 X'는 융합된 방향족이다.
이들은 살미생물제 (microbiocide)의 매우 중요한 부류이다. 몇몇 종류는 상업화되었고, 박테리아, 진균 및 조류의 증식을 억제하기 위해 널리 사용된다. 일부 예는 메틸 이소티아졸론 및 5-클로로 2-메틸 3-이소티아졸론, 2-메틸 3-이소티아졸론, 2-n-옥틸 3-이소티아졸론 및 1,2-벤즈 3-이소티아졸론이다.
살생물제로써 이소티아졸론 화합물의 용도, 특히, 에멀션에서 미생물 증식을 제어하는 3-이소티아졸론의 용도는 해당 분야의 숙련자에게 잘 공지되어 있다. 그러나, 중합체 분산액에서 이소티아졸론을 사용하는 것은, 이들 화합물이 중합체 분산액에서 발견되는 산화제 및 환원제에 의해 분해되어, 미생물 증식을 방지하기 위한 이소티아졸론의 효능을 감소시킬 수 있는 하나의 문제점이 있다.
분산액에서 미생물 증식을 억제하는 살생물제의 효능을 감소시키는, 분산액중의 산화, 환원에 의한 살생물제의 분해를 감소시키고자 한다.
이러한 문제점의 해결책으로서, 종래 기술은 이들 살생물제를 안정화시키고자 하였다. 전통적으로, 이소티아졸론 화합물은 무기 금속 화합물을 사용함으로써 분산액 환경에서 안정화되었다. 이러한 무기 금속 화합물은 제한없이, 금속 니트레이트 및 금속 니트레이트 염을 포함한다. 부가적으로, 안정제로 구리를 사용하는 것은 잘 공지되어 있다. 이들 금속이 살생물제 성분을 안정화시키는 것을 도움에도 불구하고, 그들을 사용하는 것은 많은 적용에서 종종 바람직하지 않다. 높은 원자가를 가진 금속 화합물은 분산액을 불안정하게 할 수 있다. 분산액을 불안정화시키는 것은 분산액의 성능을 손상시킬 수 있는 젤 (gel)과 같은 것으로 공지된 응집체 (aggregate)를 만들어낸다.
본 발명은 분산액을 스트리핑함으로써, 이들 금속을 사용할 필요성을 감소시켜, 이소티아졸론의 안정성을 개선시킨다.
본 발명에서는,
수성 중합체 분산액 및 증기를 제공하고;
수성 중합체 분산액 및 증기를 스트리퍼 (stripper)중에서 접촉시키며;
수성 중합체 분산액으로부터 증기를 분리시키는 것을 포함하는, 수성 중합체 분산액에서 살생물제를 안정화시키기 위한 방법이 제공되고, 여기에서, 적어도 하나의 살생물제는 수성 중합체 분산액 및 증기가 스트리퍼중에서 접촉된 후에 첨가된다.
본 발명의 수성 중합체 분산액은 에멀션, 미니에멀션 (miniemulsion), 또는 현탁 중합에 의해 제조될 수 있다. 용액 중합에 의해 형성되는 중합체는 본 발명에 의해 구체적으로 계획되지 않았다.
본원에서, 증기는 비활성 기체, 또는 수증기로 포화된 비-응축 비활성 기체의 배합물로 정의된다.
중합체 분산액 및 증기 혼합물은 뱃치 (batch) 또는 연속 스트리핑 장치에서 접촉될 수 있다. 연속인 경우, 공급물 (feed)은 병류 (co-current)이거나, 또는 역류 (counter-current)일 수 있다. 본원에서, "병류"는 분산액 및 증기가 둘다 함께 스트리퍼에 들어가고, 나오는 것을 의미한다. 본원에서, 역류는 증기가 나가는 경우, 분산액이 스트리퍼로 들어오고, 분산액이 나가는 경우, 증기가 스트리퍼에 들어오는 것을 의미한다.
스트리퍼 장치는 뱃치, 1-단계 연속, 또는 다단계 연속 방법으로 작동될 수 있다. 이를 위해, 단일 스트리퍼, 다중 스트리퍼, 단일 콘덴서 또는 다중 콘덴서가 스트리핑 장치로 사용될 수 있다. 해당 분야의 숙련자들에게 현재 공지된 임의의 스트리퍼 장치는 본 발명에 적용될 수 있다. 본 발명에서 유용한 스트리퍼 장치의 비제한적인 예는 뱃치 진공 탱크, 재킷형 단일 패스 쉘 (jacketed single pass shell) 및 관 열 교환기 (tube heat exchanger), 다중 패스 쉘 및 관 열 교환기 및 나선형 열 교환기 (spiral heat exchanger)를 포함한다. 스트리퍼의 쉘중에는 단일 관 또는 다중 관이 있을 수 있다.
본 발명의 일 구체예에서, 적어도 하나의 살생물제는 스트리퍼에 공급되기 전, 중합체 분산액 및 증기 혼합물에 첨가된다. 본 발명의 제2 구체예에서, 적어도 하나의 살생물제는 혼합물이 스트립된 후, 중합체 분산액 및 증기 혼합물에 첨가된다. 본 발명에 유용한 살생물제의 비제한적인 예는 메틸 이소티아졸론 및 5-클로로 2-메틸 3-이소티아졸론, 2-메틸 3-이소티아졸론, 2-n-옥틸 3-이소티아졸론 및 1,2-벤즈 3-이소티아졸론 또는 그의 혼합물을 포함한다.
본 발명의 분산액 중합체는 80 ℃ 이하의 온도에서 스트립된다. 더욱 높은 온도, 예를 들어, 80 ℃ 초과에서의 스트리핑은 젤 형성 및 기기와 분산액 중합체의 부착 (fouling)과 같은 바람직하지 않은 특성을 야기한다.
배합 혼합물중에 남은 살생물제의 양은 경시적으로 측정될 수 있다. 이는 살생물제 안정성으로 언급된다. 본 발명의 하나의 장점은 50 ℃에서 7일의 저장 수명 (shelf life) 후, 유사한 상황의 스트립되지 않은 시료를 능가하는, 본래 이소티아졸론의 최대 80 중량% 이상이 스트립된 안정화된 물질에서 발견되었다는 것이다. 14일 후 50 ℃에서, 유사한 상황의 스트립되지 않은 시료를 능가하는, 본래 이소티아졸론의 최대 45 중량% 이상이 스트립된 안정화된 물질에서 발견되었다.
하기는 본 발명의 몇몇 장점을 예시하는 비제한적인 예이다.
중합체 분산액 및 증기를 스트리퍼중에서 접촉시키는 것을 포함하여, 중합체 분산액중에서 살생물제를 안정화시킴으로써 살생물제의 효능을 증가시킬 수 있다.
[실시예]
시험 방법
열 안정화 시험
분산액 시료 28 g을 50 ℃ 오븐에 두었다. 7일의 마지막에, 활성 성분 분석을 위해 시료 1 g을 제거하여, 하기 방법에 따라 측정하였다. 14일의 마지막에, 시료의 두번째 그램을 분석하였다. 이소티아졸론 화합물의 레벨은 하기에 기술한 방법으로 물질중에서 측정하였다. 결과를 0시 (zero time) 대조군에 대하여 비교하였다. 대조군은 오븐에 두지 않았던 시료이다. 대조군을 수령하여 분석하였다.
이소티아졸론 레벨 측정
분산액 시료를 탈이온수로 물 9부 대 분산액 1부의 비율로 희석시켰다. 시료를 혼합하여 이소티아졸론을 물 (수성) 상에 추출하였다. 시료를 원심분리하고, 투명한 액상을 추출하였다. 투명한 액체를 HPLC 시험 기계, 예를 들어, 애질런트 (Agilent) 1100 시리즈에 주입하여, 이소티아졸론의 레벨을 측정하였다.
실시예 : 스트립한 시료 대 스트립하지 않은 시료에 대한 이소티아졸론 안정성 비교
중합성 분산액을 5-갤런 뱃치 반응기에서 제조하였다. 분산액은 부틸 아크릴 레이트/스티렌 수계 (water based) 분산액이었다. 분산액 중합체를 계면활성제 및 아크릴산 모노머로 안정화시켰다. 얻어진 분산액의 고형물 (solid)은 53-54 중량%였다. 분산액의 최종 pH는 6.8 내지 7.8이었고, 점도는 200 cp 미만이었다.
중합성 시료를 4부 (part)로 나누었다. 각 부는 하기 방식으로 첨가한 메틸 이소티아졸론 (MIT) 및 클로로 메틸 이소티아졸론 (CMIT)의 배합물을 가졌다:
1부: 뱃치 중합 후 첨가한 이소티아졸론
2부: 뱃치 중합 2시간 후 첨가한 이소티아졸론
3부: 뱃치 완료 후 첨가한 이소티아졸론, 그 후, 분산액 시료를 증기 스트립하였음
4부: 시료를 증기 스트립한 후, 이소티아졸론을 첨가함
스트립한 시료를 단일 단계, 연속 스트리퍼를 통해 3번 통과시켜 스트립하였다. 스트립 도중 증기 대 분산액의 상대적인 유속은 1:5였다. 스트립한 시료가 개선된 안정성을 나타내면, 상대적인 스트립하지 않은 시료는 열 안정성 시험 후, 더욱 낮은 농도의 살생물제를 가졌다.
시료를 50 ℃ 오븐에서 2주간 두었다. 각 시료중에 MIT 및 CMIT의 레벨을 오븐중에서 0일, 7일 및 14일에 측정하여, 분산액중에 살생물제의 안정성을 시험하였다.
상기 2부는 스트리핑에 요구되는 시간을 나타내도록 한 유지 시간 (hold time)을 가진 대조군 시료였다.
실험 결과를 하기 표에 나타내었다:
표 1
통상적인 살생물제 첨가
Figure 112008064102296-PAT00002
표 2
2시간 동안 유지, 살생물제 첨가
Figure 112008064102296-PAT00003
표 3
살생물제 첨가 후 스트립
Figure 112008064102296-PAT00004
표 4
스트립 후, 살생물제 첨가
Figure 112008064102296-PAT00005
스트립하지 않은 시료 둘다에서 MIT 레벨은 7일 후, 40-43 ppm으로 떨어졌다. 이들 시료에서 CMIT 레벨은 7일 후, 0 ppm으로 떨어졌다. 이에 비해, 스트립한 시료는 7일 후, 243 및 242 ppm의 MIT 레벨 및 10.2 및 6.6 ppm의 CMIT 레벨을 가졌다. 14일 후, CMIT는 검출되지 않았으나, 일부 MIT가 스트립한 시료에 남아있었다. 스트립한 시료에 대해, 양쪽 이소티아졸론의 안정성에서 분명한 개선이 있었다. 이소티아졸론 첨가 전 2시간 동안 유지한 스트립하지 않은 시료는 중합 완료 후 첨가간 이소티아졸론이 있는 시료에서 살생물제 레벨 또는 살생물제 안정성에서 차이를 나타내지 않았다.

Claims (8)

  1. 수성 중합체 분산액 및 증기를 제공하는 단계;
    수성 중합체 분산액 및 증기를 스트리퍼 (stripper)중에서 접촉시키는 단계; 및
    수성 중합체 분산액으로부터 증기를 분리시키는 단계를 포함하는, 수성 중합체 분산액에서 살생물제를 안정화시키는 방법으로서, 적어도 하나의 살생물제가 수성 중합체 분산액에 첨가되는 방법.
  2. 제 1항에 있어서, 적어도 하나의 살생물제가 수성 중합체 분산액 및 증기를 스트리퍼중에서 접촉시키기 전에 첨가되는 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 제 1항에 있어서, 적어도 하나의 살생물제가 수성 중합체 분산액 및 증기를 스트리퍼중에서 접촉시킨 후 첨가되는 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제 1항에 있어서, 적어도 하나의 살생물제가 수성 중합체 분산액 및 증기를 스트리퍼중에서 접촉시키는 동안 첨가되는 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제 2항에 있어서, 적어도 하나의 살생물제가 메틸 이소티아졸론, 클로로 메틸 이소티아졸론 또는 그의 혼합물로 구성된 그룹으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제 3항에 있어서, 적어도 하나의 살생물제가 메틸 이소티아졸론, 클로로 메틸 이소티아졸론 또는 그의 혼합물로 구성된 그룹으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제 4항에 있어서, 적어도 하나의 살생물제가 메틸 이소티아졸론, 클로로 메틸 이소티아졸론 또는 그의 혼합물로 구성된 그룹으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제 1항에 있어서, 스트리퍼 온도가 80 ℃ 미만인 것을 특징으로 하는 방법.
KR1020080089098A 2007-09-24 2008-09-10 살생물제의 안정성을 개선시키기 위한 증기 스트리핑 중합체 분산액 KR100999427B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US99497407P 2007-09-24 2007-09-24
US60/994,974 2007-09-24

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20090031648A true KR20090031648A (ko) 2009-03-27
KR100999427B1 KR100999427B1 (ko) 2010-12-09

Family

ID=40347790

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020080089098A KR100999427B1 (ko) 2007-09-24 2008-09-10 살생물제의 안정성을 개선시키기 위한 증기 스트리핑 중합체 분산액

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20090082409A1 (ko)
EP (1) EP2047748B1 (ko)
JP (1) JP2009073816A (ko)
KR (1) KR100999427B1 (ko)
CN (1) CN101396017A (ko)
AU (1) AU2008203459B2 (ko)
TW (1) TW200913882A (ko)

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4824957A (en) * 1985-03-08 1989-04-25 Rohm And Haas Commpany Stabilization of non-aqueous solutions of 3-isothiazolones
JP3218806B2 (ja) * 1993-05-17 2001-10-15 ジェイエスアール株式会社 共重合体ラテックス組成物
US5668083A (en) * 1995-06-06 1997-09-16 Rohm And Haas Company Composition containing 3-isothiazolone and stabilizer
US5900452A (en) * 1996-08-12 1999-05-04 Tactyl Technologies, Inc. S-EB-S block copolymer/oil aqueous dispersion and its use in forming articles
DE19939327A1 (de) * 1999-08-19 2001-02-22 Basf Ag Bindemittelzubereitungen auf der Basis wässriger Polymerdispersionen
JP2002088681A (ja) * 2000-09-11 2002-03-27 Nippon A & L Kk 紙塗工用ラテックス
US6566024B1 (en) * 2001-12-21 2003-05-20 Eastman Kodak Company Quintessential pictorial label and its distribution
JP4503261B2 (ja) * 2003-09-26 2010-07-14 日本エイアンドエル株式会社 長期保存安定性に優れた共重合体ラテックス
CN100521938C (zh) * 2004-08-04 2009-08-05 巴斯福股份公司 生产难溶于水中的活性物质的活性物质含水组合物的方法
US6969734B1 (en) 2004-11-10 2005-11-29 Rohm And Haas Company Aqueous polymer dispersion and method of use
EP1848777A1 (en) * 2005-02-11 2007-10-31 Omnova Soltions Inc Latex compositions

Also Published As

Publication number Publication date
EP2047748B1 (en) 2013-08-28
EP2047748A3 (en) 2012-04-04
JP2009073816A (ja) 2009-04-09
AU2008203459A1 (en) 2009-04-09
KR100999427B1 (ko) 2010-12-09
TW200913882A (en) 2009-04-01
CN101396017A (zh) 2009-04-01
AU2008203459B2 (en) 2013-08-29
US20090082409A1 (en) 2009-03-26
EP2047748A2 (en) 2009-04-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0095907B1 (en) Biocidal or biostatic compositions containing 3-isothiazolones, their method of preparation and their uses
CA1301061C (en) Orthoester stabilizers for 3-isothiazolones
CN114173563B (zh) 稳定的杀微生物剂组合物
AU670191B2 (en) Protection of isothiazolinone biocides from free radicals
EP2445984A1 (de) Additive zur inhibierung der gashydratbildung
KR100999427B1 (ko) 살생물제의 안정성을 개선시키기 위한 증기 스트리핑 중합체 분산액
US20010045544A1 (en) Compositions for shortstopping free radical emulsion polymerizations and stabilizing latices made therefrom
KR0158368B1 (ko) 안정화 3-이소티아졸론 조성물 및 그 용법
EP0435439B2 (en) Aldehyde stabilizers for 3-isothiazolones
WO2016202883A1 (de) Zusammensetzung zur sofortbeendigung einer radikalischen polymerisation
EP2941443B1 (de) Verfahren zur sofortbeendigung von radikalischen polymerisationen und inhibitorlösung sowie deren verwendung
JP5752579B2 (ja) 安定化された４−オキソ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシル含有組成物、ビニル化合物の重合禁止剤組成物、及びこれを用いたビニル化合物の重合禁止方法
WO2000042079A1 (en) Sterically-hindered alkyl hydroxylamines for scavenging of free radicals
JP2000072604A (ja) 安定な３―イソチアゾロン組成物
US5668083A (en) Composition containing 3-isothiazolone and stabilizer
JP2012214427A (ja) １，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンを含有する水性組成物の製造方法
JP2897777B2 (ja) ３―イソチアゾロン組成物の製造法
KR100975374B1 (ko) 이소티아졸론 조성물 및 이소티아졸론의 안정화 방법
JP2008179571A (ja) 微生物防除剤、及び、微生物防除方法
CN110536603A (zh) 稳定化的杀生物组合物
JP2003165805A (ja) 両親媒性重合体の製造方法
JP6219940B2 (ja) アルキルヒドロキシルアミン化合物およびフリーラジカル重合を重合停止させるためのそれらの用途
JP2004323688A (ja) 両親媒性重合体およびその製造方法
CN117964799A (zh) 协同防垢组合物及其使用方法
RU2243291C1 (ru) Способ получения ингибитора коррозии-бактерицида

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20131119

Year of fee payment: 4

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20141126

Year of fee payment: 5

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20151030

Year of fee payment: 6

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20161028

Year of fee payment: 7

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20171027

Year of fee payment: 8

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20191029

Year of fee payment: 10