JP2000072604A - 安定な３―イソチアゾロン組成物 - Google Patents
安定な３―イソチアゾロン組成物Info
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
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- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 安定な３−イソチアゾロン組成物を提供す
る。 【解決手段】 １以上の３−イソチアゾロン化合物、お
よび安定化量の、式 【化１】 〔式中、Ｒ＝ＮＲ１Ｒ２、ＯＲ３、Ｒ４；Ｒ１、Ｒ２、
Ｒ３、Ｒ４＝Ｈ、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、置換（Ｃ
１−Ｃ１２）アルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル、
置換（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１２）ア
ルキニル、置換（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニル、（Ｃ７−
Ｃ１０）アルアルキル、置換（Ｃ７−Ｃ１ ０）アルアル
キル、アリール、置換アリール；およびＲ１およびＲ２
は一緒になって５−７員環を形成することができる。〕
のアゾビスカルボニル化合物を含む安定な殺微生物性組
成物が開示される。
る。 【解決手段】 １以上の３−イソチアゾロン化合物、お
よび安定化量の、式 【化１】 〔式中、Ｒ＝ＮＲ１Ｒ２、ＯＲ３、Ｒ４；Ｒ１、Ｒ２、
Ｒ３、Ｒ４＝Ｈ、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、置換（Ｃ
１−Ｃ１２）アルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル、
置換（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１２）ア
ルキニル、置換（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニル、（Ｃ７−
Ｃ１０）アルアルキル、置換（Ｃ７−Ｃ１ ０）アルアル
キル、アリール、置換アリール；およびＲ１およびＲ２
は一緒になって５−７員環を形成することができる。〕
のアゾビスカルボニル化合物を含む安定な殺微生物性組
成物が開示される。
Description
【０００１】本発明は殺微生物剤の安定化に関する。特
に、本発明は３−イソチアゾロン殺微生物剤の改良され
た安定化に関する。
に、本発明は３−イソチアゾロン殺微生物剤の改良され
た安定化に関する。
【０００２】殺微生物剤は、冷却塔、金属加工用液系、
塗料および化粧品のような様々な対象（ｌｏｃｉ）にお
いて微生物の成長を妨げるために商業的に使用される。
殺微生物剤の重要な種類の１つは３−イソチアゾロン類
である。３−イソチアゾロン類は、広範囲の条件下およ
び様々な対象での微生物の成長を妨げるのに非常に効果
的なので、多くの３−イソチアゾロン類は商業的な成功
を遂げている。最も重要な３−イソチアゾロン類は、５
−クロロ−２−メチル−３−イソチアゾロン、２−メチ
ル−３−イソチアゾロン、２−ｎ−オクチル−３−イソ
チアゾロン、４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−３
−イソチアゾロンおよびこれらの混合物である。
塗料および化粧品のような様々な対象（ｌｏｃｉ）にお
いて微生物の成長を妨げるために商業的に使用される。
殺微生物剤の重要な種類の１つは３−イソチアゾロン類
である。３−イソチアゾロン類は、広範囲の条件下およ
び様々な対象での微生物の成長を妨げるのに非常に効果
的なので、多くの３−イソチアゾロン類は商業的な成功
を遂げている。最も重要な３−イソチアゾロン類は、５
−クロロ−２−メチル−３−イソチアゾロン、２−メチ
ル−３−イソチアゾロン、２−ｎ−オクチル−３−イソ
チアゾロン、４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−３
−イソチアゾロンおよびこれらの混合物である。
【０００３】５−クロロ−２−メチル−３−イソチアゾ
ロンと２−メチル−３−イソチアゾロンの３：１混合物
の典型的な３−イソチアゾロン製品は０．５〜３５重量
％の３−イソチアゾロン混合物および同様の量の安定剤
を含む。５−クロロ−２−メチル−３−イソチアゾロン
と２−メチル−３−イソチアゾロンの３：１混合物の濃
縮組成物は、概して、約５〜３５重量％の３−イソチア
ゾロン化合物を含み、さらに約１０〜２５重量％の安定
剤を必要とする。５−クロロ−２−メチル−３−イソチ
アゾロンと２−メチル−３−イソチアゾロンの３：１混
合物の稀釈溶液は約０．５〜５重量％の３−イソチアゾ
ロン化合物を含む。これらの稀釈溶液は典型的には、３
−イソチアゾロン類のための安定剤１〜２５重量％を含
む。
ロンと２−メチル−３−イソチアゾロンの３：１混合物
の典型的な３−イソチアゾロン製品は０．５〜３５重量
％の３−イソチアゾロン混合物および同様の量の安定剤
を含む。５−クロロ−２−メチル−３−イソチアゾロン
と２−メチル−３−イソチアゾロンの３：１混合物の濃
縮組成物は、概して、約５〜３５重量％の３−イソチア
ゾロン化合物を含み、さらに約１０〜２５重量％の安定
剤を必要とする。５−クロロ−２−メチル−３−イソチ
アゾロンと２−メチル−３−イソチアゾロンの３：１混
合物の稀釈溶液は約０．５〜５重量％の３−イソチアゾ
ロン化合物を含む。これらの稀釈溶液は典型的には、３
−イソチアゾロン類のための安定剤１〜２５重量％を含
む。
【０００４】３−イソチアゾロン類は非常に効果的な殺
微生物剤であるが、それらは特定の条件下では不安定で
ある。安定剤が存在しなければ、特に水性系において、
多くの３−イソチアゾロン類は化学的に分解し殺微生物
的効力を失う。３−イソチアゾロンを安定化するために
多くの研究が行われている。
微生物剤であるが、それらは特定の条件下では不安定で
ある。安定剤が存在しなければ、特に水性系において、
多くの３−イソチアゾロン類は化学的に分解し殺微生物
的効力を失う。３−イソチアゾロンを安定化するために
多くの研究が行われている。
【０００５】３−イソチアゾロン化合物を安定化するた
めに開発された多くの方法は無機塩を使用する。例え
ば、最も商業的に成功した３−イソチアゾロン化合物の
ための安定剤は硝酸金属塩である。３−イソチアゾロン
化合物の安定化に効果的であるために、高レベル（例え
ば１４重量％）の硝酸金属塩が典型的に必要とされる。
これら高い塩レベルの存在はラテックスの凝集を引き起
こす。
めに開発された多くの方法は無機塩を使用する。例え
ば、最も商業的に成功した３−イソチアゾロン化合物の
ための安定剤は硝酸金属塩である。３−イソチアゾロン
化合物の安定化に効果的であるために、高レベル（例え
ば１４重量％）の硝酸金属塩が典型的に必要とされる。
これら高い塩レベルの存在はラテックスの凝集を引き起
こす。
【０００６】３−イソチアゾロン化合物のための有機安
定剤が開発されている。例えば、欧州特許第４１１７５
０Ａ号（Ｍａｔｔｏｘ）は、３−イソチアゾロン類のた
めの安定剤として、様々な有機化合物の使用を開示す
る。そのような有機化合物は、ジアルキル−、およびジ
シクロアルキル−カルボジイミドを含む。これらの有機
化合物の問題点は、それらが非水性系でしか働かないこ
とである。
定剤が開発されている。例えば、欧州特許第４１１７５
０Ａ号（Ｍａｔｔｏｘ）は、３−イソチアゾロン類のた
めの安定剤として、様々な有機化合物の使用を開示す
る。そのような有機化合物は、ジアルキル−、およびジ
シクロアルキル−カルボジイミドを含む。これらの有機
化合物の問題点は、それらが非水性系でしか働かないこ
とである。
【０００７】よって、水性系および非水性系の両方で使
用されることができ、ラテックスの凝集を引き起こさな
い、３−イソチアゾロン類のため安定剤の必要性が引き
続き存在している。
用されることができ、ラテックスの凝集を引き起こさな
い、３−イソチアゾロン類のため安定剤の必要性が引き
続き存在している。
【０００８】本発明は、１以上の３−イソチアゾロン化
合物、および安定化量の、式
合物、および安定化量の、式
【０００９】
【化３】
【００１０】〔式中、Ｒ＝ＮＲ１Ｒ２、ＯＲ３、Ｒ４；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４＝Ｈ、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキ
ル、置換（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）
アルケニル、置換（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル、（Ｃ２
−Ｃ１２）アルキニル、置換（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニ
ル、（Ｃ７−Ｃ１０）アルアルキル、置換（Ｃ７−Ｃ１
０）アルアルキル、アリール、置換アリール；およびＲ
１およびＲ２は一緒になって５−７員環を形成すること
ができる。〕のアゾビスカルボニル化合物を含む安定な
殺微生物性組成物に関する。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４＝Ｈ、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキ
ル、置換（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）
アルケニル、置換（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル、（Ｃ２
−Ｃ１２）アルキニル、置換（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニ
ル、（Ｃ７−Ｃ１０）アルアルキル、置換（Ｃ７−Ｃ１
０）アルアルキル、アリール、置換アリール；およびＲ
１およびＲ２は一緒になって５−７員環を形成すること
ができる。〕のアゾビスカルボニル化合物を含む安定な
殺微生物性組成物に関する。
【００１１】本発明は、３−イソチアゾロン化合物と安
定化量の上述のアゾビスカルボニル化合物を混合するこ
とを含む、１以上の３−イソチアゾロン化合物を安定化
する方法にも関する。さらに、本発明は、上述の組成物
を対象に導入することを含む、対象中の微生物の成長を
制御または阻害する方法に関する。
定化量の上述のアゾビスカルボニル化合物を混合するこ
とを含む、１以上の３−イソチアゾロン化合物を安定化
する方法にも関する。さらに、本発明は、上述の組成物
を対象に導入することを含む、対象中の微生物の成長を
制御または阻害する方法に関する。
【００１２】本明細書を通じて、文章中に他に明示され
なければ、次の用語は次の意味を有する。用語「殺微生
物剤」とは、対象での微生物の成長を阻害または制御で
きる化合物をいう。用語「微生物」とは、菌類、バクテ
リア、および藻類を含むがこれらに限定されない。用語
「対象」とは、微生物による汚染を受ける産業システム
または製品をいう。「キャリア」とは、３−イソチアゾ
ロン化合物の殺微生物的効果を損なうことなく、混ぜ合
された組成物を溶解、分散または分配するために用いら
れることができる任意の物質をいう。
なければ、次の用語は次の意味を有する。用語「殺微生
物剤」とは、対象での微生物の成長を阻害または制御で
きる化合物をいう。用語「微生物」とは、菌類、バクテ
リア、および藻類を含むがこれらに限定されない。用語
「対象」とは、微生物による汚染を受ける産業システム
または製品をいう。「キャリア」とは、３−イソチアゾ
ロン化合物の殺微生物的効果を損なうことなく、混ぜ合
された組成物を溶解、分散または分配するために用いら
れることができる任意の物質をいう。
【００１３】「アルキル」、「アルケニル」および「ア
ルキニル」とは、直鎖、分岐鎖または環式炭素鎖、また
はこれらの組み合わせをいう。「置換アルキル」、「置
換アルケニル」および「置換アルキニル」とは、炭素鎖
上の１以上の水素が、シアノ、水酸基、（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル、ニトロ、メルカプト、（Ｃ１−Ｃ４）アルキ
ルチオ、ハロおよび（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシのような
他の置換基で置換されていることを意味する。「ハロ」
および「ハロゲン」とは、フッ素、塩素、臭素およびヨ
ウ素をいう。「置換アルアルキル」とは、芳香族環また
はアルキル鎖上の１以上の水素がシアノ、水酸基、（Ｃ
１−Ｃ４）アルキル、ニトロ、メルカプト、（Ｃ１−Ｃ
４）アルキルチオ、ハロおよび（Ｃ１−Ｃ４）アルコキ
シのような他の置換基で置換されていることを意味す
る。「アリール」とは、フェニル、縮合芳香族環、ヘテ
ロ芳香族環および縮合ヘテロ芳香族環をいう。「置換ア
リール」とは、アリール環上の１以上の水素が、シア
ノ、水酸基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ニトロ、メルカ
プト、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオ、ハロおよび（Ｃ１
−Ｃ４）アルコキシの様な他の置換基で置換されている
ことを意味する。「ヘテロ芳香族」とは、環の中に１以
上のヘテロ原子を有する５−７員の芳香族環をいう。
ルキニル」とは、直鎖、分岐鎖または環式炭素鎖、また
はこれらの組み合わせをいう。「置換アルキル」、「置
換アルケニル」および「置換アルキニル」とは、炭素鎖
上の１以上の水素が、シアノ、水酸基、（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル、ニトロ、メルカプト、（Ｃ１−Ｃ４）アルキ
ルチオ、ハロおよび（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシのような
他の置換基で置換されていることを意味する。「ハロ」
および「ハロゲン」とは、フッ素、塩素、臭素およびヨ
ウ素をいう。「置換アルアルキル」とは、芳香族環また
はアルキル鎖上の１以上の水素がシアノ、水酸基、（Ｃ
１−Ｃ４）アルキル、ニトロ、メルカプト、（Ｃ１−Ｃ
４）アルキルチオ、ハロおよび（Ｃ１−Ｃ４）アルコキ
シのような他の置換基で置換されていることを意味す
る。「アリール」とは、フェニル、縮合芳香族環、ヘテ
ロ芳香族環および縮合ヘテロ芳香族環をいう。「置換ア
リール」とは、アリール環上の１以上の水素が、シア
ノ、水酸基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ニトロ、メルカ
プト、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオ、ハロおよび（Ｃ１
−Ｃ４）アルコキシの様な他の置換基で置換されている
ことを意味する。「ヘテロ芳香族」とは、環の中に１以
上のヘテロ原子を有する５−７員の芳香族環をいう。
【００１４】他に示されない限りは、すべての量は重量
％（％ｗｔ）である。すべての範囲は境界値を含む。本
明細書を通じて次の略語が適用される：ｇ＝グラム；℃
＝摂氏；ＨＰＬＣ＝高速液体クロマトグラフィー；ＤＩ
＝脱イオン；ＭＷ＝分子量；およびｐｐｍ＝１００万分
の１。
％（％ｗｔ）である。すべての範囲は境界値を含む。本
明細書を通じて次の略語が適用される：ｇ＝グラム；℃
＝摂氏；ＨＰＬＣ＝高速液体クロマトグラフィー；ＤＩ
＝脱イオン；ＭＷ＝分子量；およびｐｐｍ＝１００万分
の１。
【００１５】任意の３−イソチアゾロン化合物が本発明
の組成物において役立つ。好適な３−イソチアゾロン化
合物は、５−クロロ−２−メチル−３−イソチアゾロ
ン；２−メチル−３−イソチアゾロン；２−エチル−３
−イソチアゾロン；５−クロロ−２−エチル−３−イソ
チアゾロン；４，５−ジクロロ−２−メチル−３−イソ
チアゾロン；２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロン；
４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾ
ロン；１，２−ベンズイソチアゾロン；４，５−トリメ
チレン−２−メチル−３−イソチアゾロン；およびこれ
らの混合物を含むがこれらに限定されない。５−クロロ
−２−メチル−３−イソチアゾロンと２−メチル−３−
イソチアゾロンの混合物が使用される場合には、５−ク
ロロ−２−メチル−３−イソチアゾロンと２−メチル−
３−イソチアゾロンの重量比は概して９９：１〜１：９
９であり、好ましくは９０：１０〜７０：３０である。
の組成物において役立つ。好適な３−イソチアゾロン化
合物は、５−クロロ−２−メチル−３−イソチアゾロ
ン；２−メチル−３−イソチアゾロン；２−エチル−３
−イソチアゾロン；５−クロロ−２−エチル−３−イソ
チアゾロン；４，５−ジクロロ−２−メチル−３−イソ
チアゾロン；２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロン；
４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾ
ロン；１，２−ベンズイソチアゾロン；４，５−トリメ
チレン−２−メチル−３−イソチアゾロン；およびこれ
らの混合物を含むがこれらに限定されない。５−クロロ
−２−メチル−３−イソチアゾロンと２−メチル−３−
イソチアゾロンの混合物が使用される場合には、５−ク
ロロ−２−メチル−３−イソチアゾロンと２−メチル−
３−イソチアゾロンの重量比は概して９９：１〜１：９
９であり、好ましくは９０：１０〜７０：３０である。
【００１６】一般に、本発明の組成物において役立つ３
−イソチアゾロン化合物の量は、組成物の重量に基づい
て０．５〜３５重量％であり、好ましくは１〜２５重量
％である。
−イソチアゾロン化合物の量は、組成物の重量に基づい
て０．５〜３５重量％であり、好ましくは１〜２５重量
％である。
【００１７】３−イソチアゾロン化合物の安定剤として
役立つアゾビスカルボニル化合物は上述の式（Ｉ）のも
のである。Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は水素、（Ｃ１
−Ｃ １２）アルキルおよび置換（Ｃ１−Ｃ１２）アルキ
ルが好ましく、より好ましくは（Ｃ１−Ｃ８）アルキル
および置換（Ｃ１−Ｃ８）アルキルである。Ｒ１，
Ｒ ２、Ｒ３またはＲ４がアルキニルの場合、アルキニル
はプロピニルまたはハロプロピニルであるのが好まし
い。
役立つアゾビスカルボニル化合物は上述の式（Ｉ）のも
のである。Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は水素、（Ｃ１
−Ｃ １２）アルキルおよび置換（Ｃ１−Ｃ１２）アルキ
ルが好ましく、より好ましくは（Ｃ１−Ｃ８）アルキル
および置換（Ｃ１−Ｃ８）アルキルである。Ｒ１，
Ｒ ２、Ｒ３またはＲ４がアルキニルの場合、アルキニル
はプロピニルまたはハロプロピニルであるのが好まし
い。
【００１８】好ましいアゾビスカルボニル化合物は、式
中のＲ＝ＮＲ１Ｒ２のものである。Ｒ１とＲ２が一緒に
なって５−７員環を形成する場合は、そのような環は飽
和または不飽和であることができる。これら５−７員環
は、硫黄および酸素のような追加のヘテロ原子を１以上
含むことができる。好適な５−７員環はピペリジン、モ
ルホリン、およびピロリジンを含むがこれらに限定され
ない。
中のＲ＝ＮＲ１Ｒ２のものである。Ｒ１とＲ２が一緒に
なって５−７員環を形成する場合は、そのような環は飽
和または不飽和であることができる。これら５−７員環
は、硫黄および酸素のような追加のヘテロ原子を１以上
含むことができる。好適な５−７員環はピペリジン、モ
ルホリン、およびピロリジンを含むがこれらに限定され
ない。
【００１９】アリール基がヘテロ芳香族環である場合
は、ヘテロ芳香族環は窒素、酸素および硫黄から選択さ
れる１以上のヘテロ原子を有することが好ましい。好適
なヘテロ芳香族環はチオフェン、ピリジンおよびフラン
を含むがこれらに限定されない。本発明においてアリー
ル基として役立つ好適な縮合芳香族環は、ナフタレン、
インデンおよびナフタレンジカルボキシレートのような
置換ナフタレンを含むがこれらに限定されない。好適な
縮合ヘテロ芳香族環はベンゾチオフェン、ベンゾチアゾ
ール、およびインダゾールを含むがこれらに限定されな
い。
は、ヘテロ芳香族環は窒素、酸素および硫黄から選択さ
れる１以上のヘテロ原子を有することが好ましい。好適
なヘテロ芳香族環はチオフェン、ピリジンおよびフラン
を含むがこれらに限定されない。本発明においてアリー
ル基として役立つ好適な縮合芳香族環は、ナフタレン、
インデンおよびナフタレンジカルボキシレートのような
置換ナフタレンを含むがこれらに限定されない。好適な
縮合ヘテロ芳香族環はベンゾチオフェン、ベンゾチアゾ
ール、およびインダゾールを含むがこれらに限定されな
い。
【００２０】本発明において役立つ好適なアゾビスカル
ボニル化合物は１，１’−アゾビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド）；アゾジカルボンアミド；Ｎ，Ｎ’−ジ
シクロヘキシル−ジアゼンジカルボキサミド；Ｎ，Ｎ’
−ビス（２−メトキシエチル）ジアゼンジカルボキサミ
ド；Ｎ−エチル−Ｎ’−フェニル−ジアゼンカルボキサ
ミド；Ｎ，Ｎ’−ジブチル−ジアゼンジカルボキサミ
ド；Ｎ，Ｎ’−ビス−（１−メチルプロピル）−ジアゼ
ンジカルボキサミド；Ｎ−ブチル−Ｎ’−シクロヘキシ
ル−ジアゼンジカルボキサミド；Ｎ−ブチル−Ｎ’−
（１−メチルエチル）−ジアゼンジカルボキサミド；
Ｎ，Ｎ’−ジヘキシル−ジアゼンカルボキサミド；Ｎ，
Ｎ’−ビス−（３−メチルブチル）−ジアゼンカルボキ
サミド；Ｎ，Ｎ’−ジドデシル−ジアゼンカルボキサミ
ド；Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニルメチル）−ジアゼンカル
ボキサミド；ビス−（１−オキソテトラデシル）−ジア
ゼン；ビス−（１−オキソデシル）−ジアゼン；ビス−
（１−オキソドデシル）−ジアゼン；ジエチル ジアゼ
ンジカルボキサレート；ジメチル ジアゼンジカルボキ
サレート；ビス−（１，１−ジメチルエチル）ジアゼン
ジカルボキサレート；ビス−（フェニルメチル）ジアゼ
ンジカルボキサレート；および１，１’−（アゾジカル
ボニル）ジピペリジンを含むがこれらに限定されない。
好ましいアゾビスカルボニル化合物は１，１’−アゾビ
ス（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）およびアゾジカル
ボンアミドである。
ボニル化合物は１，１’−アゾビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド）；アゾジカルボンアミド；Ｎ，Ｎ’−ジ
シクロヘキシル−ジアゼンジカルボキサミド；Ｎ，Ｎ’
−ビス（２−メトキシエチル）ジアゼンジカルボキサミ
ド；Ｎ−エチル−Ｎ’−フェニル−ジアゼンカルボキサ
ミド；Ｎ，Ｎ’−ジブチル−ジアゼンジカルボキサミ
ド；Ｎ，Ｎ’−ビス−（１−メチルプロピル）−ジアゼ
ンジカルボキサミド；Ｎ−ブチル−Ｎ’−シクロヘキシ
ル−ジアゼンジカルボキサミド；Ｎ−ブチル−Ｎ’−
（１−メチルエチル）−ジアゼンジカルボキサミド；
Ｎ，Ｎ’−ジヘキシル−ジアゼンカルボキサミド；Ｎ，
Ｎ’−ビス−（３−メチルブチル）−ジアゼンカルボキ
サミド；Ｎ，Ｎ’−ジドデシル−ジアゼンカルボキサミ
ド；Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニルメチル）−ジアゼンカル
ボキサミド；ビス−（１−オキソテトラデシル）−ジア
ゼン；ビス−（１−オキソデシル）−ジアゼン；ビス−
（１−オキソドデシル）−ジアゼン；ジエチル ジアゼ
ンジカルボキサレート；ジメチル ジアゼンジカルボキ
サレート；ビス−（１，１−ジメチルエチル）ジアゼン
ジカルボキサレート；ビス−（フェニルメチル）ジアゼ
ンジカルボキサレート；および１，１’−（アゾジカル
ボニル）ジピペリジンを含むがこれらに限定されない。
好ましいアゾビスカルボニル化合物は１，１’−アゾビ
ス（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）およびアゾジカル
ボンアミドである。
【００２１】３−イソチアゾロン化合物を安定化するの
に充分なアゾビスカルボニル化合物の任意の量が本発明
における使用に適する。一般に、３−イソチアゾロン化
合物を安定化するのに充分なアゾビスカルボニル化合物
の量は、組成物の重量に基づいて０．０１〜１５重量％
である。アゾビスカルボニル化合物の量は０．１〜１０
重量％であることが好ましく、より好ましくは０．５〜
８重量％である。アゾビスカルボニル化合物の具体的な
量は、具体的なアゾビスカルボニル化合物および組成物
中の３−イソチアゾロン化合物の量に応じて変化するで
あろう。より多くの３−イソチアゾロン化合物が存在す
る場合には、より多くのアゾビスカルボニル化合物が必
要とされる。例えば、典型的に、０．１〜２重量％のア
ゾビスカルボニル化合物は１．５重量％の３−イソチア
ゾロン化合物を安定化するのに充分であり、６〜１０重
量％のアゾビスカルボニル化合物が１４重量％の３−イ
ソチアゾロン化合物を安定化するのに充分である。本発
明において役立つアゾビスカルボニル化合物は概して商
業的に例えば、Ａｌｄｒｉｃｈ ＣｈｅｍｉｃａｌＣｏ
ｍｐａｎｙ（Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，Ｗｉｓｃｏｎｓｉ
ｎ）から入手可能であり、さらなる精製をすることなく
使用されることができる。
に充分なアゾビスカルボニル化合物の任意の量が本発明
における使用に適する。一般に、３−イソチアゾロン化
合物を安定化するのに充分なアゾビスカルボニル化合物
の量は、組成物の重量に基づいて０．０１〜１５重量％
である。アゾビスカルボニル化合物の量は０．１〜１０
重量％であることが好ましく、より好ましくは０．５〜
８重量％である。アゾビスカルボニル化合物の具体的な
量は、具体的なアゾビスカルボニル化合物および組成物
中の３−イソチアゾロン化合物の量に応じて変化するで
あろう。より多くの３−イソチアゾロン化合物が存在す
る場合には、より多くのアゾビスカルボニル化合物が必
要とされる。例えば、典型的に、０．１〜２重量％のア
ゾビスカルボニル化合物は１．５重量％の３−イソチア
ゾロン化合物を安定化するのに充分であり、６〜１０重
量％のアゾビスカルボニル化合物が１４重量％の３−イ
ソチアゾロン化合物を安定化するのに充分である。本発
明において役立つアゾビスカルボニル化合物は概して商
業的に例えば、Ａｌｄｒｉｃｈ ＣｈｅｍｉｃａｌＣｏ
ｍｐａｎｙ（Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，Ｗｉｓｃｏｎｓｉ
ｎ）から入手可能であり、さらなる精製をすることなく
使用されることができる。
【００２２】本発明の組成物は任意にキャリアを含むこ
とができる。キャリアは固体または液体であることがで
きる。好適な固体キャリアはシリカ、珪藻土、無機塩お
よびシクロデキストリンを含むがこれらに限定されな
い。液体キャリアは水、有機溶媒およびこれらの混合物
を含む。好適な液体キャリアは、水、メタノール、エタ
ノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、ジ
エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピ
レングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピ
レングリコール、フェノキシエタノール、フェノキシプ
ロパノール、キシレン、トルエン、メチルイソブチルケ
トン、メチルイソアミルケトンおよびこれらの混合物を
含むがこれらに限定されない。
とができる。キャリアは固体または液体であることがで
きる。好適な固体キャリアはシリカ、珪藻土、無機塩お
よびシクロデキストリンを含むがこれらに限定されな
い。液体キャリアは水、有機溶媒およびこれらの混合物
を含む。好適な液体キャリアは、水、メタノール、エタ
ノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、ジ
エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピ
レングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピ
レングリコール、フェノキシエタノール、フェノキシプ
ロパノール、キシレン、トルエン、メチルイソブチルケ
トン、メチルイソアミルケトンおよびこれらの混合物を
含むがこれらに限定されない。
【００２３】本発明の組成物が固体キャリアを含む場合
は、それらは保護すべき対象に直接に添加されることが
できるか、またはレンガ、錠剤、ブリケット、ブロッ
ク、パック、小球などに形成され、次いで保護されるべ
き対象に添加されることができる。本発明の組成物が液
体キャリアを含む場合は、それらは典型的には保護され
るべき対象に直接に添加される。
は、それらは保護すべき対象に直接に添加されることが
できるか、またはレンガ、錠剤、ブリケット、ブロッ
ク、パック、小球などに形成され、次いで保護されるべ
き対象に添加されることができる。本発明の組成物が液
体キャリアを含む場合は、それらは典型的には保護され
るべき対象に直接に添加される。
【００２４】本発明において液体キャリアが使用される
場合は、使用されることができるアゾビスカルボニル化
合物の量はキャリア中に溶解できる量に制限されない。
すなわち、キャリア中における、その溶解限度を超える
量のアゾビスカルボニル化合物が使用されることができ
る。液体キャリア中で、その溶解限度を超えてアゾビス
カルボニル化合物が使用される場合は、過剰な化合物
は、必要に応じて、より多くのアゾビスカルボニル化合
物を溶解させるのを許容する任意の方法で組成物に添加
されることができる。例えば、過剰なアゾビスカルボニ
ル化合物は、液体透過性バッグ（ｌｉｑｕｉｄ ｐｅｒ
ｍｅａｂｌｅ ｂａｇ）中で組成物に添加されることが
できる。よって、５−クロロ−２−メチル−３−イソチ
アゾロンと２−メチル−３−イソチアゾロンの３：１混
合物の水溶液は、水透過性バッグ中の溶液にアゾカルボ
ナミドを添加することによって、わずかに水溶性の化合
物であるアゾジカルボンアミドによって安定化されるこ
とができる。
場合は、使用されることができるアゾビスカルボニル化
合物の量はキャリア中に溶解できる量に制限されない。
すなわち、キャリア中における、その溶解限度を超える
量のアゾビスカルボニル化合物が使用されることができ
る。液体キャリア中で、その溶解限度を超えてアゾビス
カルボニル化合物が使用される場合は、過剰な化合物
は、必要に応じて、より多くのアゾビスカルボニル化合
物を溶解させるのを許容する任意の方法で組成物に添加
されることができる。例えば、過剰なアゾビスカルボニ
ル化合物は、液体透過性バッグ（ｌｉｑｕｉｄ ｐｅｒ
ｍｅａｂｌｅ ｂａｇ）中で組成物に添加されることが
できる。よって、５−クロロ−２−メチル−３−イソチ
アゾロンと２−メチル−３−イソチアゾロンの３：１混
合物の水溶液は、水透過性バッグ中の溶液にアゾカルボ
ナミドを添加することによって、わずかに水溶性の化合
物であるアゾジカルボンアミドによって安定化されるこ
とができる。
【００２５】本発明の組成物は３−イソチアゾロン化合
物をアゾビスカルボニル化合物と任意の順序で混合する
ことによって製造されることができる。アゾビスカルボ
ニル化合物が３−イソチアゾロン化合物に添加されるこ
とが好ましい。液体キャリアが使用されるとき、アゾビ
スカルボニル化合物が添加される前に、３−イソチアゾ
ロン化合物が液体キャリアと混合されることが好まし
い。
物をアゾビスカルボニル化合物と任意の順序で混合する
ことによって製造されることができる。アゾビスカルボ
ニル化合物が３−イソチアゾロン化合物に添加されるこ
とが好ましい。液体キャリアが使用されるとき、アゾビ
スカルボニル化合物が添加される前に、３−イソチアゾ
ロン化合物が液体キャリアと混合されることが好まし
い。
【００２６】３−イソチアゾロン化合物の安定性は、１
以上の他の安定剤の添加によって特定の条件下で改良さ
れることができる。よって、他の公知の３−イソチアゾ
ロン安定剤は本発明の安定剤と有利に混合されることが
できる。任意の公知の３−イソチアゾロン安定剤は、本
発明のアゾビスカルボニル安定剤を不安定化せず、また
は本発明のアゾビスカルボニル安定剤と反応しない限り
は、本発明の安定剤と組み合わせた使用に適する。本発
明のアゾビスカルボニル安定剤と組み合わせた使用に適
する他の安定剤は、二硫化アルキル、芳香族二硫化物、
トリアルキルオルトホルメート、ピリジン、ピリジンＮ
−オキシド、硝酸金属塩、ヨウ素酸、ヨウ素酸塩、過ヨ
ウ素酸、過ヨウ素酸塩、銅塩等を含むがこれらに限定さ
れない。
以上の他の安定剤の添加によって特定の条件下で改良さ
れることができる。よって、他の公知の３−イソチアゾ
ロン安定剤は本発明の安定剤と有利に混合されることが
できる。任意の公知の３−イソチアゾロン安定剤は、本
発明のアゾビスカルボニル安定剤を不安定化せず、また
は本発明のアゾビスカルボニル安定剤と反応しない限り
は、本発明の安定剤と組み合わせた使用に適する。本発
明のアゾビスカルボニル安定剤と組み合わせた使用に適
する他の安定剤は、二硫化アルキル、芳香族二硫化物、
トリアルキルオルトホルメート、ピリジン、ピリジンＮ
−オキシド、硝酸金属塩、ヨウ素酸、ヨウ素酸塩、過ヨ
ウ素酸、過ヨウ素酸塩、銅塩等を含むがこれらに限定さ
れない。
【００２７】本発明の組成物は、殺微生物的に有効量の
組成物を微生物の汚染を受ける対象上に、対象中にまた
は対象に導入することにより、微生物の成長を阻害する
ために使用されることができる。好ましい対象は；冷却
塔；空気洗浄機；ボイラー；鉱物スラリー；廃水処理
剤；装飾用噴水；逆浸透濾過；限外濾過；バラスト水；
エバポレータ用凝縮器；熱交換器；パルプおよび紙加工
用液；プラスチック；エマルジョンおよびディスパージ
ョン；ペイント；ラテックス；ワニスのような被覆剤；
マスチック、コーキング剤およびシーラントのような建
築用製品；セラミック接着剤、カーペット裏地接着剤お
よびラミネート用接着剤のような建築用接着剤；産業用
または消費者用接着剤；写真用薬品；印刷用液；浴室消
毒剤またはサニタイザーのような家庭用品；化粧品およ
び洗面用化粧品；シャンプー；石鹸；洗浄剤；滅菌剤、
硬表面消毒剤のような産業用消毒剤またはサニタイザ
ー；フロアポリッシュ；洗濯用すすぎ水；金属加工用
液；コンベヤー用滑剤；圧媒液；皮革および皮革製品；
テキスタイル；テキスタイル製品；合板、チップボー
ド、フレークボード、積層ビーム、延伸ストランドボー
ド、ハードボードおよびパーティクルボードのような木
材および木材製品；石油加工用液；燃料；インジェクシ
ョン水、破壊用液および掘削用泥のような油田用液；農
業用アジュバント保存剤；界面活性剤保存剤；医療用装
置；診断薬保存剤；プラスチックまたは紙食品ラップの
ような食品保存剤；プール；および温泉を含むがこれら
に限定されない。好ましい対象はとしては、冷却塔；空
気洗浄機；ボイラー；鉱物スラリー；廃水処理剤；装飾
用噴水；逆浸透濾過；限外濾過；バラスト水；エバポレ
ータ用凝縮器；熱交換器；パルプおよび紙加工用液；プ
ラスチック；エマルジョンおよびディスパージョン；ペ
イント；ラテックス；被覆剤；および金属加工用液が挙
げられる。
組成物を微生物の汚染を受ける対象上に、対象中にまた
は対象に導入することにより、微生物の成長を阻害する
ために使用されることができる。好ましい対象は；冷却
塔；空気洗浄機；ボイラー；鉱物スラリー；廃水処理
剤；装飾用噴水；逆浸透濾過；限外濾過；バラスト水；
エバポレータ用凝縮器；熱交換器；パルプおよび紙加工
用液；プラスチック；エマルジョンおよびディスパージ
ョン；ペイント；ラテックス；ワニスのような被覆剤；
マスチック、コーキング剤およびシーラントのような建
築用製品；セラミック接着剤、カーペット裏地接着剤お
よびラミネート用接着剤のような建築用接着剤；産業用
または消費者用接着剤；写真用薬品；印刷用液；浴室消
毒剤またはサニタイザーのような家庭用品；化粧品およ
び洗面用化粧品；シャンプー；石鹸；洗浄剤；滅菌剤、
硬表面消毒剤のような産業用消毒剤またはサニタイザ
ー；フロアポリッシュ；洗濯用すすぎ水；金属加工用
液；コンベヤー用滑剤；圧媒液；皮革および皮革製品；
テキスタイル；テキスタイル製品；合板、チップボー
ド、フレークボード、積層ビーム、延伸ストランドボー
ド、ハードボードおよびパーティクルボードのような木
材および木材製品；石油加工用液；燃料；インジェクシ
ョン水、破壊用液および掘削用泥のような油田用液；農
業用アジュバント保存剤；界面活性剤保存剤；医療用装
置；診断薬保存剤；プラスチックまたは紙食品ラップの
ような食品保存剤；プール；および温泉を含むがこれら
に限定されない。好ましい対象はとしては、冷却塔；空
気洗浄機；ボイラー；鉱物スラリー；廃水処理剤；装飾
用噴水；逆浸透濾過；限外濾過；バラスト水；エバポレ
ータ用凝縮器；熱交換器；パルプおよび紙加工用液；プ
ラスチック；エマルジョンおよびディスパージョン；ペ
イント；ラテックス；被覆剤；および金属加工用液が挙
げられる。
【００２８】微生物の成長を阻害または制御するのに適
する３−イソチアゾロン化合物の量は公知であり、保護
されるべき対象に応じて変化する。微生物の成長を阻害
するのに適する３−イソチアゾロン殺微生物剤の量は概
して、保護されるべき該対象の容積に基づいて０．０５
〜５，０００ｐｐｍである。０．１〜２，５００ｐｐｍ
を使用するのが好ましい。例えば、冷却塔、パルプおよ
び製紙加工用液のような対象は、微生物の成長を阻害す
るために０．１〜１００ｐｐｍの３−イソチアゾロン殺
微生物剤を必要とする。建築用製品、油田用液またはエ
マルジョンのような他の対象では、微生物の成長を阻害
するために、０．５〜５，０００ｐｐｍの３−イソチア
ゾロン殺微生物剤を必要とし、消毒剤またはサニタイザ
ーのような対象は５，０００ｐｐｍまでを必要とする。
する３−イソチアゾロン化合物の量は公知であり、保護
されるべき対象に応じて変化する。微生物の成長を阻害
するのに適する３−イソチアゾロン殺微生物剤の量は概
して、保護されるべき該対象の容積に基づいて０．０５
〜５，０００ｐｐｍである。０．１〜２，５００ｐｐｍ
を使用するのが好ましい。例えば、冷却塔、パルプおよ
び製紙加工用液のような対象は、微生物の成長を阻害す
るために０．１〜１００ｐｐｍの３−イソチアゾロン殺
微生物剤を必要とする。建築用製品、油田用液またはエ
マルジョンのような他の対象では、微生物の成長を阻害
するために、０．５〜５，０００ｐｐｍの３−イソチア
ゾロン殺微生物剤を必要とし、消毒剤またはサニタイザ
ーのような対象は５，０００ｐｐｍまでを必要とする。
【００２９】抗微生物剤の能力は、１以上の他の抗微生
物剤と組み合わせることにより向上する場合のあること
が知られている。よって、他の公知の殺微生物剤は有利
に本発明の組成物と組み合わせられることができる。
物剤と組み合わせることにより向上する場合のあること
が知られている。よって、他の公知の殺微生物剤は有利
に本発明の組成物と組み合わせられることができる。
【００３０】次の実施例は本発明の様々な態様をさらに
例示するために示されるが、如何なる態様も本発明の範
囲を制限することを意図するものではない。次の実施例
においては、５５℃で１週間貯蔵後、少なくとも５０パ
ーセントの３−イソチアゾロンが残っている場合に、サ
ンプルは安定であると考えられた。
例示するために示されるが、如何なる態様も本発明の範
囲を制限することを意図するものではない。次の実施例
においては、５５℃で１週間貯蔵後、少なくとも５０パ
ーセントの３−イソチアゾロンが残っている場合に、サ
ンプルは安定であると考えられた。
【００３１】実施例１ 脱イオン水中の、５−クロロ−２−メチル−３−イソチ
アゾロン（「ＣＭＩ」）と２−メチル−３−イソチアゾ
ロン（「ＭＩ」）の３：１混合物の溶液の５つのサンプ
ルが調製された。１つのサンプルはコントロールとして
供せられ、他のサンプルはＡ−Ｄとラベルされた。コン
トロールは３−イソチアゾロン混合物と脱イオン水だけ
を含んでいた。サンプルＡ−Ｄは３−イソチアゾロン混
合物、脱イオン水および安定剤として１，１’−アゾビ
ス（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）を含んでいた。さ
らに、サンプルＢは第２安定剤として２，２’−ジチオ
ビス（ピリジン−Ｎ−オキシド）を含んでいた。コント
ロールおよびサンプルＡ−Ｄ中の３−イソチアゾロンと
安定剤の量は表１に示される。各サンプルの残りは脱イ
オン水であった。
アゾロン（「ＣＭＩ」）と２−メチル−３−イソチアゾ
ロン（「ＭＩ」）の３：１混合物の溶液の５つのサンプ
ルが調製された。１つのサンプルはコントロールとして
供せられ、他のサンプルはＡ−Ｄとラベルされた。コン
トロールは３−イソチアゾロン混合物と脱イオン水だけ
を含んでいた。サンプルＡ−Ｄは３−イソチアゾロン混
合物、脱イオン水および安定剤として１，１’−アゾビ
ス（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）を含んでいた。さ
らに、サンプルＢは第２安定剤として２，２’−ジチオ
ビス（ピリジン−Ｎ−オキシド）を含んでいた。コント
ロールおよびサンプルＡ−Ｄ中の３−イソチアゾロンと
安定剤の量は表１に示される。各サンプルの残りは脱イ
オン水であった。
【００３２】初期分析のため、各サンプルからアリコー
トが採取された。次いで、サンプルは５５℃のオーブン
中に置かれた。２および４週間の貯蔵後にアリコートが
採取され、残存している３−イソチアゾロンの総量を決
定するためにＨＰＬＣによって分析された。結果は表１
に示される。安定剤Ａは１，１’−アゾビス（Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド）であり、安定剤Ｂは２，２’−
ジチオビス（ピリジン−Ｎ−オキシド）である。
トが採取された。次いで、サンプルは５５℃のオーブン
中に置かれた。２および４週間の貯蔵後にアリコートが
採取され、残存している３−イソチアゾロンの総量を決
定するためにＨＰＬＣによって分析された。結果は表１
に示される。安定剤Ａは１，１’−アゾビス（Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド）であり、安定剤Ｂは２，２’−
ジチオビス（ピリジン−Ｎ−オキシド）である。
【００３３】
【表１】
【００３４】上のデータは本発明のアゾビスカルボニル
化合物は３−イソチアゾロン化合物を安定化するのに効
果的であることを明示する。
化合物は３−イソチアゾロン化合物を安定化するのに効
果的であることを明示する。
【００３５】実施例２ 脱イオン水中のＣＭＩとＭＩの３：１混合物の溶液の６
つのサンプルが調製された。２つのサンプルはコントロ
ールとして供され、他のサンプルはＥ−Ｈとラベルされ
た。コントロールは３−イソチアゾロン混合物と脱イオ
ン水のみを含んでいた。サンプルＥ−Ｈは３−イソチア
ゾロン混合物、脱イオン水および安定剤としてアゾジカ
ルボンアミドを含んでいた。コントロールおよびサンプ
ルＥ−Ｈ中の３−イソチアゾロンと安定剤の量は表２に
示される。各サンプルの残りは脱イオン水であった。
つのサンプルが調製された。２つのサンプルはコントロ
ールとして供され、他のサンプルはＥ−Ｈとラベルされ
た。コントロールは３−イソチアゾロン混合物と脱イオ
ン水のみを含んでいた。サンプルＥ−Ｈは３−イソチア
ゾロン混合物、脱イオン水および安定剤としてアゾジカ
ルボンアミドを含んでいた。コントロールおよびサンプ
ルＥ−Ｈ中の３−イソチアゾロンと安定剤の量は表２に
示される。各サンプルの残りは脱イオン水であった。
【００３６】その限定された水可溶性のため、アゾジカ
ルボンアミドは３５００の分子量カットオフを有する水
透過性バッグに入れられた。次いで、１つのバッグがサ
ンプルＥ−Ｈのそれぞれの中に置かれた。次いで、初期
分析のために各サンプルからアリコートが採取された。
次いで、サンプルは５５℃オーブン内に置かれた。アリ
コートが１、２および４週間の貯蔵後に採取され、残存
している３−イソチアゾロンの総量を決定するためにＨ
ＰＬＣによって分析された。結果は表２に示される。
ルボンアミドは３５００の分子量カットオフを有する水
透過性バッグに入れられた。次いで、１つのバッグがサ
ンプルＥ−Ｈのそれぞれの中に置かれた。次いで、初期
分析のために各サンプルからアリコートが採取された。
次いで、サンプルは５５℃オーブン内に置かれた。アリ
コートが１、２および４週間の貯蔵後に採取され、残存
している３−イソチアゾロンの総量を決定するためにＨ
ＰＬＣによって分析された。結果は表２に示される。
【００３７】
【表２】
【００３８】上のデータは、本発明のアゾビスカルボニ
ル化合物は、液体キャリアにわずかしか溶解しない場合
でさえ、３−イソチアゾロン化合物を安定化することを
明示する。
ル化合物は、液体キャリアにわずかしか溶解しない場合
でさえ、３−イソチアゾロン化合物を安定化することを
明示する。
【００３９】実施例３ 脱イオン水１４．６ｇ中のＣＭＩとＭＩの３：１混合物
０．２７ｇの溶液の、Ｉとラベルされた１つのサンプル
が調製された。この溶液に、安定剤として０．２ｇの
１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジンを添加し
た。サンプルが混合され、すべてではないが安定剤が溶
解された。溶解されなかった安定剤はサンプルジャーの
底部に残っていた。このサンプルは、脱イオン水中のＣ
ＭＩとＭＩの３：１混合物だけを含むコントロールサン
プルと比較された。サンプルおよびコントロール中の３
−イソチアゾロンと安定剤の量は表３に示される。
０．２７ｇの溶液の、Ｉとラベルされた１つのサンプル
が調製された。この溶液に、安定剤として０．２ｇの
１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジンを添加し
た。サンプルが混合され、すべてではないが安定剤が溶
解された。溶解されなかった安定剤はサンプルジャーの
底部に残っていた。このサンプルは、脱イオン水中のＣ
ＭＩとＭＩの３：１混合物だけを含むコントロールサン
プルと比較された。サンプルおよびコントロール中の３
−イソチアゾロンと安定剤の量は表３に示される。
【００４０】初期分析のためにアリコートが採取され
た。次いで、サンプルは５５℃のオーブン中に置かれ
た。１週間貯蔵後アリコートが採取され、残存する３−
イソチアゾロンの総量を決定するためにＨＰＬＣによっ
て分析された。結果は表３に示される。
た。次いで、サンプルは５５℃のオーブン中に置かれ
た。１週間貯蔵後アリコートが採取され、残存する３−
イソチアゾロンの総量を決定するためにＨＰＬＣによっ
て分析された。結果は表３に示される。
【００４１】
【表３】
【００４２】これらのデータは本発明のアゾビスカルボ
ニル化合物が、液体キャリア中にわずかしか溶解しない
場合でさえ、３−イソチアゾロン化合物を安定化するこ
とを示す。
ニル化合物が、液体キャリア中にわずかしか溶解しない
場合でさえ、３−イソチアゾロン化合物を安定化するこ
とを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 デービッド・ウィラード・ポッター アメリカ合衆国ペンシルバニア州19454, ノース・ウェールズ，フォックス・チェイ ス・ドライブ・29
Claims (10)
- 【請求項１】 １以上の３−イソチアゾロン化合物、お
よび安定化量の、式 【化１】 〔式中、Ｒ＝ＮＲ１Ｒ２、ＯＲ３、Ｒ４；Ｒ１、Ｒ２、
Ｒ３、Ｒ４＝Ｈ、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、置換（Ｃ
１−Ｃ１２）アルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル、
置換（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１２）ア
ルキニル、置換（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニル、（Ｃ７−
Ｃ１ ０）アルアルキル、置換（Ｃ７−Ｃ１０）アルアル
キル、アリール、置換アリール；およびＲ１およびＲ２
は一緒になって５−７員環を形成することができる。〕
のアゾビスカルボニル化合物を含む安定な殺微生物性組
成物。 - 【請求項２】 ３−イソチアゾロン化合物が５−クロロ
−２−メチル−３−イソチアゾロン；２−メチル−３−
イソチアゾロン；２−エチル−３−イソチアゾロン；５
−クロロ−２−エチル−３−イソチアゾロン；４，５−
ジクロロ−２−メチル−３−イソチアゾロン；２−ｎ−
オクチル−３−イソチアゾロン；４，５−ジクロロ−２
−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロン；１，２−ベンズ
イソチアゾロン；４，５−トリメチレン−２−メチル−
３−イソチアゾロン；およびこれらの混合物からなる群
から選択される請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】 ３−イソチアゾロン化合物の量が組成物
の重量に基づいて０．５〜３５重量％である請求項１記
載の組成物。 - 【請求項４】 ＲがＮＲ１Ｒ２である請求項１記載の組
成物。 - 【請求項５】 Ｒ１およびＲ２がＨおよび（Ｃ１−Ｃ
１２）アルキルから独立して選択される請求項４記載の
組成物。 - 【請求項６】 アゾビスカルボニルが１，１’−アゾビ
ス（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）；アゾジカルボン
アミド；Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ジアゼンジカル
ボキサミド；Ｎ，Ｎ’−ビス（２−メトキシエチル）ジ
アゼンジカルボキサミド；Ｎ−エチル−Ｎ’−フェニル
−ジアゼンカルボキサミド；Ｎ，Ｎ’−ジブチル−ジア
ゼンジカルボキサミド；Ｎ，Ｎ’−ビス−（１−メチル
プロピル）−ジアゼンジカルボキサミド；Ｎ−ブチル−
Ｎ’−シクロヘキシル−ジアゼンジカルボキサミド；Ｎ
−ブチル−Ｎ’−（１−メチルエチル）−ジアゼンジカ
ルボキサミド；Ｎ，Ｎ’−ジヘキシル−ジアゼンカルボ
キサミド；Ｎ，Ｎ’−ビス−（３−メチルブチル）−ジ
アゼンカルボキサミド；Ｎ，Ｎ’−ジドデシル−ジアゼ
ンカルボキサミド；Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニルメチル）
−ジアゼンカルボキサミド；ビス−（１−オキソテトラ
デシル）−ジアゼン；ビス−（１−オキソデシル）−ジ
アゼン；ビス−（１−オキソドデシル）−ジアゼン；ジ
エチル ジアゼンジカルボキサレート；ジメチル ジア
ゼンジカルボキサレート；ビス−（１，１−ジメチルエ
チル）ジアゼンジカルボキサレート；ビス−（フェニル
メチル）ジアゼンジカルボキサレート；および１，１’
−（アゾジカルボニル）ジピペリジンからなる群から選
択される請求項１記載の組成物。 - 【請求項７】 アゾビスカルボニル化合物の量が組成物
に基づいて０．０１〜１５重量％である請求項１記載の
組成物。 - 【請求項８】 ３−イソチアゾロン化合物および、安定
化量の、式 【化２】 〔式中、Ｒ＝ＮＲ１Ｒ２、ＯＲ３、Ｒ４；Ｒ１、Ｒ２、
Ｒ３、Ｒ４＝Ｈ、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、置換（Ｃ
１−Ｃ１２）アルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル、
置換（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１２）ア
ルキニル、置換（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニル、（Ｃ７−
Ｃ１ ０）アルアルキル、置換（Ｃ７−Ｃ１０）アルアル
キル、アリール、置換アリール；およびＲ１およびＲ２
は一緒になって５−７員環を形成することができる。〕
のアゾビスカルボニル化合物を混合することを含む、１
以上の３−イソチアゾロン化合物を安定化する方法。 - 【請求項９】 アゾビスカルボニル化合物が１，１’−
アゾビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）；アゾジカ
ルボンアミド；Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ジアゼン
ジカルボキサミド；Ｎ，Ｎ’−ビス（２−メトキシエチ
ル）ジアゼンジカルボキサミド；Ｎ−エチル−Ｎ’−フ
ェニル−ジアゼンカルボキサミド；Ｎ，Ｎ’−ジブチル
−ジアゼンジカルボキサミド；Ｎ，Ｎ’−ビス−（１−
メチルプロピル）−ジアゼンジカルボキサミド；Ｎ−ブ
チル−Ｎ’−シクロヘキシル−ジアゼンジカルボキサミ
ド；Ｎ−ブチル−Ｎ’−（１−メチルエチル）−ジアゼ
ンジカルボキサミド；Ｎ，Ｎ’−ジヘキシル−ジアゼン
カルボキサミド；Ｎ，Ｎ’−ビス−（３−メチルブチ
ル）−ジアゼンカルボキサミド；Ｎ，Ｎ’−ジドデシル
−ジアゼンカルボキサミド；Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル
メチル）−ジアゼンカルボキサミド；ビス−（１−オキ
ソテトラデシル）−ジアゼン；ビス−（１−オキソデシ
ル）−ジアゼン；ビス−（１−オキソドデシル）−ジア
ゼン；ジエチルジアゼンジカルボキサレート；ジメチル
ジアゼンジカルボキサレート；ビス−（１，１−ジメ
チルエチル）ジアゼンジカルボキサレート；ビス−（フ
ェニルメチル）ジアゼンジカルボキサレート；および
１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジンからなる
群から選択される請求項８記載の方法。 - 【請求項１０】 請求項１記載の組成物を対象に導入す
ることを含む、保護されるべき対象中の微生物の成長を
制御または阻害する方法。
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