JP2002226308A - ハロシアノアセトアミド抗微生物組成物 - Google Patents
ハロシアノアセトアミド抗微生物組成物Info
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- JP2002226308A JP2002226308A JP2001399413A JP2001399413A JP2002226308A JP 2002226308 A JP2002226308 A JP 2002226308A JP 2001399413 A JP2001399413 A JP 2001399413A JP 2001399413 A JP2001399413 A JP 2001399413A JP 2002226308 A JP2002226308 A JP 2002226308A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C261/00—Derivatives of cyanic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/34—Nitriles
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Abstract
(57)【要約】
【課題】ハロシアノアセトアミド化合物の安定な組成物
の提供。 【解決手段】 （ａ）式Ｉ： 【化１】 （式中：Ｘは水素またはハロゲン原子であり、Ｙ１はハ
ロゲン原子であり、Ｒ２は水素または（Ｃ１−Ｃ６）ア
ルキル基である）のハロシアノアセトアミド化合物；お
よび（ｂ）（Ｃ１−Ｃ３）脂肪族カルボン酸または（Ｃ
７−Ｃ９）芳香族カルボン酸の（Ｃ１−Ｃ４）アルキル
エステルを含む溶媒を含む組成物。
の提供。 【解決手段】 （ａ）式Ｉ： 【化１】 （式中：Ｘは水素またはハロゲン原子であり、Ｙ１はハ
ロゲン原子であり、Ｒ２は水素または（Ｃ１−Ｃ６）ア
ルキル基である）のハロシアノアセトアミド化合物；お
よび（ｂ）（Ｃ１−Ｃ３）脂肪族カルボン酸または（Ｃ
７−Ｃ９）芳香族カルボン酸の（Ｃ１−Ｃ４）アルキル
エステルを含む溶媒を含む組成物。
Description
【０００１】本発明は、ハロシアノアセトアミドおよび
選択されたエステル溶媒を含む安定な抗微生物組成物に
関する。特に、本発明は２，２−ジブロモ−３−ニトリ
ロプロピオンアミドの安定な組成物を含み、さらに選択
された３−イソチアゾロン化合物を含む。
選択されたエステル溶媒を含む安定な抗微生物組成物に
関する。特に、本発明は２，２−ジブロモ−３−ニトリ
ロプロピオンアミドの安定な組成物を含み、さらに選択
された３−イソチアゾロン化合物を含む。
【０００２】２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオ
ンアミド（ＤＢＮＰＡ）は工業的用途において微生物の
成長を抑制するために商業的に用いられる抗微生物化合
物である。ＤＢＮＰＡは典型的にはグリコールおよび水
の混合物中２０％活性成分溶液として販売されている。
ンアミド（ＤＢＮＰＡ）は工業的用途において微生物の
成長を抑制するために商業的に用いられる抗微生物化合
物である。ＤＢＮＰＡは典型的にはグリコールおよび水
の混合物中２０％活性成分溶液として販売されている。
【０００３】日本特願昭６２−０４８６０３Ａは、少な
くとも２またはそれ以上の２，２−ジブロモ−３−ニト
リロプロピオンアミド、４，５−ジクロロ−１，２−ジ
チオール−３−オンおよびヘキサクロロメチルスルホン
をその有効成分として含む相乗的工業用抗微生物組成物
を開示する。該引例はさらに、組成物のキャリアとし
て、アルコール、ケトン、エーテル、脂肪族炭化水素、
芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素、アミド、エステ
ルおよびニトリルをはじめとする広範囲におよぶ溶媒を
開示する。
くとも２またはそれ以上の２，２−ジブロモ−３−ニト
リロプロピオンアミド、４，５−ジクロロ−１，２−ジ
チオール−３−オンおよびヘキサクロロメチルスルホン
をその有効成分として含む相乗的工業用抗微生物組成物
を開示する。該引例はさらに、組成物のキャリアとし
て、アルコール、ケトン、エーテル、脂肪族炭化水素、
芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素、アミド、エステ
ルおよびニトリルをはじめとする広範囲におよぶ溶媒を
開示する。
【０００４】ＤＢＮＰＡのグリコールおよび水溶液は市
販されているが、活性成分はこれらの溶液において不安
定であり、溶液の変色につながる。本発明が取り扱う問
題は、商業的条件下で有効な用途を提供するハロシアノ
アセトアミド化合物の安定な組成物を提供することであ
る。
販されているが、活性成分はこれらの溶液において不安
定であり、溶液の変色につながる。本発明が取り扱う問
題は、商業的条件下で有効な用途を提供するハロシアノ
アセトアミド化合物の安定な組成物を提供することであ
る。
【０００５】本発明は、（ａ）式Ｉ：
【化４】 （式中、Ｘは水素またはハロゲン原子であり、Ｙ１はハ
ロゲン原子であり、Ｒ２は水素または（Ｃ１−Ｃ６）ア
ルキル基である）のハロシアノアセトアミド化合物；お
よび（ｂ）（Ｃ１−Ｃ３）脂肪族カルボン酸または（Ｃ
７−Ｃ９）芳香族カルボン酸の（Ｃ１−Ｃ４）アルキル
エステルを含む溶媒を含む組成物を提供する。
ロゲン原子であり、Ｒ２は水素または（Ｃ１−Ｃ６）ア
ルキル基である）のハロシアノアセトアミド化合物；お
よび（ｂ）（Ｃ１−Ｃ３）脂肪族カルボン酸または（Ｃ
７−Ｃ９）芳香族カルボン酸の（Ｃ１−Ｃ４）アルキル
エステルを含む溶媒を含む組成物を提供する。
【０００６】好ましい態様において、本発明はさらに式
ＩＩ：
ＩＩ：
【化５】 （式中、Ｙは非置換または置換（Ｃ１−Ｃ１８）アルキ
ル基、非置換または置換（Ｃ３−Ｃ１８）アルケニルま
たはアルキニル基、非置換または置換（Ｃ５−Ｃ １２）
シクロアルキル基、非置換または置換（Ｃ７−Ｃ１０）
アルアルキル基、あるいは置換または非置換（Ｃ７−Ｃ
１０）アリール基である；ＲおよびＲ１は独立して、水
素、ハロゲンまたは（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から選択
される；あるいはＲおよびＲ１はイソチアゾロン環のＣ
＝Ｃ二重結合と一緒になって非置換または置換ベンゼン
環を形成する）の３−イソチアゾロン化合物を含む前記
組成物を提供する。
ル基、非置換または置換（Ｃ３−Ｃ１８）アルケニルま
たはアルキニル基、非置換または置換（Ｃ５−Ｃ １２）
シクロアルキル基、非置換または置換（Ｃ７−Ｃ１０）
アルアルキル基、あるいは置換または非置換（Ｃ７−Ｃ
１０）アリール基である；ＲおよびＲ１は独立して、水
素、ハロゲンまたは（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から選択
される；あるいはＲおよびＲ１はイソチアゾロン環のＣ
＝Ｃ二重結合と一緒になって非置換または置換ベンゼン
環を形成する）の３−イソチアゾロン化合物を含む前記
組成物を提供する。
【０００７】もう一つの好ましい態様において、本発明
は、ハロシアノアセトアミドが２，２−ジブロモ−３−
ニトリロプロピオンアミドであり、溶媒がグリセリルト
リアセテートであり、３−イソチアゾロンが４，５−ジ
クロロ−２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロンである
前記組成物を提供する。
は、ハロシアノアセトアミドが２，２−ジブロモ−３−
ニトリロプロピオンアミドであり、溶媒がグリセリルト
リアセテートであり、３−イソチアゾロンが４，５−ジ
クロロ−２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロンである
前記組成物を提供する。
【０００８】本発明はさらに、（ａ）ハロシアノアセト
アミドを、（Ｃ１−Ｃ３）脂肪族カルボン酸または（Ｃ
７−Ｃ９）芳香族カルボン酸の（Ｃ１−Ｃ４）アルキル
エステルを含むエステル溶媒と組み合わせることにより
溶液を形成する；あるいは（ｂ）ハロシアノアセトアミ
ドをエステル溶媒および１またはそれ以上のノニオン
性、カチオン性およびアニオン性界面活性剤から選択さ
れる界面活性剤と組み合わせることにより乳剤を形成す
ることを含む、式Ｉのハロシアノアセトアミド化合物を
安定化させる方法を提供する。
アミドを、（Ｃ１−Ｃ３）脂肪族カルボン酸または（Ｃ
７−Ｃ９）芳香族カルボン酸の（Ｃ１−Ｃ４）アルキル
エステルを含むエステル溶媒と組み合わせることにより
溶液を形成する；あるいは（ｂ）ハロシアノアセトアミ
ドをエステル溶媒および１またはそれ以上のノニオン
性、カチオン性およびアニオン性界面活性剤から選択さ
れる界面活性剤と組み合わせることにより乳剤を形成す
ることを含む、式Ｉのハロシアノアセトアミド化合物を
安定化させる方法を提供する。
【０００９】本発明はさらに、保護される場所に前記組
成物を導入することを含む、細菌、真菌、藻類および酵
母の成長を制御する方法も提供する。
成物を導入することを含む、細菌、真菌、藻類および酵
母の成長を制御する方法も提供する。
【００１０】本発明者らは、ハロシアノアセトアミドの
溶液または乳剤を調製するために用いる場合、ある種の
選択された溶媒がハロシアノアセトアミドの安定性を提
供することを見いだした。
溶液または乳剤を調製するために用いる場合、ある種の
選択された溶媒がハロシアノアセトアミドの安定性を提
供することを見いだした。
【００１１】本発明において使用する場合、以下の用語
は特に明記しない限り指定された定義を有する。「抗微
生物剤」なる用語は、本明細書において用いられる「抗
菌剤」と同等とみなされ、ある場所で微生物の成長を抑
制するかまたは成長を制御することができる化合物を意
味する；抗微生物剤は、殺菌剤、殺真菌剤および殺藻剤
を包含する。「微生物」なる用語は、例えば、真菌、酵
母、細菌および藻類を包含する。「場所」なる用語は、
微生物の汚染にさらされる工業システムまたは製品を意
味する。すべてのパーセンテージは特記しない限り、そ
れが含まれる組成物の全重量に基づいた重量百分率
（％）で表される。以下の略号が本発明において用いら
れる：ｇ＝グラム；ｍｌ＝ミリリットル；ｐｐｍ＝１０
０万分の一（重量／体積）。特記しない限り、列挙した
範囲は両端を含み、組合せ可能であると見なされ、温度
は摂氏度（℃）である。
は特に明記しない限り指定された定義を有する。「抗微
生物剤」なる用語は、本明細書において用いられる「抗
菌剤」と同等とみなされ、ある場所で微生物の成長を抑
制するかまたは成長を制御することができる化合物を意
味する；抗微生物剤は、殺菌剤、殺真菌剤および殺藻剤
を包含する。「微生物」なる用語は、例えば、真菌、酵
母、細菌および藻類を包含する。「場所」なる用語は、
微生物の汚染にさらされる工業システムまたは製品を意
味する。すべてのパーセンテージは特記しない限り、そ
れが含まれる組成物の全重量に基づいた重量百分率
（％）で表される。以下の略号が本発明において用いら
れる：ｇ＝グラム；ｍｌ＝ミリリットル；ｐｐｍ＝１０
０万分の一（重量／体積）。特記しない限り、列挙した
範囲は両端を含み、組合せ可能であると見なされ、温度
は摂氏度（℃）である。
【００１２】本発明の組成物において有用なハロシアノ
アセトアミド化合物は、式（Ｉ）：
アセトアミド化合物は、式（Ｉ）：
【化６】 （式中、Ｘは水素またはハロゲン原子であり、Ｙ１はハ
ロゲン原子であり、Ｒ２は水素または（Ｃ１−Ｃ６）ア
ルキル基である）により表される。ＸおよびＹ１のハロ
ゲン原子は、独立して、フッ素、塩素、臭素およびヨウ
素から選択される。Ｘは好ましくは水素原子、塩素また
は臭素であり；より好ましくはＸは臭素である。好まし
くはＹは塩素または臭素であり；より好ましくはＹは臭
素である。適当なＲ２アルキル基としては、例えば、直
鎖または分枝（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、例えばメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチルおよびヘ
キシルが挙げられる。好ましくは、Ｒ２は水素原子また
は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基であり；より好ましくは水
素原子またはメチル基である。
ロゲン原子であり、Ｒ２は水素または（Ｃ１−Ｃ６）ア
ルキル基である）により表される。ＸおよびＹ１のハロ
ゲン原子は、独立して、フッ素、塩素、臭素およびヨウ
素から選択される。Ｘは好ましくは水素原子、塩素また
は臭素であり；より好ましくはＸは臭素である。好まし
くはＹは塩素または臭素であり；より好ましくはＹは臭
素である。適当なＲ２アルキル基としては、例えば、直
鎖または分枝（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、例えばメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチルおよびヘ
キシルが挙げられる。好ましくは、Ｒ２は水素原子また
は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基であり；より好ましくは水
素原子またはメチル基である。
【００１３】適当なハロシアノアセトアミド化合物とし
ては、例えば、２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピ
オンアミド（ＤＢＮＰＡ）、２−クロロ−３−ニトリロ
プロピオンアミド、２−ブロモ−３−ニトリロプロピオ
ンアミド、２，２−ジクロロ−３−ニトリロプロピオン
アミドおよびＮ−メチル−２，２−ジブロモ−３−ニト
リロプロピオンアミドが挙げられる。好ましくは、ハロ
シアノアセトアミド化合物は、１またはそれ以上のＤＢ
ＮＰＡ、２，２−ジクロロ−３−ニトリロプロピオンア
ミドおよびＮ−メチル−２，２−ジブロモ−３−ニトリ
ロプロピオンアミドから選択され；より好ましくは、ハ
ロシアノアセトアミドはＤＢＮＰＡである。
ては、例えば、２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピ
オンアミド（ＤＢＮＰＡ）、２−クロロ−３−ニトリロ
プロピオンアミド、２−ブロモ−３−ニトリロプロピオ
ンアミド、２，２−ジクロロ−３−ニトリロプロピオン
アミドおよびＮ−メチル−２，２−ジブロモ−３−ニト
リロプロピオンアミドが挙げられる。好ましくは、ハロ
シアノアセトアミド化合物は、１またはそれ以上のＤＢ
ＮＰＡ、２，２−ジクロロ−３−ニトリロプロピオンア
ミドおよびＮ−メチル−２，２−ジブロモ−３−ニトリ
ロプロピオンアミドから選択され；より好ましくは、ハ
ロシアノアセトアミドはＤＢＮＰＡである。
【００１４】本発明の組成物における抗微生物化合物は
１つの化合物であってもよいし、あるいは２またはそれ
以上の化合物の混合物であってもよい。組成物が１より
多い抗微生物化合物を含む場合、そのうちの１つはハロ
シアノアセトアミドであり、追加の抗微生物化合物は、
好ましくは３−イソチアゾロン化合物である。本発明に
おいて有用な３−イソチアゾロン化合物は、式（Ｉ
Ｉ）：
１つの化合物であってもよいし、あるいは２またはそれ
以上の化合物の混合物であってもよい。組成物が１より
多い抗微生物化合物を含む場合、そのうちの１つはハロ
シアノアセトアミドであり、追加の抗微生物化合物は、
好ましくは３−イソチアゾロン化合物である。本発明に
おいて有用な３−イソチアゾロン化合物は、式（Ｉ
Ｉ）：
【化７】 （式中、Ｙは非置換または置換（Ｃ１−Ｃ１８）アルキ
ル基、非置換または置換（Ｃ３−Ｃ１８）アルケニルま
たはアルキニル基、非置換または置換（Ｃ５−Ｃ １２）
シクロアルキル基；非置換または置換（Ｃ７−Ｃ１０）
アルアルキル基、あるいは置換または非置換（Ｃ７−Ｃ
１０）アリール基であり；ＲおよびＲ１は独立して、水
素、ハロゲンおよび（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から選択
され；あるいはＲおよびＲ１はイソチアゾロン環のＣ＝
Ｃ二重結合と一緒になって非置換または置換ベンゼン環
を形成することができる）により表される化合物であ
る。
ル基、非置換または置換（Ｃ３−Ｃ１８）アルケニルま
たはアルキニル基、非置換または置換（Ｃ５−Ｃ １２）
シクロアルキル基；非置換または置換（Ｃ７−Ｃ１０）
アルアルキル基、あるいは置換または非置換（Ｃ７−Ｃ
１０）アリール基であり；ＲおよびＲ１は独立して、水
素、ハロゲンおよび（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から選択
され；あるいはＲおよびＲ１はイソチアゾロン環のＣ＝
Ｃ二重結合と一緒になって非置換または置換ベンゼン環
を形成することができる）により表される化合物であ
る。
【００１５】ＲおよびＲ１のハロゲン原子は独立して、
フッ素、塩素、臭素およびヨウ素から選択され；好まし
くはハロゲン原子は塩素である。ＲおよびＲ１は好まし
くは水素原子または塩素であり、より好ましくは塩素で
ある。
フッ素、塩素、臭素およびヨウ素から選択され；好まし
くはハロゲン原子は塩素である。ＲおよびＲ１は好まし
くは水素原子または塩素であり、より好ましくは塩素で
ある。
【００１６】「置換アルキル基」とは、１またはそれ以
上の水素が別の置換基で置換されているアルキル基を意
味し；例としては、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル
およびアルキルアミノが挙げられる。「置換アルアルキ
ル基」とは、アリール環またはアルキル鎖のいずれかの
１またはそれ以上の水素が別の置換基により置換されて
いるアルアルキル基を意味し；置換基の例としては、ハ
ロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ４）ア
ルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシが挙げられ
る。「置換アリール基」とは、アリール環状の１または
それ以上の水素が別の置換基により置換されているフェ
ニル、ナフチルまたはピリジル基等のアリール基を意味
し；置換基の例としては、ハロ、ニトロ、（Ｃ１−
Ｃ４）アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシおよ
び（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシが挙げられる。
上の水素が別の置換基で置換されているアルキル基を意
味し；例としては、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル
およびアルキルアミノが挙げられる。「置換アルアルキ
ル基」とは、アリール環またはアルキル鎖のいずれかの
１またはそれ以上の水素が別の置換基により置換されて
いるアルアルキル基を意味し；置換基の例としては、ハ
ロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ４）ア
ルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシが挙げられ
る。「置換アリール基」とは、アリール環状の１または
それ以上の水素が別の置換基により置換されているフェ
ニル、ナフチルまたはピリジル基等のアリール基を意味
し；置換基の例としては、ハロ、ニトロ、（Ｃ１−
Ｃ４）アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシおよ
び（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシが挙げられる。
【００１７】適当な３−イソチアゾロンとしては、例え
ば、２−メチル−３−イソチアゾロン、５−クロロ−２
−メチル−３−イソチアゾロン、２−ｎ−オクチル−３
−イソチアゾロン、４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチ
ル−３−イソチアゾロン、４，５−ジクロロ−２−シク
ロヘキシル−３−イソチアゾロン、４，５−ジクロロ−
２−ベンジル−３−イソチアゾロン、２−ベンジル−３
−イソチアゾロン、２−シクロヘキシル−３−イソチア
ゾロン、２−（４−クロロフェニル）−３−イソチアゾ
ロン、２−（４−クロロフェニル）−５−クロロ−３−
イソチアゾロン、２−（４−クロロベンジル）−３−イ
ソチアゾロン、２−（４−クロロベンジル）−５−クロ
ロ−３−イソチアゾロン、２−（４−クロロフェネチ
ル）−５−クロロ−３−イソチアゾロンおよび２−（４
−クロロフェネチル）−３−イソチアゾロンが挙げられ
る。好ましくは、３−イソチアゾロンは、１またはそれ
以上の２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロン、２−メ
チル−３−イソチアゾロン、５−クロロ−２−メチル−
３−イソチアゾロンおよび４，５−ジクロロ−２−ｎ−
オクチル−３−イソチアゾロンから選択され；より好ま
しくは、３−イソチアゾロンは４，５−ジクロロ−２−
ｎ−オクチル−３−イソチアゾロンである。
ば、２−メチル−３−イソチアゾロン、５−クロロ−２
−メチル−３−イソチアゾロン、２−ｎ−オクチル−３
−イソチアゾロン、４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチ
ル−３−イソチアゾロン、４，５−ジクロロ−２−シク
ロヘキシル−３−イソチアゾロン、４，５−ジクロロ−
２−ベンジル−３−イソチアゾロン、２−ベンジル−３
−イソチアゾロン、２−シクロヘキシル−３−イソチア
ゾロン、２−（４−クロロフェニル）−３−イソチアゾ
ロン、２−（４−クロロフェニル）−５−クロロ−３−
イソチアゾロン、２−（４−クロロベンジル）−３−イ
ソチアゾロン、２−（４−クロロベンジル）−５−クロ
ロ−３−イソチアゾロン、２−（４−クロロフェネチ
ル）−５−クロロ−３−イソチアゾロンおよび２−（４
−クロロフェネチル）−３−イソチアゾロンが挙げられ
る。好ましくは、３−イソチアゾロンは、１またはそれ
以上の２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロン、２−メ
チル−３−イソチアゾロン、５−クロロ−２−メチル−
３−イソチアゾロンおよび４，５−ジクロロ−２−ｎ−
オクチル−３−イソチアゾロンから選択され；より好ま
しくは、３−イソチアゾロンは４，５−ジクロロ−２−
ｎ−オクチル−３−イソチアゾロンである。
【００１８】抗微生物組成物中に存在することができる
他の適当な殺微生物剤は、組成物の物理的および化学的
安定性が実質的に影響を受けないという前提で、例え
ば、３−ヨード−２−プロピニルブチル−カルバメー
ト、２−ブロモ−２−ニトロプロパンジオール、ベンジ
ルアルコール、フェノキシエタノール、グルタルジアル
デヒド、２−ピリジンチオール−１−オキシドのナトリ
ウムおよび亜鉛塩、トリス（ヒドロキシメチル）ニトロ
メタン、ジメチロール−ジメチルヒダントイン、モノ−
メチロール−ジメチルヒダントイン、ビス−ブロモアセ
トキシブテン、１−ブロモ−３−クロロ−５，５−ジメ
チルヒダントイン、ジメチルジチオカルバメートナトリ
ウム、エチレンビスジチオカルバメート二ナトリウム、
Ｎ−メチルジチオカルバメートカリウム、ジメチルジチ
オカルバメートカリウム、ドデシルグアニジン塩酸塩、
３，４−ジクロロ−５−オキソ−１，２−ジチオール、
メチレンビス−チオシアネート、ペンタクロロフェナー
ト、Ｎ−アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロリ
ド、ビス−（トリクロロメチル）スルホン、２−（チオ
シアノ−メチルチオ）−ベンゾチアゾール、テトラヒド
ロ−３，５−ジメチル−２−Ｈ−１，３，５−チアジン
−２−チオンおよびベンズイソチアゾロンが挙げられ
る。
他の適当な殺微生物剤は、組成物の物理的および化学的
安定性が実質的に影響を受けないという前提で、例え
ば、３−ヨード−２−プロピニルブチル−カルバメー
ト、２−ブロモ−２−ニトロプロパンジオール、ベンジ
ルアルコール、フェノキシエタノール、グルタルジアル
デヒド、２−ピリジンチオール−１−オキシドのナトリ
ウムおよび亜鉛塩、トリス（ヒドロキシメチル）ニトロ
メタン、ジメチロール−ジメチルヒダントイン、モノ−
メチロール−ジメチルヒダントイン、ビス−ブロモアセ
トキシブテン、１−ブロモ−３−クロロ−５，５−ジメ
チルヒダントイン、ジメチルジチオカルバメートナトリ
ウム、エチレンビスジチオカルバメート二ナトリウム、
Ｎ−メチルジチオカルバメートカリウム、ジメチルジチ
オカルバメートカリウム、ドデシルグアニジン塩酸塩、
３，４−ジクロロ−５−オキソ−１，２−ジチオール、
メチレンビス−チオシアネート、ペンタクロロフェナー
ト、Ｎ−アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロリ
ド、ビス−（トリクロロメチル）スルホン、２−（チオ
シアノ−メチルチオ）−ベンゾチアゾール、テトラヒド
ロ−３，５−ジメチル−２−Ｈ−１，３，５−チアジン
−２−チオンおよびベンズイソチアゾロンが挙げられ
る。
【００１９】ハロシアノアセトアミドの安定な溶液を提
供するのに有用な溶媒は、（Ｃ１−Ｃ３）脂肪族カルボ
ン酸および（Ｃ７−Ｃ９）芳香族カルボン酸の（Ｃ１−
Ｃ４）アルキルエステルを含む。適当なエステルとして
は、例えば、ギ酸メチル、ギ酸エチル、ギ酸プロピル、
ギ酸ブチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、
酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチ
ル、プロピオン酸プロピル、プロピオン酸ブチル、トリ
酢酸グリセリル、トリプロピオン酸グリセリルならびに
安息香酸およびフタル酸のエステル、例えばフタル酸ジ
メチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジプロピルおよび
フタル酸ジブチルが挙げられる。好ましくは、エステル
溶媒は、１またはそれ以上のトリ酢酸グリセリル、酢酸
エチルおよびフタル酸ジエチルから選択される。
供するのに有用な溶媒は、（Ｃ１−Ｃ３）脂肪族カルボ
ン酸および（Ｃ７−Ｃ９）芳香族カルボン酸の（Ｃ１−
Ｃ４）アルキルエステルを含む。適当なエステルとして
は、例えば、ギ酸メチル、ギ酸エチル、ギ酸プロピル、
ギ酸ブチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、
酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチ
ル、プロピオン酸プロピル、プロピオン酸ブチル、トリ
酢酸グリセリル、トリプロピオン酸グリセリルならびに
安息香酸およびフタル酸のエステル、例えばフタル酸ジ
メチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジプロピルおよび
フタル酸ジブチルが挙げられる。好ましくは、エステル
溶媒は、１またはそれ以上のトリ酢酸グリセリル、酢酸
エチルおよびフタル酸ジエチルから選択される。
【００２０】選択されたエステルは、組成物中に存在す
るハロシアノアセトアミドおよび他の抗微生物化合物の
溶媒として作用する。抗微生物化合物は、組成物中の化
合物の量がエステル溶媒中の化合物の溶解度よりも少な
い場合に、エステル中に溶解した溶液の形態において存
在する。抗微生物化合物の量が溶媒中の溶解度を超えて
用いられる場合、抗微生物化合物の一部は固体形態にお
いて存在する（エステル溶媒の溶液中の抗微生物化合物
の懸濁液）。すなわち、抗微生物化合物の一部はエステ
ル溶媒中に溶解するが、残りはエステル溶液中懸濁また
は分散された固体形態として存在する。本発明の組成物
の取扱を容易にし、さまざまな場所に適用された場合に
組成物を容易に拡散させるためには、抗微生物化合物は
エステル溶媒中に完全に溶解されているのが好ましい。
るハロシアノアセトアミドおよび他の抗微生物化合物の
溶媒として作用する。抗微生物化合物は、組成物中の化
合物の量がエステル溶媒中の化合物の溶解度よりも少な
い場合に、エステル中に溶解した溶液の形態において存
在する。抗微生物化合物の量が溶媒中の溶解度を超えて
用いられる場合、抗微生物化合物の一部は固体形態にお
いて存在する（エステル溶媒の溶液中の抗微生物化合物
の懸濁液）。すなわち、抗微生物化合物の一部はエステ
ル溶媒中に溶解するが、残りはエステル溶液中懸濁また
は分散された固体形態として存在する。本発明の組成物
の取扱を容易にし、さまざまな場所に適用された場合に
組成物を容易に拡散させるためには、抗微生物化合物は
エステル溶媒中に完全に溶解されているのが好ましい。
【００２１】溶解度はハロシアノアセトアミド（および
任意の他の抗微生物化合物）の種類および温度によって
変わり、組成物中の抗微生物化合物の量は、組成物に用
いられる具体的な化合物および保存温度によって変わ
る。例えば、４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−３
−イソチアゾロンのトリ酢酸グリセリル中の溶解度は、
３−イソチアゾロンおよび溶媒の合計量に基づいて４０
℃で２０重量％であり；２５℃で８重量％、５℃で８重
量％である。ＤＢＮＰＡ（ハロシアノアセトアミド化合
物）のトリ酢酸グリセリル中の溶解度は、ハロシアノア
セトアミドと溶媒の合計量に基づいて５０℃で３５重量
％、２５℃で３０重量％、５℃で２５重量％である。
任意の他の抗微生物化合物）の種類および温度によって
変わり、組成物中の抗微生物化合物の量は、組成物に用
いられる具体的な化合物および保存温度によって変わ
る。例えば、４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−３
−イソチアゾロンのトリ酢酸グリセリル中の溶解度は、
３−イソチアゾロンおよび溶媒の合計量に基づいて４０
℃で２０重量％であり；２５℃で８重量％、５℃で８重
量％である。ＤＢＮＰＡ（ハロシアノアセトアミド化合
物）のトリ酢酸グリセリル中の溶解度は、ハロシアノア
セトアミドと溶媒の合計量に基づいて５０℃で３５重量
％、２５℃で３０重量％、５℃で２５重量％である。
【００２２】したがって、例えば任意の３−イソチアゾ
ロン化合物、例えば、４，５−ジクロロ−２−ｎ−オク
チル−３−イソチアゾロンまたは５−クロロ−２−メチ
ル−３−イソチアゾロンを用いる場合、組成物中の抗微
生物化合物の量は一般に組成物の全重量に基づいて１〜
４０％、好ましくは１〜２０％、より好ましくは４〜８
重量％である。ハロシアノアセトアミド化合物がＤＢＮ
ＰＡである場合、組成物中の抗微生物化合物の量は、組
成物の全重量に基づいて一般に１〜５０重量％、好まし
くは５〜４０重量％、より好ましくは１５から２５重量
％である。
ロン化合物、例えば、４，５−ジクロロ−２−ｎ−オク
チル−３−イソチアゾロンまたは５−クロロ−２−メチ
ル−３−イソチアゾロンを用いる場合、組成物中の抗微
生物化合物の量は一般に組成物の全重量に基づいて１〜
４０％、好ましくは１〜２０％、より好ましくは４〜８
重量％である。ハロシアノアセトアミド化合物がＤＢＮ
ＰＡである場合、組成物中の抗微生物化合物の量は、組
成物の全重量に基づいて一般に１〜５０重量％、好まし
くは５〜４０重量％、より好ましくは１５から２５重量
％である。
【００２３】任意に、組成物の物理的および化学的安定
性が実質的に影響を受けないとするならば、他の公知の
添加剤が本発明の抗微生物組成物中に存在してもよい。
例えば、ノニオン性、カチオン性およびアニオン性界面
活性剤を包含する界面活性剤が組成物中に存在してもよ
い。好ましくは、界面活性剤は、ノニオンタイプであ
り、組成物はカチオン性およびアニオン性界面活性剤を
実質的に含まない、すなわち、組成物の全重量に基づい
て１％未満、より好ましくは０．５％未満、最も好まし
くは０．１％未満のカチオンおよびアニオン性界面活性
剤しか含まない。
性が実質的に影響を受けないとするならば、他の公知の
添加剤が本発明の抗微生物組成物中に存在してもよい。
例えば、ノニオン性、カチオン性およびアニオン性界面
活性剤を包含する界面活性剤が組成物中に存在してもよ
い。好ましくは、界面活性剤は、ノニオンタイプであ
り、組成物はカチオン性およびアニオン性界面活性剤を
実質的に含まない、すなわち、組成物の全重量に基づい
て１％未満、より好ましくは０．５％未満、最も好まし
くは０．１％未満のカチオンおよびアニオン性界面活性
剤しか含まない。
【００２４】適当なノニオン性界面活性剤としては、例
えば、エトキシル化（Ｃ８−Ｃ２０）アルコール、エト
キシル化ソルビタンエステル、エトキシル化（Ｃ１０−
Ｃ２ ０）油脂、エトキシル化（Ｃ１０−Ｃ２０）脂肪
酸、エトキシル化（Ｃ８−Ｃ２ ０）モノアルキル−また
はジアルキル−フェノール、アルキルアリールポリエー
テル、エトキシル化アルカノールアミドおよびエトキシ
ル化ヒマシ油が挙げられる。
えば、エトキシル化（Ｃ８−Ｃ２０）アルコール、エト
キシル化ソルビタンエステル、エトキシル化（Ｃ１０−
Ｃ２ ０）油脂、エトキシル化（Ｃ１０−Ｃ２０）脂肪
酸、エトキシル化（Ｃ８−Ｃ２ ０）モノアルキル−また
はジアルキル−フェノール、アルキルアリールポリエー
テル、エトキシル化アルカノールアミドおよびエトキシ
ル化ヒマシ油が挙げられる。
【００２５】適当な界面活性剤としては、例えば、ポリ
オキシエチレン（２０）ソルビタンモノラウレート（例
えば、和光純薬（株）から入手可能なＴｗｅｅｎ２
０）、改質ポリエトキシレート直鎖アルコール（例え
ば、Ｕｎｉｏｎ ＣａｒｂｉｄｅＣｏ．から入手可能な
Ｔｒｉｔｏｎ ＤＦ−１２）、アルキルアリールポリエ
ーテル（例えば、Ｕｎｉｏｎ Ｃａｒｂｉｄｅ Ｃｏ．
から入手可能なＴｒｉｔｏｎ ＣＦ−１０）が挙げられ
る。界面活性剤は、単独または他の界面活性剤と組み合
わせて用いることができる。
オキシエチレン（２０）ソルビタンモノラウレート（例
えば、和光純薬（株）から入手可能なＴｗｅｅｎ２
０）、改質ポリエトキシレート直鎖アルコール（例え
ば、Ｕｎｉｏｎ ＣａｒｂｉｄｅＣｏ．から入手可能な
Ｔｒｉｔｏｎ ＤＦ−１２）、アルキルアリールポリエ
ーテル（例えば、Ｕｎｉｏｎ Ｃａｒｂｉｄｅ Ｃｏ．
から入手可能なＴｒｉｔｏｎ ＣＦ−１０）が挙げられ
る。界面活性剤は、単独または他の界面活性剤と組み合
わせて用いることができる。
【００２６】抗微生物組成物中の界面活性剤の量は、界
面活性剤の種類、抗微生物化合物の種類および組成物が
施用される場所によって変わる。一般に、界面活性剤の
量は、組成物の全重量に基づいて０〜２５％、より好ま
しくは１〜１５％、最も好ましくは２から５％である。
面活性剤の種類、抗微生物化合物の種類および組成物が
施用される場所によって変わる。一般に、界面活性剤の
量は、組成物の全重量に基づいて０〜２５％、より好ま
しくは１〜１５％、最も好ましくは２から５％である。
【００２７】組成物中に界面活性剤を組み入れることに
より、ハロシアノアセトアミド化合物をエステル溶媒中
に溶解させる場合には、抗微生物組成物が施用される水
性系内で組成物は容易にエマルジョンを形成する。本発
明の組成物が施用される場所が水性系である場合、組成
物はエマルジョンを形成し、組成物は場所中に容易に拡
散することができ、ハロシアノアセトアミド化合物の効
果も増大する。
より、ハロシアノアセトアミド化合物をエステル溶媒中
に溶解させる場合には、抗微生物組成物が施用される水
性系内で組成物は容易にエマルジョンを形成する。本発
明の組成物が施用される場所が水性系である場合、組成
物はエマルジョンを形成し、組成物は場所中に容易に拡
散することができ、ハロシアノアセトアミド化合物の効
果も増大する。
【００２８】任意に、本発明の組成物は水を含むことが
できる。例えば、溶媒が実質的にトリ酢酸グリセリルで
ある場合、少量、典型的には組成物の全重量に基づいて
１０％以下、好ましくは５％以下、より好ましくは１％
以下の水を含んでもよい。本発明の組成物からエマルジ
ョンが形成される場合には、エマルジョンを形成するこ
とができるよりも多い量の水を用いることができる。好
ましくは、組成物は実質的に水を含まない、すなわち、
組成物の全重量に基づいて、１０％以下、より好ましく
は５％以下、最も好ましくは１％以下の水を含む。
できる。例えば、溶媒が実質的にトリ酢酸グリセリルで
ある場合、少量、典型的には組成物の全重量に基づいて
１０％以下、好ましくは５％以下、より好ましくは１％
以下の水を含んでもよい。本発明の組成物からエマルジ
ョンが形成される場合には、エマルジョンを形成するこ
とができるよりも多い量の水を用いることができる。好
ましくは、組成物は実質的に水を含まない、すなわち、
組成物の全重量に基づいて、１０％以下、より好ましく
は５％以下、最も好ましくは１％以下の水を含む。
【００２９】任意に、組成物の物理的および化学的安定
性が実質的に影響を受けないとするならば、他の有機溶
媒が本発明の抗微生物組成物中に存在してもよい。一般
に、組成物中の任意の有機溶媒の量は５０重量％以下、
好ましくは５重量％以下である。さらなる任意の公知添
加剤、例えば着色剤、殺虫剤および香料も組み入れるこ
とができる。
性が実質的に影響を受けないとするならば、他の有機溶
媒が本発明の抗微生物組成物中に存在してもよい。一般
に、組成物中の任意の有機溶媒の量は５０重量％以下、
好ましくは５重量％以下である。さらなる任意の公知添
加剤、例えば着色剤、殺虫剤および香料も組み入れるこ
とができる。
【００３０】典型的には、本発明の組成物は、組成物の
全重量に基づいて、ハロシアノアセトアミドが１０〜３
０％、好ましくは１５〜２５％、より好ましくは２０〜
２５％を構成し；溶媒が４０〜９０％、好ましくは５０
〜８０％、より好ましくは６０〜７０％を構成し；３−
イソチアゾロンが０．５〜１５％、好ましくは２〜１０
％、より好ましくは２〜６％を構成し；界面活性剤が０
〜２０％、好ましくは１〜１５％、より好ましくは２〜
１０％を構成するものである。
全重量に基づいて、ハロシアノアセトアミドが１０〜３
０％、好ましくは１５〜２５％、より好ましくは２０〜
２５％を構成し；溶媒が４０〜９０％、好ましくは５０
〜８０％、より好ましくは６０〜７０％を構成し；３−
イソチアゾロンが０．５〜１５％、好ましくは２〜１０
％、より好ましくは２〜６％を構成し；界面活性剤が０
〜２０％、好ましくは１〜１５％、より好ましくは２〜
１０％を構成するものである。
【００３１】本発明の抗微生物組成物は、抗微生物的に
有効量の組成物を微生物の攻撃を受けやすい場所上、そ
の中またはその地点において導入することにより、微生
物の成長を抑制するために用いることができる。適当な
場所としては、例えば：冷却塔；エアウォシャー；ボイ
ラー；ミネラルスラリー；廃水処理；装飾用噴水池；海
洋構造物、例えば、ボート、船、オイルプラットフォー
ム、桟橋、パイリング、ドック、弾性ゴムおよび漁網；
海洋防汚コーティング、例えば海洋用塗料およびワニ
ス；逆浸透ろ過；限外ろ過；バラスト水；蒸発凝縮器；
熱交換器；パルプおよび紙加工液；プラスチック；乳濁
液および分散液；塗料；ラテックス；コーティング、例
えばワニス；建築用製品、例えばマスチック剤、コーキ
ング剤、およびシーリング剤；建築用接着剤、例えばセ
ラミック接着剤、カーペット裏地接着剤、およびラミネ
ート用接着剤；工業用または家庭用接着剤；写真用薬
品；印刷液；家庭用品、例えば浴室用殺菌剤または消毒
剤；化粧品および洗面用化粧品；シャンプー；石鹸；洗
剤；工業用殺菌剤または消毒剤、例えば冷滅菌剤、硬質
表面殺菌剤；床用ポリッシャー；洗濯用すすぎ水；金属
工作液；コンベヤ潤滑剤；作動液；革および革製品；織
物；織物製品；木材および木製品、例えば合板、チップ
ボード、フレークボード、積層材、延伸ストランドボー
ド、ハードボード、およびパーティクルボード；石油加
工液；燃料、油田用液体、例えば注入水、破壊液、およ
びドリリングマッド；農業用アジュバント保存剤；界面
活性剤保存剤；医学的装置；診断用試薬保存剤；食品保
存用品、例えばプラスチックまたは紙製食品用ラップ；
ならびにプールおよび温泉が挙げられる。本発明の組成
物の好ましい最終用途は、冷却塔、エアウォシャー、ボ
イラー、ミネラルスラリー、廃水処理、装飾用噴水池、
逆浸透ろ過、限外ろ過、バラスト水、蒸発凝縮器、熱交
換器、パルプおよび紙加工液、プラスチック、乳濁液お
よび分散液、塗料、ラテックス、コーティングならびに
金属工作液を微生物から保護することである。
有効量の組成物を微生物の攻撃を受けやすい場所上、そ
の中またはその地点において導入することにより、微生
物の成長を抑制するために用いることができる。適当な
場所としては、例えば：冷却塔；エアウォシャー；ボイ
ラー；ミネラルスラリー；廃水処理；装飾用噴水池；海
洋構造物、例えば、ボート、船、オイルプラットフォー
ム、桟橋、パイリング、ドック、弾性ゴムおよび漁網；
海洋防汚コーティング、例えば海洋用塗料およびワニ
ス；逆浸透ろ過；限外ろ過；バラスト水；蒸発凝縮器；
熱交換器；パルプおよび紙加工液；プラスチック；乳濁
液および分散液；塗料；ラテックス；コーティング、例
えばワニス；建築用製品、例えばマスチック剤、コーキ
ング剤、およびシーリング剤；建築用接着剤、例えばセ
ラミック接着剤、カーペット裏地接着剤、およびラミネ
ート用接着剤；工業用または家庭用接着剤；写真用薬
品；印刷液；家庭用品、例えば浴室用殺菌剤または消毒
剤；化粧品および洗面用化粧品；シャンプー；石鹸；洗
剤；工業用殺菌剤または消毒剤、例えば冷滅菌剤、硬質
表面殺菌剤；床用ポリッシャー；洗濯用すすぎ水；金属
工作液；コンベヤ潤滑剤；作動液；革および革製品；織
物；織物製品；木材および木製品、例えば合板、チップ
ボード、フレークボード、積層材、延伸ストランドボー
ド、ハードボード、およびパーティクルボード；石油加
工液；燃料、油田用液体、例えば注入水、破壊液、およ
びドリリングマッド；農業用アジュバント保存剤；界面
活性剤保存剤；医学的装置；診断用試薬保存剤；食品保
存用品、例えばプラスチックまたは紙製食品用ラップ；
ならびにプールおよび温泉が挙げられる。本発明の組成
物の好ましい最終用途は、冷却塔、エアウォシャー、ボ
イラー、ミネラルスラリー、廃水処理、装飾用噴水池、
逆浸透ろ過、限外ろ過、バラスト水、蒸発凝縮器、熱交
換器、パルプおよび紙加工液、プラスチック、乳濁液お
よび分散液、塗料、ラテックス、コーティングならびに
金属工作液を微生物から保護することである。
【００３２】用いられる化合物の量は用途に応じて変わ
る。具体的な用途に有用な量は他の抗微生物化合物に関
して用いられる量と同様である。本発明の組成物を施用
する公知方法、例えば、滴下、間欠的添加、コーティン
グ、スプレーおよび浸漬を用いることができる。一般
に、水性系中の抗微生物化合物の最終濃度は、１から１
００ｐｐｍ、好ましくは１０から５０ｐｐｍである。例
えば、４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−３−イソ
チアゾロンおよび５−クロロ−２−メチル−３−イソチ
アゾロンの場合、濃度は、好ましくは３から３０ｐｐ
ｍ、より好ましくは３から１０ｐｐｍ、最も好ましくは
３から６ｐｐｍである。ハロシアノアセトアミド、例え
ばＤＢＮＰＡの場合、濃度は、好ましくは１０から１０
０ｐｐｍ、より好ましくは１０から５０ｐｐｍ、最も好
ましくは１０から２０ｐｐｍである。
る。具体的な用途に有用な量は他の抗微生物化合物に関
して用いられる量と同様である。本発明の組成物を施用
する公知方法、例えば、滴下、間欠的添加、コーティン
グ、スプレーおよび浸漬を用いることができる。一般
に、水性系中の抗微生物化合物の最終濃度は、１から１
００ｐｐｍ、好ましくは１０から５０ｐｐｍである。例
えば、４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−３−イソ
チアゾロンおよび５−クロロ−２−メチル−３−イソチ
アゾロンの場合、濃度は、好ましくは３から３０ｐｐ
ｍ、より好ましくは３から１０ｐｐｍ、最も好ましくは
３から６ｐｐｍである。ハロシアノアセトアミド、例え
ばＤＢＮＰＡの場合、濃度は、好ましくは１０から１０
０ｐｐｍ、より好ましくは１０から５０ｐｐｍ、最も好
ましくは１０から２０ｐｐｍである。
【００３３】本発明のいくつかの態様を以下の実施例に
おいて詳細に記載する；特記しない限り、すべての比、
部およびパーセンテージ（％）は重量基準で表し、用い
られるすべての試薬は、良好な商業的品質のものであ
る。実施例および表において用いられる略号を以下に列
挙する。
おいて詳細に記載する；特記しない限り、すべての比、
部およびパーセンテージ（％）は重量基準で表し、用い
られるすべての試薬は、良好な商業的品質のものであ
る。実施例および表において用いられる略号を以下に列
挙する。
【００３４】ＤＮＢＮＰＡ＝２，２−ジブロモ−３−ニ
トリロプロピオンアミド ＤＣＯＩＴ＝４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−３
−イソチアゾロン ＣＭＩＴ＝５−クロロ−２−メチル−３−イソチアゾロ
ン ＭＩＴ＝２−メチル−３−イソチアゾロン ＧＴＡ＝トリ酢酸グリセリル（トリアセチン） ＰＧＭＥＡ＝ポリプロピレングリコールメチルエーテル
アセテート ＨＰＬＣ＝高圧液体クロマトグラフィー
トリロプロピオンアミド ＤＣＯＩＴ＝４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−３
−イソチアゾロン ＣＭＩＴ＝５−クロロ−２−メチル−３−イソチアゾロ
ン ＭＩＴ＝２−メチル−３−イソチアゾロン ＧＴＡ＝トリ酢酸グリセリル（トリアセチン） ＰＧＭＥＡ＝ポリプロピレングリコールメチルエーテル
アセテート ＨＰＬＣ＝高圧液体クロマトグラフィー
【００３５】実施例１ ＤＢＮＰＡのさまざまな溶媒中の安定性を試験するため
に、２．０ｇのＤＢＮＰＡを８．０ｇの溶媒と３０ｍｌ
のガラススクリューキャップ付バイアル中で組み合わせ
ることによりサンプルを調製した。サンプルをキャップ
し、すべてのＤＢＮＰＡが溶解するまで振とうし、次に
６０℃で保管し、高圧液体クロマトグラフィー（ＨＰＬ
Ｃ）により分析し、表示された時間間隔でＵＶ検出し
た。結果を表１に示す。
に、２．０ｇのＤＢＮＰＡを８．０ｇの溶媒と３０ｍｌ
のガラススクリューキャップ付バイアル中で組み合わせ
ることによりサンプルを調製した。サンプルをキャップ
し、すべてのＤＢＮＰＡが溶解するまで振とうし、次に
６０℃で保管し、高圧液体クロマトグラフィー（ＨＰＬ
Ｃ）により分析し、表示された時間間隔でＵＶ検出し
た。結果を表１に示す。
【００３６】
【表１】 ＊比較例（本発明の例ではない） ＮＡ＝分析せず
【００３７】前記結果から、ハロシアノアセトアミド、
例えばＤＢＮＰＡは、グリコール、アミド、エーテルお
よびケトン溶媒中不安定である（４週間後残存するのが
５０％未満）が、選択されたエステル溶媒中で例外的に
安定であることがわかる。
例えばＤＢＮＰＡは、グリコール、アミド、エーテルお
よびケトン溶媒中不安定である（４週間後残存するのが
５０％未満）が、選択されたエステル溶媒中で例外的に
安定であることがわかる。
【００３８】実施例２ 界面活性剤の存在下でのハロシアノアセトアミドの安定
性を試験するために、ＤＢＮＰＡを含む乳剤処方を３０
ｍｌのガラススクリューキャップ付バイアル中で表２に
示した量にしたがって調製した。バイアル中成分を混合
し、これにキャップをし、ＤＢＮＰＡが溶解するまで振
とうすることによりサンプルを調製した。
性を試験するために、ＤＢＮＰＡを含む乳剤処方を３０
ｍｌのガラススクリューキャップ付バイアル中で表２に
示した量にしたがって調製した。バイアル中成分を混合
し、これにキャップをし、ＤＢＮＰＡが溶解するまで振
とうすることによりサンプルを調製した。
【００３９】ＤＢＮＰＡ、ＧＴＡおよび界面活性剤（Ｔ
ｗｅｅｎ２０またはＮｅｏｄｏｌ９１−８（Ｃ９−Ｃ
１１直鎖第一アルコールエトキシレート）を含有する組
成物ならびに水中溶媒として７５％ジプロピレングリコ
ールを用いた比較組成物を５５℃で６週間保管し、組成
物中の活性成分（ＤＢＮＰＡ）の濃度を、表示された時
間間隔でＨＰＬＣにより測定した。結果を表２に示す。
ｗｅｅｎ２０またはＮｅｏｄｏｌ９１−８（Ｃ９−Ｃ
１１直鎖第一アルコールエトキシレート）を含有する組
成物ならびに水中溶媒として７５％ジプロピレングリコ
ールを用いた比較組成物を５５℃で６週間保管し、組成
物中の活性成分（ＤＢＮＰＡ）の濃度を、表示された時
間間隔でＨＰＬＣにより測定した。結果を表２に示す。
【００４０】
【表２】 ＊溶媒＝８．０ｇの水中７５％ジプロピレングリコール
と０．４％ブチル化ヒドロキシトルエン
と０．４％ブチル化ヒドロキシトルエン
【００４１】これらのデータから、本発明の乳剤は本発
明の従来技術の状態のグリコール溶液よりも安定である
ことを示す。すべてのＤＢＮＰＡのＧＴＡ／界面活性剤
組成物は、５５℃で４週間後、少なくとも８０％の活性
成分を保持する。
明の従来技術の状態のグリコール溶液よりも安定である
ことを示す。すべてのＤＢＮＰＡのＧＴＡ／界面活性剤
組成物は、５５℃で４週間後、少なくとも８０％の活性
成分を保持する。
【００４２】実施例３ ５−クロロ−２−メチル−３−イソチアゾロン（ＣＭＩ
Ｔ）およびＤＢＮＰＡ混合物の安定性を試験するために
サンプルを調製した。組成物は２５％のＤＢＮＰＡ、１
９．７５％のＣＭＩＴおよび６．１９％の２−メチル−
３−イソチアゾロン（ＭＩＴ）を含む２５％の混合物、
０または５％の界面活性剤、および４５または５０％Ｇ
ＴＡを含んでいた。界面活性剤はＴｗｅｅｎ２０、Ｔｒ
ｉｔｏｎＤＦ−１２またはＴｒｉｔｏｎ ＣＦ−１０で
あった。組成物を５０℃で４週間保存し、表示した時間
間隔で組成物中の活性成分（ＤＢＮＰＡおよびＣＭＩ
Ｔ）の濃度をＨＰＬＣにより測定した。結果を表３に示
しす。
Ｔ）およびＤＢＮＰＡ混合物の安定性を試験するために
サンプルを調製した。組成物は２５％のＤＢＮＰＡ、１
９．７５％のＣＭＩＴおよび６．１９％の２−メチル−
３−イソチアゾロン（ＭＩＴ）を含む２５％の混合物、
０または５％の界面活性剤、および４５または５０％Ｇ
ＴＡを含んでいた。界面活性剤はＴｗｅｅｎ２０、Ｔｒ
ｉｔｏｎＤＦ−１２またはＴｒｉｔｏｎ ＣＦ−１０で
あった。組成物を５０℃で４週間保存し、表示した時間
間隔で組成物中の活性成分（ＤＢＮＰＡおよびＣＭＩ
Ｔ）の濃度をＨＰＬＣにより測定した。結果を表３に示
しす。
【００４３】
【表３】
【００４４】これらの結果は、界面活性剤の存在下でＧ
ＴＡ溶液中のＣＭＩＴおよびＤＢＮＰＡはいずれも満足
できる安定性を示した：すなわち、５０℃で４週間後、
５０％より多い活性成分が保持されていたことを示す。
ＴＡ溶液中のＣＭＩＴおよびＤＢＮＰＡはいずれも満足
できる安定性を示した：すなわち、５０℃で４週間後、
５０％より多い活性成分が保持されていたことを示す。
【００４５】実施例４ ４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾ
ロン（ＤＣＯＩＴ）およびＤＢＮＰＡ混合物の安定性を
試験するためにサンプルを調製した。１６ｇのＤＣＯＩ
Ｔ、２０ｇの界面活性剤および６４ｇのＧＴＡを混合す
ることによりイソチアゾロン組成物を調製した。３３．
３ｇのＤＢＮＰＡおよび６６．６ｇのＧＴＡを混合する
ことによりＤＢＮＰＡ組成物を調製した。イソチアゾロ
ン組成物をＤＢＮＰＡ組成物と１：３の割合で混合し
た。最終混合物は４％ＤＣＯＩＴ、２５％ＤＢＮＰＡ、
５％界面活性剤および６６％ＧＴＡを含んでいた。界面
活性剤はＴｗｅｅｎ２０、Ｔｒｉｔｏｎ ＤＦ−１２ま
たはＴｒｉｔｏｎ ＣＦ−１０であった。これらの組成
物を４０℃で６週間保存し、組成物中の活性成分（ＤＢ
ＮＰＡおよびＤＣＯＩＴ）の濃度を表示された時間間隔
でＨＰＬＣにより測定した。結果を表４に示す。
ロン（ＤＣＯＩＴ）およびＤＢＮＰＡ混合物の安定性を
試験するためにサンプルを調製した。１６ｇのＤＣＯＩ
Ｔ、２０ｇの界面活性剤および６４ｇのＧＴＡを混合す
ることによりイソチアゾロン組成物を調製した。３３．
３ｇのＤＢＮＰＡおよび６６．６ｇのＧＴＡを混合する
ことによりＤＢＮＰＡ組成物を調製した。イソチアゾロ
ン組成物をＤＢＮＰＡ組成物と１：３の割合で混合し
た。最終混合物は４％ＤＣＯＩＴ、２５％ＤＢＮＰＡ、
５％界面活性剤および６６％ＧＴＡを含んでいた。界面
活性剤はＴｗｅｅｎ２０、Ｔｒｉｔｏｎ ＤＦ−１２ま
たはＴｒｉｔｏｎ ＣＦ−１０であった。これらの組成
物を４０℃で６週間保存し、組成物中の活性成分（ＤＢ
ＮＰＡおよびＤＣＯＩＴ）の濃度を表示された時間間隔
でＨＰＬＣにより測定した。結果を表４に示す。
【００４６】
【表４】
【００４７】結果は、界面活性剤の存在下でＧＴＡ溶液
中のＤＣＯＩＴおよびＤＢＮＰＡのいずれも満足できる
安定性であることを示す：すなわち５０℃で６週間後９
０％より多い界面活性剤が残存していた。
中のＤＣＯＩＴおよびＤＢＮＰＡのいずれも満足できる
安定性であることを示す：すなわち５０℃で６週間後９
０％より多い界面活性剤が残存していた。
【００４８】実施例５ 本発明の組成物の凍結／解凍安定性を試験するためにサ
ンプルを調製した。実施例４において調製されたＤＣＯ
ＩＴ、ＤＢＮＰＡ、界面活性剤およびＧＴＡの組成物に
関して凍結／解凍試験を行った。サンプル（それぞれ２
０ｇ）を−１０℃または−２５℃で１９時間保存して凍
結した：サンプルを次に２５℃で５時間保存して解凍し
た。このシーケンスを３回繰り返した。次に、活性成分
（ＤＢＮＰＡおよびＤＣＯＩＴ）の組成物中の濃度をＨ
ＰＬＣにより測定した。結果を表５に示す。
ンプルを調製した。実施例４において調製されたＤＣＯ
ＩＴ、ＤＢＮＰＡ、界面活性剤およびＧＴＡの組成物に
関して凍結／解凍試験を行った。サンプル（それぞれ２
０ｇ）を−１０℃または−２５℃で１９時間保存して凍
結した：サンプルを次に２５℃で５時間保存して解凍し
た。このシーケンスを３回繰り返した。次に、活性成分
（ＤＢＮＰＡおよびＤＣＯＩＴ）の組成物中の濃度をＨ
ＰＬＣにより測定した。結果を表５に示す。
【００４９】凍結および解凍後に保持された活性成分
（％）
（％）
【表５】
【００５０】結果は、凍結／解凍サイクル中、界面活性
剤の存在下で、ＤＣＯＩＴおよびＤＢＮＰＡのいずれも
ＧＴＡ溶液中で満足できる安定性（透明溶液、沈殿及び
相分離はなかった）であることを示す：すなわち、９８
％より多い活性成分が残存した。
剤の存在下で、ＤＣＯＩＴおよびＤＢＮＰＡのいずれも
ＧＴＡ溶液中で満足できる安定性（透明溶液、沈殿及び
相分離はなかった）であることを示す：すなわち、９８
％より多い活性成分が残存した。
【００５１】実施例６ この実施例は希釈により水性系中に施用された乳剤の使
用を説明する。希釈試験は、実施例４において調製され
たＤＣＯＩＴ、ＤＢＮＰＡ、界面活性剤およびＧＴＡを
含む組成物に関して行われた；界面活性剤が組成物から
除外された組成物は、最終濃度が、４％ＤＣＯＩＴ、２
５％ＤＢＮＰＡおよび７１％ＧＴＡであった。組成物を
希釈し、３０ｍｌガラスバイアル中蒸留水で１：３０か
ら１：１００００（組成物：水）の割合で２０ｇにし
た。サンプルバイアルにキャップをし、次に１５回反転
させた。サンプルを周囲条件で放置し、混合物の物理的
外観を記録した。結果を表６に示す。
用を説明する。希釈試験は、実施例４において調製され
たＤＣＯＩＴ、ＤＢＮＰＡ、界面活性剤およびＧＴＡを
含む組成物に関して行われた；界面活性剤が組成物から
除外された組成物は、最終濃度が、４％ＤＣＯＩＴ、２
５％ＤＢＮＰＡおよび７１％ＧＴＡであった。組成物を
希釈し、３０ｍｌガラスバイアル中蒸留水で１：３０か
ら１：１００００（組成物：水）の割合で２０ｇにし
た。サンプルバイアルにキャップをし、次に１５回反転
させた。サンプルを周囲条件で放置し、混合物の物理的
外観を記録した。結果を表６に示す。
【００５２】希釈後の外観
【表６】 Ｃ＝溶解（透明） Ｅ＝エマルション Ｓ＝相分離
【００５３】界面活性剤を含まない組成物は、１：１０
０００の比で相分離し、エマルジョンを形成しない。界
面活性剤を組成物に添加する場合、Ｔｒｉｔｏｎ ＤＦ
−１２またはＴｒｉｔｏｎ ＣＦ−１０を含有する組成
物は１：３０の比で相分離した；しかしながら、これら
の組成物は希釈比が１：１００またはそれ以上の場合に
エマルジョンを形成した。Ｔｗｅｅｎ２０を含有する組
成物はあらゆる希釈比でエマルジョンを形成した。界面
活性剤を添加することにより、水性系中に希釈された際
の本発明の組成物のエマルジョン形成能は向上される。
０００の比で相分離し、エマルジョンを形成しない。界
面活性剤を組成物に添加する場合、Ｔｒｉｔｏｎ ＤＦ
−１２またはＴｒｉｔｏｎ ＣＦ−１０を含有する組成
物は１：３０の比で相分離した；しかしながら、これら
の組成物は希釈比が１：１００またはそれ以上の場合に
エマルジョンを形成した。Ｔｗｅｅｎ２０を含有する組
成物はあらゆる希釈比でエマルジョンを形成した。界面
活性剤を添加することにより、水性系中に希釈された際
の本発明の組成物のエマルジョン形成能は向上される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０２Ｆ 1/50 ５２０ Ｃ０２Ｆ 1/50 ５２０Ｐ ５２０Ｚ ５３２ ５３２Ｃ ５３２Ｄ ５３２Ｈ (72)発明者 ジョン・ロバート・マトックス アメリカ合衆国ペンシルバニア州18944, パーカジー，シーダー・レーン・637 (72)発明者 リチャード・ダブリュー・ニコルズ アメリカ合衆国ペンシルバニア州18977, ワシントン・クロッシング，グレンウッ ド・ドライブ・102 (72)発明者 アンドレ・エルビス・プレスリー アメリカ合衆国ペンシルバニア州19150, フィラデルフィア，イースト・スンドニ ー・ストリート・1142 (72)発明者 ジョージ・ハーベイ・レドリッチ アメリカ合衆国ペンシルバニア州19403, ノリスタウン，タフト・ロード・3046 (72)発明者 ビング・ユー アメリカ合衆国ペンシルバニア州19002, アンブラー，ベストリー・ドライブ・512 Ｆターム(参考） 4H011 AA02 BA01 BA04 BA06 BB06 BB10 BC06 BC08 BC19 DA13 DD01 DE14 DH03
Claims (19)
- 【請求項１】 （ａ）式Ｉ： 【化１】 （式中：Ｘは水素またはハロゲン原子であり、Ｙ１はハ
ロゲン原子であり、Ｒ２は水素または（Ｃ１−Ｃ６）ア
ルキル基である）のハロシアノアセトアミド化合物；お
よび（ｂ）（Ｃ１−Ｃ３）脂肪族カルボン酸または（Ｃ
７−Ｃ９）芳香族カルボン酸の（Ｃ１−Ｃ４）アルキル
エステルを含む溶媒を含む組成物。 - 【請求項２】 ハロシアノアセトアミドが、１またはそ
れ以上の、２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオン
アミド、２−クロロ−３−ニトリロプロピオンアミド、
２−ブロモ−３−ニトリロプロピオンアミド、２，２−
ジクロロ−３−ニトリロプロピオンアミドおよびＮ−メ
チル−２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオンアミ
ドから選択される請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】 溶媒が、１またはそれ以上のギ酸メチ
ル、ギ酸エチル、ギ酸プロピル、ギ酸ブチル、酢酸メチ
ル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオ
ン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸プロピ
ル、プロピオン酸ブチル、トリ酢酸グリセリル、トリプ
ロピオン酸グリセリル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジ
エチル、フタル酸ジプロピルおよびフタル酸ジブチルか
ら選択される請求項１記載の組成物。 - 【請求項４】 エステルが、１またはそれ以上のトリ酢
酸グリセリル、酢酸エチルおよびフタル酸ジエチルから
選択される請求項３記載の組成物。 - 【請求項５】 さらに１またはそれ以上のノニオン性、
カチオン性およびアニオン性界面活性剤から選択される
界面活性剤を含む請求項１記載の組成物。 - 【請求項６】 界面活性剤が、１またはそれ以上のエト
キシル化（Ｃ８−Ｃ ２０）アルコール、エトキシル化ソ
ルビタンエステル、エトキシル化（Ｃ１０−Ｃ２０）油
脂、エトキシル化（Ｃ１０−Ｃ２０）脂肪酸、エトキシ
ル化（Ｃ８−Ｃ２０）モノアルキル−またはジアルキル
フェノール、アルキルアリールポリエーテル、エトキシ
ル化アルカノールアミドおよびエトキシル化ヒマシ油か
ら選択されるノニオン性界面活性剤である請求項５記載
の組成物。 - 【請求項７】 組成物が実質的にカチオン性およびアニ
オン性界面活性剤を含まない請求項６記載の組成物。 - 【請求項８】 組成物が実質的に水を含まない請求項５
記載の組成物。 - 【請求項９】 組成物がさらに式ＩＩ： 【化２】 （式中：Ｙは非置換または置換（Ｃ１−Ｃ１８）アルキ
ル基、非置換または置換（Ｃ３−Ｃ１８）アルケニルま
たはアルキニル基、非置換または置換（Ｃ５−Ｃ１２）
シクロアルキル基、非置換または置換（Ｃ７−Ｃ１０）
アルアルキル基、あるいは置換または非置換（Ｃ７−Ｃ
１０）アリール基である；ＲおよびＲ１は独立して、水
素、ハロゲンまたは（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基である；
あるいはＲおよびＲ１はイソチアゾロン環のＣ＝Ｃ二重
結合と一緒になって非置換または置換ベンゼン環を形成
することができる）の３−イソチアゾロン化合物を含む
請求項１記載の組成物。 - 【請求項１０】 ３−イソチアゾロンが、１またはそれ
以上の、２−メチル−３−イソチアゾロン、５−クロロ
−２−メチル−３−イソチアゾロン、２−ｎ−オクチル
−３−イソチアゾロン、４，５−ジクロロ−２−ｎ−オ
クチル−３−イソチアゾロン、４，５−ジクロロ−２−
シクロヘキシル−３−イソチアゾロン、４，５−ジクロ
ロ−２−ベンジル−３−イソチアゾロン、２−ベンジル
−３−イソチアゾロン、２−シクロヘキシル−３−イソ
チアゾロン、２−（４−クロロフェニル）−３−イソチ
アゾロン、２−（４−クロロフェニル）−５−クロロ−
３−イソチアゾロン、２−（４−クロロベンジル）−３
−イソチアゾロン、２−（４−クロロベンジル）−５−
クロロ−３−イソチアゾロン、２−（４−クロロフェネ
チル）−５−クロロ−３−イソチアゾロンおよび２−
（４−クロロフェネチル）−３−イソチアゾロンから選
択される請求項９記載の組成物。 - 【請求項１１】 ３−イソチアゾロンが、１またはそれ
以上の２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロン、２−メ
チル−３−イソチアゾロン、５−クロロ−２−メチル−
３−イソチアゾロンおよび４，５−ジクロロ−２−ｎ−
オクチル−３−イソチアゾロンから選択される請求項１
０記載の組成物。 - 【請求項１２】 さらに、１またはそれ以上のエトキシ
ル化（Ｃ８−Ｃ２０）アルコール、エトキシル化ソルビ
タンエステル、エトキシル化（Ｃ１０−Ｃ２ ０）油脂、
エトキシル化（Ｃ１０−Ｃ２０）脂肪酸、エトキシル化
（Ｃ８−Ｃ２ ０）モノアルキル−またはジアルキル−フ
ェノール、アルキルアリールポリエーテル、エトキシル
化アルカノールアミドおよびエトキシル化ヒマシ油から
選択されるノニオン性界面活性剤を含む請求項９記載の
組成物。 - 【請求項１３】 組成物の全重量に基づいて、ハロシア
ノアセトアミドが、１５重量％〜２５重量％であり、溶
媒が５０重量％〜８０重量％、３−イソチアゾロンが２
重量％から１０重量％、界面活性剤が１重量％〜１５重
量％である請求項１２記載の組成物。 - 【請求項１４】 ハロシアノアセトアミドが２，２−ジ
ブロモ−３−ニトリロプロピオンアミドであり、溶媒が
グリセリルトリアセテートであり、３−イソチアゾロン
が４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−３−イソチア
ゾロンである請求項９記載の組成物。 - 【請求項１５】 （ａ）ハロシアノアセトアミドを、
（Ｃ１−Ｃ３）脂肪族カルボン酸または（Ｃ７−Ｃ９）
芳香族カルボン酸の（Ｃ１−Ｃ４）アルキルエステルを
含むエステル溶媒と組み合わせることにより溶液を形成
する；あるいは（ｂ）ハロシアノアセトアミドをエステ
ル溶媒およびノニオン性、カチオン性およびアニオン性
界面活性剤から選択される１またはそれ以上の界面活性
剤と組み合わせることにより乳剤を形成することを含
む、式Ｉ： 【化３】 （式中：Ｘは水素またはハロゲン原子であり、Ｙ１はハ
ロゲン原子であり、Ｒ２は水素または（Ｃ１−Ｃ６）ア
ルキル基である）のハロシアノアセトアミド化合物を安
定化させる方法。 - 【請求項１６】 エステルが、１またはそれ以上のギ酸
メチル、ギ酸エチル、ギ酸プロピル、ギ酸ブチル、酢酸
メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロ
ピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸プ
ロピル、プロピオン酸ブチル、グリセリルトリアセテー
ト、グリセリルトリプロピオネート、フタル酸ジメチ
ル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジプロピルおよびフタ
ル酸ジブチルから選択される請求項１５記載の方法。 - 【請求項１７】 界面活性剤が、１またはそれ以上のエ
トキシル化（Ｃ８−Ｃ２０）アルコール、エトキシル化
ソルビタンエステル、エトキシル化（Ｃ１０−Ｃ２０）
油脂、エトキシル化（Ｃ１０−Ｃ２０）脂肪酸、エトキ
シル化（Ｃ８−Ｃ２０）モノアルキル−またはジアルキ
ル−フェノール、アルキルアリールポリエーテル、エト
キシル化アルカノールアミドおよびエトキシル化ヒマシ
油から選択されるノニオン性界面活性剤である請求項１
５記載の方法。 - 【請求項１８】 請求項１記載の組成物を保護される場
所に導入することを含む細菌、真菌、藻類および酵母の
成長を制御する方法。 - 【請求項１９】 保護される場所が冷却塔、エアウォッ
シャー、ボイラー、ミネラルスラリー、廃水処理、装飾
用噴水池、逆浸透圧ろ過、限外ろ過、バラスト水、蒸発
凝縮器、熱交換器、パルプおよび紙加工用液体、プラス
チック、エマルジョンおよび分散液、塗料、ラテック
ス、コーティングおよび金属工作液から選択される請求
項１８記載の方法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US25848000P | 2000-12-28 | 2000-12-28 | |
| US60/258480 | 2000-12-28 |
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|---|---|
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001399413A Pending JP2002226308A (ja) | 2000-12-28 | 2001-12-28 | ハロシアノアセトアミド抗微生物組成物 |
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| EP (1) | EP1219172A1 (ja) |
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-
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