JP2002226308A - ハロシアノアセトアミド抗微生物組成物 - Google Patents
ハロシアノアセトアミド抗微生物組成物Info
- Publication number
- JP2002226308A JP2002226308A JP2001399413A JP2001399413A JP2002226308A JP 2002226308 A JP2002226308 A JP 2002226308A JP 2001399413 A JP2001399413 A JP 2001399413A JP 2001399413 A JP2001399413 A JP 2001399413A JP 2002226308 A JP2002226308 A JP 2002226308A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- isothiazolone
- composition
- ethoxylated
- methyl
- surfactant
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C261/00—Derivatives of cyanic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/34—Nitriles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
の提供。 【解決手段】 (a)式I: 【化1】 (式中:Xは水素またはハロゲン原子であり、Y1はハ
ロゲン原子であり、R2は水素または(C1−C6)ア
ルキル基である)のハロシアノアセトアミド化合物;お
よび(b)(C1−C3)脂肪族カルボン酸または(C
7−C9)芳香族カルボン酸の(C1−C4)アルキル
エステルを含む溶媒を含む組成物。
Description
選択されたエステル溶媒を含む安定な抗微生物組成物に
関する。特に、本発明は2,2−ジブロモ−3−ニトリ
ロプロピオンアミドの安定な組成物を含み、さらに選択
された3−イソチアゾロン化合物を含む。
ンアミド(DBNPA)は工業的用途において微生物の
成長を抑制するために商業的に用いられる抗微生物化合
物である。DBNPAは典型的にはグリコールおよび水
の混合物中20%活性成分溶液として販売されている。
くとも2またはそれ以上の2,2−ジブロモ−3−ニト
リロプロピオンアミド、4,5−ジクロロ−1,2−ジ
チオール−3−オンおよびヘキサクロロメチルスルホン
をその有効成分として含む相乗的工業用抗微生物組成物
を開示する。該引例はさらに、組成物のキャリアとし
て、アルコール、ケトン、エーテル、脂肪族炭化水素、
芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素、アミド、エステ
ルおよびニトリルをはじめとする広範囲におよぶ溶媒を
開示する。
販されているが、活性成分はこれらの溶液において不安
定であり、溶液の変色につながる。本発明が取り扱う問
題は、商業的条件下で有効な用途を提供するハロシアノ
アセトアミド化合物の安定な組成物を提供することであ
る。
ロゲン原子であり、R2は水素または(C1−C6)ア
ルキル基である)のハロシアノアセトアミド化合物;お
よび(b)(C1−C3)脂肪族カルボン酸または(C
7−C9)芳香族カルボン酸の(C1−C4)アルキル
エステルを含む溶媒を含む組成物を提供する。
II:
ル基、非置換または置換(C3−C18)アルケニルま
たはアルキニル基、非置換または置換(C5−C 12)
シクロアルキル基、非置換または置換(C7−C10)
アルアルキル基、あるいは置換または非置換(C7−C
10)アリール基である;RおよびR1は独立して、水
素、ハロゲンまたは(C1−C4)アルキル基から選択
される;あるいはRおよびR1はイソチアゾロン環のC
=C二重結合と一緒になって非置換または置換ベンゼン
環を形成する)の3−イソチアゾロン化合物を含む前記
組成物を提供する。
は、ハロシアノアセトアミドが2,2−ジブロモ−3−
ニトリロプロピオンアミドであり、溶媒がグリセリルト
リアセテートであり、3−イソチアゾロンが4,5−ジ
クロロ−2−n−オクチル−3−イソチアゾロンである
前記組成物を提供する。
アミドを、(C1−C3)脂肪族カルボン酸または(C
7−C9)芳香族カルボン酸の(C1−C4)アルキル
エステルを含むエステル溶媒と組み合わせることにより
溶液を形成する;あるいは(b)ハロシアノアセトアミ
ドをエステル溶媒および1またはそれ以上のノニオン
性、カチオン性およびアニオン性界面活性剤から選択さ
れる界面活性剤と組み合わせることにより乳剤を形成す
ることを含む、式Iのハロシアノアセトアミド化合物を
安定化させる方法を提供する。
成物を導入することを含む、細菌、真菌、藻類および酵
母の成長を制御する方法も提供する。
溶液または乳剤を調製するために用いる場合、ある種の
選択された溶媒がハロシアノアセトアミドの安定性を提
供することを見いだした。
は特に明記しない限り指定された定義を有する。「抗微
生物剤」なる用語は、本明細書において用いられる「抗
菌剤」と同等とみなされ、ある場所で微生物の成長を抑
制するかまたは成長を制御することができる化合物を意
味する;抗微生物剤は、殺菌剤、殺真菌剤および殺藻剤
を包含する。「微生物」なる用語は、例えば、真菌、酵
母、細菌および藻類を包含する。「場所」なる用語は、
微生物の汚染にさらされる工業システムまたは製品を意
味する。すべてのパーセンテージは特記しない限り、そ
れが含まれる組成物の全重量に基づいた重量百分率
(%)で表される。以下の略号が本発明において用いら
れる:g=グラム;ml=ミリリットル;ppm=10
0万分の一(重量/体積)。特記しない限り、列挙した
範囲は両端を含み、組合せ可能であると見なされ、温度
は摂氏度(℃)である。
アセトアミド化合物は、式(I):
ロゲン原子であり、R2は水素または(C1−C6)ア
ルキル基である)により表される。XおよびY1のハロ
ゲン原子は、独立して、フッ素、塩素、臭素およびヨウ
素から選択される。Xは好ましくは水素原子、塩素また
は臭素であり;より好ましくはXは臭素である。好まし
くはYは塩素または臭素であり;より好ましくはYは臭
素である。適当なR2アルキル基としては、例えば、直
鎖または分枝(C1−C6)アルキル基、例えばメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、sec−ブチル、t−ブチル、ペンチルおよびヘ
キシルが挙げられる。好ましくは、R2は水素原子また
は(C1−C4)アルキル基であり;より好ましくは水
素原子またはメチル基である。
ては、例えば、2,2−ジブロモ−3−ニトリロプロピ
オンアミド(DBNPA)、2−クロロ−3−ニトリロ
プロピオンアミド、2−ブロモ−3−ニトリロプロピオ
ンアミド、2,2−ジクロロ−3−ニトリロプロピオン
アミドおよびN−メチル−2,2−ジブロモ−3−ニト
リロプロピオンアミドが挙げられる。好ましくは、ハロ
シアノアセトアミド化合物は、1またはそれ以上のDB
NPA、2,2−ジクロロ−3−ニトリロプロピオンア
ミドおよびN−メチル−2,2−ジブロモ−3−ニトリ
ロプロピオンアミドから選択され;より好ましくは、ハ
ロシアノアセトアミドはDBNPAである。
1つの化合物であってもよいし、あるいは2またはそれ
以上の化合物の混合物であってもよい。組成物が1より
多い抗微生物化合物を含む場合、そのうちの1つはハロ
シアノアセトアミドであり、追加の抗微生物化合物は、
好ましくは3−イソチアゾロン化合物である。本発明に
おいて有用な3−イソチアゾロン化合物は、式(I
I):
ル基、非置換または置換(C3−C18)アルケニルま
たはアルキニル基、非置換または置換(C5−C 12)
シクロアルキル基;非置換または置換(C7−C10)
アルアルキル基、あるいは置換または非置換(C7−C
10)アリール基であり;RおよびR1は独立して、水
素、ハロゲンおよび(C1−C4)アルキル基から選択
され;あるいはRおよびR1はイソチアゾロン環のC=
C二重結合と一緒になって非置換または置換ベンゼン環
を形成することができる)により表される化合物であ
る。
フッ素、塩素、臭素およびヨウ素から選択され;好まし
くはハロゲン原子は塩素である。RおよびR1は好まし
くは水素原子または塩素であり、より好ましくは塩素で
ある。
上の水素が別の置換基で置換されているアルキル基を意
味し;例としては、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル
およびアルキルアミノが挙げられる。「置換アルアルキ
ル基」とは、アリール環またはアルキル鎖のいずれかの
1またはそれ以上の水素が別の置換基により置換されて
いるアルアルキル基を意味し;置換基の例としては、ハ
ロ、(C1−C4)アルキル、ハロ−(C1−C4)ア
ルコキシおよび(C1−C4)アルコキシが挙げられ
る。「置換アリール基」とは、アリール環状の1または
それ以上の水素が別の置換基により置換されているフェ
ニル、ナフチルまたはピリジル基等のアリール基を意味
し;置換基の例としては、ハロ、ニトロ、(C1−
C4)アルキル、ハロ−(C1−C4)アルコキシおよ
び(C1−C4)アルコキシが挙げられる。
ば、2−メチル−3−イソチアゾロン、5−クロロ−2
−メチル−3−イソチアゾロン、2−n−オクチル−3
−イソチアゾロン、4,5−ジクロロ−2−n−オクチ
ル−3−イソチアゾロン、4,5−ジクロロ−2−シク
ロヘキシル−3−イソチアゾロン、4,5−ジクロロ−
2−ベンジル−3−イソチアゾロン、2−ベンジル−3
−イソチアゾロン、2−シクロヘキシル−3−イソチア
ゾロン、2−(4−クロロフェニル)−3−イソチアゾ
ロン、2−(4−クロロフェニル)−5−クロロ−3−
イソチアゾロン、2−(4−クロロベンジル)−3−イ
ソチアゾロン、2−(4−クロロベンジル)−5−クロ
ロ−3−イソチアゾロン、2−(4−クロロフェネチ
ル)−5−クロロ−3−イソチアゾロンおよび2−(4
−クロロフェネチル)−3−イソチアゾロンが挙げられ
る。好ましくは、3−イソチアゾロンは、1またはそれ
以上の2−n−オクチル−3−イソチアゾロン、2−メ
チル−3−イソチアゾロン、5−クロロ−2−メチル−
3−イソチアゾロンおよび4,5−ジクロロ−2−n−
オクチル−3−イソチアゾロンから選択され;より好ま
しくは、3−イソチアゾロンは4,5−ジクロロ−2−
n−オクチル−3−イソチアゾロンである。
他の適当な殺微生物剤は、組成物の物理的および化学的
安定性が実質的に影響を受けないという前提で、例え
ば、3−ヨード−2−プロピニルブチル−カルバメー
ト、2−ブロモ−2−ニトロプロパンジオール、ベンジ
ルアルコール、フェノキシエタノール、グルタルジアル
デヒド、2−ピリジンチオール−1−オキシドのナトリ
ウムおよび亜鉛塩、トリス(ヒドロキシメチル)ニトロ
メタン、ジメチロール−ジメチルヒダントイン、モノ−
メチロール−ジメチルヒダントイン、ビス−ブロモアセ
トキシブテン、1−ブロモ−3−クロロ−5,5−ジメ
チルヒダントイン、ジメチルジチオカルバメートナトリ
ウム、エチレンビスジチオカルバメート二ナトリウム、
N−メチルジチオカルバメートカリウム、ジメチルジチ
オカルバメートカリウム、ドデシルグアニジン塩酸塩、
3,4−ジクロロ−5−オキソ−1,2−ジチオール、
メチレンビス−チオシアネート、ペンタクロロフェナー
ト、N−アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロリ
ド、ビス−(トリクロロメチル)スルホン、2−(チオ
シアノ−メチルチオ)−ベンゾチアゾール、テトラヒド
ロ−3,5−ジメチル−2−H−1,3,5−チアジン
−2−チオンおよびベンズイソチアゾロンが挙げられ
る。
供するのに有用な溶媒は、(C1−C3)脂肪族カルボ
ン酸および(C7−C9)芳香族カルボン酸の(C1−
C4)アルキルエステルを含む。適当なエステルとして
は、例えば、ギ酸メチル、ギ酸エチル、ギ酸プロピル、
ギ酸ブチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、
酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチ
ル、プロピオン酸プロピル、プロピオン酸ブチル、トリ
酢酸グリセリル、トリプロピオン酸グリセリルならびに
安息香酸およびフタル酸のエステル、例えばフタル酸ジ
メチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジプロピルおよび
フタル酸ジブチルが挙げられる。好ましくは、エステル
溶媒は、1またはそれ以上のトリ酢酸グリセリル、酢酸
エチルおよびフタル酸ジエチルから選択される。
るハロシアノアセトアミドおよび他の抗微生物化合物の
溶媒として作用する。抗微生物化合物は、組成物中の化
合物の量がエステル溶媒中の化合物の溶解度よりも少な
い場合に、エステル中に溶解した溶液の形態において存
在する。抗微生物化合物の量が溶媒中の溶解度を超えて
用いられる場合、抗微生物化合物の一部は固体形態にお
いて存在する(エステル溶媒の溶液中の抗微生物化合物
の懸濁液)。すなわち、抗微生物化合物の一部はエステ
ル溶媒中に溶解するが、残りはエステル溶液中懸濁また
は分散された固体形態として存在する。本発明の組成物
の取扱を容易にし、さまざまな場所に適用された場合に
組成物を容易に拡散させるためには、抗微生物化合物は
エステル溶媒中に完全に溶解されているのが好ましい。
任意の他の抗微生物化合物)の種類および温度によって
変わり、組成物中の抗微生物化合物の量は、組成物に用
いられる具体的な化合物および保存温度によって変わ
る。例えば、4,5−ジクロロ−2−n−オクチル−3
−イソチアゾロンのトリ酢酸グリセリル中の溶解度は、
3−イソチアゾロンおよび溶媒の合計量に基づいて40
℃で20重量%であり;25℃で8重量%、5℃で8重
量%である。DBNPA(ハロシアノアセトアミド化合
物)のトリ酢酸グリセリル中の溶解度は、ハロシアノア
セトアミドと溶媒の合計量に基づいて50℃で35重量
%、25℃で30重量%、5℃で25重量%である。
ロン化合物、例えば、4,5−ジクロロ−2−n−オク
チル−3−イソチアゾロンまたは5−クロロ−2−メチ
ル−3−イソチアゾロンを用いる場合、組成物中の抗微
生物化合物の量は一般に組成物の全重量に基づいて1〜
40%、好ましくは1〜20%、より好ましくは4〜8
重量%である。ハロシアノアセトアミド化合物がDBN
PAである場合、組成物中の抗微生物化合物の量は、組
成物の全重量に基づいて一般に1〜50重量%、好まし
くは5〜40重量%、より好ましくは15から25重量
%である。
性が実質的に影響を受けないとするならば、他の公知の
添加剤が本発明の抗微生物組成物中に存在してもよい。
例えば、ノニオン性、カチオン性およびアニオン性界面
活性剤を包含する界面活性剤が組成物中に存在してもよ
い。好ましくは、界面活性剤は、ノニオンタイプであ
り、組成物はカチオン性およびアニオン性界面活性剤を
実質的に含まない、すなわち、組成物の全重量に基づい
て1%未満、より好ましくは0.5%未満、最も好まし
くは0.1%未満のカチオンおよびアニオン性界面活性
剤しか含まない。
えば、エトキシル化(C8−C20)アルコール、エト
キシル化ソルビタンエステル、エトキシル化(C10−
C2 0)油脂、エトキシル化(C10−C20)脂肪
酸、エトキシル化(C8−C2 0)モノアルキル−また
はジアルキル−フェノール、アルキルアリールポリエー
テル、エトキシル化アルカノールアミドおよびエトキシ
ル化ヒマシ油が挙げられる。
オキシエチレン(20)ソルビタンモノラウレート(例
えば、和光純薬(株)から入手可能なTween2
0)、改質ポリエトキシレート直鎖アルコール(例え
ば、Union CarbideCo.から入手可能な
Triton DF−12)、アルキルアリールポリエ
ーテル(例えば、Union Carbide Co.
から入手可能なTriton CF−10)が挙げられ
る。界面活性剤は、単独または他の界面活性剤と組み合
わせて用いることができる。
面活性剤の種類、抗微生物化合物の種類および組成物が
施用される場所によって変わる。一般に、界面活性剤の
量は、組成物の全重量に基づいて0〜25%、より好ま
しくは1〜15%、最も好ましくは2から5%である。
より、ハロシアノアセトアミド化合物をエステル溶媒中
に溶解させる場合には、抗微生物組成物が施用される水
性系内で組成物は容易にエマルジョンを形成する。本発
明の組成物が施用される場所が水性系である場合、組成
物はエマルジョンを形成し、組成物は場所中に容易に拡
散することができ、ハロシアノアセトアミド化合物の効
果も増大する。
できる。例えば、溶媒が実質的にトリ酢酸グリセリルで
ある場合、少量、典型的には組成物の全重量に基づいて
10%以下、好ましくは5%以下、より好ましくは1%
以下の水を含んでもよい。本発明の組成物からエマルジ
ョンが形成される場合には、エマルジョンを形成するこ
とができるよりも多い量の水を用いることができる。好
ましくは、組成物は実質的に水を含まない、すなわち、
組成物の全重量に基づいて、10%以下、より好ましく
は5%以下、最も好ましくは1%以下の水を含む。
性が実質的に影響を受けないとするならば、他の有機溶
媒が本発明の抗微生物組成物中に存在してもよい。一般
に、組成物中の任意の有機溶媒の量は50重量%以下、
好ましくは5重量%以下である。さらなる任意の公知添
加剤、例えば着色剤、殺虫剤および香料も組み入れるこ
とができる。
全重量に基づいて、ハロシアノアセトアミドが10〜3
0%、好ましくは15〜25%、より好ましくは20〜
25%を構成し;溶媒が40〜90%、好ましくは50
〜80%、より好ましくは60〜70%を構成し;3−
イソチアゾロンが0.5〜15%、好ましくは2〜10
%、より好ましくは2〜6%を構成し;界面活性剤が0
〜20%、好ましくは1〜15%、より好ましくは2〜
10%を構成するものである。
有効量の組成物を微生物の攻撃を受けやすい場所上、そ
の中またはその地点において導入することにより、微生
物の成長を抑制するために用いることができる。適当な
場所としては、例えば:冷却塔;エアウォシャー;ボイ
ラー;ミネラルスラリー;廃水処理;装飾用噴水池;海
洋構造物、例えば、ボート、船、オイルプラットフォー
ム、桟橋、パイリング、ドック、弾性ゴムおよび漁網;
海洋防汚コーティング、例えば海洋用塗料およびワニ
ス;逆浸透ろ過;限外ろ過;バラスト水;蒸発凝縮器;
熱交換器;パルプおよび紙加工液;プラスチック;乳濁
液および分散液;塗料;ラテックス;コーティング、例
えばワニス;建築用製品、例えばマスチック剤、コーキ
ング剤、およびシーリング剤;建築用接着剤、例えばセ
ラミック接着剤、カーペット裏地接着剤、およびラミネ
ート用接着剤;工業用または家庭用接着剤;写真用薬
品;印刷液;家庭用品、例えば浴室用殺菌剤または消毒
剤;化粧品および洗面用化粧品;シャンプー;石鹸;洗
剤;工業用殺菌剤または消毒剤、例えば冷滅菌剤、硬質
表面殺菌剤;床用ポリッシャー;洗濯用すすぎ水;金属
工作液;コンベヤ潤滑剤;作動液;革および革製品;織
物;織物製品;木材および木製品、例えば合板、チップ
ボード、フレークボード、積層材、延伸ストランドボー
ド、ハードボード、およびパーティクルボード;石油加
工液;燃料、油田用液体、例えば注入水、破壊液、およ
びドリリングマッド;農業用アジュバント保存剤;界面
活性剤保存剤;医学的装置;診断用試薬保存剤;食品保
存用品、例えばプラスチックまたは紙製食品用ラップ;
ならびにプールおよび温泉が挙げられる。本発明の組成
物の好ましい最終用途は、冷却塔、エアウォシャー、ボ
イラー、ミネラルスラリー、廃水処理、装飾用噴水池、
逆浸透ろ過、限外ろ過、バラスト水、蒸発凝縮器、熱交
換器、パルプおよび紙加工液、プラスチック、乳濁液お
よび分散液、塗料、ラテックス、コーティングならびに
金属工作液を微生物から保護することである。
る。具体的な用途に有用な量は他の抗微生物化合物に関
して用いられる量と同様である。本発明の組成物を施用
する公知方法、例えば、滴下、間欠的添加、コーティン
グ、スプレーおよび浸漬を用いることができる。一般
に、水性系中の抗微生物化合物の最終濃度は、1から1
00ppm、好ましくは10から50ppmである。例
えば、4,5−ジクロロ−2−n−オクチル−3−イソ
チアゾロンおよび5−クロロ−2−メチル−3−イソチ
アゾロンの場合、濃度は、好ましくは3から30pp
m、より好ましくは3から10ppm、最も好ましくは
3から6ppmである。ハロシアノアセトアミド、例え
ばDBNPAの場合、濃度は、好ましくは10から10
0ppm、より好ましくは10から50ppm、最も好
ましくは10から20ppmである。
おいて詳細に記載する;特記しない限り、すべての比、
部およびパーセンテージ(%)は重量基準で表し、用い
られるすべての試薬は、良好な商業的品質のものであ
る。実施例および表において用いられる略号を以下に列
挙する。
トリロプロピオンアミド DCOIT=4,5−ジクロロ−2−n−オクチル−3
−イソチアゾロン CMIT=5−クロロ−2−メチル−3−イソチアゾロ
ン MIT=2−メチル−3−イソチアゾロン GTA=トリ酢酸グリセリル(トリアセチン) PGMEA=ポリプロピレングリコールメチルエーテル
アセテート HPLC=高圧液体クロマトグラフィー
に、2.0gのDBNPAを8.0gの溶媒と30ml
のガラススクリューキャップ付バイアル中で組み合わせ
ることによりサンプルを調製した。サンプルをキャップ
し、すべてのDBNPAが溶解するまで振とうし、次に
60℃で保管し、高圧液体クロマトグラフィー(HPL
C)により分析し、表示された時間間隔でUV検出し
た。結果を表1に示す。
例えばDBNPAは、グリコール、アミド、エーテルお
よびケトン溶媒中不安定である(4週間後残存するのが
50%未満)が、選択されたエステル溶媒中で例外的に
安定であることがわかる。
性を試験するために、DBNPAを含む乳剤処方を30
mlのガラススクリューキャップ付バイアル中で表2に
示した量にしたがって調製した。バイアル中成分を混合
し、これにキャップをし、DBNPAが溶解するまで振
とうすることによりサンプルを調製した。
ween20またはNeodol91−8(C9−C
11直鎖第一アルコールエトキシレート)を含有する組
成物ならびに水中溶媒として75%ジプロピレングリコ
ールを用いた比較組成物を55℃で6週間保管し、組成
物中の活性成分(DBNPA)の濃度を、表示された時
間間隔でHPLCにより測定した。結果を表2に示す。
と0.4%ブチル化ヒドロキシトルエン
明の従来技術の状態のグリコール溶液よりも安定である
ことを示す。すべてのDBNPAのGTA/界面活性剤
組成物は、55℃で4週間後、少なくとも80%の活性
成分を保持する。
T)およびDBNPA混合物の安定性を試験するために
サンプルを調製した。組成物は25%のDBNPA、1
9.75%のCMITおよび6.19%の2−メチル−
3−イソチアゾロン(MIT)を含む25%の混合物、
0または5%の界面活性剤、および45または50%G
TAを含んでいた。界面活性剤はTween20、Tr
itonDF−12またはTriton CF−10で
あった。組成物を50℃で4週間保存し、表示した時間
間隔で組成物中の活性成分(DBNPAおよびCMI
T)の濃度をHPLCにより測定した。結果を表3に示
しす。
TA溶液中のCMITおよびDBNPAはいずれも満足
できる安定性を示した:すなわち、50℃で4週間後、
50%より多い活性成分が保持されていたことを示す。
ロン(DCOIT)およびDBNPA混合物の安定性を
試験するためにサンプルを調製した。16gのDCOI
T、20gの界面活性剤および64gのGTAを混合す
ることによりイソチアゾロン組成物を調製した。33.
3gのDBNPAおよび66.6gのGTAを混合する
ことによりDBNPA組成物を調製した。イソチアゾロ
ン組成物をDBNPA組成物と1:3の割合で混合し
た。最終混合物は4%DCOIT、25%DBNPA、
5%界面活性剤および66%GTAを含んでいた。界面
活性剤はTween20、Triton DF−12ま
たはTriton CF−10であった。これらの組成
物を40℃で6週間保存し、組成物中の活性成分(DB
NPAおよびDCOIT)の濃度を表示された時間間隔
でHPLCにより測定した。結果を表4に示す。
中のDCOITおよびDBNPAのいずれも満足できる
安定性であることを示す:すなわち50℃で6週間後9
0%より多い界面活性剤が残存していた。
ンプルを調製した。実施例4において調製されたDCO
IT、DBNPA、界面活性剤およびGTAの組成物に
関して凍結/解凍試験を行った。サンプル(それぞれ2
0g)を−10℃または−25℃で19時間保存して凍
結した:サンプルを次に25℃で5時間保存して解凍し
た。このシーケンスを3回繰り返した。次に、活性成分
(DBNPAおよびDCOIT)の組成物中の濃度をH
PLCにより測定した。結果を表5に示す。
(%)
剤の存在下で、DCOITおよびDBNPAのいずれも
GTA溶液中で満足できる安定性(透明溶液、沈殿及び
相分離はなかった)であることを示す:すなわち、98
%より多い活性成分が残存した。
用を説明する。希釈試験は、実施例4において調製され
たDCOIT、DBNPA、界面活性剤およびGTAを
含む組成物に関して行われた;界面活性剤が組成物から
除外された組成物は、最終濃度が、4%DCOIT、2
5%DBNPAおよび71%GTAであった。組成物を
希釈し、30mlガラスバイアル中蒸留水で1:30か
ら1:10000(組成物:水)の割合で20gにし
た。サンプルバイアルにキャップをし、次に15回反転
させた。サンプルを周囲条件で放置し、混合物の物理的
外観を記録した。結果を表6に示す。
000の比で相分離し、エマルジョンを形成しない。界
面活性剤を組成物に添加する場合、Triton DF
−12またはTriton CF−10を含有する組成
物は1:30の比で相分離した;しかしながら、これら
の組成物は希釈比が1:100またはそれ以上の場合に
エマルジョンを形成した。Tween20を含有する組
成物はあらゆる希釈比でエマルジョンを形成した。界面
活性剤を添加することにより、水性系中に希釈された際
の本発明の組成物のエマルジョン形成能は向上される。
Claims (19)
- 【請求項1】 (a)式I: 【化1】 (式中:Xは水素またはハロゲン原子であり、Y1はハ
ロゲン原子であり、R2は水素または(C1−C6)ア
ルキル基である)のハロシアノアセトアミド化合物;お
よび(b)(C1−C3)脂肪族カルボン酸または(C
7−C9)芳香族カルボン酸の(C1−C4)アルキル
エステルを含む溶媒を含む組成物。 - 【請求項2】 ハロシアノアセトアミドが、1またはそ
れ以上の、2,2−ジブロモ−3−ニトリロプロピオン
アミド、2−クロロ−3−ニトリロプロピオンアミド、
2−ブロモ−3−ニトリロプロピオンアミド、2,2−
ジクロロ−3−ニトリロプロピオンアミドおよびN−メ
チル−2,2−ジブロモ−3−ニトリロプロピオンアミ
ドから選択される請求項1記載の組成物。 - 【請求項3】 溶媒が、1またはそれ以上のギ酸メチ
ル、ギ酸エチル、ギ酸プロピル、ギ酸ブチル、酢酸メチ
ル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオ
ン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸プロピ
ル、プロピオン酸ブチル、トリ酢酸グリセリル、トリプ
ロピオン酸グリセリル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジ
エチル、フタル酸ジプロピルおよびフタル酸ジブチルか
ら選択される請求項1記載の組成物。 - 【請求項4】 エステルが、1またはそれ以上のトリ酢
酸グリセリル、酢酸エチルおよびフタル酸ジエチルから
選択される請求項3記載の組成物。 - 【請求項5】 さらに1またはそれ以上のノニオン性、
カチオン性およびアニオン性界面活性剤から選択される
界面活性剤を含む請求項1記載の組成物。 - 【請求項6】 界面活性剤が、1またはそれ以上のエト
キシル化(C8−C 20)アルコール、エトキシル化ソ
ルビタンエステル、エトキシル化(C10−C20)油
脂、エトキシル化(C10−C20)脂肪酸、エトキシ
ル化(C8−C20)モノアルキル−またはジアルキル
フェノール、アルキルアリールポリエーテル、エトキシ
ル化アルカノールアミドおよびエトキシル化ヒマシ油か
ら選択されるノニオン性界面活性剤である請求項5記載
の組成物。 - 【請求項7】 組成物が実質的にカチオン性およびアニ
オン性界面活性剤を含まない請求項6記載の組成物。 - 【請求項8】 組成物が実質的に水を含まない請求項5
記載の組成物。 - 【請求項9】 組成物がさらに式II: 【化2】 (式中:Yは非置換または置換(C1−C18)アルキ
ル基、非置換または置換(C3−C18)アルケニルま
たはアルキニル基、非置換または置換(C5−C12)
シクロアルキル基、非置換または置換(C7−C10)
アルアルキル基、あるいは置換または非置換(C7−C
10)アリール基である;RおよびR1は独立して、水
素、ハロゲンまたは(C1−C4)アルキル基である;
あるいはRおよびR1はイソチアゾロン環のC=C二重
結合と一緒になって非置換または置換ベンゼン環を形成
することができる)の3−イソチアゾロン化合物を含む
請求項1記載の組成物。 - 【請求項10】 3−イソチアゾロンが、1またはそれ
以上の、2−メチル−3−イソチアゾロン、5−クロロ
−2−メチル−3−イソチアゾロン、2−n−オクチル
−3−イソチアゾロン、4,5−ジクロロ−2−n−オ
クチル−3−イソチアゾロン、4,5−ジクロロ−2−
シクロヘキシル−3−イソチアゾロン、4,5−ジクロ
ロ−2−ベンジル−3−イソチアゾロン、2−ベンジル
−3−イソチアゾロン、2−シクロヘキシル−3−イソ
チアゾロン、2−(4−クロロフェニル)−3−イソチ
アゾロン、2−(4−クロロフェニル)−5−クロロ−
3−イソチアゾロン、2−(4−クロロベンジル)−3
−イソチアゾロン、2−(4−クロロベンジル)−5−
クロロ−3−イソチアゾロン、2−(4−クロロフェネ
チル)−5−クロロ−3−イソチアゾロンおよび2−
(4−クロロフェネチル)−3−イソチアゾロンから選
択される請求項9記載の組成物。 - 【請求項11】 3−イソチアゾロンが、1またはそれ
以上の2−n−オクチル−3−イソチアゾロン、2−メ
チル−3−イソチアゾロン、5−クロロ−2−メチル−
3−イソチアゾロンおよび4,5−ジクロロ−2−n−
オクチル−3−イソチアゾロンから選択される請求項1
0記載の組成物。 - 【請求項12】 さらに、1またはそれ以上のエトキシ
ル化(C8−C20)アルコール、エトキシル化ソルビ
タンエステル、エトキシル化(C10−C2 0)油脂、
エトキシル化(C10−C20)脂肪酸、エトキシル化
(C8−C2 0)モノアルキル−またはジアルキル−フ
ェノール、アルキルアリールポリエーテル、エトキシル
化アルカノールアミドおよびエトキシル化ヒマシ油から
選択されるノニオン性界面活性剤を含む請求項9記載の
組成物。 - 【請求項13】 組成物の全重量に基づいて、ハロシア
ノアセトアミドが、15重量%〜25重量%であり、溶
媒が50重量%〜80重量%、3−イソチアゾロンが2
重量%から10重量%、界面活性剤が1重量%〜15重
量%である請求項12記載の組成物。 - 【請求項14】 ハロシアノアセトアミドが2,2−ジ
ブロモ−3−ニトリロプロピオンアミドであり、溶媒が
グリセリルトリアセテートであり、3−イソチアゾロン
が4,5−ジクロロ−2−n−オクチル−3−イソチア
ゾロンである請求項9記載の組成物。 - 【請求項15】 (a)ハロシアノアセトアミドを、
(C1−C3)脂肪族カルボン酸または(C7−C9)
芳香族カルボン酸の(C1−C4)アルキルエステルを
含むエステル溶媒と組み合わせることにより溶液を形成
する;あるいは(b)ハロシアノアセトアミドをエステ
ル溶媒およびノニオン性、カチオン性およびアニオン性
界面活性剤から選択される1またはそれ以上の界面活性
剤と組み合わせることにより乳剤を形成することを含
む、式I: 【化3】 (式中:Xは水素またはハロゲン原子であり、Y1はハ
ロゲン原子であり、R2は水素または(C1−C6)ア
ルキル基である)のハロシアノアセトアミド化合物を安
定化させる方法。 - 【請求項16】 エステルが、1またはそれ以上のギ酸
メチル、ギ酸エチル、ギ酸プロピル、ギ酸ブチル、酢酸
メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロ
ピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸プ
ロピル、プロピオン酸ブチル、グリセリルトリアセテー
ト、グリセリルトリプロピオネート、フタル酸ジメチ
ル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジプロピルおよびフタ
ル酸ジブチルから選択される請求項15記載の方法。 - 【請求項17】 界面活性剤が、1またはそれ以上のエ
トキシル化(C8−C20)アルコール、エトキシル化
ソルビタンエステル、エトキシル化(C10−C20)
油脂、エトキシル化(C10−C20)脂肪酸、エトキ
シル化(C8−C20)モノアルキル−またはジアルキ
ル−フェノール、アルキルアリールポリエーテル、エト
キシル化アルカノールアミドおよびエトキシル化ヒマシ
油から選択されるノニオン性界面活性剤である請求項1
5記載の方法。 - 【請求項18】 請求項1記載の組成物を保護される場
所に導入することを含む細菌、真菌、藻類および酵母の
成長を制御する方法。 - 【請求項19】 保護される場所が冷却塔、エアウォッ
シャー、ボイラー、ミネラルスラリー、廃水処理、装飾
用噴水池、逆浸透圧ろ過、限外ろ過、バラスト水、蒸発
凝縮器、熱交換器、パルプおよび紙加工用液体、プラス
チック、エマルジョンおよび分散液、塗料、ラテック
ス、コーティングおよび金属工作液から選択される請求
項18記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US25848000P | 2000-12-28 | 2000-12-28 | |
US60/258480 | 2000-12-28 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2002226308A true JP2002226308A (ja) | 2002-08-14 |
Family
ID=22980719
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2001399413A Pending JP2002226308A (ja) | 2000-12-28 | 2001-12-28 | ハロシアノアセトアミド抗微生物組成物 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20020128311A1 (ja) |
EP (1) | EP1219172A1 (ja) |
JP (1) | JP2002226308A (ja) |
KR (1) | KR20020055432A (ja) |
CN (1) | CN1303882C (ja) |
BR (1) | BR0106533A (ja) |
SG (1) | SG101532A1 (ja) |
TW (1) | TW583144B (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008272667A (ja) * | 2007-04-27 | 2008-11-13 | Japan Organo Co Ltd | 逆浸透膜処理剤およびそれを用いた逆浸透膜処理方法 |
JP2010090081A (ja) * | 2008-10-10 | 2010-04-22 | Sumika Enviro-Science Co Ltd | 工業用抗菌組成物 |
JP2012527351A (ja) * | 2009-05-18 | 2012-11-08 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ハロゲン化アミド殺生物化合物および中性近傍から高pHで水系を処理する方法 |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4040515B2 (ja) | 2003-03-26 | 2008-01-30 | 株式会社東芝 | マスクのセット、マスクデータ作成方法及びパターン形成方法 |
KR200457954Y1 (ko) * | 2006-10-25 | 2012-01-12 | 전북대학교산학협력단 | 후라이팬 |
EP2373464B1 (en) * | 2008-12-12 | 2019-10-23 | TimTechChem International Limited | Compositions for the treatment of timber and other wood substrates |
US20100314318A1 (en) * | 2009-05-18 | 2010-12-16 | Gartner Charles D | Halogenated amide biocidal compounds and methods for treating water systems at near neutral to high ph |
CN102428036A (zh) * | 2009-05-18 | 2012-04-25 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 用卤化酰胺作为杀生物剂控制生物膜 |
JP5643740B2 (ja) * | 2010-12-27 | 2014-12-17 | ローム アンド ハース カンパニーRohm And Haas Company | 安定化された殺微生物組成物 |
CN104936448A (zh) | 2013-01-25 | 2015-09-23 | 凯米罗总公司 | 杀生物剂组合物和处理水的方法 |
CN109042691A (zh) * | 2018-09-18 | 2018-12-21 | 山东日益环保科技有限公司 | 一种反渗透非氧化性杀菌剂 |
CN110283726A (zh) * | 2019-07-03 | 2019-09-27 | 孝感宏翔生物医械技术有限公司 | 一种液基细胞和微生物处理保存试剂及其制备方法 |
CN113607837B (zh) * | 2021-07-28 | 2023-03-17 | 四川汇宇制药股份有限公司 | 氰基乙酰胺及其有关物质的检测方法 |
CN115885995A (zh) * | 2021-08-19 | 2023-04-04 | 中国石油化工股份有限公司 | 具有杀菌性能的组合物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4963586A (en) * | 1988-04-18 | 1990-10-16 | Katayama Chemical, Inc. | Microbicidal/microbistatic composition |
JPH08193014A (ja) * | 1995-01-13 | 1996-07-30 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | 工業用殺菌・静菌剤及び工業用殺菌・静菌方法2 |
JP3355562B2 (ja) * | 1995-01-18 | 2002-12-09 | 株式会社片山化学工業研究所 | 工業用殺菌・静菌剤及び工業的殺菌・静菌方法 |
-
2001
- 2001-12-12 US US10/017,891 patent/US20020128311A1/en not_active Abandoned
- 2001-12-14 EP EP01310457A patent/EP1219172A1/en not_active Withdrawn
- 2001-12-19 SG SG200107841A patent/SG101532A1/en unknown
- 2001-12-21 TW TW090131844A patent/TW583144B/zh not_active IP Right Cessation
- 2001-12-27 BR BR0106533-5A patent/BR0106533A/pt not_active Application Discontinuation
- 2001-12-28 CN CNB011440724A patent/CN1303882C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-12-28 JP JP2001399413A patent/JP2002226308A/ja active Pending
- 2001-12-28 KR KR1020010086719A patent/KR20020055432A/ko not_active Application Discontinuation
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008272667A (ja) * | 2007-04-27 | 2008-11-13 | Japan Organo Co Ltd | 逆浸透膜処理剤およびそれを用いた逆浸透膜処理方法 |
JP2010090081A (ja) * | 2008-10-10 | 2010-04-22 | Sumika Enviro-Science Co Ltd | 工業用抗菌組成物 |
JP2012527351A (ja) * | 2009-05-18 | 2012-11-08 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ハロゲン化アミド殺生物化合物および中性近傍から高pHで水系を処理する方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1219172A1 (en) | 2002-07-03 |
US20020128311A1 (en) | 2002-09-12 |
KR20020055432A (ko) | 2002-07-08 |
TW583144B (en) | 2004-04-11 |
CN1362018A (zh) | 2002-08-07 |
CN1303882C (zh) | 2007-03-14 |
SG101532A1 (en) | 2004-01-30 |
BR0106533A (pt) | 2003-09-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5389872B2 (ja) | 殺微生物組成物 | |
KR101102501B1 (ko) | 살미생물 조성물 | |
JP2002226308A (ja) | ハロシアノアセトアミド抗微生物組成物 | |
JP4707808B2 (ja) | 殺微生物剤組成物 | |
JP2001233716A (ja) | 微生物の防除方法 | |
JP2000143415A (ja) | 相乗性殺菌剤の組合せ | |
JP2008127394A (ja) | 木材保存に有用な抗微生物組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20041203 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20061017 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20080424 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080507 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20081030 |