KR20090008039A - 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물 - Google Patents

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KR20090008039A
KR20090008039A KR1020070071327A KR20070071327A KR20090008039A KR 20090008039 A KR20090008039 A KR 20090008039A KR 1020070071327 A KR1020070071327 A KR 1020070071327A KR 20070071327 A KR20070071327 A KR 20070071327A KR 20090008039 A KR20090008039 A KR 20090008039A
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유경욱
박한우
김상태
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동우 화인켐 주식회사
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Abstract

본 발명은 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 따른 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물은, 특정의 구조의 수지 및 특정구조를 갖는 화합물들을 특정 비율로 혼합한 광산발생제를 포함함으로써, KrF 엑시머 레이저 노광 시 기판 의존성이 적고, 내열성, 잔막률, 도포성, 건식 내식성, 노광 관용도 등의 여러 가지 성능이 양호하고, 특히 우수한 해상도를 나타내며, 감도, 프로파일 및 초점심도가 한층 더 개량되어 보다 정밀한 레지스트 패턴을 형성할 수 있다.
화학증폭형, 포토레지스트, 광산발생제

Description

화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물{Chemically amplified positive photoresist composition}
본 발명은 엑시머 레이저와 같은 원자외선, 전자선, X-선 또는 방사광과 같은 고에너지의 방사선에 의해서 작용하는 포토리소그래피 등에 적합한 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물에 관한 것이다.
최근, 집적 회로의 집적도가 증가함에 따라, 서브마이크론 패턴 형성이 요구되고 있다. 특히, 플루오르화 크립톤(KrF) 또는 플루오르화 아르곤(ArF)으로부터의 엑시머 레이저를 사용하는 포토리소그래피는, 64M DRAM 내지 1G DRAM의 제조를 가능하게 하는 점에서 주목되고 있다. 이러한 엑시머 레이저를 사용한 포토리소그래피 공정에 적합한 레지스트로써, 산 촉매 및 화학증폭 효과를 이용한, 소위 화학증폭형 레지스트가 채택된다. 화학증폭형 레지스트가 사용되는 경우, 방사선의 조사부에서는, 광산발생제로부터 발생한 산이 이후의 열처리에 의하여 확산되고, 확산된 산을 촉매로써 사용하는 반응에 의해 조사부의 알칼리 현상액에 대한 용해성이 변화되어 포지티브 타입 또는 네가티브 타입 패턴이 수득된다.
화학증폭형의 포지티브 타입 레지스트, 특히 KrF 엑시머 레이저 포토리소그 래피용의 포지티브 타입 레지스트에는, 폴리(히드록시스티렌)계 수지로써, 이의 페놀성 히드록실기의 일부가 산의 작용에 의해 해리되는 기에 의해 보호된 수지를 광산발생제와 조합시켜 사용하는 경우가 많다. 이러한 산의 작용에 의해 해리되는 기로써, 특정 구조의 아다만탄계 중합 단위와 특정한 고극성 중합 단위를 갖는 수지가 기판에 대한 점착성을 개선시키는데 효과적임을 발견하였다. 또한 이들 화학증폭형 포지티브 레지스트의 해상력을 높인 어떤 재료를 사용하여 미세 크기의 콘택트홀 구현이 실현 가능하다는 것을 발견하였다. 하지만, 이러한 재료를 사용하여도 기판의 특이성이 있는 조건에서 패턴을 형성하기 때문에 프로파일에 한계가 있다. 기판의 특이성이 있는 경우의 포토리소그래피에 의한 패턴 형성에서는, 일반적으로, 초점심도의 편차에 따라 레지스트 패턴의 완성 치수도 편차가 생기기 쉽고 초점심도가 작다. 이와 같이, 종래부터 공지되어 있는 레지스트 조성에서는 해상도, 감도, 프로파일, 초점심도 등에 한계가 있다.
이에, 본 발명자들은 해상도, 감도, 프로파일, 초점심도 등 여러 가지 성능에 대해 양호한 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물에 대해 연구하던 중, 특정 구조의 공중합체 수지와 특정 구조의 광산발생제를 포함하는 포토레지스트 조성물에서 특정 구조의 광산발생제를 특정 비율로 혼합하여 사용함으로써, 해상도, 감도, 프로파일, 초점심도 등 여러 가지 성능에 대해 양호함을 발견하고, 본 발명을 완성하였다. 특히 초미세 콘택트홀 및 메탈 공정용으로 사용하는 두께가 얇은 조건에서 패턴을 형성하는 경우에 프로파일 및 초점심도가 한층 더 개량됨을 확인하였다.
이에, 본 발명은 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물을 제공하고자 한다.
본 발명은,
(A)하기 화학식 1로 표시되는 구조단위와 화학식 2로 표시되는 구조단위가 2~5:5~8의 몰비로 선상으로 배열되며, 유리전이온도(Tg)가 150~170℃이고 분자량이 9,000~11,000인 수지; 및
(B)하기 화학식 3 및 화학식 4로 표시되는 화합물을 2.5~3 : 1의 중량비율로 혼합한 광산발생제를 포함하는 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물을 제공한 다.
Figure 112007051736047-PAT00001
상기 화학식 1에서,
R1은 수소원자 또는 메틸기이고,
R2는 탄소수 1~10의 직쇄형, 분지쇄형 또는 고리형의 알킬기이다.
Figure 112007051736047-PAT00002
Figure 112007051736047-PAT00003
상기 화학식 3에서,
R3은 탄소수 1~10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기; 탄소수 5~10의 시클로알킬기; 할로겐 원자가 치환된 알킬기; 또는 탄소수 1~20의 알킬기, 탄소수 1~6의 알콕시기 또는 할로겐 원자가 치환 또는 비치환된 탄소수 6~11의 아릴기이다.
Figure 112007051736047-PAT00004
상기 화학식 4에서,
R5, R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 탄소수 1~6의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 또는 탄소수 1~6의 알콕시기이다.
본 발명에 따른 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물은 KrF 엑시머 레이저 노광 시 기판 의존성이 적고, 내열성, 잔막률, 도포성, 건식 내식성, 노광 관용도 등의 여러 가지 성능이 양호하고, 특히 우수한 해상도를 나타내며, 감도, 프로파일 및 초점심도가 한층 더 개량되어 보다 정밀한 레지스트 패턴을 형성할 수 있다.
이하, 본 발명에 대해 상세히 설명한다.
본 발명의 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물에 포함되는 (A)수지는, 본래는 알칼리 수용액에 불용성 또는 난용성이지만, 산에 대해 불안정한 작용기가 산의 작용에 의해 해리된 후에는 알칼리 수용액에 가용성이 되는 수지로서,
(A)하기 화학식 1로 표시되는 구조단위와 화학식 2로 표시되는 구조단위가 2~5:5~8의 몰비로 선상으로 배열되며, 유리전이온도(Tg)가 150~170℃이고 분자량이 9,000~11,000이다.
[화학식 1]
Figure 112007051736047-PAT00005
상기 화학식 1에서,
R1은 수소원자 또는 메틸기이고,
R2는 탄소수 1~10의 직쇄형, 분지쇄형 또는 고리형의 알킬기이다.
[화학식 2]
Figure 112007051736047-PAT00006
상기 (A)수지는 상기 화학식 1로 표시되는 구조단위 1개와 화학식 2로 표시되는 구조단위 2~6개가 2~5:5~8의 몰비로 교대로 선상으로 배열되며, 유리전이온도(Tg)가 150~170℃이고 분자량이 9,000~11,000인 수지가 더욱 바람직하다.
본 발명에서 사용되는 (A)수지는 분산도가 1.4~1.6인 것이 바람직하다.
본 발명에서 사용되는 (A)수지는 아크릴레이트 중합단위에서 보호율이 20~35%인 것이 레지스트의 전체적인 특성을 조정함에 있어서 바람직하며, 또한, 히드록시스티렌 중합단위의 히드록시기 일부는 산으로 해리될 수 있는 보호기로 보호될 수 있다. .
상기 히드록시기의 바람직한 보호기로는 t-부틸옥시카르보닐(ter-butyloxycarbonyl), 에틸벤젠(ethyl benzene), 테트라하이드로피라닐 (tetrahydropyranyl), 1-에톡시에틸(1-ethoxyethyl), 이소 프로필(isopropyl)이 있으며 보호율은 10%내지 50%가 레지스트의 전체적인 특성을 조정함에 있어서 바람직하다
종래 이 분야에서 사용되던 상기 (A)수지와 유사한 수지(유리전이온도(Tg) 150℃ 미만임)는 분자 단위에서 친수성, 소수성 그룹끼리 따로 모여 있어 각각의 특성에 따라 분리되던 것과 달리, 본 발명에서 사용되는 유리전이온도(Tg) 150~170℃인 (A)수지는 분자 단위에서부터 서로의 중합 단위들이 균일하게 분포되어 있어 레지스트의 특성(현상결함, 정재파, 프로파일, 잔막률 등)을 향상시키는데 유리한 구조를 갖는다.
본 발명의 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물에 포함되는 광산발생제는, 물질 자체 또는 이러한 물질을 함유하는 레지스트 조성물에 원자외선, 전자선, X-선, 또는 방사광과 같은 고에너지의 방사선을 조사함으로써 산을 생성시키는 물질이다. 상기 광산발생제로부터 생성되는 산은 상기 수퍼 랜덤 타입의 공중합체 수지에 작용하여 수지에 존재하는 산에 불안정한 기(예를 들어, 아다만틸기)를 해리시킨다.
본 발명에서는 248㎚(KrF) 근처에서 높은 흡광도를 나타내는 화학식 3 및 화학식 4의 화합물을 광산발생제 성분으로써 사용한다.
[화학식 3]
Figure 112007051736047-PAT00007
상기 화학식 3에서,
R3은 탄소수 1~10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기; 탄소수 5~10의 시클로알킬기; 할로겐 원자가 치환된 알킬기; 또는 탄소수 1~20의 알킬기, 탄소수 1~6의 알콕시 또는 할로겐 원자가 치환 또는 비치환된 탄소수 6~11의 아릴기이다.
바람직하게는 상기 화학식 3의 화합물에서, R3는 n-프로필기, n-부틸기, n-옥틸기, 톨루일기, 트리플루오로메틸기, 2,4,6-트리메틸페닐기, 2,4,6-트리이소프로필페닐기, 4-도데실페닐기, 4-메톡시페닐기, 2-나프틸기, 벤질기 또는
Figure 112007051736047-PAT00008
이다.
[화학식 4]
Figure 112007051736047-PAT00009
상기 화학식 4에서,
R5, R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 탄소수 1~6의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 또는 탄소수 1~6의 알콕시기이다.
바람직하게는, 상기 화학식 4의 화합물에서, R5, R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기 또는 부톡시기이다.
상기 화학식 3 및 화학식 4의 화합물은 2.5~3 : 1의 중량비율로 혼합하여 사용하는 것이 바람직하다. 만일 화학식 3의 화합물보다 화학식 4의 화합물의 비율이 더 높게 사용된다면 프로파일, 초점심도 및 해상도 등이 전반적으로 좋지 않게 나타나 패턴 형성이 불량해지는 문제점이 생긴다. 또한, 화학식 3의 화합물만 사용하게 되면 투과율이 향상되어 컨택홀 구현에 있어서 정제파 현상이 줄어들면서 프로 파일의 향상이 있을 수 있으나 그에 반해 감도가 많이 낮아지며 해상도도 함께 나빠지는 현상이 나타난다. 또한, 화학식 4의 화합물만 사용하게 되면 KrF 파장(248㎚)에 강한 흡광을 나타내어 컨택홀 구현에 있어서 감도가 고도로 개선되면서 해상도가 높게 유지되나 정제파 현상이 심하게 나타나고 프로파일이 나쁘게 나타나는 경향이 있다. 따라서, 본 발명의 조성물에서 화학식 3 및 화학식 4의 화합물은 상기 중량비율로 혼합하여 사용하는 것이 가장 바람직하다.
또한, 본 발명의 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물에서, 화학식 3 및 화학식 4의 광산발생제 이외의 광산발생제가 함께 사용될 수 있다. 이러한 기타 광산발생제의 예는 오늄염 화합물, s-트리아진계 유기 할로겐 화합물, 설폰 화합물, 설포네이트 화합물 등을 포함한다. 특정하게는, 다음 화합물이 열거된다:
디페닐요도늄 트리플루오로메탄설포네이트, 4-메톡시페닐페닐요도늄 헥사플루오로안티모네이트, 4-메톡시페닐페닐요도늄 트리플루오로메탄설포네이트, 비스(4-t-부틸페닐)요도늄 테트라플루오로보레이트, 비스(4-t-부틸페닐)요도늄 헥사플루오로포스페이트, 비스(4-t-부틸페닐)요도늄 헥사플루오로안티모네이트, 비스(4-t-부틸페닐)요도늄 트리플루오로메탄설포네이트, 트리페닐설포늄 헥사플루오로포스페이트, 트리페닐설포늄 헥사플루오로안티모네이트, 트리페닐설포늄 트리플루오로메탄설포네이트, 4-메틸페닐디페닐설포늄 퍼플루오로부탄설포네이트, 4-메틸페닐디페닐설포늄 퍼플루오로옥탄설포네이트, 4-메톡시페닐디페닐설포늄 헥사플루오로안티모네이트, 4-메톡시페닐디페닐설포늄 트리플루오로메탄설포네이트, p-톨릴디페닐설포늄 트리플루오로메탄설포네이트, 2,4,6-트리메틸페닐디페닐설포늄 트리 플루오로메탄설포네이트, 4-t-부틸페닐디페닐설포늄 트리플루오로메탄설포네이트, 4-페닐티오페닐디페닐설포늄 헥사플루오로포스페이트, 4-페닐티오페닐디페닐설포늄 헥사플루오로안티모네이트, 1-(2-나프톨릴메틸)티올라늄 헥사플루오로안티모네이트, 1-(2-나프톨릴메틸)티올라늄 트리플루오로메탄설포네이트, 4-히드록시-1-나프틸디메틸설포늄 헥사플루오로안티모네이트, 4-히드록시-1-나프틸디메틸설포늄트리플루오로메탄설포네이트, 2-메틸-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2,4,6-트리스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(4-클로로페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3-5-트리아진, 2-(4-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(4-메톡시-1-나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(벤조[d][1,3]디옥솔란-5-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(4-메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(3,4,5-트리메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(3,4-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(2,4-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(2-메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(4-부톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(4-펜틸옥시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 1-벤조일-1-페닐메틸 p-톨루엔설포네이트(통상, '벤조인 토실레이트'라고 함), 2-벤조일-2-히드록시-2-페닐에틸 p-톨루엔설포네이트(통상, 'α-메틸올벤조인 토실레이트'라고 함), 1,2,3-벤젠톨릴 트리메탄설포네이트,2,6-디니트로벤질 p-톨루엔설포네이트, 2-니트로벤질 p-톨루엔설포네이트,4-니트로벤질 p- 톨루엔설포네이트, 디페닐 디설폰, 디-p-톨릴 디설폰, 디스(페닐설포닐)디아조메탄, 비스(4-클로로페닐설포닐)디아조메탄, 비스(p-톨릴설포닐)디아조메탄, 비스(4-3급-부틸페닐설포닐)디아조메탄, 비스(2,4-크실릴설포닐)디아조메탄, 비스(시클로헥실설포닐)디아조메탄, (벤조일)(페닐설포닐)디아조메탄, N-(페닐설포닐옥시)석신이미드, N-(트리플루오로메틸설포닐옥시)석신이미드, N-(트리플루오로메틸설포닐옥시)프탈이미드, N-(트리프루오로메틸설포닐옥시)-5-노르보르넨-2,3-디카복시이미드, N-(트리플루오로메틸설포닐옥시)나프탈이미드, N-(10-캄포르설포닐옥시)나프탈이미드, 4-메톡시-α-[[[(4-메틸페닐)설포닐]옥시]이미노]벤젠아세토니트릴 등이 포함된다.
본 발명의 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물에서 (B)광산발생제는, (A)수지 고형분 100 중량부를 기준으로 하여, 0.1 내지 20 중량부(고형분 기준)로 함유되는 것이 바람직하다. 만일 상기 (B)광산발생제의 함량이 0.1 중량부 미만이면, 현상결함과 같은 해상도에서 불량한 모습이 나타나고, 20 중량부를 초과하면, 패턴 모양이 붕괴되어 패턴화된 레지스트층을 거의 형성할 수 없다.
본 발명의 포토레지스트 조성물은 다른 유기 염기 화합물, 특히 (C)퀀쳐(quencher)로서 질소 함유 염기성 유기 화합물을 본 발명의 효과에 악영향을 미치지 않는 양으로 함유할 수 있다.
상기 질소 함유 염기성 유기 화합물의 구체적인 예로는 하기 구조식으로 표시되는 화합물을 포함한다.
Figure 112007051736047-PAT00010
상기 구조식에서, R12 및 R13은 각각 독립적으로 수소; 히드록시기, 아미노기, 탄소수 1~4의 알킬기로 치환된 아미노기, 또는 탄소수 1~6의 알콕시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1~6의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기; 히드록시기, 아미노기, 탄소수 1~4의 알킬기로 치환된 아미노기, 또는 탄소수 1~6의 알콕시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 5~10의 시클로알킬기; 또는 히드록시기, 아미노기, 탄소수 1~4의 알킬기로 치환된 아미노기, 또는 탄소수 1~6의 알콕시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6~10의 아릴기이고,
R14, R15 및 R16은 각각 독립적으로 수소; 히드록시기, 아미노기, 탄소수 1~4의 알킬기로 치환된 아미노기, 또는 탄소수 1~6의 알콕시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1~6의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기; 히드록시기, 아미노기, 탄소수 1~4의 알킬기로 치환된 아미노기, 또는 탄소수 1~6의 알콕시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 5~10의 시클로알킬기; 히드록시기, 아미노기, 탄소수 1~4의 알킬기로 치환된 아미노기, 또는 탄소수 1~6의 알콕시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1~6의 알콕시기; 또는 히드록시기, 아미노기, 탄소수 1~4의 알킬기로 치환된 아미노기, 또는 탄소수 1~6의 알콕시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6~10의 아릴기이고,
R17은 히드록시기, 아미노기, 탄소수 1~4의 알킬기로 치환된 아미노기, 또는 탄소수 1~6의 알콕시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1~6의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기; 또는 히드록시기, 아미노기, 탄소수 1~4의 알킬기로 치환된 아미노기, 또는 탄소수 1~6의 알콕시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 5~10의 시클로알킬기이고,
A는 탄소수 2~6의 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌기, 카보닐기, 설파이드기 또는 디설파이드기이다.
또한, 일본특개평 11-52575호에 기재된 바와 같은 피페리딘 골격을 갖는 힌더드(hindered) 아민 화합물을 퀀쳐로서 추가로 사용할 수 있다.
본 발명의 레지스트 조성물에서 (C)퀀쳐는, (A)수지 고형분 100 중량부를 기준으로 하여, 0.001 내지 10 중량부(고형분 기준)를 함유하는 것이 바람직하다. 만일 상기 퀀쳐의 함량이 0.001 중량부 미만이면, 산의 확산이 많아지게 되어 노광부 위 이상이 현상되므로 패턴 프로파일이 나빠지게 되고, 10 중량부를 초과하면 산의 확산을 저하시켜 감도가 낮아지거나 현상결함에 따른 프로파일의 변화를 야기시킴으로써 포토레지스트 조성물의 감광성이 오히려 저감된다.
또한, 본 발명의 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물은 증감제, 용해억제제, 기타 수지, 계면활성제, 안정화제, 염료 등과 같은 다양한 첨가제를 추가로 소량 함유할 수 있다.
상기 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물은 통상적인 용매에 용해된 성분들을 함유하는 레지스트 액체 조성물 형태로서, 통상적인 방법에 의해 실리콘 웨이퍼 등과 같은 기판 상에 도포된다. 본 발명에서 사용되는 용매는 성분들을 용해시키고 적합한 건조 속도를 나타내며 용매 증발 후 균일하고 매끄러운 피막을 제공하는 것이 바람직하며, 이 분야에서 통상적으로 사용되는 것을 사용할 수 있다. 이의 예로는 에틸셀로솔브 아세테이트, 메틸셀로솔브 아세테이트 및 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트와 같은 글리콜 에테르 에스테르; 에틸 락테이트, 부틸 아세테이트, 아밀 아세테이트 및 에틸 피루베이트와 같은 에스테르; 아세톤, 메틸 이소부틸 케톤, 2-헵타논 및 시클로헥사논과 같은 케톤; γ-부티로락톤과 같은 시클릭 에스테르; 3-메톡시-1-부탄올 등과 같은 알콜을 포함한다. 이들 용매는 각각 단독으로 또는 둘 이상의 혼합물로써 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물을 사용하여, 하기와 같은 방법으로 레지스트 패턴을 형성할 수 있다.
본 발명에 따른 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물을 실리콘 웨이퍼, 크롬 기판 등의 피식각층 상부에 스핀코터 등을 이용하여 도포하여 얇은 박막을 형성한다. 형성된 박막에 노광원으로 전자선을 주사한 다음, 보호기 제거 반응을 촉진하기 위하여 필요에 따라 노광된 레지스트막을 가열한다. 가열된 레지스트막을 알칼리 현상액으로 현상하여 레지스트 패턴을 형성한다. 본 발명에서 사용되는 알칼리 현상액으로는 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 규산나트륨, 메타규산나트륨, 암모니아수, 에틸아민, n-프로필아민, 트리에틸아민, 테트라메틸암모늄 히드록사이드, 테트라에틸암모늄 히드록사이드, (2-히드록시에틸)트리메틸암모늄 히드록사이드 등의 각종 알칼리 수용액으로부터 선택될 수 있으며, 이들 중 테트라메틸암모늄 히드록사이드 및 (2-히드록시에틸)트리메틸암모늄 히드록사이드(통상, 콜린이라고 함)가 바람직하다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐, 이에 의해 본 발명의 내용이 한정되는 것은 아니다.
실시예 1 내지 2, 및 비교실시예 1 내지 6 :
표 1에 제시된 (A)수지, (B)광산발생제, (C)퀀쳐의 조성비(고형분 기준)에 따라 각각의 성분을 혼합하여 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 1500 중량부에 용해시킨 다음, 기공 직경이 0.1㎛인 불소 수지 필터를 통해 여과하여, 레지스트 용액을 제조하였다. 상기 제조된 레지스트 용액은 25% ~ 40% 정도의 보호율을 함유하는 수지를 포함한다.
상기 제조한 레지스트 용액을 헥사메틸디실라잔으로 처리된 실리콘 웨이퍼에 스핀 피복기를 사용하여 도포하면, 건조시킨 후의 막두께가 0.240㎛이다. 레지스트 용액을 도포한 후, 100℃의 열판에서 60초 동안 예비 열처리를 수행하였다. 이와 같이 형성된 레지스트 필름을 갖는 웨이퍼를 노광 파장이 248㎚(KrF)인 스캔 방식 노광기['NSR-S203B', 제조원: Nikon Corp., NA = 0.68, σ=0.75]를 사용하여 노광량을 서서히 변화시키면서 노광시켜 컨택트홀 및 라인 패턴을 형성시켰다. 이어서, 열판에서, 노광 후 열처리를 110℃에서 60초 동안 수행하였다. 추가로, 2.38% 테트라메틸암모늄히드록사이드 수용액을 사용하여 60초 동안 패들 현상을 수행하였다. 현상 후의 패턴을 주사 전자 현미경을 사용하여 0.15㎛ 컨택홀 및 라인 패턴에서 초점심도 및 프로파일을 측정하였다.
결과는 표 2에 나타내었다.
A-1: 화학식 1로 표시되는 구조단위(R1: 메틸기, R2: 에틸기)와 화학식 2로 표시되는 구조단위가 선상으로 교대로 배열되며, 상기 구조단위의 몰비가 2.5:7.5이며, 유리전이온도(Tg)가 150℃이고, 분자량이 ９,１５０ 인 수지(제조사: Dupont, 상품명: SRC-D90)
A-2: 다른 것은 상기 A-1과 동일하고 다만, 유리전이온도(Tg)가 １４２℃인 수지(제조사: Dupont, 상품명: Poly GA2)
B-1 : 화학식 2에서 R이 트리플루오로메틸기인 말레이미드 타입 광산발생제
B-2 : 화학식 3에서 R5, R6 및 R7이 각각 수소인 트리페닐설포늄 타입 광산발 생제
C-1 : 트리이소프로파놀아민
C-2 : 2,6-디이소프로필아닐린
(A)수지 (중량부) (B)광산발생제 (중량부) (C)퀀쳐 (중량부)
실시예 1 A-1(100) B-1(4.5 중량부)/ B-2(1.5 중량부) C-2(1.1 중량부)
실시예 2 A-1(100) B-1(3.75 중량부)/ B-2(1.5 중량부) C-1(0.6 중량부)/ C-2(0.6 중량부)
비교실시예 1 A-2(100) B-1(4.5 중량부)/ B-2(1.5 중량부) C-2(1.1 중량부)
비교실시예 2 A-2(100) B-1(3.75 중량부)/ B-2(1.5 중량부) C-1(0.6 중량부)/ C-2(0.6 중량부)
비교실시예 3 A-1(100) B-2(5.2 중량부) C-1(0.6 중량부)/ C-2(0.6 중량부)
비교실시예 4 A-1(100) B-1(6.0 중량부) C-1(0.6 중량부)/ C-2(0.6 중량부)
비교실시예 5 A-1(100) B-1(1.5 중량부)/ B-2(4.5 중량부) C-2(1.1 중량부)
비교실시예 6 A-1(100) B-1(3.0 중량부)/ B-2(3.0 중량부) C-1(0.6 중량부)/ C-2(0.6 중량부)
프로파일 초점심도(㎛) 해상도 감도(mJ/㎠)
실시예 1 ◎ 0.8 ◎ 138
실시예 2 ◎ 0.7 ◎ 140
비교실시예 1 ○ 0.7 ○ 137
비교실시예 2 ◎ 0.7 ○ 140
비교실시예 3 × 0.3 ○ 142
비교실시예 4 △ 0.3 × 152
비교실시예 5 △ 0.4 △ 134
비교실시예 6 ○ 0.5 ○ 136
[평가기준 ◎: 우수, ○: 보통, △: 불량 ×: 매우 불량]
표 2에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물은 광산발생제로 화학식 3의 화합물과 화학식 4의 화합물을 2.5~3 : 1의 중량비율로 혼합하여 사용함으로써 프로파일, 초점심도, 해상도 및 감도가 우수하게 나타남을 알 수 있다.
반면, (A)수지로서 A-2를 사용한 것을 제외하고 다른 조건은 실시예 1과 동일하게 제조한 포토레지스트 조성물의 경우(비교실시예 1)는 실시예 1의 포토레지스트 조성물 보다 프로파일 및 해상도 면에서 나쁜 결과를 나타났다.
또한, (A)수지로서 A-2를 사용한 것을 제외하고 다른 조건은 실시예 2와 동일하게 제조한 포토레지스트 조성물의 경우(비교실시예 2)는 실시예 2의 포토레지스트 조성물 보다 해상도 면에서 나쁜 결과를 나타났다.
또한, 광산발생제로 화학식 4의 화합물만 사용한 포토레지스트 조성물의 경우(비교실시예 3), 해상도는 우수하나 프로파일 및 초점심도가 나쁘게 나타났다. 또한, 광산발생제로 화학식 3의 화합물만 사용한 포토레지스트 조성물의 경우(비교실시예 4), 감도가 많이 낮아지고 해상도가 나쁘게 나타났다.
또한, 광산발생제로 화학식 3의 화합물과 화학식 4의 화합물을 1:3의 중량비율로 사용한 경우(비교실시예 5), 프로파일, 초점심도 및 해상도 등이 전반적으로 좋지 않게 나타났다.
또한, 광산발생제로 화학식 3의 화합물과 화학식 4의 화합물을 1:1의 중량비율로 사용한 경우(비교실시예 6), 프로파일, 해상도 및 감도 등은 비교적 양호하나 초점심도가 좋지 않게 나타났다.

Claims (13)

  1. (A)하기 화학식 1로 표시되는 구조단위와 화학식 2로 표시되는 구조단위가 2~5:5~8의 몰비로 선상으로 배열되며, 유리전이온도(Tg)가 150~170℃이고 분자량이 9,000~11,000인 수지; 및
    (B)하기 화학식 3 및 화학식 4로 표시되는 화합물을 2.5~3 : 1의 중량비율로 혼합한 광산발생제를 포함하는 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112007051736047-PAT00011
    상기 화학식 1에서,
    R1은 수소원자 또는 메틸기이고,
    R2는 탄소수 1~10의 직쇄형, 분지쇄형 또는 고리형의 알킬기이다.
    [화학식 2]
    Figure 112007051736047-PAT00012
    [화학식 3]
    Figure 112007051736047-PAT00013
    상기 화학식 3에서,
    R3는 탄소수 1~10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기; 탄소수 5~10의 시클로알킬기; 할로겐 원자가 치환된 알킬기; 또는 탄소수 1~20의 알킬기, 탄소수 1~6의 알콕시기 또는 할로겐 원자가 치환 또는 비치환된 탄소수 6~11의 아릴기이다.
    [화학식 4]
    Figure 112007051736047-PAT00014
    상기 화학식 4에서,
    R5, R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 탄소수 1~6의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 또는 탄소수 1~6의 알콕시기이다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 (A)수지는 화학식 1로 표시되는 구조단위 1개와 화학식 2로 표시되는 구조단위 2~6개가 교대로 선상으로 배열되는 것을 특징으로 하는 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1에서 R1은 메틸기이고 R2는 에틸기인 것을 특징으로 하는 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 (A)수지는 분산도가 1.4~1.6인 것을 특징으로 하는 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 (A)수지는 아크릴레이트 중합단위에서 보호율이 20 내지 35% 인 것을 특징으로 하는 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 (A)수지는 히드록시스티렌 중합단위의 히드록시기 일부가 t-부틸옥시카르보닐(ter-butyloxycarbonyl), 에틸벤젠(ethyl benzene), 테트라하이드로피라닐 (tetrahydropyranyl), 1-에톡시에틸(1-ethoxyethyl), 및 이소 프로필(isopropyl)로 이루어진 군으로부터 선택되는 보호기로 보호되며, 보호율은 10% 내지 50%인 것을 특징으로 하는 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 3의 화합물에서, R3는 n-프로필기, n-부틸기, n-옥틸기, 톨루일기, 트리플루오로메틸기, 2,4,6-트리메틸페닐기, 2,4,6-트리이소프로필페닐기, 4-도데실페닐기, 4-메톡시페닐기, 2-나프틸기, 벤질기 또는
    Figure 112007051736047-PAT00015
    인 것을 특징으로 하는 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물.
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 4의 화합물에서, R5, R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, t-부 틸기, 펜틸기, 헥실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기 또는 부톡시기인 것을 특징으로 하는 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물.
  9. 청구항 1에 있어서, 상기 (B)광산발생제의 함량은 상기 (A)수지 고형분 100 중량부를 기준으로 하여, 0.1 내지 20 중량부(고형분 기준)인 것을 특징으로 하는 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물.
  10. 청구항 1에 있어서, 상기 조성물은 (C)퀀쳐로서 질소 함유 염기성 유기 화합물을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물.
  11. 청구항 10에 있어서, 상기 질소 함유 염기성 유기 화합물은 하기 구조식으로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물:
    Figure 112007051736047-PAT00016
    상기 구조식에서, R12 및 R13은 각각 독립적으로 수소; 히드록시기, 아미노기, 탄소수 1~4의 알킬기로 치환된 아미노기, 또는 탄소수 1~6의 알콕시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1~6의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기; 히드록시기, 아미노기, 탄소수 1~4의 알킬기로 치환된 아미노기, 또는 탄소수 1~6의 알콕시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 5~10의 시클로알킬기; 또는 히드록시기, 아미노기, 탄소수 1~4의 알킬기로 치환된 아미노기, 또는 탄소수 1~6의 알콕시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6~10의 아릴기이고,
    R14, R15 및 R16은 각각 독립적으로 수소; 히드록시기, 아미노기, 탄소수 1~4의 알킬기로 치환된 아미노기, 또는 탄소수 1~6의 알콕시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1~6의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기; 히드록시기, 아미노기, 탄소수 1~4의 알킬기로 치환된 아미노기, 또는 탄소수 1~6의 알콕시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 5~10의 시클로알킬기; 히드록시기, 아미노기, 탄소수 1~4의 알킬기로 치환된 아미노기, 또는 탄소수 1~6의 알콕시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1~6의 알콕시기; 또는 히드록시기, 아미노기, 탄소수 1~4의 알킬기로 치환된 아미노기, 또는 탄소수 1~6의 알콕시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6~10의 아릴기이고,
    R17은 히드록시기, 아미노기, 탄소수 1~4의 알킬기로 치환된 아미노기, 또는 탄소수 1~6의 알콕시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1~6의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기; 또는 히드록시기, 아미노기, 탄소수 1~4의 알킬기로 치환된 아미노기, 또는 탄소수 1~6의 알콕시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 5~10의 시클로알킬기이고,
    A는 탄소수 2~6의 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌기, 카보닐기, 설파이드기 또는 디설파이드기이다.
  12. 청구항 10에 있어서, 상기 (C)퀀쳐의 함량은 (A)수지 고형분 100 중량부를 기준으로 하여, 0.001 내지 10 중량부(고형분 기준)인 것을 특징으로 하는 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물.
  13. 청구항 1 내지 12 중 어느 한 항의 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물을 기판 상에 도포하고, 프리베이크하여 선택적으로 노광한 후, 열처리하고, 알칼리 현상액으로 현상하여 레지스트 패턴을 형성하는 것을 특징으로 하는 레지스트 패턴 형성방법.
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