KR20080086524A - 수분 제거제를 함유하는 치과용 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 치과용 조성물의 보관 수명을 증가시키기 위하여 분자체와 같은 수분 제거제를 함유하는 중합성 치과용 조성물에 관한 것이다.
치과용 조성물, 수분 제거제, 개시제, 충전제, 산성 성분
Description
관련 출원과의 상호 참조
본 출원은 2005년 12월 29일자로 출원된 미국 특허 출원 제 60/754953호의 이득을 주장한다.
본 발명은 수분 제거제(water scavenger)를 함유하는 중합성 치과용 조성물에 관한 것이다.
충치, 썩은 상아질 또는 썩은 법랑질을 포함하는 치아 구조의 수복은 흔히 치과용 접착제, 이어서 치과용 재료(예를 들어, 수복 재료)를 관련 치아 구조에 순차적으로 적용함으로써 성취된다. 이와 유사하게, 접착제는 또한 치과용 재료(예를 들어, 전형적으로 치과교정용 접착제를 이용하는 치과교정 장치(orthodontic appliance))를 치아 구조에 접합시키는 데 이용된다. 흔히 상아질 또는 법랑질에의 치과용 접착제의 접합을 촉진하기 위하여 다양한 사전 처리 과정이 이용된다. 전형적으로, 그러한 사전 처리 단계는 치아 구조와 위에 놓이는 접착제 사이의 접합을 개선하기 위하여 예를 들어 무기 또는 유기 산을 이용한 에칭(etching), 이어서 프라이밍(priming)을 포함한다.
치과용 수복재(예를 들어, 경화 또는 미경화 복합재, 예를 들어 유리 이오노머 시멘트, 개질된 유리 이오노머 시멘트 등; 충전제; 실란트(sealant); 인레이(inlay); 온레이(onlay); 치관(crown); 브리지(bridge); 등)의 적용을 위해서든지 또는 치아 구조 표면에의 치과교정 장치를 위해서든지 간에, 에칭제, 프라이머, 및 접착제는 전형적으로 단계적 방식으로 적용된다. 흔히 그런 단계들 사이에, 하나 이상의 헹굼 및 건조 단계가 이용된다. 그 결과, 치과 수복 및 치과교정 장치의 적용은 전형적으로 다단계 절차를 수반한다.
그러한 절차를 수행하는 데 필요한 복잡성, 어려움 및 시간을 감소시키기 위하여, 최근에는 다수의 기능을 수행하는 조성물을 제공함으로써 이들 단계 중 둘 이상을 단일 단계로 조합하기 위한 노력이 있어 왔다. 예를 들어, 자가-에칭 접착제, 즉, 단일 조성물이 단일 단계에서 에칭, 프라이밍, 및 접착 기능을 수행할 수 있는 접착 조성물을 개발하기 위한 노력이 있어 왔다. 적합한 자가-에칭 접착제 제형의 개발과 관련된 문제 중 한 가지는 그러한 조성물에 전형적으로 이용되는 성분들이 항상 상용성인 것은 아니라는 것이다. 이러한 무능(incapability)은 조성물의 불안정성 및 저장 수명 감소에 이를 수 있다. 결과적으로, 전형적인 치과 및/또는 치과교정 실무에서 유용하도록 충분한 안정성과 저장 수명을 가진 자가-에칭 접착 조성물을 제공하기 위한 수단이 필요하다.
발명의 개요
자가-에칭 치과용 접착 조성물에 사용하기에 바람직한 소정 성분들은 소정 조건 하에서 가수분해 불안정성을 나타낼 수 있다. 예를 들어, 물, 산성 물질, 및 (메트)아크릴레이트 물질의 조합을 함유하는 조성물은 흔히 불안정성을 나타내며, 이는 (메트)아크릴레이트 물질의 존재 하에서의 물/산 이온화가 전형적으로 (메트)아크릴레이트의 가수분해성 분해(hydrolytic cleavage)로 이어지기 때문이다. 인산화 단량체(예를 들어, (메트)아크릴레이트)는 특히 물과의 반응 메커니즘 동안 가수분해 불안정성을 겪는다. 이러한 불안정성은 접착 조성물 중의 산성 단량체 화학종(예를 들어, 인산화 (메트)아크릴레이트)의 분해에서 생기며, 이는 다시 시간이 지남에 따라 접착 성능을 유의하게 감소시키고, 그럼으로써 당해 조성물의 유효 저장 수명을 감소시킬 수 있다.
본 발명은 가수분해 불안정성에 민감한 것들을 포함하는 치과용 조성물의 저장 수명을 증가시키는 방법을 제공한다. 본 방법은 조성물에 수분 제거제를 포함시켜 안정성을 증가시키는 것을 포함한다. 수분 제거제는 조성물의 나머지 다른 성분들과의 직접적 혼합물일 수 있거나, 조성물 내에 포함되는 캡슐 또는 다른 용기 내에 포함될 수 있다. 조성물 내에 수분 제거제가 존재하면 예를 들어, 존재할 수 있는 물을 흡수하고, 그럼으로써 조성물 내의 성분(예를 들어, (메트)아크릴레이트)의 가수분해성 분해를 감소시킴으로써 안정성을 증가시킨다.
일반적으로, 본 발명의 치과용 조성물은 전형적으로 중합성 성분 및 수분 제거제를 포함하는 자가 에칭 접착제인 비-수성 조성물이다. 일 실시 형태에서, 중합성 성분은 에틸렌계 불포화 성분, 전형적으로 인산화 단량체, 예를 들어 인산화 (메트)아크릴레이트를 포함한다. 적합한 수분 제거제는 분자체(예를 들어, 제올라이트), 실리카겔, 건조용 점토(desiccant clay) 등을 포함하지만, 이로 한정되는 것은 않는다.
몇몇 구현예에서, 본 발명의 조성물은 치아 구조에 치과용 재료를 접합시키는 데 이용될 수 있는 비-수성, 자가-에칭 접착제이다. 그러한 치아 구조의 (예를 들어, 삭제(cut)되거나 삭제되지 않은) 표면은 예를 들어, 법랑질, 상아질 및 백악질을 포함한다. 예시적인 치과용 재료는 예를 들어, 치과용 수복재, 치과교정용 접착제, 및 치과교정 장치(예를 들어, 경화되거나 비경화된 치과교정용 접착제로 사전 코팅된 치과교정 장치 포함)를 포함한다. 선택적으로, 접착 조성물에는 사실상 유기 용매가 없다. 전형적으로, 비-수성 치과용 접착제는 산 작용기를 포함하는 에틸렌계 불포화 화합물, 산 작용기를 포함하지 않는 에틸렌계 불포화 화합물, 및 개시제 시스템을 포함한다. 선택적으로, 비-수성 치과용 접착제는 추가로 하나 이상의 충전제를 포함한다.
본 발명의 비-수성 치과용 접착 조성물은 전형적으로 그들이 수분 제거제를 함유하지 않을 때보다 더 긴 유효 저장 수명을 나타낸다(즉, 접착제가 용기 내에서 더 오래 유효하게 남아 있음). 전형적으로, 본 발명의 조성물은 45℃에서 적어도 12주, 더욱 전형적으로는 45℃에서 적어도 16주, 그리고 가장 전형적으로는 45℃에서 20주의 저장 수명을 갖는다. 예를 들어, 이것에 의해 치과의사 또는 치과교정의가 당해 제품을 사용 전에 더 장기간 동안 보관하는 것이 허용되어, 제품을 다 사용하기 전에 개업의가 제품을 교체할 필요가 있는 가능성을 감소시킨다.
상기 개요는 본 발명의 각각의 실시 형태 또는 모든 구현예를 설명하고자 하는 것이 아니다. 본 발명의 다른 실시 형태, 특징 및 이점이 하기의 발명의 상세 한 설명 및 청구의 범위로부터 자명해질 것이다.
정의
본 명세서에 사용되는 바와 같이, "접착제" 또는 "치과용 접착제"는 "치과용 재료"(예를 들어, "수복재", 치과교정 장치(예를 들어, 브래킷(bracket)), 또는 "치과교정용 접착제")를 치아 구조에 접착시키기 위해 치아 구조(예를 들어, 치아) 상에 사용되는 조성물을 말한다. "치과교정용 접착제"는 치과교정 장치를 치아 구조(예를 들어, 치아) 표면에 접착시키기 위해 사용되는 매우(전형적으로 40중량％ 보다 많이) 충전된 조성물("치과용 접착제"보다는 "수복 재료"에 더 유사함)을 말한다. 일반적으로, 치아 구조 표면은 치과용 또는 치과교정용 접착제의 치아 구조 표면에의 점착을 향상시키기 위하여 예를 들어, 에칭, 프라이밍, 및/또는 접착제 적용에 의해 사전 처리된다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, "비-수성" 조성물(예를 들어, 접착제)은 물이 성분으로서 첨가되지 않은 조성물을 말한다. 그러나, 조성물의 다른 성분 중에 물이 있는 것이 유리할 수 있지만, 물의 총량은 전형적으로 약 1.5％를 초과하지 않는다. 비-수성 조성물은 수분 제거제를 함유하지 않는 비-수성 조성물의 총 중량을 기준으로 바람직하게는 1 중량％ 미만, 더욱 바람직하게는 0.5 중량％ 미만, 그리고 가장 바람직하게는 0.1 중량％ 미만의 물을 포함한다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, "자가-에칭" 조성물은 에칭제로 치아 구조 표면을 사전 처리하지 않고 치아 구조 표면에 접합하는 조성물을 말한다. 몇몇 실시 형태에서, 자가-에칭 조성물은 또한 자가-프라이머로서의 기능을 할 수 있으며, 여기서, 별도의 에칭제 또는 프라이머는 사용되지 않는다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, "자가-접착" 조성물은 프라이머 또는 접합제로 치아 구조 표면을 사전 처리하지 않고 치아 구조 표면에 접합할 수 있는 조성물을 말한다. 몇몇 실시 형태에서, 자가-접착 조성물은 또한 자가-에칭 조성물이며, 여기서, 별도의 에칭제는 사용되지 않는다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 조성물을 "경질화(hardening)" 및/또는 "경화(curing)"시키는 것은 서로 바꾸어서 사용될 수 있으며, 예를 들어, 조성물 중에 함유되는 하나 이상의 물질을 포함하는 광중합 반응 및 화학 중합 기술(예를 들어, 에틸렌계 불포화 화합물을 중합시키는 데 효과적인 라디칼을 형성하는 이온 반응 또는 화학 반응)을 포함하는 중합 및/또는 가교결합 반응을 말한다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, "치아 구조 표면"은 이 구조(예를 들어, 법랑질, 상아질, 및 백악질) 및 뼈를 말한다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, "치과용 재료"는 치아 구조 표면에 접합될 수 있는 재료를 말하며, 예를 들어, 치과용 수복재, 치과교정 장치, 및/또는 치과교정용 접착제를 포함한다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, "수분 제거제"는 본질적으로 비-수성인 벌크 조성물로부터 소량(전형적으로 조성물의 1.5％ 미만)의 물을 분리시키는 물질을 말한다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, "에틸렌계 불포화 성분"은 적어도 하나의 에틸렌계 불포화체를 갖는 단량체, 올리고머, 및 중합체를 말한다. 에틸렌계 불포 화 성분은 단일한 에틸렌계 불포화 화합물 또는 하나 이상의 에틸렌계 불포화 화합물의 혼합물일 수 있다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, "인산화 단량체"는 포스페이트 또는 포스포네이트 기를 포함하는 단량체(예를 들어, (메트)아크릴레이트)를 말한다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, "(메트)아크릴"은 "아크릴" 및/또는 "메타크릴"을 말하는 약칭 용어이다. 예를 들어, "(메트)아크릴로일옥시"기는 아크릴로일옥시기(즉, CH2=CHC(O)O-) 및/또는 메타크릴로일옥시기(즉, CH2=C(CH3)C(O)O-)를 말하는 약칭 용어이며; "(메트)아크릴로일"기는 아크릴로일기(즉, CH2=CHC(O)-) 및/또는 메타크릴로일기(즉, CH2=C(CH3)C(O)-)를 말하는 약칭 용어이다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "치과용 조성물"은 또한 치과교정용 조성물을 포함한다.
종점(endpoint)에 의한 수치 범위의 언급은 그 범위 내에 포함되는 모든 수를 포함한다 (예를 들어, 1 내지 5는 1, 1.5, 2, 2.75, 3, 3.80, 4, 및 5를 포함함).
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 달리 표시되지 않는 한, 단수형은 "적어도 하나" 또는 "하나 이상"을 의미한다. 게다가, 단수 형태는 당해 내용이 명백하게 달리 지시하지 않는 한 복수형 지시 대상을 포함한다. 그와 같이, 예를 들어 "화합물"을 함유하는 조성물에 대한 언급은 2종 이상의 화합물들의 혼합물을 포함한다. 본 명세서 및 첨부된 청구의 범위에서 사용되는 바와 같이, "또는"이라는 용 어는 전형적으로 그 내용이 명백하게 다르게 지시하지 않는 한 "및/또는"을 포함하는 의미로 이용된다.
달리 지시되지 않는 한, 본 명세서 및 청구의 범위에서 사용되는 성분의 양, 대조 비율과 같은 특성들의 측정치 등을 표현하는 모든 수치는 모든 경우 "약"이라는 용어에 의해 수식되는 것으로 이해되어야 한다. 따라서, 반대로 지시되지 않는 한, 앞에서의 명세서 및 첨부된 청구의 범위에 개시된 수치 파라미터는 본 발명의 교시 내용을 이용하여 당업자가 얻고자 하는 원하는 특성에 따라 달라질 수 있는 근사치이다. 최소한, 그리고 청구의 범위의 범주와 등가인 이론의 적용을 한정하려고 시도함이 없이, 각각의 파라미터 수치는 적어도 보고된 유효 자리수의 숫자 관점에서 그리고 보통의 반올림 기법에 의해 해석되어야 한다. 본 발명의 넓은 범주를 나타내는 수치적 범위 및 파라미터가 근사치임에도 불구하고, 특정 실시예에서 나타내어지는 수치 값은 가능한 한 정확하게 보고된다. 그러나, 모든 수치 값은 각각의 시험용 측정에서 발견되는 표준 편차로부터 필연적으로 생기는 특정 오차를 본질적으로 포함한다.
도 1은 소정의 예시적인 조성물에 있어서 인산(H3PO4) 퍼센트 대 시간(45℃에서 주수)을 도시한 그래프.
본 발명은 수분 제거제를 함유하는 치과용 조성물을 특징으로 한다. 치과용 조성물, 특히 비-수성 치과 및/또는 치과교정용 접착제에의 수분 제거제의 첨가는 조성물의 안정성과 저장 수명을 증가시킬 수 있다. 수분 제거제는 임의의 유형의 치과용 조성물에 포함될 수 있지만, 예를 들어, 모두 2004년 8월 11일자로 출원된 미국 특허 출원 제10/916,168호(발명의 명칭: 자가-에칭 조성물 및 방법(SELF-ETCHING COMPOSITIONS AND METHODS)); 미국 특허 출원 제10/916,169호(발명의 명칭: 자가-에칭 에멀젼형 치과용 조성물 및 방법(SELF-ETCHING EMULSION DENTAL COMPOSITIONS AND METHODS)); 및 미국 특허 출원 제10/916,240호(발명의 명칭: 자가-접착형 치과용 조성물 및 방법(SELF-ADHESIVE DENTAL COMPOSITIONS AND METHODS))에 개시된 것과 같은, 자가-에칭 및/또는 자가-접착 조성물 내에 수분 제거제를 혼입시키는 것이 특히 유리하다. 그러한 자가-에칭 프라이머 및 자가-에칭 접착 조성물은 전형적으로 중합성 성분(예를 들어, 산 작용기를 포함하는 에틸렌계 불포화 화합물 및 산 작용기를 포함하지 않는 에틸렌계 불포화 화합물)과 개시제 시스템을 조합함으로써 제조된다. 전형적으로, 중합성 성분의 선택은 원하는 에칭, 프라이밍, 접착, 및/또는 수복 특성을 조성물에 부여하도록 행해진다. 일반적으로, 경질-표면 처리 조성물에 에칭, 프라이밍, 접착, 및/또는 수복 특성을 부여하기 위하여 중합성 성분 및 기타 선택 성분을 선택하는 기술은 치과용 재료의 조제 분야의 당업자에게 잘 알려져 있다. 그러한 조성물, 치과용 접착제, 및 치과용 수복재에 사용하기에 적합한 중합성 성분은 이하에서 보다 상세히 논의된다.
몇몇 실시 형태에서, 본 조성물은 치과용 재료에 적용하기 전에 경질화된다(예를 들어, 종래의 광중합 및/또는 화학 중합 기술에 의해 중합됨). 다른 실시 형태에서는, 본 조성물은 치과용 재료에 적용시킨 후 경질화된다. 조성물이 접착제인 실시 형태의 경우, 이것은 법랑질 및 상아질 둘 모두에의 점착을 촉진하도록 조제되면 유리하다. 조성물이 법랑질 및 상아질 둘 모두에 대한 에칭제, 프라이머, 및 접착제로서의 기능을 하도록 조제되면 특히 유리하다. 법랑질 및 상아질 둘 모두를 위한 에칭제, 프라이머, 접착제 및 수복 재료(또는 치과교정용 접착제)로서의 기능을 할 수 있는 조성물을 제공하는 것이 또한 바람직하다.
본 발명의 조성물은 선택적으로 충전제, 계면활성제, 용매, 및 기타 첨가제를 포함할 수 있다. 본 명세서에서 개시된 성분들의 다양한 조합이 본 발명의 조성물에 이용될 수 있다.
본 발명의 소정 비-수성 조성물(전형적으로 조성물 중에 1.5 중량％ 미만의 물을 포함함)은 향상된 화학적(예를 들어, 가수분해) 안정성을 갖는다. 즉, 상기 비-수성 조성물은 예를 들어 적어도 1년, 그리고 바람직하게는 적어도 2년의 실온 저장 수명 안정성을 갖는다. 추가로, 그러한 비-수성 조성물(예를 들어, 접착제)은 습윤 치아 구조 표면(예를 들어, 치아 표면)에 직접적으로 적용될 수도 있다. 대안적으로, 비-수성 조성물(예를 들어, 접착제)은 습윤 또는 건조 치아 구조 표면(예를 들어, 치아 표면)에 적용하기 전에 희석제(예를 들어, 물 또는 계면활성제와 조합된 물)와 (예를 들어 브러시 단부(brush tip) 상에서) 혼합될 수도 있다.
중합성 성분
본 발명의 방법에서 치과용 재료 및 치과 접착 조성물에 이용될 수 있는 적합한 중합성 성분은 에폭시 수지(양이온 활성 에폭시기 함유), 비닐 에테르 수지(양이온 활성 비닐 에테르기 함유), 에틸렌계 불포화 화합물(자유 라디칼 활성 불포화기, 예를 들어, 아크릴레이트 및 메타크릴레이트 함유), 및 그 조합을 포함한다. 양이온 활성 작용기 및 자유 라디칼 활성 작용기 둘 모두를 단일 화합물 내에 함유하는 중합성 물질 또한 적합하다. 예에는 에폭시-작용성 (메트)아크릴레이트가 포함된다.
일 실시 형태에서, 중합성 성분은 인산화 단량체를 포함한다. 전형적으로, 중합성 성분은 인산화된 산 작용기를 포함하거나 포함하지 않는 하나 이상의 에틸렌계 불포화 화합물, 예를 들어 인산화 (메트)아크릴레이트를 포함한다.
산 작용기를 포함하는 에틸렌계 불포화 화합물
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 산 작용기를 포함하는 에틸렌계 불포화 화합물은 에틸렌계 불포화체 및 산 및/또는 산-전구체 작용기를 갖는 단량체, 올리고머, 및 중합체를 포함하고자 하는 것이다. 산-전구체 작용기는 예를 들어, 언하이드라이드, 산 할라이드, 및 파이로포스페이트를 포함한다.
산 작용기를 포함하는 에틸렌계 불포화 화합물은 예를 들어, α,β-불포화 산성 화합물, 예컨대 글리세롤 포스페이트 모노(메트)아크릴레이트, 글리세롤 포스페이트 다이(메트)아크릴레이트, 하이드록시에틸 (메트)아크릴레이트 (예를 들어, HEMA) 포스페이트, 비스((메트)아크릴옥시에틸) 포스페이트, ((메트)아크릴옥시프로필) 포스페이트, 비스((메트)아크릴옥시프로필) 포스페이트, 비스((메트)아크릴옥시)프로필옥시 포스페이트, (메트)아크릴옥시헥실 포스페이트, 비스((메트)아크릴옥시헥실) 포스페이트, (메트)아크릴옥시옥틸 포스페이트, 비스((메트)아크릴옥시옥틸) 포스페이트, (메트)아크릴옥시데실 포스페이트, 비스((메트)아크릴옥시데실) 포스페이트, 카프로락톤 메타크릴레이트 포스페이트, 시트르산 다이- 또는 트라이-메타크릴레이트, 폴리(메트)아크릴레이트화 올리고말레산, 폴리(메트)아크릴레이트화 폴리말레산, 폴리(메트)아크릴레이트화 폴리(메트)아크릴산, 폴리(메트)아크릴레이트화 폴리카르복실-폴리포스폰산, 폴리(메트)아크릴레이트화 폴리클로로포스포르산, 폴리(메트)아크릴레이트화 폴리설포네이트, 폴리(메트)아크릴레이트화 폴리붕산(polyboric acid) 등을 포함하며, 경화성 수지 시스템 중의 성분으로 이용될 수도 있다. 또한, 불포화 탄산, 예를 들어 (메트)아크릴산, 방향족 (메트)아크릴레이트화 산 (예를 들어, 메타크릴레이트화 트라이멜리트산), 및 그의 언하이드라이드의 단량체, 올리고머 및 중합체가 사용될 수 있다. 본 발명의 소정 실시 형태는 적어도 하나의 P-OH 부분을 갖는 산 작용기를 포함하는 에틸렌계 불포화 화합물을 포함한다.
이들 화합물 중 약간은 예를 들어 아이소시아나토알킬 (메트)아크릴레이트와 카르복실산 사이의 반응 생성물로서 얻어진다. 산-작용성 및 에틸렌계 불포화 성분 둘 모두를 갖는 이 유형의 추가 화합물은 미국 특허 제4,872,936호(엔젤브레트(Engelbrecht)) 및 미국 특허 제5,130,347호(미트라(Mitra))에 개시된다. 에틸렌계 불포화 부분 및 산 부분 둘 모두를 포함하는 매우 다양한 그러한 화합물이 사용될 수 있다. 원할 경우, 그러한 화합물들의 혼합물이 사용될 수 있다.
산 작용기를 포함하는 추가의 에틸렌계 불포화 화합물은 예를 들어, 2002년 12월 30일자로 출원된 미국 가특허 출원 제60/437,106호에 개시된 중합성 비스포스폰산; AA:ITA:IEM (예를 들어, 미국 특허 제5,130,347호(미트라)의 실시예 11에 개시된 바와 같이 공중합체의 산 기의 일부를 펜던트 메타크릴레이트 기로 전환시키기 위해 AA:ITA 공중합체를 충분한 2-아이소시아나토에틸 메타크릴레이트와 반응시켜 만들어진 펜던트 메타크릴레이트를 포함하는 아크릴산:이타콘산의 공중합체); 및 미국 특허 제4,259,075호(야마우치(Yamauchi) 등), 미국 특허 제4,499,251호(오무라(Omura) 등), 미국 특허 제4,537,940호(오무라 등), 미국 특허 제4,539,382호(오무라 등), 미국 특허 제5,530,038호(야마모토(Yamamoto) 등), 미국 특허 제6,458,868호(오카다(Okada) 등), 및 유럽 특허 출원 공개 제712,622호 (토쿠야마 코포레이션(Tokuyama Corp.)) 및 유럽 특허 출원 공개 제1,051,961호(쿠라레이 컴퍼니, 리미티드(Kuraray Co., Ltd.))에 언급된 것들을 포함한다.
본 발명의 조성물은 또한 예를 들어, 2004년 8월 11일자로 출원된 미국 가특허 출원 제60/600658호(발명의 명칭: 복수의 산성 화합물을 포함하는 자가-접착 조성물(SELF-ADHESIVE COMPOSITIONS INCLUDING A PLURALITY OF ACIDIC COMPOUNDS))에 개시된 산 작용기를 포함하는 에틸렌계 불포화 화합물들의 조합을 포함할 수 있다.
전형적으로, 본 발명의 조성물은 미충전 조성물의 총 중량을 기준으로 산 작용기를 포함하는 에틸렌계 불포화 화합물을 적어도 1 중량％, 더욱 전형적으로는 적어도 3 중량％, 그리고 가장 전형적으로는 적어도 5 중량％ 포함한다. 전형적으로, 본 발명의 조성물은 미충전 조성물의 총 중량을 기준으로 산 작용기를 포함하는 에틸렌계 불포화 화합물을 많아야 80 중량％, 더욱 전형적으로는 많아야 70 중량％, 그리고 가장 전형적으로는 많아야 60 중량％ 포함한다.
산 작용기를 포함하지 않는 에틸렌계 불포화 화합물
본 발명의 조성물은 또한 산 작용기를 포함하는 에틸렌계 불포화 화합물 외에 하나 이상의 중합성 성분을 포함하며, 그럼으로써 경화성 조성물을 형성할 수 있다. 추가의 중합성 성분은 단량체, 올리고머, 또는 중합체일 수 있다.
소정 실시 형태에서, 본 조성물은 광중합성이며, 즉, 조성물은 광중합성 성분 및 화학 방사선으로 조사시 조성물의 중합(또는 경질화)을 개시하는 광개시제(즉, 광개시제 시스템)를 함유한다. 그러한 광중합성 조성물은 자유 라디칼 중합성일 수 있다.
소정 실시 형태에서, 본 조성물은 화학 중합성이며, 즉, 조성물은 화학 중합성 성분 및 화학 방사선의 조사에 의존하지 않고 조성물을 중합, 경화, 또는 다르게는 경질화시킬 수 있는 화학 개시제(즉, 개시제 시스템)를 함유한다. 그러한 화학 중합성 조성물은 때로 "자가-경화" 조성물로 지칭되며 유리 이오노머 시멘트, 수지-개질된 유리 이오노머 시멘트, 산화환원 경화 시스템, 및 그 조합을 함유할 수도 있다.
전형적으로, 본 발명의 조성물은 미충전 조성물의 총 중량을 기준으로 산 작용기를 포함하지 않는 에틸렌계 불포화 화합물을 적어도 5 중량％, 더욱 전형적으로는 적어도 10 중량％, 그리고 가장 전형적으로는 적어도 15 중량％ 포함한다. 전형적으로, 본 발명의 조성물은 미충전 조성물의 총 중량을 기준으로 산 작용기를 포함하지 않는 에틸렌계 불포화 화합물을 많아야 95 중량％, 더욱 전형적으로는 많아야 90 중량％, 그리고 가장 전형적으로는 많아야 80 중량％ 포함한다.
광중합성 조성물
적합한 광중합성 조성물은 에틸렌계 불포화 화합물(자유 라디칼 활성 불포화기를 함유함)을 포함하는 광중합성 성분(예를 들어, 화합물)을 포함할 수도 있다. 유용한 에틸렌계 불포화 화합물의 예는 아크릴산 에스테르, 메타크릴산 에스테르, 하이드록시-작용성 아크릴산 에스테르, 하이드록시-작용성 메타크릴산 에스테르, 및 그 조합을 포함한다.
광중합성 조성물은 하나 이상의 에틸렌계 불포화기를 갖는 단량체, 올리고머, 및 중합체를 포함할 수 있는 자유 라디칼 활성 작용기를 갖는 화합물을 포함할 수도 있다. 적합한 화합물은 적어도 하나의 에틸렌계 불포화 결합을 함유하며 부가 중합을 겪을 수 있다. 그러한 자유 라디칼 중합성 화합물은 모노-, 다이-, 또는 폴리-(메트)아크릴레이트(즉, 아크릴레이트 및 메타크릴레이트), 예를 들어 메틸 (메트)아크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 아이소프로필 메타크릴레이트, n-헥실 아크릴레이트, 스테아릴 아크릴레이트, 알릴 아크릴레이트, 글리세롤 트라이아크릴레이트, 에틸렌글리콜 다이아크릴레이트, 다이에틸렌글리콜 다이아크릴레이트, 트라이에틸렌글리콜 다이메타크릴레이트, 1,3-프로판다이올 다이(메트)아크릴레이트, 트라이메틸올프로판 트라이아크릴레이트, 1,2,4-부탄트라이올 트라이메타크릴레이트, 1,4-사이클로헥산다이올 다이아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메트)아크릴레이트, 소르비톨 헥사크릴레이트, 테트라하이드로푸르푸릴 (메트)아크릴레이트, 비스 [l-(2-아크릴옥시)]-p-에톡시페닐다이메틸메탄, 비스[l-(3-아크릴옥시-2-하이드록시)]-p-프로폭시페닐다이메틸메탄, 에톡실화 비스페놀A 다이(메트)아크릴레이트, 및 트리스하이드록시에틸-아이소시아누레이트 트라이메타크릴레이트; (메트)아크릴아미드(즉, 아크릴아미드 및 메타크릴아미드), 예를 들어 (메트)아크릴아미드, 메틸렌 비스-(메트)아크릴아미드, 및 다이아세톤 (메트)아크릴아미드; 우레탄 (메트)아크릴레이트; 폴리에틸렌 글리콜(바람직하게는 분자량 200-500)의 비스-(메트)아크릴레이트, 미국 특허 제4,652, 274호(뵈처(Boettcher) 등)에 개시된 것과 같은 아크릴화 단량체의 공중합성 혼합물, 미국 특허 제4,642,126호 (자도르(Zador) 등)의 것들과 같은 아크릴화 올리고머, 및 미국 특허 제4,648,843호(미트라)에 개시된 것과 같은 폴리(에틸렌계 불포화) 카르바모일 아이소시아누레이트; 및 비닐 화합물, 예를 들어 스티렌, 다이알릴 프탈레이트, 다이비닐 석시네이트, 다이비닐 아디페이트 및 다이비닐 프탈레이트를 포함한다. 다른 적합한 자유 라디칼 중합성 화합물은 예를 들어, 국제특허 공개 WO-00/38619호 (구겐버거(Guggenberger) 등), 국제특허 공개 WO-01/92271호(바인만(Weinmann) 등), 국제특허 공개 WO-01/07444호 (구겐버거 등), 국제특허 공개 WO-00/42092호 (구겐버거 등)에 개시된 실록산-작용성 (메트)아크릴레이트 및 예를 들어, 미국 특허 제5,076,844호(폭(Fock) 등), 미국 특허 제4,356,296호(그리피스(Griffith) 등), 유럽 특허 제0373 384호 (바겐네흐트(Wagenknecht) 등), 유럽 특허 제0201 031호 (라이너스(Reiners) 등), 및 유럽 특허 제0201 778호(라이너스 등)에 개시된 플루오로중합체-작용성 (메트)아크릴레이트를 포함한다. 원할 경우 둘 이상의 자유 라디칼 중합성 화합물의 혼합물이 이용될 수 있다.
중합성 성분은 또한 단일 분자 내에 하이드록실기와 자유 라디칼 활성 작용기를 함유할 수도 있다. 그러한 물질의 예는 하이드록시알킬 (메트)아크릴레이트, 예를 들어 2-하이드록시에틸 (메트)아크릴레이트 및 2-하이드록시프로필 (메트)아크릴레이트; 글리세롤 모노- 또는 다이-(메트)아크릴레이트; 트라이메틸올프로판 모노- 또는 다이-(메트)아크릴레이트; 펜타에리트리톨 모노-, 다이-, 및 트라이-(메트)아크릴레이트; 소르비톨 모노-, 다이-, 트라이-, 테트라-, 또는 펜타-(메트)아크릴레이트; 및 2,2-비스[4-(2-하이드록시-3-메타크릴옥시프로폭시)페닐]프로판 (비스GMA)을 포함한다. 적합한 에틸렌계 불포화 화합물은 또한 미국 세인트 루이스 소재의 시그마-알드리치(Sigma-Aldrich)와 같은 매우 다양한 상업적 공급처로부터 입수가능하다. 원할 경우 에틸렌계 불포화 화합물의 혼합물이 이용될 수 있다.
적합한 광중합성 성분은 PEGDMA (약 400의 분자량을 갖는 폴리에틸렌글리콜 다이메타크릴레이트), 비스GMA, UDMA(우레탄 다이메타크릴레이트), GDMA(글리세롤 다이메타크릴레이트), TEGDMA(트라이에틸렌글리콜 다이메타크릴레이트), 미국 특허 제6,030,606호 (홈즈(Holmes))에 개시된 비스EMA6, 및 NPGDMA(네오펜틸글리콜 다이메타크릴레이트)를 포함한다. 원할 경우 중합성 성분의 다양한 조합이 이용될 수 있다.
자유 라디칼 광중합성 조성물의 중합에 적합한 광개시제(즉, 하나 이상의 화합물을 포함하는 광개시제 시스템)는 2성분 시스템 및 3성분 시스템을 포함한다. 미국 특허 제5,545,676호 (팔라조토(Palazzotto) 등)에 기재된 바와 같이 전형적인 3성분 광개시제는 요오도늄염, 감광제, 및 전자 공여 화합물을 포함한다. 바람직한 요오도늄염은 다이아릴 요오도늄염, 예를 들어 다이페닐요오도늄 클로라이드, 다이페닐요오도늄 헥사플루오로포스페이트, 다이페닐요오도늄 테트라플루오로보레이트, 및 톨릴쿠밀요오도늄 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트이다. 바람직한 감광제는 400 ㎚ 내지 520 ㎚ (바람직하게는 450 ㎚ 내지 500 ㎚) 범위 내의 일부 광을 흡수하는 모노케톤, 다이케톤, 및 알파 다이케톤이다. 전형적인 화합물은 캄포르퀴논, 벤질, 푸릴, 3,3,6,6-테트라메틸사이클로헥산다이온, 페난트라퀴논, 1-페닐-1,2-프로판다이온 및 기타 1-아릴-2-알킬-1,2-에탄다이온, 및 환형 알파 다이케톤을 포함한다. 바람직한 전자 공여 화합물은 치환된 아민, 예를 들어, 에틸 다이메틸아미노벤조에이트를 포함한다. 양이온 중합성 수지를 광중합시키는 데 유용한 다른 적합한 3성분 광개시제 시스템은 예를 들어 미국 특허 공개 제2003/0166737호(데드(Dede) 등)에 개시된다.
자유 라디칼 광중합성 조성물을 중합시키는 데 적합한 다른 광개시제는 전형적으로 380 ㎚ 내지 1200 ㎚의 작용성 파장 범위를 갖는 포스핀 옥사이드 부류를 포함한다. 380 ㎚ 내지 450 ㎚의 작용성 파장 범위를 가진 바람직한 포스핀 옥사이드 자유 라디칼 개시제는 미국 특허 제4,298,738호(레히트켄 (Lechtken) 등), 미국 특허 제4,324,744호(레히트켄 등), 미국 특허 제4,385,109호(레히트켄 등), 미국 특허 제4,710,523호(레히트켄 등), 및 미국 특허 제4,737,593호(엘리히(Ellrich) 등), 미국 특허 제6,251,963호 (쾰러(Kohler) 등); 및 유럽 특허 출원 제0 173 567 A2호 (윙(Ying))에 개시된 것과 같은 아실 및 비스아실 포스핀 옥사이드이다.
380 ㎚ 초과에서 450㎚까지의 파장 범위에서 조사될 때 자유-라디칼 개시가 가능한 구매가능한 포스핀 옥사이드 광개시제는 비스(2,4,6-트라이메틸벤조일)페닐 포스핀 옥사이드 (이르가큐어(IRGACURE) 819, 미국 뉴욕주 태리타운 소재의 시바 스페셜티 케미칼스(Ciba Specialty Chemicals)), 비스(2,6-다이메톡시벤조일)-(2,4,4-트라이메틸펜틸) 포스핀 옥사이드 (CGI 403, 시바 스페셜티 케미칼스), 비스(2,6-다이메톡시벤조일)-2,4,4-트라이메틸펜틸 포스핀 옥사이드와 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온(이르가큐어 1700, 시바 스페셜티 케미칼스)의 25:75 혼합물 - 중량 기준 - , 비스(2,4,6-트라이메틸벤조일)페닐 포스핀 옥사이드와 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온(다로큐어(DAROCURE) 4265, 시바 스페셜티 케미칼스)의 1:1 혼합물 - 중량 기준 - , 및 에틸 2,4,6-트라이메틸벤질페닐 포스피네이트(루시린(LUCIRIN) LR8893X, 미국 노스캐롤라이나주 샬로트 소재의 바스프 코포레이션(BASF Corp.))를 포함한다.
전형적으로, 포스핀 옥사이드 개시제는 조성물 총 중량을 기준으로 0.1 중량％ 내지 5.0 중량％와 같이 촉매적 유효량으로 광중합성 조성물에 존재한다.
3차 아민 환원제는 아실포스핀 옥사이드와 조합하여 사용될 수 있다. 본 발명에 유용한 예시적 3차 아민에는 에틸 4-(N,N-다이메틸아미노)벤조에이트 및 N,N-다이메틸아미노에틸 메타크릴레이트가 포함된다. 존재할 때, 아민 환원제는 조성물 총 중량을 기준으로 0.1 중량％ 내지 5.0 중량％의 양으로 광중합성 조성물에 존재한다. 다른 개시제의 유용한 양은 당업자에게 잘 알려져 있다.
적합한 광개시제 시스템은 또한 2005년 12월 29일자로 출원된 미국 특허 출원 제60/754952호에 개시된다.
화학
중합성
조성물
화학 중합성 조성물은 중합성 성분(예를 들어, 에틸렌계 불포화 중합성 성분) 및 산화제와 환원제를 포함하는 산화환원 제제(agent)를 포함하는 산화환원 경화 시스템을 함유할 수도 있다. 적합한 중합성 성분, 산화환원 제제, 선택적 산-작용성 성분, 및 본 발명에 유용한 선택적 충전제는 미국 특허 공개 제2003/0166740호(미트라 등) 및 미국 특허 공개 제2003/0195273호(미트라 등)에 개시된다.
환원제 및 산화제는 서로 반응하거나 이와 달리 함께 작용하여 수지 시스템(예를 들어, 에틸렌계 불포화 성분)의 중합을 개시할 수 있는 자유-라디칼을 생성하여야 한다. 이러한 유형의 경화는 암반응이며, 즉 광의 존재에 의존적이지 않으며 광의 부재 하에 진행될 수 있다. 환원제와 산화제는 전형적인 치과적 조건 하에서 보관 및 사용을 가능하게 하기 위하여 충분한 저장-안정성이 있으며 바람직하지 않은 착색이 없는 것이 바람직하다. 이들은 중합성 조성물의 다른 성분들 중에 즉각적으로 용해가 가능하도록 (그리고, 분리되지 않도록), 수지 시스템과 충분히 혼화가능하여야 한다 (그리고, 바람직하게는 수용성이어야 함).
유용한 환원제는 아스코르브산, 아스코르브산 유도체, 및 미국 특허 제5,501,727호(왕(Wang) 등)에 개시된 금속 착물화 아스코르브산 화합물; 아민, 특히 3차 아민, 예를 들어 4-tert-부틸 다이메틸아닐린; p-톨루엔설핀산 염 및 벤젠설핀산 염과 같은 방향족 설핀산 염; 1-에틸-2-티오우레아, 테트라에틸 티오우레아, 테트라메틸 티오우레아, 1,1-다이부틸 티오우레아, 및 1,3-다이부틸 티오우레아와 같은 티오우레아; 및 그 혼합물을 포함한다. 다른 2차 환원제는 염화코발트(II), 염화제1철, 황산제1철, 하이드라진, 하이드록실아민 (선택된 산화제에 따라서), 다이티오나이트 또는 설파이트 음이온의 염, 및 이들의 혼합물을 포함할 수도 있다. 바람직하게는, 환원제는 아민이다.
적합한 산화제가 또한 당업자에게 잘 알려져 있을 것이며, 이는 과황산 및 그 염, 예를 들어 나트륨, 칼륨, 암모늄, 세슘 및 알킬 암모늄 염을 포함하지만, 이로 한정되는 것은 아니다. 추가의 산화제는 퍼옥사이드, 예를 들어 벤조일 퍼옥사이드, 하이드로퍼옥사이드, 예를 들어 쿠밀 하이드로퍼옥사이드, t-부틸 하이드로퍼옥사이드, 및 아밀 하이드로퍼옥사이드와, 전이 금속의 염, 예를 들어 염화코발트 (III) 및 염화제2철, 황산세륨 (IV), 과붕산 및 그 염, 과망간산 및 그 염, 과인산 및 그 염과 이들의 혼합물을 포함한다.
하나 초과의 산화제 또는 하나 초과의 환원제를 사용하는 것이 바람직할 수도 있다. 또한, 소량의 전이 금속 화합물을 첨가하여 산화환원 경화의 속도를 빠르게 할 수도 있다. 몇몇 실시 형태에서, 미국 특허 공개 제2003/0195273호 (미트라 등)에 기재된 바와 같이 중합성 조성물의 안정성을 향상시키기 위하여 2차 이온 염을 포함시키는 것이 바람직할 수도 있다.
환원제 및 산화제는 적당한 자유-라디칼 반응 속도를 가능하게 하기에 충분한 양으로 존재한다. 이는 선택적인 충전제를 제외한 중합성 조성물의 모든 성분들을 조합하고, 경질화된 덩어리가 얻어지는지 아닌지를 관찰하여 평가할 수 있다.
전형적으로, 환원제는 중합성 조성물의 성분들의 총 중량(물 포함)을 기준으로, 적어도 0.01 중량％, 그리고 더욱 전형적으로는 적어도 0.1 중량％의 양으로 존재한다. 전형적으로, 환원제는 중합성 조성물의 성분들의 총 중량(물 포함)을 기준으로, 10 중량％ 이하, 그리고 더욱 전형적으로는 5 중량％ 이하의 양으로 존재한다.
전형적으로, 산화제는 중합성 조성물의 성분들의 총 중량(물 포함)을 기준으로, 적어도 0.01 중량％, 그리고 더욱 바람직하게는 적어도 0.10 중량％의 양으로 존재한다. 전형적으로, 산화제는 중합성 조성물의 성분들의 총 중량(물 포함)을 기준으로, 10 중량％ 이하, 그리고 더욱 전형적으로는 5 중량％ 이하의 양으로 존재한다.
환원제 또는 산화제는 미국 특허 제5,154,762호(미트라 등)에 기재된 바와 같이 미세캡슐화될 수 있다. 이것에 의해 중합성 조성물의 저장 안정성이 일반적으로 향상될 것이며, 필요할 경우 환원제 및 산화제를 함께 포장하는 것이 가능해질 것이다. 예를 들어, 캡슐화제(encapsulant)를 적절하게 선택함으로써, 산화제 및 환원제를 산-작용성 성분 및 선택적인 충전제와 조합할 수 있고 보관-안정 상태에서 유지할 수 있다. 이와 마찬가지로, 수-불용성 캡슐화제(encapsulant)를 적절하게 선택함으로써, 환원제 및 산화제는 FAS 유리 및 물과 조합되어 저장-안정 상태로 유지될 수 있다.
산화환원 경화 시스템은 다른 경화 시스템, 예를 들어, 미국 특허 제5,154,762호(미트라 등)에 개시된 것과 같은 광중합성 조성물과 조합될 수 있다.
수분 제거제
본 발명의 조성물 및 방법에 유용한 수분 제거제는 예를 들어, 분자체(예를 들어, 합성 결정질 제올라이트), 건조 실리카, 실리카겔, 건조용 점토 등과 같은 건조제를 포함한다. 특히 적합한 수분 제거제는 알드리치 케미칼로부터의 4 옹스트롬(0.4 ㎚) 분자체이다. 다른 적합한 건조제는 예를 들어, 2004년 12월 30일자로 출원된 미국 특허 출원 제10/027,437호 및 2004년 12월 30일자로 또한 출원된 미국 가특허 출원 제60/640,558호에 개시된다.
몇몇 실시 형태에서, 수분 제거제는 이것을 다른 성분들 내로 혼합시킴으로써 조성물 내로 혼입시킨다. 다른 실시 형태에서, 수분 제거제는 조성물 내에 두어지는 캡슐 또는 다른 용기(예를 들어, 패킷, 깡통, 튜브 등)내에 담긴다. 수분 제거제는 펠렛, 비드, 분말 등을 포함하는 다양한 물리적 형태로 제공될 수 있다. 가용화되지 않으며 쉽게 분리될 수 있는 고체 물질(즉, 펠렛, 비드 등)이 일반적으로 대부분의 응용에 있어서 염 또는 분말 형태보다 바람직하다.
충전제
본 발명의 조성물은 또한 하나 이상의 충전제를 선택적으로 함유할 수 있다. 충전제는 치과적 수복용 조성물 등에 현재 사용되고 있는 충전제와 같은, 치과적 용도에 사용되는 조성물에 혼입하기에 적합한 하나 이상의 매우 다양한 물질들로부터 선택될 수도 있다.
충전제는 바람직하게는 미분화되며 단일모드 또는 다중모드(예를 들어, 이중모드) 입자 크기 분포를 가질 수 있다. 전형적으로, 충전제의 최대 입자 크기(입자의 가장 큰 치수, 전형적으로 직경)는 20 마이크로미터 미만, 더욱 전형적으로는 10 마이크로미터 미만, 그리고 가장 바람직하게는 5 마이크로미터 미만이다. 전형적으로, 충전제의 평균 입자 크기는 0.1 마이크로미터 미만, 그리고 더욱 전형적으로는 0.075 마이크로미터 미만이다.
충전제는 무기 물질일 수 있다. 충전제는 또한 수지 시스템에 불용성이며 선택적으로 무기 충전제로 충전되는 가교결합된 유기 물질일 수 있다. 충전제는 어떤 경우에도 무독성이어야 하며 구강 내에서 사용하기에 적합하여야 한다. 충전제는 방사선 불투과성이거나 방사선 투과성일 수 있다. 충전제는 전형적으로 물에 사실상 불용성이다.
적합한 무기 충전제의 예로는, 석영; 질화물(예를 들어, 질화규소); 예를 들어, Zr, Sr, Ce, Sb, Sn, Ba, Zn, 및 Al로부터 유도된 유리; 장석; 붕규산염 유리; 고령토; 활석; 티타니아; 미국 특허 제4,695,251호 (란드크레브(Randklev))에 개시된 것과 같은 저 모스 경도(Mohs hardness)의 충전제; 및 1 마이크로미터 미만의(submicron) 실리카 입자(예를 들어, 미국 오하이오주 아크론 소재의 데구사 코포레이션(Degussa Corp.)으로부터의 "OX 50," "130," "150" 및 "200" 실리카 및 미국 일리노이주 투스콜라 소재의 캐보트 코포레이션(Cabot Corp.)으로부터의 캅-오-실(CAB-O-SIL) M5실리카를 포함하여 상표명 에어로실(AEROSIL)로 입수가능한 것들과 같은 발열성 실리카)를 포함하지만, 이로 한정되지는 않는 자연 발생 또는 합성 물질이 있다. 적합한 유기 충전제 입자의 예에는 충전된 또는 미충전된 분쇄된 폴리카르보네이트, 폴리에폭사이드 등이 포함된다.
적합한 비-산-반응성 충전제 입자는 석영, 1 마이크로 미만의 실리카, 및 미국 특허 제4,503,169호(란드크레브)에 개시된 유형의 비-유리질 미세입자를 포함한다. 이들 비-산-반응성 충전제의 혼합물과, 유기 및 무기 물질로부터 제조된 조합형 충전제가 또한 고려된다. 실란-처리된 지르코니아-실리카(Zr-Si) 충전제는 소정 실시 형태에서 특히 유용하다.
또한, 충전제는 산-반응성 충전제일 수 있다. 적합한 산-반응성 충전제는 금속 산화물, 유리, 및 금속염을 포함한다. 전형적인 금속 산화물은 산화바륨, 산화칼슘, 산화마그네슘, 및 산화아연을 포함한다. 전형적인 유리는 보레이트 유리, 포스페이트 유리, 및 플루오로알루미노실리케이트("FAS") 유리를 포함한다. FAS 유리가 특히 바람직하다. FAS 유리는, 유리가 경질화성 조성물의 성분들과 혼합될 때 경질화된 치과용 조성물이 형성되도록 전형적으로 충분한 용출성 양이온을 포함한다. 경질화된 조성물이 우식 억제 특성을 가지도록 유리는 또한 전형적으로 충분한 용출성 플루오라이드 이온을 포함한다. 유리는 FAS 유리 제조 업계의 숙련자에게 잘 알려진 기술을 사용하여 플루오라이드, 알루미나, 및 다른 유리-형성 성분들을 함유하는 용융물로부터 제조할 수 있다. FAS 유리는 전형적으로 충분하게 미분화된 입자 형태여서, 다른 시멘트 성분과 편리하게 혼합될 수 있고, 생성된 혼합물은 구강에서 사용될 때 잘 작용할 것이다.
일반적으로, FAS 유리의 평균 입자 크기(전형적으로, 직경)는, 예를 들어 침강 분석기를 사용하여 측정할 때 약 12 마이크로미터 이하, 전형적으로는 10 마이크로미터 이하, 보다 전형적으로는 5 마이크로미터 이하이다. 적합한 FAS 유리는 당업자에게 친숙할 것이고, 매우 다양한 상업적인 공급처로부터 입수가능하며, 다수가 상표명 비트리머(VITREMER), 비트리본드(VITREBOND), 릴라이 엑스 루팅 시멘트(RELY X LUTING CEMENT), 릴라이 엑스 루팅 플러스 시멘트(RELY X LUTING PLUS CEMENT), 포탁-필 퀵(PHOTAC-FIL QUICK), 케탁-몰라르(KETAC-MOLAR), 및 케탁-필 플러스(KETAC-FIL PLUS) (미국 미네소타주 세인트 폴 소재의 쓰리엠 이에스피이 덴탈 프로덕츠(3M ESPE Dental Products)), 후지(FUJI) II LC 및 후지 IX (일본 도꾜 소재의 지-씨 덴탈 인더스트리얼 코포레이션(G-C Dental Industrial Corp.)) 및 켐필 슈피리어(CHEMFIL Superior) (미국 펜실베니아주 요크 소재의 덴트스플라이 인터내셔널(Dentsply International))로 구매가능한 것과 같은 현재 구할 수 있는 유리 이오노머 시멘트에서 발견된다. 원할 경우, 충전제들의 혼합물을 사용할 수 있다.
충전제와 수지 사이의 접합을 향상시기키 위하여, 충전제 입자의 표면을 또한 커플링제로 처리할 수 있다. 적합한 커플링제의 사용은 감마-메타크릴옥시프로필트라이메톡시실란, 감마-메르캅토프로필트라이에톡시실란, 감마-아미노프로필트라이메톡시실란 등을 포함한다.
다른 적합한 충전제는 미국 특허 제 6,387,981호(장(Zhang) 등); 미국 특허 제6,572,693호(우(Wu) 등); 미국 특허 제6,730,156호(윈디쉬(Windisch)); 및 미국 특허 제6,899,948호 (장); 및 국제특허 공개 WO 03/063804호 (우 등)에 개시된다. 이들 참고문헌에 개시된 충전제 성분은 나노크기의 실리카 입자, 나노크기의 금속 산화물 입자, 및 그 조합을 포함한다. 나노충전제는 또한 미국 특허 공개 제 2005/0252413호(캉가스(Kangas) 등); 미국 특허 공개 제2005/0252414호(크레이그(Craig) 등); 및 미국 특허 공개 제2005/0256223호(콜브(Kolb) 등)에 개시된다. 특히 유용한 충전제는 2005년 12월 29일자로 출원된 미국 특허 출원 제60/754985호에 개시된 것과 같은 산성 성분으로 표면 처리된 염기성 충전제를 포함한다.
충전제를 포함하는 본 발명의 몇몇 실시 형태(예를 들어, 치과 접착 조성물)에 있어서, 조성물은 전형적으로 조성물의 총 중량을 기준으로 적어도 1 중량％, 더욱 전형적으로는 적어도 2 중량％, 그리고 가장 전형적으로는 적어도 5 중량％의 충전제를 포함한다. 그러한 실시 형태에 있어서, 본 발명의 조성물은 전형적으로 조성물의 총 중량을 기준으로 많아야 40 중량％, 더욱 전형적으로는 많아야 20 중량％, 그리고 가장 전형적으로는 많아야 15 중량％의 충전제를 포함한다.
다른 실시 형태(예를 들어, 조성물이 치과용 수복재 또는 치과교정용 접착제임)에 있어서, 본 발명의 조성물은 전형적으로 조성물의 총 중량을 기준으로 적어도 40 중량％, 더욱 전형적으로는 적어도 45 중량％, 그리고 가장 전형적으로는 적어도 50 중량％의 충전제를 포함한다. 그러한 실시 형태에 있어서, 본 발명의 조성물은 전형적으로 조성물의 총 중량을 기준으로 많아야 90 중량％, 더욱 전형적으로는 많아야 80중량％, 보다 더 전형적으로 많아야 70중량％의 충전제, 그리고 가장 전형적으로는 많아야 50중량％의 충전제를 포함한다.
기타 첨가제
선택적으로, 본 발명의 조성물은, 용매(예를 들어, 알코올(예를 들어, 프로판올, 에탄올), 케톤(예를 들어, 아세톤, 메틸 에틸 케톤), 에스테르(예를 들어, 에틸 아세테이트), 및/또는 다른 비수성 용매(예를 들어, 다이메틸포름아미드, 다이메틸아세트아미드, 다이메틸설폭사이드, 1-메틸-2-피롤리디논))를 함유할 수도 있다.
원할 경우, 본 발명의 조성물은 지시약, 염료(광탈색성 염료 포함), 안료, 억제제, 가속제, 점도 조절제(viscosity modifier), 습윤제, 타르타르산, 킬레이팅제, 완충제, 안정제, 희석제, 및 당업자에게 자명할 기타 유사 성분과 같은 첨가제를 함유할 수 있다. 계면활성제, 예를 들어, 비이온성 계면활성제, 양이온성 계면활성제, 음이온성 계면활성제, 및 그 조합이 선택적으로 조성물에 사용될 수도 있다. 유용한 계면활성제는 비중합성 및 중합성 계면활성제를 포함한다. 추가적으로, 의약품 또는 다른 치료용 물질이 치과용 조성물에 선택적으로 첨가될 수 있다. 예에는, 치과용 조성물에 흔히 사용되는 유형의 플루오라이드 공급원, 미백제, 우식 방지제(예를 들어, 자일리톨), 재광화제(예를 들어, 인산칼슘 화합물), 효소, 구강청정제, 마취제, 응혈제, 산 중화제, 화학요법제, 면역 반응 조절제, 틱소트로프(thixotrope), 폴리올, 항염증제, 항미생물제, 항진균제, 구강건조증 치료제, 탈감작제(desensitizer) 등이 포함되지만, 이로 한정되는 것은 아니다. 또한, 임의의 상기 첨가제들의 조합도 이용될 수 있다. 그러한 첨가제 중 임의의 하나의 선택 및 그 양은 과도한 실험 없이 원하는 결과가 달성되도록 당업자에 의해 선택될 수 있다.
본 조성물의 제조 및 사용
본 발명의 치과용 조성물은 종래의 혼합 기술을 이용하여 모든 다양한 성분들을 조합함으로써 제조될 수 있다. 본 조성물은 1-부분 시스템 및 다중-부분 시스템, 예를 들어 2-부분 분말/액체, 페이스트/액체, 페이스트/분말, 및 페이스트/페이스트 시스템을 포함하는 다양한 형태로 공급될 수 있다. 각각이 분말, 액체, 젤 또는 페이스트의 형태인 다중-부분 조합(즉, 둘 이상의 부분의 조합)이 이용되는 다른 형태들이 또한 가능하다. 조성물의 다양한 성분들은 원하는 임의의 방식으로 별도의 부분들로 나눠질 수 있지만, 성분들이 예를 들어 미세캡슐화의 사용에 의해 분리된 채 유지될 경우 환원제와 산화제를 상기 시스템의 동일 부분에서 조합하는 것이 가능함에도 불구하고 산화환원 다중-부분 시스템에서는 한 부분은 전형적으로 산화제를 함유하고 다른 부분은 전형적으로 환원제를 함유한다.
본 조성물의 성분들은 키트 내에 포함될 수 있으며, 키트에서 조성물의 내용물들은 성분들이 필요해질 때까지 성분들의 보관이 허용되도록 패키지된다.
본 조성물의 성분은 종래 기술을 이용하여 혼합되고 임상적으로 적용될 수 있다. 광중합성 조성물의 개시에는 전형적으로 경화 광이 필요하다.
수분 제거제는 매우 다양한 치과용 조성물, 특히 치아 구조(예를 들어, 상아질, 법랑질, 및 뼈와 같은 경질 조직)에의 치과용 재료의 점착을 촉진하기 위해 이용되는 조성물(에칭제, 프라이머, 접합제, 및 그 조합)의 안정성 및/또는 저장 수명을 증가시키기 위해 이용될 수 있다. 예시적인 치과용 재료는 치과용 수복재(예를 들어, 복합재, 충전재, 실란트, 인레이, 온레이, 치관, 및 브리지), 치과교정 장치, 및 치과교정용 접착제를 포함한다. 본 발명의 방법은 적어도 한 가지 유형의 치아 구조(예를 들어, 상아질, 법랑질, 또는 뼈)를 에칭, 바람직하게는 에칭 및 프라이밍하기 위해 이용되는 비-수성 조성물의 안정성 및/또는 저장 수명을 증가시키는 데 특히 효과적이다. 이들 조성물은 위에 놓이는 접착제(예를 들어, 치과용 접착제)에서 이용될 수 있으나, 조성물들은 더욱 바람직하게는 접착제(즉, 자가-에칭 접착제)로서 이용될 수 있다. 몇몇 구현예에서, 본 조성물은 자가-접착형 치과용 수복재 또는 치과교정용 접착제의 형태일 수 있다.
본 발명에 따른 자가-에칭 접착제는 하기 중 임의의 것을 포함하는 임의의 적합한 방법을 이용하여 치아 구조에 적용될 수 있다:
첫 번째 방법은 개업의가 헹굼 후 당해 구조의 표면을 물로 습윤시킨 채 두고, 따라서, 당해 구조의 처리 전 전형적 건조 단계를 제거 또는 부분 제거하는 것이다. 이어서 비-수성, 자가-에칭형 치과용 조성물(예를 들어, 자가-에칭 접착제, 자가-접착 조성물, 또는 치과교정용 접착제)이 종래 방법을 이용하여 당해 구조의 표면에 적용되고 경화될 수 있다.
두 번째 방법("습윤-브러시" 기술)은 순차적으로 치과용 애플리케이터(applicator)를 수성 희석제(예를 들어, 물 또는 물에 하나 이상의 첨가제를 더한 것) 내에 담그고, 이어서 습윤 브러시를 비-수성, 자가-에칭형 치과용 조성물(예를 들어, 자가-에칭 접착제)과 혼합하는 것이다. 생성된 수성 혼합물은 이어서 종래 방법을 이용하여 당해 구조의 표면에 적용되고 경화될 수 있다.
세 번째 방법은 순차적으로 건조한 치아 구조 표면을 수성 희석제(예를 들어, 물 또는 물에 하나 이상의 첨가제를 더한 것)로 처리하고, 이어서 비-수성, 자가-에칭형 치과용 조성물(예를 들어, 자가-에칭 접착제, 자가-접착 조성물, 또는 치과교정용 접착제)을 적용하는 것이다. 이어서, 생성된 처리 표면은 종래 방법을 이용하여 추가로 처리되고 경화될 수 있다.
본 발명의 몇몇 실시 형태에서, 조성물(바람직하게는, 접착제)이 치아 구조 표면을 에칭하도록 하기에 효과적인 조건은 접착제 및/또는 접착제/희석제 혼합물을 브러시를 이용하여 튀겨서 혼합하는 것/에칭에 효과적인 시간 동안(즉, 적어도 3초 동안), 전형적으로 적어도 5초 동안, 흔히 적어도 10초 동안, 그리고 때로 적어도 20초 동안 치아 구조 표면을 문지르는 것을 포함한다.
치과용 재료를 치아 구조 표면에 접합시키는 방법은 바람직하게는 적어도 7 ㎫, 더욱 바람직하게는 적어도 15㎫, 그리고 가장 바람직하게는 적어도 20 ㎫의 법랑질 또는 상아질(또는 바람직하게는 둘 모두)에의 접합으로 이어진다.
본 발명의 특징들 및 이점들이 하기 실시예에 의해 추가로 예시되는데, 실시예는 그를 한정하고자 하는 것이 결코 아니다. 따라서 이들 실시예에 열거된 특정 재료들 및 그 양과, 기타 조건 및 상세 사항은 본 발명을 부당하게 제한하는 것으로 해석되어서는 안된다. 달리 표시되지 않는 한, 모든 부 및 백분율은 중량 기준이며, 모든 물은 탈이온수이고, 모든 분자량은 중량 평균 분자량이다.
시험 방법
노치
형성된 에지(
notched
edge
)의 전단 접착 시험 방법(삭제되지 않은 법랑질)
주어진 시험 샘플의 경우 삭제되지 않은 법랑질에 대한 접착제의 전단 접합 강도를 하기 절차로 평가하였다.
시험 치아의 준비. 소의 절개(incisal) 치아를 지방 도살장으로부터 획득하여, 치근을 잘라내고, 치수를 제거하였다. 연조직이 없는 치아를 원형 아크릴 디스크에 매립시켜 치아의 순측(labial) 표면이 노출되도록 하였다. 매립된 치아를 사용 전에 냉장고에서 탈이온수 중에 보관하였다.
점착 시험 샘플의 준비. 접합 이전에 치아 표면을 세정하기 위하여, 매립된 치아의 노출된 순측 표면을 치면연마제(prophy paste)로 연마하였다.
접착제 시험 샘플을 치과용 애플리케이터 브러시로 노출된 순측 치아 표면 위에 적용하고 XL 3000치과용 경화 광(미국 미네소타주 세인트폴 소재의 쓰리엠 컴퍼니(3M Company))으로 10초 동안 광 경화시켰다. 약 2.38 ㎜ 직경의 구멍을 가진 2 ㎜ 두께의 테플론(Teflon) 금형을 매립된 치아에 클램핑하여 금형의 구멍이 점착성 있게 준비된 치아 표면의 일부분을 노출시키도록 하였다. 복합 재료인 필텍(FILTEK) Z250 범용 수복재(Universal Restorative) (쓰리엠 컴퍼니)를 구멍 내로 충전시켜 구멍이 완전히 충전되게 그러나 과다 충전되지는 않도록 하고, 제조업자의 지시에 따라 광 경화시켜 치아에 점착성 있게 부착되는 "버튼"을 형성하였다.
완성된 시험 샘플을 시험 전에 약 24시간 동안 37℃에서 탈이온수 중에 보관하였다.
샘플 시험. 매립된 치아로부터 금형을 조심스럽게 제거하여, 버튼을 치아 표면에 부착된 채 남겨두었다. 인스트론(Instron)™ (인스트론 4505, 미국 매사추세츠주 캔톤 소재의 인스트론 코포레이션(Instron Corp.))의 조(jaw)에 클램핑된 홀더에 한 번에 하나씩 시험 샘플을 장착하였으며, 치아 표면을 누름 전단 력(pushing shear force)의 방향과 평행하게 배향시켰다. 노치 형성된 반원형 에지를 가진 금속 고정구를 인스트론에 부착하고, 상기 노치 형성된 에지를 치아 표면과 동일 평면인 버튼 상에 조심스럽게 맞추었다. 추진 전단력을 1 ㎜/분의 크로스헤드 속도로 개시하였다. 접합이 파괴되는 킬로그램(㎏) 단위의 힘을 기록하고, 이 수를 상기 버튼의 공지된 표면적을 이용하여 단위 면적 당 힘(㎏/㎠ 또는 ㎫ 단위)으로 환산하였다. 법랑질에의 점착력 또는 상아질에의 점착력의 각각의 보고된 값은 2 내지 10회 반복한 것의 평균을 나타낸다.
와이어
-루프 전단 접착 시험 방법(삭제된 법랑질 또는 상아질)
주어진 시험 샘플의 경우 삭제된 법랑질 또는 상아질에 대한 접착제의 전단 접합 강도를 하기 절차로 평가하였다.
시험 치아의 준비. 소의 절개 치아를 지방 도살장으로부터 획득하여, 치근을 잘라내고, 치수를 제거하였다. 연조직이 없는 치아를 원형 아크릴 디스크에 매립시켰다. 매립된 치아를 사용 전에 냉장고에서 탈이온수 중에 보관하였다.
점착 시험 샘플의 준비. 세공 휠 상에 장착한 120-그릿 샌드페이퍼를 이용하여 매립 치아를 그라인딩시켜(ground) 평평한 법랑질 또는 상아질 표면을 노출시켰다. 치아 표면의 추가의 그라인딩 및 폴리싱은 세공 휠상의 320-그릿 샌드페이퍼를 이용하여 행하였다. 그라인딩 과정 동안 치아를 물로 계속하여 헹구었다.
접착제 시험 샘플을 준비된 표면의 평평한 법랑질 또는 상아질 표면 위에 치과용 애플리케이터 브러시로 적용하고 XL 3000치과용 경화 광(쓰리엠 컴퍼니)으로 10초 동안 광 경화시켰다. 약 4.7 ㎜ 직경의 구멍을 가진 2.5 ㎜ 두께의 테플론 금형을 매립된 치아에 클램핑하여 금형의 구멍이 점착성 있게 준비된 치아 표면의 가장 평평한 이용가능한 영역을 노출시키도록 하였다. 복합 재료인 필텍 Z250 범용 수복재 (쓰리엠 컴퍼니)를 구멍 내로 충전시켜 구멍이 완전히 충전되게 그러나 과다 충전되지는 않도록 하고, 제조업자의 지시에 따라 광 경화시켜 치아에 점착성 있게 부착되는 "버튼"을 형성하였다.
완성된 시험 샘플을 시험 전에 약 24시간 동안 37℃에서 탈이온수 중에 보관하였다. 물에 보관할 때 용해되는 얇은 젤라틴 캡슐로 테플론 금형의 구멍을 라이닝시켜 버튼으로부터 금형을 제거하는 것이 보다 용이해지도록 하였다.
샘플 시험. 매립된 치아로부터 금형을 조심스럽게 제거하여, 버튼을 치아 표면에 부착된 채 남겨두었다. 인스트론™ (인스트론 4505, 미국 매사추세츠주 캔톤 소재의 인스트론 코포레이션)의 조에 클램핑된 홀더에 한 번에 하나씩 시험 샘플을 장착하였으며, 치아 표면을 당김 전단력(pulling shear force)의 방향과 평행하게 배향시켰다. 치과교정 와이어 루프(0.75-㎜ 직경)를 폴리싱된 치아 표면과 동일 평면인 버튼 주위에 두고, 당김 전단력을 2 ㎜/분의 크로스헤드 속도로 개시하였다. 접합이 파괴되는 킬로그램(㎏) 단위의 힘을 기록하고, 이 수를 상기 버튼의 공지된 표면적을 이용하여 단위 면적 당 힘(㎏/㎠ 또는 ㎫ 단위)으로 환산하였다. 법랑질에의 점착력 또는 상아질에의 점착력의 각각의 보고된 값은 2 내지 10회 반복한 것의 평균을 나타낸다.
출발 물질 제조
6-
메타크릴옥시헥실
포스페이트
(
P
2
O
5
로부터의
MHP
)
6- 하이드록시헥실 메타크릴레이트 합성: 1,6-헥산다이올 (1000.00 g, 8.46 ㏖, 시그마-알드리치)을 기계적 교반기 및 플라스크 내로 건조 공기를 불어넣는 좁은 튜브를 구비한 1-리터 3-목 플라스크에 넣었다. 고체 다이올을 90℃로 가열하였으며, 이 온도에서 모든 고체는 용융되었다. 계속 교반하면서, p-톨루엔설폰산 결정(18.95 g, 0.11 ㏖), 이어서 BHT (2.42 g, 0.011 ㏖)와 메타크릴산(728.49.02 g, 8.46 ㏖)을 첨가하였다. 5시간동안 90℃에서 교반하면서 가열을 계속하였으며, 상기 가열 시간 동안 각 30분의 반응 시간 후 5-10분 동안 수돗물 흡입기를 이용하 여 진공을 적용하였다. 가열을 중단하고 반응 혼합물을 실온으로 냉각시켰다. 얻어진 점성 액체를 10％ 수성 탄산나트륨으로 2회(240 ㎖로 2회) 세척하고, 이어서 물로 (240 ㎖로 2회) 세척하고, 마지막으로 포화 NaCl 수용액 100 ㎖로 세척하였다. 얻어진 오일을 무수 Na2SO4를 이용하여 건조시키고, 이어서 진공 여과에 의해 단리하여 황색 오일인 6-하이드록시헥실 메타크릴레이트 1067 g (67.70％)를 얻었다. 이 원하던 생성물은 15-18％의 1,6-비스(메타크릴로일옥시헥산)과 함께 형성되었다. 화학적 특성화는 NMR 분석으로 하였다.
6- 메타크릴옥시헥실 포스페이트 합성: P4O10 (178.66 g, 0.63 ㏖)와 메틸렌 클로라이드 (500 ㎖)를 기계적 교반기가 구비된 1-리터 플라스크에서 N2 분위기 하에서 혼합하여 슬러리를 형성하였다. 플라스크를 15분 동안 빙조(0-5℃)에서 냉각시켰다. 계속 교반하면서, 6-하이드록시헥실 메타크릴레이트(962.82 g, 이는 3.78 ㏖의 모노-메타크릴레이트를, 상기에 기재한 바와 같이 그의 다이메타크릴레이트 부산물과 함께 함유함)를 2시간에 걸쳐 서서히 플라스크에 첨가하였다. 첨가 완료 후, 혼합물을 1시간 동안 빙조에서, 이어서 2시간 동안 실온에서 교반하였다. BHT (500 ㎎)를 첨가하고, 이어서 온도를 45분 동안 환류 온도(40-41℃)로 상승시켰다. 가열을 중단하고 혼합물을 실온으로 냉각시켰다. 용매를 진공 하에서 제거하여 황색 오일로서 6-메타크릴옥시헥실 포스페이트 1085 g (95.5％)을 얻었다. 화학적 특성화는 NMR 분석으로 하였다.
HEMA-P (HEMA 포스페이트와 테트라HEMA 파이로포스페이트의 혼합물)
가스 유입구를 갖춘 환류 응축기, 기계적 교반기, 및 가스 유출구를 갖춘 첨가 깔때기를 구비한 1-리터 3-목 둥근-바닥 플라스크에 76.7g의 POCl3 및 500 ㎖의 THF를 충전시켰다. 130.5 g의 HEMA, 101.5 g의 트라이에틸아민(TMA) 및 87 g의 THF의 용액을 첨가 깔때기에 넣었다. 얼음-물-염 조(ice-water-salt bath)를 통해 플라스크를 약 -5℃로 냉각시켰다. 25분에 걸쳐 교반하면서 용액을 적가하였으며, 그 동안 온도를 0℃와 -5℃ 사이에서 유지하였다. 온도가 실온으로 상승하도록 하면서 혼합물을 3시간 동안 교반하였다. 추가의 200 ㎖의 THF를 플라스크에 첨가하여 교반을 촉진하였다. 50 ㎖의 THF 중 51 g의 TEA와 6.8 g의 물의 용액을 첨가 깔때기에 첨가하였다. 얼음-물-염 조를 통해 0-5℃로 플라스크를 냉각시킨 후, 16분 동안 상기 용액을 적가하였다. 혼합물을 실온이 되도록 한 후 18시간 동안 교반하였다. 혼합물을 여과하여 침전된 염을 제거하고 진공에서 THF를 제거하였다. 생성물 168g은 연한 오렌지색 액체였으며, 이를 1H, 13C 및 31P NMR로 특성화하였더니 모노-, 다이-, 및 트라이-HEMA 포스페이트 및 테트라HEMA 파이로포스페이트의 혼합물이었다.
실시예 1
(충전제 A)
3-메타크릴로일옥시프로필 설폰산으로 표면-처리된 지르코니아 충전제
지르코니아 졸 (271.012 g)을 5분 동안 아이소프로필 알코올(IPA, 270.333 g)과 혼합하였다. 이 혼합 시간 동안, 앰버라이트 IR-120(플러스) 이온-교환 수지 를 에탄올로 완전히 헹구고 가만히 따라내어 이온 교환 수지를 세정하였다. 이어서 SPMA K-염 (35.595g)을 지르코니아 졸과 IPA의 혼합물에 첨가하고, 용해될 때까지 5분 동안 교반하였다. 생성된 혼합물에 에탄올-헹굼된 이온-교환 수지를 첨가하여 SPMA K-염을 자유산으로 전환시키고 산-작용성 메타크릴레이트(3-메타크릴로일옥시프로필 설폰산)을 지르코니아 나노입자 표면에 접착시켰다. 생성된 혼합물을 실온에서 20분 동안 교반하고, 이어서 유리 파이렉스 트레이 내에 붓고 90℃에서 15분 동안 건조시켰다. 이어서, 생성된 고체를 막자사발과 공이로 분쇄하여 느슨한, 자유-유동 분말을 얻었다. 산-처리된 지르코니아 분말을 실시예 1(충전제 A)로 표기하였으며, 일반적인 치과용 수지, 예를 들어, TEGDMA, TEGDMA/BisGMA 등에서 (전형적으로 교반과 가열을 이용하여) 용이하게 분산가능한 것으로 밝혀졌다. 분산은 충전제의 수지 내로의 초기 분산 후 수지 혼합물에 산-작용성 (메트)아크릴레이트를 첨가하여 향상시킬 수 있음이 밝혀졌다.
실시예
2
자가-에칭 접착 조성물
표 1에 예시된 성분들을 혼합하여 자가-에칭 접착 조성물을 제조하였다. 생성된 조성물을 실시예2로 표기하였다.
실시예 3A-D
자가-에칭 접착 조성물 및 45℃에서의 에이징
자가-에칭 접착 조성물(실시예 2)을 4부분으로 나누고, 표 2에 나타낸 바와 같이 분자체를 첨가하였다(접착 조성물에 20중량％ 첨가). 사용 전에, 모든 분자체를 4시간 동안 350℃로 가열하여 활성화하였다. 실시예 3A-D의 추가 처리 및 보관 조건도 표 2에 제공되어 있다.
45℃에서 5-6주 동안 에이징한 후, 실시예 3D(분자체에 노출하지 않음) 및 실시예 3B (보관 동안 분자체에 노출하지 않음)는 약간의 흐림과 불투명함을 나타내기 시작하며 - 실시예 3B는 보다 덜한 정도로 그러함 - , 반면 실시예 3A와 3C (둘 모두 보관 동안 분자체와 접촉함)는 반투명한 황색(CPQ로부터) 분산물로 남아 있었다. 45℃에서 12-13주 동안 에이징한 후, 실시예 3D는 탁하고 완전히 불투명한 황색으로 변했고, 실시예 3B는 상당히 흐려졌으며, 실시예 3A와 3C는 반투명한 황색 분산물로 남아 있었다.
<평가 A>
치아에의 접착제 적용 및 전단 접합 강도 평가
본 명세서에서 개시된 노치 형성된 에지의 전단 접착 시험 방법(삭제되지 않은 법랑질) 및 와이어-루프 전단 접착 시험 방법(삭제된 법랑질 또는 상아질)에 따라 접착제 시험 샘플의 전단 접합 강도에 대한 것을 실시하였다.
초기 측정 후(T=0; 샘플 준비 및 물 중에서의 37℃에서의 하룻밤 보관 후), 동일한 시험 샘플(여분의 상부 공간을 가진 밀봉된 유리 바이알 내; 용기의 부피의 70+％)을 45℃ 오븐 내에 넣고 에이징시켰다. 최대 12주까지의 다양한 시간 간격으로, 시험 샘플을 오븐으로부터 꺼내어 동일한 시험 방법에 따라 접합 강도를 다시 측정하였다. 결과가 표 3에 예시되어 있다.
표 3의 데이터는 삭제되지 않은 법랑질의 표면의 경우, 실시예 3B와 3D(보관 동안 분자체와 접촉하지 않음)보다 실시예 3A와 3C(둘 모두 보관 동안 분자체와 접촉함)의 경우에 유의하게 더 긴 기간 동안 접합 강도 성능이 연장되었음을 보여준다. 또한, 상아질 표면의 경우, 실시예 3A-C는 9- 및 12-주의 에이징 후 실시예 3D보다 더 탁월한 접합 강도를 나타냈다.
평가 B
인 NMR 분석-에이징 연구
표준 절차에 따른 인 NMR 분석을 45℃에서 최대 9주 동안 에이징한 모든 샘플(실시예 3A-D)에서 실시하였다. 이 시험 방법에서는 자가-에칭 접착 조성물 중의 다양한 인산화 단량체의 분해에서 종점 화학종으로서 인산을 검출하는 것을 이용하였다. 더 많은 양의 인산이 검출되면 조성물의 분해 정도가 더 큼을 나타낸다. 이 연구의 결과는 도 1에 예시되어 있으며, 도 1은 실시예 3A-3D에 있어서 인산(H3PO4)의 퍼센트 대 시간(45℃에서 주수)을 도시하고 있다.
도 1에 예시된 결과는 유의하게 더 많은 인산이 실시예 3A와 3C(둘 모두 보관 동안 분자체와 접촉함)에서보다 실시예 3B와 3D(보관 동안 분자체와 접촉하지 않음)에서 생성되었음을 명백히 나타낸다. 이것은 자가-에칭 접착 조성물 중 분자체의 존재가 그러한 조성물의 보관 안정성을 향상시킴을 시사한다.
본 발명의 범주 및 취지를 벗어나지 않고도 본 발명에 대한 다양한 변형 및 변경이 당업자에게 명백하게 될 것이다. 본 발명을 본 명세서에 설명된 예시적 실시 형태 및 실시예로 부당하게 제한하려는 것이 아니며, 그러한 실시예 및 실시 형태는 본 명세서에서 하기와 같이 설명된 청구의 범위에 의해서만 제한하려는 본 발명의 범위와 함께 단지 예로서 제시된다는 것을 이해하여야 한다.
Claims (29)
- 중합성 성분 및 수분 제거제를 포함하는 비-수성 치과용 조성물.
- 제1항에 있어서, 개시제를 추가로 포함하는 비-수성 치과용 조성물.
- 제1항에 있어서, 충전제를 추가로 포함하는 비-수성 치과용 조성물.
- 제3항에 있어서, 충전제가 표면 처리된 것인 비-수성 치과용 조성물.
- 제4항에 있어서, 충전제가 설폰산으로 표면 처리된 지르코니아인 비-수성 치과용 조성물.
- 제1항에 있어서, 치과용 접착제, 치과교정용 접착제, 복합재, 수복재, 치과용 시멘트, 치과교정용 시멘트, 실란트, 코팅, 인상재, 충전재 및 그 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 비-수성 치과용 조성물.
- 제1항에 있어서, 산성 성분을 추가로 포함하는 비-수성 치과용 조성물.
- 제1항에 있어서, 중합성 성분이 에틸렌계 불포화 성분을 포함하는 비-수성 치과용 조성물.
- 제1항에 있어서, 중합성 성분이 인산화 단량체를 포함하는 비-수성 치과용 조성물.
- 제9항에 있어서, 인산화 단량체가 인산화 (메트)아크릴레이트를 포함하는 비-수성 치과용 조성물.
- 제10항에 있어서, 비-인산화 (메트)아크릴레이트를 추가로 포함하는 비-수성 치과용 조성물.
- 제10항에 있어서, 자가-에칭 치과용 접착제인 비-수성 치과용 조성물.
- 제10항에 있어서, 자가-에칭 치과교정용 접착제인 비-수성 치과용 조성물.
- 제10항에 있어서, 항균제, 의약, 지시약, 염료, 안료, 억제제, 가속제, 점도 조절제(viscosity modifier), 습윤제, 완충제, 안정제 또는 그 조합을 추가로 포함하는 비-수성 치과용 조성물.
- 제1항에 있어서, 수분 제거제가 중합성 성분과의 혼합물 형태인 비-수성 치 과용 조성물.
- 제1항에 있어서, 수분 제거제가 조성물 내에 포함되는 용기 내에 캡슐화되는 비-수성 치과용 조성물.
- 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서, 수분 제거제가 분자체를 포함하는 비-수성 치과용 조성물.
- 치과용 조성물을 수분 제거제와 혼합하는 단계를 포함하는, 치과용 조성물의 보관 수명을 증가시키는 방법.
- 제18항에 있어서, 조성물이 중합성 성분을 포함하는 방법.
- 제19항에 있어서, 중합성 성분이 에틸렌계 불포화 성분을 포함하는 방법.
- 제19항에 있어서, 중합성 성분이 인산화 단량체를 포함하는 방법.
- 제21항에 있어서, 인산화 단량체가 인산화 (메트)아크릴레이트를 포함하는 방법.
- 제18항 내지 제22항 중 어느 한 항에 있어서, 수분 제거제가 분자체를 포함하는 방법.
- 치과용 조성물을 수분 제거제와 혼합하는 것을 포함하는, 치과용 조성물을 건조시키는 방법.
- 제24항에 있어서, 조성물이 중합성 성분을 포함하는 방법.
- 제25항에 있어서, 중합성 성분이 에틸렌계 불포화 성분을 포함하는 방법.
- 제25항에 있어서, 중합성 성분이 인산화 단량체를 포함하는 방법.
- 제27항에 있어서, 인산화 단량체가 인산화 (메트)아크릴레이트를 포함하는 방법.
- 제24항 내지 제28항 중 어느 한 항에 있어서, 수분 제거제가 분자체를 포함하는 방법.
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| WO2013119901A1 (en) * | 2012-02-10 | 2013-08-15 | University Of Maryland | Nanostructured antibacterial and remineralizing dental bonding agents and dental bonding systems |
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| KR102089192B1 (ko) | 2013-05-10 | 2020-03-13 | 쿠라레 노리타케 덴탈 가부시키가이샤 | 지르코니아 소결체, 지르코니아 조성물 및 지르코니아 가소체 그리고 이들의 제조 방법, 및 치과용 보철물 |
| JP6147610B2 (ja) * | 2013-08-27 | 2017-06-14 | 株式会社トクヤマデンタル | 歯科用接着性組成物 |
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Family Cites Families (77)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US156152A (en) * | 1874-10-20 | Improvement in asphalt pavements | ||
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| GB1569021A (en) * | 1976-03-17 | 1980-06-11 | Kuraray Co | Adhesive cementing agents containing partial phosphonic orphosphonic acid esters |
| DE2909994A1 (de) * | 1979-03-14 | 1980-10-02 | Basf Ag | Acylphosphinoxidverbindungen, ihre herstellung und verwendung |
| DE2909992A1 (de) * | 1979-03-14 | 1980-10-02 | Basf Ag | Photopolymerisierbare aufzeichnungsmassen, insbesondere zur herstellung von druckplatten und reliefformen |
| DE2830927A1 (de) * | 1978-07-14 | 1980-01-31 | Basf Ag | Acylphosphinoxidverbindungen und ihre verwendung |
| US4695251A (en) * | 1980-04-07 | 1987-09-22 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Orthodontic bracket adhesive and abrasive for removal thereof |
| US4356296A (en) * | 1981-02-25 | 1982-10-26 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Fluorinated diacrylic esters and polymers therefrom |
| US4539382A (en) * | 1981-07-29 | 1985-09-03 | Kuraray Co., Ltd. | Adhesive composition |
| US4514342A (en) * | 1982-02-16 | 1985-04-30 | Dentsply Limited | Polyethylenically unsaturated monophosphates |
| US4588756A (en) * | 1983-01-10 | 1986-05-13 | American Dental Association Health Foundation | Multi-step method for obtaining strong adhesive bonding of composites to dentin, enamel and other substrates |
| JPS59135272A (ja) * | 1983-01-21 | 1984-08-03 | Kuraray Co Ltd | 接着剤 |
| US4503169A (en) * | 1984-04-19 | 1985-03-05 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Radiopaque, low visual opacity dental composites containing non-vitreous microparticles |
| DE3443221A1 (de) * | 1984-11-27 | 1986-06-05 | ESPE Fabrik pharmazeutischer Präparate GmbH, 8031 Seefeld | Bisacylphosphinoxide, ihre herstellung und verwendung |
| DE3502594A1 (de) * | 1985-01-26 | 1986-07-31 | Etablissement Dentaire Ivoclar, Schaan | Roentgenopaker dentalwerkstoff |
| US4642126A (en) * | 1985-02-11 | 1987-02-10 | Norton Company | Coated abrasives with rapidly curable adhesives and controllable curvature |
| DE3516256A1 (de) * | 1985-05-07 | 1986-11-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | (meth)-acrylsaeureester und ihre verwendung |
| DE3516257A1 (de) * | 1985-05-07 | 1986-11-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | (meth)-acrylsaeureester und ihre verwendung |
| US4648843A (en) * | 1985-07-19 | 1987-03-10 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Method of dental treatment using poly(ethylenically unsaturated) carbamoyl isocyanurates and dental materials made therewith |
| US4652274A (en) * | 1985-08-07 | 1987-03-24 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Coated abrasive product having radiation curable binder |
| DE3536076A1 (de) * | 1985-10-09 | 1987-04-09 | Muehlbauer Ernst Kg | Polymerisierbare zementmischungen |
| DE3609038A1 (de) * | 1986-03-18 | 1987-09-24 | Espe Stiftung | Roentgenopake polymerisierbare dentalmassen |
| CA1323949C (en) * | 1987-04-02 | 1993-11-02 | Michael C. Palazzotto | Ternary photoinitiator system for addition polymerization |
| AU618772B2 (en) * | 1987-12-30 | 1992-01-09 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Photocurable ionomer cement systems |
| US5076844A (en) * | 1988-12-10 | 1991-12-31 | Goldschmidt AG & GDF Gesellschaft fur Dentale Forschung u. Innovationen GmbH | Perfluoroalkyl group-containing (meth-)acrylate esters, their synthesis and use in dental technology |
| US5026902A (en) * | 1988-12-10 | 1991-06-25 | Th. Goldschmidt AG & GDF Gesellschaft fur Dentale Forschung u. Innovationen GmbH | Dental compsition of perfluoroalkyl group-containing (meth-)acrylate esters |
| US5154762A (en) * | 1991-05-31 | 1992-10-13 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Universal water-based medical and dental cement |
| GB2264498A (en) * | 1992-02-19 | 1993-09-01 | British Tech Group | Dental cement |
| US5530038A (en) * | 1993-08-02 | 1996-06-25 | Sun Medical Co., Ltd. | Primer composition and curable composition |
| US5501727A (en) * | 1994-02-28 | 1996-03-26 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Color stability of dental compositions containing metal complexed ascorbic acid |
| US5684060A (en) * | 1996-04-09 | 1997-11-04 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Compositions containing inorganic, organic and organometallic palladium hydrogen scavengers |
| US5998495A (en) * | 1997-04-11 | 1999-12-07 | 3M Innovative Properties Company | Ternary photoinitiator system for curing of epoxy/polyol resin compositions |
| AU1923199A (en) * | 1997-12-17 | 1999-07-05 | Hemodynamics, Inc. | Sealing media for surgery and wound closure |
| AU7332698A (en) * | 1998-01-22 | 1999-08-09 | A. Kettenbach Fabrik Chemischer Erzeugnisse Dental-Spezialitaten GmbH und Co. KG | Rebase material for prosthesis and method for the production thereof |
| US6030606A (en) * | 1998-06-22 | 2000-02-29 | 3M Innovative Properties Company | Dental restoratives comprising Bis-EMA6 |
| AU763355B2 (en) * | 1998-08-20 | 2003-07-17 | Kuraray Co., Ltd. | Bonding compositions for dental use |
| FR2784025B1 (fr) * | 1998-10-02 | 2002-10-31 | Rhodia Chimie Sa | Composition dentaire a base d'une silicone fonctionnalisee reticulable/polymerisable par voie cationique |
| US6306926B1 (en) * | 1998-10-07 | 2001-10-23 | 3M Innovative Properties Company | Radiopaque cationically polymerizable compositions comprising a radiopacifying filler, and method for polymerizing same |
| SE9904080D0 (sv) * | 1998-12-03 | 1999-11-11 | Ciba Sc Holding Ag | Fotoinitiatorberedning |
| ATE255116T1 (de) * | 1999-03-31 | 2003-12-15 | Kuraray Co | Organophosphor-verbindungen für dentale polymerisierbare zusammensetzungen |
| US6194481B1 (en) * | 1999-05-19 | 2001-02-27 | Board Of Regents Of The University Of Texas System | Mechanically strong and transparent or translucent composites made using zirconium oxide nanoparticles |
| CA2387215C (en) * | 1999-10-28 | 2010-02-09 | 3M Innovative Properties Company | Dental materials with nano-sized silica particles |
| US6572693B1 (en) * | 1999-10-28 | 2003-06-03 | 3M Innovative Properties Company | Aesthetic dental materials |
| US6730156B1 (en) * | 1999-10-28 | 2004-05-04 | 3M Innovative Properties Company | Clustered particle dental fillers |
| US6387981B1 (en) * | 1999-10-28 | 2002-05-14 | 3M Innovative Properties Company | Radiopaque dental materials with nano-sized particles |
| US6592372B2 (en) * | 2000-05-11 | 2003-07-15 | Jeneric/Pentron Incorporated | Method of etching and priming a tooth |
| US6818682B2 (en) * | 2001-04-20 | 2004-11-16 | 3M Innovative Properties Co | Multi-part dental compositions and kits |
| US7226960B2 (en) * | 2001-05-10 | 2007-06-05 | Pentron Clinical Technologies, Llc | Self-etching primer adhesive and method of use therefor |
| DE10124028B4 (de) * | 2001-05-16 | 2010-02-18 | 3M Espe Ag | Selbstadhäsive Dentalmaterialien |
| JP4822617B2 (ja) * | 2001-06-28 | 2011-11-24 | クラレメディカル株式会社 | 歯科用セメント組成物 |
| US7173074B2 (en) * | 2001-12-29 | 2007-02-06 | 3M Innovative Properties Company | Composition containing a polymerizable reducing agent, kit, and method |
| US6765036B2 (en) * | 2002-01-15 | 2004-07-20 | 3M Innovative Properties Company | Ternary photoinitiator system for cationically polymerizable resins |
| US6982288B2 (en) * | 2002-04-12 | 2006-01-03 | 3M Innovative Properties Company | Medical compositions containing an ionic salt, kits, and methods |
| DE10244693A1 (de) * | 2002-09-24 | 2004-04-01 | Heraeus Kulzer Gmbh & Co. Kg | Zweikomponentige Zubereitung |
| US20040206932A1 (en) * | 2002-12-30 | 2004-10-21 | Abuelyaman Ahmed S. | Compositions including polymerizable bisphosphonic acids and methods |
| US6703518B1 (en) * | 2003-03-05 | 2004-03-09 | Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College | Fluoride-releasing compositions |
| US7166651B2 (en) * | 2003-05-19 | 2007-01-23 | Kerr Corporation | Two-part self-adhering dental compositions |
| US8722103B2 (en) * | 2003-07-03 | 2014-05-13 | University Court Of The University Of St. Andrews | Zeolites for delivery of nitric oxide |
| US7449499B2 (en) * | 2003-08-12 | 2008-11-11 | 3M Innovative Properties Company | Self-etching dental compositions and methods |
| US7250452B2 (en) * | 2003-09-26 | 2007-07-31 | 3M Innovative Properties Company | Dental compositions and methods with arylsulfinate salts |
| US7026367B2 (en) * | 2003-09-26 | 2006-04-11 | 3M Innovative Properties Company | Photoiniators having triarylsulfonium and arylsulfinate ions |
| DE102004020767A1 (de) * | 2004-04-27 | 2005-11-24 | Basf Ag | Oberflächenmodifizierte Metalloxide, Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung in kosmetischen Zubereitungen |
| US7090722B2 (en) * | 2004-05-17 | 2006-08-15 | 3M Innovative Properties Company | Acid-reactive dental fillers, compositions, and methods |
| US7156911B2 (en) * | 2004-05-17 | 2007-01-02 | 3M Innovative Properties Company | Dental compositions containing nanofillers and related methods |
| US7649029B2 (en) * | 2004-05-17 | 2010-01-19 | 3M Innovative Properties Company | Dental compositions containing nanozirconia fillers |
| US7090721B2 (en) * | 2004-05-17 | 2006-08-15 | 3M Innovative Properties Company | Use of nanoparticles to adjust refractive index of dental compositions |
| WO2006020760A1 (en) * | 2004-08-11 | 2006-02-23 | 3M Innovative Properties Company | Self-adhesive compositions including a plurality of acidic compounds |
| CA2584733A1 (en) * | 2004-10-20 | 2006-04-27 | Pentron Clinical Technologies, Llc | Dental self-etching composition and method of use |
| US20060144726A1 (en) * | 2004-12-30 | 2006-07-06 | Foust Kevin D | Container assembly |
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| JP2008533525A (ja) * | 2005-03-11 | 2008-08-21 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ジルコニア粒子を有する調光フィルム |
| US9326995B2 (en) * | 2005-04-04 | 2016-05-03 | The Regents Of The University Of California | Oxides for wound healing and body repair |
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