KR20080080943A - 절연막 형성 조성물 - Google Patents
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Abstract
절연막 형성 조성물은 치환기로서 2개 이상의 불포화기를 갖는 케이지형 실세스퀴옥산 화합물이 12질량% 이상의 농도가 되도록 유기 용제에 용해되고 중합 개시제의 존재하에 상기 케이지형 실세스퀴옥산 화합물을 중합시킴으로써 얻어진 중합물을 포함하고, 여기서, 상기 절연막 형성 조성물 중에 함유된 고형분 중 치환기로서 2개 이상의 불포화기를 갖는 케이지형 실세스퀴옥산 화합물을 반응시킴으로써 얻어진 상기 중합물의 총량은 70질량% 이상으로 얻어진다.
절연막 형성 조성물
Description
본 발명은 절연막 형성 조성물에 관한 것이고, 더욱 구체적으로는 반도체 소자에 층간 절연막 재료로서 적당하게 균일한 두께를 갖는 도포막을 제공할 수 있고, 유전율 특성이 우수한 절연막의 형성에 유용한 조성물에 관한 것이다,
종래, 반도체 소자에 사용되는 층간 절연막으로서 화학 기상 증착법(CVD) 등의 기상법으로 형성된 실리카(SiO2)막이 널리 사용되고 있다. 최근, 더욱 균일한 층간 절연막을 형성하기 위하여 SOG(Spin On Glass)막이라 불리는 테트라알콕시실란의 가수분해 생성물로 주로 이루어지는 도포형 절연막이 사용된다. 또한, 반도체 소자의 집적도의 증가에 따라서, 유기 SOG막이라 불리는 폴리오르가노실록산으로 주로 이루어지는 저유전율 층간 절연막도 개발되었다.
무기성 재료로 이루어지는 막 중 가장 낮은 유전율을 나타내는 CVD-SiO2막이라도 약 4의 비유전율을 갖는다. 최근, 저유전율 CVD막으로서 연구된 SiOF막은 약 3.3~3.5의 비유전율을 갖지만, 이들은 높은 흡습성으로 인하여 사용시에 유전율이 높아진다는 결점을 갖는다.
이 경우에 있어서, 절연성, 내열성 및 내구성이 우수한 절연막 재료로서 오르가노폴리실록산을 사용하고, 고비점 용매 또는 열분해성 화합물을 첨가하여 세공을 형성함으로써 감소된 유전율을 갖는 막을 형성하는 공정이 알려져 있다. 이와 같이 형성된 세공을 갖는 막이 감소된 유전율을 가질 수는 있지만, 흡습성으로 인하여 유전율이 증가되고, 기계적 강도가 열악하게 되는 등의 결점이 있다. 서로 연결된 세공으로부터 상기 절연막에 배선 재료로서 사용되는 동이 분산되는 또 다른 결점을 가지고 있다.
또한, 상기 유기 폴리머에 낮은 분자량 케이지형 화합물을 첨가함으로써 얻어진 용액을 기판에 도포하여 저굴절률 및 저밀도를 갖는 필름을 얻는 시도가 알려져 있다(일본특허공개 2000-334881호 참조). 그러나, 케이지형 화합물 모노머를 첨가하는 공정은 굴절률 및 유전율을 감소시키는데 충분한 효과를 갖지 않고, 또한, 도포 후의 표면 상태를 악화시키고, 베이킹시에 막두께의 손실을 야기한다는 결점이 있다.
따라서, 본 발명의 목적은 상기 문제점들을 극복하기 위한 절연막 형성 조성물을 제공하는 것이고, 더욱 구체적으로는 반도체 소자의 층간 절연막으로서 사용하기에 바람직하고, 적당하게 균일한 두께를 갖는 막을 제공할 수 있으며, 또한, 유전율, 영률 등의 막특성이 우수한 절연막 형성 조성물을 제공하는 것이다(여기서, "절연막"이란, "유전막" 및 "유전 절연막"으로서도 언급되지만, 실질적으로 이들 용어가 구별되는 것은 아니다).
상기 목적은 하기 수단에 의해 달성될 수 있음이 확인되었다.
(1) 치환기로서 2개 이상의 불포화기를 갖는 케이지형 실세스퀴옥산 화합물을 12질량% 이하의 농도가 되도록 유기 용매에 용해시키고, 중합 개시제의 존재하에 상기 케이지형 실세스퀴옥산 화합물을 중합시킴으로써 얻어진 중합물을 포함하는 절연막 형성 조성물로서:
상기 절연막 형성 조성물에 함유된 고형분 중 치환기로서 2개 이상의 불포화기를 갖는 케이지형 실세스퀴옥산을 반응시킴으로써 얻어진 상기 중합물의 총량은 70질량%이상인 것을 특징으로 하는 절연막 형성 조성물.
(2) 상기 (1)에 있어서, 상기 중합 개시제는 아조 화합물인 것을 특징으로 하는 절연막 형성 조성물.
(3) 상기 (1) 또는 (2)에 있어서, 절연막 형성 조성물 중에 미반응되어 잔존하고 있는 상기 케이지형 실세스퀴옥산 화합물의 양이 15질량%이하인 것을 특징으로 하는 절연막 형성 조성물.
(4) 상기 (1)~(3) 중 어느 하나에 있어서, 중합에 사용되는 유기 용매는 에테르기 함유 화합물인 것을 특징으로 하는 절연막 형성 조성물,
(5) 상기 (1)~(4) 중 어느 하나에 있어서, 상기 케이지형 실세스퀴옥산 화합물은 m개의 RSi(O0.5)3 유닛(여기서, m은 8~16의 정수를 나타내고, R은 각각 독립적으로 비가수분해성기를 나타내지만, 단, 적어도 2개의 R은 각각 비닐- 또는 에티닐 함유기이다)을 갖는 화합물이고,
상기 유닛은 공유의 산소 원자를 통하여 서로 연결되어 케이지 구조를 형성하는 것을 특징으로 하는 절연막 형성 조성물.
(6) 상기 (5)에 있어서, 적어도 2개의 상기 R은 비닐기인 것을 특징으로 하는 절연막 형성 조성물.
(7) 상기 (6)에 있어서, 상기 R이 모두 비닐기인 것을 특징으로 하는 절연막 형성 조성물.
(8) 상기 (1)~(7) 중 어느 하나에 있어서, 상기 중합물은 분자량이 3,000,000이상인 성분을 실질적으로 함유하지 않는 것을 특징으로 하는 절연막 형성 조성물.
본 발명의 절연막 형성 조성물(이하, 간단히 "본 발명의 조성물"이라 함)이란, 치환기로서 2개 이상의 불포화기를 갖는 케이지형 실세스퀴옥산 화합물을 12질량% 이하의 농도가 되도록 유기 용제에 용해시키고, 중합 개시제의 존재하에 상기 화합물을 중합시킴으로써 얻어진 중합물을 포함하는 조성물로서, 본 발명의 고형분 중 치환기로서 2개 이상의 불포화기를 각각 갖는 케이지형 실세스퀴옥산 화합물간의 반응에 의해 얻어진 상기 중합물의 총량은 70질량% 이상이다(본 발명에 있어서, 질량비는 중량비와 동일하다).
치환기로서 2개 이상의 불포화기를 갖는 케이지형 실세스퀴옥산 화합물(이하, "화합물(I)"이라고 함)의 예로는 m개의 RSi(0.5)3 유닛(m은 8~16의 정수를 나타내고, R은 각각 독립적으로 비가수분해성기를 나타내지만, 단, 적어도 2개의 R은 각각 비닐 또는 에티닐 함유기이다,)을 갖는 화합물(이하, "화합물(I')"이라고 함)이 포함되고, 상기 유닛은 공유의 산소 원자를 통하여 서로 결합됨으로써 케이지 구조를 형성한다.
유전율 감소의 관점으로부터, 상기 화합물(I')의 m은 8, 10, 12, 14 또는 16을 나타내는 것이 바람직하지만, 입수성의 관점으로부터는 8, 10 또는 12가 바람직하다.
여기서, 사용되는 "케이지 구조"란, 공유 결합 원자를 형성하는 복수의 환에 의해 캐비티가 규정되고, 상기 캐비티내에 존재하는 모든 점은 상기 환을 통과하지 않고는 캐비티를 떠날 수 없는 분자를 의미한다.
상기 일반식(I)으로 나타내어지는 케이지 구조의 예가 이하에 나타내어진다. 이하의 식에서의 자유 결합은 R의 결합 위치를 나타낸다.
상기 화합물(I)에 있어서, R은 각각 독립적으로 비가수분해성기를 나타낸다.
여기서, 사용되는 "비가수분해성"기란, 1시간 동안 실온에서 1당량의 중성수와 접촉시킬 때, 가수분해되지 않고 적어도 95% 잔존하는 기를 의미한다. 상기 조건하에 가수분해되지 않고 적어도 99% 잔존하는 비가수분해성기가 바람직하다.
R 중 적어도 2개는 비닐- 또는 에티닐- 함유기이다. R로서 상기 비가수분해성기의 예로는 알킬기(메틸, t-부틸, 시클로펜틸 및 시클로헥실 등), 아릴기(페닐, 1-나프틸 및 2-나프틸 등), 비닐기, 에티닐기, 알릴기 및 실릴옥시기(예컨대, 트리메틸실릴옥시, 트리에틸실릴옥시 및 t-부틸디메틸실릴옥시)가 포함된다.
R로서 나타내어지는 상기 기 중, R로 나타내어지는 기 중 적어도 2개는 비닐- 또는 에티닐 함유기이고, R로 나타내어지는 기 중 적어도 2개는 비닐 함유기인 것이 바람직하다. R로 나타내어지는 기가 비닐 또는 에티닐기를 함유하는 경우, 상기 비닐 또는 에티닐기는 R이 연결되는 규소 원자에 직접적으로 또는 2가 연결기를 통하여 결합하는 것이 바람직하다. 상기 2가 연결기의 예로는 -[C(R11)(R12)]k-, -CO-, -O-, -N(R13)-, -S- 및 -O-Si(R14)(R15)-, 및 이들 중 임의로 조합하여 사용할 수 있는 2가의 연결기가 포함된다. 상기 식에 있어서, R11~R15는 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 에틸기 또는 페닐기를 나타내고, k는 1~6의 정수를 나타낸다. 이들 기 중, -[C(R11)(R12)]k-, -O-, -O-Si(R14)(R15)- 및 이들 중 임의로 조합하여 사용할 수 있는 2가의 연결기가 바람직하다.
화합물(I)에 있어서, 상기 비닐 또는 에티닐기는 R이 결합되는 규소 원자에 직접 결합하는 것이 바람직하다.
화합물(I)에 있어서, R에 대하여, R이 결합되는 규소 원자에 적어도 2개의 비닐기가 직접 결합하는 것이 더욱 바람직하고; 화합물(I)에서의 적어도 반의 R이 비닐기인 것이 보다 바람직하며; R이 모두 비닐기인 것이 특히 바람직하다.
화합물(I)의 구쳬예가 열거되지만, 이하의 화합물로 제한되지는 않는다.
화합물(I)로서, 시판의 화합물 또는 공지의 방법으로 합성된 화합물 중 어느 하나를 사용해도 좋다.
또한, 본 발명의 화합물(I)의 R은 각각 하기 일반식(II)로 나타내어지는 기 가 바람직하다. 이 경우, 하기 일반식(III)으로 나타내어지는 화합물(이하, "화합물(III)"이라고 함)과 하기 일반식(IV)으로 나타내어지는 화합물(이하, "화합물(IV)"라고 함)을 반응시킴으로서 합성할 수 있다.
(R1)3-Si-O- (II)
[MO-Si(O0.5)3]m (III)
(R1)3-Si-Cl (IV)
상기 화합물(III)은 예컨대, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 36(7), 743-745(1997)에 기재된 방법에 의해 합성될 수 있다.
상기 일반식에 있어서, R1은 각각 독립적으로 비가수분해성기를 나타낸다. R1으로서의 비가수분해성기의 구체예로는 알킬기, 아릴기, 비닐기 및 에티닐기가 포함되고, m은 화합물(I')에서와 동일한 의미를 갖는다. M은 금속 원자(예컨대, Na, K, Cu, Ni 또는 Mn) 또는 오늄 양이온(예컨대, 테트라메틸암모늄)을 나타낸다. M은 다가 금속 원자를 나타내고, 복수의 -O-Si(O0.5)3은 상기 다가 금속 원자 M과 연결된다.
상기 화합물(III)과 상기 화합물(IV)간의 반응은 예컨대, 용매에 상기 화합물(III) 및 상기 화합물(III)에 함유된 Si-OM기의 몰당 1~100몰의 상기 화합물(IV)을 첨가하면서 교반하에 일반적으로 10분~20시간 동안 0~180℃에서 행해진다.
상기 용매로서, 톨루엔, 헥산 및 테트라히드로푸란(THF) 등의 유기 용매가 바람직하다.
상기 화합물(III)이 상기 화합물(IV)과 반응하는 경우, 트리에틸아민 또는 피리딘 등의 염기가 첨가되어도 좋다.
본 발명의 조성물은 2개 이상의 다른 화합물(I)의 중합물을 함유해도 좋다. 이 경우, 2개 이상의 다른 화합물(I)로 이루어지는 코폴리머 또는 호모폴리머의 혼합물이어도 좋다. 본 발명의 조성물이 2개 이상의 다른 화합물(I)로 이루어지는 코폴리머를 함유하는 경우, 상기 코폴리머는 2개 이상의 화합물(I')의 혼합물이 m으로서 8, 10 및 12를 갖는 각각의 화합물(I')로부터 선택되는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물에 함유된 폴리머는 화합물(I) 이외의 화합물과 공중합된 물질이어도 좋다. 이 경우, 상기 화합물은 복수의 중합성 탄소-탄소 불포화 결합 또는 SiH기를 갖는 것이 바람직하다. 이러한 화합물의 바람직한 예로는 비닐실란, 비닐실록산, 페닐아세틸렌 및 [(HSiO0.5)3]8이 포함된다.
이 경우, 화합물(I)로부터 유래된 성분은 상기 공중합물의 70질량% 이상인 것이 바람직하고, 80질량% 이상인 것이 더욱 바람직하며, 90질량% 이상인 것이 가장 바람직하다.
본 발명의 조성물은 유기 용매에 용해된 화합물(I)의 폴리머(반응 생성물)를 갖는 용액 형태 또는 화합물(I)의 반응 생성물을 함유하는 고체 형태 중 어느 하나이어도 좋다.
본 발명의 조성물에 함유된 고형분 중, 화합물(I)간의 반응에 의해 얻어진 중합물의 총량은 70질량% 이상이 바람직하고, 80질량% 이상이 보다 바람직하고, 90질량% 이상이 더욱 바람직하며, 95질량% 이상이 가장 바람직하다.
상기 고형분 중의 이들 함량이 많을수록, 저유전율을 갖는 필름이 형성될 수 있다.
여기서, 사용되는 "고형분"이란, 휘발성 성분을 제외한 조성물에 함유된 모든 성분을 의미한다. 상기 휘발성 성분은 저분자량 화합물로 분해된 후 휘발하는 성분을 포함한다. 상기 휘발성 성분의 예로는 물, 유기 용매 및 휘발성 첨가제가 포함된다.
화합물(I)간의 반응에 의해 얻어진 중합물을 제외한 본 발명의 고형분에 함유된 성분의 예로는 화합물(I), 화합물(I)의 반응 생성물을 함유하는 공중합물에 함유된 화합물(I)의 반응 생성물 이외의 성분 및 비휘발성 첨가제가 포함된다.
화합물(I)의 양은 상기 고형분의 GPC 차트, HPLC 차트, NMR 스펙트럼, UV 스펙트럼 또는 IR 스펙트럼을 사용하여 측정할 수 있다. 상기 공중합물의 성분의 양은 그들의 주입비로 판단할 수 있는 경우가 있지만, 필요에 따라서, 정제된 고형분이 NMR 스펙트럼, UV 스펙트럼, IR 스펙트럼 또는 원소 분석이 실시됨으로써 측정될 수 있다.
상기 비휘발성 첨가제의 양은 고형분에 존재하는 양으로서 상기 조성물에 첨가한 양을 사용함으로써, 또는 상기 고형분의 GPC 차트 또는 HPLC 차트로부터 측정될 수 있다. 또한, 필요에 따라서 정제된 상기 고형분이 NMR 스펙트럼, UV 스펙트 럼, IR 스펙트럼 또는 원소 분석이 실시됨으로써 측정될 수 있다.
이들을 제외한 고형분이 화합물(I)간의 반응에 의해 얻어진 중합물이다.
도포 후의 양호한 표면 조건을 갖고, 베이킹시에 막두께 손실이 없는 막을 얻기 위해서, 본 발명의 조성물의 고형분에 잔존하는 미반응 화합물(I)의 양은 작을수록 바람직하다.
상기 고형분 중의 화합물(I)의 양은 15질량% 이하이고, 10질량% 이하가 바람직하며, 5질량% 이하가 가장 바람직하다.
화합물(I)을 제외한 본 발명의 조성물에 함유된 고형분의 GPC 차트에서의 부분의 수평균 분자량이 20,000~200,000이고, 25,000~150,000이 더욱 바람직하며, 30,000~100,000이 가장 바람직하다.
상기 수평균 분자량이 클수록 저유전율을 갖는 막이 형성될 수 있다.
본 발명에 있어서, GPC는 "Waters 2695" 및 GPC 컬럼 "KF-805L"(상품명; Shodex의 제품) 및 용출 용매로서, 컬럼 온도를 40℃로 설정하여, 유량 1ml/분으로 테트라히드로푸란을 사용하고, 샘플 농도 0.5질량%를 갖는 50㎕의 테트라히드로푸란 용액을 주입하고; RI검출기("Waters 2414")의 적분값을 사용함으로써 상기 모노머에 대한 검량선을 작성하여 상기 고형분 중의 모노머의 양을 측정하였다. 상기 Mn, Mw 및 Mz+1은 표준 폴리스티렌을 사용하여 작성된 검량선에 대하여 산출된 값이었다.
GPC차트에 있어서, 화합물(I)를 제외한 본 발명의 조성물에 함유된 고형분의 상기 부분의 (Z+1) 평균 분자량(Mz+1)은 90,000~600,000이 바람직하고, 120,000~450,000이 더욱 바람직하며, 150,000~300,000이 가장 바람직하다.
(Z+1) 평균 분자량이 커질수록 얻어진 각각의 조성물의 유기 용매의 용해성 및 필터에 의한 여과성의 열화가 야기되어 도포막의 표면성의 열화를 야기할 수 있다.
이들 평균 분자량이 상기 범위 내이면, 유기 용제 중의 양호한 용해성 및 필터에 의한 양호한 여과성을 갖고, 양호한 면상태 및 저유전율을 갖는 도포막을 제공할 수 있는 조성물이 얻어질 수 있다.
GPC차트에 있어서, 상기 화합물(I) 모노머를 제외한 본 발명의 조성물에 함유된 고형분의 부분의 MW는 30,000~210,000이 바람직하고, 40,000~180,000이 더욱 바람직하고, 50,000~160,000이 가장 바람직하다.
유기 용제 중의 용해성, 필터에 의한 여과성 및 도포막의 면상태의 관점으로부터, 본 발명의 폴리머는 분자량 3,000,000이상을 갖는 성분을 실질적으로 함유하지 않는 것이 바람직하고, 분자량 2,000,000이상을 갖는 성분을 실질적으로 함유하는 않는 것이 더욱 바람직하며, 분자량 1,000,000이상을 갖는 성분을 실질적으로 함유하는 않는 것이 가장 바람직하다.
본 발명의 조성물의 고형분에 있어서, 화합물(I)의 비닐기 또는 에티닐기의10~90몰%가 미반응으로 잔존하고 있는 것이 바람직하고, 20~80몰%가 미반응으로 잔존하고 있는 것이 더욱 바람직하며, 30~70몰%가 미반응으로 잔존하고 있는 것이 더 욱 바람직하다.
본 발명인 조성물의 화합물(I)의 폴리머(반응 생성물)에 0.1~40질량%, 보다 바람직하게는 0.1~20질량%, 더욱 바람직하게는 0.1~10질량%, 가장 바람직하게는 0.1~5질량%의 중합 개시제, 첨가제 또는 중합 용매가 결합되어 있어도 좋다.
이들 양은 상기 조성물의 NMR 스펙트럼에 의해 측정될 수 있다.
본 발명의 조성물의 제작을 위하여, 화합물(I)는 탄소-탄소 불포화 결합간의 중합 반응을 사용함으로써 바람직하게 제조된다.
용매에 화합물(I)을 용해시킨 후, 중합 개시제를 첨가하여 비닐기 또는 에티닐기의 반응을 일으키는 것이 특히 바람직하다.
임의의 중합 반응이 사용될 수 있고, 그 예로는 라디칼 중합, 양이온 중합, 음이온 중합, 개환 중합, 중축합, 중첨가, 첨가 축합 및 전이 금속 촉매의 존재하의 중합이 포함된다.
상기 중합 반응 종료시에 잔존하고 있는 화합물(I)의 양은 첨가량에 대하여 25질량% 이하가 바람직하고, 20질량% 이하가 더욱 바람직하며, 15질량% 이하가 가장 바람직하다. 중합시에 이들 조건이 만족되면, 양호한 면 상태를 갖는 도포막을 제공할 수 있고, 베이킹시에 막두께 손실이 적은 막형성 조성물이 고수율로 제조될 수 있다.
상기 중합 반응의 종료시의 폴리머의 중량 평균 분자량(Mw)은 30,000~160,000이 바람직하고, 40,000~140,000이 더욱 바람직하며, 50,000~120,000이 가장 바람직하다.
상기 중합 반응의 종료시의 폴리머의 (Z+1) 평균 분자량(Mz+1)은 90,000~700,000이 바람직하고, 120,000~550,000이 더욱 바람직하며, 150,000~400,000이 가장 바람직하다.
상기 중합 반응의 종료시의 폴리머는 3,000,00이상의 분자량을 갖는 성분을 실질적으로 함유하지 않는 것이 바람직하고, 2,000,000이상의 분자량을 갖는 성분을 실질적으로 함유하지 않는 것이 더욱 바람직하며, 1,000,000이상의 분자량을 갖는 성분을 실질적으로 함유하지 않는 것이 가장 바람직하다.
중합시에 이들 분자량 조건을 만족시키는 경우, 유기 용매에 가용이고, 필터에 의해 우수한 여과성을 갖고, 저유전율로 막을 제공할 수 있는 막형성 조성물이 제조될 수 있다.
상기 분자량 조건을 만족시키기 위해서, 상기 중합 반응 동안의 화합물(I)의 농도는 12질량% 이하가 바람직하고, 10질량% 이하가 보다 바람직하고, 8질량% 이하가 더욱 바람직하며, 6질량% 이하가 가장 바람직하다.
상기 반응시의 생산성은 상기 중합시의 화합물(I)의 농도가 높을수록 양호하다. 이 의미는 상기 중합시에 화합물(I)의 농도가 0.1질량% 이상이 바람직하고, 1질량%이상이 더욱 바람직하다.
본 발명의 조성물의 제조공정에 있어서, 상기 화합물(I)의 중합은 여과 또는 원심 분리에 의해 고분자 성분을 제거 또는 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하는 등의 처리가 잇따라 행해지는 것이 바람직하다.
특히, 본 발명의 조성물의 제조공정으로서, 상기 중합 반응에 의해 형성된 고체가 재침전 처리가 행해져 저분자 성분 및 잔존하는 화합물(I)을 제거함으로써, Mn을 증가시키고, 상기 화합물(I)의 잔존량을 감소시키는 것이 바람직하다.
여기서, 사용되는 "재침전 처리"란, 필요에 따라서 반응 용매를 증류 제거한 반응 혼합물에 빈용매(poor solvent)(본 발명의 조성물이 실질적으로 용해되지 않은 용매)를 첨가하고, 필요에 따라서, 반응 용매를 증류 제거한 반응 혼합물을 빈용매에 적하 첨가하거나, 또는 양용매(good solvent)에 고형분을 용해시킨 후, 얻어진 용액에 빈용매를 첨가함으로서 침전된 본 발명의 조성물이 여과에 의해 수집되는 것을 의미한다.
상기 양호한 용매의 예로는 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트, 톨루엔, 메틸 에틸 케톤 및 테트라히드로푸란이 포함된다. 상기 빈용매로서, 알콜(메탄올, 에탄올 및 이소프로필알콜), 탄화수소(헥산 및 헵탄) 및 물이 바람직하다. 상기 양용매는 본 발명의 조성물의 1~50질량배의 양으로 사용되는 것이 바람직하고, 2~20질량배의 양으로 사용되는 것이 더욱 바람직하고, 상기 빈용매는 본 발명의 조성물의 1~200질량배의 양으로 사용되는 것이 바람직하고, 2~50질량배의 양으로 사용되는 것이 더욱 바람직하다.
상기 화합물(I)의 중합 반응은 비금속 중합 개시제의 존재하에 행해진다. 예컨대, 가열에 의해 탄소 라디칼 또는 산소 라디칼 등의 자유 라디칼을 발생하여 활성을 나타내는 중합 개시제의 존재하에서 중합할 수 있다.
상기 중합 개시제로서, 유기 아조 화합물이 사용될 수 있다.
상기 유기 아조 화합물의 바람직한 예로는 "V-30", "V-40", "V-59", "V-60", "V-65" 및 "V-70" 등의 아조니트릴 화합물, "VA-080", "VA-085", "VA-086", "VF-096", "VAm-110" 및 "VAm-111" 등의 아조아미드 화합물, "VA-044" 및 "VA-061" 등의 환상 아조아미딘 화합물, "V-50" 및 "VA-057" 등의 아조아미딘 화합물, "VA-601" 등의 아조에스테르 화합물(각각, 상품명, Wako Pure Chemical Industries 시판), 2,2-아조비스(4-메톡시-2,4-디메틸발레로니트릴), 2,2-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴), 2,2-아조비스(2-메틸프로피오니트릴), 2,2-아조비스(2,4-디메틸부티로니트릴), 1,1-아조비스(시클로헥산-1-카르보니트릴), 1-[(1-시아노-1-메틸에틸)아조]포름아미드, 2,2-아조비스{2-메틸-N-[1,1-비스(히드록시메틸)-2-히드록시에틸]프로피온아미드}, 2,2-아조비스[2-메틸-N-(2-히드록시부틸)프로피온아미드], 2,2-아조비스[N-(2-프로페닐)-2-메틸프로피온아미드], 2,2-아조비스(N-부틸-2-메틸프로피온아미드), 2,2-아조비스(N-시클로헥실-2-메틸프로피온아미드), 2,2-아조비스[2-(2-이미다졸린-2-일)프로판]디히드로클로라이드, 2,2-아조비스[2-(이미다졸린-2-일)]프로판]디술페이트 디히드레이트, 2,2-아조비스{2-[1-(2-히드록시에틸)-2-이미다졸린-2-일]프로판}디히드로클로라이드, 2,2-아조비스[2-[2-이미다졸린-2-일]프로판], 2,2-아조비스(1-이미노-1-피롤리디노-2-메틸프로판)디히드로클로라이드, 2,2-아조비스(2-메틸프로피온아미딘)디히드로클로라이드, 2,2-아조비스[N-(2-카르복시에틸)-2-메틸프로피온아미딘]테트라히드레이트, 디메틸-2,2-아조비스(2-메틸프로피오네이트), 4,4-아조비스(4-시아노발레르산) 및 2,2-아조비스(2,4,4-트리메틸펜탄)이 포함된다.
상기 중합 개시제로서, 시약 자체로서의 안정성 및 중합 반응에서의 분자량의 재현성을 고려하여 유기 아조 화합물이 사용된다. 이들 중, 유해한 시아노기가 상기 폴리머에 조합되지 않으므로, "V-601" 등의 아조 에스테르 화합물이 가장 바람직하다.
상기 중합 개시제의 10시간 반감기 온도는 100℃이하가 바람직하다, 상기 10시간 반감기 온도가 100℃이하이면, 반응 종료시의 상기 중합 개시제의 잔존이 쉽게 회피될 수 있다.
본 발명에 있어서, 상기 중합 개시제는 단독으로 또는 조합으로 사용되어도 좋다.
상기 중합 개시제의 양은 모노머의 몰당 0.0001~2몰이 바람직하고, 0.003~1몰이 더욱 바람직하며, 0.001~0.5몰이 특히 바람직하다.
상기 중합 반응에 사용되는 용매로서, 요구된 농도로 화합물(I)을 용해할 수 있고, 폴리머로 형성된 막의 성능에 악영향을 주지 않는 한, 어떠한 용매라도 사용할 수 있다. 하기 설명에 있어서, 예컨대, "에스테르 용매"란, 에스테르기를 분자에 갖는 용매를 의미한다.
그 예로는 메탄올, 에탄올 및 프로판올 등의 알콜 용매, 알콜 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 시클로헥사논 및 아세토페톤 등의 케톤 용매; 메 틸아세테이트, 에틸 아세테이트, 프로필 아세테이트, 이소프로필 아세테이트, 부틸 아세테이트, 펜틸 아세테이트, 헥실 아세테이트, 메틸 프로피오네이트, 에틸 프로피오네이트, 프로필렌 글리콜모노메틸 에테르아세테이트, γ-부티로락톤 및 메틸벤 조에이트 등의 에스테르 용매; 디부틸에테르, 아니솔 및 테트라히드로푸란 등의 에테르 용매; 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌, 1,2,4,5-테트라메틸벤젠, 펜타메틸벤젠, 이소프로필벤젠, 1,4-디이소프로필벤젠, t-부틸벤젠, 1,4-디-t-부틸벤젠, 1,3,5-트리에틸벤젠, 1,3,5-트리-t-부틸벤젠, 4-t-부틸-오르토크실렌, 1-메틸나프탈렌 및 1,3,5-트리이소프로필벤젠 등의 방향족 탄화수소 용매; N-메틸피롤리디돈 및 디메틸아세트아미드 등의 아미드 용매; 카본 테트라클로라이드, 디클로로메탄, 클로로포름, 1,2-디클로로에탄, 클로로벤젠, 1,2-디클로로벤젠 및 1,2,4-트리클로로벤젠 등의 할로겐 용매; 및 헥산, 헵탄, 옥탄 및 시클로헥산 등의 지방족 탄화수소 용매가 포함된다. 이들 중, 에스테르 용매가 더욱 바람직하고, 이 중 메틸 아세테이트, 에틸 아세테이트, 프로필 아세테이트, 이소프로필 아세테이트, 부틸 아세테이트, 페닐 아세테이트, 헥실 아세테이트, 메틸 프로피오네이트, 에틸 프로피오네이트, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, γ-부티로락톤 및 메틸 벤조에이트가 더욱 바람직하며, 에틸 아세테이트 및 부틸 아세테이트가 특히 바람직하다.
이들 용매는 단독으로 또는 조합으로 사용해도 좋다.
상기 유기 용매의 비점은 반응시에 중합 개시제를 분해하는데 필요한 온도로 상기 반응 혼합물을 가열하고, 상기 반응 종료 후의 유기 용매를 증류 제거하기 위해서, 75℃ 이상 140℃이하가 바람직하다.
본 발명에 있어서, 상기 중합 개시제는 한번에, 분할로 또는 연속적으로 첨가되어도 좋다. 상기 분자량을 증가시킬 수 있고, 또한, 막강도의 관점으로부터 바람직하므로 분할 또는 연속적으로 첨가하는 방법이 바람직하다.
특히, 막강도 및 상기 중합 반응시의 분자량 재현성의 관점으로부터, 화합물(I) 및 유기 용매로 이루어지는 반응 혼합물을 상기 중합 개시제의 1시간 반감기 온도 이상으로 유지하면서, 상기 중합 개시제를 분할 또는 연속적으로 첨가하는 것이 바람직하다.
본 발명에 있어서, 상기 중합 반응에 가장 적합한 조건은 상기 중합 개시제, 모노머 또는 용매의 종류 또는 농도에 따라서 달라진다. 상기 중합 반응은 바람직하게는 1~50시간, 더욱 바람직하게는 2~20시간, 특히 바람직하게는 3~10시간 동안 바람직하게는 0~200℃, 더욱 바람직하게는 40~170℃, 특히 바람직하게는 70~140℃의 내부온도에서 행해진다
한편, 산소에 의해 발생되는 중합 개시제의 불활성화를 억제하기 위해서, 상기 반응은 불활성 가스 분위기(예컨대, 질소 또는 아르곤)에서 행해지는 것이 바람직하다. 반응시의 상기 산소 농도는 100ppm이하가 바람직하고, 50ppm이하가 더욱 바람직하며, 20ppm이하가 특히 바람직하다,
본 발명의 조성물은 유기 용제에 가용인 것이 바람직하다. 여기서, 사용되는 "유기 용제에 가용이다"란, 본 발명의 5질량%이상의 조성물이 25℃에서 시클로헥사논, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 및 γ-부티로락톤으로부터 선택되는 용매에서 용해되는 것을 의미한다. 상기 용매에 바람직하게는 10질량% 이상, 더욱 바람직하게는 20질량% 이상의 조성물이 용해된다.
본 발명의 조성물이 제조되면, 화합물(I)의 중합 반응 후의 반응 혼합물이 본 발명의 조성물 자체로 사용되어도 좋지만, 상기 조성물로서 상기 반응 혼합물을 증류 및 농축시켜 상기 반응 용매를 제거하고, 농축하여 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 재침전 처리 후에 사용하는 것이 바람직하다.
상기 반응 혼합물은 회전식 증발기, 증류기, 또는 중합 반응에 사용되는 반응 장치에서 가열 및/또는 감압에 의해 농축되는 것이 바람직하다. 농축시의 반응 혼합물의 온도는 0~180℃가 일반적이고, 10~140℃가 바람직하고, 20~100℃가 더욱 바람직하며, 30~60℃가 가장 바람직하다. 농축시의 압력은 0.133Pa~100kPa가 일반적이고, 1.33Pa~13.3kPa가 바람직하고, 1.33Pa~1.33kPa가 더욱 바람직하다.
상기 반응 혼합물이 농축되는 경우, 상기 반응 혼합물 중의 고형분이 바람직하게는 10질량%이상, 더욱 바람직하게는 30질량%이상, 가장 바람직하게는 50질량%이상이 될 때까지 농축된다.
본 발명의 조성물 또는 상기 조성물의 제조시에 중합 금지제가 첨가되어 과도한 중합을 억제한다. 상기 중합 금지제의 예로는 4-메톡시페놀 및 카테콜이 포함된다.
본 발명에 있어서, 화합물(I)의 폴리머는 적당한 용매에 용해된 후, 얻어진 용액이 기판에 도포되는 것이 바람직하다. 사용할 수 있는 용매의 예로는 에틸렌 디클로라이드, 시클로헥사논, 시클로펜타논, 2-헵타논, 메틸 이소부틸 케톤, γ-부티로락톤, 메틸 에틸 케톤, 메탄올, 에탄올, 디메틸이미다졸리디논, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 2-메톡시에틸 아세테이트, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르(PGME), 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(PGMEA), 테트라에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 이소프로판올, 에틸렌 카보네이트, 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트, 메틸 락테이트, 에틸 락테이트, 메틸 메톡시프로피오네이트, 에틸 에톡시프로피오네이트, 메틸 피루베이트, 에틸 피루베이트, 프로필 피루베이트, N,N-디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, 디메틸술폭시드, N-메틸피롤리돈, 테트라히드로푸란, 디이소프로필벤젠, 톨루엔, 크실렌 및 메시틸렌이 포함된다. 이들 용매는 단독으로 또는 혼합물로서 사용되어도 좋다.
이들 중 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 2-헵타논, 시클로헥사논, γ-부티로락톤, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌 카보네이트, 부틸 아세테이트, 메틸 락테이트, 에틸 락테이트, 메틸 메톡시프로피오네이트, 에틸 에톡시프로피오네이트, N-메틸피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드, 테트라히드로푸란, 메틸이소부틸케톤, 크실렌, 메시틸렌 및 디이소프로필벤젠이 바람직하다.
또한, 적당한 용매에 본 발명의 조성물을 용해시킴으로써 얻어진 용액은 본 발명의 조성물의 범위에 포함된다. 본 발명의 용액에서의 총고형분 농도는 1~30질량%가 바람직하고, 필요에 따라서는 사용 목적에 따라서 조절된다. 상기 조성물의 총고형분 농도가 1~30질량%의 범위내이면, 도포막의 두께는 적당한 범위내이고, 도 포액은 저장 안정성이 더욱 우수한다.
본 발명의 조성물이 중합 개시제를 함유해도 좋지만, 중합 개시제를 함유하지 않는 조성물이 보전 안정성이 더욱 양호하므로 바람직하다.
그러나, 본 발명의 조성물이 낮은 온도에서 경화되어야 하는 경우, 중합 개시제를 함유하는 것이 바람직하다. 이 경우, 상술한 것과 동일한 중합 개시제가 사용될 수 있다. 또한, 이 목적을 위해서 방사선에 의해 중합이 유도되는 개시제가 사용되어도 좋다.
본 발명의 조성물 중, 불순물로서의 금속의 함량은 가능한 작은 것이 바람직하다. 상기 조성물의 금속 함량은 ICP-MS에 의해 고감도로 측정할 수 있고, 이 경우, 전이 금속 이외의 금속의 함량은 30ppm이하가 바람직하고, 3ppm이하가 더욱 바람직하며, 300ppb이하가 특히 바람직하다. 높은 촉매성능에 의해 산화가 가속화되고, 프리베이킹 또는 열경화 공정에서의 산화 반응은 본 발명에 의해 얻어진 막의 유전율을 증가시키므로, 상기 전이 금속의 함량은 가능한 작은 것이 바람직하다. 상기 금속 함량은 10ppm이하가 바람직하고, 1ppm이하가 더욱 바람직하며, 100ppb이하가 특히 바람직하다.
또한, 상기 조성물의 금속 농도는 본 발명의 조성물을 사용하여 얻어진 막이 전반사 형광 X선 분석이 행해짐으로써 평가될 수 있다. W선이 X선원으로서 사용되는 경우, K, Ca, Ti, Cr, Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn 및 Pd 등의 금속 원소가 관찰될 수 있다. 그들의 농도는 100×1010cm-2이하가 바람직하고, 50×1010cm-2이하가 더욱 바람직하며, 10×1010cm-2이하가 특히 바람직하다. 또한, Br 즉, 할로겐이 관찰될 수도 있다. 그 잔존량은 10000×1010cm-2이하가 바람직하고, 1000×1010cm-2이하가 더욱 바람직하며, 400×1010cm-2이하가 특히 바람직하다. 또한, 할로겐으로서 Cl이 관찰될 수도 있다. CVD 소자, 에칭 소자 등이 손상되는 것을 방지하기 위해서, 그 잔존량은 100×1010cm-2이하가 바람직하고, 50×1010cm-2이하가 더욱 바람직하며, 10×1010cm-2이하가 특히 바람직하다.
본 발명의 조성물에 라디칼 발생제, 콜로이달 실리카, 계면 활성제, 실란 커플링제 및 접착제 등의 첨가제가 이들을 사용하여 얻어지는 절연막의 성능(내열성, 유전율, 기계적 강도, 도포성 및 접착성) 등을 손상시키지 않고 첨가되어도 좋다.
본 발명에 있어서, 임의의 콜로이달 실리카가 사용되어도 좋다. 예컨대, 친수성 유기 용매 또는 물에 고순도 무수 규산을 분산시킴으로써 얻어진 분산액이고, 일반적으로 평균 입자 사이즈가 5~30nm, 바람직하게는 10~20nm이고, 고형분 농도는 5~40질량%인 것을 사용할 수 있다.
본 발명에 있어서, 임의의 계면활성제가 첨가될 수 있다. 그 예로는 비이온성 계면활성제, 음이온성 계면활성제 및 양이온성 계면활성제가 포함된다. 다른 예로는 실리콘 계면활성제, 플루오로 계면활성제, 폴리알킬렌 옥시드 계면활성제 및 아크릴계 계면활성제가 포함된다. 본 발명에 있어서, 이들 계면활성제가 단독으로 또는 조합으로 사용되어도 좋다. 상기 계면활성제로서, 실리콘 계면활성제, 비이온 성 계면활성제, 플루오로 계면활성제 및 아크릴계 계면활성제가 바람직하고, 특히, 실리콘 계면활성제가 바람직하다.
본 발명에 사용되는 계면활성제의 양은 상기 막형성 도포액의 총량에 대하여 0.01질량%이상 1질량%이하가 바람직하고, 0.1질량%이상 0.5질량%이하가 더욱 바람직하다.
여기서, 사용되는 "실리콘 계면활성제"란, 적어도 1개의 Si원자를 함유하는 계면활성제를 의미한다. 본 발명에 있어서, 임의의 실리콘 계면활성제가 사용될 수 있지만, 알킬렌 옥시드 및 디메틸실록산을 함유하는 구조가 바람직하고, 하기 화학식을 함유하는 구조가 더욱 바람직하다.
상기 식에 있어서, R1은 수소원자 또는 C1~5의 알킬기를 나타내고, x는 1~20의 정수를 나타내며, m 및 n은 각각 독립적으로 2~100의 정수를 나타낸다. 복수의 R1은 같거나 달라도 좋다.
본 발명에 사용되는 실리콘 계면활성제의 예로는 "BYK 306", "BYK 307"(각각 상품명: BYK Chemie 제품), "SG7PA", "SH21PA", "SH28PA" 및 "SH30PA"(각각 상품 명; Dow Corning Toray Silicone 제품) 및 Troysol S366(상품명; Troy Chemical 제품)이 포함된다.
본 발명에 사용되는 비이온성 계면활성제로서, 임의의 계면활성제가 사용될 수 있다. 그 예로는 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 폴리옥시에틸렌 아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 디알킬 에스테르, 소르비탄 지방산 에스테르, 지방산 변성 폴리옥시에틸렌 및 폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌 블록 공중합체가 포함된다.
본 발명에 사용되는 플루오로 계면활성제로서, 임의의 플루오로 계면활성제가 사용될 수 있다. 그 예로는 퍼플루오로옥틸 폴리에틸렌 옥시드, 퍼플루오로데실 폴리에틸렌 옥시드 및 퍼플루오로도데실 폴리에틸렌 옥시드가 포함된다.
본 발명에 사용되는 상기 아크릴계 계면활성제로서, 임의의 계면활성제가 사용될 수 있다. 그 예로는 (메타)아크릴산 코폴리머가 포함된다.
본 발명에 있어서, 임의의 실란 커플링제가 사용된다. 그 예로는 3-글리시딜옥시프로필트리메톡시실란, 3-아미노글리시딜옥시프로필트리에톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-글리시딜옥시프로필메틸디메톡시실란, 1-메타크릴옥시프로필메틸디메톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 2-아미노프로필트리메톡시실란, 2-아미노프로필트리에톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, 3-우레이도프로필트리메톡시실란, 3-우레이도프로필트리에톡시실란, N-에톡시카르보닐-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-에톡시카르보닐-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-트리에톡시실릴프로필트리에틸렌트리아민, N-트리메톡시실릴 프로필트리에틸렌트리아민, 10-트리메톡시실릴-1,4,7-트리아자데칸, 10-트리에톡시실릴-1,4,7-트리아자데칸, 9-트리메톡시실릴-3,6-디아자노닐아세테이트, 9-트리에톡시실릴-3,6-디아자노닐아세테이트, N-벤질-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-벤질-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-페닐-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-비스(옥시에틸렌)-3-아미노프로필트리메톡시실란 및 N-비스(옥시에틸렌)-3-아미노프로필트리에톡시실란이 포함된다. 본 발명에 있어서, 이들 실란 커플링제는 단독으로 또는 조합으로 사용되어도 좋다.
본 발명에 있어서, 임의의 밀착 촉진제가 사용되어도 좋다. 그 예로는 트리메톡시실릴벤조산, γ-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 비닐트리아세톡시실란, 비닐트리메톡시실란, γ-이소시아나토프로필트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 트리메톡시비닐실란, γ-아미노프로필트리에톡시실란, 알루미늄모노에틸앙세토아세테이트 디이소프로필에이트, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-메르캅토프로필트리메톡시실란, 트리메틸클로로실란, 디메틸비닐클로로실란, 메틸디페닐클로로실란, 클로로메틸디메틸클로로실란, 트리메틸메톡시실란, 디메틸디에톡시실란, 메틸디메톡시실란, 디메틸비닐에톡시실란, 디페닐디메톡시실란, 페닐트리에톡시실란, 헥사메틸디실라잔, N,N'-비스(트리메틸실릴)우레아, 디메틸트리메틸실릴아민, 트리메틸실릴이미다졸, 비닐트리클로로실란, 벤조트리아졸, 벤즈이미다졸, 인다졸, 이미다졸, 2-메르캅토벤즈이미다졸, 2-메르캅토벤조티아졸, 2-메르캅토벤즈옥사졸, 우라졸, 티오우라실, 메르캅토이미다졸, 메르캅토피리미딘, 1,1-디메틸우레아, 1,3-디메틸우레아 및 티오우레아 화합물이 포함된다. 다관능 실란 커플링제가 밀착 촉진제로서 바람직하다. 상기 밀착 촉진제의 양으로는 총고형분의 100질량부에 대하여 10질량부 이하가 바람직하고, 0.05~5질량부가 특히 바람직하다.
감소된 유전율을 갖는 막을 형성하기 위해서, 막의 기계적 강도에 의해 허용되는 범위로 세공 형성 인자를 사용함으로써 다공성 막을 형성할 수도 있다.
세공 형성제로서의 역할을 하는 첨가제로서 세공 형성 인자에 대하여 특별한 제한은 없지만, 비금속성 화합물이 바람직하다. 막형성 도포액에 사용되는 용매에서의 용해성 및 본 발명의 폴리머와의 상용성 모두를 만족시켜야 한다.
상기 세공 형성제로서, 폴리머를 사용할 수 있다. 상기 세공 형성제로서 사용할 수 있는 폴리머의 예로는 폴리비닐 방향족 화합물(폴리스티렌, 폴리비닐피리딘 및 할로겐화 폴리비닐 방향족 화합물 등), 폴리아크릴로니트릴, 폴리알킬렌 옥시드(폴리에틸렌 옥시드 및 폴리프로필렌 옥시드 등), 폴리에틸렌, 폴리락트산, 폴리실록산, 폴리카프로락톤, 폴리카프로락탐, 폴리우레탄, 폴리메타크릴레이트(폴리메틸 메타크릴레이트 등), 폴리메타크릴산, 폴리아크릴레이트(폴리메틸 아크릴레이트 등), 폴리아크릴산, 폴리디엔(폴리부타디엔 및 폴리이소프렌 등), 폴리비닐 클로라이드, 폴리아세탈 및 아민 캡드(amine-capped) 알킬렌 옥시드가 포함된다. 또한, 폴리페닐렌 옥시드, 폴리(디메틸실록산), 폴리테트라히드로푸란, 폴리시클로헥 실에틸렌, 폴리에틸옥사졸린, 폴리비닐피리딘 및 폴리카프로락톤을 사용할 수 있다.
특히, 세공 형성제로서 상기 폴리스티렌이 바람직하다. 상기 폴리스티렌으로서, 음이온성 중합 폴리스티렌, 신디오태틱 폴리스티렌 및 미치환 또는 치환 폴리스티렌(예컨대, 폴리(α-메틸스티렌))이 사용될 수 있고, 미치환 폴리스티렌이 바람직하다.
상기 세공 형성제로서, 열가소성 폴리머가 사용될 수도 있다. 상기 열가소성 세공 형성 폴리머의 예로는 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리부타디엔, 폴리이소프렌, 폴리페닐렌 옥시드, 폴리프로필렌 옥시드, 폴리에틸렌 옥시드, 폴리(디메틸실록산), 폴리테트라히드로푸란, 폴리에틸렌, 폴리시클로헥실에틸렌, 폴리에틸옥사졸린, 폴리카프로락톤, 폴리락트산 및 폴리비닐 피리딘이 포함된다.
상기 세공 형성제의 비점 또는 분해 온도는 100~500℃가 바람직하고, 200~450℃가 더욱 바람직하고, 250∼400℃가 특히 바람직하다. 그 분자량은 200~50,000이 바람직하고, 300~10,000이 더욱 바람직하며, 400~5,000이 특히 바람직하다.
상기 막형성 폴리머에 대하여, 질량%의 양으로는 0.5~75%가 바람직하고, 0.5~30%가 더욱 바람직하며, 1~20%가 특히 바람직하다.
상기 세공 형성 인자로서 상기 폴리머는 분해성기를 함유해도 좋다. 그것의 분해 온도는 100~500℃가 바람직하고, 200~450℃가 더욱 바람직하며, 250~400℃가 특히 바람직하다. 상기 분해성기의 함량은 상기 막형성 폴리머에 대하여 몰%로 0.5~75%이고, 0.5~30%가 보다 바람직하며, 1~20%가 특히 바람직하다.
본 발명의 막형성 조성물은 필터에 의한 여과에 의하여 불용성 물질, 겔상 성분 등을 제거한 후에 막형성을 위해 사용되는 것이 바람직하다. 이러한 목적을 위해 사용되는 필터는 0.001~0.2㎛의 공극 사이즈를 갖는 것이 바람직하고, 0.005~0.05㎛의 공극 사이즈를 갖는 것이 더욱 바람직하며, 0.005~0.03㎛의 공극 사이즈를 갖는 것이 가장 바람직하다. 상기 필터는 PTFE, 폴리에틸렌 또는 나일론으로 이루어지는 것이 바람직하고, 폴리에틸렌 또는 나일론이 더욱 바람직하다.
본 발명의 막형성 조성물을 사용할 수 있는 막은 스핀 도포, 롤 도포, 딥 도포, 스캔 도포, 분무 또는 바 도포 등의 소망의 방법에 의하여 규소 웨이퍼, SiO2 웨이어, SiN 웨이퍼, 유리 또는 플라스틱 필름 등의 기판 상에 막형성 조성물을 도포한 후, 필요에 따라서 상기 용매를 가열하여 제거함으로써 형성할 수 있다. 상기 기판에 상기 조성물을 도포하는 방법으로서, 스핀 도포 및 스캔 도포가 바람직하고, 특히, 스핀 도포가 바람직하다. 스핀 도포에 대하여, "Clean Track Series"(상품명; Tokyo Electron 제품), "D-spin 시리즈"(상품명; Dainippon Screen 제품) 또는 "SS 시리즈" 또는 "CS 시리즈"(각각, 상품명; Tokyo Oka Kogyo 제품) 등의 시판 장치가 바람직하게 사용된다. 상기 스핀 도포는 임의의 회전 속도로 행해질 수 있지만, 막의 면내 균일성의 관점에서는 300mm 규소 기판에 대하여 약 1300rpm의 회전 속도가 바람직하다. 상기 조성물의 용액이 토출될 때, 상기 조성물의 용액이 회전 기판 상에 토출되는 동적 토출이나 상기 조성물의 용액이 정지 기판 상에 토출 되는 정적 토출 중 어느 하나가 사용되어도 좋다. 그러나, 상기 동적 토출이 막의 면내 균일성의 점에서 바람직하다. 또한, 상기 조성물의 소모량을 감소시키는 관점에서, 미리 기판 상에 상기 조성물의 주요 용매만을 토출시켜 액체막을 형성시킨 후, 상기 조성물을 토출하는 방법이 사용될 수 있다. 상기 스핀 도포 시간에 대한 특별한 제한은 없지만, 스루풋(throughput)의 관점에서 180초 이내가 바람직하다. 상기 기판 수송의 관점으로부터, 상기 기판의 에지에 상기 막이 잔존하는 것을 방지하기 위하여 상기 기판이 처리(에지 린스(edge rinse) 또는 백 린스(back rinse))되는 것이 바람직하다. 상기 열처리 방법은 특별히 제한되지 않지만, 크세논 램프 등으로 기판을 노광시키기 위해서 핫플레이트 가열, 로(furnace)에 의한 가열, RTP(Rapid Theraml Processor)에서의 가열 등의 일반적으로 사용되는 방법이 사용될 수 있다. 이들 중, 핫플레이트 가열 또는 로에 의한 가열이 바람직하다. 상기 핫플레이트로서, 시판품, 예컨대, "Clean Track 시리즈"(상품명; Tokyo Electron 제품), "D-spin 시리즈"(상품명; Dainippon Screen 제품) 및 "SS 시리즈" 또는 "CS 시리즈"(상품명; Tokyo Oka Kogyo 제품)가 바람직하고, 상기 로로서는 "α시리즈"(상품명; Tokyo Electron 제품)가 바람직하다.
특히, 기판상에 본 발명의 폴리머를 도포한 후, 가열하여 경화시키는 것이 바람직하다. 상기 막의 경화란, 상기 기판상의 조성물을 경화시켜 상기 필름에 내용제성을 부여하는 것을 의미한다. 경화에 대하여, 가열 처리(베이킹)이 특히 바람직하다. 이 목적을 위하여, 후가열시에 상기 폴리머에 잔존하는 비닐기의 중합 반응을 사용할 수 있다. 상기 후가열 처리는 바람직하게는 1분~2시간 동안, 더욱 바 람직하게는 10분~1.5시간 동안, 특히 바람직하게는 30분~1시간 동안 100~450℃의 온도에서 행해지는 것이 바람직하고, 200~420℃의 온도에서 행해지는 것이 더욱 바람직하며, 350~400℃의 온도에서 행해지는 것이 특히 바람직하다. 상기 후가열 처리는 복수회로 행해질 수 있다. 산소로 인한 열산화를 방지하기 위하여, 상기 후가열 처리는 질소 분위기하에서 행해지는 것이 특히 바람직하다.
본 발명에 있어서, 경화는 가열 처리가 아닌 고에너지 방사선으로 노광되어 상기 폴리머 중에 잔존하는 비닐 또는 에티닐기의 중합 반응을 야기시켜 달성해도 좋다, 상기 고에너지 방사선의 예로는 전자빔, 자외선 및 X선이 열거되지만 이들로 한정되는 것은 아니다.
전자빔이 고에너지 방사선으로서 사용되는 경우, 상기 에너지는 0~50keV가 바람직하고, 0~30keV가 더욱 바람직하며, 0~20keV가 특히 바람직하다. 상기 전자빔의 총선량은 0~5μC/cm2가 바람직하고, 0~2μC/cm2가 보다 바람직하며, 0~1μC/cm2가 특히 바람직하다. 상기 전자빔으로 노광되는 경우의 기판 온도는 0~450℃가 바람직하고, 0~400℃가 보다 바람직하며, 0~350℃가 특히 바람직하다. 압력은 0~133kPa가 바람직하고, 0~60kPa가 보다 바람직하며, 0~20kPa가 특히 바람직하다. 본 발명의 중합물의 산화를 방지하는 관점에서, 상기 기판 주위의 분위기는 Ar, He 또는 질소 등의 불활성 가스의 분위기가 바람직하다. 상기 전자빔과 상호작용함으로써 발생된 플라즈마, 전자파 또는 화학종과의 반응을 야기할 목적으로 탄화수소 또는 암모니아 가스가 첨가될 수 있다. 본 발명에 있어서, 상기 전자빔으로의 노광 은 복수회로 행해져도 좋다. 이 경우, 상기 전자빔으로의 노광은 반드시 동일한 조건이 아니라 매회 그 조건을 변경해도 좋다.
고에너지선으로서 자외선을 사용해도 좋다. 상기 자외선의 방사선 파장 범위는 190~400nm가 바람직하고, 상기 기판 바로 위로의 출력은 0.1~2,000mWcm-2이 바람직하다. 상기 자외선으로의 노광시의 기판 온도는 250~450℃가 바람직하고, 250~400℃가 더욱 바람직하며, 250~350℃가 특히 바람직하다. 본 발명의 중합물의 산화를 방지하는 관점으로부터, 상기 기판 주위의 분위기로서, Ar, He 또는 질소 등의 불활성 가스의 분위기가 바람직하다. 이 때 압력은 0~133kPa가 바람직하다.
또한, 상기 막은 가열 처리 및 고에너지로 노광을 동시에 또는 순차적으로 행함으로써 경화되어도 좋다.
절연막을 형성할시, 건조막 두께에 대하여 0.05~1.5㎛의 두께를 갖는 막이 단일 도포로 형성될 수 있고, 약 0.1~3㎛의 두께를 갖는 막이 2중 도포에 의해 형성될 수 있다.
베이킹시의 케이지 구조의 분해를 방지하기 위해서, 상기 조성물 또는 상기 절연막의 형성의 제조동안에 Si원소를 친핵 공격하는 기(히드록실기 또는 실란올기 등)가 실질적으로 없는 것이 바람직하다.
구체적으로 설명하면, 스핀 도포 등에 의하여 기판(일반적으로 금속 배선을 갖는 기판)상에 본 발명의 조성물을 도포하고, 이어서, 300℃이상 430℃이하의 온도에서 최종 가열 처리(어닐링)를 행함으로써 저유전율 절연막을 형성할 수 있다.
본 발명의 막형성 조성물을 사용하여 얻어진 막이 반도체용 층간 절연막으로 사용되는 경우, 금속의 마이그레이션(migration)을 방지하는 위한 배리어층이 배선의 측면상에 배치되어도 좋다. CMP(화학적 기계적 연마) 동안의 박리를 방지하기 위하여 캡층(cap layer), 층간 밀착층 뿐만 아니라, 에칭 정지층이 배선 또는 층간 절연막의 상면 또는 하면에 배치되어도 좋다. 또한, 층간 절연막의 층은 반드시 동일한 재료로 이루어지는 것이 아닌 복수층으로 이루어져도 좋다.
본 발명의 절연막은 다른 Si함유 절연막 또는 유기막과의 적층구조로서 사용되어도 좋다. 탄화수소계막과의 적층 구조로서 사용되는 것이 바람직하다.
본 발명의 막형성 조성물을 사용하여 얻은 막은 동 배선을 형성하기 위해서 또는 다른 목적으로 에칭할 수 있다. 습식 에칭 또는 건식 에칭 중 어느 하나가 사용될 수 있지만, 건식 에칭이 바람직하다. 건식 에칭에 대하여, 필요에 따라서, 암모니아 플라즈마 또는 플루오로 카본 플라즈마 중 어느 하나가 사용될 수 있다. 상기 플라즈마에 대하여, Ar 뿐만 아니라 산소, 질소, 수소 또는 헬륨 등의 가스를 사용할 수 있다. 에칭에 사용되는 포토레지스트 등을 제거하기 위하여, 에칭이 후공정으로 애싱(ashing)이 행해져도 좋다. 또한, 애싱 잔사는 수세로 제거되어도 좋다.
본 발명의 막형성 조성물을 사용하여 얻어진 막은 동 배선 후의 동 도금부분을 평탄화하기 위하여 CMP를 실시해도 좋다. CMP슬러리(화학 용액)로서, 필요에 따라서, 시판품(예컨대, Fujimi Incorporated, Rodel Nitta, JSR 또는 Hitachi Chemical 제품)이 사용될 수 있다. CMP장치로서, 필요에 따라서, 시판품(예컨대, Applied Material 또는 Ebara Corporation 제품)이 사용될 수 있다. CMP 후에 슬러리 잔사를 제거하기 위하여, 막을 세정할 수 있다.
본 발명의 막형성 조성물을 사용할 수 있는 막은 각종 목적으로 사용될 수 있다. 예컨대, LSI, 시스템 LSI, DRAM, SDRAM, RDRAM 및 D-RDRAM 등의 반도체 소자 및 멀티칩 모듈 다층 배선판 등의 전자 부품용 절연막으로서 바람직하다. 더욱 구체적으로는, 반도체용 층간 절연막, 에칭 스토퍼막, 표면 보호막 또는 버퍼 도포막, LSI용 패시베이션막 또는 α선 블로킹막, 플렉소 인쇄판의 커버레이막 또는 오버코트막, 플렉시블 동장판용 커버 코트, 땜납 레지스트막 또는 액정 배향막으로서 유용하다. 또한, 광학 소자용 표면 보호막, 반사 방지막 또는 위상차 막으로서 유용하다.
상기 방법에 의해, 저유전율의 절연막, 즉, 비유전율 2.5이하, 바람직하게는 2.3이하인 절연막을 사용할 수 있다.
[실시예]
이하, 본 발명이 실시예로 설명된다.
[합성예 1]
예시 화합물(I-d)(1g, Aldrich 제품)이 80g의 부틸 아세테이트에 첨가되었다. 질소 가스 기류하에, 4ml의 부틸 아세테이트에 의해 5mg의 "V-601"(상품명; Wako Pure Chemicals 제품, 10시간 반감기 온도: 66℃)이 희석되어 얻어진 5mg 용액이 환류하에 가열(내부 온도 127℃)되면서, 2시간에 걸쳐 중합 개시제로서 적하첨가되었다. 상기 적하 첨가종료 후, 상기 반응 혼합물이 1시간 동안 환류하에 가 열되었다. 중합 금지제로서, 20mg의 4-메톡시페놀의 첨가 후에, 얻어진 혼합물이 실온으로 냉각된 후, 감압 하에 2g의 액량으로 농축되었다. 상기 농축물에 20ml의 메탄올을 첨가하였고, 상기 혼합물은 1시간 동안 교반되었다. 그런 후, 고형물은 여과로 수집되었고, 건조되었다. 그 후, 상기 고형물은 10ml의 테트라히드로푸란에 용해되었다. 교반하면서 상기 얻어진 용액에 물(1.8ml)이 첨가되었다. 1시간 동안 교반 후, 데칸테이션에 의해 상청액이 제거되었고, 10ml의 메탄올이 첨가되었다. 얻어진 혼합물은 여과된 후, 건조되어 0.49g의 고형물이 얻어졌다. GPC에 의한 고형물의 분석은 예시 화합물(I-d)의 분자량 보다 큰 분자량을 갖는 성분이 Mw 158,000, Mz+1 310,000 및 Mn 89,000을 가졌고; 고형물 중에 미반응되어 잔존된 예시 화합물(I-d)의 양은 3질량% 이하이었고; 분자량 3,000,000이상인 성분은 함유되어 있지 않았음이 확인되었다. 측정 용매로서 중클로로포름을 사용하여 고형분의 1H-NMR스펙트럼의 측정 결과로서, 상기 비닐기의 중합에 의해 얻어진 알킬기로부터 유래된 프로톤 피크 및 상기 잔존 비닐기로부터 유래된 프로톤 피크가 48:52의 적분 비율로 확인되었고, 비닐기간의 중합의 발생을 암시하였다.
0.3g의 얻어진 조성물에 5ml의 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트를 첨가하고, 40℃에서 3시간 동안 혼합물을 교반하면서, 상기 조성물의 균일 용액을 얻었다. 상기 균일 용액은 테프론(상품명)으로 이루어지는 0.2㎛필터에 의하여 여과되어 본 발명의 조성물 A가 얻어졌다.
잔존하는 모노머의 양 및 첨가제의 양으로부터, 상기 조성물의 고형분 중, 모노머의 비닐기간의 반응에 의해 얻어진 중합물이 70질량% 이상인 것이 확인되었다.
[합성예 2]
예시 화합물(I-d)(1g, Aldrich 제품)이 26.4g의 부틸아세테이트에 첨가되었다. 질소 가스 기류하에, 2ml의 부틸 아세테이트에 의해 1.8mg의 "V-601"(상품명; Wako Pure Chemicals 제품, 10시간 반감기 온도: 66℃)이 희석되어 얻어진 용액이 환류하에 가열(내부 온도 127℃)되면서, 2시간에 걸쳐 중합 개시제로서 적하첨가되었다. 상기 적하첨가 종료 후, 상기 반응 혼합물이 1시간 동안 환류하에 가열되었다. 중합 금지제로서, 20mg의 4-메톡시페놀의 첨가 후에, 얻어진 혼합물이 실온으로 냉각된 후, 감압 하에 2g의 액량으로 농축되었다. 상기 농축물에 20ml의 메탄올을 첨가하였고, 상기 혼합물은 1시간 동안 교반되었다. 그런 후, 고형물은 여과로 수집되었고, 건조되었다. 그 후, 상기 고형물은 15ml의 테트라히드로푸란에 용해되었다. 교반하면서 상기 얻어진 용액에 물(5ml)이 첨가되었다. 1시간 동안 교반 후, 데칸테이션에 의해 상청액이 제거되었고, 10ml의 메탄올이 첨가되었다. 얻어진 혼합물은 여과된 후, 건조되어 0.60g의 고형물이 얻어졌다. GPC에 의한 고형물의 분석은 화합물(I-d)의 분자량 보다 큰 분자량을 갖는 성분이 Mn 31,000, Mw 118,000 및 Mz+1 270,000을 가졌고; 고형물 중에 미반응되어 잔존되고 있는 예시 화합물(I-d)의 양은 3질량% 이하이었고; 분자량 3,000,000이상인 성분은 함유되어 있지 않았음이 확인되었다. 측정 용매로서 중클로로포름을 사용하여 고형분의 1H-NMR스펙트럼 의 측정 결과로서, 상기 비닐기의 중합에 의해 얻어진 알킬기로부터 유래된 프로톤 피크 및 상기 잔존 비닐기로부터 유래된 프로톤 피크가 42:58의 적분 비율로 확인되었고, 비닐기간의 중합의 발생을 암시하였다.
0.3g의 얻어진 조성물에 5ml의 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트를 첨가하고, 40℃에서 3시간 동안 혼합물을 교반함으로써, 상기 조성물의 균일 용액을 얻었다. 상기 균일 용액은 테프론(상품명)으로 이루어지는 0.2㎛필터에 의해 여과되어 본 발명의 조성물 B가 얻어졌다.
잔존하는 모노머의 양 및 첨가제의 양으로부터, 상기 조성물의 고형분 중, 모노머의 비닐기간의 반응에 의해 얻어진 중합물이 70질량% 이상인 것이 확인되었다.
[합성예 3]
예시 화합물(I-d)(1g, Aldrich 제품)이 13.2g의 부틸아세테이트에 첨가되었다. 질소 가스 기류하에 1ml의 부틸 아세테이트에 의해 1mg의 "V-40"(상품명; Wako Pure Chemicals 제품, 10시간 반감기 온도: 88℃)이 희석되어 얻어진 용액이 환류하에 가열(내부 온도 127℃)되면서, 4시간에 걸쳐 중합 개시제로서 적하첨가되었다. 상기 적하첨가 종료 후, 상기 반응 혼합물은 1시간 동안 환류하에 가열되었다. 중합 금지제로서, 20mg의 4-메톡시페놀의 첨가 후에, 얻어진 혼합물이 실온으로 냉각된 후, 감압 하에 2g의 액량으로 농축되었다. 상기 농축물에 20ml의 메탄올을 첨가하였고, 상기 혼합물은 1시간 동안 교반되었다. 그런 후, 고형물은 여과로 수집되었고, 건조되었다. 그 후, 상기 고형물은 10ml의 테트라히드로푸란에 용해되었 다. 교반하면서 상기 얻어진 용액에 물(1.8ml)이 첨가되었다. 1시간 동안 교반 후, 데칸테이션에 의해 상청액이 제거되었고, 10ml의 메탄올이 첨가되었다. 얻어진 혼합물은 여과된 후, 건조되어 0.41g의 고형물이 얻어졌다. GPC에 의한 고형물의 분석은 예시 화합물(I-d)의 분자량 보다 큰 분자량을 갖는 성분이 Mw 128,000 및 Mz+1 380,000 및 Mn 33,000을 가졌고; 고형분 중의 미반응되어 잔존하고 있는 예시 화합물(I-d)의 양은 3질량% 이하이었고; 분자량 3,000,000이상인 성분은 함유되어 있지 않았음이 확인되었다. 측정 용매로서 중클로로포름을 사용하여 고형분의 1H-NMR스펙트럼의 측정 결과로서, 상기 비닐기의 중합에 의해 얻어진 알킬기로부터 유래된 프로톤 피크 및 상기 잔존 비닐기로부터 유래된 프로톤 피크가 53:47의 적분 비율로 확인되었고, 비닐기간의 중합의 발생을 암시하였다.
0.3g의 얻어진 조성물에 5ml의 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트를 첨가하고, 40℃에서 3시간 동안 혼합물을 교반함으로써, 상기 조성물의 균일 용액을 얻었다. 상기 균일 용액은 테프론(상품명)으로 이루어지는 0.2㎛필터에 의하여 여과되어 본 발명의 조성물 C가 얻어졌다.
잔존하는 모노머의 양 및 첨가제의 양으로부터, 상기 조성물 중의 고형분 중 모노머의 비닐기간의 반응에 의해 얻어진 중합물이 70질량% 이상인 것이 확인되었다.
[합성예 4(비교예)]
예시 화합물(I-d)(1g, Aldrich 제품)이 4g의 부틸아세테이트에 첨가되었다. 질소 가스 기류하에 1ml의 부틸 아세테이트에 의해 0.5mg의 "V-601"(상품명; Wako Pure Chemicals 제품, 10시간 반감기 온도: 66℃)이 희석되어 얻어진 용액이 환류하에 가열(내부 온도 127℃)되면서, 2시간에 걸쳐 중합 개시제로서 적하첨가되었다. 상기 적하첨가 종료 후, 상기 반응 혼합물이 1시간 동안 환류하에 가열되었다. 실온으로 냉각된 후, 상기 반응 혼합물이 감압 하에 2g의 액량으로 농축되었다. 상기 농축물에 20ml의 메탄올을 첨가하였고, 상기 혼합물은 1시간 동안 교반되었다. 상기 반응 혼합물은 여과된 후, 건조되어 0.69g의 고형물을 얻었다. GPC에 의한 상기 고형물의 분석은 에시 화합물(I-d)의 분자량 보다 큰 분자량을 갖는 성분이 Mw 378,000, Mz+1 1091,000 및 Mn 9,000을 가졌고; 상기 고형분 중의 미반응되어 잔존하고 있는 예시 화합물(I-d)의 양은 32질량% 이하이었고; RI검출기의 적분값에 대하여 분자량 3,000,000이상인 성분이 0.1% 함유되어 있음이 확인되었다.
0.3g의 얻어진 조성물에 시클로헥사논(5ml)이 첨가되었고, 40℃에서 3시간 동안 혼합물을 교반하였다(조성물 D).
스핀 도포에 의해 4인치 규소 웨이퍼에 상기 합성예에서 제조된 조성물 A~D를 각각 도포하고, 상기 기판을 1분 동안 130℃, 핫플레이트 상에서 1분 동안 200℃에서 건조한 후, 질소 가스 분위기하의 크린 오븐에서 30분 동안 400℃에서 가열함으로써 도포막(두께: 300nm)을 형성하였다.
이들 필름의 유전율은 Four Dimensions에 의해 제조된 수은 프로브를 사용하여 측정하였다(25℃에서 측정). J.A. WOOLLAM에 의해 제조된 VASE® 을 사용하여 막 두께 손실률을 두께를 측정하였다.
평가 결과는 표 1에 나타내어진다.
| 조성물 | 도포 표면의 상태(육안 평가) | 막두께 손실 | 비유전율 |
| A | 양호 | 0.97 | 2.17 |
| B | 양호 | 0.97 | 2.29 |
| C | 양호 | 0.98 | 2.27 |
| D(비교예) | 불량(다수의 스트리에이션을 지님) | 0.83 | 2.71 |
막두께 손실 = (400℃에서의 가열 전의 막두께-400℃에서의 가열 후의 막두께)/400℃에서 가열 후의 막두께
표 1에 나타낸 결과는 본 발명의 조성물의 사용이 양호한 도포면을 갖고, 베이킹시에 막두께 손실이 작으며, 저유전율을 갖는 막을 제공할 수 있다는 것을 암시한다.
본 발명은 반도체 소자의 층간 절연막 또는 광학 소자의 저굴절률막으로서 사용하기에 적합하고, 막품질의 균일성, 유전율 및 영률 등의 막성능이 우수한 막을 형성할 수 있다.
본 출원에 있어서, 외국 우선권의 이익이 주장되고 있는 각각의 모든 외국 특허 출원의 전체 내용이 참조에 의해 완전히 설명되는 바와 같이 본 명세서에 포함된다.
Claims (8)
- 치환기로서 2개 이상의 불포화기를 갖는 케이지형 실세스퀴옥산 화합물을 12질량% 이하의 농도가 되도록 유기 용제에 용해시키고, 중합 개시제의 존재하에 상기 케이지형 실세스퀴옥산 화합물을 중합시킴으로써 얻어진 중합물을 포함하는 절연막 형성 조성물로서:상기 절연막 형성 조성물에 함유된 고형분 중 치환기로서 2개 이상의 불포화기를 갖는 케이지형 실세스퀴옥산 화합물을 반응시킴으로써 얻어진 상기 중합물의 총량은 70질량% 이상인 것을 특징으로 하는 절연막 형성 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 상기 중합 개시제는 아조 화합물인 것을 특징으로 하는 절연막 형성 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 상기 절연막 형성 조성물 중에 미반응되어 잔존하고 있는 상기 케이지형 실세스퀴옥산 화합물의 양이 15질량%이하인 것을 특징으로 하는 절연막 형성 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 상기 중합에 사용되는 유기 용제는 에테르기 함유 화합물인 것을 특징으로 하는 절연막 형성 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 상기 케이지형 실세스퀴옥산 화합물은 m개의 RSi(O0.5)3 유닛을 갖는 화합물이고, 여기서, m은 8~16의 정수를 나타내고, R은 각각 독립적으로 비가수분해성 기를 나타내지만, 단, 2개 이상의 R은 각각 비닐 또는 에티닐 함유기이고;상기 유닛은 공유의 산소 원자를 통하여 서로 연결되어 케이지 구조를 형성하는 것을 특징으로 하는 절연막 형성 조성물.
- 제 5 항에 있어서, 상기 2개 이상의 R은 비닐기인 것을 특징으로 하는 절연막 형성 조성물.
- 제 6 항에 있어서, 상기 R이 모두 비닐기인 것을 특징으로 하는 절연막 형성 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 상기 중합물은 분자량이 3,000,000이상인 성분을 실질적으로 함유하지 않는 것을 특징으로 하는 절연막 형성 조성물.
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