KR20070089147A

KR20070089147A - 디메틸나프탈렌 이성체의 분리 방법

Info

Publication number: KR20070089147A
Application number: KR1020077012738A
Authority: KR
Inventors: 신이치 나가오; 히로시 오가와
Original assignee: 미츠비시 가스 가가쿠 가부시키가이샤
Priority date: 2004-12-24
Filing date: 2005-12-21
Publication date: 2007-08-30
Also published as: US7576253B2; CN101072741A; US20080125615A1; WO2006068174A1; CN100584808C

Abstract

흡착제로서 모데나이트 타입 제올라이트와 Y 형 제올라이트를 사용함으로써, 디메틸나프탈렌 이성체 혼합물을 효율적으로 분리할 수 있다. αα형 이성체, αβ형 이성체 및 ββ형 이성체로 이루어지는 디메틸나프탈렌 이성체 혼합물을 함유하는 원료유를 모데나이트 타입 제올라이트로 이루어지는 흡착층 A 에 전개 용매와 함께 통액한다. 그 다음에, 흡착층 A 로부터 유출하는 액을 Y 형 제올라이트로 이루어지는 흡착층 B 에 통액한다. 흡착층 B 에 탈리 용매를 통액해 얻어진 탈리 용액으로부터 용매를 제거함으로써 디메틸나프탈렌의 αβ형 이성체가 얻어진다. 마찬가지로 하여, 흡착층 A 로부터 디메틸나프탈렌의 ββ형 이성체가 얻어진다.

Description

디메틸나프탈렌 이성체의 분리 방법{METHOD OF SEPARATING DIMETHYLNAPHTHALENE ISOMERS}

본 발명은 디메틸나프탈렌 이성체 혼합물을 포함하는 원료유로부터 특정 이성체를 효율적으로 분리하기 위한 방법에 관한 것이다. 이 디메틸나프탈렌의 각 이성체를 산화해 얻어진 나프탈렌디카르복실산 혹은 이 디카르복실산을 에스테르화해 얻어진 나프탈렌디카르복실산 디메틸은 내열성이나 물리적 강도가 뛰어난 고성능 폴리에스테르의 원료로서 매우 유용하다.

디메틸나프탈렌 (DMN)에는 10종류의 이성체가 존재하고, 2개의 메틸기의 나프탈렌 고리 상의 위치로부터, αα형 이성체 (1,4-DMN, 1,5-DMN, 1,8-DMN), αβ형 이성체 (1,2-DMN, 1,3-DMN, 1,6-DMN, 1,7-DMN) 및 ββ형 이성체 (2,3-DMN, 2,6-DMN, 2,7-DMN)으로 분류된다. 일반적으로, 유기 화합물의 정제는 증류, 정석(晶析), 흡착 등의 조작에 의해, 혹은 이들 방법의 조합에 의해 행해진다. 그렇지만, 이들 DMN 이성체의 융점 차이 및 비점 차이가 매우 작기 때문에, 증류나 정석 등의 용이한 정제 방법을 이용하는 것은 곤란하다. 종래 DMN 혼합물의 분리법으로는 정석, 흡착제에 의해 분리하는 방법 등이 알려져 있다. 제올라이트를 흡착제로서 이용해 DMN 이성체 혼합물로부터, 특히 1,4-DMN 을 분리하는 방법 (특허문헌 1 참조)이나, 흡착 전개 보조 용매, 탈착제 및 Y 형 제올라이트를 이용한 2,6-DMN 의 선택적 분리 방법 (특허문헌 2 참조)이나, 흡착제로서 양이온으로 이온 교환된 Y 형 제올라이트를 사용하고, 탈착제 및 용매로서 m-크실렌을 사용하는, 2,6-DMN 을 포함하는 원료유로부터 2,6-DMN 을 고순도로 분리하는 방법 (특허문헌 3, 4 참조) 등이 알려져 있다.

그렇지만, 이들 방법에서는 DMN 이성체의 선택율이 충분하지 않고, 얻어진 DMN 은 복수의 이성체를 포함한다. 그러한 DMN 이성체 혼합물을 산화/에스테르화해 얻어진 나프탈렌디카르복실산 디메틸로부터 얻어진 수지는 내열성, 기계적 강도, 치수 안정성 등의 물리적 특성이나 기계적 특성이 불충분하기 때문에, 폴리에스테르 등의 원료로서 이용할 수 없다. 특히, αα형 이성체, αβ 형 이성체 및 ββ형 이성체를 포함하는 DMN 혼합물로부터 αβ형 이성체를 분리하는 방법, 예를 들면 1,3-DMN, 1,4-DMN 및 2,3-DMN 의 혼합물로부터 1,3-DMN 을 분리하는 방법은 아직도 확립되어 있지 않다. 이 때문에 고순도의 DMN 을 얻을 수 있는 공업적으로 유리한 분리 방법에 대해 장기간에 걸쳐 연구가 계속되고 있다.

특허문헌 1 : 일본국 특개소 62-240632호 공보

특허문헌 2 : 일본국 특허 제3157253호 공보

특허문헌 3 : 일본국 특개평 6-65114호 공보

특허문헌 4 : 일본국 특허 제2641201호 공보

본 발명의 목적은 상기 과제를 해결하여, DMN 이성체 혼합물로부터 1,3-DMN 등의 αβ형 이성체를 고순도, 고수율, 또한 안정하게 분리할 수 있는, 저렴하고 간편한 공업적 방법을 제공하는 것에 있다.

본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해서 열심히 검토를 거듭한 결과, DMN 이성체 혼합물을 함유하는 원료유를 모데나이트 타입 제올라이트에 접촉시키고, 그 다음에 Y 형 제올라이트에 접촉시킴으로써, αβ형 이성체 및 ββ형 이성체를 고순도로 분리할 수 있는 것을 알아내어 본 발명에 도달했다.

즉, 본 발명은 αα형 이성체, αβ형 이성체 및 ββ형 이성체로 이루어지는 디메틸나프탈렌 이성체 혼합물을 함유하는 원료유를 모데나이트 타입 제올라이트로 이루어지는 흡착층 A 에 전개 용매와 함께 통액하고, 흡착층 A 를 통과한 액을 Y 형 제올라이트로 이루어지는 흡착층 B 에 통액하며, 그 다음에 흡착층 B 에 탈리 용매를 통액해 얻어진 탈리 용액으로부터 디메틸나프탈렌의 αβ형 이성체를 분리하는 것을 특징으로 하는 디메틸나프탈렌 이성체의 분리 방법을 제공한다.

또한, 본 발명은 적어도 ββ형 이성체를 포함하는 디메틸나프탈렌 이성체 혼합물을 함유하는 원료유를 모데나이트 타입 제올라이트로 이루어지는 흡착층 A 에 전개 용매와 함께 통액하고, 그 후 흡착층 A 에 탈리 용매를 통액하여 얻어진 탈리 용액으로부터 디메틸나프탈렌의 ββ형 이성체를 분리하는 것을 특징으로 하는 디메틸나프탈렌 이성체의 분리 방법을 제공한다.

발명을 실시하기 위한 바람직한 형태

본 발명에서 사용하는 원료유는 디메틸나프탈렌 (DMN) 이성체 혼합물을 함유한다. DMN 이성체 혼합물은 αα형 이성체 (1,4-DMN, 1,5-DMN, 1,8-DMN), αβ형 이성체 (1,2-DMN, 1,3-DMN, 1,6-DMN, 1,7-DMN) 및 ββ형 이성체 (2,3-DMN, 2,6-DMN, 2,7-DMN)로부터 선택되는 DMN 이성체의 혼합물이다. 원료유에는 DMN 이성체 혼합물 이외의 성분이 포함되어 있어도 되지만, 원료유 중의 DMN 이성체 혼합물의 함유 비율은 10 중량% 이상 (100 중량%를 포함한다)인 것이 바람직하다. DMN 이성체 혼합물 이외의 성분으로는 메틸나프탈렌, 에틸나프탈렌, 비페닐, 알칸, 시클로알칸, 알켄, 시클로알켄 등의 탄화수소를 들 수 있지만, 이하에 기재하는 흡착 분리 조작을 저해하지 않는 한 어떠한 화합물을 포함하고 있어도 된다. 각 DMN 이성체의 혼합비는 특별히 한정되지 않는다. DMN 이성체 혼합물을 함유하는 원료유의 제조 방법은 한정되지 않고, 예를 들면 디메틸나프탈렌을 고체 산 촉매 등으로 이성화하는 것, 혹은 나프탈렌의 메틸화나 메틸나프탈렌의 불균화 등에 의해 얻을 수 있다.

본 발명에서 매우 바람직하게 이용되는 전개 용매로는 직쇄 또는 분기 지방족 탄화수소 및 지환식 탄화수소를 들 수 있고, 그 탄소수가 6~14 인 것이 바람직하다. 예를 들면, n-헥산, n-헵탄, n-옥탄, 이소옥탄, n-노난, n-데칸, n-운데칸, n-도데칸, 시클로헥산, 데칼린, 메틸시클로헥산 등을 들 수 있다. 이것들은 단독으로도, 혼합해도 된다.

본 발명에서 매우 바람직하게 이용되는 탈리 용매로는, 특히 탈리 성능의 관점으로부터, 방향족 탄화수소를 사용하는 것이 바람직하고, 예를 들면 벤젠, 톨루엔, o-크실렌, p-크실렌, m-크실렌, 에틸벤젠, 디에틸벤젠 등을 들 수 있다.

Y 형 제올라이트는 천연의 포자사이트 (faujasite)와 유사한 구조를 갖고, Na₂O·Al₂O₃·3~6Si0₂·xH₂O 의 조성을 가진다. HY 형 제올라이트, NaY 형 제올라이트 및 NaY 형 제올라이트를 칼륨, 리튬, 루비듐, 세슘 등의 알칼리 금속 및 바륨, 칼슘, 마그네슘, 스트론튬, 란탄 등의 알칼리 토류 금속으로부터 선택된 1종 또는 2종 이상의 금속 이온으로 이온 교환한 Y 형 제올라이트를 특히 매우 바람직하게 이용할 수 있다. Y 형 제올라이트는 그대로 이용해도 되고, 또 스팀 처리, 알칼리 처리, 산 처리, 이온 교환 등의 전처리를 실시해 이용해도 된다.

모데나이트 타입 제올라이트는 Na₂O·Al₂O₃·5~200Si0₂·xH₂O의 조성을 가진다. H 모데나이트, Na 모데나이트 및 Na 모데나이트를 칼륨, 리튬, 루비듐, 세슘 등의 알칼리 금속 및 바륨, 칼슘, 마그네슘, 스트론튬, 란탄 등의 알칼리토류 금속으로부터 선택된 1종 또는 2종 이상의 금속 이온으로 이온 교환한 모데나이트를 특히 매우 바람직하게 이용할 수 있다. 모데나이트 타입 제올라이트는 그대로 이용해도 되고, 또 스팀 처리, 알칼리 처리, 산 처리, 이온 교환 등의 전처리를 실시해 이용해도 된다.

본 발명에서는 우선 DMN 이성체 혼합물을 함유하는 원료유를 모데나이트 타입 제올라이트로 이루어지는 흡착층 A 에 전개 용매와 함께 통액한다. 이것에 의해, 원료유 중의 ββ형 이성체가 선택적으로 흡착 전개된다. 이때, 원료유와 전개 용매를 분리 장치에 별도로 첨가해 흡착층 A 에 동시에 통액시켜도 되고, 또 미리 원료유에 전개 용매를 첨가하고 나서 흡착층 A 에 통액시켜도 된다. 상기 전개 용매량은 원료유 중의 DMN 이성체 혼합물 양에 대해서 바람직하게는 1~200 중량배, 보다 바람직하게는 5~150 중량배, 더욱 바람직하게는 10~100 중량배이다. 흡착층 A 로의 통액량은 흡착층 A 단위 용적당 원료유와 전개 용매의 합계 공급량 (LHSV)으로서 0.1~10 h^-1의 범위인 것이 바람직하다. 원료유와 전개 용매 통액시의 흡착층 A 의 온도는 바람직하게는 10~200℃, 보다 바람직하게는 20~150℃의 범위이다. 흡착층 A 에 통액하는 DMN 이성체 혼합물의 총량은 1 중량부의 흡착층 A 에 대해 0.01~2 중량부인 것이 바람직하다.

다음에, 흡착층 A 를 통과한 액을 Y 형 제올라이트로 이루어지는 흡착층 B 에 통액한다. 이것에 의해, 통과액에 포함되는 αβ형 이성체가 선택적으로 흡착 전개된다. 통과액의 통액량은 흡착층 B 단위 용적당 통과액의 공급량 (LHSV)으로서 0.1~10 h^- ¹ 의 범위인 것이 바람직하다. 통과액 통액시의 흡착층 B 의 온도는 바람직하게는 10~200℃, 보다 바람직하게는 20~150℃의 범위이다. 흡착층 B 에 통액하는 DMN 이성체 혼합물의 총량은 1 중량부의 흡착층 B 에 대해 0.01~2 중량부인 것이 바람직하다.

그 다음에, 흡착층 B 에 상기 탈리 용매를 통액해, αβ형 이성체를 탈리한다. 흡착층 B 로부터 유출한 탈리 용액은 주로 αβ형 이성체와 탈리 용매로 이루어지고, 증류 등에 의해 αβ형 이성체를 분리할 수 있다. 탈리 용매의 사용량은 흡착 전개에 사용한 원료유 중의 DMN 이성체 혼합물 양에 대해서 1~200 중량배인 것이 바람직하다. 또, 탈리 용매의 통액량은 흡착층 B 단위 용적당 탈리 용매의 공급량 (LHSV)으로서 0.05~20 h^- ¹ 의 범위인 것이 바람직하다. 탈리 용매 통액시의 흡착층 B 의 온도는 바람직하게는 10~200℃, 보다 바람직하게는 20~150℃의 범위이다.

한편, 흡착 전개 후의 흡착층 A 에 상기 탈리 용매를 통액함으로써, ββ형 이성체를 탈리할 수 있다. 흡착층 A 로부터 유출한 탈리 용액은 주로 ββ형 이성체와 탈리 용매로 이루어지고, 증류 등에 의해 ββ형 이성체를 분리할 수 있다. 탈리 용매의 사용량은 흡착 전개에 사용한 원료유 중의 DMN 이성체 혼합물 양에 대해서 1~200 중량배인 것이 바람직하다. 탈리 용매의 통액량은 흡착층 A 단위 용적당 탈리 용매의 공급량 (LHSV)으로서 0.05~20 h^-1의 범위인 것이 바람직하다. 탈리 용매 통액시의 흡착층 A 의 온도는 바람직하게는 10~200℃, 보다 바람직하게는 20~150℃의 범위이다.

상술한 흡착층 A 및/또는 흡착층 B 에서의 흡착 분리 조작은 고정상, 유동상, 이동상 등 여러 가지 방식으로 실시 가능하지만, 공업적으로는 이미 확립된 기술인 의사 이동상 방식 (예를 들면, 일본국 특개평 8-217700호 공보 참조) 로 실시하는 것이 바람직하다.

다음에 실시예에 의해 본 발명을 더욱 구체적으로 설명한다. 단, 본 발명은 이들 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다. 또한, 이하의 실시예 및 비교예에 있어서, 원료유 및 회수 DMN 은 가스 크로마토그래피에 의해 분석했다. 또, 각 DMN 이성체 (1,2-DMN, 1,3-DMN, 1,4-DMN, 1,5-DMN, 1,6-DMN, 1,7-DMN, 1,8-DMN, 2,3-DMN, 2,6-DMN, 2,7-DMN)는 시판품 (와코우순약제)을 사용하고, 이것들을 혼합해 이용했다.

실시예 1

시판의 Na 모데나이트 (와코우순약제) 및 HY 형 제올라이트 (와코우순약제)를 각각 내용적 25㎖ 의 유리제 튜브형 컬럼 (8㎜φ× 500㎜)에 충전해 흡착층 A 와 흡착층 B 를 포함하는 컬럼을 제작했다. 2개의 컬럼을 직렬로 이어서 흡착 분리 컬럼으로 하고, 이것을 외부에서 가열해 각 흡착층의 온도를 40℃로 유지했다.

다음에, 원료유로서 표 1 에 나타내는 조성의 DMN 이성체 혼합물 (1,3-DMN/1,4-DMN/2,3-DMN)을 전개 용매인 헵탄에 용해하여 5wt% 농도의 용액을 조제했다. 이 용액을 상기 흡착 분리 컬럼에 첨가해 Na 모데나이트층 (흡착층 A), HY 형 제올라이트층 (흡착층 B)의 순서로 각각 2.O h^- ¹ 의 통액량 (LHSV)으로 통액해 흡착 전개했다. 통액한 용액 중의 DMN 총량은 2.1g 이었다.

흡착 조작 후, 탈리 용매인 o-크실렌을 통액량 (LHSV) 1.0h^- ^l 로 흡착층 B 에 통액해, 흡착층 B 로부터 유출하는 용액을 회수했다. 회수한 용액으로부터, o-크실렌을 증류 분리한 결과, 순도 98.5%의 1,3-DMN 이 회수율 78% 로 얻어졌다.

한편, 흡착 조작 후의 흡착층 A 에 탈리 용매인 o-크실렌을 통액량 (LHSV) 1.0h^- ^l로 통액해 흡착층 A 로부터 유출하는 용액을 회수했다. 회수한 용액으로부터 o-크실렌을 증류 분리한 결과, 순도 96.1% 의 2,3-DMN 이 회수율 73% 로 얻어졌다.

실시예 2

전개 용매를 데칸으로 한 것 이외에는 실시예 1 과 같게 흡착 전개 및 흡착층 B 로부터의 탈리를 실시한 결과, 순도 88.6% 의 1,3-DMN 이 회수율 62% 로 얻어졌다.

실시예 3

탈리 용매를 톨루엔으로 한 것 이외에는 실시예 1 과 같게 흡착 전개 및 흡착층 B 로부터의 탈리를 실시한 결과, 순도 90.5% 의 1,3-DMN 이 회수율 71% 로 얻어졌다.

비교예 1

전개 용매를 o-크실렌으로 한 것 이외에는 실시예 1 과 같게 흡착 전개 및 흡착층 B 로부터의 탈리를 실시했다. 얻어진 DMN 중 1,3-DMN 은 59.3% (회수율 84%), 나머지 부분은 다른 DMN 이성체이며, 흡착 선택성 (분리 효율)은 매우 나빴다.

비교예 2

탈리 용매를 데칸으로 한 것 이외에는 실시예 1 과 같게 흡착 전개 및 흡착층 B 로부터의 탈리를 실시했다. 얻어진 DMN 중 1,3-DMN 은 65.5% (회수율 7%), 나머지 부분은 다른 DMN 이성체이며, 흡착 선택성 (분리 효율)은 매우 나빴다.

비교예 3

흡착층 A 를 사용하지 않고, 흡착층 B 에만 원료유를 통액한 것 이외에는 실시예 1 과 같게 흡착 전개 및 흡착층 B 로부터의 탈리를 실시했다. 얻어진 DMN 중 1,3-DMN 은 75.2% (회수율 76%), 그 밖에는 실질 1,4-DMN 이며, 흡착 선택성 (분리 효율)은 매우 나빴다.

비교예 4

흡착층 A 의 흡착제로서 시판의 나트륨 Y 형 제올라이트 (와코우순약제)를 이용한 것 이외에는 실시예 1 과 같게 흡착 전개 및 흡착층 A 로부터의 탈리를 실시했다. 얻어진 DMN 중 2,3-DMN 은 26.9% (회수율 61%), 그 밖에는 실질 1,3-DMN 이며, 흡착 선택성 (분리 효율)은 매우 나빴다.

비교예 5

흡착층 A 의 흡착제로서 시판의 13X 제올라이트 (와코우순약제)를 이용한 것 이외에는 실시예 1 과 같게 흡착 전개 및 흡착층 A 로부터의 탈리를 실시했다. 얻어진 DMN 중 2,3-DMN 은 22.5% (회수율 54%), 그 밖에는 실질 1,3-DMN 과 1,4-DMN 이며, 흡착 선택성 (분리 효율)은 매우 나빴다.

비교예 6

흡착층 A 의 흡착제로서 시판의 칼륨 L 형 제올라이트 (와코우순약제)를 이용한 것 이외에는 실시예 1 과 같게 흡착 전개 및 흡착층 A 로부터의 탈리를 실시했다. 얻어진 DMN 중 2,3-DMN 은 19.6% (회수율 4%), 나머지 부분은 다른 DMN 이성체이며, 회수율 및 흡착 선택성 (분리 효율)이 모두 매우 나빴다.

실시예 4

원료유로서 1,7-DMN/2,7-DMN/1,8-DMN 의 혼합물 (표 2 참조)을 이용한 것 이외에는 실시예 1 과 같은 조작을 실시했다. 흡착층 B 로부터의 탈리에 의해, 순도 89.4% 의 1,7-DMN 이 회수율 56% 로 얻어졌다. 또, 흡착층 A 로부터의 탈리에 의 해, 순도 90.4% 의 2,7-DMN 이 회수율 57% 로 얻어졌다.

실시예 5

원료유로서 1,5-DMN/1,6-DMN/2,6-DMN 의 혼합물 (표 3 참조)을 이용한 것 이외에는 실시예 1 과 같은 조작을 실시했다. 흡착층 B 로부터의 탈리에 의해, 순도 90.1% 의 1,6-DMN 이 회수율 68% 로 얻어졌다. 또, 흡착층 A 로부터의 탈리에 의해, 순도 92.0% 의 2,6-DMN 이 회수율 65% 로 얻어졌다.

실시예 6

원료유로서 1,2-DMN/1,4-DMN/2,3-DMN 의 혼합물 (표 4 참조)을 이용한 것 이외에는 실시예 1 과 같은 조작을 실시했다. 흡착층 B 로부터의 탈리에 의해, 순도 90.1% 의 1,2-DMN 이 회수율 68% 로 얻어졌다. 또, 흡착층 A 로부터의 탈리에 의해, 순도 93.8% 의 2,3-DMN 이 회수율 61% 로 얻어졌다.

본 발명에 의하면, αα형 이성체, αβ형 이성체 및 ββ형 이성체로 이루어지는 디메틸나프탈렌 이성체 혼합물로부터 αβ형 이성체를 선택성 좋게 분리할 수 있다. 또, 적어도 ββ형 이성체를 포함하는 디메틸나프탈렌 이성체 혼합물로부터 ββ형 이성체를 선택성 좋게 분리할 수 있다. 본 발명에 의하면, 간편한 장치, 조작으로 디메틸나프탈렌 혼합물로부터 특정 디메틸나프탈렌 이성체를 효율적으로, 또한 고순도로 분리할 수 있어 공업적 의의가 매우 크다.

DMN 이성체	분류	조성 (중량%)
1,3-DMN 1,4-DMN 2,3-DMN	αβ 이성체 αα 이성체 ββ 이성체	56.9 21.9 21.2

DMN 이성체	분류	조성 (중량%)
1,7-DMN 2,7-DMN 1,8-DMN	αβ 이성체 ββ 이성체 αα 이성체	58.1 23.3 18.6

DMN 이성체	분류	조성 (중량%)
1,6-DMN 1,5-DMN 2,6-DMN	αβ 이성체 αα 이성체 ββ 이성체	53.7 26.6 19.7

DMN 이성체	분류	조성 (중량%)
1,2-DMN 1,4-DMN 2,3-DMN	αβ 이성체 αα 이성체 ββ 이성체	54.2 21.3 24.5

Claims

αα형 이성체, αβ형 이성체 및 ββ형 이성체로 이루어지는 디메틸나프탈렌 이성체 혼합물을 함유하는 원료유를 모데나이트 타입 제올라이트로 이루어지는 흡착층 A 에 전개 용매와 함께 통액하고, 흡착층 A 를 통과한 액을 Y 형 제올라이트로 이루어지는 흡착층 B 에 통액하며, 그 다음에 흡착층 B 에 탈리 용매를 통액해 얻어진 탈리 용액으로부터 디메틸나프탈렌의 αβ형 이성체를 분리하는 것을 특징으로 하는 디메틸나프탈렌 이성체의 분리 방법.
제 1 항에 있어서,

원료유 및 전개 용매 통액 후의 흡착층 A 에 탈리 용매를 통액하여 얻어진 탈리 용액으로부터 디메틸나프탈렌의 ββ형 이성체를 분리하는 디메틸나프탈렌 이성체의 분리 방법.
제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,

전개 용매가 직쇄 지방족 탄화수소, 분기 지방족 탄화수소 및 지환식 탄화수소로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물인 디메틸나프탈렌 이성체의 분리 방법.
제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,

탈리 용매가 방향족 탄화수소인 디메틸나프탈렌 이성체의 분리 방법.
제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,

전개 용매량이 원료유 중의 디메틸나프탈렌 이성체 혼합물 양에 대해서 1~200 중량배인 디메틸나프탈렌 이성체의 분리 방법.
제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,

원료유 및 전개 용매 통액시의 흡착층 A 의 온도가 10~200℃ 인 디메틸나프탈렌 이성체의 분리 방법.
제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,

흡착층 A 를 통과한 액 또는 탈리 용매 통액시의 흡착층 B 의 온도가 10~200℃ 인 디메틸나프탈렌 이성체의 분리 방법.
적어도 ββ형 이성체를 포함하는 디메틸나프탈렌 이성체 혼합물을 함유하는 원료유를 모데나이트 타입 제올라이트로 이루어지는 흡착층 A 에 전개 용매와 함께 통액하고, 그 후 흡착층 A 에 탈리 용매를 통액하여 얻어진 탈리 용액으로부터 디메틸나프탈렌의 ββ형 이성체를 분리하는 것을 특징으로 하는 디메틸나프탈렌 이성체의 분리 방법.
제 8 항에 있어서,

전개 용매가 직쇄 지방족 탄화수소, 분기 지방족 탄화수소 및 지환식 탄화수소로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물인 디메틸나프탈렌 이성체의 분리 방법.
제 8 항 또는 제 9 항에 있어서,

탈리 용매가 방향족 탄화수소인 디메틸나프탈렌 이성체의 분리 방법.
제 8 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,

전개 용매량이 원료유 중의 디메틸나프탈렌 이성체 혼합물 양에 대해서 1~200 중량배인 디메틸나프탈렌 이성체의 분리 방법.
제 8 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서,

원료유 및 전개 용매 통액시의 흡착층 A 의 온도가 10~200℃ 인 디메틸나프탈렌 이성체의 분리 방법.
제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서,

상기 흡착층 A 및/또는 흡착층 B 에서의 흡착 분리 조작을 의사이동상 방식으로 수행하는 것을 특징으로 하는 디메틸나프탈렌 이성체의 분리 방법.