KR20070080439A - 누에번데기 기름을 유효성분으로 함유하는 피부 개선용화장료 조성물 - Google Patents

누에번데기 기름을 유효성분으로 함유하는 피부 개선용화장료 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 누에번데기 기름을 유효성분으로 함유하는 피부 개선용 화장료 조성물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 누에번데기로부터 얻은 기름이 콜라겐 생합성 증가, 콜라게네이즈 억제와 같이 주름 개선 효과가 있으며, 또한 피부 보습 효능도 나타냄을 확인함으로써 누에번데기 기름을 유효성분으로 함유하는 피부 개선용 화장료 조성물로서의 용도에 관한 것이다.
누에번데기 기름, 콜라겐 생합성, 콜라게네이즈, 주름 개선, 피부 보습

Description

누에번데기 기름을 유효성분으로 함유하는 피부 개선용 화장료 조성물{Cosmetic composition for skin improvement containing silkworm oil}
도 1a는 누에번데기 추출농축액 초기상태의 적외선 흡수 스펙트럼이고,
도 1b는 누에번데기 추출농축액 중 물질 A의 적외선 스펙트럼이며,
도 1c는 누에번데기 추출농축액 중 물질 B의 적외선 스펙트럼이고,
도 1d는 누에번데기 추출농축액 중 물질 C의 적외선 스펙트럼이며,
도 1e는 누에번데기 추출농축액 중 물질 D의 적외선 스펙트럼이고,
도 1f는 누에번데기 추출농축액 중 물질 E(팔미토렌산)의 적외선 스펙트럼이다.
도 2a는 누에번데기 추출농축액 초기상태의 1H NMR 분석 스펙트럼이고,
도 2b는 누에번데기 추출농축액 물질 A의 1H NMR 분석 스펙트럼이며,
도 2c는 누에번데기 추출농축액 물질 B의 1H NMR 분석 스펙트럼이고,
도 2d는 누에번데기 추출농축액 물질 C의 1H NMR 분석 스펙트럼이며,
도 2e는 누에번데기 추출농축액 물질 D의 1H NMR 분석 스펙트럼이고,
도 2f는 누에번데기 추출농축액 물질 E(팔미토렌산)의 1H NMR 분석 스펙트럼이다.
도 3a는 누에번데기 추출농축액 초기상태의 13C NMR 분석 스펙트럼이고,
도 3b는 누에번데기 추출농축액 물질 A의 13C NMR 분석 스펙트럼이며,
도 3c는 누에번데기 추출농축액 물질 B의 13C NMR 분석 스펙트럼이고,
도 3d는 누에번데기 추출농축액 물질 C의 13C NMR 분석 스펙트럼이며,
도 3e는 누에번데기 추출농축액 물질 D의 13C NMR 분석 스펙트럼이고,
도 3f는 누에번데기 추출농축액 물질 E(팔미토렌산)의 13C NMR 분석 스펙트럼이다.
도 4a는 누에번데기 추출농축액 중 함유된 팔미틴산의 기체크로마토그래피 질량분석기를 이용한 분석스펙트럼이고,
도 4b는 누에번데기 추출농축액 중 함유된 EPA 지방산의 기체크로마토그래피 질량분석기를 이용한 분석스펙트럼이다.
도 5는 실험예 2에 따른 그룹별 피부 보습효과를 나타낸 그래프이다.
도 6은 실험예 3에 따른 그룹별 콜라겐 생성에 미치는 누에번데기 기름의 효과를 나타낸 그래프이다.
도 7은 실험예 4에 따른 대조구에 대한 실험구의 콜라겐 생성율을 나타낸 그 래프이다[대조구에서의 콜라겐 생성율을 100%로 놓고, 이에 대한 실험구의 비율을 퍼센트(%)로 나타내었다. RA: retinoic acid]
도 8은 실험예 4에 따른 콜라게네이즈 활성에 대한 누에번데기 기름의 효과를 나타낸 그래프이다.
도 9는 실험예 4에 따른 콜라게네이즈 활성에 대한 누에번데기 기름의 효과를 나타낸 그래프이다.
본 발명은 누에번데기 기름을 유효성분으로 함유하는 피부 개선용 화장료 조성물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 누에번데기로부터 얻은 기름이 콜라겐 생합성 증가, 콜라게네이즈 억제와 같이 주름 개선 효과가 있으며, 또한 피부 보습 효능도 나타냄을 확인함으로써 누에번데기 기름을 유효성분으로 함유하는 피부 개선용 화장료 조성물로서의 용도에 관한 것이다.
예로부터 무공해 생명체로 알려져 있는 누에번데기는 최근에 분말 및 추출물을 이용하여 강정제뿐만 아니라 당뇨, 고혈압 등의 성인병 치료 및 면역기능 강화를 위한 기능성 식품으로 많이 이용되어지고 있다. 현재까지 천연물로서의 누에의 안정성과 임상적 효능은 익히 알려져 있으나 그 활성기작은 아직까지 확실치 않다.
천연물로서의 누에번데기 그 자체는 부작용이 없고 다양한 성인병 관련 질환의 치료제로서의 효능이 계속적으로 밝혀지고 있기 때문에 이를 이용한 건강보조식품, 의약품 또는 화장품 개발에 직접 많이 활용되고 있다. 그럼에도 불구하고 이 누에번데기로부터 유용한 기름성분을 분리하고 그 성분을 화학적으로 규명한 연구는 알려져 있지 않다.
누에번데기는 자양강정, 혈당강화, 항암, 노화방지, 숙취해소, 피부보습, 주름제거 등에 매우 효과적인 것으로 알려져 있다. 누에번데기 추출물에는 봄비콜, 히드록시헥사데카디엔, 봄비신 등의 단백질과 아르기닌 등의 아미노산 함량이 높아 이러한 성분들이 복합적으로 작용하여 다양한 효능을 보이는 것으로 예상되고 있다.
현재까지 누에번데기의 다양한 효능물질 및 효능기작을 정확하게 규명하지 못하고 있었으나, 본 발명을 통하여 누에번데기 기름에는 오메가-3 지방산인 리놀렌산(linolenic acid)(ω-3 지방산), 리놀산(linoleic acid), 올레산(oleic acid) 등의 다가 불포화지방산이 다량 함유되어 있는 것을 밝히고자 한다.
현재까지 누에번데기의 다양한 효능물질 및 효능기작을 정확하게 규명하지 못하고 있었으나, 본 발명자들은 누에번데기 기름에 오메가-3 지방산인 리놀렌산(linolenic acid)(ω-3 지방산), 리놀산(linoleic acid), 올레산(oleic acid) 등의 다가불포화지방산이 다량 함유되어 있는 것을 명확히 밝히고, 이 기름의 의약, 식 품, 화장품으로의 용도를 개발함으로써 본 발명을 완성하게 되었다.
따라서, 본 발명의 목적은 다양한 효능이 입증된 다가불포화지방산과 예로부터 알려진 임상적 효능을 기초로 하여 누에번데기로부터 천연 기름을 추출, 분리 및 정제하는 방법을 제공하고, 이를 주원료로 하는 기능성 식품, 의약품 또는 화장품의 원료로 사용함에 있다.
본 발명은 누에번데기 기름을 유효성분으로 함유하는 것을 특징으로 하는 피부 개선용 화장료 조성물을 그 특징으로 한다.
또한, 본 발명은 리놀렌산 25 ~ 35 중량%, 리놀산 3 ~ 7 중량%, 올레산 35 ~ 45 중량%, 스테아린산 20 ~ 30 중량%, 팔미토렌산 0.01 ~ 2 중량%, 팔미틴산 0.01 ~ 2 중량% 및 에이코산펜타에노인산(EPA) 0.01 ~ 2 중량%를 포함하는 기름을 유효성분으로 함유하는 것을 특징으로 하는 피부 개선용 화장료 조성물을 또 다른 특징으로 한다.
이하, 본 발명을 더욱 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명은 누에번데기로부터 얻은 기름이 콜라겐 생합성 증가, 콜라게네이즈 억제와 같이 주름 개선 효과가 있으며, 또한 피부 보습 효능도 나타냄을 확인함으로써 누에번데기 기름을 유효성분으로 함유하는 피부 개선용 화장료 조성물로서의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 누에번데기를 메틸에틸케톤, 아세톤, 메탄올, 에탄올, 헥산, 석유 에테르, 이염화메탄, 프로판올, 이소프로판올 또는 초산에틸 중에서 선택한 1종 이상의 유기용매 및 초음파로 추출한 후에 분리 및 정제하여 천연기름을 얻고 이를 피부 보습 및 주름 개선 등의 효능을 가지는 화장품의 원료로 이용하도록 구성되어 있다. 그리하여 본 발명은 1) 누에번데기를 유기용매로 추출하는 단계 ; 2) 초음파로 추출하는 단계 ; 3) 누에번데기 기름을 분리ㆍ정제하는 단계 ; 4) 누에번데기 기름의 성분을 분석하는 단계를 포함하는 누에번데기 기름의 추출, 분리 및 정제방법을 특징으로 한다.
건조된 누에번데기를 파쇄하여 가루로 만들고 누에번데기 1 킬로그람당 메틸에틸케톤, 아세톤, 메탄올, 에탄올, 헥산, 석유에테르, 이염화메탄, 프로판올, 이소프로판올 또는 초산에틸 중에서 선택한 500 밀리리터 ~ 5 리터의 혼합 또는 단일유기용매를 첨가한 후에 혼합하면서 20 ~ 80 ℃에서 1 ~ 3 시간 동안 추출하고, 초음파로 10 ~ 60 분 동안 재추출한 후에 원심분리 또는 여과를 통하여 추출액만을 분취하였다. 남아있는 누에번데기 고형물을 분리하여 같은 방법으로 3 회 반복 추출하여 추출액을 얻고, 추출액들을 모두 합하였다.
합한 추출액에 적당량의 10% 수산화나트륨 수용액을 첨가하여 혼합하고 상온에서 수 십분 동안 방치하여 층 분리시킴으로써 수용성 불순물을 제거하였고 남아있는 유기용매층에 적당량의 염화암모늄을 혼합하여 다시 한번 층 분리시켰다. 이때 유기용매층만을 분리하여 적당량의 포화소금물과 혼합하여 다시 층 분리시켜 잔존하는 수용성 불순물을 완전히 제거하고 황산마그네슘을 첨가함으로써 유기용매로부터 물을 완전히 제거하였다. 유기용매층을 5 ~ 50 ㎛의 공극을 가진 여과 지로 여과한 후에 20 ~ 80 ℃에서 감압 농축하여 유기용매를 제거하였다.
위 방법으로 얻어진 누에번데기 기름에 10 ~ 30 배량의 헥산과 적당량의 활성탄을 첨가하여 30 ~ 80 ℃에서 혼합하여 30 분 ~ 2 시간 동안 불순물을 흡착 제거시킨 후, 5 ~ 50 ㎛의 공극을 가진 여과지로 여과한 여과액을 감압농축하여 유기용매를 완전히 제거함으로써 최종 분리된 누에번데기의 기름성분을 획득하였다. 누에번데기의 초기 수분 함유량은 약 65 ~ 75%이며, 획득한 기름성분은 중량기준으로 약 10%를 차지하였다. 이와 같은 방법으로 얻은 누에번데기 기름은 색깔이 거의 없으며, 누에번데기의 고유한 냄새가 전혀 나지 않는 투명한 점도가 있는 액체이다. 이렇게 얻은 누에기름에는 적외선 스펙트럼(도 1), 핵자기공명 스펙트럼(도 2와 도 3) 등의 분광학적 방법으로 분석한 결과, 오메가-3 지방산이 25 ~ 35 % 함유되어 있음이 확인되었다.
누에번데기 기름성분에 존재하는 지방산의 구조와 조성비율을 정확히 알아내기 위하여, 누에번데기 기름을 수산화나트륨으로 가수분해한 후에 메틸화 반응하여 구성하고 있는 각각의 물질을 순수 분리하였다. 이때 사용한 관 크로마토그래피에는 관충진제로 실리카겔 또는 역상 옥타데실실리카겔, 이동상으로는 헥산, 초산에틸, 메탄올, 아세토니트릴 등의 혼합액을 사용하였다. 분리된 메틸화 지방산의 구조는 적외선, 핵자기공명 등의 분광학적 방법으로 규명하였다. 메틸화 지방산의 고속액체크로마토그래피 분리 결과로 얻은 지방산의 무게를 측정함으로써, 누에번데기로부터 분리한 기름의 지방산 함유 조성비율을 규명하였다. 누에 기름은 25 ~ 35 : 3 ~ 7 : 35 ~ 45 : 20 ~ 30 중량%의 비율로 존재하는 α-리놀렌산( α-linolenic acid)(ω-3 지방산), 리놀산(linoleic acid), 올레산(oleic acid), 스테아린산(stearic acid) 등의 주요 지방산과 글리세롤이 결합된 지방산 글리세롤 에스터이며, 그 밖에 팔미토렌산(palmitoleic acid), 팔미틴산(palmitic acid) 및 에이코사펜타에노인산(eicosapentaenoic acid; 일명 EPA) 등이 함유되어 있음이 확인되었다. 기름에 함유된 불포화지방산과 포화지방산의 함량 비율은 약 7 : 3 이다(표 1 참조). 이들 지방산의 구조는 다음 표 2에 도시하였다.
[표 1]
누에 기름을 이루고 있는 주요 지방산과 이들의 함량 비율
지방산 지방산의 함량 비율(%)범위 (5회 반복) 지방산 함량 비율(%) 평균값
α-리놀렌산(α-linolenic acid: ω-3 지방산) 25 ~ 35 25.6
리놀산(linoleic acid) 3 ~ 7 4.8
올레산(oleic acid) 35 ~ 45 40.3
스테아린산(stearic acid) 20 ~ 30 25.3
팔미토렌산(palmitoleic aicd) 0.01 ~ 2 1.6
팔미틴산(palmitic acid) 0.01 ~ 2 1.4
에이코사펜타에노인산(EPA) 0.01 ~ 2 1
[표 2]
누에 기름의 주요 지방산의 구조식
Figure 112006009046931-PAT00001
본 발명에 따른 고도로 정제된 리놀산과 리놀렌산 등으로 구성된 누에로부터 얻은 기름은 콜라겐 생합성 증가, 콜라게네이즈 억제와 같이 주름 개선 효과가 있으며, 또한 피부 보습 효능이 있어 화장품으로의 사용이 기대된다.
본 발명에서는 기니픽을 이용하여 제모한 피부에 피부건조증을 유발한 후 시험물질(누에번데기 불포화지방산)에 의한 피부 보습상태의 개선 효능을 검증하기 위하여 실시하였다. 피부보습상태의 개선은 제모한 왼쪽 옆구리를 대조군으로 하 고, 제모 및 피부건조증을 유발한 후 시험물질을 도포한 오른쪽의 보습도를 대조군의 보습도와 비교하여 평가한 결과, 대조군의 보습도는 시간의 경과에 따라 서서히 증가한 반면, 시험물질 도포군은 2 회차 측정부터 보습도가 급격히 증가하여 그 상태가 계속 유지되는 결과를 보였다.
또한, 콜라겐 생합성 시험과 콜라게네이즈 억제능 시험을 통한 유효성 검증에서, 시료 누에번데기 유래의 불포화지방산은 대조군과 비교시 유의한 수준으로(p<0.01) 콜라겐 생합성을 증가시켰고, 이러한 결과를 종합해 볼 때, 누에번데기 유래의 불포화지방산은 주름 개선 효과가 있음을 알 수 있었다.
따라서, 누에번데기 기름은 피부 개선용 화장료로 사용하기에 적합하여, 본 발명은 누에번데기 기름을 유효성분으로 포함하는 피부 개선용 화장료 조성물을 그 특징으로 한다.
상기 누에번데기 기름은 누에번데기 분말을 메틸에틸케톤, 아세톤, 메탄올, 에탄올, 헥산, 석유에테르, 이염화메탄, 프로판올, 이소프로판올 또는 초산에틸 중에서 선택한 1종이상의 유기용매로 20 ~ 80 ℃에서 1 ~ 3 시간 동안 추출하고, 초음파로 재추출한 다음, 얻어진 추출액을 5 ~ 50 ㎛ 공극을 가진 여과지로 여과하고, 추출액에 수산화나트륨 등의 염을 첨가하여 수용성 불순물을 제거하고 남은 유기용매를 제거하여 추출된 것이 바람직하며, 추가적으로 10 ~ 30 배량의 헥산에 녹인 후, 활성탄에 30 ~ 80 ℃에서 30 분 ~ 2 시간 동안 불순물을 흡착시킨 후, 5 ~ 50 ㎛의 공극을 가진 여과지로 여과하여 얻은 여과액을 감압 농축하여 용매를 제거하여 정제된 것도 포함된다.
또한, 상기 누에번데기 기름은 리놀렌산 25 ~ 35 중량%, 리놀산 3 ~ 7 중량%, 올레산 35 ~ 45 중량%, 스테아린산 20 ~ 30 중량%, 팔미토렌산 0.01 ~ 2 중량%, 팔미틴산 0.01 ~ 2 중량% 및 에이코산펜타에노인산(EPA) 0.01 ~ 2 중량%를 포함하며, 더욱 바람직하기로는 불포화지방산과 포화지방산이 5 ~ 8 : 5 ~ 2의 중량비율, 특히 바람직하기로는 약 7 : 3의 비율로 이루어진 것도 포함된다.
한편, 본 발명은 리놀렌산 25 ~ 35 중량%, 리놀산 3 ~ 7 중량%, 올레산 35 ~ 45 중량%, 스테아린산 20 ~ 30 중량%, 팔미토렌산 0.01 ~ 2 중량%, 팔미틴산 0.01 ~ 2 중량% 및 에이코산펜타에노인산(EPA) 0.01 ~ 2 중량%를 포함하는 기름을 유효성분으로 함유하는 피부 개선용 화장료 조성물을 모두 포함한다. 더욱 바람직하기로는 상기 기름은 불포화지방산과 포화지방산이 5 ~ 8 : 5 ~ 2의 중량비율로 이루어진 기름을 유효성분으로 함유하는 피부 개선용 화장료 조성물을 모두 포함한다.
한편, 본 발명에 따른 누에번데기 기름을 피부에 도포하는 경우, 천연추출물인 관계로 다른 합성 단일원료에 비해 부작용의 염려가 적으며, 실제로 상기 추출물에 대한 피부 독성시험 결과, 생체에 아무런 영향이 없는 것으로 판명되었다.
따라서, 상기 누에번데기 기름을 화장료에 적용시 액상, 분말상, 과립상, 에멀젼상, 크림상 등의 성상으로 제조가능하며, 구체적으로 유연화장수, 수렴화장수, 로션, 에센스, 크림, 겔, 팩, 비누, 에센스시트, 하이드로겔 패치 또는 마스크, 파운데이션, 메이크업 베이스, 파우더 등의 제형으로 가능하며, 상기 누에번데기 기름은 전체 화장료 조성에 대하여 0.001 ∼ 30.0 중량% 배합하는 것이 바람직하다. 만약 생약 추출 농축 분말 복합조성물이 0.001 중량% 미만이면 효과가 미미하며, 30 중량% 초과이면 적용농도 대비 효과를 극대화할 수 없고 화장료 제형을 만드는데 문제가 될 수 있다.
이하, 실시 예를 들어 본 발명을 상세히 기술할 것이나 본 발명의 범위를 이들 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
실시예 1 : 누에번데기를 유기용매와 초음파로 추출하는 단계
건조된 누에번데기 1 킬로그람을 교반기로 파쇄하고 1 리터의 초산에틸을 첨가하여 40 ℃에서 1 시간 동안 누에성분을 추출한 후에, 10 분 동안 초음파(135 W, 42 KHz)로 다시 추출하였다. 20 ㎛ 여과지를 이용하여 여과액을 분취하였다. 이 과정을 3회 반복하여 내용물을 추출하였다.
실시예 2 : 누에번데기 기름을 분리 및 정제하는 단계
추출액과 추출액의 1/2 량의 10 % 수산화나트륨을 혼합한 후에 상온에서 30 분 동안 방치하여 층분리시킴으로써 수용성 불순물을 제거하는 공정을 2 회 반복하였고 남아있는 유기용매 추출액에 1/2 량의 염화암모늄을 혼합하여 층 분리하는 공정을 다시 2 회 반복하였다. 유기용매 층분리로 얻어진 추출액과 추출액 1/2 량의 포화된 염화나트륨을 혼합하여 상온에서 방치시킴으로써 잔존하는 수용성 불순물을 완전히 제거하였고, 10 %(w/v) 황산마그네슘을 첨가하여 물 성분을 완전히 제거하였다. 위에서 얻은 유기용매 추출액을 10 ㎛의 공극을 가진 여과지로 다시 여과한 후에 40 ℃에서 감압 농축하여 유기용매를 제거하였다. 남은 기름에 5 배량의 50 % 이염화메탄을 첨가하여 혼합한 후에 10 ℃에서 2 시간 동안 방치시켜 이염화메탄층을 분리하여 감압 농축하여 유기용매를 제거하였다. 분취되어진 누에번데기 기름에 20 배량의 헥산을 첨가하여 녹인 후 5 %(w/v) 활성탄을 첨가하여 60 ℃에서 1 시간동안 혼합하면서 불순물을 흡착시켜 활성탄을 여과하여 없애고 감압 농축하여 유기용매를 완전히 제거함으로써 분리ㆍ정제된 누에번데기의 기름성분을 획득하였다.
실시예 3 : 누에번데기의 유기용매 추출 및 구조 분석
누에번데기(107 g, 냉동)를 분쇄기로 잘게 간 후에 에탄올(200 mL)를 넣고 교반기로 충분히 저어주었다. 거름 장치를 이용하여 고체부분을 걸러서 여과액과 찌꺼기로 나누었다. 이 찌꺼기를 초산에틸 100 mL로 3 회 추출하여 합하였다. 이 용액을 진공 농축하여 다시 헥산(150 mL)에 녹인 후, 활성탄(20 g)을 넣고 1 시간 동안 가열하였다. 이 혼합물을 식힌 후 셀라이트(celite)를 이용하여 여과하였다. 여과액을 진공 농축하여 무색무취의 점성 액체 기름 3.4 g을 얻었다. 이 기름은 IR(도 1) 분광기, 1H NMR(도 2) 및 13C NMR(도 3) 분광기로 분석한 결과, 여러 가지 불포화 및 포화지방산들의 글리세롤 에스터인 것으로 판명하였다.
실시예 4 : 기름의 가수분해로 지방산 정제
위에서 얻은 지방(1 g)을 에탄올(50 mL)에 녹인 후 수산화나트륨(300 mg)을 넣었다. 이 혼합물을 1 시간 동안 가열 환류하였다. 반응물을 식힌 후에 차가운 1 M 염산수용액을 넣어서 pH 2가 되게 만들었다. 여기에 물(50 mL)과 초산에틸(50 mL)을 넣고 잘 흔들어준 후에 방치하여 생긴 초산에틸 층을 포화 소금물로 씻어주고 무수 황산마그네슘을 넣고 잔여 수분을 제거하였다. 이 혼합물을 여과하여 나온 여과액을 농축하여 생성물 900 mg을 얻었다. 이 생성물을 실리카겔 크로마토그래피(7 : 3 헥산/초산에틸)하여 지방산 혼합물 800 mg을 얻었다.
실시예 5 : 가수분해된 지방산의 메틸화 반응
위에서 얻은 지방산 혼합물 일부(190 mg)를 에테르(20 mL)에 녹인 후 다이아조메탄 발생 장치로부터 발생된 다이아조메탄 에테르 용액을 떨어뜨렸다. 이 혼합물을 7 시간 동안 교반하였다. 초산을 방울방울 넣어서 여분의 다이아조메탄을 제거하였다. 반응 혼합물을 포화 중탄산나트륨로 씻고 다시 포화 소금물로 씻었다. 무수 황산마그네슘을 넣어서 흔들어준 후 여과하여 얻은 용액을 농축하여 약간의 백색 고체가 섞여있는 무색의 액체 생성물(181 mg)을 얻었다. (다이아조메탄 발생 방법 : 5 g의 다이아잘드(diazald)를 40 mL의 에테르에 녹인 용액을 5 g의 수산화칼륨이 녹은 10 mL의 에탄올 용액에 온도를 60 도로 유지하면서 방울방울 떨어뜨렸다. 이때 발생되는 다이아조메탄 에테르 용액을 증류장치를 이용하여 얻었다)
실험예 1: 지방산 메틸 에스테르 혼합물의 고속액체크로마토그래피 순수 분리 및 구조 규명
지방산 혼합물의 정제는 다이나맥스(dynamax) C-18 컬럼(column)(22.5 i.d. × 250 mm)을 이용하여 고속액체크로마토그래피하였다. 용출은 95 % 아세토니트릴을 40 분 동안 100 % 아세토니트릴이 되게 점진적으로 변화시켰으며, 유속은 7 mL/min으로 하였다. UV 208 nm에서 흡수를 보이는 4 개의 피크를 분취 후 농축하였다. 얻은 물질의 무게는 28.0 mg(무색 액체, 물질 A), 5.2 mg(무색 액체, 물질 B), 44.0 mg(무색 액체, 물질 C), 32.0 mg(백색 고체, 물질 D)였다. 이들 물질을 적외선(IR), 자외선(UV), 1H 핵자기공명(NMR), 13C 핵자기공명(NMR) 분광기로 분석하여 각각 α-리놀렌산(α-linolenic acid;ω-3 지방산), 리놀산(linoleic acid), 올레산 (oleic acid), 스테아린산(stearic acid)의 메틸 에스터로 규명되었다. 이들 물질의 물리화학적 자료는 다음과 같다.
Figure 112006009046931-PAT00002
Figure 112006009046931-PAT00003
또한, 소량 함유되어 있는 팔미토렌산(palmitoleic acid), 팔미틴산(palmitic acid) 및 에이코사펜타에노인산(eicosapentaenoic acid; 일명 EPA)은 각각 2 g, 1.9 g, 1.2 g을 얻어졌고, 이에 관한 도면은 도 1f, 2f, 3f, 4a 및 4b에 나타낸 바와 같다.
실험예 2: 피부 보습 효과 시험
1. 투여량 및 시험군의 구성
투여량, 시험군의 구성 및 투여량은 다음 표 3과 같다.
[표 3]
군 성별 동물 수 (마리) 동물번호 투여량 (mg/Kg)
G1(VC) Male 6 1~6 0
G2 Male 6 7~12 50
G3 Male 6 13~18 100
G4 Male 6 31~36 200
G1(VC): 누에번데기 기름을 도포하지 않는 대조군 G2~G4: 누에번데기 기름 원액을 50 ml, 100 ml, 200 ml를 도포하는 군
2. 누에번데기 기름의 투여
누에번데기 기름을 다른 부형제에 현탁하거나 희석하지 않고 그대로 사용하였다. 도포량을 피펫을 이용하여 칭량한 후 제모 부위에 고루 6 시간 간격으로 1 일 2 회 도포하였다
3. 시험항목
(1) 시험물질의 적용 전 제모 및 피부건조 유발법
가) 제모
기니픽의 양쪽 옆구리(flank)를 클립퍼(clipper)로 1 차 제모하고, 전기면도기를 이용하여 2 차 제모하였다.(제모면적은 3.0 cm x 3.0 cm으로 함)
나) 제모 후 2 % SLS(Sodium Lauryl Sulfate)를 적신 면패드를 오른쪽 옆구 리부분에 5분간 접촉하였다. 1일과 2일 후에 동일한 방법으로 SLS를 적용하여 피부건조증을 유발하였다.
다) 위의 방법과 같이 3 회차 2 % SLS를 적용한 후 2 일을 방치하였다.
(2) 시험물질의 적용 및 보습도 측정
가) 1 일째(2 % SLS 3 회차 적용 2 일 후, 1 차 보습도 측정)
전기면도기로 양쪽 플랭크(flank) 부분을 면도한 후 흐르는 물로 세척을 하였다. 세척 후 제모한 동물이 들어 있던 사육상자 내에서 2 시간 방치하였다. 피부보습 측정기(Corneometer, CM 825, Germany)로 양쪽 플랭크 부분의 보습도(정전용량 capacitance)를 측정하였다. 보습의 측정은 한 부위를 3 회 이상 측정하여 평균치를 기록하였다.
보습도 측정 후 2 % SLS를 처치한 부위에 시험물질을 도포하였다(6 시간 후 반복처치).
나) 2 일째
위의 1 일째와 같은 방법으로 시험물질을 도포하였다.
다) 3 일째(2 차 보습도 측정)
전기면도기로 제모하고 1 시간 30 분 후에 피부보습 측정기(corneometer)로 보습도를 측정하였다. 측정 후 시험물질을 적용하였다. 측정시 왼쪽을 대조로 하고 오른쪽은 시험물질을 처리하여 양쪽의 보습차이를 측정하였다.
보습도 측정 후 시험물질을 6 시간 간격으로 2 회 도포하였다.
라) 4 일째
위의 1 일째와 같은 방법으로 시험물질을 도포하였다.
마) 5 일째(3 차 보습도 측정)
3 일째와 같은 방법으로 제모 후 보습도를 측정하고, 시험물질을 도포하였다.
바) 6 일째
위의 1 일째와 같은 방법으로 시험물질을 도포하였다.
사) 7 일째
시험물질을 적용하지 않고 방치하였다.
아) 8 일째(4 차 보습도 측정)
제모를 한 후 보습도를 측정하였다.
(3) 관찰 및 검사항목
(1) 측정된 보습도 수치는 누에번데기 기름이 처리되지 않은 왼쪽과 피부 건조증이 유발된 오른쪽과의 차이를 시험자료로 처리하였다.
(2) 측정된 보습도 수치의 통계처리는 상용통계 프로그램인 SPSS 10.1을 이용하여 일원배치분산분석을 실시하고 군간 유의성이 있을 경우에 사후검정을 실시하여 각 시험물질 도포군과 대조군과의 P값을 비교하였다. 또는 독립표본 T 검정을 실시하여 대조군과 누에번데기 기름 처리군의 P값을 비교하였다.
4. 결과
2% SLS를 이용하여 오른쪽 피부에 피부건조증을 유발하고, 대조부위인 왼쪽 과 누에번데기 기름을 도포한 오른쪽 피부의 보습도 차이는 다음 표 4에 표시하였다. 보습도의 차이가 적을수록 피부건조증 유발부위의 보습도가 증가한 것이다.
1 차 측정시 누에번데기 기름 도포군의 보습도가 대조군보다 증가한 경향이 있었다. 2 차 측정은 누에번데기 기름 도포군의 보습도가 대조군의 150 %(G2), 144 %(G3), 156 %(G4)로 유의하게 증가하였다(p<0.05). 3차 측정은 누에번데기 기름 도포군의 보습도가 대조군과 비교하여 G2는 9.7 %(G2) 감소하였으나, G3과 G4는 각각 대조군의 110 %, 140 %로 증가하였다. 4 차 측정은 누에번데기 기름 도포군의 보습도가 대조군의 113 %(G2), 146 %(G3), 125 %(G4)로 증가하였다.
[표 4]
구분 1 차 측정 2 차 측정 3 차 측정 4차 측정
G1 18.5 ±9.2 a) 16.0 ±6.1 10.3 ±8.7 8.0 ±5.9
G2 14.7 ±4.0 8.0 ±3.8* 11.3 ±5.4 7.0 ±4.2
G3 14.8 ±3.3 9.0 ±5.3* 9.3 ±5.6 4.3 ±5.3
G4l 14.2 ±2.5 7.0 ±3.7* 6.2 ±4.8 6.0 ±3.5
a) 좌측 대조부위와 피부건조증을 유발한 우측부위의 보습도(정전용량) 차이 Mean ±S.D. * p<0.05
도 5에 나타낸 바와 같이, 대조군의 보습도는 시간의 경과에 따라 서서히 증가한 반면, 누에번데기 기름 도포군은 2 회차 측정부터 보습도가 급격히 증가하여 그 상태가 계속 유지되는 결과를 보였다.
이상의 결과로 보면, 누에번데기 기름의 도포는 피부건조증을 유발한 본 시험조건에서 피부의 보습도를 증가시키는 결과를 보여 피부 보습상태의 개선 효과를 보이는 것으로 판단된다.
실시예 3: 콜라겐 생합성 확인
콜라겐(type I, II, III, IV and V)들은 프로콜라겐이라는 전구물질의 형태로 합성된다. 프로콜라겐은 아미노 말단과 카르복시 말단에 프로펩티드라는 펩티드염기서열을 포함한다. 프로펩티드의 기능은 소포체내에서 프로콜라겐 분자의 폴딩(folding)을 도와줌과 동시에 콜라겐 중합반응이 일어날 때 콜라겐 분자로부터 절단, 분리된다고 알려져 있다. 그래서 분리된 프로펩타이드의 양을 측정함으로써, 세포내에서의 콜라겐 생합성정도를 파악할 수 있다.
* 시험방법
① 인간 정상 섬유아세포(Human normal fibroblast cells)를 6 웰 디쉬에 일정수의 세포를 씨딩(seeding)한 후 하루 동안 배양하였다.
② FBS가 0.05% 들어있는 각각의 웰에 시료를 농도별로 처리한 후, 48시간 동안 다시 배양한다.
③ 48시간 후, 세포배지를 수집하였다.
④ 수집한 각 샘플의 100 ㎕를 마이크로플레이트의 각 웰에 넣고, 37 ℃에서 2시간동안 인큐베이션하였다.
⑤ 각 웰을 PBS 400 ㎕로 3회 세척하였다.
⑥ 용액 I(Antibody-POD conjugate solution)을 각 웰에 100 ㎕씩 넣고, 37 ℃에서 1시간 동안 인큐베이션하였다.
⑦ 각 웰을 PBS 400 ㎕로 3회 세척하였다.
⑧ 기질용액(TMBZ) 100 ㎕를 각 웰에 첨가한 후, 상온(20 ~ 30 ℃)에 15분간 인큐베이션하였다.
⑨ 1N H2SO4 100 ㎕를 각 웰에 첨가 후, 잘 섞었다.
⑩ 450 nm에서 ELISA 리더로 분석하였다.
*통계처리
측정된 결과치는 평균± 표준편차의 형태로 표시하였고 SPSS/PC+ 프로그램을 이용하여 t-test로 유의성을 검정하였다.
[표 5]
콜라겐 생성에 미치는 누에번데기 기름의 효과
구분 1회 2회 평균 표준편차
(-) 2.696 2.792 2.744 0.048
RA(100 nM) 2.996 3.074 3.035 0.039
번데기(0.01%) 2.798 3.081 2.9395 0.1415
번데기(0.05%) 3.238 2.986 3.112 0.126
[표 6]
대조구에 대한 실험구의 콜라겐 생성율
구분 평균 콜라겐 생성율 (%)
(-) 100
RA(100 nM) 110.6
번데기(0.01%) 107.1
번데기(0.05%) 113.4
도 6은 시료의 콜라겐 생성에 미치는 효과를 농도별로 관찰한 것이다. 도 7은 음성대조구와 시료간의 콜라겐 생합성 촉진효율을 상대적으로 비교한 것이다. 위에 제시된 결과처럼, 누에번데기 기름에 대한 콜라겐 합성효과를 관찰한 결과, 콜라겐 생합성을 0.01%와 0.05%에서 농도 의존적으로 증가시키는 것을 볼 수 있었다(p<0.01). 따라서, 본 실험의 시료로 사용된 누에번데기 기름이 세포내 콜라겐 생성에 관여하고 있음을 확인하였다.
실시예 4: 콜라게네이즈 저해 시험
콜라젠을 분해하는 효소인 콜라게네이즈의 활성정도를 측정하는 방법으로 콜라게네이즈에 대한 항체를 이용하였다.
본 시험에서는 타입 I 콜라게네이즈 분석 킷트(Amersham)를 이용하였으며, ELISA로 흡광도를 측정하였다.
* 시험방법
① 인간 정상 섬유아세포를 적합한 배지로 37 ℃ 5% CO2 인큐베이터 조건하에 배양 유지하였다.
② 시험을 위하여 일정한 수의 세포를 적절한 배양용기에 분주하고 일정시간 배양하여 세포의 부착을 확인한 후, 세포 배양액에 샘플을(0.01%, 0.05%, 0.1%)과 TNF-알파를 가하여 24시간 동안 배양하였다. 이때 MMP-1을 활성화시키는 물질로 TNF-알파를 사용하였다.
③ 24시간 배양 후, 세포배지를 수집하여 그 중 100 ㎕를 분석 웰(assay well)에 넣고 2 ~ 8 ℃에서 밤새도록 인큐베이션하였다.
④ 각각의 분석 웰을 세척 완충용액을 이용하여 4번 세척하였다.
⑤ 각 웰에 APMA 50 ㎕, 분석 완충용액, 검출 시약(detection enzyme + substrate)를 각각 50 ㎕씩 첨가하여 잘 섞어주었다.
⑥ 37 ℃에서 90분간 인큐베이션한 후, ELISA 리더를 이용하여 450 nm에서 측정하였다.
* 통계처리
측정된 표준치는 평균± 표준편차의 형태로 표시하였고 SPSS/PC+ 프로그램을 이용하여 t-test로 유의성을 검정하였다.
[표 7]
콜라게네이즈 활성에 대한 누에번데기 유래의 누에번데기 기름의 효과
구분 1회 2회 평균 표준편차
(-) 0.123 0.13 0.1265 0.0035
TNF-α 0.192 0.199 0.1955 0.0035
TNF-α/ 번데기(0.01%) 0.179 0.187 0.183 0.004
TNF-α/ 번데기(0.05%) 0.155 0.159 0.157 0.002
TNF-α/ 번데기 (0.1%) 0.185 0.192 0.1885 0.0035
도 8에 나타낸 바와 같이, 인간 정상 섬유아세포를 적절한 배양용기에 분주하고 일정시간 배양하여 세포의 부착을 확인한 후, 세포 배양액에 농도별로 가하여 일정시간 동안 배양한 결과, 모든 실험치는 대조구에 대해 유의성이 있음을 확인하였다(p<0.01).
[표 8]
누에번데기 기름에 의한 콜라게네이즈 활성 억제비율
구분 활성 억제율(%)
TNF-α1 100.00
TNF-α/번데기(0.01%) 93.6
TNF-α/번데기(0.05%) 80.3
TNF-α/번데기 (0.1%) 96.4
도 9에 나타낸 바와 같이, 누에번데기 기름에 의한 콜라게네이즈 활성 억제비율 대조구의 실험치를 100%로 놓고, 이에 대한 시료의 측정치를 상대적인 비율로 나타내었다.
인간 정상 섬유아세포를 배양하고 농도별로(0.01%, 0.05%, 0.1%) 샘플 처리한 세포에서 킷트를 이용하여 콜라게네이즈 활성 시험을 하였다. 그 결과, 불포화지방산은 0.01%와 0.05%의 경우 유의성 있게 농도의존적인 콜라게네이즈 활성 억제 현상을 나타내었다(p<0.01). 하지만 0.1% 농도로 처리시 0.05% 농도에 비해 콜라게네이즈 활성 억제가 감소되는 결과를 보였다.
실시예 5: 피부 안전성 시험
뉴질랜드산 백색종 토끼를 이용하여 피부 1차 자극성 시험을 실시하였다. 토끼의 등부분 정중선 좌우를 각각 약 3 ㅧ 10 cm의 정방향으로 제모하고 각각을 전후로 구분하여 4개소의 시험부위를 설정하였다. 좌우 대각의 2부위에 18 Gauge 주사바늘로 출혈이 생기지 않을 정도로 #자 모양의 틀을 만들고 나머지 2부위는 건상부위로 두었다. 상기 누에번데기 기름을 부틸렌글리콜에 녹여 20% 용액을 조제하고, 이 용액 0.5 ㎖를 2.5 × 2.5 cm Lint 2매에 스며들게 한 다음, 우측 2부위에 폐색 부착하고, 좌측 2 부위에는 부틸렌글리콜만을 2.5 × 2.5 cm의 Lint 2매에 스며들게 한 다음 좌측 2부위에 폐색 부착하고 24, 48 및 72시간 피부의 이상 유무를 관찰하였다.
시험 결과, 누에번데기 기름을 도포한 건상부위 및 손상부위 모두 발적및 부종 등의 피부 이상반응은 일어나지 않았다.
처방예 1: 화장수의 제조
본 발명의 누에번데기 기름을 함유한 화장료 중 화장수의 처방예 1은 다음 표 9와 같다.
[표 9]
번호 원료명 처방예 1
1 정제수 잔량
2 1,3-부틸렌글리콜 4.0
3 디소듐 이디티에이 0.1
4 피이지-피피지 18/4 코폴리머 1.0
5 디-판테놀 0.1
6 메틸파라벤 0.2
7 에탄올 8.0
8 향 적량
9 피피지-26-부테스-26/피이지-40 경화피마자유 0.5
10 에탄올 적량
11 누에번데기 기름 0.01
<제조방법>
1) 번호 2, 3, 4의 원료를 칭량한 후 번호 1의 정제수를 첨가하여 실온에서 교반하여 용해하였다.
2) 번호 5, 6, 7, 8, 9의 원료를 칭량한 후 교반용해하고 상기 1)에 첨가하 였다.
3) 번호 10과 누에번데기 기름을 첨가하여 용해한 후 상기 1)에 넣고 적절하게 교반하고 여과하여 화장수를 제조하였다.
처방예 2: 로션의 제조
본 발명의 누에번데기 기름을 함유한 화장료 중 로션의 처방예 2는 다음 표 10과 같다.
[표 10]
번호 원료명 처방예 2
1 쉐버터 0.5
2 세틸알코올 2.0
3 글리세릴모노스테아레이트 1.0
4 부틸메톡시디벤조일메탄 1.0
5 피이지-2 올리에이트 0.5
6 폴리소르베이트 60 1.5
7 마카다미아 오일 2.0
8 스쿠알란 5.0
9 디메치콘 0.3
10 사이크로메치콘 2.0
11 프로필파라벤 0.1
12 에틸헥실메톡시신나메이트 1.0
13 정제수 잔량
14 디-판테놀 0.05
15 메틸파라벤 0.2
16 디소듐 이디티에이 0.05
17 1,3-부틸렌글리콜 8.0
18 트리에탄올아민 0.1
19 산탄검 0.05
20 카보머 0.1
21 향 적량
22 에탄올 적량
23 누에번데기 기름 0.01
<제조방법>
1) 번호 1 ∼ 12의 원료를 칭량하여 유상가온탱크에 넣고 75 ℃에서 교반 용해하였다.
2) 번호 13 ∼ 18의 원료를 칭량하여 수상탱크에 넣고 75 ℃에서 교반 용해하였다.
3) 상기 2)를 진공감압 하에 유화탱크로 이송하고 이어서 상기 1)을 이송하여 3500 RPM으로 5분간 유화하였다.
4) 번호 19 ∼ 20의 원료를 칭량하여 1% 솔루션 용액으로 만든 후 진공감압 하에 유화탱크에 주입하여 2500 RPM으로 균질 혼합하고, 진공, 탈포하면서 페달믹서를 25 RPM으로 교반, 55 ℃로 냉각하였다.
5) 실시예의 원료를 칭량하여 실온에서 에탄올에 용해하고 이어서 향을 칭량하여 각각 유화탱크에 넣고 균질분산, 냉각한 후 30 ℃에서 작업 종료하여 로션을 제조하였다.
처방예 3: 크림의 제조
본 발명의 누에번데기 기름을 함유한 화장료 중 크림의 처방예 3은 다음 표 11과 같다.
[표 11]
번호 원료명 처방예 3
1 망고버터 1.0
2 세틸알코올 2.0
3 글리세릴스테아레이트/피이지 100 글리세릴스테아레이트 1.5
4 부틸메톡시디벤조일메탄 1.0
5 스테아릴알코올/스테아릴글루코사이드 1.0
6 하이드로게네이티드 레시틴/C12-16 알코올/팔마틴산 1.5
7 마카다미아 오일 2.0
8 스쿠알란 6.0
9 디메치콘 0.3
10 사이크로메치콘 2.0
11 프로필파라벤 0.1
12 에틸헥실메톡시신나메이트 1.0
13 정제수 잔량
14 디-판테놀 0.05
15 메틸파라벤 0.2
16 디소듐 이디티에이 0.05
17 1,3-부틸렌글리콜 8.0
18 트리에탄올아민 0.1
19 메틸셀룰로오스 0.05
20 카보머 0.1
21 향 적량
22 에탄올 적량
23 누에번데기 기름 0.01
<제조방법>
1) 번호 1 ∼ 12의 원료를 칭량하여 유상가온탱크에 넣고 75 ℃에서 교반 용해하였다.
2) 번호 13 ∼ 18의 원료를 칭량하여 수상탱크에 넣고 75 ℃에서 교반 용해하였다.
3) 상기 2)를 진공감압 하에 유화탱크로 이송하고, 이어서 상기 1)을 이송하여 3500 RPM으로 5분간 유화하였다.
4) 번호 19 ∼ 20의 원료를 칭량하여 1% 솔루션 용액으로 만든 후, 진공, 감압하에 유화탱크에 주입하여 2500 RPM으로 균질 혼합하고, 진공, 탈포하면서 페달 믹서를 25 RPM으로 교반, 55 ℃로 냉각하였다.
5) 실시예의 원료를 칭량하여 실온에서 에탄올로 용해하고 이어서 향을 칭량하여 각각 유화탱크에 넣고 균질분산, 냉각한 후 30 ℃에서 작업 종료하여 크림을 만든다.
이상에서 상술한 바와 같이, 본 발명에 따른 누에번데기 기름이 콜라겐 생합성 증가, 콜라게네이즈 억제와 같이 주름 개선 효과가 있으며, 또한 피부 보습 효능도 나타내어 피부 개선용 화장료로 유용하게 사용할 수 있다.

Claims (8)

  1. 누에번데기 기름을 유효성분으로 함유하는 것을 특징으로 하는 피부개선용 화장료 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, 누에번데기 분말을 메틸에틸케톤, 아세톤, 메탄올, 에탄올, 헥산, 석유에테르, 이염화메탄, 프로판올, 이소프로판올 및 초산에틸 중에서 선택한 1종 이상의 유기용매로 20 ~ 80 ℃에서 1 ~ 3 시간 동안 추출하고, 초음파로 재추출한 다음;
    상기 얻어진 추출액을 5 ~ 50 ㎛ 공극을 가진 여과지로 여과하고;
    상기 여액에 수산화나트륨 염을 첨가하여 수용성 불순물을 제거하고 남은 유기용매를 제거하여 얻어진 누에번데기 기름인 것을 특징으로 하는 피부개선용 화장료 조성물.
  3. 제 2 항에 있어서, 상기 누에번데기 기름은
    10 ~ 30 배량의 헥산에 녹인 다음;
    30 ~ 80 ℃에서 30 분 ~ 2 시간 동안 활성탄에 불순물을 흡착시킨 후;
    5 ~ 50 ㎛의 공극을 가진 여과지로 여과하여 얻은 여과액을 감압 농축하여 용매를 제거하여 정제된 것임을 특징으로 하는 피부개선용 화장료 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서, 상기 누에번데기 기름은 리놀렌산 25 ~ 35 중량%, 리놀산 3 ~ 7 중량%, 올레산 35 ~ 45 중량%, 스테아린산 20 ~ 30 중량%, 팔미토렌산 0.01 ~ 2 중량%, 팔미틴산 0.01 ~ 2 중량% 및 에이코산펜타에노인산(EPA) 0.01 ~ 2 중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 피부개선용 화장료 조성물.
  5. 제 4 항에 있어서, 상기 누에번데기 기름은 불포화지방산과 포화지방산이 5 ~ 8 : 2 ~ 5의 중량 비율로 이루어진 것을 특징으로 하는 피부개선용 화장료 조성물.
  6. 리놀렌산 25 ~ 35 중량%, 리놀산 3 ~ 7 중량%, 올레산 35 ~ 45 중량%, 스테아린산 20 ~ 30 중량%, 팔미토렌산 0.01 ~ 2 중량%, 팔미틴산 0.01 ~ 2 중량% 및 에이코산펜타에노인산(EPA) 0.01 ~ 2 중량%의 지방산을 포함하는 것을 특징으로 하는 피부개선용 화장료 조성물.
  7. 제 6 항에 있어서, 상기 지방산은 불포화지방산과 포화지방산이 5 ~ 8 : 2 ~ 5의 중량 비율로 이루어진 것을 특징으로 하는 피부개선용 화장료 조성물.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중에서 선택된 어느 한 항에 있어서, 상기 화장료는 액상, 분말상, 에멀젼상 또는 크림상인 것을 특징으로 하는 피부개선용 화장료 조성물.
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