KR20070070984A - 새로운 결정형의 옥시티타늄 프탈로시아닌 전하발생물질 - Google Patents

새로운 결정형의 옥시티타늄 프탈로시아닌 전하발생물질 Download PDF

Info

Publication number
KR20070070984A
KR20070070984A KR1020050134074A KR20050134074A KR20070070984A KR 20070070984 A KR20070070984 A KR 20070070984A KR 1020050134074 A KR1020050134074 A KR 1020050134074A KR 20050134074 A KR20050134074 A KR 20050134074A KR 20070070984 A KR20070070984 A KR 20070070984A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
oxytitanium phthalocyanine
crystalline
phthalocyanine
mixed solvent
sensitivity
Prior art date
Application number
KR1020050134074A
Other languages
English (en)
Inventor
강주식
박정호
이민혁
Original Assignee
에스케이케미칼주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 에스케이케미칼주식회사 filed Critical 에스케이케미칼주식회사
Priority to KR1020050134074A priority Critical patent/KR20070070984A/ko
Publication of KR20070070984A publication Critical patent/KR20070070984A/ko

Links

Images

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
    • C09B67/0014—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents
    • C09B67/0016—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents of phthalocyanines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
    • C09B67/0026—Crystal modifications; Special X-ray patterns of phthalocyanine pigments
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664—Dyes
    • G03G5/0696—Phthalocyanines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Abstract

본 발명은 새로운 결정형의 옥시티타늄 프탈로시아닌 전하발생물질에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 CuK 특성 X선 회절 패턴에서 브래그 각(2θ±0.2)이 8.7°, 9.4°, 11.7°, 23.9°, 27.3°로 특정되는 메인 피크를 가지는 결정형의 옥시티타늄 프탈로시아닌 및 이를 제조하는 방법과 상기 옥시티타늄 프탈로시아닌의 유기 감광체로서의 용도에 관한 것이다.
상기 결정형 옥시티타늄 프탈로시아닌은 우수한 감도 특성을 가지고 반복 사용시 피로도가 최소화되어 전자사진 방식의 유기 감광체로 바람직하게 사용된다.
옥시티타늄 프탈로시아닌, 유기 감광체, 감도

Description

새로운 결정형의 옥시티타늄 프탈로시아닌 전하발생물질{OXYTITANIUM PHTHALOCYANINE WITH NEW XRYSTALLINE FORM AND ITS USE FOR CHARGE GENERATION MATERIAL}
도 1은 실시예 1에서 제조된 옥시티타늄 프탈로시아닌의 X-선 회절분석 스펙트럼.
본 발명은 새로운 결정형을 가지는 옥시티타늄 프탈로시아닌 전하발생물질에 관한 것으로, 보다 상세하게는 CuK 특성 X선에 근거한 X선 회절 패턴에 있어서, 브래그 각 (2θ±0.2) 8.7도, 9.4도, 11.7도, 23.9도, 27.3도로 특정되는 메인피크에 의해 특징 지어지는 결정형을 가진 옥시티타늄 프탈로시아닌 물질에 관한 것이다.
400 내지 650 nm 영역에서 감광 특성을 가지는 셀레늄, 산화아연, 황화카드뮴 등과 같은 무기 전하발생물질은 복사기, 프린터 등의 광전도체로 널리 사용되고 있다. 상기 무기 전하발생물질은 감광층을 전도성 지지체 위에 도포한 형태로 널리 사용되고 있다. 그러나 상기 무기 전하발생물질들은 내구성이 우수하고, 감도특성도 양호하나, 복잡한 제조공정, 높은 제조원가 및 환경 안정성 저하 등 많은 단점을 가지기 때문에 현재에는 거의 사용되지 않고 있다.
특히 작고, 간단하며, 750 내지 850 nm 영역에서 흡수파장영역을 가지는 고체 다이오드 레이져로 광원이 바뀌면서, 무기 전하발생물질의 단점을 해소하면서 동시에 750 내지 850nm 영역에서 흡수파장영역을 가지는 다양한 유기 전하발생물질들이 제시되고 있다.
유기 전하발생물질 중 금속 프탈로시아닌계 화합물, 예컨데 클로로-알루미늄 프탈로시아닌, 클로로-인듐 프탈로시아닌, 옥시바나듐 프탈로시아닌, 클로로-갈륨 프탈로시아닌, 마그네슘 프탈로시아닌 및 옥시프탈로 시아닌, 또는 비금속-프탈로시아닌계 화합물 등이 최근 주목을 받고 있다.
상기 금속, 비금속-프탈로시아닌계 유기 전하발생물질의 흡수 파장 영역과 광전도체로서의 성능(감도, 전위 안정성)은 중심 금속의 종류와, 각 화합물이 가진 결정형에 따라서 큰 차이를 나타낸다. 현재까지는 중심 금속이 티타늄(Ti)이고 옥시티타늄 프탈로시아닌이 가장 우수한 것으로 알려져 있으며, 결정형태로는 X형, Y형, II형 등이 사용되고 있다.
미합중국특허 제5,837,411호 및 제5,938,980호를 따르면 X-선 회절패턴에서 브래그각 17.9°, 24.0°, 26.2°, 및 27.2°에서 특성 피크를 가지는 X형의 결정형을 개시하고 있다. 또한 미합중국특허 제5,166,339호는 브래그각이 7.5°, 22.5°, 24.2°, 25.3°, 및 28.6°에서 특성피크를 가지는 α-형, 또는 II형의 결정형의 옥시티타늄 프탈로시아닌을 언급하고 있다. 이러한 결정형들은 각기 고유한 정전기적 특성을 가지고 있으며, 이를 이용하여 프린터나 복사기의 감도를 일정하게 조절할 수 있다.
감도는 일반적으로 E1 /2(μJ/cm2) 단위로 나타내는데, Y형은 0.06 내지 0.07, α형은 0.12 정도의 감도를 나타내나, 그 중간 정도인 0.08 내지 0.10 정도의 감도를 나타낼 수 있는 결정형은 이제까지 없어서 Y형과 α형을 적절히 혼합하여 사용하고 있다.
옥시티타늄 프탈로시아닌은 주로 1,2-디시아노벤젠이나 1,3-디이미노이소인돌린을 주원료로하고 티타늄원으로는 사염화티탄이나 테트라알콕시티탄을 사용하여 N-메틸피롤리돈이나 1-클로로나프탈렌 혹은 퀴놀린 용매 하에서 160 내지 200℃에서 6 내지 12시간동안 반응시킨 후, 정제공정을 거쳐 합성되며 이렇게 합성된 상태를 조(크루드, crude) 상태라고 한다.
일본 특허 제62-256865호에서는 1,2-디시아노벤젠과 사염화티탄을 사용하는 방법을, 미합중국특허 제4,971,877호에서는 1,3-디이미노이소인돌린과 테트라알콕시티탄을 사용하는 방법을, 일본 논문 Bull. Chem . Soc. Jpn., 68, 1001-1005, 1995에서는 1,2-디시아노벤젠과 테트라부톡시티탄을 사용하는 방법을 기술하고 있다. 이렇게 얻어진 옥시티타늄 프탈로시아닌 크루드는 입자가 크며 전자사진 특성 또한 나빠서 전하발생물질로서 사용될 수 없다.
이에 옥시티타늄 프탈로시아닌을 진한 황산이나 과할로겐화카르복시산 등의 강산에 조 옥시티타늄 프탈로시아닌을 녹이고 난 뒤 물이나 여러 가지 유기 용제에서 재결정을 시킨 후 할로벤젠, 할로나프탈렌 등의 할로겐화방향족 용제처리를 하 는 방법이 제시되었다. 그러나 산에 녹이거나 유기용제 처리하는 후처리 공정에서 옥시티타늄 프탈로시아닌은 온도에 상당히 민감하여 온도를 충분히 제어하지 못하는 경우 서로 다른 결정형의 옥시티타늄 프탈로시아닌을 제조하게 된다.
따라서 본 발명의 목적은 우수한 감도 특성을 가지고 전자사진 방식의 유기 감광체로 사용될 수 있도록 새로운 결정형을 가지는 옥시티타늄 프탈로시아닌을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위해 본 발명은 CuK 특성 X선 회절 패턴에서 브래그 각(2θ±0.2)이 8.7°, 9.4°, 11.7°, 23.9°, 및 27.3°로 특정되는 메인 피크를 가지는 결정형의 옥시티타늄 프탈로시아닌을 제공한다.
이하 본 발명을 더욱 상세히 설명한다.
상기 옥시티타늄 프탈로시아닌은 하기 화학식 1로 표시된다:
Figure 112005078027632-PAT00001
상기 옥시티타늄 프탈로시아닌은 감광성이 우수하고 내구성 및 열적 안정성 이 높아 전하를 발생할 수 있는 유기 전하발생물질이다.
본 발명에 따른 결정형의 옥시티타늄 프탈로시아닌은 무정형(amorphous)의 옥시티타늄 프탈로시아닌을 혼합 용매에 침지하고, 65 내지 95 ℃에서 가열한 후 여과 및 건조하는 단계를 거쳐 제조한다.
상기 혼합 용매의 양과 조성은 무정형의 옥시티타늄 프탈로시아닌을 결정성으로 전환시키는데 중요한 인자로 작용한다. 바람직하기로 상기 혼합용매로는 물/톨루엔, 물/자일렌, 및 물/벤젠으로 이루어진 군에서 선택된 1종이 사용되며, 이때 물과 유기 용매는 1:1 내지 1:30의 부피비, 바람직하게는 1:1 내지 1:10의 부피비로 혼합된다. 이러한 혼합용매의 함량은 무정형 옥시티타늄 프탈로시아닌의 2 내지 30배(w/v)가 적절하고 바람직하게는 5 내지 10배로 사용된다.
이어서 65 내지 95 ℃에서 가열하여 무정형의 옥시티타늄 프탈로시아닌을 결정형 옥시티타늄 프탈로시아닌으로 전환시킨다. 이어 여과 및 건조의 통상의 후처리 공정을 수행하여 결정형 옥시티타늄 프탈로시아닌을 얻는다.
상기 가열 온도는 전술한 바의 혼합용매의 양과 조성과 더불어 무정형의 옥시티타늄 프탈로시아닌의 결정성으로의 전환에 있어 또 다른 중요한 인자로 작용한다. 만약 상기 가열 온도가 상기 범위를 벗어나게 되면 결정형으로 완전히 전환되지 않거나 결정형이 아닌, Y형, α형 등이 혼합된 유사 결정형이 생성된다.
따라서 상기 공정을 거쳐 본 발명에 따른 결정형의 옥시티타늄 프탈로시아닌은 CuK 특성 X선 회절 패턴에서 브래그 각(2θ±0.2)이 8.7°, 9.4°, 11.7°, 23.9°, 및 27.3°로 특정되는 메인 피크를 가진다.
상기 결정형 옥시티타늄 프탈로시아닌은 0.08 내지 0.10의 감도 특성(E1 /2, μJ/cm2)을 가져 높은 감도 특성을 가지고, 내구성 및 열적 안정성이 우수하다. 뿐만 아니라 반복 사용시 피로도가 최소화되는 정전 특성을 가져 복사기 또는 프린터와 같은 전자사진 방식의 유기 감광체로 적용 시 감도를 일정하게 조절할 수 있다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명한다. 하기 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
실시예 1: 결정형 옥시티타늄 프탈로시아닌 제조 1
무정형 옥시티타늄 프탈로시아닌을 1:1의 부피비로 혼합된 물/톨루엔 혼합용액에 넣고 90 ℃에서 3시간 동안 교반을 수행하였다. 이때 상기 혼합용액은 무정형 옥시티타늄 프탈로시아닌과 40:1(v/w)의 혼합비로 사용하였다. 교반 후 여과 및 진공 건조하여 결정형의 옥시티타늄 프탈로시아닌을 수득하였다.
실시예 2: 결정형 옥시티타늄 프탈로시아닌의 제조 2
혼합 용매로 물/벤젠을 사용하여 65 ℃에서 가열을 수행한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 결정형의 옥시티타늄 프탈로시아닌을 제조하였다.
실험예 1: X-선 회절 분석
상기 실시예 1에서 제조된 결정형 옥시티타늄 프탈로시아닌의 피크 특성을 분석하기 위해 X-선 회절 분석기를 이용해 회절 패턴을 얻어 도 1 및 하기 표 1에 나타내었다.
구분 브래그각(2θ±0.2)
실시예 1 8.7°, 9.4°, 11.7°, 23.9°, 27.3°
미국특허 제5,837,411호 17.9°, 24.0°, 26.2°, 27.2°
국내특허 제1991-0003455호 9.0°, 14.2°, 23.9°, 27.1°
미국특허 제5,252,417호 7.2°, 9.1°, 11.2°, 13.5°, 14.4°, 24.0°, 27.2°, 28.8°
미국특허 제5,164,493호 7.2°, 8.9°, 14.3°, 18.0°, 23.9°, 25.6°, 27.3°, 28.8°, 29.4°, 36.4°
미국특허 제6,225,015호 9.5°, 13.5°, 14.2°, 18.0°, 24.0°, 27.2°
상기 표 1을 참조하면, 본 발명의 실시예 1에서 결정형 옥시티타늄 프탈로시아닌은 X선 회절 패턴에서 브래그 각(2 0.2)이 8.7°, 9.4°, 11.7°, 23.9°, 27.3°로 특정되는 메인 피크를 가짐을 확인하였다. 이는 종래 공지된 옥시 티타늄의 결정 피크와 겹치지 않았으며, 특히 본 피크 중 8.7°에서 관찰되는 피크는 기존 물질에서는 나타나지 않았다.
실험예 2: 광전 특성 분석
상기 실시예 1 및 2에서 제조된 결정형 옥시티타늄 프탈로시아닌의 광전 특성을 알아보기 위해 초기 대전 전위, 감도 및 잔류전위를 측정하였으며, 얻어진 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
실시예 1 및 2에서 얻어진 결정형 옥시티타늄 프탈로시아닌 2.0 g을 폴리비닐부틸알 1.0 g, 테트라하이드로퓨란 40 g, 지름 1mm인 유리구 110 g과 함께 도료분산기에서 5시간 동안 분산시킨 후 테트라하이드로퓨란 150 g을 추가하여 10분간 추가 분산하여 전하발생층 코팅액을 준비하였다. 산화막처리된 알루미늄 드럼의 표면에 준비된 전하발생층 코팅액을 0.2 ㎛두께로 코팅한 후 120 ℃의 건조기에서 5분간 건조하였다. 또한 200 g의 모노클로로벤젠에 N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐벤지딘 25g과 폴리(4,4-시클로헥실리덴디페닐렌 카보네이트) 25 g을 각각 녹여 전하수송층 코팅액을 준비하였다．
A: 초기 대전 전위
광전도 드럼을 -6.0 kV의 코로나 대전기를 이용하여 대전시켰을 때 광전도 드럼 표면에 발생된 전위를 측정하였다
B: 감도
광전도 드럼의 표면을 -650 V로 대전시킨 후 파장이 780 nm인 단색광에 드럼 표면을 노출 시켰을 때 드럼 표면의 전위가 초기 드럼 표면의 전위의 50%에 해당하는 전위로 되기 위해 필요한 단색광의 세기를 측정하였다.
C: 잔류전위
드럼표면을 -650 V로 대전시킨 후 파장이 780 nm이고 세기가 13 J/㎠인 단색광에 노출시켰을 때 표면전위를 측정하였다
초기 대전 전위 (-V) 감 도 (E1/2, μJ/cm2) 잔류 전위 (-V)
실시예 1 655 0.085 0.52
실시예 2 650 0.086 0.55
상기 표 2를 참조하면, 초기 대전 전위가 650 V 이상의 결과를 나타냄으로써 적절하며, 기존의 Y형 고감도 옥시티타늄 프탈로시아닌 물질로 발현이 힘든 0.08 내지 0.10μJ/Cm2 의 감도를 발현하고 있음을 알 수 있다. 또한 잔류 전위도 적절한 범위 내에 있음을 알 수 있다.
전술한 바와 같이, 본 발명에 의해 각 단계에서의 촉매 함량, 용매, 혼합비 및 반응온도와 같은 반응 조건을 최적화하여 특정 메인 피크로 특징지어지는 결정형의 옥시티타늄 프탈로시아닌을 제조할 수 있었다. 상기 옥시티타늄 프탈로시아닌은 감도 특성이 우수하고 반복 사용시 피로도가 최소화되어 유기 감광체로 바람직하게 사용된다.

Claims (7)

  1. CuK 특성 X선 회절 패턴에서 브래그 각(2θ±0.2)이 8.7°, 9.4°, 11.7°, 23.9°, 및 27.3°로 특정되는 메인 피크를 가지는 결정형의 옥시티타늄 프탈로시아닌.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 옥시티타늄 프탈로시아닌은 감도가 0.08 내지 0.10 (E1 /2, μJ/cm2)인 것인 결정형의 옥시티타늄 프탈로시아닌.
  3. 무정형의 옥시티타늄 프탈로시아닌을 혼합 용매에 넣고, 65 내지 95 ℃에서 가열한 후 여과 및 건조하는 단계를 포함하는
    결정형의 옥시티타늄 프탈로시아닌의 제조방법.
  4. 제3항에 있어서,
    상기 혼합용매는 물/톨루엔, 물/자일렌, 및 물/벤젠으로 이루어진 군에서 선택된 물/유기용매의 혼합용매를 사용하는 것인 결정형의 옥시티타늄 프탈로시아닌의 제조방법.
  5. 제3항에 있어서,
    상기 혼합용매는 물:유기용매를 1:1 내지 1:30의 부피비로 사용하는 것인 결정형의 옥시티타늄 프탈로시아닌의 제조방법.
  6. 제3항에 있어서,
    상기 혼합용매는 무정형 옥시티타늄 프탈로시아닌의 2 내지 30배(w/v)로 사용하는 것인 결정형의 옥시티타늄 프탈로시아닌의 제조방법.
  7. 제1항의 결정형의 옥시티타늄 프탈로시아닌을 포함하는 유기 감광체.
KR1020050134074A 2005-12-29 2005-12-29 새로운 결정형의 옥시티타늄 프탈로시아닌 전하발생물질 KR20070070984A (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020050134074A KR20070070984A (ko) 2005-12-29 2005-12-29 새로운 결정형의 옥시티타늄 프탈로시아닌 전하발생물질

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020050134074A KR20070070984A (ko) 2005-12-29 2005-12-29 새로운 결정형의 옥시티타늄 프탈로시아닌 전하발생물질

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20070070984A true KR20070070984A (ko) 2007-07-04

Family

ID=38506192

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020050134074A KR20070070984A (ko) 2005-12-29 2005-12-29 새로운 결정형의 옥시티타늄 프탈로시아닌 전하발생물질

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR20070070984A (ko)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE60026203T2 (de) Reaktionsprodukt, Verfahren zu dessen Herstellung, das Produkt enthaltender elektrophotographischer Photoleiter, elektrophotographisches Gerät, worin dieser Phtoleiter eingesetzt wird, und Verfahrenskassette für dieses elektrophotographische Gerät
JP5156409B2 (ja) 単層型電子写真感光体及び画像形成装置
JPH03128973A (ja) オキシチタニウムフタロシアニン，その製造方法，それを用いた電子写真感光体，該電子写真感光体を有する装置ユニットおよび電子写真装置
WO2005085365A1 (ja) フタロシアニン組成物並びにそれを用いた光導電性材料、電子写真感光体、電子写真感光体カートリッジ及び画像形成装置
EP0835912A1 (en) My-oxo-gallium phthalocyanine dimer having novel polymorph and electrophotographic photoreceptor prepared by using the same
JP2004145284A (ja) チタニルフタロシアニン化合物、電子写真感光体および画像形成装置
WO2007049719A1 (ja) 電子写真感光体、電子写真感光体カートリッジ、及び画像形成装置
JPH08110649A (ja) 電子写真感光体
US6093514A (en) (μ)-oxo-aluminum/gallium phthalocyanine dimer
KR100528734B1 (ko) 옥시티타늄 프탈로시아닌 전하발생물질의 제조방법 및이로부터 제조된 새로운 결정형의 옥시티타늄프탈로시아닌 전하발생물질
JP4450911B2 (ja) μ−オキソ−アルミニウム／ガリウムフタロシアニン二量体
EP0790283B1 (en) Mu-oxo-aluminum phthalocyanine dimer having a novel polymorph and electrophotographic photoreceptor prepared by using the same
KR20070070984A (ko) 새로운 결정형의 옥시티타늄 프탈로시아닌 전하발생물질
JP3219492B2 (ja) 電子写真感光体
JP5459931B2 (ja) オキシチタニウムフタロシアニン組成物とその製造方法、電子写真感光体、該感光体を用いた画像形成装置、およびカートリッジ
JP2748497B2 (ja) オキシチタニウムフタロシアニン結晶の製造法
JP5733685B2 (ja) ビスジアザペンタジエン誘導体およびそれらの製造方法
JP3451751B2 (ja) 電子写真感光体の製造方法
JP5168822B2 (ja) 電子写真感光体、電子写真感光体カートリッジ、及び画像形成装置、並びにフタロシアニン結晶
KR20090047093A (ko) 결정형의 프탈로시아닌 혼합물 및 그 제조방법
KR100456299B1 (ko) 프탈로시아닌계 혼정조성물 및 이를 사용한 전자사진용감광체
JP4973018B2 (ja) 電子写真感光体、電子写真感光体カートリッジ、及び画像形成装置、並びにフタロシアニン結晶
JP2004093795A (ja) 電子写真感光体、プロセスカ―トリッジおよび電子写真装置
JP2014010337A (ja) 電子写真感光体、画像形成方法及び画像形成装置
JP4467596B2 (ja) μ−オキソ−アルミニウムフタロシアニンダイマーの製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E601 Decision to refuse application