KR20070032954A - 반사 방지 코팅용 조성물 및 그것을 사용한 패턴 형성 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 반사 방지막으로서의 성능을 유지하면서, 특히 뛰어난 도포 특성을 갖는 반사 방지 코팅용 조성물, 이것을 사용하는 패턴 형성 방법을 제공한다. 적어도 하기 (A), (B), (C), (D), 및 (E)성분을 함유하는 반사 방지 코팅용 조성물.
(A) 하기 일반식 (1)
CnF2n +1(CH2CH2)mSO3H (1)
(식 중, n은 1∼20의 정수를 나타내
고, m은 0∼20의 정수를 나타냄)로 표시되는 퍼플루오로알킬 알킬렌술폰산
(B) 유기 아민
(C) 수용성 중합체
(D) 하기 일반식 (2)
CkF2k +1CH2CH2-X-Y (2)
(식 중, k는 1∼20의 정수를 나타내고, X는 단결합 또는 2가의 연결기이며, Y는 음이온성기 또는 비이온성기를 나타낸다. 단, 상기 (A)성분과 다른 구조를 갖는 화합물임)로 표시되는 퍼플루오로알킬에틸기 함유 화합물
(E) 물
반사 방지 코팅용 조성물, 퍼플루오로알킬에틸기, 퍼플루오로알킬 알킬렌술폰산
Description
본 발명은 도포성이 뛰어난 반사 방지 코팅용 조성물, 및 그것을 사용한 패턴 형성 방법에 관한 것이다.
반도체 소자의 제조에서는 실리콘 웨이퍼 등의 기판 위에 포토레지스트막을 형성하고, 이것에 활성 광선을 선택적으로 조사한 후, 현상 처리를 행하여, 기판 위에 레지스트 패턴을 형성하는 리소그래피 기술이 응용되고 있다.
최근, LSI에서 보다 높은 집적도를 얻기 위하여 리소그래피 프로세스에 있어서의 가공선폭의 미세화가 급속히 진행되고 있다. 이 가공선폭의 미세화가 진행됨에 있어서, 포토레지스트, 반사 방지막, 노광 방법, 노광 장치, 현상제, 현상 방법, 현상 장치 등을 비롯하여, 리소그래피의 모든 공정, 사용 재료에 대하여 다양한 제안이 나와 있다.
예를 들면, 특허문헌 1에는 레지스트층 위에 저굴절률인 불소계 계면활성제를 포함하는 표면 반사 방지막을 마련하고, 이에 의하여 레지스트 표면으로부터의 반사광에 의한 레지스트 패턴 형성에의 악영향을 방지함이 기재되어 있다. 레지스트층 위에 반사 방지막을 마련하면, 레지스트 막두께 대 감도 곡선의 진폭의 폭이 작아져, 레지스트층의 막두께가 균일하지 않은 경우라도 감도 편차가 작아지고, 나아가서는 치수 편차가 작아진다는 이점이 있다. 또한, 표면 반사 방지막을 이용하면 입사광과 반사광 또는 반사광끼리의 간섭에 의한 스탠딩 웨이브를 저감할 수 있다는 이점을 갖는다. 그러나 레지스트 표면에의 도포 특성이 반드시 충분하지는 않고, 최근 기판의 대형화가 진행되고 있어, 도포성이 더욱 양호한 반사 방지 코팅용 조성물이 요구되고 있는 것이 현재 상태이다.
<특허문헌 1> 일본 특개평11-349857호 공보(제4∼5쪽)
[발명의 개시]
[발명이 해결하고자 하는 과제]
본 발명은 상기와 같은 상황에 비추어, 반사 방지막으로서의 성능을 유지하면서, 특히 뛰어난 도포 특성을 갖는 반사 방지 코팅용 조성물, 및 이것을 사용하는 패턴 형성 방법을 제공하는 것을 목적으로 하는 것이다.
[과제를 해결하기 위한 수단]
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해 예의검토한 바, 적어도 하기 (A)∼(E)성분을 함유하는 조성물을 사용함으로써, 상기 과제가 해결되는 것을 알아내어, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은 적어도 하기 (A), (B), (C), (D), 및 (E)성분을 함유하는 것을 특징으로 하는 반사 방지 코팅용 조성물 및 이것을 사용하는 패턴 형성 방법을 제공하는 것이다.
(A) 하기 일반식 (1)
CnF2n +1(CH2CH2)mSO3H (1)
(식 중, n은 1∼20의 정수를 나타내고, m은 0∼20의 정수를 나타냄)로 표시되는 퍼플루오로알킬 알킬렌술폰산
(B) 유기 아민
(C) 수용성 중합체
(D) 하기 일반식 (2)
CkF2k +1CH2CH2-X-Y (2)
(식 중, k는 1∼20의 정수를 나타내고, X는 단결합 또는 2가의 연결기이며, Y는 음이온성기 또는 비이온성기를 나타낸다. 단, 상기 (A)성분과 다른 구조를 갖는 화합물임)로 표시되는 퍼플루오로알킬에틸기 함유 화합물
(E) 물
상기 반사 방지 코팅용 조성물 중의 (A), (B), (C), (D), 및 (E)성분 중, 어느 하나라도 빠지면 목적은 달성되지 않는다. 또한, 이하에 기재하는 각 필수 성분의 주된 역할 이외에도, 각 성분의 상승 효과에 의해서도 목적이 달성되는 것이다.
[발명의 효과]
본 발명에 의하면, 포토레지스트막 내에서 기판으로부터의 반사광과 간섭함으로써 일어나는 패턴 치수 정밀도의 저하(패턴 치수폭의 변동)를 방지하기 위한 최저 적하량이 적은 도포 특성이 뛰어난 간섭 방지막, 및 화학 증폭형 레지스트와 반사 방지막의 인터믹스 등에 의해 야기되는, 에칭 공정에 부적합한 T-톱, 라운드톱 등의 패턴 형상의 열화를 일으키지 않는 레지스트 패턴의 형성 방법 및 이 방법에 사용되는 반사 방지 코팅용 조성물을 제공할 수 있다.
[발명을 실시하기 위한 최량의 형태]
본 발명에서 사용하는 (A)성분이란, 하기 일반식 (1)
CnF2n +1(CH2CH2)mSO3H (1)
(식 중, n은 1∼20의 정수를 나타내고, m은 0∼20의 정수를 나타냄)로 표시되는 퍼플루오로알킬 알킬렌술폰산(이하, (A)성분으로 약기)이다. 이 (A)성분은 본 발명의 조성물에서, 고형분 중의 주성분이며, 저굴절률성(일반적으로, 고불소 함유량일수록 저굴절률화함), 나아가서는 반사 방지 효과를 발휘하는 데 필수 성분이다.
(A)성분은 상기 일반식 (1)에서의 m과 n의 정수값에 따라 수용성, 피막의 경시(經時) 안정성 및 굴절률이 변화하기 때문에, 목적으로 하는 반사 방지성, 본 발명의 조성물 중의 다른 성분과의 상용성에 따라, m과 n의 정수를 선택하는 것은 중요하다. 수용성, 피막의 경시 안정성 및 굴절률의 밸런스를 고려하면, n은 1∼20의 정수이며, 4∼12의 정수가 바람직하고, 더욱 바람직하게는 n이 8의 정수이다. 최적의 n의 정수값은 다른 성분에 의존하지만, n이 4보다도 작으면, 저굴절률성이 유지되지 않기 때문에 목적으로 하는 반사 방지 효과를 발휘할 수 없는 경우가 있으며, 반대로 n이 12보다도 크면, 수용성 및 피막의 경시 안정성이 실용 레벨에 만 족되지 않는 경우가 있기 때문이다.
또한, 저굴절률화의 점에서 m은 0∼20의 정수이며, 그 중에서도 작은 쪽이 바람직하고, 합성의 용이성 및 수용성, 피막의 경시 안정성의 점에서 0 또는 1의 정수가 바람직하다. 또한, (A)성분은 단일 화합물이어도 되고, 복수 화합물의 혼합물이어도 된다.
(A)성분의 제조 방법으로서는 특별히 제한되지 않고, 예를 들면 미국 특허 제3825577호 명세서에 기재되어 있는 방법, 즉 불소화알킬기 함유 술포닐할라이드를 약 100배 당량의 물과 약 5배 당량의 진한 황산의 존재하에서, 100℃에서 8시간 가열함으로써 가수분해 반응을 행하고, 반응 종료 후, 반응액을 디에틸에테르를 사용한 추출에 의해, 그 에테르 중에 불소화알킬기 함유 술폰산을 용해시키고, 그 후 그 에테르를 증류에 의해 제거하는 방법을 들 수 있다.
또한, (B)성분인 유기 아민의 주된 역할은 본 발명의 조성물의 pH 조정이다. (B)성분을 도입함으로써, 기재가 되는 레지스트와의 매칭, 나아가서는 리소그래피 특성이 향상된다.
(B)성분인 유기 아민으로서는 특별히 한정되지 않지만, 수산화 테트라메틸 암모늄, 수산화 테트라에틸 암모늄 등의 수산화 테트라알킬 암모늄류; 모노메탄올아민, 디메탄올아민, 트리메탄올아민, 디메틸메탄올아민, 디에틸메탄올아민, 메틸디메탄올아민, 에틸디메탄올아민, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 디메틸에탄올아민, 디에틸에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 에틸디에탄올아민 등의 알칸올아민류; 메틸아민, 디메틸아민, 트리메틸아민, 에틸아민, 디에틸아민, 트리 에틸아민, 프로필아민, 부틸아민, 시클로헥실아민, 에틸렌디아민, 디메틸에틸렌디아민, 디에틸에틸렌디아민, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민, 테트라메틸-1,3-프로판디아민, 테트라메틸-1,6-헥산디아민 등의 알킬아민류를 사용할 수 있다. 이들 유기 아민은 단독 또는 2종류 이상을 병용하여 사용할 수 있다.
본 발명자들의 지견에 의하면, (A)성분과의 상용성이 양호한 점에서, 이들 중에서도 알칸올아민이 바람직하다. 또한, 본 발명의 조성물 중에서의 상용성 및 기재가 되는 포토레지스트와의 매칭, 나아가서는 리소그래피 특성 향상의 관점에서 트리에탄올아민이 특히 바람직하다.
본 발명의 반사 방지 코팅용 조성물에 사용되는 (C)성분인 수용성 중합체는 레지스트막의 표면 위에 본 발명의 조성물이 균일하게 코팅된 후, 경시적으로 안정한 피막을 레지스트막 위에 형성시키기 위한 성분이며, 물에 대한 용해도가 0.1질량% 이상의 중합체이면 각종의 것을 사용할 수 있다.
(C)성분의 구체적인 예로서는, 예를 들면 폴리(비닐알코올), 폴리(아크릴산), 폴리(비닐피롤리돈), 폴리(α-트리플루오로메틸아크릴산), 비닐메틸에테르-무수 말레산 공중합체, 에틸렌글리콜-프로필렌글리콜 공중합체, N-비닐피롤리돈-아세트산비닐 공중합체, N-비닐피롤리돈-비닐알코올 공중합체, N-비닐피롤리돈-아크릴산 공중합체, N-비닐피롤리돈-아크릴산메틸 공중합체, N-비닐피롤리돈-메타크릴산 공중합체, N-비닐피롤리돈-메타크릴산메틸 공중합체, N-비닐피롤리돈-말레산 공중합체, N-비닐피롤리돈-말레산디메틸 공중합체, N-비닐피롤리돈-무수 말레산 공중합체, N-비닐피롤리돈-이타콘산 공중합체, N-비닐피롤리돈-이타콘산메틸 공중합체, N-비닐피롤리돈-무수 이타콘산 공중합체, 불소화 폴리에테르 등을 들 수 있다. 그 중에서도 형상 또는 종류를 달리 하는 레지스트 표면에의 도포 적성, 피막의 경시 안정성, 레지스트 치수 안정성, 저굴절률성, 물에 대한 용해성 등의 관점에서, 폴리(아크릴산), 폴리(비닐피롤리돈), 불소화폴리에테르 등이 바람직하다. 이들 (C)성분은 단독 또는 2종류 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
(C)성분으로서는 어떤 방법에 의해 제조된 것이어도 되며, 중합체의 제조 방법에 제한은 없다. 수용성 중합체 중으로의 친수성 단위의 도입 방법으로서는, 친수성 모노머 그 자체를 라디칼 중합, 음이온 중합, 양이온 중합 등의 중합 기구에 의거하여, 괴상 중합, 유화 중합, 현탁 중합, 용액 중합 등의 중합 방법에 의해 행해도 되고, 친수성 단위를 포함하지 않는 중합체를 제조한 후에, 친수성 단위로 치환하는 반응에 의한 방법에 의해 행해도 되고, 이들의 조합에 의한 방법이어도 상관 없다.
(C)성분인 수용성 중합체의 분자량은 질량 평균 분자량으로 1,000∼1,000, 000이 바람직하고 2,000∼100,000이 보다 바람직하다. 분자량이 1,000 미만이면, 균질한 피막이 얻어지기 어려워지는 동시에 피막의 경시 안정성이 저하하고, 반대로 1,000,000을 초과하면, 코팅 시에 실끌림 현상이 일어나거나, 레지스트 표면에의 퍼짐이 나빠져, 소량의 적하량으로 균일한 도포를 하는 것이 불가능해지기 때문이다.
또한, (D)성분은 하기 일반식 (2)
CkF2k +1CH2CH2-X-Y (2)
로 표시되는 퍼플루오로알킬에틸기 함유 화합물이다. 이 (D)성분은 주로 반사 방지 코팅용 조성물의 도포 특성의 향상, pH 조정 및 반사 방지막의 굴절률의 최적화를 목적으로 사용된다. 상기 일반식 (2) 중, k는 1∼20의 정수를 나타내고, X는 단결합 또는 2가의 연결기이며, Y는 음이온성기 또는 비이온성기를 나타낸다. 단, (A)성분과 다른 구조를 갖는 화합물이다
상기 일반식 (2)에서, X는 목적으로 하는 반사 방지 코팅용 조성물의 도포성이나 굴절률, 및 상기 일반식 (2)로 표시되는 화합물의 수용성에 따라 최적의 것이 선택된다. 즉, X로서 구체적으로는, 예를 들면 단결합, 알킬렌기, 치환 알킬렌기, 에테르기, 티오에테르기, 아미드기, 술폰아미드기, 우레탄기, 우레아기, -SO2-, -N (R1)- (여기서 R1은 수소 또는 탄소수 1∼8의 알킬기) 등을 들 수 있다. 또한, 이들의 2개 이상을 조합해도 된다.
그 중에서도, 수용성 및 다른 성분과의 상용성의 관점에서 -O-, -S-, -O-CH2CH2-, -S-CH2CH2-, -O-CH2CH(CH3)-, -S-CH2CH(CH3)-가 바람직하고, 수용성 및 (C)성분과의 상용성 향상의 점에서 -O-나 -S-를 포함하는 것이 보다 바람직하며, -S-CH2CH2-가 더욱 바람직하다.
또한, Y는 이온성을 결정하는 말단 구조이며, 구체적으로는 음이온성기로서, 예를 들면 카르복시기, 술폰산기, 인산기 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 카르복 시기가 바람직하다. 또한, 비이온성기로서는, 예를 들면 수산기, 알킬기, 알콕시기, 할로겐기 등을 들 수 있다. (A)성분과의 상용성의 점에서 음이온성기가 바람직하고, 카르복시기(COOH)가 보다 바람직하다.
(D)성분으로서, 예를 들면
C6F13CH2CH2-O-CH2CH2OH,
C6F13CH2CH2-O-CH2CH2O-CH2CH2OH,
C6F13CH2CH2-O-CH2CH2O-CH3,
C8F17CH2CH2-O-CH2CH2OH,
C6F13CH2CH2-O-C3H6OH,
C6F13CH2CH2-S-CH2CH2OH,
C6F13CH2CH2-S-CH2CH2-COOH,
C6F13CH2CH2-S-CH2CH2-COOCH3,
C8F17CH2CH2-S-CH2CH2-COOH,
C6F13CH2CH2-S-CH2CH(CH3)-COOH,
C6F13CH2CH2-O-CH2CH2-SO3H,
C6F13CH2CH2-O-CH2CH2-O-PO(OH)2
등을 들 수 있지만, 특별히 한정되지 않는다.
상기 일반식 (2)에서, k는 1∼20의 정수이며, 수용성의 관점에서 4∼12의 정수인 것이 바람직하고, 6의 정수인 것이 특히 바람직하다.
본 발명자들의 지견에 의하면, 수용성, 수용성 중합체와의 상용성, (A)와의 상용성, 굴절률의 밸런스 관점에서, (D)성분은 k가 4∼12의 정수이며, Y가 카르복시기인 것이 바람직하고, k가 6의 정수이며, X가 -S-CH2CH2-이며, Y가 카르복시기인 것이 가장 바람직하다.
(D)성분의 제조 방법은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면 퍼플루오로알킬에틸아이오다이드와 3-메르캅토프로피온산을 탈요오드화수소하여 용이하게 합성된다.
또한, 본 발명의 반사 방지 코팅용 조성물에 사용되는 (E)성분인 물에 특별히 제한은 없지만, 증류, 이온 교환 처리, 필터 처리, 각종 흡착 처리 등에 의해, 유기 불순물, 금속 이온 등이 제거된 것이 바람직하게 사용된다.
또한, (E)성분에는 도포성의 향상을 목적으로, 물에 가용인 유기 용매를 물과 함께 사용하는 것도 가능하다. 물에 가용인 유기 용매로서는, 물에 대하여 0.1질량% 이상 용해하는 용매이면 특별히 제한은 없고, 예를 들면 메틸알코올, 에틸알코올, 이소프로필알코올 등의 알코올류; 아세톤, 메틸에틸케톤 등의 케톤류; 아세트산메틸, 아세트산에틸, 젖산에틸 등의 에스테르류; 디메틸포름아미드, 디메틸술폭시드, 메틸셀로솔브, 셀로솔브, 부틸셀로솔브, 셀로솔브 아세테이트, 알킬셀로솔 브 아세테이트, 부틸카르비톨, 카르비톨 아세테이트 등의 극성 용매를 들 수 있다. 또한, 이들 구체적인 예는 단지 유기 용매의 예로서 든 것에 지나지 않는 것으로, 본 발명에서 사용되는 유기 용매가 이들 용매에 한정되는 것은 아니다.
(A)성분은 반사 방지막이 되는 본 발명의 조성물 중의 고형분의 주성분이며, 통상 0.1∼25질량%, 바람직하게는 1∼10질량%, 더욱 바람직하게는 2∼4질량% 수용액으로서 취급한다. 이때, 반사 방지 코팅용 조성물 중의 (A), (B), (C), 및 (D)성분의 질량 비율에 특별히 제한은 없지만, 바람직한 범위로는 목적으로 하는 레지스트 재료, 노광 장치, 반사 방지 성능, 기재의 형상 등에 따라 다르지만, 반사 방지막으로서의 주성분은 (A)성분이며, (B)성분의 역할은 pH 조정이므로 (A)성분에 대하여 과잉으로 첨가할 필요는 없고, (C)성분은 반사 방지막을 제막하기 위해서 필수적이지만 굴절률의 점에서 소량인 것이 바람직하고, (D)성분은 본 발명의 조성물의 pH 조정, 도포성 향상, 반사 방지막의 굴절률의 최적화를 목적으로 배합량이 결정된다. 이와 같은 점을 고려하여, 본 발명의 조성물의 배합량은 질량비로 (C)성분을 1로 했을 경우, (A)/(B)/(D)=2.0∼7.0/0.1∼1.0/0.01∼1.5의 범위가 바람직하고, (A)/(B)/(D)=3.0∼5.0/0.1∼1.0/0.05∼1.2의 범위가 특히 바람직하다.
화학 증폭형 포토레지스트가 포지티브형일 경우에는, 반사 방지 코팅용 조성물이 중성에서 산성의 범위인 것이 바람직하게 사용된다. 본 발명의 반사 방지 코팅용 조성물의 산성 상태로서는 통상 pH 7 이하이며, 바람직하게는 pH 1.0∼4.0이며, 더욱 바람직하게는 pH 1.6∼2.6의 범위이다.
또한, 본 발명의 반사 방지 코팅용 조성물에는, 필요에 따라 성능을 손상하 지 않는 범위에서 첨가제를 배합할 수 있다. 첨가제로서는 (A)성분 및 (D)성분 이외의 불소계, 실리콘계, 탄화수소계의 음이온성 계면활성제, 양이온성 계면활성제, 비이온성 계면활성제, 양성 계면활성제 등의 계면활성제를 들 수 있다.
비이온계 계면활성제로서는 폴리옥시에틸렌 알킬에테르, 예를 들면 폴리옥시에틸렌 라우릴에테르, 폴리옥시에틸렌 올레일에테르, 폴리옥시에틸렌 세틸에테르등, 폴리옥시에틸렌 지방산 디에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방산 모노에스테르, 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 블록 폴리머, 아세틸렌 글리콜 유도체 등을 들 수 있다.
또한, 음이온계 계면활성제로서는 알킬디페닐에테르 디술폰산, 및 그 암모늄염 또는 유기 아민염, 알킬디페닐에테르 술폰산, 및 그 암모늄염 또는 유기 아민염, 알킬벤젠 술폰산, 및 그 암모늄염 또는 유기 아민염, 폴리옥시에틸렌 알킬에테르 황산, 및 그 암모늄염 또는 유기 아민염, 알킬황산, 및 그 암모늄염 또는 유기 아민염 등을 들 수 있다.
양성 계면활성제로서는 2-알킬-N-카르복시메틸-N-히드록시에틸 이미다졸리늄 베타인, 라우릴산 아미도프로필 히드록시술폰 베타인 등을 들 수 있다.
또한, 본 발명에서, 반사 방지막의 막감량의 최적화는 반사 방지 코팅용 조성물에 의한 최적화 이외에, 레지스트 및 반사 방지 코팅용 조성물의 베이킹 온도, 베이킹 시간 등의 조정에 의해 행하여도 된다. 레지스트의 프리베이킹 온도는 그 조성에 따라 일반적으로 2계통이 있다. 즉, 하나는 고에너지를 필요로 하여, 일반적으로 100∼150℃ 정도의 온도에서 베이킹할 필요가 있는 것이며, 이에 대하여 다 른 하나는 상기의 것에 비해 그다지 에너지가 필요하지 않아, 100℃ 미만에서 베이킹하는 것이다. 또한, 반사 방지 코팅용 조성물의 프리베이킹 온도는, 일반적으로는 용제를 건조하는 데 충분한 온도인 60∼100℃이다. 또한, 레지스트의 노광 후 베이킹 온도는 일반적으로는 100∼150℃ 정도이다. 예를 들면, 현상 후 패턴 형상이 T-톱이 될 경우, 레지스트 및 반사 방지 코팅용 조성물의 베이킹 온도의 조합으로 하여, 레지스트의 프리베이킹 온도를 약간 낮추고, 반사 방지 코팅용 조성물의 프리베이킹 온도를 100℃ 이상으로 약간 높임으로써 실현할 수 있는 경우가 있다. 또한, 노광 후 필요에 따라, 반사 방지 코팅용 조성물을 박리 또는 용해 제거함으로써, 에칭에 결함을 일으킬 정도의 막감소를 저감할 수 있다.
본 발명에서의 반사 방지 코팅용 조성물을 사용하여 제작하는 반사 방지막의 막두께로서는, 그 반사 방지 코팅용 조성물을 적용하지 않을 경우에 비하여 레지스트막 현상 시의 막감소가 커지도록 화학적 작용이 충분한 막두께이면 되고, 바람직하게는 80∼10,000Å, 보다 바람직하게는 330∼990Å이다. 또한, 반사 방지 코팅용 조성물의 도포는 스핀 코팅 등 종래 알려진 임의의 도포 방법에 의해 도포할 수 있다.
또한, 본 발명에서 레지스트로서 사용되는 포지티브형 화학 증폭형 포토레지스트는 각종 포지티브형 화학 증폭형 포토레지스트이면 어느 것이어도 된다. 포지티브형의 화학 증폭형 포토레지스트로서는, 예를 들면 폴리히드록시스티렌을 t-부톡시카르보닐기로 보호한 폴리머와 광산(光酸)발생제의 조합으로 이루어지는 것을 비롯하여, 트리페닐술포늄 헥사플루오로아세네이트와 폴리(p-tert-부톡시카르보닐 옥시-α-메틸스티렌)의 조합으로 이루어지는 레지스트 등을 들 수 있다. 또한, 그 막두께는 현상 후 얻어진 레지스트 패턴이 에칭 공정에서의 에칭에 적합하게 대응할 수 있는 것이면 되고, 일반적으로는 0.3∼1.0μm 정도이다.
본 발명의 패턴 형성 방법은, 통상 사용되는 6인치 전후의 기판뿐만 아니라, 8인치 이상의 대구경 기판 위에 패턴을 형성할 때에도 적합하게 적용된다. 기판으로서는 실리콘 기판이 일반적이지만, 실리콘 위에 금속막이나 산화규소, 질화규소, 산질화규소 등의 산화막, 질화막 등의 막을 갖는 것이어도 좋은 것은 물론, 또 기판 재료도 실리콘에 한정되지 않고, 종래 LSI 등 IC 제조 시 사용되고 있는 기판 재료의 어느 것이어도 된다. 또한, 포지티브형 화학 증폭형 포토레지스트의 도포, 포지티브형 화학 증폭형 포토레지스트막 및 반사 방지 코팅용 조성물막의 베이킹, 노광 방법, 현상제, 현상 방법 등은 종래 포지티브형의 화학 증폭형 포토레지스트를 사용하여 레지스트 패턴을 형성할 때에 사용함이 알려진 것 또는 조건이면 어느 것이어도 된다. 또한, 노광 공정에서 사용되는 노광 광원도 자외선, 원자외선, X선, 전자선 등 임의의 것이어도 된다.
이하, 실시예에 의해 본 발명을 보다 구체적으로 설명하지만, 이들 설명에 의해 본 발명이 전혀 한정되지 않는 것은 물론이다.
[실시예 1]
(D)성분의 퍼플루오로알킬에틸기 함유 화합물로서, C6F13CH2CH2-SCH2CH2- COOH(일반식 (2)의 k를 6, X를 -SCH2CH2-, Y를 COOH로 했음)를 0.4질량부, (B)성분으로서 트리에탄올아민을 0.28질량부, (E)성분으로서 순수를 40질량부 가하고, 실온(23℃)에서 균일하게 용해할 때까지 교반을 행했다.
그 다음에, (A)성분의 퍼플루오로알킬 알킬렌술폰산으로서, C8F17(CH2CH2)SO3H(일반식 (1)의 n을 8, m을 1로 했음)를 상기 수용액에 2.58질량부, (C)성분으로서 질량 평균 분자량 45,000의 폴리(비닐피롤리돈)을 0.74질량부, (E)성분의 순수를 56질량부 가하고, 실온(23℃)에서 균일하게 용해시킨 후, 0.1μm의 필터를 통과시켜 여과하여 반사 방지 코팅용 조성물을 얻었다.
이 반사 방지 코팅용 조성물의 pH는 약 2.15이었다. 아세탈계의 폴리머로 이루어지는 클라리언트사제 포지티브형 포토레지스트(AZ DX3301P(「AZ」는 등록상표))를 도쿄 일렉트론사제 스핀 코터(Mark8)로 8인치 실리콘 웨이퍼에 도포하고, 90℃, 90초간 핫플레이트로 프리베이킹을 행하여, 실리콘 웨이퍼 위에 510nm의 레지스트막을 형성했다. 막두께는 프로메트릭사제 막두께 측정 장치(SM300)를 사용하여 측정했다.
그 다음에, 상기 반사 방지 코팅용 조성물을 상기와 동일한 스핀 코터를 사용하여 포토레지스트막 위에 도포하고, 90℃, 60초간 핫플레이트로 프리베이킹을 행하여, 포토레지스트막 위에 막두께 450Å의 반사 방지막을 형성했다.
다음에, 캐논사제(KrF 스테퍼 FPA 3000-EX5)를 사용하여 노광을 행하고, 계속하여 핫플레이트로 110℃, 60초간, 포스트 익스포저 베이킹(post-exposure baking, PEB)을 행했다. 이것을 클라리언트사제 알칼리 현상액(AZ 300MIF 디벨로퍼(「AZ」는 등록상표), 2.38질량% 수산화 테트라메틸 암모늄 수용액)으로 23℃의 조건하에 1분간 패들 현상하여, 레지스트 패턴을 얻었다.
또한, 현상 후의 레지스트의 막두께를 상기와 동일한 막두께 측정 장치를 사용하여 측정했다. 현상 전의 레지스트의 막두께에서 현상 후의 레지스트의 막두께를 뺀 값을 막감량으로 했다.
또한, 도포성 평가로서 HMDS(1,1,1,3,3,3-헥사메틸디실라잔) 처리한 8인치 실리콘 웨이퍼 위에, 아세탈계의 폴리머로 이루어지는 클라리언트사제 화학 증폭형 포지티브형 포토레지스트(AZ DX3301P(「AZ」는 등록상표))를, 도쿄 일렉트론사제 스핀 코터(Mark8)로 실리콘 웨이퍼에 도포하고, 90℃, 90초간 핫플레이트로 프리베이킹을 행하여, 실리콘 웨이퍼 위에 510nm의 레지스트막을 형성하여, 평가용의 기판을 준비했다. 다음에, 동일한 스핀 코터를 사용하여, 상기 기판에 반사 방지 코팅용 조성물 샘플을 적하하고, 8인치 웨이퍼 전면(全面)에 균일한 막을 형성하는 데 필요한 최저 적하량을 비교 평가했다. 최저 적하량이 적을수록 도포성이 양호하고, 2.5ml 이하가 도포성 양호였다.
각 성분의 배합비(질량부)와, 레지스트의 단면 패턴 형상, 막감량, 반사 방지 코팅용 조성물의 pH, 248nm 파장에서의 반사 방지막의 굴절률, 최저 적하량을 표 1에 나타낸다.
[실시예 2∼4]
(D)성분의 C6F13CH2CH2-SCH2CH2-COOH와 (E)성분의 순수의 배합량을 바꾼 이외는, 실시예 1과 동일한 방법으로 반사 방지 코팅용 조성물을 제작하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 평가했다. 각 성분의 배합비(질량부)와, 패턴 형상, 막감량, pH, 굴절률, 최저 적하량을 각각 표 1에 나타낸다.
<표 1 실시예 배합표 및 평가 결과>
[실시예 5]
(B)성분의 트리에탄올아민을 디메틸아미노에탄올로 하고, 배합량을 바꾼 것 이외는, 실시예 1과 동일한 방법으로 반사 방지 코팅용 조성물을 제작하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 평가했다. 각 성분의 배합비(질량부)와, 패턴 형상, 막감량, pH, 굴절률, 최저 적하량을 각각 표 2에 나타낸다.
[실시예 6]
(B)성분의 트리에탄올아민을 모노에탄올아민으로 하고, 배합량을 바꾼 것 이 외는, 실시예 1과 동일한 방법으로 반사 방지 코팅용 조성물을 제작하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 평가했다. 각 성분의 배합비(질량부)와, 패턴 형상, 막감량, pH, 굴절률, 최저 적하량을 각각 표 2에 나타낸다.
<표 2 실시예 배합표 및 평가 결과>
[실시예 7]
(A)성분의 퍼플루오로알킬 알킬렌술폰산을 C8F17SO3H(일반식 (1)의 n을 8, m을 0으로 했음)로 한 것 이외는 실시예 1과 동일한 방법으로, 반사 방지 코팅용 조성물을 제작하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 평가했다. 각 성분의 배합비(질량부)와, 패턴 형상, 막감량, pH, 굴절률, 최저 적하량을 각각 표 3에 나타낸다.
<표 3 실시예 배합표 및 평가 결과>
[비교예 1]
(D) 및 (B)성분을 배합하지 않고, 실시예 1에서 사용한 (A), (C), 및 (E)성분을 표 4에 나타낸 배합으로 혼합하고, 실온에서 균일하게 용해시킨 후, 0.1μm의 필터를 통과시켜 여과하여, 반사 방지 코팅용 조성물을 얻었다. 이것을 실시예 1과 동일한 방법으로 평가했다. 각 성분의 배합비(질량부)와, 패턴 형상, 막감량, pH, 굴절률, 최저 적하량을 각각 표 4에 나타낸다.
[비교예 2∼4] ((D)성분을 포함하지 않는 반사 방지 코팅 조성물)
비교예 1에서 사용한 성분에, (B)성분으로서 트리에탄올아민(비교예 2), 디메틸아미노에탄올(비교예 3), 또는 모노에탄올아민(비교예 4)을 표 4에 나타낸 배합으로 더 혼합하고, 실온에서 균일하게 용해시킨 후, 0.1μm의 필터를 통과시켜 여과하여, 반사 방지 코팅용 조성물을 얻었다. 이것을 실시예 1과 동일한 방법으로 평가했다. 각 성분의 배합비(질량부)와, 패턴 형상, 막감량, pH, 굴절률, 최저 적하량을 각각 표 4에 나타낸다.
<표 4 실시예 배합표 및 평가 결과>
[비교예 5]
(D)성분을 배합하지 않고, (E)성분의 배합량을 바꾼 이외는 실시예 7과 동일한 성분을 사용하여, 이들을 실온에서 균일하게 용해시킨 후, 0.1μm의 필터를 통과시켜 여과하여, 반사 방지 코팅용 조성물을 얻었다. 이것을 실시예 1과 동일한 방법으로 평가했다. 각 성분의 배합비(질량부)와, 패턴 형상, 막감량, pH, 굴절률, 최저 적하량을 각각 표 5에 나타낸다.
[비교예 6]
비교예 5에서 사용한 (A)성분과 (B)성분을 표 5에 나타낸 화합물 및 배합량으로 바꾸고, 퍼플루오로헥실술폰아미드(C6H13SO2NH2)를 사용하여, (C)성분 및 (E)성분은 표 5에 나타낸 배합량으로 하여 반사 방지 코팅용 조성물을 제작하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 평가했다. 각 성분의 배합비(질량부)와, 패턴 형상, 막감량, pH, 굴절률, 최저 적하량을 각각 표 5에 나타낸다.
<표 5 실시예 배합표 및 평가 결과>
표 1∼표 5의 결과로부터, 실시예 1∼7의 최저 적하량은 2.5ml 이하이며, 비교예 1∼6의 그것보다도 적음을 알 수 있었다.
이상의 결과로부터, 본 발명의 반사 방지 코팅용 조성물을 사용함으로써, 포 토레지스트막 내에서 기판으로부터의 반사광과 간섭함으로써 일어나는 패턴 치수정밀도의 저하(패턴 치수폭의 변동)를 방지하기 위한 최저 적하량이 적은 도포 특성이 뛰어난 간섭 방지막, 및 화학 증폭형 레지스트와 반사 방지막의 인터믹스 등에 의해 야기되는, 에칭 공정에 부적합한 T-톱, 라운드톱 등의 패턴 형상의 열화를 일으키지 않는 레지스트 패턴 형상이 얻어짐이 확인되었다.
본 발명에 의하면, 포토레지스트막 내에서 기판으로부터의 반사광과 간섭함으로써 일어나는 패턴 치수 정밀도의 저하(패턴 치수폭의 변동)를 방지하기 위한 최저 적하량이 적은 도포 특성이 뛰어난 간섭 방지막, 및 화학 증폭형 레지스트와 반사 방지막의 인터믹스 등에 의해 야기되는, 에칭 공정에 부적합한 T-톱, 라운드톱 등의 패턴 형상의 열화를 일으키지 않는 레지스트 패턴의 형성 방법 및 이 방법에 사용되는 반사 방지 코팅용 조성물을 제공할 수 있다.
Claims (7)
- 적어도 하기 (A), (B), (C), (D), 및 (E)성분을 함유하는 것을 특징으로 하는 반사 방지 코팅용 조성물.(A) 하기 일반식 (1)CnF2n +1(CH2CH2)mSO3H (1)(식 중, n은 1∼20의 정수를 나타내고, m은 0∼20의 정수를 나타냄)로 표시되는 퍼플루오로알킬 알킬렌술폰산(B) 유기 아민(C) 수용성 중합체(D) 하기 일반식 (2)CkF2k +1CH2CH2-X-Y (2)(식 중, k는 1∼20의 정수를 나타내고, X는 단결합 또는 2가의 연결기이며, Y는 음이온성기 또는 비이온성기를 나타낸다. 단, 상기 (A)성분과 다른 구조를 갖는 화합물임)로 표시되는 퍼플루오로알킬에틸기 함유 화합물(E) 물
- 제1항에 있어서,상기 (B)성분이 알칸올아민인 반사 방지 코팅용 조성물.
- 제1항에 있어서,상기 일반식 (1)에서, n이 8의 정수이며, m이 0 또는 1의 정수인 반사 방지 코팅용 조성물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,상기 일반식 (2)에서, k가 4∼12의 정수이며, Y가 카르복시기인 반사 방지 코팅용 조성물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,상기 일반식 (2)에서, k가 6의 정수이며, X가 -S-CH2CH2-이며, Y가 카르복시기인 반사 방지 코팅용 조성물.
- 제1항에 있어서,상기 (A), (B), (C), 및 (D)성분의 질량 비율이 상기 (C)성분을 1로 했을 경우, (A)/(B)/(D)=2.0∼7.0/0.1∼1.0/0.01∼1.5인 반사 방지 코팅용 조성물.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 기재된 반사 방지 코팅용 조성물을 포토레지스트막 위에 도포하고, 가열하는 공정을 구비하는 것을 특징으로 하는 패턴 형 성 방법.
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