KR20070028384A - Ｏｌｅｄ 도너에서의 복수개의 금속 층들 - Google Patents
Ｏｌｅｄ 도너에서의 복수개의 금속 층들 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20070028384A KR20070028384A KR20067024904A KR20067024904A KR20070028384A KR 20070028384 A KR20070028384 A KR 20070028384A KR 20067024904 A KR20067024904 A KR 20067024904A KR 20067024904 A KR20067024904 A KR 20067024904A KR 20070028384 A KR20070028384 A KR 20070028384A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- donor
- metal layer
- layer
- organic
- layer comprises
- Prior art date
Links
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims abstract description 99
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims abstract description 16
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims abstract description 13
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims abstract description 10
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 9
- 230000006335 response to radiation Effects 0.000 claims abstract description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 52
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 52
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 18
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 230000003667 anti-reflective effect Effects 0.000 claims description 10
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 6
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 6
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 6
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 claims description 5
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 claims description 5
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000004697 Polyetherimide Substances 0.000 claims description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 claims description 2
- 239000011116 polymethylpentene Substances 0.000 claims description 2
- 229920000306 polymethylpentene Polymers 0.000 claims description 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002033 PVDF binder Substances 0.000 claims 1
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 70
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 40
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 23
- -1 aromatic tertiary amines Chemical class 0.000 description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 16
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 13
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 12
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 9
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 8
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 8
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 7
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 7
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical class C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 6
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 6
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 5
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 5
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 5
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 5
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 229930192334 Auxin Natural products 0.000 description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N aluminium(3+) Chemical compound [Al+3] REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002363 auxin Substances 0.000 description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 4
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 4
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N indole-3-acetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CNC2=C1 SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N iridium(3+) Chemical compound [Ir+3] MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 4
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 3
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 3
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 3
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 3
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 3
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 3
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 3
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 2
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthene Chemical compound C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 2
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910003480 inorganic solid Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 2
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- BLFVVZKSHYCRDR-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-2-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-2-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)C=C1 BLFVVZKSHYCRDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 2
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 2
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 2
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 2
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 2
- NGQSLSMAEVWNPU-YTEMWHBBSA-N 1,2-bis[(e)-2-phenylethenyl]benzene Chemical class C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1\C=C\C1=CC=CC=C1 NGQSLSMAEVWNPU-YTEMWHBBSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMLPKJYZRQZLDA-UHFFFAOYSA-N 1-(2-phenylethenyl)-4-[4-(2-phenylethenyl)phenyl]benzene Chemical group C=1C=CC=CC=1C=CC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 ZMLPKJYZRQZLDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQRAULANJCQXAM-UHFFFAOYSA-N 1-n,5-n-dinaphthalen-1-yl-1-n,5-n-diphenylnaphthalene-1,5-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC(=C2C=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 LQRAULANJCQXAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVLOINQUZSPUJS-UHFFFAOYSA-N 2-n,2-n,6-n,6-n-tetrakis(4-methylphenyl)naphthalene-2,6-diamine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=C2C=CC(=CC2=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 MVLOINQUZSPUJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MATLFWDVOBGZFG-UHFFFAOYSA-N 2-n,2-n,6-n,6-n-tetranaphthalen-1-ylnaphthalene-2,6-diamine Chemical compound C1=CC=C2C(N(C=3C=C4C=CC(=CC4=CC=3)N(C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 MATLFWDVOBGZFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXJRNCUNIBHMKV-UHFFFAOYSA-N 2-n,6-n-dinaphthalen-1-yl-2-n,6-n-dinaphthalen-2-ylnaphthalene-2,6-diamine Chemical compound C1=CC=C2C(N(C=3C=C4C=CC(=CC4=CC=3)N(C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C3=CC4=CC=CC=C4C=C3)=CC=CC2=C1 VXJRNCUNIBHMKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 2-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C(C)(C)C)=CC=C21 OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical group CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHDTYXOIJHCGKH-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-(dimethylamino)-2-methylphenyl]-phenylmethyl]-n,n,3-trimethylaniline Chemical compound CC1=CC(N(C)C)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)N(C)C)C)C1=CC=CC=C1 AHDTYXOIJHCGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 4-ethenylbenzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LQYYDWJDEVKDGB-XPWSMXQVSA-N 4-methyl-n-[4-[(e)-2-[4-[(e)-2-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]ethenyl]phenyl]ethenyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(\C=C\C=2C=CC(\C=C\C=3C=CC(=CC=3)N(C=3C=CC(C)=CC=3)C=3C=CC(C)=CC=3)=CC=2)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 LQYYDWJDEVKDGB-XPWSMXQVSA-N 0.000 description 1
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVIXNQZIMMIGEL-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical group C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 MVIXNQZIMMIGEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHGCFJXFDRSUNB-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[4-methyl-1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1CC(C)CCC1(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC(C)=CC=2)C=2C=CC(C)=CC=2)C=C1 VHGCFJXFDRSUNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCRMNYVCABKJCM-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2h-pyran Chemical compound CC1=COCC=C1 QCRMNYVCABKJCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical class C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical class C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 CC(*N(*)*)N(*)* Chemical compound CC(*N(*)*)N(*)* 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 241000819038 Chichester Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002430 Fibre-reinforced plastic Polymers 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241001103596 Lelia Species 0.000 description 1
- JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N Magnesium ion Chemical compound [Mg+2] JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical class N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N Zinc dication Chemical compound [Zn+2] PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 239000011358 absorbing material Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000006269 biphenyl-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C(*)C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006268 biphenyl-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- LNDKNSMGUSCVEE-UHFFFAOYSA-N boron;methane Chemical compound [B].C LNDKNSMGUSCVEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 125000005606 carbostyryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000011151 fibre-reinforced plastic Substances 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FQHFBFXXYOQXMN-UHFFFAOYSA-M lithium;quinolin-8-olate Chemical compound [Li+].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 FQHFBFXXYOQXMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000004776 molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNDZMQXAYSNTMT-UHFFFAOYSA-N n-(4-naphthalen-1-ylphenyl)-4-[4-(n-(4-naphthalen-1-ylphenyl)anilino)phenyl]-n-phenylaniline Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 PNDZMQXAYSNTMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLTPAQDLCMKBIS-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(dinaphthalen-1-ylamino)phenyl]phenyl]-n-naphthalen-1-ylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=C2C(N(C=3C=CC(=CC=3)C=3C=CC(=CC=3)N(C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 CLTPAQDLCMKBIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKCGXXHCELUCKW-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(dinaphthalen-2-ylamino)phenyl]phenyl]-n-naphthalen-2-ylnaphthalen-2-amine Chemical group C1=CC=CC2=CC(N(C=3C=CC(=CC=3)C=3C=CC(=CC=3)N(C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)C3=CC4=CC=CC=C4C=C3)=CC=C21 QKCGXXHCELUCKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXDKXSVLBIJODL-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-anthracen-9-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylanthracen-9-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=C2C=CC=CC2=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=C3C=CC=CC3=2)C=C1 TXDKXSVLBIJODL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDNSXJQZFLZHQZ-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)-4-phenylcyclohexa-1,5-dien-1-yl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical group C1C=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=CC1(C=1C=CC=CC=1)N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=CC=C1 PDNSXJQZFLZHQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUBWJINDFCNHLI-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-perylen-2-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylperylen-2-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C=3C=CC=C4C=CC=C(C=34)C=3C=CC=C(C2=3)C=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C=4C=CC=C5C=CC=C(C=45)C=4C=CC=C(C3=4)C=2)C=C1 LUBWJINDFCNHLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUPXWIUQIGEYST-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-phenanthren-2-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylphenanthren-2-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C(C3=CC=CC=C3C=C2)=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C(C4=CC=CC=C4C=C3)=CC=2)C=C1 TUPXWIUQIGEYST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNLSNQQRNOQFBK-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-[4-(dinaphthalen-2-ylamino)phenyl]phenyl]phenyl]-n-naphthalen-2-ylnaphthalen-2-amine Chemical group C1=CC=CC2=CC(N(C=3C=CC(=CC=3)C=3C=CC(=CC=3)C=3C=CC(=CC=3)N(C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)C3=CC4=CC=CC=C4C=C3)=CC=C21 GNLSNQQRNOQFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJSTZCQRFUSBJV-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-[n-(1,2-dihydroacenaphthylen-3-yl)anilino]phenyl]phenyl]-n-phenyl-1,2-dihydroacenaphthylen-3-amine Chemical group C1=CC(C2=3)=CC=CC=3CCC2=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=2CCC3=CC=CC(C=23)=CC=1)C1=CC=CC=C1 RJSTZCQRFUSBJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYZPDEZIQWOVPJ-UHFFFAOYSA-N n-naphthalen-1-yl-n-[4-[4-[naphthalen-1-yl(naphthalen-2-yl)amino]phenyl]phenyl]naphthalen-2-amine Chemical group C1=CC=C2C(N(C=3C=CC(=CC=3)C=3C=CC(=CC=3)N(C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C3=CC4=CC=CC=C4C=C3)=CC=CC2=C1 RYZPDEZIQWOVPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBMXAWJSNIAHFR-UHFFFAOYSA-N n-naphthalen-2-ylnaphthalen-2-amine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(NC=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)=CC=C21 SBMXAWJSNIAHFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHVLDCDWBKWDDN-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-n-[4-[4-(n-pyren-2-ylanilino)phenyl]phenyl]pyren-2-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C(C2=C43)C=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C=CC4=CC=CC5=CC=C(C3=C54)C=2)C=C1 UHVLDCDWBKWDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N nifuroxazide Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000002979 perylenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M picolinate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001197 polyacetylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229910021420 polycrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920005591 polysilicon Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013518 transcription Methods 0.000 description 1
- 230000035897 transcription Effects 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000001429 visible spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/10—Apparatus or processes specially adapted to the manufacture of electroluminescent light sources
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23C—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL BY DIFFUSION INTO THE SURFACE, BY CHEMICAL CONVERSION OR SUBSTITUTION; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL
- C23C14/00—Coating by vacuum evaporation, by sputtering or by ion implantation of the coating forming material
- C23C14/04—Coating on selected surface areas, e.g. using masks
- C23C14/048—Coating on selected surface areas, e.g. using masks using irradiation by energy or particles
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/18—Deposition of organic active material using non-liquid printing techniques, e.g. thermal transfer printing from a donor sheet
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
Abstract
본 발명은 투명한 지지체, 상기 투명한 지지체를 통과하여 열을 생성하는 방사선에 응답하는 제 1 금속 층, 상기 제 1 금속 층 상에 제공되며 습기, 산소 또는 둘 모두에 반응성인 제 2 금속 층, 및 상기 제 2 금속 층 상에 배치되며 제 1 금속 층에 의해 흡수된 방사선에 응답하여 유기 물질을 OLED 디바이스로 전사되도록 야기하는 전사 가능한 유기 물질을 갖는 유기 층을 포함하는 OLED 디바이스를 형성하기 위한 유기 물질 전사용 도너 소자에 관한 것이다.
Description
본 발명은 OLED 디스플레이 디바이스 및 그의 제조 방법에 관한 것이다.
컬러 화소, 예를 들어 적색, 녹색 및 청색 화소(통상적으로 RGB 화소라 칭한다)의 배열을 갖는 컬러 또는 풀-컬러 유기 전기발광(EL) 디스플레이(또한, 유기 발광 다이오드 디바이스, 또는 OLED 디바이스로 공지됨)에서, RGB 화소의 생성을 위해서는 색 생성 유기 EL 매질의 정확한 패턴화가 요구된다. 기본형 OLED 디바이스는 흔히 애노드, 캐쏘드, 및 상기 애노드와 캐쏘드 사이에 샌드위치된 유기 EL 매질을 갖는다. 유기 EL 매질은 하나 이상의 유기 박막 층을 포함할 수 있으며, 이때 상기 층들 중 하나는 주로 광 발생 또는 전기발광에 기여한다. 이러한 특정 층을 일반적으로는 유기 EL 매질의 방출 층 또는 발광 층이라 칭한다. 유기 EL 매질 중에 존재하는 다른 유기 층들은 주로 전자적 수송 기능을 제공할 수 있으며 정공 수송 층(정공 수송용) 또는 전자 수송 층(전자 수송용)이라 칭한다. 풀-컬러 OLED 디스플레이 패널에서 RGF 화소의 형성에 있어서, 유기 EL 매질 또는 전체 유 기 EL 매질의 방출 층을 정확하게 패턴화하는 방법을 고안할 필요가 있다.
고 해상도 OLED 디스플레이를 패턴화하는 적합한 방법이 그란데(Grande) 등의 미국 특허 제 5,851,709 호에 개시되어 있다. 이 방법은 다음과 같은 순서로 구성된다: 1) 대향하는 제 1 및 제 2 표면들을 갖는 기판을 제공하는 단계; 2) 상기 기판의 제 1 표면 상에 광 투과성 열 절연 층을 형성하는 단계; 3) 상기 열 절연 층 상에 광 흡수 층을 형성하는 단계; 4) 상기 제 2 표면으로부터 상기 열 절연 층으로 연장된 개구부들의 배열을 갖는 기판을 제공하는 단계; 5) 상기 광 흡수 층 상에 형성된 전사 가능한(transferable) 색-형성 유기 도너(donor) 층을 제공하는 단계; 6) 상기 도너 기판을 기판내의 개구부와 상기 디바이스 상의 해당하는 컬러 화소간의 배향된 관계로 상기 디스플레이 기판으로 정확히 정렬하는 단계; 및 7) 상기 개구부 상의 광 흡수 층에서 충분한 열을 생성하기 위한 방사선 공급원을 사용함으로써 상기 도너 기판 상의 유기 층을 상기 디스플레이 기판으로 전사시키는 단계. 그란데 등의 시도가 갖는 문제점은 도너 기판 상의 개구부들의 배열을 패턴화시킬 필요가 있다는 것이다. 다른 문제점으로는 도너 기판과 디스플레이 기판 사이의 정확학 기계적인 정렬 요건이다. 또다른 문제점으로는 도너 패턴이 고정되어 용이하게 변화될 수 없다는 점이다.
리트만(Littman) 및 탕(Tang) 등은 미국 특허 제 5,688,551 호에서 패턴화되지 않은 도너 시트로부터 EL 기판으로의 유기 EL 물질의 패턴화 방식 전사를 교시하고 있다. 울크(Wolk) 등의 일련의 특허, 즉 미국 특허 제 6,114,088 호, 제 6,140,009 호, 제 6,214,520 호 및 제 6,221,553 호에서는 레이저 빔(beam)을 사용 하여 도너의 선택된 부분을 가열함으로써 EL 디바이스의 발광 층을 도너 소자로부터 기판으로 전사할 수 있는 방법을 교시하고 있다. 각각의 층은 디바이스 기능에 이용되는 작동성 또는 비작동성 층이다.
이러한 방법에서, 전기발광 물질을 함유하는 도너는 방사선에 의해 가열되어 수용기로 전사되고, 이는 이미 활성 디바이스의 일부분을 함유할 수 있다. 그 후, 디바이스는 추가의 층들을 도포함으로써 마무리될 수 있다. 상기 디바이스로부터 수명을 개선시키기 위한 요구가 계속되고 있다.
발명의 개요
따라서, 본 발명의 목적은 방사선 열 전사에 의해 제조된 개선된 수명을 갖는 OLED 디바이스를 제공하는 것이다.
이러한 목적은 유기 물질을 전사하기 위한 도너 소자에 의해 OLED 디바이스를 형성하여 달성되며, 상기 도너 소자는 a) 투명한 지지체; b) 상기 투명한 지지체를 통과하여 열을 생성하는 방사선에 응답하는 제 1 금속 층; c) 상기 제 1 금속 층 상에 제공되며 습기, 산소 또는 둘 모두에 반응성인 제 2 금속 층; 및 d) 상기 제 2 금속 층 상에 배치되며 제 1 금속 층에 의해 흡수된 방사선에 응답하여 유기 물질을 OLED 디바이스로 전사되도록 야기하는 전사 가능한 유기 물질을 갖는 유기 층을 포함한다.
이점
본 발명의 이점은 도너 소자로부터 방사선 열 전사에 의해 제조될 수 있는 개선된 수명을 갖는 OLED 디바이스를 제공하는 것이다.
도 1은 본 발명에 따른 도너 소자의 횡단면도이다.
도 2는 본 발명에 따른 도너 소자를 사용하여 고정된(secured) 기판/도너 소자 조합을 조사하는(irradiating) 레이저 방사선 공급원의 횡단면도이다.
도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명
10: 도너 소자
20: 투명한 지지체
30: 반사 방지 층
40: 제 1 금속 층
50: 제 2 금속 층
60: 유기 층
70: 레이저 방사선 공급원
80: 조명 렌즈
90: 레이저 광 빔
100: 기판
110: 가압 수단
"OLED 디바이스" 또는 "유기 발광 디스플레이"란 용어는 화소로서 유기 발광 다이오드를 포함하는 디스플레이 디바이스의 분야에서 인식되는 의미로 사용된다. 컬러 OLED 디바이스는 하나 이상의 색을 갖는 광을 방출한다. "다색"이란 용어는 상이한 영역에 상이한 색조의 광을 방출할 수 있는 디스플레이 패널을 기술하는데 사용된다. 특히, 이는 상이한 색의 상들을 나타낼 수 있는 디스플레이 패널을 기술하는데 사용된다. 이들 영역은 반드시 인접할 필요는 없다. "풀-컬러"란 용어는 흔히 가시 스펙트럼의 적색, 녹색 및 청색 부분에서 방출되고 임의의 색조들의 조합으로 상을 나타낼 수 있는 다색 디스플레이 패널을 기술하는데 사용된다. 상기 적색, 녹색 및 청색은 적합하게 혼합함으로써 다른 모든 색들을 생성시킬 수 있는 삼원색을 구성한다. 그러나, 디바이스의 색 전반을 연장하기 위한 추가적인 색의 사용이 가능하다. "화소"란 용어는 다른 영역들과 독립적으로 광을 방출하도록 자극될 수 있는 디스플레이 패널의 영역을 나타내는 것으로 당해 분야에 인식된 용법으로 사용된다. 그러나, 풀-컬러 시스템에서 상이한 색의 여러 화소들을 함께 사용하여 광범위한 색을 생성시킬 것이며, 관찰자는 상기와 같은 그룹을 단일 화소라 칭할 수 있는 것으로 인식된다.
이제, 도 1로 돌아오면 본 발명에 따라 사용될 수 있는 도너 소자가 도시되어 있다. 도너 소자(10)는 투명한 지지체(20), 제 1 금속 층(40), 제 2 금속 층(50) 및 유기 층(60)을 포함한다. 도너 소자(10)는 또한 선택적으로 반사 방지 층(30)을 포함할 수 있다.
투명한 지지체(20)는 하나 이상의 하기 요건들을 만족하는 임의의 몇가지 물질로 이루어질 수 있다: 도너 지지체는 한 면을 가압하면서 광을 열로 유도하는 전사 단계(light-to-heat-induced transfer step) 동안, 그리고 수증기와 같은 휘발성 성분을 제거하도록 계획된 임의의 예열 단계 동안 구조적 완전성을 유지할 수 있어야 한다. 또한, 도너 지지체는 한 표면 상에 비교적 얇은 유기 도너 물질의 코팅을 수용하고, 상기 코팅을 코팅된 지지체의 예상된 저장 기간 동안 열화없이 보유할 수 있어야 한다. 이러한 요건들을 만족하는 지지체 물질은, 예를 들어 금속 호일, 특정 플라스틱 호일(이들은 지지체 상에서 코팅의 전사 가능한 유기 도너 물질의 전사를 일으키는 것으로 기대되는 지지체 온도 값보다 더 높은 유리 전이 온도 값을 나타낸다) 및 섬유-강화 플라스틱 호일을 포함한다. 몇가지 예로는 폴리이미드, 폴리설폰, 폴리에터이미드, 폴리비닐리딘플루오라이드 또는 폴리메틸펜텐, 또는 이들의 혼합물을 포함한다. 적합한 지지체 물질의 선택은 공지된 공학적 시도에 의존할 수 있지만, 선택된 지지체 물질의 특정 양상은 본 발명의 실시에 유용한 도너 지지체로서 구성될 때가 또한 이익인 것으로 예측될 것이다. 예를 들어, 지지체는 전사 가능한 유기 물질에 의해 예비 코팅되기 전에 다단계 클리닝 및 표면 처리 공정(surface preparation process)을 필요로 할 수 있다. 본 발명에서는, 투명한 지지체가 200마이크로미터 미만의 두께인 경우 가장 유용하다.
지지체 물질이 방사선-투과성 물질인 경우, 상기 지지체로의 또는 그의 표면으로의 방사선-흡수 물질의 혼입이 보다 효과적으로 도너 지지체를 가열하게 하고, 적합한 플래쉬 램프로부터의 방사선 플래쉬 또는 적합한 레이저로부터의 레이저 광을 사용하는 경우, 지지체로부터 기판으로의 상응하게 증대된, 전사 가능한 유기 방출 물질의 전사를 제공하는데 이로울 수 있다. 이러한 경우, 투명한 지지체(20)는 열을 생성하도록 소정 부분의 스팩트럼에서 방사선을 흡수할 수 있는 제 1 금속 층(40)에 의해 먼저 균일하게 코팅된다. 제 1 금속 층(40)은 Ag, Au, Be, Co, Cr, Cu, Fe, Ir, Mo, Nb, Ni, Pt, Rh, Ta, Pd, V, W 또는 이들의 혼합물과 같은 금속일 수 있다. 상기 군 중 바람직한 금속은 Be, Cr, V, Mo, Pt, W 또는 이들의 혼합물이다.
반사 방지 층(30)은 도너 소자(10)에서의 선택적인 층이고, 실상 부분이 3.0보다 큰 굴절률을 갖는 물질을 포함한다. 이는 규소, 게르마늄 및 이들의 혼합물과 같은 물질을 포함한다. 반사 방지 층(30) 및 제 1 금속 층(40)의 특히 유용한 조합은 규소와 크롬, 및 게르마늄과 니켈을 포함한다. 반사 방지 층의 사용, 및 제 1 금속 층과 효과적인 반사 방지 층의 정합 방법은 도날드 알. 프레우스(Donald R. Preuss) 등에 의해 2003년 3월 20일자로 출원된 미국 특허 출원 일련 번호 제 10/393,033 호에서 "A High Absorption Donor Substrate Coatable With Organic Layer(s) Transferrable in Response to Incident Laser Light"라는 제목으로 기술되어 있으며, 이의 개시물은 본원에서 참고로 인용된다.
제 2 금속 층(50)은 제 1 금속 층(40)의 상부에 코팅되어 제 1 금속 층(40)의 표면에서 습기 및/또는 산소와 반응한다. 습기 및/또는 산소가 유기 층(60)을 열화시켜 열등한 디바이스 성능을 제공하기 때문에 제 1 금속 층(40)의 표면 상에 어떠한 습기 및/또는 산소도 없어야 되는 것이 바람직한 특징이다. 제 2 금속 층(50)은 습기 및/또는 산소에 대해 반응성인 금속, 예컨대 Al, Ba, Ca, Co, Cr, Fe, K, Li, Mg, Mn, Na, Ni, Sc, Sr, Ti 및 V를 포함한다. 또한, 제 2 금속 층(50)은 제 1 금속 층(40)과 상이한 금속을 포함한다. 제 2 금속 층(50)이 7eV 미만의 제 1 이온화 포텐셜(ionization potential)을 갖는 금속을 포함하는 것이 바람직하다. 제 2 금속 층(50)은 유기 층(60)을 코팅하기 직전에 증발 방법에 의해 제 1 금속 층(40)으로 증착될 수 있다.
도너 소자(10)는 OLED 디바이스에서 유용한 층을 형성하기 위해 전사 가능한 층으로서 유기 물질을 포함할 수 있다(예컨대, 정공 수송 물질, 발광 물질, 전자 수송 물질 또는 이들의 일부 조합).
OLED 디바이스에 유용한 정공 수송 물질들은 방향족 3급 아민과 같은 화합물을 화합물을 포함하는 것으로 널리 알려져 있으며, 이때 상기 아민은 오직 탄소 원자들(이중 하나 이상은 방향족 고리의 구성원이다)에만 결합된 하나 이상의 3가 질소 원자를 함유하는 화합물인 것으로 이해된다. 하나의 형태에서, 방향족 3급 아민은 아릴아민, 예를 들어 모노아릴아민, 다이아릴아민, 트라이아릴아민 또는 중합체 아릴아민일 수 있다. 예시적인 단량체 트라이아릴아민들이 클루펠(Klupfel) 등의 미국 특허 제 3,180,730 호에 예시되어 있다. 하나 이상의 비닐 라디칼에 의해 치환되고/되거나 하나 이상의 활성 수소 함유 기를 포함하는 다른 적합한 트라이아릴아민들은 브랜틀리(Brantley) 등의 미국 특허 제 3,567,450 호 및 미국 특허 제 3,658,520 호에 개시되어 있다.
방향족 3급 아민의 보다 바람직한 부류는 미국 특허 제 4,720,432 호 및 제 5,061,569 호에 개시된 2개 이상의 방향족 3급 아민 잔기를 포함하는 것들이다. 상기와 같은 화합물은 하기 화학식 A로 표시되는 것들을 포함한다:
상기 식에서,
Q1 및 Q2는 독립적으로 선택된 방향족 3급 아민 잔기이고,
G는 연결 기, 예를 들어 아릴렌, 사이클로알킬렌, 또는 탄소-탄소 결합의 알킬렌 기이다.
하나의 실시양태에서, Q1 및 Q2 중 하나 이상은 폴리사이클릭 융합 고리 구조, 예를 들어 나프탈렌을 함유한다. G가 아릴 기인 경우, 이는 편의상 페닐렌, 바이페닐렌 또는 나프탈렌 잔기이다.
화학식 A의 구조를 만족하고 2개의 트라이아릴아민 잔기를 함유하는 트라이아릴아민의 유용한 부류는 하기 화학식 B로 표시된다:
상기 식에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 원자, 아릴 기 또는 알킬 기를 나타내거나, 또는 R1 및 R2가 함께 사이클로알킬 기를 완성하는 원자들을 나타내고;
R3 및 R4는 각각 독립적으로 아릴 기를 나타내고, 차례로 이는 하기 화학식 C로 표시된 다이아릴 치환된 아미노 기에 의해 치환된다:
상기 식에서,
R5 및 R6은 독립적으로 선택된 아릴 기이다.
하나의 실시양태에서, R5 및 R6 중 하나 이상은 폴리사이클릭 융합 고리 구조, 예를 들어 나프탈렌을 함유한다.
방향족 3급 아민의 또다른 부류는 테트라아릴다이아민이다. 바람직한 테트라아릴다이아민은 아릴렌 기를 통해 연결된, 화학식 C로 나타낸 2개의 다이아릴아미노 기를 포함한다. 유용한 테트라아릴다이아민은 하기 화학식 D로 표시된 것들을 포함한다:
상기 식에서,
각각의 Are는 독립적으로 선택된 아릴렌 기, 예를 들어 페닐렌 또는 안트라센 잔기 이고,
n은 1 내지 4의 정수이고,
Ar, R7, R8 및 R9는 독립적으로 선택된 아릴 기이다.
전형적인 실시양태에서, Ar, R7, R8 및 R9 중 하나 이상은 폴리사이클릭 융합 고리 구조, 예를 들어 나프탈렌이다.
상기 화학식 A, B, C, D 구조의 다양한 알킬, 알킬렌, 아릴 및 아릴렌 잔기는 각각 차례로 치환될 수 있다. 전형적인 치환기들로는 알킬 기, 알콕시 기, 아릴 기, 아릴옥시 기, 및 할로겐, 예를 들어 플루오라이드, 클로라이드 및 브로마이드가 있다. 다양한 알킬 및 알킬렌 잔기는 전형적으로는 1 내지 약 6개의 탄소 원자를 함유한다. 사이클로알킬 잔기는 3 내지 약 10개의 탄소 원자를 함유할 수 있으나, 전형적으로는 5, 6 또는 7개의 고리 탄소 원자를 함유할 수 있다(예를 들어 사이클로펜틸, 사이클로헥실 및 사이클로헵틸 고리 구조). 아릴 및 아릴렌 잔기는 일반적으로 페닐 및 페닐렌 잔기이다.
OLED 디바이스에서 정공 수송 층은 단일 3급 아민 화합물 또는 상기 화합물의 혼합물로 형성될 수 있다. 구체적으로, 트라이아릴아민, 예를 들어 화학식 B를 만족하는 트라이아릴아민을 화학식 D로 표시된 테트라아릴다이아민과 함께 사용할 수 있다. 트라이아릴아민을 테트라아릴다이아민과 함께 사용하는 경우, 테트라아릴다이아민은 트라이아릴아민과 전자 주입 및 수송 층 사이에 삽입된 층으로서 배치된다. 예시적인 유용한 방향족 3급 아민은 하기와 같다:
1,1-비스(4-다이-p-톨릴아미노페닐)사이클로헥세인;
1,1-비스(4-다이-p-톨릴아미노페닐)-4-메틸사이클로헥세인;
N,N,N',N'-테트라페닐-4,4'''-다이아미노-1,1':4',1":4",1'''-쿼터페닐;
비스(4-다이메틸아미노-2-메틸페닐)페닐메테인;
1,4-비스[2-[4-[N,N-다이(p-톨릴)아미노]페닐]비닐]벤젠(BDTAPVB);
N,N,N',N'-테트라-p-톨릴-4,4'-다이아미노바이페닐;
N,N,N',N'-테트라페닐-4,4'-다이아미노바이페닐;
N,N,N',N'-테트라-1-나프틸-4,4'-다이아미노바이페닐;
N,N,N',N'-테트라-2-나프틸-4,4'-다이아미노바이페닐;
N-페닐카바졸;
4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]바이페닐(NPB);
4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-(2-나프틸)아미노]바이페닐(TNB);
4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]p-터페닐;
4,4'-비스[N-(2-나프틸)-N-페닐아미노]바이페닐;
4,4'-비스[N-(3-아세나프텐일)-N-페닐아미노]바이페닐;
1,5-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]나프탈렌;
4,4'-비스[N-(9-안트릴)-N-페닐아미노]바이페닐;
4,4'-비스[N-(1-안트릴)-N-페닐아미노]-p-터페닐;
4,4'-비스[N-(2-페난트릴)-N-페닐아미노]바이페닐;
4,4'-비스[N-(8-플루오르안테닐)-N-페닐아미노]바이페닐;
4,4'-비스[N-(2-피렌일)-N-페닐아미노]바이페닐;
4,4'-비스[N-(2-나프타센일)-N-페닐아미노]바이페닐;
4,4'-비스[N-(2-페릴렌일)-N-페닐아미노]바이페닐;
4,4'-비스[N-(1-코로넨일)-N-페닐아미노]바이페닐;
2,6-비스(다이-p-톨릴아미노)나프탈렌;
2,6-비스[다이-(1-나프틸)아미노]나프탈렌;
2,6-비스[N-(1-나프틸)-N-(2-나프틸)아미노]나프탈렌;
N,N,N',N'-테트라(2-나프틸)-4,4"-다이아미노-p-터페닐;
4,4'-비스{N-페닐-N-[4-(1-나프틸)-페닐]아미노}바이페닐;
2,6-비스[N,N-다이(2-나프틸)아민]플루오렌;
4,4',4"-트리스[(3-메틸페닐)페닐아미노]트라이페닐아민(MTDATA); 및
4,4'-비스[N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노]바이페닐(TPD).
또다른 부류의 유용한 정공 수송 물질은 EP 1 009 041에 개시된 폴리사이클릭 방향족 화합물을 포함한다. EP 0 891 121 A1 및 EP 1 029 909 A1에 기재된 몇몇 정공 주입 물질들 또한 유용한 정공 수송 물질을 만들 수 있다. 또한, 중합체 정공 수송 물질, 예를 들어 폴리(N-비닐카바졸)(PVK), 폴리티오펜, 폴리피롤, 폴리아닐린, 및 공중합체, 예컨대 폴리(3,4-에틸렌다이옥시티오펜)/폴리(4-스타이렌설폰에이트)(또한 PEDOT/PSS라 칭한다)를 사용할 수 있다.
유용한 유기 발광 물질이 공지되어 있다. 미국 특허 제 4,769,292 호 및 제 5,935,721 호에 보다 충분히 개시된 바와 같이, 유기 EL 소자의 발광 층은 이 영역 에서 전자 정공 쌍 재조합의 결과로서 전기발광이 발생하는 발광 또는 형광 물질을 포함한다. 발광 층은 단일 물질로 구성될 수 있으나, 보다 통상적으로는 발광이 주로 도판트로부터 나오는 게스트 화합물 또는 도판트에 의해 도핑된 호스트를 포함한다. 발광 층 중의 호스트 물질은 하기 정의된 전자 수송 물질, 상기 정의된 정공 수송 물질, 또는 정공 전자 재조합을 지원하는 또다른 물질일 수 있다. 도판트는 일반적으로 고도의 형광 염료로부터 선택되지만, 인광 화합물, 예컨대 WO 98/55561, WO 00/18851, WO 00/57676 및 WO 00/70655에 기재된 전이 금속 착체가 또한 유용하다. 도판트는 전형적으로 0.01 내지 10중량%로 호스트 물질로 코팅된다.
호스트 및 방출 물질은 비중합체성 소 분자 또는 중합체 물질, 예컨대 폴리플루오렌 및 폴리비닐아릴렌(예, 폴리(p-페닐렌비닐렌), PPV)일 수 있다. 중합체의 경우, 소 분자 방출 물질은 중합체 호스트로 분자적으로 분산될 수 있거나, 방출 물질은 소수의 성분을 호스트 중합체로 공중합함으로써 첨가될 수 있다.
방출 물질을 선택하는데 있어 중요한 관계는 분자 중의 최고 점유 분자 오비탈과 최저 비점유 분자 오비탈 간의 에너지 차이로서 정의되는 띠 간격 전위의 비교이다. 호스트로부터 방출 물질로의 효율적인 에너지 전달을 위해서, 필요한 조건은 도판트의 띠 간격이 호스트 물질의 띠 간격보다 작다는 것이다. 삼중항 여기된 상태(즉, 이른바 "삼중항 이미터(emitter)")로부터 방출되는 물질들을 포함한 인광 이미터에 있어서, 호스트의 삼중항 에너지 수준이 호스트로부터 방출 물질로 에너지를 전달하기에 충분히 높아야 되는 것이 또한 중요하다.
유용한 것으로 공지된 호스트 및 방출 분자들은 미국 특허 제 4,768,292 호, 제 5,141,671 호, 제 5,150,006 호, 제 5,151,629 호, 제 5,294,870 호, 제 5,405,709 호, 제 5,484,922 호, 제 5,593,788 호, 제 5,645,948 호, 제 5,683,823 호, 제 5,755,999 호, 제 5,928,802 호, 제 5,935,720 호, 제 5,935,721 호 및 제 6,020,078 호에 개시된 것들이 포함되지만, 이에 제한되지 않는다.
8-하이드록시퀴놀린 및 유사 유도체의 금속 착체(화학식 E)는 전기발광을 지원할 수 있는 유용한 호스트 화합물의 한 부류를 구성하며, 500nm 초과 파장, 예를 들어 녹색, 황색, 오렌지색 및 적색의 발광에 특히 적합하다:
상기 식에서,
M은 금속을 나타내고;
n은 1 내지 3의 정수이고;
Z는 각각의 경우에 독립적으로 2개 이상의 융합된 방향족 고리를 갖는 핵을 완성하는 원자들을 나타낸다.
상기로부터, 상기 금속이 1가, 2가 또는 3가 금속일 수 있음은 자명하다. 금속은 예를 들어 알칼리 금속, 예를 들어 리튬, 나트륨 또는 칼륨; 알칼리 토 금 속, 예를 들어 마그네슘 또는 칼슘; 또는 토 금속, 예를 들어 붕소 또는 알루미늄일 수 있다. 일반적으로는 유용한 킬레이트 금속인 것으로 공지된 임의의 1가, 2가 또는 3가 금속을 사용할 수 있다.
Z는 2개 이상의 융합된 방향족 고리(이들 중 하나 이상은 아졸 또는 아진 고리이다)를 함유하는 헤테로사이클릭 핵을 완성한다. 지방족 및 방향족 고리 모두를 포함하는, 추가의 고리들을 경우에 따라 2개의 필요한 고리들과 융합시킬 수 있다. 작용에 대한 개선 없이 분자 부피만 증가되는 것을 피하기 위해서 고리 원자들의 수를 일반적으로는 18 이하로 유지시킨다.
예시적인 유용한 킬레이트화된 옥시노이드 화합물은 하기와 같다:
CO-1: 알루미늄 트리스옥신[일명, 트리스(8-퀴놀리놀레이토)알루미늄(III)];
CO-2: 마그네슘 비스옥신[일명, 비스(8-퀴놀리놀레이토)마그네슘(II)];
CO-3: 비스[벤조{f}-8-퀴놀리놀레이토]아연(II);
CO-4: 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀레이토)알루미늄(III)-μ-옥소-비스(2-메틸-8-퀴놀리놀레이토)알루미늄(III);
CO-5: 인듐 트리스옥신[일명, 트리스(8-퀴놀리놀레이토)인듐];
CO-6: 알루미늄 트리스(5-메틸옥신)[일명, 트리스(5-메틸-8-퀴놀리놀레이토)알루미늄(III)];
CO-7: 리튬 옥신[일명, (8-퀴놀리놀레이토)리튬(I)];
CO-8: 갈륨 옥신[일명, 트리스(8-퀴놀리놀레이토)갈륨(III)]; 및
CO-9: 지르코늄 옥신[일명, 테트라(8-퀴놀리놀레이토)지르코늄(IV)].
본 발명의 발광 층들 중 하나 이상에서 호스트 물질은 9 및 10 위치에서 탄화수소 또는 치환된 탄화수소 치환기를 갖는 안트라센 유도체일 수 있다. 예를 들어, 9,10-다이-(2-나프틸)안트라센의 유도체(화학식 F)는 전기발광을 지원할 수 있는 유용한 호스트 물질의 한 부류를 구성하며, 400nm 초과 파장, 예를 들어 청색, 녹색, 황색, 오렌지색 또는 적색의 발광에 특히 적합하다:
상기 식에서,
R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 하기의 그룹 중에서 개별적으로 선택된, 각 고리 상의 하나 이상의 치환기를 나타낸다:
그룹 1: 수소, 또는 탄소수 1 내지 24의 알킬;
그룹 2: 탄소수 5 내지 20의 아릴 또는 치환된 아릴;
그룹 3: 안트라센일, 피렌일 또는 페릴렌일의 융합된 방향족 고리 완성에 필요한 4 내지 24개의 탄소 원자;
그룹 4: 퓨릴, 티에닐, 피리딜, 퀴놀린일 또는 다른 헤테로사이클릭 시스템의 융합된 헤테로 방향족 고리 완성에 필요한 탄소수 5 내지 24의 헤테로아릴 또는 치환된 헤테로아릴;
그룹 5: 탄소수 1 내지 24의 알콕실아미노, 알킬아미노, 또는 아릴아미노; 및
그룹 6: 플루오르, 염소, 브롬 또는 사이아노.
화학식 I의 모노안트라센 유도체는 또한 전기발광을 지원할 수 있는 유용한 호스트 물질이며, 400nm 초과 파장, 예를 들어 청색, 녹색, 황색, 오렌지색 또는 적색의 발광에 특히 적합하다. 화학식 I의 안트라센 유도체는 렐리아 코심베스큐(Lelia Cosimbescu) 등에 의해 2003년 10월 24일자로 출원된 미국 특허 출원 일련 번호 제 10/693,121 호에서 "Electroluminescent Device With Anthracene Derivative Host"라는 제목으로 기술되어 있으며, 이의 개시물은 본원에서 참고로 인용된다:
상기 식에서,
R1 내지 R8은 H이고;
R9는 지방족 탄소 고리 구성원을 갖는 융합 고리가 없는 나프틸 기이지만, 단 R9 및 R10은 동일하지 않고, 아민 및 황 화합물이 없다. 적합하게는, R9는 플루오르, 사 이아노 기, 하이드록시, 알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아릴, 헤테로사이클릭 옥시 기, 카복시, 트라이메틸실릴 기를 포함한 하나 이상의 치환기에 의해 치환된, 페난트릴, 피렌일, 플루오르안텐, 페릴렌을 비롯한 융합된 방향족 고리 시스템을 형성하는, 하나 이상의 추가의 융합 고리를 갖는 치환된 나프틸 기, 또는 두 개의 융합 고리들의 비치환된 나프틸 기이다. 편의상, R9는 파라 위치에서 치환되거나 비치환된 2-나프틸 또는 1-나프틸이다.
R10은 지방족 탄소 고리 구성원을 갖는 융합 고리가 없는 바이페닐 기이다. 적합하게는, R10은 플루오르, 사이아노 기, 하이드록시, 알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아릴, 헤테로사이클릭 옥시 기, 카복시, 트라이메틸실릴 기를 포함한 하나 이상의 치환기에 의해 치환된, 나프틸, 페난트릴, 페릴렌을 포함하지만, 이에 제한되지 않는 융합된 방향족 고리 시스템을 형성하는, 치환된 바이페닐 기, 또는 비치환된 바이페닐 기이다. 편의상, R10은 비치환되거나, 융합된 고리가 터페닐 고리 시스템을 형성하지 않으면서 또다른 페닐 고리에 의해 치환된 4-바이페닐, 3-바이페닐이고, 또는 2-바이페닐이다. 9-(2-나프틸)-10-(4-바이페닐)안트라센이 특히 유용하다.
안트라센 유도체의 또다른 유용한 부류는 하기 화학식 II로 표시된다:
상기 식에서,
A1 및 A2는 각각 치환되거나 비치환된 모노페닐안트릴 기, 또는 치환되거나 비치환 된 다이페닐안트릴 기를 나타내고, 서로 동일하거나 상이할 수 있고;
L은 단일 결합 또는 2가 연결 기를 나타낸다.
안트라센 유도체의 또다른 유용한 부류는 하기 화학식 III으로 표시된다:
상기 식에서,
An은 치환되거나 비치환된 2가 안트라센 잔기를 나타내고;
A3 및 A4는 각각 6개 이상의 탄소 원자를 갖는 치환되거나 비치환된 응축된 1가 방향족 고리 또는 치환되거나 비치환된 비응축된 아릴 고리 기를 나타내고, 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 발광 층에 사용하기에 유용한 안트라센 물질의 특정한 예들은 다음을 포함한다:
벤즈아졸 유도체(화학식 G)는 전기발광을 지원할 수 있는 유용한 호스트 물질의 또다른 부류를 구성하며, 400nm 초과 파장, 예를 들어 청색, 녹색, 황색, 오렌지색 또는 적색의 발광에 특히 적합하다:
상기 식에서,
n은 3 내지 8의 정수이고;
Z는 O, NR 또는 S이고;
R'는 수소; 탄소수 1 내지 24의 알킬, 예를 들어 프로필, t-뷰틸, 헵틸 등; 탄소수 5 내지 20의 아릴 또는 헤테로원자 치환된 아릴, 예컨대 페닐, 나프틸, 퓨릴, 티에닐, 피리딜, 퀴놀린일 및 다른 헤테로사이클릭 시스템; 또는 할로, 예를 들어 클로로, 플루오로; 또는 융합된 방향족 고리 완성에 필요한 원자이고;
L은 알킬, 아릴, 치환된 알킬 또는 치환된 아릴을 비롯한 연결 단위이며, 이는 다수의 벤즈아졸들을 함께 공액적으로 또는 비공액적으로 연결된다.
유용한 벤즈아졸의 예는 2,2',2"-(1,3,5-페닐렌)-트리스[1-페닐-1H-벤즈이미다졸]이다.
상기 기재한 특정한 정공 수송 물질, 예컨대 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]바이페닐 및 4,4'-비스[N-(2-나프틸)-N-페닐아미노]바이페닐은 또한 본 발명의 발광 층 중 하나 이상에서 유용한 호스트일 수 있다.
삼중항 여기된 상태(즉, 소위 "삼중항 이미터")로부터 방출되는 물질들을 포함한 인광 이미터에 적합한 호스트 물질은 삼중항 엑시톤(exciton)이 호스트 물질로부터 인광 물질로 효과적으로 전사될 수 있도록 선택되어야 한다. 이러한 전사를 일어나게 하기 위해, 인광 물질의 여기된 상태 에너지가 호스트의 최저 삼중항 상태와 바닥 상태 간의 에너지 차이보다 더 낮아야 되는 조건이 매우 바람직하다. 그러나, OLED의 구동 전압을 허용될 수 없을 정도로 증가시킬 만큼 큰 호스트의 띠 간격을 선택해서는 안된다. 적합한 호스트 물질은 WO 00/70655 A2, 01/39234 A2, 01/93642 A1, 02/074015 A2, 02/15645 A1; 및 US 2002/0117662 A1에 기재되어 있다. 적합한 호스트는 특정 아릴 아민, 트라이아졸, 인돌 및 카바졸 화합물을 포함한다. 바람직한 호스트의 예는 4,4'-N,N'-다이카바졸-바이페닐(CBP), 2,2'-다이메틸-4,4'-(N,N'-다이카바졸)바이페닐, m-(N,N'-다이카바졸)벤젠 및 폴리(N-비닐카바졸)를 포함한다(이들의 유도체 포함).
바람직한 호스트 물질은 연속 필름을 형성할 수 있다. 발광 층은 디바이스의 필름 형태, 전기 특성, 발광 효율 및 수명을 개선시키기 위해 하나보다 많은 호스트 물질을 함유할 수 있다. 발광 층은 효율적인 정공 수송 특성을 갖는 제 1 호스트 물질 및 효율적인 전자 수송 특성을 갖는 제 2 호스트 물질을 함유할 수 있다.
OLED 디스플레이에 바람직한 형광 도판트는 일반적으로 페릴렌 또는 페릴렌의 유도체, 안트라센, 테트라센, 잔텐, 루브렌, 쿠마린, 로다민, 퀴나크리돈의 유도체, 다이사이아노메틸렌피란 화합물, 티오피란 화합물, 폴리메틴 화합물, 피릴륨 및 티아피릴륨 화합물, 다이스티릴벤젠 또는 다이스티릴바이페닐의 유도체, 비스(아진일)메테인 붕소 착체 화합물, 및 카보스티릴 화합물을 포함한다. 도판트의 예시적인 예로는 하기와 같은 것들을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다:
다른 유기 방출 물질은 미국 특허 제 6,194,119 호 및 그 안에 인용된 참고문헌에서 울크 등에 의해 교시된 바와 같이, 중합체성 물질, 예컨대 폴리페닐렌비닐렌 유도체, 다이알콕시-폴리페닐렌비닐렌, 폴리-파라-페닐렌 유도체 및 폴리플루오렌 유도체일 수 있다.
본 발명의 발광 층에 사용할 수 있는 유용한 인광 물질의 예는 WO 00/57676, WO 00/70655, WO 01/41512 A1, WO 02/15645 A1, US 2003/0017361 A1, WO 01/93642 A1, WO 01/39234 A2, US 6,458,475, WO 02/071813 A1, US 6,573,651, US 2002/0197511 A1, WO 02/074015 A2, US 6,451,455 B1, US 2003/0072964 A1, US 2003/0068528 A1, US 6,413,656, US 6,515,298, US 6,451,415, US 6,097,147, US 2003/0124381 A1, US 2003/0059646 A1, US 2003/0054198 A1, EP 1 239 526 A2, EP 1 238 981 A2, EP 1 244 155 A2, US 2002/0100906 A1, US 2003/0068526 A1, US 2003/0068535 A1, JP 2003/073387 A, JP 2003/073388 A, US 2003/0141809 A1, US 2003/0040627 A1, JP 2003/059667 A, JP 2003/073665 A, 및 US 2002/0121638 A1에 기재된 것들을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.
유형 IrL3 및 IrL2L'의 사이클로메탈레이트된 Ir(III) 착체, 예컨대 녹색-방출 fac-트리스(2-페닐피리디네이토-N,C2')이리듐(III) 및 비스(2-페닐피리디네이토-N,C2')이리듐(III)(아세틸아세토네이트)의 방출 파장은 사이클로메탈레이트된 리간드 L의 적당한 위치에서 전자 공여 또는 끌기 기의 치환에 의해, 또는 사이클로메탈레이트화된 리간드 L에 대한 상이한 헤테로사이클의 선택에 의해 이동될 수 있다. 또한 방출 파장은 보조 리간드(L')의 선택에 의해 이동될 수 있다. 적색 이미터의 예는 비스(2-(2'-벤조티에닐)피리디네이토-N,C3')이리듐(III)(아세틸아세토네이트) 및 트리스(1-페닐아이소퀴놀리레이토-N,C)이리듐(III)이다. 청색 방출의 예는 비스(2-(4,6-다이플루오로페닐)-피리디네이토-N,C2')이리듐(III)(피콜리네이트)이다.
비스(2-(2'-벤조[4,5-a]티에닐)피리디네이토-N,C3)이리듐(아세틸아세토네이 트)[Btp2Ir(acac)]을 인광 물질로서 사용한 적색 전기인광이 보고되어 있다(문헌[Adachi,C., Lamansky,S., Baldo,M.A., Kwong,R.C. Thompson,M.E. and Forrest,S.R. App. Phys. Lett., 78, 1622-1624(2001)]).
유용한 인광 물질의 또다른 예는 3가 란탄족(예컨대 Tb3+ 및 Eu3+)의 배위결합 착체를 포함한다(문헌[J. Kido et al, Appl. Phys. Lett., 65, 2124 (1994)]).
바람직한 전자 수송 물질은 옥신 자체의 킬레이트 화합물(또한 통상적으로 8-퀴놀리놀 또는 8-하이드록시퀴놀린이라 칭함)을 비롯한, 금속 킬레이트된 옥시노이드 화합물이다. 상기 화합물은 전자의 주입 및 수송을 도우며 높은 수행 성능 수준을 나타내고 박막의 형태로 쉽게 제작된다. 고려되는 옥시노이드 화합물의 예는 앞서 개시된 화학식 E의 구조를 만족하는 것들이다.
다른 전자 수송 물질은 미국 특허 제 4,356,429 호에 개시된 다양한 뷰타다이엔 유도체 및 미국 특허 제 4,539,507 호에 개시된 다양한 헤테로사이클릭 광학 증백제를 포함한다. 화학식 G의 구조를 만족하는 벤즈아졸은 또한 유용한 전자 수송 물질이다. 또한, BAlq로서 총괄적으로 지칭되는 관련된 물질들이 전자 수송 물질로서 사용될 수 있다. 미국 특허 제 5,141,671 호에서 브라이언(Bryan) 등은 상기 물질들을 논의하였다. BAlq 화합물은 혼합된-리간드 알루미늄 킬레이트, 구체적으로 비스(Rs-8-퀴놀리놀레이토)(페놀레이토)알루미늄(III) 킬레이트(여기서, Rs는 8-퀴놀리놀레이토 고리 핵의 고리 치환기이다)이다. 이러한 화합물들은 화학식 (RsQ)2AlOL(여기서, Q는 치환된 8-퀴놀리놀레이토 리간드를 나타내고, Rs는 두 개 초과의 치환된 8-퀴놀리놀레이토 리간드의 알루미늄 이온으로의 부착을 입체적으로 차단하는 8-퀴놀리놀레이토 고리 치환기를 나타내며, OL은 페놀레이토 리간드를 나타내고, O는 산소이고, L은 페닐 또는 6 내지 24개의 탄소수를 갖는 탄화수소-치환된 페닐 잔기이다))로 표시된다. 이들 물질은 또한 당해 분야에 공지된 바와 같이 삼중항 방출 물질과 함께 사용하기 위한 효과적인 정공- 또는 엑시톤-차단 층을 구성한다.
다른 전자 수송 물질은 예를 들어 문헌[Handbook of Conductive Molecules and Polymers, Vols. 1-4, H.S. Nalwa, ed., John Wiley and Sons, Chichester (1997)]에 열거되어 있는 중합체성 물질, 예컨대 폴리페닐렌비닐렌 유도체, 폴리-파라-페닐렌 유도체, 폴리플루오렌 유도체, 폴리티오펜, 폴리아세틸렌 및 다른 전도성 중합체성 유기 물질일 수 있다.
도 2는 본 발명에 따른 도너 소자를 사용하여 레이저 광 빔과 조합된 고정된 기판/도너 소자를 조사하는 레이저 방사선 공급원(70)의 횡단면도이다. 도너 소자(10)는 기판(100)에 대해 고정된다(즉, 도너 소자(10)는 기판(100)과 접촉하여(도시되지 않음) 배치되거나, 또는 기판(100)으로부터 제어된 분리부(도시됨)를 갖도록 유지되고, 예컨대 US 2003/014870 A1에서 필립(Phillips)에 의해 교시되는 바와 같이 가압 수단(110)에 의해 적당한 위치에서 유지된다). 레이저 방사선 공급원(70)은 필요한 경우 조명 렌즈(80)에 의해 초점을 맞추거나 변조될 수 있는 레이저 광을 생성한다. 레이저 광 빔(90)은 도너 소자(10)를 조명하여 상기 기재한 바와 같이 유기 물질을 기판(100)의 적절한 위치로 전사시킨다. 유기 물질의 전사는 미국 특허 제 6,555,284 호 및 제 6,566,032 호에서 보로손(Boroson) 등에 의해 교시된 바와 같이 감압하에(예컨대, 진공), 또는 대기압하에(예컨대, 비활성 대기) 수행될 수 있다.
기판(100)은 유기 고체, 무기 고체일 수 있거나, 또는 도너로부터 발광 물질을 수용하기 위한 표면을 제공하는 유기 및 무기 고체를 포함한다. 기판(100)은 강성 또는 가요성일 수 있으며, 별도의 개별적인 피스(예컨대, 시이트 또는 웨이퍼)로서, 또는 연속 롤로서 가공될 수 있다. 전형적인 기판 물질은 유리, 플라스틱, 금속, 세라믹, 반도체, 금속 산화물, 반도체 산화물, 반도체 질화물 또는 이들의 조합을 포함한다. 기판(100)은 물질들의 균일한 혼합물, 물질들의 복합물 또는 물질들의 다층일 수 있다. 기판(100)은 OLED 기판, 즉 OLED 디바이스 제조시 통상적으로 사용되는 기판, 예컨대 활성-매트릭스 저온 폴리규소 TFT 기판일 수 있다. 기판(100)은 의도하는 발광 방향에 따라 광 투과성이거나 또는 불투명할 수 있다. 광 투과성 특성은 기판을 통해 EL 방출을 관찰하는데 바람직하다. 투명한 유리 또는 플라스틱이 통상적으로 상기와 같은 경우에 사용된다. EL 방출을 상부 전극을 통해 관찰하는 용도의 경우, 기저 지지체의 투과 특성은 중요하지 않으며, 따라서 광 투과성이거나, 광 흡수성이거나 광 반사성일 수 있다. 이 경우에 사용하기 위한 기판은 유리, 플라스틱, 반도체 물질, 세라믹 및 회로 기판 물질을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.
본 발명 및 이의 장점은 하기 실시예에 의해 보다 잘 이해될 수 있다.
도너
소자(비교용)
OLED 디바이스의 비교 실시예에서 사용하기 위한 도너 소자를 하기와 같은 방식으로 제작하였다:
1. 규소 40nm의 반사 방지 층 및 크롬 40nm의 흡수 층을 상기 순서로 51마이크론 폴리이미드 도너 기판 상으로 진공-증착시켰다.
2. 이렇게 제조된 도너 기판 상에 별도의 증발 보트로부터 진공하에 20nm의 2-t-뷰틸-9,10-비스(2-나프틸)안트라센(TBADA) 및 0.25nm의 테트라-t-뷰틸-페릴렌(TBP)를 공증발시킴으로써 혼합된 도너 층을 형성시켰다.
도너 소자(본 발명)
단계 1이 하기와 같은 점을 제외하고는, OLED 디바이스의 본 발명의 실시예에서 사용하기 위한 일련의 도너 소자를 상기와 같이 제작하였다:
1. 규소 40nm 반사 방지 층, 크롬 40nm 흡수 층 및 알루미늄 층을 상기 순서로 51마이크론 폴리이미드 도너 기판 상으로 진공-증착시켰다. 알루미늄 층의 두께는 하기 표에서 기재한 바와 같이 달랐다.
OLED 디바이스 실시예
본 발명 및 비교 실시예 모두에서의 OLED 디바이스를 하기와 같은 방식으로 제작하였다:
1. 깨끗한 유리 OLED 기판 상으로, 40 내지 80nm의 투명한 전극 패턴을 표준 사진 석판술 공정에 의해 제조하였다.
2. 생성된 표면을 플라즈마 산소 에치로 처리한 후 CFx 약 0.1nm 플라즈마 증착시켰다.
3. 상기 표면 상으로 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]바이페닐(NPB)의 150nm 정공 수송 층을 진공 증착시켰다.
4. 상기 기재한 바와 같이 제조된 도너 소자를 NPB 층 상부에 배치하고, US 2003/014870 A1 호에서 필립에 의해 기술된 바와 같이 압력을 사용하여 가까이 접촉되게 유지시켰다. 대략 1마이크론의 작은 틈이 도너 기판의 조직에 의해 유지되었다. 방출이 바람직한 OLED 기판의 구역에서, 도너 소자로부터의 방출 물질의 전사는 적외선 선형 레이저 광 빔을 사용하여 폴리이미드 기판을 통해 조사함으로써 실시되었다. 선형 레이저 광 빔은 반치전폭(full width at half maximum) 8.5마이크론, 2.56밀리미터 길이 및 10와트의 전력을 가졌다. 빔은 650mm/초의 속도로 빔의 긴 치수에 대해 수직 방향으로 스캐닝하였다. 휴지 시간은 13마이크로 초이고, 에너지 밀도는 0.3J/cm2이었다.
5. 상기 방출 층 상으로 트리스(8-하이드록시퀴놀린)알루미늄(ALQ)의 30nm 전자 수송 층을 진공 증착시켰다.
6. 상기 전자 수송 층 상으로 리튬 플루오라이드(LiF)의 0.5nm 전자 주입 층을 진공 증착시켰다.
7. 상기 전자 주입 층 상으로 진공 증착에 의해 100nm 알루미늄을 증착시킴으로써 전극을 형성하였다.
제작된 OLED 디바이스를 통해 80mA/cm2의 정전류를 가하고 시간에 따른 광 출력의 강도를 모니터함으로써 수명을 측정하였다. TBP로부터 특정 3-피크 방출에 대한 방출 스팩트럼을 관찰함으로써 청색 도판트 방출을 검출하였고, 이때 가장 강한 피크는 약 460nm에 위치하였다. 결과를 하기 표 1에 도시하였다.
상기 결과는 본 발명의 방법이 보다 긴 수명을 갖는 OLED 디바이스를 제조함을 증명한다(여기서, 수명은 휘도가 초기 값의 50%까지 감소하는 시간으로서 정의된다).
Claims (12)
- 유기 물질을 전사(transferring)하여 OLED 디바이스를 형성하기 위한 도너 소자로서,a) 투명한 지지체;b) 상기 투명한 지지체를 통과하여 열을 생성하는 방사선에 응답하는 제 1 금속 층;c) 상기 제 1 금속 층 상에 제공되며 습기, 산소 또는 둘 모두에 반응성인 제 2 금속 층; 및d) 상기 제 2 금속 층 상에 배치된, 전사 가능한 유기 물질을 가지며 상기 제 1 금속 층에 의해 흡수된 방사선에 응답하여 유기 물질을 OLED 디바이스로 전사되도록 하는 유기 층을 포함하는 도너 소자.
- 제 1 항에 있어서,상기 열 흡수 층 및 상기 투명한 지지체 사이에 배치된 반사 방지 층을 추가로 포함하는 도너 소자.
- 제 2 항에 있어서,상기 반사 방지 층이 규소, Ge 또는 이들의 혼합물을 포함하는 도너 소자.
- 제 1 항에 있어서,상기 제 1 금속 층이 Ag, Au, Be, Co, Cr, Cu, Fe, Ir, Mo, Nb, Ni, Pt, Rh, Ta, Pd, V, W 또는 이들의 혼합물을 포함하는 도너 소자.
- 제 1 항에 있어서,상기 제 1 금속 층이 Be, Cr, V, Mo, Pt, W 또는 이들의 혼합물을 포함하는 도너 소자.
- 제 1 항에 있어서,상기 제 2 금속 층이 Al, Ba, Ca, Co, Cr, Fe, K, Li, Mg, Mn, Na, Ni, Sc, Sr, Ti 및 V를 포함하는 도너 소자.
- 제 1 항에 있어서,상기 제 2 금속 층이 7eV 미만의 제 1 이온화 포텐셜을 갖는 금속을 포함하는 도너 소자.
- 제 1 항에 있어서,상기 반사 방지 층이 규소를 포함하고, 상기 제 1 금속 층이 크롬을 포함하고, 상기 제 2 금속 층이 알루미늄을 포함하는 도너 소자.
- 제 1 항에 있어서,상기 제 1 금속 층이 Ni을 포함하고, 상기 반사 방지 층이 Ge를 포함하는 도너 소자.
- 제 1 항에 있어서,상기 유기 물질이 두 개 이상의 상이한 유기 물질들을 포함하는 도너 소자.
- 제 1 항에 있어서,상기 투명한 지지체가 200마이크로미터 미만의 두께를 갖는 플라스틱인 도너 소자.
- 제 10 항에 있어서,상기 플라스틱이 폴리이미드, 폴리설폰, 폴리에터이미드, 폴리비닐리딘플루오라이드, 폴리메틸펜텐 또는 이들의 혼합물인 도너 소자.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US10/855,679 | 2004-05-27 | ||
| US10/855,679 US7132140B2 (en) | 2004-05-27 | 2004-05-27 | Plural metallic layers in OLED donor |
| PCT/US2005/016547 WO2005119809A1 (en) | 2004-05-27 | 2005-05-12 | Plural metallic layers in oled donor |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20070028384A true KR20070028384A (ko) | 2007-03-12 |
| KR101101864B1 KR101101864B1 (ko) | 2012-01-05 |
Family
ID=34969583
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020067024904A KR101101864B1 (ko) | 2004-05-27 | 2005-05-12 | 유기 물질을 전사하여 oled 디바이스를 형성하기 위한 도너 소자 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7132140B2 (ko) |
| JP (1) | JP4782779B2 (ko) |
| KR (1) | KR101101864B1 (ko) |
| TW (1) | TW200605717A (ko) |
| WO (1) | WO2005119809A1 (ko) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100699993B1 (ko) * | 2004-08-30 | 2007-03-26 | 삼성에스디아이 주식회사 | 레이저 열전사 방법 |
| KR20060020045A (ko) * | 2004-08-30 | 2006-03-06 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기전계발광표시장치의 제조방법 |
| JP4449890B2 (ja) * | 2005-11-21 | 2010-04-14 | ソニー株式会社 | 転写用基板および転写方法ならびに表示装置の製造方法 |
| US9666826B2 (en) | 2005-11-30 | 2017-05-30 | Global Oled Technology Llc | Electroluminescent device including an anthracene derivative |
| US20070252517A1 (en) * | 2006-04-27 | 2007-11-01 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device including an anthracene derivative |
| US8574709B2 (en) * | 2008-07-21 | 2013-11-05 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Deposition donor substrate and method for manufacturing light-emitting device |
| JP2010034007A (ja) | 2008-07-31 | 2010-02-12 | Sony Corp | 転写シートおよび転写シートの形成方法 |
| JP5530118B2 (ja) * | 2009-04-08 | 2014-06-25 | 東京エレクトロン株式会社 | 酸化マンガン膜の形成方法、半導体装置の製造方法および半導体装置 |
| KR102065763B1 (ko) * | 2013-03-27 | 2020-01-14 | 삼성디스플레이 주식회사 | 승화형 열전사 방법을 이용하는 유기 전계 발광 표시 장치의 유기 발광 패턴 형성 방법 및 유기 발광 패턴 형성 장치 |
| KR20150007740A (ko) * | 2013-07-12 | 2015-01-21 | 삼성디스플레이 주식회사 | 전사용 도너 기판 및 유기 발광 표시 장치의 제조 방법 |
| US11230036B2 (en) | 2016-06-06 | 2022-01-25 | Ncc Nano, Llc | Method for performing delamination of a polymer film |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0640070A (ja) * | 1992-07-23 | 1994-02-15 | Mitsubishi Electric Corp | 画像記録装置 |
| US5688551A (en) | 1995-11-13 | 1997-11-18 | Eastman Kodak Company | Method of forming an organic electroluminescent display panel |
| US5725989A (en) | 1996-04-15 | 1998-03-10 | Chang; Jeffrey C. | Laser addressable thermal transfer imaging element with an interlayer |
| US5998085A (en) | 1996-07-23 | 1999-12-07 | 3M Innovative Properties | Process for preparing high resolution emissive arrays and corresponding articles |
| JP3809681B2 (ja) * | 1996-08-27 | 2006-08-16 | セイコーエプソン株式会社 | 剥離方法 |
| KR100195175B1 (ko) * | 1996-12-23 | 1999-06-15 | 손욱 | 유기전자발광소자 유기박막용 도너필름, 이를 이용한 유기전자발광소자의 제조방법 및 그 방법에 따라 제조된 유기전자발광소자 |
| US5851709A (en) | 1997-10-31 | 1998-12-22 | Eastman Kodak Company | Method for selective transfer of a color organic layer |
| US6114088A (en) | 1999-01-15 | 2000-09-05 | 3M Innovative Properties Company | Thermal transfer element for forming multilayer devices |
| US6485884B2 (en) | 2001-04-27 | 2002-11-26 | 3M Innovative Properties Company | Method for patterning oriented materials for organic electronic displays and devices |
| US6610455B1 (en) * | 2002-01-30 | 2003-08-26 | Eastman Kodak Company | Making electroluminscent display devices |
| US6790594B1 (en) | 2003-03-20 | 2004-09-14 | Eastman Kodak Company | High absorption donor substrate coatable with organic layer(s) transferrable in response to incident laser light |
| US6703184B1 (en) | 2003-05-22 | 2004-03-09 | Eastman Kodak Company | Low moisture donor substrate coatable with organic layers transferrable in response in incident radiation |
| JP2004358998A (ja) * | 2003-06-02 | 2004-12-24 | Toyota Motor Corp | ブレーキシステム |
| KR100579174B1 (ko) * | 2003-12-22 | 2006-05-11 | 삼성에스디아이 주식회사 | 레이저 전사용 도너 필름 및 그 필름을 사용하여 제조되는유기 전계 발광 소자 |
-
2004
- 2004-05-27 US US10/855,679 patent/US7132140B2/en active Active
-
2005
- 2005-05-12 WO PCT/US2005/016547 patent/WO2005119809A1/en active Application Filing
- 2005-05-12 KR KR1020067024904A patent/KR101101864B1/ko active IP Right Grant
- 2005-05-12 JP JP2007515147A patent/JP4782779B2/ja active Active
- 2005-05-26 TW TW094117174A patent/TW200605717A/zh unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR101101864B1 (ko) | 2012-01-05 |
| US20050266186A1 (en) | 2005-12-01 |
| WO2005119809A1 (en) | 2005-12-15 |
| JP2008500730A (ja) | 2008-01-10 |
| JP4782779B2 (ja) | 2011-09-28 |
| US7132140B2 (en) | 2006-11-07 |
| TW200605717A (en) | 2006-02-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101101864B1 (ko) | 유기 물질을 전사하여 oled 디바이스를 형성하기 위한 도너 소자 | |
| KR101254684B1 (ko) | 고성능 백색 발광 ｏｌｅｄ 장치 | |
| JP5432114B2 (ja) | 白色発光マイクロキャビティｏｌｅｄデバイス | |
| JP5421432B2 (ja) | 各種ドーパントを含むアントラセン誘導体ホスト | |
| US7192659B2 (en) | OLED device using reduced drive voltage | |
| JP4745619B2 (ja) | 有機発光デバイスの形成方法 | |
| JP4437018B2 (ja) | ドナー要素及びその使用方法 | |
| JP2008500699A (ja) | Ｏｌｅｄを製造するための線形レーザー・ビーム | |
| JP2004071551A (ja) | ドナー要素及びその使用方法 | |
| JP2011082564A (ja) | 非正孔阻止バッファ層を有するｏｌｅｄ | |
| KR20070015365A (ko) | Ｏｌｅｄ 디바이스의 제조방법 | |
| KR20070004566A (ko) | 컬러 필터 어레이를 갖는 백색 ｏｌｅｄ 디바이스 | |
| JP2004235154A (ja) | カラー有機発光デバイスの形成方法 | |
| JP4481675B2 (ja) | 有機発光デバイスの形成方法 | |
| KR20060120040A (ko) | 안트라센 유도체 호스트를 갖는 전기발광 소자 | |
| JP2004134404A (ja) | 有機発光ダイオードデバイスの製造方法 | |
| JP4473004B2 (ja) | 有機発光デバイス | |
| KR20070031913A (ko) | Ｏｌｅｄ 제조용 직선 레이저 광 빔 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| N231 | Notification of change of applicant | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20141201 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20151201 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20161129 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20181213 Year of fee payment: 8 |