KR20070015583A - 음이온성 염료의 안정한 액체 배합물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 화학식 I의 음이온성 염료의 염 및/또는 유리 산, 및 2-(2-뷰톡시에톡시) 에탄올을 포함하는 음이온성 디스아조 염료의 농축 수용액, 및 하이드록실-함유 기재를 염색하고/하거나 인쇄하고 잉크젯 잉크를 제조하기 위한 상기 용액의 용도에 관한 것이다:
화학식 I
Figure 112006084297460-PCT00022
상기 식에서,
치환체는 각각 청구의 범위 제 1 항에서 정의된 바와 같다.

Description

음이온성 염료의 안정한 액체 배합물{STABLE LIQUID FORMULATIONS OF ANIONIC DYES}
본 발명은 농축된 저장-안정성 염료 수용액, 특히 음이온성 디스아조 염료를 포함하는 농축된 저장-안정성 염료 수용액에 관한 것이다. 본 발명은 또한, 경우에 따라 물로 희석한 후, 특히 마분지 및 판지를 포함하여 종이를 염색하고 인쇄하기 위한 본 발명의 농축된 염료 용액의 용도에 관한 것이다. 본 발명은 또한, 본 발명의 농축된 염료 용액을 사용하여 인쇄 잉크, 특히 잉크젯 인쇄 잉크를 제조하는 것에 관한 것이다.
산업적 염색 및 인쇄는 통상적으로 수성 매질 중에서 수행된다. 따라서, 분말 염료를 인쇄 및 염색에 사용할 수 있기 위해서는 먼저, 통상적으로는 따뜻하거나 뜨거운 물에 용해시켜야 한다.
최근 수년동안 무게측정 또는 용적측정에 의해 염료의 첨가를 제어하기 위한 계량 시스템이 개발되었으며, 이들은 종종 분말 및 과립 대신 안정한 염료 용액을 필요로 한다.
상기 염료 용액은 또한 분진을 발생하지 않고 고가의 용해 공정을 필요로 하지 않는다는 이점을 갖는다.
상기 용액은 운송 또는 저장시에 침전되지 않도록 특정한 안정성을 가져야 한다. 전형적으로, 상기 용액은 0 내지 5 ℃에서, 및 약 50 ℃에서 연장된 기간동안 안정해야 한다. 유사하게, 냉동 용액은 해동 후에도 안정해야 하며 펌핑시에 어떤 안정성 문제도 야기하지 않아야 한다. 침전물을 함유하는 용액은 펌핑 또는 계량 시스템에 붕괴를 야기하고 허용되지 않는 기계 중단 및 고가의 세척 및 정비를 초래할 수 있다.
따라서, 본 발명은 하기 화학식 I의 음이온성 염료의 염 및/또는 유리 산, 및 2-(2-뷰톡시에톡시) 에탄올을 포함하는, 음이온성 디스아조 염료의 농축된 수용액을 제공한다:
Figure 112006084297460-PCT00001
상기 식에서,
D는 하기 화학식 a의 라디칼이고:
Figure 112006084297460-PCT00002
R1, R2 및 R3은 독립적으로 H, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, -SO3H, -OH 또는 -CN이거나; 또는 독립적으로 -SO2-Y 또는 -O-Y이고, 이때 Y는 비치환된 C1-4 알켄일기 또는 비치환된 C1-4 알킬기이거나, 또는 Y는 NC-, HO-, HOSO3-, 할로겐-치환된 C1-4 알켄일기, 또는 NC-, HO-, HOSO3-, 할로겐-치환된 C1-4 알킬기이거나, 또는 Y는 -NR11R12이고, 이때 R11 및 R12는 독립적으로 H, C1-4 알킬 또는 치환된 C1-4 알킬이거나, 또는 사이에 있는 질소와 함께 1, 2 또는 3개의 헤테로원자(상기 질소 이외에 1 또는 2개의 N, O 또는 S 원자)를 포함할 수 있는 5-원 또는 6-원 고리를 형성하며, 이 경우 헤테로사이클릭 고리는 비치환되거나 또는 상기 헤테로사이클릭 고리는 1 또는 2개의 C1-4 알킬기로 치환되거나; 또는
D는 C1-4 알콕시, -SO3H, -OH 또는 -CN으로 치환될 수 있는 바이사이클릭 고리 시스템이거나; 또는 독립적으로 -SO2-Y 또는 -0-Y이고, 이때 Y는 비치환된 C1-4 알켄일기 또는 비치환된 C1-4 알킬기이거나, 또는 Y는 NC-, HO-, HOSO3-, 할로겐-치환된 C1-4 알켄일기, 또는 NC-, HO-, HOSO3-, 할로겐-치환된 C1-4 알킬기이거나, 또는 Y는 -NR11R12이고, 이때 R11 및 R12는 각각 상기 정의한 바와 같고, 각각의 상기 고리는 독립적으로 1, 2 또는 3개의 헤테로원자(질소 이외에 1 또는 2개의 N, O 또는 S 원자)를 포함할 수 있는 5-원 또는 6-원 고리일 수 있으며, 상기 바이사이클릭 고리 시스템은 아조기를 통해 결합된 치환체로 더 치환되지 않고;
M은 비치환되거나 또는 C1-4 알킬, C1-4 알콕시, 하이드록실, 카복실, 설포, 사이아노 또는 할로겐으로 치환될 수 있는 가교 페닐기이고;
B는, n이 1인 경우, 수소, 비치환된 아릴 라디칼, 치환된 아릴 라디칼, 또는 하기 화학식을 갖는 치환된 트라이아진 유도체이고:
Figure 112006084297460-PCT00003
X1 및 X2는 독립적으로 비치환된 아민 -NH2 또는 치환된 아민 -NR21R22이고, 이때 R21 및 R22는 독립적으로 H, C1-4 알킬 또는 치환된 C1-4 알킬의 의미를 가지거나, 또는 사이에 있는 질소와 함께 1, 2 또는 3개의 헤테로원자(상기 질소 이외에 1 또는 2개의 N, O 또는 S 원자)를 포함하는 5-원 또는 6-원 고리를 형성하며, 이 경우 헤테로사이클릭 고리는 비치환되거나 또는 헤테로사이클릭 고리는 1 또는 2개의 C1-4 알킬기로 치환되거나; 또는
B는, n이 2인 경우, 하기 화학식 1의 가교 또는 하기 화학식 2의 가교이고:
Figure 112006084297460-PCT00004
Figure 112006084297460-PCT00005
이때, X1은 상기 정의한 바와 같다.
본원에서 사용된 바와 같이, 알킬은 일반적으로 직쇄 또는 분지된 알킬기를 의미하는 것으로 이해된다. 이들은 바람직하게는 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는다. 이들은, 예를 들면, 메틸, 에틸, n-프로필, 아이소-프로필, n-뷰틸, 아이소-뷰틸, 2급-뷰틸 또는 3급-뷰틸이다.
적당한 알콕시 라디칼은 바람직하게는 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 라디칼, 예를 들면, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 아이소-프로폭시, n-뷰톡시, 아이소-뷰톡시, 2급-뷰톡시 또는 3급-뷰톡시이다.
아릴 라디칼 및/또는 페닐 라디칼에 적당한 치환체는 C1-4 알킬, C1-4 알콕시, 하이드록실, 카복실, 설포, 사이아노 또는 할로겐이다.
할로겐은 플루오르, 브롬, 요오드 또는 염소이다. 염소가 바람직한 할로겐이다.
아릴 라디칼은 방향족 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 라디칼을 구성하 며, 또한, 예를 들면, 바이사이클릭, 예를 들어, 피리딜, 나프틸 또는 페닐일 수 있다. 페닐이 특히 바람직하다. 바이사이클릭 고리 시스템의 경우, 각각의 고리는 독립적으로 5-원 또는 6-원 고리일 수 있고, 1, 2 또는 3개의 헤테로원자(질소 이외에 1 또는 2개의 N, O 또는 S 원자)를 포함할 수 있는 이들 5-원 또는 6-원 고리는 모노사이클릭 치환체와 같이 C1-4 알킬, C1-4 알콕시, -SO3H, -OH 또는 -CN으로 더 치환될 수 있거나; 또는 독립적으로 -SO2-Y 또는 -O-Y이고, 이때 Y는 비치환된 C1-4 알켄일기 또는 비치환된 C1-4 알킬기이거나, 또는 Y는 NC-, HO-, HOSO3-, 할로겐-치환된 C1-4 알켄일기, 또는 NC-, HO-, HOSO3-, 할로겐-치환된 C1-4 알킬기이거나, 또는 Y는 -NR11R12이고, 이때 R11 및 R12는 독립적으로 H, C1-4 알킬 또는 치환된 C1-4 알킬이거나, 또는 사이에 있는 질소와 함께 1, 2 또는 3개의 헤테로원자(상기 질소 이외에 1 또는 2개의 N, O 또는 S 원자)를 포함할 수 있는 5-원 또는 6-원 고리를 형성하며, 이 경우 헤테로사이클릭 고리는 비치환되거나 또는 1 또는 2개의 C1-4 알킬기로 치환된다.
적절한 음이온성 디스아조 염료는 바람직하게는 하기 화학식 Ia의 화합물이다:
Figure 112006084297460-PCT00006
상기 식에서,
치환체는 각각 상기 정의한 바와 같다.
바람직한 태양에서, 치환체는 하기 의미를 갖는다:
D는 하기 화학식 aa의 라디칼이고:
Figure 112006084297460-PCT00007
[상기 식에서,
R1, R2 및 R3은 독립적으로 H, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, -SO3H, -OH 또는 -CN이다];
M은 비치환되거나 C1-4 알킬, C1-4 알콕시, 설포, 카복실, 하이드록실로 치환될 수 있는 가교 페닐기이고;
B는 H, 비치환된 페닐기 또는 치환된 페닐기 또는 하기 화학식의 치환된 트라이아진 유도체이다:
Figure 112006084297460-PCT00008
[상기 식에서,
X1 및 X2는 독립적으로 상기 정의한 바와 같고;
n은 1이다].
바람직하게, B는 H, 비치환된 페닐기 또는 치환된 페닐기이다.
D가 하기 화학식 aaa의 페닐기인 화학식 Ia의 음이온성 디스아조 염료가 매우 특히 바람직하다:
Figure 112006084297460-PCT00009
상기 식에서,
R1, R2 및 R3은 독립적으로 H, C1-2 알킬, C1-2 알콕시 또는 -SO3H이고;
M은 C1-2 알킬, C1-2 알콕시 및 설포 치환될 수 있는 가교 페닐기이고;
B는 비치환된 페닐기이고;
n은 1이다.
특히 바람직한 음이온성 디스아조 염료에는 페닐기 D에 설포기가 존재한다. 특히 바람직한 음이온성 디스아조 염료에서, 알킬기는 메틸기이고 알콕시기는 메톡 시기이다.
특히 바람직한 음이온성 디스아조 염료에서, 중간 성분은 파라-치환된 페닐기, 즉, 위치 1 내지 4에서의 가교이다.
본 발명에 따른 용액은, 예를 들면, 수용성 유기 가용화제 및/또는 살생물제와 같은 추가의 성분들을 포함할 수 있다.
적당한 수용성 유기 가용화제는, 예를 들면, 유레아, 폼아마이드, 다이메틸폼아마이드, 수-혼화성 다가 알콜, 예를 들어, 에틸렌 글라이콜, 프로필렌 글라이콜, 글리세롤, 알칸올아민, 예를 들어, 에탄올아민, 트라이에탄올아민이다. 바람직한 수용성 유기 가용화제는 트라이에탄올아민이다.
적당한 수용성 유기 가용화제는 0 내지 15 중량%, 보다 바람직하게는 2 내지 10 중량%, 가장 바람직하게는 3 내지 6 중량%의 양으로 첨가된다.
어떤 살생물제도 적당하다. 그러나, FDA 및/또는 BGVV 승인을 받은 살생물제를 사용하는 것이 바람직하다. 그램-양성 또는 그램-음성 세균, 효모 또는 진균의 성장을 억제할 수 있는 임의의 살생물제를 본 발명의 용액에 사용할 수 있다. 적당한 살생물제는, 예를 들면, 티아졸-3-온 유도체, 예를 들어, 알킬 및/또는 염소화 티아졸-3-온 유도체 또는 그의 혼합물이다. 전형적으로, 살생물제는 조성물 백만부 당 15 중량부(ppm) 내지 1000 ppm 이하의 양으로 사용되며, 50 내지 500 ppm(미리-제조된 조성물 당 중량부)이 특히 바람직하다.
본 발명의 농축 용액은 일반적으로 유리 염료 산을 물 및 2-(2-뷰톡시에톡시) 에탄올의 혼합물과 함께 균질한 용액이 생성될 때까지 교반함으로써 제조된다.
혼합물 중 폴리글라이콜아민의 양은 광범위하게 변할 수 있어, (완전 염 생성에 필요한 양에 대해) 부족량 또는 과량이 존재할 수 있다. 그러나, 바람직하게는 완전 염 생성에 필요한 양 이상을 사용한다.
본 발명의 안정한 용액은 바람직하게는 10 중량% 이상의 (2-(2-뷰톡시에톡시) 에탄올을 포함한다. 본 발명의 안정한 용액은, 특히 바람직한 태양으로, 10 중량% 이상의 (2-(2-뷰톡시에톡시) 에탄올 및 3 중량% 이상의 수용성 유기 가용화제를 포함한다.
용액은 일반적으로 5 내지 40 중량%의 음이온성 염료(유리 산으로서 계산), 5 내지 40 중량%의 2-(2-뷰톡시에톡시) 에탄올, 및 20 내지 90 중량%의 물을 포함한다.
바람직한 농축 용액은 10 내지 30 중량%의 염료, 10 내지 30 중량%의 2-(2-뷰톡시에톡시) 에탄올, 및 40 내지 80 중량%의 물을 포함한다.
본 발명의 용액이 추가로 가용화제를 포함하는 경우, 본 발명에 따른 용액의 조성은 일반적으로 5 내지 40 중량%의 음이온성 염료(유리 산으로서 계산), 5 내지 40 중량%의 2-(2-뷰톡시에톡시) 에탄올, 3 내지 10 중량%의 수용성 유기 가용화제, 및 10 내지 88 중량%의 물이다.
바람직한 농축 용액은 10 내지 30 중량%의 염료, 10 내지 30 중량%의 2-(2-뷰톡시에톡시) 에탄올, 3 내지 6 중량%의 수용성 유기 가용화제, 및 34 내지 77 중량%의 물을 포함한다.
본 발명의 농축 용액은 탁월한 저장시 안정성, 및 실온 및 실온 미만의 온 도, 예를 들면, 0 내지 5 ℃에서의 낮은 점도가 특히 두드러진다. 보다 특히, 본 발명의 농축 용액은 이들이 2 일동안 -20 ℃에서 냉동되는 경우에도 안정하며, 해동 후에 이들은 0 내지 5 ℃, 또는 25 ℃, 및 50 ℃에서 어떤 침전의 징후 없이 14 일동안 안정하게 유지된다. 본 발명에 따른 농축 용액의 점도는 빙점 이하로 냉각될 때, 단지 무시할 정도로 증가되므로, 이들은 저온에서 뿐만 아니라 정상 온도에서도 용이하게 계량가능하다.
본 발명의 농축 염료 용액은, 경우에 따라, 물로 희석한 후, 하이드록실-함유 기재를 염색 및/또는 인쇄하기 위해 사용된다. 보다 특히, 본 발명의 용액은 마분지 및 판지를 포함하여 종이를 염색하기 위해 사용되며, 상기 물질들은, 예를 들면, 코팅 또는 침지에 의해 펄프상태에서 염색가능하다. 또한, 상기 액체 배합물은 또한 직물 재료, 특히 셀룰로스에 대한 연속 또는 회분 염색 공정에 사용될 수 있다.
본 발명은 또한 경우에 따라 물로 희석한 후 본 발명의 농축 염료 용액으로 염색 및/또는 인쇄된 하이드록실-함유 기재를 포함한다. 보다 특히, 본 발명은 또한 본 발명의 농축 염료 용액으로 염색 및/또는 인쇄된, 마분지 및 판지를 비롯한 종이를 포함한다. 또한, 상기 액체 배합물은 또한 직물 재료, 특히 셀룰로스에 대한 연속 또는 회분 염색 공정에 사용될 수 있다.
또한, 본 발명의 농축 염료 용액은 수성 및 비-수성 잉크젯 잉크 및 또한 고온용융 잉크에서 착색제로 유용하다.
잉크젯 잉크는 일반적으로 하나 이상의 본 발명의 농축 염료 용액을 총 0.5 내지 15 중량%, 바람직하게는 1.5 내지 8 중량%(건조중량 계산, 즉 순수한 염료 함량으로 계산)를 포함한다.
미세유화 잉크는 추가의 굴수성 물질(계면 매개제)의 존재 또는 부재하에 유기 용매 및 물을 기재로 한다. 미세유화 잉크는 일반적으로 0.5 내지 15 중량%, 바람직하게는 1.5 내지 8 중량%의 하나 이상의 본 발명의 농축 염료 용액, 5 내지 99 중량%의 물, 및 0.5 내지 94.5 중량%의 유기 용매 및/또는 굴수성 화합물을 포함한다.
용매계 잉크젯 잉크는 바람직하게는 0.5 내지 15 중량%의 하나 이상의 본 발명의 농축 염료 용액, 85 내지 99.5 중량%의 유기 용매 및/또는 굴수성 화합물을 포함한다.
고온용융 잉크는 통상적으로 실온에서 고체이고 가열시 액화되는 왁스, 지방산, 지방 알콜 또는 설폰아마이드를 기재로 하며, 바람직한 용융 범위는 약 60 내지 약 140 ℃이다. 고온용융 잉크젯 잉크는, 예를 들면, 필수적으로 20 내지 90 중량%의 왁스 및 1 내지 10 중량%의 하나 이상의 본 발명의 농축 염료 용액으로 이루어진다. 이들은 또한 0 내지 20 중량%의 추가 중합체(염료 용해제로서), 0 내지 5 중량%의 분산 보조제, 0 내지 20 중량%의 점도 조절제, 0 내지 20 중량%의 가소제, 0 내지 10 중량%의 증점제, 0 내지 10 중량%의 투명성 안정화제(예를 들면, 왁스의 결정화를 방지한다), 및 또한 0 내지 2 중량%의 산화방지제를 포함할 수 있다. 본 발명의 농축 염료 용액은 또한 여광기에, 가색법 뿐만 아니라 감색법 제조를 위해 착색제로서, 및 또한 전자 잉크("e-잉크") 또는 전자 종이("e-종이")용 착 색제로서 유용하다.
하기의 실시예는 본 발명을 예시한다. 설명 및 실시예에서 모든 % 데이터는 달리 언급하지 않는 한 중량%로서 이해한다.
실시예 1
하기 화학식의 염료 400 g을 8 내지 9의 pH에 충분한 트라이에탄올아민을 첨가하여 6000 ㎖의 탈염수에 용해시키고, 탈염시키고, 20 내지 25 ℃의 온도, 바람직하게는 30 내지 40 ℃의 온도 및 10 내지 40 bar, 보다 바람직하게는 20 내지 30 bar의 압력에서 막 여과에 의해 3045 g의 중량으로 농축하였다:
Figure 112006084297460-PCT00010
이어서, 410 g의 농축 염료 용액을 75 g의 2-(2-뷰톡시에톡시) 에탄올, 15 g의 트라이에탄올아민 및 0.75 g의 살생물제(프록셀(Proxel) GXL(상표명); 프록셀은 제네카 에이지 프로덕츠, 인코포레이티드(Zeneca AG Products, Inc.)의 상표명이며, 1,2-벤즈아이소티아졸린-3-온을 포함한다(CAS No.: 2634-33-5))와 혼합하고 탈염수로 500 g으로 희석하고 균질해질 때까지 교반한다.
수득된 용액은 다음의 조건하에서 증점되지 않고 분리되지도 않는다는 점에서 저장시 안정하다: -20 ℃에서 2 일, 및 해동; 0 내지 5 ℃, 25 ℃ 및 50 ℃에서 14 일.
실시예 2
410 g의 실시예 1의 농축 염료 용액을 50 g의 2-(2-뷰톡시에톡시) 에탄올, 25 g의 트라이에탄올아민 및 0.75 g의 살생물제와 혼합하고, 탈염수로 500 g으로 희석하고 균질해질 때까지 교반하였다.
수득된 용액은 시험 조건하에서 증점되지도 않고 분리되지도 않은 점에서 저장시 안정하다.
실시예 3 내지 18
실시예 1 및 2에 기술된 바와 동일한 방법으로 하기 염료의 안정한 농축 용액을 제조할 수 있다:
Figure 112006084297460-PCT00011
Figure 112006084297460-PCT00012
Figure 112006084297460-PCT00013
염색예 A
70 부의 화학 표백된 소나무 설파이트 셀룰로스 및 30 부의 화학 표백된 자작나무 설파이트 셀룰로스를 홀랜더(hollander)에서 2000 부의 물에 이긴다. 1.5 부의 실시예 1의 액체 염료 제제를 상기 재료에 첨가한다. 20 분의 혼합 시간 후에 상기 재료로부터 종이를 제조한다. 이러한 방식으로 수득된 흡수지는 청자색을 띤다.
염색예 B
1.5 부의 실시예 1의 액체 염료 제제를 홀랜더에서 2000 부의 물로 이긴 화 학 표백된 설파이트 셀룰로스 100 부에 첨가한다. 15 분간 혼합한 후, 수지 사이징제 및 황산 알루미늄을 사용하여 통상적인 사이징을 수행한다. 상기 재료로부터 제조된 종이는 각각의 경우에 청자색 색조를 나타낸다.
염색예 C
사이징되지 않은 종이의 흡수성 웹을 40 내지 50 ℃에서 95 부의 물 및 5 부의 실시예 1의 본 발명 염료 용액으로 이루어진 염료 수용액을 통해 뽑아낸다.
과량의 염료 용액을 2개의 롤로 압착한다. 건조된 종이 웹은 각각의 경우에 청자색을 띤다.
실시예 2 내지 18의 염료 제제를 염색예 A 내지 C와 유사하게 염색에 사용할 수 있다.
염색예 D
5 부의 실시예 1의 염료 제제를 실온에서 4000 부의 연수 중에 계량한다. 100 부의 미리 습윤시킨 면 부직포를 욕내에 도입한 후 30 분간 가열 비등시킨다. 욕을 1 시간동안 비등시키고 이 동안 증발된 물을 때때로 보충한다. 이어서, 염액으로부터 염색물을 꺼내고 물로 헹구고 건조한다. 수득된 염색물은 청자색을 띤다.
실시예 2 내지 18의 염료 제제를 유사한 방식으로 면 염색에 사용할 수 있다.
염색예 E
100 부의 새로 무두질하고 중화시킨 크롬 그레인 가죽을 55 ℃에서 250 부의 물 및 0.5 부의 실시예 1에 따라 제조된 염료 제제의 플로트에서 30 분간 두들기고, 동일한 욕에서 설폰화 어유를 기재로 하는 음이온성 가지제(fatliquor) 2 부로 30 분간 더 처리한다. 가죽을 통상적으로 건조하고 마무리한다. 수득된 가죽은 고른 진홍 색조를 나타낸다.
또 다른 낮은 친화성의, 식물성으로 재무두질된 가죽을 공지된 방법에 따라 또한 염색할 수 있다.
염색을 실시예 2 내지 18의 염료로 유사한 방식으로 수행할 수 있다.

Claims (10)

  1. 하기 화학식 I의 음이온성 염료의 염 및/또는 유리 산, 및 2-(2-뷰톡시에톡시) 에탄올을 포함하는, 음이온성 디스아조 염료의 농축 수용액:
    화학식 I
    Figure 112006084297460-PCT00014
    상기 식에서,
    D는 하기 화학식 a의 라디칼이고:
    화학식 a
    Figure 112006084297460-PCT00015
    R1, R2 및 R3은 독립적으로 H, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, -SO3H, -OH 또는 -CN이거나; 또는 독립적으로 -SO2-Y 또는 -O-Y이고, 이때 Y는 비치환된 C1-4 알켄일기 또는 비치환된 C1-4 알킬기이거나, 또는 Y는 NC-, HO-, HOSO3-, 할로겐-치환된 C1-4 알켄일기, 또는 NC-, HO-, HOSO3-, 할로겐-치환된 C1-4 알킬기이거나, 또는 Y는 -NR11R12이고, 이때 R11 및 R12는 독립적으로 H, C1-4 알킬 또는 치환된 C1-4 알킬이거나, 또는 사이 에 있는 질소와 함께 1, 2 또는 3개의 헤테로원자(상기 질소 이외에 1 또는 2개의 N, O 또는 S 원자)를 포함할 수 있는 5-원 또는 6-원 고리를 형성하며, 이 경우 헤테로사이클릭 고리는 비치환되거나 또는 상기 헤테로사이클릭 고리는 1 또는 2개의 C1-4 알킬기로 치환되거나; 또는
    D는 C1-4 알콕시, -SO3H, -OH 또는 -CN으로 치환될 수 있는 바이사이클릭 고리 시스템이거나; 또는 독립적으로 -SO2-Y 또는 -0-Y이고, 이때 Y는 비치환된 C1-4 알켄일기 또는 비치환된 C1-4 알킬기이거나, 또는 Y는 NC-, HO-, HOSO3-, 할로겐-치환된 C1-4 알켄일기, 또는 NC-, HO-, HOSO3-, 할로겐-치환된 C1-4 알킬기이거나, 또는 Y는 -NR11R12이고, 이때 R11 및 R12는 각각 상기 정의한 바와 같고, 각각의 상기 고리는 독립적으로 1, 2 또는 3개의 헤테로원자(질소 이외에 1 또는 2개의 N, O 또는 S 원자)를 포함할 수 있는 5-원 또는 6-원 고리일 수 있으며, 상기 바이사이클릭 고리 시스템은 아조기를 통해 결합된 치환체로 더 치환되지 않고;
    M은 비치환되거나 또는 C1-4 알킬, C1-4 알콕시, 하이드록실, 카복실, 설포, 사이아노 또는 할로겐으로 치환될 수 있는 가교 페닐기이고;
    B는, n이 1인 경우, 수소, 비치환된 아릴 라디칼, 치환된 아릴 라디칼, 또는 하기 화학식을 갖는 치환된 트라이아진 유도체이고:
    Figure 112006084297460-PCT00016
    X1 및 X2는 독립적으로 비치환된 아민 -NH2 또는 치환된 아민 -NR21R22이고, 이때 R21 및 R22는 독립적으로 H, C1-4 알킬 또는 치환된 C1-4 알킬의 의미를 가지거나, 또는 사이에 있는 질소와 함께 1, 2 또는 3개의 헤테로원자(상기 질소 이외에 1 또는 2개의 N, O 또는 S 원자)를 포함하는 5-원 또는 6-원 고리를 형성하며, 이 경우 헤테로사이클릭 고리는 비치환되거나 또는 헤테로사이클릭 고리는 1 또는 2개의 C1-4 알킬기로 치환되거나; 또는
    B는, n이 2인 경우, 하기 화학식 1의 가교 또는 하기 화학식 2의 가교이고:
    화학식 1
    Figure 112006084297460-PCT00017
    화학식 2
    Figure 112006084297460-PCT00018
    이때, X1은 상기 정의한 바와 같다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    화학식 I의 염료가 하기 화학식 Ia의 염료인 것을 특징으로 하는, 음이온성 디스아조 염료의 농축 수용액:
    화학식 Ia
    Figure 112006084297460-PCT00019
  3. 제 1 항에 있어서,
    D가 하기 화학식 aa의 라디칼이고:
    화학식 aa
    Figure 112006084297460-PCT00020
    [상기 식에서,
    R1, R2 및 R3은 독립적으로 H, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, -SO3H, -OH 또는 -CN이다];
    M이 비치환되거나 C1-4 알킬, C1-4 알콕시, 설포, 카복실, 하이드록실로 치환될 수 있는 가교 페닐기이고;
    B가 H, 비치환된 페닐기 또는 치환된 페닐기 또는 하기 화학식의 치환된 트라이아진 유도체:
    Figure 112006084297460-PCT00021
    [상기 식에서,
    X1 및 X2는 독립적으로 상기에서 정의한 바와 같고;
    n은 1이다]
    인 것을 특징으로 하는, 음이온성 디스아조 염료의 농축 수용액.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    5 내지 40 중량%의 화학식 I의 염료, 5 내지 40 중량%의 2-(2-뷰톡시에톡시) 에탄올 및 20 내지 90 중량%의 물을 포함하는 것을 특징으로 하는 농축 수용액.
  5. 제 4 항에 있어서,
    5 내지 40 중량%의 화학식 I의 염료, 5 내지 40 중량%의 2-(2-뷰톡시에톡시) 에탄올, 3 내지 10 중량%의 수용성 유기 가용화제 및 10 내지 88 중량%의 물을 포함하는 것을 특징으로 하는 농축 수용액.
  6. 제 5 항에 있어서,
    10 내지 30 중량%의 화학식 I의 염료, 10 내지 30 중량%의 2-(2-뷰톡시에톡시) 에탄올, 3 내지 6 중량%의 수용성 유기 가용화제 및 34 내지 77 중량%의 물을 포함하는 것을 특징으로 하는 농축 수용액.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 따른 용액을 포함하는 것을 특징으로 하는 잉크젯 잉크.
  8. 하이드록실-함유 기재를 염색 및/또는 인쇄하고 잉크젯 잉크를 제조하기 위한, 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 따른 용액의 용도.
  9. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 따른 용액으로 염색되거나 인쇄된 것을 특징으로 하는 하이드록실-함유 기재.
  10. 제 9 항에 있어서,
    하이드록실-함유 기재가 종이인 것을 특징으로 하는 하이드록실-함유 기재.
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