KR101524884B1 - 안정한 액체 배합물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 화학식 I의 음이온성 염료의 염 및/또는 유리 산, 및 2-(2-뷰톡시에톡시)에탄올을 포함하는 음이온성 디스아조 염료의 농축 수용액, 및 하이드록실-함유 기재를 염색 및/또는 인쇄하고 잉크젯 잉크를 제조하기 위한 상기 용액의 용도에 관한 것이다:
화학식 I

Description

안정한 액체 배합물{STABLE LIQUID FORMULATION}
본 발명은 농축된 저장-안정성 염료 용액, 특히 음이온성 디스아조 염료를 포함하는 농축된 저장-안정성 염료 수용액에 관한 것이다. 본 발명은 또한, 경우에 따라 물로 희석한 후, 특히 마분지 및 판지를 비롯한 종이를 염색하고 인쇄하기 위한 본 발명의 농축된 염료 용액의 용도에 관한 것이다. 본 발명은 또한 본 발명의 농축된 염료 용액을 사용하여 인쇄 잉크, 특히 잉크젯 인쇄 잉크를 제조하는 것에 관한 것이다.
산업적 염색 및 인쇄는 통상적으로 수성 매질 중에서 수행된다. 따라서, 분말 염료를 인쇄 및 염색에 사용할 수 있기 위해서는 먼저 통상적으로는 따뜻하거나 뜨거운 물에 용해시켜야 한다.
최근 수년 동안 무게측정 또는 용적측정에 의해 염료의 첨가를 제어하기 위한 계량 시스템이 개발되었으며, 이들은 종종 분말 및 과립 대신 안정한 염료 용액을 필요로 한다.
상기 염료 용액은 또한 분진을 발생하지 않고 고가의 용해 공정을 필요로 하 지 않는다는 이점을 갖는다.
상기 용액은 운송 또는 저장시에 침전되지 않도록 특정의 안정성을 가져야 한다. 전형적으로, 상기 용액은 0 내지 5℃에서 및 약 50℃에서 긴 기간 동안 안정해야 한다. 유사하게, 냉동 용액은 해동 후에도 안정해야 하며 펌핑시에 어떤 안정성 문제도 야기하지 않아야 한다. 침전물을 함유하는 용액은 펌핑 또는 계량 시스템에 혼란을 야기하고 허용되지 않는 기계 중단 및 고가의 세척 및 정비를 초래할 수 있다.
따라서, 본 발명은 하기 화학식 I의 음이온성 염료의 염 및/또는 유리 산, 및 2-(2-뷰톡시에톡시)에탄올을 포함하는, 음이온성 디스아조 염료의 농축된 수용액을 제공한다:
Figure 112009071263888-pct00001
화학식 I의 염료는 공지되어 있다(문헌[C.I. Direct Yellow 157; C.I. Constitution Number C.I. 13965; CAS Registry Number 72705-26-1]).
본 발명에 따른 용액은 5 내지 40 중량%의 화학식 I의 염료, 특히 5 내지 20중량%, 가장 바람직하게는 10 내지 12중량%의 화학식 I의 염료를 포함한다.
본 발명에 따른 용액은, 예를 들면 수용성 유기 가용화제 및/또는 살생물제와 같은 추가의 성분들을 포함할 수 있다.
적당한 수용성 유기 가용화제는, 예를 들면 유레아, 폼아마이드, 다이메틸폼아마이드, 수-혼화성 다가 알콜 예컨대 에틸렌 글라이콜, 프로필렌 글라이콜, 글리세롤, 알칸올아민 예컨대 에탄올아민, 트라이에탄올아민이다. 바람직한 수용성 유기 가용화제는 유레아이다.
따라서, 본 발명은 추가의 양태로 하기 화학식 I의 음이온성 염료의 염 및 유리 산, 및 2-(2-뷰톡시에톡시)에탄올을 포함하는, 음이온성 디스아조 염료의 농축된 수용액에 관한 것이다:
화학식 I
Figure 112013044735405-pct00005
적당한 수용성 유기 가용화제는, 첨가되는 경우, 1 내지 6 중량%, 바람직하게는 1 내지 4 중량%, 더욱 바람직하게는 2 내지 4 중량%, 가장 바람직하게는 2 내지 3 중량%의 양으로 첨가된다.
바람직한 적당한 수용성 유기 가용화제가 유레아이고, 첨가되는 경우, 유레아는 1 내지 6 중량%, 바람직하게는 1 내지 4 중량%, 더욱 바람직하게는 2 내지 4 중량%, 가장 바람직하게는 2 내지 3 중량%의 양으로 첨가된다.
어떤 살생물제도 적합하다. 그러나, FDA 및/또는 BGVV 승인을 받은 살생물제를 사용하는 것이 바람직하다. 그램-양성 또는 그램-음성 세균, 효모 또는 진균의 성장을 억제할 수 있는 임의의 살생물제를 본 발명의 용액에 사용할 수 있다. 적당한 살생물제는, 예를 들면 티아졸-3-온 유도체, 예컨대 알킬 및/또는 염소화된 티아졸-3-온 유도체 또는 그의 혼합물이다. 전형적으로, 살생물제는 조성물 백만부 당 15 중량부(ppm) 내지 1000 ppm 이하의 양으로 사용되며, 50 ppm 내지 500 ppm(미리-제조된 조성물 당 중량부)이 특히 바람직하다.
본 발명의 농축 용액은 일반적으로 화학식 I의 유리 염료 산을 물과 2-(2-뷰톡시에톡시)에탄올의 혼합물과 함께 균질한 용액이 생성될 때까지 교반시킴으로써 제조된다.
본 발명에 따른 염료 용액을 제조하기 위해서는, 화학식 I의 염료를 바람직하게는 탈염수(demineralized water)에 용해시켜 용액을 수득하고, 20 내지 50℃, 바람직하게는 30 내지 45℃의 온도 및 10 내지 40바, 더욱 바람직하게는 20 내지 30바의 압력에서 막 여과에 의해 정용여과(diafiltration)시킨 다음, 소정 중량으로 농축시킨다. 농축된 염료 용액을, 2-(2-뷰톡시에톡시)에탄올, 임의로는 수용성 유기 가용화제 및 필요한 경우 살생물제와 함께 혼합하고, 탈염수로 원하는 농도로 희석시키고, 균질해질 때까지 교반시킨다. 수득된 용액은 0 내지 5℃, 25℃ 및 50℃에서 14일의 조건 하에서 증점되거나 분리되지 않는다는 점에서 저장시 안정하다.
본 발명의 안정한 용액은 바람직하게는 1 중량% 이상 8중량% 이하의 2-(2-뷰톡시에톡시)에탄올을 포함한다. 본 발명의 안정한 용액은 2중량% 이상 5중량% 이하의 2-(2-뷰톡시에톡시)에탄올을 포함한다. 특히, 본 발명에 따른 염료 용액은 3 내지 5중량%의 2-(2-뷰톡시에톡시)에탄올을 포함한다.
상기 용액은 바람직하게는 일반적으로 10 내지 12중량%의 음이온성 염료(유리 산으로서 계산됨), 1 내지 8중량%의 2-(2-뷰톡시에톡시)에탄올 및 8 내지 89중량%의 물을 포함한다.
본 발명의 용액이 추가로 가용화제를 포함하는 경우, 본 발명에 따른 용액의 조성은 바람직하게는 일반적으로 10 내지 12중량%의 음이온성 염료(유리 산으로서 계산됨), 1 내지 8중량%의 2-(2-뷰톡시에톡시)에탄올, 1 내지 6중량%의 수용성 유기 가용화제 및 74 내지 88중량%의 물이다.
본 발명의 용액은 바람직하게는 10 내지 12중량%의 음이온성 염료(유리 산으로서 계산됨), 2 내지 5중량%의 2-(2-뷰톡시에톡시)에탄올, 1 내지 4중량%의 수용성 유기 가용화제 및 79 내지 87중량%의 물을 포함한다.
본 발명의 더욱 바람직한 용액은 10 내지 12중량%의 음이온성 염료(유리 산으로서 계산됨), 2 내지 5중량%의 2-(2-뷰톡시에톡시)에탄올, 2 내지 3중량%의 수용성 유기 가용화제 및 80 내지 86중량%의 물을 포함한다.
본 발명의 용액이 추가로 상기 바람직한 가용화제를 포함하는 경우, 본 발명에 따른 용액의 조성은 바람직하게는 일반적으로 10 내지 12중량%의 음이온성 염료(유리 산으로서 계산됨), 1 내지 8중량%의 2-(2-뷰톡시에톡시)에탄올, 1 내지 6중량%의 유레아 및 74 내지 88중량%의 물이다.
본 발명의 용액은 바람직하게는 10 내지 12중량%의 음이온성 염료(유리 산으로서 계산됨), 2 내지 5중량%의 2-(2-뷰톡시에톡시)에탄올, 1 내지 4중량%의 유레아 및 79 내지 87중량%의 물을 포함한다.
본 발명의 더욱 바람직한 용액은 10 내지 12중량%의 음이온성 염료(유리 산으로서 계산됨), 2 내지 5중량%의 2-(2-뷰톡시에톡시)에탄올, 2 내지 3중량%의 유레아 및 80 내지 86중량%의 물을 포함한다.
본 발명의 농축 용액은 탁월한 저장시 안정성, 및 실온 및 실온 미만의 온도 예컨대 0 내지 5℃에서의 낮은 점도가 특히 두드러진다. 더욱 특히, 본 발명의 농축 용액은 이들이 2일 동안 -20℃에서 냉동되는 경우에도 안정하며, 해동 후에 이들은 0 내지 5℃, 또는 25℃, 및 50℃에서 어떤 침전의 징후 없이 14일 동안 안정하게 유지된다. 본 발명에 따른 농축 용액은, 빙점 이하로 냉각될 때, 단지 무시할 정도로 점도가 증가하므로, 이들은 저온에서뿐만 아니라 정상 온도에서도 용이하게 계량가능하다.
본 발명의 농축 염료 용액은, 경우에 따라, 물로 희석한 후, 하이드록실-함유 기재를 염색 및/또는 인쇄하기 위해 사용된다. 더욱 특히, 본 발명의 용액은 마분지 및 판지를 비롯한 종이를 염색하기 위해 사용되며, 상기 물질들은, 예를 들어 코팅 또는 침지에 의해 펄프상태에서 염색가능하다. 또한, 이러한 액체 배합물은 또한 직물 재료, 특히 셀룰로스에 대한 연속 또는 회분 염색 공정에 사용될 수 있다.
본 발명은 또한 경우에 따라 물로 (추가로) 희석한 후 본 발명의 농축 염료 용액으로 염색 및/또는 인쇄된 하이드록실-함유 기재를 포함한다. 더욱 특히, 본 발명은 또한 본 발명의 농축 염료 용액으로 염색 및/또는 인쇄된, 마분지 및 판지를 비롯한 종이를 포함한다. 또한, 이러한 액체 배합물은 또한 직물 재료, 특히 셀룰로스에 대한 연속 또는 회분 염색 공정에 사용될 수 있다.
또한, 본 발명의 농축 염료 용액은 수성 및 비-수성 잉크젯 잉크 및 또한 고온용융(hotmelt) 잉크에서 착색제로 유용하다.
잉크젯 잉크는 일반적으로 하나 이상의 본 발명의 농축 염료 용액을 총 0.5 내지 15 중량%, 바람직하게는 1.5 내지 8 중량%(건조중량 계산, 즉 순수한 염료 함량으로 계산됨)를 포함한다.
미세유화액(microemulsion) 잉크는 추가의 굴수성(hydrotropic) 물질(계면 매개제)의 존재 또는 부재 하에 유기 용매 및 물을 기재로 한다. 미세유화액 잉크는 일반적으로 0.5 내지 15중량%, 바람직하게는 1.5 내지 8중량%의 하나 이상의 본 발명의 농축 염료 용액, 5 내지 99중량%의 물, 및 0.5 내지 94.5중량%의 유기 용매 및/또는 굴수성 화합물을 포함한다.
용매계 잉크젯 잉크는 바람직하게는 0.5 내지 15중량%의 하나 이상의 본 발명의 농축 염료 용액, 85 내지 99.5중량%의 유기 용매 및/또는 굴수성 화합물을 포함한다.
고온용융 잉크는 통상적으로 실온에서 고체이고 가열시 액화되는 왁스, 지방산, 지방 알콜 또는 설폰아마이드를 기재로 하며, 바람직한 용융 범위는 약 60 내지 약 140℃이다. 고온용융 잉크젯 잉크는, 예를 들면 20 내지 90중량%의 왁스 및 1 내지 10중량%의 하나 이상의 본 발명의 농축 염료 용액으로 본질적으로 구성된다. 이들은 또한 0 내지 20중량%의 추가 중합체(염료 용해제로서), 0 내지 5중량%의 분산 보조제, 0 내지 20중량%의 점도 조절제, 0 내지 20중량%의 가소제, 0 내지 10중량%의 증점제, 0 내지 10중량%의 투명성 안정화제(예컨대 왁스의 결정화를 방지한다), 및 또한 0 내지 2중량%의 산화방지제를 포함할 수 있다. 본 발명의 농축 염료 용액은 또한 컬러 필터에, 가색법 뿐만 아니라 감색법 제조를 위한 착색제로서, 및 또한 전자 잉크("e-잉크") 또는 전자 종이("e-종이")용 착색제로서 유용하다.
하기의 실시예는 본 발명을 예시한다. 설명 및 실시예에서 모든 % 데이터는 달리 언급하지 않는 한 중량%(=% w/w)로서 이해한다. 저장-안정성 시험을 위해, 제조된 용액을 동일한 크기의 세 개 분획으로 나누고, 이 세 개 분획의 각각을 하기 세 가지 서로 다른 시험 중 하나로 시험하였다: 시험 1: 0 내지 5℃에서 14일; 시험 2: 25℃에서 14일; 및 시험 3: 50℃에서 14일.
실시예 1:
하기 화학식 I의 염료 660 g을 4200 ㎖의 탈염수에 용해시켜 4500 ㎖(4860 g)의 용액을 수득시키고, 40℃의 온도 및 20 bar의 압력에서 막 여과에 의해 정용여과시킨 다음, 4125 g(3750 ㎖)의 중량으로 농축하였다:
Figure 112009071263888-pct00002
이어서, 423 g의 농축 염료 용액을 20 g의 2-(2-뷰톡시에톡시)에탄올(4% w/w), 10 g의 유레아(2% w/w) 및 0.75 g의 살생물제(0.15%)(프록셀(Proxel) GXL(상표명); 프록셀은 제네카 에이지 프로덕츠 인코포레이티드(Zeneca AG Products, Inc.)의 상표명이며, 1,2-벤즈아이소티아졸린-3-온(CAS No.: 2634-33-5)을 포함한다)와 혼합하고, 탈염수로 500 g으로 희석하고 균질해질 때까지 교반한다.
수득된 용액은 0 내지 5℃, 25℃ 및 50℃에서 14일의 조건 하에서 증점되거나 분리되지 않는다는 점에서 저장시 안정하다.
실시예 2:
423 g의 농축 염료 용액을 20 g의 2-(2-뷰톡시에톡시)에탄올(4% w/w), 15 g의 유레아 및 0.75 g의 살생물제(0.15%)(프록셀 GXL; 프록셀은 제네카 에이지 프로덕츠 인코포레이티드의 상표명이며, 1,2-벤즈아이소티아졸린-3-온(CAS No.: 2634-33-5)을 포함한다)와 혼합하고, 탈염수로 500 g으로 희석하고 균질해질 때까지 교반한다.
수득된 용액은 0 내지 5℃, 25℃ 및 50℃에서 14일의 시험 조건 하에서 증점 되거나 분리되지 않는다는 점에서 저장시 안정하다.
실시예 3:
423 g의 농축 염료 용액을 20 g의 2-(2-뷰톡시에톡시)에탄올(4% w/w), 20 g의 유레아(4% w/w) 및 0.75 g의 살생물제(0.15%)(프록셀 GXL; 프록셀은 제네카 에이지 프로덕츠 인코포레이티드의 상표명이며, 1,2-벤즈아이소티아졸린-3-온(CAS No.: 2634-33-5)을 포함한다)와 혼합하고, 탈염수로 500 g으로 희석하고 균질해질 때까지 교반한다.
수득된 용액은 0 내지 5℃, 25℃ 및 50℃에서 14일의 시험 조건 하에서 증점되거나 분리되지 않는다는 점에서 저장시 안정하다.
비교예 1:
423 g의 농축 염료 용액을 15 g의 2-(2-뷰톡시에톡시)에탄올(3% w/w) 및 0.75 g의 살생물제(0.15%)(프록셀 GXL; 프록셀은 제네카 에이지 프로덕츠 인코포레이티드의 상표명이며, 1,2-벤즈아이소티아졸린-3-온(CAS No.: 2634-33-5)을 포함한다)와 혼합하고, 탈염수로 500 g으로 희석하고 균질해질 때까지 교반한다.
수득된 용액은 0 내지 5℃ 시험 하에서 며칠 후 분리된다는 점에서 저장시 안정하지 않다.
비교예 2:
423 g의 농축 염료 용액을 25 g의 2-(2-뷰톡시에톡시)에탄올(5% w/w) 및 0.75 g 살생물제(0.15%)(프록셀 GXL; 프록셀은 제네카 에이지 프로덕츠 인코포레이티드의 상표명이며, 1,2-벤즈아이소티아졸린-3-온(CAS No.: 2634-33-5)을 포함한다)와 혼합하고, 탈염수로 500 g으로 희석하고 균질해질 때까지 교반한다.
수득된 용액은 0 내지 5℃ 시험 하에서 며칠 후 분리된다는 점에서 저장시 안정하지 않다.
비교예 3:
423 g의 농축 염료 용액을 50 g의 2-(2-뷰톡시에톡시)에탄올(10% w/w) 및 0.75 g 살생물제(0.15%)(프록셀 GXL; 프록셀은 제네카 에이지 프로덕츠 인코포레이티드의 상표명이며, 1,2-벤즈아이소티아졸린-3-온(CAS No.: 2634-33-5)을 포함한다)와 혼합하고, 탈염수로 500 g으로 희석하고 균질해질 때까지 교반한다.
수득된 용액은 0 내지 5℃ 시험 하에서 며칠 후 분리된다는 점에서 저장시 안정하지 않다.
비교예 4:
423 g의 농축 염료 용액을 25 g의 유레아(5% w/w) 및 0.75 g의 살생물제(0.15%)(프록셀 GXL; 프록셀은 제네카 에이지 프로덕츠 인코포레이티드의 상표명이며, 1,2-벤즈아이소티아졸린-3-온(CAS No.: 2634-33-5)을 포함한다)와 혼합하고, 탈염수로 500 g으로 희석하고 균질해질 때까지 교반한다.
수득된 용액은 0 내지 5℃ 시험 하에서 1주일 후 분리된다는 점에서 저장시 안정하지 않다.
비교예 5:
423 g의 농축 염료 용액을 20 g의 2-(2-뷰톡시에톡시)에탄올(4% w/w), 10 g의 제파민(Jaffamin) T 403(2% w/w)(제파민 T 403은 훈츠만 코포레이션(Huntsman Corp.)의 상표명(CAS No.: 9423-51-3)이다) 및 0.75 g의 살생물제(0.15%)(프록셀 GXL; 프록셀은 제네카 에이지 프로덕츠 인코포레이티드의 상표명이며, 1,2-벤즈아이소티아졸린-3-온(CAS No.: 2634-33-5)을 포함한다)와 혼합하고, 탈염수로 500 g으로 희석하고 균질해질 때까지 교반한다.
수득된 용액은 모든 시험 하에서 약 1주일 후 분리된다는 점에서 저장시 안정하지 않다.
비교예 6:
423 g의 농축 염료 용액을 15 g의 2-(2-뷰톡시에톡시)에탄올(3% w/w), 15 g의 제파민 T 403(3% w/w)(제파민 T 403은 훈츠만 코포레이션의 상표명(CAS No.: 9423-51-3)이다) 및 0.75 g의 살생물제(0.15%)(프록셀 GXL; 프록셀은 제네카 에이지 프로덕츠 인코포레이티드의 상표명이며, 1,2-벤즈아이소티아졸린-3-온(CAS No.: 2634-33-5)을 포함한다)와 혼합하고, 탈염수로 500 g으로 희석하고 균질해질 때까지 교반한다.
수득된 용액은 모든 시험 하에서 약 1주일 후 분리된다는 점에서 저장시 안정하지 않다.
실시예 1 및 비교예 1 내지 6의 시험을 살생물제 없이 반복하였다. 차이점은 발견되지 않았다.
염색예 A
70부의 화학적으로 표백된 소나무 설파이트 셀룰로스 및 30부의 화학적으로 표백된 자작나무 설파이트 셀룰로스를 홀랜더(hollander)에서 2000부의 물에 이긴다. 1.5부의 실시예 1의 액체 염료 제제를 상기 재료에 첨가한다. 20분의 혼합 시간 후에 상기 재료로부터 종이를 제조한다. 이러한 방식으로 수득된 흡수지는 노란 빛깔의 색상을 띤다.
염색예 B
1.5부의 실시예 1의 액체 염료 제제를 홀랜더에서 2000부의 물로 이긴 화학적으로 표백된 설파이트 셀룰로스 100부에 첨가한다. 15분간 혼합한 후, 수지 사이징제 및 황산 알루미늄을 사용하여 통상적인 사이징을 수행한다. 상기 재료로부터 제조된 종이는 각각의 경우에 노란 빛깔의 색조를 나타낸다.
염색예 C
사이징되지 않은 종이의 흡수성 웹을 40 내지 50℃에서 95부의 물 및 5부의 실시예 1의 본 발명 염료 용액으로 이루어진 염료 수용액을 통과시킨다.
과량의 염료 용액을 2개의 롤로 짜낸다. 건조된 종이 웹은 각각의 경우에 노란 빛깔의 색상을 띤다.
염색예 D
5부의 실시예 1의 염료 제제를 실온에서 4000부의 연수(softened water) 중에 계량도입한다. 100부의 미리 습윤시킨 면 부직포를 상기 염료 욕조 내에 도입한 후 30분간 가열 비등시킨다. 욕조를 1시간 동안 비등시키고 이 동안 증발된 물을 때때로 보충한다. 이어서, 염액으로부터 염색물을 꺼내고 물로 헹구고 건조한다. 수득된 염색물은 노란 빛깔의 색상을 띤다.
염색예 E
100부의 새로 무두질(tanned)하고 중화시킨 크롬 그레인 가죽을 55℃에서 250부의 물 및 0.5부의 실시예 1에 따라 제조된 염료 제제의 플로트(float)에서 30분간 두들기고, 동일한 욕조에서 설폰화 어유를 기재로 하는 음이온성 가지제(fatliquor) 2부로 30분간 더 처리한다. 가죽을 통상적으로 건조하고 마무리한다. 수득된 가죽은 고른 노란 빛깔의 색조를 나타낸다.
또 하나의 낮은 친화성이고 식물성으로 재무두질된 가죽을 공지된 방법에 따라 또한 염색할 수 있다.

Claims (8)

  1. 하기 화학식 I의 음이온성 염료의 염 및/또는 유리(free) 산, 2-(2-뷰톡시에톡시)에탄올 및 수용성 유기 가용화제를 포함하며, 상기 수용성 유기 가용화제가 유레아인, 농축 수용액:
    화학식 I
    Figure 112014116566903-pct00003
    .
  2. 제 1 항에 있어서,
    5 내지 40중량%의 화학식 I의 염료를 포함하는 것을 특징으로 하는, 농축 수용액.
  3. 제 1 항에 있어서,
    10 내지 12중량%의 화학식 I의 음이온성 염료(유리 산으로서 계산됨), 1 내지 8중량%의 2-(2-뷰톡시에톡시)에탄올, 1 내지 6중량%의 수용성 유기 가용화제 및 74 내지 88중량%의 물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 농축 수용액.
  4. 삭제
  5. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 따른 용액을 포함하는 것을 특징으로 하는 잉크젯 잉크.
  6. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 따른 용액을 사용하여, 종이 또는 직물 재료인 하이드록실-함유 기재를 염색 및/또는 인쇄하고 잉크젯 잉크를 제조하는 방법.
  7. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 따른 용액으로 염색되거나 인쇄되며, 종이 또는 직물 재료인 것을 특징으로 하는 하이드록실-함유 기재.
  8. 제 7 항에 있어서,
    하이드록실-함유 기재가 종이인 것을 특징으로 하는 하이드록실-함유 기재.
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