KR20070012367A - 펜타티에닐-플루오렌 공중합체 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 화학식 I로 나타내지는 구조 단위를 갖는 펜타티에닐-플루오렌 공중합체에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 이러한 공중합체를 함유하는 트랜지스터에 관한 것이다. 본 발명은 매우 낮은 히스테리시스 (hysteresis)를 갖는 전기활성 장치를 제공함으로써 당업계의 문제점을 해결한다.
<화학식 I>
상기 식에서, R 및 R'은 각각 독립적으로 치환체 또는 H이다.
펜타티에닐-플루오렌 공중합체, 펜타티에닐 구조 단위, 트랜지스터, 히스테리시스
Description
<전후 참조 진술>
본 출원은 2004년 3월 17일에 출원된 미국 가출원 제60/554,218호의 이점을 청구한다.
<정부 계약>
본 발명은 NIST에 의해 수여된 협력 조약 제70NANB0H3033호 하의 미국 정부 후원으로 이루어졌다. 미국 정부는 본 발명에 있어서 특정 권리를 갖는다.
본 발명은 펜타티에닐-플루오렌 공중합체에 관한 것이다. 트랜지스터가 최상으로 기능하기 위해서는, 좁은 전압 범위내에서 켜지고 꺼질 필요가 있다. 트랜지스터를 작동시키기 위해 필요한 전압은 한계 전압으로 칭해지며, 그의 안정성은 트랜지스터 중의 반도체성 물질의 특성에 좌우된다. 그 밖에 트랜지스터 장치에서 작동하는 다수의 반도체성 물질은 이러한 물질의 사용으로 인한 한계 전압의 높은 가변성으로 인하여 적합하지 않다. 따라서, 낮은 한계 전압 가변성을 갖는 반도체를 위한 연구는 트랜지스터 장치를 위한 반도체 분야에서 진행중인 과제이다.
<발명의 개요>
제1 측면에서, 본 발명은 하기 화학식으로 나타내지는 구조 단위를 갖는 펜 타티에닐-플루오렌 공중합체를 제공함으로써 당업계에서의 문제점을 해결한다.
상기 식에서, R 및 R'은 각각 독립적으로 치환체 또는 H이다.
제2 측면에서, 본 발명은 하기 화학식으로 나타내지는 구조 단위를 갖는 펜타티에닐-플루오렌 공중합체로 제조된 반도체성 트랜지스터 채널을 포함하는 트랜지스터이다.
상기 식에서, R 및 R'은 각각 독립적으로 치환체 또는 H이다.
본 발명은 매우 낮은 히스테리시스 (hysteresis)를 갖는 전기활성 장치를 제공함으로써 당업계에서의 문제점을 해결한다.
도 1은 펜타티에닐-플루오렌 공중합체로 코팅된 트랜지스터의 배치도이다.
본 발명의 제1 측면은 하기 화학식으로 나타내지는 구조 단위를 갖는 펜타티에닐-플루오렌 공중합체에 관한 것이다.
상기 식에서, R 및 R'은 각각 독립적으로 치환체 또는 H이다.
공중합체는 바람직하게는 유기 용매에 적절하게 용해될 수 있도록 치환되며 생성된 용액은 기판에 도포되어 트랜지스터를 형성할 수 있다.
바람직하게는, 각각의 R은 독립적으로 C1-C20 선형 또는 분지형 알킬기, C5-C30 아릴기 또는 C6-C40 아랄킬기를 함유하거나, 두 R기는 플루오레닐기의 9-탄소 원자와 함께 C5-20 고리 구조를 형성한다. 각각의 R기는 임의로 1개 이상의 헤테로원자, 예컨대 O, S, N, P 또는 Si를 함유할 수 있다. 보다 바람직하게는, 각각의 R은 독립적으로 C5-C12 선형 또는 분지형 알킬, C1-C20 알콕시알킬 또는 C1-C12 알킬옥시페닐이다. 가장 바람직하게는, 각각의 R은 n-헥실, n-옥틸 또는 n-헥실옥실페닐이다. 바람직하게는, 각각의 R'은 독립적으로 H, C1-C30 선형 또는 분지형 알킬 또는 C1-C30 알콕시알킬이다. 보다 바람직하게는, 각각의 R'은 독립적으로 H 또는 C1-C12 선형 또는 분지형 알킬이다. 펜타티에닐기의 예로는 비치환된 펜타티에닐기, 3"-치환된-α-펜타티에닐기 또는 하기 도시된 바와 같은 3",4"-이치환된-α-펜타티에닐기를 들 수 있다:
상기 식에서, R'은 상기 정의된 바와 같다.
본 발명의 공중합체는 5,5""-디브로모펜타티오펜을 2,7-플루오렌 디보로네이트 에스테르 또는 2,7-플루오렌 이보론산과 커플링시킴으로써 제조될 수 있다. 바람직하게는, 2,7-플루오렌 디보로네이트 에스테르 또는 이보론산은 9,9-이치환된-2,7-플루오렌 디보로네이트 에스테르 또는 이보론산이고; 바람직하게는, 5,5""-디브로모펜타티오펜은 5,5""-디브로모-3",4"-디알킬-α-펜타티오펜이다. 9,9-이치환된-2,7-플루오렌 디보로네이트 에스테르는, 예를 들어 그의 기재 내용이 본원에 참고로 포함되는 미국 특허 제6,169,163호, 컬럼 37, 65 내지 67행 및 컬럼 38, 1 내지 40행에 기재된 바와 같은 당업계에 널리 공지된 방법과 같은 임의의 적합한 방법에 의해 제조될 수 있다. 바람직한 디브로모펜타티오펜은 다음의 반응식에 따라 제조될 수 있다:
또한, 다양한 다치환된 이브롬화된 펜타티오펜은 다음에 도시된 바와 같이, 치환된 또는 비치환된 테르티오펜을 치환된 또는 비치환된 티오펜과 커플링시킴으로써 출발하여 제조할 수 있다:
2-티에닐트리알킬주석 및 2-비티에닐트리알킬주석이 2,5-이브롬화된 티오펜과 커플링시킬 수 있는 시약의 유일한 예는 아님을 이해해야 한다. 다른 예로는 2-티에닐아연 할라이드 및 2-비티에닐아연 할라이드, 바람직하게는 2-티에닐아연 클로라이드 및 2-비티에닐아연 클로라이드 (이들 각각은 변형된 네기시 교차 커플링 반응 (modified Negishi cross coupling reaction) (문헌 [E. Negishi et al., J. Org. Chem. 42, 1821 (1977)] 참조)을 사용하여 제조될 수 있음); 2-티오펜보론산 및 2-비티오펜보론산 또는 이들의 보로네이트 에스테르 (스즈키 (Suzuki) 교차 커플링 반응 (문헌 [Miyaura et al., Chemical Revews, Vol. 95, pp. 2457-2483 (1995)] 참조)의 변법을 사용하여 제조)를 들 수 있다.
다양한 치환된 티오펜 커플링제의 제조의 예에는 a) 염화니켈 촉매의 존재하에 3,4-디브로모티오펜을 알킬화된 그리냐르 (Grignard) 시약, 예컨대 알킬마그네슘 브로마이드와 반응시켜 3,4-디알킬티오펜을 형성한 후, 이 중간체를 트리알킬주석 클로라이드와 반응시켜 3,4-디알킬-2-티에닐트리알킬주석을 형성하는 것; b) 2-브로모-3-알킬티오펜을 마그네슘과 반응시켜 그리냐르 시약을 생성한 후, 이 중간체를 아연 할라이드와 반응시켜 3-알킬-2-티에닐아연 할라이드를 형성하는 것; 또는 c) 아민, 예컨대 N,N,N',N'-테트라메틸에틸렌디아민 (TMEDA) 또는 트리이소프로필아민의 존재하에 3-알킬티오펜을 n-부틸리튬과 반응시켜 4-알킬-2-티에닐리튬 중간체를 형성한 후, 이 중간체를 아연 할라이드와 반응시켜 4-알킬-2-티에닐아연 할라이드를 형성하는 것이 포함된다.
또한 본 발명의 공중합체는 치환된 또는 비치환된 티에닐렌, 비티에닐렌, 1,4-페닐렌, 4,4'-비페닐렌, 안트라센-9,10-디일, 나프탈렌-1,4-디일, 나프탈렌-2,6-디일, 2,1,3-벤조티아디아졸-4,7-디일, N-치환된 카르바졸-3,8-디일, N-치환된 카르바졸-4,7-디일, 디벤조실롤-3,8-디일, 디벤조실롤-4,7-디일, N-치환된-페노티아진-3,7-디일, N-치환된-페녹사진-3,7-디일, 트리아릴아민-디일 (트리페닐아민-4,4'-디일, 디페닐-p-톨릴아민-4,4'-디일 및 N,N-디페닐아닐린-3,5-디일 포함), N,N,N',N'-테트라아릴-1,4-디아미노벤젠-디일, N,N,N',N'-테트라아릴벤지딘-디일, 아릴실란-디일을 비롯한 아릴렌 구조 단위를 더 포함할 수 있다.
제2 측면에서, 본 발명은 펜타티에닐-플루오렌 공중합체로 제조된 반도체성 트랜지스터 채널을 포함하는 트랜지스터이다. 바람직한 저면 게이트 (bottom gate) 공면 트랜지스터의 개략도가 도 1에 도시되어 있다. 트랜지스터 (10)는 금 소스 접촉부 (30), 금 드레인 접촉부 (40) 및 질화규소 게이트 유전체 (50)가 놓인 공중합체층 (20)을 포함한다. 소스 접촉부 (30) 및 드레인 접촉부 (40)는 전형적으로 유전체 (50) 위로 약 20 내지 100 nm 범위의 높이를 갖는다. 전형적으로 0.1 내지 100 나노파라드 (nF) 범위의 캐패시턴스 (capacitance)를 갖는 유전체 (50), 및 임의로 공중합체는 금 게이트 (60), 및 유리 또는 가요성 물질, 예컨대 플라스틱일 수 있는 기판 (70)의 위에 놓인다. 소스 접촉부 (30)와 드레인 접촉부 (40) 사이의 거리인 채널 길이는 전형적으로 1 내지 100 미크론 범위이다. 채널 폭 (70)은 전형적으로 10 미크론 내지 10 mm 범위내에 있다. 전형적으로 10 내지 200 nm 두께인 공중합체 층 (20)은 스핀 코팅, 잉크 젯 코팅 또는 딥 코팅을 비롯한 다양한 기술을 사용하여, 용액 (예를 들어, 크실렌 중 0.5 내지 4 중량％)으로서 장치에 도포될 수 있다. 금 소스 접촉부 (30), 금 드레인 접촉부 (40) 및 금 게이트 (60)는, 예를 들어 스퍼터링 또는 증발에 의해 도포될 수 있다. 질화규소 게이트 유전체 (50)는, 예를 들어 화학 증착에 의해 도포될 수 있다.
놀랍게도, 본 발명의 공중합체를 사용하여 낮은 한계 전압 가변성을 갖는 트랜지스터를 만들 수 있다는 것을 발견하였다.
하기 실시예들은 단지 설명을 목적으로 하는 것이며, 본 발명의 범위를 제한하려는 것은 아니다.
실시예 1 - 5,5""디브로모-3",4"-디헥실-α-펜타티오펜의 합성
A. 5-트리메틸스타닐-2,2'-비티오펜의 제조
유리 마개, 고무 격막 및 질소 주입구가 장착된 3구 플라스크에 2,2'-비티오펜 (10 g, 60.1 mmol) 및 무수 THF (100 mL)를 첨가하였다. 어두운 (녹색) 용액을 0℃로 냉각시켰다. 헥산 (26.4 mL, 66 mmol) 중 n-BuLi의 2.5 M 용액을 주사기를 통해 첨가하였다. 그 후, 반응 혼합물을 25℃에서 1.5시간 동안 교반하였다. 혼합물을 -78℃로 냉각시키고, THF (66 mL, 66 mmol) 중 트리메틸스타닐 클로라이드의 1.0 M 용액을 주사기를 통해 천천히 첨가하였다. 반응 혼합물을 25℃로 가온시키고, 밤새 교반하였다. THF를 진공하에 제거하고, 잔류물을 펜탄 (200 mL)에 용해시켰다. 펜탄층을 물 (3 x 200 mL)로 세척하고, MgSO4로 건조시키고, 펜탄을 진공하에 제거하여 녹색 오일을 얻었다. 오일을 진공 증류 (118 내지 120℃, 0.6 mmHg)에 의해 정제하여 생성물 12.5 g (64％)을 얻었다. MS=330.
B. 2,5 디브로모-3,4-디헥실티오펜의 제조
유리 마개, 고무 격막 및 질소 주입구에 연결된 환류 응축기가 장착된 250 mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 DMF (80 mL)에 용해된 3,4-디헥실티오펜 (20.14 g, 0.0797 mol)을 첨가하였다. 이 용액에 NBS (28.37 g, 0.159 mol)를 첨가하고, 혼합물을 실온에서 1.5시간 동안 교반하였다. 그 후, 반응 혼합물을 물에 붓고, 펜탄 (3 x 200 mL)으로 추출하였다. 합한 펜탄 분획을 물 (3 x 300 mL)로 세척하고, MgSO4로 건조시킨 후, 펜탄을 진공하에 증류시켜 투명한 황색 오일을 얻었다. 오일을 진공 증류 (135℃, 0.6 mmHg)에 의해 정제하여 담황색 오일 28.0 g (77％)을 얻었다. MS = 410.
C. 3",4"-디헥실-α-펜타티오펜의 제조
유리 마개, 고무 격막 및 질소 주입구에 연결된 환류 응축기가 장착된 250 mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 5-트리메틸스타닐-2,2'-비티오펜 (8.28 g, 25 mmol), 2,5 디브로모-3,4-디헥실티오펜 (4.92 g, 25 mmol) 및 DMF (100 mL)를 첨가하였다. 플라스크를 질소로 10분 동안 퍼징한 후, Pd(PPh3)2Cl2 (0.35 g, 25 mmol)의 용액을 첨가하고, 암색 혼합물을 90℃에서 18시간 동안 가열하였다. 용액을 냉각시키고, 물 (800 mL) 중 3％ NaCl의 용액으로 붓고, 수성 혼합물을 에테르 (3 x 200 ml)로 추출하였다. 합한 에테르 층을 물 중 3％ NaCl의 용액 (3 x 200 mL)으로 세척하고, MgSO4로 건조시키고, 에테르를 진공하에 제거하여 오렌지색 고체를 얻었다. 에탄올 (500 mL)을 조 생성물에 첨가하고, 고체가 용해될 때까지 90℃로 가열하였다. 에탄올을 깨끗한 플라스크로 경사분리하고, 침전물을 여과에 의해 수거하였다. 수율: 5.70 g, 81％.
D. 5,5""-디브로모 3",4"-디헥실-α-펜타티오펜의 합성
유리 마개, 첨가 깔때기 및 질소 주입구에 연결된 환류 응축기가 장착된 250 mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 3",4"-디헥실-α-펜타티오펜 (7.02 g, 12.8 mmol), THF (150 mL) 및 아세트산 (75 mL)을 첨가하였다. 첨가 깔때기로, NBS (4.19 g, 23.56 mmol)를 THF (50 mL) 및 아세트산 (25 mL)에 용해시켰다. 이 용액을 0℃에서 45분에 걸쳐 3",4"-디헥실-α-펜타티오펜 용액에 적가하였다. 반응 혼합물을 추가의 45분 동안 교반한 후, LC에 의해 모니터링하였다. 추가의 NBS (0.32 g, 1.83 mmol)를 반응 혼합물에 첨가하고, 교반을 추가의 15분 동안 계속하였다. 증류수 (500 mL)를 반응 혼합물에 첨가하고, 침전된 고체를 여과에 의해 수거하였다. 고체를 10％ NaHCO3 및 물로 세척한 후, 황산마그네슘으로 건조시켰다. 고체를 CH2Cl2 (200 ml)에 재용해시킨 후, 실리카 겔에 통과시키고, CH2Cl2 (200 mL)로 세척하였다. 그 후, 용매를 진공하에 증발시켜 오렌지색 고체를 얻었다. 오렌지색 고체를 아세톤으로부터 결정화하였다. 수율: 8.1 g, 90％.
실시예 2 - 펜타티에닐-플루오렌 공중합체의 제조
환류 응축기 (질소 주입구 및 탑정 교반기를 가짐)가 장착된 250 mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 9,9-디옥틸플루오렌-2,7-디보로네이트 에스테르 (3.77 g, 7.10 mmol), 5,5""-디브로모 3",4"-디헥실-α-펜타티오펜 (5.65 g, 7.66 mmol), 알리쿼트 (Aliquot) 336 상 전이 촉매 (0.87 g, 02.16 mmol), [Pd(PPh3)2Cl2] (0.0073 g, 0.010 mmol) 및 톨루엔 (92 mL)을 첨가하였다. 몇분 동안 교반하여 대부분의 고체를 용해시킨 후, 탄산나트륨 용액 (2 M, 13.1 mL, 26.2 mmol)을 첨가하였다. 그 후, 반응 혼합물을 95℃에서 5시간 동안 가열하였다. 그 후, THF (10 ml) 중 페닐보론산 (0.46 g, 3.77 mmol) 및 [Pd(PPh3)2Cl2] (0.0073 g, 0.010 mmol)을 첨가하고, 95℃에서 16시간 동안 교반을 계속하였다. 반응 혼합물을 톨루엔 (230 mL)으로 희석시키고, 유기층을 분리하고, 온수 (3 x 230 mL)로 세척하였다. 그 후, 용액을 디에틸디티오카르밤산 나트륨 염 트리하이드레이트의 수용액 (7.5 ％, DDC, 76.6 mL)으로 처리하고, 80℃에서 밤새 가열하였다. 수성 층을 분리하여 버린 후, 유기 층을 온수 (3 x 230 mL)로 세척하고, 중합체를 메탄올 (2.3 L)로 침전시켰다. 중합체를 여과를 통해 수거하고, 메탄올 (200 mL)로 세척한 후, 고온 톨루엔 (960 mL)에 재용해시켜 그로부터 60 mL를 비등 제거하였다. 고온 중합체 용액을 셀라이트 (1 x 8 cm), 실리카 겔 (4 x 8 cm) 및 염기성 알루미나 (3 x 8 cm) (미리 고온 톨루엔 200 mL로 세정함)의 단단히 패킹된 컬럼을 통해 통과시켰다. 중합체 용액을 수거한 후, 용액의 부피를 약 500 mL로 농축시켰다. 중합체를 메탄올 (2.3 L)로 침전시키고, 메탄올 (230 mL), 아세톤 (230 mL) 및 다시 메탄올 (230 mL)로 세 척하였다. 그 후, 중합체를 진공하에 60℃에서 밤새 건조시켜 적오렌지색 물질을 얻었다. 수율: 5.59 g.
실시예 3 - 펜타티에닐-플루오렌 공중합체를 함유하는 트랜지스터의 제조 및 시험
실질적으로 도 1의 부재 (30) 내지 (70)으로 도시된 바와 같은 미리 제조된 다층 구조물의 표면을 O2 플라즈마 애셔 (plasma asher)를 사용하여 세정하여 유기 잔류물을 제거하였다. 그 후, 표면을 DI 물로 세정한 후, 건조시켰다. 각각의 구조물은 1 mm의 채널 폭을 갖고, 각각 유리 기판, 금 게이트, 게이트 유전체 (약 22 nF의 캐패시턴스), 금 소스 (높이 약 70 nm) 및 금 드레인 (높이 약 70 nm)을 함유하였다. 구조물의 채널 길이는 5 ㎛ 내지 50 ㎛로 다양하였다. 실시예 2에 기재된 바와 같이 제조된 펜타티에닐-플루오렌 공중합체의 1％ 크실렌 용액을 스핀 코팅함으로써 실질적으로 도 1에 도시된 바와 같은 트랜지스터 장치를 제조하였다. 하기 표 1은 제1 전압 스윕 (sweep)에 대해 평가된 한계 전압 (VT°), 전하 운반체 이동도 (μfe) 및 연속적인 스윕 사이의 한계 전압 차 (△VT, 히스테리시스로도 알려짐)를 보여준다. △VT1은 1일 후의 히스테리시스를 의미하고, △VT7은 7일 후의 히스테리시스를 의미한다.
Claims (10)
- 하기 화학식으로 나타내지는 구조 단위를 갖는 펜타티에닐-플루오렌 공중합체.
상기 식에서, R 및 R'은 각각 독립적으로 치환체 또는 H이다. - 제1항에 있어서, 각각의 R이 독립적으로 H, C1-C20 선형 또는 분지형 알킬, C5-C30 아릴 또는 C6-C40 아랄킬, 및 임의로 O, S, N, P 및 Si로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 헤테로원자이고, 각각의 R'이 독립적으로 H, C1-C30 선형 또는 분지형 알킬 또는 C1-C30 알콕시알킬인 펜타티에닐-플루오렌 공중합체.
- 제2항에 있어서, 각각의 R이 n-헥실, n-옥틸 또는 n-헥실옥실페닐이고, 각각의 R'이 독립적으로 H 또는 C1-C12 선형 또는 분지형 알킬인 펜타티에닐-플루오렌 공중합체.
- 제1항에 있어서, 하기 화학식으로 나타내지는 펜타티에닐 구조 단위를 함유 하는 펜타티에닐-플루오렌 공중합체.
상기 식에서, 각각의 R'은 독립적으로 H 또는 C1-C12 선형 또는 분지형 알킬이다. - 제4항에 있어서, 1개 이상의 R'이 C1-C12 선형 또는 분지형 알킬인 펜타티에닐-플루오렌 공중합체.
- 제4항에 있어서, R'이 n-헥실 또는 n-옥틸인 펜타티에닐-플루오렌 공중합체.
- 하기 화학식으로 나타내지는 구조 단위를 갖는 펜타티에닐-플루오렌 공중합체로 제조된 반도체성 트랜지스터 채널을 포함하는 트랜지스터.
상기 식에서, R 및 R'은 각각 독립적으로 치환체 또는 H이다. - 제8항에 있어서, R이 n-헥실, n-옥틸 또는 n-헥실옥실페닐이고, 각각의 R'이 독립적으로 H 또는 C1-C12 선형 또는 분지형 알킬인 트랜지스터.
- 제8항에 있어서, 펜타티에닐-플루오렌 공중합체가 하기 화학식으로 나타내지는 펜타티에닐 구조 단위를 갖는 것인 트랜지스터.
상기 식에서, 각각의 R'은 독립적으로 H 또는 C1-C12 선형 또는 분지형 알킬이다. - 제9항에 있어서, R'이 n-헥실 또는 n-옥틸인 트랜지스터.
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