KR20060133591A - 소수성 저점도 폴리올 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 신규한 소수성 저점도 폴리올, 그의 제조 방법, 및 상기 폴리올을 기재로 하며, 특히 바닥재의 일차 코팅에 적합한 무용매 결합제 혼합물에 관한 것이다.
소수성 저점도 폴리올, 카르다놀, 캐슈너트쉘액 (CNSL), 2K PU계

Description

소수성 저점도 폴리올{Hydrophobic Low-Viscous Polyols}
본 발명은 신규한 저점도의 소수성 폴리올, 그의 제조 방법, 및 그를 기재로 한, 특히 바닥 코팅의 프라이머로 적합한 무용매 결합제 혼합물에 관한 것이다.
종래 무용매 2-액형 (2K) 코팅계는 본질적으로 에폭시 수지계 (2K EP계) 및 폴리우레탄계 (2K PU계)로 나눠진다.
2K EP계 코팅제는 양호한 기계적 강도와 용매 및 화학 물질에 대한 높은 내성을 함께 가지고 있다. 또한, 매우 양호한 기재 부착력으로도 특징지어진다. 명확한 단점은 특히 저온에서의 그의 불량한 탄성이다. 이러한 취성은 코팅에 의한 불량한 크랙 브릿징을 유발하여 기재 상에 어택이 발생할 수 있다. 추가의 단점은 유기산에 대해 내성이 매우 낮다는 점이다. 이는 특히 식품 분야에서 이용시 폐기물로서 종종 유기산이 발생하므로 문제가 된다.
한편, 경도와 탄성의 균형 잡힌 조합은 2K PU 코팅제의 현저한 특성이며, 2K EP 코팅제에 비해 가장 큰 이점이다. 또한, 용매 및 화학물질에 대한 내성은 유사하면서 2K PU 코팅제의 유기산에 대한 내성은 2K EP 코팅제의 내성보다 현저히 양호하다.
환경적인 이유로 코팅 조성물은, 특히 후막형(high-build) 용도, 예컨대 바 닥 코팅의 경우에 용매를 함유하지 않아야 한다. 이는 결합제 성분의 고유 점도가 낮아야 한다는 것을 의미한다.
2K PU계에 기초한 후막형 용도의 경우, 물-이소시아네이트 반응의 결과로 CO2가 형성되어 버블이 형성될 위험성이 있다. 따라서, 이러한 코팅제가 습한 조건하에 있더라도 버블 없이 도포될 수 있도록, 원료가 매우 낮은 흡수도를 나타내는 것이 중요하다. 히드록시-관능성 성분이 일반적으로 폴리이소시아네이트 성분보다 친수성이므로, 특별히 소수성인 히드록시-관능성 성분을 사용하는 것이 특히 중요하다.
2K PU 코팅제의 히드록시-관능성 결합제 성분은 다양한 형태의 화학적 구조에 기초하여 구성될 수 있다.
폴리에스테르 폴리올은 저점도 및 비교적 낮은 흡수도에 있어서는 뛰어난 반면, 가수분해에 대한 안정성이 낮으므로, 금속 기재의 부식 보호 및 또한 광물 (알칼리성) 기재의 코팅에 있어서 그의 유용성은 심하게 제한된다.
폴리아크릴레이트 폴리올 기재의 2K PU 코팅제는 가수분해에 대해서는 유효한 내성을 갖지만, 단점은 비교적 점도가 높다는 점이다. 따라서, 점도를 조정하기 위해 용매 또는 반응 희석제, 예컨대 폴리에테르 폴리올 또는 다관능성 알코올 중 하나를 항상 첨가한다. 가교결합제로서 폴리에테르 폴리올을 단독으로 사용하는 경우와 동일한 방식으로, 이는 일반적으로 흡수 거동을 상승시키는 효과를 갖는다.
종종 선행 기술에서 피마자유를 사용하여 무용매 폴리올을 충분히 소수성이 되게 한다 (예를 들어, 문헌 [Saunders, Frisch; Polyurethanes, Chemistry and Technology, Part 1 Chemistry pages 48 to 53]). 그러나, 이로부터 생성된 2K PU 코팅제는 가수분해에 안정적이지 않다.
캐슈너트쉘액 (CNSL; 캐슈너트쉘유)으로부터 유래된 수지가 도료 및 코팅제로 사용된다 (문헌 [Shukia et aI., in Paintindia, February 2002, pages 29-32, Nayak, Natural Oil-Based Polymers: Opportunities and Challenges, in J.M.S.- Rev. Macromol. Chem. Phys., C40(1), 12-18, 2000]). 상기 생성물은 매우 소수성이고, 에스테르 결합이 없으므로 가수분해에 안정적이다. CNSL-기재 수지는 폴리이소시아네이트와의 반응에 의한 가교결합에 유용할 수 있는 페놀성 OH 기를 함유한다. 그러나, 여기서 단점은 형성된 페놀-기재 우레탄 결합은 습한 알칼리성 조건하에서 재-분열에 안정적이지 않다는 점이다.
J48-29530호는 상기 페놀성 OH기가 지방족에 부착된 히드록실기가 되는, CNSL-알데히드 또는 카르다놀-알데히드 축합물과 프로필렌 옥시드와 같은 알킬렌 옥시드의 반응을 기재하고 있다. 상기 생성물의 단점은 점도가 비교적 높고, 가공성을 위해 용매 첨가가 필수적이라는 사실이다.
따라서, 본 발명의 목적은 무용매 결합제 혼합물로 추가 가공될 수 있고, 상기에서 언급된 단점인, 특히 후막형 용도의 분야에서 이를 기재로 한 코팅제의 내성 결여를 나타내지 않는 소수성의 저점도 폴리올 성분을 제공하는 것이다.
본 발명에 와서야, 정의된 조성물의 카르다놀-감소된 CNSL과 알킬렌 옥시드의 첨가 생성물이 상기에서 요구된 폴리올의 특성을 갖는다는 것을 알게 되었다.
본 발명은
A) 180 내지 300 mg KOH/g의 OH 함량,
23 ℃에서 5,000 내지 20,000 mPas의 점도 및
2.8 내지 4.5의 평균 OH 관능가를 갖고,
카르다놀 (3-펜타데카디에닐페놀) 5 내지 20 중량%,
카르돌 (3-펜타데카디에닐레조르시놀) 5 내지 10 중량% 및
6-메틸카르돌 (2-메틸-3-펜타데카디에닐레조르시놀) 1 내지 5 중량%를 추가로 포함하는 혼합물을
B) 알킬렌 옥시드(AO)와 반응시켜 상기 성분 A)의 AO-반응성 기 상에 AO 단량체를 첨가하고,
여기서, A) 대 B)의 양의 비는 1:9 내지 9:1이고, 카르다놀, 카르돌 및 6-메틸카르돌의 양은 성분 A)의 나머지 구성 성분과 함께 총 100 중량%가 되는, 140 내지 220 mg KOH/g의 OH가 및 23 ℃에서 1,000 내지 4,000 mPas의 점도를 갖는 소수성 폴리올의 제조 방법을 제공한다.
또한, 본 발명에 필수적인 방법으로 제조된 폴리올이 본 발명에 의해 제공된다.
산업상 카르다놀 (3-펜타데카디에닐페놀)은 캐슈너트핵의 쉘 및(또는) 이에 함유된 CNSL로부터 수득된다.
CNSL은 캐슈너트의 너트와 쉘 사이의 층으로부터 추출된다. 이 중간층은 주로 아나카르드산 (2-카르복시-3-펜타데카디에닐페놀) 및 다양한 이중 결합의 수를 갖는 관련 산, 및 또한 카르돌 (m-펜타데카디에닐레조르시놀)을 함유한다. 상기 액체는 산을 탈카르복실화하는 과정 중 가열에 의해 중간층으로부터 추출된다. 따라서, 수득한 생성물은 카르다놀 (I), 카르돌 (II), 및 다양한 수의 이중 결합을 갖는 관련 화합물을 포함한다. 이러한 추출물의 일반적인 조성은 하기와 같다.
Figure 112006060968717-PCT00001
포화 또는 시스-불포화된 측쇄는 추가의 중합 반응으로 보다 고분자량의 화합물 ("중합체")을 형성할 수 있다.
마지막으로, 카르다놀을 증류에 의해 CNSL로부터 단리한다. 남은 잔류물은 고분자량의 유기 화합물 뿐만 아니라, 일반적으로 카르다놀 잔류물 5 내지 20 중량%, 카르돌 (3-펜타데카디에닐레조르시놀) 5 내지 10 중량% 및 6-메틸카르돌 (2-메틸-3-펜타데카디에닐레조르시놀) 1 내지 5 중량%를 함유한다.
A)로 캐슈너트쉘액 (CNSL)으로부터 출발한 카르다놀의 제조에서 얻은 이러한 잔류물을 사용하는 것이 바람직하다. 상기 잔류물은 상기에서 언급된 양의 카르다놀, 카르돌 및 6-메틸카르돌, 및 또한 전형적으로 수평균 분자량 Mn이 700 g/mol을 초과하는 페놀성일 수 있는 OH-관능성 유기 화합물 60 내지 80 중량%, 바람직하게는 65 내지 75 중량%를 함유하고, 사용되는 상기 잔류물의 구성 성분의 총량은 100 중량%이다.
바람직하게는, 성분 A)의 혼합물은 200 내지 270 mg KOH/g의 OH 함량을 갖는다.
바람직하게는, 성분 A)의 혼합물은 23 ℃에서 5,000 내지 20,000 mPas의 점도, 및 바람직하게는 3 내지 4의 평균 OH 관능가를 갖는다.
카르다놀의 제조로부터 생성된 이러한 종류의 잔류물은 NX-4670의 상품명으로 카르돌라이트 케미칼 엔.브이.(Cardolite Chemical N.V.; 벨기에 소재)로부터 수득할 수 있다. 이는 207 내지 250 mg KOH/g의 OH 함량 및 23 ℃에서 5,000 내지 20,000 mPas의 점도를 갖는다.
바람직하게는, 본 발명의 방법에서 A) 대 B)의 양의 비는 1:5 내지 5:1이다.
성분 A)의 알콕실화는 활성 수소 원자를 함유하는 성분 A)의 기 상에 성분 B)의 화합물의 중첨가에 의해 수행한다.
사용된 알킬렌 옥시드는 바람직하게는 에틸렌 옥시드, 프로필렌 옥시드, 부틸렌 옥시드 및 이들의 혼합물이다. 2 종 이상의 알킬렌 옥시드 유형을 사용하는 경우, 이들은 블록형 또는 랜덤 중첨가될 수 있다. 보다 자세한 설명은 문헌 ["Ullmanns Encyclopaedie der industriellen Chemie", volume A21, 1992, p. 670f]에서 찾을 수 있다.
중첨가 반응은 촉매 없이 또는 촉매를 사용하여 수행될 수 있다. 당업자에게 공지된 촉매계 및 화합물, 예를 들어 알칼리 금속 수산화물 또는 이중-금속 시안화 촉매 (DMC 촉매)가 상기 목적에 적합하다.
활성 수소를 함유한 화합물 상에 알킬렌 옥시드를 중첨가하는 방법은 당업계에 공지되어 있다. 전형적으로 성분 A)를 먼저 투입하고, 성분 B)를 첨가하여 중첨가한다.
본 발명의 방법은 일반적으로 20 내지 200 ℃, 바람직하게는 40 내지 180 ℃, 보다 바람직하게는 50 내지 150 ℃의 온도에서 수행된다. 상기 반응은 0.001 내지 20 bar의 전체 압력에서 수행될 수 있다. 중첨가는 예를 들어 배치 또는 반배치 공정으로 연속 또는 불연속적으로 수행될 수 있다.
본 발명의 방법으로 수득가능한 폴리올은 바람직하게는 23 ℃에서 1,000 내지 3,500 mPas의 점도 및 150 내지 220 mg KOH/g의 OH가를 갖는다.
상기 방식으로 수득가능한 본 발명의 폴리올은 특히 높은 소수성으로 특징지어진다. 따라서, 이는 예를 들어 건축 분야에서 후막형 용도의 2-K 폴리우레탄 코팅계 (2-K PU계)를 제조하는 데 특히 적합하다.
따라서, 본 발명은 또한
a) 1종 이상의 본 발명의 폴리올, 및 또한
b) 1종 이상의 폴리이소시아네이트
를 적어도 포함하는, 폴리우레탄계 (PU계), 바람직하게는 2K PU계를 제공한다.
사용되는 성분 b)의 폴리이소시아네이트는 일반적으로 2 이상의 평균 NCO 관능가 및 140 g/mol 이상의 분자량을 갖는 유기 폴리이소시아네이트이다. (i) 분자량이 140 내지 300 g/mol의 범위인 비개질된 유기 폴리이소시아네이트, (ii) 분자량이 300 내지 1,000 g/mol의 범위인 도료 폴리이소시아네이트, 및 (iii) 우레탄기를 함유하고, 분자량이 1,000 g/mol 초과인 NCO 예비중합체, 또는 (i) 내지 (iii)의 혼합물이 특히 적합하다.
(i)군의 폴리이소시아네이트의 예로는 1,4-디이소시아나토부탄, 1,6-디이소시아나토헥산 (HDI), 1,5-디이소시아나토-2,2-디메틸펜탄, 2,2,4- 및 2,4,4-트리메틸-1,6-디이소시아나토헥산, 1-이소시아나토-3,3,5-트리메틸-5-이소시아나토메틸시클로헥산 (IPDI), 1-이소시아나토-1-메틸-4-(3)-이소시아나토메틸시클로헥산, 비스-(4-이소시아나토시클로헥실)메탄, 1,10-디이소시아나토데칸, 1,12-디이소시아나토도데칸, 시클로헥산 1,3- 및 1,4-디이소시아네이트, 크실릴렌 디이소시아네이트 이성질체, 트리이소시아나토노난 (TIN), 2,4-디이소시아나토톨루엔, 또는 바람직하게는 혼합물을 기준으로 2,6-디이소시아나토톨루엔을 35 중량% 이하 함유한 2,4-디이소시아나토톨루엔과 2,6-디이소시아나토톨루엔의 혼합물, 2,2'-, 2,4'-, 4,4'-디이소시아나토디페닐메탄, 또는 일련의 디페닐메탄의 공업용 폴리이소시아네이트 혼합물, 또는 언급된 이소시아네이트의 임의의 목적 혼합물이 있다. 여기서, 일련의 디페닐메탄의 폴리이소시아네이트를 보다 바람직하게는 이성질체 혼합물의 형태로 사용하는 것이 바람직하다.
(ii)군의 폴리이소시아네이트는 공지된 도료 폴리이소시아네이트이다. 용어 "도료 폴리이소시아네이트"는 본 발명의 문맥상 (i)에서 예시된 유형의 간단한 디이소시아네이트의 통상적인 올리고머화 반응으로 수득한 화합물 또는 화합물의 혼합물을 나타낸다. 적합한 올리고머화 반응의 예로는 카르보디이미드화, 이량화, 삼량화, 뷰렛화, 우레아 형성, 우레탄화, 알로파네이트화 및(또는) 옥사디아진 구조를 형성하는 환형화를 들 수 있다. "올리고머화" 과정에서, 상기 언급된 반응 중 2 가지 이상이 동시에 또는 연속적으로 일어나는 경우가 종종 있다.
"도료 폴리이소시아네이트" (ii)는 바람직하게는 뷰렛 폴리이소시아네이트, 이소시아네이트기를 함유하는 폴리이소시아네이트, 이소시아누레이트 및 우레트디온기를 함유하는 폴리이소시아네이트 혼합물, 우레탄 및(또는) 알로파네이트기를 함유하는 폴리이소시아네이트, 또는 이소시아누레이트 및 알로파네이트기를 함유하고 간단한 디이소시아네이트 기재의 폴리이소시아네이트 혼합물이다.
이러한 종류의 도료 폴리이소시아네이트의 제조는 공지되어 있고, 예를 들어 DE-A 1 595 273호, DE-A 3 700 209호 및 DE-A 3 900 053호, 또는 EP-A-0 330 966호, EP-A 0 259 233호, EP-A-0 377 177호, EP-A-0 496 208호, EP-A-0 524 501호, 또는 US-A 4 385 171호에 기재되어 있다.
(iii)군의 폴리이소시아네이트는 한편으로는 상기에 예시된 유형의 간단한 디이소시아네이트 및(또는) 도료 폴리이소이아네이트 (ii) 기재의 통상적인 이소시아나토-관능성 예비중합체이고, 다른 한편으로는 분자량이 300 g/mol을 초과하는 유기 폴리히드록시 화합물이다. 우레탄기를 함유하는 (ii)군의 도료 폴리이소시아네이트는 분자량이 62 내지 300 g/mol의 범위인 저분자량 폴리올 (적합한 폴리올은 예를 들어 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 트리메틸올프로판, 글리세롤 또는 이들 알콜의 혼합물임)의 유도체인 반면, (iii)군의 NCO 예비중합체는 분자량 Mn이 300 g/mol 초과, 바람직하게는 500 g/mol 초과, 보다 바람직하게는 500 내지 8,000 g/mol인 폴리-히드록실 화합물을 사용하여 제조된다. 특히, 이러한 유형의 폴리히드록실 화합물은 분자당 2 내지 6개, 바람직하게는 2 내지 3개의 히드록실기를 함유하고, 에테르, 에스테르, 티오에테르, 카르보네이트 및 폴리아크릴레이트 폴리올 및 상기 폴리올의 혼합물로부터 선택되는 화합물이다.
NCO 예비중합체 (iii)의 제조에서, 언급된 비교적 고분자량의 폴리올을 언급된 저분자량의 폴리올과의 배합물에 사용하여 우레탄기 함유 저분자량의 도료 폴리이소시아네이트 (ii)와 비교적 고분자량의 NCO 예비중합체 (iii)의 혼합물을 형성하는 것이 가능하다.
NCO 예비중합체 (iii) 또는 이들과 도료 폴리이소시아네이트 (ii)와의 혼합물을 제조하기 위해서, 상기에 예시된 유형의 디이소시아네이트 (i) 또는 상기 (ii)에서 예시된 유형의 도료 폴리이소시아네이트를 비교적 고분자량의 히드록실 화합물 또는 이들과 상기에 예시된 유형의 저분자량의 폴리히드록실 화합물의 혼합물과 반응시키며, 여기서 우레탄의 형성과 함께 1.1:1 내지 40:1, 바람직하게는 2:1 내지 25:1의 NCO/OH 당량비가 관찰된다. 임의로, 증류가능한 출발 디이소시아네이트 과량을 사용하여 상기 디이소시아네이트를 반응에 따른 증류로 제거하여 단량체-무함유 NCO 예비중합체, 즉, 출발 디이소시아네이트 (i)과 순수한 NCO 예비중합체 (iii)의 혼합물을 제조하는 것이 가능하다.
언급된 폴리이소시아네이트는 바람직하게는 블록킹되지 않은 형태로 사용되어, 2K PU계를 수득한다. 다르게는, 상기에서 언급된 폴리이소시아네이트의 NCO기를 블록킹하는 블록킹제를 사용함으로써 본 발명에 필수적인 폴리올로 제제화하여 저장-안정성 1 K PU계를 수득하는 것도 또한 가능하다.
본 발명의 PU계에서 성분 a), b) 및 임의의 추가 구성 성분의 양은 NCO:OH 당량비가 0.5:1 내지 2.0:1, 바람직하게는 0.8:1 내지 1.5:1이 되도록 선택된다.
a) 및 b) 뿐만 아니라, 본 발명의 PU계는 고분자량 또는 저분자량의 추가 폴리올, 촉매 또는 보조제 및 첨가제와 같은 구성 성분을 더 포함할 수 있다.
촉매로서, NCO/OH 반응을 가속화하기 위한 폴리우레탄 화학에 공지된 화합물을 사용하는 것이 가능하다 (문헌 ["Kunststoff Handbuch 7, Polyurethane" Carl-Hanser-Verlag, Munich-Vienna, 1984, pp. 97-98] 참조).
촉매로는, 예를 들어 3급 아민, 예컨대 트리에틸아민, 피리딘, 메틸피리딘, 벤질디메틸아민, N,N-엔도에틸렌피페라진, N-메틸피페리딘, 펜타-메틸디에틸렌트리아민, N,N-디메틸아미노시클로헥산, N,N'-디메틸피페라진 또는 금속염, 예컨대 염화철(III), 염화아연, 아연 2-에틸카프로에이트, 옥토산주석(II), 에틸카프로산주석(II), 팔미트산주석(II), 디부틸주석(IV) 디라우레이트 및 몰리브덴 글리콜레이트 또는 상기 촉매의 임의의 목적 혼합물을 들 수 있다. 성분 C)의 화합물로서 주석 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
PU계에서 사용될 수 있는 보조제 또는 첨가제의 예로는 계면-활성 물질, 내부 이형제, 충전제, 염료, 안료, 난연제, 가수분해 방지제, 살균제, 균염 보조제, 2,6-디-tert-부틸-4-메틸-페놀과 같은 산화방지제, 2-히드록시페닐벤조트리아졸 유형의 UV 흡수제 또는 질소 원자 상에서 비치환된 또는 치환된 HALS 화합물 유형의 광 안정화제, 예컨대 티누빈(Tinuvin; 등록상표) 292 및 티누빈 (등록상표) 770 DF (시바 스페지알리태텐 게엠베하(Ciba Spezialitaeten GmbH; 독일 람페르타임 소재)) 또는 예를 들어 문헌 ["Lichtschutzmittel fuer Lacke" (A. Valet, Vincentz Verlag, Hanover, 1996 and "Stabilization of Polymeric Materials" (H. Zweifel, Springer Verlag, Berlin, 1997, Appendix 3, pp. 181-213)]에 기재된 기타 상업용 안정화제를 들 수 있다.
본 발명의 PU계를 제조하기 위해서, 성분 a), b) 및 임의의 추가 가교결합제 성분을 NCO:OH 당량비가 0.5:1 내지 2.0:1, 바람직하게는 0.8:1 내지 1.5:1이 되도록 서로 혼합한다. 각 성분을 혼합하는 동안 또는 혼합 후에, 원한다면 언급된 보조제 및 첨가제 및 또한 촉매를 혼합하는 것이 가능하다.
본 발명의 PU계의 도포는 당업계에서 통상적인 기술, 예컨대 브러싱, 나이프 코팅, 분무 및 액침에 의해 수행될 수 있다.
본 발명의 PU계는 바람직하게는 7 중량% 미만, 보다 바람직하게는 4 중량% 미만의 매우 낮은 흡수도로 특징지어진다. 흡수도를 측정하기 위해, 샘플을 23 ℃ 및 97% 대기 습도를 갖는 개방된 곳에서 21일 동안 저장하고, 중량 증가를 측정한다. 뛰어난 품질에 기초하여, 상기 계는 두꺼운 막 두께로도 버블 없이 도포 및 경화될 수 있다.
바람직한 막 두께는 0.5 내지 10 mm, 바람직하게는 0.7 내지 6 mm이나, 보다 얇거나 보다 두꺼운 층의 제조를 배제하는 것은 아니다.
대체로, 본 발명의 PU계는 모든 종류의 물질을 코팅하는 데 사용될 수 있다. 언급될 수 있는 예로는 유리, 나무, 금속, 및 광물 기재, 예컨대 콘크리트를 들 수 있다.
PU계는 바람직하게는 기계적 손상 및 부식에 대해 금속 기재를 보호하고, 또한 환경적 영향 및 기계적 손상에 대해 광물 기재, 예컨대 콘크리트를 보호하기 위한 코팅제로 사용된다.
달리 언급하지 않는 한, 모든 %는 중량%이다.
DIN 53019에 따라 23 ℃에서 전단 속도가 40 s-1인 회전식 점도계 (비스코테스터(Viscotester) 550, 써모 하케 게엠베하(Thermo Hakke GmbH; 독일 데-76227 카를스루에 소재))를 사용하여 역학 점도를 측정하였다.
DIN 53505에 따라 쇼어 D 경도를 측정하였다.
23 ℃ 및 97% 대기 습도를 갖는 개방된 저장소에서 21일 후의 샘플의 중량 증가로 흡수도를 측정하였다.
흡수도는 하기 식에 따라 계산되었다.
Figure 112006060968717-PCT00002
카르돌라이트 ( Cardolite ; 등록상표) NX -4670:
카르다놀 제조 부산물, 페놀성 OH기 함유, 207 내지 250 mg KOH/g의 OH가 및 23 ℃에서 5,000 내지 20,000 mPas의 점도를 가짐, 카르돌라이트 케미칼 엔.브이 제조.
데스모두르 ( Desmodur ; 등록상표) VL :
4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트 기재의 폴리이소시아네이트, 31.5 중량%의 NCO 함량 및 23 ℃에서 90 mPas의 점도를 가짐, 바이엘 아게(Bayer AG; 독일 레버쿠젠 소재) 제조.
폴리올 A-I의 제조
pH 11의 카르돌라이트 (등록상표) NX-4670 4,000 g을 10 L 반응기에 충전하였다. 상기 반응기를 질소로 불활성화하고, 130 ℃로 가열하였다. 후속적으로, 프로필렌 옥시드 2,000 g을 4 시간에 걸쳐 첨가하였다. 반응이 끝난 후, 생성물을 냉각하고, 반응기로부터 꺼내었다. 이어서, 상기 생성물 2,000 g을 66.6 g의 물 및 12% 강도 황산과 80 ℃에서 60 분 동안 혼합하였다. pH 7에 도달할 때까지 황산을 첨가하였다. 얻어진 최종 생성물은 188 mg KOH/g의 OH가, 23 ℃에서 1,770 mPas의 점도, pH 7.1 및 5.1 중량%의 흡수도를 가졌다.
폴리올 A-II의 제조
pH 11의 카르돌라이트 (등록상표) NX-4670 4,800 g을 10 L 반응기에 충전하였다. 상기 반응기를 질소로 불활성화하고, 130 ℃로 가열하였다. 후속적으로, 프로필렌 옥시드 1,200 g을 4 시간에 걸쳐 첨가하였다. 반응이 끝난 후, 생성물을 냉각하고, 반응기로부터 꺼내었다. 이어서, 상기 생성물 2,000 g을 66.6 g의 물 및 12% 강도 황산과 80 ℃에서 60 분 동안 혼합하였다. pH 7에 도달할 때까지 황산을 첨가하였다. 후속적으로, 존재하는 물을 증류 제거하고, 생성물을 자이츠(Seitz; 독일 소재)의 깊이 여과기 T 850으로 여과하여 침전된 염을 제거하였다. 최종 생성물은 200 mg KOH/g의 OH가, 23 ℃에서 1,416 mPas의 점도, pH 6.7 및 3.5 중량%의 흡수도를 가졌다.
폴리올 A-III의 제조
카르돌라이트 (등록상표) NX-4670 2,000 g을 물과 혼합하고, 12% 강도 황산을 첨가하여 pH 7로 중화하였다. 후속적으로, 존재하는 물을 증류 제거하고, 생성물을 자이츠의 깊이 여과기 T 850으로 여과하여 침전된 염을 제거하였다. 최종 생성물은 250 mg KOH/g의 OH가, 2,099 mPas의 점도 및 pH 7.9를 가졌다.
실시예 1 내지 3
본 발명의 2-K PU계를 제조하기 위해, 폴리올 성분을 1 대 1의 NCO/OH 비로 폴리이소시아네이트 성분과 혼합하고, 상기 혼합물을 플라스틱 기재에 부어 3 내지 5 mm의 막 두께로 도포하였다. 후속적인 경화를 실온에서 수행하였다.
실시예 (1, 2는 본 발명의 실시예, 3은 비교예)
조성 (중량%) 1 2 3
폴리올 A-I 70.2
폴리올 A-II 67.8
폴리올 A-III 63.0
데스모두르 (등록상표) VL 30.8 32.2 37.0
처리 시간* (분) 50 65 -
경도 (쇼어 D) 67 70 -
70 ℃의 물에서 저장 -일 후 손상되지 않은 시험 표본
1일 있음 있음 없음
7일 있음 있음 없음
14일 있음 있음 없음
70 ℃의 10% 강도 수산화나트륨 용액에서 저장 -일 후 후 손상되지 않은 시험 표본
1일 있음 있음 없음
7일 있음 있음 없음
14일 있음 있음 없음
*혼합물이 계속 유체이고, 손으로 처리될 수 있는 시간
비교예 3에 나타난 바와 같이, 알콕실화되지 않은 경우, 습기 및 알칼리성 조건에 대해 충분한 내성이 달성되지 않았다.

Claims (8)

  1. A) 180 내지 300 mg KOH/g의 OH 함량,
    23 ℃에서 5,000 내지 20,000 mPas의 점도 및
    2.8 내지 4.5의 평균 OH 관능가를 갖고,
    카르다놀 (3-펜타데카디에닐페놀) 5 내지 20 중량%,
    카르돌 (3-펜타데카디에닐레조르시놀) 5 내지 10 중량% 및
    6-메틸카르돌 (2-메틸-3-펜타데카디에닐레조르시놀) 1 내지 5 중량%를 추가로 포함하는 혼합물을
    B) 알킬렌 옥시드 (AO)와 반응시켜 상기 성분 A)의 AO-반응성 기 상에 AO 단량체를 첨가하는 (이 때, A) 대 B)의 양의 비는 1:9 내지 9:1임),
    140 내지 220 mg KOH/g의 OH가 및 23 ℃에서 1,000 내지 4,000 mPas의 점도를 갖는 소수성 폴리올의 제조 방법.
  2. 제1항에 있어서, A)로 캐슈너트쉘액 (CNSL)으로부터 출발한 카르다놀의 제조에서 얻은 잔류물을 사용하는 것을 특징으로 하는, 소수성 폴리올의 제조 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, B)로 에틸렌 옥시드, 프로필렌 옥시드, 부틸렌 옥시드 또는 이들의 혼합물을 사용하는 것을 특징으로 하는, 소수성 폴리올의 제조 방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, A) 대 B)의 양의 비가 1:5 내지 5:1인 것을 특징으로 하는, 소수성 폴리올의 제조 방법.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 방법으로 수득가능한 소수성 폴리올.
  6. a) 1종 이상의 제5항에 따른 소수성 폴리올, 및
    b) 1종 이상의 폴리이소시아네이트
    를 적어도 포함하는 폴리우레탄계 (PU계).
  7. 제5항에 따른 소수성 폴리올을 사용하여 수득가능한 코팅제, 접착 결합제, 밀봉제 또는 성형 화합물.
  8. 제7항에 따른 코팅제로 코팅된 기재.
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