KR20060121125A - 첨가제를 사용한 유기 전기발광 디바이스 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 캐소드 및 애노드; 및 이들 사이에 위치하고 인광성 게스트 물질, 정공 및 전자 수송 호스트 물질, 및 호스트 물질의 이온화 전위 보다 더 낮은 이온화 전위 및 인광성 게스트 물질 보다 0.2eV 이하만큼 더 낮은 삼중선 에너지 수준을 갖는 효율 강화 물질을 포함하는 발광층(LEL)을 포함하는 전기발광 디바이스에 관한 것이다. 상기 디바이스는 유용한 발광 특징을 제공한다.
Description
본 발명은 캐소드 및 애노드; 및 이들 사이에 위치하고 인광성 게스트(guest) 물질, 정공 및 전자 수송 호스트(host) 물질, 및 호스트 물질의 이온화 전위(potential) 보다 더 낮은 이온화 전위 및 인광성 게스트 물질 보다 0.2eV 이하만큼 더 낮은 삼중선 에너지 수준을 갖는 효율 강화 물질을 포함하는 발광층(LEL)을 포함하는 전기발광 디바이스에 관한 것이다.
유기 전기발광 디바이스는 20년 넘게 알려졌지만, 이들의 성능 한계는 많은 바람직한 용도에 대한 장벽이 되었다. 가장 간단한 형태에서, 유기 EL 디바이스는 정공 주입을 위한 애노드, 전자 주입을 위한 캐소드, 및 이들 전극 사이에 샌드위치되어 발광을 초래하는 전하 재조합을 지지하는 유기 매체로 이루어진다. 또한, 이들 디바이스는 보통 유기 발광 다이오드 또는 OLED로 불린다. 초기의 유기 EL 디바이스의 대표적인 것들에는 1965년 3월 9일자로 허여된 거니(Gurnee) 등의 미국 특허 제 3,172,862 호; 1965년 3월 9일자로 허여된 거니 등의 미국 특허 제 3,173,050 호; 드레스너(Dresner)의 문헌["Double Injection Electroluminescence in Anthracene", RCA Review, Vol. 30, pp.322-334, 1969]; 및 1973년 1월 9일자로 허여된 드레스너의 미국 특허 제 3,710,167 호에 개시된 것들이 있다. 보통 폴리사이클릭 방향족 탄화수소로 이루어진 이들 디바이스의 유기층은 매우 두꺼웠다(1㎛보다 훨씬 컸다). 결과적으로, 작동 전압은 매우 높았고, 종종 100V를 초과하였다.
보다 최근의 유기 EL 디바이스는 애노드와 캐소드 사이에 극히 얇은 층(예: <1.0㎛)으로 이루어진 유기 EL 소자를 포함한다. 본원에서, "유기 EL 소자"라는 용어는 애노드와 캐소드 사이의 층들을 포함한다. 두께를 감소시키면 유기층의 저항이 낮아지고, 훨씬 더 낮은 전압에서 작동하는 디바이스를 가능케 하였다. 미국 특허 제 4,356,429 호에 최초로 기술된 기본적 2층 EL 디바이스 구조에서, 애노드에 인접한 EL 소자의 하나의 유기층은 정공을 수송하도록 특정하게 선택되므로, 정공 수송층으로서 불리고, 다른 유기층은 전자를 수송하도록 특정하게 선택되어, 전자 수송층으로서 불린다. 유기 EL 소자 내에서의 주입된 정공 및 전자의 재조합은 효율적인 전기발광을 생성한다.
또한, 정공 수송층과 전자 수송층 사이에 유기 발광층(LEL)을 함유하는 3층 유기 EL 디바이스가 제안되었고, 예를 들면, 탕(Tang) 등의 문헌[J. Applied Physics, Vol. 65, pages 3610-3616, 1989]에 개시되어 있다. 보통 발광층은 도판트로서 또한 지칭되는 게스트 물질로 도핑된 호스트 물질로 이루어진다. 또한, 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 발광층(LEL) 및 전자 수송/주입층(ETL)을 포함 하는 4층 EL 소자가 미국 특허 제 4,769,292 호에 제안되었다. 이들 구조들은 개선된 디바이스 효율을 가져 왔다.
OLED 디바이스에서 유용한 것으로서 기술된 많은 방출 물질들은, 형광에 의해 여기된 단일선(singlet) 상태로부터 빛을 방출한다. 여기된 단일선 상태는 OLED 디바이스에서 형성된 여기자(exciton)가 도판트의 단일선 여기된 상태로 그의 에너지를 전달시키는 경우에 생성될 수 있다. 그러나, 일반적으로 EL 디바이스에서 생성된 여기자의 단지 25%만이 단일선 여기자인 것으로 여겨진다. 나머지 여기자는 도판트의 단일선 여기된 상태를 생성시킬 수 있는 도판트로 그의 에너지를 용이하게 전달시킬 수 없는 삼중선이다. 이는 여기자의 75%가 발광 과정에 사용되지 않기 때문에 효율면에서 많은 손실을 가져온다.
에너지에 있어서 충분히 낮은 삼중선 여기된 상태를 갖는 경우, 삼중선 여기자는 그의 에너지를 도판트로 전달시킬 수 있다. 도판트의 삼중선 상태가 방출성인 경우, 인광에 의해 빛을 생성할 수 있다. 많은 경우, 단일선 여기자는 또한 그의 에너지를 동일한 도판트의 최저 단일선 여기 상태로 전달시킬 수 있다. 단일선 여기 상태는 시스템간 교차 과정(intersystem crossing process)에 의해 방출성 삼중선 여기 상태로 종종 이완될 수 있다. 따라서, 호스트 및 도판트의 적당한 선택에 의해 OLED 디바이스에서 생성된 단일선 및 삼중선 여기자 모두로부터 에너지를 수집하고, 매우 효율적인 인광성 방출을 생성할 수 있다. 용어 "전기인광"은 때때로 발광의 메카니즘이 인광인 전기발광을 나타내기 위해 사용된다.
도판트의 여기된 상태가 만들어질 수 있는 또다른 방법은 정공이 도판트에 의해 트랩핑(trapping)되고 연이어 전자와 재조합하거나, 또는 전자가 트랩핑되고 연이어 정공과 재조합하는 연속 방법으로, 어느 경우든 도판트의 여기된 상태를 직접적으로 생성시킨다. 단일선 및 삼중선 상태, 및 형광, 인광 및 시스템간 교차 방법은 문헌[J.G.Calvert and J.N.Pitts, Jr., Photochemistry(Wiley, New York, 1996)]에서 논의하고 있으며, 포레스트(S.R.Forrest)와 그의 동료 발도(M.A.Baldo), 오브리엔(D.F.O'Brien), 톰슨(M.E.Thompson)에 의한 문헌[S.R.Forrest, Phys. Rev. B, 60, 14422(1999)]에서 보다 더 논의하고 있다. 종종, 단수 용어 "삼중선 상태"는 거의 동일한 전자 구조 및 거의 동일한 에너지를 가지며 각 상태의 순 자기모멘트의 배향이 주로 상이한 스핀 1의 세 개의 전자적으로 여기된 상태의 세트를 지칭하기 위해 사용된다. 전형적으로, 분자는 넓은 에너지 차이를 지닌 다수의 상기 삼중선 상태를 가진다. 구체적으로, 하기에서 사용되는 용어 분자의 "삼중선 상태"는 최저 에너지를 지닌 세 개의 스핀-1 여기된 상태의 세트를 지칭하며, 용어 "삼중선 에너지"는 분자의 바닥 상태의 에너지에 대한 상기 상태의 에너지를 지칭할 것이다. 유사하게, 용어 "단일선 에너지"는 분자의 바닥 상태의 에너지에 대한 최저 여기된 단일선 상태의 에너지를 지칭할 것이다.
유용한 인광성 물질의 한 부류는 단일선 바닥 상태 및 삼중선 여기 상태를 갖는 전이 금속 착체이다. 예컨대 fac-트리스(2-페닐피리디네이토-N,C2')이리듐(III)(Ir(ppy)3)은 먼저 무거운 원자의 큰 스핀-궤도 커플링에 의해, 두번째로 바닥 상태로의 (궤도 대칭-허용) 전이가 허용된 라포르테(Laporte)를 갖는 전하 전달 상태인 최저 여기 상태에 의해 삼중선 여기 상태로부터 녹색 빛을 강하게 방출한다(문헌[K. A. King, P. J. Spellane, and R. J. Watts, J. Am . Chem . Soc ., 107, 1431 (1985)], [M. G. Colombo, T. C. Brunold, T. Reidener, H. U. Gudel, M. Fortsch, and H. -B. Burgi, Inorg. Chem., 33, 545 (1994)]). 높은 효율성을 갖는 소분자, 진공-증착 OLED도 또한 인광성 물질로서의 Ir(ppy)3 및 호스트로서의 4,4'-N,N'-다이카바졸-바이페닐(CBP)을 사용하여 입증되었다(문헌[M. A. Baldo, S. Lamansky, P. E. Burrows, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Appl . Phys . Lett., 75, 4 (1999)], [T. Tsutsui, M.-J. Yang, M. Yahiro, K. Nakamura, T. Watanabe, T. Tsuji, Y. Fukuda, T. Wakimoto, S. Miyaguchi, Jpn. J. Appl. Phys., 38, L1502 (1999)], [T.Watanabe, K.Nakamura, S.Kawami, Y.Fukuda, T.Tsuji, T.Wakimoto, S.Miyaguchi, Proc. SPIE, 4105, 175-182(2004)]). 레끌로스(LeCloux) 등의 국제 공개 특허 출원 제 WO 03/040256 A2 호 및 페트로브(Petrov) 등의 국제 공개 특허 출원 제 WO 02/02714 A2 호는 부가적으로 전기발광 디바이스용 이리듐 착체를 교시하고 있다.
삼중선 OLED 디바이스의 효율을 향상시키기 위해 첨가제를 사용해왔다. 미국 특허 제 2002/0071963 A1 호에서는, 4-(다이사이아노메틸렌)-2-t-뷰틸-6-(1,1,7,7-테트라메틸줄로리딜-9-엔일)-4H-피란(DCJTB)를 삼중선 발광층에 대한 첨가제로서 사용하였다. 그러나, DCJTB는 스펙트럼의 적색 영역에서 단일선 방출성을 가져서, 삼중선 OLED 디바이스의 방출 색에 영향을 미칠 수 있다. 특히, 청색 또는 녹색 방출성을 지닌 OLED 디바이스가 바람직한 경우, DCJTB 방출로부터의 적색 기여가 바람직하지 않을 것이다.
이러한 발전에도 불구하고, 유용한 발광을 제공하기 위해 인광성 유기금속 물질을 함유하는 OLED의 작용성을 개선시킬 필요가 있다.
발명의 요약
본 발명은 캐소드 및 애노드; 및 이들 사이에 위치하고 인광성 게스트 물질, 정공 및 전자 수송 호스트 물질, 및 호스트 물질의 이온화 전위 보다 더 낮은 이온화 전위 및 인광성 게스트 물질 보다 0.2eV 이하만큼 더 낮은 삼중선 에너지 수준을 갖는 효율 강화 물질을 포함하는 발광층(LEL)을 포함하는 전기발광 디바이스를 제공한다.
상기 디바이스는 개선된 효율과 함께 유용한 발광을 제공한다.
도 1은 본 발명이 사용될 수 있는 전형적인 OLED 디바이스의 개략적인 단면을 도시한다.
도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명
101 기판
103 애노드
105 정공 주입층(HIL)
107 정공 수송층(HTL)
109 발광층(LEL)
110 정공 차단층(HBL)
111 전자 수송층(ETL)
113 캐소드
전기발광 디바이스는 상기에 요약되어 있다. 이는 캐소드; 애노드; 및 인광성 발광 물질, 정공 및 전자 수송 호스트 물질, 및 호스트 물질의 이온화 전위 보다 더 낮은 이온화 전위 및 인광성 게스트 물질 보다 0.2eV 이하만큼 더 낮은 삼중선 에너지를 갖는 효율 강화 물질을 포함하는 발광층을 포함한다. 하나의 바람직한 실시양태에서, 효율 강화 물질의 삼중선 에너지는 인광성 게스트 물질의 삼중선 에너지 보다 더 높다. 또한, 상기 디바이스는 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 차단층, 전자 수송층과 같은 층, 또는 이들 임의의 층 중 하나 초과의 층을 포함할 수 있다.
본 발명에 따라서, EL 디바이스의 발광층(109)은 빛을 방출하기 위한 호스트 물질, 하나 이상의 게스트 물질, 및 효율 강화 물질(이의 성질을 명백해질 것이다)을 포함한다. 게스트 물질 중 하나 이상은 인광성 착체, 예컨대 제 5 열 전이 원소(예, 백금 또는 이리듐)를 포함한 유기금속 화합물을 포함하는 착체이다. 전형적으로, 발광 게스트 물질은 발광층 1 내지 20중량%, 편리하게는 발광층 3 내지 7중량%의 양 내에 존재한다. 편의를 위해, 인광성 착체 게스트 물질은 본원에서 인광성 물질로서 지칭될 수 있다. 전형적으로, 인광성 물질은 하나 이상의 리간드, 예컨대 sp2 탄소 및 헤테로원자를 통해 금속에 배위될 수 있는 일가음이온성 리간드를 포함한다. 편리하게는, 상기 리간드는 N-헤테로사이클릭 화합물, 예컨대 페닐피리딘(ppy) 또는 페닐아이소퀴오린(piq), 또는 이들의 유도체 또는 유사물일 수 있다. 일부 유용한 인광성 유기금속 물질의 예는 트리스(2-페닐피리디네이토-N,C2')이리듐(III) 및 비스(2-페닐피리디네이토-N,C2')백금(II)을 포함한다.
또한, 인광성 및 이와 관련된 물질이 국제 공개 특허 제 WO 00/57676 호, 제 WO 00/70655 호, 제 WO 01/41512 A1 호, 제 WO 02/15645 A1 호, 미국 특허 제 2003/0017361 A1 호, 국제 공개 특허 제 WO 01/93642 A1 호, 제 WO 01/39234 A2 호, 미국 특허 제 6,458,475 B1 호, 국제 공개 특허 제 02/071813 A1 호, 미국 특허 제 6,573,651 B2 호, 미국 특허 제 2002/0197511 A1 호, 국제 공개 특허 제 WO 02/074015 A2 호, 미국 특허 제 6,451,455 B1 호, 제 2003/0072964 A1 호, 제 2003/0068528 A1 호, 제 6,413,656 B1 호, 제 6,515,298 B2 호, 제 6,451,415 B1 호, 제 6,097,147 호, 제 2003/0124381 A1 호, 제 2003/0059646 A1 호, 제 2003/0054198 A1 호, 유럽 특허 제 1 239 526 A2 호, 제 1 238 981 A2 호, 제 1 244 155 A2 호, 미국 특허 제 2002/0100906 A1 호, 제 2003/0068526 A1 호, 제 2003/0068535 A1 호, 일본 특허 제 2003073387A 호, 제 2003 073388A 호, 미국 특허 제 2003/0141809 A1 호, 제 2003/0040627 A1 호, 일본 특허 제 2003059667A 호, 제 2003073665A 호 및 미국 특허 제 2002/0121638 A1 호에 기술되어 있다.
유형 IrL3 및 IrL2L'의 사이클로메탈레이트화된 Ir(III) 착체, 예컨대 녹색-방출 fac-트리스(2-페닐피리디네이토-N,C2')이리듐(III) 및 비스(2-페닐피리디네이토-N,C2')이리듐(III)(아세틸아세토네이트)의 방출 파장은 사이클로메탈레이트화 리간드 L에서의 적당한 위치에서 전자 공여 또는 끄는 기의 치환에 의해 또는 사이클로메탈레이트화 리간드 L에 대해 상이한 헤테로사이클의 선택에 의해 이동될 수 있다. 또한 방출 파장은 보조 리간드(L')의 선택에 의해 이동될 수 있다. 적색 이미터(emitter)의 예는 비스(2-(2'-벤조티엔일)피리디네이토-N,C3')이리듐(III)(아세틸아세토네이트) 및 트리스(1-페닐아이소퀴놀리네이토-N,C,C2')이리듐(III), 트리스(2-페닐퀴놀리네이토-N,C2')이리듐(III), 및 트리스(1-페닐아이소퀴놀리네이토-N,C2')이리듐(III), 및 트리스(3-페닐아이소퀴놀리네이토-N,C2')이리듐(III)이다. 청색 방출의 예는 비스(2-(4,6-다이플루오로페닐)-피리디네이토-N,C2')이리듐(III)(피콜리네이트)이다.
비스(2-(2'-벤조[4,5-a]티엔일)피리디네이토-N,C3)이리듐(III)(아세틸아세토네이트)[btp2Ir(acac)]를 인광성 물질로서 사용한 적색 전기인광이 보고되었다(문헌[C.Adachi, S.Lamansky, M.A.Baldo, R.C.Kwong, M.E.Thompson, and S.R.Forrest, App. Phys. Lett., 78, 1622-1624(2001)]).
다른 중요한 인광성 물질은 사이클로메탈레이트화된 Pt(II) 착체, 예컨대 시스-비스(2-페닐피리디네이토-N,C2')백금(II), 시스-비스(2-(2'-티엔일)피리디네이토-N,C3')백금(II), 시스-비스(2-(2'-티엔일)퀴놀리네이토-N,C5')백금(II), 또는 (2-(4,6-다이플루오로페닐)피리디네이토-N,C2')백금(II)(아세틸아세토네이트)를 포함한다. Pt(II) 포르핀 착체, 예컨대 2,3,7,8,12,13,17,18-옥타에틸-21H,23H-포르핀 백금(II)이 또한 유용한 인광성 물질이다.
유용한 인광성 물질의 또 다른 예는 3가 란탄족(예컨대 Tb3+ 및 Eu3+)의 배위결합 착체를 포함한다(문헌[J. Kido et al, Appl . Phys. Lett., 65, 2124 (1994)]).
적합한 호스트 물질은 삼중선 여기자가 호스트 물질로부터 인광성 게스트 물질로 효과적으로 전달될 수 있지만, 인광성 물질로부터 호스트 물질로 효과적으로 전달될 수 없도록 바람직하게 선택되어야 한다. 따라서, 인광성 물질의 삼중선 에너지가 호스트의 삼중선 에너지 보다 더 낮은 것이 매우 바람직하다. 일반적으로 말하면, 큰 삼중선 에너지는 큰 광학 밴드갭(bandgap)을 의미한다. 그러나, 전하 캐리어의 발광층으로의 주입에 대해 허용될 수 없는 장벽(barrier)을 야기하고 OLED의 구동 전압을 허용될 수 없을 정도로 증가시킬 만큼 큰 호스트의 밴드갭을 선택해서는 안된다. 적합한 호스트 물질은 국제 공개 특허 제 WO 00/70655 A2 호; 제 01/39234 A2 호; 제 01/93642 A1 호; 제 02/074015 A2 호; 제 02/15645 A1 호; 및 미국 특허 제 20020117662 호에 기재되어 있다. 적합한 호스트는 특정 아릴 아민, 트라이아졸, 인돌 및 카바졸 화합물을 포함한다. 바람직한 호스트의 예는 4,4'-비스(카바졸-9-일)바이페닐(CBP), 4,4'-비스(카바졸-9-일)-2,2'-다이메틸-바이페닐(CDBP), 1,3-비스(카바졸-9-일)벤젠, 및 폴리(N-비닐카바졸)이다(이들의 유도체를 포함).
바람직한 호스트 물질은 연속 필름을 형성할 수 있다. 또한, 바람직한 호스트 물질은 정공 및 전자 수송성일 수 있다(즉, 이들은 정공 및 전자 둘다의 수송을 허용할 수 있다). 카바졸 함유 화합물, 예컨대 CBP(문헌[C.Adachi et al, Organic Electronics, 2, 37-43(2001)]을 참고)는 정공 및 전자 수송 호스트 물질로서 작용할 수 있다. 적합한 호스트 물질은 하기 화학식 1로 표시되는 것과 같은 카바졸 유도체를 포함한다:
상기 화학식 1에서, W는 독립적으로 수소 또는 독립적으로 선택된 치환기, 예컨대 메틸 기를 나타내고, p는 독립적으로 0 내지 4이고, LA는 연결기를 나타낸 다. 적합한 연결기는 아릴렌 기, 예컨대 페닐렌 또는 바이페닐렌 기, 또는 지방족 또는 지환족 기, 예컨대 1,3-프로필 또는 1,3-사이클로뷰틸을 포함한다. W 및 LA가 나프탈렌 고리와 같은 부가적으로 접합된 고리를 함유하지 않는 화학식 1의 화합물이 특히 적합하다. 이의 예로는 하기 화학식 1-1 내지 1-4와 같은 화합물을 포함한다:
발광층은 디바이스의 필름 형태성, 전기적 특성, 발광 효율 및 수명을 개선시키기 위해 하나 보다 많은 호스트 물질을 함유할 수 있다. 발광층은 우수한 정공 수성 특성을 갖는 제 1 호스트 물질, 및 우수한 전자 수송 특성을 갖는 제 2 호스트 물질을 함유할 수 있으며, 이들은 함께 정공 및 전자 수송 호스트 물질을 형성할 수 있다.
LEL에 사용하기 적합한 효율 강화 물질은 두 가지 유용한 특성, 즉 호스트 물질 보다 더 낮은 이온화 전위, 및 인광성 게스트 물질의 삼중선 에너지 보다 약 0.2eV 초과만큼 더 낮지 않은 삼중선 에너지를 갖도록 선택된다. 적합한 화합물의 예는 다음과 같다:
1,1-비스(4-다이-p-톨릴아미노페닐)사이클로헥세인(TAPC);
1,1-비스(4-다이-p-톨릴아미노페닐)-4-페닐사이클로헥세인;
1,1-비스(4-다이-p-톨릴아미노페닐)-4-메틸사이클로헥세인;
1,1-비스(4-다이-p-톨릴아미노페닐)-3-페닐프로페인;
4,4',4"-트리스(다이페닐아미노)트라이페닐아민(TDATA);
4,4',4"-트리스[(3-메틸페닐)페닐아미노]트라이페닐아민(MTDATA);
비스[4-(N,N-다이에틸아미노)-2-메틸페닐](4-메틸페닐)메테인;
비스[4-(N,N-다이에틸아미노)-2-메틸페닐](4-메틸페닐)에테인;
4-(4-다이에틸아미노페닐)트라이페닐메테인; 및
4,4'-비스(4-다이에틸아미노페닐)다이페닐메테인.
바람직한 효율 강화 물질의 예는 4,4'-비스(카바졸-9-일)-바이페닐(CBP)과 같은 호스트 물질 및 fac 트리스(2-페닐피리디네이토-N,C2')이리듐(III)(Ir(ppy)3)과 같은 인광성 발광 물질과 함께 사용하는 경우 4,4',4"-트리스[(3-메틸페닐)페닐아미노]트라이페닐아민(MTDATA)이다.
이온화 전위의 역할은 완전히 이해되지 않지만, 정공이 효율 강화 물질에 의해 트랩핑되고 연이어 호스트 물질에서 전자와 함께 재조합하여, 한 물질 또는 다른 물질의 여기된 상태를 생성시키는 연속 방법에 의해 효율 강화 물질을 작용시키는 것으로 여겨진다. 또한, 상기 여기된 상태의 에너지가 인광성 게스트 물질로 전달되어, 인광성 빛으로서 방출되는 것으로 여겨진다. 이온화 전위는 물질의 최고 점유 분자 오비탈(HOMO)로부터 전자를 제거하는데 필요한 에너지로서 정의된다. 예를 들어, 이는 광전자 분광법에 의해 측정될 수 있다. 예를 들어, 문헌[C.Adachi et al., Organic Electronics, 2, 37-43(2001)]은 CBP(6.3eV) 및 MTDATA(5.1eV)를 비롯한 몇몇 물질의 이온화 전위를 기록하고 잇다. 상기 값에 따라, MTDATA는 호스트로서 CBP와 함께 효율 강화 물질로서 사용하기 위한 제 1 기준을 만족한다. 다르게는, 단지 이온화 전위간의 차이만이 요구되기 때문에, 용액에서 전기화학 방법에 의해 얻어진 산화 전위가 대신 사용될 수 있다. 따라서, 상기 제시한 제 1 특성에 대한 등가물은 효율 강화 물질의 산화 전위가 호스트 물질의 산화 전위 보다 낮아야 된다는 특성이다. 동일한 전기화학 방법, 용매 및 기준 전극 또는 기준 물질(예, 페로센)을 사용하여 효율 강화 물질 및 호스트 물질의 산화 전위를 평가하는 것으로 이해되어야 한다. 이온화 및 산화 전위를 측정하기 위한 광전자 분광법 및 전기화학 방법의 사용 예는 문헌[L.-B.Lin et al, Appl. Physics Lett., 72, 864(1998)]에 제시되어 있다.
효율 강화 물질의 이온화 에너지는 호스트 물질의 이온화 에너지 보다 더 낮아야 한다. 그러나, 이온화 에너지가 매우 낮은 경우, 인광성 게스트 물질로의 에너지 전달이 지연되는 충분히 낮은 에너지에서의 "엑시플렉스(exciplex)" 상태로 존재할 수 있다. 전형적으로, 상기 "엑시플렉스" 상태는 의도된 효율 강화 물질의 분자로부터 호스트 물질의 분자로 부분적으로 또는 완전히 전자를 전달할 것이다. 따라서, 절대적으로 요구되는 것은 아니지만, 효율 강화 물질이 매우 우수한 전자 공여자가 아닌 것이 바람직하다. 이러한 목적을 위해, 효율 강화 물질과 호스트 물질간의 이온화 에너지 차이가 약 1eV 미만인 것이 종종 바람직하고, 보다 바람직 하게는 약 0.5eV 미만이다.
다수의 화합물에 대한 삼중선 에너지 및 이온화 또는 산화 전위의 값은 문헌[S.L.Murov, I.Carmichael, and G.L.Hug, Handbook of Photochemistry, 2nd ed.(Marcel Dekker, New York, 1993)] 및 상기 인용한 아다치(Adachi) 등 및 린(Lin) 등의 참고문헌에서 알 수 있다. 부가적인 화합물에 대한 값은 유사한 화합물에 대해 공지된 값으로부터 종종 추정될 수 있다.
삼중선 에너지 값의 역할 또한 완전히 이해되지는 않지만, 대체로 다음과 같이 여겨진다. 즉, 효율 강화 물질의 삼중선 에너지가 제 2 기준을 만족하는 경우, 존재한다면, 효율 강화 물질로부터 인광성 게스트 물질로의 직접적인 삼중선 에너지의 전달에 대한 장벽은 능가할 수 없을 만큼 크지는 않다. 상기 에너지 전달을 용이하게 하기 위해, 효율 강화 물질의 삼중선 에너지가 호스트 물질의 삼중선 에너지 보다 0.2eV 초과만큼 낮지 않은 것이 또한 바람직하다. 또한, 이러한 요건은 하기 수학식 1로 언급된다:
상기 식에서,
TE는 효율 강화 물질의 삼중선 에너지 수준을 나타내고,
TH는 호스트 물질의 삼중선 에너지 수준을 나타낸다.
효율 강화 물질이 상기 특성을 가지는 경우, 이로부터 호스트 물질로의 삼중 선 에너지의 전달 및 인광성 게스트 물질로의 연이은 전달에 대한 임의의 장벽은 능가할 수 없을 만큼 크지는 않다. 하나의 바람직한 실시양태에서, 효율 강화 물질의 삼중선 에너지는 인광성 물질의 삼중선 에너지 보다 더 높다.
삼중선 에너지는, 예컨대 상기 인용한 뮤로브(Murov) 등의 문헌에 논의된 임의의 몇가지 방법에 의해 편리하게 측정된다. 당해 분야의 숙련자에게 널리 알려진 하나의 편리한 방법은, 저온에서 인광 스펙트럼을 기록하는 것이다. 전형적으로, 상기 스펙트럼은 몇몇 부분적으로-분해된 피크 또는 숄더(shoulder)를 가진다. 특정 파장(λ0)에서, 인광의 강도는 최단-파장 피크 또는 숄도에서의 강도의 반에 도달한다. λ0에 상응하는 에너지는 삼중선 에너지가 되는 것으로 고려된다. 예를 들어, 문헌[Adachi et al., Organic Electronics, 2, 37-43(2001)]은 그 안의 도 4b에서 MTDATA의 스펙트럼을 보여준다. 표제로부터, 그리고 이미 공개된 데이터로부터(문헌[Baldo et al., Phys. Rev. B 62, 10958(2000)]), 상기 도면 안의 점선이 MTDATA의 인광 스펙트럼인 것이 명백하다. 상기 도면으로부터 평가된 λ0의 값은 513nm고, 이는 19,500cm-1의 파수(1/λ0) 및 19,000/8066=2.42eV의 삼중선 에너지에 해당한다. 또다른 예에서, 발도(Baldo) 등의 동일한 논문 안의 도 3은 Ir(ppy)3의 인광 스펙트럼을 보여준다. 그 도면으로부터 평가된 λ0의 값은 약 490nm이고, 이는 2.53eV의 삼중선 에너지에 해당한다. 따라서, MTDATA의 삼중선 에너지는 Ir(ppy)3 보다 0.2eV 미만만큼 낮고, MTDATA는 효율 강화 물질에 대한 제 2 요건을 만족하여 인광성 물질로서 Ir(ppy)3과 함께 사용된다. 적색 방출성을 지닌 인광성 물질은 2.1eV 미만의 삼중선 에너지를 가질 것이다. MTDATA의 삼중선 에너지는 상기 인광성 물질의 삼중선 에너지를 초과할 것이다.
또한, 화합물의 삼중선 에너지가 계산될 수 있다. 분자에 대한 삼중선 상태의 에너지는 분자의 바닥 상태 에너지(E(gs))와 분자의 최저 삼중선 상태(E(ts))의 에너지 차이로서 얻어지며, 모두 eV로 주어진다. 가우시안98(Gaussian98)(펜실베니아주 피츠버그 소재의 가우시안 인코포레이티드(Gaussian, Inc.)) 컴퓨터 프로그램을 실행하는 경우 B3LYP 방법을 사용하여 상기 에너지들을 얻는다. B3LYP 방법과 함께 사용하기 위한 기본 설정은 다음과 같이 정의된다: MIDI!가 정의하는 모든 원자에 대한 MIDI!, MIDI!가 아닌 6-31G*에 정의된 모든 원자에 대한 6-31G*, 및 MIDI! 또는 6-31G*에 정의되지 않은 원자에 대한 LACV3P 또는 LANL2DZ 기본 설정 및 가포텐셜(pseudopotential)(이 중 LACV3P가 바람직한 방법이다). 임의의 잔여 원자에 대해서는, 공개된 임의의 기본 설정 및 가포텐셜을 사용할 수 있다. 가우시안98 컴퓨터 코드를 실행하는 경우 MIDI!, 6-31G* 및 LANL2DZ를 사용하며, 재규어 4.1(Jaguar 4.1)(오레곤주 포트랜드 소재의 슈뢰딩거 인코포레이티드(Schrodinger, Inc.)) 컴퓨터 코드를 실행하는 경우 LACV3P를 사용한다. 각 상태의 에너지를 그 상태에 대한 최소-에너지 기하구조에서 컴퓨터 계산한다. 또한, 두 가지 상태의 에너지 차이를 하기 수학식 2로 변경하여 삼중선 상태의 에너지(E(t))를 얻는다:
중합성 또는 올리고머성 물질에 있어서는, 부가적인 단위가 컴퓨터 계산된 삼중선 에너지를 실질적으로 변화시키지 않도록 하기에 충분한 크기의 단량체 또는 올리고머에 대한 삼중선 에너지를 컴퓨터로 계산하면 충분하다.
전형적으로, 주어진 화합물의 삼중선 상태의 에너지에 대한 계산된 값은 실험 값으로부터 약간의 편차를 보일 수 있다. 따라서, 상기 계산은 적합한 물질의 선택에 대한 대략적인 규준으로서만 사용되어야 한다.
상기 기재한 두 가지 특성(이온화 전위 및 삼중선 에너지 수준) 외에도, 효율 강화 물질이 실질적으로 비-방출성(이는 호스트 물질에서 인광성 물질과 함께 사용되는 경우 빛을 방출하지 않는 것을 의미한다)인 것이 종종 바람직하다. 예를 들어, 효율 강화 물질은 호스트 물질 내에 존재하는 경우, 인광성 물질의 존재 여부에 관계없이 빛을 방출할 수 없다. 다르게는, 효율 강화 물질은 인광성 물질의 부재하에 호스트 물질 내에 존재하는 경우 빛을 방출할 수 있지만, 방출 여기된 상태의 에너지는 인광성 물질의 에너지를 초과할 수 있으며, 이 에너지는 효율 강화 물질에 의해 방출되는 대신 인광성 물질로 효과적으로 전달될 수 있다. 이러한 경우의 예로서, 효율 강화 물질의 여기 에너지가 청색 빛으로서 방출되기 보다 오히려 인광성 물질로 효과적으로 전달되는 경우, 청색 방출성을 지닌 물질은 녹색 빛을 방출하는 인광성 물질과 함께 효율 강화 물질로서 사용될 수 있다. 어떠한 물 질도 전체적으로 비-방출성이 아닌 것으로 이해될 것이다. 본원의 목적을 위해, 물질이 호스트 물질에서 인광성 물질과 함께 존재시, 평균해서 단일선 에너지의 약 반 이하 및 평균해서 삼중선 에너지의 약 10% 이하가 빛으로서 방출되는 경우, 상기 물질은 비-방출성인 것으로 정의된다. 효율 강화 물질로서 사용하기 위해 의도된 물질은 인광성 물질이 충분히 낮은 농도로 존재하는 경우 방출성일 수 있지만, 인광성 물질이 바람직한 농도로 존재하는 경우 효율 강화 물질이 비-방출성인 것이 종종 바람직하다. 인광성 도판트의 방출색이 미리 최적화된 경우 비-방출성 특성이 유리한데, 이는 효율 강화 물질의 방출 색에 의해 그 색의 오염을 방지하기 때문이다.
트라이아릴아민, 다이아릴알킬아민 및 아릴다이알킬아민을 비롯한 다수의 3급 방향족 아민은, CBP와 같은 호스트, 및 스펙트럼의 가시광선 영역, 예컨대, 스펙트럼의 청색 영역 또는 보다 긴 파장(예, 녹색, 황색, 오렌지색 또는 적색) 내에서 인광성인 인광성 물질과 함께 사용하는 경우 효율 강화 물질에 대한 요건을 충족시킨다. 다수 아민 기(예, 비스(트라이아릴아민])를 지닌 3급 방향족 아민의 경우, 아민 기는 알킬렌(일부 경우, 아릴렌 기)과 연결될 수 있다. 상기 물질의 일부 비제한적인 예는 다음과 같다:
1,1-비스(4-다이-p-톨릴아미노페닐)사이클로헥세인(TAPC);
1,1-비스(4-다이-p-톨릴아미노페닐)-4-페닐사이클로헥세인;
1,1-비스(4-다이-p-톨릴아미노페닐)-4-메틸사이클로헥세인;
1,1-비스(4-다이-p-톨릴아미노페닐)-3-페닐프로페인(TAPPP);
4,4',4"-트리스(다이페닐아미노)트라이페닐아민(TDATA);
4,4',4"-트리스[(3-메틸페닐)페닐아미노]트라이페닐아민(MTDATA);
비스[4-(N,N-다이에틸아미노)-2-메틸페닐](4-메틸페닐)메테인(MPMP);
비스[4-(N,N-다이에틸아미노)-2-메틸페닐](4-메틸페닐)에테인;
4-(4-다이에틸아미노페닐)트라이페닐메테인; 및
4,4'-비스(4-다이에틸아미노페닐)다이페닐메테인.
예를 들어, TAPC의 삼중선 에너지는 구조적으로 관련된 화합물, 즉 트라이페닐 아민의 삼중선 에너지(즉, 3.0eV)와 거의 동일하고, 이는 전형적인 호스트 물질(CBP) 및 전형적인 인광성 물질(Ir(ppy)3)의 삼중선 에너지를 초과한다. TAPC의 이온화 전위는 약 5.4eV이고, 이는 CBP의 이온화 전위 보다 더 작다(상기 인용한 뮤로브 등의 문헌 및 린 등의 문헌을 참고). 따라서, TAPC는 호스트 물질로서 CBP 및 인광성 물질로서 Ir(ppy)3과 함께 효율 강화 물질로서 사용하기에 적합하다.
하나의 적합한 실시양태에서, 효율 강화 물질은, 예컨대 하기 화학식 2a의 물질과 같이, 함께 연결된 두 개 이상의 트라이아릴 아민을 포함한다:
상기 화학식 2a에서, R1 및 R2는 H 또는 치환기를 나타내되, 단 R1 및 R2는 결합하여 고리를 형성할 수 있다. 예를 들어, R1 및 R2는 메틸 기일 수 있거나, 또는 결합하여 사이클로헥실 고리 기를 형성할 수 있다. Ar1 내지 Ar4는 독립적으로 선택된 방향족 기, 예컨대 페닐 기 또는 톨릴 기를 나타낸다. Ra는 수소 또는 독립적으로 선택된 치환기, 예컨대 메틸 기를 나타내고, n은 독립적으로 0 내지 4로서 선택된다. 하나의 바람직한 실시양태에서, R1, R2, Ra 및 Ar1 내지 Ar4는 접합된 방향족 고리를 함유하지 않는다.
화학식 2a 물질의 예는 하기 화학식 2a-1 내지 2a-7의 화합물과 같다:
하나의 바람직한 실시양태에서, 효율 강화 물질은 하기 화학식 2b로 표시되는 물질을 포함한다:
상기 화학식 2b에서, Ar5 내지 Ar10은 독립적으로 방향족 기, 예컨대 페닐 기 및 톨릴 기를 나타낸다. Rb는 독립적으로 수소 또는 독립적으로 선택된 치환기, 예컨대 메틸 기를 나타내고, m은 독립적으로 0 내지 4로서 선택된다. 하나의 적합한 실시양태에서, Rb 및 Ar5 내지 Ar10은 접합된 방향족 고리를 함유하지 않는다.
화학식 2b의 적합한 물질의 예는 하기 화학식 2b-1 내지 2b-6과 같다:
효율 강화 물질은 편리하게는 발광층 1 내지 30중량%, 적합하게는 3 내지 10중량%의 농도로 존재한다. 또한, 두 개 이상의 효율 강화 물질은 서로 조합하여 사용될 수 있다.
발광층의 두께는 2 내지 100nm일 수 있고, 적합하게는 5 내지 50nm이다.
효율 강화 물질을 첨가하면 개선된 발광 수율 및 전력 효율을 지닌 전기발광 디바이스가 제공된다.
달리 구체적으로 언급되지 않는 한, 용어 "치환된" 또는 "치환기"의 사용은 수소 이외의 임의의 기 또는 원자를 의미한다. 달리 규정되지 않는 한, 치환성 수소를 함유하는 기(화합물 또는 착체 포함)가 언급되는 경우, 치환기가 유용성에 필수적인 성질을 파괴하지 않는 한, 비치환된 형태 뿐만 아니라 본원에서 언급된 임의의 치환기 또는 치환기들로 추가로 치환된 유도체 형태를 포함하는 것으로 또한 의도된다. 적당하게는, 치환기는 할로겐일 수 있거나, 또는 탄소, 규소, 산소, 질소, 인, 황, 셀레늄 또는 붕소의 원자에 의해 분자의 나머지 부분에 결합될 수 있다. 치환기는 예컨대 할로겐, 예로 클로로, 브로모 또는 플루오로; 나이트로; 하이드록실; 사이아노; 카복실; 또는 추가로 치환될 수 있는 기, 예컨대 직쇄 또는 분지쇄를 포함하는 알킬 또는 사이클릭 알킬, 예컨대 메틸, 트라이플루오로메틸, 에틸, t-뷰틸, 3-(2,4-다이-t-펜틸페녹시)프로필 및 테트라데실; 알켄일, 예컨대 에틸렌, 2-뷰텐; 알콕시, 예컨대 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 뷰톡시, 2-메톡시에톡시, 2급-뷰톡시, 헥실옥시, 2-에틸헥실옥시, 테트라데실옥시, 2-(2,4-다이-t-펜틸페녹시)에톡시 및 2-도데실옥시에톡시; 아릴, 예컨대 페닐, 4-t-뷰틸페닐, 2,4,6-트라이메틸페닐, 나프틸; 아릴옥시, 예컨대 페녹시, 2-메틸페녹시, 알파- 또는 베타-나프틸옥시 및 4-톨릴옥시; 카본아미도, 예컨대 아세트아미도, 벤즈아미도, 뷰티르아미도, 테트라데칸아미도, 알파-(2,4-다이-t-펜틸-페녹시)아세트아미도, 알파 -(2,4-다이-t-펜틸페녹시)뷰티르아미도, 알파-(3-펜타데실페녹시)-헥세인아미도, 알파-(4-하이드록시-3-t-뷰틸페녹시)-테트라데칸아미도, 2-옥소-피롤리딘-1-일, 2-옥소-5-테트라데실피롤린-1-일, N-메틸테트라데칸아미도, N-석신이미도, N-프탈이미도, 2,5-다이옥소-1-옥사졸리딘일, 3-도데실-2,5-다이옥소-1-이미다졸일 및 N-아세틸-N-도데실아미노, 에톡시카보닐아미노, 페녹시카보닐아미노, 벤질옥시카보닐아미노, 헥사데실옥시카보닐아미노, 2,4-다이-t-뷰틸페녹시카보닐아미노, 페닐카보닐아미노, 2,5-(다이-t-펜틸페닐)카보닐아미노, p-도데실-페닐카보닐아미노, p-톨릴카보닐아미노, N-메틸우레이도, N,N-다이메틸우레이도, N-메틸-N-도데실우레이도, N-헥사데실우레이도, N,N-다이옥타데실우레이도, N,N-다이옥틸-N'-에틸우레이도, N-페닐우레이도, N,N-다이페닐우레이도, N-페닐-N-p-톨릴우레이도, N-(m-헥사데실페닐)우레이도, N,N-(2,5-다이-t-펜틸페닐)-N'-에틸우레이도 및 t-뷰틸카본아미도; 설폰아미도, 예컨대 메틸설폰아미도, 벤젠설폰아미도, p-톨릴설폰아미도, p-도데실벤젠설폰아미도, N-메틸테트라데실설폰아미도, N,N-다이프로필-설파모일아미노 및 헥사데실설폰아미도; 설파모일, 예컨대 N-메틸설파모일, N-에틸설파모일, N,N-다이프로필설파모일, N-헥사데실설파모일, N,N-다이메틸설파모일, N-[3-(도데실옥시)프로필]설파모일, N-[4-(2,4-다이-t-펜틸페녹시)뷰틸]설파모일, N-메틸-N-테트라데실설파모일 및 N-도데실설파모일; 카바모일, 예컨대 N-메틸카바모일, N,N-다이뷰틸카바모일, N-옥타데실카바모일, N-[4-(2,4-다이-t-펜틸페녹시)뷰틸]카바모일, N-메틸-N-테트라데실카바모일 및 N,N-다이옥틸카바모일; 아실, 예컨대 아세틸, (2,4-다이-t-아밀페녹시)아세틸, 페녹시카보닐, p-도데실옥시페녹시카보닐 메톡시카보닐, 뷰 톡시카보닐, 테트라데실옥시카보닐, 에톡시카보닐, 벤질옥시카보닐, 3-펜타데실옥시카보닐 및 도데실옥시카보닐; 설폰일, 예컨대 메톡시설폰일, 옥틸옥시설폰일, 테트라데실옥시설폰일, 2-에틸헥실옥시설폰일, 페녹시설폰일, 2,4-다이-t-펜틸페녹시설폰일, 메틸설폰일, 옥틸설폰일, 2-에틸헥실설폰일, 도데실설폰일, 헥사데실설폰일, 페닐설폰일, 4-노닐페닐설폰일 및 p-톨릴설폰일; 설폰일옥시, 예컨대 도데실설폰일옥시 및 헥사데실설폰일옥시; 설피닐, 예컨대 메틸설피닐, 옥틸설피닐, 2-에틸헥실설피닐, 도데실설피닐, 헥사데실설피닐, 페닐설피닐, 4-노닐페닐설피닐 및 p-톨릴설피닐; 티오, 예컨대 에틸티오, 옥틸티오, 벤질티오, 테트라데실티오, 2-(2,4-다이-t-펜틸페녹시)에틸티오, 페닐티오, 2-뷰톡시뷰티르틸페닐티오 및 p-톨릴티오; 아실옥시, 예컨대 아세틸옥시, 벤조일옥시, 옥타데칸오일옥시, p-도데실아미도벤조일옥시, N-페닐카바모일옥시, N-에틸카바모일옥시 및 사이클로헥실카보닐옥시; 아민, 예컨대 페닐아닐리노, 2-클로로아닐리노, 다이에틸아민, 도데실아민; 이미노, 예컨대 1 (N-페닐이미도)에틸, N-석신이미도 또는 3-벤질하이단토인일; 포스페이트, 예컨대 다이메틸포스페이트 및 에틸뷰틸포스페이트; 포스파이트, 예컨대 다이에틸 및 다이헥실포스파이트; 헤테로사이클릭 기, 헤테로사이클릭 옥시 기 또는 헤테로사이클릭 티오 기(여기서, 이들 각각은 치환될 수 있고, 산소, 질소, 황, 인 및 붕소로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자 및 탄소 원자로 구성된 3 내지 7원 헤테로사이클릭 고리를 함유한다), 예컨대 2-푸릴, 2-티엔일, 2-벤즈이미다졸일옥시 또는 2-벤조티아졸일; 4급 암모늄, 예컨대 트라이에틸 암모늄; 4급 포스포늄, 예컨대 트라이페닐포스포늄; 및 실릴옥시, 예컨대 트라이메틸실 릴옥시일 수 있다.
필요한 경우, 치환기는 그 자체가 전술된 치환기로 1회 이상 추가로 치환될 수 있다. 사용되는 특정한 치환기는 특정 용도에 목적하는 바람직한 성질을 갖도록 당업자에 의해 선택될 수 있고, 이는 예컨대 전자 끄는(electron-withdrawing) 기, 전자 공여(electron-donating) 기 및 입체 기를 포함할 수 있다. 분자가 둘 이상의 치환기를 갖는 경우, 달리 언급되지 않는 한 치환기는 서로 결합되어 고리, 예컨대 접합된 고리를 형성할 수 있다. 일반적으로, 상기 기 및 이들의 치환기는 48개 이하의 탄소 원자, 전형적으로는 1 내지 36개의 탄소 원자, 보통 24개 미만의 탄소 원자를 갖지만, 선택된 특정 치환기에 따라 더 많은 수도 가능하다.
일반적
디바이스
구조
본 발명은 소분자 물질, 올리고머성 물질, 중합성 물질, 또는 이들의 조합물을 사용하는 다수의 OLED 디바이스 구조에서 사용될 수 있다. 이들은 단일 애노드 및 캐소드를 포함하는 매우 단순한 구조로부터 보다 복잡한 디바이스, 예컨대 애노드 및 캐소드의 직각 어레이로 이루어져 픽셀을 형성하는 수동(passive) 매트릭스 디스플레이, 및 각 픽셀이 예컨대 박막 트랜지스터(TFT)에서 독립적으로 제어되는 능동 매트릭스 디스플레이를 포함한다.
본 발명이 성공적으로 실시될 수 있는 유기층의 많은 구조가 있다. OLED의 필수적 요건은 애노드, 캐소드, 애노드와 캐소드 사이에 위치되는 유기 발광층이다. 이후에서 보다 충실하게 기술되는 부가적 층이 사용될 수 있다.
본 발명에 따르고 소분자 디바이스에 특히 유용한 전형적인 구조가 도 1에 도시되어 있으며, 기판(101), 애노드(103), 정공 주입층(105), 정공 수송층(107), 발광층(109), 정공 차단층(110), 전자 수송층(111), 및 캐소드(113)로 이루어진다. 이들 층들은 이후에 상세하게 기술된다. 기판(101)은 다르게는 캐소드(113)에 인접하게 위치될 수 있거나, 또는 기판(101)은 실제로 애노드(103) 또는 캐소드(113)를 구성할 수 있음을 주지한다. 편의상, 애노드(103)와 캐소드(113) 사이의 유기층을 유기 EL 소자로 부른다. 또한, 유기층의 총 조합 두께는 바람직하게는 500nm 미만이다.
OLED의 애노드(103) 및 캐소드(113)는 전기 도체를 통해 전압/전류원에 연결된다. OLED는 애노드(103)와 캐소드(113)의 사이에 애노드(103)가 캐소드(113)보다 더 양성 전위가 되도록 전위를 인가함으로써 작동된다. 정공은 애노드(103)로부터 유기 EL 소자로 주입되고, 전자는 캐소드(113)에서 유기 EL 소자로 주입된다. AC 사이클에서 약간의 기간 동안 전위 바이어스가 역전되고 전류 흐름이 없는 AC 모드로 OLED가 작동되는 경우 개선된 디바이스 안정성이 때때로 달성될 수 있다. AC 구동 OLED의 예가 미국 특허 제 5,552,678 호에 기술되어 있다.
기판
본 발명의 OLED 디바이스는 캐소드(113) 또는 애노드(103)가 기판에 접촉될 수 있는 지지 기판(101) 위에 전형적으로 제공된다. 기판(101)과 접촉되는 전극을 간편하게 하부 전극으로 부른다. 통상적으로, 하부 전극은 애노드(103)이지만, 본 발명은 이런 구조에 한정되지 않는다. 기판(101)은 발광의 의도된 방향에 따라 광 투과성 또는 불투명성일 수 있다. 광 투과성은 기판(101)을 통한 EL 방출을 시인 하는데 바람직하다. 투명 유리 또는 플라스틱이 보통 이런 경우에 사용된다. 기판(101)은 물질들의 다중 층을 포함하는 복합 구조일 수 있다. 전형적으로 이는 TFT가 OLED 층 아래에 제공되는 능동 매트릭스 기판에 대한 경우이다. 적어도 방출 이상(emissive pixilated) 영역에서 기판(101)은 여전히 예컨대 유리 또는 중합체와 같은 넓은 투명 물질로 이루어질 필요가 있다. EL 방출이 상부 전극을 통해 시인되는 용도에서, 하부 지지체의 투과성은 중요하지 않으므로, 상기 기판은 광 투과성, 광 흡수 또는 광 반사성일 수 있다. 이런 경우에 사용되는 기판은 유리, 플라스틱, 반도체 물질, 예컨대 규소, 세라믹 및 회로판 물질을 포함하지만, 이에 한정되지는 않는다. 또한, 기판(101)은 능동 매트릭스 TFT 설계에서 발견되는 물질의 다중 층을 포함하는 복합 구조일 수 있다. 광-투명 상부 전극을 이런 디바이스 구조에 제공하는 것이 필요하다.
애노드
목적하는 전기발광성 방출(EL)이 애노드를 통해 시인되는 경우, 그 애노드(103)는 특정의 방출에 대해 투명하거나 또는 실질적으로 투명해야 한다. 본 발명에 사용되는 일반적인 투명 애노드 물질은 인듐-주석 옥사이드(ITO), 인듐-아연 옥사이드(IZO) 및 주석 옥사이드지만, 알루미늄- 또는 인듐-도핑된 아연 옥사이드, 마그네슘-인듐 옥사이드 및 니켈-텅스텐 옥사이드를 포함하지만, 이에 한정되지는 않는 다른 금속 옥사이드가 작용할 수 있다. 이들 옥사이드 외에, 금속 질화물(예컨대 갈륨 나이트라이드), 금속 셀레나이드(예컨대 아연 셀레나이드) 및 금속 황화물(예컨대 아연 설파이드)이 애노드(103)로서 사용될 수 있다. EL 방출이 캐소 드(113)를 통해서만 시인되는 용도에서, 애노드(103)의 투과성은 중요하지 않고, 투명성, 불투명성 또는 반사성의 임의의 전도성 물질이 사용될 수 있다. 이런 용도에서의 예시적 도체는 금, 이리듐, 몰리브데넘, 팔라듐 및 백금을 포함하지만, 이에 한정되지는 않는다. 전형적인 애노드 물질(투과성이거나 아니거나)은 4.1 eV 이상의 일 함수를 갖는다. 바람직한 애노드 물질은 임의의 적당한 기법, 예컨대 증발, 스퍼터링, 화학 기상 증착(chemical vapor deposition), 또는 전기화학적 기법에 의해 통상적으로 증착된다. 애노드는 공지의 포토리소그래피 공정을 이용하여 패턴화될 수 있다. 임의적으로, 애노드는 다른 층의 적용 이전에 단락(short)을 최소화시키거나 반사율을 증진시키기 위해 연마(polishing)되어 표면 조도(roughness)를 감소시킬 수 있다.
캐소드
발광이 유일하게 애노드(103)를 통해서 시인되는 경우, 본 발명에서 사용되는 캐소드(113)는 거의 임의의 전도성 물질로 이루어질 수 있다. 바람직한 물질은 하부 유기층과의 우수한 접촉을 보장하고, 저전압에서도 전자 주입을 촉진하고, 우수한 안정도를 갖기 위해 우수한 막-형성 특성을 갖는다. 유용한 캐소드 물질은 종종 낮은 일 함수 금속(<4.0 eV) 또는 금속 합금을 함유한다. 하나의 유용한 캐소드 물질은 미국 특허 제 4,885,221 호에 기술된 바와 같이 은의 분율이 1 내지 20%인 Mg:Ag 합금으로 이루어진다. 다른 적당한 부류의 캐소드 물질은 전도성 금속의 두꺼운 층으로 캐핑된, 유기층(예, 전자 수송층(ETL))과 접촉하는 얇은 전자 주입층(EIL) 및 캐소드를 포함하는 이중층을 포함한다. 본원에서, EIL은 바람직하 게는 낮은 일 함수의 금속 또는 낮은 일 함수 작용 금속의 염을 포함하고, 이런 경우, 보다 두꺼운 캐핑 층은 낮은 일 함수를 가질 필요는 없다. 이런 캐소드의 하나는 미국 특허 제 5,677,572 호에 기술된 바와 같이 얇은 LiF 층 이후에 보다 두꺼운 Al 층으로 이루어진다. 알칼리 금속, 예컨대 Li-도핑된 Alq로 도핑된 ETL 물질은 유용한 EIL의 또다른 예이다. 다른 유용한 캐소드 물질 세트는 미국 특허 제 5,059,861 호, 제 5,059,862 호 및 제 6,140,763 호에 개시된 것들을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.
발광이 캐소드를 통해 시인되는 경우, 캐소드(113)는 투명하거나 또는 거의 투명해야 한다. 이런 용도에서, 금속은 얇아야 하거나, 또는 투명 전도성 옥사이드 또는 이런 물질들의 조합을 사용해야 한다. 광학적으로 투명한 캐소드는 미국 특허 제 4,885,211 호, 제 5,247,190 호, 일본 특허 제 3,234,963 호, 미국 특허 제 5,703,436 호, 제 5,608,287 호, 제 5,837,391 호, 제 5,677,572 호, 제 5,776,622 호, 제 5,776,623 호, 제 5,714,838 호, 제 5,969,474 호, 제 5,739,545 호, 제 5,981,306 호, 제 6,137,223 호, 제 6,140,763 호, 제 6,172,459 호, 유럽 특허 제 1 076 368 호, 미국 특허 제 6,278,236 호 및 제 6,284,3936 호에 보다 상세하게 기술되어 있다. 캐소드 물질은 임의의 적당한 방법, 예컨대 증발, 스퍼터링 또는 화학 기상 증착에 의해 전형적으로 증착된다. 필요한 경우, 패턴화는 스루-마스크(through-mask) 증착, 일체형 섀도우 마스킹(integral shadow masking)(미국 특허 제 5,276,380 호 및 유럽 특허 제 0 732 868 호에 기술됨), 레이저 용발(ablation) 및 선택적 화학 기상 증착을 통해 달성될 수 있다.
정공 주입층(
HIL
)
정공 주입층(105)이 애노드(103)와 정공 수송층(107) 사이에 제공될 수 있다. 정공 주입 물질은 후속의 유기층의 막 형성 속성을 개선시키고 정공 수송층(107) 내로 정공의 주입을 촉진시키는 역할을 할 수 있다. 정공 주입층(105)에 사용되는 적합한 물질로는, 미국 특허 제 4,720,432 호에 기술된 바의 포르피린성 화합물 및 미국 특허 제 6,208,075 호에 기술된 바의 플라즈마-증착된 플루오로탄소 중합체 및 일부 방향족 아민, 예컨대 MTDATA(4,4',4"-트리스[(3-메틸페닐)페닐아미노]트라이페닐아민)이 있지만, 이에 한정되지 않는다. 유기 EL 디바이스에 유용한 것으로 보고된 다른 정공 주입 물질은 유럽 특허 제 0 891 121 A1 호 및 제 1 029 909 A1 호에 기술되어 있다. 편리하게는, 정공 주입층이 본 발명에 사용되고, 바람직하게는 플라즈마-증착된 플루오로탄소 중합체이다. 플라즈마-증착된 플루오로탄소 중합체를 함유하는 정공 주입층의 두께는 0.2 내지 200nm 및 적합하게는 0.3 내지 1.5nm 범위에 속할 수 있다.
정공 수송층(
HTL
)
항상 필수적인 것은 아니지만, OLED 디바이스에 정공 수송층을 포함하는 것이 종종 유용하다. 유기 EL 디바이스의 정공 수송층(107)은 방향족 3급 아민과 같은 하나 이상의 정공 수송 화합물을 포함하되, 방향족 3급 아민은 오직 탄소 원자에만 결합하는 1개 이상의 3가 질소원자를 함유하는 화합물(이들중 1개 이상은 방향족 고리의 구성원이다)인 것으로 이해된다. 한 형태에서, 방향족 3급 아민은 모노아릴아민, 다이아릴아민, 트라이아릴아민 또는 중합체 아릴아민 기와 같은 아릴 아민일 수 있다. 단량체 트라이아릴아민의 예는 미국 특허 제 3,180,730 호에 클루펠(Klupfel) 등에 의해 예시되어 있다. 1개 이상의 비닐 라디칼로 치환되고/치환되거나 1개 이상의 활성 수소 함유 기를 포함하는 다른 적합한 트라이아릴아민은, 브랜틀레이(Brantley) 등에 의한 미국 특허 제 3,567,450 호 및 제 3,658,520 호에 개시되어 있다.
방향족 3급 아민의 보다 바람직한 종류는 미국 특허 제 4,720,432 호 및 제 5,061,569 호에 기술된 바와 같은 2개 이상의 방향족 3급 아민 잔기를 포함하는 것들이다. 이러한 화합물은 하기 화학식 A의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
Q1 및 Q2는 독립적으로 선택된 방향족 3급 아민 잔기이고,
G는 연결기이며, 그 예로는 아릴렌, 사이클로알킬렌, 또는 탄소-탄소 결합의 알킬렌기가 있다. 하나의 실시양태에서, Q1 또는 Q2중 하나 이상은 폴리사이클릭 접합 고리 구조, 예컨대 나프탈렌을 함유한다. G가 아릴 기일 경우, 이는 편의상 페닐렌, 바이페닐렌, 또는 나프탈렌 잔기이다.
화학식 A를 만족시키고 2개의 트라이아릴아민 잔기를 함유하는 유용한 종류의 트라이아릴아민은 하기 화학식 B에 의해 표시된다:
상기 식에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 원자, 아릴 기 또는 알킬 기를 나타내거나, R1 및 R2는 함께 사이클로알킬 기를 완성시키는 원자들이고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 아릴 기이며, 이는 이후에 하기 화학식 C의 다이아릴 치환된 아미노 기로 치환된다:
상기 식에서,
R5 및 R6은 독립적으로 선택된 아릴 기이다. 하나의 실시양태에서, R5 또는 R6 중 하나 이상은 폴리사이클릭 접합 고리 구조, 예컨대 나프탈렌을 함유한다.
또다른 종류의 방향족 3급 아민으로는 테트라아릴다이아민이 있다. 바람직한 테트라아릴다이아민은 화학식 C에 의해 지시된 바와 같이 아릴렌 기를 통해 연결된 2개의 다이아릴아미노 기를 포함한다. 유용한 테트라아릴다이아민은 하기 화학식 D의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
각각의 Are는 독립적으로 선택된 아릴렌 기, 예컨대 페닐렌 또는 안트라센 기이고,
n은 1 내지 4의 정수이고,
Ar, R7, R8 및 R9는 독립적으로 선택된 아릴 기이다.
통상의 실시양태에서, Ar, R7, R8 및 R9 중 하나 이상은 폴리사이클릭 접합 구조, 예컨대 나프탈렌이다.
상기 화학식 A, B, C, D의 다양한 알킬, 알킬렌, 아릴 및 아릴렌 잔기는 각각 이후에 치환될 수 있다. 전형적인 치환기는 알킬 기, 알콕시 기, 아릴 기, 아릴옥시 기 및 할로겐(예컨대 플루오라이드, 클로라이드 및 브로마이드)을 포함한다. 다양한 알킬 및 알킬렌 잔기는 전형적으로 약 1 내지 6개의 탄소 원자를 함유한다. 사이클로알킬 잔기는 3 내지 약 10개의 탄소 원자를 함유할 수 있으나, 통상적으로 5, 6 또는 7개의 고리 탄소 원자를 함유하며, 그 예로는 사이클로펜틸, 사이클로헥실 및 사이클로헵틸 고리 구조가 있다. 아릴 및 아릴렌 잔기는 통상적으로 페닐 또는 페닐렌 잔기이다.
정공 수송층은 단일 방향족 3급 아민 화합물 또는 상기 화합물의 혼합물로 형성될 수 있다. 구체적으로, 트라이아릴아민, 예컨대 화학식 B를 만족시키는 트 라이아릴아민이 화학식 D에 의해 지시된 테트라아릴다이아민과 조합되어 사용될 수 있다. 유용한 방향족 3급 아민의 예는 하기와 같다:
1,1-비스(4-다이-p-톨릴아미노페닐)사이클로헥세인
1,1-비스(4-다이-p-톨릴아미노페닐)-4-페닐사이클로헥세인
N,N,N',N'-테트라페닐-4,4"'-다이아미노-1,1':4',1":4",1"'-쿼터페닐(quaterphenyl)
비스(4-다이메틸아미노-2-메틸페닐)-페닐메테인
1,4-비스[2-[4-[N,N-다이(p-톨릴)아미노]페닐]비닐]벤젠(BDTAPVB)
N,N,N',N'-테트라-p-톨릴-4,4'-다이아미노바이페닐
N,N,N',N'-테트라페닐-4,4'-다이아미노바이페닐
N,N,N',N'-테트라-1-나프틸-4,4'-다이아미노바이페닐
N,N,N',N'-테트라-2-나프틸-4,4'-다이아미노바이페닐
N-페닐카바졸
4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]바이페닐(NPB)
4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-(2-나프틸)아미노]바이페닐(TNB)
4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]p-터페닐
4,4'-비스[N-(2-나프틸)-N-페닐아미노]바이페닐
4,4'-비스[N-(3-아세나프텐일)-N-페닐아미노]바이페닐
1,5-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]나프탈렌
4,4'-비스[N-(9-안트릴)-N-페닐아미노]바이페닐
4,4'-비스[N-(1-안트릴)-N-페닐아미노]-p-터페닐
4,4'-비스[N-(2-펜안트릴)-N-페닐아미노]바이페닐
4,4'-비스[N-(8-플루오르안텐일)-N-페닐아미노]바이페닐
4,4'-비스[N-(2-피렌일)-N-페닐아미노]바이페닐
4,4'-비스[N-(2-나프타센일)-N-페닐아미노]바이페닐
4,4'-비스[N-(2-페릴렌일)-N-페닐아미노]바이페닐
4,4'-비스[N-(1-코로네닐)-N-페닐아미노]바이페닐
2,6-비스(다이-p-톨릴아미노)나프탈렌
2,6-비스[다이-(1-나프틸)아미노]나프탈렌
2,6-비스[N-(1-나프틸)-N-(2-나프틸)아미노]나프탈렌
N,N,N',N'-테트라(2-나프틸)-4,4"-다이아미노-p-터페닐
4,4'-비스{N-페닐-N-[4-(1-나프틸)-페닐]아미노}바이페닐
2,6-비스[N,N-다이(2-나프틸)아미노]플루오렌
4,4',4"-트리스[(3-메틸페닐)페닐아미노]트라이페닐아민(MTDATA)
4,4'-비스[N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노]바이페닐(TPD).
또다른 종류의 유용한 정공 수송 물질로는 유럽 특허 제 1 009 041 호에 기술된 바와 같은 폴리사이클릭 방향족 화합물을 포함한다. 올리고머성 물질을 포함하는 두 개 초과의 아민 기를 갖는 3급 방향족 아민이 사용될 수 있다. 또한, 중합성 정공 수송 물질은, 예컨대 폴리(N-비닐카바졸)(PVK), 폴리티오펜, 폴리피롤, 폴리아닐린 및 공중합체, 예컨대 PEDOT/PSS로 지칭되는 폴리(3,4-에틸렌다이옥시티 오펜)/폴리(4-스티렌설포네이트)가 사용될 수 있다.
또한, 정공 수송층이 상이한 조성의 부속층(sublayer) 두 개 이상을 포함하는 것이 가능하다.
정공 수송층의 두께는 10 내지 약 500nm, 적합하게는 50 내지 300nm일 수 있다.
발광층(
LEL
)
인광성 발광 물질, 호스트 및 효율 강화 물질을 포함하는 본 발명의 발광층은 앞서 기재하였다.
형광성 발광 물질 및 층(
LEL
)
본 발명의 인광성 물질 외에, 형광 물질을 포함하는, 다른 발광 물질이 동일 또는 별도의 층에서의 OLED 디바이스에 사용될 수 있다. 용어 "형광성"이 임의의 발광 물질을 기술하기 위해 일반적으로 사용되지만, 이 경우 본 출원인은 단일선 여기 상태로부터 발광하는 물질을 일컫는다. 형광성 물질은 인광성 물질과 동일한 층에, 인접한 층에, 인접한 픽셀에 또는 임의의 조합으로 사용될 수 있다. 본 발명의 인광성 물질의 성능에 악영향을 줄 물질을 선택하지 않도록 주의해야 한다. 당업자는 인광성 물질과 동일한 층에서의 또는 인접한 층에서의 물질의 삼중선 에너지 및 농도가 원치 않는 인광의 급냉(quenching)을 방지하도록 적절하게 설정되어야 함을 이해할 것이다.
미국 특허 제 4,769,292 호 및 제 5,935,721 호에 더욱 충분하게 기술된 바와 같이, 유기 EL 소자의 발광층(LEL)은 전자-정공 쌍 재조합의 결과로서 전기발광 이 생성되는 발광성 형광 또는 인광 물질을 포함한다. 발광층은 단일 물질로 구성될 수 있으나, 더욱 통상적으로는 발광이 주로 게스트 방출 물질(들)로부터 나오는 게스트 방출 물질(들)로 도핑된 호스트 물질로 구성될 수 있으며 임의의 색일 수 있다. 발광층에서의 호스트 물질은 전자 수송 물질(하기 정의되는 바와 같음), 정공 수송 물질(상기 정의된 바와 같음), 또는 정공-전자 재조합을 지지하는 또다른 물질일 수 있다. 형광성 방출 물질은 전형적으로 호스트 물질의 0.01 내지 10중량%로 혼입된다.
호스트 및 방출 물질은 작은 비-중합성 분자 또는 중합성 물질, 예컨대 폴리플루오렌 및 폴리비닐아릴렌(예, 폴리(p-페닐렌비닐렌), PPV)일 수 있다. 중합체의 경우, 소분자 방출 물질은 중합성 호스트로 분자적으로 분산될 수 있거나, 또는 방출 물질은 소량의 성분들을 호스트 중합체로 공중합시킴으로써 첨가될 수 있다. 막 형성, 전기적 성질, 발광 효율, 작동 수명 또는 제조가능성을 개선시키기 위해 호스트 물질들이 함께 혼합될 수 있다. 호스트는 우수한 정공 수송 성질을 갖는 물질 및 우수한 전자 수송 성질을 갖는 물질을 포함할 수 있다.
게스트 방출 물질로서 형광성 물질을 선택하는데 있어 중요한 관련성은 호스트 및 형광 물질의 단일선 에너지의 비교에 있다. 형광성 물질의 단일선 에너지가 호스트 물질의 단일선 에너지 보다 더 낮은 것이 매우 바람직하다.
그의 사용이 공지된 호스트 및 방출 물질은, 미국 특허 제 4,768,292 호, 제 5,141,671 호, 제 5,150,006 호, 제 5,151,629 호, 제 5,405,709 호, 제 5,484,922 호, 제 5,593,788 호, 제 5,645,948 호, 제 5,683,823 호, 제 5,755,999호, 제 5,928,802 호, 제 5,935,720 호, 제 5,935,721 호 및 제 6,020,078 호에 개시된 것들을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다.
또한, 8-하이드록시퀴놀린 및 유사한 유도체의 금속 착체는 금속-킬레이트화된 옥시노이드 화합물(하기 화학식 E)로서 공지되어 있고, 전기발광을 유지시킬 수 있는 유용한 호스트 화합물 종류 중 하나를 구성하고, 500nm 보다 더 긴 파장(예, 녹색, 황색, 오렌지 색 및 적색)의 발광에 대해 특히 적합하다:
상기 식에서,
M은 금속이고;
n은 1 내지 4의 정수이고;
Z는 각각의 경우에서 독립적으로 2개 이상의 접합 방향족 고리를 갖는 핵을 완성시키는 원자를 나타낸다.
앞서 언급한 것으로부터, 금속이 1가, 2가, 3가 또는 4가 금속일 수 있는 것은 명백하다. 상기 금속은 예컨대 알칼리 금속(예: 리튬, 나트륨 또는 칼륨); 알칼리 토금속(예: 마그네슘 또는 칼슘); 3가 금속(예, 알루미늄 또는 갈륨), 또는 또다른 금속(예: 아연 또는 지르코늄)일 수 있다. 일반적으로, 유용한 킬레이트화 금속으로 공지된 임의의 1가, 2가, 3가 또는 4가 금속이 사용될 수 있다.
Z는, 2개 이상의 접합 방향족 고리를 함유하는(이들 중 적어도 1개는 아졸 또는 아진 고리이다) 헤테로사이클릭 핵을 완성시킨다. 지방족 및 방향족 고리 모두를 포함하는 추가의 고리들은, 필요하다면, 2개의 필수 고리와 접합될 수 있다. 기능을 향상시키지 않으면서 분자 크기(bulk)가 커지는 것을 피하기 위해서, 고리 원자의 수는 통상적으로 18개 이하로 유지된다.
유용한 금속-킬레이트화된 옥시노이드 화합물의 예는 아래와 같다:
CO-1: 알루미늄 트리스옥신[가칭, 트리스(8-퀴놀린올레이토)알루미늄(III)]
CO-2: 마그네슘 비스옥신[가칭, 비스(8-퀴놀린올레이토)마그네슘(II)]
CO-3: 비스[벤조{f}-8-퀴놀린올레이토]아연(II)
CO-4: 비스(2-메틸-8-퀴놀린올레이토)알루미늄(III)-μ-옥소-비스(2-메틸-8-퀴놀린올레이토)알루미늄(III)
CO-5: 인듐 트리스옥신[가칭, 트리스(8-퀴놀린올레이토)인듐]
CO-6: 알루미늄 트리스(5-메틸옥신)[가칭, 트리스(5-메틸-8-퀴놀린올레이토)알루미늄(III)]
CO-7: 리튬 옥신[가칭, (8-퀴놀린올레이토)리튬(I)]
CO-8: 갈륨 옥신[가칭, 트리스(8-퀴놀린올레이토)갈륨(III)]
CO-9: 지르코늄 옥신[가칭, 테트라(8-퀴놀린올레이토)지르코늄(IV)]
9,10-다이-(2-나프틸)안트라센의 유도체(화학식 F)는 전기발광을 지지할 수 있는 유용한 호스트들의 한 종류이고, 400 ㎚보다 긴 파장, 예컨대 청색, 녹색, 황 색, 오렌지색 또는 적색 발광에 특히 적합하다:
상기 식에서,
R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 각각의 고리상에서 각 치환기가 하기 군으로부터 개별적으로 선택된 하나 이상의 치환기를 나타낸다:
1 군: 수소, 또는 탄소수 1 내지 24의 알킬;:
2 군: 탄소수 5 내지 20의 아릴 또는 치환된 아릴;
3 군: 안트라센일, 피렌일 또는 페릴렌일의 접합 방향족 고리를 완성시키는데 필요한 4 내지 24개의 탄소원자를 갖는 기;
4 군: 푸릴, 티엔일, 피리딜, 퀴놀리닐 또는 다른 헤테로사이클릭 시스템의 접합 헤테로방향족 고리를 완성시키는데 필요한 탄소수 5 내지 24의 헤테로아릴 또는 치환된 헤테로아릴;
5 군: 탄소수 1 내지 24의 알콕실아미노, 알킬아미노 또는 아릴아미노; 및
6 군: 플루오르, 염소, 브롬 또는 사이아노.
예시적 예는 9,10-다이-(2-나프틸)안트라센 및 2-t-뷰틸-9,10-다이-(2-나프 틸)안트라센을 포함한다. 9,10-비스[4-(2,2-다이페닐에텐일)페닐]안트라센의 유도체를 포함하는 다른 안트라센 유도체도 LEL에서의 호스트로서 유용할 수 있다.
벤즈아졸 유도체(화학식 G)는 전기발광을 지지할 수 있는 유용한 호스트의 또다른 부류이고, 400 ㎚ 보다 긴 파장, 예컨대 청색, 녹색, 황색, 오렌지 색 또는 적색 발광에 특히 적합하다:
상기 식에서,
n은 3 내지 8의 정수이고;
Z는 O, NR 또는 S이고; 및
R 및 R'는 개별적으로 수소; 탄소수 1 내지 24의 알킬, 예컨대 프로필, t-뷰틸, 헵틸 등; 탄소수 5 내지 20의 아릴 또는 헤테로원자-치환된 아릴, 예컨대 페닐 및 나프틸, 푸릴, 티엔일, 피리딜, 퀴놀리닐 및 다른 헤테로사이클릭 시스템; 또는 할로, 예컨대 클로로, 플루오로; 또는 접합 방향족 고리를 완성시키는데 필요한 원자이고;
L은 알킬, 아릴, 치환된 알킬, 또는 치환된 아릴로 이루어진 연결 단위로, 다수 벤즈아졸과 함께 연결된다. L은 다수 벤즈아졸과 공액되거나 또는 이들과 함께 공액되지 않을 수 있다. 유용한 벤즈아졸의 예로는 2,2',2"-(1,3,5-페닐렌)트리스[1- 페닐-1H-벤즈이미다졸]이 있다.
또한 미국 특허 제 5,121,029 호 및 일본 특허 제 08333569 호에 기술된 스티릴아릴렌 유도체가 청색 방출에 유용한 호스트이다. 예컨대, 9,10-비스[4-(2,2-다이페닐에텐일)페닐]안트라센 및 4,4'-비스(2,2-다이페닐에텐일)-1,1'-바이페닐(DPVBi)이 청색 방출에 유용한 호스트이다.
유용한 형광성 방출 물질은 안트라센, 테트라센, 잔텐, 페릴렌, 루브렌, 쿠마린, 로다민, 퀴나크리돈, 다이사이아노메틸렌피란 화합물, 티오피란 화합물, 폴리메틴 화합물, 피릴륨 및 티아피릴륨 화합물, 플루오렌 유도체, 페리플란텐 유도체, 인데노페릴렌 유도체, 비스(아진일)아민 붕소 화합물, 비스(아진일)메테인 화합물 및 카보스티릴 화합물을 포함한다. 유용한 물질의 예는 다음을 포함하지만 이에 한정되지 않는다:
정공 차단층(
HBL
)
적합한 호스트 외에도, 인광성 물질을 사용하는 OLED 디바이스는 호스트와 인광성 물질을 포함하는 발광층으로 여기자 또는 재조합 사건을 구속하도록 돕기 위해 전자 수송층(111)과 발광층(109) 사이에 위치한 하나 이상의 정공 차단층(110)을 종종 필요로 한다. 이러한 경우, 호스트로부터 정공 차단층으로의 정공 이동에 대한 에너지 장벽이 존재하지만, 전자는 정공 차단층에서 호스트와 인광성 물질을 포함하는 발광층으로 용이하게 통과되어야 한다. 제 1 요건은 정공 차단층(110)의 이온화 전위가 발광층(109)의 이온화 전위 보다, 바람직하게는 0.2eV 이상만큼 더 커야 한다는 것을 수반한다. 제 2 요건은 정공 차단층(110)의 전자 친화도가 발광층(109)의 전자 친화도를 많이 초과해서는 안되고, 바람직하게는 발광층의 전자 친화도 보다 작거나, 또는 발광층의 전자 친화도 보다 약 0.2eV 초과만큼 초과해서는 안된다는 것을 수반한다.
정공 차단 물질의 삼중선 에너지가 인광성 물질의 삼중선 에너지 보다 더 커 야하는 것이 더욱 바람직하지만, 절대적으로 필요하지는 않고, 정공 차단 물질의 삼중선 에너지가 호스트 물질의 삼중선 에너지 보다 더 커야하는 것이 보다 더 바람직하다. 적합한 정공 차단 물질이 국제 공개 특허 제 00/70655 A2 호 및 제 WO 01/93642 A1 호에 기재되어 있다. 유용한 정공 차단 물질의 두 가지 예는 바소쿠프로인(BCP) 및 비스(2-메틸-8-퀴놀린올레이토)(4-페닐페놀레이토)알루미늄(III)(BAlq)이다. 또한, 미국 특허 제 20030068528 호에 기재된 바와 같이, BAlq 이외의 다른 금속 착체가 정공 및 여기자를 차단하는 것으로 공지되어 있다. 또한, 미국 특허 제 20030175553 A1 호는 상기 목적을 위한 fac-트리스(1-페닐피라졸레이토-N,C2')이리듐(III)(Irppz)의 사용을 기재하고 있다.
정공 차단층이 사용되는 경우, 이의 두께는 2 내지 100nm, 바람직하게는 5 내지 10nm일 수 있다.
전자 수송층(
ETL
)
본 발명의 유기 EL 디바이스의 전자 수송층(111)을 제조하는 데에 사용되는 바람직한 박막 형성 물질은, 옥신 자체의 킬레이트를 포함하는, 금속-킬레이트화된 옥시노이드 화합물이다(또한 통상적으로 8-퀴놀린올 또는 8-하이드록시퀴놀린으로 지칭됨). 이러한 화합물들은 전자를 주입 및 수송하는 것을 돕고, 높은 수준의 성능을 나타내며, 박막의 형태로 쉽게 제작된다. 고려되는 옥시노이드 화합물의 예는 전술된 화학식 E를 충족시키는 것들이다.
전자 수송층(111)에 사용하기 적합한 다른 전자 수송 물질은 미국 특허 제 4,356,429 호에 개시된 다양한 뷰타다이엔 유도체 및 미국 특허 제 4,539,507 호에 기재된 다양한 헤테로사이클릭 광학 광택제(brightner)를 포함한다. 또한, 화학식 G를 만족시키는 벤즈아졸이 유용한 전자 수송 물질이다. 또한, 트라이아진은 전자 수송 물질로서 유용한 것으로 공지되어 있다.
정공 차단층(110) 및 전자 수송층(111)이 사용되는 경우, 전자는 전자 수송층(111)으로부터 정공 차단층(110)으로 용이하게 통과해야 한다. 따라서, 전자 수송층(111)의 전자 친화도가 정공 차단층(110)의 전자 친화도를 크게 초과해서는 안된다. 바람직하게는, 전자 수송층의 전자 친화도가 정공 차단층의 전자 친화도 보다 작거나, 또는 약 0.2eV 초과만큼 정공 차단층의 전자 친화도를 초과해서는 안된다.
전자 수송층이 사용되는 경우, 이의 두께는 2 내지 100nm, 바람직하게는 5 내지 20nm일 수 있다.
다른 유용한 유기층 및
디바이스
구조
인광성 물질을 사용하는 OLED 디바이스는 호스트와 인광성 물질을 포함하는 발광층(109)으로 전자-정공 재조합 사건 및 생성된 여기자를 구속하도록 돕기 위해, 애노드 면에서 발광층(109)에 인접하게 위치한 여기자-차단층을 포함할 수 있다. 본 출원의 제 1 단락에서 나타낸 계류중인 출원(이의 내용이 본원에 인용됨)에 기재된 바와 같이, 여기자-차단층은 1×10-3cm2V-1s-1 이상의 정공 이동도 및 LEL의 발광 물질의 삼중선 에너지를 초과하는 삼중선 에너지를 갖는 화합물을 함유할 수 있다.
일부 경우에서, 층(109) 내지 (111)은 발광 및 전자 수송 모두를 지지하는 기능을 수행하는 단일 층으로 임의적으로 함몰될 수 있다. 층(110) 및 (111)이 또한 정공 또는 여기자를 차단하는 기능을 하고, 전자 수송을 지지하는 단일 층으로 함몰될 수 있다. 또한, 정공 수송층(107)에 발광 물질이 포함될 수 있는 것으로 당해 분야에 공지되어 있다. 이러한 경우, 정공 수송 물질은 호스트로서 작용할 수 있다. 백색-방출 OLED를 생성하기 위해 여러 물질이, 예컨대 청색- 및 황색-방출 물질, 사이언- 및 적색-방출 물질, 또는 적색-, 녹색- 및 청색-방출 물질을 조합시킴으로써 하나 이상의 층에 첨가될 수 있다. 백색-방출 디바이스는 예컨대 유럽 특허 제 1 187 235 호, 미국 특허 제 20020025419 호, 유럽 특허 제 1 182 244 호, 미국 특허 제 5,683,823 호, 제 5,503,910 호, 제 5,405,709 호 및 제 5,283,182 호에 기술되어 있고, 적당한 필터 배열로 구비되어 색 방출을 생성할 수 있다.
본 발명은 예컨대 미국 특허 제 5,703,436 호 및 제 6,337,492 호에 교시된 소위 적층된 디바이스 구조에서 사용될 수 있다.
유기층의 증착
상기에 언급된 유기 물질은 유기 물질의 형성에 적당한 임의의 기법에 의해 적절하게 증착된다. 소분자의 경우에서, 이들은 승화 또는 증발을 통해서 편리하게 증착되지만, 막 형성을 개선시키기 위해 다른 방식, 예컨대 임의의 결합제와 함께 용매로부터의 코팅되어 증착될 수 있다. 물질이 중합체인 경우, 용매로부터의 코팅이 일반적으로 바람직하다. 승화에 의해 증착되는 물질은, 예를 들어 미국 특허 제 6,237,529 호에 기술된 바와 같은 탄탈륨 물질로 종종 구성된 승화기 "보트(boat)"로부터 증기화되거나, 먼저 도너 시이트상에 코팅되고, 이어서 기판에 보다 근접하게 승화될 수 있다. 물질들의 혼합물을 갖는 층은 별도의 승화기 보트를 사용하거나, 상기 물질들이 예비 혼합되어 단일 보트 또는 도너 시이트로부터 코팅될 수 있다. 패턴화된 증착은 섀도우 마스크, 일체형 섀도우 마스크(미국 특허 제 5,294,870 호), 도너 시이트로부터의 공간적으로 한정된 열 염료 전달(미국 특허 제 5,688,551 호, 미국 특허 제 5,851,709 호 및 미국 특허 제 6,066,357 호) 및 잉크젯 방법(미국 특허 제 6,066,357 호)을 사용함으로써 달성될 수 있다.
캡슐화
대부분의 유기 OLED 디바이스는 습기 또는 산소, 또는 이들 모두에 민감하므로 질소 또는 아르곤과 같은 비활성 분위기에서 건조제(예컨대 알루미나, 보크사이트, 황산 칼슘, 점토, 실리카 겔, 제올라이트, 알칼리 금속 옥사이드, 알칼리 토금속 옥사이드, 설페이트 또는 금속 할라이드 및 퍼클로레이트)와 함께 통상적으로 밀봉된다. 캡슐화 및 건조를 위한 방법으로는 미국 특허 제 6,226,890 호에 기술된 방법을 들 수 있지만 이에 한정되지 않는다. 또한, SiOx, 테플론 및 교대로 존재하는 무기/중합체 층과 같은 장벽 층이 당해 기술분야에서 캡슐화에 대해 공지되어 있다. 밀봉 또는 캡슐화의 임의의 상기 방법이 본 발명에 따라 제조된 EL 디바이스와 함께 사용될 수 있다.
광학적 최적화
본 발명의 OLED 디바이스는 필요한 경우 이의 방출성 성질을 강화시키기 위해 다양한 공지의 광학적 효과를 이용할 수 있다. 이는 층 두께를 최적화시켜 최대 광 투과를 수득하는 것, 유전성 미러 구조체를 제공하는 것, 반사 전극을 흡광 전극으로 대체시키는 것, 글래어(glare) 방지 또는 반사-방지 코팅을 디스플레이 위에 제공하는 것, 디스플레이 위에 편광 매질을 제공하는 것, 또는 디스플레이 위에 착색된 중성 밀도 필터 또는 색상 전환 필터를 제공하는 것을 포함한다. 필터, 편광기 및 글래어 방지 또는 반사 방지 코팅은 EL 디바이스 위에 또는 EL 디바이스의 일부로서 특정하게 제공될 수 있다.
본 발명의 실시양태는 보다 높은 발광 수율 및 전력 효율과 같은 유리한 특징을 제공할 수 있다. 본 발명에 유용한 유기금속 화합물의 실시양태는 백색 발광에 유용한 색조를 비롯한 다양한 범위의 색조를 제공할 수 있다(직접 또는 필터를 통해 다색 디스플레이를 제공한다). 또한, 본 발명의 실시양태는 구역 조명 디바이스를 제공할 수 있다.
본 발명 및 이것의 장점은 하기 실시예에 의해 보다 잘 이해될 수 있다.
디바이스
실시예
1
본 발명의 요건을 만족시키는 EL 디바이스(디바이스 1)를 다음 방식으로 제조하였다:
1. 애노드로서 약 85nm 층의 인듐-주석 옥사이드(ITO)로 코팅된 유리 기판을 순차적으로 시판되는 세제(detergent)에서 초음파처리하고, 탈이온수에서 린스(rinse)하고, 톨루엔 증기에서 탈지시키고(degrease), 약 1분 동안 산소 플라즈마에 노출시켰다.
2. CHF3의 플라즈마-보조 증착에 의해 ITO 위에 1nm의 플루오로탄소(CFx) 정공 주입층(HIL)을 증착시켰다.
3. 그 후, 75nm의 두께를 갖는 N,N'-다이-1-나프틸-N,N'-다이페닐-4,4'-다이아미노바이페닐(NPB)의 정공 수송층(HTL)을 내열성 탄탈륨 보트로부터 증발시켰다.
4. 그 후, 호스트로서 4,4'-N,N'-다이카바졸-바이페닐(CBP), 인광성 게스트 물질로서 6중량%의 fac 트리스(2-페닐피리디네이토)이리듐(III)[즉, Ir(ppy)3], 및 효율 강화 물질로서 1중량%의 4,4',4"-트리스(N-3-메틸페닐-N-페닐-아미노)트라이페닐아민(MTDATA)의 혼합물로 이루어진 35nm 발광층(LEL)을 정공 수송층 상에 증착시켰다. 또한, 상기 물질을 탄탈륨 보트로부터 동시에 증발시켰다.
5. 이후 비스(2-메틸-퀴놀린올레이토)(4-페닐페놀레이토)알루미늄(III)(BAlq)의 10nm 정공 차단층(HBL)을 또다른 탄탈륨 보트로부터 증착시켰다.
6. 이후 트리스(8-퀴놀린올레이토)알루미늄(III)(Alq)의 40nm 전자 수송층(ETL)을 발광층에 증착시켰다. 또한, 이 물질도 탄탈륨 보트로부터 증착시켰다.
7. Alq 층의 상부에 10:1 체적비의 Mg 및 Ag로 형성된 220nm 캐소드를 증착시켰다.
상기 순서는 EL 디바이스의 증착으로 완성되었다. 그 후, 건조제와 함께 상 기 디바이스를 주변 환경에 대해 보호하기 위해 건조 글러브 박스 중으로 밀폐 포장하였다.
디바이스
실시예
2 내지 5
LEL 중에 MTDATA의 농도(발광층의 중량%로 나타냄)가 하기 표 1에 나타낸 바와 같은 것을 제외하고는, 디바이스 1과 동일한 방식으로 본 발명의 요건을 만족하는 디바이스 2 내지 4를 제조하였다. MTDATA가 LEL 중에 포함되지 않은 것을 제외하고는, 디바이스 1과 동일한 방식으로 본 발명의 요건을 만족하지 않은 비교용 디바이스 5를 제조하였다.
이렇게 형성된 디바이스를 6mA/cm2의 작동 전류 밀도에서 효율 및 색에 대해 시험하였다. 1931 CIE(국제 조명 위원회(Commission Internationale de L'Eclairage)) 좌표(CIE x 및 CIE y)를 비롯한 결과가 하기 표 1에 기록되어 있다. 지각된 방출 색은 녹색이었다:
상기 논의된 바와 같이, MTDATA는 효율 강화 물질에 대한 기준을 만족하여 본 발명에 따른 인광성 물질로서의 Ir(ppy)3 및 호스트 물질로서의 CBP와 함께 사용된다. 따라서, LEL 중에 효율 강화 물질로서 MTDATA를 혼입한 디바이스 1 내지 4는 본 발명에 따라 구성된다. 표 1로부터 알 수 있는 바와 같이, 이들은 효율 강화 물질이 결핍되어 본 발명에 따라 구성되지 않은 디바이스 5에 비해 뛰어난 발광 수율 및 전력 효율을 보여주었다. 또한, 효율 강화 물질을 3 내지 10중량%의 적합한 범위 내로 함유한 디바이스 3에 대한 효율이 가장 크다.
본 명세서에서 인용된 특허 및 기타 문헌의 전체 내용은 본원에 참고로 통합된다. 본 발명은 특정한 바람직한 실시양태를 참고하여 상세히 기술되었지만, 변화 몇 변형이 본 발명의 정신 및 범위 내에서 가해질 수 있다는 것을 이해할 것이다.
Claims (30)
- 캐소드 및 애노드; 및 이들 사이에 위치하고 인광성 게스트 물질, 정공 및 전자 수송 호스트 물질, 및 호스트 물질의 이온화 전위 보다 더 낮은 이온화 전위 및 인광성 게스트 물질 보다 0.2eV 이하만큼 더 낮은 삼중선 에너지 수준을 갖는 효율 강화 물질을 포함하는 발광층(LEL)을 포함하는 전기발광 디바이스.
- 제 1 항에 있어서,효율 강화 물질이 인광성 게스트 물질의 삼중선 에너지 보다 더 높은 삼중선 에너지 수준을 갖는 전기발광 디바이스.
- 제 1 항에 있어서,효율 강화 물질이 방출성이 아닌 전기발광 디바이스.
- 제 1 항에 있어서,인광성 게스트 물질이 녹색 발광하는 전기발광 디바이스.
- 제 1 항에 있어서,인광성 게스트 물질이 적색 발광하는 전기발광 디바이스.
- 제 1 항에 있어서,인광성 게스트 물질이 제 5 열 전이 금속을 포함하는 유기금속 화합물인 전기발광 디바이스.
- 제 1 항에 있어서,금속이 이리듐 또는 백금인 전기발광 디바이스.
- 제 1 항에 있어서,유기금속 화합물이 sp2 탄소 및 헤테로원자를 통해 금속에 배위될 수 있는 리간드를 포함하는 전기발광 디바이스.
- 제 8 항에 있어서,리간드가 페닐피리딘 기인 전기발광 디바이스.
- 제 6 항에 있어서,유기금속 화합물이 트리스(2-페닐피리디네이토-N,C2')이리듐(III)), 비스(2-페닐피리디네이토-N,C2')이리듐(III)(아세틸아세토네이트), 비스(2-페닐피리디네이토-N,C2')백금(II), 트리스(2-페닐퀴놀리네이토-N,C2')이리듐(III), 트리스(1-페닐아이 소퀴놀리네이토-N,C2')이리듐(III), 및 트리스(3-페닐아이소퀴놀리네이토-N,C2')이리듐(III) 기 중에서 선택되는 전기발광 디바이스.
- 제 1 항에 있어서,효율 강화 물질이 발광층의 1 내지 30중량%의 농도로 존재하는 전기발광 디바이스.
- 제 1 항에 있어서,효율 강화 물질이 발광층의 3 내지 10중량%의 농도로 존재하는 전기발광 디바이스.
- 제 1 항에 있어서,인광성 게스트 물질이 발광층의 1 내지 20중량%의 농도로 존재하는 전기발광 디바이스.
- 제 1 항에 있어서,인광성 게스트 물질이 발광층의 3 내지 10중량%의 농도로 존재하는 전기발광 디바이스.
- 제 1 항에 있어서,효율 강화 물질이 3급 방향족 아민인 전기발광 디바이스.
- 제 15 항에 있어서,효율 강화 물질이 연결기에 의해 함께 연결된 두 개 이상의 트라이아릴아민 기를 포함하는 전기발광 디바이스.
- 제 1 항에 있어서,효율 강화 물질이 하기 화학식 2a로 표시되는 화합물인 전기발광 디바이스:화학식 2a
상기 식에서,R1 및 R2는 수소 또는 치환기를 나타내되, 단 R1 및 R2는 결합하여 고리를 형성할 수 있고;Ar1 내지 Ar4는 독립적으로 선택된 방향족 기를 나타내고;각각의 Ra는 독립적으로 수소 또는 독립적으로 선택된 치환기를 나타내고;각각의 n은 0 내지 4로서 독립적으로 선택된다. - 제 1 항에 있어서,효율 강화 물질이 하기 화학식 2b로 표시되는 화합물인 전기발광 디바이스:화학식 2b
상기 식에서,Ar5 내지 Ar10은 독립적으로 방향족 기를 나타내고;각각의 Rb는 독립적으로 선택된 치환기를 독립적으로 나타내고;각각의 m은 0 내지 4로서 독립적으로 선택된다. - 제 1 항에 있어서,효율 강화 물질이 1,1-비스(4-다이-p-톨릴아미노페닐)사이클로헥세인; 1,1-비스(4-다이-p-톨릴아미노페닐)-4-페닐사이클로헥세인; 1,1-비스(4-다이-p-톨릴아미노페닐)-4-메틸사이클로헥세인; 1,1-비스(4-다이-p-톨릴아미노페닐)-3-페닐프로페인; 4,4',4"-트리스(다이페닐아미노)트라이페닐아민; 4,4',4"-트리스[(3-메틸페닐)페닐아미노]트라이페닐아민; 비스[4-(N,N-다이에틸아미노)-2-메틸페닐](4-메틸페닐)메테인; 비스[4-(N,N-다이에틸아미노)-2-메틸페닐](4-메틸페닐)에테인; 4-(4-다이에 틸아미노페닐)트라이페닐메테인; 및 4,4'-비스(4-다이에틸아미노페닐)다이페닐메테인 중에서 선택되는 전기발광 디바이스.
- 제 1 항에 있어서,호스트 물질이 아릴아민, 트라이아졸, 인돌 및 카바졸 기 함유 화합물 중에서 선택되는 화합물을 포함하는 전기발광 디바이스.
- 제 1 항에 있어서,호스트 물질이 하기 화학식 1로 표시되는 카바졸을 포함하는 전기발광 디바이스:화학식 1
상기 식에서,W는 독립적으로 수소 또는 독립적으로 선택된 치환기를 나타내고;p는 독립적으로 0 내지 4이고;LA는 연결기를 나타낸다. - 제 1 항에 있어서,호스트 물질이 4,4'-N,N'-다이카바졸-바이페닐, 4,4'-N,N'-다이카바졸-2,2'-다이메틸-바이페닐, 1,3-비스(N,N'-다이카바졸)벤젠 및 폴리(N-비닐카바졸) 기 함유 화합물 중에서 선택되는 것을 포함하는 전기발광 디바이스.
- 제 1 항에 있어서,두 개 이상의 호스트 물질을 포함하는 전기발광 디바이스.
- 제 1 항에 있어서,백색 발광을 위한 수단을 포함하는 전기발광 디바이스.
- 제 24 항에 있어서,보색을 방출할 수 있는 화합물 두 개 이상을 포함하는 전기발광 디바이스.
- 제 24 항에 있어서,백색 발광을 위한 화합물을 포함하는 전기발광 디바이스.
- 제 24 항에 있어서,여과 수단을 포함하는 전기발광 디바이스.
- 제 1 항에 따른 전기발광 디바이스를 포함하는 디스플레이.
- 제 1 항에 따른 전기발광 디바이스를 포함하는 구역 조명 디바이스.
- 제 1 항에 따른 디바이스를 가로질러 전위를 인가함을 포함하는 발광 방법.
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