KR101117191B1 - 유기 전기발광 디바이스 - Google Patents
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Abstract
애노드; 캐소드; 상기 애노드와 캐소드 사이에 위치하는 것으로서, 인광성 녹색 발광 물질 및 상기 발광 물질에 대한 호스트 물질을 포함하는 발광층(LEL); 및 상기 애노드측 상의 LEL에 인접한 층으로서, 1 × 10-3㎠V-1S-1 이상의 정공 이동성 및 LEL의 녹색 발광 물질의 삼중선 에너지 초과의 삼중선 에너지를 갖는 화합물을 함유하는 여기자 차단층을 포함하는 전기발광 디바이스가 개시되어 있다. 이러한 디바이스는 유용한 발광을 제공한다.
Description
본 발명은, 애노드; 캐소드; 상기 애노드와 캐소드 사이에 위치하는 것으로서, 인광성 녹색 발광 물질 및 상기 발광 물질에 대한 호스트 물질을 포함하는 발광층(LEL); 및 상기 애노드측 상의 LEL에 인접한 층으로서, 1 × 10-3㎠V-1S-1 이상의 정공 이동성(hole mobility) 및 LEL의 녹색 발광 물질의 삼중선(triplet) 에너지 초과의 삼중선 에너지를 갖는 화합물을 함유하는 여기자 차단층(exciton-blocking layer)을 포함하는 유기 발광 다이오드(OLED) 전기발광 디바이스에 관한 것이다.
유기 전기발광(EL) 디바이스는 20여년에 걸쳐 공지되어 왔지만, 이들의 성능에 대한 한계는 많은 바람직한 용도에 대한 장벽이 되었다. 가장 간단한 형태에서, 유기 EL 디바이스는 정공 주입을 위한 애노드, 전자 주입을 위한 캐소드, 및 이들 전극 사이에 샌드위치되어 발광을 초래하는 전하 재조합을 지지하는 유기 매체로 이루어진다. 또한, 이들 디바이스는 보통 유기 발광 다이오드 또는 OLED로 지칭된다. 초기의 유기 EL 디바이스의 대표적인 것들로는, 1965년 3월 9일에 허여 된 거니(Gurnee) 등의 US 3,172,862 호; 1965년 3월 9일에 허여된 거니의 US 3,173,050 호; 드레스너(Dresner)의 문헌 ["Double Injection Electroluminescence in Anthracene", RCA Review, Vol. 30, pp.322-334, 1969]; 및 1973년 1월 9일에 허여된 드레스너의 US 3,710,167 호가 있다. 보통 다환 방향족 탄화수소로 이루어진 이들 디바이스의 유기 층은 매우 두껍다(1㎛ 보다 훨씬 크다). 결과적으로, 작동 전압은 매우 높았고, 종종 100V를 초과하였다.
보다 최근의 유기 EL 디바이스는 애노드와 캐소드 사이에 극히 얇은 층(예컨대, <1.0㎛)으로 이루어진 유기 EL 소자를 포함한다. 본원에서, "유기 EL 소자"라는 용어는 애노드와 캐소드 전극 사이의 층들을 포함한다. 두께를 감소시키면 유기 층의 저항이 낮아지고, 디바이스가 훨씬 더 낮은 전압에서 작동할 수 있게 허용한다. US 4,356,429 호에 최초로 기재되어 있는 기본 2층 EL 디바이스 구조에서, 애노드에 인접한 EL 소자의 하나의 유기 층은 정공을 수송하도록 특별하게 선택되므로, 정공 수송층으로서 지칭되고, 다른 유기 층은 전자를 수송하도록 특별하게 선택되어, 전자 수송층으로서 지칭된다. 유기 EL 소자 내의 주입된 정공과 전자의 재조합은 효율적인 전기발광을 나타낸다.
또한, 정공 수송층과 전자 수송층 사이에 유기 발광층(LEL)을 함유하는 3층 유기 EL 디바이스가 제안되었고, 예를 들면 탕(Tang) 등의 문헌 [J. Applied Physics, Vol. 65, pages 3610-3616, 1989]에 개시되어 있다. 발광층은 통상적으로 게스트(guest) 물질(달리 도판트로서 공지되어 있음)로 도핑된 호스트 물질로 이루어진다. 또한, US 4,769,292 호에서는 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 발광층(LEL) 및 전자 수송/주입층(ETL)을 포함하는 4층 EL 소자가 제안되었다. 이들 구조들은 디바이스 효율의 개선을 가져왔다.
OLED 디바이스에 유용한 것으로 기재되어 있는 다수의 방출 물질이 형광에 의해 여기된 단일선 상태로부터 발광한다. 여기된 단일선 상태는 OLED 디바이스 내에 형성된 여기자가 그의 에너지를 도판트의 단일선 여기된 상태로 전달하는 경우 생성될 수 있다. 그러나, 일반적으로 EL 디바이스 내에 생성된 여기자의 25%만이 단일선 여기자인 것으로 생각된다. 나머지 여기자는 삼중선이며, 이는 그의 에너지를 도판트로 전달하여 쉽게 상기 도판트의 단일선 여기된 상태를 생성시킬 수 없다. 이로 인해 효율 면에서 큰 손실을 초래하는데, 이는 여기자의 75%가 발광 공정에 사용되지 않기 때문이다.
삼중선 여기자는 도판트가 에너지 면에서 충분하게 낮은 삼중선 여기된 상태를 갖는 경우 상기 여기자의 에너지를 도판트로 전달할 수 있다. 도판트의 삼중선 상태가 방출성이면, 인광에 의해 발광할 수 있다. 다수의 경우, 단일선 여기자는 또한 그의 에너지를 동일 도판트의 최저 단일선 여기된 상태로 전달할 수 있다. 단일선 여기된 상태는 흔히 계간 교차 공정(intersystem crossing process)에 의해 방출성 삼중선 여기된 상태로 이완할 수 있다. 따라서, 호스트 및 도판트의 적절한 선택에 의해 OLED 디바이스 내에 생성된 단일선 및 삼중선 여기자 모두로부터 에너지를 수거할 수 있고, 매우 효율적인 인광 방출을 생성시킬 수 있다. 전기인광(electrophosphorescence)이라는 용어는 때때로 발광(luminescence) 메커니즘이 인광인 전기발광을 지칭하는데 사용된다.
도판트의 여기된 상태를 생성시킬 수 있는 다른 공정은, 정공을 도판트에 의해 포획하고 후속적으로 전자와 재조합시키거나, 또는 전자를 포획하고 후속적으로 정공과 재조합시키는 순차적 공정이며, 이들 모두의 경우 도판트의 여기된 상태를 직접적으로 생성시킨다. 단일선 및 삼중선 상태, 및 형광, 인광 및 계간 교차는 칼버트(J. G. Calvert) 및 피츠(J. N. Pitts, Jr.)의 문헌 [Photochemistry (Wiley, New York, 1966)]에서 논의되고, 포레스트(S. R. Rorrest) 및 그의 공동 연구자, 예컨대 발도(M. A. Baldo), 오브라이언(D. F. O'Brien), 톰슨(M. E. Thompson) 및 포레스트의 공개 문헌 [Phys. Rev. B, 60, 14422 (1999)] 및 발도 및 포레스트의 공개 문헌 [Phys. Rev. B, 62, 10956 (2000)]에서 추가로 논의되고 있다. 단수형태의 용어 "삼중선 상태"는 흔히 거의 동일한 전자 구조 및 거의 동일한 에너지를 갖고 주로 각 상태의 순수 자기 모멘트의 배향 면에서 상이한 스핀 1의 3가지 전자 여기된 상태의 세트를 지칭하는데 사용된다. 분자는 전형적으로 여러 다른 에너지를 갖는 다수의 이러한 삼중선 상태를 갖는다. 이후 본원에서 사용되는 바와 같이, 분자의 "삼중선 상태"라는 용어는 최저 에너지를 갖는 3가지 스핀-1 여기된 상태의 세트를 특별하게 지칭할 것이고, "삼중선 에너지"라는 용어는 분자의 기저 상태의 에너지를 기준으로 이들 상태의 에너지를 지칭할 것이다.
유용한 인광 물질의 하나의 군은 단일선 기저 상태 및 삼중선 여기된 상태를 갖는 전이금속 착체이다. 예를 들면, fac-트리스(2-페닐피리디네이토-N,C2')이리듐(III)(Ir(ppy)3)은 삼중선 여기된 상태로부터 녹색 광을 강하게 방출하는데, 이는 첫째로 무거운 원자의 큰 스핀-오비트 커플링, 및 둘째로 기저 상태로의 전이가 허용된(오비탈-대칭-허용된) 라포트(Laporte)를 갖는 전하 전달 상태인 최저 여기된 상태의 속성 때문이다[킹(K. A. King), 스펠레인(P. J. Spellane) 및 와츠(R. J. Watts)의 문헌 "J. Am. Chem. Soc., 107, 1431 (1985)", 콜롬보(M. G. Colombo), 브루놀드(T. C. Brunold), 레이데너(T. Reidener), 귀델(H. U. Gudel), 포트쉬(M. Fortsch) 및 뷔기(H. -B. Burgi)의 문헌 "Inorg. Chem., 33, 545 (1994)"]. 고효율을 갖는 작은 분자의 진공-침적된 OLED는 또한 인광 물질로서 Ir(ppy)3 및 호스트로서 4,4'-N,N'-다이카바졸-바이페닐(CBP)을 사용하여 입증되었다(발도, 라만스키(S. Lamansky), 부로우즈(P. E. Burrows), 톰슨 및 포레스트의 문헌 "Appl. Phys. Lett., 75, 4 (1999)", 츠츠이(T. Tsutsui), 양(M. -J. Yang), 야히로(M. Yahiro), 나카무라(K. Nakamura), 와타나베(T. Watanabe), 츠지(T. Tsuji), 후쿠다(Y. Fukuda), 와키모토(T. Wakimoto) 및 미야구치(S. Miyaguchi)의 문헌 "Jpn. J. Appl. Phys., 38, L1502 (1999)"). 르클루(LeCloux) 등의 국제특허공개공보 WO 03/040256 A2 호 및 페트로브(Petrov) 등의 국제특허공개공보 WO 02/02714 A2 호는 전기발광 디바이스를 위한 추가 이리듐 착체를 교시하고 있다.
인광 물질의 다른 군은 d10 전자 구조형태를 갖는 원자들 사이의 상호작용을 갖는 화합물, 예컨대 Au2(dppm)Cl2(여기서, dppm은 비스(다이페닐포스피노)메테인이다)를 포함한다(마(Ma) 등의 문헌 "Appl. Phys. Lett., 74, 1361 (1998)"). 유용한 인광 물질의 또 다른 예로는 3가 란타나이드, 예컨대 Tb3+ 및 Eu3+ 의 배위 착체가 포함된다(키도(J. Kido) 등의 문헌 "Appl. Phys. Lett., 65, 2124 (1994)"). 이들 후자의 인광 화합물이 최저 여기된 상태로서 삼중선을 가질 필요가 없을지라도, 이들의 광학 전이는 1의 스핀 상태에서의 변화를 포함하며, 이로 인해 OLED 디바이스 내의 삼중선 여기자를 생성시킬 수 있다.
적합한 호스트와 더불어, 인광 물질을 사용하는 OLED 디바이스는, 애노드측 상의 발광층에 인접하게 위치하여 전자-정공 재조합 사건 및 생성된 여기자를 호스트 및 인광 물질이 포함된 발광층으로 한정하는데 도움이 되는 하나 이상의 여기자 차단층을 포함할 수 있다. 이 특징은 디바이스의 효율을 추가로 개선시킬 수 있다. 또한 동시에, 정공 수송층은 그의 에너지 수준이 적합한 값을 갖는 경우 여기자 차단층으로서 작용할 수 있다. 에너지 수준이 다수의 에너지 물질과 함께 사용하기 적합한 정공 수송 물질의 예로는 4,4',4"-트리스(N-3-메틸페닐-N-페닐아미노)트라이페닐아민(MTDATA; JP2003092186A 참조) 및 비스[4-(N,N-다이에틸아미노)-2-메틸페닐](4-메틸페닐)메테인(MPMP; WO 02/02714 호 및 WO 03/040257 호 참조)이 포함된다. 그러나, 이들 물질은 전기발광 디바이스에서 가능한 최적의 성능을 제공하지 못한다.
이들 발전에도 불구하고, 유용한 발광을 나타내는 OLED를 제공하려는 요구가 여전히 존재한다.
발명의 요약
본 발명은, 애노드; 캐소드; 상기 애노드와 캐소드 사이에 위치하는 것으로서, 인광성 녹색 발광 물질 및 상기 발광 물질에 대한 호스트 물질을 포함하는 발광층(LEL); 및 상기 애노드측 상의 LEL에 인접한 층으로서, 1 × 10-3㎠V-1S-1 이상의 정공 이동성 및 LEL의 녹색 발광 물질의 에너지 초과의 삼중선 에너지를 갖는 화합물을 함유하는 여기자 차단층을 포함하는 전기발광 디바이스를 제공한다. 또한, 본 발명은 상기 디바이스를 함유하는 디스플레이와 구역 조명 장치(area lighting device), 및 상기 디바이스를 사용하는 발광 방법을 제공한다.
이러한 디바이스는 유용한 발광을 제공한다.
도 1은 본 발명이 사용될 수 있는 전형적인 OLED 디바이스의 개략적 단면을 도시한다.
도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명
101: 기판
103: 애노드
105: 정공 주입층(HIL)
107: 정공 수송층(HTL)
108: 여기자 차단층(EBL)
109: 발광층(LEL)
110: 정공 차단층(HBL)
111: 전자 수송층(ETL)
113: 캐소드
앞서 전기발광 디바이스에 대해 요약하였다. 상기 디바이스는 또한 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 차단층, 전자 수송층 또는 이들 선택적 층 중 둘 이상의 층을 포함할 수 있다. 일부 실시양태에서, 발광층은 편의상 녹색 발광층이다. 일부 적합한 실시양태에서, 디바이스는 정공 주입층을 포함한다.
본 발명에 따르면, EL 디바이스의 발광층(109)은 호스트 물질, 발광을 위한 하나 이상의 게스트(guest) 물질, 및 효율-보강 물질(이의 성질을 자명해질 것이다)을 포함한다. 하나 이상의 게스트 물질은 제5열 전이 원소, 예컨대 이후 보다 충분하게 기재되는 백금 또는 이리듐을 포함한 유기금속 화합물을 포함하는 것과 같은 인광 착체이다.
적합한 호스트 물질은 바람직하게는 삼중선 여기자의 전달이 호스트 물질로부터 인광 게스트 물질까지 효율적으로 발생할 수 있지만 인광 물질로부터 호스트 물질까지는 효율적으로 발생할 수 없도록 선택되어야 한다. 따라서, 인광 물질의 삼중선 에너지는 호스트의 삼중선 에너지보다 낮을 것이 크게 요구된다. 일반적으로, 큰 삼중선 에너지는 큰 광학적 밴드갭(bandgap)을 내포한다. 그러나, 호스트의 밴드갭은 전하 캐리어의 발광층 내로의 주입에 대한 허용 불가능한 장벽이 되고 OLED의 구동 전압을 허용 불가능하게 증가시키지 않도록 선택되어야 한다. 적합한 호스트 물질은 WO 00/70655 A2 호; 01/39234 A2 호; 01/93642 A1 호; 02/074015 A2 호; 02/15645 A1 호; 및 US 20020117662 호에 기재되어 있다. 적합한 호스트는 특정 아릴 아민, 트라이아졸, 인돌 및 카바졸 화합물을 포함한다. 바람직한 호스트의 예로는 4,4'-N,N'-비스(카바졸-9-일)-바이페닐(CBP), 4,4'-비스(카바졸-9-일)-2,2'-다이메틸-바이페닐(CDBP), 1,3-비스(카바졸-9-일)벤젠 및 폴리(N-바이닐카바졸), 및 이들의 유도체가 있다.
또한, 바람직한 호스트 물질은 정공- 및 전자 수송 물질일 수 있다. 즉, 이들은 정공 및 전자 모두를 수송할 수 있다. 카바졸-함유 화합물, 예컨대 CBP(아다치(C. Adachi) 등의 문헌 "Organic Electronics, 2, 37-43 (2001)")는 정공- 및 전자 수송 호스트 물질로서 작용할 수 있다. 적합한 호스트 물질은 카바졸 유도체, 예컨대 하기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
상기 식에서,
W는 독립적으로 수소 또는 독립적으로 선택된 치환기, 예컨대 메틸기이고,
p는 독립적으로 0 내지 4이고,
LA는 연결기이다.
적합한 연결기는 아릴렌기, 예컨대 페닐렌 또는 바이페닐렌기, 또는 지방족 또는 지환족 기, 예컨대 1,3-프로필 또는 1,3-사이클로뷰틸을 포함한다. W 및 LA가 추가 접합된 고리, 예컨대 나프탈렌 고리를 함유하지 않는 화학식 1의 화합물이 특히 바람직하다. 그 예로는 하기 식의 화합물이 포함된다.
발광층은 디바이스의 필름 형태, 전기적 특성, 발광 효율 및 수명을 개선시키기 위해 하나 이상의 호스트 물질을 함유할 수 있다. 발광층은 우수한 정공 수송 특성을 갖는 제 1 호스트 물질, 및 우수한 전자 수송 특성을 갖는 제 2 호스트 물질을 함유하며, 이들은 함께 정공- 및 전자 수송 호스트 물질을 형성할 수 있다.
전술된 바와 같이, 인광 물질을 사용하는 OLED 디바이스는, 애노드측 상의 발광층(109)에 인접하게 위치하여 전자-정공 재조합 사건 및 생성된 여기자를 호스트 및 인광 물질이 포함된 발광층(109)으로 한정하는데 도움이 되는 하나 이상의 여기자 차단층(108)(도 1)을 포함할 수 있다. 여기자 차단층이 삼중선 여기자를 한정할 수 있도록 하기 위해, 여기자 차단층의 물질(들)은 인광 물질의 것을 초과하는 삼중선 에너지를 가져야 한다. 삼중선 에너지는 예컨대 무로브(S. L. Murov), 카르미차엘(I. Carmichael) 및 후그(G. L. Hug)의 문헌 "Handbook of Photochemistry, 2nd ed. (Marcel Dekker, New York, 1993)"에서 논의된 바와 같은 밍의의 몇몇 수단에 의해 편리하게 측정된다. 여기자 차단층(108)은 정공을 발광층(109)에 수송할 수 있어야 한다.
본 출원인은, 높은 삼중선 에너지를 갖는 것과 더불어 또한 1 × 10-3㎠V-1S-1 이상의 정공 이동성을 갖는 여기자-차단 물질을 선택하는 것이 매우 바람직하다는 것을 밝혀냈다. 하나의 적합한 실시양태에서, 여기자-차단 물질은 높은 삼중선 에너지를 갖는 것과 더불어 5 × 10-3㎠V-1S-1 이상의 정공 이동성을 갖는다. 정공 이동성은 정공들이 전계의 영향 하에서 표류하는 경우 개략적으로 정공의 평균 속도로서 정의된다. 무정형 유기 물질 내의 정공 이동성의 값은 일반적으로 전계 강도 및 온도에 의존한다. 더욱이, 소정의 조건들 하에서 주어진 샘플에서의 단일선 측정에서도 전형적으로는 개별 속도의 광범위한 분포를 나타내며, 이는 물질의 혼란한 속성의 결과인 것으로 생각된다. 따라서, 이동성에 대한 정량적 진술은 실험 측정에 대한 특정 정의에 기초해야 하며, 그 해석은 이동성을 평가하는데 사용되어야 한다. 이 개시를 목적으로, 정공의 이동성은, 실온에서 두께 약 0.2 내지 20㎛ 및 전계 강도 1 × 105V/㎝의 샘플을 사용하고 크로싱-오브-탄젠트 방법(crossing of tangents method)에 의해 평균 속도를 한정하는 타임-오브-플라이트(time-of-flight) 실험에서 평가된다. 실험 방법 기술 및 크로싱-오브-탄젠트 방법의 예는 마크(J. X. Mack) 등의 문헌 "Phys. Rev. B 39, 7500 (1989)"에 의해 제공된다. 정공 이동성에 대한 추가 정보는 보센버거(P. M. Borsenberger) 및 웨이스(Weiss)의 문헌 "Organic Photoreceptors for Xerography (Marcel Dekker, New York 1998"에 의해 제공된다.
여기자 차단층은 1 내지 300㎚, 적합하게는 10 내지 300㎚의 두께를 가질 수 있다. 이 범위 내의 두께는 비교적 제조시 조절이 용이하다. 여기자 차단층(108)이 10㎚보다 크게 두꺼우면, 이 층에서의 정공 이동성은 디바이스의 구동 전압을 최소화하기 위해서 비교적 높은 것이 바람직하다. 공간-전하-제한된 전류의 이론으로부터 널리 공지되어 있는 바와 같이, 낮은 정공 이동성은 이러한 층에서 정공 전류가 이를 통해 구동되는 경우 공간-전하의 존재를 초래하며, 그 결과는 높은 전 계 및 층을 가로지르는 높은 전압 낙하이다. 일반적으로, 여기자 차단층이 약 100㎚보다 두껍지 않다면, 약 1 × 10-4㎠V-1S-1의 정공 이동성은 구동 전압을 최소화시키는데 바람직하지만, 이동성에서의 추가 증가는 구동 전압을 약 1V 초과까지 감소시킬 수 없다. 여기자 차단층이 얇다면(즉, ＜10㎚), 구동 전압을 최소화시키기 위해 높은 정공 이동성은 그리 중요하지 않다. 그러나 놀랍게도, 본 출원인은 인광 물질을 사용하는 OLED 디바이스의 휘도 수율 및 전력 효율이 여기자 차단층 내의 특정 정공 수송 물질의 사용에 의해 증가될 수 있음을 밝혀냈다. 정공 수송 물질은 극히 높은 값의 정공 이동성 및 높은 삼중선 에너지를 특징으로 한다. 따라서, 본 발명의 여기자 차단층은 인광 물질의 삼중선 에너지를 초과하는 삼중선 에너지 및 1 × 10-3㎠V-1S-1 이상의 정공 이동성을 갖는 정공 수송 물질을 포함한다.
이 정공 수송 물질은 하나 이상의 트라이아릴아민기를 함유하는 화합물(여기서, 다중 고리(예컨대, 바이페닐, 터페닐) 또는 접합된 고리(예컨대, 나프탈렌, 플루오렌) 시스템이 동시에 상기 2개 이상의 트라이아릴아민기의 질소원자에 결합되지 않고, 삼중선 에너지는 인광 물질의 것을 초과한다)을 포함할 수 있다. 트라이아릴아민기는 바람직하게는 이들의 공동 아릴기를 분담하지 않는다는 것을 분명하게 의미한다. 이들 물질의 이용은 또한 감소된 구동 전압을 초래한다. 여기자 차단층(108) 내의 유용한 물질의 예로는 1,1-비스(4-(N,N-다이-p-톨일아미노)페닐)사이클로헥세인(TAPC), 1,1-비스(4-(N,N-다이-p-톨일아미노)페닐)-4-페닐사이클로헥세인, 1,1-비스(4-(N,N-다이-p-톨일아미노)페닐)-4-메틸사이클로헥세인 및 1,1-비스(4-(N,N-다이-p-톨일아미노)페닐)-3-페닐프로페인이 포함되지만 이에 국한되지 않는다.
본 발명의 상기 구조적 및 정공-이동성 요건을 충족하는 물질의 예는 TAPC이다. 삼중선 에너지는 구조적으로 관련된 화합물 트라이페닐아민의 것과 대략 동일하다. 즉, 3.0eV이다(무로브, 카르미차엘 및 후그의 문헌 "Handbook of Photochemistry, 2nd ed. (Marcel Dekker, New York, 1993)"). 녹색 인광 물질의 삼중선 에너지는 통상적으로 2.5eV 미만이고, 청색 인광 물질은 2.8eV 정도로 낮을 수 있다. 따라서, TAPC는 여기자 차단층의 삼중선 에너지가 인광 물질의 것을 초과하는 요건을 충족하며, 단, 그의 삼중선 에너지가 3.0eV 미만인 녹색 인광 물질 또는 청색 인광 물질과 함께 사용된다. 또한, 상기 요건은 인광 물질의 삼중선 에너지가 여전히 낮다면 충족되는데, 이는 통상적으로 인광 특성이 황색, 오렌지색 또는 적색인 경우이기 때문이다. 전술된 조건 하에서 TAPC에서의 정공 이동성은 약 7 × 10-3㎠V-1S-1(보르센버거의 문헌 "J. Chem. Phys. 94, 8276 (1991)")이며, 따라서 본 발명의 요건을 충족한다. 본 발명의 상기 구조의 삼중선 에너지 및 정공-이동성 요건을 충족하는 추가의 물질은 트라이아릴아민 화합물, 예컨대 1,1-비스(4-(N,N-다이-p-톨일아미노)페닐)-4-페닐사이클로헥세인, 1,1-비스(4-(N,N-다이-p-톨일아미노)페닐)-4-메틸사이클로헥세인 및 1,1-비스(4-(N,N-다이-p-톨일아미노)페닐)-3-페닐프로페인이다. 구조 요건을 충족하지 못하는 물질의 예는 NPB이다. 전술된 조건 하에서 NPB의 정공 이동성은 약 5 × 10-4㎠V-1S-1(첸(B. Chen) 등의 문헌 "Jpn. J. Appl. Phys. 39, 1 190 (2000)")이며, 또한 본 발명의 요건을 충족하지 못하는 것이다. 본 발명의 요건을 충족하지 못하는 물질의 추가 예로는 MPMP 및 MTDATA가 포함된다. MPMP의 삼중선 에너지는 구조적으로 관련된 화합물, N,N-다이메틸아닐린의 것과 대략 동일하다. 즉, 3.3eV이다. 이 값은 대부분의 인광 물질과 함께 사용할 만큼 충분히 높다. 그러나, 전술된 조건 하에서 3 × 10-4㎠V-1S-1의 정공 이동성(보르센버거의 문헌 "J. Chem. Phys. 35, 2698 (1996)")은 너무 낮다. MTDATA에서의 정공 이동성은 3 × 10-5㎠V-1S-1(기에벨러(C. Giebeler) 등의 문헌 "Appl. Phys. Lett. 72, 2448 (1998)")이며, 이 또한 너무 낮다.
하나의 적합한 실시양태에서, 여기자-차단 물질은 하기 화학식 2의 물질을 포함한다.
상기 식에서,
R1 및 R2는 수소 또는 치환기이되, 단 R1 및 R2는 결합하여 고리를 형성할 수 있으며, 예컨대 R1 및 R2는 메틸일 수 있거나, 또는 결합하여 사이클로헥실 고리 기를 형성할 수 있고;
Ar1 내지 Ar4는 독립적으로 선택된 방향족 기, 예컨대 페닐기 또는 톨일기이고;
Ra는 수소 또는 독립적으로 선택된 치환기이고;
n은 0 내지 4로서 독립적으로 선택된다.
하나의 적합한 실시양태에서, R1, R2 및 Ra는 수소, 또는 독립적으로 선택된 탄화수소기이되, 단 R1 및 R2는 결합하여 탄화수소 고리를 형성할 수 있다. 바람직하게는, R1, R2, Ra, 및 Ar1 내지 Ar4는 접합된 방향족 고리를 함유하지 않는다.
여기자 차단층(108)은 단독으로 또는 공지된 정공 수송층(107)과 함께 사용될 수 있다.
본원에서 기재된 바와 같은 여기자 차단층은 개선된 효율을 제공하는 것으로 밝혀졌다. 하나의 실시양태에서, 여기자 차단층은 인광성 녹색 발광 물질 및 발광 물질을 위한 호스트를 포함하는 발광층과 함께 사용된다. 다른 실시양태에서, 여기자 차단층은 인광성 발광 물질 및 발광 물질을 위한 호스트를 포함하는 발광층, 및 애노드에 인접하는 정공 주입층과 함께 사용된다. 편의상, 정공 주입층은 US 6,208,075 호에 기재된 바와 같이 플라즈마-침적된 플루오로카본 중합체를 포함한다. 추가 실시양태에서, 여기자 차단층은 인광성 발광 물질 및 발광 물질을 위한 호스트를 포함하는 발광층, 및 발광층의 캐소드측 상의 정공 차단층(110)과 함께 사용된다. 하나의 적합한 실시양태에서, 인광성 발광 물질은 sp2 탄소 및 헤테로원 자를 통해 금속에 배위결합될 수 있는 리간드를 포함하는 유기금속 화합물, 예컨대 페닐피리딘 또는 그의 유도체이다. 유기금속의 예시적 예로는 트리스(2-페닐피리디네이토-N,C2')이리듐(III), 비스(2-페닐피리디네이토-N,C2')이리듐(III)(아세틸아세토네이트) 및 비스(2-페닐피리디네이토-N,C2')백금(II)이 있다.
하나의 적합한 실시양태에서, EL 디바이스는 백색 발광을 위한 수단(이는 컴플리멘터리 이미터(complimentary emitter)를 포함할 수 있다), 백색 이미터 또는 여과 수단을 포함한다. 디바이스는 또한 형광 방출 물질을 포함할 수 있다.
하나의 바람직한 실시양태에서, EL 디바이스는 디스플레이 디바이스의 일부이다. 다른 적합한 실시양태에서, EL 디바이스는 구역 조명 장치의 일부이다.
달리 구체적으로 언급되지 않는 한, 용어 "치환된" 또는 "치환기"의 사용은 수소 이외의 임의의 기 또는 원자를 의미한다. 또한, 달리 지적되지 않는다면, 치환성 수소를 함유하는 (화합물 또는 착체를 비롯한) 기가 언급되는 경우, 치환기가 유용성에 필수적인 성질을 파괴하지 않는 한, 비치환된 형태의 치환기 뿐만 아니라 본원에서 언급된 임의의 치환기(들)로 추가로 치환된 형태를 포함하는 것으로 또한 의도된다. 적당하게는, 치환기는 할로젠일 수 있거나, 또는 탄소, 규소, 산소, 질소, 인, 황, 셀레늄 또는 붕소 원자에 의해 분자의 나머지 부분에 결합될 수 있다. 치환기는 예컨대 할로젠(예: 클로로, 브로모 또는 플루오로); 나이트로; 하이드록실; 사이아노; 카복실; 또는 추가로 치환될 수 있는 기, 예컨대 직쇄 또는 분지쇄를 포함하는 알킬 또는 환형 알킬, 예컨대 메틸, 트라이플루오로메틸, 에틸, t-뷰틸, 3-(2,4-다이-t-펜틸펜옥시)프로필 및 테트라데실; 알켄일, 예컨대 에틸렌, 2-뷰텐; 알콕시, 예컨대 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 뷰톡시, 2-메톡시에톡시, s-뷰톡시, 헥실옥시, 2-에틸헥실옥시, 테트라데실옥시, 2-(2,4-다이-t-펜틸펜옥시)에톡시 및 2-도데실옥시에톡시; 아릴, 예컨대 페닐, 4-t-뷰틸페닐, 2,4,6-트라이메틸페닐, 나프틸; 아릴옥시, 예컨대 펜옥시, 2-메틸펜옥시, 알파- 또는 베타-나프틸옥시 및 4-톨일옥시; 카본아미도, 예컨대 아세트아미도, 벤즈아미도, 뷰틸아미도, 테트라데칸아미도, 알파-(2,4-다이-t-펜틸-펜옥시)아세트아미도, 알파-(2,4-다이-t-펜틸펜옥시)뷰티르아미도, 알파-(3-펜타데실펜옥시)-헥산아미도, 알파-(4-하이드록시-3-t-뷰틸펜옥시)-테트라데칸아미도, 2-옥소-피롤리딘-1-일, 2-옥소-5-테트라데실피롤린-1-일, N-메틸테트라데칸아미도, N-석신이미도, N-프탈이미도, 2,5-다이옥소-1-옥사졸리딘일, 3-도데실-2,5-다이옥소-1-이미다졸일 및 N-아세틸-N-도데실아미노, 에톡시카보닐아미노, 펜옥시카보닐아미노, 벤질옥시카보닐아미노, 헥사데실옥시카보닐아미노, 2,4-다이-t-뷰틸펜옥시카보닐아미노, 페닐카보닐아미노, 2,5-(다이-t-펜틸페닐)카보닐아미노, p-도데실-페닐카보닐아미노, p-톨일카보닐아미노, N-메틸유레이도, N,N-다이메틸유레이도, N-메틸-N-도데실유레이도, N-헥사데실유레이도, N,N-다이옥타데실유레이도, N,N-다이옥틸-N'-에틸유레이도, N-페닐유레이도, N,N-다이페닐유레이도, N-페닐-N-p-톨일유레이도, N-(m-헥사데실페닐)유레이도, N,N-(2,5-다이-t-펜틸페닐)-N'-에틸유레이도 및 t-뷰틸카본아미도; 설폰아미도, 예컨대 메틸설폰아미도, 벤젠설폰아미도, p-톨일설폰아미도, p-도데실벤젠설폰아미도, N-메틸테트라데실설폰아미도, N,N-다이프로필-설파모일아미노 및 헥사데실설폰아미도; 설파모일, 예컨대 N-메틸설파모일, N-에틸설파모일, N,N-다이프로필설파모일, N-헥사데실설파모일, N,N-다이메틸설파모일, N-[3-(도데실옥시)프로필]설파모일, N-[4-(2,4-다이-t-펜틸펜옥시)뷰틸]설파모일, N-메틸-N-테트라데실설파모일 및 N-도데실설파모일; 카바모일, 예컨대 N-메틸카바모일, N,N-다이뷰틸카바모일, N-옥타데실카바모일, N-[4-(2,4-다이-t-펜틸펜옥시)뷰틸] 카바모일, N-메틸-N-테트라데실카바모일 및 N,N-다이옥틸카바모일; 아실, 예컨대 아세틸, (2,4-다이-t-아밀펜옥시)아세틸, 펜옥시카보닐, p-도데실옥시펜옥시카보닐 메톡시카보닐, 뷰톡시카보닐,테트라데실옥시카보닐, 에톡시카보닐, 벤질옥시카보닐, 3-펜타데실옥시카보닐 및 도데실옥시카보닐; 설폰일, 예컨대 메톡시설폰일, 옥틸옥시설폰일, 테트라데실옥시설폰일, 2-에틸헥실옥시설폰일, 펜옥시설폰일, 2,4-다이-t-펜틸펜옥시설폰일, 메틸설폰일, 옥틸설폰일, 2-에틸헥실설폰일, 도데실설폰일, 헥사데실설폰일, 페닐설폰일, 4-노닐페닐설폰일 및 p-톨일설폰일;
설폰일옥시, 예컨대 도데실설폰일옥시 및 헥사데실설폰일옥시; 설피닐, 예컨대 메틸설피닐, 옥틸설피닐, 2-에틸헥실설피닐, 도데실설피닐, 헥사데실설피닐, 페닐설피닐, 4-노닐페닐설피닐 및 p-톨일설피닐; 싸이오, 예컨대 에틸싸이오, 옥틸싸이오, 벤질싸이오, 테트라데실싸이오, 2-(2,4-다이-t-펜틸펜옥시)에틸싸이오, 페닐싸이오, 2-뷰톡시-5-t-옥틸페닐싸이오 및 p-톨일싸이오; 아실옥시, 예컨대 아세틸옥시, 벤조일옥시, 옥타데칸오일옥시, p-도데실아미도벤조일옥시, N-페닐카바모일옥시, N-에틸카바모일옥시 및 사이클로헥실카보닐옥시; 아민, 예컨대 페닐아닐리노, 2-클로로아닐리노, 다이에틸아민, 도데실아민; 이미노, 예컨대 1 (N-페닐이미도)에틸, N-석신이미도 또는 3-벤질하이단토인일; 포스페이트, 예컨대 다이메틸포스페이트 및 에틸뷰틸포스페이트; 포스파이트, 예컨대 다이에틸 및 다이헥실포스파이트; 헤테로사이클릭 기, 헤테로사이클릭 옥시 기 또는 헤테로사이클릭 싸이오 기(여기서, 이들 각각은 치환될 수 있고, 산소, 질소, 황, 인 또는 붕소로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자 및 탄소 원자로 구성된 3 내지 7원 헤테로사이클릭 고리를 함유한다), 예컨대 2-퓨릴, 2-싸이에닐, 2-벤즈이미다졸일옥시 또는 2-벤조싸이아졸일; 4차 암모늄, 예컨대 트라이에틸 암모늄; 4차 포스포늄, 예컨대 트라이페닐포스포늄; 및 실릴옥시, 예컨대 트라이메틸실릴옥시일 수 있다.
설폰일옥시, 예컨대 도데실설폰일옥시 및 헥사데실설폰일옥시; 설피닐, 예컨대 메틸설피닐, 옥틸설피닐, 2-에틸헥실설피닐, 도데실설피닐, 헥사데실설피닐, 페닐설피닐, 4-노닐페닐설피닐 및 p-톨일설피닐; 싸이오, 예컨대 에틸싸이오, 옥틸싸이오, 벤질싸이오, 테트라데실싸이오, 2-(2,4-다이-t-펜틸펜옥시)에틸싸이오, 페닐싸이오, 2-뷰톡시-5-t-옥틸페닐싸이오 및 p-톨일싸이오; 아실옥시, 예컨대 아세틸옥시, 벤조일옥시, 옥타데칸오일옥시, p-도데실아미도벤조일옥시, N-페닐카바모일옥시, N-에틸카바모일옥시 및 사이클로헥실카보닐옥시; 아민, 예컨대 페닐아닐리노, 2-클로로아닐리노, 다이에틸아민, 도데실아민; 이미노, 예컨대 1 (N-페닐이미도)에틸, N-석신이미도 또는 3-벤질하이단토인일; 포스페이트, 예컨대 다이메틸포스페이트 및 에틸뷰틸포스페이트; 포스파이트, 예컨대 다이에틸 및 다이헥실포스파이트; 헤테로사이클릭 기, 헤테로사이클릭 옥시 기 또는 헤테로사이클릭 싸이오 기(여기서, 이들 각각은 치환될 수 있고, 산소, 질소, 황, 인 또는 붕소로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자 및 탄소 원자로 구성된 3 내지 7원 헤테로사이클릭 고리를 함유한다), 예컨대 2-퓨릴, 2-싸이에닐, 2-벤즈이미다졸일옥시 또는 2-벤조싸이아졸일; 4차 암모늄, 예컨대 트라이에틸 암모늄; 4차 포스포늄, 예컨대 트라이페닐포스포늄; 및 실릴옥시, 예컨대 트라이메틸실릴옥시일 수 있다.
필요한 경우, 치환기는 그 자체가 전술된 치환기로 1회 이상 추가로 치환될 수 있다. 사용되는 특정 치환기는 특정 용도에 목적하는 바람직한 성질을 갖도록 당업자에 의해 선택될 수 있고, 이는 예컨대 전자-당김(electron-withdrawing) 기, 전자-공여(electron-donating) 기 및 입체 기를 포함할 수 있다. 분자가 둘 이상의 치환기를 갖는 경우, 달리 언급되지 않는 한 치환기는 서로 결합되어 고리, 예컨대 접합된 고리를 형성할 수 있다. 일반적으로, 상기 기 및 이들의 치환기는 48개 이하의 탄소 원자, 전형적으로는 1 내지 36개의 탄소 원자, 보통 24개 미만의 탄소 원자를 갖지만, 선택된 특정 치환기에 따라 더 많은 수도 가능하다.
일반 디바이스 구조
본 발명은, 작은 분자 물질, 올리고머 물질, 중합체 물질 또는 이들의 조합을 사용하는 다수의 OLED 디바이스 구조에 사용될 수 있다. 이들은 단일 애노드 및 캐소드를 포함하는 매우 단순한 구조로부터 보다 복잡한 디바이스, 예컨대 애노 드 및 캐소드의 직각 어레이로 이루어져 화소를 형성하는 수동(passive) 매트릭스 디스플레이, 및 각 화소가 예컨대 박막 트랜지스터(TFT) 내에서 독립적으로 제어되는 능동 매트릭스 디스플레이를 포함한다.
본 발명이 성공적으로 실시될 수 있는 유기 층의 구조가 다수 존재한다. OLED의 필수 요건은 애노드, 캐소드, 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 위치하는 유기 발광층이다. 이후 본원에서 더욱 충분하게 기재되는 바와 같이 추가의 층들이 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 특히 작은 분자 디바이스에 유용한 전형적인 구조가 도 1에 도시되어 있고, 기판(101), 애노드(103), 정공 주입층(105), 정공 수송층(107), 여기자 차단층(108), 발광층(109), 정공 차단층(110), 전자 수송층(111) 및 캐소드(113)를 포함한다. 이들 층들은 이후에 상세하게 기술된다. 기판(101)은 다르게는 캐소드(113)에 인접하게 위치될 수 있거나, 또는 기판(101)은 실질적으로 애노드(103) 또는 캐소드(113)를 구성할 수 있음을 주지할 것이다. 애노드(103)와 캐소드(113) 사이의 유기 층은 편의상 유기 EL 소자로서 지칭된다. 또한, 유기 층의 총 조합 두께는 바람직하게는 500㎚ 미만이다.
OLED의 애노드(103) 및 캐소드(113)는 전기 도체를 통해 전압/전류원에 연결된다. OLED는 애노드(103)가 캐소드(113)보다 양(+)의 전위가 되도록 애노드(103)와 캐소드(113) 사이에 전위를 인가함에 의해 작동된다. 정공은 애노드(103)로부터 유기 EL 소자 내에 주입되고, 전자는 캐소드(113)에서 유기 EL 소자 내에 주입된다. AC 사이클에서 전위 바이어스가 역전되고 전류가 흐르지 않는 일 부 시간 동안, AC 모드로 OLED가 작동되는 경우, 때때로 향상된 디바이스 안정도가 성취될 수 있다. AC 구동 OLED의 예는 US 5,552,678 호에 기술되어 있다.
기판
본 발명의 OLED 디바이스는 캐소드(113) 또는 애노드(103)가 기판과 접촉될 수 있는 지지 기판(101) 위에 전형적으로 제공된다. 기판(101)과 접촉되는 전극은 편의상 하부 전극으로 지칭한다. 통상적으로, 하부 전극은 애노드(103)이지만, 본 발명은 이러한 구조에 국한되지 않는다. 기판(101)은 발광의 의도된 방향에 따라 광 투과성 또는 불투명일 수 있다. 광 투과성은 기판(101)을 통한 EL 발광을 시인하는데 바람직하다. 투명 유리 또는 플라스틱이 보통 이러한 경우에 사용된다. 기판(101)은 물질들의 다중 층을 포함하는 복합 구조일 수 있다. 전형적으로 이는 TFT가 OLED 층 아래에 제공되는 능동 매트릭스 기판에 대한 경우이다. 적어도 방출 픽셀 처리된 영역에서 기판(101)은 여전히 예컨대 유리 또는 중합체와 같은 넓은 투명 물질로 이루어질 것이 요구된다. EL 방출이 상부 전극을 통해 시인되는 용도에서, 하부 지지체의 투과성은 중요하지 않으므로, 광 투과성, 광 흡수성 또는 광 반사성일 수 있다. 이러한 경우에 사용되는 기판은 유리, 플라스틱, 반도체 물질, 규소, 세라믹 및 회로판 물질을 포함하지만 이에 국한되지 않는다. 또한, 기판(101)은 능동 매트릭스 TFT 설계에서 발견되는 물질의 다중 층을 포함하는 복합 구조일 수 있다. 광-투명성 상부 전극을 이러한 디바이스 구조에 제공하는 것이 요구된다.
애노드
목적하는 전기발광성 발광(EL)이 애노드를 통해 시인되는 경우, 상기 애노드(103)는 해당하는 발광에 대해 투명하거나 또는 실질적으로 투명해야 한다. 본 발명에 사용되는 일반적인 투명 애노드 물질은 인듐-주석 옥사이드(ITO), 인듐-아연 옥사이드(IZO) 및 주석 옥사이드지만, 알루미늄- 또는 인듐-도핑된 아연 옥사이드, 마그네슘-인듐 옥사이드 및 니켈-텅스텐 옥사이드를 포함하지만 이에 국한되지 않는 다른 금속 옥사이드가 작용할 수 있다. 이들 옥사이드 외에, 금속 질화물(예컨대, 갈륨 나이트라이드), 금속 셀레나이드(예컨대, 아연 셀레나이드) 및 금속 황화물(예컨대, 아연 설파이드)이 애노드(103)로서 사용될 수 있다. EL 방출이 캐소드(113)를 통해서만 시인되는 용도에서, 애노드(103)의 투과성은 중요하지 않고, 투명성, 불투명성 또는 반사성의 임의의 도전성 물질이 사용될 수 있다. 이러한 용도에서의 예시적 도체는 금, 이리듐, 몰리브렌, 팔라듐 및 백금을 포함하지만 이에 국한되지 않는다. (투과성 또는 그렇지 않은) 전형적인 애노드 물질은 4.1 eV 이상의 일 함수를 갖는다. 바람직한 애노드 물질은 임의의 적당한 기법, 예컨대 증발(evaporation), 스퍼터링, 화학 증착(chemical vapor deposition), 또는 전기화학적 기법에 의해 통상적으로 침적된다. 애노드는 공지의 포토리소그래피 공정을 이용하여 패턴화될 수 있다. 선택적으로, 애노드는 다른 층의 적용 이전에 단락(short)을 최소화시키거나 반사율을 증진시키기 위해 폴리싱되어 표면 조도를 감소시킬 수 있다.
캐소드
발광이 유일하게 애노드(103)를 통해서 시인되는 경우, 본 발명에서 사용되는 캐소드(113)는 임의의 거의 도전성 물질로 이루어질 수 있다. 바람직한 물질은 하부 유기 층과의 우수한 접촉을 보장하고, 낮은 전압에서도 전자 주입을 촉진하고, 우수한 안정도를 갖기 위해 우수한 필름-형성 특성을 갖는다. 유용한 캐소드 물질은 종종 낮은 일 함수 금속(<4.0eV) 또는 금속 합금을 함유한다. 하나의 유용한 캐소드 물질은 US 4,885,221 호에 기술된 바와 같이 은의 백분율이 1 내지 20%인 Mg:Ag 합금으로 이루어진다. 다른 적당한 부류의 캐소드 물질은, 유기 층(예, 전자 수송층(ETL))과 접촉하는 얇은 전자-주입층(EIL), 및 도전성 금속의 두꺼운 층으로 캐핑된 캐소드를 포함하는 이중층을 포함한다. 여기서, EIL은 바람직하게는 낮은 일 함수의 금속 또는 금속 염을 포함하고, 이러한 경우, 보다 두꺼운 캐핑 층은 낮은 일 함수를 가질 필요는 없다. 이러한 캐소드의 하나는 US 5,677,572 호에 기술된 바와 같이 얇은 LiF 층 이후에 보다 두꺼운 Al 층으로 이루어진다. 알칼리 금속으로 도핑된 ETL 물질, 예를 들면 Li-도핑된 Alq가 유용한 EIL의 다른 예이다. 다른 유용한 캐소드 물질 세트는 US 5,059,861 호, US 5,059,862 호 및 US 6,140,763 호에 개시된 것들을 포함하지만 이에 국한되지 않는다.
발광이 캐소드를 통해 시인되는 경우, 캐소드(113)는 투명하거나 또는 거의 투명해야 한다. 이러한 용도에서, 금속은 얇아야 하거나, 또는 투명 전도성 옥사이드 또는 또는 이러한 물질들의 조합을 사용해야 한다. 광학적으로 투명한 캐소드는 US 4,885,211 호, US 5,247,190 호, JP 3,234,963 호, US 5,703,436 호, US 5,608,287 호, US 5,837,391 호, US 5,677,572 호, US 5,776,622 호, US 5,776,623 호, US 5,714,838 호, US 5,969,474 호, US 5,739,545 호, US 5,981,306 호, US 6,137,223 호, US 6,140,763 호, US 6,172,459 호, EP 1 076 368 호, US 6,278,236 호 및 US 6,284,3936 호에 보다 상세하게 기술되어 있다. 캐소드 물질은 임의의 적당한 기법, 예컨대 증발, 스퍼터링 또는 화학 증착에 의해 전형적으로 침적된다. 필요한 경우, 패턴화는 스루-마스크(through-mask) 침적, 일체형 새도우 마스킹(integral shadow masking)(US 5,276,380 호 및 EP 0 732 868 호에 기술됨), 레이저 용발(ablation) 및 선택적 화학 증착을 통해 성취될 수 있다.
정공 주입층(HIL)
정공 주입층(105)은 애노드(103)와 정공 수송층(107) 사이에 제공될 수 있다. 정공 주입 물질은 후속의 유기 층의 필름 형성 속성을 개선시키고 정공 수송층(107) 내로 정공의 주입을 촉진시키는데 기여할 수 있다. 정공 주입층(105)에 사용하는데 적합한 물질로는, US 4,720,432 호에 기술된 바의 포르피린성 화합물, US 6,208,075 호에 기술된 바의 플라즈마-침적된 플루오로카본 중합체, 및 일부 방향족 아민, 예컨대 MTDATA(4,4',4"-트리스[(3-메틸페닐)페닐아미노]트라이페닐아민)이 있지만 이에 국한되지 않는다. 유기 EL 디바이스에 유용한 것으로 보고된 다른 정공 주입 물질은 EP 0 891 121 A1 호 및 EP 1,029,909 A1 호에 기술되어 있다. 정공 주입층은 본 발명에 편리하게 사용되며, 플라즈마-침적된 플루오로카본 중합체가 바람직하다. 플라즈마-침적된 플루오로카본 중합체를 함유하는 정공 주입층의 두께는 0.2 내지 15㎚, 적합하게는 0.3 내지 1.5㎚일 수 있다.
정공 수송층(
HTL
)
항상 필수적인 것은 아니지만, OLED 디바이스 내에 정공 수송층을 포함시키는 것이 종종 유용하다. 유기 EL 디바이스의 정공 수송층(107)은 방향족 3차 아민과 같은 하나 이상의 정공 수송 화합물을 포함하되, 상기 방향족 3차 아민은 오직 탄소 원자에만 결합하는 하나 이상의 3가 질소원자를 함유하고, 이들 중 하나 이상이 방향족 고리의 구성원인 화합물로 이해된다. 하나의 형태에서, 방향족 3차 아민은 모노아릴아민, 다이아릴아민, 트라이아릴아민 또는 중합체 아릴아민 기와 같은 아릴아민일 수 있다. 단량체 트라이아릴아민의 예는 클루펠(Klupfel) 등의 US 3,180,730 호에 의해 예시되어 있다. 하나 이상의 비닐 라디칼로 치환되고/치환되거나 하나 이상의 활성 수소 함유기를 포함하는 다른 적합한 트라이아릴아민은, 브랜틀레이(Brantley) 등에 의한 US 3,567,450 호 및 US 3,658,520 호에 개시되어 있다.
방향족 3차 아민의 더욱 바람직한 종류는 US 4,720,432 호 및 US 5,061,569 호에 기술된 바와 같은 2개 이상의 방향족 3차 아민 잔기를 포함하는 것들이다. 이러한 화합물은 하기 화학식 A의 화합물을 포함한다.
상기 식에서,
Q1 및 Q2는 독립적으로 선택된 방향족 3차 아민 잔기이고,
G는 연결기, 예컨대 탄소-탄소 결합의 아릴렌, 사이클로알킬렌 또는 알킬렌기이다.
하나의 실시양태에서, Q1 또는 Q2 중 1개 이상은 다환 접합 고리 구조, 예컨대 나프탈렌을 함유한다. G가 아릴기일 경우, 이는 편의상 페닐렌, 바이페닐렌, 또는 나프탈렌 잔기이다.
화학식 A를 만족시키고 2개의 트라이아릴아민 잔기를 함유하는 유용한 종류의 트라이아릴아민은 하기 화학식 B이다.
상기 식에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 원자, 아릴기 또는 알킬기이거나, R1 및 R2가 함께 사이클로알킬기를 완성시키는 원자들이고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 아릴기이며, 이는 이후에 하기 화학식 C의 다이아릴 치환된 아미노기로 치환된다.
[상기 식에서,
R5 및 R6은 독립적으로 선택된 아릴기이며, 하나의 실시양태에서, R5 또는 R6 중 하나 이상은 다환 접합 고리 구조, 예컨대 나프탈렌을 함유한다]
또 다른 종류의 방향족 3차 아민으로는 테트라아릴다이아민이 있다. 바람직한 테트라아릴다이아민은 화학식 C에 의해 지시된 바와 같이 아릴렌기를 통해 연결된 2개의 다이아릴아미노기를 포함한다. 유용한 테트라아릴다이아민은 하기 화학식 D의 화합물을 포함한다.
상기 식에서,
각각의 Are는 독립적으로 선택된 아릴렌기, 예컨대 페닐렌 또는 안트라센 기이고,
n은 1 내지 4의 정수이고,
Ar, R7, R8 및 R9는 독립적으로 선택된 아릴기이다.
통상의 실시양태에서, Ar, R7, R8 및 R9 중 하나 이상은 다환 접합 기, 예컨대 나프탈렌이다.
상기 화학식 A, B, C, D의 다양한 알킬, 알킬렌, 아릴 및 아릴렌 잔기는 이후에 각각 치환될 수 있다. 전형적인 치환기는 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기 및 할로젠(예: 플루오라이드, 클로라이드 및 브로마이드)을 포함한다. 다양한 알킬 및 알킬렌 잔기는 약 1 내지 6개의 탄소 원자를 함유한다. 사이클로알킬 잔기는 3 내지 약 10개의 탄소 원자를 함유할 수 있으나, 통상적으로 5, 6 또는 7개의 고리 탄소 원자를 함유하며, 그 예로는 사이클로펜틸, 사이클로헥실 및 사이클로헵틸 고리 구조가 있다. 아릴 및 아릴렌 잔기는 통상적으로 페닐 또는 페닐렌 잔기이다.
정공 수송층은 방향족 3차 아민 화합물 단독으로 또는 그의 혼합물로 형성될 수 있다. 특히, 트라이아릴아민, 예컨대 화학식 B를 만족시키는 트라이아릴아민이 화학식 D에 의해 지시된 테트라아릴다이아민과 조합하여 사용될 수 있다. 유용한 방향족 3차 아민의 예는 다음과 같다.
1,1-비스(4-다이-p-톨일아미노페닐)사이클로헥세인(TAPC)
1,1-비스(4-다이-p-톨일아미노페닐)-4-메틸사이클로헥세인
1,1-비스(4-다이-p-톨일아미노페닐)-4-페닐사이클로헥세인
1,1-비스(4-다이-p-톨일아미노페닐)-3-페닐프로페인(TAPPP)
N,N,N',N'-테트라페닐-4-4"-다이아미노-1,1':4',1":4",1"'-쿼터페닐
비스(4-다이메틸아미노-2-메틸페닐)-페닐메테인
1,4-비스[2-[4-N,N-다이(p-톨일)아미노]페닐]바이닐]벤젠(BDTAPVB)
N,N,N',N'-테트라-p-톨일-4-4'-다이아미노바이페닐(TTB)
N,N,N',N'-테트라페닐-4,4'-다이아미노바이페닐
N,N,N',N'-테트라-1-나프틸-4-4'-다이아미노바이페닐
N,N,N',N'-테트라-2-나프틸-4-4'-다이아미노바이페닐
N-페닐카바졸
4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]바이페닐(NPB)
4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-(2-나프틸)아미노]바이페닐(TNB)
4,4"-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]p-터페닐
4,4'-비스[N-(2-나프틸)-N-페닐아미노]바이페닐
4,4'-비스[N-(3-아세나프테닐)-N-페닐아미노]바이페닐
1,5-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]나프탈렌
4,4'-비스[N-(9-안트릴)-N-페닐아미노]바이페닐
4,4"-비스[N-(1-안트릴)-N-페닐아미노]-p-터페닐
4,4'-비스[N-(2-펜안트릴)-N-페닐아미노]바이페닐
4,4'-비스[N-(8-플루오르안테닐)-N-페닐아미노]바이페닐
4,4'-비스[N-(2-피레닐)-N-페닐아미노]바이페닐
4,4'-비스[N-(2-나프타세닐)-N-페닐아미노]바이페닐
4,4'-비스[N-(2-페릴렌일)-N-페닐아미노]바이페닐
4,4'-비스[N-(1-코로넨일)-N-페닐아미노]바이페닐
2,6-비스(다이-p-톨일아미노)나프탈렌
2,6-비스[다이-(1-나프틸)아미노]나프탈렌
2,6-비스[N-(1-나프틸)-N-(2-나프틸)아미노]나프탈렌
N,N,N',N'-테트라(2-나프틸)-4,4"-다이아미노-p-터페닐
4,4'-비스{N-페닐-N-[4-(1-나프틸)-페닐]아미노}바이페닐
2,6-비스[N,N-다이(2-나프틸)아민]플루오렌
4,4',4"-트리스[(3-메틸페닐)페닐아미노]트라이페닐아민(MTDATA)
4,4'-비스[N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노]바이페닐(TPD)
또 다른 종류의 유용한 정공 수송 물질로는 EP 1 009 041 호에 기술된 바와 같은 다환 방향족 화합물을 포함한다. 올리고머 물질을 비롯한 2개 이상의 아민기를 갖는 3차 방향족 아민이 사용될 수 있다. 또한, 중합체 정공 수송 물질은 예컨대 폴리(N-비닐카바졸)(PVK), 폴리싸이오펜, 폴리피롤, 폴리아닐린 및 공중합체, 예컨대 PEDOP/PSS로 지칭되는 폴리(3,4-에틸렌다이옥시싸이오펜)/폴리(4-스티렌설포네이트)가 사용될 수 있다. 또한, 정공 수송층은 여러 조성의 2개 이상의 하위 층들을 포함할 수 있으며, 각각의 하위 층의 조성은 전술된 바와 같다. 정공 수송층의 두께는 10 내지 약 500㎚, 적합하게는 50 내지 300㎚일 수 있다.
여기자 차단층(EBL)
여기자 차단층은 앞서 기재된 바와 같다.
발광층(LEL)
적합하게는, OLED 디바이스의 발광층(109)은 호스트 물질 및 발광을 위한 하나 이상의 게스트 물질을 포함한다. 하나 이상의 게스트 물질은 적합하게는 제5열 전이 원소, 예컨대 백금 또는 이리듐을 비롯한 유기금속 화합물을 포함하는 인광 착체이다. 발광 게스트 물질(들)은 전형적으로 발광층의 1 내지 20중량%, 편리하게는 3 내지 7중량%의 양으로 존재한다. 편의상, 인광 착체 게스트 물질은 본원에서 인광 물질로서 지칭될 수 있다. 인광성 발광 물질은 하나 이상의 리간드, 예컨대 sp2 탄소 및 헤테로원자를 통해 금속에 배위결합될 수 있는 1가 음이온성 리간드를 포함한다. 편리하게는, 리간드는 페닐피리딘(ppy) 및 이들의 유도체 또는 유사체일 수 있다. 일부 유용한 인광성 유기금속의 예시적 예로는 트리스(2-페닐피리디네이토-N,C2')이리듐(III), 비스(2-페닐피리디네이토-N,C2)이리듐(III)(아세틸아세토네이트) 및 비스(2-페닐피리디네이토-N,C2')백금(II)이 포함된다. 유용하게는, 다수의 인광성 유기금속 물질은 스펙트럼의 녹색 영역에서 방출한다. 즉, 510 내지 570㎚의 범위에서 최대 방출을 나타낸다.
인광 물질은 동일 또는 상이한 층에서 단독으로 또는 다른 인광 물질과 조합하여 사용될 수 있다. 인광 물질 및 적합한 호스트는 WO 00/57676 호, WO 00/70655 호, WO 01/41512 A1 호, WO 02/15645 A1 호, US 2003/0017361 Al 호, WO 01/93642 Al 호, WO 01/39234 A2 호, US 6,458,475 B1 호, WO 02/071813 A1 호, US 6,573,651 B2 호, US 2002/0197511 A1 호, WO 02/074015 A2 호, US 6,451,455 B1 호, US 2003/0072964 Al 호, US 2003/0068528 호, US 6,413,656 B1 호, US 6,515,298 B2 호, US 6,451,415 B1 호, US 6,097,147 호, US 2003/0124381 A1 호, US 2003/0059646 A1 호, US 2003/0054198 A1 호, EP 1 239 526 A2 호, EP 1 238 981 A2 호, EP 1 244 155 A2 호, US 2002/0100906 Al 호, US 2003/0068526 A1 호, US 2003/0100906 Al 호, US 2003/0068526 A1 호, US 2003/0068535 A1 호, JP 2003073387A 호, JP 2003 073388A 호, US 2003/0141809 A1 호, US 2003/0040627 A1 호, JP 2003059667A 호, JP 2003073665A 호 및 US 2002/0121638 A1 호에 기재되어 있다.
유형 IrL3 및 IrL2L'의 사이클로메탈화 Ir(III) 착체, 예컨대 녹색-방출 fac-트리스(2-페닐피리디네이토-N,C2')이리듐(III) 및 비스(2-페닐피리디네이토-N,C2')이리듐(III)(아세틸아세토네이트)의 방출 파장은, 사이클로메탈화 리간드 L상의 적절한 위치에서 전자 공여 또는 당김 기의 치환에 의해, 또는 사이클로메탈화 리간드 L를 위한 상이한 헤테로사이클의 선택에 의해 이동될 수 있다. 방출 파장은 또한 부수적인 리간드 L'의 선택에 의해 이동될 수 있다. 적색 이미터의 예로는 비스(2-(2'-페닐싸이에닐)피리디네이토-N,C3')이리듐(III)(아세틸아세토네이트) 및 트리스(2-페닐아이소퀴놀리네이토-N,C')이리듐(III)이 있다. 청색-방출 예는 비스(2-(4,6-다이플루오로페닐)-피리디네이토-N,C2')이리듐(III)(피콜리네이트)이다.
인광 물질로서 비스(2-(2'-벤조[4,5-a]싸이에닐)-피리디네이토-N,C3)이리듐(아세틸아세토네이트)[Btp2Ir(acac)]를 사용하는 적색 전기발광이 보고되어 있다(아다치(C. Adachi), 라만스키(S. Lamansky), 발도(M. A. Baldo), 컹(R. C. Kwong), 톰슨(M. E. Thompson) 및 포레스트(S. R. Forrest)의 문헌 "App. Phys. Lett., 78, 1622-1624 (2001)").
다른 중요한 인광 물질은 사이클로금속화 Pt(II) 착체, 예컨대 시스-비스(2-페닐피리디네이토-N,C2')백금(II), 시스-비스(2-(2'-싸이에닐)피리디네이토-N,C3')백금(II), 시스-비스(2-(2'-싸이에닐)퀴놀리네이토-N,C5')백금(II) 또는 (2-(4,6-다이플루오로페닐)피리디네이토-N,C2')백금(II)(아세틸아세토네이트)를 포함한다. Pt(II)포르피린 착체, 예컨대, 2,3,7,8,12,13,17,18-옥타에틸-21H,23H-포르핀 백금(II)이 또한 유용한 인광 물질이다.
유용한 인광 물질의 또 다른 예로는 3가 란타나이드, 예컨대 Tb3+ 및 Eu3+의 배위 착체가 포함된다(키도 등의 문헌 "Appl. Phys. Lett., 65, 2124 (1994)").
적합한 호스트 물질이 초기부터 기술되어 왔으며, 삼중선 여기자의 전달이 호스트 물질로부터 인광 물질까지 효율적으로 발생할 수 있지만, 인광 물질로부터 호스트 물질까지는 효율적으로 발생할 수 없다. 따라서, 인광 물질의 삼중선 에너지가 호스트의 삼중선 에너지보다 낮을 것이 크게 요구된다. 일반적으로, 큰 삼중선 에너지는 큰 광학적 밴드갭을 내포한다. 그러나, 호스트의 밴드갭은 전하 캐리어의 발광층 내로의 주입에 대한 허용 불가능한 장벽이 되고 OLED의 구동 전압에서의 허용 불가능한 증가가 되도록 선택되지 않아야 한다. 적합한 호스트 물질은 WO 00/70655 A2 호; 01/39234 A2 호; 01/93642 A1 호; 02/074015 A2 호; 02/15645 A1 호; 및 US 20020117662 호에 기재되어 있다. 적합한 호스트는 특정 아릴 아민, 트라이아졸, 인돌 및 카바졸 화합물을 포함한다. 바람직한 호스트의 예로는 4,4'-비스(카바졸-9-일)바이페닐 또는 CBP로서도 공지되어 있는 4,4'-N,N'-다이카바졸-바이페닐; 2,2'-다이메틸-4,4'-비스(카바졸-9-일)-다이메틸-바이페닐 또는 CDBP로서도 공지되어 있는 4,4'-N,N'-다이카바졸-2,2'-다이메틸-바이페닐; 1,3-비스(카바졸-9-일)벤젠으로서도 공지되어 있는 1,3-비스(N,N'-다이카바졸)벤젠; 및 폴리(N-바이닐카바졸), 및 이들의 유도체가 있다.
목적하는 호스트 물질은 연속 필름을 형성할 수 있다.
형광 발광 물질 및 층(LEL)
본 발명의 인광 물질과 더불어, OLED 디바이스 내에 인광 물질을 비롯한 기타 발광 물질이 사용될 수 있다. "형광"이라는 용어가 임의의 발광 물질을 기술하는데 통상 사용되지만, 본원에서 본 출원인은 단일선 여기된 상태로부터 발광하는 물질을 지칭한다. 인광 물질은 인광 물질과 동일한 층에서, 인접한 층들에서, 인접한 화소들에서 또는 임의의 조합으로 사용될 수 있다. 이 발명의 인광 물질의 성능에 부정적인 영향을 미치는 물질을 선택하지 않도록 주의해야 한다. 당해 분야의 숙련자라면, 인광 물질과 동일한 층 내 또는 인접한 층 내 물질의 농도 및 삼중선 에너지는 인광의 원하지 않는 켄칭(quenching)을 방지하기 위해 적절하게 설정되어야 한다는 것을 이해할 것이다.
US 4,769,292 호 및 US 5,935,721 호에 더욱 충분하게 기술된 바와 같이, 유기 EL 소자의 발광층(LEL)은 전자-정공 쌍 재조합의 결과로서 전기발광이 생성되는 발광, 형광 또는 인광 물질을 포함한다. 발광층은 단일 물질로 구성될 수 있으나, 더욱 통상적으로는 발광이 주로 방출 물질로부터 발광되는 게스트 방출 물질(들)로 도핑된 호스트 물질로 구성될 수 있으며 임의의 색일 수 있다. 발광층에서의 호스트 물질은 전자 수송 물질(아래 정의되는 바와 같음), 정공 수송 물질(앞서 정의된 바와 같음), 또는 정공-전자 재조합을 지지하는 또 다른 물질일 수 있다. 형광 물질은 전형적으로 호스트 물질의 0.01 내지 10중량%에서 포함된다.
호스트 및 방출 물질은 작은 비중합체 분자 또는 중합체 물질, 예컨대 폴리플루오렌 및 폴리바이닐아릴렌(예컨대, 폴리(p-페닐렌바이닐렌), PPV)일 수 있다. 중합체의 경우, 작은 분자 방출 물질은 중합체 호스트 내에 분자적으로 분산될 수 있거나, 또는 방출 물질은 소수의 구성성분을 호스트 중합체 내로 공중합시킴으로써 첨가될 수 있다. 호스트 물질은 함께 혼합되어 필름 형성, 전기적 특성, 발광 효율, 작동 수명 또는 제작성을 개선시킬 수 있다. 호스트는 우수한 정공-수성 특성을 갖는 물질, 및 우수한 전자 수송 특성을 갖는 물질을 포함할 수 있다.
게스트 방출 물질로서의 형광물질을 선택하는데 중요한 관계성은 호스트 및 형광 물질의 여기된 단일선 상태 에너지의 비교에 있다. 형광 물질의 여기된 단일선 상태 에너지는 호스트의 것보다 낮은 것이 크게 바람직하다. 여기된 단일선 상태 에너지는 방출 단일선 상태와 기저 상태 사이의 에너지 차이로서 정의된다. 비방출성 호스트에 있어서, 기저 상태와 동일한 전자 스핀의 최저 여기된 상태는 방출 상태로 간주된다.
그의 사용이 공지된 호스트 및 방출 분자는 US 4,768,292 호, US 5,141,671 호, US 5,150,006 호, US 5,151,629 호, US 5,405,709 호, US 5,484,922 호, US 5,593,788 호, US 5,645,948 호, US 5,683,823 호, US 5,755,999호, US 5,928,802 호, US 5,935,720 호, US 5,935,721 호 및 US 6,020,078 호에 개시된 것들을 포함하지만 이에 국한되지 않는다.
8-하이드록시퀴놀린과 유사 유도체의 금속 착체(이는 금속-킬레이트화 옥시노이드 화합물(화학식 E)로서도 공지되어 있음)는, 전기발광을 지지할 수 있는 유용한 호스트 화합물의 한 종류를 구성하며, 500㎚보다 긴 파장, 예컨대 녹색, 황색, 오렌지색 및 적색 발광에 특히 적합하다.
상기 식에서,
M은 금속이고;
n은 1 내지 4의 정수이고;
Z는 각 경우 독립적으로 2개 이상의 접합 방향족 고리를 갖는 핵을 완성하는 원자이다.
앞서 언급한 것으로부터, 금속은 1가, 2가, 3가 또는 4가 금속일 수 있음이 명백하다. 상기 금속은 예컨대 알칼리 금속(예: 리튬, 나트륨 또는 칼륨); 알칼리 토금속(예: 마그네슘 또는 칼슘); 토금속(예: 알루미늄 또는 갈륨); 또는 전이금 속(예: 아연 또는 지르코늄)일 수 있다. 일반적으로, 유용한 킬레이트화 금속인 것으로 공지되어 있는 임의의 1가, 2가, 3가 또는 4가 금속이 사용될 수 있다.
Z는, 2개 이상의 접합 방향족 고리(이들 중 적어도 1개는 아졸 또는 아진 고리이다)를 함유하는 헤테로사이클릭 핵을 완성시킨다. 지방족 및 방향족 고리 모두를 포함하는 추가의 고리들은 필요하다면 2개의 필수 고리와 접합될 수 있다. 기능을 향상시키지 않으면서 분자 크기(bulk)가 커지는 것을 피하기 위해서, 고리 원자의 수는 통상적으로 18개 이하로 유지된다.
유용한 킬레이트화된 옥시노이드 화합물의 예는 아래와 같다.
CO-1: 알루미늄 트리스옥신[가칭, 트리스(8-퀴놀리놀레이토)알루미늄(III)]
CO-2: 마그네슘 비스옥신[가칭, 비스(8-퀴놀리놀레이토)마그네슘(II)]
CO-3: 비스[벤조{f}-8-퀴놀리놀레이토]아연(II)
CO-4: 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀레이토)알루미늄(III)-μ-옥소-비스(2-메틸-8-퀴놀리놀레이토)알루미늄(III)
CO-5: 인듐 트리스옥신[가칭, 트리스(8-퀴놀리놀레이토)인듐]
CO-6: 알루미늄 트리스(5-메틸옥신)[가칭, 트리스(5-메틸-8-퀴놀리놀레이토)알루미늄(III)]
CO-7: 리튬 옥신[가칭, (8-퀴놀리놀레이토)리튬(I)]
CO-8: 갈륨 옥신[가칭, 트리스(8-퀴놀리놀레이토)갈륨(III)]
CO-9: 지르코늄 옥신[가칭, 테트라(8-퀴놀리놀레이토)지르코늄(IV)]
9,10-다이-(2-나프틸)안트라센의 유도체(화학식 F)는 전기발광을 지지할 수 있는 유용한 호스트들의 한 종류이며, 400㎚보다 긴 파장, 예컨대 청색, 녹색, 황색, 오렌지색 또는 적색 발광에 특히 적합하다.
상기 식에서,
R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 각 고리 상에서 각 치환기가 하기 군으로부터 개별적으로 선택된 1개 이상의 치환기이다:
제 1 군: 수소, 또는 탄소수 1 내지 24의 알킬;
제 2 군: 탄소수 5 내지 20의 아릴 또는 치환된 아릴;
제 3 군: 안트라센일, 피레닐 또는 페릴렌일을 완성시키는데 필요한 4 내지 24개의 탄소원자;
제 4 군: 퓨릴, 싸이에닐, 피리딜, 퀴놀린일 또는 다른 헤테로사이클릭 시스템과 같은 헤테로사이클릭 접합 고리를 완성시키는데 필요한 탄소수 5 내지 24의 헤테로아릴 또는 치환된 헤테로아릴;
제 5 군: 탄소수 1 내지 24의 알콕실아미노, 알킬아미노 또는 아릴아미노; 및
제 6 군: 불소, 염소, 브롬 및 사이아노.
예시적 예는 9,10-다이-(2-나프틸)안트라센 및 2-t-뷰틸-9,10-다이-(2-나프틸)안트라센을 포함한다. 9,10-비스[4-(2,2-다이페닐에텐일)페닐]안트라센의 유도체를 비롯한 다른 안트라센 유도체가 LEL에서의 호스트로서 유용할 수 있다.
벤자졸 유도체(화학식 G)는 전기발광을 지지할 수 있는 유용한 호스트의 또 다른 부류이며, 400㎚ 보다 긴 파장, 예컨대 청색, 녹색, 황색, 오렌지색 또는 적색 발광에 특히 적합하다.
상기 식에서,
n은 3 내지 8의 정수이고;
Z는 O, NR 또는 S이고;
R 및 R'는 개별적으로 수소; 탄소수 1 내지 24의 알킬, 예컨대 프로필, t-뷰틸, 헵틸 등; 탄소수 5 내지 20의 아릴 또는 헤테로원자 치환된 아릴, 예컨대 페닐, 나프틸, 퓨릴, 싸이에닐, 피리딜, 퀴놀린일 및 기타 헤테로사이클릭 시스템; 할로, 예컨대 클로로, 플루오로; 또는 접합 방향족 고리 기를 완성시키는데 필요한 원자들이고;
L은 다수 벤자졸을 함께 연결시키는 알킬, 아릴, 치환된 알킬 또는 치환된 아릴을 포함하는 연결 단위이다.
L은 다수 벤자졸과 공액결합되거나, 또는 이들과 공액결합되지 않을 수 있다. 유용한 벤자졸의 예는 2,2',2"-(1,3,5-페닐렌)트리스[1-페닐-1H-벤즈이미다졸]이다.
또한, US 5,121,029 호 및 JP 08333569 호에 기술된 스티릴아릴렌 유도체가 청색 방출에 유용한 호스트이다. 예를 들면, 9,10-비스[4-(2,2-다이페닐에텐일)페닐]안트라센 및 4,4'-비스(2,2-다이페닐에텐일)-1,1'-바이페닐(DPVBi)이 청색 방출에 유용한 호스트이다.
유용한 형광 도판트는 안트라센, 테트라센, 잔텐, 페릴렌, 루브렌, 쿠마린, 로다민 및 퀴나크리돈, 다이사이아노메틸렌피란 화합물, 싸이오피란 화합물, 폴리메틴 화합물, 피릴륨 화합물 및 싸이아피릴륨 화합물, 플루오렌 유도체, 페리플라텐 유도체, 인데노페릴렌 유도체, 비스(아지닐)아민 보론 화합물, 비스(아지닐)메테인 화합물 및 카보스티릴 화합물을 포함하지만 이에 국한되지 않는다. 유용한 도판트의 예시적 예는 다음을 포함하지만 이에 국한되지 않는다.
정공 차단층(HBL)
적합한 호스트와 더불어, 인광 물질을 사용하는 OLED 디바이스는 종종 여기자 및 전자-정공 재조합 사건을 호스트 및 인광 물질이 포함된 발광층으로 한정하는데 도움이 되도록 전자 수송층(111)과 발광층(109) 사이에 하나 이상의 정공 차단층(110)을 위치시킬 것이 요구된다. 이 경우, 호스트로부터 정공 차단층 내로의 정공 이동을 위한 에너지 차단층이 존재해야 하는 한편, 전자는 정공 차단층으로부터 호스트 및 인광 물질이 포함된 발광층 내로 쉽게 통과해야 한다. 제 1 요건은 정공 차단층(110)의 이온화 포텐셜이 발광층(109)보다 커야 하며, 바람직하게는 0.2eV 이상까지이어야 한다. 제 2 요건은 정공 차단층(110)의 전자 친화도가 발광층(109)의 것을 크게 초과하지 않고, 바람직하게는 발광층의 것보다 낮거나, 또는 발광층의 것을 약 0.2eV보다 높게까지 초과하지 않아야 한다.
휘도 특징이 녹색인 전자 수송층을 사용하는 경우, 예컨대 아래 기술되는 바와 같이 Alq-함유 전자 수송층인 경우, 정공 차단층의 물질의 가장 높은 채워진(the highest occupied) 분자 오비탈(HOMO)과 가장 낮은 안채워진(the lowest unoccupied) 분자 오비탈(LUMO) 사이의 에너지와 관련된 요건은, 흔히는 전자 수송층의 것보다 짧은 파장에서, 예컨대 청색, 자색 또는 자외선 조명에서 정공 차단층의 휘도 특징을 초래한다. 따라서, 정공 차단층의 물질의 휘도 특징이 청색, 자색 또는 자외선인 것이 바람직하다. 또한, 절대적인 것은 아니지만, 정공 차단 물질의 삼중선 에너지가 인광 물질의 것보다 큰 것이 요구된다. 적합한 정공 차단 물질은 WO 00/70655 A2 호 및 WO 01/93642 A1 호에 기재되어 있다. 유용한 정공 차단 물질의 2가지 예는 바토쿠프로인(BCP) 및 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀레이토)(4-페닐페놀레이토)알루미늄(III)(BAlq)이다. BCP의 휘도 특징은 자외선에 있으며, BAlq의 것은 청색이다. BAlq 이외의 금속 착체는 또한 US 20030068528 호에 기재되어 있는 바와 같이 정공 및 여기자를 차단하는 것으로 공지되어 있다. 또한, US 20030175553 A1 호는 이 목적을 위한 fac-트리스(2-페닐피라졸라토-N,C2')이리듐(III)(Irppz)의 용도를 기술한다.
정공 차단층이 사용되는 경우, 그의 두께는 2 내지 100㎚, 적합하게는 5 내지 10㎚일 수 있다.
전자 수송층(ETL)
본 발명의 유기 EL 디바이스의 전자 수송층(111)을 형성하는 데에 사용되는 바람직한 박막 형성 물질은, 옥신 자체의 킬레이트(또한 통상적으로 8-퀴놀리놀 또는 8-하이드록시퀴놀린으로 지칭됨)를 포함하는, 금속-킬레이트화된 옥시노이드 화 합물이다. 이러한 화합물들은 전자를 주입 및 수송하는 것을 돕고, 모두 높은 수준의 성능을 나타내며, 박막의 형태로 쉽게 제작된다. 고려되는 옥시노이드 화합물의 예는 전술된 화학식 E를 충족시키는 것들이다.
전자 수송층(111)에 사용하기에 적합한 다른 전자 수송 물질은 US 4,356,429 호에 개시된 다양한 부타디엔 유도체, 및 US 4,539,507 호에 기술된 다양한 헤테로사이클릭 광학 광택제(brightner)를 포함한다. 또한, 화학식 G를 만족시키는 벤자졸이 유용한 전자 수송 물질이다. 트라이아진은 또한 전자 수송 물질로서 유용한 것으로 알려져 있다.
정공 차단층(110) 및 전자 수송층(111) 모두가 사용된다면, 전자는 전자 수송층(111)으로부터 정공 차단층(110) 내로 용이하게 통과하게 된다. 따라서, 전자 수송층(111)의 전자 친화도는 정공 차단층(110)의 것을 크게 초과하지 않아야 한다. 바람직하게는, 전자 수송층의 전자 친화도는 정공 차단층의 것보다 적거나 또는 이를 약 2eV 이상까지 초과하지 않아야 한다.
전자 수송층이 사용되는 경우, 그의 두께는 2 내지 100㎚, 적합하게는 5 내지 10㎚일 수 있다.
다른 유용한 유기 층 및 디바이스 구조
일부 경우, 층(109) 내지 층(111)은 선택적으로 발광 및 전자 수송 모두를 지지하는 기능을 제공하는 단일 층 내로 붕괴될 수 있다. 또한, 층(110, 111)은 정공 또는 여기자를 차단하고 전자 수송을 지지하도록 기능하는 단일 층 내로 붕괴될 수 있다. 방출 물질이 정공 수송층(107) 내에 포함될 수 있는 것으로 당해 분야에 공지되어 있다. 이 경우, 정공 수송 물질은 호스트로서 작용할 수 있다. 백색-방출 OLED를 생성시키기 위해 예컨대 청색- 및 황색-방출 물질, 사이안- 및 적색-방출 물질, 또는 적색-, 녹색- 및 청색-방출 물질을 조합시킴으로써 하나 이상의 층에 다수의 물질이 첨가될 수 있다. 백색-방출 디바이스는 예컨대 EP 1 187 235 호, US 20020025419 호, EP 1 182 244 호, US 5,683,823 호, US 5,503,910 호, US 5,405,709 호 및 US 5,283,182 호에 기재되어 있으며, 적합한 필터 배열로 장착되어 칼라 방출을 생성시킬 수 있다.
본 발명은 예컨대 US 5,703,436 호 및 US 6,337,492 호에 교시된 바와 같이 소위 적층된 디바이스 구조에 사용될 수 있다.
유기 층의 침적
앞서 언급된 유기 물질은 유기 물질 형태에 적합한 임의의 수단에 의해 적합하게 침적된다. 작은 분자의 경우, 이들은 승화 또는 증발을 통해서 편리하게 침적되지만, 필름 형성을 개선시키기 위해 다른 방식, 예컨대 선택적인 결합제와 함께 용매로부터 코팅과 같은 다른 수단에 의해 침적될 수 있다. 물질이 중합체인 경우, 용매 침적이 일반적으로 바람직하다. 승화 또는 증발에 의해 침적되는 물질은, 예컨대 US 6,237,529 호에 기술된 바와 같은 탄탈 물질로 종종 구성된 승화기 "보트(boat)"로부터 증발되거나, 먼저 도너 시이트상에 코팅되고, 이어서 기판에 매우 근접한 부위에서 승화될 수 있다. 물질의 혼합물을 갖는 층은 각각의 승화기 보트를 사용하거나, 상기 물질이 예비 혼합되어 단일 보트 또는 도너 시이트로부터 코팅될 수 있다. 패턴화된 침적은 섀도우 마스크, 일체형 섀도우 마스크(US 5,294,870 호), 도너 시이트로부터의 공간적으로 한정된 열 염료 전달(US 5,851,709 호 및 US 6,066,357 호) 또는 잉크젯 방법(US 6,066,357 호)을 사용함으로써 달성될 수 있다.
캡슐화
대부분의 OLED 디바이스는 습도 또는 산소, 또는 둘다에 민감하므로 질소 또는 아르곤과 같은 비활성 분위기에서 건조제(예, 알루미나, 보크사이트, 황산칼슘, 점토, 실리카 겔, 제올라이트, 알칼리 금속 옥사이드, 알칼리 토금속 옥사이드, 설페이트 또는 금속 할라이드 및 퍼클로레이트 등)와 함께 통상적으로 밀봉된다. 캡슐화 및 건조를 위한 방법으로는 US 6,226,890 호에 기술된 방법을 들 수 있지만 이에 국한되지 않는다. 또한, 캘슐화를 위한 장벽 층, 예컨대 SiOx, 테플론(Teflon), 및 교호 무기/중합체 층이 당해 분야에 공지되어 있다. 밀봉 또는 캡슐화 및 건조를 위한 이들 임의의 방법들은 본 발명에 따라 구성된 EL 디바이스와 함께 사용될 수 있다.
광학 최적화
본 발명의 OLED 디바이스는 필요하다면 이들의 방출 특성을 보강시키기 위해 다양한 널리 공지되어 있는 광학 효과를 사용할 수 있다. 이는 층 두께를 최적화하여 최대 광 전송을 얻거나, 유전 거울상 구조를 제공하거나, 반사 전극을 광-흡수 전극으로 대체하거나, 섬광-방지 또는 반사-방지 코팅을 디스플레이 상에 제공하거나, 디스플레이 상에 편광 매체를 제공하거나, 또는 착색된 중급 밀도 또는 칼라-전환 필터를 제공하는 것을 포함한다. 필터, 편광기 및 섬광-방지 또는 반사-방지 코팅을 EL 디바이스 상에 또는 EL 디바이스의 일부로서 특별히 제공할 수 있다.
본 발명의 실시양태는 더욱 높은 발광 수율, 더욱 낮은 구동 전압 및 더욱 높은 전력 효율과 같은 유리한 특징을 제공할 수 있다. 본 발명에 유용한 유기금속 화합물의 실시양태는 백색광의 방출에 유용한 것을 포함하는 광범위한 색조를 제공할 수 있다(직접적으로 또는 필터를 통해 다색 디스플레이를 제공할 수 있다).
본 발명 및 그의 이점은 하기 실시예에 의해 더욱 잘 이해될 수 있다.
본 발명의 요건을 충족하는 EL 디바이스(디바이스 1)는 하기 방식으로 구성하였다.
1. 애노드로서 인듐주석 옥사이드(ITO)의 85㎚ 층으로 코팅된 유리 기판을 시판용 세제로 연속하여 초음파처리하고, 탈이온수로 헹구고, 톨루엔 증기로 탈기시키고, 약 1분 동안 산소 플라즈마에 노출시켰다.
2. 1㎚ 불화탄소(CFx) 정공 주입층(HIL)을 CHF3의 플라즈마 보조 증착법에 의해 ITO상에 침적시켰다.
3. 이어서, 75㎚의 두께를 갖는 1,1-비스(4-다이-p-톨루일아미노페닐)사이클로헥세인(TAPC)의 여기자 차단층(EBL)을 레지스탄스-가열된 탄탈 보트로부터 증발시켰다.
4. 이어서, 6중량%로 존재하는 게스트로서 fac-트리스(2-페닐피리디네이토-N,C2')이리듐(III)(Ir(ppy)3) 및 호스트로서 4,4'-N,N'-다이카바졸-바이페닐(CBP)의 35㎚ 발광층(LEL)을 여기자 차단층상에 침적시켰다. 이들 물질을 탄탈 보트로부터 또한 증발시켰다.
5. 이어서, 10㎚의 두께를 갖는 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀레이토)(4-페닐페놀레이토)알루미늄(III)(BAlq)의 정공 차단층(HBL)을 다른 탄탈 보트로부터 증발시켰다.
6. 트리스(8-퀴놀리놀레이토)알루미늄(III)(Alq)의 40㎚ 전자 수송층(ETL)을 발광층 상에 침적시켰다. 이 물질을 탄탈 보트로부터 또한 증발시켰다.
7. 10:1 부피비의 Mg와 Ag로 형성된 220㎚ 캐소드를 Alq 층의 상부에 침적시켰다.
상기 순서로 EL 디바이스의 침적을 완성시켰다. 이어서, 상기 디바이스를 주위 환경에 대해 보호하기 위해 건식 글러브 박스 내에 건조제와 함께 밀봉 포장하였다.
본 발명의 요건을 충족하는 제 2 EL 디바이스(디바이스 2)를 디바이스 1과 동일한 방식으로 제작하되, 단, 여기자 차단층은 37.5㎚ 두께이며, 또한 정공 수송층(HTL)이 HTL과 EBL 사이에 침적되었다. HTL은 37.5㎚ 두께이며, N,N'-다이-1-나프탈레닐-N,N'-다이페닐-4,4'-다이아미노비페닐(NPB)로 이루어졌다.
본 발명의 요건을 충족하지 않는 비교용 EL 디바이스(디바이스 3)를 디바이스 1과 동일한 방식으로 제작하되, 단, 여기자 차단층이 NPB로 전체가 이루어진 75㎚ 두께의 HTL에 의해 대체되었다.
이렇게 형성된 셀을 20mA/㎠의 작동 전류 밀도에서 효율 및 칼라에 대해 시험하고, 결과를 휘도 수율 및 CIE(Commission Internationale de l'Eclairage) 좌표 형태로 하기 표 1에 보고한다.
표 1에서 알 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따라 여기자 차단층을 포함하는 EL 디바이스는, 여기자 차단층을 갖지 않은 비교용 디바이스보다 높은 휘도 및 전력 효율 및 낮은 구동 전압을 나타내었다.
본 명세서에 언급된 특허 및 다른 문헌의 전체 내용은 참고로 본원에 인용되고 있다. 본 발명은 특정의 바람직한 실시양태를 특별히 참고하여 상세하게 기재하였지만, 변형 및 변경이 발명의 정신 및 범위 내에서 실시될 수 있는 것으로 이해될 것이다.
Claims (48)
- 애노드; 캐소드; 상기 애노드와 캐소드 사이에 위치하는 것으로서, 인광성 녹색 발광 물질 및 상기 발광 물질에 대한 호스트 물질을 포함하는 발광층(LEL); 및 상기 애노드측 상의 LEL에 인접한 층으로서, 1 × 10-3㎠V-1S-1 이상의 정공 이동성(hole mobility) 및 LEL의 녹색 발광 물질의 삼중선(triplet) 에너지 초과의 삼중선 에너지를 갖는 화합물을 함유하는 여기자 차단층(exciton-blocking layer)을 포함하는 전기발광 디바이스.
- 제 1 항에 있어서,상기 여기자 차단층이 5 × 10-3㎠V-1S-1 이상의 정공 이동성을 갖는 화합물을 함유하는 전기발광 디바이스.
- 제 1 항에 있어서,상기 인광성 녹색 발광 물질이 주기율표 제5열 전이금속을 포함하는 유기금속 화합물인 전기발광 디바이스.
- 제 3 항에 있어서,상기 전이금속이 이리듐 또는 백금인 전기발광 디바이스.
- 제 3 항에 있어서,상기 유기금속 화합물이 sp2 탄소 및 헤테로원자를 통해 금속에 배위결합될 수 있는 리간드를 포함하는 전기발광 디바이스.
- 제 5 항에 있어서,상기 리간드가 페닐피리딘기인 전기발광 디바이스.
- 제 3 항에 있어서,상기 유기금속 화합물이 트리스(2-페닐피리디네이토-N,C2')이리듐(III), 비스(2-페닐피리디네이토-N,C2')이리듐(III)(아세틸아세토네이트) 및 비스(2-페닐피리디네이토-N,C2')백금(II) 기 함유 화합물로부터 선택되는 전기발광 디바이스.
- 제 1 항에 있어서,상기 여기자 차단층 내의 상기 화합물이 트라이아릴아민 화합물인 전기발광 디바이스.
- 제 8 항에 있어서,상기 여기자 차단층 내의 상기 화합물이 2개 이상의 별개의 트라이아릴아민기를 함유하고, 다중 고리 또는 접합된 고리 시스템이 동시에 상기 2개 이상의 트라이아릴아민기의 질소원자에 결합되어 있지 않은 전기발광 디바이스.
- 제 1 항에 있어서,상기 여기자 차단층 내의 상기 화합물이 하기 화학식 2로 표시되는 전기발광 디바이스:화학식 2
상기 식에서,R1 및 R2는 수소 또는 치환기이되, 단 R1 및 R2는 결합하여 고리를 형성할 수 있고;Ar1 내지 Ar4는 독립적으로 선택된 방향족 기이고;각각의 Ra는 독립적으로 수소 또는 독립적으로 선택된 치환기이고;각각의 n은 0 내지 4로서 독립적으로 선택되되,단 R1, R2, Ra, 및 Ar1 내지 Ar4는 접합된 방향족 고리를 함유하지 않는다. - 제 10 항에 있어서,상기 R1 및 R2는 독립적으로 수소 또는 독립적으로 선택된 탄화수소 치환기이되, 단 상기 R1 및 R2는 결합하여 탄화수소 고리를 형성할 수 있고, 각각의 Ra는 독립적으로 선택된 탄화수소 치환기인 전기발광 디바이스.
- 제 8 항에 있어서,상기 여기자 차단층 내의 화합물이 1,1-비스(4-(N,N-다이-p-톨일아미노)페닐)사이클로헥세인(TAPC), 1,1-비스(4-(N,N-다이-p-톨일아미노)페닐)-4-페닐사이클로헥세인, 1,1-비스(4-(N,N-다이-p-톨일아미노)페닐)-4-메틸사이클로헥세인 및 1,1-비스(4-(N,N-다이-p-톨일아미노)페닐)-3-페닐프로페인으로부터 선택되는 전기발광 디바이스.
- 애노드; 캐소드; 상기 애노드와 캐소드 사이에 위치하는 것으로서, 인광성 발광 물질 및 상기 발광 물질에 대한 호스트 물질을 포함하는 발광층(LEL); 정공 주입 층; 및 상기 애노드측 상의 LEL에 인접한 층으로서, 1 × 10-3㎠V-1S-1 이상의 정공 이동성 및 LEL의 인광성 발광 물질의 삼중선 에너지 초과의 삼중선 에너지를 갖는 화합물을 함유하는 여기자 차단층을 포함하는 전기발광 디바이스.
- 제 13 항에 있어서,상기 인광성 발광 물질이 주기율표 제5열 전이금속을 포함하는 유기금속 화합물인 전기발광 디바이스.
- 제 14 항에 있어서,상기 전이금속이 이리듐 또는 백금인 전기발광 디바이스.
- 제 14 항에 있어서,상기 유기금속 화합물이 sp2 탄소 및 헤테로원자를 통해 금속에 배위결합될 수 있는 리간드를 포함하는 전기발광 디바이스.
- 제 16 항에 있어서,상기 리간드가 페닐피리딘기 함유 화합물인 전기발광 디바이스.
- 제 14 항에 있어서,상기 유기금속 화합물이 트리스(2-페닐피리디네이토-N,C2')이리듐(III), 비스(2-페닐피리디네이토-N,C2')이리듐(III)(아세틸아세토네이트) 및 비스(2-페닐피리디네이토-N,C2')백금(II) 기 함유 화합물로부터 선택되는 전기발광 디바이스.
- 제 13 항에 있어서,상기 여기자 차단층에서 정공 이동성을 갖는 화합물이 트라이아릴아민 화합물인 전기발광 디바이스.
- 제 19 항에 있어서,상기 여기자 차단층에서 정공 이동성을 갖는 화합물이 2개 이상의 트라이아릴아민기를 함유하고, 다중 고리 또는 접합된 고리 시스템이 상기 2개 이상의 트라이아릴아민기의 질소원자에 결합되어 있지 않은 전기발광 디바이스.
- 제 13 항에 있어서,상기 여기자 차단층에서 정공 이동성을 갖는 화합물이 하기 화학식 2로 표시되는 전기발광 디바이스:화학식 2
상기 식에서,R1 및 R2는 치환기이되, 단 R1 및 R2는 결합하여 고리를 형성할 수 있고;Ar1 내지 Ar4는 독립적으로 선택된 방향족 기이고;각각의 Ra는 독립적으로 수소 또는 독립적으로 선택된 치환기이고;각각의 n은 0 내지 4로서 독립적으로 선택되되,단 R1, R2, Ra, 및 Ar1 내지 Ar4는 접합된 방향족 고리를 함유하지 않는다. - 제 21 항에 있어서,상기 R1 및 R2는 독립적으로 수소 또는 독립적으로 선택된 탄화수소 치환기이되, 단 R1 및 R2는 결합하여 탄화수소 고리를 형성할 수 있고, 각각의 Ra는 독립적으로 선택된 탄화수소 치환기인 전기발광 디바이스.
- 제 19 항에 있어서,상기 여기자 차단층에서 정공 이동성을 갖는 화합물이 1,1-비스(4-(N,N-다이-p-톨일아미노)페닐)사이클로헥세인(TAPC), 1,1-비스(4-(N,N-다이-p-톨일아미노)페닐)-4-페닐사이클로헥세인, 1,1-비스(4-(N,N-다이-p-톨일아미노)페닐)-4-메틸사이클로헥세인 및 1,1-비스(4-(N,N-다이-p-톨일아미노)페닐)-3-페닐프로페인으로부터 선택되는 전기발광 디바이스.
- 제 13 항에 있어서,상기 정공 주입층이 플라즈마-침적된 플루오로카본 중합체를 포함하는 전기발광 디바이스.
- 애노드; 캐소드; 상기 애노드와 캐소드 사이에 위치하는 것으로서, 인광성 발광 물질 및 상기 발광 물질에 대한 호스트 물질을 포함하는 발광층(LEL); 상기 애노드측 상의 LEL에 인접한 층으로서, 1 × 10-3㎠V-1S-1 이상의 정공 이동성 및 인광성 발광 물질의 삼중선 에너지 초과의 삼중선 에너지를 갖는 화합물을 함유하는 여기자 차단층; 및 LEL의 캐소드측 상의 정공 차단층을 포함하는 전기발광 디바이스.
- 제 25 항에 있어서,상기 인광성 발광 물질이 주기율표 제5열 전이금속을 포함하는 유기금속 화합물인 전기발광 디바이스.
- 제 26 항에 있어서,상기 전이금속이 이리듐 또는 백금인 전기발광 디바이스.
- 제 26 항에 있어서,상기 유기금속 화합물이 sp2 탄소 및 헤테로원자를 통해 금속에 배위결합될 수 있는 리간드를 포함하는 전기발광 디바이스.
- 제 28 항에 있어서,상기 리간드가 페닐피리딘기 함유 화합물인 전기발광 디바이스.
- 제 26 항에 있어서,상기 유기금속 화합물이 트리스(2-페닐피리디네이토-N,C2')이리듐(III), 비스(2-페닐피리디네이토-N,C2')이리듐(III)(아세틸아세토네이트) 및 비스(2-페닐피리디네이토-N,C2')백금(II) 기 함유 화합물로부터 선택되는 전기발광 디바이스.
- 제 25 항에 있어서,상기 여기자 차단층 내의 화합물이 트라이아릴아민 화합물인 전기발광 디바이스.
- 제 31 항에 있어서,상기 여기자 차단층 내의 화합물이 2개 이상의 트라이아릴아민기를 함유하고, 다중 고리 또는 접합된 고리 시스템이 상기 2개 이상의 트라이아릴아민기의 질소원자에 결합되어 있지 않은 전기발광 디바이스.
- 제 25 항에 있어서,상기 여기자 차단층 내의 화합물이 하기 화학식 2로 표시되는 전기발광 디바이스:화학식 2
상기 식에서,R1 및 R2는 수소 또는 치환기이되, 단 R1 및 R2는 결합하여 고리를 형성할 수 있고;Ar1 내지 Ar4는 독립적으로 선택된 방향족 기이고;각각의 Ra는 독립적으로 수소 또는 독립적으로 선택된 치환기이고;각각의 n은 0 내지 4로서 독립적으로 선택되되,단 R1, R2, Ra, 및 Ar1 내지 Ar4는 접합된 방향족 고리를 함유하지 않는다. - 제 33 항에 있어서,상기 R1 및 R2는 독립적으로 수소 또는 독립적으로 선택된 탄화수소 치환기이되, 단 R1 및 R2는 결합하여 탄화수소 고리를 형성할 수 있고, 각각의 Ra는 탄화수소 치환기인 전기발광 디바이스.
- 제 31 항에 있어서,상기 여기자 차단층내의 화합물이 1,1-비스(4-(N,N-다이-p-톨일아미노)페닐)사이클로헥세인(TAPC), 1,1-비스(4-(N,N-다이-p-톨일아미노)페닐)-4-페닐사이클로헥세인, 1,1-비스(4-(N,N-다이-p-톨일아미노)페닐)-4-메틸사이클로헥세인 및 1,1-비스(4-(N,N-다이-p-톨일아미노)페닐)-3-페닐프로페인으로부터 선택되는 전기발광 디바이스.
- 제 25 항에 있어서,상기 정공 차단층이 발광시 청색 광을 방출하는 알루미늄 착체를 포함하는 전기발광 디바이스.
- 제 36 항에 있어서,상기 알루미늄 착체가 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀레이토)(4-페닐페놀레이토)알루미늄(III)인 전기발광 디바이스.
- 제 1 항에 있어서,하기 화학식 A의 물질을 포함하는, 애노드측 상의 여기자 차단층에 인접한 정공 수송층이 존재하는 전기발광 디바이스:화학식 A
상기 식에서,Q1 및 Q2는 독립적으로 선택된 방향족 3차 아민 잔기이되, 단 Q1 또는 Q2 중 1개 이상은 다환 접합 고리를 함유하고,G는 아릴기이다. - 제 13 항에 있어서,하기 화학식 A의 물질을 포함하는, 애노드측 상의 여기자 차단층에 인접한 정공 수송층이 존재하는 전기발광 디바이스:화학식 A
상기 식에서,Q1 및 Q2는 독립적으로 선택된 방향족 3차 아민 잔기이되, 단 Q1 또는 Q2 중 1개 이상은 다환 접합 고리를 함유하고,G는 아릴기이다. - 제 25 항에 있어서,하기 화학식 A의 물질을 포함하는, 애노드측 상의 여기자 차단층에 인접한 정공 수송층이 존재하는 전기발광 디바이스:화학식 A
상기 식에서,Q1 및 Q2는 독립적으로 선택된 방향족 3차 아민 잔기이되, 단 Q1 또는 Q2 중 1개 이상은 다환 접합 고리를 함유하고,G는 아릴기이다. - 제 1 항에 있어서,백색 광을 방출하는 수단을 포함하는 전기발광 디바이스.
- 제 41 항에 있어서,보색을 방출할 수 있는 2종 이상의 화합물을 포함하는 전기발광 디바이스.
- 제 41 항에 있어서,백색 광을 방출할 수 있는 화합물을 포함하는 전기발광 디바이스.
- 제 41 항에 있어서,여과 수단을 포함하는 전기발광 디바이스.
- 제 1 항의 전기발광 디바이스를 포함하는 디스플레이.
- 제 1 항의 전기발광 디바이스를 포함하는 구역 조명 장치(area lighting device).
- 제 1 항에 있어서,LEL 층 내의 호스트가 하기 화학식 1로 표시되는 카바졸을 포함하는 전기발광 디바이스:화학식 1
상기 식에서,W는 독립적으로 수소 또는 독립적으로 선택된 치환기이고,각각의 p는 독립적으로 0 내지 4이고,LA는 연결기이다. - 제 1 항의 전기발광 디바이스를 가로질러 포텐셜을 적용하는 것을 포함하는 발광 방법.
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