KR20060090805A - 셀룰로즈/폴리에스테르 혼방 섬유의 날염 또는 염색방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 섬유를 임의의 순서로 물, 비점이 150℃ 초과인 수용성 유기 용매 및 특정 분산 염료로 처리함을 특징으로 하는, 셀룰로즈 섬유 또는 셀룰로즈/폴리에스테르 혼방 섬유의 날염 또는 염색방법에 관한 것이다.
셀룰로즈 섬유, 셀룰로즈/폴리에스테르 혼방 섬유, 날염, 염색, 특정 분산 염료
Description
본 발명은 수팽윤성 셀룰로즈 섬유 또는 셀룰로즈/폴리에스테르 혼방 섬유를 특정 분산 염료로 날염 또는 염색하는 방법에 관한 것이다.
폴리에스테르-면 혼방 섬유를 날염 또는 염색하는 효율적인 방법을 개발하기 위한 여러 시도가 행해져왔다. 2개의 기본적으로 상이한 시도가 취해졌다: 한 부류의 염료만을 사용하는 방법 및 2개 부류의 염료의 혼합물을 사용하는 방법. 통상적으로 반응성 염료 또는 뱃 염료는 분산 염료와 배합된다. 그러나, 이러한 염료 혼합물의 사용은 몇몇 단점과 관련되고, 이는 이러한 방법에 의해 2개의 섬유에 대하여 동일한 색상 및 농도를 수득할 수 없다.
DE 1 811 796에는 셀룰로즈성 물질을 셀룰로즈를 팽윤시키기에 충분한 양의 물, 염료의 용액 또는 분산액 및 물이 제거되는 경우 셀룰로즈를 팽윤시키기에 충분한 양의 고비등 수용성 용매와 접촉시킴을 포함하는, 셀룰로즈 섬유 또는 셀룰로즈 섬유와 합성 섬유의 혼합 섬유를 단일 분산 염료로 염색시키는 방법이 기술되어 있다. 문헌[참조: J. Soc. Dyers Colour., 96, 347-354 (1980)]에서, 폴리알킬렌 옥사이드 유도체인 Glyezin
CD와 배합된 특정 분산 염료(Cellestren
, 제조원: BASF)가 DE 1 811 796에 기술된 날염 공정에 적용하기 위해 추천된다. 이러한 방 법으로 수득한 폴리에스테르-면 혼합 섬유 상에 날염물은 섬유 둘 다에 대하여 동일한 색상 농도로 선명한 색상을 나타내는 것으로 기술되어 있다. 그러나, Cellestren/Glyezin 시스템은 광 견뢰도 및 세척 견뢰도에 대하여 상위 요건에는 부합되지 않는다.
본 발명에 이르러, DE 1 811 796에 기술된 공정에서의 몇몇 특정 분산 염료를 적용하면 광 견뢰도 및 세척 견뢰도가 특히 우수한 폴리에스테르-면 혼방 섬유 상에 날염물 및 염색물이 제공된다는 것이 밝혀졌다.
본 발명은 섬유를 임의의 순서로 물, 비점이 150℃ 초과인 수용성 유기 용매 및 화학식 1 내지 10의 화합물로부터 선택된 분산 염료로 처리함을 특징으로 하는, 셀룰로즈 섬유 또는 셀룰로즈/폴리에스테르 혼방 섬유의 날염 또는 염색방법에 관한 것이다.
위의 화학식 1 내지 10에서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 각각 C1-C8-알킬, -(CH2)n-O-(CH2)mR5, 치환되지 않거나 하나 이상의 하이드록시 그룹, C1-C8-알킬 그룹, C1-C4-알콕시 그룹 또는 할로겐 원자에 의해 치환된 C5-C24-아릴, 또는 치환되지 않거나 하나 이상의 하이드록시 그룹, C1-C4-알킬 그룹, C1-C4-알콕시 그룹 또는 할로겐 원자에 의해 치환된 C6-C30-아르알킬이고, 여기서 R5는 수소 또는 C1-C8-알킬이고, n은 2 내지 6의 수이고, m은 0 내지 6의 수이고,
R3 및 R4는 서로 독립적으로 각각 염소, 브롬, 시아노, 메틸 또는 트리플루오로메틸이고,
X는 화학식 
(1a), 
(1b), 
(1c) 또는 
(1d)의 라디칼이고, 여기서 R6 및 R7은 서로 독립적으로 수소, 염소, 브롬 또는 시아노이고, R8은 C1-C8-알킬 또는 -(CH2)n-O-(CH2)mR5이고, R5는 수소 또는 C1-C8-알킬이고, n은 2 내지 6의 수이고, m은 0 내지 6의 수이고,
R9는 수소, 불소, 염소, 브롬, 시아노, 메틸, 트리플루오로메틸 또는 -SO2CH3 이고,
R10은 수소, 하이드록시 또는 아미노이고,
R11은 화학식 
(2a), 
(2b), 
(2c) 또는 
(2d)의 라디칼이고, 여기서 R17은 수소, 염소, 브롬, 메틸 또는 메톡시이고, R18은 수소, 페닐아미노, 벤즈아미도 또는 C1-C12-아실아미도이고,
라디칼 R12, R13 및 R14 중의 하나는 위에서 정의한 화학식 2a, 2b, 2c 또는 2d의 라디칼이고, 다른 2개는 수소이고,
R15 및 R16은 서로 독립적으로 각각 수소, 브롬 또는 염소이고,
R19는 C1-C8-알킬 또는 -(CH2)n-O-(CH2)m-OR20이고, 여기서 R20은 수소, 메틸 또는 에틸이고, n은 2 내지 6의 수이고, m은 0 내지 6의 수이고,
R21은 C1-C8-알킬, 치환되지 않거나 하나 이상의 하이드록시 그룹, C1-C8-알킬 그룹, C1-C4-알콕시 그룹 또는 할로겐 원자에 의해 치환된 C5-C24-아릴, 또는 치환되지 않거나 하나 이상의 하이드록시 그룹, C1-C4-알킬 그룹, C1-C4-알콕시 그룹 또는 할로겐 원자에 의해 치환된 C6-C30-아르알킬이고,
R22 및 R23은 서로 독립적으로 각각 수소, 브롬 또는 염소이고,
R24는 염소, 브롬, 시아노 또는 -CONH2이고,
R25는 C1-C20-알킬 또는 -(CH2)n-O-(CH2)mR5이고, 여기서 R5는 수소 또는 C1-C8-알킬이고, n은 2 내지 6의 수이고, m은 0 내지 6의 수이고,
D는 위에서 정의한 화학식 1c의 라디칼 또는 화학식 
(6a)의 라디칼이고, 여기서 R9, R10 및 R25는 위에서 정의한 바와 같고,
R26은 C1-C12-알콕시이고,
Me는 Ni, Zn, Pd 또는 바람직하게는 Cu이고,
R27은 수소, C1-C12-알콕시 또는 -SO2-NH-R25이고, 여기서 R25는 위에서 정의한 바와 같고,
R28 및 R29는 서로 독립적으로 각각 위에서 정의한 화학식 2b 또는 2d의 라디칼이고,
R8 및 R17은 위에서 정의한 바와 같다.
화학식 1 내지 10의 화합물은 공지되고 있고 시판되거나 공지된 방법에 따라 제조할 수 있다.
R3이 시아노이고 R4가 메틸인 화학식 1의 화합물이 바람직하다.
본 발명의 바람직한 양태에서 R3이 시아노이고, R4가 메틸이고, X가 화학식 1a, 1b 또는 1d의 라디칼인 화학식 1의 화합물이 분산 염료로서 사용된다.
특히 바람직한 분산 염료는 R3이 시아노이고, R4가 메틸이고, X가 화학식 1d의 라디칼인 화학식 1의 화합물이다.
추가로 바람직한 분산 염료는 다음 화합물이다:
특히 바람직한 분산 염료는 화학식 101, 102, 108, 109, 110, 115, 116, 118, 119, 120, 124, 133, 141, 143, 144, 152 및 154의 화합물이다.
가장 바람직한 분산 염료는 화학식 101 및 102의 화합물이다.
본 명세서 내에서 참조 문헌으로 언급된 DE 1 811 796에 기술된 모든 양태는 기본적으로 화학식 1 내지 10의 분산 염료를 사용하여 수행할 수 있다.
본 발명에 따르는 방법에 사용되는 유기 용매는 수용성이어야 하며 고착 온도에서 화학식 1 내지 10의 분산 염료에 대하여 높은 용해 용량을 갖는다. 이와 관련하여 수용성은 25℃에서 물에서의 용해도가 2.5중량% 이상임을 의미한다.
이러한 형태의 적합한 용매는 글리콜 및 이의 유도체, 특히 에테르 및 에스테르이다.
본 발명에 따르는 방법에 적용될 수 있는 바람직한 유기 용매는 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜 또는 폴리에틸렌 글리콜 또는 폴리프로필렌 글리콜의 에테르 또는 에스테르 유도체이다.
분자량이 100 내지 600인 폴리에틸렌 글리콜이 특히 바람직하다.
본 발명의 방법에 의한 셀룰로즈성 물질의 염색에서, 물, 염료 및 용매를 임의의 순서로 기재에 적용할 수 있다. 셀룰로즈성 섬유 또는 셀룰로즈성 및 합성 섬유의 혼합물로 이루어진 직물을 염색하는 바람직한 방법은 직물을 통상의 염료 패드 욕 중의 하나 이상의 염료, 물 및 용매의 혼합물에 함침시킨 다음, 압착하여 과량의 염료액을 제거하거나, 용매 함유 날염 페이스트로 날염한 다음 가열하여 염료를 용해시키기에 충분한 물을 증발시키고, 이때에 직물을 염색하는 것이다. 또는, 물을 염료를 용해시키기에 불충분한 양으로 증발시킨 후, 압력 및 열을 물의 추가 증발 없이 적용시켜 용해를 수행한다. 염료 페이스트를 통상의 기술, 예를 들면, 염료를 분산제 또는 계면활성제의 존재하에 밀링시켜 제조할 수 있다. 염욕을 염료 페이스트를 물 또는 수성 용매로 희석하여 제조할 수 있다. 물을 첨가하 기 전에 염료 페이스트에 용매를 첨가하는 것은 염료 분리를 야기할 수 있고 통상적으로 피한다. 당해 분야의 숙련가들에게 염료 용매 및 분산제 이외의 통상의 첨가제가 염욕 및 날염 페이스트에 존재할 수 있음이 명백하다.
날염 페이스트 또는 염욕에 존재할 수 있는 추가의 성분은 예를 들면, 천연 또는 합성 증점제, 안료, 목적하는 수치로 pH를 조절하기 위한 산, 염기 및/또는 염, 음이온성, 비이온성 또는 양이온성 계면활성제, 소포제 및 안티프로스팅제(antifrosting agent), 분산제, 고착제, 폴리하이드록시 화합물, 하이드록실 화합물과 이소시아네이트의 반응 생성물, 테레프탈산을 하나 이상의 폴리에틸렌 글리콜과 반응시켜 제조한 폴리에스테르이다. 이들 성분은 통상 사용되거나 텍스타일 날염 또는 마감에 추천된다.
섬유를 임의의 순서로 물, 용매 및 염료로 처리할 수 있으나, 3개 성분을 바람직하게는 섬유에 동시에 적용한다.
날염 페이스트 및 염욕에 적용할 수 있는 물, 용매 및 염료의 상대량은 당해 분야의 숙련가에게 공지되어 있다.
본 발명에 따르는 방법에 적용할 수 있는 날염 페이스트는, 바람직하게는 날염 페이스트의 전체 중량을 기준으로 하여, 물을 50 내지 95중량%, 보다 바람직하게는 60 내지 90중량%, 특히 70 내지 85중량% 함유한다.
유기 용매의 양은, 바람직하게는 날염 페이스트의 전체 중량을 기준으로 하여, 1 내지 20중량%, 보다 바람직하게는 2 내지 15중량%, 특히 5 내지 10중량%이다.
염료 분산액의 양은, 바람직하게는 날염 페이스트의 전체 중량을 기준으로 하여, 1 내지 15중량%, 보다 바람직하게는 2 내지 10중량%, 특히 3 내지 8중량%이다.
염색 또는 날염이 본 방법에 의해 수행되는 온도는 염료 용매 또는 수성 염료 용매의 용해도에 따른다.
바람직하게는, 섬유는 125 내지 225℃에서 염료액 중에서 가열하고, 상기 염료액은 액체 성분으로서 물 10 내지 95중량% 및 유기 용매 5 내지 90중량%를 함유한다.
본 발명의 방법에 의해 염색할 수 있는 셀룰로즈성 물질은 물에 노출시 크기 및 가요성이 증가하는 모든 형태의 셀룰로즈를 포함한다. 적합한 물질은 천연 섬유 및 정제 울 펄프 뿐만 아니라 섬유 및 필름 형태의 재생 셀룰로즈를 포함한다.
본 발명은 면/폴리에스테르 혼방 섬유의 염색에 특히 유용하다.
다음의 비제한적인 실시예는 본 발명을 보다 상세하게 예시한다.
적용 실시예:
1. 분산액
각각의 염료는 다음 배합에 따라 분산된다:
29.2% 염료
7.3% 1,2-프로필렌글리콜(용매)
3.7% Lutensol AT25(분산제)
0.8% Geropon T77(습윤제)
0.1% Surfinol DF58(소포제)
0.4% Proxel GXL(항균제)
58.5% 탈이온수
지르코늄 비드(직경 0.6 내지 1mm)을 단단히 밀폐된 유리 병 중의 상기 수득한 분산액에 가한다. 병을 Scandex 장치에 넣고 4시간 동안 교반한다.
이렇게 수득한 미세한 분산액을 통상의 Bucher 깔때기상에서 여과하여 최종 염료 분산액을 제공한다.
2. 날염 페이스트
전형적인 수행은 모 페이스트의 제조로 이루어지고, 일정량의 염료 분산액 및 물을 가한다
- 모 페이스트:
84.2% 탈이온수
0.8% NH40H(28%)
0.4% Alcoprint PA-NS
9.9% PEG400
2.3% Alcoprint PSC
2.4% Alcoprint PTP
- 날염 페이스트
33.3% 탈이온수
60.1% 모 페이스트
6.6% 염료 분산액
첨가된 탈이온수의 양은 염료 분산액 및/또는 날염 페이스트의 점도의 함수로서 변할 수 있다.
3. 날염
날염 페이스트를 스크린을 통해 텍스타일(CO 또는 PES/CO)에 종래의 방법으로 적용한다. 90℃에서 건조한 후, 텍스타일을 220℃에서 1분 동안 열고착시킨다. 간단한 냉 세정 후, 80℃에서 30분 세척을 카보네이트 2g/ℓ, 칼곤 1g/ℓ 및 Ultravon JU 1g/ℓ을 함유하는 욕에서 수행한다.
4. 시험
이렇게 수득한 날염 직물 모두는 광 견뢰도, 세척 견뢰도 및 습윤 마찰 견뢰도가 매우 우수하다.
Claims (12)
- 섬유를 임의의 순서로 물, 비점이 150℃ 초과인 수용성 유기 용매 및 화학식 1 내지 10의 화합물로부터 선택된 분산 염료로 처리함을 특징으로 하는, 셀룰로즈 섬유 또는 셀룰로즈/폴리에스테르 혼방 섬유의 날염 또는 염색방법.화학식 1
화학식 2
화학식 3
화학식 4
화학식 5
화학식 6
화학식 7
화학식 8
화학식 9
화학식 10
위의 화학식 1 내지 10에서,R1 및 R2는 서로 독립적으로 각각 C1-C8-알킬, -(CH2)n-O-(CH2)mR5, 치환되지 않거나 하나 이상의 하이드록시 그룹, C1-C8-알킬 그룹, C1-C4-알콕시 그룹 또는 할로겐 원자에 의해 치환된 C5-C24-아릴, 또는 치환되지 않거나 하나 이상의 하이드록시 그룹, C1-C4-알킬 그룹, C1-C4-알콕시 그룹 또는 할로겐 원자에 의해 치환된 C6- C30-아르알킬이고, 여기서 R5는 수소 또는 C1-C8-알킬이고, n은 2 내지 6의 수이고, m은 0 내지 6의 수이고,R3 및 R4는 서로 독립적으로 각각 염소, 브롬, 시아노, 메틸 또는 트리플루오로메틸이고,X는 화학식(1a),
(1b),
(1c) 또는
(1d)의 라디칼이고, 여기서 R6 및 R7은 서로 독립적으로 수소, 염소, 브롬 또는 시아노이고, R8은 C1-C8-알킬 또는 -(CH2)n-O-(CH2)mR5이고, R5는 수소 또는 C1-C8-알킬이고, n은 2 내지 6의 수이고, m은 0 내지 6의 수이고,
R9는 수소, 불소, 염소, 브롬, 시아노, 메틸, 트리플루오로메틸 또는 -SO2CH3이고,R10은 수소, 하이드록시 또는 아미노이고,R11은 화학식(2a),
(2b),
(2c) 또는
(2d)의 라디칼이고, 여기서 R17은 수소, 염소, 브롬, 메틸 또는 메톡시이고, R18은 수소, 페닐아미노, 벤즈아미도 또는 C1-C12-아실아미도이고,
라디칼 R12, R13 및 R14 중의 하나는 위에서 정의한 화학식 2a, 2b, 2c 또는 2d의 라디칼이고, 다른 2개는 수소이고,R15 및 R16은 서로 독립적으로 각각 수소, 브롬 또는 염소이고,R19는 C1-C8-알킬 또는 -(CH2)n-O-(CH2)m-OR20이고, 여기서 R20은 수소, 메틸 또는 에틸이고, n은 2 내지 6의 수이고, m은 0 내지 6의 수이고,R21은 C1-C8-알킬, 치환되지 않거나 하나 이상의 하이드록시 그룹, C1-C8-알킬 그룹, C1-C4-알콕시 그룹 또는 할로겐 원자에 의해 치환된 C5-C24-아릴, 또는 치환되지 않거나 하나 이상의 하이드록시 그룹, C1-C4-알킬 그룹, C1-C4-알콕시 그룹 또는 할로겐 원자에 의해 치환된 C6-C30-아르알킬이고,R22 및 R23은 서로 독립적으로 각각 수소, 브롬 또는 염소이고,R24는 염소, 브롬, 시아노 또는 -CONH2이고,R25는 C1-C20-알킬 또는 -(CH2)n-O-(CH2)mR5이고, 여기서 R5는 수소 또는 C1-C8-알킬이고, n은 2 내지 6의 수이고, m은 0 내지 6의 수이고,D는 위에서 정의한 화학식 1c의 라디칼 또는 화학식(6a)의 라디칼이고, 여기서 R9, R10 및 R25는 위에서 정의한 바와 같고,
R26은 C1-C12-알콕시이고,Me는 Cu, Ni, Zn 또는 Pd이고,R27은 수소, C1-C12-알콕시 또는 -SO2-NH-R25이고, 여기서 R25는 위에서 정의한 바와 같고,R28 및 R29는 서로 독립적으로 각각 위에서 정의한 화학식 2b 또는 2d의 라디칼이고,R8 및 R17은 위에서 정의한 바와 같다. - 제1항에 있어서, R3이 시아노이고, R4가 메틸인 화학식 1의 화합물이 분산 염료로서 사용됨을 특징으로 하는 방법.
- 제2항에 있어서, X가 화학식 1a, 1b 또는 1d의 라디칼인 화학식 1의 화합물이 분산 염료로서 사용됨을 특징으로 하는 방법.
- 제3항에 있어서, 분산 염료가 화학식 101 또는 102의 화합물임을 특징으로 하는 방법.화학식 101
화학식 102
- 제1항에 있어서, 유기 용매가 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 또는 폴리에틸렌 글리콜 또는 폴리프로필렌 글리콜의 에테르 또는 에스테르임을 특징으로 하는 방법.
- 제5항에 있어서, 유기 용매가 분자량이 100 내지 600인 폴리에틸렌 글리콜임을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 물, 유기 용매 및 분산 염료를 섬유에 동시에 적용함을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 날염 페이스트가, 날염 페이스트의 전체 중량을 기준으로 하여, 물 50 내지 95중량%를 함유함을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 날염 페이스트가, 날염 페이스트의 전체 중량을 기준으로 하여, 유기 용매 1 내지 20중량%를 함유함을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 날염 페이스트가, 날염 페이스트의 전체 중량을 기준으로 하여, 염료 분산액 1 내지 15중량%를 함유함을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 섬유를 125 내지 225℃에서 염료액에서 가열하고, 당해 염료액이 액체 성분으로서 물 10 내지 95중량% 및 유기 용매 5 내지 90중량%를 함유함을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 섬유가 면/폴리에스테르 혼방 섬유임을 특징으로 하는 방법.
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