KR20060076308A - 살미생물 활성을 갖는 규소 화합물 - Google Patents
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Abstract
화학식 I의 살진균 화합물 또는 이의 N-산화물; 당해 화합물의 제조에 사용되는 신규한 중간체; 1종 이상의 신규한 화합물을 활성 성분으로 포함하는 농약 조성물; 및 식물이 식물 병리학적 미생물, 바람직하게는 진균에 감염되는 것을 방제 또는 예방하기 위한 활성 성분 또는 조성물의, 농업 또는 윈예 분야에서의 용도.
화학식 I
위의 화학식 I에서,
X는 O 또는 S이고; RING은 페닐 또는 티에닐이며; Het는 1 내지 4개의 그룹 R4{여기서, R4는, 각각 독립적으로, 할로겐, C1 -3 알킬, C1 -3 할로알킬, C1 -3 알콕시(C1-3)알킬 및 시아노로부터 선택된다}에 의해 치환된, 각각 독립적으로 산소, 질소 및 황으로부터 선택된 헤테로원자를 1 내지 3개 함유하는 5원 또는 6원 헤테로사이클릭 환이고; R1은 수소, 임의로 치환된 (C1 -4)알킬, 포밀, 임의로 치환된 (C1-4)알킬C(=O), 임의로 치환된 (C1 -4)알킬C(=O)O, 임의로 치환된 (C1 -4)알콕시(C1 -4)알킬, 임의로 치환된 알릴, 임의로 치환된 프로파길 또는 임의로 치환된 알레닐이며; R2는, 각 각 독립적으로, 할로겐, 임의로 치환된 (C1 -4)알킬, 임의로 치환된 (C1-4)알콕시 또는 임의로 치환된 (C1 -4)알콕시(C1 -4)알킬이고; R3은 (CRaRb)m-Cy-(CRcRd)n-Y[여기서, Ra, Rb, Rc 및 Rd는, 각각 독립적으로, 수소 또는 임의로 치환된 (C1 -4)알킬이고, Cy는 포화, 불포화 또는 방향족일 수 있고 임의로 규소 원자를 환 원으로서 함유하는, 임의로 치환된 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 3원 내지 7원 환이며, (CRaRb)m 및 (CRcRd)n은 Cy의 동일한 탄소 원자 또는 규소 원자에 결합하거나 1, 2 또는 3개의 환 원에 의해 분리된 상이한 원자들에 결합할 수 있고, Y는 Si(OpZ1)(OqZ2)(OsZ){여기서, Z는 C1 -4 알킬 또는 C2 -4 알케닐(이들은 각각 O, S 및 N으로부터 선택된 하나의 헤테로원자에 의해 임의로 차단되며, 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된다)이고, Z1 및 Z2는, 독립적으로, 메틸 또는 에틸이며, p, q 및 s는, 각각 독립적으로, 0 또는 1이다}이고, Cy가 규소 원자를 환 원으로서 함유하면 Y는 수소일 수도 있으며, m 및 n은, 각각 독립적으로, 0, 1, 2 또는 3이다]이며; r은 0, 1 또는 2이다.
진균, 살진균제, 농약, 농업, 윈예, 방제
Description
본 발명은 살미생물 활성(microbiocidal activity), 특히 살진균 활성(fungicidal activity)을 갖는 신규한 규소 함유 아미드 유도체에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 이들 화합물의 제조에 사용되는 신규한 중간체, 활성 성분로서의 1종 이상의 신규한 화합물을 포함하는 농약 조성물, 및 식물이 식물 병리학적 미생물, 바람직하게는 진균에 감염되는 것을 방제 또는 예방하기 위한 농업 또는 원예 분야에서의 활성 성분 또는 농약 조성물의 용도에 관한 것이다.
아래에 명기되어 있는 바와 같이, 규소 함유 치환체에 의해 치환된 특정한 페닐아미드 및 티오펜아미드가 국제 공개공보 제WO 98/52944호에 기재되어 있다.
본 발명은 화학식 I의 화합물 또는 이의 N-옥사이드를 제공한다.
위의 화학식 I에서,
X는 O 또는 S이고,
RING은 페닐 또는 티에닐이며,
Het는 1 내지 4개의 그룹 R4{여기서, R4는, 각각 독립적으로, 할로겐, C1 -3 알킬, C1 -3 할로알킬, C1 -3 알콕시(C1-3)알킬 및 시아노로부터 선택된다}에 의해 치환된, 각각 독립적으로 산소, 질소 및 황으로부터 선택된 헤테로원자를 1 내지 3개 함유하는 5원 또는 6원 헤테로사이클릭 환이고,
R1은 수소, 임의로 치환된 (C1 -4)알킬, 포밀, 임의로 치환된 (C1 -4)알킬C(=O), 임의로 치환된 (C1 -4)알킬C(=O)O, 임의로 치환된 (C1 -4)알콕시(C1 -4)알킬, 임의로 치환된 알릴, 임의로 치환된 프로파길 또는 임의로 치환된 알레닐이며,
R2는, 각각 독립적으로, 할로겐, 임의로 치환된 (C1 -4)알킬, 임의로 치환된 (C1-4)알콕시 또는 임의로 치환된 (C1 -4)알콕시(C1 -4)알킬이고,
R3은 (CRaRb)m-Cy-(CRcRd)n-Y[여기서, Ra, Rb, Rc 및 Rd는, 각각 독립적으로, 수소 또는 임의로 치환된 (C1 -4)알킬이고, Cy는 포화, 불포화 또는 방향족일 수 있고 임의로 규소 원자를 환 원으로서 함유하는, 임의로 치환된 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 3원 내지 7원 환이며, (CRaRb)m 및 (CRcRd)n은 Cy의 동일한 탄소 원자 또는 규소 원자에 결합하거나 1, 2 또는 3개의 환 원에 의해 분리된 상이한 원자들에 결합할 수 있고, Y는 Si(OpZ1)(OqZ2)(OsZ){여기서, Z는 C1 -4 알킬 또는 C2 -4 알케닐(이들은 각각 O, S 및 N으로부터 선택된 하나의 헤테로원자에 의해 임의로 차단되며, 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된다)이고, Z1 및 Z2는, 독립적으로, 메틸 또는 에틸이며, p, q 및 s는, 각각 독립적으로, 0 또는 1이다}이고, Cy가 규소 원자를 환 원으로서 함유하면 Y는 수소일 수도 있으며, m 및 n은, 각각 독립적으로, 0, 1, 2 또는 3이다]이며,
r은 0, 1 또는 2이고,
m과 n이 둘 다 0이고 RING과 Cy가 둘 다 페닐인 경우, Y는 트리(C1-4)알킬실릴이 아니다.
할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드, 바람직하게는 불소, 염소 또는 브롬이다.
각각의 알킬 잔기는 측쇄 또는 직쇄이며, 예를 들면, 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, 이소-프로필, 2급-부틸, 이소-부틸 또는 3급-부틸이다.
각각의 알케닐 잔기는 측쇄 또는 직쇄이다.
적절한 경우, 각각의 알케닐 잔기는 (E)- 또는 (Z)-배열일 수 있다.
존재하는 경우, 알킬 잔기, 알릴, 프로파길 및 알레닐상의 각각의 임의의 치환체는, 독립적으로, 할로겐, 하이드록시, 시아노, 카복실, 메톡시카보닐, 에톡시 카보닐, 메톡시, 에톡시, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시 및 트리플루오로메틸티오로부터 선택되고, 본 발명의 또 다른 측면에서, 존재하는 경우, 알킬 잔기, 알릴, 프로파길 및 알레닐상의 각각의 임의의 치환체는, 독립적으로, 할로겐, 하이드록시, 시아노, 카복실, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메톡시, 에톡시, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시 및 트리플루오로티오메톡시로부터 선택된다.
존재하는 경우, Cy상의 각각의 임의의 치환체는, 독립적으로, 할로겐, (C1-4)알킬, (C2 -4)알케닐, (C1 -4)할로알킬, (C1 -4)알콕시 및 할로(C1 -4)알콕시로부터 선택된다.
바람직하게는 X는 산소이다.
바람직하게는, "RING"이 티에닐인 경우, N(R1)CXHet 그룹은 3 위치에서 연결된다.
Het는 바람직하게는 피라졸릴, 피롤릴, 티오페닐, 푸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 트리아졸릴, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 5,6-디하이드로피라닐 또는 5,6-디하이드로-1,4-옥사티이닐, 더욱 바람직하게는 피라졸릴, 피롤릴, 티오페닐, 푸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 1,2,3-트리아졸릴, 피리디닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 5,6-디하이드로피라닐 또는 5,6-디하이드로-1,4-옥사티이닐, 가장 바람직하게는 피라졸릴, 피롤릴, 티아졸릴, 1,2,3-트리아졸릴 또는 피리디닐이며, 이들은 각각 1 내지 3개의 R4 그룹에 의해 치환되고, 탄소 원자를 통하여 C(=X)-N(R1) 그룹에 연결된다.
바람직하게는 R1은 수소, 프로파길, 알레닐, 포밀, CH3C(=O), C2H5C(=O) 또는 CH3OCH2C(=O), 더욱 바람직하게는 수소, 프로파길, 알레닐, 포밀, CH3C(=O) 또는 C2H5C(=O)이다.
가장 바람직하게는 R1은 수소이다.
바람직하게는 R2는, 각각 독립적으로, 할로겐, 메틸, 트리플루오로메틸 및 트리플루오로메톡시로부터 선택된다.
바람직하게는 R4는, 각각 독립적으로, 할로겐, 메틸, CF3, CF2H, CH2F, CF2Cl 및 CH2OCH3으로부터 선택된다.
인접한 원자들 중의 하나에 이중 결합으로 결합되어 있지 않는, Het 환의 질소 원자는, 바람직하게는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 R4에 의해 치환되고, 더욱 바람직하게는 각각 독립적으로 R4에 의해 치환되며, 여기서 R4는, 각각 독립적으로, C1 -3 알킬, C1 -3 할로알킬 및 메톡시메틸렌으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 C1-2 알킬, CF3, CF2Cl, CHF2, CH2F 및 메톡시메틸렌으로부터 선택되고, 보다 더욱 바람직하게는 메틸, CHF2 및 메톡시메틸렌으로부터 선택되며, 가장 바람직하게는 메틸 이다.
C(=X)-N(R1) 그룹에 의해 치환된 원자에 결합되어 있지 않는, Het 환의 탄소 원자는, 바람직하게는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 R4에 의해 치환되며, 여기서 R4는, 각각 독립적으로, 할로겐, C1 -3 알킬, C1 -3 할로알킬 및 메톡시메틸렌으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 클로로, 메톡시메틸렌, CH3, CHF2 및 CF3으로부터 선택되며, 보다 더욱 바람직하게는 CH3, CHF2 및 CF3으로부터 선택된다.
C(=X)-N(R1) 그룹에 의해 치환된 원자에 결합된, Het 환의 탄소 원자가 존재할 수 있으며, 바람직하게는 이들 탄소 원자는 R4에 의해 치환되고, 여기서 R4는, 각각 독립적으로, 할로겐, C1 -3 알킬 및 C1 -3 할로알킬킬로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 클로로, 플루오로, 브로모, C1 -2 알킬, CF3, CF2Cl, CHF2 및 CH2F로부터 선택되며, 보다 더욱 바람직하게는 클로로, 플루오로, 브로모, 메틸, CF3, CHF2 및 CH2F로부터 선택된다. 존재하는 경우, CXNR1 에 의해 치환된 원자에 결합된 제2 탄소는 바람직하게는 치환되지 않거나 R4에 의해 치환되고, 여기서 R4는, 각각 독립적으로, 할로겐으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 불소 및 염소로부터 선택된다.
바람직하게는, (CRaRb)m-Cy-(CRcRd)n-Y는 N(R1)C(=X)Het 그룹을 갖는 탄소에 인접한 (오르토 위치) 탄소에서 "RING"에 연결된다.
바람직하게는 Ra, Rb, Rc 및 Rd는, 각각 독립적으로, 수소 또는 메틸이고, 가장 바람직하게는 수소이다.
Cy가 실라사이클(silacycle)인 경우[즉, Cy가 규소 원자를 환 원으로서 함유하는 경우], m이 0 또는 1, 더욱 바람직하게는 0이고, n이 1 또는 2, 더욱 바람직하게는 1이며, Y가 수소인 것이 바람직하다.
Cy가 실라사이클 이외의 것인 경우, m이 바람직하게는 0 또는 1, 더욱 바람직하게는 0이고, n은 바람직하게는 0, 1 또는 2이다.
바람직하게는 Cy는 4개 이하의 치환체(바람직하게는 이들 치환체는, 각각 독립적으로, C1 -4 알킬로부터 선택되며, 더욱 바람직하게는 각각 메틸이다)로 임의로 치환된 카보사이클릭 포화 3원 내지 7원 환; 4개 이하의 치환체(바람직하게는 이들 치환체는, 각각 독립적으로, C1 -4 알킬로부터 선택되며, 더욱 바람직하게는 각각 메틸이다)로 임의로 치환된 하나의 이중 결합을 갖는 5 내지 7원 카보사이클릭 환; 4개 이하의 치환체(바람직하게는 이들 치환체는, 각각 독립적으로, C1 -4 알킬, C2- 4 알케닐 및 C1 -4 알콕시로부터 선택되며, 더욱 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, 알릴, 비닐, 메톡시 및 에톡시로부터 선택된다)로 임의로 치환된 4 내지 7원 포화 또는 불포화 실라사이클이거나, Cy는 4개 이하의 치환체(이들 치환체는 바람직하게는 할로겐, 메틸, 메톡시 또는 트리플루오로메톡시이다)로 각각 임의로 치환된 페닐, 티오페닐, 푸릴 또는 피리디닐이다.
더욱 바람직하게는 Cy는 다음과 같은 환으로부터 선택된다.
Cy1, Cy2, Cy4, Cy5, Cy7, Cy8, Cy11, Cy12, Cy13, Cy16, Cy20, Cy21 및 Cy22의 대칭성은, 임의의 화살표가 잔기 (CRaRb)m 및 잔기 (CRcRd)n 중의 임의의 하나에 결합되어 있다는 것을 의미한다. 그러나, Cy3, Cy6, Cy9, Cy10, Cy14, Cy15, Cy17, Cy18, Cy19, Cy23 및 Cy24는 비대칭성이며, 이는 특정한 화살표가 잔기 (CRaRb)m 및 잔기 (CRcRd)n 중의 하나에 결합되어 있다는 것을 의미하며, 이에 따라, "a" 화살표는 잔기 (CRaRb)m에 대한 결합을 의미하고, "b" 화살표는 잔기 (CRcRd)n에 대한 결합을 의미한다. 본 명세서에서, Cy3a는 "a" 화살표가 잔기 (CRaRb)m에 대한 결합을 의미하는 Cy3 그룹이고, Cy3b는 "b" 화살표가 잔기 (CRaRb)m에 대한 결합을 의미하는 Cy3 그룹이다. 이와 동일한 사항을 Cy6, Cy9, Cy10, Cy14, Cy15, Cy17, Cy18, Cy19, Cy23 및 Cy24에 필요에 따라 변형시켜 적용한다. 모든 예에서, "a" 그룹이 상응하는 "b" 그룹에 비해 바람직하다.
바람직하게는 Z1은 메틸이다.
바람직하게는 Z2는 메틸이다.
바람직하게는 Z는 C1 -4 알킬이고, 더욱 바람직하게는 메틸이다.
바람직하게는 p는 0이다.
바람직하게는 q는 0이다.
바람직하게는 r은 0 또는 1이고, 더욱 바람직하게는 r은 0이다.
바람직하게는 s는 0이다.
화학식 I의 화합물이 N-옥사이드인 경우, Het은 바람직하게는 1 내지 3개의 R4 그룹에 의해 치환된 피리디닐이다.
본 명세서에 걸쳐, Me은 메틸 그룹을 의미하는 것으로 사용된다. 마찬가지로, Et는 에틸 그룹을 의미한다.
화학식 II의 화합물이 화학식 I의 화합물의 제조시 중간체로 유용하다.
위의 화학식 II에서,
RING, r, R2 및 R3은 위에서 정의한 바와 같고,
A는 NH2, NHCH(O), 임의로 치환된 (C1 -4)알킬C(=O)NH, 임의로 치환된 (C1-4)알킬OC(=O)NH, 할로겐, NO2, OSO2CF3 또는 N=C(C6H5)2이다.
R3이 A에 대한 오르토 위치의 탄소 원자에 결합되어 있는 화학식 II의 화합물은 신규 화합물이며, 화학식 I의 화합물의 제조시 바람직한 중간체이다.
따라서, 본 발명의 또 다른 측면은, RING, r, R2 및 R3이 위에서 정의한 바와 같고, A가 NH2, NHCH(O), 임의로 치환된 (C1 -4)알킬C(=O)NH, 임의로 치환된 (C1 -4)알킬OC(=O)NH, Br, I, NO2, OSO2CF3 또는 N=C(C6H5)2 이며, R3이 A에 대한 오르토 위치의 탄소 원자에 결합되어 있는 화학식 II의 화합물을 제공한다.
화학식 I 및 화학식 II의 화합물은 상이한 기하 이성체 또는 광학 이성체로서 존재하거나 호변 이성체(tautomer) 형태로 존재할 수 있다. 본 발명은 이와 같은 모든 이성체, 호변 이성체 및 이들의 혼합물을 모든 비율로 포함할 뿐만 아니라 동위원소 형태, 예를 들면, 중수소화 화합물을 포함한다.
특히, 표 1 내지 29에 기재되어 있는 화합물은 본 발명의 바람직한 화합물(당해 화합물에서, R5, R6 및 R7은, 각각 독립적이며, R4의 예는 위에서 정의한 바와 같다)을 예시한다.
표 Aa는 표 1a(A가 1인 경우), 표 2a(A가 2인 경우), 표 3a(A가 3인 경우) 및 표 4a(A가 4인 경우)를 의미한다.
표 Ab는 표 1b(A가 1인 경우), 표 2b(A가 2인 경우), 표 3b(A가 3인 경우) 및 표 4b(A가 4인 경우)를 의미한다.
표 1a는 R1, m, n, Cy, R5, R6, R7, Y 및 X가 표 1a에 정의된 바와 같은, 98개의 화학식 Ia의 화합물을 제공한다.
표 1b는 R1, m, n, Cy, R5, R6, R7, Y 및 X가 표 1b에 정의된 바와 같은, 39개의 화학식 Ia의 화합물을 제공한다.
표 2a는 R1, m, n, Cy, R5, R6, R7, Y 및 X가 표 2a에 정의된 바와 같은, 98개의 화학식 Iaa의 화합물을 제공한다.
표 2b는 R1, m, n, Cy, R5, R6, R7, Y 및 X가 표 2b에 정의된 바와 같은, 39개의 화학식 Iaa의 화합물을 제공한다.
표 3a는 R1, m, n, Cy, R5, R6, R7, Y 및 X가 표 3a에 정의된 바와 같은, 98개의 화학식 Ib의 화합물을 제공한다.
표 3b는 R1, m, n, Cy, R5, R6, R7, Y 및 X가 표 3b에 정의된 바와 같은, 98개의 화학식 Ib의 화합물을 제공한다.
표 4a는 R1, m, n, Cy, R5, R6, R7, Y 및 X가 표 4a에 정의된 바와 같은, 98개의 화학식 Ibb의 화합물을 제공한다.
표 4b는 R1, m, n, Cy, R5, R6, R7, Y 및 X가 표 4b에 정의된 바와 같은, 98개의 화학식 Ibb의 화합물을 제공한다.
표 Ba는 표 5a(B가 5인 경우), 표 6a(B가 6인 경우), 표 7a(B가 7인 경우), 표 8a(B가 8인 경우), 표 9a(B가 9인 경우) 및 표 10a(B가 10인 경우)를 의미한다.
표 Bb는 표 5b(B가 5인 경우), 표 6b(B가 6인 경우), 표 7b(B가 7인 경우), 표 8b(B가 8인 경우), 표 9b(B가 9인 경우) 및 표 10b(B가 10)를 의미한다.
표 5a는 R1, m, n, Cy, R5, R6, Y 및 X가 표 5a에 정의된 바와 같은, 98개의 화학식 Ic의 화합물을 제공한다.
표 5b는 R1, m, n, Cy, R5, R6, Y 및 X가 표 5b에 정의된 바와 같은, 40개의 화학식 Ic의 화합물을 제공한다.
표 6a는 R1, m, n, Cy, R5, R6, Y 및 X가 표 6a에 정의된 바와 같은, 98개의 화학식 Icc의 화합물을 제공한다.
표 6b는 R1, m, n, Cy, R5, R6, Y 및 X가 표 6b에 정의된 바와 같은, 40개의 화학식 Icc의 화합물을 제공한다.
표 7a는 R1, m, n, Cy, R5, R6, Y 및 X가 표 7a에 정의된 바와 같은, 98개의 화학식 Id의 화합물을 제공한다.
표 7b는 R1, m, n, Cy, R5, R6, Y 및 X가 표 7b에 정의된 바와 같은, 40개의 화학식 Id의 화합물을 제공한다.
표 8a는 R1, m, n, Cy, R5, R6, Y 및 X가 표 8a에 정의된 바와 같은, 98개의 화학식 Idd의 화합물을 제공한다.
표 8b는 R1, m, n, Cy, R5, R6, Y 및 X가 표 8b에 정의된 바와 같은, 40개의 화학식 Idd의 화합물을 제공한다.
표 9a는 R1, m, n, Cy, R5, R6, Y 및 X가 표 9a에 정의된 바와 같은, 98개의 화학식 Ie의 화합물을 제공한다.
표 9b는 R1, m, n, Cy, R5, R6, Y 및 X가 표 9b에 정의된 바와 같은, 40개의 화학식 Ie의 화합물을 제공한다.
표 10a는 R1, m, n, Cy, R5, R6, Y 및 X가 표 10a에 정의된 바와 같은, 98개의 화학식 Iee의 화합물을 제공한다.
표 10b는 R1, m, n, Cy, R5, R6, Y 및 X가 표 10b에 정의된 바와 같은, 40개의 화학식 Iee의 화합물을 제공한다.
표 Ca는 표 11a(C가 11인 경우), 표 12a(C가 12인 경우), 표 13a(C가 13인 경우) 및 표 14a(C가 14인 경우)를 의미한다.
표 Cb는 표 11b(C가 11인 경우), 표 12b(C가 12인 경우), 표 13b(C가 13인 경우) 및 표 14b(C가 14인 경우)를 의미한다.
표 11a는 R1, m, n, Cy, R5, R6, Y 및 X가 표 11a에 정의된 바와 같은, 80개의 화학식 If의 화합물을 제공한다.
표 11b는 R1, m, n, Cy, R5, R6, Y 및 X가 표 11b에 정의된 바와 같은, 38개의 화학식 If의 화합물을 제공한다.
표 12a는 R1, m, n, Cy, R5, R6, Y 및 X가 표 12a에 정의된 바와 같은, 80개의 화학식 Iff의 화합물을 제공한다.
표 12b는 R1, m, n, Cy, R5, R6, Y 및 X가 표 12b에 정의된 바와 같은, 38개의 화학식 Iff의 화합물을 제공한다.
표 13a는 R1, m, n, Cy, R5, R6, Y 및 X가 표 13a에 정의된 바와 같은, 80개의 화학식 Ig의 화합물을 제공한다.
표 13b는 R1, m, n, Cy, R5, R6, Y 및 X가 표 13b에 정의된 바와 같은, 38개의 화학식 Ig의 화합물을 제공한다.
표 14a는 R1, m, n, Cy, R5, R6, Y 및 X가 표 14a에 정의된 바와 같은, 80개의 화학식 Igg의 화합물을 제공한다.
표 14b는 R1, m, n, Cy, R5, R6, Y 및 X가 표 14b에 정의된 바와 같은, 38개의 화학식 Igg의 화합물을 제공한다.
표 Da는 표 15a(D가 15인 경우), 표 16a(D가 16인 경우), 표 17a(D가 17인 경우), 표 18a(D가 18인 경우), 표 19a(D가 19인 경우) 및 표 20a(D가 20인 경우)를 의미한다.
표 Db는 표 15b(D가 15인 경우), 표 16b(D가 16인 경우), 표 17b(D가 17인 경우), 표 18b(D가 18인 경우), 표 19b(D가 19인 경우) 및 표 20b(D가 20인 경우)를 의미한다.
표 15a는 R1, m, n, Cy, R5, R6, Y 및 X가 표 15a에 정의된 바와 같은, 81개의 화학식 Ih의 화합물을 제공한다.
표 15b는 R1, m, n, Cy, R5, R6, Y 및 X가 표 15b에 정의된 바와 같은, 36개의 화학식 Ih의 화합물을 제공한다.
표 16a는 R1, m, n, Cy, R5, R6, Y 및 X가 표 16a에 정의된 바와 같은, 81개의 화학식 Ihh의 화합물을 제공한다.
표 16b는 R1, m, n, Cy, R5, R6, Y 및 X가 표 16b에 정의된 바와 같은, 36개의 화학식 Ihh의 화합물을 제공한다.
표 17a는 R1, m, n, Cy, R5, R6, Y 및 X가 표 17a에 정의된 바와 같은, 81개의 화학식 Ij의 화합물을 제공한다.
표 17b는 R1, m, n, Cy, R5, R6, Y 및 X가 표 17b에 정의된 바와 같은, 36개의 화학식 Ij의 화합물을 제공한다.
표 18a는 R1, m, n, Cy, R5, R6, Y 및 X가 표 18a에 정의된 바와 같은, 81개의 화학식 Ijj의 화합물을 제공한다.
표 18b는 R1, m, n, Cy, R5, R6, Y 및 X가 표 18b에 정의된 바와 같은, 36개의 화학식 Ijj의 화합물을 제공한다.
표 19a는 R1, m, n, Cy, R5, R6, Y 및 X가 표 19a에 정의된 바와 같은, 81개의 화학식 Ik의 화합물을 제공한다.
표 19b는 R1, m, n, Cy, R5, R6, Y 및 X가 표 19b에 정의된 바와 같은, 36개의 화학식 Ik의 화합물을 제공한다.
표 20a는 R1, m, n, Cy, R5, R6, Y 및 X가 표 20a에 정의된 바와 같은, 81개의 화학식 Ikk의 화합물을 제공한다.
표 20b는 R1, m, n, Cy, R5, R6, Y 및 X가 표 20b에 정의된 바와 같은, 36개의 화학식 Ikk의 화합물을 제공한다.
표 Ea는 표 21a(E가 21인 경우), 표 22a(E가 22인 경우), 표 23a(E가 23인 경우), 표 24a(E가 24인 경우), 표 25a(E가 25인 경우) 및 표 26a(E가 26인 경우)를 의미한다.
표 Eb는 표 21b(E가 21인 경우), 표 22b(E가 22인 경우), 표 23b(E가 23인 경우), 표 24b(E가 24인 경우), 표 25b(E가 25인 경우) 및 표 26b(E가 26인 경우)를 의미한다.
표 21a는 R1, m, n, Cy, R5, R6, Y 및 X가 표 21a에 정의된 바와 같은, 83개의 화학식 Im의 화합물을 제공한다.
표 21b는 R1, m, n, Cy, R5, R6, Y 및 X가 표 21b에 정의된 바와 같은, 36개의 화학식 Im의 화합물을 제공한다.
표 22a는 R1, m, n, Cy, R5, R6, Y 및 X가 표 22a에 정의된 바와 같은, 83개의 화학식 Imm의 화합물을 제공한다.
표 22b는 R1, m, n, Cy, R5, R6, Y 및 X가 표 22b에 정의된 바와 같은, 36개의 화학식 Imm의 화합물을 제공한다.
표 23a는 R1, m, n, Cy, R5, R6, Y 및 X가 표 23a에 정의된 바와 같은, 83개의 화학식 In의 화합물을 제공한다.
표 23b는 R1, m, n, Cy, R5, R6, Y 및 X가 표 23b에 정의된 바와 같은, 36개의 화학식 In의 화합물을 제공한다.
표 24a는 R1, m, n, Cy, R5, R6, Y 및 X가 표 24a에 정의된 바와 같은, 83개의 화학식 Inn의 화합물을 제공한다.
표 24b는 R1, m, n, Cy, R5, R6, Y 및 X가 표 24b에 정의된 바와 같은, 36개의 화학식 Inn의 화합물을 제공한다.
표 25a는 R1, m, n, Cy, R5, R6, Y 및 X가 표 25a에 정의된 바와 같은, 83개의 화학식 Io의 화합물을 제공한다.
표 25b는 R1, m, n, Cy, R5, R6, Y 및 X가 표 25b에 정의된 바와 같은, 36개의 화학식 Io의 화합물을 제공한다.
표 26a는 R1, m, n, Cy, R5, R6, Y 및 X가 표 26a에 정의된 바와 같은, 83개의 화학식 Ioo의 화합물을 제공한다.
표 26b는 R1, m, n, Cy, R5, R6, Y 및 X가 표 26b에 정의된 바와 같은, 36개의 화학식 Ioo의 화합물을 제공한다.
표 27a는 R1, m, n, Cy, R5, R6, Y 및 X가 표 27a에 정의된 바와 같은, 83개의 화학식 Ip의 화합물을 제공한다.
표 27b는 R1, m, n, Cy, R5, R6, Y 및 X가 표 27b에 정의된 바와 같은, 36개 의 화학식 Ip의 화합물을 제공한다.
표 Fa는 표 28a(표 F가 28인 경우) 및 표 29a(표 F가 29인 경우)를 의미한다.
표 Fb는 표 28b(표 F가 28인 경우) 및 표 29b(표 F가 29인 경우)를 의미한다.
표 28a는 A, m, n, Cy 및 Y가 표 28a에 정의된 바와 같은, 90개의 화학식 IIa의 화합물을 제공한다.
표 28b는 A, m, n, Cy 및 Y가 표 28b에 정의된 바와 같은, 34개의 화학식 IIa의 화합물을 제공한다.
표 29a는 A, m, n, Cy 및 Y가 표 29a에 정의된 바와 같은, 90개의 화학식 IIb의 화합물을 제공한다.
표 29b는 A, m, n, Cy 및 Y가 표 29b에 정의된 바와 같은, 34개의 화학식 IIb의 화합물을 제공한다.
본 명세서에 걸쳐, 온도는 ℃로 기재되며, NMR은 핵 자기 공명 스펙트럼(nuclear magnetic resonance spectrum)이고, MS는 질량 스펙트럼(mass spectrum)이며, 상응하는 농도가 다른 단위로 표기되지 않는 한, 퍼센트는 중량%이고, 비선광도(specific rotation)는 나트륨 라인의 파장에서의 등급으로 제공되며, 비농도(specific concentration) "c"로 인용되고, 용매는 별도의 언급이 없는 한 테트라하이드로푸란이다.
본 명세서에 걸쳐 다음의 약어를 사용한다.
표 30은 표 1 내지 29의 화합물에 관한 선택된 융점, 용매로서의 CDCl3의 존재하에(별도의 언급이 없는 한 용매는 CDCl3임. 용매 혼합물이 존재하는 경우, 예를 들면, (CDCl3/d6-DMSO)로 표기함) 선택된 NMR 데이터, 및 특정한 질량 스펙트럼 신호를 보여준다.
본 발명에 따르는 화합물은 다음의 반응 계획에 따라 제조할 수 있으며, 당해 반응에서, 각각의 변수들의 정의는 별도의 언급이 없는 한 화학식 I의 화합물에 관해 위에서 정의한 바와 같다.
화학식 I의 화합물을 제조하는 또 다른 방법이 다수 존재한다.
방법 A
화학식 I의 화합물은 -10℃와 용매의 비점 사이의 온도에서(바람직하게는 상온에서), 무수 극성 용매(바람직하게는 THF) 중에서, 강염기(예를 들면, NaH 또는 나트륨 헥사메틸디실라잔)의 존재하에 화학식 II의 화합물(여기서, A는 NH2, NHCH(O), 임의로 치환된 (C1 -4)알킬C(=O)NH 또는 임의로 치환된 (C1 -4)알킬OC(=O)NH이다)을 화학식 Het-C(=O)OR'의 화합물(여기서, R'는 C1 -5 알킬이다)과 반응시켜 제조할 수 있다. 이와 유사한 방법이 문헌[참조: J.Wang et al., Synlett 2001, 1485]에 기재되어 있다. A가 NHCH(O), 임의로 치환된 (C1 -4)알킬C(=O)NH 또는 임의로 치환된 (C1-4)알킬OC(=O)NH인 경우, R1이 H인 화학식 I의 화합물이 바람직하여, 방법 E에 따르는 가수분해를 후속적으로 수행해야 한다.
방법 B
화학식 I의 화합물은 -10℃와 용매의 비점 사이의 온도에서(바람직하게는 상온에서), 불활성 무기 용매(예를 들면, 에틸아세테이트, 디클로로메탄, 디옥산, THF 또는 DMF) 중에서 화학식 II의 화합물(여기서, A는 방법 A에서 정의한 바와 같다)을 화학식 Het-C(=O)R'의 화합물(여기서, R'는 OH 또는 이탈 그룹, 예를 들면, Cl, Br, F 또는 OC(=O)C1-4 알킬이다)과 반응시켜 제조할 수 있다. R'가 OH인 경우, 반응은 활성제(예를 들면, BOP-Cl) 및 2당량의 염기(예를 들면, 3급 아민, 무기 탄산염 또는 탄산수소)의 존재하에 수행된다. 또한, R'가 이탈 그룹인 경우, 반응은 1당량 이상의 염기(예를 들면, 피리딘, 3급 아민, 무기 탄산염 또는 탄산수소; A가 NHCH(O), 임의로 치환된 (C1 -4)알킬C(=O)NH 또는 임의로 치환된 (C1 -4)알킬OC(=O)NH인 경우, 더욱 강한 염기, 예를 들면, NaH 또는 나트륨 헥사메틸디실라잔을 사용한다)의 존재하에 수행된다. R1이 H인 화학식 I의 화합물이 바람직한 경우, 방법 E에 따르는 가수분해를 후속적으로 수행해야 한다.
방법 C
화학식 I의 화합물(여기서, R1은 위에서 정의한 바와 같지만 수소는 아니다)은 염기(예를 들면, 3급 아민, 알칼리 탄산염, 알칼리 중탄산염, 알칼리 수산화물 또는 NaH이며, L1이 O(CO)C1-4 알킬인 경우, 염기 부재하에 간단히 가열할 수 있다)의 존재하에, 용매[예를 들면, 할로겐화 용매(예를 들면, 디클로로메탄), 에테르, 에틸아세테이트, DMF 또는 물(임의로 상 전이 촉매, 예를 들면, 테트라부틸암모늄 황산수소의 존재하의 2상 혼합물로서)] 중에서, 화학식 I의 화합물(여기서, R1은 수소이다)과 화학식 R1-L1의 화합물[여기서, R1은 위에서 정의한 바와 같지만 수소는 아니고, L1은 이탈 그룹, 예를 들면, Cl, Br, I, 설포네이트(예를 들면, 메실레이트 또는 토실레이트) 또는 OC(O)C1-4 알킬이다]을 반응시켜 제조할 수 있다.
방법 D
화학식 I의 화합물은 화학식 II의 화합물(여기서, A는 할로겐, 바람직하게는 브로모 또는 요오도이다)을 Cu(I) 화합물 및 비양성자성 용매(예를 들면, 사이클릭 에테르, 예를 들면, 디옥산)의 존재하에 승온에서, 바람직하게는 환류하에 화학식 Het-C(=O)NH2의 화합물과 반응시켜 제조할 수 있다. 리간드 형성 물질로서의 1,2-디아민(예를 들면, 1,2-디아미노 사이클로헥산 또는 에틸렌 디아민) 및 1당량 이상의 염기(예를 들면, 알칼리 탄산염 또는 알칼리 인산염)의 존재하에, CuI를 화학식 II의 화합물에 대해 2 내지 100%(몰/몰) 사용하는 것이 바람직하다. 이와 유사한 방법이 문헌[참조: A. Klapars et al., J. Am. Chem. Soc. 123, 7727 (2001)]에 제시되어 있다.
방법 E
산 가수분해 또는 알칼리 가수분해에 의해, 화학식 I의 화합물(여기서, R1은 H이다)을 화학식 I의 화합물(여기서, R1은 위에서 정의한 바와 같으나 H는 아니다)로부터 제조할 수 있다. 당해 목적을 위해, 상온 또는 승온에서, 바람직하게는 물과 혼합할 수 있는 적절한 용매(예를 들면, THF, 디옥산, 저금 알콜 또는 물 자체) 중에서, 화합물을 수성 산 또는 염기, 예를 들면, HCl, HBr 또는 유기 수산화물(예를 들면, 나트륨, 칼륨, 칼슘 또는 바륨 수산화물)로 처리한다.
방법 F
예를 들면, 문헌[참조: J. Ahman et al., Tetrahedron Letters 38, 6363 (1997)]에 따르는 방법으로 A를 NH2로 전환시키고, 바람직하게는 중간체의 단리 또는 정제 과정 없이 방법 A 또는 방법 B에 따라 가공하여, 화학식 I의 화합물(여기서, R1은 H이다)을 화학식 II의 화합물(여기서, A는 N=C(C6H5)2이다)로부터 제조할 수 있다.
벤젠 또는 티오펜 환에 추가의 치환체를 갖지 않는 화학식 III 또는 IV의 화합물(여기서, R3은 위에서 정의한 바와 같다)이 당해 문헌에 다수 기재되어 있다.
화학식 II의 화합물은 화학식 III 또는 화학식 IV의 화합물에 적절한 작용기 A'를 도입시키거나, 목적하는 작용기 A가 필요한 경우, 당해 작용기 A'를 변형시킴으로써 제조할 수 있다. 그렇지 않으면, 바람직하게는, 화학식 II의 화합물은 출발 물질이 이미 적절한 치환체 A'를 함유하는, 화학식 III 및 화학식 IV의 화합물의 제조방법과 유사하게 제조할 수 있으며, 당해 방법으로 제조된 화합물은 화학식 IIIa 및 화학식 IVa의 화합물이다. 종종, 반응 조건 및 시약의 화학양론은 추가의 치환체 A'를 포함시키기 위해 변형되어야 한다. 이어서, (필요한 경우) A'를 알려진 방법에 따라 A로 전환하여, 화학식 II의 화합물을 제공한다. 바람직한 합성 방법은 다음과 같으며, 당해 방법은 아래에 추가로 기술한다.
1단계:
변형된 조건하에 화학식 IIa'의 화합물의 제조를 위한 적절한 출발 물질과 함께 사용될 수 있는 화학식 III의 화합물의 제조를 위한 몇 가지 적합한 방법이 문헌[참조: J. Org. Chem. 65, 8919 (2000); Tetrahedron 49, 8487 (1993); J. Org. Chem. 51, 2206 (1986); J. Org. Chem. 56, 3109 (1991); Acta chem. Scand. 53, 493 (1999); J. Am. Chem. Soc. 123, 10899 (2001); Org. Lett. 4, 2225 (2002); Tetrahedron 57, 2847 (2001); Tetrahedron Letters 42, 6137 (2001); Tetrahedron Letters 36, 3119 (1995); 유럽 특허공보 제696 592호; 유럽 특허공보 제713 878호; 프랑스 특허공보 제2689893호; Bull. Chem. Soc. Jpn. 64, 1461 (1991); 국제 공개공보 제WO 9214692호; J. Org. Chem. 67, 6869 (2002); Pesticide Science 52,138 (1998); Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1996, 955; 1995, 2475; Tetrahedron Letters 33, 2295 (1992); Organometallics 11, 1428 (1992); 10, 528 (1991); Ann. Chem. 1979, 1915; J. Orgmet. Chem. 341, 133 (1988); Zeitschrift f. Anorg. Allg. Chem. 459, 37 (1979); Tetrahedron Letters 22, 4449 (1981); 미국 특허공보 제3,125,637호; J. Org. Chem. 65, 3135 (2000)]에 기재되어 있다.
A'는 위에서 정의한 바와 같은 그룹 A이거나, 1단계의 반응 조건과 혼화성이며 알려진 화학적 방법에 의해 A로 전환될 수 있는 전구체 그룹 A이다. 특히 유용한 전구체 그룹은 보호된 자유 OH 그룹 및 보호된 아미노 그룹이다. 페놀 또는 아닐린을 위한 유용한 보호 그룹으로는, 예를 들면, 문헌[참조: T. W. Green and P. G. M. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis 3rd edition p. 503-614 (Wiley 1999)]에 기제되어 있는 것이 바람직하다.
2단계:
A'의 성질에 따라, [예를 들면, 촉매 수소화 반응 또는 화학적 환원 반응(A'가 니트로인 경우) 또는 탈보호 반응(A'가 아미노 보호 그룹인 경우)에 의해] 화학식 IIa'의 화합물을 화학식 IIa의 화합물(A가 NH2인 경우)로 전환시킬 수 있다. 화학식 IIa의 화합물(여기서, A는 OSO2CF3이다)은, 보호된 OH(A'가 보호된 OH인 경우) 를 탈보호 반응시키고 생성된 화학식 IIa'의 화합물(여기서, A는 OH이다)을 트리플산 무수물(triflic anhydride) 및 적합한 염기에 의해 트리플레이트(triflate)로 전환시켜 제조할 수 있다. 추가의 단계에서, 화학식 IIa의 화합물(여기서, A는 OSO2CF3 또는 할로겐이다)은 본원에 참조로 인용된 문헌[참조: J. Ahman et al., Tetrahedron Letters 38, 6363 (1997); and X. Huang et al., Org.Lett. 3, 3417 (2001)]에 기재된 방법에 의해 화학식 IIa의 화합물(여기서, A는 NH2이다) 로 전환된다
놀랍게도, 실제 목적을 위한 신규한 화학식 I의 화합물이, 진균 및 박테리아 및 바이러스에 의해 유발되는 질병으로부터 식물을 보호하기 위한 매우 유리한 활성도 스펙트럼을 갖는다는 것이 현재 밝혀졌다.
화학식 I의 화합물은 농업 분야 및 관련된 분야에서 식물 페스트(pest) 방제용 활성 성분으로 사용할 수 있다. 당해 신규한 화합물은 소량을 가해도 활성도가 뛰어나고, 식물에 의한 내성이 뛰어나며, 환경적으로 안전하다. 당해 신규한 화합물은 매우 유용한 치료 특성, 예방 특성 및 전신 특성을 가지며, 다수의 경작 식물의 보호에 사용한다. 화학식 I의 화합물은 유용식물의 상이한 작물들의 식물의 일부(과실, 꽃, 잎, 줄기, 덩이줄기, 뿌리) 또는 식물에서 발생하는 페스트의 억제 또는 박멸에 사용할 수 있으며, 이와 동시에, 나중에 자라는 식물의 일부를, 예를 들면, 식물 병리학적 미생물로부터 보호하는 데 사용할 수 있다.
또한, 화학식 I의 화합물을 식물 번식 물질의 처리, 특히 종자(과실, 덩이줄 기, 낱알) 및 식물 삽목(예를 들면, 벼)의 처리, 진균 감염으로부터의 보호, 및 토양에서 발생하는 식물 병리학적 진균으로부터의 보호를 위한 드레싱제(dressing agent)로 사용할 수 있다.
또한, 본 발명에 따르는 화합물은 예를 들면, 목재 및 목재 관련 기술 제품을 포함하는 기술적 재료의 보호, 식품 저장, 위생 처리 등에서의 진균의 방제에 사용할 수 있다. 화학식 I의 화합물은, 예를 들면, 불완전균(Fungiu imperfecti)(예를 들면, Botrytis, Pyricularia, Helminthosporium, Fusarium, Septoria, Cercospora 및 Alternaria) 및 담자균류(Basidiomycete)(예를 들면, Rhizoctonia, Hemileia, Puccinia)과 같은 식물 병리학적 진균에 대해 효과적이다. 또한, 화학식 I의 화합물은 자낭균류(Ascomycetes class)(예를 들면, Venturia 및 Erysiphe, Podosphaera, Monilinia, Uncinula) 및 난균류(Oomycetes class)(예를 들면, Phytophthora, Pythium, Plasmopara)에 대해 효과적이다. 맥류흰가루병(powdery mildew)(Erysiphe spp.)에 대한 뛰어난 활성도가 관찰되었다. 또한, 신규한 화학식 I의 화합물은 식물 병리학적 박테리아 및 바이러스(예를 들면, Xanthomonas spp, Pseudomonas spp, Erwinia amylovora 및 tobacco mosaic virus)에 대해 효과적이다.
본 발명의 범주내에서, 보호되어야 하는 표적 작물은 통상적으로 곡물, 예를 들면, 밀, 보리, 호밀, 귀리, 벼, 옥수수, 수수 및 관련 곡물; 비트(beet)(사탕무 및 사료 비트(fodder beet); 이과(pome), 핵과(drupe) 및 부드러운 과실(soft fruit), 예를 들면, 사과, 배, 자두, 복숭아, 아몬드, 체리, 딸기, 라즈베리 및 블 랙베리; 콩과 식물(leguminous plant), 예를 들면, 강낭콩(bean), 렌즈콩(lentil), 완두콩(pea), 대두(soybean); 오일 식물, 예를 들면, 유채, 겨자, 양귀비, 올리브, 해바라기, 코코넛, 캐스터(castor) 오일 식물, 코코아 열매, 땅콩; 오이류, 예를 들면, 호박, 오이, 멜론; 섬유 식물, 예를 들면, 면사, 아마(flax), 대마(hemp), 황마(jute); 감귤류 과실, 예를 들면, 오렌지, 레몬, 그레이프프루츠, 만다린; 야채, 예를 들면, 시금치, 상추, 아스파라거스, 양배추, 당근, 양파, 토마토, 감자, 파프리카; 녹나무과(lauraceae), 예를 들면, 아보카도, 시나몬, 캄포어(camphor) 또는 담배, 견과류, 커피, 가지, 사탕수수, 차, 후추, 덩굴 식물(vine), 홉, 바나나 및 천연 고무 식물 및 관상수(ornamental)과 같은 종류의 식물들을 포함한다.
화학식 I의 화합물은 미변형 형태로 사용하거나, 바람직하게는 당해 기술분야에서 통상적으로 사용되는 보조제와 함께 사용한다. 따라서, 화학식 I의 화합물은 통상적으로 알려진 방법에 의해 유제(emulsifiable concentrate), 피복 가능한 페이스트, 직접 분무 또는 희석 가능한 용액, 희석 에멀젼, 수화제(wettable powder), 수용제(soluble powder), 분진(dust), 과립으로 제형되고, 예를 들면, 중합체 기재 중의 캡슐화제로 제형된다. 조성물의 타입에 따라, 분무, 원자화, 살분(dusting), 산란, 피복 또는 푸어링(pouring)과 같은 시용방법은 의도하는 목표물 및 처한 상황에 따라 선택된다. 또한, 조성물은 안정제, 소포제, 점도 조절제, 결합제 또는 점착제와 같은 추가의 보조제, 및 비료, 미량원소 공여체, 또는 특정한 효과를 수득하기 위한 기타 제형을 함유할 수 있다.
적합한 담체 및 보조제는 고체 또는 액체일 수 있으며, 제형 기술에 유용한 물질, 예를 들면, 천연 또는 재생 광물 물질, 용매, 분산제, 습윤제, 점착제, 증점제, 결합제 또는 비료이다. 이와 같은 담체가, 예를 들면, 국제 공개공보 제WO 97/33890호에 기재되어 있다.
화학식 I의 화합물은 일반적으로 조성물의 제조에 사용되며, 추가의 화합물과 동시에 또는 연속적으로, 처리 대상 작물 구역 또는 식물에 시용할 수 있다. 이들 추가의 화합물은, 예를 들면, 비료 또는 미량 원소 공여체이거나, 식물의 성장에 영향을 끼치는 기타 제제일 수 있다. 또한, 이들 화합물은 선택적 제초제 및 살충제, 살진균제, 항균제, 선충제(nematicide), 살연체동물제(molluscicide) 또는 이들 제제들의 혼합물일 수 있으며, 필요한 경우, 당해 기술분야에서 통상적으로 사용되는 추가의 담체, 표면활성제 또는 시용 촉진 보조제를 함유할 수 있다.
화학식 I의 화합물은 다른 살진균제와 혼합하여, 몇 가지 경우에 있어서 이례적인 상승 활성을 나타낼 수 있다. 특히 바람직한 혼합 성분에는 아졸, 예를 들면, 아자코나졸, BAY 14120, 비터타놀, 브로무코나졸, 사이프로코나졸, 디페노코나졸, 디니코나졸, 에폭시코나졸, 펜부코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 헥사코나졸, 이미자릴, 이미벤코나졸, 입코나졸, 메트코나졸, 마이클로부타닐, 펜푸라조에이트(pefurazoate), 펜코나졸, 피리페녹스(pyrifenox), 프로클라츠(prochloraz), 프로피코나졸, 시메코나졸, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리플루미졸, 트리티코나졸; 피리미디닐 카비놀, 예를 들면, 안시미돌, 페나리몰, 누아리몰; 2-아미노-피리미딘, 예를 들면, 부피리메이트, 디메티리몰, 에티리몰; 모르폴린, 예를 들면, 도데모르프(dodemorph), 펜프로피딘 (fenpropidine), 펜프로피모르프(fenpropimorph), 스피록사민, 트리데모르프(tridemorph); 아닐리노피리미딘, 예를 들면, 사이프로디닐, 메파니피림, 피리메타닐; 피롤, 예를 들면, 펜피클로닐(fenpiclonil), 플루디옥소닐; 페닐아미드, 예를 들면, 베나락실(benalaxyl), 푸라락실(furalaxyl), 메타락실(metalaxyl), R-메타락실, 오푸라세(ofurace), 옥사딕실(oxadixyl); 벤즈이미다졸, 예를 들면, 베노밀, 카베다짐(carbendazim), 데바카브(debacarb), 푸베리다졸(fuberidazole), 티아벤다졸(thiabendazole); 디카복스이미드, 예를 들면, 클로졸리네이트(chlozolinate), 디클로졸린(dichlozoline), 이프로디온, 미클로졸린(myclozoline), 프로시미돈, 빈클로졸린; 카복스아미드, 예를 들면, 카복신, 펜푸람(fenfuram), 플루톨라닐(flutolanil), 메프로닐(mepronil), 옥시카복신(oxycarboxin), 티플루자미드(thifluzamide); 구아나이드, 예를 들면, 구아자틴(guazatine), 도딘(dodine), 이미독타딘(imidoctadine); 스트로비루린(strobilurine), 예를 들면, 사족시스트로빈(sazoxystrobin), 크레속심-메틸, 메토미노스트로빈, SSF-129, 트리플록시스트로빈(trifloxystrobin), 피콕시스트로빈, BAS 500F(피라클로스트로빈의 제품명임), BAS 520; 디티오카바메이트, 예를 들면, 퍼밤(ferbam), 만코제브(mancozeb), 마네브(maneb), 메티람, 프로피네브, 티람, 지네브, 지람; N-할로메틸티오테트라하이드로프탈이미드, 예를 들면, 캅타폴, 캅탄, 디클로플루아니드, 플루오로미드(fluoromide), 플로펫(folpet), 톨리플루아니드(tolyfluanid); Cu 화합물, 예를 들면, 보르도 혼합물(Bordeaux mixture), 수산화구리, 산염화구리, 황산구리, 산화제1구리, 만코퍼(mancopper), 옥신-구리; 니트로페놀-유도체, 예를 들면, 디노캅 (dinocap), 니트로탈-이소프로필; 오가노-p-유도체, 예를 들면, 에디펜포스, 이프로벤포스(iprobenphos), 이소프로티올란, 포스디펜(phosdiphen), 피라조포스(pyrazophos), 톨클로포스(tolclofos)-메틸; 기타 물질, 예를 들면, 아시벤졸라(acibenzolar)-S-메틸, 아닐라진, 벤티아발리카브(benthiavalicarb), 블라스티시딘(blasticidin)-S, 치노메티오네이트(chinomethionate), 클로로네브, 클로로탈로닐, 사이플루페나미드, 사이목사닐, 디클론, 디클로메진, 디클로란, 디에토펜카브, 디메토모르프, SYP-LI90(플루모르프(flumorph)의 제품명임), 디티아논, 에타복삼, 에트리디아졸, 파목사돈, 페나미돈, 페녹사닐, 펜틴, 페림존(ferimzone), 플루아지남, 플루설파미드, 펜헥사미드, 포세틸-알루미늄, 하이멕사졸, 이프로발리카브, IKF-916(시아조파미드), 가스가미신(kasugamycin), 메타설포카브, 메트라펜온, 미코비펜, 펜사이코론, 프탈리딘, 폴리옥신, 프로베나졸, 프로파모카브, 피로퀼론, 퀴녹시펜, 퀸토젠, 황, 트리아족사이드, 트리사이클라졸, 트리포린, 발리다미신, 족사미드(zoxamide)(RH7281)가 있다.
화학식 I의 화합물, 또는 1종 이상의 화학식 I의 화합물을 함유하는 농약 조성물의 바람직한 시용방법은 옆면 시용방법(foliar application)이다. 시용 주기 및 시용량은 상응하는 병원체에 의한 감염 위험성에 좌우될 수 있다. 그러나, 식물의 서식지를 액상 제형으로 적시거나 고형(예를 들면, 과립 형태) 화합물을 토양에 시용하여(토양 시용), 화학식 I의 화합물은 토양을 통하여 뿌리 속으로 침투시킬 수도 있다[전신 작용(systemic action)]. 워터 라이스(water rice)의 작물을 침수된 벼(flooded rice) 논에 시용할 수 있다. 또한, 종자 또는 줄기를 살진균제 의 액상 제형에 함침시키거나 이들을 고형 제형으로 피복하여, 화학식 I의 화합물을 종자에 시용할 수도 있다.
제형(즉, 화학식 I의 화합물 함유 조성물) 및, 필요한 경우, 고형 또는 액상 보조제는 알려진 방법으로, 통상적으로는 화학식 I의 화합물을 증량제, 예를 들면, 용매, 고형 담체, 및 임의로 표면 활성 화합물(표면활성제)과 함께 잘 혼합 및/또는 분쇄하여 제조한다.
농약 제형은 일반적으로 화학식 I의 화합물 0.1 내지 99중량%, 바람직하게는 0.1 내지 95중량%, 고형 또는 액상 보조제 99.9 내지 1중량%, 바람직하게는 99.8 내지 5중량%, 및 표면활성제 0 내지 25중량%, 바람직하게는 0.1 내지 25중량%를 함유한다.
유리한 시용량은 일반적으로 활성 성분 5g/ha 내지 2kg/ha, 바람직하게는 활성 성분 10g/ha 내지 1kg/ha, 가장 바람직하게는 활성 성분 20 내지 600g/ha이다. 종자 함침제(drenching agent)로 사용하는 경우, 편리한 시용량은 종자 1kg당 활성 성분 10mg 내지 1g이다.
농축물로서의 시판 제품을 제조하는 것이 바람직하지만, 최종 수요자는 일반적으로 희석 제형을 사용한다.
다음의 비제한적인 실시예는 위에서 기술한 사항을 더욱 상세하게 예시한다.
실시예
1
당해 실시예는 28.83a, 28.63a 및 1.61a번 화합물의 제조방법을 예시한다.
단계 A: 1,1-디메틸-3-(2'-니트로)
페닐
-
실라사이클로헥센
-2[화합물 28.83a]
문헌[참조: Synthesis 1980, 627]에 따라 제조한 2-니트로-페닐아세틸렌(25g), 1,1-디메틸-1-실라사이클로부탄(21.9㎖) 및 PdCl2(Ph3P)2(9.5g)을 질소 분위기하의 무수 톨루엔 450㎖에서 3시간 동안 환류시켰다. 실온으로 냉각시킨 후에, 용매를 증발시키고, 잔류물(51.8g)을 실리카겔 1.3kg에서 크로마토그래피 분리시켰다(용리액: 헥산:에틸아세테이트 = 39:1). 올리브 그린 오일(19.9g)을 분리시켰으며, 당해 오일에는 화합물 28.83a가 60% 함유되어 있었다(NMR 분석 결과). 당해 오일은 다음 단계에서 직접 사용한다.
단계 B: 1,1-디메틸-3-(2'-아미노)
페닐
-
실라사이클로헥산
[화합물 28.63a]
실온ㆍ대기압에서 단계 A의 생성물을 Pd(탄소상에 10% 존재함) 위의 THF에서 수소화시켰다. 촉매를 여과시키고, 용매를 증발시키고, 실리카 겔상에서 크로마토그래피 정제하여(용리액: 헥산:에틸아세테이트 = 19:1) 화합물 28.63a(5.75g)를 수득하였다.
단계 C: 화합물 1.61a
화합물 28.63a(0.17g)를 THF(5㎖)에 용해시켰다. N-메틸-3-디플루오로메틸-4-클로로카보닐-피라졸(0.15g)을 가하고, 얼음으로 냉각시키면서 피리딘(0.062㎖)을 가하였다. 생성된 백색 현탁액을 밤새 교반하고, 물에 붓고, 에틸 아세테이트로 추출하고, 황산나트륨으로 건조시켰다. 용매를 증발시키고, 잔류물(0.3g)을 실리카 겔상에서 크로마토그래피 정제하여(용리액: 헥산:에틸 아세테이트 = 2:1) 화 합물 1.61a(0.26g)(융점 117 내지 119℃)를 수득하였다.
(1,1-디메틸-1-실라사이클로부탄 대신 1-메틸-1-에틸-실라사이클로부탄 또는 1-메틸-1-에테닐-실리사이클로부탄으로부터 출발하는 것을 제외하고) 유사한 반응 순서를 사용하여 화합물 28.87a, 28.86a 및 1.96a를 제조하였다.
실시예
2
당해 실시예는 화합물 28.82a 및 1.94a의 제조방법을 예시한다.
단계 A: 1,1-디메틸-3-(2'-아미노)
페닐
-
실라사이클로헥센
-2[화합물 28.82a]
실시예 1의 단계 A의 생성물(1.5g)을 에탄올(50㎖; 50용적%)에 용해시키고, 철 분말(1.5g)을 가하였다. 생성된 현탁액을 환류하에 가열하였다. 해당 온도에서, 에탄올(3.5㎖; 50용적%)에 용해된 HCl(0.35㎖; 2N)을 10분에 걸쳐 가하고, 생성된 혼합물을 밤새 환류시켰다. 실온으로 냉각시킨 후에, 현탁액을 여과시키고, 중탄산염으로 중화시키고, 에틸 아세테이트로 추출하고, 황산나트륨으로 건조시켰다. 용매를 증발시키고, 실리카 겔상에서 크로마토그래피 정제하여(용리액: 헥산:에틸 아세테이트 = 9:1) 화합물 28.82a(0.14g)를 수득하였다
2-아미노-스티렌(0.06g) 및 1-알릴-디메틸실릴-2-(2'-아미노)페닐-실라사이클로헥센-2[화합물 28.83a](0.12g)을 부산물로서 분리시켰다.
단계 B: 화합물 1.94a
당해 화합물을 1,1-디메틸-3-(2'-아미노)페닐-실라사이클로헥센-2[화합물 28.83a](0.12g) 및 N-메틸-3-트리플루오로메틸-4-클로로카보닐-피라졸(0.12g)로부 터 실시예 1의 단계 C에 기술한 바와 같이 제조하였다. 오프-화이트색 결정(0.17g)(융점 74 내지 77℃)을 수득하였다.
실시예
3
당해 실시예는 화합물 28.4, 28.5, 28.2 및 5.3의 제조방법을 예시한다.
단계 A: 트랜스-1-(2'-
트리플루오르메틸설포닐옥시
-
페닐
)-2-
트리메틸실릴
-사이클로프로판 [화합물 28.4]
문헌[참조: Org. Letters 4, 2225 (2002)]에 따라 제조한, 피리딘(15㎖) 중의 트랜스-1-(하이드록시-페닐)-2-트리메틸실릴-사이클로프로판(2.9g)을 0 내지 5℃에서 트리플산 무수물(2.55㎖)로 처리하였다. 당해 혼합물을 우선 해당 온도에서 90분 동안 교반하고, 실온에서 90분 동안 추가로 교반하였다. 물로 후처리하고, 에틸 아세테이트로 추출하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 용매를 제거하고, 실리카겔 상에서 크로마토그래피로 정제하여(용리액: 헥산:에틸 아세테이트 = 19:1) 화합물 28.4(4.4g)를 수득하였으며, 당해 화합물을 다음 단계에서 사용하였다.
단계 B: 트랜스-1-(2'-
디페닐메틸렌이미도
-
페닐
)-2-
트리메틸실릴
-사이클로프로판 [화합물 28.5]
질소를 15분 동안 버블링시켜, 무수 THF(40㎖)을 조심스럽게 탈기시켰다. 질소 분위기하에, 팔라듐디아세테이트(0.15g), rac. BINAP(0.65g) 및 벤조페논이민(2.3㎖)을 순서대로 가하였다. 30분 동안 실온에서 교반한 후에, 탄산세슘(5.1g) 을 가하고, 혼합물을 밤새 환류시켰다. 냉각시킨 후에, 현탁액을 물(80㎖)에 붓고, 에틸 아세테이트로 2회 추출하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 용매를 제거하였다. 진녹색 오일 잔류물(6.05g)을 실리카 겔상에서 크로마토그래피 정제하여(용리액: 헥산:에틸 아세테이트 = 19:1) 화합물 28.5(3.55g)를 수득하였으며, 당해 화합물을 다음 단계에서 사용하였다.
단계
C: 트랜스-1-(2'-아미노-
페닐
)-2-
트리메틸실릴
-사이클로프로판 [화합물 28.2]
화합물 28.5(3.5g)을 메탄올(95㎖)에 용해시키고, 나트륨 아세테이트(1.9g) 및 하이드록실아민 하이드로클로라이드(1.2g)를 순서대로 가하였다. 75분 동안 실온에서 교반한 후에, 혼합물을 수산화나트륨(500㎖, 물 중의 0.1N 용액)에 붓고, 에틸 아세테이트로 2회 추출하였다. 단계 B와 같이 후처리하고, 반고체 잔류물(3.8g)을 실리카 겔 상에서 크로마토그래피로 정제하여(용리액: 헥산:에틸 아세테이트: 9:1) 오일 형태의 화합물 28.2(1.9g)를 수득하였다
단계
D: 화합물 5.3
당해 화합물을 트랜스-1-(2'-아미노-페닐)-2-트리메틸실릴-사이클로프로판[화합물 28.2](0.25g) 및 2-메틸-4-트리플루오로메틸-4-클로로카보닐-트리아졸(0.28g)로부터 실시예 1의 단계 C에 기술한 바와 같이 제조하였다. 오프-화이트색 결정(0.45g)(융점 61 내지 64℃)을 수득하였다.
실시예 4
당해 실시예는 화합물 3.3의 제조방법을 예시한다.
N-메틸-4-트리플루오르메틸-3-피롤 카복실산(0.24g), 화합물 28.2(0.25g) 및 트리에틸 아민(0.34㎖)을 무수 디클로로메탄(25㎖)에 용해시키고, 얼음으로 냉각시키고, 비스-(2-옥소-3-옥사졸리디닐-포스핀산 클로라이드(0.31g)로 처리하였다. 생성된 현탁액을 빙욕에서 1시간 동안 교반하고, 실온에서 15시간 동안 교반하였다. 당해 혼합물을 에틸 아세테이트(250㎖)로 희석시키고, 포화 나트륨 중탄산염 용액(125㎖)을 가하였다. 유기 상을 분리시키고, 황산나트륨으로 건조시켰다. 용매를 제거하고, 황색 오일인 잔류물(0.45g)을 실리카 겔 상에서 크로마토그래피로 정제하여(용리액: 헥산:에틸 아세테이트 = 2:1) 오일 형태의 화합물 2.3(0.2g)을 수득하였다.
실시예
5
당해 실시예는 화합물 1.84의 제조방법을 예시한다.
문헌[참조: Sonagashira, Synthesis 1980, 627]에 기재되어 있는 바와 유사한 방법으로, 2-아미노-(4'-트리메틸실릴에티닐)비페닐을 2-아미노-4'-브로모비페닐로부터 제조하였다. 당해 화합물을 실시예 1의 단계 C에 기술한 바와 유사한 방법으로 N-메틸-3-트리플루오로메틸-4-클로로카보닐-피라졸과 반응시켜 아미드(융점151 내지 153℃)를 수득하였다. 당해 아미드(0.5g)를 THF(10㎖)에 용해시키고, 실온ㆍ대기압에서 Pd(탄소상에 10% 존재함) 위에서 수소화시켰다. 반응 혼합물을 여과시켜 촉매를 제거하고, 용매를 증발시켰다. 오프 화이트색 결정인 잔류물 (0.52g)을 실리카 겔상에서 크로마토그래피 정제하여(용리액: 헥산:에틸 아세테이트 = 2:1) 화합물 1.84(0.43g)(융점 119 내지 121℃)를 수득하였다.
실시예
6
당해 실시예는 화합물 1.12 및 1.13의 제조방법을 예시한다.
(화합물 28.2의 커플링 파트너로서의 N-메틸-3-디플루오로메틸-4-클로로카보닐 피라졸을 사용하여 실시예 3의 단계 D에 기술한 바와 유사한 방법으로 제조한) 화합물 1.4(1g)를 무수 THF(50㎖)에 용해시키고, 수소화 나트륨(0.13g)(광유 중의 55% 현탁액 형태)를 조심스럽게 가하였다. 반응 혼합물을 주위 온도에서 2.5시간 동안 교반하였다. 프로파길 브로마이드(0.23g)를 가하고, 반응 혼합물을 질소 분위기하에 밤새 교반하였다. 생성된 현탁액을 에틸 아세테이트(200㎖)로 희석시키고, 물로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 용매를 증발시켰다. 황색 오일인 잔류물(1.25g)을 실리카 겔상에서 크로마토그래피 정제하여(용매: 헥산:에틸 아세테이트 = 2:1) 둘 다 담황색 오일인 화합물 1.12(0.47g) 및 화합물 1.13(0.52g)을 수득하였다.
실시예
7
당해 실시예는 화합물 1.4의 순수 에난티오머의 제조방법을 예시한다.
라세미 화합물 1.4(실시예 6 참조)(1회 주입 당 0.1g)를 제조용 키랄 HPLC 컬럼에서 다음의 조건하에 분리시켰다: 컬럼: Chiracel™OD(Daicel™) 5 ×50, 용 리액: n-헥산/2-프로판올 = 70:30, 유속: 30㎖/min. 2개 피크를 수동 분리시킨 후에, 용매를 증발시켰다. 잔류물을 디이소프로필 에테르에서 취하고, 여과시켰다. 용매를 증발시켜 순수 에난티오머인 화합물 1.4A[비선광도: -89.1(c=12.4g/ℓ)] 및 화합물 1.4B[비선광도: +87.7(c=11.1g/ℓ)]를 무색 오일로서 수득하였다.
화학식 I의 화합물의 제형
실시예
화학식 I의 화합물의 제형, 예를 들면, 유제, 용액, 과립, 분진 및 수화제의 제조방법이 국제 공개공보 제WO 97/33890호에 기재되어 있다.
생물학적
실시예
:
살진균
작용
실시예
B-1:
Puccinia
recondita
/밀 [밀의 붉은녹병(
Brownrust
)]에 대한 작용
1주령 밀 모종(wheat plant cv. Arina)을 분무 챔버 속에서 시험 화합물(활성 성분 0.02%)로 처리한다. 처리한 지 1일이 지난 후에, 포자 현탁액(여름포자(uredospore) 1 ×105개/㎖)을 시험 모종 위에 분무하여, 밀 모종을 접종시킨다. 온도 20℃ 및 상대 습도 95%에서 2일 동안 배양시킨 후에, 온도 20℃ 및 상대 습도 60%의 온실에서 8일 동안 두었다. 접종한 지 10일이 지난 후에 발병 여부를 평가한다.
화합물 1.3, 1.4, 1.60a, 1.61a, 1.84, 5.3 및 21.3에 의해, 감염이 사실상 완전히 예방된다(감염률 0 내지 5%).
실시예
B-2:
Podosphaera
leucotricha
/사과 [사과의 맥류흰가루병(
powdery
mildew)]에 대한 작용
5주령 사과 묘목(apple seedling cv. McIntosh)을 분무 챔버 속에서 시험 화합물(활성 성분 0.02%)로 처리한다. 처리한 지 1일이 지난 후에, 사과 맥류흰가루병으로 감염된 모종을 시험 모종으로 진탕하여, 사과 모종을 접종시킨다. 14시간/10시간(밝음/어두움)의 광 체계하에 온도 22℃ 및 상대 습도 60%에서 12일 동안 배양시킨 후에, 발병 여부를 평가한다.
화합물 1.3, 1.4, 1.60a, 1.61a, 1.84, 5.3 및 21.3 각각 강력한 효능을 나타낸다(감염률 20% 미만).
실시예
B-3:
Erysiphe
graminis
/보리 [보리의
맥류흰가루병
(
powdery
mildew)]에 대한 작용
1주령 보리 모종(barley plant cv. Regina)을 분무 챔버 속에서 시험 화합물(활성 성분 0.02%)로 처리한다. 처리한 지 1일이 지난 후에, 맥류흰가루병으로 감염된 모종을 시험 모종으로 진탕하여, 보리 모종을 접종시킨다. 온도 20℃/18℃(낮/밤) 및 상대 습도 60%의 온실에서 6일 동안 배양시킨 후에, 발병 여부를 평가한다.
화합물 1.3, 1.4, 1.60a, 1.61a, 1.84, 5.3 및 21.3 각각 강력한 효능을 나타낸다(감염률 20% 미만).
실시예
B-4:
Botrytis
cinerea
/토마토 [토마토의 잿빛곰팡이(
Botrytis
)]에 대한 작용
4주령 토마토 모종(tomato plant cv. Roter Gnom)을 분무 챔버 속에서 시험 화합물(활성 성분 0.02%)로 처리한다. 처리한 지 2일이 지난 후에, 포자 현탁액(코니디아(conidia) 1 ×105개/㎖)을 시험 모종 위에 분무하여, 토마토 모종을 접종시킨다. 온도 20℃ 및 상대 습도 95%의 배양 챔버에서 4일 동안 배양시킨 후에, 발병 여부를 평가한다.
화합물 1.3, 1.4, 1.60a, 1.61a 및 1.84 각각 우수한 효능을 나타낸다(발병률 50% 미만).
실시예
B-5:
Alternaria
solani
/토마토 [토마토의 겹둥근무늬병(
Early
blight)]에 대한 작용
4주령 토마토 모종(tomato plant cv. Roter Gnom)을 분무 챔버 속에서 시험 화합물(활성 성분 0.02%)로 처리한다. 처리한 지 2일이 지난 후에, 포자 현탁액(코니디아 2 ×105개/㎖)을 시험 모종 위에 분무하여 토마토 모종을 접종시킨다. 온도 20℃ 및 상대 습도 95%의 배양 챔버에서 3일 동안 배양시킨 후에, 발병 여부를 평가한다.
화합물 1.3, 1.4, 1.60a 및 1.61a는 각각 당해 시험에서 우수한 활성을 나타 낸다(발병률 20% 미만).
실시예
B-6:
Septoria
tritici
/밀 [밀의
자색점무늬병
(
Septoria
leaf
spot)]에 대한 작용
2주령 밀 모종(wheat plant cv. Riband)을 분무 챔버 속에서 시험 화합물(활성 성분 0.02%)로 처리한다. 처리한 지 1일이 지난 후에, 포자 현탁액(코니디아 10 ×105개/㎖)을 시험 모종 위에 분무하여 밀 모종을 접종시킨다. 온도 23℃ 및 상대 습도 95%에서 1일 동안 배양시킨 후에, 모종을 온도 23℃ 및 상대 습도 60%의 온실에 16일 동안 두었다. 접종한 지 18일이 지난 후에, 발병 여부를 평가한다.
화합물 1.3, 1.4, 1.60a 및 1.61a는 각각 당해 시험에서 우수한 활성을 나타낸다(발병률 20% 미만).
실시예
B-7:
Uncinula
necator
/포도 [포도의 맥류흰가루병(
powdery
mildew)]에 대한 작용
5주령 포도 묘목(grape plant cv. Gutedel)을 분무 챔버 속에서 시험 화합물(활성 성분 0.02%)로 처리한다. 처리한 지 1일이 지난 후에, 포도 맥류흰가루병으로 감염된 모종을 시험 모종으로 진탕시켜 포도 모종을 접종시킨다. 온도 26℃ 및 상대 습도 60%에서 14/10시간(밝음/어두움)의 광 체계하에 7일 동안 배양시킨 후에, 발병 여부를 평가한다.
화합물 1.3, 1.4, 1.60a 및 1.61a는 각각 당해 시험에서 우수한 활성을 나타 낸다(발병률 20% 미만).
실시예
B-8:
Venturia
inaequalis
/사과 [사과의 더뎅이병(
Scab
)]에 대한 작용
4주령 사과 묘목(apple plant cv. McIntosh)을 분무 챔버 속에서 시험 화합물(활성 성분 0.02%)로 처리한다. 처리한 지 1일이 지난 후에, 포자 현탁액을(코니디아 4 ×105개/㎖) 시험 모종 위에 분무하여 사과 모종을 접종시킨다. 온도 21℃ 및 상대 습도 95%에서 4일 동안 배양시킨 후에, 묘목을 온도 21℃ 및 상대 습도 60%의 온실에 4일 동안 두었다. 온도 21℃ 및 상대 습도 95%에서 4일 동안 추가로 배양시킨 후에, 발병 여부를 평가한다.
화합물 1.3, 1.4, 1.60a 및 1.61a는 각각 강력한 효능을 나타낸다(감염률 20% 미만).
실시예
B-9: 붉은녹병(Puccinia recondita)
/밀
apple
(
Brown
rust
on
wheat
)에 대한 작용
시용 2일 전에, 포자 현탁액(여름포자 1 ×105개/㎖)을 시험 모종 위에 분무하여 1주령 밀 모종(wheat plant cv. Arina)을 접종시킨다. 온도 20℃ 및 상대 습도 95%에서 1일 동안 배양시키고 온도 20℃ 및 상대 습도 60%에서 1일 동안 배양시킨 후에, 분무 챔버 속에서, 접종된 모종을 제형화된 시험 화합물로 처리한다. 온 도 20℃/18℃(낮/밤) 및 상대 습도 60%의 온실에서 8일 동안 추가로 배양시킨 후에, 발병 여부를 평가한다.
화합물 1.3, 1.4, 1.60a, 1.61a, 1.84, 5.3 및 21.3 각각 뛰어난 효능을 나타낸다(감염률 20% 미만).
Claims (10)
- 화학식 I의 화합물 또는 이의 N-옥사이드.화학식 I
위의 화학식 I에서,X는 O 또는 S이고,RING은 페닐 또는 티에닐이며,Het는 1 내지 4개의 그룹 R4{여기서, R4는, 각각 독립적으로, 할로겐, C1 -3 알킬, C1 -3 할로알킬, C1 -3 알콕시(C1-3)알킬 및 시아노로부터 선택된다}에 의해 치환된, 각각 독립적으로 산소, 질소 및 황으로부터 선택된 헤테로원자를 1 내지 3개 함유하는 5원 또는 6원 헤테로사이클릭 환이고,R1은 수소, 임의로 치환된 (C1 -4)알킬, 포밀, 임의로 치환된 (C1 -4)알킬C(=O), 임의로 치환된 (C1 -4)알킬C(=O)O, 임의로 치환된 (C1 -4)알콕시(C1 -4)알킬, 임의로 치환된 알릴, 임의로 치환된 프로파길 또는 임의로 치환된 알레닐이며,R2는, 각각 독립적으로, 할로겐, 임의로 치환된 (C1 -4)알킬, 임의로 치환된 (C1-4)알콕시 또는 임의로 치환된 (C1 -4)알콕시(C1 -4)알킬이고,R3은 (CRaRb)m-Cy-(CRcRd)n-Y[여기서, Ra, Rb, Rc 및 Rd는, 각각 독립적으로, 수소 또는 임의로 치환된 (C1 -4)알킬이고, Cy는 포화, 불포화 또는 방향족일 수 있고 임의로 규소 원자를 환 원으로서 함유하는, 임의로 치환된 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 3원 내지 7원 환이며, (CRaRb)m 및 (CRcRd)n은 Cy의 동일한 탄소 원자 또는 규소 원자에 결합하거나 1, 2 또는 3개의 환 원에 의해 분리된 상이한 원자들에 결합할 수 있고, Y는 Si(OpZ1)(OqZ2)(OsZ){여기서, Z는 C1 -4 알킬 또는 C2 -4 알케닐(이들은 각각 O, S 및 N으로부터 선택된 하나의 헤테로원자에 의해 임의로 차단되며, 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된다)이고, Z1 및 Z2는, 독립적으로, 메틸 또는 에틸이며, p, q 및 s는, 각각 독립적으로, 0 또는 1이다}이고, Cy가 규소 원자를 환 원으로서 함유하면 Y는 수소일 수도 있으며, m 및 n은, 각각 독립적으로, 0, 1, 2 또는 3이다]이며,r은 0, 1 또는 2이고,m과 n이 둘 다 0이고 RING과 Cy가 둘 다 페닐인 경우, Y는 트리(C1-4)알킬실릴이 아니다. - 제1항에 있어서, X가 산소인, 화학식 I의 화합물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, Het가 피라졸릴, 피롤릴, 티오페닐, 푸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 트리아졸릴, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 5,6-디하이드로피라닐 또는 5,6-디하이드로-1,4-옥사티이닐이며, 이들이 각각 1 내지 3개의 R4 그룹에 의해 치환되고, 탄소 원자를 통하여 C(=X)-N(R1) 그룹에 연결되는, 화학식 I의 화합물.
- 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, R1이 수소, 프로파길, 알레닐, 포밀, CH3C(=O), C2H5C(=O) 또는 CH3OCH2C(=O)인, 화학식 I의 화합물.
- 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, R2가, 각각 독립적으로, 할로겐, 메틸, 트리플루오로메틸 및 트리플루오로메톡시로부터 선택되는, 화학식 I의 화합물.
- 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 있어서, (CRaRb)m-Cy-(CRcRd)n-Y가 N(R1)C(=X)Het 그룹을 갖는 탄소의 오르토 위치에서 "RING"에 연결되는, 화학식 I의 화합물.
- 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에 있어서, r이 0 또는 1인, 화학식 I의 화합물.
- 화학식 II의 화합물.화학식 II
위의 화학식 II에서,RING, r, R2 및 R3은 제1항에서 정의한 바와 같고,A는 NH2, NHCH(O), 임의로 치환된 (C1 -4)알킬C(=O)NH, 임의로 치환된 (C1 -4)알킬OC(=O)NH, Br, I, NO2, OSO2CF3 또는 N=C(C6H5)2이며,R3은 A에 대한 오르토 위치의 탄소 원자에 결합되어 있다. - 활성 성분으로서의 제1항에 따르는 화학식 I의 화합물을 적합한 담체와 함께 포함하는, 미생물의 방제 및 미생물에 의한 식물의 공격과 감염 예방용 조성물.
- 제1항에 따르는 화학식 I의 화합물 또는 제9항에 따르는 조성물을 재배중인 식물, 식물의 일부 또는 식물의 서식지에 살포함으로써, 재배중인 식물이 식물 병리학적 미생물에 의해 감염되는 것을 방제 또는 예방하는 방법.
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