KR20060009884A - 포스파티딜이노시톨 3-키나제의 억제제 - Google Patents
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Abstract
Description
Claims (14)
- 유리 또는 염 형태의, 화학식 I의 화합물<화학식 I>(상기 식에서,R1은 할로, 히드록시, 시아노, 아미노, 카르복시, C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알킬아미노, 디(C1-C8-알킬)아미노, 디(C1-C8-알킬)아미노카르보닐, C1-C8-알킬카르보닐, C1-C8-알콕시카르보닐, C3-C15-탄소환으로, 또는 산소, 질소 및 황으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 고리 헤테로원자를 가지는 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리로 임의로 치환된 C1-C8-알킬카르보닐이거나;R1은 산소, 질소 및 황으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 고리 헤테로원자를 가지는 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리이거나;R1은 C3-C15-탄소환으로, 또는 산소, 질소 및 황으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 고리 헤테로원자를 가지는 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리 로 임의로 치환된 아미노카르보닐이거나;R1은 -CO-NRxRy이며, 여기서 Rx 및 Ry는 그들이 부착된 질소와 함께, 산소, 질소 및 황으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 고리 헤테로원자를 임의로 포함하는 5- 내지 12-원 N-헤테로시클릭 고리를 형성하거나;R1은 각 경우 알킬기에서 할로, 히드록시, 시아노, 아미노, 카르복시, C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 히드록시-치환 C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알킬아미노, 디(C1-C8-알킬)아미노, 디(C1-C8-알킬)아미노카르보닐, C1-C8-알콕시카르보닐, C3-C15-탄소환으로, 또는 산소, 질소 및 황으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 고리 헤테로원자를 가지는 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리, 또는 히드록시로 임의로 치환된 C1-C8-알킬아미노카르보닐로 임의로 치환된 C1-C8-알킬아미노카르보닐 또는 C3-C8-시클로알킬아미노카르보닐이거나;R1은 각 경우 산소, 질소 및 황으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 고리 헤테로원자를 가지는 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리로 임의로 치환된 아미노카르보닐로 임의로 치환된 C1-C8-알킬아미노카르보닐 또는 C3-C8-시클로알킬아미노카르보닐이거나;R1은 수소 또는 C1-C8 알킬이며;R2는 C1-C3-알킬이고;Y는 탄소 또는 질소이며;R1이 비치환된 C1-C8-알킬카르보닐이고 Y가 탄소이면R3은 할로, 히드록시, 시아노, 아미노, 카르복시, -SO2NH2, C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알킬, 아미노-C1-C8-알킬, 아미노-C1-C8-알콕시, C1-C8-알킬아미노카르보닐, 디(C1-C8-알킬)아미노, 디(C1-C8-알킬)아미노카르보닐, 디(C1-C8-알킬)아미노-C1-C8-알킬, 디(C1-C8-알킬)아미노-C1-C8-알콕시, 아미노카르보닐, C1-C8-알콕시카르보닐, 카르복시-C1-C8-알킬, 카르복시-C1-C8-알콕시, C3-C15-탄소환, 산소, 질소 및 황으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 고리 헤테로원자를 가지는 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리, 또는 히드록시 또는 디(C1-C8-알킬)아미노로 임의로 치환된 C1-C8-알킬아미노이고,R4는 수소, 할로, 히드록시, 시아노, 아미노, 카르복시, -SO2NH2, C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알킬, 아미노-C1-C8-알킬, 아미노-C1-C8-알콕시, C1-C8-알킬아미노카르보닐, 디(C1-C8-알킬)아미노, 디(C1-C8-알킬)아미노카르보닐, 디(C1-C8-알킬)아미노-C1-C8-알킬, 디(C1-C8-알킬)아미노-C1-C8-알콕시, 아미노카르보닐, C1-C8- 알콕시카르보닐, 카르복시-C1-C8-알킬, 카르복시-C1-C8-알콕시, C3-C15-탄소환, 산소, 질소 및 황으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 고리 헤테로원자를 가지는 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리, 또는 히드록시 또는 디(C1-C8-알킬)아미노로 임의로 치환된 C1-C8-알킬아미노이며,그렇지 않다면, R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소, 할로, 히드록시, 시아노, 아미노, 카르복시, C1-C8-알킬술파닐, C1-C8-알킬술피닐, C1-C8-알킬술포닐, -SO2NH2, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, 아미노-C1-C8-알킬, 아미노-C1-C8-알콕시, C1-C8-알킬아미노카르보닐, 디(C1-C8-알킬)아미노카르보닐, 디(C1-C8-알킬)아미노-C1-C8-알킬, 디(C1-C8-알킬)아미노-C1-C8-알콕시, C1-C8-아실아미노, 아미노카르보닐, C1-C8-알콕시카르보닐, 카르복시-C1-C8-알킬, 카르복시-C1-C8-알콕시, C3-C15-탄소환, 산소, 질소 및 황으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 고리 헤테로원자를 가지는 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리, 각각 아미노, 히드록시, 디(C1-C8-알킬)아미노 또는 산소, 질소 및 황으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 고리 헤테로원자를 가지는 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리로 임의로 치환된 C1-C8-알킬아미노 또는 디(C1-C8-알킬)아미노, 또는 산소, 질소 및 황으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 고리 헤테로원자를 가지는 5- 또는 6-원 헤테로 시클릭 고리로 임의로 치환된 C1-C8-알콕시임).
- 제1항에 있어서,R1은 디(C1-C8-알킬)아미노, C1-C8-알킬카르보닐 또는 C1-C8-알콕시카르보닐로 임의로 치환된 C1-C8-알킬카르보닐이거나,R1은 산소, 질소 및 황으로 이루어지는 하나 이상의 고리 헤테로원자를 가지는 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리이거나,R1은 -CO-NRxRy이며, 여기서 Rx 및 Ry는 그들이 부착된 질소와 함께, 산소, 질소 및 황으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 고리 헤테로원자를 임의로 포함하는 5- 내지 12-원 N-헤테로시클릭 고리를 형성하거나,R1은 알킬기에서 히드록시, C1-C8-알콕시, 히드록시-치환 C1-C8-알콕시, 디(C1-C8-알킬)아미노, 디(C1-C8-알킬)아미노카르보닐, C1-C8-알콕시카르보닐, 산소, 질소 및 황으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 고리 헤테로원자를 가지는 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리, 또는 히드록시로 임의로 치환된 C1-C8-알킬아미노카르보닐로 임의로 치환된 C1-C8-알킬아미노카르보닐이거나,R1은 산소, 질소 및 황으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 고 리 헤테로원자를 가지는 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리로 임의로 치환된 아미노카르보닐로 임의로 치환된 C1-C8-알킬아미노카르보닐이거나,R1은 수소이고;R2는 C1-C3-알킬이고;Y는 탄소 또는 질소이며;R1이 비치환된 C1-C8-알킬카르보닐이고 Y가 탄소이면,R3는 할로, C1-C8-알킬 또는 산소, 질소 및 황으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 고리 헤테로원자를 가지는 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리이고,R4는 수소 또는 C1-C8-알킬이며,그렇지 않으면, R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소, 할로, 시아노, C1-C8-알킬술파닐, C1-C8-알킬술피닐, C1-C8-알킬술포닐, C1-C8-알킬, C1-C8-아실아미노, C3-C15-탄소환, 산소, 질소 및 황으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 고리 헤테로원자를 가지는 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리, 각각 아미노, 히드록시, 디(C1-C8-알킬)아미노 또는 산소, 질소 및 황으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 고리 헤테로원자를 가지는 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리로 임의로 치환된 C1-C8-알킬아미노 또는 디(C1-C8-알킬)아미노, 또는 산소, 질소 및 황으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 고리 헤테로원자를 가지는 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리로 임의로 치환된 C1-C8-알콕시인 화합물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서,R1은 디(C1-C4-알킬)아미노, C1-C4-알킬카르보닐 또는 C1-C4-알콕시카르보닐로 임의로 치환된 C1-C4-알킬카르보닐이거나,R1은 산소, 질소 및 황으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 고리 헤테로원자를 가지는 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리이거나,R1은 -CO-NRxRy이며, 여기서 Rx 및 Ry는 그들이 부착된 질소와 함께, 산소, 질소 및 황으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 고리 헤테로원자를 임의로 포함하는 5- 내지 9-원 N-헤테로시클릭 고리를 형성하거나,R1은 알킬기에서 히드록시, C1-C4-알콕시, 히드록시-치환 C1-C4-알콕시, 디(C1-C4-알킬)아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노카르보닐, C1-C4-알콕시카르보닐, 산소, 질소 및 황으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 고리 헤테로원자를 가 지는 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리, 또는 히드록시 또는 C1-C4-알콕시로 임의로 치환된 C1-C4-알킬아미노카르보닐로 임의로 치환된 C1-C4-알킬아미노카르보닐이거나,R1은 산소, 질소 및 황으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 고리 헤테로원자를 가지는 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리로 임의로 치환된 아미노카르보닐로 임의로 치환된 C1-C4-알킬아미노카르보닐이거나,R1은 수소이며;R2는 C1-C3-알킬이며;Y는 탄소 또는 질소이고;R1이 비치환된 C1-C4-알킬카르보닐이고 Y가 탄소이면R3은 할로, C1-C4-알킬 또는 산소, 질소 및 황으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 고리 헤테로원자를 가지는 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리이며,R4는 수소 또는 C1-C4-알킬이고,그렇지 않으면 R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 할로, 시아노, C1-C4-알킬술파닐, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-알킬, C1-C4-아실아미노, C3-C10- 탄소환, 산소, 질소 및 황으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 고리 헤테로원자를 가지는 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리, 각각 아미노, 히드록시, 디(C1-C4-알킬)아미노, 또는 산소, 질소 및 황으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 고리 헤테로원자를 가지는 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리로 치환된 C1-C4-알킬아미노 또는 디(C1-C4-알킬)아미노, 또는 산소, 질소 및 황으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 고리 헤테로원자를 가지는 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리로 치환된 C1-C4-알콕시인 화합물.
- 유리 또는 염 형태의, 화학식 I의 화합물<화학식 I>(상기 식에서,R1은 할로, 히드록시, 시아노, 아미노, 카르복시, C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알킬아미노, 디(C1-C8-알킬)아미노, 디(C1-C8-알킬)아미노카르보닐, C1-C8-알콕시카르보닐, C3-C15-탄소환으로, 또는 산소, 질소 및 황으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 고리 헤테로원자를 가지는 5- 또는 6-원 헤 테로시클릭 고리로 임의로 치환된 C1-C8-알킬카르보닐이거나,R1은 산소, 질소 및 황으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 고리 헤테로원자를 가지는 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리이거나,R1은 C3-C15-탄소환으로, 또는 산소, 질소 및 황으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 고리 헤테로원자를 가지는 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리로 임의로 치환된 아미노카르보닐이거나,R1은 각 경우 알킬기에서 할로, 히드록시, 시아노, 아미노, 카르복시, C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알킬아미노, 디(C1-C8-알킬)아미노, 디(C1-C8-알킬)아미노카르보닐, C1-C8-알콕시카르보닐, C3-C15-탄소환으로, 또는 산소, 질소 및 황으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 고리 헤테로원자를 가지는 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리로 임의로 치환된 C1-C8-알킬아미노카르보닐 또는 C3-C8-시클로알킬아미노카르보닐이며,R2는 C1-C3-알킬이며,Y는 탄소 또는 질소이고;R1이 비치환된 C1-C8-알킬카르보닐이고 Y가 탄소이면R3은 할로, 히드록시, 시아노, 아미노, 카르복시, -SO2NH2, C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알킬, 아미노-C1-C8-알킬, 아미노-C1-C8-알콕시, C1-C8-알킬아미노카르보닐, 디(C1-C8-알킬)아미노, 디(C1-C8-알킬)아미노카르보닐, 디(C1-C8-알킬)아미노-C1-C8-알킬, 디(C1-C8-알킬)아미노-C1-C8-알콕시, 아미노카르보닐, C1-C8-알콕시카르보닐, 카르복시-C1-C8-알킬, 카르복시-C1-C8-알콕시, C3-C15-탄소환, 산소, 질소 및 황으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 고리 헤테로원자를 가지는 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리, 또는 히드록시로 임의로 치환된 C1-C8-알킬아미노이며,R4는 수소, 할로, 히드록시, 시아노, 아미노, 카르복시, -SO2NH2, C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알킬, 아미노-C1-C8-알킬, 아미노-C1-C8-알콕시, C1-C8-알킬아미노카르보닐, 디(C1-C8-알킬)아미노, 디(C1-C8-알킬)아미노카르보닐, 디(C1-C8-알킬)아미노-C1-C8-알킬, 디(C1-C8-알킬)아미노-C1-C8-알콕시, 아미노카르보닐, C1-C8-알콕시카르보닐, 카르복시-C1-C8-알킬, 카르복시-C1-C8-알콕시, C3-C15-탄소환, 산소, 질소 및 황으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 고리 헤테로원자를 가지는 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리, 또는 히드록시로 치환된 C1-C8-알킬아미노이고,그렇지 않다면, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 할로, 히드록시, 시아노, 아미노, 카르복시, -SO2NH2, C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알킬, 아미노-C1-C8-알킬, 아미노-C1-C8-알콕시, C1-C8-알킬아미노카르보닐, 디(C1-C8-알킬)아미노, 디(C1-C8-알킬)아미노카르보닐, 디(C1-C8-알킬)아미노-C1-C8-알킬, 디(C1-C8-알킬)아미노-C1-C8-알콕시, 아미노카르보닐, C1-C8-알콕시카르보닐, 카르복시-C1-C8-알킬, 카르복시-C1-C8-알콕시, C3-C15-탄소환, 산소, 질소 및 황으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 고리 헤테로원자를 가지는 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리, 또는 히드록시로 임의로 치환된 C1-C8-알킬아미노임).
- 제4항에 있어서,R1은 C1-C8-알킬카르보닐 또는 산소, 질소 및 황으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 고리 헤테로원자를 가지는 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리이거나,R1은 알킬기에서 C1-C8-알콕시카르보닐, 디(C1-C8-알킬)아미노카르보닐 또는 산소, 질소 및 황으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 고리 헤테로원자를 가지는 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리로 임의로 치환된 C1-C8-알킬아미노카 르보닐이거나,R2는 C1-C3-알킬이며,Y는 탄소 또는 질소이고,R1이 비치환된 C1-C8-알킬카르보닐이고 Y가 탄소이면,R3은 할로, C1-C8-알킬 또는 산소, 질소 및 황으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 고리 헤테로원자를 가지는 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리이고,R4는 수소 또는 C1-C8-알킬이며,그렇지 않으면, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 할로, C1-C8-알킬, C3-C8-시클로알킬, 산소, 질소 및 황으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 고리 헤테로원자를 가지는 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리, 또는 히드록시 또는 디(C1-C8-알킬)아미노로 임의로 치환된 C1-C8-알킬아미노인 화합물.
- 제4항 또는 제5항에 있어서,R1은 C1-C4-알킬카르보닐 또는 산소, 질소 및 황으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 고리 헤테로원자를 가지는 5- 또는 6-원 N-헤테로시클릭 고 리이거나,R1은 알킬기에서 C1-C4-알콕시카르보닐, 디(C1-C4-알킬)아미노카르보닐로 또는 산소, 질소 및 황으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 고리 헤테로원자를 가지는 5- 또는 6-원 N-헤테로시클릭 고리로 임의로 치환된 C1-C4-알킬아미노카르보닐이거나,R2는 C1-C3-알킬이고;Y는 탄소 또는 질소이며;R1이 비치환된 C1-C4-알킬카르보닐이고 Y가 탄소이면R3은 할로, C1-C4-알킬 또는 산소, 질소 및 황으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 고리 헤테로원자를 가지는 5- 또는 6-원 N-헤테로시클릭 고리이며,R4는 수소 또는 C1-C4-알킬이고,그렇지 않으면 R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 할로, C1-C4-알킬, C3-C5-시클로알킬, 산소, 질소 및 황으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 고리 헤테로원자를 가지는 5- 또는 6-원 N-헤테로시클릭 고리, 또는 히드록시 또는 디(C1-C4-알킬)아미노로 임의로 치환된 C1-C4-알킬아미노인,유리 또는 염 형태의 화합물.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 항염증제, 기관지 확장제, 항히스타민제, 비충혈제거제 또는 진해제 약물인 다른 약물과 조합한 화합물.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 제약 용도로서의 화합물.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항의 화합물을 활성 성분으로 포함하는 제약 조성물.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항의 화합물의, 포스파티딜이노시톨 3-키나제에 의해 매개되는 질병 치료용 약제 제조에서의 용도.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항의 화합물의, 호흡기 질병, 알레르기, 류머 티스성 관절염, 골관절염, 류머티스성 질환, 건선, 궤양성 대장염, 크론병, 패혈성 쇼크, 암과 같은 증식성 질환, 동맥경화, 이식에 수반하는 동종이식 거부반응, 당뇨병, 뇌졸중, 비만증 또는 재협착의 치료용 약제 제조에서의 용도.
- (i) (A) 화학식 II의 화합물을<화학식 II>(상기 식에서, R2, R3, R4 및 Y는 위에서 정의한 대로이며, X는 할로겐임),화학식 III의 화합물과 반응시키는 단계<화학식 III>(상기 식에서, R1은 위에서 정의한 대로임);(B) R3가 산소, 질소 및 황으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 고리 헤테로원자를 가지는 5- 또는 6-원 N-헤테로시클릭 고리인 화학식 I의 화합물의 제조를 위해, R1, R2, R4 및 Y가 위에서 정의한 대로이며 R3이 클로로 또는 브로모인 화학식 I의 화합물을 화학식 IV의 화합물과 반응시키는 단계<화학식 IV>(상기 식에서, R5 및 R6은 함께 산소, 질소 및 황으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 고리 헤테로원자를 가지는 5- 또는 6-원 N-헤테로시클릭 고리를 형성함);(C) R3이 히드록시 또는 디(C1-C8-알킬)아미노로 임의로 치환된 C1-C8-알킬아미노인 화학식 I의 화합물의 제조를 위해, R1, R2, R4 및 Y가 위에서 정의된 대로이며 R3이 클로로 또는 브로모인 화학식 I의 화합물을 화학식 V의 화합물과 반응시키는 단계<화학식 V>(상기 식에서, R7은 히드록시 또는 디(C1-C8-알킬)아미노로 임의로 치환된 C1-C8-알킬임);(D) R1이 할로, 히드록시, 시아노, 아미노, 카르복시, C1-C8-알킬, C1-C8-알 콕시, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알킬아미노, 디(C1-C8-알킬)아미노, 디(C1-C8-알킬)-아미노카르보닐, C1-C8-알킬카르보닐, C1-C8-알콕시카르보닐, C3-C15-탄소환으로, 또는 산소, 질소 및 황으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 고리 헤테로원자를 가지는 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리로 임의로 치환된 C1-C8-알킬카르보닐인 화학식 I의 화합물의 제조를 위해, 화학식 VI의 화합물을<화학식 VI>(여기서 R2, R3, R4는 Y가 위에서 정의된 대로임),화학식 VII의 화합물 또는 그의 아미드-형성 유도체, 예컨대 산 할로겐화물 또는 무수물과 반응시키는 단계<화학식 VII>(상기 식에서, R1은 할로, 히드록시, 시아노, 아미노, 카르복시, C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알킬아미노, 디(C1-C8-알킬)아미노, 디(C1-C8-알킬)-아미노카르보닐, C1-C8-알킬카르보닐, C1-C8-알콕시카르보닐, C3-C15-탄소환으로, 또는 산소, 질소 및 황으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 고리 헤테로원자를 가지는 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리로 임의로 치환된 C1-C8-알킬카르보닐임);(E) R1이 할로, 히드록시, 시아노, 아미노, 카르복시, C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 히드록시-치환 C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알킬아미노, 디(C1-C8-알킬)아미노, 디(C1-C8-알킬)아미노카르보닐, C1-C8-알콕시카르보닐, C3-C15-탄소환으로, 산소, 질소 및 황으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 고리 헤테로원자를 가지는 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리, 또는 히드록시로 임의로 치환된 C1-C8-알킬아미노카르보닐로 임의로 치환된 C1-C8-알킬아미노카르보닐인 화학식 I의 화합물의 제조를 위해, R2, R3, R4 및 Y가 위에서 정의한 대로인 화학식 VI의 화합물을 화학식 VIII의 화합물과 반응시키는 단계<화학식 VIII>(상기 식에서, R8은 할로, 히드록시, 시아노, 아미노, 카르복시, C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 히드록시-치환 C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알킬아미노, 디(C1-C8-알킬)아미노, 디(C1-C8-알킬)아미노카르보닐, C1-C8-알콕시카르보닐, C3-C15- 탄소환, 산소, 질소 및 황으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 고리 헤테로원자를 가지는 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리, 또는 히드록시로 임의로 치환된 C1-C8-알킬아미노카르보닐로 임의로 치환된 C1-C8-알킬임);(F) R1이 할로, 히드록시, 시아노, 아미노, 카르복시, C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 히드록시-치환 C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알킬아미노, 디(C1-C8-알킬)아미노, 디(C1-C8-알킬)아미노카르보닐, C1-C8-알콕시카르보닐, C3-C15-탄소환으로, 또는 산소, 질소 및 황으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 고리 헤테로원자를 가지는 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리, 또는 히드록시로 임의로 치환된 C1-C8-알킬아미노카르보닐로 임의로 치환된 C1-C8-알킬아미노카르보닐인 화학식 I의 화합물의 제조를 위해, 화학식 IX의 화합물을<화학식 IX>(상기 식에서, R2, R3, R4 및 Y는 위에서 정의한 대로이고, T1은 산소, 질소 및 황으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 고리 헤테로원자를 가지는 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리임),화학식 X의 화합물과 반응시키는 단계<화학식 X>(상기 식에서, R9는 할로, 히드록시, 시아노, 아미노, 카르복시, C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 히드록시-치환 C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알킬아미노, 디(C1-C8-알킬)아미노, 디(C1-C8-알킬)아미노카르보닐, C1-C8-알콕시카르보닐, C3-C15-탄소환으로, 또는 산소, 질소 및 황으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 고리 헤테로원자를 가지는 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리, 또는 히드록시로 임의로 치환된 C1-C8-알킬아미노카르보닐로 임의로 치환된 C1-C8-알킬임);(G) R3가 C1-C8-알킬술피닐 또는 C1-C8-알킬술포닐인 화학식 I의 화합물의 제조를 위해, 상응하는 C1-C8-알킬술파닐 또는 C1-C8-알킬술피닐을 각각 산화시키는 단계;(H) R3이 아미노, 히드록시, 디(C1-C8-알킬)아미노 또는 산소, 질소 및 황으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 고리 헤테로원자를 가지는 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리로 임의로 치환된 디(C1-C8-알킬)아미노인 화학식 I의 화합물의 제조를 위해, R3이 C1-C8-알킬술피닐 또는 C1-C8-알킬술포닐인 상응하는 화 합물을 화학식 Xa의 화합물 또는 그의 보호된 형태와 반응시키는 단계<화학식 Xa>(상기 식에서, Rm 및 Rn은 독립적으로 아미노, 히드록시, 디(C1-C8-알킬)아미노 또는 산소, 질소 및 황으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 고리 헤테로원자를 가지는 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리로 임의로 치환된 C1-C8-알킬임);(I) R3이 C1-C8-알콕시인 화학식 I의 화합물의 제조를 위해, R3이 C1-C8-알킬술피닐인 상응하는 화합물을 알칼리 금속 C1-C8-알콕시드와 반응시키는 단계;(J) R3이 산소, 질소 및 황으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 고리 헤테로원자를 가지는 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리로 치환된 C1-C8-알콕시인 화학식 I의 화합물을 제조하기 위해, R3이 C1-C8-알킬술피닐인 상응하는 화합물을 화학식 Xb의 화합물과 반응시키는 단계<화학식 Xb>(상기 식에서, V는 C1-C8-알킬이고, T2는 염기 존재 하에 산소, 질소 및 황으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 고리 헤테로원자를 가지는 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리임); 또는(K) R3이 시아노인 화학식 I의 화합물의 제조를 위해, R3이 C1-C8-알킬술포닐인 상응하는 화합물을 알칼리 금속 시아니드로 환원시키는 단계; 및(ii) 임의의 보호기를 제거하고 화학식 I의 생성 화합물을 유리 또는 염 형태로 회수하는 단계를 포함하는, 제1항에 정의된 화학식 I의 유리 또는 염 형태의 화합물의 제조 방법.
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