KR20050114643A - 살비제 - Google Patents

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KR20050114643A
KR20050114643A KR1020057016797A KR20057016797A KR20050114643A KR 20050114643 A KR20050114643 A KR 20050114643A KR 1020057016797 A KR1020057016797 A KR 1020057016797A KR 20057016797 A KR20057016797 A KR 20057016797A KR 20050114643 A KR20050114643 A KR 20050114643A
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acaricide
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KR1020057016797A
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나오키 이시이
야스히로 사사마
Original Assignee
오츠카 가가쿠 가부시키가이샤
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing within the same carbon skeleton a carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a carbon atom having only two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. keto-carboxylic acids

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Abstract

본 발명은, 진드기에 대하여 장기에 걸쳐 특별히 뛰어난 방제 효과를 갖는 살비제를 제공한다. 본 발명의 살비제는, (a) 화학식(1)
[식 중, R1은 기-C(O)ZR2을 나타낸다. R2은 C1 -6 알킬기, C1 -4 할로알킬기, C2 -4 알케닐기, C2-4 알키닐기, (C1-6 알콕시)C1-4 알킬기, (C1-4 알킬티오)C1-4 알킬기 또는 벤질기를 나타낸다. Z는 산소원자 또는 유황원자를 나타낸다. X 및 Y는, 각각 할로겐 원자, C1 -6 알킬기 또는 C1 -4 할로알킬기를 나타낸다. m 및 n은 각각 1 ∼ 3의 정수를 나타낸다. m개의 X 및 n개의 Y는, 각각 동일하여도 되고, 다른 것이어도 된다.]
로 표시되는 아실아세토니트릴 화합물과 (b) 클로르페나필을 함유한다.

Description

살비제{ACARICIDE}
본 발명은, 살비제에 관한 것이다.
오랜 세월에 걸친 살비제(miticide)의 사용에 의해, 최근에는 해당 살비제에 대한 저항력을 가진 진드기(mites)가 출현해 왔다. 해당 진드기를, 공지의 살비제를 사용하여 방제하는 것이 곤란하기 때문에 신규 살비제의 개발이 요망되고 있다.
본 발명자들은, 이러한 요망에 응하기 위하여 여러 가지 연구를 거듭한 결과, 진드기에 대하여 뛰어난 방제 효과를 갖는 아실아세토니트릴(acylacetonitrile) 화합물의 개발에 성공하였다(일본국 공개특허공보 제2002-121181호). 이 아실아세토니트릴 화합물은, 하기 화학식(1)
[식 중, R1은 기-C(O)ZR2을 나타낸다. R2은 C1 -6 알킬기, C1 -4 할로알킬기, C2-4 알케닐기, C2 -4 알키닐기, (C1 -6 알콕시)C1 -4 알킬기, (C1 -4 알킬티오)C1 -4 알킬기 또는 벤질기를 나타낸다. Z는 산소원자 또는 유황원자를 나타낸다. X 및 Y는, 각각 할로겐 원자, C1 -6 알킬기 또는 C1 -4 할로알킬기를 나타낸다. m 및 n은 각각 1 ∼ 3의 정수를 나타낸다. m개의 X 및 n개의 Y는, 각각 동일하여도 되고, 다른 것이어도 된다.]
로 표시된다.
또한 본 발명자들은, 진드기에 대하여 한층 더 뛰어난 방제 효과를 갖는 살비제를 개발하기 위해 예의 연구를 계속한 결과, 상기 화학식(1)로 표현되는 아실아세토니트릴 화합물과 클로르페나필(chlorfenapyr)을 병용했을 경우, 진드기에 대한 방제 효과가 현저하게 향상되는 것을 발견하였다. 본 발명은, 이러한 지견에 근거하여 완성된 것이다.
1. (a) 화학식(1)
[식 중, R1은 기-C(O)ZR2을 나타낸다. R2은 C1 -6 알킬기, C1 -4 할로알킬기, C2 -4 알케닐기, C2 -4 알키닐기, (C1 -6 알콕시)C1 -4 알킬기, (C1 -4 알킬티오)C1 -4 알킬기 또는 벤질기를 나타낸다. Z는 산소원자 또는 유황원자를 나타낸다. X 및 Y는, 각각 할로겐 원자, C1 -6 알킬기 또는 C1 -4 할로알킬기를 나타낸다. m 및 n은 각각 1 ∼ 3의 정수를 나타낸다. m개의 X 및 n개의 Y는, 각각 동일하여도 되고, 다른 것이어도 된다.]
로 표현되는 아실아세토니트릴 화합물 및
(b) 클로르페나필
을 함유하는 살비제.
2. 아실아세토니트릴 화합물이, Z가 산소원자를 나타내는 화학식(1)의 화합물인 항 1에 기재된 살비제.
3. 아실아세토니트릴 화합물이, X가 할로겐원자 또는 C1 -6 알킬기를 나타내는 화학식(1)의 화합물인 항 1 또는 2에 기재된 살비제.
4. 아실아세토니트릴 화합물이, Y가 할로겐 원자 및 C1 -4 할로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종을 나타내는 화학식(1)의 화합물인 항 1 또는 2에 기재된 살비제.
5. 아실아세토니트릴 화합물이, Z가 산소원자, X가 C1 -6 알킬기, Y가 C1 -4 할로알킬기를 나타내는 화학식(1)의 화합물인 항 1에 기재된 살비제.
6. 아실아세토니트릴 화합물이, Z가 산소원자, R2이 (C1 -6 알콕시)C1 -4 알킬기, X가 C1 -6 알킬기, Y가 C1 -4 할로알킬기를 나타내는 화학식(1)의 화합물인 항 1에 기재된 살비제.
7. 화학식(1)의 아실아세토니트릴 화합물 100 중량부에 대하여, 클로르페나필을 0.1 내지 200 중량부 함유하는 항 1 내지 6의 어느 한 항에 기재된 살비제.
8. 화학식(1)의 아실아세토니트릴 화합물 100 중량부에 대하여, 클로르페나필을 0.2 내지 160 중량부 함유하는 항 7에 기재된 살비제.
9. 화학식(1)의 아실아세토니트릴 화합물 100 중량부에 대하여, 클로르페나필을 1 내지 50 중량부 함유하는 항 8에 기재된 살비제.
10. 화학식(1)의 아실아세토니트릴 화합물 100 중량부에 대하여, 클로르페나필을 2.5 내지 10 중량부 함유하는 항 9에 기재된 살비제.
11. 화학식(1)의 아실아세토니트릴 화합물과 클로르페나필을 이용하여 진드기를 방제하는 방법.
본 명세서에 있어서, R2, X, Y, Z 및 R3로 표시되는 각각의 기는, 구체적으로는 이하의 것을 들 수 있다.
할로겐 원자는, 불소원자, 염소원자, 브롬원자 또는 요오드원자이다.
C1 -6 알킬기로서는, 예를 들면 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기 등의 탄소수가 1 내지 6의 직쇄상 또는 분기쇄상 알킬기를 들 수 있다.
C1 -4 할로알킬기로서는, 예를 들면 플루오로메틸기, 클로로메틸기, 브로모메틸기, 요오드메틸기(iodomethyl), 디플루오로메틸기(difluoromethyl), 트리플루오로메틸기(trifluoromethyl), 1-플루오로에틸기, 2-플루오로에틸기, 2-클로로에틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기(2,2,2-trifluoroethyl), 펜타플루오로에틸(pentafluoroethyl), 1-플루오로프로필기(1-fluoropropyl), 2-클로로프로필기(2-chloropropyl), 3-플루오로프로필기, 3-클로로프로필기, 1-플루오로부틸기, 1-클로로부틸기, 4-플루오로부틸기 등의 1 내지 9개, 바람직하게는 1 내지 5개의 할로겐 원자로 치환된 탄소수 1 내지 4의 직쇄상 또는 분기쇄상 알킬기를 들 수 있다.
C2 -4 알케닐기로서는, 예를 들면 비닐기, 1-프로페닐기, 알릴기(allyl), 이소프로페닐기, 1-부테닐기(1-butenyl), 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-메틸-2-프로페닐기(1-methyl-2-propenyl), 1,3-부타디에닐기(1,3-butadienyl) 등의 탄소수 2 내지 4의 직쇄상 또는 분기쇄상 알케닐기를 들 수 있다.
C2 -4 알키닐기로서는, 예를 들면 에티닐기(ethynyl), 1-프로피닐기(1-propynyl), 2-프로피닐기(2-propynyl), 1-메틸-2-프로피닐기(1-methyl-2-propynyl), 1-부티닐기(1-butynyl), 2-부티닐기(2-butynyl), 3-부티닐기(3-butynyl) 등의 탄소수 2 내지 4의 직쇄상 또는 분기쇄상 알키닐기를 들 수 있다.
C1 -6 알콕시기로서는, 예를 들면 메톡시기(methoxy), 에톡시기(ethoxy), n-프로폭시기(n-propoxy), 이소프로폭시기(isopropoxy), n-부톡시기(n-butoxy), 이소부톡시기(isobutoxy), sec-부톡시기(sec-butoxy), tert-부톡시기(tert-butoxy), n-펜틸옥시기(n-pentyloxy), 이소펜틸옥시기(isopentyloxy), 네오펜틸옥시기(neopentyloxy), n-헥실옥시기(n-hexyloxy), 이소헥실옥시기(isohexyloxy) 등의 탄소수 1 내지 6의 직쇄상 또는 분기쇄상 알콕시기를 들 수 있다.
C1 -4 알킬기로서는, 예를 들면 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기 등의 탄소수 1 내지 4의 직쇄상 또는 분기쇄상 알킬기를 들 수 있다.
(C1 -6 알콕시)C1 -4 알킬기로서는, 예를 들면 메톡시메틸기(methoxymethyl), 에톡시메틸기(ethoxymethyl), n-프로폭시메틸기(n-propoxymethyl), 이소프로폭시메틸기(isopropoxymethyl), n-부톡시메틸기(n-butoxymethyl), 이소부톡시메틸기(isobutoxymethyl), sec-부톡시메틸기(sec-butoxymethyl), tert-부톡시메틸기(tert-butoxymethyl), n-펜틸옥시메틸기(n-pentyloxymethyl), n-헥실옥시메틸기(n-hexyloxymethyl), 메톡시에틸기(methoxyethyl), 에톡시에틸기(ethoxyethyl), n-프로폭시에틸기(n-propoxyethyl), 이소프로폭시에틸기(isopropoxyethyl), n-부톡시에틸기(n-butoxyethyl), 이소부톡시에틸기(isobutoxyethyl), sec-부톡시에틸기(sec-butoxyethyl), tert-부톡시에틸기(tert-butoxyethyl), 3-메톡시프로필기(3-methoxypropyl), 3-에톡시프로필기(3-ethoxypropyl), 3-에톡시부틸기(3-ethoxybutyl) 등의 탄소수 1 내지 6의 직쇄상 또는 분기쇄상 알콕시기로 치환된 탄소수 1 내지 4의 직쇄상 또는 분기쇄상 알킬기를 들 수 있다.
C1 -4 알킬티오기로서는, 예를 들면 메틸티오기(methylthio), 에틸티오기(ethylthio), n-프로필티오기(n-propylthio), 이소프로필티오기(isopropylthio), n-부틸티오기(n-butylthio), 이소부틸티오기(isobutylthio), sec-부틸티오기(sec-butylthio), tert-부틸티오기(tert-butylthio) 등의 탄소수 1 내지 4의 직쇄상 또는 분기쇄상 알킬티오기를 들 수 있다.
(C1 -4 알킬티오)C1 -4 알킬기로서는, 예를 들면 메틸티오메틸기(methylthiomethyl), 메틸티오에틸기(methylthioethyl), 에틸티오메틸기(ethylthiomethyl), 에틸티오에틸기(ethylthioethyl), 에틸티오프로필기(ethylthiopropyl), 에틸티오부틸기(ethylthiobutyl), n-프로필티오메틸기(n-propylthiomethyl), 이소프로필티오메틸기(isopropylthiomethyl), n-부틸티오에틸기(n-butylthioethyl) 등의 탄소수 1 내지 4의 직쇄상 또는 분기쇄상 알킬티오기로 치환된 탄소수 1 내지 4의 직쇄상 또는 분기쇄상 알킬기를 들 수 있다.
상기 화학식(1)로 표현되는 아실아세토니트릴 화합물에 있어서, Z가 산소원자인 것이 바람직하다.
상기 화학식(1)로 표현되는 아실아세토니트릴 화합물에 있어서, R2이 (C1 -6 알콕시)C1 -4 알킬기인 것이 바람직하다.
상기 화학식(1)로 표현되는 아실아세토니트릴 화합물에 있어서, X가 할로겐 원자 또는 C1 -6 알킬기인 것이 바람직하다.
상기 화학식(1)로 표현되는 아실아세토니트릴 화합물에 있어서, Y가 할로겐 원자 및 C1 -4 할로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종인 것이 바람직하다.
상기 화학식(1)로 표현되는 아실아세토니트릴 화합물 중에서, Z가 산소원자이며, X가 할로겐 원자 또는 C1 -6 알킬기이며, Y가 할로겐 원자 및 C1 - 4할로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종인 화합물이 바람직하다.
n이 1일 경우, Y는 할로겐 원자 또는 C1 -4 할로알킬기이다. n이 2 또는 3일 경우, n개의 Ｙ는, 할로겐 원자 만이라도 좋고, C1 -4 할로알킬기 만이라도 좋으며, 할로겐 원자 및 C1 -4 할로알킬기가 혼합되어 있어도 된다.
상기 화학식(1)로 표현되는 아실아세토니트릴 화합물에 있어서, Z가 산소원자, X가 C1 -6 알킬기, Y가 C1 -4 할로알킬기인 것이 보다 바람직하다.
X에 있어서의 할로겐 원자가 염소원자이고, C1 -6 알킬기가 이소프로필기 또는tert-부틸기인 화합물이 바람직하며, m이 1인 화합물이 바람직하다. X가 페닐 환상의 4위치에 치환되어 있는 화합물이 특히 바람직하다.
Y에 있어서의 C1-4 할로알킬기가 트리할로게노메틸기(trihalogenomethyl group)인 화합물이 바람직하고, 트리플루오로메틸기인 화합물이 보다 바람직하며, n이 1인 화합물이 바람직하다. Y는 페닐 환상의 2위치에 치환되어 있는 화합물이 특히 바람직하다.
R2이 (C1 -6 알콕시)C1 -4 알킬기, Z가 산소원자, X가 C1 -6 알킬기, Y가 C1 -4 할로알킬기(트리할로게노메틸기), n이 1, m이 1인 화합물이 바람직하다. X는 페닐 환상의 4위치에, Y는 페닐 환상의 2위치에 치환되어 있는 화합물이 보다 바람직하다.
R2이 메톡시에틸기, Z가 산소원자, X가 tert-부틸기, Y가 트리플루오로메틸 기, n이 1, m이 1인 화합물이 더욱 바람직하다. X는 페닐 환상의 4위치에, Y는 페닐 환상의 2위치에 치환되어 있는 화합물이 보다 바람직하다.
본 발명의 살비제에 함유된 아실아세토니트릴 화합물은, 공지의 화합물이며, 그 제조 방법에 대해서는, 예를 들면 일본국 공개특허공보 제2002-121181호에 기재되어 있다.
본 발명의 살비제에 함유된 클로르페나필은, 진드기에 대하여 방제 효과를 갖는 화합물로서 공지된 것이다. 클로르페나필은, 하기 식
으로 표시되고, IUPAC으로 4-브로모-2-(4-클로로페닐)-1-에톡시메틸-5-트리플루오로메틸피롤-3-카보니트릴[4-bromo-2(4-cholorophenyl)-1-ethoxymethyl-5-trifluoromethylpyrrole-3-carbonitrile]이라 명명되어 있다.
본 발명에 있어서는, 화학식(1)의 아실아세토니트릴 화합물과 클로르페나필을 병용하는 것이 필수이다. 화학식(1)의 아실아세토니트릴 화합물과 클로르페나필을 병용함으로써, 진드기에 대하여 현저한 방제 효과가 발현된다.
본 발명에 있어서는, 화학식(1)의 아실아세토니트릴 화합물 100 중량부에 대하여, 클로르페나필을 보통 0.1 내지 200 중량부, 바람직하게는 0.2 내지 160 중량부, 보다 바람직하게는 1 내지 50 중량부, 보다 더 바람직하게는 2.5 내지 10 중량부 배합한다.
본 발명의 살비제는, 화학식(1)의 아실아세토니트릴 화합물 및 클로르페나필로 되어 있어도 좋으나, 통상은 이들에 고체 담체, 액체 담체, 가스상 담체(분사제)등의 각종 담체, 추가로 필요시에는 계면활성제, 그 밖의 제제용 보조제가 배합되어 있다.
본 발명의 살비제는, 상기의 각종 성분을 사용하고, 일반적인 제제화 방법을 적용함으로써, 유제(油劑), 유제(乳劑), 수화제, 플로아블제(flowables), 입제(granules), 분제(powders), 에어로졸, 연무제(fumigants) 등으로 제제화된다.
이들 제제에는, 유효성분인 화학식(1)의 아실아세토니트릴 화합물 및 클로르페나필의 합계량이, 보통 0.01 내지 95 중량％、 바람직하게는 0.1 내지 50 중량％가 함유되어 있다.
제제화할 때에 사용되는 고체 담체로서는, 예를 들면 점토류(고령토, 규조토, 수분함유 합성실리콘옥사이드, 벤토나이트(bentonite), 후바사미 점토(fubasami clay), 산성 점토 등), 탈크(talc), 세라믹, 그 밖의 무기광물(세라이트(celite), 석영, 유황, 활성탄, 탄산칼슘, 수화 실리카 등), 화학 비료(황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 요소, 염화암모늄 등) 등의 미분말 혹은 입상물 등을 들 수 있다.
액체 담체로서는, 예를 들면 물 ; 메탄올, 에탄올 등의 알코올류 ; 아세톤, 메틸 에틸 케톤 등의 케톤류 ; 벤젠, 톨루엔, 자일렌(xylene), 에틸벤젠(ethylbenzene), 메틸나프탈렌(methylnaphthalene) 등의 방향족 탄화수소류 ; n-헥산, 시클로헥산, 등유, 경유 등의 지방족 내지 지환식의 탄화수소류 ; 초산 에틸, 초산 부틸 등의 에스테르류 ; 아세토니트릴, 이소부티로니트릴(isobutyronitrile) 등의 니트릴류 ; 디이소프로필 에테르, 디옥산 등의 에테르류 ; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세토아미드 등의 산 아미드류 ; 디클로로메탄, 트리클로로에탄, 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소류 ; 디메틸술폭시드 ; 콩기름, 면실유 등의 식물기름 등을 들 수 있다.
가스상 담체로서는, 예를 들면 부탄 가스, LPG(액화석유가스), 디메틸 에테르, 탄산 가스 등을 들 수 있다.
계면활성제로서는, 예를 들면 알킬 황산 에스테르류(sulfuric acid alkyl esters), 알킬술폰산염(alkylsulfonic acid salts), 알킬아릴술폰산염(alkylarylsulfonic acid salts), 알킬아릴 에테르류(alkylaryl ethers) 및 그것의 폴리옥시에틸렌화물(polyoxyethylene adducts), 폴리에틸렌 글리콜 에테르류(polyethylene glycol ethers), 다가 알콜 에스테르류(polyhydric alcohol esters), 당알콜 유도체(sugar alcohol derivatives) 등을 들 수 있다.
제제용 보조제로서는, 예를 들면 고착제, 분산제, 안정제 등을 들 수 있다.
고착제 또는 분산제로서는, 예를 들면 카세인(casein), 젤라틴(gelatin), 다당류(전분, 아라비아 고무, 셀룰로오스 유도체, 알긴산(alginic acid) 등), 리그닌 유도체(lignin derivatives), 벤토나이트(bentonite), 당류, 합성 수용성고분자(폴리비닐알콜, 폴리비닐피롤리돈(polyvinylpyrrolidone), 폴리아크릴산류 등)를 들 수 있다.
안정제로서는, 예를 들면 산성 이소프로필 포스페이트(PAP), 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀(BHT), 2-tert-부틸-4-메톡시페놀과 3-tert-부틸-4-메톡시페놀의 혼합물(BHA), 식물유, 광물유, 지방산 및 그의 에스테르 등을 들 수 있다.
본 발명의 살비제는, 그대로, 또는 물 등으로 희석해서 사용한다. 또한 본 발명의 살비제를, 다른 살충제, 살선충제, 살비제, 살균제, 제초제, 식물성장조절제, 공력제(synergists), 토양개량제, 동물용 사료 등과 혼합하여, 또는 혼합하지 않고 동시에 사용할 수 있다.
본 발명의 살비제를 농업용에 쓸 경우, 그 시용량은, 진드기의 방제가 필요한 농지 1000 m2 당, 보통 0.1 g 내지 500 g, 바람직하게는 1 내지 100 g이다.
유제(乳劑), 수화제, 플로아블제 등의 형태의 본 발명의 살비제를 물로 희석하여 사용하는 경우, 그 시용농도는, 보통 1 내지 1000 ppm, 바람직하게는 10 내지 500 ppm이다. 입제, 분제 등의 형태인 본 발명의 살비제는, 물로 희석하지 않고 그대로 시용된다.
화학식(1)의 아실아세토니트릴 화합물의 시용농도는, 보통 0.5 내지 800 ppm 정도, 바람직하게는 12.5 내지 400 ppm 정도, 보다 바람직하게는 100 내지 200 ppm 정도이다. 클로르페나필의 시용농도는, 보통 0.1 내지 200 ppm 정도, 바람직하게는 0.1 내지 50 ppm 정도, 보다 바람직하게는 0.4 내지 20 ppm 정도이다.
이들의 시용량 및 시용농도는, 상기의 범위에 한정되지 않고, 제제의 종류, 시용시기, 시용장소, 시용방법, 해충의 종류, 피해 정도 등의 상황에 따라 증가시키거나, 감소시킬 수 있다.
화학식(1)의 아실아세토니트릴 화합물 및 클로르페나필을 함유한 본 발명의 살비제를 사용하는 태양을 위에서 설명했지만, 화학식(1)의 아실아세토니트릴 화합물과 클로르페나필을 별개로 함유하는 조성물을 조제해 두고, 진드기류의 방제 시에 이들 2종의 조성물을 순차적으로 또는 동시에, 바람직하게는 동시에 사용해도 하등의 지장이 없다. 이 경우, 화학식(1)의 아실아세토니트릴 화합물 및 클로르페나필은, 상기와 같은 비율로 병용하는 것이 좋다.
이하, 실시예 및 시험예를 게시하여 본 발명을 보다 더 명확하게 하지만, 본 발명이 이들에 한정되는 것은 아니다.
실시예1 ( 플로아블제 )
메톡시에틸 2-(4-tert-부틸페닐)-2-(2-트리플루오로메틸벤조일)시아노아세테이트[methoxyethyl 2-(4-tert-butylphenyl)-2-(2-trifluoromethylbenzoyl) cyanoacetate](이 화합물을 이하 「화합물A」라고 함) 20 중량부, 폴리옥시에틸렌 알릴페닐에테르 폴리포스페이트 칼륨염(polyoxyethylene allylphenyl ether potassium polyphosphate salt)(상품명: 뉴칼겐 FS-3K, 타케모토 유지사제) 2 중량부, 폴리옥시에틸렌 트리스티릴페닐 에테르(polyoxyethylene tristyrylphenyl ether)(상품명: 소프로폴 BSU, 로디아 니카사제) 2 중량부, 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(1,2-benzisothiazolin-3-one)(방부제, 상품명: 프록셀 GXL(S), 아비시아사제) 0.2 중량부, 실리콘계 소포제(상품명: 프로날 EX-300, 동방화학사제) 0.3 중량부, 프로필렌 글리콜(동결방지제) 5 중량부 및 물 60.5 중량부를 혼합하고, 다이노-밀(Dyno-Mill)을 이용하여 습식 분쇄하였다. 이 분쇄물에, 쟁탄검(xanthan gum)(증점제, 상품명: 로도폴 23, 로디아 니카사제)의 2% 수용액 10 중량부를 가하고, 플로아블제를 조제했다. 이 플로아블제를 이하 「제제A」라고 한다.
클로르페나필을 포함하는 플로아블제로서, 니혼소다(주)제의 「코테쯔 플로아블」(클로르페나필을 10 중량％ 함유하는 플로아블제)을 준비했다. 이 플로아블제를 이하 「제제B」라고 한다.
실시예 2( 플로아블제 )
화합물A 20 중량부, 클로르페나필 2 중량부, 폴리옥시에틸렌 트리스티릴페닐 에테르 칼륨 포스페이트 염(polyoxyethylene tristyrylphenyl ether potassium phosphate salt)(상품명: 소프로폴 FLK, 로디아 니카사제) 3 중량부, 디알킬 호박산나트륨 술폰산 염(dialkyl succinate sodium sulfonate salt)(상품명: 뉴콜 291PG, 일본유화제사제) 1 중량부, 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(1,2-benzisothiazolin-3-one)(방부제, 상품명: 프록셀 GXL(S), 아비시아사제) 0.2 중량부, 실리콘계 소포제(상품명: 프로날 EX-300, 동방화학사제) 0.3 중량부, 프로필렌 글리콜(동결방지제) 5 중량부 및 물 58.5 중량부를 혼합하고, 다이노밀을 이용하여 습식 분쇄하였다. 이 분쇄물에, 쟁탄검(증점제, 상품명: 로도폴 23, 로디아 니카사제)의 2% 수용액 10 중량부를 가하여 플로아블제를 조제했다.
시험예 1(점박이응애에 대한 효력시험)
나가노현에 생식하는 약제 저감수성의 점박이응애를 시험용 해충으로 사용했다. 시험용 약제로서 제제A 및 제제B를 사용했다.
플라스틱 컵(상품명: KPＰ-120, 코노이케 플라스틱사제)에 수도물을 넣고, 절개부를 넣은 덮개를 덮었다. 부직포(4.5 × 5.5 cm)의 긴 변을 따라 1 cm 폭으로 4 cm정도 절개한 것을 덮개에 얹고, 절개부로부터 컵 내로 늘어뜨렸다. 충분히 적셔진 부직포에 강낭콩 잎 조각(약 3.5 × 4.5 cm)을 얹어 두고, 점박이응애 암컷 성충을 각각 1 컵에 20 마리씩 방충하였다.
그런 다음, 수도물로 소정 농도로 희석한 제제A 및 제제B를 혼합하고, 이 혼합액을 살포탑(Potter Spray Tower, 영국 버칼드 사제, 살포 압 5l b/인치)을 이용하여 2 ml 살포했다. 이 강낭콩 잎 조각을 25±2℃, 습도 60%의 항온 실내에 두었다. 2일 후에 생사 개체수를 세어, 다음 식에 따라 사망율(％)을 구하였다.
또한 비교를 위하여, 수도물로 소정 농도로 희석한 제제A 또는 제제B를 사용하여, 상기와 같은 방법으로, 사망율(％)을 구했다.
사망율 = {1 - (V)/(W)}×100
수식 중, V는 처리구의 생존율, W는 무처리구의 생존율이다.
결과를 표 1에 나타내었다.
또한, 본 발명인 살균제 조성물의 기대되는 유효도(E)를 Col 비의 식(Weeds, 15, 20 ~ 22(1967))으로부터 산출하고, 계산상의 유효도(％)를 구했다.
E = x + y - (ｘ·ｙ/100)
수식 중, E는 화합물A 및 클로르페나필을 각각의 농도 p 및 q로 사용한 경우에 기대되는 유효도를 ％로 나타낸 것이다. x는 화합물A를 농도 p로 사용했을 때의 유효도를 나타내고, y는 클로르페나필을 농도 q에서 사용했을 때의 유효도를 나타낸 것이다.
계산에 의해 구한 유효도(％)를 표 1에 함께 나타내었다. 표 1에서 괄호 내의 수치는, 유효도(％)이다.
화합물A의 농도 (ppm)
0 12.5 25 50 100 200
클로르페나필의 농도(ppm) 0 19 45 48 25 66
0.4 0 82(66)
1 0 90(19) 92(45) 78(48) 100(25) 95(66)
2 0 90(19) 90(45) 95(48) 100(25) 100(66)
5 0 100(19) 100(45) 100(48) 100(25) 100(66)
10 84 100(87) 100(91) 100(92) 100(88) 100(95)
표 1에서 사망율(％)의 수치는, 계산상의 유효도(％)의 수치보다 훨씬 크다. 따라서, 아실아세토니트릴 화합물과 클로르페나필을 병용함으로써, 진드기에 대한 방제 효과가 당업자의 예측보다 현저히 향상되는 것이, 표 1로부터 분명하게 나타난다.
본 발명의 살비제는, 적은 약의 양으로 유해한 진드기류에 대하여 효력을 나타낸다. 유해한 진드기류로서는, 예를 들면 점박이응애(Tetranychus urticae Koch), 점박이응애붙이(Tetranychus cinnabarinus Boisduval), 귤응애(Panonychus citri McGregor), 차응애(Tetranychus kanzawai kishida), 사과응애(Panonychus ulmi Koch), 차먼지응애(Polyphagotarsonemus latus Banks), 귤녹응애(Aculops pelekassi Keifer), 뿌리응애(Rhizoglyphus echinopus Fumouze et Robin) 등의 식물 기생성 진드기류를 들 수 있다. 본 발명의 살비제는, 약제감수성의 진드기류는 물론, 약제 저감수성의 진드기류에 대하여도, 현저하게 뛰어난 방제 효과를 나타낸다.
본 발명의 살비제 조성물은, 저농도로 사용하여도 각종의 진드기에 대하여 뛰어난 방제 효과를 가진다. 본 발명에 있어서 방제 효과는, 진드기의 라이프 사이클의 전 스테이지(알, 유충 및 성충)에 대하여 방제 활성을 갖는 것을 의미한다.
또한, 본 발명의 살비제는 14 내지 40일 정도의 장기간에 걸쳐 사용하여도 진드기에 대하여 뛰어난 방제 효과를 나타낸다.
또한, 본 발명의 살비제는 기존의 살비제에 대하여 저항력을 갖는 진드기에도 마찬가지로 높은 방제 효과를 가진다.

Claims (14)

  1. (a) 하기 화학식 1
    (화학식 1)
    [식 중, R1은 기-C(O)ZR2을 나타낸다. R2은 C1 -6 알킬기, C1 -4 할로알킬기, C2-4 알케닐기, C2 -4 알키닐기, (C1 -6 알콕시)C1 -4 알킬기, (C1 -4 알킬티오)C1 -4 알킬기 또는 벤질기를 나타낸다. Z는 산소원자 또는 유황원자를 나타낸다. X 및 Y는, 각각 할로겐 원자, C1 -6 알킬기 또는 C1 -4 할로알킬기를 나타낸다. m 및 n은 각각 1 ∼ 3의 정수를 나타낸다. m개의 X 및 n개의 Y는, 각각 동일하여도 되고, 다른 것이어도 된다.]
    로 표현되는 아실아세토니트릴 화합물, 및
    (b) 클로르페나필
    을 함유하는 살비제.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 아실아세토니트릴 화합물이, Z가 산소원자를 나타내는 화학식(1)의 화합물인
    살비제.
  3. 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
    상기 아실아세토니트릴 화합물이, X가 할로겐원자 또는 C1 -6 알킬기를 나타내는 화학식(1)의 화합물인
    살비제.
  4. 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
    상기 아실아세토니트릴 화합물이, Y가 할로겐 원자 및 C1 -4 할로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종을 나타내는 화학식(1)의 화합물인
    살비제.
  5. 제 1항에 있어서,
    상기 아실아세토니트릴 화합물이, Z가 산소원자, X가 C1 -6 알킬기, Y가 C1 -4 할로알킬기를 나타내는 화학식(1)의 화합물인
    살비제.
  6. 제 1항에 있어서,
    상기 아실아세토니트릴 화합물이, Z가 산소원자, R2이 (C1 -6 알콕시)C1 -4 알킬기, X가 C1 -6 알킬기, Y가 C1 -4 할로알킬기를 나타내는 화학식(1)의 화합물인
    살비제.
  7. 제 1항에 있어서,
    상기 아실아세토니트릴 화합물이, R2이 (C1 - 6알콕시)C1 - 4알킬기, Z가 산소원자, X가 C1 - 6알킬기, Y가 C1 - 4할로알킬기, n이 1, m이 1을 나타내고, X는 페닐 환상의 4위치에, Y는 페닐 환상의 2위치에 치환되어 있는 화학식(1)의 화합물인
    살비제.
  8. 제 1항에 있어서,
    상기 아실아세토니트릴 화합물이, R2이 (C1 - 6알콕시)C1 - 4알킬기, Z가 산소원자, X가 C1-6알킬기, Y가 트리할로게노메틸기, n이 1, m이 1을 나타내고, X는 페닐 환상의 4위치에, Y는 페닐 환상의 2위치에 치환되어 있는 화학식(1)의 화합물인
    살비제.
  9. 제 1항에 있어서,
    상기 아실아세토니트릴 화합물이, R2이 메톡시에틸기, Z가 산소원자, X가 tert-부틸기, Y가 트리플루오로메틸기, n이 1, m이 1을 나타내고, X는 페닐 환상의 4위치에, Y는 페닐 환상의 2위치에 치환되어 있는 화학식(1)의 화합물인
    살비제.
  10. 제 1항 내지 제 9항의 어느 한 항에 있어서,
    화학식(1)의 아실아세토니트릴 화합물 100 중량부에 대하여, 클로르페나필을 0.1 내지 200 중량부 함유하는
    살비제.
  11. 제 10항에 있어서,
    화학식(1)의 아실아세토니트릴 화합물 100 중량부에 대하여, 클로르페나필을 0.2 내지 160 중량부 함유하는
    살비제.
  12. 제 11항에 있어서,
    화학식(1)의 아실아세토니트릴 화합물 100 중량부에 대하여, 클로르페나필을 1 내지 50 중량부 함유하는
    살비제.
  13. 제 12항에 있어서,
    화학식(1)의 아실아세토니트릴 화합물 100 중량부에 대하여, 클로르페나필을 2.5 내지 10 중량부 함유하는
    살비제.
  14. 화학식(1)의 아실아세토니트릴 화합물과 클로르페나필을 이용하여 진드기를 방제하는 방법.
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