KR20050112699A

KR20050112699A - 벤질포름아미딘 화합물

Info

Publication number: KR20050112699A
Application number: KR1020040037886A
Authority: KR
Inventors: 최병일
Original assignee: 주식회사 지코
Priority date: 2004-05-27
Filing date: 2004-05-27
Publication date: 2005-12-01
Also published as: CN1956947A; KR100562428B1; WO2005115973A1; CN100509765C; JP2008500333A; JP4369978B2

Abstract

본 발명은 자외선 흡수성이 우수할 뿐만 아니라 열안정성이 매우 우수하여 고온의 열처리를 필요로 하는 플라스틱 제품이나 열안정성을 요하는 플라스틱 제품에 자외선 흡수제로서 유용하게 사용될 수 있는 하기 화학식 2로 표현되는 것을 특징으로 하는 벤질포름아미딘 화합물을 제공한다.

<화학식 2>

여기서 R¹과 R²는 각각 수소, 탄소수 1 내지 9의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 카르보 알콕시에서 선택되고, L¹과 L³는 각각 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬에서 선택되며, L²는 H, OH에서 선택된다.

Description

벤질포름아미딘 화합물{Benzylformamidine compound}

본 발명은 벤질포름아미딘 화합물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 자외선 흡수성이 우수할 뿐만 아니라 열안정성이 매우 우수하여 고온의 열처리를 요하거나 우수한 열안정성을 요하는 각종 합성수지 제품, 중합성 고분자 물질, 화장품 등에 자외선 흡수제로서 유용하게 적용될 수 있는 벤질포름아미딘 화합물에 관한 것이다.

일반적으로 각종 합성수지나 중합성 고분자 제품들이 자외선에 노출될 경우 광분해 작용에 의해 물리적 특성이 저하되어 내구성을 크게 감소된다는 것은 이미 널리 알려진 사실이다. 특히 플라스틱이나 중합성고분자 제품에서 발생되는 광분해는 제품의 퇴색이나 변색을 유발함과 아울러 외부의 충격에 의해 쉽게 부서짐을 유발한다. 이러한 문제점을 해소하기 위하여 각종 합성수지 제품이나 중합성 고분자 제품의 제조시 자외선 흡수제를 첨가하고 있다.

자외선 흡수제와 관련하여 많은 화합물들이 공지되어 있으며, 본 발명과 관련된 공지기술로서 미국 특허 제 4,201,471호에서는 하기 화학식 1로 표현되는 포름아미딘(formamidine) 자외선 흡수제를 개시하고 있다.

여기에서 R¹은 탄소수 1 내지 5의 알킬라디칼에서 선택되며, B는 H, OH, Cl 또는 메톡시에서 선택되며, R²는 탄소수 1 내지 9의 알킬라디칼 또는 페닐라디칼에서 선택되며, A는 수소, 카르보에톡시, 카르보부톡시, 메톡시, 에틸, 디메틸아미노 및 염소에서 선택되며, D는 H, OCH₃, Cl에서 선택된다.

상기 화학식 1의 구조를 갖는 자외선 흡수제는 높은 광안정성을 가지므로 각종 합성수지 제품이나 중합성 고분자 제품의 제조시 유용하게 사용될 수 있다. 그러나, 화학식 1의 구조를 갖는 자외선 흡수제를 포함하여 대부분의 자외선 흡수제는 열안정성이 충분히 만족할 만한 효과를 나타내지 못함에 따라 고온의 열처리를 필요로 하는 플라스틱 제품이나 열안정성을 요하는 플라스틱 제품에의 사용이 크게 제한되고 있는 실정이다.

따라서, 대부분의 플라스틱 제품의 가공온도가 고온이라는 점을 감안하여 볼 때 자외선 흡수성뿐만 아니라 열안정성이 매우 우수한 자외선 흡수제의 필요성이 크게 요구되고 있다. 이러한 필요성에 기인하여 본 발명자는 자외선 흡수성뿐만 아니라 열안정성이 우수하여 자외선 흡수제로서 유용하게 사용될 수 있는 물질을 연구한 끝에 본 발명을 완성하였다.

이에 본 발명은 자외선 흡수성이 우수할 뿐만 아니라 열안정성이 매우 우수하여 고온의 열처리를 필요로 하는 플라스틱 제품이나 열안정성을 요하는 플라스틱 제품에 자외선 흡수제로서 유용하게 사용될 수 있는 벤질포름아미딘 화합물을 제공하는데 그 목적이 있다.

상기한 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 하기 화학식 2로 표현되는 것을 특징으로 하는 벤질포름아미딘 화합물을 제공한다.

상기 화학식 2로 표현되는 벤질포름아미딘 화합물을 자외선 흡수제로 사용할 경우 자외선 흡수제로 사용되는 종래 화학식 1의 포름아미딘 화합물에 비하여 열적 안정성이 매우 우수할 뿐만 아니라 자외선 흡수성이 뛰어난 효과를 보인다. 따라서 상기 화학식 2의 구조를 갖는 벤질포름아미딘 화합물은 고온의 열처리나 열적안정성을 요하는 합성수지 제품이나 고분자 중합제품의 제조에 자외선 흡수제로서 유용하게 사용될 수 있다.

이하 본 발명에 따른 벤질포름아미딘 화합물을 보다 상세하게 설명하면 다음과 같다.

본 발명에서는 자외선 흡수제로서 유용하게 사용될 수 있는 화합물로서 하기 화학식 2로 표현되는 벤질포름아미딘 화합물을 제공한다.

<화학식 2>

상기 화학식 2의 벤질포름아미딘 화합물에서 R¹이 카르보 에톡시인 하기 화학식 3으로 표현되는 화합물이 바람직하다.

여기서 R²는 수소, 탄소수 1 내지 9의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 카르보 알콕시에서 선택되고, L¹과 L³는 각각 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬에서 선택되며, L²는 H, OH에서 선택된다.

상기 화학식 3의 화합물에서 R²가 수소인 하기 화학식 4로 표현되는 벤질포름아미딘 화합물, R²가 카르보 에톡시인 하기 화학식 5로 표현되는 벤질포름아미딘 화합물 또는 R²가 카르보 부톡시인 하기 화학식 6으로 표현되는 벤질포름아미딘 화합물이 바람직하다.

여기서 L¹과 L³는 각각 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬에서 선택되며, L²는 H, OH에서 선택된다.

특히, 상기 화학식 4의 구조를 갖는 벤질포름아미딘 화합물에서 L¹과 L³가 각각 t-부틸이고, L²가 OH인 하기 화학식 7로 표현되는 N-3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질-N'-4-에톡시카르보닐페닐-N-페닐포름아미딘 화합물이 바람직하다.

또한, 상기 화학식 5의 구조를 갖는 벤질포름아미딘 화합물에서 더욱 바람직하게는 L¹, L², L³가 각각 수소인 하기 화학식 8로 표현되는 N,N'-비스(4-에톡시카보닐페닐)-N'-벤질포름아미딘 화합물과, L¹과 L³가 각각 t-부틸이고, L²가 OH인 하기 화학식 9로 표현되는 N,N'-비스(4-에톡시카르보닐페닐)-N-3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질포름아미딘 화합물이 좋다.

또한, 상기 화학식 6의 구조를 갖는 벤질포름아미딘 화합물에서 L¹과 L³가 각각 t-부틸이고, L²가 OH인 하기 화학식 10으로 표현되는 N-4-부톡시카르보닐페닐-N'-4-에톡시카르보닐페닐-N-3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질포름아미딘 화합물이 바람직하다.

전술한 구조의 본 발명에 따른 벤질포름아미딘 화합물은 기존의 포름아미딘 화합물에 비하여 자외선 흡수성이 뛰어날 뿐만 아니라 열적 안정성이 매우 우수하여 고온의 열처리나 열적안정성을 요하는 합성수지 제품이나 고분자 중합제품의 제조에 자외선 흡수제로서 유용하게 사용될 수 있다.

본 발명에 따른 화학식 2의 벤질포름아미딘 화합물은 하기 반응식 1 내지 3의 반응단계를 거치면 용이하게 제조될 수 있다.

상기 반응식 1 내지 3에서 R¹, R², L¹, L² 및 L³는 화학식 2에서 정의한 바와 같다.

이하 본 발명을 하기 실시예를 통하여 보다 상세하게 설명하기로 하나, 이는 본 발명의 이해를 돕기 위하여 제시된 것일 뿐, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.

<실시예 1>

N,N'-비스(4-에톡시카보닐페닐)-N'-벤질포름아미딘의 제조

톨루엔 800ml에 벤조카인 329.58g을 첨가하여 43±3℃에서 교반하여 녹이고, 여기에 85% 포름산 118.78g를 적가하고 100±5℃에서 2hr 동안 반응하여 고체 생성물을 얻었다.

이 고체생성물을 톨루엔 500ml에 넣고 교반하면서 용해시키고, 여기에 물 200ml에 t-부틸암모늄 브로마이드 8.12g과 NaOH 150.04g을 넣고 교반하여 제조한 수용액을 적가한 다음, 벤질 브로마이드 170.04g을 가한 후 1.5시간 동안 교반하며 반응시키고 이를 유수분리하여 유기층을 건조하고 유기층을 감압증발시켜 고체생성물을 얻었다.

얻어진 고체생성물과 벤조카인을 톨루엔 500ml에 첨가하여 30℃에서 교반하여 용해시킨 다음 POCl₃ 340.44g을 적가한 후 5시간 동안 70±3℃에서 교반하며 반응하고, 이 용액을 20℃로 냉각시킨 20% NaOH 수용액 500ml에 적가한 다음 반응 혼합물을 유수분리 후 유기층을 포화소금물 300ml로 수세하고, 이를 다시 Na₂SO₄로 건조하고 여과 후 유기층을 감압증발시켰다.

감압증발하여 얻은 조생성물(Crude product)을 EA:Hex이 1:1인 용액으로 재결정하여 고체생성물 325.5g(수율 37.8%)을 얻었다.

제조된 고체생성물의 ¹H NMR(CDCl₃, 200MHz)의 결과를 도 1에 나타내었으며, 그 구체적인 값은 아래와 같으며, 확인결과 화학식 8의 N,N'-비스(4-에톡시카보닐페닐)-N'-벤질포름아미딘임을 확인할 수 있다.

¹H NMR(CDCl₃, 200MHz) : 1.36∼1.43(m, 6H), 4.29∼4.40(m, 4H), 7.06(d, 2H, J = 6.8Hz), 7.19(d, 2H, J = 8.7Hz), 7.31∼7.34(m, 5H), 7.98(d, 2H, J = 2.2Hz), 8.00(d, 2H, J = 2.0Hz), 8.37(s, 1H)

<실시예 2>

N-3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질-N'-4-에톡시카르보닐페닐-N-페닐포름아미딘 제조

클로로포름 400ml에 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀 40.00g, N-브로모숙신이미드(N-bromosuccinimide) 36.1g을 넣고 교반하며 2,2'-아조비스이소부티로나이트릴 2.90g을 넣고 19h 동안 환류한다. 반응혼합물을 냉각 후 여과하고 여액을 물 400ml로 씻어준다. 이를 유수분리하여 유기층을 Na₂SO₄를 이용하여 건조하고 유기층을 감압증발시켜 고체생성물(a) 51.50g (수율 : 94%)을 얻었다.

톨루엔 80ml에 아닐린 14.6ml를 넣고 여기에 포름산 9.70ml를 적가하고 100±5℃에서 2hr 동안 반응하면서 수분제거하고, 수분제거가 완료되면 상온으로 냉각 후 여과 및 수세하여 고체 생성물(b)을 얻었다.

이 고체생성물(b)을 톨루엔 80ml에 넣고 교반하면서 용해시키고, 여기에 물 100ml에 t-부틸아미노 브로마이드 4.90g과 NaOH 5.60g을 넣고 교반하여 제조한 수용액을 적가한 다음, 고체생성물(a) 20.0g을 가한 후 2.0시간 동안 교반하며 반응시키고 이를 유수분리하여 유기층을 Na₂SO₄를 이용하여 건조하고 유기층을 감압증발시켜 고체생성물(C)12.1g(수율 : 53%)을 얻었다.

얻어진 고체생성물(C)과 벤조카인 9.3g을 톨루엔 200ml에 첨가하여 40℃에서 교반하여 용해시킨 다음 POCl₃ 7.20ml을 적가한 후 6시간 동안 70±3℃에서 교반하며 반응하고, 이 용액을 20℃로 냉각시킨 10% NaOH 수용액 270ml에 적가한 다음 반응 혼합물을 유수분리 후 유기층을 포화소금물 80ml로 수세하고, 이를 다시 Na₂SO₄로 건조하고 여과 후 유기층을 감압증발시켰다.

감압증발하여 얻은 조생성물(Crude product)을 EA:Hex이 1:7인 용액 으로 재결정하여 고체생성물 10.8g(수율 : 43%)을 얻었다.

제조된 고체생성물의 ¹H NMR(CDCl₃, 200MHz)의 결과를 도 2에 나타내었으며, 그 구체적인 값은 아래와 같으며, 확인결과 화학식 7의 N-3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질-N'-4-에톡시카르보닐페닐-N-페닐포름아미딘임을 확인할 수 있다.

¹H NMR(CDCl₃, 200MHz) : 1.35∼1.42(m, 21H), 4.35(q, 2H, J = 7.0Hz), 5.12(s, 1H), 5.15(s, 2H), 7.05(d, 2H, J = 8.3Hz), 7.12(s, 2H), 7.15∼7.34(m, 5H), 7.99(d, 2H, J = 8.7Hz), 8.15 (s, 1H)

<실시예 3>

N,N'-비스(4-에톡시카르보닐페닐)-N-3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질포름아미딘 제조

톨루엔 50ml에 벤조카인 10.0g을 첨가하여 43±3℃에서 교반하여 녹이고, 여기에 포름산 7.2ml를 적가하고 100±5℃에서 2hr 동안 반응하면서 수분제거하고, 수분제거가 완료되면 상온으로 냉각 후 여과 및 수세하여 고체 생성물(a) 10.2g (수율 : 88%)을 얻었다.

이 고체생성물(a)을 톨루엔 20ml에 넣고 교반하면서 용해시키고, 여기에 물 100ml에 t-부틸암모늄 브로마이드 1.1g과 NaOH 1.26g을 넣고 교반하여 제조한 수용액을 적가한 다음, 3,5-디-tert-부틸-하이드록시벤질 브로마이드 4.5g을 가한 후 2.0시간 동안 교반하며 반응시키고 이를 유수분리하여 유기층을 Na₂SO₄를 이용하여 건조하고 유기층을 감압증발시켜 고체생성물(b) 3.35g (수율 : 55%)을 얻었다.

얻어진 고체생성물(b)과 벤조카인 1.4g을 톨루엔 100ml에 첨가하여 40℃에서 교반하여 용해시킨 다음 POCl₃ 1.1ml을 적가한 후 6시간 동안 70±3℃에서 교반하며 반응하고, 이 용액을 20℃로 냉각시킨 10% NaOH 수용액 75ml에 적가한 다음 반응 혼합물을 유수분리 후 유기층을 포화소금물 50ml로 수세하고, 이를 다시 Na₂SO₄로 건조하고 여과 후 유기층을 감압증발시켰다.

감압증발하여 얻은 조생성물(Crude product)을 EA:Hex이 1:6인 용액 으로 재결정하여 고체생성물 2.0g(수율 : 45%)을 얻었다.

제조된 고체생성물의 ¹H NMR(CDCl₃, 200MHz)의 결과를 도 3에 나타내었으며, 그 구체적인 값은 아래와 같으며, 확인결과 화학식 9의 N,N'-비스(4-에톡시카르보닐페닐)-N-3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질포름아미딘임을 확인할 수 있다.

¹H NMR(CDCl₃, 200MHz) : 1.33∼1.44(m, 24H), 4.36(q, 4H, J = 6.8Hz), 5.14(s, 1H), 5.23(s, 2H), 7.05(d, 2H, J = 12.9Hz), 7.12(s, 2H), 7.22(d, 2H, J = 11.2Hz), 7.98(d, 4H, J = 9.9Hz), 8.30(s, 1H)

<실시예 4>

N-4-부톡시카르보닐페닐-N'-4-에톡시카르보닐페닐-N-3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질포름아미딘 제조

톨루엔 20ml에 벤조카인 17.4g을 첨가하여 43±3℃에서 교반하여 녹이고, 여기에 포름산 5.4ml를 적가하고 100±5℃에서 2hr 동안 반응하면서 수분제거하고, 수분제거가 완료되면 상온으로 냉각 후 여과 및 수세하여 고체 생성물(a) 19.6g (수율 : 98%)을 얻었다.

이 고체생성물(a) 12.6g을 톨루엔 150ml에 넣고 교반하면서 용해시키고, 여기에 물 80ml에 t-부틸암모늄 브로마이드 4.2g과 NaOH 4.8g을 넣고 교반하여 제조한 수용액을 적가한 다음, 3,5-디-tert-4-하이드록시벤질 브로마이드 17.0g을 가한 후 2시간 동안 교반하며 반응시키고 이를 유수분리하여 유기층을 Na₂SO₄를 이용하여 건조하고 유기층을 감압증발시켜 고체생성물(b) 13.2g (수율 : 53%)을 얻었다.

얻어진 고체생성물(b)과 벤조카인 5.5g을 톨루엔 100ml에 첨가하여 40℃에서 교반하여 용해시킨 다음 POCl₃ 4.2g을 적가한 후 6시간 동안 70±3℃에서 교반하며 반응하고, 이 용액을 20℃로 냉각시킨 10% NaOH 수용액 250ml에 적가한 다음 반응 혼합물을 유수분리 후 유기층을 포화소금물 50ml로 수세하고, 이를 다시 Na₂SO₄로 건조하고 여과 후 유기층을 감압증발시켰다.

감압증발하여 얻은 조생성물(Crude product)을 EA:Hex이 1:5인 용액 으로 재결정하여 고체생성물 9.5g(수율 53%)을 얻었다.

제조된 고체생성물의 ¹H NMR(CDCl₃, 200MHz)의 결과를 도 4에 나타내었으며, 그 구체적인 값은 아래와 같으며, 확인결과 화학식 10의 N-4-부톡시카르보닐페닐-N'-4-에톡시카르보닐페닐-N-3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질포름아미딘임을 확인할 수 있다.

¹H NMR(CDCl₃, 200MHz) : 0.97(t, 3H, J = 7.2HZ), 1.36∼1.53(m, 23H), 1.64∼1.82(m, 2H), 4.28∼4.42(m, 4H), 5.14(s, 1H), 5.23(s, 2H), 7.06(d, 2H, J = 8.5Hz), 7.12(s, 2H), 7.23(d, 2H, J = 8.8Hz), 8.01(d, 4H, J = 9.1Hz), 8.30(s, 1H)

<실험예 1>

실시예 1에서 제조한 화학식 8의 N,N'-비스(4-에톡시카보닐페닐)-N'-벤질포름아미딘의과 종래 자외선 흡수제로 사용되는 하기 화학식 11의 구조를 갖는 N-(4-에톡시카르보닐페닐)-N'-메틸-N'-페닐포름아미딘을 사용하여 UV 흡광도와 열안정성을 각각 측정하였다.

여기서, 흡광도는 각각의 시료 1mg을 100ml의 클로로포름 용액에 녹이고, UV 스펙트로메터(Bechman Du-600)를 사용하여 UV 흡광도를 측정하고 그 결과를 도 5에 나타내었다. 열안정성은 시료를 TGA(Thermal Gravimetric Analysis; Rerkin-Elmer TGA7)로 질소분위기 하에서 분당 15℃로 승온시켜 측정하였으며, 측정결과를 하기 표 1 및 도 6에 도시하였다.

온도(℃)	N,N'-비스(4-에톡시카보닐페닐)- N'-벤질포름아미딘	N-(4-에톡시카르보닐페닐)-N'-메틸- N'-페닐포름아미딘
온도(℃)	무게 감소율(%)	무게 감소율(%)
150	100.0	100.0
200	100.0	99.6
230	100.0	98.5
250	99.9	96.5
280	99.0	88.8
300	97.6	77.4
350	82.6	8.7

도 5에서 보는 바와 같이 본 발명의 N,N'-비스(4-에톡시카보닐페닐)-N'-벤질포름아미딘과 종래의 N-(4-에톡시카르보닐페닐)-N'-메틸-N'-페닐포름아미딘은 유사한 자외선 흡수성능을 나타냄을 알 수 있다.

그러나, 열안정 시험결과를 보여주고 있는 표 1과 도 6에서 보는 바와 같이 본 발명의 N,N'-비스(4-에톡시카보닐페닐)-N'-벤질포름아미딘은 종래의 N-(4-에톡시카르보닐페닐)-N'-메틸-N'-페닐포름아미딘에 비하여 매우 뛰어난 열안정성을 나타내고 있음을 확인할 수 있다.

상기에서 설명한 바와 같이 본 발명은 자외선 흡수성이 우수할 뿐만 아니라 열안정성이 매우 우수하여 고온의 열처리를 필요로 하는 플라스틱 제품이나 열안정성을 요하는 플라스틱 제품에 자외선 흡수제로서 유용하게 사용될 수 있는 화합물을 제공하는 유용한 발명이다.

도 1 내지 도 4는 본 발명의 실시예에 의해 제조된 화합물들의 ¹H NMR(CDCl₃, 200MHz) 결과를 나타내 도면.

도 5는 본 발명에 따른 벤질포름아미딘 화합물과 종래 포름아미딘화합물의 자외선 흡광도를 실험결과를 나타낸 도면.

도 6은 본 발명에 따른 벤질포름아미딘 화합물과 종래 포름아미딘화합물의 열안정성 실험결과를 나타낸 도면.

Claims

하기 화학식 2로 표현되는 것을 특징으로 하는 벤질포름아미딘 화합물.

<화학식 2>

여기서 R¹과 R²는 각각 수소, 탄소수 1 내지 9의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 카르보 알콕시에서 선택되고, L¹과 L³는 각각 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬에서 선택되며, L²는 H, OH에서 선택된다.
청구항 1에 있어서,

상기 화학식 2의 합물에서 R¹이 카르보 에톡시인 하기 화학식 3으로 표현되는 것을 특징으로 하는 벤질포름아미딘 화합물.

<화학식 3>

여기서 R²는 수소, 탄소수 1 내지 9의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 카르보 알콕시에서 선택되고, L¹과 L³는 각각 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬에서 선택되며, L²는 H, OH에서 선택된다.
청구항 2에 있어서,

상기 화학식 3의 화합물에서 R²가 수소인 하기 화학식 4로 표현되는 것을 특징으로 하는 벤질포름아미딘 화합물.

<화학식 4>

여기서 L¹과 L³는 각각 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬에서 선택되며, L²는 H, OH에서 선택된다.
청구항 3에 있어서,

상기 화학식 4의 구조를 갖는 화합물에서 L¹과 L³가 각각 t-부틸이고, L²가 OH인 하기 화학식 7로 표현되는 것을 특징으로 하는 벤질포름아미딘 화합물.

<화학식 7>
청구항 2에 있어서,

상기 화학식 3의 화합물에서 R²가 카르보 에톡시인 하기 화학식 5로 표현되는 것을 특징으로 하는 벤질포름아미딘 화합물.

<화학식 5>

여기서 L¹과 L³는 각각 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬에서 선택되며, L²는 H, OH에서 선택된다.
청구항 5에 있어서,

상기 화학식 5의 구조를 갖는 화합물에서 L¹, L², L³가 각각 수소인 하기 화학식 8로 표현되는 것을 특징으로 하는 벤질포름아미딘 화합물.

<화학식 8>
청구항 5에 있어서,

상기 화학식 5의 구조를 갖는 화합물에서 L¹과 L³가 각각 t-부틸이고, L²가 OH인 하기 화학식 9로 표현되는 벤질포름아미딘 화합물.

<화학식 9>
청구항 2에 있어서,

상기 화학식 3의 화합물에서 R²가 카르보 부톡시인 하기 화학식 6으로 표현되는 벤질포름아미딘 화합물.

<화학식 6>

여기서 L¹과 L³는 각각 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬에서 선택되며, L²는 H, OH에서 선택된다.
청구항 8에 있어서,

상기 화학식 6의 구조를 갖는 화합물에서 L¹과 L³가 각각 t-부틸이고, L²가 OH인 하기 화학식 10으로 표현되는 것을 특징으로 하는 벤질포름아미딘 화합물.

<화학식 10>
하기 화학식 2로 표현되는 것을 특징으로 하는 자외선 흡수제.

<화학식 2>

여기서 R¹과 R²는 각각 수소, 탄소수 1 내지 9의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 카르보 알콕시에서 선택되고, L¹과 L³는 각각 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬에서 선택되며, L²는 H, OH에서 선택된다.
자외선 흡수제로 하기 화학식 2로 표현되는 벤질포름아미딘 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 자외선 흡수 조성물.

<화학식 2>

여기서 R¹과 R²는 각각 수소, 탄소수 1 내지 9의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 카르보 알콕시에서 선택되고, L¹과 L³는 각각 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬에서 선택되며, L²는 H, OH에서 선택된다.
청구항 11에 있어서,

상기 화학식 2의 화합물에서 R¹ 및 R²가 카르보 에톡시이고, L¹, L², L³가 각각 수소인 하기 화학식 8로 표현되는 것을 특징으로 하는 자외선 흡수제.

<화학식 8>