KR20050106112A - 탄화수소류에서 아세틸렌과 디엔의 선택적 수소화 - Google Patents
탄화수소류에서 아세틸렌과 디엔의 선택적 수소화 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20050106112A KR20050106112A KR1020057016922A KR20057016922A KR20050106112A KR 20050106112 A KR20050106112 A KR 20050106112A KR 1020057016922 A KR1020057016922 A KR 1020057016922A KR 20057016922 A KR20057016922 A KR 20057016922A KR 20050106112 A KR20050106112 A KR 20050106112A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- reactor
- boiling point
- liquid
- separator
- dienes
- Prior art date
Links
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 title claims abstract description 21
- 125000002534 ethynyl group Chemical class [H]C#C* 0.000 title claims abstract description 17
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 title claims description 13
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 title description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 title description 6
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 title description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 26
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 25
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 25
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 18
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 12
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract 3
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 claims abstract 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 6
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000004064 recycling Methods 0.000 claims 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 abstract description 9
- 239000002245 particle Substances 0.000 abstract description 3
- 230000003134 recirculating effect Effects 0.000 abstract description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 3
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 3
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBEQXAKJSGXAIQ-UHFFFAOYSA-N oxopalladium Chemical group [Pd]=O HBEQXAKJSGXAIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003445 palladium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 102200058451 rs80358203 Human genes 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation
- C07C5/08—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation of carbon-to-carbon triple bonds
- C07C5/09—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation of carbon-to-carbon triple bonds to carbon-to-carbon double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation
- C07C5/03—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation of non-aromatic carbon-to-carbon double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation
- C07C5/03—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation of non-aromatic carbon-to-carbon double bonds
- C07C5/05—Partial hydrogenation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/148—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
- C07C7/163—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound by hydrogenation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/148—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
- C07C7/163—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound by hydrogenation
- C07C7/167—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound by hydrogenation for removal of compounds containing a triple carbon-to-carbon bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals
- C07C2523/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals of the platinum group metals
- C07C2523/44—Palladium
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
수소, 메탄, C2-C6 올레핀과 파라핀, C2-C6 아세틸렌과 디엔, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 및 다른 탄소수 6개 이상의 성분을 포함하는 반응류 중의 아세틸렌과 디엔은 반응기에서 일어나는 반응열이 증기를 생산하는 순류식 비등점 반응기에서 수소화 된다. 반응기에 제공되는 공급류 이외에 반응기 내의 촉매 입자가 확실하게 젖을 수 있기에 충분한 속도로 공급되는 재순환류도 존재한다. 순류식 증류관으로부터 배출되는 제3류는 반응기에서 증발되는 질량에 상응하는 양을 보충하기 위해서 공급한다. 이 제3류의 조성은 반응기를 관통하는 액체의 정상 상태 조성을 제어한다.
Description
본 발명은 탄화수소류(Hydrocarbon stream)에서 아세틸렌과 디엔의 선택적 수소화 방법에 관한 것이다. 좀 더 자세하게는 수소, 올레핀 그리고 더 적은 양의 아세틸렌과 디엔을 포함하고 있는 탄화수소류에 있어서 순류식 비등점 반응기(downflow boiling point reactor)를 이용함으로써 선택적으로 아세틸렌과 디엔을 수소화하는 방법에 관한 것이다.
탄화수소 증기 분해기의 급랭 장치로부터 얻어지는 증기산물류는 주로 수소, 메탄, C2-C6 올레핀과 파라핀, C2-C6 아세틸렌과 디엔, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 그리고 다른 탄소수 6개 이상의 화합물들로 구성된다. 탄소의 수에 따른 산물의 분별과 회수는 일반적으로 최초 고압의 냉각박스 장치에서 메탄으로부터 수소를 분리해 낸 후 순차적인 증류 장치로써 수행된다. 증류 장치를 고안하는 것은 같은 탄소수를 가지는 올레핀, 아세틸렌 그리고 디엔의 상대 휘발도의 차이가 매우 작아서 순수한 올레핀 산물을 생산하기가 어렵다는 점 때문에 복잡하다. 이러한 어려움을 회피하기 위한 하나의 방안은 우선 탄소수에 따라 분획물을 분리한 다음 각각의 분획물을 선택적으로 수소 처리하여 아세틸렌 및/또는 디엔을 상응하는 올레핀이나 파라핀으로 전환하는 것이다. 소위 "백 엔드(back end)" 접근법이라 불리는 이 방법은 각각의 장치에 필요한 양의 수소를 첨가하는 것뿐만 아니라 탄소수에 따른 각각의 분획물을 수소 처리하는 분리된 장치도 필요로 한다. 다른 방법은 분리 전에 이미 함유되어있는 수소를 변환에 필요한 수소 공급원으로 이용함으로써 공급류(feed stream)를 수소 처리하는 것이다. 소위 "프론트 엔드(front end)" 접근법이라고 불리는 이 방법은 공급류에서부터 냉각박스로 제공되는 수소의 양을 현저히 줄일 수 있어 냉각박스의 크기와 냉각 요구량을 감소시킬 수 있다는 이점이 있다.
도 1은 본 발명의 일 구체예에 대한 도식적 형태의 흐름도(flow diagram)이다.
도 2는 본 발명의 전형적인 반응기에 있어서 온도의 분포를 나타내는 그래프이다.
상세한 설명
아세틸렌과 디엔의 선택적 수소화에 유용한 촉매는 알루미나에 의해서 지지되는 산화 팔라듐이다. 그러한 촉매 중 하나는 G68C로 지정되고 쥐드-케미(이전 명칭: 유나이티드 캐탈리스트 인크.)에서 제공되는, 1/8 인치 구에 의해 지지되는 0.34 중량% 팔라듐이다. 다른 촉매는 E144SDU로서 8∼12 메쉬 구에 의해 지지되는 0.5 중량% 팔라듐인데, 이는 칼시캣, 캐탈리스트 앤드 퍼포먼스 케미칼즈 디비전, 맬린크로트 인크. 에서 제공된다. 가장 훌륭한 결과를 얻기 위해서 촉매는 공동소유의 미국특허 5,730,843호에 개시한 바와 같은 구조 패킹재에 의해 지지된 촉매일 수 있다. 그러나 촉매는 반응기에 간단하게 적재할 수 있다.
도 1과 관련하여 설명하면, 아세틸렌과 디올레핀보다 상당히 더 많은 양(몰 기준)의 수소와 올레핀을 함유한 탄화수소류에서 아세틸렌과 디올레핀의 선택적 수소화가 순류식 비등점 반응기에서 수행된다. 컬럼(10)으로 표시한 순류식 비등점 반응기는 구조 패킹재(12) 중에 입자상의 촉매가 지지되어 있는 수직형 반응기이다. 기체상의 공급류는 플로우 라인(101)을 통해 컬럼(10)의 최상단으로 공급된다. 또한 플로우 라인(102)의 재순환류와 아래에 좀 더 자세히 설명하는 증류 컬럼(40)으로부터 파생된 플로우 라인(103)의 반응류의 혼합인, 플로우 라인(104)의 액체도 반응기의 최상단으로 공급된다. 플로우 방식이 기체연속성인 컬럼을 통해, 기체류와 액체류는 동시에 하향 유동한다. 이러한 기체와 액체의 동시적 흐름은 무제어 반응(runaway reaction)의 가능성을 제거한다.
반응기(10)는 반응열이 우선적으로 더 가벼운 액상의 성분을 기화시키게 할 수 있도록 단열상태에서 작동된다. 플로우 라인(105)의 반응기 배출액은 증기와 액체가 분리되는 기액 분리기(20)로 공급된다. 플로우 라인(106)의 증기의 열함량은 반응기(10)에서 발생하는 반응열을 포함하는 한편 그 증기의 질량 유속은 플로우 라인(101)과 플로우 라인(103)의 반응류의 유속을 합한 값과 동일하지만 아래에 기술하는 후류(slip stream)(107)보다는 작다. 플로우 라인(102)의 액체는 반응기(10)의 최상단으로 다시 공급된다. 플로우 라인(102)의 반응류의 유속은 가변적이고 적어도 반응기(10)의 어떠한 위치에서도 촉매 입자가 확실하게 충분히 젖을 수 있도록 그 양이 유지된다. 플로우 라인(103)의 반응류는 반응기에서 플로우 라인(106)의 반응류의 일부로서 반응계를 이탈하는 기화된 질량에 상응하는 보충량을 공급한다. 플로우 라인(103)의 반응류의 조성은 반응기(10)를 관통하는 액체의 정상 상태의 조성을 제어한다. 이것은 반응기 압력과 함께 반응기 온도 분포를 결정하는 중요한 작동 변수이다. 후류는 기액 분리 용기(20)의 액체 산물을 제어하는 플로우 라인(107)으로 배출된다.
컬럼(40)은 C5/C6 분리기이다. 컬럼에 공급되는 원료는 분리기(20)로부터 나온 플로우 라인(106)의 증기이다. 이 증기는 플로우 라인(103)의 재순환류와 열교환기(30)에서 간접적인 열교환을 통해서 가열된다. 컬럼(40)은 탄소수 6개 이상의 화합물이 본질적으로 함유되어있지 않은 플로우 라인 (108)의 증기 증류물 분획과 탄소수 5개 이하의 화합물이 본질적으로 함유되어있지 않은 플로우 라인(109)의 하상 액체 산물이 회수되도록 고안되어 있다. 오버헤드(overheads)는 플로우 라인(130)을 통해 배출되고, 보다 중량의 성분을 응축시키는 부분 응축기(50)를 통과한다. 오버헤드는 수취 분리기(receiver separator)에 수집되며, 여기서 액체 탄화수소는 플로우 라인(120)을 통해 배출되어 환류로서 컬럼(40)으로 다시 돌아간다. 플로우 라인(110)으로는 물이 배출된다. 주지된 바와 같이 증류 산물은 플로우 라인(108)을 통해 회수된다.
플로우 라인(103)의 재순환류의 배출지점 또는 배출 트레이는 작동 변수이다. 배출지점을 컬럼의 아래로 더 이동시키면 재순환류에는 비등점이 보다 높은 화합물이 증가한다. 고정된 온도 분포에서 반응기(10)의 최소 작동 압력은 컬럼(40) 하부의 단으로부터 배출이 이루어질 때 달성된다.
발명의 개요
본 발명은 수소, 메탄, C2-C6 올레핀과 파라핀, C2-C6 아세틸렌과 디엔, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 및 다른 탄소수 6개 이상의 화합물을 포함하는 반응류에서 아세틸렌과 디엔을 수소화하는, 촉매 베드 내의 효율적인 온도 조절을 가능하게 하는 "프론트 엔드" 수소처리 장치를 제공한다. 본 발명은 반응기에서 일어나는 반응에서의 열이 반응기 내의 액체에 흡수되어 증기를 생산하는데 이용되는 순류식 비등점 반응기를 이용한다. 반응기에 제공되는 공급류 이외에 반응기 내의 촉매 입자가 확실하게 젖을 수 있도록 하는 충분한 비율의 재순환류(recirculating stream)도 존재한다. 하류(downstream) 증류관으로부터 얻어지는 제3류는 반응기에서 증발되는 질량에 상응하는 양을 보충하기 위해서 공급한다. 이 제3류의 조성은 반응기를 관통하는 액체의 정상상태(steady state) 조성을 제어한다. 이 제3류의 조성은 반응류가 배출되는 하류 증류관의 지점을 선택함으로써 제어될 수도 있다. 증류관내 배출점이 낮으면 낮을수록 제3류 조성성분의 비등점은 더 높아진다. 압력과 함께, 반응기를 관통하는 액체의 정상상태의 조성은 반응기의 온도 분포(profile)를 결정한다.
"비등점 반응기"에서는 반응성분들이 반응에서 생성되는 발열에 의해 기화되더라도 액체상이 항상 유지된다. 반응류가 기화되기 쉬운 임의의 반응에는 비등점이 더 높은 불활성 성분을 첨가하여 액체상을 유지할 수도 있다.
도 1에 도시하는 장치에 공급할 원료는 올레핀을 생산하는 증기 분해장치에서 압착과 산성기체(CO2와 H2S)의 제거 후 급랭 타워로부터 생성되는 증기 산물이다. 반응기에는 수소화 촉매가 적재된 약 14,000 세제곱 피트의 구조 패킹재를 적재한다. 베드의 크기는 대략 직경 15 피트이고 높이 70 피트이다. 반응기의 작동 조건은 다음과 같다 : 반응기 상/하단 압력 각 250/240 psia; 액체 재생 순환 속도(플로우 라인(102)의 반응류) 4000,000 lbs/hr; 플로우 라인(107)의 후류 속도 2243 lbs/hr. 증류 컬럼(40)은 직경 16.4피트로 된 20단(이론적 수치)의 상부와 직경 10.5피트로 된 20단(이론적 수치)의 하부로 형성된 컬럼이다. 증류 컬럼(40)의 설계 조건은 다음과 같다 : 환류비 0.18; 환류 온도 136℉, 응축기 압력은 238psia; 컬럼 압력 강하는 2psi; 하단의 측면 회수(side draw); 경사분리기(decanter) 온도는 84℉이다. 열 및 물질 평형의 결과값은 표 1에 나타내었다. 반응기 전반의 온도분포는 도 2에 나타내었다.
Claims (9)
- 수소, 메탄, C2-C6 올레핀과 파라핀, C2-C6 아세틸렌과 디엔, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 및 다른 탄소수 6개 이상의 화합물을 함유하는 반응류(stream)에서의 아세틸렌과 디엔의 수소화 방법으로서, 상기 반응류를 순류식 비등점 반응기에 포함되어 있는 수소화 촉매를 통해 통과시키되, 상기 반응기가 그 내부 혼합물의 비등점에서 작동하며 반응열은 끓는 액체에 의해 흡수되고, 이 반응기에서 아세틸렌과 디엔 부분이 이에 상응하는 같은 탄소수의 올레핀과 파라핀으로 전환되는 것이 특징인 아세틸렌과 디엔의 수소화 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 순류식 비등점 반응기로부터의 배출물에 함유된 액체와 기체가 분리되고 액체 부분은 다시 상기 순류식 비등점 반응기로 재순환되는 것을 특징으로 하는 수소화 방법.
- 제2항에 있어서, 재순환되는 액체의 양이 상기 순류식 비등점 반응기 내의 모든 지점에서 촉매가 완전히 젖어 있기에 충분하게 유지하는 것을 특징으로 하는 수소화 방법.
- 제2항에 있어서, 상기 배출물 중의 증기는 C5/C6 분리기로 공급되고, 여기서 탄소수 5개이하의 물질은 오버헤드로서 수집되며 탄소수 6개 이상인 물질은 하상 산물로서 수집되는 것을 특징으로 하는 수소화 방법.
- 제4항에 있어서, 상기 C5/C6 분리기에서는 측면 회수물(side draw)이 배출되어 상기 순류식 비등점 반응기의 최상단으로 공급되는 것을 특징으로 하는 수소화 방법.
- 제5항에 있어서, 상기 순류식 비등점 반응기 내의 유동 액체의 정상상태의 조성이 상기 C5/C6 분리기의 높이를 따라 지정되는 상기 측면 회수물의 배출점 위치에 의해 제어되는 것을 특징으로 하는 수소화 방법.
- 제6항에 있어서, 상기 측면 회수물은 상기 C5/C6 분리기의 하단에서부터 수집되는 것을 특징으로 하는 수소화 방법.
- 수소, 메탄, C2-C6 올레핀과 파라핀, C2-C6 아세틸렌과 디엔, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 및 다른 탄소수 6개 이상의 성분을 함유하는 반응류에서의 아세틸렌과 디엔의 수소화 방법으로서,(a) 상기 반응류를 순류식 비등점 반응기에 포함되어 있는 수소화 촉매를 통해 통과시키되, 상기 반응기가 그 내부 혼합물의 비등점에서 작동하며 반응열은 끓는 액체에 의해 흡수되고, 이 반응기에서 아세틸렌과 디엔 부분이 이에 상응하는 같은 탄소수의 올레핀과 파라핀으로 전환되는 단계;(b) 상기 순류식 비등점 반응기로부터의 배출물에 포함된 액체와 기체를 분리하는 단계;(c) 분리된 액체부분을 상기 순류식 비등점 반응기로 재순환시키는 단계;(d) 재순환되는 액체의 양을 상기 순류식 비등점 반응기 내의 모든 지점에서 촉매가 완전히 젖도록 유지시키는 단계;(e) 상기 배출물의 증기를 C5/C6 분리기로 공급하여, 탄소수 5개 이하인 물질은 오버헤드로서 수집하고 탄소수 6개 이상인 물질은 하상 산물로 수집하는 단계;(f) 상기 C5/C6 분리기로부터 측면 회수물을 수집하여 상기 순류식 비등점 반응기의 최상부로 공급하는 단계; 및(g) 상기 측면 회수믈의 위치를 상기 C5/C6 분리기의 높이를 따라 선택하여, 상기 순류식 비등점 반응기내의 유동 액체의 정상 상태의 조성을 제어하는 단계를 포함하는 아세틸렌과 디엔의 수소화 방법.
- 제8항에 있어서, 측면 회수물은 C5/C6분리기의 하단에서 수집되는 것이 특징인 수소화 방법.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US10/385,677 | 2003-03-12 | ||
| US10/385,677 US6867338B2 (en) | 2002-03-15 | 2003-03-12 | Selective hydrogenation of acetylenes and dienes in a hydrocarbon stream |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20050106112A true KR20050106112A (ko) | 2005-11-08 |
Family
ID=32987306
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020057016922A KR20050106112A (ko) | 2003-03-12 | 2004-03-04 | 탄화수소류에서 아세틸렌과 디엔의 선택적 수소화 |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6867338B2 (ko) |
| EP (1) | EP1618082A2 (ko) |
| JP (1) | JP2006522120A (ko) |
| KR (1) | KR20050106112A (ko) |
| CN (1) | CN100371305C (ko) |
| AR (1) | AR043554A1 (ko) |
| AU (1) | AU2004219723A1 (ko) |
| BR (1) | BRPI0400329A (ko) |
| CA (1) | CA2518260A1 (ko) |
| EG (1) | EG23539A (ko) |
| MX (1) | MXPA05009270A (ko) |
| PL (1) | PL378808A1 (ko) |
| RU (1) | RU2325429C2 (ko) |
| WO (1) | WO2004081149A2 (ko) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20040030207A1 (en) * | 2002-08-08 | 2004-02-12 | Catalytic Distillation Technologies | Selective hydrogenation of acetylenes |
| US7022645B2 (en) * | 2003-08-04 | 2006-04-04 | Catalytic Distillation Technologies | Ni hydrogenation catalysts, manufacture and use |
| US20060173224A1 (en) * | 2005-02-01 | 2006-08-03 | Catalytic Distillation Technologies | Process and catalyst for selective hydrogenation of dienes and acetylenes |
| JP4845172B2 (ja) * | 2005-03-30 | 2011-12-28 | 月島機械株式会社 | 有機化合物の断熱冷却式晶析方法及び装置 |
| US7408090B2 (en) * | 2005-04-07 | 2008-08-05 | Catalytic Distillation Technologies | Method of operating downflow boiling point reactors in the selective hydrogenation of acetylenes and dienes |
| US8471082B2 (en) * | 2008-03-14 | 2013-06-25 | Catalytic Distillation Technologies | Process for converting methane to ethylene |
| EP2223987A1 (en) * | 2009-02-17 | 2010-09-01 | ISP Marl GmbH | Purification of an aromatic fraction containing acetylenes by selective hydrogenation of the acetylenes |
| US20120209042A1 (en) | 2011-02-10 | 2012-08-16 | Saudi Basic Industries Corporation | Liquid Phase Hydrogenation of Alkynes |
| US9695096B2 (en) * | 2012-07-12 | 2017-07-04 | Lummus Technology Inc. | More energy efficient C5 hydrogenation process |
| JP6298438B2 (ja) * | 2014-11-28 | 2018-03-20 | 旭化成株式会社 | 炭化水素の製造方法 |
| FR3045651B1 (fr) * | 2015-12-22 | 2018-01-19 | IFP Energies Nouvelles | Procede d'hydrogenation selective de charges olefiniques avec un seuil reacteur principalet un reacteur de garde de taille reduite |
| RU2673550C1 (ru) * | 2018-05-15 | 2018-11-28 | Публичное Акционерное Общество "Нижнекамскнефтехим" | Способ совместного получения циклогексана и гексанового растворителя |
Family Cites Families (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2918425A (en) * | 1958-03-27 | 1959-12-22 | Universal Oil Prod Co | Conversion process and apparatus therefor |
| US3560167A (en) * | 1968-12-18 | 1971-02-02 | Air Prod & Chem | Upflow catalytic reactor for fluid hydrocarbons |
| US3702237A (en) * | 1970-07-02 | 1972-11-07 | Universal Oil Prod Co | Hydrocarbon conversion apparatus |
| US4126539A (en) * | 1977-12-05 | 1978-11-21 | Mobil Oil Corporation | Method and arrangement of apparatus for hydrogenating hydrocarbons |
| US4194964A (en) * | 1978-07-10 | 1980-03-25 | Mobil Oil Corporation | Catalytic conversion of hydrocarbons in reactor fractionator |
| US4171260A (en) * | 1978-08-28 | 1979-10-16 | Mobil Oil Corporation | Process for reducing thiophenic sulfur in heavy oil |
| US4283271A (en) * | 1980-06-12 | 1981-08-11 | Mobil Oil Corporation | Manufacture of hydrocracked low pour lubricating oils |
| US5190730A (en) * | 1982-11-17 | 1993-03-02 | Chemical Research & Licensing Company | Reactor for exothermic reactions |
| US4484983A (en) * | 1983-05-23 | 1984-11-27 | Shell Oil Company | Distillation and vapor treatment process |
| US4990242A (en) * | 1989-06-14 | 1991-02-05 | Exxon Research And Engineering Company | Enhanced sulfur removal from fuels |
| US5011593A (en) * | 1989-11-20 | 1991-04-30 | Mobil Oil Corporation | Catalytic hydrodesulfurization |
| US5409599A (en) * | 1992-11-09 | 1995-04-25 | Mobil Oil Corporation | Production of low sulfur distillate fuel |
| US5714640A (en) * | 1994-01-21 | 1998-02-03 | Mobil Oil Corporation | Vapor pocket reactor |
| US5510568A (en) * | 1994-06-17 | 1996-04-23 | Chemical Research & Licensing Company | Process for the removal of mercaptans and hydrogen sulfide from hydrocarbon streams |
| US5554275A (en) * | 1994-11-28 | 1996-09-10 | Mobil Oil Corporation | Catalytic hydrodesulfurization and stripping of hydrocarbon liquid |
| US5779883A (en) * | 1995-07-10 | 1998-07-14 | Catalytic Distillation Technologies | Hydrodesulfurization process utilizing a distillation column realtor |
| US5961815A (en) * | 1995-08-28 | 1999-10-05 | Catalytic Distillation Technologies | Hydroconversion process |
| US5597476A (en) * | 1995-08-28 | 1997-01-28 | Chemical Research & Licensing Company | Gasoline desulfurization process |
| WO1997040120A1 (en) | 1996-02-02 | 1997-10-30 | Exxon Research And Engineering Company | Selective hydrodesulfurization catalyst and process |
| US5925799A (en) * | 1996-03-12 | 1999-07-20 | Abb Lummus Global Inc. | Catalytic distillation and hydrogenation of heavy unsaturates in an olefins plant |
| US5807477A (en) * | 1996-09-23 | 1998-09-15 | Catalytic Distillation Technologies | Process for the treatment of light naphtha hydrocarbon streams |
| US5837130A (en) * | 1996-10-22 | 1998-11-17 | Catalytic Distillation Technologies | Catalytic distillation refining |
| US5925685A (en) * | 1996-11-18 | 1999-07-20 | Catalytic Distillation Technologies | Method for carrying out heterogeneous catalysis |
| US5863419A (en) * | 1997-01-14 | 1999-01-26 | Amoco Corporation | Sulfur removal by catalytic distillation |
| US5897768A (en) | 1997-02-28 | 1999-04-27 | Exxon Research And Engineering Co. | Desulfurization process for removal of refractory organosulfur heterocycles from petroleum streams |
| US6083378A (en) * | 1998-09-10 | 2000-07-04 | Catalytic Distillation Technologies | Process for the simultaneous treatment and fractionation of light naphtha hydrocarbon streams |
| US6413413B1 (en) * | 1998-12-31 | 2002-07-02 | Catalytic Distillation Technologies | Hydrogenation process |
| FR2810991B1 (fr) * | 2000-06-28 | 2004-07-09 | Inst Francais Du Petrole | Procede pour l'hydrogenation de coupes contenant des hydrocarbures et notamment des molecules insaturees contenant au moins deux doubles liaisons ou au moins une triple liaison |
| US6416658B1 (en) * | 2000-10-19 | 2002-07-09 | Catalytic Distillation Technologies | Process for simultaneous hydrotreating and splitting of naphtha streams |
-
2003
- 2003-03-12 US US10/385,677 patent/US6867338B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2004
- 2004-03-04 CN CNB2004800064972A patent/CN100371305C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-03-04 KR KR1020057016922A patent/KR20050106112A/ko not_active Application Discontinuation
- 2004-03-04 PL PL378808A patent/PL378808A1/pl not_active Application Discontinuation
- 2004-03-04 WO PCT/US2004/006535 patent/WO2004081149A2/en active Application Filing
- 2004-03-04 RU RU2005131579/04A patent/RU2325429C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-03-04 EP EP04717376A patent/EP1618082A2/en not_active Withdrawn
- 2004-03-04 AU AU2004219723A patent/AU2004219723A1/en not_active Abandoned
- 2004-03-04 JP JP2006509063A patent/JP2006522120A/ja not_active Withdrawn
- 2004-03-04 CA CA002518260A patent/CA2518260A1/en not_active Abandoned
- 2004-03-04 MX MXPA05009270A patent/MXPA05009270A/es unknown
- 2004-03-09 EG EG2004030104A patent/EG23539A/xx active
- 2004-03-10 BR BR0400329-2A patent/BRPI0400329A/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-03-11 AR ARP040100788A patent/AR043554A1/es unknown
- 2004-11-08 US US10/983,433 patent/US7368617B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20050090701A1 (en) | 2005-04-28 |
| WO2004081149A2 (en) | 2004-09-23 |
| MXPA05009270A (es) | 2005-10-19 |
| PL378808A1 (pl) | 2006-05-15 |
| CN1759083A (zh) | 2006-04-12 |
| US6867338B2 (en) | 2005-03-15 |
| AR043554A1 (es) | 2005-08-03 |
| AU2004219723A1 (en) | 2004-09-23 |
| RU2325429C2 (ru) | 2008-05-27 |
| EG23539A (en) | 2006-04-26 |
| BRPI0400329A (pt) | 2005-01-04 |
| WO2004081149A3 (en) | 2005-01-13 |
| JP2006522120A (ja) | 2006-09-28 |
| CA2518260A1 (en) | 2004-09-23 |
| CN100371305C (zh) | 2008-02-27 |
| US20030233017A1 (en) | 2003-12-18 |
| EP1618082A2 (en) | 2006-01-25 |
| US7368617B2 (en) | 2008-05-06 |
| RU2005131579A (ru) | 2006-02-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US8227650B2 (en) | Process and catalyst for selective hydrogenation of dienes and acetylenes | |
| US7268265B1 (en) | Apparatus and process for light olefin recovery | |
| KR101603392B1 (ko) | 올레핀의 제조방법 | |
| US8563793B2 (en) | Integrated processes for propylene production and recovery | |
| CN100343206C (zh) | 烃类物流中的高度不饱和化合物的选择加氢 | |
| KR20050106112A (ko) | 탄화수소류에서 아세틸렌과 디엔의 선택적 수소화 | |
| TW201016836A (en) | Process for ultra low benzene reformate using catalytic distillation | |
| CN105308008A (zh) | 双提升管流化床方法和反应器 | |
| JP3224444B2 (ja) | ジオレフィン類を選択的に水素化する方法 | |
| EA019522B1 (ru) | Способ получения жидких топливных продуктов | |
| FR2797641A1 (fr) | Procede et dispositif de separation d'ethane et d'ethylene par absorption par solvant et hydrogenation de la phase solvant et regeneration du solvant | |
| RU2220126C2 (ru) | Устройство и способ для гидрогенизации | |
| US7408090B2 (en) | Method of operating downflow boiling point reactors in the selective hydrogenation of acetylenes and dienes | |
| US20080281140A1 (en) | Method and Device for Completely Hydrogenating a Hydrocarbon Flow | |
| KR101291651B1 (ko) | 이소부텐 및 부텐-1의 제조 방법 및 제조 장치 | |
| CA2553962C (en) | Improved olefin plant recovery system employing a combination of catalytic distillation and fixed bed catalytic steps | |
| KR100825662B1 (ko) | 촉매 증류단계와 고정층 촉매 단계를 조합하여 사용하는개선된 올레핀 플랜트 회수 시스템 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| WITN | Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid |