KR20050052515A - 오일계 석판술 프린팅 잉크용 안료 조성물 - Google Patents

오일계 석판술 프린팅 잉크용 안료 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR20050052515A
KR20050052515A KR1020057005147A KR20057005147A KR20050052515A KR 20050052515 A KR20050052515 A KR 20050052515A KR 1020057005147 A KR1020057005147 A KR 1020057005147A KR 20057005147 A KR20057005147 A KR 20057005147A KR 20050052515 A KR20050052515 A KR 20050052515A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
pigment
rosin
component
group
pigment composition
Prior art date
Application number
KR1020057005147A
Other languages
English (en)
Inventor
알라스테어 맥알파인 마르
데이비드 알랜 윌리암슨
에드워드 제임스 앤더슨
Original Assignee
시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. filed Critical 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크.
Publication of KR20050052515A publication Critical patent/KR20050052515A/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00Inks
    • C09D11/02Printing inks
    • C09D11/03Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D17/00Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/006Preparation of organic pigments
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00Inks
    • C09D11/02Printing inks
    • C09D11/03Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
    • C09D11/037Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder characterised by the pigment

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)

Abstract

오일계 석판술 프린팅 잉크용으로 적합한 안료 조성물은 유기 안료 이외에, 폴리-알킬렌이민폴리에스테르 첨가제인 과분산제, 4급 암모늄 안료 유도체인 상승제, 지방족/방향족 탄화수소 증류물 및 식물성 유지를 포함하는 용매 및, 임의로 로진 또는 개질된 로진을 포함하여 제공된다. 당해 안료 조성물로부터 제조된 프린팅 잉크는 이의 유동학적 특성이 우수하게 개선된다.

Description

오일계 석판술 프린팅 잉크용 안료 조성물{Pigment compositions for oil-based lithographic printing inks}
실시예 1
일반적인 제조 지시 (1):
디아릴라이드 옐로우 안료(C.I. 피그먼트 옐로우 13, C.I. No.21100)를 염기 용액을 형성한 다음, 아세트산과 염산의 혼합물을 가하여 아세토-아세트 화합물의 유리 산 형태를 재침전시켜 아세토-아세틸 화합물(아세토-아세트-2,4-크실리덴)을 커플링하여 제조한다. 이러한 '시딩(seeding)'된 커플 성분은 약 1시간 동안 15 내지 20℃에서 pH 4.5 내지 6.0로 가한 테트라조화된 3,3'-디클로로벤지딘의 용액을 갖는다.
테트라조화된 3,3'-디클로로벤지딘을 3,3'-디클로로벤지딘 디하이드로클로라이드의 수성 슬러리에 0 내지 10℃에서 과량의 염산 및 아질산나트륨 용액을 가하여 제조한다.
이어서, 수득한 무정형 안료를 로진(산) 나트륨 염 및 비점 범위가 240 내지 260℃인 (방향족을 포함하지 않는) 증류물 중 폴리-(12-하이드록시 스테아르산)의 공중합체의 40% 용액(과분산제, 성분(b))으로 처리한다.
수득한 슬러리를 직접 증기를 가하여 90 내지 93℃로 가열한 다음, pH를 서서히 5로 조절한다. 당해 슬러리를 70℃로 다시 플러슁(flushing)하고, 상승작용 첨가제(4급 암모늄 안료 유도체, 성분(c))의 수성 슬러리를 가하고 교반한다.
이어서, 당해 슬러리를 여과하고 세척하고, 습기 및 잔류 염 함량 둘 다가 각각 1중량% 미만이 될 때까지 건조한다. 당해 안료는 세척 및 건조 단계 후에도 첨가한 성분을 정량적으로 보유한다.
성분(b):
폴리에틸렌 이민의 공중합체(분자량 약 50,000) 및 폴리-(12-하이드록시 스테아르산(12-하이드록시스테아르산을 약 20시간 동안 190 내지 200℃에서 가열하여 수득함)의 공중합체
성분(c):
아세토아세트아닐리드 및 아세토아세트아닐리드-4-설폰산(칼륨 염)의 등몰의 혼합물과 3,3'-디클로로벤지딘과의 커플링. 수득한 (황색) 화합물은 이수소화 탈로우디메틸 암모늄 클로라이드로 이온쌍이 된다.
일반적인 제조 지시에 따라서 다음 안료 조성물을 제조한다.
본 발명에 따라서:
C.I. 피그먼트 옐로우 13(성분(a)) 65.0%
공중합체(성분(b)) 3.0%1)
상승작용 첨가제(성분(c)) 3.0%
방향족을 포함하지 않는 증류물(성분(d)) 4.0%1)(비점: 240 내지 260℃)
로진(산)(성분(e)) 25.0%
1) 40:60으로 혼합됨
비교 실시예 1A:
C.I. 피그먼트 옐로우 13(성분(a)) 70.0%
로진(산)(성분(e)) 30.0%
이어서, 당해 안료 조성물을 석판술 프린팅 잉크 시스템(잉크 시스템에 존재하는 조성물의 %: 5 내지 50%)에 통상적인 방법(밀링)으로 분산시킨다. 당해 잉크는 건성 잉크의 덕트 유동 및 습윤 잉크의 점착에 관해서 특히 우수한 유동학적 특성을 나타낸다.
당해 잉크는 석판술 프린팅 프레스에서의 유동 특성과 관련된 낮은 전단 유동 특성에 대해 시험한다. 건성 잉크로서 제1 경우 및 습윤 및 유화 잉크로서 제2 경우로 고려되는 경우, 잉크의 덕트 유동 및 점착 성능과 관련된 낮은 전단 유동 성능("경사 플레이트 시험").
건성 잉크의 덕트 유동:
실시예 1 (본 발명): 6.6cm
실시예 1A (비교): 3.2cm
습윤 잉크의 점착:
실시예 1(본 발명): 4.5cm
실시예 1A(비교): 2.1cm
실시예 2:
일반적인 제조 지시(2):
구리 프탈로시아닌 안료(C.I. 피그먼트 블루 15:3, C.I. No. 74160, 성분(a))를 프탈산 무수물, 우레아 및 구리 원, 예를 들면, CuCl2를 방향족 용매(즉, o-니트로톨루엔) 및 몰리브데이트 촉매의 존재하에 증가된 온도 및 압력하에서 반응시켜 제조한다. 이어서, 수득한 소위 조 구리 프탈로시아닌(즉, 약 200㎛의 결정 및 90% 초과의 β-상)에 건식 밀링(즉, 볼 밀링)을 무기 염, 예를 들면, NaCl의 존재하에 우드 로진(성분(e))과 함께 수행한다. 이어서, 약 50% β-상을 포함하는 밀링된 중간체를 유기 용매, 예를 들면, n-부탄올을 포함하는 염기(pH> 11) 용액에서 승온에서 90% 초과의 β-상을 포함하는 안료(즉, <10㎛) 구리 프탈로시아닌 조성물이 수득될 때까지 컨디셔닝한다. 이어서, 당해 안료를 여과하고, 세척하여 용매 및 염을 제거하고(전도도 <300μS), 46.4% 고체 수성 프레스 케이크를 보유한다. 이어서, 당해 프레스 케이크를 물에 재분산시키고, 로진 산 염(성분(e')) 및 (방향족을 포함하지 않는) 페트롤리움 증류물(성분(d)) 중 폴리-(12-하이드록시스테아르산) 공중합체의 40% 용액(과분산제, 성분(b))으로 처리한다. 수득한 슬러리를 90℃로, 예를 들면, 수욕을 사용하여 가열하고, 4급 암모늄 안료 유도체(상승제, 성분(c))로 처리하기 전에 60분 동안 기계적으로 교반하고, 비인공적인 방법을 사용하여 즉시 냉각한다. 35℃ 미만이 되면, 당해 슬러리를 농축된 HCl을 사용하여 산성화(pH < 1)하고, 최종적으로 교반한다. 이어서, 당해 안료 슬러리를 여과하고 세척하여, 산 및 염을 제거하고(전도도 <300μS), 70 내지 80℃에서 건조한다. 당해 안료는 성분(a) 내지 (e')를 세척/건조 단계 후에도 보유한다.
개선된 일반적인 제조 지시(2.1):
구리 프탈로시아닌 안료(C.I. 피그먼트 블루 15:3, 성분(a))를 무기 염, 예를 들면, NaCl 및 우드 로진(성분(e))의 존재하에 조 구리 프탈로시아닌을 건식-밀링한 다음, 유기 용매를 포함하는 수용액 중에 수행되는 용매 컨디셔닝 단계에 의해 제조한다. 이어서, 이러한 제조방법으로부터 수득한 프레스 케이크를 물에 재분산시키고, 로진 산 염(성분(e')) 및 (방향족을 포함하지 않는) 페트롤리움 증류물(성분(d)) 중 폴리-(12-하이드록시스테아르산)의 공중합체(과분산제, 성분(b))의 40% 용액으로 처리한다. 수득한 슬러리를 예를 들면, 수욕을 사용하여 90℃로 가열시키고, 4급 암모늄 안료 유도체(상승제, 성분(c))로 처리하기 전에 기계적으로 60분 동안 교반하고, 비인공적 방법을 사용하여 즉시 냉각한다. 35℃ 미만이 되면, 당해 슬러리를 농축된 HCl을 사용하여 산성화(pH < 1)시키고, 최종적으로 교반한다. 이어서, 당해 안료 슬러리를 여과하고, 세척하여 산 및 염을 제거하고(전도도 <300μS), 70 내지 80℃에서 건조한다. 당해 안료는 성분(a) 내지 (e')를 세척/건조 단계 후에도 보유한다.
성분(a):
안료 구리 프탈로시아닌, C.I. 피그먼트 블루 15:3
성분(e):
부분적으로 수소화된 우드 로진(StaybeliteR)
성분(e'):
불균형 우드 로진, 칼륨 염(BurezR)
성분(b):
폴리에틸렌 이민의 공중합체(분자량 약 50,000) 및 폴리-(12-하이드록시스테아르산)(SolsperseR 13,000)
성분(d):
비점이 240 내지 270℃의 범위인 방향족을 포함하지 않는 페트롤리움 증류물
성분(c):
구리 프탈로시아닌 모노-설폰산과 이온쌍이 된 이수소화 탈로우 디메틸 암모늄 클로라이드(SolsperseR 5000)
상기 요약한 일반적인 제조 지시에 따라서, 다음의 안료 제형을 제조한다.
본 발명에 따라서:
C.I. 피그먼트 15:3(성분(a)) 80.0%
로진 1(성분(e)) 2.3%
로진 2(성분(e')) 3.3%
과분산제(성분(b)) 4.1%
증류물(성분(d)) 6.2%
상승제(성분(c)) 4.1%
비교 실시예 2A:
C.I. 피그먼트 15:3(성분(a)) 80.0%
로진 1(성분(e)) 2.3%
로진 2(성분(e')) 17.7%
이어서, 당해 안료 조성물을 석판술 잉크 시스템(잉크 시스템 중 조성물의 %: 5 내지 50%)에 통상적인 방법(삼중 롤 밀링)으로 분산시킨다. 실시예 2에서 수득한 잉크는 비교 실시예 2A와 비교하여 건성 잉크의 덕트 유동 및 습윤 잉크의 점착에 관해서 특히 우수한 유동학적 특성을 나타낸다.
건성 잉크의 덕트 유동:
실시예 2(본 발명): 10.5cm
실시예 2A (비교): 7.5cm
습윤 잉크의 점착:
실시예 2(본 발명): 14.2cm
실시예 2A (비교): 6.5cm
실시예 3
일반적인 제조 지시(3):
Ca4B 안료(C.I. 피그먼트 레드 57:1, C.I. No. 15850)를, β-하이드록시나프토산을 커플링시키고, 이의 염기 용액을 형성하고, 로진(산) 나트륨 염 및 비등점이 240 내지 260℃인 (방향족을 포함하지 않는) 증류물 중 폴리에틸렌 이민(분자량 약 50,000 및 폴리-(12-하이드록시스테아르산)(과분산제, 성분(b))의 공중합체의 40% 용액을 가하여 제조한다. 당해 혼합물 및 디아조화 4-아미노톨루엔-3-설폰산의 슬러리를 함께 커플링 용기에 약 23분 동안 8 내지 10℃에서 pH 10.8 내지 11.0으로 가한다. 당해 디아조화 4-아미노톨루엔-3-설폰산을 과량의 염산 및 아질산나트륨 용액을 4-아미노톨루엔-3-설폰산의 염기 수용액에 0 내지 10℃에서 가하여 제조한다.
수득한 슬러리의 pH를 서서히 7.2로 조절한 다음, 직접 증기를 가하여 90℃로 가열한다. 15분 동안 이 온도에서 유지한 후, 당해 슬러리를 70℃로 다시 플러슁한 다음, 상승작용 첨가제(4급 암모늄 안료 유도체, 성분(c))를 가하고 교반한다.
이어서, 당해 슬러리를 여과하고, 세척하고, 습기 및 잔류 염 함량 둘 다가 각각 1중량% 미만이 될 때까지 건조한다. 당해 안료는 세척 및 건조 단계 후 정량적으로 가해진 성분을 보유한다.
성분(b): 실시예 1에 기재됨.
성분(c): β-나프톨 및 β-나프톨-6-설폰산(칼륨 염)의 등몰의 혼합물과 테트라조화된 3,3'-디클로로벤지딘과의 커플링. 당해 수득한 (레드) 화합물은 이수소화된 탈로우디메틸 암모늄 클로라이드와 이온쌍이 된다.
다음 안료 조성물을 본 발명에 따라 제조한다.
본 발명에 따라서;
C.I. 피그먼트 레드 57:1(성분(a)) 67.1%
공중합체(성분(b)) 5.3%
상승작용 첨가제(성분(c)) 3.9%
방향족을 포함하지 않는 증류물(성분(d)) 7.9%
로진(산)(성분(e)) 15.8%
비교 실시예 3A:
C.I. 피그먼트 레드 57:1(성분(a)) 70.0%
로진(산)(성분(e)) 30.0%
이어서, 안료 조성물을 석판술 프린팅 잉크 시스템(잉크 시스템에 존재하는 조성물 %: 5 내지 50%)으로 통상적인 방법(밀링)으로 분산시킨다. 실시예 3에서 수득한 잉크는 비교 실시예 3A와 비교하여 건성 잉크의 덕트 유동 및 습윤 잉크의 점착에 관해서 특히 우수한 유동학적 특성을 나타낸다.
건성 잉크의 덕트 유동:
실시예 3(본 발명): 18cm
실시예 3A(비교): 13cm
습윤 잉크의 점착:
실시예 3(본 발명): 14cm
실시예 3A(비교): 11.5cm
본 발명은 오일계 석판술 프린팅 잉크용으로 적합한 안료 조성물에 관한 것이다. 보다 특히, 본 발명은 안료 이외에 탄화수소 증류물 분획 또는 식물성 오일인 용매에 용해된, 상승제 성분 및 중합체성 과분산제(hyperdispersant)을 포함하는 첨가제의 배합물을 포함하는 안료 조성물에 관한 것이다.
석판술 프린팅은 소수성계 잉크 및 비-친수성 상 영역을 수용하고, 물, 즉, 폰트 용액[잉크 용액; fount(ain) solution]을 수용하는, 피복된 금속 또는 소수성 상 영역을 포함하는 중합체성 플레이트를 사용하는 공정이다.
다수의 오일계 잉크, 특히 식물성 오일계 석판술 프린팅 잉크는, 예를 들면, 잉크 덕트 롤러(duct roller)가 폰트 프레스 드럼(founted press drum)과 만나는 잉크/폰트가 접촉하는 응력 영역에서 폰트 용액을 흡수하는 경향이 있다. 폰트 용액과 잉크의 긴밀한 접촉은 유화를 발생시키고, 이에 따라 유화된 잉크는 유화되는 경우 높은 점도 때문에 "점착(hang back)" 될 수 있다. 심각한 경우, 잉크는 프린팅 프레스 위로 흘러서 정지될 수 있다. 안료 조성물은 이러한 점착 현상을 상당히 야기하는 것으로 공지되어 있다.
오일계 석판술 프린팅 잉크의 제조용 첨가제의 특수한 배합물을 포함하는 하기한 신규한 유기 안료 조성물을 사용하는 경우 이러한 문제가 극복될 수 있고, 우수한 효과를 성취할 수 있다는 것이 밝혀졌다.
따라서, 신규한 안료 조성물을 제공하는 것이 본 발명의 주요한 목적이다. 본 발명의 또다른 목적은 당해 조성물로부터 프린팅 잉크를 제조하는 당해 조성물의 제조방법 및 석판술 프린팅 공정에서 당해 잉크의 용도에 관한 것이다. 본 발명의 당해 목적 및 기타 목적은 하기에 기재되어 있다.
따라서, 본 발명의 제1 양태에서,
(a) 유기 안료 60 내지 90%,
(b) 과분산제 1 내지 10%,
(c) 상승작용 첨가제 1 내지 10%,
(d) 용매 1 내지 10% 및
(e) 로진(rosin) 또는 개질된 로진 0 내지 40%를 포함하는 안료 조성물을 제공한다.
예를 들면, 성분(a) 60 내지 80%, 성분(b) 2 내지 6%, 성분(c) 2 내지 6%, 성분(d) 3 내지 8% 및 성분(e) 2 내지 30%의 범위가 바람직하다. 모든 %는 중량을 기준으로 한다.
성분(a)의 안료는 프린팅 산업에서 통상적으로 사용되는 4가지 색, 즉 흑색, 시안(청색), 마젠타(적색) 및 황색을 생성하는 안료이다. 일반적으로, 이러한 안료는 본 발명의 또다른 목적인 석판술 프린팅 공정용 오일계 프린팅 잉크를 형성하기 위한 주성분(착색제)을 구성하는 본 발명의 안료 조성물의 다른 성분과 상용성이다.
성분(a)으로서 유기 안료는, 이에 제한되는 것은 아니지만, 모노아조, 디스아조, 아조메틴, 아조 축합물, 금속-착체 아조, 나프톨, 금속 착체, 예를 들면, 프탈로시아닌, 디옥사존, 니트로, 페리논, 퀴놀린, 안트라퀴논, 하이드록시안트라퀴논, 아미노안트라퀴논, 벤즈이미다졸론, 이소인돌린, 이소인돌리논, 퀴나크리돈, 안트라피리미딘, 인단트론, 플라반트론, 피란트론, 안탄트론, 이소비오란트론, 디케토피롤로피롤, 카바졸, 페릴렌, 인디고 또는 티오인디고 안료를 포함한다. 당해 안료의 혼합물도 사용할 수 있다.
성분(a)의 디스아조 안료는 프린팅 잉크의 제조에 통상적으로 사용되는 착색 물질(착색제)의 중요한 부류를 나타낸다. 바람직하게는, 이러한 착색 물질은 농담 제제(shading agent)로서 종종 사용되는 C.I. 피그먼트 옐로우 12, 13, 14, 17, 83, 174 및 188 뿐만 아니라, C.I. 피그먼트 오렌지 13, 16 및 34를 포함하는 황색 및 오렌지색 디아릴라이드 안료 및 오렌지 디스아조피라졸론 안료이다. 금속 착체, 예를 들면, 구리 프탈로시아닌 안료(예를 들면, C.I. 피그먼트 블루 15:3), 또는 나프톨 안료, 바람직하게는 β-나프톨 β-옥시나프트산(BONA) 안료(예를 들면, C.I. 피그먼트 레드 57:1)가 또한 바람직하다.
이러한 모든 유기 안료에 대해 보다 상세하게 참조하기 위해 문헌[참조: Industrial Organic Pigments, W. Herbst, K. Hunger,2nd edition, VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim, 1997]을 참조한다.
소위 성분(b)의 과분산제는, 예를 들면, 폴리(저급 알킬렌)-이민과 유기 카복실산 그룹을 갖는 폴리에스테르와의 반응 생성물로서, 각각의 폴리(저급 알킬렌)-이민에 두개 이상의 폴리에스테르 쇄가 부착되어 있다. 당해 반응 생성물은 폴리에스테르를 폴리(저급 알킬렌)-이민과 반응시키는 반응 조건의 엄격함 정도에 좌우되어 염 또는 아미드일 수 있다. 바람직한 폴리에스테르는 화학식 OH-X-COOH의 하이드록시카복실산(여기서, X는 8개 이상의 탄소원자, 바람직하게는 12 내지 20개의 탄소원자를 포함하는 포화되거나 불포화된 이가 지방족 라디칼이고, 여기서, 탄소원자 4개 이상, 바람직하게는 8 내지 14개가 카복실 그룹과 하이드록시 그룹 사이에 존재한다)으로부터 유도된다.
이러한 하이드록시카복실산의 구체적인 예로서 리시놀레산, 9- 및 10-하이드록시스테아르산의 혼합물, 및 12-하이드록시스테아르산, 특히 12-하이드록시스테아르산 이외에 소량의 스테아르산 및 팔미트산을 포함하는 시판되는 수소화된 피마자유 지방산을 언급할 수 있다.
폴리에스테르는, 예를 들면, 임의의 에스테르화 촉매의 존재하에 약 160 내지 200℃의 온도에서 하이드록시카복실산 또는 이의 혼합물을 가열하여 수득할 수 있다.
용어 저급 알킬렌은 2 내지 4개의 탄소원자를 함유하는 알킬렌 그룹이고, 바람직하게는 폴리(저급 알킬렌)-이민은 분자량 범위가 일반적으로 500 내지 100,000, 바람직하게는 10,000 내지 100,000인 폴리에틸렌 이민이다. 성분(b)의 추가의 상세한 설명 및 예는 영국 특허 제2,001,083호에 기재되어 있고, 이는 본원에 참조로서 인용된다.
성분(c)의 소위 상승작용 첨가제는, 예를 들면, 이온성 치환체가 없고, 아조 그룹을 통해 두개의 일가 말단 그룹이 결합된 중심 이가 그룹을 포함하는 비대칭 디스아조 화합물이고, 여기서, 제1 말단 그룹은 이온성 그룹이 없고, 제2 말단 그룹은 일치환된 암모늄 염 그룹이다.
비대칭 화합물의 중심 이가 그룹은 바람직하게는 치환되지 않거나 저급 알킬, 저급 알콕시(저급은 C1-4를 의미함), 할로겐(클로로), 니트로 및 시아노로부터 선택된 하나 이상의 비이온성 그룹에 의해 치환될 수 있는 비페닐렌 그룹이다.
이온성 치환체를 포함하지 않는 비대칭 화합물의 제1 말단 그룹은 바람직하게는 디스아조 안료에 통상적으로 존재하는 그룹인 피라졸린-5-온-4-일, 2-하이드록시나프트-1-일 또는 아세토아세트-2-일아닐리드 그룹이다. 이들은 저급 알킬, 저급 알콕시, 할로겐, 니트로, 시아노, 저급 알콕시-카보닐, 페닐아미노카보닐, 나프틸아미노카보닐 및 페닐과 같은 치환체를 포함할 수 있고, 여기서, 페닐 및 나프틸 그룹은 임의로 저급 알킬, 저급 알콕시, 할로겐, 니트로 또는 시아노에 의해 치환된다. 그렇지 않으면, 염 그룹을 포함하는 비대칭 화합물의 제2 말단 그룹은 제1 말단 그룹과 동일할 수 있거나, 염 그룹에 첨가하여 상기한 제1 말단 그룹으로부터 선택될 수 있다. 제2 말단 그룹은 바람직하게는 염 그룹이 아미노 그룹에 대해 벤젠 환 상 4-위치에 존재하는 아세토아세트-1-일아닐리드 그룹, 염 그룹이 페닐 상 4-위치에 존재하는 1-페닐피라졸린-5-온-4-일 그룹 또는 염 그룹이 나프탈렌 환의 6-위치에 존재하는 2-나프트-1-일 그룹이다.
치환된 암모늄-산 염 그룹은 바람직하게는 치환된 암모늄 카복실레이트 또는 포스포네이트 그룹 또는 특히 치환된 암모늄 설포네이트 그룹이다. 치환된 암모늄-산 염 그룹은 바람직하게는 암모늄 이온의 질소원자에 부착된 하나 이상의 지방 지방족 그룹을 포함한다. 치환된 암모늄 이온은 일반적으로 1 내지 4개의 지방족 그룹 중 탄소원자 6개 이상, 바람직하게는 12개 이상, 보다 바람직하게는 16 내지 80개를 포함한다. 특히 유용한 제제에서, 암모늄 이온은 전체 16 내지 60, 보다 바람직하게는 25 내지 40개의 탄소원자를 포함하는 3 또는 4개의 지방족 그룹을 갖는다. 또한, 하나 이상의 지방족 그룹은 탄소원자 8 내지 20개, 특히 바람직하게는 26 내지 20개를 포함하는 것이 바람직하다. 성분(c)을 제조하는데 사용할 수 있는 치환된 암모늄 화합물, 예를 들면, 할라이드 및 하이드록사이드의 예는 탈로우 벤질 디메틸 암모늄 클로라이드, 디탈로우 디메틸 암모늄 클로라이드, 디탈로우 벤질 메틸 암모늄 클로라이드, 코코 벤질 디메틸 암모늄 클로라이드 및 디코코 디메틸 암모늄 클로라이드이다. 성분(c)의 추가의 상세한 설명 및 예는 유럽 특허공개공보 제0 076 024호에 기재되어 있고, 이는 본원에 참조로서 인용된다.
소위 광유 용매일 수 있고, 비점이 100 내지 350℃, 바람직하게는 180 내지 300℃인 지방족 또는 방향족 탄화수소 증류물 분획 또는 식물성 유지를 포함하는 용매(잉크 비히클)를 구성한다.
본 발명의 프린팅 잉크 비히클에 사용하기 위한 식물성 유지는 지방산 잔기가 탄소원자 약 12 내지 24, 바람직하게는 18 내지 22의 쇄 길이를 갖는 시판되는 식물성 트리글리세라이드이다. 특히 흥미롭게는, 이불포화된 리놀레 지방산 및 삼불포화된 리놀렌 지방산 잔기 상당량을 갖고, 예를 들면, 대두유, 코코넛유, 면실유, 아마인유, 홍화유, 해바라기유, 옥수수유, 참기름, 평지씨유 및 땅콩유 또는 이의 혼합물이다.
상기한 오일이 종자 물질을 기원으로 발생된 조 상태로 사용될 수 있지만, 예비 가공 단계를 수행하는 것이 유리하다. 예를 들면, 알칼리 정제는 비히클 및 최종 잉크 제형의 특성을 손상시킬 수 있는 검 및 포스포리피드를 제거한다. 알칼리 정제는 또한 잉크 제형에서 소수성 특성을 감소시키는 경향이 있는 유리 지방산을 제거한다. 성분(d)으로서 탄화수소 증류물 분획이 바람직하지만, 식물성 유지도 중요하다. 성분(d)은 본 발명의 안료 조성물로 개별적으로 가할 수 있지만, 바람직하게는 성분(b)와 함께, 즉 성분(d) 중 성분(b)의 용액으로서 가할 수 있다.
이에 제한되는 것은 아니지만, 임의의 성분(e)은 로진(아비에트산), 로진(산) 염, 예를 들면, 알칼리 금속 염(나트륨, 칼륨), 및 개질된 로진, 예를 들면, 로진(산) 금속 레시네이트(구리, 아연, 마그네슘 레시네이트), 로진 에스테르, 예를 들면, 말레인화 로진, 펜타에리트리톨 로진 또는 로진-개질된 페놀성 수지 및 추가의 식물성 유지계 로진 에스테르, 예를 들면, 대두유 또는 톨 오일 에스테르(메틸, 부틸), 및 또한 수소화된 로진, 불균형 로진, 이량화, 중합화 및 부분중합된 로진(예를 들면, 포름알세하이드로 가교결합된 로진) 또는 이의 혼합물을 포함한다. 이러한 화합물 및 이의 프린팅 조성물에서의 용도는 당해 기술 분야에 널리 공지되어 있다.
본 발명의 안료 조성물의 안료는 당해 기술 분야에 널리 공지된 다양한 통상적인 단계를 포함하는 다음의 공정에 의해 제조할 수 있다; 성분(b), (c), (d) 및 임의로 (e)를 본 발명의 안료 조성물을 제조하기 위한 단계 동안 가할 수 있다.
사용할 수 있는 대안적인 방법은 예를 들면,
(I) 통상적인 단계 동안 성분을 직접 첨가;
(II) 적합한 계면활성제를 사용하여 물로 유화;
(III) 미셀 수지 비누 용액으로 유화;
(IV) 성분(b)의 수용성 담체 용액의 개별적인 첨가 다음에, 다른 성분의 개별적인 첨가(포함되는 단계(I) 내지 (III)에서 임의로)이다.
상승작용 첨가제(c)는 또한 안료 제조에서 밀링 단계 동안 건조 블렌드로서 안료 분말에 가할 수 있다.
본 발명의 안료 조성물을 석판술 프린팅 공정용 오일계 프린팅 잉크를 제조하는데 사용할 수 있다. 일반적으로, 이러한 잉크는 약 5 내지 50중량%의 안료 조성물을 포함한다. 또한, 당해 석판술 프린팅 잉크는 당해 기술분야의 숙련가들에게 공지된 통상적인 첨가제를 포함할 수 있다. 통상적인 첨가제는 건조 증진제, 건조 억제제, 비착색 희석제, 충전제, 투명제, 항산화제, 왁스, 오일, 계면활성제, 유동성 개선제, 습윤제, 분산 안정화제, 삭제 억제제(strike-through inhibitor) 및 항발포제; 또한 부착 증진제, 가교결합제, 가소제, 광개시제, 방취제, 살생물제, 레이킹제(laking agent) 및 치팅제(cheating agent)를 포함한다. 이러한 첨가제는 보통, 석판술 프린팅 잉크 조성물의 총량을 기준으로 하여, 0 내지 5중량%, 특히 0 내지 2중량%, 바람직하게는 0.01 내지 1중량%로 사용된다.
당해 잉크 및 프린팅 공정은 또한 본 발명의 목적이다.
본 발명의 안료 조성물을 바람직하게는 통상적인 방법, 예를 들면, 예비 혼합 이후에 수평 또는 수직 비드밀을 사용하여 비드밀링(beadmilling)하거나 안료를 바니시로 예비혼합한 다음, 3중-롤 밀에 분산하여 식물성 유지 시스템인 석판술 프린팅 잉크 시스템으로 분산시킨다. 밀베이스(millbase)는 보통 보다 많은 바니쉬 성분 및 왁스 첨가제를 감소시켜 최종 잉크 특성, 예를 들면, 구체적인 유동학적 거동(유동) 및 점착을 조절한다.
본 발명의 프린팅 잉크는 석판술 프린팅 프레스에서 사용할 수 있고, 이에 따라 저장소에서 덕트 롤러 시스템을 통해 잉크 플레이트로 통과한다. 이러한 플레이트를 종종 알콜성 성분을 포함하는 수성 폰트 용액으로 미리 처리하여 석판술 공정을 용이하게 한다. 잉크 덕트 롤러 및 잉크 롤러의 계면에서, 폰트 용액은 유화가 일어나서 잉크와 밀접하게 부착된다. 심각한 경우, 당해 잉크는 유동을 중지하고, 물이 잉크의 복합 점도를 크게 증가시키므로 "점착"이 일어난다. 본 발명의 프린팅 잉크는 폰트(용액)가 잉크에 유화되어 잉크가 계속해서 프레스 위로 유동되는 경우 이러한 결점을 적합하고 효과적인 방법으로 잉크의 복합 점도를 감소시켜 극복한다.
본 발명의 프린팅 잉크는 당해 기술분야에 공지된 석판술 프린팅 잉크의 모든 종류, 예를 들면, 방향족 및 바람직하게는 지방족 탄화수소 증류물 또는 식물성 유지계 열경화(heatset), 시이트페드(sheetfed) 또는 냉경화(coldset) 프린팅 잉크에서 목적하는 유동학적 특성을 생성한다. 바람직하게는 아마인유 또는 대두유와 같은 식물성 유지 뿐만 아니라, 톨 오일 로진의 알킬에스테르(메틸, 부틸)가 증류물 이상으로 바람직하다. 이러한 시스템은 자연적으로 보다 극성이고, 이에 따라 특히 폰트 용액에 존재하는 알콜성 성분이 있는 경우, 유화된 형태에서 물의 흡수하기가 보다 용이하다.
유동학적 특성(우수한 습윤 및 건조 유동)에 대한 본 발명의 석판술 프린팅 잉크의 유리한 효과를 야기하고 성취하는 발명의 안료 조성물의 성분(b), (c) 및 (d)(및 임의로 (e))의 배합물이다. 임의로, 습윤 유동 이점은 성분(b) 및 (d)의 배합물에 의해 이미 성취될 수 있고, 건조 유동의 이점은 성분(c) 단독에 의해 성취될 수 있다.
본 발명은 또한 이의 구체적인 실시예를 참조하여 기술된다. 당해 실시예는 설명하려는 목적으로 기재된 것이며, 본원에 기재된 본 발명의 범위를 한정하려는 것은 아님을 이해할 수 있다.
다음의 실시예에서, 양은 달리 나타내지 않는 한, 중량부 또는 중량%로서 표현된다. 온도는 ℃로 나타낸다.

Claims (11)

  1. (a) 유기 안료 60 내지 90%,
    (b) 과분산제(hyperdispersant) 1 내지 10%,
    (c) 상승작용 첨가제 1 내지 10%,
    (d) 용매 1 내지 10% 및
    (e) 로진 또는 개질된 로진 0 내지 40%를 포함하는 안료 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 유기 안료(a)가 디스아조 안료, 바람직하게는 디아릴라이드 안료, 금속 착체 안료 또는 나프톨 안료인 안료 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 과분산제(b)가 폴리(저급 알킬렌)-이민과 유리 카복실산 그룹을 갖는 폴리에스테르와의 반응 생성물로서, 각각의 폴리(저급 알킬렌)-이민에 두개 이상의 폴리에스테르 쇄가 부착되어 있는 안료 조성물.
  4. 제3항에 있어서, 과분산제(b)가 분자량이 500 내지 100,000의 범위인 폴리에틸렌이민과 화학식 HO-X-COOH의 하이드록시카복실산(여기서, X는 8개 이상의 탄소원자를 포함하는 포화되거나 불포화된 이가 지방족 라디칼이고, 여기서, 탄소원자 4개 이상이 카복실 그룹과 하이드록시 그룹 사이에 존재한다)으로부터 유도된 폴리에스테르와의 반응 생성물인 안료 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 상승작용 첨가제(c)가 이온성 치환체로부터 유리되고 아조 그룹을 통해 두개의 일가 말단 그룹(제1 그룹은 임의의 이온성 그룹으로부터 유리되고, 제2 그룹은 일치환된 암모늄 염 그룹이다)에 결합된 중심 이가 그룹을 포함하는 비대칭 디스아조 화합물인 안료 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 용매(d)가, 비점의 범위가 100 내지 350℃인 지방족 또는 방향족 탄화수소 증류물 분획 또는 식물성 오일인 안료 조성물.
  7. 제6항에 있어서, 식물성 오일이, 지방산 잔기가 탄소원자 12 내지 24개의 쇄 길이를 갖는 트리글리세라이드인 안료 조성물.
  8. 제1항에 있어서, 개질된 로진(e)이 로진(산) 금속 레시네이트, 로진 에스테르, 예를 들면, 말레인화 로진, 펜타에리트리톨 로진 및 로진-개질된 페놀성 수지, 식물성 오일계 로진 에스테르, 수소화 로진, 불균형 로진, 또는 이량체화, 중합체화 또는 부분 중합체화 로진 또는 이의 혼합물인 안료 조성물.
  9. 착색제로서 제1항 내지 제8항 중의 한 항에 따른 안료 조성물을 포함하는 석판술 프린팅용 오일계 프린팅 잉크.
  10. 제9항에 있어서, 착색제로서 안료 조성물 5 내지 50% 및 임의로 추가의 통상적인 첨가제를 포함하는 프린팅 잉크.
  11. 안료 조성물을 석판술 프린팅 잉크 시스템에 분산시킴을 포함하는, 제9항 또는 제10항에 따른 프린팅 잉크의 제조방법.
KR1020057005147A 2002-09-26 2003-09-18 오일계 석판술 프린팅 잉크용 안료 조성물 KR20050052515A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP02405831.5 2002-09-26
EP02405831 2002-09-26

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20050052515A true KR20050052515A (ko) 2005-06-02

Family

ID=32039256

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020057005147A KR20050052515A (ko) 2002-09-26 2003-09-18 오일계 석판술 프린팅 잉크용 안료 조성물

Country Status (13)

Country Link
US (1) US20050250875A1 (ko)
EP (1) EP1543081A1 (ko)
JP (1) JP2006500450A (ko)
KR (1) KR20050052515A (ko)
CN (1) CN100523101C (ko)
AU (1) AU2003270221A1 (ko)
BR (1) BR0314662A (ko)
CA (1) CA2494893A1 (ko)
MX (1) MXPA05002860A (ko)
RU (1) RU2005112709A (ko)
TW (1) TW200412364A (ko)
WO (1) WO2004029167A1 (ko)
ZA (1) ZA200500720B (ko)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2411900A (en) * 2004-03-12 2005-09-14 Sun Chemical Bv Low migration, low odour offset inks or varnishes
ES2309450T3 (es) * 2004-06-03 2008-12-16 Sun Chemical B.V. (Nl) Composicion de tinta de secado por calor no ondulante.
EP1863883A1 (en) * 2005-03-24 2007-12-12 Imerys Minerals Limited Dispersions of inorganic particulates
DE102005021160A1 (de) * 2005-05-06 2006-11-09 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Pigmentzubereitung auf Basis einer Azopigments
DE502006003807D1 (de) 2006-03-14 2009-07-09 Clariant Finance Bvi Ltd Pigmentzubereitungen auf Basis von PY 155
WO2008024968A1 (en) 2006-08-25 2008-02-28 Sun Chemical Corporation Sheet-fed offset printing inks and varnishes comprising new solvents
US8741039B2 (en) * 2007-02-21 2014-06-03 Sanford, L.P. Permanent ink compositions and writing instruments containing same
US7780774B2 (en) * 2009-01-27 2010-08-24 Xerox Corporation Method of making a pigmented phase change ink with dispersant and synergist
US7776147B1 (en) * 2009-01-27 2010-08-17 Xerox Corporation Pigmented phase change inks with dispersant and synergist
FR2953850B1 (fr) * 2009-12-15 2012-02-10 Total Raffinage Marketing Melange de solvants non-aromatiques, son procede de preparation et son utilisation pour des vernis et des encres d'impression
IN2014DN01974A (ko) 2011-09-23 2015-05-15 Sun Chemical Corp
US8616693B1 (en) 2012-11-30 2013-12-31 Xerox Corporation Phase change ink comprising colorants derived from plants and insects
CN104073025A (zh) * 2013-03-29 2014-10-01 日本化药株式会社 着色分散液、油墨组合物、喷墨记录方法以及着色体
JP6162069B2 (ja) * 2014-03-31 2017-07-12 富士フイルム株式会社 水系インクジェット用顔料分散体及びその製造方法、並びに水系インクジェットインク
US9757372B2 (en) 2015-03-25 2017-09-12 Taiwanj Pharmaceuticals Co., Ltd. Toll-like receptor 4 antagonists and use in autoimmune liver diseases
US9834692B1 (en) 2016-07-06 2017-12-05 Xerox Corporation Low temperature milling of inks for improved properties
CN106349735B (zh) * 2016-08-30 2017-09-05 上虞市东海化工有限公司 一种黄色颜料的制备方法
JP7173353B2 (ja) * 2020-06-28 2022-11-16 Dic株式会社 ジスアゾ顔料、顔料組成物、及び印刷インキ
JP7173352B2 (ja) * 2020-06-28 2022-11-16 Dic株式会社 顔料組成物、印刷インキ、及び顔料組成物の製造方法
KR20230048327A (ko) * 2020-07-13 2023-04-11 어드밴식스 레진즈 앤드 케미컬즈 엘엘씨 잉크, 페인트, 및 접착제를 위한 분지형 아미노산 계면활성제
CN115772336B (zh) * 2022-11-15 2024-02-20 双乐颜料泰兴市有限公司 一种紫色有机颜料的制备

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2001083B (en) * 1977-07-15 1982-06-30 Ici Ltd Dispersing agents dispersions containing these agents and paints and links made from the dispersions
NZ201300A (en) * 1981-08-11 1985-12-13 Ici Plc Pigment:fluidising compositions containing disazo compounds
US6099631A (en) * 1998-02-19 2000-08-08 Hitachi Koki Imaging Solutions, Inc. Ink development processes for the preparation of pigmented solid inks
GB9806723D0 (en) * 1998-03-28 1998-05-27 Zeneca Ltd Dispersants
GB9902386D0 (en) * 1999-02-04 1999-03-24 Zeneca Ltd Printing inks
AU4350300A (en) * 1999-04-16 2000-11-02 Gem Gravure Company, Inc. Non-settling and stable opaque pigmented ink-jet ink
EP1427787B1 (en) * 2001-06-14 2008-02-20 Ciba SC Holding AG Process for printing using an aqueous ink composition
JP4110907B2 (ja) * 2002-10-02 2008-07-02 セイコーエプソン株式会社 記録装置、記録方法、プログラム、およびコンピュータシステム

Also Published As

Publication number Publication date
US20050250875A1 (en) 2005-11-10
RU2005112709A (ru) 2005-11-20
CA2494893A1 (en) 2004-04-08
CN100523101C (zh) 2009-08-05
WO2004029167A1 (en) 2004-04-08
TW200412364A (en) 2004-07-16
AU2003270221A1 (en) 2004-04-19
WO2004029167A8 (en) 2005-01-06
JP2006500450A (ja) 2006-01-05
ZA200500720B (en) 2006-07-26
MXPA05002860A (es) 2005-05-27
EP1543081A1 (en) 2005-06-22
CN1685023A (zh) 2005-10-19
BR0314662A (pt) 2005-08-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20050052515A (ko) 오일계 석판술 프린팅 잉크용 안료 조성물
EP1594923A1 (en) Methods for preparing aqueous colored pigment dispersions, and inkjet ink compositions
JP4101356B2 (ja) 顔料組成物
JP6281345B2 (ja) アゾ顔料およびその製造方法
US7074267B2 (en) Compositions and methods for imparting improved rheology on pigment based inks and paints
JPS6342672B2 (ko)
KR0166081B1 (ko) 염료 존재하의 안료 제조방법
AU750476B2 (en) Production process of copper phthalocyanine in the beta modification
JPH01110578A (ja) アセト酢酸アリーリド誘導体を基材とする顔料組成物
US4680057A (en) Easily flushable transparent, strong diarylide yellow pigment compositions
EP1104444B1 (en) Strong green-shade yellow disazo pigment
DE10053119A1 (de) Phthalsäureimide als Synergisten zur Verbesserung der Eigenschaften wässriger Pigmentpräparationen
JP2007515507A (ja) 油性リトグラフ用印刷インキ系のための顔料組成物
US5256772A (en) Monoazo lake pigment and uses thereof
JPH10251533A (ja) 易分散キナクリドン顔料およびその製造方法
US4773937A (en) Pasty pigment formulations, the preparation and use thereof
CA2000155C (en) Production of pigment compositions
JPH11246786A (ja) 有機顔料組成物の製造法
US6254671B1 (en) Very green-shade yellow metallized disazo pigment
JP3544121B2 (ja) 顔料組成物及びそれを含むインキ
CZ397897A3 (cs) Pigmentové kompozice pro litografické barvy a litografické barvy, které je obsahují
JPH0586303A (ja) ペースト状顔料調合物、その製造方法およびその使用方法
JPH0149751B2 (ko)
JP4835057B2 (ja) 平版印刷インキ用顔料組成物およびそれを用いた平版印刷インキ
WO2022209690A1 (ja) 顔料組成物及びそれを用いたインキ

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E601 Decision to refuse application