KR20040104525A - 데오더라이져 증류물의 처리방법 - Google Patents

데오더라이져 증류물의 처리방법 Download PDF

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KR20040104525A
KR20040104525A KR10-2004-7014753A KR20047014753A KR20040104525A KR 20040104525 A KR20040104525 A KR 20040104525A KR 20047014753 A KR20047014753 A KR 20047014753A KR 20040104525 A KR20040104525 A KR 20040104525A
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벨쳐모리스더블유.
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아이.피. 홀딩스, 엘.엘.씨.
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Abstract

본 발명은 여러가지 오일의 탈취 공정에서 발생하는 증류물을 처리하는 방법에 관한 것이다. 더욱 구체적으로, 본 발명은 여러가지 오일의 탈취시 얻어지는 증류물로부터 지방산, 토코페롤, 및 스테롤을 회수하는 방법에 관한 것이다.

Description

데오더라이져 증류물의 처리방법{METHODS FOR TREATING DEODORIZER DISTILLATE}
식물과 동물로부터 유래되는 오일은 지방산, 토코페롤 및 스테롤의 가치있는 공급원이다. 그러나 이러한 오일의 정제하는 과정에서 이들 성분들, 특히 토코페롤과 스테롤은 선택된 정제 방법에 따라, 산성화된 비누원료 (acidulated soapstocks), 데오더라이져 증류물(deodorizer distillate) 또는 이들 두가지를 모두 포함하는 여러가지 중간 부산물과 폐기물 스트림 속으로 사라져버리게 된다. 따라서, 유지류의 생산시 고온 증류 단계 (흔히 탈취공정이라고 칭해짐)의 부산물로서 얻어지는 데오더라이져 증류물을 비롯한 여러가지 정제 중간물로부터 지방산, 토코페롤 및 스테롤을 회수하기 위한 수많은 방법이 제안되어 왔다.
탈취는 대개 식물 및 동물 공급원으로부터 식용 유지를 생산하기 위한 최종 단계이다. 대두유와 같은 식물성 오일은 일반적으로 불쾌한 냄새와 맛을 낼 수 있는 휘발성 불순물을 함유한다. 식용 오일을 생산하기 위해서는 일반적으로 이들 휘발성 화합물들을 제거해야 한다. 탈취는 일반적으로 작업 압력에서 불쾌 휘발성 불순물을 기화시키는데 충분한 온도 및 저압에서 작동하는 증류 장치에서 오일을 증기와 접촉시키는, 증기 스트리핑 공정을 포함한다. 이 공정은 흔히 진공-증기 탈취 공정으로 알려져 있으며 오일과 불쾌 불순물 사이의 휘발성 차이에 의존해서, 비교적 휘발성이 약한 오일로부터 휘발성이 보다 강한 불쾌 불순물을 스트리핑시킨다. 전형적인 진공-증류 탈취 공정에서는, 식물성 오일을 흔히 스트리핑 트레이로 명명된 수직 배열된 다수의 트레이를 갖는 증류 장치내로 도입시킨다. 각각의 스트리핑 트레이 내에서, 식물성 오일 내로 주입된 증기는 휘발성 불쾌 불순물의 제거능을 향상시킨다. 결합된 증기 및 비말동반된 증류 증기는 대개 수집 및 농축되어 증류물을 형성하고 이것은 폐기되거나 또는 추가로 가공되어 그로부터 가치있는 물질을 회수할 수도 있다.
데오더라이져 증류물의 주요 성분은 지방산, 토코페롤 및 스테롤로서, 이들은 탈취에 앞서 오일에 대해 행해지는 정제 단계와 오일 소스에 따라 여러가지 상대적인 양으로 존재한다. 데오더라이져 증류물은 그 자체로서 상업적 가치가 있다. 그러나, 데오더라이져 증류물을 지방산이 풍부한 분획과 스테롤 및 토코페롤이 풍부한 분획으로 나눌 경우 그 가치를 증대시킬 수 있다. 특히 스테롤과 토코페롤이 풍부한 분획을 스테롤이 풍부한 분획과 토코페롤이 풍부한 분획으로 더 세분할 경우 그 가치는 더욱 커진다.
데오더라이져 증류물로부터 분리된 지방산은 여러가지 비식품적 분야에서 사용되고 특히 레시틴용 유동화제로서 유용하다. 이러한 지방산은 또한 여러가지 광범위한 분자 합성시에도 전구체로서 이용될 수도 있다. 일반적으로, 데오더라이져 증류물 중 지방산 부분은 C10-22의 포화 및 불포화 지방산이다. 대두 데오더라이져 증류물은 특히 지방산을 약 50 중량% 함유한다.
데오더라이져 증류물은 또한 호르몬 생산시 중요한 전구체인 스테롤도 함유한다. 프로게스테론과 코르티코이드를 제조하는데 스티그마스테롤이 이용된다. 에스트로겐, 피임약, 이뇨제 및 남성 호르몬 생산시에는 시토스테롤이 이용된다. 대두 데오더라이져 증류물은 특히 약 10 내지 약 18 중량%의 총 스테롤을 함유하며 이 중 약 50%는 시토스테롤, 약 20%는 스티그마스테롤, 약 20%는 캄페스테롤이며 약 10%는 그 밖의 마이너 스테롤이다.
데오더라이져 증류물의 최종적인 주요 성분은 토코페롤이다. 토코페롤은 산화와 부패를 방지하는데 도움이 되는 가치있는 천연적인 항산화제이다. 토코페롤은 또한 비타민 E의 생산에도 사용된다. 대두유 탈취시 얻어지는 증류물은 일반적으로 α, β, γ, 및 δ 토코페롤 이성체가 약 15:5:30:50의 비율로 혼합된 혼합물을 함유한다. 알파 토코페롤은 가장 강력한 생물학적 비타민 E 활성을 갖는다. 다른 토코페롤은 그보다 약한 비타민 E 활성을 갖지만 항산화제 활성은 더 강하다. 만일 최대 비타민 E 활성이 요구될 경우, 비-알파 토코페롤은 메틸화와 같은 공지 기술에 의해 알파 형태로 전환될 수 있다.
과거, 데오더라이져 증류물 및 관련 혼합물로부터 토코페롤과 스테롤을 회수하는 것은 복잡하고도 경비가 많이 드는 것으로 입증된 바 있다. 지방산, 토코페롤및/또는 스테롤이 풍부한 한가지 이상의 증류물 분획을 데오더라이져 증류물로부터 분리하는 데 있어서의 난제 중 하나는 스테롤과 토코페롤의 비점이 대량 거의 동일 범위에 있다는 것이다. 또 다른 난제는 지방산을 바람직하지 못한 트랜스 이성체 형태로 변환시킬 수 있는 온도 조건인, 스테롤과 토코페롤이 기화하는 온도에서 데오더라이져 증류물을 장시간 가공할 경우 데오더라이져 증류물이 열변성을 일으킬 수 있다는 것이다.
한가지 이상의 성분을 분리 및 회수하기 위해 데오더라이져 증류물을 처리하는 여러가지 방법이 제안되어 왔다. 이러한 많은 방법에서, 제 1 기본 필수 공정 단계는 지방산을 에스테르화 또는 비누화 반응시키는 것을 포함한다. 예컨대, 미국특허 제3,153,055호는 강산성 조건 하에서 모노히드릭 알코올을 이용하여 지방산을 에스테르화시킴으로써 데오더라이져 증류물로부터 스테롤과 토코페롤을 분리하는 방법을 설명하고 있다. 이어서 스테롤과 토코페롤을 극성 및 비극성 용매의 복합물을 이용해서 에스테르화 생산 혼합물로부터 분별 추출한다.
또 다른 에스테르화법에서 미국 특허 제 5,487,817호는 스테롤을 지방산으로 에스테르화시킨 다음 얻어진 혼합물을 증류시켜 스테롤 에스테르를 함유하는 잔사와 토코페롤을 함유하는 증류물을 얻는 방법을 개시하고 있다. 이어서 스테롤 에스테르를 산성 조건 하에 분해시킴으로써 잔사로부터 스테롤을 분리한다.
미국특허 제 2,349,270호는 데오더라이져 증류물을 석회 비누로 처리하여 지방산을 비누화시킨 다음 비누화될 수 없는 분획(토코페롤과 스테롤)을 비누화 생성물이 불용성인 아세톤으로 추출할 수 있다고 기재하고 있다. 이 추출물을 이어서세척 및 예컨대 용매 증류에 의해 농축시킨 다음 냉각시켜 스테롤을 결정화시키고 이를 여과에 의해 제거함으로써 고순도 토코페롤 분획을 얻는다. 이 방법에 의해 형성된 지방산 비누는 산성화되어 유리 지방산으로 변환된다.
추출 분리법 역시 하나 이상의 성분을 분리하기 위해 데오더라이져 증류물을 처리하는데 이용되어 왔다. 예컨대, 미국특허 제5,138,075호에는 데오더라이져 증류물로부터 토코페롤을 회수하는 방법이 설명되어 있는데 이 방법은 고온 고압에서 액상의 물과 증류물을 접촉시킴으로써 비교적 고농도의 토코페롤을 갖는 라피네이트상 (raffinate phase) 증기와 비교적 고농도의 지방산을 갖는 추출상 (extracte phase) 증기를 생산한다. 이어서 라피네이트 증기와 추출 증기를 그의 유기 성분이 액상 물과 혼합가능한 온도까지 냉각시킴으로써 물을 제거하여 토코페롤이 풍부한 분획과 지방산이 풍부한 분획을 각각 얻는다.
그러나 데오더라이져 증류물로부터 한가지 이상의 성분을 분리하는 상기 방법중 어떠한 방법도 만족스럽지는 않았다. 에스테르화 단계 또는 비누화 단계를 사용하는 방법은 공정을 번잡화시키고, 에스테르나 비누를 각각 유리 스테롤과 유리 지방산으로 변환시키기 위해 강미네랄산의 사용을 종종 필요로 하는 후가공 단계를 필요로 한다. 미네랄산은 다루기 위험하고 증류물 성분의 변색 또는 기타 분해를 유발할 수 있다. 추출 단계를 필요로 하는 방법은 경비가 많이 들고 잔류 용매에 의한 오염 가능성이 있다.
데오더라이져 증류물로부터 한가지 이상의 성분을 분리하기 위한 공지 방법들은 일반적으로 장황하고 값비싼 공정 단계를 필요로 한다. 결과적으로, 데오더라이져 증류물을 처리하기 위한 보다 개선된 방법이 요구되어 왔다. 본 발명은 공지 방법에 비해 장점을 갖는 개선된 공정에 관한 것이다. 본 발명의 방법들은 지방산이 풍부한 응축물을 액상 증류물로부터 직접적으로 그리고 간단하게 생산한다. 본 발명의 방법은 또한 스테롤과 토코페롤이 풍부한 증류물 분획도 생산하며 이들을 여러가지 방법으로 추가 처리함으로써 스테롤 분획과 토코페롤 분획으로 분리할 수 있다.
발명의 요약
본 발명의 한가지 측면은 여러가지 오일의 탈취시 얻어지는 액상 증류물로부터 하나 이상의 성분을 분리하는 방법에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 측면은 여러가지 오일의 탈취시 얻어지는 액상 증류물로부터 지방산이 풍부한 혼합물을 생산하는 방법에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 측면은 여러가지 오일의 탈취시 얻어지는 액상 증류물로부터 스테롤과 토코페롤이 풍부한 혼합물을 생산하는 방법에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 측면은 스테롤과 토코페롤이 풍부한 증류물 분획으로부터 스테롤이 풍부한 혼합물을 생산하는 방법에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 측면은 스테롤과 토코페롤이 풍부한 증류물 분획으로부터 토코페롤이 풍부한 혼합물을 생산하는 방법에 관한 것이다.
본 발명의 한가지 구체예는 스테롤, 토코페롤 및 지방산을 함유하는 증류물을 약 10 mmHg 미만의 압력 및 약 480℉ 미만의 온도에서 작동하는 가열부에 도입하고; 지방산의 실질적 분획을 기화시킴으로써 지방산이 풍부한 증기상을 생성시켜, 스테롤과 토코페롤이 풍부한 증류물의 잔사 분획을 남긴 다음; 증기상을 냉각시켜 지방산이 풍부한 응축물을 생산하는 단계를 포함하여 이루어지는, 증류물로부터 여러 성분들을 분리하는 방법이다.
본 발명의 또 다른 구체예는, 스테롤, 토코페롤 및 지방산을 함유하는 증류물을 예열하고; 상기 예열된 증류물을 약 10 mmHg 미만의 압력 및 약 480℉ 미만의 온도에서 작동하는 가열부에 도입하고; 지방산의 실질적 분획을 기화시킴으로써 지방산이 풍부한 증기상을 생성시켜, 스테롤과 토코페롤이 풍부한 증류물의 잔사 분획을 남긴 다음; 증기상을 냉각시켜 지방산이 풍부한 응축물을 생산하는 단계를 포함하여 이루어지는, 증류물로부터 여러 성분들을 분리하는 방법이다.
본 발명의 또 다른 구체예는, 스테롤, 토코페롤 및 지방산을 함유하는 증류물을 예열하고; 상기 예열된 증류물을 약 10 mmHg 미만의 압력 및 약 480℉ 미만의 온도에서 작동하는 가열부에 도입하고; 상기 예열된 증류물을 스트리핑 가스와 접촉시킨 다음; 지방산의 실질적 분획을 기화시킴으로써 지방산이 풍부한 증기상을 생성시켜, 스테롤과 토코페롤이 풍부한 증류물의 잔사 분획을 남긴 다음; 증기상을 냉각시켜 지방산이 풍부한 응축물을 생산하는 단계를 포함하여 이루어지는, 증류물로부터 여러 성분들을 분리하는 방법이다.
본 발명의 또 다른 구체예는, 스테롤, 토코페롤 및 지방산을 함유하는 증류물을, 약 10 mmHg 미만의 압력 및 약 480℉ 미만의 온도에서 작동하는 가열부에 도입하고; 지방산의 실질적 분획을 기화시킴으로써 지방산이 풍부한 제1증기상을 생성시켜, 스테롤과 토코페롤이 풍부한 증류물의 잔사 분획을 남긴 다음; 증류물의잔사 분획을 냉각시키고; 상기 증류물의 잔사 분획과 아세톤을 결합시켜 스테롤이 풍부한 침전물과 토코페롤이 풍부한 용매상을 생산한 다음; 침전물과 용매상을 분리하는 단계를 포함하여 이루어지는, 증류물로부터 여러 성분들을 분리하는 방법이다.
본 발명의 또 다른 구체예는, 스테롤, 토코페롤 및 지방산을 함유하는 증류물을 예열하고; 상기 예열된 증류물을 약 10 mmHg 미만의 압력 및 약 480℉ 미만의 온도에서 작동하는 가열부에 도입하고; 지방산의 실질적 분획을 기화시킴으로써 지방산이 풍부한 제1증기상을 생성시켜, 스테롤과 토코페롤이 풍부한 증류물의 잔사 분획을 남긴 다음; 증류물의 잔사 분획을 냉각시키고; 상기 증류물의 잔사 분획과 아세톤을 결합시켜 스테롤이 풍부한 침전물과 토코페롤이 풍부한 용매상을 생산한 다음; 침전물과 용매상을 분리하는 단계를 포함하여 이루어지는, 증류물로부터 여러 성분들을 분리하는 방법이다.
본 발명의 또 다른 구체예는, 스테롤, 토코페롤 및 지방산을 함유하는 증류물을 예열하고; 상기 예열된 증류물을 약 10 mmHg 미만의 압력 및 약 480℉ 미만의 온도에서 작동하는 가열부에 도입하고; 예열된 증류물을 스트리핑 가스와 접촉시킨 다음; 지방산의 실질적 분획을 기화시킴으로써 지방산이 풍부한 제1증기상을 생성시켜, 스테롤과 토코페롤이 풍부한 증류물의 잔사 분획을 남긴 다음; 증류물의 잔사 분획을 냉각시키고; 상기 증류물의 잔사 분획과 아세톤을 결합시켜 스테롤이 풍부한 침전물과 토코페롤이 풍부한 용매상을 생산한 다음; 침전물과 용매상을 분리하는 단계를 포함하여 이루어지는, 증류물로부터 여러 성분들을 분리하는 방법이다.
본 발명의 또 다른 구체예는, 스테롤, 토코페롤 및 지방산을 함유하는 증류물을 예열하고; 상기 예열된 증류물을 약 10 mmHg 미만의 압력 및 약 480℉ 미만의 온도에서 작동하는 가열부에 도입하고; 예열된 증류물을 스트리핑 가스와 접촉시킨 다음; 지방산의 실질적 분획을 기화시킴으로써 지방산이 풍부한 제1증기상을 생성시켜, 스테롤과 토코페롤이 풍부한 증류물의 잔사 분획을 남긴 다음; 제1증기상을 냉각시켜 지방산이 풍부한 응축물을 생성시키고; 증류물의 잔사 분획을 냉각시킨 다음; 상기 증류물의 잔사 분획과 아세톤을 결합시켜 스테롤이 풍부한 침전물과 토코페롤이 풍부한 용매상을 생산한 다음; 침전물과 용매상을 분리하는 단계를 포함하여 이루어지는, 증류물로부터 여러 성분들을 분리하는 방법이다.
본 발명의 또 다른 구체예는, 스테롤, 토코페롤 및 지방산을 함유하는 증류물을 약 10 mmHg 미만의 압력 및 약 480℉ 미만의 온도에서 작동하는 제1가열부에 도입하고; 지방산의 실질적 분획을 기화시킴으로써 지방산이 풍부한 제1증기상을 생성시켜, 스테롤과 토코페롤이 풍부한 증류물의 제1잔사 분획을 남긴 다음; 상기 증류물의 제1잔사 분획을 약 10 mmHg 미만의 압력 및 약 450 내지 약 525℉의 온도에서 작동하는 제2가열부에 도입하여; 토코페롤의 실질적인 분획을 기화시킴으로써 제2증기상을 생성시켜, 스테롤이 풍부한 증류물의 제2잔사 분획을 남기는 단계를 포함하여 이루어지는, 증류물로부터 여러 성분들을 분리하는 방법이다.
본 발명의 또 다른 구체예는, 스테롤, 토코페롤 및 지방산을 함유하는 증류물을 예열하고; 상기 예열된 증류물을 약 10 mmHg 미만의 압력 및 약 480℉ 미만의온도에서 작동하는 제1가열부에 도입하고; 지방산의 실질적 분획을 기화시킴으로써 지방산이 풍부한 제1증기상을 생성시켜, 스테롤과 토코페롤이 풍부한 증류물의 제1잔사 분획을 남긴 다음; 상기 증류물의 제1잔사 분획을 약 10 mmHg 미만의 압력 및 약 450 내지 약 525℉의 온도에서 작동하는 제2가열부에 도입하여; 토코페롤의 실질적인 분획을 기화시킴으로써 제2증기상을 생성시켜, 스테롤이 풍부한 증류물의 제2잔사 분획을 남기는 단계를 포함하여 이루어지는, 증류물로부터 여러 성분들을 분리하는 방법이다.
본 발명의 또 다른 구체예는, 스테롤, 토코페롤 및 지방산을 함유하는 증류물을 예열하고; 상기 예열된 증류물을 약 10 mmHg 미만의 압력 및 약 480℉ 미만의 온도에서 작동하는 제1가열부에 도입하고; 상기 예열된 증류물을 스트리핑 가스와 접촉시킨 다음; 지방산의 실질적 분획을 기화시킴으로써 지방산이 풍부한 제1증기상을 생성시켜, 스테롤과 토코페롤이 풍부한 증류물의 제1잔사 분획을 남긴 다음; 상기 증류물의 제1잔사 분획을 약 10 mmHg 미만의 압력 및 약 450 내지 약 525℉의 온도에서 작동하는 제2가열부에 도입하여; 토코페롤의 실질적인 분획을 기화시킴으로써 제2증기상을 생성시켜, 스테롤이 풍부한 증류물의 제2잔사 분획을 남기는 단계를 포함하여 이루어지는, 증류물로부터 여러 성분들을 분리하는 방법이다.
본 발명의 또 다른 구체예는, 스테롤, 토코페롤 및 지방산을 함유하는 증류물을 예열하고; 상기 예열된 증류물을 약 10 mmHg 미만의 압력 및 약 480℉ 미만의 온도에서 작동하는 제1가열부에 도입하고; 상기 예열된 증류물을 스트리핑 가스와 접촉시키고; 지방산의 실질적 분획을 기화시킴으로써 지방산이 풍부한 제1증기상을생성시켜, 스테롤과 토코페롤이 풍부한 증류물의 제1잔사 분획을 남긴 다음; 상기 증류물의 제1잔사 분획을 약 10 mmHg 미만의 압력 및 약 450 내지 약 525℉의 온도에서 작동하는 제2가열부에 도입하고; 상기 제1잔사 증류물을 스트리핑 가스와 접촉시킨 다음; 토코페롤의 실질적인 분획을 기화시킴으로써 제2증기상을 생성시켜, 스테롤이 풍부한 증류물의 제2잔사 분획을 남기는 단계를 포함하여 이루어지는, 증류물로부터 여러 성분들을 분리하는 방법이다.
본 발명의 또 다른 구체예는, 스테롤, 토코페롤 및 지방산을 함유하는 증류물을 예열하고; 상기 예열된 증류물을 약 10 mmHg 미만의 압력 및 약 480℉ 미만의 온도에서 작동하는 제1가열부에 도입하고; 상기 예열된 증류물을 스트리핑 가스와 접촉시키고; 지방산의 실질적 분획을 기화시킴으로써 지방산이 풍부한 제1증기상을 생성시켜, 스테롤과 토코페롤이 풍부한 증류물의 제1잔사 분획을 남긴 다음; 상기 제1증기상을 냉각시켜 지방산이 풍부한 응축물을 생성시키고; 상기 증류물의 제1잔사 분획을 약 10 mmHg 미만의 압력 및 약 450 내지 약 525℉의 온도에서 작동하는 제2가열부에 도입하고; 상기 제1잔사 증류물을 스트리핑 가스와 접촉시킨 다음; 토코페롤의 실질적인 분획을 기화시킴으로써 제2증기상을 생성시켜, 스테롤이 풍부한 증류물의 제2잔사 분획을 남기는 단계를 포함하여 이루어지는, 증류물로부터 여러 성분들을 분리하는 방법이다.
본 발명의 또 다른 구체예는, 스테롤, 토코페롤 및 지방산을 함유하는 증류물을 예열하고; 상기 예열된 증류물을 약 10 mmHg 미만의 압력 및 약 480℉ 미만의 온도에서 작동하는 제1가열부에 도입하고; 상기 예열된 증류물을 스트리핑 가스와접촉시키고; 지방산의 실질적 분획을 기화시킴으로써 지방산이 풍부한 제1증기상을 생성시켜, 스테롤과 토코페롤이 풍부한 증류물의 제1잔사 분획을 남긴 다음; 상기 제1증기상을 냉각시켜 지방산이 풍부한 응축물을 생성시키고; 상기 증류물의 제1잔사 분획을 약 10 mmHg 미만의 압력 및 약 450 내지 약 525℉의 온도에서 작동하는 제2가열부에 도입하고; 상기 제1잔사 증류물을 스트리핑 가스와 접촉시킨 다음; 토코페롤의 실질적인 분획을 기화시킴으로써 제2증기상을 생성시켜, 스테롤이 풍부한 증류물의 제2잔사 분획을 남기고; 상기 제2증기상을 냉각시켜 토코페롤이 풍부한 제2응축물을 생산하는 단계를 포함하여 이루어지는, 증류물로부터 여러 성분들을 분리하는 방법이다.
상기한 본 발명의 측면과 그 밖의 측면들은 후술하는 상세한 설명을 참조하면 더욱 명확해질 것이다.
본 명세서에서 "포함하다(comprising)"이라는 표현은 "포함하다"에 선행하는 단어가 무엇이든 그에 한정되는 것이 아니다. 따라서, 이 포함하다라는 단어를 사용한다는 것은 그에 언급된 구성 요소들이 필수적 또는 강제적임을 가리키는 것이지만, 그 외의 다른 구성 요소들도 필요에 따라 얼마든지 더 존재할 수 있음을 가리키는 것이다.
본 명세서에서 "비응축성 불활성 가스(non-condensible inert gas)"라는 용어는 작업 온도 및 작업 압력에서 응축하지 않는 불활성 가스 또는 이들 불활성 가스들의 혼합물을 가리키는 것이다. 비응축성 불활성 가스에는 질소, 이산화탄소, 아르곤, 헬륨, 수소 및 그의 혼합물이 포함되며 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에서 "무증기(steam-free)"라는 용어는 증기가 오일 또는 기화된 증류물과 직접 접촉하지 않는다는 의미이다. 그러나, 열교환기의 사용에 의할 경우처럼, 간접적으로 열을 공급하기 위해 증기를 사용할 수도 있다.
본 명세서에서 "식용유 또는 식용 오일"이라 함은 식물성 및/또는 동물성 공급원으로부터 유도된 오일 및/또는 지방 또는 이들의 혼합물을 가리키는 것이다. "식물성"이라는 용어에는 대두, 옥수수, 면실, 야자, 땅콩, 평지씨, 잇꽃, 참깨, 쌀겨, 코코넛, 카놀라 및 그의 혼합물이 포함되나 이에 한정되지 않는다. "동물성"이라는 용어에는 어류, 포유류, 파충류 및 그의 혼합물이 포함되나 이에 한정되지 않는다.
본 발명은 여러가지 오일의 탈취 공정에서 발생하는 증류물을 처리하는 방법에 관한 것이다. 더욱 구체적으로, 본 발명은 여러가지 오일의 탈취시 얻어지는 증류물로부터 지방산, 토코페롤, 및 스테롤을 회수하는 방법에 관한 것이다.
도 1은 본 발명의 방법을 수행하는데 적합한 한가지 공정을 도시한 것이다
도 2는 본 발명의 방법을 수행하는데 적합한 또 다른 공정을 도시한 것이다
도 3은 본 발명의 방법을 수행하는데 적합한 또 다른 공정을 도시한 것이다.
본 발명의 모든 방법은 회분식, 반연속식 또는 연속식 공정으로 수행할 수 있다. 본 발명의 개선된 방법은 여러가지 오일의 탈취시 얻어지는 증류물의 여러 성분들을 분리하는데 유용하다. 이러한 많은 증류물은 본 발명에 사용하기에 적합하며, 대두유, 옥수수유, 면실유, 야자유, 땅콩유, 평지씨유, 잇꽃유, 해바라기씨유, 참기름, 쌀겨유, 코코넛유, 카놀라유, 및 이의 혼합물로부터 얻어진 것을 들 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 특히 적합한 증류물은 대두 데오더라이져 증류물이다.
데오더라이져 증류물의 조성은 오일의 종류와 탈취전 정제 이력에 따라 달라진다. 알칼리에 의해 정제된 대두유의 탈취시 얻어지는 증류물은 일반적으로 지방산 약 50 중량%,, 토코페롤 약 15 중량%, 및 스테롤 약 18 중량%를 함유한다. 물리적으로 정제된 대두유의 탈취에 의해 얻어지는 증류물은 대개 지방산 약 70 중량%, 토코페롤 약 9 중량%, 및 스테롤 약 11 중량%를 함유한다. 유기산에 의한 정제 공정을 통해 정제된 대두유를 탈취할 때 얻어지는 증류물은, 본 발명에 참조된 미국특허 제6,172,248호에 개시된 바와 같이, 일반적으로 지방산 약 55 중량%, 토코페롤 약 12중량%, 및 스테롤 약 14 중량%를 함유한다. 이들 데오더라이져 증류물, 이러한 증류물의 농축 형태 또는 그의 혼합물은 어느것이든 본 발명에 사용하기에 적당하다.
도 1은 본 발명의 방법을 수행하는데 적합한 한가지 공정을 도시한 것이다. 당업자라면 도 1, 2 및 3이 증류물 처리 및 관련 가공 기술분야의 당업자에게는 너무나 잘 알려져 있을 터인, 본 발명의 방법을 실시하는데 사용될 특정한 장치, 설비, 밸빙 등의 상세한 묘사를 생략해도 된다는 것을 이해할 것이다. 도 1에 도시된 바와 같이, 데오더라이져 증류물로부터 여러 성분들을 분리하기 위한 본 발명의 한가지 방법은 스테롤, 토코페롤 및 지방산을 포함하는 증류물(10)을, 약 10 mmHg 미만의 압력 및 약 480℉ 미만의 온도에서 작동하는 가열부(40)에 도입하는 것을 일반적으로 포함한다.
가열부(40)은 감압 및 고온에서 작동가능하며 충분한 공간을 갖는 여하한 장치를 포함할 수 있다. 바람직하게는, 가열부(40)은 플래쉬 탱크를 구비하느 ㄴ것이 좋다. 감압은 여하한 편리한 소스에 의해 발생될 수 있다. 진공 펌프와 같은 하나 이상의 비증기 진공 소스 역시 단독으로 또는 증기 제트 분출기 시스템과 결합해서 사용된다. 진공 펌프의 예로는 다단계 원심분리 펌프, 수밀성 또는 유밀성 회전 펌프, 액상 링 진공 펌프, 또는 건식 진공 상호식 펌프를 들 수 있으나 이에 한정되지 않는가, 가장 바람직하게는, Nash-Kinema 3단계 진공 시스템 또는 2단계 진공 시스템 플러스 진공 펌프에 의해 감압을 발생시키는 것이다. 3단계 분출기 시스템에 의할 경우, 가열부(40)에서 발생하는 보통의 진공은 약 10 mmHg 미만이 될 것이다. 바람직하게는 가열부(40)은 약 6 mmHg 미만의 압력에서 작동하는 것이 좋다. 가장 바람직하게는, 가열부(40)이 약 4 mmHg 미만의 압력에서 작동하는 것이 좋다.
필요에 따라, 그러나 바람직하게는, 증류물(10)을 가열부(40)에 도입하기 전에 예열기(30)에 통과시키는 것이 좋다. 바람직하게는 증류물(10)을 가열부(40)의 작동 온도 부근의 온도까지 예열시키는 것이 좋다. 증류물(10)을 가열된 증류물의 별도 증기와 혼합하는 것과 같이 직접 예열하거나, 또는 열교환기와 같은 간편한 수단에 의한 바와 같이 간접적으로 예열할 수 있다.
가열부(40) 내에서, 증류물(10)의 지방산 함량의 실질적 분획이 증발하여, 지방산이 풍부한 증기상(60)이 생성되며 스테롤과 토코페롤이 풍부한 증류물(70)의 잔사 분획이 남게된다. 높은 가공온도에서 일어날 수 있는 열분해 위험성을 최소화시키기 위해, 증류물(10)은 약 60분 미만, 바람직하게는 약 30분 미만의 시간 동안 가열부(40) 내에 잔류된다. 필요에 따라, 그러나 바람직하게는, 증류물(10)을 스트리핑 가스와 접촉시켜 기화 및/또는 기화된 지방산의 제거를 촉진시킬 수 있다. 스트리핑 가스로는 흔히 증기가 이용된다. 다른 적절한 스트리핑 가스로는 비응축성 불활성 가스를 들 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
스트리핑 가스의 사용률(usage rate)은 증류물의 종류와 유속, 증류물의 탈취전 이력 및 가열부(들)의 크기에 따라 달라질 것이다. 스트리핑 가스가 증기일 경우, 증기압이 약 5 mmHg 미만일 때, 일반적으로 증류물 약 0.1 내지 약 5 중량%의 양으로 사용된다. 스트리핑 가스가 비응축성 불활성 가스인 경우, 실질적으로 물이 없으며 순도가 약 98%를 초과하는 질소인 것이 바람직하다. 적절한 질소원으로는 Praxair PSA Nitrogen System (Praxair Technology, Inc., Danbury, Conn. 시판)을 들 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 스트리핑 가스가 질소인 경우에는, 일반적으로 약 5 mmHg 미만의 작동압력에서 분당 약 0.1 내지 약 10 리터의 속도로 도입된다.
더욱 바람직하게는, 증류물 100 파운드 당 약 0.2 내지 약 20 파운드의 비율과 일반적으로 맞먹는, 분당 약 0.5 내지 약 3 리터의 속도로 질소를 도입시키는 것이 좋다.
가열부(40)은 작동 압력에서 지방산의 비점보다는 높으나 작동 온도에서 토코페롤과 스테롤의 비점보다는 낮은 온도에서 작동한다. 다음 표 1은 다양한 감압하에서 토코페롤과 스테롤의 비점을 나타낸 것이다.
압력 (mmHg) 토코페롤 비점 (℉) 스테롤 비점 (℉) 지방산 비점 (℉)
1 444 464 334
2 468 473 354
3 486 500 370
4 500 518 380
일반적으로, 가열부(40)은 약 375 내지 약 480℉의 온도에서 작동한다. 바람직하게는 가열부(40)이 약 400 내지 약 465℉의 온도에서 작동하는 것이 좋다. 가장 바람직하게는, 가열부(40)이 약 425 내지 약 450℉의 온도에서 작동하는 것이 좋다.
증기상(60)은 냉각 유닛(13)을 통과하여 지방산이 풍부한 응축물(140)을 생산한다. 증기상(60)은 지방산이 풍부한 냉각 응축물의 별도 스트림과의 혼합에 의한 것처럼 직접, 또는 열교환기와 같은 간편한 수단에 의해서와 같이 간접적으로 냉각시킬 수 있다. 지방산이 풍부한 응축물(140) 및 스테롤과 토코페롤이 풍부한 증류물의 잔사 분획(70)을 개별적으로 수집하여 판매하거나 추가로 가공할 수도 있다. 일반적으로, 응축물(14)은 약 70중량%를 초과하는 양으로 지방산을 함유한다. 일반적으로, 증류물의 잔사 분획(70)은 적어도 약 20 중량%의 스테롤과 적어도 약 20 중량%의 토코페롤을 함유한다.
도 2는 본 발명의 방법을 수행하기 위한 또 다른 적절한 공정을 도시한 것이다. 도 2에 도시된 방법은 다시 일반적으로 스테롤, 토코페롤 및 지방산을 함유하는 증류물(10)을 약 10 mmHg 미만의 압력과 약 480℉ 미만의 온도에서 작동하는 가열부(40) 내로 도입함으로써 개시된다. 상술한 바와 같이, 가열부(40)은 감압 및 고온에서 작동가능하며 충분한 공간을 갖는 여하한 장비를 포함할 수 있다. 상술한 바와 같이, 감압은 여하한 간편한 소스에 의해 발생시킬 수 있다. 일반적으로, 가열부(40)은 약 10 mmHg 미만의 압력에서 작동한다. 바람직하게는, 가열부(40)은 약 6 mmHg 미만의 압력에서 작동하는 것이 좋다. 가장 바람직하게는, 가열부(40)은 약 4 mmHg 미만의 압력에서 작동하는 것이 좋다.
필요에 따라, 그러나 바람직하게는, 증류물(10)은 가열부(40)에 도입되기 전에 예열기(30)을 통과하는 것이 좋다. 바람직하게는, 증류물(10)을 가열부(40)의 작동 온도 부근의 온도까지 예열시키는 것이 좋다. 증류물(10)을 가열된 증류물의 별도 증기와 혼합하는 것과 같이 직접 예열하거나, 또는 열교환기와 같은 간편한 수단에 의한 바와 같이 간접적으로 예열할 수 있다.
가열부(40) 내에서, 증류물(10)의 지방산 함량의 실질적 분획이 증발하여, 지방산이 풍부한 증기상(60)이 생성되며 스테롤과 토코페롤이 풍부한 증류물(70)의 잔사 분획이 남게된다. 높은 가공온도에서 일어날 수 있는 열분해 위험성을 최소화시키기 위해, 증류물(10)은 약 60분 미만, 바람직하게는 약 30분 미만의 시간 동안 가열부(40) 내에 잔류된다. 필요에 따라, 그러나 바람직하게는, 증류물(10)을 스트리핑 가스와 접촉시켜 기화 및/또는 기화된 지방산의 제거를 촉진시킬 수 있다. 스트리핑 가스로는 흔히 증기나 질소가 이용된다. 상술한 바와 같이, 스트리핑 가스의 사용률은 증류물의 종류와 유속, 증류물의 탈취전 이력 및 가열부(들)의 크기에따라 달라질 것이다. 스트리핑 가스가 증기일 경우, 증기압이 약 5 mmHg 미만일 때, 일반적으로 증류물 약 0.1 내지 약 5 중량%의 양으로 사용된다. 스트리핑 가스가 질소인 경우, 작동 압력이 약 5 mmHg 미만일 때 분당 약 0.5 내지 약 3 리터의 속도로 질소가 도입되는데, 이는 증류물 100 파운드 당 약 0.2 내지 약 20 파운드의 비율과 일반적으로 맞먹는 것이다.
가열부(40)은 작동 압력에서 지방산의 비점보다는 높으나 작동 온도에서 토코페롤과 스테롤의 비점보다는 낮은 온도에서 작동한다. 일반적으로, 가열부(40)은 약 375 내지 약 480℉의 온도에서 작동한다. 바람직하게는 가열부(40)이 약 400 내지 약 465℉의 온도에서 작동하는 것이 좋다. 가장 바람직하게는, 가열부(40)이 약 425 내지 약 450℉의 온도에서 작동하는 것이 좋다.
증류물의 잔사 분획(70)은 냉각 유닛(80)을 통해 통과하는데 여기서 아세톤의 비점 미만의 온도로 냉각된다. 증류물의 잔사 분획(70)은, 냉각된 증류물의 잔사 분획(70)의 별도 스트림과의 혼합에 의한 바와 같이 직접 냉각되거나, 또는 열교환기와 같은 간편한 수단에 의한 바와 같이 간접적으로 냉각될 수 있다.
이어서 냉각된 증류물의 잔사 분획(70)을 아세톤과 약 1.5:1 내지 약 0.5:1의 비율로 결합시켰다. 증류물의 잔사 분획(70)은 약 5 중량% 미만의 지방산을 함유하고, 아세톤을 이용한 추출은 아세톤과 혼합가능한 토코페롤을 용매상과 아세톤-혼합가능한 스테롤로 분별시켜 침전시킨다. 토코페롤이 풍부한 용매상(120)과 스테롤-함유 침전물(110)은 분리기(100) 내에서 격리될 수 있다. 이러한 격리는 중력작용이나 원심분리와 같은 간편한 방법에 의해 수행할 수 있다. 바람직하게는, 분리기(100)이 원심분리기인 것이 좋다. 일반적으로, 토코페롤이 풍부한 용매상(120)은 증류물(10)에 원래 존재하는 토코페롤을 적어도 80 중량%의 양으로 함유한다. 스테롤-함유 침전물(110)은 적어도 70 중량%의 양으로 스테롤을 함유한다.
토코페롤이 풍부한 용매상(120)을 추가로 가공해서 아세톤을 회수 및 리사이클시켜 추출 공정에 이용한다. 특히, 토코페롤이 풍부한 용매상(120)은 선택된 작동 압력에서 아세톤의 비점보다 높은 온도에서 작동하는 가열 유닛(150)을 통해 통과할 수 있다. 가열 유닛(150) 내에서, 아세톤의 실질적인 분획을 기화시켜 아세톤이 풍부한 제2증기상(160)과 토코페롤이 풍부한 잔사(170)을 생성시킨다. 이어서 제2증기상(160)을 냉각 유닛(180)에 통과시켜 직접 또는 간접적으로 냉각시킴으로써 아세톤이 풍부한 응축물(190)을 얻고 이를 다시 추출 공정에 사용하기 위해 리사이클시킬 수 있다.
제1증기상(60)을 냉각 유닛(130)을 통해 통과시켜 지방산이 풍부한 응축물(140)을 생산할 수 있다. 제1증기상(60)을 지방산이 풍부한 냉각된 응축물의 분리 증기와 혼합하는 방법과 같은 직접적인 방법이나, 또는 열교환기와 같은 간편한 수단에 의한 바와 같은 간접적인 방법으로 냉각시킬 수 있다. 일반적으로, 지방산이 풍부한 응축물(140)은 지방산을 적어도 약 70중량% 함유한다.
도 3은 본 발명의 방법을 수행하기 위한 또 다른 적당한 공정을 도시한 것이다. 도 3에 도시된 방법은 다시 일반적으로 스테롤, 토코페롤 및 지방산을 함유하는 증류물(10)을 약 10 mmHg 미만의 압력과 약 480℉ 미만의 온도에서 작동하는 제1가열부(40) 내로 도입함으로써 개시된다. 상술한 바와 같이, 제1가열부(40)은 감압 및 고온에서 작동가능하며 충분한 공간을 갖는 여하한 장비를 포함할 수 있다. 상술한 바와 같이, 감압은 여하한 간편한 소스에 의해 발생시킬 수 있다. 일반적으로, 제1가열부(40)은 약 10 mmHg 미만의 압력에서 작동한다. 바람직하게는, 제1가열부(40)은 약 6 mmHg 미만의 압력에서 작동하는 것이 좋다. 가장 바람직하게는, 제1가열부(40)은 약 4 mmHg 미만의 압력에서 작동하는 것이 좋다.
필요에 따라, 그러나 바람직하게는, 증류물(10)은 가열부(40)에 도입되기 전에 예열기(30)을 통과하는 것이 좋다. 바람직하게는, 증류물(10)을 제1가열부(40)의 작동 온도 부근의 온도까지 예열시키는 것이 좋다. 증류물(10)을 가열된 증류물의 별도 증기와 혼합하는 것과 같이 직접 예열하거나, 또는 열교환기와 같은 간편한 수단에 의한 바와 같이 간접적으로 예열할 수 있다.
제1가열부(40) 내에서, 증류물(10)의 지방산 함량의 실질적 분획이 증발하여, 지방산이 풍부한 제1증기상(60)이 생성되며 스테롤과 토코페롤이 풍부한 증류물(70)의 잔사 분획이 남게된다. 높은 가공온도에서 일어날 수 있는 열분해 위험성을 최소화시키기 위해, 증류물(10)은 약 60분 미만, 바람직하게는 약 30분 미만의 시간 동안 제1가열부(40) 내에 잔류된다. 필요에 따라, 그러나 바람직하게는, 증류물(10)을 스트리핑 가스와 접촉시켜 기화 및/또는 기화된 지방산의 제거를 촉진시킬 수 있다. 스트리핑 가스로는 흔히 증기나 질소가 이용된다. 상술한 바와 같이, 스트리핑 가스의 사용률은 증류물의 종류와 유속, 증류물의 탈취전 이력 및 가열부(들)의 크기에 따라 달라질 것이다. 스트리핑 가스가 증기일 경우, 작동 압력이 약 5 mmHg 미만일 때, 일반적으로 증류물 약 0.1 내지 약 5 중량%의 양으로 사용된다.스트리핑 가스가 질소인 경우, 작동 압력이 약 5 mmHg 미만일 때 분당 약 0.5 내지 약 3 리터의 속도로 질소가 도입되는데, 이는 증류물 100 파운드 당 약 0.2 내지 약 20 파운드의 비율과 일반적으로 맞먹는 것이다.
제1가열부(40)은 작동 압력에서 지방산의 비점보다는 높으나 작동 온도에서 토코페롤과 스테롤의 비점보다는 낮은 온도에서 작동한다. 일반적으로, 제1가열부(40)은 약 375 내지 약 480℉의 온도에서 작동한다. 바람직하게는 제1가열부(40)이 약 400 내지 약 465℉의 온도에서 작동하는 것이 좋다. 가장 바람직하게는, 제1가열부(40)이 약 425 내지 약 450℉의 온도에서 작동하는 것이 좋다.
증기상(60)은 냉각 유닛(120)을 통과하여 지방산이 풍부한 응축물(130)을 생산할 수 있다. 증기상(60)은 지방산이 풍부한 냉각 응축물의 별도 스트림과의 혼합에 의한 것처럼 직접, 또는 열교환기와 같은 간편한 수단에 의해서와 같이 간접적으로 냉각시킬 수 있다. 일반적으로, 응축물(130)은 지방산을 적어도 약 70 중량% 함유한다.
증류물의 제1잔사 분획(70)을 약 10 mmHg 미만의 압력 및 약 450 내지 약 525℉의 온도에서 작동하는 제2가열부(80)에 도입한다. 제2가열부(80)은 감압 및 고온에서 작동할 수 있으며 충분한 용량의 여하한 장비를 구비할 수 있다. 상술한 바와 같이, 감압은 편리한 어떠한 소수에 의해서든 발생될 수 있다. 일반적으로, 제20가열부(80)은 약 10 mmHg 미만의 압력에서 작동될 것이다. 더욱 바람직하게는, 제2가열부(80)이 약 6 mmHg 미만의 압력에서 작동하는 것이 좋다. 가장 바람직하게는, 제2가열부(80)이 약 4 mmHg 미만의 압력에서 작동하는 것이 좋다.
증류물의 제1잔사 분획(70)은 일반적으로 약 60분 미만, 바람직하게는 약 30분 미만의 시간 동안 가열부(80) 내에 잔류된다. 필요에 따라, 그러나 바람직하게는, 증류물의 제1잔사 분획(70)을 스트리핑 가스와 접촉시켜 기화 및/또는 기화된 지방산의 제거를 촉진시킬 수 있다. 스트리핑 가스로는 흔히 증기나 질소가 이용된다. 상술한 바와 같이 스트리핑 가스의 사용률(usage rate)은 증류물의 제1잔사 분획의 종류와 유속, 증류물의 탈취전 이력 및 가열부(들)의 크기에 따라 달라질 것이다. 스트리핑 가스가 증기일 경우, 증기압이 약 5 mmHg 미만일 때, 일반적으로 증류물의 제1잔사 분획(70)의 약 0.1 내지 약 5 중량%의 양으로 사용된다. 스트리핑 가스가 질소인 경우, 작동 압력이 약 5 mmHg 미만일 때 분당 약 0.5 내지 약 3 리터의 속도로 질소가 도입되는데, 이는 증류물의 제1잔사 분획(70) 100 파운드 당 약 0.2 내지 약 20 파운드의 비율과 일반적으로 맞먹는 것이다.
제2가열부(80)은 작동 압력에서 지방산의 비점보다는 높으나 작동 온도에서 토코페롤과 스테롤의 비점보다는 낮은 온도에서 작동한다. 일반적으로, 제2가열부(80)은 약 450 내지 약 525℉의 온도에서 작동한다. 바람직하게는 제2가열부(80)이 약 455 내지 약 515℉의 온도에서 작동하는 것이 좋다. 가장 바람직하게는, 제2가열부(80)이 약 460 내지 약 505℉의 온도에서 작동하는 것이 좋다.
제2가열부(80) 내에서, 증류물의 제1잔사 분획(70) 중에 함유된 토코페롤의 실질적인 분획이 기화하여 토코페롤이 풍부한 제2증기상(100)을 생성시키고 스테롤이 풍부한 증류물의 제2잔사 분획(110)을 남긴다. 스테롤이 풍부한 증류물의 제2잔사 분획(110)은 일반적으로 적어도 20 중량%의 스테롤을 함유한다.
제2가열부(80)은 냉각 유닛(140)을 통과하여 지방산이 풍부한 응축물(150)을 생산할 수 있다. 제2증기상(100)은 토코페롤이 풍부한 냉각 응축물의 별도 스트림과의 혼합에 의한 것처럼 직접, 또는 열교환기와 같은 간편한 수단에 의해서와 같이 간접적으로 냉각시킬 수 있다. 일반적으로, 응축물(150)은 토코페롤을 적어도 약 20 중량% 함유한다.
상술한 또는 후술되는 모든 문헌들, 예컨대 특허, 논문 및 교재와 같은 모든 문헌이 그 전체적인 내용을 포함하여 본 명세서에 참조되었다.
당업자라면 본 발명의 정신이나 범위를 이탈함이 없이도 본 발명을 변형시킬 수 있음을 인식할 것이다. 다음에 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세히 설명하나, 본 발명의 정신이나 범위를 실시예에 설명된 특정 공정이나 조성에 한정시키는 것은 아니다.
실시예 1
유리 지방산 약 30.2 중량%, 토코페롤 16.6 중량%, 및 스테롤 17.6 중량%를 함유하고 온도가 약 150℉인 대두유를 탈취시켜 얻은 증류물을 시간당 약 60 갤론의 비율로 가열 유닛에 공급하여 450℉의 온도로 가열시킴으로써 증기상과, 증류물의 잔사 분획을 생성시켰다. 이 증기상을 수집 및 냉각시켜, 지방산 약 75 중량%, 토코페롤 5 중량%, 및 스테롤 2 중량%를 함유하는 응축물을 시간 당 약 20 갤론의 속도로 생산하였다. 증류물의 잔사 분획이 시간 당 약 40 갤론의 양으로 생산되었고 이것은 지방산 4.1 중량%, 토코페롤 21.5 중량%, 및 스테롤 20.1 중량%를 함유하였다.
실시예 2
지방산 약 30.2 중량%, 토코페롤 16.6 중량%, 및 스테롤 17.6 중량%를 함유하고 온도가 약 150℉인 대두유를 탈취시켜 얻은 증류물을 시간당 약 60 갤론의 비율로 가열 유닛에 공급하여 450℉의 온도로 가열시킴으로써 증기상과, 증류물의 잔사 분획을 생성시켰다. 이 증기상을 수집 및 냉각시켜, 지방산 약 77.7 중량%, 토코페롤 4.9 중량%, 및 스테롤 1.7 중량%를 함유하는 응축물을 시간 당 약 20 갤론의 속도로 생산하였다. 증류물의 잔사 분획이 시간 당 약 40 갤론의 양으로 생산되었고 이것은 지방산 0.8 중량%, 토코페롤 20.7 중량%, 및 스테롤 17.1 중량%를 함유하였다.
실시예 3
실시예 2의 증류물의 잔사 분획을 주변 온도로 냉각시켜 아세톤과 1:1의 비율로 결합시켰다. 얻어진 혼합물을 원심분리하여 스테롤-함유 침전물과 토코페롤이 풍부한 용매상을 생성시켰다. 용매상으로부터 아세톤을 기화시켜, 토코페롤이 풍부한 잔사를 생성시켰다. 스테롤-함유 침전물은 지방산 약 1.57 중량%, 토코페롤 6.29 중량% 및 스테롤 76.46 중량%를 함유하였다. 토코페롤이 풍부한 잔사는 지방산 11.31 중량%, 토코페롤 42.97 중량%, 및 스테롤 18.87 중량%를 함유하였다.
실시예 4
지방산 약 38.4 중량%, 토코페롤 15.5 중량%, 및 스테롤 17.5 중량%를 함유하는 대두유를 탈취시켜 얻은 증류물 30 파운드를 437℉의 온도로 가열하여 440℉의 온도 및 약 3 mmHg의 압력에서 작동하는 데오더라이져 내에 도입하였다. 분당 약 1 리터의 양으로 질소 스트리핑 가스를 연속적으로 데오더라이져 내의 증류물을 통해 통과시켰다. 증류물을 440℉에서 45분간 탈취시켜 제1증기상 11 파운드(수집 및 냉각되어 제1응축물을 형성함)와, 증류물의 제1잔사 분획 19 파운드를 생성시켰다. 제1응축물은 지방산 73.2 중량%, 토코페롤 4.6 중량% 및 스테롤 2.1 중량%를 함유하였다. 증류물의 제1잔사 분획은 지방산 6.3 중량%, 토코페롤 20.2 중량% 및 스테롤 12.9 중량%를 함유하였다.
데오더라이져 내의 증류물의 제1잔사 분획을 475℉의 온도로 가열한 다음 약 2 mmHg의 압력에서 질소 존재하에 120분간 탈취시켜 제2증기상 4.5 파운드 (수집 및 냉각되어 제2응축물을 형성함)와 증류물의 제2잔사 분획 14 파운드를 생성시켰다. 제2응축물은 지방산 31.1 중량%, 토코페롤 32.5 중량% 및 스테롤 10.4 중량%를 함유하였다. 증류물의 제2잔사 분획은 지방산 0.15 중량%, 토코페롤 35.5 중량% 및 스테롤 27.1 중량%를 함유하였다.
데오더라이져 내의 증류물의 제2잔사 분획을 500℉의 온도로 가열한 다음 질소 존재 하, 약 3 mmHg의 압력에서 200분간 탈취시켜 제3증기상 4.2 파운드(수집 및 응축되어 제3응축물을 형성함)와 증류물의 제3잔사 분획 4.2 파운드를 생성시켰다. 제3응축물은 지방산 10.5 중량%, 토코페롤 41.3 중량% 및 스테롤 22.7 중량%를 함유하였다. 증류물의 제3잔사 분획은 지방산 0.11 중량%, 토코페롤 2.9 중량% 및 스테롤 5.7 중량%를 함유하였다.
실시예 5
실시예 4에서 사용된 증류물 43 파운드를 423℉의 온도로 가열하여 430℉의 온도 및 약 2.3 mmHg의 압력에서 작동하는 데오더라이져 내에 도입하였다. 분당 약 1 리터의 속도로 질소 스트리핑 가스를 연속적으로 데오더라이져 내의 증류물을 통해 통과시켰다. 증류물을 430℉에서 240분간 탈취시켜 제1증기상 15 파운드(수집 및 냉각되어 제1응축물을 형성함)와, 증류물의 제1잔사 분획 28 파운드를 생성시켰다. 제1응축물은 지방산 74 중량%, 토코페롤 4.7 중량% 및 스테롤 1.9 중량%를 함유하였다. 증류물의 제1잔사 분획은 지방산 3.5 중량%, 토코페롤 20.7 중량% 및 스테롤 9.1 중량%를 함유하였다.
데오더라이져 내의 증류물의 제1잔사 분획을 485℉의 온도로 가열한 다음 약 3 mmHg의 압력에서 질소 존재하에 180분간 탈취시켜 (스테롤 증기압이 작동 온도로 접근하는 것을 방지하기 위해, 즉 스테롤이 휘발하는 것을 막기 위해), 제2증기상 5.0 파운드 (수집 및 냉각되어 제2응축물을 형성함)와 증류물의 제2잔사 분획 21.5파운드를 생성시켰다. 제2응축물은 지방산 26.4 중량%, 토코페롤 37.4 중량% 및 스테롤 7.7 중량%를 함유하였다. 증류물의 제2잔사 분획은 지방산 0.15 중량%, 토코페롤 16.4 중량% 및 스테롤 8.1 중량%를 함유하였다.
데오더라이져 내의 증류물의 제2잔사 분획을 500℉의 온도로 가열한 다음 질소 존재 하, 약 300 mmHg의 압력에서 180분간 탈취시켜 제3증기상 2.5 파운드(수집 및 응축되어 제3응축물을 형성함)와 증류물의 제3잔사 분획 18.5 파운드를 생성시켰다. 제3응축물은 지방산 14 중량%, 토코페롤 48.3 중량% 및 스테롤 12.4 중량%를 함유하였다. 증류물의 제3잔사 분획은 지방산 0.07 중량%, 토코페롤 11.6 중량% 및 스테롤 6.9 중량%를 함유하였다.
본 발명과 그의 제조방법 및 사용방법을 본 발명이 속한 분야의 당업자에게 친숙한 완전하고도 명료하고 정확한 용어를 이용하여 본 발명을 제조 및 이용할 수 있을 정도로 설명하였다. 전술한 설명은 비록 본 발명의 바람직한 구체예를 기술한 것이지만, 첨부된 특허청구범위에 제시된 본 발명의 정신이나 범위를 벗어나지 않고도 많은 변형이 가해질 수 있다. 본 발명에서 청구하는 바를 특히 명시하고 특정하기 위해, 다음의 특허청구범위에 그 청구하는 바를 나타내는 것으로 본 명세서를 결론 짓기로 한다.
여러가지 오일의 탈취시 얻어지는 증류물로부터 지방산, 토코페롤, 및 스테롤을 효과적으로 회수할 수 있다.

Claims (36)

  1. (a) 스테롤, 토코페롤 및 지방산을 함유하는 증류물을 약 10 mmHg 미만의 압력과 약 480℉ 미만의 온도에서 작동하는 가열부 내로 도입하고;
    (b) 지방산의 실질적인 분획을 기화시켜 증기상을 생성시키고, 스테롤과 토코페롤이 풍부한 증류물의 잔사 분획을 남긴 다음;
    (c) 상기 증기상을 냉각시켜 지방산이 풍부한 응축물을 형성시키는 단계를 포함하여 이루어지는, 증류물로부터 여러가지 성분들을 분리하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, (b) 단계의 기화가 스트리핑 가스 존재 하에 일어나는 방법.
  3. 제2항에 있어서, 스트리핑 가스가 증기, 질소 및 그의 혼합물 중에서 선택되는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 증류물을 가열부에 도입하기 전에 예열시키는 방법.
  5. 제1항에 있어서, 가열부가 약 375 내지 약 475℉의 온도에서 작동하는 방법.
  6. (a) 스테롤, 토코페롤 및 지방산을 함유하는 증류물을 약 10 mmHg 미만의 압력과 약 480℉ 미만의 온도에서 작동하는 가열부 내로 도입하고;
    (b) 지방산의 실질적인 분획을 기화시켜 제1증기상을 생성시키고, 스테롤과 토코페롤이 풍부한 증류물의 잔사 분획을 남긴 다음;
    (c) 상기 증류물의 잔사 분획을 냉각시키고;
    (d) 아세톤과 상기 증류물의 잔사 분획을 결합시켜 토코페롤이 풍부한 용매상과 스테롤이 풍부한 침전물을 생성시킨 다음;
    (e) 용매상과 침전물을 분리시키는 단계를 포함하여 이루어지는, 증류물로부터 여러가지 성분들을 분리하는 방법.
  7. 제6항에 있어서, (b) 단계의 기화가 스트리핑 가스의 존재 하에 일어나는 방법.
  8. 제7항에 있어서, 스트리핑 가스가 증기, 질소 및 그의 혼합물 중에서 선택되는 방법.
  9. 제6항에 있어서, 증류물을 가열부에 도입하기 전에 예열시키는 방법.
  10. 제6항에 있어서, (e) 단계의 분리를 원심분리에 의해 수행하는 방법.
  11. 제6항에 있어서, 제1증기상을 냉각시키는 (f) 단계를 추가로 포함함으로써지방산이 풍부한 응축물을 생성시키는 방법.
  12. 제6항에 있어서, 용매상으로부터 아세톤의 실질적인 분획을 기화시키는 (f) 단계를 추가로 포함함으로써 제2증기상을 생성시키고 토코페롤이 풍부한 잔사를 남기는 방법.
  13. 제11항에 있어서, 용매상으로부터 아세톤의 실질적인 분획을 기화시키는 (g) 단계를 추가로 포함함으로써 제2증기상을 생성시키고 토코페롤이 풍부한 잔사를 남기는 방법.
  14. 제12항에 있어서, 제2증기상을 냉각시키는 (g) 단계를 추가로 포함함으로써 아세톤이 풍부한 응축물을 생성시키는 방법.
  15. 제13항에 있어서, 제2증기상을 냉각시키는 (h) 단계를 추가로 포함함으로써 아세톤이 풍부한 응축물을 생성시키는 방법.
  16. 제6항에 있어서, 가열부가 약 375 내지 약 480℉의 온도에서 작동하는 방법.
  17. 제11항에 있어서, 가열부가 약 375 내지 약 480℉의 온도에서 작동하는 방법.(a)
  18. 제12항에 있어서, 가열부가 약 375 내지 약 480℉의 온도에서 작동하는 방법.
  19. 제13항에 있어서, 가열부가 약 375 내지 약 480℉의 온도에서 작동하는 방법.
  20. (a) 스테롤, 토코페롤 및 지방산을 함유하는 증류물을 약 10 mmHg 미만의 압력과 약 480℉ 미만의 온도에서 작동하는 가열부 내로 도입하고;
    (b) 지방산의 실질적인 분획을 기화시켜 제1증기상을 생성시키고, 스테롤과 토코페롤이 풍부한 증류물의 제1잔사 분획을 남긴 다음;
    (c) 증류물의 제1잔사 분획을 약 10 mmHg 미만의 압력과 약 450 내지 약 525℉의 온도에서 작동하는 제2가열부 내로 도입하고;
    (d) 토코페롤의 실질적인 분획을 기화시킴으로써 제2증기상을 생성시키고 스테롤이 풍부한 증류물의 제2잔사 분획을 남기는 단계를 포함하여 이루어지는, 증류물로부터 여러가지 성분들을 분리하는 방법.
  21. 제20항에 있어서, (b) 단계를 스트리핑 가스 존재 하에 수행하는 방법.
  22. 제21항에 있어서, 스트리핑 가스가 증기, 질소 및 그의 혼합물 중에서 선택되는 방법.
  23. 제20항에 있어서, 증류물을 제1가열부 내로 도입하기 전에 예열시키는 방법.
  24. 제20항에 있어서, (d) 단계의 기화를 스트리핑 가스 존재 하에 수행하는 방법.
  25. 제24항에 있어서, 스트리핑 가스가 증기, 질소 및 그의 혼합물 중에서 선택되는 방법.
  26. 제21항에 있어서, (d) 단계의 기화를 스트리핑 가스 존재 하에 수행하는 방법.
  27. 제26항에 있어서, 스트리핑 가스가 증기, 질소 및 그의 혼합물 중에서 선택되는 방법.
  28. 제20항에 있어서, 제1증기상을 냉각시키는 (e) 단계를 추가로 포함함으로써 지방산이 풍부한 응축물을 생산하는 방법.
  29. 제20항에 있어서, 제2증기상을 냉각시키는 (e) 단계를 추가로 포함함으로써토코페롤이 풍부한 응축물을 생산하는 방법.
  30. 제20항에 있어서,
    (e) 제1증기상을 냉각시켜 지방산이 풍부한 제1응축물을 생성시키는 단계와
    (f) 제2증기상을 냉각시켜 토코페롤이 풍부한 제2응축물을 생성시키는 단계를 추가로 포함하는 방법.
  31. 제20항에 있어서, 제1가열부는 약 375 내지 약 480℉의 온도에서 작동하고 제2가열부는 약 470 내지 약 510℉에서 작동하는 방법.
  32. 제28항에 있어서, 제1가열부는 약 375 내지 약 480℉의 온도에서 작동하고 제2가열부는 약 470 내지 약 510℉에서 작동하는 방법.
  33. 제29항에 있어서, 제1가열부는 약 375 내지 약 480℉의 온도에서 작동하고 제2가열부는 약 470 내지 약 510℉에서 작동하는 방법.
  34. 제30항에 있어서, 제1가열부는 약 375 내지 약 480℉의 온도에서 작동하고 제2가열부는 약 470 내지 약 510℉에서 작동하는 방법.
  35. 제20항에 있어서, 제1가열부와 제2가열부가 적어도 2개의 가열부를 갖는 용기 내에 위치하는 방법.
  36. 제35항에 있어서, 용기가 데오더라이져인 방법.
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Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1417288B1 (en) * 2001-07-23 2018-08-29 Cargill, Incorporated Method and apparatus for processing vegetable oils
ES2272181B1 (es) * 2005-09-30 2008-04-01 Consejo Superior Investig. Cientificas Procedimiento de eliminacion de los alcoholes grasos productores de ceras acoplado a desodorizacion neutralizante en la refinacion fisica de los aceites comestibles.
WO2007054759A1 (en) 2005-11-08 2007-05-18 Council Of Scientific And Industrial Research A process for the preparation of high purity phytosterols from deodourizer distillate from vegetable oils
DE102010009579B4 (de) * 2010-02-26 2013-07-25 Lurgi Gmbh Verfahren zum Desodorieren von Speiseöl
FR2970971B1 (fr) * 2011-01-31 2014-05-30 Expanscience Lab Utilisation d'au moins un co-produit de l'industrie du raffinage des huiles vegetales pour obtenir un insaponifiable total purifie d'huile vegetale.
EP2502503B1 (en) * 2011-03-24 2014-11-05 Loders Croklaan B.V. Process for fractionating a vegetable oil
PL2597142T5 (pl) * 2011-11-23 2020-10-05 Alfa Laval Corporate Ab Odkwaszanie tłuszczy i olejów
PL2684944T3 (pl) * 2012-07-12 2015-03-31 Alfa Laval Corp Ab Odkwaszanie tłuszczów i olejów
ES2641363T3 (es) * 2013-04-15 2017-11-08 Alfa Laval Corporate Ab Desacidificación de grasas y aceites
DE102014009237A1 (de) 2014-06-24 2015-12-24 Weylchem Wiesbaden Gmbh Verfahren zur Gewinnung von Vitamin E, Sterolen und/oder Terpenen aus öligen oder fettigen Gemischen biologischer Herkunft
US11612180B2 (en) * 2019-03-20 2023-03-28 Desmet Belgium Versatile semi-continuous deodorizer with combined external stripping and scrubbing column
CN115594578B (zh) * 2022-10-13 2024-01-26 禾大西普化学（四川）有限公司 一种采用汽提方式纯化芥酸的方法
CN116059690B (zh) * 2023-01-13 2023-10-31 山东兴泉油脂有限公司 一种从玉米胚芽油脱臭馏出物提取生物活性成分的方法

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2349270A (en) * 1940-08-24 1944-05-23 Distillation Products Inc Purification of sludges, scums, and the like to prepare relatively purified tocopherol
US2410926A (en) * 1944-04-04 1946-11-12 California Flaxseed Products C Fatty oil desliming process
US2486541A (en) * 1946-07-19 1949-11-01 Distillation Products Inc Delta-tocopherol
US3153055A (en) * 1962-03-20 1964-10-13 Eastman Kodak Co Process for separating tocopherols and sterols from deodorizer sludge and the like
US3153054A (en) * 1962-03-20 1964-10-13 Eastman Kodak Co Process for separating tocopherols and sterols from deodorizer sludge and the like
ZA721855B (en) * 1972-03-17 1973-05-30 Liebenberg R W Extraction of sterolins from plant material
US4036865A (en) * 1973-07-18 1977-07-19 Metallgesellschaft Aktiengesellschaft Semicontinuous process for deodorizing oils
GB1541017A (en) * 1975-03-10 1979-02-21 Unilever Ltd Degumming process for triglyceride oils
US4072482A (en) * 1976-06-21 1978-02-07 The Nisshin Oil Mills, Ltd. Continuous deodorizing apparatus of fat and oil
US4240972A (en) * 1978-12-19 1980-12-23 Canada Packers Limited Continuous process for contacting of triglyceride oils with _an acid
DE3126110A1 (de) * 1980-07-04 1982-04-01 The Nisshin Oil Mills, Ltd., Tokyo Verfahren zur gewinnung von tocopherol-konzentraten
GB2152837B (en) * 1983-07-05 1987-03-25 Kuraray Co Extractive separation method
NL8303630A (nl) * 1983-10-21 1985-05-17 Philips Nv Elektrochemische cel met stabiele hydridevormende materialen.
GB8506907D0 (en) * 1985-03-18 1985-04-24 Safinco Coordination Centre Nv Removal of non-hydratable phoshatides from vegetable oils
US4789554A (en) * 1985-12-05 1988-12-06 The Procter & Gamble Company High temperature vacuum steam distillation process to purify and increase the frylife of edible oils
BE905071A (fr) * 1986-07-10 1987-01-08 Kd Polt Inst Procede d'obtention de concentres de phosphatides a partir d'huiles vegetales.
US4996072A (en) * 1987-03-02 1991-02-26 General Mills, Inc. Physical process for the deodorization and/or cholesterol reduction of fats and oils
EP0333472B1 (en) * 1988-03-16 1997-10-08 PALM OIL RESEARCH & DEVELOPMENT BOARD Production of high concentration tocopherols and tocotrienols from palm oil by-products
HU208037B (en) * 1990-08-23 1993-07-28 Noevenyolajipari Mososzergyart Process for diminishing nonhydratable slime- and vax-content of plant-oils
US5241092A (en) * 1991-05-13 1993-08-31 Praxair Technology, Inc. Deodorizing edible oil and/or fat with non-condensible inert gas and recovering a high quality fatty acid distillate
KR940002715B1 (ko) * 1991-11-18 1994-03-31 한국과학기술연구원 대두유 탈취 부산물로부터 천연 토코페롤을 분리, 정제하는 방법
US5487817A (en) * 1993-02-11 1996-01-30 Hoffmann-La Roche Inc. Process for tocopherols and sterols from natural sources
EP0689578B1 (en) * 1993-03-17 1997-11-12 Unilever N.V. Removal of phospholipids from glyceride oil
ATE289301T1 (de) * 1993-08-06 2005-03-15 Cognis Corp Wiedergewinnung von tocopherolen
US5512691A (en) * 1994-11-07 1996-04-30 Eastman Chemical Company Process for the production of tocopherol concentrates
US5660691A (en) * 1995-11-13 1997-08-26 Eastman Chemical Company Process for the production of tocotrienol/tocopherol blend concentrates
DE19652522C2 (de) * 1996-12-17 2000-10-26 Cognis Deutschland Gmbh Verfahren zur Gewinnung von Tocopherolen und/oder Sterinen
US6303803B1 (en) * 1997-01-31 2001-10-16 Cargill, Incorporated Removal of sterols from fats and oils
US5880300A (en) * 1997-01-31 1999-03-09 Cargill, Incorporated Phospholipid-based removal of sterols from fats and oils
US6172248B1 (en) * 1998-11-20 2001-01-09 Ip Holdings, L.L.C. Methods for refining vegetable oils and byproducts thereof
US6423857B1 (en) * 1998-11-20 2002-07-23 I.P. Holdings Methods for recovering fatty acids

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