KR20040047537A - 알데히드 개질된 폴리사카라이드를 함유하는 지혈용 상처드레싱 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 상처를 접촉 및/또는 커버하기 위한 지지체를 포함하고, 지지체는 상처 접촉 표면을 포함하며 알데히드 개질된 생체 적합성 폴리사카라이드, 바람직하게는 생분해성 폴리사카라이드를 함유하거나 적어도 부분적으로 이로부터 제조된 것인 지혈용 상처 드레싱, 및 본 발명의 지혈용 상처 드레싱을 지혈이 필요한 상처에 처리하는 것을 포함하는 상처의 지혈방법에 관한 것이다.

Description

알데히드 개질된 폴리사카라이드를 함유하는 지혈용 상처 드레싱{Hemostatic wound dressing containing aldehyde-modified polysaccharide}
본 발명은 알데히드 개질된 폴리사카라이드(예: 알데히드 개질된 생분해성 재생 셀룰로스)를 함유하거나 부분적으로 이로부터 제조된 상처 드레싱(예: 지혈용 상처 드레싱) 및 상처 드레싱의 사용방법에 관한 것이다.
수술 과정에서 출혈의 억제는 혈액 손실을 최소화하고 수술 후의 합병증을 감소시키며 수술실에서의 수술 시간을 단축시키는 데 필수적이고 중요하다. 아래에서 설명하는 바와 같은 통상 ORC로 불리우는 산화된 재생 셀룰로스는 이의 생체 분해성, 살균 및 지혈 특성으로 인하여 신경 수술, 복부 수술, 심혈관 수술, 흉곽 수술, 머리 및 목 수술, 골반 수술, 및 피부 및 피하 조직 수술을 포함하는 각종 수술 과정에 지혈용 상처 드레싱로서 오랫동안 사용되어 오고 있다. 지금까지 상처 드레싱의 당업자들이 인식하는 바와 같이, ORC는 반응성 카복실산 그룹을 함유하는 카복실산-산화된 재생 셀룰로스이다. 즉, 산화된 셀룰로스는 카복실 개질되어 특정량의 카복실산 부분을 함유한다. 시판 중인 지혈용의 ORC 흡수성 지혈재의예로는 ORC의 편직물인 서지셀(Surgicel) 흡수성 지혈재, 밀도 ORC 직물인 서지셀 누-킷트(Surgicel Nu-Knit) 흡수성 지혈재 및 서지셀 피브릴라(SurgicelFibrillar) 흡수성 지혈재가 포함되며, 이들 모두는 존슨 앤드 존슨 운드 매니지먼트 월드와이드(Johnson & Johnson Wound Management Worldwide, a division of Ethicon, Inc., Somerville, New Jersey, a John & Johnson Company)로부터 구입가능하다. 카복실산-산화된 셀룰로스를 함유하는 상업용 흡수성 지혈재의 다른 예에는 미국 뉴 저지주 모리스플레인에 소재하는 벡톤 딕킨슨(Becton Dickinson)으로부터 입수가능한 옥시셀(Oxycel) 흡수성 셀룰로스 수술용 상처 드레싱이 포함된다.
위에서 언급한 통상의 산화된 셀룰로스(OC) 및 산화된 재생 셀룰로스(ORC) 지혈재는 위에서 설명한 바와 같은 카복실산 그룹을 항미생물 특성을 제공하기에 유효한 양으로 함유하는 편직물 또는 부직포이다. 그러나, 산을 기본으로 하는 ORC 또는 OC는 또한 산성 pH를 갖기 때문에, 트롬빈 또는 피브리노겐을 포함하는 산 민감성, 지혈성 단백질을 접촉시 빠르게 변성시킨다. 따라서, 트롬빈 및 피브리노겐과 같은 산 민감성 종은 물론, 다른 산 민감성의 생물학적 및 약물학적 약제에 대한 담체로서 OC 또는 ORC를 사용하는 것은 대단히 문제가 되며 당업계에 제안된 바도 없다.
셀룰로스는 산화 매질 내에서 다양하게 개질될 수 있고, 따라서 일반적으로 옥시셀룰로스라 불리는 산화된 셀룰로스의 특성들은 사용되는 산화제에 따라 매우 다양하다. 모노사카라이드, 올리고사카라이드 및 폴리사카라이드계 재료의 화학적구조를 특성화하기 위한 수단으로서, 셀룰로스의 2차 알코올 그룹을 과요오드산 또는 이의 염으로 산화시켜 알데히드 개질된 셀룰로스를 형성하는 방법이 종래 기술에 기재되어 있다.
지금까지 알데히드 개질된 셀룰로스는 지혈용 상처 드레싱에 사용되지 않고 있다. 요오드 함유 화합물과 질소 산화물을 사용하는 2단계의 연속적 산화 공정을 포함하는, 지혈 재료로서 셀룰로스의 고도로 산화된 트리카복실산 유도체의 제조방법이 RU 제2146264호 및 IN 제159322호에 기재되어 있다. 이에 따르면, 산화된 셀룰로스 재료는 메타과요오드산염 또는 과요오드산에 의한 예비 산화에 의해 OC 제조용 중간체인 과요오드산염-산화된 디알데히드 셀룰로스를 수득함으로써 제조될 수 있다. 그런 다음, 디알데히드 셀룰로스 중간체를 NO2로 추가로 산화시켜 지혈성 항미생물 상처 치유제로 사용하기에 적합한 높은 카복실산 함량을 갖는 OC를 수득한다. 그러나, 제1 산화 단계에서 형성된 과요오드산염-산화된 디알데히드 셀룰로스 중간체가 상처 드레싱(예: 지혈용 상처 드레싱)의 제조에 사용될 수 있다는 것은 제안되거나 기재된 바가 없다.
산화에 의해 알데히드를 함유하도록 개질된 후, 카복시메틸화, 설포네이트화 또는 인산화 반응에 의해 추가로 개질된 면 거즈를 상처 드레싱에 사용하는 방법이 기재되어 있다. 그러나, 이러한 붕대는 지혈성이 아니며 카복시메틸, 설포닐 또는 포스포닐과 같은 산성의 관능성 그룹을 함유하지 않는 것으로 알려져 있다.
통상의 OC-함유 지혈용 상처 드레싱와 동등한 지혈 및 항미생물 특성을 제공할 뿐만 아니라 트롬빈 및 피브리노겐과 같은 산 민감성 종과도 상용가능한 지혈용 상처 드레싱을 제공하는 것이 유리하다. 지금까지 이러한 상처 드레싱은 보고된 바가 없다. 본 발명은 통상의 OC계 지혈용 상처 드레싱와 동등한 지혈 및 항미생물 특성을 제공할 뿐만 아니라 "산 민감성" 종과도 상용가능한 이러한 상처 드레싱을 제공한다.
또한, 상처를 덮어 보호하도록 항미생물성이면서 바람직하게는 불필요하거나 바람직하지 않은 반응성 부분을 본질적으로 함유하지 않는 상처 드레싱을 제공하는 것이 유리하다.
본 발명은 상처에 접촉시키기 위한 지지체를 포함하며, 지지체는 상처 접촉 표면을 갖고 알데히드 개질된 생체 적합성 폴리사카라이드를 함유하거나 적어도 부분적으로 이로부터 제조된 것인 지혈용 상처 드레싱에 관한 것이다. 알데히드 개질된 폴리사카라이드는 바람직하게는 지지체가 생분해성으로 되도록 하기에 유효한 양의 알데히드 성분을 함유한다. 본 발명의 상처 드레싱은 지혈이 필요한 상처에 효과적으로 지혈을 제공하고 유지시킨다. 본 발명은 또한 본 명세서에 기재된 상처 드레싱을 지혈이 필요한 상처에 처리하는 것을 포함하는 상처의 지혈방법에 관한 것이다.
본 발명은 지혈이 필요한 상처에 처리시 효과적인 지혈을 제공하고 유지시키는 지혈용 상처 드레싱에 관한 것이다. 여기서 효과적인 지혈이란, 당업자가 인식하고 있는 바와 같이, 모세관, 정맥 또는 동맥의 출혈을 억제 및/또는 완화시키는능력이다. 바람직하게는, 본 발명의 상처 드레싱은, 본 명세서에 기재된 효과적 지혈 시험을 한 바, 상처 드레싱을 상처에 처리한 시간으로부터 약 15분, 보다 바람직하게는 12분 이내에 지혈을 제공한다.
본 발명의 지혈 붕대는 지압 또는 봉합과 같은 통상의 출혈 억제 및/또는 완화 방법이 효과적이지 못하거나 실행 불가능한 경우에 특히 유용하다. 본 발명의 지혈재는 또한 통상의 지혈재에 의해 제공되는 것과 같은 상처 드레싱 지혈제 또는 다른 생물학적 또는 치료학적 화합물, 성분 또는 종, 특히 예를 들면, 카복실산 부분에 의해 분해 또는 변성되거나, 달리 산 pH에 의해 유해한 영향을 받을 수 있는 "산 민감성" 부가물과 함께 사용하고자 하는 경우에 유용하다.
상처 드레싱은 다양한 물리적 형태를 취할 수 있으며, 제한됨이 없이 섬유 또는 비섬유, 직포 또는 부직포 붕대가 포함된다. 바람직한 양태에서, 상처 드레싱은 미세섬유를 포함하는 섬유, 필름, 직물, 포움, 비드, 겔 또는 이들의 조합물을 함유할 수 있다. 상처 드레싱은 그 형태를 불문하고 상처를 접촉 및/또는 커버하기 위한 지지체를 포함할 것이다.
특정 양태에서, 지지체는 현탁액, 페이스트, 분산액 또는 기타의 혼합물 내에 혼입되어 상처 표면에 직접 처리될 수 있다. 이러한 경우, 지지체 위에 추가로 상처 드레싱을 처리할 수도 있으나 필수적인 것은 아니다. 일부 양태에서, 상처 드레싱은 지지체를 상처로 운반하기 위한 담체 내에 지지체를 포함할 수 있다. 예를 들면, 본 발명의 알데히드 개질된 폴리사카라이드를 함유하는 중합체 비드, 미세섬유 또는 연마된 포움 지지체는, 지혈을 위해 상처에 직접 처리되거나 특정한경우 피하 주사 또는 달리 체내에 분산될 수 있는 현탁액 또는 분산액 내에 분산될 수 있다. 겔도 지혈을 위해 상처에 처리되거나 달리 체내에 분산되도록 배합가능하다.
특정한 상처 드레싱에서, 붕대는 본질적으로 지지체로 이루어지거나 지지체로 이루어질 수 있다. 이것은 본 명세서에 기재되어 있는 바와 같이 알데히드 개질되도록 산화되고 상처 드레싱용 지지체로서 제공되는 지혈성의 편직물, 직포 또는 부직포로부터 제조되는 상처 드레싱의 경우에 특히 그러하다. 상처 드레싱은 받침층, 접착층 등과 같은 구성 요소를 추가로 포함할 수 있으나, 이러한 경우, 상처 드레싱은 단지 지혈성 직물만을 포함할 수 있다.
상처 드레싱 지지체는 상처 접촉 표면을 포함할 것이다. 이러한 지지체는 섬유 또는 비섬유, 직포 또는 부직포 지지체(이에 한정되는 것은 아님)를 포함하는 다양한 물리적 형태를 가질 수 있다. 특정 양태에서, 상처 드레싱 지지체는 미세섬유를 포함하는 섬유, 필름, 직물, 포움, 비드, 겔 또는 이들의 조합물로 이루어질 수 있다. 바람직한 양태에서, 지지체는 편직물로 이루어진다. 직물은 상처 표면을 덮어서 물리적 외상으로부터 상처를 보호하고 효과적으로 지혈하도록 성형, 절단 또는 달리 형상화될 수 있다.
본 발명의 상처 드레싱, 보다 구체적으로 이의 상처 접촉 지지체는 생체 적합성 알데히드 개질된 폴리사카라이드로 이루어진다. 바람직한 상처 드레싱에서, 폴리사카라이드는 개질된 폴리사카라이드가 생분해성으로 되도록 하기에 유효한 양의 알데히드를 함유하며, 여기서 생분해성으로 된다 함은 폴리사카라이드가 체내에재흡수되거나 체내에서 쉽게 통과될 수 있는 성분들로 분해될 수 있음을 의미한다. 더욱 구체적으로, 생분해된 성분들은 체내에 흡수되어 삽입 위치에 성분의 영구적 흔적이나 잔여물을 남기지 않기 때문에, 장기적인 만성 이물 반응을 일으키지 않는다.
본 발명에 사용되는 알데히드 개질된 폴리사카라이드는 의학용 장치에 사용가능한 생체 적합성 폴리사카라이드로부터 제조될 수 있다. 이러한 폴리사카라이드로는 셀룰로스, 알킬 셀룰로스(예: 메틸셀룰로스), 알킬하이드록시알킬 셀룰로스, 하이드록시알킬 셀룰로스, 셀룰로스 설페이트, 카복시메틸 셀룰로스의 염, 카복시메틸 셀룰로스, 카복시에틸 셀룰로스, 키틴, 카복시메틸 키틴, 히알우론산, 히알우론산의 염, 알기네이트, 알긴산, 프로필렌 글리콜 알기네이트, 글리코겐, 덱스트란, 덱스트란 설페이트, 쿠들란, 펙틴, 풀루란, 크산탄, 콘드로이틴, 콘드로이틴 설페이트, 카복시메틸 덱스트란, 카복시메틸 키토산, 키토산, 헤파린, 헤파린 설페이트, 헤파란, 헤파란 설페이트, 더만탄 설페이트, 케라탄 설페이트, 카라기난, 키토산, 전분, 아밀로스, 아밀로펙틴, 폴리-N-글루코사민, 폴리만우론산, 폴리글루쿠론산, 폴리글루론산 및 이들의 유도체가 포함되지만, 이들에 한정되는 것은 아니다. 바람직한 양태에서, 폴리사카라이드는 알데히드 개질된 폴리사카라이드가 생분해성으로 되도록 본 명세서에 기재되어 있는 바와 같이 산화된다. 이러한 알데히드 개질된 생분해성 폴리사카라이드는 다음 화학식 1로 표시된다.
위의 화학식 1에서,
x 및 y는 몰%이고,
x+y는 100%이며,
x는 약 95 내지 약 5이고,
y는 약 5 내지 약 95이며,
R은 CH2OR3, COOR4, 설폰산 또는 인산이고,
R3및 R4는 H, 알킬, 아릴, 알콕시 또는 아릴옥시일 수 있며,
R1및 R2는 H, 알킬, 아릴, 알콕시, 아릴옥시, 설포닐 또는 포스포릴일 수 있다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 생체 적합성의 생분해성 지혈용 상처 드레싱은 생체 적합성의 생분해성 알데히드 개질된 재생 셀룰로스로부터 제조되는 상처 접촉/커버 지지체를 포함한다. 재생 셀룰로스는 재생되지 않은 셀룰로스에 비해 균일도가 매우 높아 바람직하다. 재생 셀룰로스는 예컨대 본 명세서에서 전문을 참고로 기재하는 미국 특허 제3,364,200호에 기재되어 있다.
구체적으로, 바람직한 알데히드 개질된 재생 셀룰로스는 화학식 1의 반복 단위를 포함하는 것이다:
화학식 1
위의 화학식 1에서,
x 및 y는 몰%이고,
x+y는 100%이며,
x는 약 95 내지 약 5이고,
y는 약 5 내지 약 95이며,
R은 CH2OH이고,
R1및 R2는 H이다.
본 발명에 따른 특정 양태에서, x는 약 90 내지 10이고 y는 약 10 내지 90이다. 바람직하게는, x는 약 80 내지 20이고 y는 약 20 내지 80이다. 보다 바람직하게는, x는 약 70 내지 30이다. 가장 바람직하게는, x는 약 70이고 y는 약 30이다.
본 발명의 지혈 붕대는 유효량의 알데히드 부분을 함유하기 때문에, 항미생물 활성도 제공한다. 알데히드 개질된 재생 셀룰로스는 비산성임에도 불구하고 항미생물 특성을 갖는 것으로 밝혀졌다. 본 발명의 지혈재는 내성 포도상 구균 (Methicillin-resistantStaphylococcus aureus)(MRSA) 및 녹농균(Pseudomonas aeruginosa) 등과 같은 미생물에 대해 매우 효과적인 것으로 밝혀졌다. 비산성 알데히드 개질된 재생 셀룰로스의 항미생물 활성은 통상적으로 사용되는 산성의 카복실 산화된 재생 셀룰로스의 항미생물 활성에 필적하는 것으로 보인다. 산성의 카복실 산화된 재생 셀룰로스는 중화 반응시에 또는 산 그룹이 체내에서 중화되는 동안에 이의 항미생물 활성을 잃는다. 그러나, 본 발명에 사용되는 알데히드 개질된 재생 셀룰로스는 장기간에 걸쳐서 이의 항미생물 활성을 보존할 것으로 기대된다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 알데히드 개질된 재생 폴리사카라이드는 알데히드 부분 이외의 관능성 또는 반응성 부분을 본질적으로 함유하지 않는다. 본질적으로 함유하지 않는다 함은 폴리사카라이드가 이러한 관능성 또는 반응성 부분을, 알데히드 개질된 폴리사카라이드의 특성들을 변화시키거나, pH가 약 4.5 미만, 더 바람직하게는 약 5 미만, 또는 약 9, 바람직하게는 약 9.5를 초과하는 폴리사카라이드를 함유하는 지지체를 제공하기에 유효한 양으로 함유하지 않는다는 것을 의미한다. 이러한 부분으로는 OC로부터 제조된 상처 드레싱에 전형적으로 존재하는 카복실산 부분이 포함되지만, 이에 한정되는 것은 아니다. 과도한 수준의 카복실산 부분은 지지체와 붕대의 pH를 저하시켜 이들이 이러한 낮은 pH에 의해 분해되거나 변성될 수 있는 산 민감성 종(예: 트롬빈)과 함께 사용되기에 적합치 않게 한다. 바람직하지 못한 기타의 부분으로는 제한됨이 없이 설포닐 또는 포스포닐 부분이 포함된다.
본 발명의 지혈재는 카복실 산화된 재생 셀룰로스 직물(ORC)보다 증가된 열 안정성을 나타낸다. 증가된 열 안정성은 ORC 또는 중화된 ORC에 비해 개선된 물리적 저장 수명을 가짐을 암시한다.
본 발명의 특정 양태에서, 본 발명에 사용되는 직물은 편직물, 직포 또는 부직포일 수 있으며, 일반적으로는 상처 드레싱, 구체적으로는 지혈용 상처 드레싱에 적합한 물리적 특성을 갖는 직물이 제공된다. 본 명세서에 기재된 과요오드산 또는 이의 염으로 산화된 직물은 상처 드레싱에 사용하는 데 요구되는 물리적 특성과 기계적 완전성을 유지할 것으로 기대된다. 본 발명에 따른 지혈용 상처 드레싱에 사용하기에 유용한 지혈성 직물에는 본 발명의 알데히드 개질된 폴리사카라이드를 함유하는 직물이 포함된다. 본 발명에 유용한 구조물로는 본 명세서에 전문을 참고로 기재하는 미국 특허 제2,773,000호, 제3,364,200호 및 제4,626,253호에 기재된 것들이 포함된다. 또한, 본 명세서에 전문을 참고로 기재하는 미국 특허 제5,002,551호에 기재된 것과 같은 유착 방지에 유용한 직물도 본 발명의 상처 드레싱에 유용하다.
본 발명의 특정 양태에서, 본 발명의 지혈용 상처 드레싱은 지지체가 알데히드 부분을 함유하도록 과요오드산 또는 이의 염으로 산화된 광택성 레이온 사로 구성된 트리코 경편직물인 상처 접촉/커버 지혈 지지체로 이루어진다. 주사 전자 현미경(SEM) 사진과 직물 기계 특성은 본 발명에서 알데히드 개질된 재생 셀룰로스의 물리적 특성(밀도, 두께)과 물리적 성능, 예를 들면, 직물 인장 강도와 파열 강도가 미국 특허 제4,626,253호에 기재된 직물의 그것에 필적한다는 것을 보여준다.
본 발명의 지혈재는 매우 유연하여 출혈 부위에 잘 정합되고 사용 중의 조작에 견디기 위한 양호한 인장 강도와 압축 강도를 유지한다. 알데히드 개질된 재생 셀룰로스 지혈재는 상이한 크기로 절단될 수 있고 외과적 요구에 부합되도록 형상화될 수 있다. 이것은 불규칙적인 해부 부위에 둥글게 말거나 팩킹시킬 수 있다.
동등한 물리적 특성을 제공하는 다른 트리코 경편직물 구조물도 물론 본 발명의 알데히드 개질된 재생 셀룰로스 지혈용 상처 드레싱의 제조에 사용될 수 있으며, 이러한 구조물은 본 명세서의 잇점을 갖는다는 것이 당업자에게 명백해질 것이다.
본 발명의 특정 양태에서, 통상의 OC-함유 상처 드레싱의 낮은 pH에 대해 민감성일 수 있는 것들을 포함하는 생물 제제, 약물 또는 약물학적 시약의 조합물을 본 발명의 특정 상처 드레싱에 혼입 전의 pH 조정 없이 혼입할 수 있다. 이러한 지혈용 상처 드레싱을 제조하기 위해서는 우선 약물 또는 시약을 적합한 용매에 용해시킬 수 있다. 그런 다음 직물을 약물 용액으로 코팅시키고 용매를 제거한다. 바람직한 생물 제제, 약물 및 시약으로는 진통제, 항감염제, 항생제, 유착 방지제, 응혈 촉진제, 및 상처 치유 성장 인자가 포함된다. 과요오드산염 산화 반응 중에 폴리사카라이드 매트릭스 위에 형성된 알데히드 그룹은 생물 제제 및 치료학적 시약을 함유하는 아민을 공유 결합시키는 데 사용될 수 있다. 이러한 생물 제제, 약물 및 시약을 알데히드 개질된 재생 셀룰로스 지지체를 사용하는 본 발명의 상처 드레싱에 배합함으로써 개선된 지혈용 상처 드레싱, 상처 치유 붕대, 약물 운반 장치 및 조직 활동 매트릭스를 제공할 수 있다.
다음 실시예는 본 발명의 특정 실시 태양을 설명하기 위한 것으로 본 발명의 범위를 제한하지 않으며 본 발명을 완벽하게 설명하는 데 기여한다.
실시예 1
알데히드 개질된 재생 셀룰로스 직포의 제조:
누-킷트(Nu-Knit) 레이온 직물 시료 15.75g을 폭 1.5인치의 스트립 형태로 절단한다. 스트립을 맨드렐 위에 감고, 이소프로필 알코올(IPA) 수용액(200㎖ IPA/400㎖ 탈이온(DI)수) 600㎖ 중에 현탁시킨다. 과요오드산나트륨[알드리히(Aldrich), 미국 밀워키 소재] 20.8g을 용액에 용해시키고(1:1 몰 비), 맨드렐을 주위온도에서 21시간 동안 용액 속에서 중간 정도의 rpm으로 회전시킨다. 직물의 산화는 암실에서 수행하는 것이 필수적이다. 용액의 pH는 3.8이다. 반응 후에 용액을 따라 버린다. 산화된 직물을 갖는 맨드렐을 에틸렌 글리콜 50㎖를 함유하는 차가운 DI수 1ℓ로 30분 동안 세척한다. 이어서, IPA 수용액(50/50)으로 15분 동안 세척하고, 순수한 IPA로 15분 동안 추가로 세척한다. 직물을 대기 중에서 수 시간 동안 건조시킨다[알데히드 함량: 평균 22.83%].
산화된 직물을 아래에서 설명하는 바와 같이 지혈에 대해 평가한다. 그 결과를 표 1에 기재한다.
실시예 2
알데히드 개질된 셀룰로스 부직포의 제조:
셀룰로스 레이온 부직포 시료 10g을 직사각형으로 절단하고, 과요오드산나트륨(알드리히, 미국 밀워키 소재) 수용액에 넣는다(1:0.7 몰 비). 직물을 빛을 차단하도록 개조한 용기에 넣고 37℃의 암실에서 24시간 동안 담궈둔다. 반응 후에 용액을 따라 버린다. 직물을 pH가 6 내지 7로 될 때까지 DI수로 반복 세척한다. 이후 IPA 수용액(50/50)으로 15분 동안 세척한다. 그런 다음, 직물을 순수한 IPA로 15분 동안 세척한다. 직물을 대기 중에서 수 시간 동안 건조시킨다[알데히드 함량: 51.04%].
산화된 직물을 아래에서 설명하는 바와 같이 지혈에 대해 평가한다. 그 결과를 표 1에 기재한다.
실시예 3
알데히드 개질된 셀룰로스 분말의 제조:
분말화된 셀룰로스 레이온 10.6g을 과요오드산나트륨(알드리히, 미국 밀워키 소재) 수용액(DI수 250㎖ 중 13.9g)에 현탁시키고, 주위온도의 암실에서 7시간 동안 교반한다. 반응 후에 용액을 여과한다. 여액을 pH가 6 내지 7로 될 때까지 DI수로 반복 세척한다. 이후 IPA 수용액(50/50) 및 순수한 IPA로 각각 15분 동안 세척한다. 분말을 대기 중에서 수 시간 동안 건조시킨다[알데히드 함량: 32.8%].
산화된 분말을 아래에서 설명하는 바와 같이 지혈에 대해 평가한다. 그 결과를 표 1에 기재한다.
실시예 4
알데히드 개질된 셀룰로스 비드의 제조:
다공성 셀룰로스 비드 13.67g을 과요오드산나트륨(알드리히, 미국 밀워키 소재) 수용액(250㎖ DI수/125㎖ IPA 중 18g)에 부유시키고, 주위온도에서 24시간 동안 교반한다. 재료를 여과하고, 여액(비드 및 압착된 비드)을 pH가 6 내지 7로 될 때까지 DI수로 반복 세척한다. 이후 IPA 수용액(50/50) 및 순수한 IPA로 각각 15분 동안 세척한다. 재료를 대기 중에서 수 시간 동안 건조시킨다[알데히드 함량: 비변형 비드 - 29.86%; 압착 비드 - 35%].
산화된 비드를 아래에서 설명하는 바와 같이 지혈에 대해 평가한다. 그 결과를 표 1에 기재한다.
실시예 5
수용성 알데히드 개질된 메틸셀룰로스의 제조:
5% 메틸셀룰로스(알드리히, 미국 밀워키 소재) 수용액 100g을 과요오드산(알드리히, 미국 밀워키 소재) 3g과 배합한 후, 주위온도의 암실에서 5시간 동안 교반한다. 에틸렌 글리콜 1.5㎖를 반응 용액에 첨가하고, 30분 동안 교반한다. 아세톤 2000㎖를 반응 용액에 서서히 첨가하여 메틸셀룰로스 디알데히드를 침전시킨다. 반응 혼합물을 20 내지 30분 동안 방치시켜 고체상으로부터 액체상을 분리시킨다. 이어서, 상청액을 제거하고 고체상을 원심분리하여 고체를 침전시킨다. 고체 침전물을 DI수 100㎖에 하룻밤 용해시킨 후, 72시간 동안 투석한다. 최종의 습윤된 혼합물을 동결건조시켜 스폰지/포움을 형성한다.
이 재료를 아래에서 설명하는 바와 같이 지혈에 대해 평가한다. 그 결과를 표 1에 기재한다.
실시예 6
수용성 알데히드 개질된 카복시메틸 셀룰로스의 제조:
4% 나트륨 카복시메틸 셀룰로스(알드리히, 미국 밀워키 소재) 수용액 100g을 과요오드산나트륨(알드리히, 미국 밀워키 소재) 2.12g에 첨가한 후, 냉동기에서 4℃에 24시간 동안 교반한다. 에탄올 200㎖를 반응 용액에 서서히 첨가하여 알데히드 개질된 카복시메틸 셀룰로스를 침전시킨다. 상청액을 제거하고 고상 혼합물을 원심분리하여 고체를 침전시킨다. 고체 침전물을 DI 100㎖에 용해시킨다. 침전 및 원심분리를 반복한다. 최종 생성물을 DI 100㎖에 용해시킨 후, 동결건조시켜 스폰지/포움을 형성한다.
이 재료를 아래에서 설명하는 바와 같이 지혈에 대해 평가한다. 그 결과를 표 1에 기재한다.
샘플 지혈 달성 시간(초)
실시예 1의 직물 187(n=11)
실시예 2 96(n=5)
실시예 3 120(n=3)
실시예 4 238(n=1)
실시예 5 120(n=2)
실시예 6 360(n=2)
외과 거즈 >720(n=6)
실시예 7
돼지 비장 절개 모델에서의 붕대의 지혈 평가
돼지 비장 절개 모델을 사용하여 지혈을 평가한다. 재료를 2.5㎝ ×2.0㎝의 직사각형으로 자른다. 수술용 칼을 사용하여 돼지 비장에 1.5㎝의 절개선을 1.0㎝의 깊이로 긋는다. 시험 재료를 처리한 후, 디지탈 탐포네이드(digital tamponade)를 절개부에 2분 동안 처리한다. 그런 다음 지혈을 평가한다. 완전한지혈이 이루어질 때까지 각각 30초 동안 디지탈 탐포네이드를 추가로 처리한다. 15분 이내, 바람직하게는 12분 이내에 지혈을 제공하는 직물을 효과적인 지혈재로 간주한다. 알데히드 개질된 재생 셀룰로스를 함유하는 상처 드레싱은 수술용 거즈의 음성 대조군에 비해 신속한 지혈을 달성한다.
실시예 8
알데히드 개질된 재생 셀룰로스의 알데히드 함량의 특성화
직물 1g을 주위온도에서 2시간 동안 10㎖의 0.5N NaOH 및 100㎖의 DI수 내에 침지시킨다. 잔류 NaOH를 0.1N HCl을 사용하여 고정된 종말점까지 역적정한다. 알데히드 함량을 다음 수학식 1을 사용하여 산출한다.
위의 수학식 1에서,
B는 바탕 적정으로부터의 뷰렛 시도(示度)(㎖)이고,
S는 샘플로부터의 뷰렛 시도(㎖)이며,
W는 샘플 중량이다.
알데히드 함량은 디알데히드 관능성 그룹을 함유하는 글루코스 환의 갯수(몰)이다.
본 발명에서 다양한 물리적 형태로 제조되는 알데히드 개질된 재생 셀룰로스의 알데히드 함량은 실질적으로 20 내지 50%의 범위이다.
실시예 9
내성 포도상 구균(MRSA)에 대한 알데히드 개질된 재생 셀룰로스 및 ORC 흡수성 지혈재의 효능
본 연구는 일정 시간에 걸친 미생물 공격에 대한 샘플의 효능을 연구하기 위한 것이다. 알데히드 개질된 재생 셀룰로스 직물(실시예 1), 서지셀 누-킷트및 서지셀 피브릴라샘플을 165-㎎(+/- 2-㎎)의 중량으로 자른다. 이어서, 중량을 측정한 샘플을 무균 상태의 시험관에 넣는다. TSB 11㎖의 분획량을 샘플이 담긴 시험관에 첨가한다. 각각의 알데히드 개질된 재생 셀룰로스 분말 및 비교 샘플에 대해 3개의 시험관을 준비한다. 각 시험관을 보존 배양으로부터 미생물 0.1㎕로 접종한다. 준비된 샘플을 연속적으로 희석하고 따라낸다. 이 과정을 접종 후 0시간(접종 직후), 1시간, 6시간, 24시간 및 48시간째에 수행한다.
내성 포도상 구균(MRSA) 미생물은 트립티케이스 소이 브로스(Trypticase Soy Broth)(TSB) 내에서 30 내지 35℃로 24시간 동안 성장시킨다. 트립티케이스 소이 아가(Trypticase Soy Agar)(TSA) 및 TSB는 본 연구에 사용된 매질이다. 희석은 0.85%의 염수를 사용한다. 모든 매질 및 용액은 무균이다.
실험 결과 과요오드산염 산화된 재생 셀룰로스 지혈재(실시예 1의 직물) 및 서지셀 누-킷트비교물은 MRSA의 미생물 개체수를 현저하게 감소시킨다는 점에서 둘 다 효과적이다.
본 발명에 따르면, 통상의 OC-기재 지혈용 상처 드레싱와 동등한 지혈 및 항미생물 특성을 제공할 뿐만 아니라 "산 민감성" 종과도 상용가능한 상처 드레싱이 제공된다.

Claims (23)

  1. 상처에 접촉시키기 위한 지지체를 포함하는 지혈용 상처 드레싱로서, 지지체가 상처 접촉 표면과 알데히드 개질된 생체 적합성 폴리사카라이드를 포함하는, 지혈용 상처 드레싱.
  2. 제1항에 있어서, 지지체가 섬유, 직물, 스폰지, 포움, 필름, 비드, 겔 또는 이들의 조합물을 포함하는 상처 드레싱.
  3. 제1항에 있어서, 알데히드 개질된 폴리사카라이드가 알데히드 개질된 셀룰로스, 알킬셀룰로스, 알킬하이드록시알킬 셀룰로스, 하이드록시알킬 셀룰로스, 셀룰로스 설페이트, 카복시메틸 셀룰로스의 염, 카복시메틸 셀룰로스, 카복시에틸 셀룰로스, 키틴, 카복시메틸 키틴, 히알우론산, 히알우론산의 염, 알기네이트, 알긴산, 프로필렌 글리콜 알기네이트, 글리코겐, 덱스트란, 덱스트란 설페이트, 쿠들란, 펙틴, 풀루란, 크산탄, 콘드로이틴, 콘드로이틴 설페이트, 카복시메틸 덱스트란, 카복시메틸 키토산, 키토산, 헤파린, 헤파린 설페이트, 헤파란, 헤파란 설페이트, 더만탄 설페이트, 케라탄 설페이트, 카라기난, 키토산, 전분, 아밀로스, 아밀로펙틴, 폴리-N-글루코사민, 폴리만우론산, 폴리글루쿠론산, 폴리글루론산 및 이들의 유도체로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 상처 드레싱.
  4. 제3항에 있어서, 알데히드 개질된 폴리사카라이드가, 지지체가 생분해성으로 되도록 하기에 유효한 양의 알데히드 부분을 포함하는 상처 드레싱.
  5. 제4항에 있어서, 알데히드 개질된 폴리사카라이드가 재생 셀룰로스를 포함하는 상처 드레싱.
  6. 제5항에 있어서, 지지체가 직물을 포함하는 상처 드레싱.
  7. 제6항에 있어서, 재생 셀룰로스가 화학식 1의 반복 단위를 포함하는 상처 드레싱.
    화학식 1
    위의 화학식 1에서,
    x 및 y는 몰%이고,
    x+y는 100%이며,
    x는 약 95 내지 약 5이고,
    y는 약 5 내지 약 95이며,
    R은 CH2OH이고,
    R1및 R2는 H이다.
  8. 제7항에 있어서, x가 약 80 내지 20이고 y가 약 20 내지 80인 상처 드레싱.
  9. 제8항에 있어서, x가 약 70 내지 30이고 y가 약 30 내지 70인 상처 드레싱.
  10. 제8항에 있어서, x가 약 70이고 y가 약 30인 상처 드레싱.
  11. 제1항에 있어서, 알데히드 개질된 폴리사카라이드가 카복실산 부분을 본질적으로 함유하지 않는 상처 드레싱.
  12. 제5항에 있어서, 알데히드 개질된 폴리사카라이드가 카복실산 부분을 본질적으로 함유하지 않는 상처 드레싱.
  13. 제1항에 있어서, 지지체가 본질적으로 알데히드 개질된 폴리사카라이드로 이루어지는 상처 드레싱.
  14. 제1항에 있어서, 상처에 처리된 후에 상처를 지혈시키는 상처 드레싱.
  15. 제1항에 있어서, 본질적으로 지지체로 이루어지는 상처 드레싱.
  16. 접촉 표면과 생체 적합성 알데히드 개질된 폴리사카라이드를 포함하는 지지체를 갖는 지혈용 상처 드레싱을 상처에 처리하는 것을 포함하는, 상처 지혈방법.
  17. 제16항에 있어서, 지지체가 섬유, 직물, 스폰지, 포움, 필름, 비드, 겔 또는 이들의 조합물을 포함하는 방법.
  18. 제16항에 있어서, 알데히드 개질된 폴리사카라이드가 알데히드 개질된 셀룰로스, 알킬셀룰로스, 알킬하이드록시알킬 셀룰로스, 하이드록시알킬 셀룰로스, 셀룰로스 설페이트, 카복시메틸 셀룰로스의 염, 카복시메틸 셀룰로스, 카복시에틸 셀룰로스, 키틴, 카복시메틸 키틴, 히알우론산, 히알우론산의 염, 알기네이트, 알긴산, 프로필렌 글리콜 알기네이트, 글리코겐, 덱스트란, 덱스트란 설페이트, 쿠들란, 펙틴, 풀루란, 크산탄, 콘드로이틴, 콘드로이틴 설페이트, 카복시메틸 덱스트란, 카복시메틸 키토산, 키토산, 헤파린, 헤파린 설페이트, 헤파란, 헤파란 설페이트, 더만탄 설페이트, 케라탄 설페이트, 카라기난, 키토산, 전분, 아밀로스, 아밀로펙틴, 폴리-N-글루코사민, 폴리만우론산, 폴리글루쿠론산, 폴리글루론산 및 이들의 유도체로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 방법.
  19. 제18항에 있어서, 알데히드 개질된 폴리사카라이드가, 지지체가 생분해성으로 되도록 하기에 유효한 양의 알데히드 부분을 포함하는 방법.
  20. 제19항에 있어서, 알데히드 개질된 폴리사카라이드가 알데히드 개질된 재생 셀룰로스를 포함하는 방법.
  21. 제20항에 있어서, 지지체가 직물을 포함하는 방법.
  22. 제21항에 있어서, 알데히드 개질된 재생 셀룰로스가 화학식 1의 반복 단위를 포함하는 방법.
    화학식 1
    위의 화학식 1에서,
    x 및 y는 몰%이고,
    x+y는 100%이며,
    x는 약 95 내지 약 5이고,
    y는 약 5 내지 약 95이며,
    R은 CH2OH이고,
    R1및 R2는 H이다.
  23. 제20항에 있어서, 알데히드 개질된 재생 셀룰로스가 카복실산 부분을 본질적으로 함유하지 않는 방법.
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