KR20040044899A - 광-불안정성 방향물 전달 시스템을 포함하는 조성물 - Google Patents

광-불안정성 방향물 전달 시스템을 포함하는 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은,
i) 약 0.001 중량% 내지 약 100 중량%의 하기 화학식(I)을 갖는 광-불안정성 프로-방향제 화합물:
[여기서, OR은 방향제 원료 물질 알콜 HOR에서 유도된 단위이며; R1은 하나 이상의 전자 공여기이며; 각 R2는 각각 수소, C1-C12알킬 및 그 혼합물이며; X는 -OH, -NH2, -NHR3및 그 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되며; R3은 수소, C1-C12선형 또는 분지형 알킬, C6-C10아릴 및 그 혼합물이다]; 및
ii) 선택적으로, 약 0.001 중량% 내지 약 50 중량%의 하나 이상의 방향제 원료 물질을 포함하는 방향제 원료 물질 전달 시스템뿐만 아니라 광-불안정성 프로-방향제에 관한 것이다.

Description

광-불안정성을 포함하는 조성물{Compositions comprising photo-labile}
방향제 원료 물질의 전달을 향상시키고 이들의 지속 기간을 유지하기 위해 프로-방향제(pro-fragrance)와 프로-어코드(pro-accord)가 사용되어 왔다. 일반적으로 프로-방향제와 프로-어코드는 하나 이상의 방출 메커니즘, 특히 피부의 산성 pH, 초기 수분, 평형 위치의 이동에 의해 야기되는 기질을 통해 알콜, 케톤, 알데히드 및 에스테르 방향제 원료 물질을 전달한다.
향기 또는 냄새는 유쾌한 미적 잇점을 제공할 뿐만 아니라 신호로서 작용한다. 예를 들어, 시어지거나 더이상 먹을 수 없는 음식은 이것이 더 이상 맛있지 않다는 신호를 보내는 불쾌한 냄새를 발생시킬 수 있다. 따라서, 향기 지각 신호의 전달은 또한 프로-방향제가 제공할 수 있는 잇점이다.
하지만, 프로-방향제와 프로-어코드는 일반적으로 우연한 환경이 아닌 계획적인 실행에 기초한 화학종의 분해에 의존한다. 전자기선,특히UV 광에의 노출에 의해 촉발되는 향기 방출을 수반하는 향기 또는 냄새 방출 화합물의 예들이 있으나, 이들 화합물은 방향제가 소비자에게 유익한 기간동안 방출되도록 조제자가 보장할 수 있게 하는 방향제 방출 속도 조절 수단이 없다. 본 발명은 방향제 원료 물질 알콜을 전달하기 위한 수단을 제공하는데, 여기서 알콜의 전달은 조제자가 알콜 전달 속도를 조절하고 광-분해 부산물(photo-fragment by-product)의 영향을 조절할 수 있도록 하는 방식으로 빛에 대한 노출에 의해 유발된다.
발명의 개요
본 발명은, 광-불안정성 화합물들이 방향물 함유 조성물의 조제자에게 유용한 기간동안 방향제 원료 물질을 방출하도록 고안될 수 있음이 놀랍게도 발견되었다는 점에서 전술한 필요성을 충족시킨다. 향기를 방출하는 화합물의 한 가지 단점은 빛에 불안정하며, 그렇지 않으면 상기 화합물의 방출 반감기를 조절할 수 없다는 것이다. 예를 들어, 광-불안정성 프로-방향제는 방향제 원료 물질 알콜을 방출할 수 있으나, 방출 속도는 단위 시간당 방출되는 알콜의 양이 매우 낮아 미적 요구를 충족시키기에 충분한 양의 프로-방향제를 가하는 것이 비용면에서 바람직하지 않게 되거나 조제 파라미터에 의해 제한되도록 하는 정도의 것이다.
놀랍게도 아릴 아크릴레이트 광-불안정성 화합물들이 방향제 전달 시스템에서 사용될 수 있도록 개질될 수 있음이 발견되었다. 이들 방향제 전달 시스템은다른 잇점에 더하여 미적 잇점을 부여하는 광범위한 조성물에서 유용하다.
본 발명의 제 1 태양은 하기 화학식을 갖는 광-불안정성 프로-방향제에 관한 것이다:
상기식에서,
-OR 은 방향제 원료 물질 알콜 HOR에서 유도된 단위이며;
R1은 하나 이상의 전자 공여기이며;
각 R2는 각각 수소, C1-C12알킬, C7-C12알킬렌아릴, 및 그 혼합물이며; X는 -OH, -NH2, -NHR3및 그 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되며;
R3은 수소, C1-C12선형 또는 분지형 알킬, C6-C10아릴, C7-C12알킬렌아릴 및 그 혼합물이다.
본 발명의 제 2 태양은 하기를 포함하는 방향제 원료 물질 전달 시스템에 관한 것이다:
i) 하기 화학식을 갖는 약 0.001 중량% 내지 약 100 중량%의 광-불안정성 프로-방향제 화합물:
[여기서, R은 방향제 원료 물질 알콜에서 유도된 단위이며; R1은 하나 이상의 전자 공여기이며 ; 각 R2는 각각 수소, C1-C12알킬, C7-C12알킬렌아릴 및 그 혼합물이며; X는 -OH, -NHR3및 그 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되며; R3은 H, C1-C12알킬, C7-C12알킬렌아릴 및 그 혼합물이다]; 및
ii) 선택적으로, 약 0.001 중량% 내지 약 50 중량%의 하나 이상의 방향제 원료 물질.
본 발명의 다른 태양은 본 발명의 방향제 전달 시스템을 포함하는 개인용 케어(care) 및 세탁과 세정 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 방향제 원료 물질 알콜의 방출에 추가하여, 방출되는 광-불안정성 유인제(trigger) 그 자체가 또한 방향제 원료 물질 성분일 수 있는 태양에 관한 것이다.
본 발명의 추가 태양은 지속 기간이 향상되거나 방출 특성이 변형된 방향제를 제공하는 방법에 관한 것이다.
상기 및 다른 목적, 특징 및 잇점들은 하기의 상세한 설명과 첨부된 청구의 범위를 읽음으로써 당업자에게 자명하게 될 것이다. 본 명세서에서의 모든 백분율, 비 및 비율은 달리 명시되지 않는 한 중량 기준이다. 모든 온도는 달리 명시되지 않는 한 섭씨 (℃) 단위이다. 인용된 모든 문헌은 본 명세서에서 참고로 인용되어 있다.
본 발명은 조성물, 특히, 방향제 원료 물질 알콜을 방출할 수 있는 광-불안정성 방향물 전달 시스템을 포함하는 개인용 케어 로션, 세탁 세제 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 조성물은 또한 방출가능한 방향제 원료 물질 알콜의 초기량을 포함함으로써 지속적으로 초기의 방향을 제공할 수 있다.
본 발명은 하기 화학식을 가지며,
방향제 원료 물질 알콜 ROH를 방출할 수 있는 아릴 아크릴레이트 프로-방향제가 조제자에게 유용한 방출 반감기 및/또는 조제자에게 유용한 광-분해 부산물을 갖도록 개질될 수 있다는 놀라운 발견에 관한 것이다.
이 놀라운 발견은 전자 공여기인 R1단위가 광-불안정성 방향제 원료 물질이 방출되는 속도를 조절한다는 사실과 관련이 있다. 이론에 얽매임없이, R1단위는 제 1 광-이성질체화(photo-isomerization) 단계 및/또는 제 2 방향제 원료 물질 제거 단계를 조절할 수 있다.
조제자는 원하는 조절된 방출 속도를 얻기 위해 R1및/또는 R2단위의 배합들 사이에서 선택할 수 있다.
본 발명의 목적을 위해, "전자 공여기"라는 용어는 본 명세서에서 "전자의공여가, 수소 원자가 그의 전자를 주려는 성향을 기준으로 할 때, 상기 기를 구성하는 전자를 다른 작용 단위 또는 결합, 특히 방향족 고리에게 주려고 하는 경향을 갖는 작용기"로서 정의된다. 본 발명에 따른 공여기는 -O-(탈양자화된 하이드록시), -N(R3)2, -NHR3, -NH2, -OH, -OR3, -NHC(O)R3, -NR3C(O)R3, -OC(O)R3, -R3, -CH=C(R3)2이며, 이때 R3은 수소, C1-C12선형 또는 분지형 알킬, C6-C10아릴, C7-C12알킬렌아릴 및 그 혼합물이다.
본 발명에 관련되는 전자 공여기의 첫번째 태양은 본 명세서에서 "강한 공여 단위"로 정의되는 단위를 포함하며, 이는 -O-(탈양자화된 하이드록시), -N(R3)2, -NHR3, -NH2, -OH 및 -OR3로 이루어진 군에서 선택된 단위이며, 여기서 R3은 C1-C4알킬이다.
본 발명에 관련되는 전자 공여기의 두번째 태양은 본 명세서에서 "중간/약한 공여 단위"로 정의되는 단위를 포함하며, 이는 -NHC(O)R3, -NR3C(O)R3, -OC(O)R3, -R3, -CH=C(R3)2로 이루어진 군에서 선택되는 단위이며, 여기서 R3은 C1-C12선형 또는 분지형 알킬, 페닐 또는 벤질이다.
그러나, 본 발명의 목적을 위하여, 하기에서 나타낸 바처럼, 강한 공여 단위와 중간/약한 공여 단위가 동일한 분자 내에 함유될 수도 있다.
본 발명은 화학식을 갖는 아릴 아크릴레이트 프로-방향제에 관한 것으로서, 이 방향제는 방향제 원료 물질 알콜 ROH와 화학식을 갖는 광-분해 부산물을 방출할 수 있는데, 본 발명은, 약 0.001 중량% 내지 약 50 중량%의 하나 이상의 방향제 원료 물질과 배합될 때, 광-분해 부산물이 조제자에게 특히 유용한 수준의 향기 효과를 갖는 치환된 쿠마린 유도체이도록 상기 아릴 아크릴레이트 프로-방향제가 개질될 수 있다는 발견에 관한 것이다. 이 발견은 상기에서 정의된 바와 같이 전자 공여기인 R1단위가 광-불안정성 방향제 원료 물질의 방출 이전에 또는 동시에 방출되는 광-분해 부산물의 향기 검출 역치 수준을 조절한다는 사실에 관한 것이다.
각 R2는 독립적으로 수소, C1-C12알킬, C7-C12알킬렌아릴 및 그 혼합물이다. 본 발명의 한 가지 실시 형태는 수소인 각 R2단위를 포함하며, 다른 실시 형태는 알킬, 특히 메틸, 그리고 알킬렌아릴, 특히 벤질을 포함한다.
다른 실시 형태는 아릴 아크릴레이트 프로-방향제로부터 방출되는 쿠마린 유도체가 R1과 R2단위가 모두 수소가 되도록 선택된 아릴 아크릴레이트 프로-방향제로부터 방출되는 상응하는 쿠마린 유도체의 향기 검출 역치보다 2배 더 큰 향기 검출 역치를 갖도록 R1과 R2단위가 선택된 아릴 아크릴레이트 프로-방향제에 관한 것이다.
본 발명의 목적을 위하여, X는 -OH, -NH2, 또는 -NHR3이며; 한편 X1은 X의 폐환 형태, 즉 각각 -O-, -NH-및 -NR3- 이다.
이론에 얽매임없이, 본 발명의 방향제 원료 물질 알콜을 방출하는 반응 캐스캐이드는 하기와 같이 진행하는 것으로 생각된다:
1. 제 1 광-이성질체화 단계:
2. 제 2 방향제 원료 물질 제거 단계:
여기서, R은 방출된 방향제 원료 물질 알콜을 나타낸다.
본 발명의 하나의 실시 형태는 하이드록시인 R1단위에 관한 것이다. X가 하이드록시이고, R1단위 또한 하이드록시이고 R2단위 모두가 수소인 프로-방향제의 한 예는 하기 화학식을 갖는 3-(2,4-다이하이드록시페닐)-아크릴레이트 방향제원료 물질 에스테르에 관한 것이다:
그러나, 다른 실시 형태는 4-위치 이외의 고리 위치에 R1하이드록시 잔기를 갖는 프로-방향제, 또는 다수의 R1하이드록시 단위들을 갖는 프로-방향제, 예를 들어 하기 화학식을 갖는 프로-방향제를 포함한다:
추가의 실시 형태는 R3이 C1-C12선형 또는 분지형 알킬 또는 페닐인 화학식 -OR3을 갖는 R1단위에 관한 것이며, 예를 들어, 화학식을 갖는 프로-방향제, 화학식을 갖는 프로-방향제, 또는 화학식을 갖는 프로-방향제에 관한 것이다:
본 발명의 추가 실시 형태는 화학식 R3CO2-을 갖는 하나 이상의 C1-C12아실옥시 단위로 치환된 아릴 고리, 예를 들어 하기 화학식을 갖는 프로-방향제에 관한 것이다:
추가 실시 형태는 R3이 수소, C1-C12선형 또는 분지형 알킬, 또는 그 혼합물인 -N(R3)2단위인 R1단위, 예를 들어 하기 화학식을 갖는 프로-방향제에 관한 것이다:
X 단위는 광-불안정성 프로-방향제의 태양에 관한 것이다. 첫번째 태양은 반응 부산물로서 쿠마린 유도체의 형성을 초래하고 -OH인 X 단위에 관한 것이다. X가 -NHR3인 두번째 태양은 반응 부산물로서 2-하이드록시퀴놀린의 유도체 형성에 관한 것이다. X가 -NH2이고, R1단위가 하이드록시이고, R2단위 모두가 수소인 프로-방향제의 한 예는 하기 화학식을 갖는 3-(2-아미노-4-하이드록시페닐)-아크릴레이트 방향제 원료 물질 에스테르에 관한 것이다:
X의 두 태양 모두에서, R2단위는 수소 이외의 단위, 예를 들어 C1알킬일 수 있다. R2단위가 수소가 아닌 실시 형태의 한 예는 X 가 하이드록시이고, 각 R1단위가 수소이고, 하나의 R2단위는 메틸이고, 다른 R2단위는 수소인 프로-방향제로서, 하기 화학식을 갖는 3-(2-하이드록시페닐)-3-메틸-아크릴레이트 방향제 원료 물질 에스테르이다:
X가 하이드록시 태양인 추가 실시 형태는 하이드록시인 R1단위와 알킬인 적어도 하나의 R2단위에 관한 것이다. 예를 들어, 하기 화학식을 갖는 3-(2,4-다이하이드록시페닐)-3-메틸-아크릴레이트 이다:
본 발명의 세 번째 태양은 ROH 방향제 원료 물질의 방출 속도가 증가되도록R1, R2및 X 단위를 선택하는 것에 관한 것이다. 이러한 증가된 방출 선택의 한 실시 형태는, 각 R1과 두 R2단위가 수소이며 X가 하이드록시 및 아미노인 경우에 본 명세서에서 "기준" 또는 "참조" 유사체로 정의된 유사체의 속도보다 적어도 1.5 배의 속도로 ROH를 방출하는 프로-방향제에 관한 것이다. 다른 태양은 방향제 알콜 방출 속도가 상응하는 기준 유사체에 의한 방출 속도의 적어도 두배가 되도록 잔기(moiety)들을 선택하는 것에 관한 것이다. 추가의 실시 형태는 속도를 상응하는 기준 유사체의 속도보다 적어도 3배 증가시킨다.
R 단위는 방향제 원료 물질 알콜로부터 유도된 라디칼이다. 본 발명의 목적을 위하여, "방향제 원료 물질 알콜"이라는 용어는 본 명세서에서 "100 g/mole 이상의 분자량을 갖는 임의의 알콜"로 정의된다.
본 발명의 목적을 위하여 방향제 원료 물질 알콜들은 여러 분류로 나뉘는데, 예를 들어 거의 동일한 구조를 포함하는 알콜들은 동일한 전자 공여 R1을 가지고 동등한 방출 속도를 가질 것이다. 제한하는 것이 아닌 이들 유사한 알콜들의 예는 이성질체인 제라니올과 네롤을 포함한다.
본 발명의 목적을 위하여 하기는 본 명세서에서 테르펜으로부터 유도된 방향제 원료 물질 알콜로서 정의된다: 제라니올, 네롤, 유제놀, 아이소유제놀, 시트로네롤, 멘톨, 아이소풀레골, 터핀올, 보르네올, 아이소보르네올, 리날울, 테트라하이드로리날울, 미르센올, 다이하이드로미르센올, 무구올, 파네솔 및 그 혼합물. 그러나, 조제자는 이들이 유일한 테르펜 원료 물질 알콜이 아니라 본 발명의 한 실시 형태를 구성하는 것들 임을 알 것이다.
제한하는 것이 아닌, 비-테르펜 알콜에서 유도된 R 단위의 예는 신나밀 알콜, 메틸신나밀 알콜, 마잔톨, 굴수성 알콜, 노폴, 라반두롤, 카베놀, 쿠미닐 알콜, 티몰 및 그 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 포함한다.
본 발명의 목적을 위하여, 하기는 본 명세서에서 "초기(blossom) 알콜"로 정의된다: 4-(1-메틸에틸)사이클로-헥산메탄올, 2,4-다이메틸-3-사이클로헥센-1-일메탄올, 2,4-다이메틸사이클로헥스-1-일메탄올, 2,4,6-트라이메틸-3-사이클로헥센-1-일메탄올, 2-페닐에탄올, 1-(4-아이소프로필사이클로헥실)에탄올, 2-(o-메틸페닐)에탄올, 2-(m-메틸페닐)에탄올, 2-(p-메틸페닐)-에탄올, 2,2-다이메틸-3-(3-메틸페닐)프로판-1-올, 3-페닐-2-프로펜-1-올, 2-메틸-4-(2,2,3-트라이메틸-3-사이클로펜텐-1-일)-2-부텐-1-올, 3-메틸-5-페닐펜탄-1-올, 3-메틸-5-(2,2,3-트라이메틸-3-사이클로펜텐-1-일)-4-펜텐-2-올, 2-메틸-4-페닐펜탄-1-올,시스-3-헥센-1-올, 3,7-다이메틸-6-옥텐-1-올, 3,7-다이메틸-2,6-옥타디엔-1-올, 7-메톡시-3,7-다이메틸옥탄-2-올, 6,8-다이메틸노난-2-올,시스-6-노넨-1-올, 2,6-노나디엔-1-올, 4-메틸-3-데센-5-올, 벤질 알콜, 2-메톡시-4-(1-프로페닐)페놀, 2-메톡시-4-(2-프로페닐)페놀, 4-하이드록시-3-메톡시벤즈알데히드 및 그 혼합물.
본 발명에 사용하기에 적합한 방향제 원료 물질 알콜은 1999년 7월 6일자로 모렐리(Morelli) 등에게 허여된 미국 특허 제5,919,752호; 2000년 1월 11일자로 모렐리 등에게 허여된 미국 특허 제6,013,618호; 2000년 6월 20일자로 모렐리 등에게 허여된 미국 특허 제6,077,821호; 2000년 7월 11일자로 모렐리 등에게 허여된 미국 특허 제6,087,322호 ; 2000년 9월 5일자로 모렐리 등에게 허여된 미국 특허 제6,114,302호; 2001년 1월 23일자로 모렐리 등에게 허여된 미국 특허 제6,177,389호에 개시되어 있으며 이들은 모두 본 명세서에 참고로 인용되어 있다.
본 발명은 또한, 방향제 원료 물질 알콜의 방출에 추가하여, 방출되는 광-불안정성 유인제 그 자체가 또한 방향제 원료 물질 성분일 수 있는 태양에 관한 것이다. 예를 들어, X가 산소인 태양(쿠마린 유도체)에 의해 방출되는 물질은 그 자체가 우수한 방향제 성분, 방향제 원료 물질, 또는 방향 부가 성분일 수도 있다. 이는 X가 질소인 태양(2-하이드록시퀴놀린 유도체)에 대해서도 마찬가지이다.
또는 다른 실시 형태에서, 방출되는 쿠마린 유도체는 다른 잇점을 제공할 수도 있는데, 예를 들어 폐환 반응(ring closure reaction)이 완료되면 생성되는 화합물은 충분한 공역(conjugation)을 가져 착색 물질이 될 수도 있어 시각적 신호로서의 역할을 할 수도 있다.
하기는 본 발명의 광-불안정성 프로-방향제를 제조하는 방법에 관한 것이다.
첫번째 과정은 하기 도식에 나타난 바와 같이 중간체인 아릴 아크릴산 2를 통해 화학식 1의 출발 물질을 아릴 아크릴레이트 광-불안정성 프로-방향제 3으로 전환시키는 것에 관한 것이다:
X가 산소인 경우(쿠마린 유도체), 상기 제조는 하기 도식에 나타난 바와 같이, 레코르시놀과 아세토아세트산 에틸 에스테르의 반응 예에서와 같은 폰 펙크만(von Pechmann) 축합으로 시작한다:
쿠마린 합성은 문헌[참조: 딘, 에프.엠(Dean F. M.)의 "자연 발생 산소 고리 화합물" 버터워쓰(Butterworths); 런던, 1963년; p. 176]에 기재되어 있다.
실시예 1
3-(2,4-다이하이드록시페닐)아크릴산 1,5-다이메틸-1-비닐헥스-4-에닐 에스테르
단계 (1):7-하이드록시-크로멘-2-온(4)으로부터 3-(2,4-다이하이드록시페닐)아크릴산(5)의 제조:
60℃의 20% 황산나트륨(640 g) 용액에 7-하이드록시크로멘-2-온(75.0 g, 0.416 mol)을 첨가한다. 이 반응 혼합물을 100℃로 가온하고, 1.5 시간 동안 교반한다. 이 용액에 30% KOH 용액(301 g)을 적가한다. 교반된 혼합물을 0℃로 냉각시키고, 용액의 온도를 10℃ 이하로 유지하면서 농축 HCl을 천천히 조심스럽게 첨가하여 산성화시킨다. 무색 침전물을 여과하여 분리시키고, 물로 세척하여 45℃진공하에서 12 시간 동안 건조시킨다. 생성된 3-(2,4-다이하이드록시페닐)-아크릴산은 무색 고체(24.0 g)이며 추가 정제없이 이용된다.
단계 (2):3-(2,4-다이하이드록시페닐)아크릴산(5)으로부터 3-(2,4-다이하이드록시페닐)-아크릴산 1,5-다이메틸-1-비닐-헥스-4-에닐 에스테르(6)의 제조.
22℃에서 5 분간 교반된 무수 THF(150 mL) 중의 리날울(1.74g, 11.3 mmol)과 트라이에틸아민(2.30 g, 22.6 mmol)의 용액에 3-(2,4-다이하이드록시페닐)-아크릴산(2.04 g, 11.3 mmol)을 첨가한다. 이러한 이종성 용액에 DMF(10 mL) 중의 BOP 시약(5.00 g, 11.3 mmol; Aldrich #22,608-4)을 첨가하고, 형성된 균질한 반응 혼합물을 1 시간 동안 교반한다. 이 반응 혼합물을 에테르(200 mL)와 물(400 mL) 사이에서 분배시키고 유기 층을 제거하고 에테르(200 mL)로 세척한다. 배합된 유기층을 포화된 중탄산나트륨 용액(200 mL)과 염수(200 mL)로 순차적으로 세척한다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 진공 여과하고 농축하여 3-(2,4-다이하이드록시페닐)-아크릴산 1,5-다이메틸-1-비닐-헥스-4-에닐 에스테르를 오일로서 수득하고, 이를 플래쉬 크로마토그래피에 의해 정제한다.
실시예 2
(E)-3-(2,4-다이하이드록시페닐)-부트-2-엔산 페네틸 에스테르
3-(2,4-다이하이드록시페닐)-부트-2-엔산(7)으로부터 (E)-3-(2,4-다이하이드록시페닐)-부트-2-엔산 페네틸 에스테르(8):
500 mL의 무수 테트라하이드로퓨란(THF) 중의 9.7 g(0.050 mol)의 3-(2,4-다이하이드록시페닐)부트-2-엔산의 0℃ 용액에 10.3 g(0.050 mol)의 1,3-다이사이클로헥실카르보다이이미드(DCC)를 첨가한다. 10분간 교반한 후, 6.8 g(0.050 mol)의 1-하이드록시벤조트라이아졸(HOBt), 5.5 g(0.045 mol)의 페네틸 알콜 및 1.1 g(0.009 mol)의 4-(다이메틸아미노)피리딘(DMAP)을 첨가하고 0℃에서 1 시간 동안 교반하고, 22℃로 가온하여 추가로 72 시간 동안 교반한다. 이 혼합물을 0℃로 냉각하고, 여과하여, 용매를 진공하에서 제거한다. 잔류물을 에틸 아세테이트로 희석하고 포화 중탄산나트륨 및 이어서 10% 시트르산 및 염수로 세번 세척한다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 진공 여과하고 농축하여 (E)-3-(2,4-다이하이드록시페닐)-부트-2-엔산 페네틸 에스테르를 황색 오일로서 수득하고, 이를 플래쉬 크로마토그래피에 의해 정제한다.
실시예 3
3-(3-벤조일-2,4-다이하이드록시페닐)부트-2-엔산 3,7-다이메틸옥트-7-에닐 에스테르
8-벤조일-7-하이드록시-4-메틸크로멘-2-온(9)을 본원에 참고로 인용된 문헌[참조:Chem. Ber.1934,67, 12]에 따라 제조한다.
실시예 1의 단계 (1)에 사용된 과정을 이용하여 출발 물질(9)를 중간체(10)로 전환시킬 수 있다.
사이클로헥산(150 mL) 중의 3-(3-벤조일-2,4-다이하이드록시페닐)-부트-2-엔산(5.97 g, 20.0 mmol), 시트로넬롤(3.13 g, 20.0 mmol) 및 p-톨루엔설폰산(1 g)의 용액을 딘 스타크 분리기(Dean Stark separator)를 이용하여 진공하에서 6 시간 동안 환류시킨다. 반응 혼합물을 메틸렌 클로라이드(150 mL)와 물(150 mL) 사이에서 분배시키고; 유기층을 제거하고 메틸렌 클로라이드(100 mL)로 세척한다. 배합된 유기층을 포화된 중탄산나트륨 용액(100 mL)과 염수(100 mL)로 순차적으로 세척한다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과하고 농축하여 (E)-3-(3-벤조일-2,4-다이하이드록시페닐)-부트-2-엔산 3,7-다이메틸-옥트-7-에닐 에스테르를 오일로서 수득하고. 이를 플래쉬 크로마토그래피에 의해 정제할 수 있다.
실시예 4
3-(2,4,6-트라이하이드록시페닐)-아크릴산 3,7-다이메틸옥타-2,6-다이에닐 에스테르
출발 물질(12)를 중간체(13)로 전환하는 단계 (1)은 참고로 본 명세서에 포함된 문헌[Synthetic Comm. 1991,21, 351]에 개시된 방법에 의해 이루어질 수 있다.
단계 (2):중간체(13)의 3-(2,4,6-트라이하이드록시페닐)-아크릴산 3,7-다이메틸옥타-2,6-다이에닐 에스테르(14)로의 전환.
무수 톨루엔(50 mL) 중의 중간체(13)(1.20 g, 3.7 mmol), 티오닐 클로라이드(2 당량, 0.88 g, 7.4 mmol, 0.54 mL) 용액을 불활성 분위기하에서 3 시간 동안 환류시킨다. 반응 혼합물을 진공하에서 증발 건조시키고, 조 산 염화물(crude acid chloride)에 추가로 톨루엔(50 mL)을 첨가한다. 제라니올(0.57 g, 3.7 mmol)을 첨가하고 반응 혼합물을 12시간 동안 교반한다. 혼합물을 톨루엔(100 mL)으로 희석하고 100 mL 의 1 N HCl, 물 및 염수로 세척한다. 유기 층을 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과하고 농축하여 3-(2,4,6-트라이아세톡시-페닐)-아크릴산 3,7-다이메틸-옥타-2,6-다이에닐 에스테르를 얻는다. 본 명세서에 참고로 인용된 문헌[Synthetic Comm.1991, 21, 351]의 방법에 의해 아세톡시 단위를 제거함으로써 3-(2,4,6-트라이하이드록시페닐)-아크릴산 3,7-다이메틸-옥타-2,6-다이에닐 에스테르를 얻을 수 있다.
방향제 전달 시스템
본 발명은 본 명세서에서 전술한 광-불안정성 프로-방향제를 이용하여 향상되고 지속적인 방향제의 미적 잇점을 제공하기 위한 방향제 전달 시스템에 관한 것이다.
본 전달 시스템의 첫번째 태양은 하기를 포함하는 시스템에 관한 것이다:
i) 약 0.001 중량% 내지 약 100 중량%, 다른 실시 형태에서는 약 0.002 중량% 내지 약 20 중량%의 전술한 광-불안정성 프로-방향제 화합물; 및
ii) 선택적으로, 약 0.005 중량% 내지 약 50 중량%의 하나 이상의 방향제 원료 물질.
본 태양의 하나의 실시 형태에서, 일정량의 프로-방향제가 방향제 원료 물질 및/또는 프로-방향물(pro-perfume)과 혼합되며, 방출되는 방향제 원료 물질의 양이 원래 조제된 방향제 원료 물질을 보충하여 방향제 원료 물질의 동일한 상대 농도를 유지할 수 있도록 방출 속도가 조절된다.
본 발명의 시스템 내로 선택적으로 혼입되기에 적합한 방향제 원료 물질은 또한 본원에 참고로 인용된 문헌[참조: 피.엠. 뮬러(P.M. Muller) 및 디. 람파스키(D. Lamparsky)의Perfumes Art, Science, & Technology(Blackie Academic & Professional, New York, 1994); 및Perfume and Flavor Chemicals, Vols. I and II (Steffen Arctander Allured Pub. Co., 1994)]뿐만 아니라 전술한 참고로 인용된 문헌들에 정의되어 있다.
본 발명의 하나의 실시 형태는 하기를 포함하는 시스템에 관한 것이다:
i) 약 0.001 중량% 내지 약 90 중량%의 전술한 광-불안정성 프로-방향제 화합물;
ii) 약 0.005 중량% 내지 약 50 중량%의 상기 광-불안정성 프로-방향제에 의해 방출되는 하나 이상의 방향제 원료 물질; 및
iii) 나머지 담체.
또한, 본 발명의 다른 태양은 하기를 포함하는 시스템에 관한 것이다:
i) 약 0.001 중량% 내지 약 99 중량%의 전술한 광-불안정성 프로-방향제 화합물;
ii) 약 0.01 중량% 내지 약 50 중량%의 하나 이상의 방향제 원료 물질; 및
iii) 나머지 담체.
본 발명의 다른 태양은 광-불안정성 프로 방향제와 비-광-불안정성 프로-방향제의 배합물을 포함하는 방향제 전달 시스템에 관한 것으로서, 당해 시스템은 하기를 포함한다:
i) 약 0.001중량% 내지 약 99.9중량%의 전술한 광-불안정성 프로-방향제 화합물;
ii) 약 0.001중량% 내지 약 99.9중량%의 사이클릭 아미날(옥사졸리딘 및 테트라하이드로 옥사진을 포함), β-아미노케톤, 아세탈, 케탈, 에스테르, β-케토에스테르, 오르토에스테르, 오르토카보네이트 및 그 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 비-광-불안정성 프로-방향제;
iii) 상기 광-불안정성 프로-방향제에 의해 방출되는 방향제 원료 물질 알콜; 및
iv) 나머지 담체.
제형
본 발명의 방향제 전달 시스템은 임의의 세탁 세제 매트릭스, 예를 들어 과립, 페이스트, 응집물, 정제 액체(tablet liquid) 등에 사용하기에 적합하다.
본 발명의 한 태양은 안정한 유동성 액체 매트릭스를 제공하는 액체 세탁 세제 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 한 태양은 하기를 포함하는 조성물에 관한 것이다:
a) 약 0.001 중량% 내지 약 10 중량%의 하나 이상의 전술한 광-불안정성 프로-방향제 화합물;
b) 약 10중량% 이상, 한 실시 형태에서는 약 10 중량% 내지 약 80 중량%, 다른 실시 형태에서는 약 10중량% 내지 약 60 중량%, 또 다른 실시 형태에서는 약 15 중량% 내지 약 30 중량%의 계면활성제 시스템 [이때, 당해 계면활성제 시스템은 하기를 포함한다:
i) 0.01중량% 이상이지만, 본 발명의 태양 또는 실시 형태에 따라 약 0.1 중량% 내지 약 100 중량%; 약 1중량% 내지 약 80 중량%; 약 1 중량% 내지 약 60 중량%, 약 1 중량% 내지 약 30 중량%의 범위가 적합하며, 선형 알킬 벤젠 설폰산염, 중쇄(mid-chain) 분지형 알킬 벤젠 설폰산염; 선형 알킬 황산염, 중쇄 분지형황산염, 선형 알킬렌옥시 황산염, 중쇄 분지형 알킬렌옥시 황산염 및 그 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 음이온 계면 활성제; 및
ii) 선택적으로, 0.01 중량% 이상이지만, 본 발명의 태양 또는 실시 형태에 따라 약 0.1 중량% 내지 약 100 중량%; 약 1 중량% 내지 약 80 중량%; 약 1 중량% 내지 약 60 중량%, 약 1 중량% 내지 약 30 중량%의 범위가 적합하며, 알콜, 알콜 에톡실레이트, 폴리옥시알킬렌 알킬아마이드 및 그 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 비이온 계면활성제]; 및
c) 나머지 담체와 기타 부가 성분.
본 발명의 액체 세제 조성물이 이용될 경우, 희석시 생성되는 수용액의 pH는 약 7 내지 약 8.5의 값을 가질 것이다. 본 발명의 한 실시 형태는 사용 동안 약 pH 8의 세척수를 갖는다.
본 발명의 제제는 하나 이상의 분산제를 포함하는 분산제 시스템을 포함할 수도 있으며, 상기 시스템은 본 발명에 따른 하나 이상의 소수성 오염물 분산제를 포함한다. 상기 혼합된 분산제 조성물은 하기를 포함한다:
a) 상기 세제 조성물의 중량을 기준으로 약 0.01 중량% 내지 약 10 중량%의 방향제 전달 시스템 [이때, 당해 방향제 전달 시스템은 하기를 포함한다:
i) 약 0.01 중량% 내지 약 90 중량%의 전술한 광-불안정성 프로-방향제 화합물;
ii) 약 0.01 중량% 내지 약 50 중량%의, 상기 광-불안정성 프로-방향제에 의해 방출되는 하나 이상의 방향제 원료 물질 알콜; 및
iii) 나머지 담체];
b) 약 10 중량% 이상이며, 한 실시 형태에서는 약 10 중량% 내지 약 80 중량%, 다른 실시 형태에서는 약 10 중량% 내지 약 60 중량%, 또 다른 실시 형태에서는 약 15 중량% 내지 약 30 중량%의 본 발명에 따른 계면활성제 시스템; 및
c) 나머지 담체와 기타 부가 성분.
본 발명의 상기 태양의 한 실시 형태는 하기를 포함한다:
a) 상기 액상 세탁 세제 조성물의 중량을 기준으로 약 0.01 중량% 내지 약 5 중량%의 방향제 전달 시스템 [이때, 당해 방향제 전달 시스템은 하기를 포함한다:
i) 약 0.001 중량% 내지 약 99.9 중량%의 전술한 광-불안정성 프로-방향제 화합물;
ii) 약 0.001 중량% 내지 약 99.9 중량%의 아세탈, 케탈, 에스테르, β-케토에스테르, 오르토에스테르, 오르토카보네이트 및 그 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 비-광-불안정성 프로-방향제;
iii) 상기 광-불안정성 프로-방향제에 의해 방출되는 방향제 원료 물질 알콜; 및
iv) 나머지 담체].
계면활성제 시스템
본 발명의 세탁 세제 조성물은 계면활성제 시스템을 포함한다. 본 발명의 계면활성제 시스템은 임의의 유형의 세정성 계면활성제를 포함할 수 있는데, 이의비제한적 예는 하나 이상의 중쇄 분지형 알킬 황산염 계면활성제, 하나 이상의 중쇄 분지형 알킬 알콕시 황산염 계면활성제, 하나 이상의 중쇄 분지형 아릴 설포네이트 계면활성제, 하나 이상의 비-중쇄 분지형 설포네이트, 황산염, 양이온성 계면활성제, 쯔비터 이온성 계면활성제, 양쪽성 전해질성 계면활성제 및 그 혼합물을 포함한다.
본 발명의 조성물에 존재하는 계면활성제의 총량은 약 10 중량% 이상이고, 본 발명의 한 실시 형태에서 계면활성제의 범위는 상기 조성물의 약 10 중량% 내지 약 80 중량%이다. 다른 실시 형태에서 계면활성제의 양은 약 10 중량% 내지 약 60 중량%이며, 여기서 다른 실시 형태에서는 상기 조성물의 약 15 중량% 내지 약 30 중량%를 구성한다.
제한하는 것이 아닌, 본 명세서에서의 유용한 계면활성제의 예는 하기를 포함한다:
a) C11-C18알킬 벤젠 설포네이트(LAS);
b) C6-C18중쇄 분지형 아릴 설포네이트(BLAS);
c) C10-C20일차, α 또는 ω-분지형 및 랜덤 알킬 황산염(AS);
d) C14-C20중쇄 분지형 알킬 황산염(BAS);
e) C10-C18이차 (2,3) 알킬 황산염 [참조: 각각 참고로 본 명세서에 인용되는 1966년 2월 8일자로 모리스(Morris)에게 허여된 미국 특허 제3,234,258호; 1991년 12월 24일자로 루츠(Lutz)에게 허여된 미국 특허 제5,075,041호; 1994년 9월 20일자로 루츠 등에게 허여된 미국 특허 제5,349,101; 및 1995년 2월 14일자로 프리토(Prieto)에게 허여된 미국 특허 제5,389,277호에 개시됨];
f) 바람직하게는 x가 1-7인 C10-C18알킬 알콕시 황산염(AExS);
g) C14-C20중쇄 분지형 알킬 알콕시 황산염(BAExS);
h) 바람직하게는 1-5 에톡시 단위를 포함하는 C10-C18알킬 알콕시 카복실레이트;
i) C12-C18알킬 에톡실레이트, 알콕실레이트 단위가 에틸렌옥시와 프로필렌옥시 단위의 혼합물인 C6-C12알킬 페놀 알콕실레이트, 에틸렌 옥사이드/프로필렌 옥사이드 블록 중합체, 특히 바스프(BASF)사의 PluronicR(이는 본원에 참고로 인용되는 1975년 12월 30일자로 래플린(Laughlin) 등에게 허여된 미국 특허 제3,929,678호에 개시됨)와의 C12-C18알콜 및 C6-C12알킬 페놀 축합물;
j) C14-C22중쇄 분지형 알킬 알콕실레이트, BAEx;
k) 알킬 폴리사카라이드 [참조: 본원에 참고로 인용되는 1986년 1월 26일자로 레나도(Llenado)에게 허여된 미국 특허 제4,565,647호에 개시됨];
l) 하기 화학식을 갖는 슈도콰트(Pseudoquat) 계면활성제:
[여기서, R은 C4-C10알킬이며, R1은 C1-C4알킬, -(CH2CHR2O)yH 및 그 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되며; R2는 수소, 에틸, 메틸 및 그 혼합물이며; y 는 1 내지 5이며; x 는 2 내지 4이며; 본 발명의 목적을 위하여, 특히 유용한 슈도콰트 계면활성제는, R이 C8-C10알킬의 혼합물이고, R1이 메틸이며, x는 3인 것을 포함하며; 이들 계면활성제는 본 명세서에서 참고로 포함된 1999년 6월 29 일자로 모렐리 등에게 허여된 미국 특허 제5,916,862호에 개시되어 있다];
m) 하기 화학식을 갖는 폴리하이드록시 지방산 아미드:
[여기서, R7은 C5-C31알킬이며; R8은 수소, C1-C4알킬, C1-C4하이드록시알킬로 이루어진 군으로부터 선택되며, Q는 쇄에 직접 연결된 적어도 3개의 하이드록실을 가진 선형 알킬 쇄를 보유한 폴리하이드록시알킬 잔기이다], 또는 이의 알콕실화 유도체 (바람직한 알콕시는 에톡시 또는 프로폭시 및 그 혼합물이다). 이들 계면활성제는 1996년 2월 6일자로 코너(Connor) 등에게 허여된 미국 특허 제5,489,393호; 및 1995년 10월 3일자로 머치(Murch) 등에게 허여된 미국 특허 제5,45,982호에 개시되며, 이들 모두는 본원에 참고로 인용되어 있다.
본 발명의 중쇄 분지형 알킬 황산염 계면활성제는 하기 화학식을 갖고;
알킬 알콕시 황산염은 하기 화학식을 갖고;
알킬 알콕실레이트는 하기 화학식을 갖는다:
상기식에서,
R, R1및 R2는 각각 독립적으로 수소, C1-C3알킬 및 그 혼합물이며; 단, R, R1및 R2중 적어도 하나는 수소가 아니며; 바람직하게는 R, R1및 R2는 메틸이며; 바람직하게는 R, R1및 R2중 하나는 메틸이고 다른 단위는 수소이다. 중쇄 분지형 알킬 황산염과 알킬 알콕시 황산염 계면활성제의 총 탄소 원자수는 14 내지 20이며; 지수 w는 0 내지 13의 정수이고; x 는 0 내지 13의 정수이고; y는 0 내지 13의 정수이고; z는 적어도 1의 정수이며; 단 w + x + y + z 는 8 내지 14이고 게면활성제내의 총 탄소 원자수는 14 내지 20이며; R3은 C1-C4선형 또는 분지형 알킬렌, 바람직하게는 에틸렌, 1,2-프로필렌, 1,3-프로필렌, 1,2-부틸렌, 1,4-부틸렌 및 그 혼합물이다.
M은 양이온, 바람직하게는 수소, 수용성 양이온 및 그 혼합물을 나타낸다. 제한하는 것이 아닌 수용성 양이온의 예는 나트륨, 칼륨, 리튬, 암모늄, 알킬 암모늄 및 그 혼합물을 포함한다.
하기는 제한하는 것이 아닌 본 발명에 따른 샴푸 조성물의 예이다.
1. 아머콜/다우 케미컬(Amerchol/Dow Chemical)사로부터 입수가능한 중합체 KG30M.
2. 제너럴 일렉트릭 실리콘즈(General Electric Silicones)사로부터 입수가능한 비스카실 330M.
3. 다우 코닝 실리콘즈(Dow Corning Silicones)사로부터 입수가능한 DC 1664.
4. 유니크마(Uniquema)사로부터 입수가능한 아르라몰 E.
5. 엑손/모빌 케미컬(Exxon/Mobil Chemical)사로부터 입수가능한 P43 오일.
6. 엑손/모빌 케미컬사로부터 입구가능한 푸레신 6.
7. 방향제 원료 물질의 혼합물.
8. 실시예1 에 따름
1. 아머콜/다우 케미컬사로부터 입수가능한 중합체 KG30M
2. 제너럴 일렉트릭 실리콘즈사로부터 입수가능한 비스카실 330M.
3. 다우 코닝 실리콘즈사로부터 입수가능한 DC 1664.
4. 위트코/데구사(Witco/Degussa)사로부터 입수가능한 바리소프트 CB110.
5. 방향물 원료 물질의 혼합물.
6. 실시예 1에 따름
하기는 제한하는 것이 아닌 본 발명에 따른 액체 세탁 세제 조성물의 예이다.
1. 1999년 6월 29일자로 모렐리 등에게 허여된 미국 특허 제5.916,862호에 따름.
2. 토핑된 팜핵유로부터 얻음.
3. 다이에틸렌트라이아민 펜타아세테이트.
4. 실시예 1에 따름.
하기는 제한하는 것이 아닌 본 발명에 따른 경질 식기세척용 액체 세제의 예이다.
1. C12-C14알킬 C6글루코사민 아미드.
2. 베타인 계면활성제.
3. Mg2+상태.
4. Ca2+상태.
5. 예를 들어, 나트륨 쿠멘 설폰산염.
6. 실시예 1에 따름.
본 발명의 세탁 세제 조성물은 조제자에 의해 선택된 임의의 방법에 의해 적절히 제조될 수 있으며, 제한하는 것이 아닌 이들 방법의 예는 1997년 11월 11일자로 나사노(Nassano) 등에게 허여된 미국 특허 제5,691,297; 1996년 11월 12일자로 웰치(Welch) 등에게 허여된 미국 특허 제5,574,005호; 1996년 10월 29일자로 디니웰(Dinniwell) 등에게 허여된 미국 특허 제5,569,645호; 1996년 10월 15일자로 델 그레코(Del Greco) 등에게 허여된 미국 특허 제5,565,422호; 1996년 5월 14일자로 카페시(Capeci) 등에게 허여된 미국 특허 제5,516,448호; 1996년 2월 6일자로 카페시 등에게 허여된 미국 특허 제5,489,392호; 1996년 1월 23일자로 카페시 등에게 허여된 미국 특허 제5,486,303호에 개시되어 있으며, 이들은 모두 본 명세서에 참고로 인용되어 있다.
개인용 케어 세정제 조성물은 통상적인 혼합 방법을 이용하여 하기 성분들을 배합함으로써 제조된다.
1. 비. 에프. 굿리치 코포레이션(B. F. Goodrich Corporation)으로부터 PemulenR으로서 입수가능함.
2. 비. 에프. 굿리치 코포레이션으로부터 Carbomer 954로서 입수가능함.
3. 50% 수용액 상태.
4. 미국 텍사스주 딕켄슨 소재의 펜레코(Penreco)사로부터 Drakeol 5로서 입수가능한 경 미네럴 오일.
5. 실시예 1에 따름.
6. 75% 트리스(페닐에틸) 오르토아세테이트와 25% 트리스(시스-3-헥세닐) 오르토포르메이트를 포함하는 방향제 프로-어코드 혼합물.
상기 실시예 13-16은 하기와 같이 적절히 제조될 수 있다. 적합한 용기에서, 상 A 성분을 상온에서 혼합하여 분산액을 형성하고, 교반하면서 70 내지 80℃로 가열한다. 별도의 용기에서, 상 B 성분을 교반하면서 70 내지 80℃로 가열한다. 이어서 상 B를 상 A에 첨가하여 혼합하면서 에멀젼을 형성시킨다. 이어서, 상 C를 첨가하여 상기 조성물을 중성화시킨다. 상 D 성분을 첨가하여 혼합하면서45 내지 50℃로 냉각시킨다. 이어서, 상 E 성분을 첨가하여 교반하면서 40℃로 냉각시킨다. 상 F를 혼합하면서 40℃로 가열하고 에멀젼에 첨가하여 상온으로 냉각한다. 생성된 세정 조성물은 피부의 세정에 유용하다. 이 에멀젼은 피부와 접촉시 탈유화된다.
하기는 제한하는 것이 아닌 본 발명에 따른 우수한 방향제 시스템의 예이다.
1. δ-다마스콘을 방출하는 프로-방향제, 예를 들어
2. 제라니올을 방출하는 프로-방향제; 예를 들어
3. 9-데센-1-올을 방출하는 프로-방향제; 예를 들어
4. 실시예 1에 따름.
5. 통상의 방향제 어코드.
6. 에탄올:물 혼합물 (100:0과 50:50사이).

Claims (12)

  1. 하기 화학식을 갖는 것을 특징으로 하는 광-불안정성 프로-방향제.
    상기식에서,
    -OR 은 방향제 원료 물질 알콜 HOR에서 유도된 단위이며;
    R1은 하나 이상의 전자 공여기이며;
    각 R2은 각각 수소, C1-C12알킬, C7-C12알킬렌아릴 및 그 혼합물이며;
    X는 -OH, -NH2, -NHR3및 그 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    R3은 수소, C1-C12선형 또는 분지형 알킬, C6-C10아릴, C7-C12알킬렌아릴 및 그 혼합물이다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 -N(R3)2, -NHR3, -NH2, -OH 및 -OR3일 때, R3은 C1-C12선형 또는 분지형 알킬, 페닐, 벤질 및 그 혼합물이고; R1이 -NHC(O)R3, -NR3C(O)R3,-OC(O)R3, -R3, -CH=C(R3)2일 때, R3은 수소, C1-C12선형 또는 분지형 알킬, C6-C10아릴 및 C7-C12알킬렌아릴인 것을 특징으로 하는 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, X가 -OH인 것을 특징으로 하는 화합물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 하기 화학식을 갖는 것을 특징으로 하는 화합물.
    상기식에서,
    OR은 4-(1-메틸에틸)사이클로헥산메탄올, 2,4-다이메틸-3-사이클로헥센-1-일메탄올, 2,4-다이메틸사이클로헥스-1-일메탄올, 2,4,6-트라이메틸-3-사이클로헥센-1-일메탄올, 2-페닐에탄올, 1-(4-아이소프로필사이클로헥실)에탄올, 2-(o-메틸페닐)에탄올, 2-(m-메틸페닐)에탄올, 2-(p-메틸페닐)-에탄올, 2,2-다이메틸-3-(3-메틸페닐)프로판-1-올, 3-페닐-2-프로펜-1-올, 2-메틸-4-(2,2,3-트라이메틸-3-사이클로펜텐-1-일)-2-부텐-1-올, 3-메틸-5-페닐펜탄-1-올, 3-메틸-5-(2,2,3-트라이메틸-3-사이클로펜텐-1-일)-4-펜텐-2-올, 2-메틸-4-페닐펜탄-1-올,시스-3-헥센-1-올, 3,7-다이메틸-6-옥텐-1-올, 3,7-다이메틸-2,6-옥타디엔-1-올, 7-메톡시-3,7-다이메틸옥탄-2-올, 6,8-다이메틸노난-2-올,시스-6-노넨-1-올, 2,6-노나디엔-1-올, 4-메틸-3-데센-5-올, 벤질 알콜, 2-메톡시-4-(1-프로페닐)페놀, 2-메톡시-4-(2-프로페닐)페놀, 4-하이드록시-3-메톡시벤즈알데히드 및 그 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 방향제 원료 물질 알콜에서 유도된다.
  5. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 하기 화학식을 갖는 것을 특징으로 하는 화합물.
    상기식에서,
    OR은 4-(1-메틸에틸)사이클로헥산메탄올, 2,4-다이메틸-3-사이클로헥센-1-일메탄올, 2,4-다이메틸사이클로헥스-1-일메탄올, 2,4,6-트라이메틸-3-사이클로헥센-1-일메탄올, 2-페닐에탄올, 1-(4-아이소프로필사이클로헥실)에탄올, 2-(o-메틸페닐)에탄올, 2-(m-메틸페닐)에탄올, 2-(p-메틸페닐)-에탄올, 2,2-다이메틸-3-(3-메틸페닐)프로판-1-올, 3-페닐-2-프로펜-1-올, 2-메틸-4-(2,2,3-트라이메틸-3-사이클로펜텐-1-일)-2-부텐-1-올, 3-메틸-5-페닐펜탄-1-올, 3-메틸-5-(2,2,3-트라이메틸-3-사이클로펜텐-1-일)-4-펜텐-2-올, 2-메틸-4-페닐펜탄-1-올,시스-3-헥센-1-올, 3,7-다이메틸-6-옥텐-1-올, 3,7-다이메틸-2,6-옥타디엔-1-올, 7-메톡시-3,7-다이메틸옥탄-2-올, 6,8-다이메틸노난-2-올,시스-6-노넨-1-올, 2,6-노나디엔-1-올, 4-메틸-3-데센-5-올, 벤질 알콜, 2-메톡시-4-(1-프로페닐)페놀, 2-메톡시-4-(2-프로페닐)페놀, 4-하이드록시-3-메톡시벤즈알데히드 및 그 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 방향제 원료 물질 알콜에서 유도된다.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, R이 1,5-다이메틸-1-비닐헥스-4-에닐, 3,7-다이메틸옥트-7-에닐, 3,7-다이메틸옥탄-3-일 및 2-메틸-6-메틸렌-7-옥텐-2-일로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
  7. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, -OR은 제라니올, 네롤, 유제놀, 아이소유제놀, 시트로넬롤, 멘톨, 아이소풀레골, 터핀올, 보르네올, 아이소보르네올, 리날울, 테트라하이드로리날울, 미르세놀, 다이하이드로미르세놀, 무구올, 파네솔 및 그 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 테르펜 알콜에서 유도되는 것을 특징으로 하는 화합물.
  8. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, -OR은 신나밀 알콜, 메틸신나밀 알콜, 마잔톨, 굴수성 알콜, 노폴, 라반두롤, 카르베놀, 쿠미닐 알콜, 티몰 및 그 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 비-테르펜 알콜에서 유도되는 것을 특징으로 하는 화합물.
  9. a) 약 0.001 중량% 내지 약 50 중량%의 하기 화학식을 갖는 광-불안정성 프로-방향제 화합물:
    [여기서, OR은 방향제 원료 물질 알콜 HOR에서 유도된 단위이며; R1은 하나 이상의 전자 공여기이며; 각 R2는 각각 수소, C1-C12알킬 및 그 혼합물이며; X는 -OH, -NH2, -NHR3및 그 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되며; R3은 수소, C1-C12선형 또는 분지형 알킬, C6-C10아릴 및 그 혼합물이다];
    (b) 선택적으로, 약 0.001 중량% 내지 약 50 중량%의 하나 이상의 방향제 원료 물질; 및
    c) 나머지 담체와 부가 성분을 포함하며 방향이 지속되는 것을 특징으로 하는 샴푸 조성물.
  10. a) 약 0.001 중량% 내지 약 50 중량%의 하기 화학식을 갖는 광-불안정성 프로-방향제 화합물:
    [여기서, OR은 방향제 원료 물질 알콜 HOR에서 유도된 단위이며; R1은 하나이상의 전자 공여기이며; 각 R2는 각각 수소, C1-C12알킬 및 그 혼합물이며; X는 -OH, -NH2, -NHR3및 그 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되며; R3은 수소, C1-C12선형 또는 분지형 알킬, C6-C10아릴 및 그 혼합물이다];
    b) 선택적으로, 약 0.001 중량% 내지 약 50 중량%의 하나 이상의 방향제 원료 물질; 및
    c) 나머지 담체와 부가 성분을 포함하며 방향이 지속되는 것을 특징으로 하는 개인용 케어 조성물.
  11. a)
    i) 약 0.001 중량% 내지 약 100 중량%의 하기 화학식을 갖는 광-불안정성 프로-방향제 화합물:
    [여기서, OR은 방향제 원료 물질 알콜 HOR에서 유도된 단위이며; R1은 하나 이상의 전자 공여기이며; 각 R2는 각각 수소, C1-C12알킬 및 그 혼합물이며; X는 -OH, -NH2, -NHR3및 그 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되며; R3은 수소, C1-C12선형 또는 분지형 알킬, C6-C10아릴 및 그 혼합물이다], 및
    ii) 선택적으로, 약 0.001 중량% 내지 약 50 중량%의 하나 이상의 방향제 원료 물질을 포함하는 0.001 중량% 내지 10 중량%의 방향제 전달 시스템;
    b) 약 10 중량% 내지 약 80 중량%의 계면활성제 시스템; 및
    c) 나머지 담체와 기타 부가 성분을 포함하는 것을 특징으로 하는 세탁 세제 조성물.
  12. a)
    i) 약 0.001 중량% 내지 약 100 중량%의 하기 화학식을 갖는 광-불안정성 프로-방향제 화합물:
    [여기서, OR은 방향제 원료 물질 알콜 HOR에서 유도된 단위이며; R1은 하나 이상의 전자 공여기이며; 각 R2는 각각 수소, C1-C12알킬 및 그 혼합물이며; X는 -OH, -NH2, -NHR3및 그 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되며; R3은 수소, C1-C12선형 또는 분지형 알킬, C6-C10아릴 및 그 혼합물이다], 및
    ii) 선택적으로, 약 0.001 중량% 내지 약 50 중량%의 하나 이상의 방향제 원료 물질을 포함하는 0.001 중량% 내지 10 중량%의 방향제 전달 시스템;
    b) 약 10 중량% 내지 약 80 중량%의 유연제 시스템; 및
    c) 나머지 담체와 기타 부가 성분을 포함하는 것을 특징으로 하는 세탁 유연제 조성물.
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