MXPA04002288A - Composiciones que contienen sistemas de suministro de perfume fotolabil. - Google Patents

Abstract

La presente invencion se relaciona con profragancias fotolabiles, asi como con un sistema de suministro de materias primas para fragancias que contiene: i) aproximadamente entre 0.001% y 100% en peso de un compuesto profragancia fotolabil que tiene la formula (I): (ver formula) en donde OR es una unidad derivada de una base alcoholica para fragancias, HOR; R1 representa uno o mas grupos donadores de electrones; cada R2 es, independientemente, hidrogeno, alquilo de C1-C12 y mezclas de los mismos; X se selecciona del grupo formado por -OH, -NH2, -NHR3 y mezclas de los mismos; R3 es hidrogeno, alquilo lineal o ramificado de C1-CI2, arilo de C6-C10 y mezclas de los mismos; y ii) de manera opcional, aproximadamente entre 0.001% y 50% en peso de una o mas materias primas para fragancias.

Description

COMPOSICIONES QUE CONTIENEN SISTEMAS DE SUMINISTRO DE PERFUME FOTOLABIL CAMPO DE LA INVENCION La presente invención se relaciona con composiciones que, entre otras, comprenden lociones para el cuidado personal, composiciones detergentes para lavandería, etc., que contienen un sistema de suministro de perfume fotolábil capaz de liberar bases alcohólicas para fragancias. Las composiciones de la presente invención también pueden contener cantidades iniciales de bases alcohólicas para fragancias liberables que, de este modo, brindan una fragancia inicial sostenida.

ANTECEDENTES DE LA INVENCION Las profragancias y proacordes se han utilizado para mejorar el suministro de materias primas de fragancia y prolongar su duración. Normalmente, las profragancias y los proacordes suministran bases alcohólicas, cetónicas, aldehídicas y estéricas para fragancias, mediante sustratos que se activan por medio de uno o más mecanismos de liberación, entre otros, el pH ácido de la piel, la humedad incipiente y el desplazamiento del punto de equilibrio.

Las fragancias u olores no sólo ofrecen un beneficio estético agradable, sino también sirven como señal. Por ejemplo, los alimentos que se han descompuesto o que dejado de ser comestibles pueden producir aromas que son repulsivos y envían una señal de que dejaron de tener palatabilidad. Por lo tanto, las señales sensoriales de aroma también son uno de los beneficios que ofrecen las profragancias. Sin embargo, las profragancias y proacordes en general dependen de la descomposición de una especie química sin basarse en circunstancias fortuitas, sino en la ejecución deliberada. Estos son ejemplos de fragancias o compuestos liberadores de olor que participan en la liberación de fragancias, cuya liberación se inicia por exposición a la radiación electromagnética, entre otras, la luz UV; no obstante, estos compuestos no disponen de un medio para controlar la velocidad de liberación de las fragancias, de tal forma que el encargado de la formulación pueda asegurar que las fragancias se liberarán durante un período que represente beneficios para el consumidor. La presente invención proporciona un medio para suministrar bases alcohólicas para fragancias en las que el suministro de los alcoholes se estimula por la exposición a la luz de forma tal que permita que el encargado de la formulación controle la velocidad de suministro del alcohol, así como el impacto de los subproductos fotofragmentados.

BREVE DESCRIPCION DE LA INVENCION La presente invención satisface las necesidades antes mencionadas debido a que, en forma sorpresiva, se ha descubierto que pueden diseñarse compuestos fotolábiles que liberen bases para fragancias durante un período de tiempo que es útil para el encargado de preparar composiciones que contienen perfumes. Un inconveniente de los compuestos que liberan perfume, los compuestos fotolábiles y otros, es su incapacidad para controlar la vida media de liberación de los compuestos. Por ejemplo, una profragancia fotolabil puede tener la capacidad de liberar una base alcohólica para fragancias, aunque la velocidad de liberación sea tal que la cantidad de alcohol que se libera por unidad de tiempo es tan pequeña que la aplicación de una cantidad suficiente de profragancia necesaria para satisfacer las necesidades estéticas se vuelve prohibitiva en términos de costo o está limitada por los parámetros de la formulación. Con sorpresa se ha descubierto que los compuestos fotolábiles de acrilato de arilo pueden ser modificados de una forma que permita que sean útiles en los sistemas de suministro de fragancias. Estos sistemas de suministro de fragancias son útiles en una amplia gama de composiciones que, entre otros beneficios, otorgan un beneficio estético. El primer aspecto de la presente invención se relaciona con profragancias fotolábiles que tienen la fórmula: en donde -OR es una unidad derivada de una base alcohólica para fragancias, HOR; R1 representa uno o más grupos donadores de electrones; cada R2 es, independientemente, hidrógeno, alquilo de C-1-C12, alquilenarilo de C7-C12 y mezclas de los mismos; X se selecciona del grupo formado por -OH, -NH2, -NHR3 y mezclas de los mismos; R3 es hidrógeno, alquilo lineal o ramificado de C1-C12, ariio de C6-Ci0, alquilenarilo de C7-C12 y mezclas de los mismos. El segundo aspecto de la presente invención se relaciona con un sistema de suministro de materias primas para fragancias que contiene: i) aproximadamente entre 0.001 % y 100% en peso de un compuesto profragancia fotolábil con la fórmula: en donde R es una unidad derivada de una base alcohólica para fragancias; R1 representa uno o más grupos donadores de electrones; cada R2 es, independientemente, hidrógeno, alquilo de C-1-C12, alquilenarilo de C7-C12 y mezclas de los mismos; X se selecciona del grupo formado por -OH, -NHR3 y mezclas de los mismos; R3 es H, alquilo de C1-C12, alquilenarilo de C7-C12 y mezclas de los mismos, y ii) de manera opcional, aproximadamente entre 0.001 % y 50% en peso de una o más materias primas para fragancias. Otro aspecto de la presente invención se relaciona con composiciones para el cuidado personal y composiciones limpiadoras y para lavandería que contienen el sistema de suministro de fragancia de la presente invención. La presente invención se relaciona adicionalmente con un aspecto en el cual, además de la liberación de una base alcohólica para fragancias, el activador fotolábil que se libera también puede ser un ingrediente base para fragancias. Un aspecto adicional de la presente invención se relaciona con métodos para brindar una duración de liberación de fragancia mejorada o modificada. Estos y otros objetos, particularidades y ventajas serán evidentes para las personas de habilidad ordinaria en la industria a partir de la lectura de la siguiente descripción detallada y las reivindicaciones adjuntas. Todos los porcentajes, relaciones y proporciones de la presente se dan en peso, a menos que se indique de cualquier otra manera. Todas las temperaturas se dan en grados Celsius (°C) a menos que se indique de cualquier otra manera. Todos los documentos citados se consideran incorporados en este documento en su parte relevante como referencia.

DESCRIPCION DETALLADA PE LA INVENCION 5 La presente invención se relaciona con el sorprendente descubrimiento de profragancias de acrilato de arilo que tienen la fórmula: I O las cuales tienen la capacidad de liberar una base alcohólica para fragancias ROH, pueden modificarse de modo que tengan una vida media de liberación o sean subproductos fotofragmentados que sean útiles para los encargados de la formulación. 15 El descubrimiento sorpresivo se relaciona con el hecho de que las unidades R1, las cuales son grupos donadores de electrones, modulan la velocidad a la que se libera la materia prima para fragancia fotolábil. Sin que se desee estar limitados por la teoría, la unidad R1 tiene la capacidad de modular el primer paso de la fotoisomerización o el 0 segundo paso de eliminación de la materia prima para fragancias.

El encargado de la formulación puede elegir entre combinaciones de unidades R o R2 para obtener la velocidad de liberación modulada que se desea. Para los fines de la presente invención, el término "grupo donador de electrones" se define en este documento como "grupos funcionales que tienden a donar los electrones que contienen el grupo a otra unión o unidad funcional, por ejemplo, anillos aromáticos; esta donación de electrones tiene como referencia la tendencia de un átomo de hidrógeno a donar su electrón". Los grupos donadores, de conformidad con la presente invención, son -O" (hidroxilo desprotonado), -N(R3)2, -NHR3, -NH2, -OH, -OR3, -NHC(0)R3, -NR3C(0)R3, -OC(0)R3, -R3, -CH=C(R3)2, en donde R3 es hidrógeno, alquilo lineal o ramificado de C C12, arilo de C6-Cio, alquilenarilo de C7-C12 y mezclas de los mismos. El primer aspecto de los grupos donadores de electrones conforme a la presente invención comprende unidades definidas en la presente como "unidades fuertemente donadoras", las cuales son unidades que se seleccionan del grupo formado por -O" (hidroxilo desprotonado), -N(R3)2, -NHR3, -NH2, -OH y -OR3, en donde R3 es alquilo de C C4. El segundo aspecto de los grupos donadores de electrones conforme a la presente invención comprenden unidades definidas en la presente como "unidades moderadas o débilmente donadoras", las cuales son unidades que se seleccionan del grupo formado por -NHC(O)R3, - NR3C(0)R3, -OC(0)R3, -R3, -CH=C(R3)2, en donde R3 es un alquilo lineal o ramificado de C Ci2, fenilo o bencilo. No obstante, para los fines de la presente invención, como se indica más adelante, una misma molécula puede contener una unidad fuertemente donadora y una unidad moderada o débilmente donadora. La presente invención también se relaciona con el descubrimiento de profragancias de acrilato de arilo que tienen la fórmula: las cuales tienen la capacidad de liberar una base alcohólica para fragancias ROH y el subproducto fotofragmentado que tiene la fórmula: que puede modificarse de tal forma que el subproducto fotofragmentado sea un derivado de cumarina sustituida con un nivel de impacto del olor especialmente útil para los encargados de la formulación cuando se combina con aproximadamente entre 0.001 % y 50% en peso de una o más materias primas para fragancias. El descubrimiento se relaciona con el hecho de que las unidades R1, las cuales son grupos donadores de electrones como se definieron anteriormente, modulan el nivel umbral de detección del olor del subproducto fotofragmentado que se libera antes de o concurrentemente con la liberación de la materia prima para fragancia fotolábil. Cada R2 es, independientemente, hidrógeno, alquilo de Cr Ci2, alquiienarilo de C7-C-12 y mezclas de los mismos. Una modalidad de la presente invención incluye aquella en donde cada unidad R2 es hidrógeno, en tanto que otras modalidades incluyen alquilo, entre otros, metilo, y alquiienarilo, entre otros, bencilo. Otra modalidad se relaciona con profragancias de acrilato de arilo, en donde las unidades R1 y R2 se seleccionan de tal forma que el derivado de cumarina liberado por la profragancia de acrilato de arilo tenga un umbral de detección de olor que sea 2 veces mayor que el umbral de detección de olor del correspondiente derivado de cumarina liberado por la profragancia de acrilato de arilo, en el que todas las unidades R1 y R2 son hidrógeno. Para los fines de la presente invención, X es -OH, -NH2 o -NHR3, mientras que X1 es la forma de anillo cerrado de X, a saber, con -O-, -NH- y -NR3-, respectivamente.

Sin que se desee estar limitados por la teoría, se cree que la cadena de reacciones que liberan la base alcohólica para fragancias de la presente invención ocurre de la siguiente manera: 1. Un primer paso de fotoisomerización: 2. Un segundo paso de eliminación de materia prima para fragancias: en donde R representa la base alcohólica para fragancias liberada. Una modalidad de la presente invención se relaciona con unidades R1 que son grupos hidroxilo. Un ejemplo de una profragancia en donde X es hidroxilo, una unidad R1 también es hidroxilo y ambas unidades R2 son hidrógeno, se relaciona con las bases estéricas para fragancias de 3-(2,4-dihidroxifenil)-acrilato que tienen la fórmula: No obstante, otras modalidades incluyen profragancias que tienen una entidad hidroxilo R1 en otra posición del anillo que no es la posición 4 o una profragancia que tiene múltiples unidades hidroxilo R1, por ejemplo, una profragancia que tiene la fórmula: Una modalidad adicional se relaciona con unidades R1 que tienen la fórmula -OR3, en donde R3 es alquilo o fenilo lineal o ramificado de C1-C12, por ejemplo, una profragancia que tiene la fórmula: una profragancia que tiene la fórmula: o una profragancia que tiene la fórmula: Una modalidad adicional de la presente invención se relaciona con anillos de arilo sustituidos con una o más unidades aciloxilo de C-i-C-12 que tienen la fórmula R3C02-, por ejemplo, una profragancia que tiene la fórmula: Una modalidad adicional se relaciona con unidades R que son unidades -N(R3)2, en donde R3 es hidrógeno, alquilo lineal o ramificado de C Ci2 o mezclas de los mismos, por ejemplo, una profragancia que tiene la fórmula: Las unidades X se relacionan con aspectos de las profragancias fotolábiles. Un primer aspecto se relaciona con unidades X que son -OH y que resultan en la formación de derivados de la cumarina como subproductos de la reacción. Un segundo aspecto en donde X es -NHR3, se relaciona con la formación de derivados de la 2-hidroxiquinolina como subproductos de la reacción. Un ejemplo de una profragancia en donde X es -NH2, la unidad R1 también es hidroxilo y las dos unidades R2 son hidrógeno, se relaciona con las bases estéricas para fragancias de 3-(2-amino-4-h¡droxifenil)-acrilato que tienen la fórmula: En los dos aspectos de X, las unidades R2 pueden ser otras unidades que no sean hidrógeno, por ejemplo, alquilo de d. Un ejemplo de una modalidad en donde las unidades R2 no son hidrógeno es una profragancia donde X es hidroxilo, cada una de las unidades R1 es hidrógeno, una unidad R2 es metilo y la segunda unidad R2 es hidrógeno, son las bases estéricas para fragancias de 3-(2-hidrox¡fenil)-3-metilacr¡lato que tienen la fórmula: Una modalidad adicional de X igual al aspecto del hidroxilo se relaciona con unidades R1 que son hidroxilo y al menos una unidad R2 que es alquilo. Por ejemplo, el 3-(2,4-dihidroxifenil)-3-metilacrilato que tiene la fórmula: Un tercer aspecto de la presente invención se relaciona con la selección de unidades R1, R2 y X, de tal forma que se aumente la velocidad de liberación de la materia prima ROH para fragancias. Una modalidad de esta selección que aumenta la liberación se relaciona con profragancias que liberan un ROH a una velocidad al menos de 1.5 veces la velocidad de un análogo que tiene cada R1 y ambas unidades R2 iguales a hidrógeno, también definido en este documento para cuando X representa hidroxilo y amino como análogos de "referencia" o "normales". Otro aspecto se relaciona con la selección de entidades de tal forma que la velocidad de liberación del alcohol para fragancias es al menos el doble de la velocidad de liberación del correspondiente análogo normal. Una modalidad adicional logra que la velocidad sea al menos 3 veces más rápida que la del correspondiente análogo normal. Las unidades R son radicales derivados de las bases alcohólicas para fragancias. Para los fines de la presente invención, el término "base alcohólica para fragancias" se define aquí como "cualquier alcohol que tenga un peso molecular de 100g/mol o mayor". Para los fines de la presente invención, las bases alcohólicas para fragancias se agrupan en clases, por ejemplo, alcoholes que contienen casi la misma estructura que tendrá velocidades de liberación comparables con el mismo grupo R1 donador de electrones. Un ejemplo no limitante de estos alcoholes similares incluye geraniol y neroi, los cuales son isómeros. Para los fines de la presente invención, los siguientes se definen aquí como bases alcohólicas para fragancias derivadas de un terpeno: geraniol, nerol, eugenol, isoeugenol, citronelol, mentol, isopulegol, terpineol, borneol, isoborneol, linalol, tetrahidrolinalol, mircenol, dihidromircenol, muguol, farnesol y mezclas de los mismos. No obstante, el encargado de la formulación se dará cuenta que estas no son las únicas bases alcohólicas terpénicas, sino que son las que constituyen una modalidad de la presente invención. Ejemplos no limitantes de unidades R derivadas de un alcohol no terpénico incluyen a los seleccionados del grupo formado por: alcohol cinamílico, alcohol metilcinamílico, majantol, alcohol hidrotrópico, nopol, lavandulol, carvenol, alcohol. cuminílico, timol y mezclas de los mismos. Para los fines de la presente invención, los siguientes compuestos se definen en este documento como "alcoholes de capullo": 4-(l-metiletil)ciclo-hexanometanol, 2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-ilmetanol, 2,4-dimetilciclohex-1 -ilmetanol, 2,4,6-trimetil-3-ciclohexen-1-ilmetanol, 2-feniletanol, 1-(4-isopropilciclohexil)etanol, 2-(o-met¡lfenii)etanol, 2-(m-metílfenil)etanol, 2-(p-metilfenil)-etanol, 2,2-dimetil-3-(3-metilfenil)propan-1 -ol, 3-fenil-2-propen-1-ol, 2-metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1 -il)-2-buten-1 -ol, 3-metil-5-fenilpentan-1 -ol, 3-metil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1 -il)-4-penten-2-ol, 2-metil-4-fenilpentan-1 -ol, c/s-3-hexen-1-ol, 3,7-dimetil-6-octen-1 -ol, 3,7-dimetil-2,6-octadien-1 -ol, 7-metoxi-3,7-dimetiloctan-2-ol, 6,8-dimetilnonan-2-ol, c/s-6-nonen-1-ol, 2,6-nonadien-1-ol, 4-metil-3-decen-5-ol, alcohol bencílico, 2-metoxi-4-(1-propenil)fenol, 2-metox¡-4-(2-propenil)fenol, 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído y mezclas de los mismos. Las bases alcohólicas para fragancias adecuadas para usarlas en la presente invención, se describen en las patentes de los EE.UU. núm. 5,919,752 de Morelli y col. otorgada el 6 de julio de 1999, núm. 6,013,618 de Morelii y col. otorgada el 11 de enero de 2000, núm. 6,077,821 de Morelli y col. otorgada el 20 de junio de 2000, núm. 6,087,322 de Morelli y col. otorgada el 11 de julio de 2000, núm. 6,114,302 de Morelli y col. otorgada el 5 de septiembre de 2000, núm. 6,177,389 de Morelli y col. otorgada el 23 de enero de 2001 , las cuales se incorporan como referencia en la presente. La presente invención se relaciona adicionalmente con un aspecto en el cual, además de la liberación de una base alcohólica para fragancias, el activador fotolábil que se libera también puede ser un ingrediente base para fragancias. Por ejemplo, el material liberado por X es igual al aspecto del oxígeno (derivados de cumarina) y puede ser un componente fino para fragancias, una materia prima para fragancias o un ingrediente aditivo para perfumes. Lo mismo es igualmente cierto cuando X es igual al aspecto del nitrógeno (derivados de la 2-hidroxiquinolina). O, en otra modalidad, el derivado de la cumarina liberado puede proporcionar un beneficio diferente; por ejemplo, una vez que termina la reacción de cierre de anillo, el compuesto resultante puede tener la conjugación suficiente para ser un material colorido y, por lo tanto, servir como una señal visible. Lo que sigue se relaciona con métodos para preparar las profragancias fotolábiles de la presente invención. Un primer procedimiento se relaciona con convertir una materia prima que tiene la fórmula 1 en la profragancia fotolábil 3 de acrilato de arilo por conducto del intermedio del ácido arilacrílico 2, como se representa en el siguiente esquema: Cuando X es igual a oxígeno (derivados de cumarina), la preparación empieza con una condensación de Von Pechmann, como en el ejemplo de ia reacción de resorcinol con etiléster del ácido acetoacético, representada en el siguiente esquema: Las síntesis de la cumarina fueron revisadas por Dean, F. M. en "Naturally Occurring Oxygen Ring Compounds", Butterworths: Londres, 1963, pág. 176.

EJEMPLO 1 1 ,5-Dimetil-1 -vinilhex-4-eniléster del ácido 3-(2,4- dihidroxifeníl)acrílico Paso (1 ) preparación del ácido 3-(2,4-dihidroxifenil)acrílico (5) a partir de 7-hidroxi-cromen-2-ona (4): 4 5 A una solución de sulfito de sodio al 20% (640g) a 60°C se añadió 7-hidroxicromen-2-ona (75. Og, 0.416 moles). La mezcla de reacción se calentó a 100°C y se agitó durante 1.5 horas. A esta solución se añadió, a gotas, una solución de KOH al 30% (301 g). La mezcla en agitación se enfrió a 0°C y se acidificó mediante la lenta y cuidadosa adición de HCI concentrado, manteniendo la temperatura de la solución por debajo de 10°C. El precipitado incoloro se separó mediante filtración, se lavó con agua y se secó durante 12 horas al vacío a 45°C. El ácido 3-(2,4-dihidroxifenil)-acrílico resultante es un sólido incoloro (24.0g) y se usa sin purificación adicional. Paso (2) preparación del 1 ,5-dimetil-1-vinil-hex-4-eniléster del ácido 3-(2,4-dihidroxifenil)-acríl¡co (6) a partir del ácido 3-(2,4-dihidroxifeniI)acrílico (5). 5 6 A una solución de linalol (1 .74g, 1 1 .3 mmoles) y trietilamina (2.30g, 22.6 mmoles) en THF anhidro (150mL) agitada durante 5 minutos a 22°C se añadió ácido 3-(2,4-dihidroxifenil)-acrílico (2.04g, 11.3 mmoles). A esta solución heterogénea se añadió el reactivo BOP (5.00g, 1.3 mmoles, Aldrich núm. 22,608-4) en DMF (10mL) y la posterior mezcla de reacción homogénea se agitó durante 1 hora. La mezcla de reacción se repartió entre éter (200ml_) y agua (400ml_), la fase orgánica se separó y se lavó con éter (200mL). Las fases orgánicas se lavaron secuencialmente con una solución de bicarbonato de sodio saturado (200mL) y salmuera (200mL). La fase orgánica se secó con sulfato de magnesio anhidro se filtró al vacío y se concentró para producir el 1 ,5-dimetil-1-vinil-hex-4-eniléster del ácido 3-(2,4-dihidroxifenil)-acrílico en forma de aceite que se purificó por cromatografía instantánea.

EJEMPLO 2 Fenetiléster del ácido (E)-3-(2,4-dihidroxífen¡l)-but-2-enóico Fenetiléster del ácido (E)-3-(2,4-dihidroxifenil)-but-2-enóico (8) a partir del ácido 3-(2,4-dihidroxifenil)-but-2-enóico (7): A una solución de 9.7g (0.050 moles) de ácido 3-(2,4-dihidroxifenil)but-2-enóico en 500mL de tetrahidrofurano anhidro (THF), a 0°C, se añadieron 10.3g (0.050 moles) de 1 ,3-diciclohexilcarbodiimida (DCC). Después de agitar durante 10 minutos, se añadieron 6.8g (0.050 moles) de 1-hidroxibenzotriazol (HOBt), 5.5g (0.045 moles) de alcohol fenetílico y 1.1g (0.009 moles) de 4-(d¡metilamino)piridina (DMAP) se agitó a 0°C durante 1 hora, se calentó a 22°C y se agitó durante 72 horas más. La mezcla se enfrió a 0"C, se filtró y el solvente se separó al vacío. El residuo se diluyó con acetato de etilo y se lavó tres veces con bicarbonato de sodio saturado, seguido de ácido cítrico al 10% y salmuera. La fase orgánica se secó con sulfato de magnesio anhidro, se filtró y se concentró al vacío para producir el fenetiléster del ácido (E)-3-(2,4-dihidroxifenil)-but-2-enóico como un aceite de color amarillo que se purificó por cromatografía instantánea.

EJEMPLO 3 3,7-dimetíloct-7-eniléster del ácido 3-(3-benzoil-2,4-dihidroxifenil)but-2-enóico La 8-benzoil-7-hidroxi-4-metilcromen-2-ona (9) se preparó de conformidad con Chem. Ber. 1934, 67, 12, incluida en la presente como referencia. 10 11 Se puede usar el procedimiento usado en el paso (1 ) del Ejemplo 1 para convertir la materia prima 9 en el intermedio 10. Una solución de ácido 3-(3-benzoil-2,4-dihidroxifeniI)-but-2-enóico (5.97g, 20.0 mmoles), citronelol (3.13g, 20.0 mmoles) y ácido p-toluensulfónico (1 g) en ciciohexano (150mL) se sometió a reflujo al vacío durante 6 horas con un separador Dean Stark. La mezcla de reacción se repartió entre cloruro de metileno (150mL) y agua (150mL), la fase orgánica se separó y se lavó con cloruro de metileno (100mL). Las fases orgánicas combinadas se lavaron secuencialmente con solución de bicarbonato de sodio saturado (100mL) y salmuera (100mL). La capa orgánica se secó en sulfato de magnesio anhidro, se filtró y se concentró para producir el 3,7-dimetil-oct-7-eniléster del ácido (E)-3-(3-benzoil-2,4-dihidroxifen¡I)-but-2-enóico como un aceite que puede purificarse por cromatografía instantánea.

EJEMPLO 4 3,7-dimetilocta-2,6-dieniléster del ácido 3-(2,4,6-trihidroxifenil)-acrílico El Paso (1 ), que es la conversión de la materia prima 12 en el intermedio 13, puede realizarse por medio del método descrito en Synthetic Comm. 1991 , 21, 351 , que se incluye en la presente como referencia. El Paso (2) es la conversión del intermedio 13 en el 3,7-dimetilocta-2,6-dieniléster del ácido 3-(2,4,6-trih¡droxifenil)-acrílico 14.

Una solución del intermedio 13 (1 .20g, 3.7 mmoles), cloruro de tionilo (2 equiv, 0.88g, 7.4 mmoles, 0.54ml_) en tolueno anhidro (50ml_) se sometió a reflujo durante 3 horas en atmósfera inerte. La mezcla de reacción se evaporó hasta secarse al vacío y al cloruro ácido crudo se añadió otra porción de tolueno (50mL). Se añadió geraniol (0.57g, 3.7 mmoles) y la mezcla de reacción se mantuvo en agitación durante 12 horas. La mezcla se diluyó con tolueno (100mL) y se lavó con porciones de 100mL de HCI 1 N, agua y salmuera. La fase orgánica se secó en sulfato de magnesio anhidro, se filtró y concentró para producir el 3,7-dimetil-octa-2,6-dieniléster del ácido 3-(2,4,6-triacetoxy-fenil)-acrílico. La separación de las unidades acetoxilo mediante el método de Synthetic Comm. 1991 , 21 , 351 , incorporado como referencia en la presente, produjo el 3,7-dimetil-octa-2,6-dieniléster del ácido 3-(2,4,6-trihidroxifenil)-acrílico .

SISTEMA DE SUMINISTRO DE FRAGANCIAS La presente invención se relaciona con un sistema de suministro de fragancia para brindar un beneficio estético de la fragancia mejorado y duradero usando las profragancias fotolábiles antes descritas en este documento.

El primer aspecto de los sistemas de suministro se relaciona con sistemas que contienen: i) aproximadamente entre 0.001 % y 100%, en otra modalidad, aproximadamente entre 0.002% y 20% en peso de un compuesto profragancia fotolábil descrito en lo anterior; y ii) de manera opcional, aproximadamente entre 0.005% y 50% en peso de una o más materias primas para fragancias. En una modalidad de este aspecto, una cantidad de profragancias se mezcla con una materia prima para fragancia o properfume y las velocidades de liberación se ajustan de tal modo que la cantidad de materia prima para fragancia liberada tenga la capacidad de reabastecer cualquier materia prima para fragancia originalmente preparada, manteniendo así casi la misma concentración relativa de la materia prima para fragancia. Las materias primas para fragancias que son adecuadas para su opcional incorporación en los sistemas de la presente invención también se definieron en las referencias incorporadas en lo anterior, así como en P. M. Muller, D. Lamparsky Perfumes Art, Science, & Technology Blackie Academíc & Professional, (New York, 1994), y en Perfume and Flavor Chemicals, Vols. I y II, Steffen Arctander Allured Pub. Co. (1994), los cuales se incluyen como referencia en la presente.

Una modalidad de la presente invención se relaciona con un sistema que contiene: i) aproximadamente entre 0.001 % y 90% en peso de un compuesto profragancia fotolábil descrito anteriormente; ii) aproximadamente entre 0.005% y 50% en peso de una o más bases alcohólicas para fragancias que se liberan mediante la profragancia fotolábil; y iii) el resto es un portador. Además, otro aspecto de la presente invención se relaciona con sistemas que contienen: i) aproximadamente entre 0.001 % y 99% en peso de un compuesto profragancia fotolábil descrito anteriormente; ii) aproximadamente entre 0.01 % y 50% en peso de una o más materias primas para fragancias; y iii) el resto es un portador. Otro aspecto de la presente invención se relaciona con sistemas de suministro de fragancias que contienen una combinación de profragancias fotolábiles y no fotolábiles; el sistema contiene: i) aproximadamente entre 0.001 % y 99.9% en peso de un compuesto profragancia fotolábil descrito en lo anterior, ¡i) aproximadamente entre 0.001 % y 99.9% en peso de una o más profragancias no fotolábiles, seleccionadas del grupo formado por aminas cíclicas (que incluyen oxazolidinas y tetrahidrooxazinas), ß-aminocetonas, acétales, cetales, ésteres, ß-cetoésteres, ortoésteres, orto carbonatas y mezclas de los mismos; iii) bases alcohólicas para fragancias que se liberan por medio de la profragancia fotolábil; y iv) el resto es un portador.

FORMULACIONES Los sistemas de suministro de fragancia de la presente invención son adecuados para usarlos en cualquier matriz de detergente para lavandería, por ejemplo, granular, en pasta, aglomerados, tabletas, líquidos y lo similar. Un aspecto de la presente invención se relaciona con composiciones detergentes líquidas para lavandería que proporcionan una matriz líquida fluida y estable. Un aspecto de la presente invención se relaciona con composiciones que contienen: a) aproximadamente entre 0.001 % y 10% en peso de uno o más compuestos profragancia fotoiábiles, descritos anteriormente; b) aproximadamente 10% en peso en una modalidad, aproximadamente entre 10% y 80% en peso en otra modalidad adicional, aproximadamente entre 10% y 60% en donde otra modalidad contiene aproximadamente entre 15% y 30% en peso de un sistema surfactante; el sistema surfactante contiene: i) 0.01 %, en tanto que, dependiendo del aspecto o modalidad de la presente invención, son adecuados los intervalos siguientes: aproximadamente entre 0.1 % y 100%, aproximadamente entre 1 % y 80%, aproximadamente entre 1 % y 60%, aproximadamente entre 1 % y 30% en peso de uno o más surfactantes aniónicos, los surfactantes aniónicos se seleccionan del grupo formado por bencensulfonatos de alquilo lineales, bencensulfonatos de alquilo ramificados a media cadena, sulfates de alquilo lineales, sulfates de alquilo ramificados a media cadena, sulfates de alquilenoxilo lineales, sulfates de alquilenoxilo ramificados a media cadena y mezclas de los mismos; ii) opcionalmente, 0.01 %, en tanto que, dependiendo del aspecto o modalidad de la presente invención, son adecuados los intervalos siguientes: aproximadamente entre 0.1 % y 100%, aproximadamente entre 1 % y 80%, aproximadamente entre 1 % y 60%, aproximadamente entre 1 % y 30% en peso de uno o más surfactantes no iónicos seleccionados del grupo formado por alcoholes, etoxilatos alcohólicos, polioxialquilenalquilamidas y mezclas de los mismos; y c) el resto son portadores y otros ingredientes aditivos. Cuando se usan las composiciones detergentes líquidas de la presente invención, el pH de la solución acuosa resultante después de la dilución, tendrá un valor aproximadamente entre 7 y 8.5. Una modalidad de la presente invención tiene un pH de agua de lavado durante el uso de aproximadamente 8. Las formulaciones, de conformidad con la presente invención, pueden comprender un sistema dispersante que contiene uno o más dispersantes; el sistema incluye uno o más dispersantes hidrofóbicos de suciedad de conformidad con la presente invención. Las composiciones dispersantes mezcladas contienen: a) aproximadamente entre 0.01 % y 10% en peso de la composición detergente y un sistema de suministro de fragancia, el cual contiene: i) aproximadamente entre 0.01 % y 90% en peso de un compuesto profragancia fotolábil descrito anteriormente; ii) aproximadamente entre 0.01 % y 50% en peso de uno o más bases alcohólicas para fragancias que se liberan mediante la profragancia fotolábil; y iii) el resto es un portador; b) aproximadamente 10% en peso, en una modalidad, aproximadamente entre 10% y 80% en peso, en otra modalidad adicional, aproximadamente entre 10% y 60% en donde otra modalidad contiene aproximadamente entre 15% y 30% en peso de un sistema surfactante de conformidad con la presente invención; y c) el resto son portadores y otros ingredientes aditivos. Una modalidad de este aspecto de la presente invención a) aproximadamente entre 0.01 % y 5% en peso de la composición detergente líquida para lavandería y un sistema de suministro de fragancia, el cual dispersante contiene: i) aproximadamente entre 0.001 % y 99.9% en peso de un compuesto profragancia fotolábil descrito anteriormente; ii) aproximadamente entre 0.001 % y 99.9% en peso de una o más profragancias no fotolábiles seleccionadas del grupo formado por acétales, cetales, ásteres, ß- cetoésteres, ortoésteres, ortocarbonatos y mezclas de los mismos; iii) bases alcohólicas para fragancias que se liberan por medio de la profragancia fotolábil; y iv) el resto es un portador.

SISTEMA SURFACTANTE Las composiciones detergentes para lavandería de la presente invención contienen un sistema surfactante. Los sistemas surfactantes de la presente invención pueden contener cualquier tipo de surfactantes detersivos, de los cuales algunos ejemplos no limitantes incluyen uno o más surfactantes de sulfato de alquilo ramificados a media cadena, uno o más surfactantes de alcoxisulfato de alquilo ramificados a media cadena, uno o más surfactantes de sulfonato de arilo ramificados a media cadena, uno o más sulfonatos no ramificados a media cadena, sulfatas, surfactantes zwitteriónicos, surfactantes, anfolíticos y mezclas de los mismos. La cantidad total de un surfactante presente en las composiciones de la presente invención es aproximadamente 10% en peso; en una modalidad de la presente invención, el intervalo del surfactante está aproximadamente entre 10% y 80% en peso de la composición. En otra modalidad, la cantidad de surfactante está aproximadamente entre 10% y 60% en donde otra modalidad contiene aproximadamente entre 15% y 30% en peso de la composición. Los ejemplos no limitantes de surfactantes útiles en la presente invención incluyen: a) alquilbencenosulfonatos (LAS) de C -C 8 ; b) sulfonatos de arilo de C6-Ci8 ramificados a media cadena (BLAS); c) sulfatos de alquilo primarios con ramificación a o ? y aleatorios de C 0-C2o (AS); d) sulfatos de alquilo de C14-C2o ramificados a media cadena (BAS); e) sulfatos de alquilo de C10-C18 secundarios (2,3) descritos en las patentes de los EE.UU. núm. 3,234,258 de Morris otorgada el 8 de febrero de 1966, núm. 5,075,041 de Lutz otorgada el 24 de diciembre de 1991 , núm. 5,349,101 de Lutz y col. otorgada el 20 de septiembre de 1994 y núm. 5,389,277 de Prieto, otorgada el 14 de febrero de 1995, cada una de las cuales se incorpora como referencia en la presente; f) alcoxisulfatos de alquilo de Cio-C18 (AEXS) en donde x varía de preferencia de 1 a 7, g) alcoxisulfatos de alquilo de C14-C20 ramificados a media cadena (BAEXS); h) alcoxicarboxilatos de alquilo de C10-C18 que, preferentemente, contienen de 1 a 5 unidades stoxilo; i) etoxilatos de alquilo de C12-C18, fenolalcoxilatos de alquilo de C6-C12 en donde las unidades alcoxilato son una mezcla de unidades etilenoxilo y propilenoxilo, alcohol de Ci2-C18 y condensados de alquilfenol de C6-C12 con polímeros de bloque de óxido de etileno/óxido de propileno, entre otros Pluronic® de BASF, que se describe en la patente de los EE.UU. núm. 3,929,678 de Laugnlin y col. otorgada el 30 de diciembre de 1975, incorporada como referencia en la presente, j) alcoxilatos de alquilo de Ci4-C22 ramificados a media cadena, BAEX; k) alquilpolisacáridos, según se describe en la patente de los EE.UU. núm. 4,565,647 de Llenado otorgada el 26 de enero de 1986, incorporada como referencia en la presente; I) surfactantes pseudocuaternarios que tienen la fórmula: O R-C-N— (CH2)X— HR' H en donde R es alquilo de C4-Ci0, R1 se selecciona del grupo formado por alquilo de C C-j, -(CH2CHR20)y H, y mezclas de los mismos, R2 es hidrógeno, etilo, metilo, y mezclas de los mismos, y varía de 1 a 5, x varía de 2 a 4; para los fines de la presente invención, un surfactante pseudocuaternario particularmente útil contiene una R que es igual a una mezcla de alquilo de Cs-Cio, R es metilo, y x es 3; estos surfactantes se describen en la patente de los EE.UU. 5,916,862 de Morelli y col., otorgado el 29 de junio de 1999 e incluida como referencia en la presente; m) Amidas del ácido polihidroxigraso que tienen la fórmula: O R° 7 i' i R— C— — Q en donde R7 es alquilo de C5-C31, R8 se selecciona del grupo formado por hidrógeno, alquilo de C1-C4, hidroxialquilo de C1-C4, Q es una entidad poiihidroxialquilo que tiene una cadena de alquilo lineal al menos con 3 hidroxilos directamente conectados a la cadena o un derivado alcoxilado del mismo, el alcoxilo preferido es etoxilo o propoxilo y mezclas de los mismos. Estos surfactantes se describen en las patentes de los EE.UU. núm. 5,489,393 de Connor y col. otorgada el 6 de febrero de 1996 y núm. 5,45,982 de Murch y col. otorgada el 3 de octubre de 1995, incorporadas ambas como referencia en la presente. Los surfactantes de sulfato de alquilo ramificados a media cadena de la presente invención tienen la fórmula: R R R I I I CH3C¾(CH2)wCH(CH2)xCH(CH2)yC CH2)2OS03M los alcoxisulfatos de alquilo tienen la fórmula: R R R2 I I I CH3CH2(CH2)wCH(CH2))(CH(Ch½)yCH(CH2)2(OR-á)niOS03M os alcoxilatos de alquilo tienen la fórmula: R R R I I I - CHsCI^ÍCI^^CHÍCI^^C Cht^C Cht^OR^^OH en donde cada R, R1 y R2 son, independientemente hidrógeno, alquilo de CrC3 y mezclas de los mismos, siempre que al menos uno de R, R1 y R2 no sea hidrógeno, de preferencia R, R1 y R2 son metilo, de preferencia uno de R, R1 y R2 sea metilo y las otras unidades sean hidrógeno. El número total de átomos de carbono en los surfactantes de alcoxisulfato de alquilo y sulfato de alquilo ramificado a media cadena es de 14 a 20; el índice w es un entero de 0 a 13; x es un entero de 0 a 13; y es un entero de 0 a 13; z es un entero que al menos es 1 , siempre que w + x + y + z sea de 8 a 14 y el número total de átomos de carbono en un surfactante sea de 14 a 20; R3 es alquileno lineal o ramificado de C C , de preferencia etileno, 1 ,2-propileno, ,3-propileno, 1 ,2-butileno, 1 ,4-butileno y mezclas de los mismos. M denota un catión, de preferencia, hidrógeno, un catión soluble en agua y mezclas de los mismos. Ejemplos no limitantes de cationes solubles en agua incluyen: sodio, potasio, litio, amonio, alquilamonio y mezclas de los mismos. Los siguientes son ejemplos no limitantes de composiciones de champú de conformidad con la presente invención.

CUADRO I % en peso 1. Polymer KG30M, distribuido por Amerchol/Dow Chemical. 2. Viscasil 330M, distribuido por Generai Electric Silicones. 3. DC 1664, distribuido por Dow Corning Silicones. 4. Arlamol E distribuido por Uniquema. 5. Aceite P43, distribuido por Exxon/Mobil Chemical. 6. Puresyn 6, distribuido por Exxon/Mobil Chemical. 7. Mezcla de bases para perfume. 8. De conformidad con el Ejemplo 1 CUADRO II % en peso Ingredientes 9 10 11 12 Laureth-3 sulfato de amonio 10.00 11.70 1000 1000 Laurilsulfato de amonio 5.00 230 200 200 Cocamidopropil betaina FB -- -- 2.00 200 Lauroanfoacetato de sodio — — 2.00 200 Ácido cocaminopropiónico 3.00 200 - Alcohol cetílico 0.90 0.60 0.60 0.60 Cocamida MEA 0.80 0.80 0.80 0.80 Polyquat 10 1 0.50 0.50 0.50 0.50 Diestearato de etilenglicol 1.50 150 0.75 150 Dimeticona ¿ 2.00 200 200 200 Éter de estearilo y PPG 15 J 2.00 200 100 200 Varisoft CB110 4 -- - - 15 Solución de perfume b 0.70 0.70 0.70 0.70 Citrato de sodio 0.40 0.40 0.40 0.40 Acido cítrico 0.04 0.40 0.40 0.40 Xilenosulfonato de amonio 1.70 150 150 Cloruro de sodio 0.50 — — — Profragrancia fa 1.00 100 125 0.50 Agua/portadores/agentes para la estética Equilibrio Equilibrio Equilibrio Equilibrio 1. Polymer KG30M, distribuido por Amerchol/Dow Chemical. 2. Viscasil 330M, distribuido por General Electric Silicones. 3. DC 1664, distribuido por Dow Corning Silicones. 4. Varisoft CB1 10, distribuido por Witco/Degussa. 5. Mezcla de bases para perfume. 6. De conformidad con el Ejemplo 1 Los siguientes son ejemplos no limitantes de composiciones detergentes líquidas para lavandería de conformidad con la presente invención.

CUADRO III % en peso Ingredientes 13 14 15 16 Sulfato En de alquilo de C12-C15 18.0 14.4 18.0 Alquilbencensulfonato lineal 2.40 444 5.8 15 Alcohol de alquilo de C12-C13 2.40 222 28 8.4 Alquilo pseudocuaternario de C10-C12 1 1.20 - - APA de C8-Cio - - 1.4 14 Oxido de amina - 0.74 - Acido cítrico 2.80 259 25 10 Ácido alquilgraso de Ci2-Cie 1 3.20 296 5.0 10 Enzimas 3.77 283 325 325 Quelante ¿ 0. 0. 0. 0. 15 15 15 15 Profragancia fotolábil 0.22 0.025 15 0.005 Profragancia 1.00 - - - Base para perfume 0.20 0.25 12 0.050 Agua/portadores/agentes para la estética Equilibrio Equilibrio Equilibrio Equilibrio 1. De conformidad con la patente de los EE.UU. núm. 5.916,862 de Morelli y col. otorgada el 29 de junio de 999. 2. De aceite de almendra de palma rematado. 3. Pentaacetato de dietilentriamina. 4. De conformidad con el Ejemplo 1 Los siguientes son ejemplos no limitantes de un detergente líquido lavatrastes de uso doméstico de conformidad con la presente invención.

CUADRO IV % en peso Ingredientes 17 18 19 20 Sulfato E1 de alquilo de C12-C1, 24.69 33.50 34.20 - Sulfato E2.2 de alquilo de C12-C14 - - - 28.80 Glucosa amida 1 3.09 6.00 420 143 Alquildimetil N-óxido de C12-C1 2.06 6.00 481 494 Dimetilcarboximetilamina de C12 ¿ 2.06 Alcohol E8 de C10 4.11 - -- - Alcohol Eg de Cu - 1.00 100 0.95 Magnesio J 0.49 0.80 0.72 0.68 Calcio 4 -- 0.40 0.35 0.33 Etanol 7.50 5.00 5.25 5.85 Hidrótropo s 4.47 400 350 475 Profragancia fotolábil b 0.50 0.25 0.035 125 Profragancia - - -- 0.10 Base para perfume 1.20 0.75 0.25 -- Portador/agente para la estética Equilibrio Equilibrio Equilibrio Equilibrio Viscosidad (cps) 150 300 300 300 pH de una solución acuosa al 10% 7.8 7.8 7.4 7.4 I Glucosamina amida d alquilo de C12 2. Surfactante de betaina. 3. En forma de Mg2+. 4. En forma de Ca2+. 5. Por ejemplo, cumenosulfonato de sodio. 6. De conformidad con el Ejemplo 1 Las composiciones detergentes para lavandería de la presente invención pueden prepararse en forma adecuada mediante cualquier proceso elegido por el encargado de la formulación, de los cuales algunos ejemplos no limitantes se describen en las patentes de los EE.UU. núms. 5,691 ,297 de Nassano y col. otorgada el 1 1 de noviembre de 1997, 5,574,005 de Welch y col. otorgada el 12 de noviembre de 1996, 5,569,645 de Dinniwell y col. otorgada el 29 de octubre de 1996, 5,565,422 de Del Greco y col. otorgada el 15 de octubre de 1996, 5,516,448 de Capeci y col. otorgada el 14 de mayo de 1996, 5,489,392 de Capeci y col. otorgada el 6 de febrero de 1996, 5,486,303 de Capeci y col. otorgada el 23 de enero de 1996, todas las cuales se incorporan como referencia en la presente. Se prepara una composición limpiadora para el cuidado personal combinando los siguientes ingredientes y utilizando técnicas de mezclado convencionales.

CUADRO V % en peso 1 Disponible como Pemulen® de B. F. Goodrich Corporation. 2. Disponible como Carbomer® 954 de B. F. Goodrich Corporation. 3. En forma de solución acuosa al 50%. 4. Aceite mineral ligero distribuido como Drakeol 5 por Penreco de Dickenson, TX. 5. De conformidad con el Ejemplo 1 6. Mezcla de proacorde para fragancia que contiene 75% de ortoacetato de tris(feniletil) y 25% de ortoformiato de tris(c s-3-hexenil).

Los anteriores Ejemplos 13-16 pueden prepararse de manera adecuada mediante la siguiente forma. En un recipiente adecuado, los ingredientes de la Fase A se mezclan a temperatura ambiente para formar una dispersión y se calientan con agitación a 70°C-80°C. En un recipiente preparado, los ingredientes de la Fase B se calientan con agitación a 70°C-80''C. Entonces se adiciona la Fase B a la Fase A con un mezclado para formar la emulsión. A continuación se adiciona la Fase B para neutralizar la composición. Los ingredientes de la Fase B se adicionan con mezclado y en seguida se enfría a 45°C-50°C. Los ingredientes de la Fase E se adicionan entonces con agitación y en seguida se enfrían a 40°C. Se calienta la Fase F con un mezclado a 40°C y se adiciona a la emulsión, la cual se enfría a temperatura ambiente. La composición limpiadora resultante es útil para limpiar la piel. La emulsión deja de serlo después de entrar en contacto con la piel. Lo que sigue es un ejemplo no limitante de un sistema de fragancias de conformidad con la presente invención.

CUADRO VI % en peso Ingredientes 25 26 27 28 Profragancia ' 0.4 0.1 - - Profragancia ¿ - 0.4 — - Profragancia 3 - 0.5 - Profragancia fotolábii 4 0.03 0.5 1 5 Ó-Damascona - 0.01 trazas Geraniol — 0.03 trazas - 9-Decen-1-oi -- 0.03 - - Cumarina - 0.005 - - Otras materias primas libres para fragancias b 14 17 15 12 Portador b balance Equilibrio Equilibrio Equilibrio . Profragancia que libera, por ejemplo, d-damascona Profragancia que libera, por ejemplo, geraniol Profragancia que libera, por ejemplo, 9-decen-1-ol De conformidad con el Ejemplo 1 Acorde para fragancia convencional. Mezcla de etanol:agua (entre 100:0 y 50:50).

Claims (10)

NOVEDAD DE LA INVENCION REIVINDICACIONES

1. Una profragancia fotolábil que tiene la fórmula: en donde -OR es una unidad derivada de una base alcohólica para fragancias, HOR; R1 representa uno o más de grupos donadores de electrones; cada R2 es, independientemente, hidrógeno, alquilo de C Ci2, alquilenarilo de C7-C 2 y mezclas de los mismos; X se selecciona del grupo formado por -OH, -NH2, -NHR3 y mezclas de los mismos; R3 es hidrógeno, alquilo lineal o ramificado de C Ci2, arilo de C6-C 0, alquilenarilo de C7-C-|2 y mezclas de los mismos. 2. El compuesto de conformidad con la Reivindicación 1 caracterizado además porque cuando R1 es -N(R3)2, -NHR3, -NH2, -OH y -OR3; entonces R3 es alquilo lineal o ramificado de C Ci2, fenilo, bencilo y mezclas de los mismos; y cuando R1 es -NHC(0)R3, -NR3C(0)R3, -OC(0)R3, -R3, -CH=C(R3)2, entonces R3 es hidrógeno, alquilo lineal o ramificado de C C 2, arilo de C6-Cio y alquilenarilo de C7-C-|

2.

3. El compuesto de conformidad con cualquiera de las Reivindicaciones 1 ó 2 caracterizado además porque X es -OH.

4. El compuesto de conformidad con cualquiera de las Reivindicaciones 1 a 3, caracterizado además porque tiene la fórmula: en donde OR se deriva de una base alcohólica para fragancias seleccionada del grupo formado por 4-(1-metiletil)ciclohexanometanol, 2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-ilmetanol, 2,4-dimetilciclohex-1-ilmetanol, 2,4,6-trimetil-3-ciclohexen-1-ilmetanol, 2-feniletanol, 1-(4-isopropilciclohex¡l)etanol, 2-(o-metilfenil)etanol, 2-(m-metilfenil)etanol, 2-(p-metilfenil)-etanoi, 2,2-dimetil-3-(3-metilfen¡l)propan-1 -ol, 3-fenil-2-propen-1 -ol, 2-metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-2-buten-1-ol, 3-metil-5-fenilpentan-1-ol, 3-metil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-4-penten-2-ol, 2-metil-4-fenilpentan-1-ol, c/s-3-hexen-1-ol, 3,7-dimetil-6-octen-1-ol, 3,7-dimetil-2,6-octadien-1-ol, 7-metoxi-3,7-dimetiloctan-2-ol, 6,8-dimetilnonan-2-o I, c/s-6-nonen-1-ol, 2,6-nonadien-1-ol, 4-metil-3-decen-5-ol, alcohol bencílico, 2-metoxi-4-(1-propenil)fenol, 2-metoxi-4-(2-propenil)fenol, 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído y mezclas de los mismos.

5. El compuesto de conformidad con cualquiera de las Reivindicaciones 1 a 3, caracterizado además porque tiene la fórmula: en donde OR se deriva de una base alcohólica para fragancias seleccionada del grupo formado por 4-(1-metiletil)ciclohexanometanol, 2,4-dimetil-3-ciclohexen-l-ilmetanol, 2,4-dimetilciclohex-1-ilmetanol, 2,4,6-trimetil-3-ciclohexen-1-¡lmetanol, 2-feniletanol, 1-(4-isopropilciclohex¡l)etanol, 2-(o-metilfenil)etanol, 2-(/n-met¡lfenil)etanol, 2-(p-metilfenil)-etanol, 2,2-dimetil-3-(3-metilfenil)propan-1-ol, 3-fenil-2-propen-1 -ol, 2-metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-2-buten-1-ol, 3-metil-5-fenilpentan-1 -ol, 3-met¡l-5-(2,2,3-tr¡metil-3-ciclopenten-1 -il)-4-penten-2-ol, 2-metil-4-fenilpentan-1-ol, c/s-3-hexen-1-ol, 3,7-dimetil-6-octen-1 -ol, 3,7-dimetil-2,6-octadien-1 -ol, 7-metoxi-3,7-dimetiloctan-2-ol, 6,8-dimetilnonan-2-ol, c/s-6-nonen-1-ol, 2,6-nonadien-1 -ol, 4-metil-3-decen-5-ol, alcohol bencílico, 2-metoxi-4-(1-propenil)fenol, 2-metoxi-4-(2-propenil)fenol, 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído y mezclas de los mismos.

6. El compuesto de conformidad con cualquiera de las Reivindicaciones 1 a 5, caracterizado además porque R se selecciona del grupo formado por 1 ,5-dimetil-1-vinilhex-4-enilo, 3,7-dimetiIoct-7-enilo, 3,7-dimetiloctan-3-ilo y 2-metil-6-metileno-7-octen-2-ilo.

7. El compuesto de conformidad con cualquiera de las Reivindicaciones 1 a 5, caracterizado además porque -OR se deriva de un alcohol terpénico seleccionado del grupo formado por geraniol, nerol, eugenol, isoeugenol, citronelol, mentol, isopulegol, terpineol, borneol, isoborneol, linalol, tetrahidrolinalol, mircenol, dihidromircenol, muguol, farnesol y mezclas de los mismos.

8. El compuesto de conformidad con cualquiera de las Reivindicaciones 1 a 5, caracterizado además porque -OR se deriva de un alcohol no terpénico seleccionado del grupo formado por alcohol cinamílico, alcohol metilcinamílico, majantol, alcohol hidrotrópico, nopol, lavandulol, carvenol, alcohol cuminílico, timol y mezclas de los mismos.

9. Una composición de champú que tiene una fragancia sostenida, la cual contiene: a) aproximadamente entre 0.001 % y 50% en peso de un compuesto profragancia fotolábil con la fórmula: en donde OR es una unidad derivada de una base alcohólica para fragancias, HOR; R1 representa uno o más grupos donadores de electrones; cada R2 es, independientemente, hidrógeno, alquilo de C1-C12 y mezclas de los mismos; X se selecciona del grupo formado por -OH, -NH2, — NHR3 y mezclas de los mismos; R3 es hidrógeno, alquilo lineal o ramificado de C-1-C-12, arilo de C6-C10 y mezclas de los mismos; b) de manera opcional, aproximadamente entre 0.001 % y 50% en peso de una o más materias primas para fragancias; y c) el resto son portadores e ingredientes aditivos.

10. Una composición para el cuidado personal que tiene una fragancia sostenida, la cual contiene: a) aproximadamente entre 0.001 % y 50% en peso de un compuesto profragancia fotolábil con la fórmula: en donde OR es una unidad derivada de una base alcohólica para fragancias, HOR; R1 representa uno o más grupos donadores de electrones; cada R2 es, independientemente, hidrógeno, alquilo de C1-C12 y mezclas de los mismos; X se selecciona del grupo formado por -OH, -NH2, -NHR3 y mezclas de los mismos; R3 es hidrógeno, alquilo lineal o ramificado de C1-C12, arilo de C6-Ci0 y mezclas de los mismos; b) de manera opcional, aproximadamente entre 0.001 % y 50% en peso de una o más materias primas para fragancias; y c) el resto son portadores e ingredientes aditivos. Una composición detergente para lavandería contiene: a) de aproximadamente 0.001 % a alrededor de 10% en peso de un sistema de suministro de fragancia, el cual contiene: i) aproximadamente entre 0.001 % y 100% en peso de un compuesto profragancia fotolábil que tienen la fórmula: en donde OR es una unidad derivada de una base alcohólica para fragancias, HOR; R1 representa uno o más grupos donadores de electrones; cada R2 es, independientemente, hidrógeno, alquilo de C C12 y mezclas de los mismos; X se selecciona del grupo formado por -OH, -NH2, -NHR3 y mezclas de los mismos; R3 es hidrógeno, alquilo lineal o ramificado de C1-C-12, arilo de C6-C10 y mezclas de los mismos; ii) de manera opcional, aproximadamente entre 0.001 % y 50% en peso de una o más materias primas para fragancias; b) aproximadamente entre 10% y 80% en peso de un sistema surfactante; y c) el resto son portadores y otros ingredientes aditivos. 12. Una composición suavizante para lavandería que contiene: a) de 0.001 % a 10% en peso de un sistema de suministro de fragancia, el cual contiene: i) aproximadamente entre 0.001 % y 100% en peso de un compuesto profragancia fotolábil que tienen la fórmula: en donde OR es una unidad derivada de una base alcohólica para fragancias, HOR; R1 representa uno o más grupos donadores de electrones; cada R2 es, independientemente, hidrógeno, alquilo de C C12 y mezclas de los mismos; X se selecciona del grupo formado por -OH, -NH2, -NHR3 y mezclas de los mismos; R3 es hidrógeno, alquilo lineal o ramificado de CrC12, arilo de C6-C10 y mezclas de los mismos, ¡i) de manera opcional, aproximadamente entre 0.001 % y 50% en peso de una o más materias primas para fragancias; b) aproximadamente entre 10% y 80% en peso de un sistema suavizante; y c) el resto son portadores y otros ingredientes aditivos.